nitroglykol

Nitroglykol er et organisk nitrat (nitratester, salpetersyreester) som oppstår når salpetersyre reagerer med alkoholen etylenglykol under avspaltning av vann, typisk i nærvær av vanntiltrekkende svovelsyre. Det systematiske navnet for forbindelsen er 1,2-etandioldinitrat, med kjemisk formel (CH₂)₂(ONO₂)₂. Stoffet er ofte kjent som etylenglykoldinitrat, med forkortelsen EGDN.

Ved temperaturer over smeltepunktet på –22,3 °C er nitroglykol en fargeløs til svakt gul væske. Den har en tetthet på 1,49 g/cm³ ved 20 °C og en viskositet omtrent som vann. Væsken er forholdsvis lite løselig i vann, men den er løselig i flere organiske løsemidler. Som andre nitratestere er nitroglykol kjemisk ustabilt, og uten tilsetning av egnet stabilisator vil den gradvis dekomponere.

Nitroglykol har ingen spesiell lukt ved vanlige temperaturer. Stoffet har imidlertid vesentlig høyere damptrykk enn nitroglyserin, og er derfor mer flyktig. Nitroglykol har de samme fysiologiske virkningene som nitroglyserin og er giftig og blodkarutvidende, noe som raskt fører til ubehagelig hodepine ved innånding av damp eller gjennom hudkontakt med væsken.

Nitroglykol kan eksplodere ved rask oppvarming, og det eksploderer lett ved slag eller friksjon. Stoffet er nesten like lett å få i detonasjon som et initialsprengstoff og har en følsomhet og eksplosivstyrke som er veldig sammenlignbar med nitroglyserin. Nitroglykol er noe mer lagringsstabilt enn nitroglyserin.

Nitroglykol inneholder nøyaktig så mye oksygen som skal til for egen forbrenning til karbondioksid, vanndamp og nitrogen, noe som er uvanlig for et sprengstoff. I ren form kan stoffet ved initiering med sprenghette detonere med en hastighet på opptil 7300 meter per sekund. Den gode oksygenbalansen til nitroglykol gjør at det har stor eksplosivkraft og kan utføre betydelig mekanisk arbeid (trykk-volum-arbeid).

Fremstilling av nitroglykol skjer ved reaksjon mellom etylenglykol og en blanding av konsentrert salpetersyre og svovelsyre under god røring og kjøling. Dette skjer i samme apparatur og på samme måte som for nitroglyserin.

Nitroglykol er betydelig mer løselig i vann enn nitroglyserin, noe som påvirker separasjonstrinnene i produksjonen. For bruk i dynamitt fremstilles det også blandinger av nitroglykol og nitroglyserin ved å nitrere blandinger av etylenglykol og glyserol.

Nitroglykol, eller blandinger av nitroglykol og nitroglyserin, brukes i dynamitt for å gjøre disse mykere ved lave temperaturer. Nitroglyserin fryser ved 13,2 °C, og frossen nitroglyserin har uforutsigbare egenskaper. Nitroglykol på sin side har et frysepunkt på –22,3 °C, og en blanding av 50 prosent nitroglyserin og 50 prosent nitroglykol har et frysepunkt ned mot så lavt som –60 °C.

På samme måte som nitroglyserin vil nitroglykol gelatinere nitrocellulose og gi gelatindynamitter. Nitroglykol og nitroglyserin er kjemisk kompatible og gjensidig løselige i hverandre. De sprengtekniske egenskapene er også tilnærmet ekvivalente, noe som er med på å gjøre nitroglykol velegnet for bruk i dynamitt.

Nitroglykol er generelt for flyktig til å kunne brukes i kruttyper som ballistitt, fordi fordampning av stoffet over tid vil kunne påvirke kruttegenskapene. Historisk sett har det allikevel vært anvendt til dette formålet i krigstider.

På grunn av sin flyktighet ble nitroglykol tidligere brukt som et tilsatsstoff til plastiske sprengstoffer for å forenkle deteksjon. For denne anvendelsen er det senere blitt erstattet av forbindelsen dimetyldinitrobutan (DMDNB).

Nitroglykol ble første gang fremstilt i 1870 av den belgiske kjemikeren Louis Henry (1834–1913). Fordi utgangsstoffet for syntesen (etylenglykol) ikke var tilgjengelig i større mengder, fikk stoffet foreløpig ingen praktisk betydning. Dette skilte seg fra nitroglyserin, som blir laget fra glyserol, et stoff som i lengre tid hadde vært et lett tilgjengelig biprodukt fra såpefabrikasjon.

Det første patentet som beskriver bruk av nitroglykol som en tilsetning til nitroglyserin for å nedsette frysepunktet, ble innvilget i 1904 i Tyskland til kjemikeren Conrad Claessen. Også kjemikeren Wilhelm Propach skal ha foreslått det samme konseptet rundt 1905. Det var imidlertid først noen år senere at nitroglykol ble tatt i praktisk bruk, hovedsakelig i Frankrike.

Det var ingen praktisk anvendelse av etylenglykol inntil første verdenskrig, da stoffet ble laget i Tyskland i mindre mengder fra etylendiklorid og brukt til produksjon av nitroglykol. Denne situasjonen hadde blitt fremtvunget av manglende tilgang på glyserol i Tyskland under krigen.

Som et resultat av fremveksten av petrokjemi, spesielt i USA, ble etylenglykol fra 1920-tallet laget i stor skala fra etylen – først via etylenklorhydrin og senere via etylenoksid som mellomprodukter. Dette førte til et dramatisk fall i prisen på etylenglykol, noe som igjen åpnet opp for bruk av nitroglykol i dynamitt.

I Norge har det vært lang historikk for produksjon av nitroglyserin og nitroglykol, en historie som kan leses i artikkelen om førstnevnte stoff. Nitroglykol for dynamitt ble lenge laget i et Biazzi-anlegg på sprengstoffabrikken ved Gullaug i Lier. Dette anlegget stod klart i 1962.

Produksjonen av nitroglykol ved Gullaug-anlegget ble nedlagt som følge av en eksplosjon om morgenen 23. januar 2001. Eksplosjonsulykken involverte omtrent 100–150 kilogram nitroglykol og ødela det fjernstyrte Biazzi-anlegget, men heldigvis ble ingen personer skadet.

• sprengstoff
• dynamitt
• nitroglyserin