Noradrenalin

Noradrenalin

Imena
IUPAC ime 4-[(1R)-2-amino-1-hidroksietil]benzen-1,2-diol
Druga imena norepinefrin[1]
Identifikatorji
Številka CAS	(l) 51-41-2 (l)
3D model (JSmol)	Interaktivna slika
ChEBI	CHEBI:18357
ChEMBL	ChEMBL1437
ChemSpider	388394
DrugBank	DB00368
ECHA InfoCard	100.000.088
KEGG	D00076
PubChem CID	439260
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5023378
InChI InChI=1S/C8H11NO3/c9-4-8(12)5-1-2-6(10)7(11)3-5/h1-3,8,10-12H,4,9H2/t8-/m0/s1 Key: SFLSHLFXELFNJZ-QMMMGPOBSA-N InChI=1/C8H11NO3/c9-4-8(12)5-1-2-6(10)7(11)3-5/h1-3,8,10-12H,4,9H2/t8-/m0/s1 Key: SFLSHLFXELFNJZ-QMMMGPOBBL
SMILES Oc1ccc(cc1O)[C@@H](O)CN
Lastnosti
Kemijska formula	C8H11NO3
Molska masa	169,18 g/mol
Gostota	1,397±0,06 g/cm^3 (20 °C and 760 Torr)[1]
Tališče	L: 216,5–218 °C (razpade) D/L: 191 °C (razpade)
Vrelišče	442,6±40,0 °C (760 Torr)[1]
Parni tlak	1,30e-8 Torr[1]
Kislost (pKa)	9,57±0,10[1]
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Noradrenalin (tudi norepinefrin) je živčni prenašalec simpatičnega živčevja ter hormon, ki ga izloča sredica nadledvičnice. Spada med kateholamine, enako kot adrenalin. Njegova kemijska formula je C₈H₁₁NO₃. Naravni stereoizomer je L-(−)-(R)-noradrenalin.

Poleg serotonina je to eden najpomembnejših »hormonov za srečo«. Noradrenalin poživlja možgane, predvsem pa spodbuja sposobnost zaznavanja, motivacijo in energijo. Prav tako učinkuje kot antidepresiv. Novejše raziskave so pokazale^{[navedi vir]}, da v stresnih situacijah noradrenalin izboljšuje miselno zbranost ter poskrbi poleg tega celo za optimizem in evforijo. Stres nas lahko tako v določenih trenutkih tudi osrečuje in nam daje krila. Tej snovi se lahko tudi zahvalimo, da se še posebno intenzivno spominjamo veselih dogodkov ali močnih čustev.

Deluje zlasti na gladko mišičje žil odvodnic, kjer po vezavi na adrenergične receptorje povzroči njihovo skrčenje ter posledično porast krvnega tlaka. Sprošča se iz simpatičnih živčnih končičev. Vpliva tudi na osrednje živčevje, in sicer na predele, odgovorne za zvečano pozornost in impulzivnost. Sprošča se zlasti v stresnih razmerah, zato spada med tako imenovane stresne hormone. Telo pripravi na »boj ali beg« (pospešijo se srčni utrip, glikogenoliza, glukoneogeneza, poveča se mišična pripravljenost ...). V osrednjem živčevju se sprošča v predelu srednjih možganov, ki se imenuje locus coeruleus. Noradrenalin se veže na adrenergične receptorje (adrenoceptorje), in sicer na obe podvrsti teh receptorjev: α in β.

Od adrenalina se strukturno razlikuje le po odsotni metilni skupini na aminskem dušiku, kar pove že njegovo ime (nor je okrajšava za N ohne Radikal, kar v nemščini pomeni N (dušik) brez radikala, torej v tem primeru brez metilne skupine).

Noradrenalin se v telesu proizvaja v sredici nadledvičnice iz aminokisline tirozin z več encimsko vodenimi reakcijami. Najprej nastane z oksidacijo iz tirozina dihidroksifenilalanin (L-DOPA), le-ta se nato dekarboksilira do živčnega prenašalca dopamina. Dopamin se z β-oksidacijo pretvori v noradrenalin. Iz noradrenalina lahko z metiliranjem aminskega dušika nastane adrenalin, kar katalizira encim N-metiltransferaza.

Noradrenalin se kot zdravilo uporablja pri naslednjih obolenjih:

• septični šok,
• anafilaktični šok,
• zastrupitev z vazodilatatorji.

Pri tem se daje predvsem intravensko, in sicer v zelo nizkih odmerkih, da ne pride do okvare črpalne sposobnosti srca. Lokalno se daje za preprečevanje krvavitev med operacijami. Često je kar v kombinaciji z lokalnim anestetikom. Kot alternativna učinkovina se uporablja adrenalin.

Pri sledečih stanjih se noradrenalin ne sme dajati ali pa je pri dajanju potrebna posebna pazljivost:

• zvišan krvni tlak,
• hipertiroizem,
• glavkom,
• povečana obsečnica z zastajanjem seča,
• supraventrikularna tahikardija,
• tahiaritmija,
• težja ledvična odpoved,
• težje srčno popuščanje,
• težja arterioskleroza,
• cor pulmonale.