Metilamin
| |||
| |||
| Imena | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC ime
aminometan, metanamin
| |||
Druga imena
| |||
| Identifikatorji | |||
3D model (JSmol)
|
|||
| 3DMet | |||
| Kratice | MMA | ||
| 741851 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.746 | ||
| EC število |
| ||
| Gmelin | 145 | ||
| KEGG | |||
| MeSH | methylamine | ||
PubChem CID
|
|||
| RTECS število |
| ||
| UN število | 1061 | ||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
| Lastnosti | |||
| CH5N | |||
| Molska masa | 31,06 g·mol−1 | ||
| Videz | brezbarven plin | ||
| Vonj | po ribah in amonijaku | ||
| Gostota | 656,2 kg m−3 (pri 25 °C) | ||
| Tališče | −93,10 °C; −135,58 °F; 180,05 K | ||
| Vrelišče | −6,6 °C; 20,0 °F; 266,5 K | ||
| 1,08 kg L−1 (pri 20 °C) | |||
| log P | −0,472 | ||
| Parni tlak | 186,10 kPa (pri 20 °C) | ||
| kH | 1,4 mmol Pa−1 kg−1 | ||
| Bazičnost (pKb) | 3,36 | ||
| Viskoznost | 230 μPa s (pri 0 °C) | ||
| Dipolni moment | 1,31 D | ||
| Termokemija | |||
Std tvorbena
entalpija (ΔfH⦵298) |
−23,5 kJ mol−1 | ||
| Nevarnosti | |||
| Varnostni list | emdchemicals.com | ||
| GHS piktogrami |   
| ||
| Opozorilna beseda | Pozor | ||
| H220, H315, H318, H332, H335 | |||
| P210, P261, P280, P305+351+338, P410+403 | |||
| NFPA 704 (diamant ognja) | |||
| Plamenišče | −10 °C; 14 °F; 263 K (kapljevina, plin ni vnetljiv)[1] | ||
| 430 °C (806 °F; 703 K) | |||
| Meje eksplozivnosti |
4,9–20,7 % | ||
| Smrtni odmerek ali koncentracija (LD, LC): | |||
LD50 (srednji odmerek)
|
100 mg kg−1 (oralno, podgana) | ||
LC50 (srednja koncentracija)
|
1860 ppm (miš, 2 uri)[1] | ||
| NIOSH (ZDA varnostne meje): | |||
PEL (Dopustno)
|
TWA 10 ppm (12 mg/m3)[1] | ||
REL (Priporočeno)
|
TWA 10 ppm (12 mg/m3)[1] | ||
IDLH (Takojšnja nevarnost)
|
100 ppm[1] | ||
| Sorodne snovi | |||
| Sorodno alkanamini | etilamin, dimetilamin, trimetilamin | ||
| Sorodne snovi | amonijak | ||
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa). | |||
| Sklici infopolja | |||
Metilamin je organska spojina s kemijsko formulo CH3NH2, derivat amonijaka, ki ima en vodikov atom nadomeščen z metilno skupino. Je najenostavnejši primarni amin. Pri sobnih pogojih je v obliki brezbarvnega plina z močnim vonjem po ribah.
Uporablja se kot gradnik v sintezi številnih komercialno pomembnih spojin. Industrijsko je dostopen v anhidrirani obliki v rezervoarjih pod pritiskom, v manjših količinah pa lahko tudi raztopljen v metanolu, etanolu, tetrahidrofuranu in vodi.
Pridobivanje
[uredi | uredi kodo]Industrijska proizvodnja
[uredi | uredi kodo]Komercialno ga pripravljajo z reakcijo med amonijakom in metanolom v prisotnosti aluminosilikatnega katalizatorja. Hkrati nastajata dimetilamin in trimetilamin, pri čemer kinetika reakcije in razmerja med reaktanti določajo razmerje med temi tremi produkti. Preferenčno nastaja trimetilamin.[2]
- CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O
Z uporabo tega postopka so leta 2005 po oceni sintetizirali 115.000 ton metilamina.[3]
Laboratorijske metode
[uredi | uredi kodo]Spojino je prvič sintetiziral Charles-Adolphe Wurtz leta 1849 s hidrolizo metil izocianata in sorodnih spojin.[3][4] Zgled tega procesa vključuje uporabo Hofmannove premestitve za pridobivanje metilamina iz acetamida in plinastega bromida.[5][6]
V laboratoriju je mogoče metilaminski hidroklorid enostavno pridobivati z različnimi drugimi metodami. Ena od njih vključuje izpostavljanje formaldehida amonijevem kloridu.[7]
- NH4Cl + H2CO → [CH2=NH2]Cl + H2O
- [CH2=NH2]Cl + H2CO + H2O → [CH3NH3]Cl + HCOOH
Brezbarvno hidrokloridno sol je mogoče pretvoriti v amin z dodajanjem močne baze, kot je natrijev hidroksid:
- [CH3NH3]Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O
Še ena od metod vključuje redukcijo nitrometana s cinkom in klorovodikovo kislino.[8]
Uporaba
[uredi | uredi kodo]Metilamin je dober nukleofil, saj je močno bazičen in nevezan, četudi velja kot amin za šibko bazo. V organski kemiji je vsesplošno uporaben. Uporablja se med drugim pri naslednjih reakcijah z enostavnimi reagenti: s fosgenom v metil izocianat, z ogljikovim disulfidom in natrijevim hidroksidom v natrijev metilditiokarbamat, s kloroformom in bazo v metil izocianid in z etilen oksidom v metiletanolamin. V kapljevinski obliki je kot topilo analogen kapljevinskemu amonijaku.[9]
Med komercialno pomembnejšimi spojinami, sintetiziranimi iz metilamina, sta učinkovini efedrin in teofilin, pesticidi karbofuran, karbaril in metam-natrij ter topili N-metilformamid in N-metilpirolidon. Kot gradnik nastopa tudi v nekaterih surfaktantih in razvijalcih fotografskih filmov.[3]
Je na prioritetnem seznamu kontroliranih prekurzorjev ameriške Agencije za nadzor nad drogami (DEA) zaradi uporabe pri sintezi metamfetamina.[10]
Biološka vloga
[uredi | uredi kodo]Metilamin nastaja v procesu gnitja živalskih tkiv in je substrat za metanogenezo.[11]
V manjših količinah nastaja v nekaterih znotrajceličnih procesih, kot je demetilacija arginina v procesu kontrole izražanja genov.[12]
V večjih koncentracijah je strupen. Srednji smrtni odmerek za miš (subkutano) je 2,5 g na kilogram telesne mase.[13]
Sklici in opombe
[uredi | uredi kodo]- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 »Metilamin«. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. Centers for Disease Control and Prevention. Pridobljeno 13. marca 2016.
- ↑ Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. (1997). »Methylamines synthesis: A review«. Catalysis Today. Zv. 37, št. 24. str. 71–102. doi:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2005). »Amines, Aliphatic«. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001.
- ↑ Charles-Adolphe Wurtz (1849) "Sur une série d'alcalis organiques homologues avec l'ammoniaque" [O nizu homolognih organskih alkalijskih spojin, ki vsebujejo amonijak], Comptes rendus … , 28 : 223-226. Opomba: Wurtzova empirična formula za metilamin je napačna, saj so takratni kemiki uporabljali napačno atomsko maso za ogljik (6 manesto 12).
- ↑ Mann, F. G.; Saunders, B. C. (1960). Practical Organic Chemistry (4. izd.). London: Longman. str. 128. ISBN 9780582444072.
- ↑ Cohen, Julius (1900). Practical Organic Chemistry (2. izd.). London: Macmillan and Co., Limited. str. 72.
- ↑ Marvel, C. S.; Jenkins, R. L. (1941). »Methylamine Hydrochloride«. Org. Synth.; Coll. Vol., zv. 1, str. 347
- ↑ Gatterman, Ludwig; Wieland, Heinrich (1937). Laboratory Methods of Organic Chemistry. Edinburgh, UK: R & R Clark, Limited. str. 157-158.
- ↑ M. G. DeBacker, El B. Mkadmi, F. X. Sauvage, J.-P. Lelieur, M. J. Wagner, R. Concepcion. J. Kim, L. E. H. McMills, J. L. Dye "The Lithium−Sodium−Methylamine System: Does a Low-Melting Sodide Become a Liquid Metal?" J. Am. Chem. Soc., 1996, vol. 118, pp 1997–2003. DOI: 10.1021/ja952634p
- ↑ 21 U.S. Code § 802 - Definitions. Pridobljeno 13.3.2016.
- ↑ Thauer, R. K. (1998). »Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson«. Microbiology. Zv. 144. str. 2377–2406.
- ↑ Ng, S.S.; Yue, W.W.; Oppermann, U.; Klose, R.J. (2009). »Dynamic protein methylation in chromatin biology«. Cellular and molecular life sciences. Zv. 66, št. 3. str. 407–422. doi:10.1007/s00018-008-8303-z. PMID 18923809.
- ↑ The Merck Index, 10th Ed. (1983), p.864, Rahway: Merck & Co.