Alkaloid rožnatega zimzelena
Alkaloidi rožnatega zimzelena ali alkaloidi vinka so alkaloidi, pridobljeni iz rožnatega zimzelena (Catharanthus roseus, prej Vinca rosea), ki se uporabljajo kot protirakave učinkovine in delujejo kot antimitotiki. Mednje spadata na primer vinblastin in vinkristin.[1][2] Vinkristin je bil prvi alkaloid, ki so ga pridobili iz rožnatega zimzelena, kot protirakava učinkovina pa se je začel uporabljati v 60-ih letih dvajsetega stoletja.[3] Novejšo učinkovino iz te skupine, vinorelbin, pridobivajo polsintetsko.[3][4][5]
Izvor
[uredi | uredi kodo]Rožnati zimzelen (Catharanthus roseus L.) je vir več pomembnih spojin, vključno s katarantinom in vindolinom,[6] iz katerih se v rastlini tvorijo alkaloidi rožnatega zimzelena: levrozin ter kemoterapevtika vinblastin in vinkristin.[7][8][4][9] Vinorelbin je novejša protirakava učinkovina, ki se pridobiva polsintetsko[4][10] in zanj ni znano, da bi se pojavljal tudi v naravi. Pridobivajo ga bodisi iz vindolina in katarantina[4][5] bodisi iz levrozina.[11]
Sklici
[uredi | uredi kodo]- ↑ Farmacevtski terminološki slovar, Ljubljana, Založba ZRC, ZRC SAZU, 2011.
- ↑ https://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5505144/alkaloid?query=Alkaloid&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 5. 2. 2023.
- ↑ 3,0 3,1 Chun-Ting Lee, Yen-Wei Huang, Chih-Hui Yang, Keng-Shiang Huang. Drug delivery systems and combination therapy by using vinca alkaloids. Curr Top Med Chem. 2015;15(15):1491-500. doi: 10.2174/1568026615666150414120547.
- ↑ 4,0 4,1 4,2 4,3 Keglevich, Péter; Hazai, Laszlo; Kalaus, György; Szántay, Csaba (2012). »Modifications on the basic skeletons of vinblastine and vincristine«. Molecules. 17 (5): 5893–5914. doi:10.3390/molecules17055893. PMC 6268133. PMID 22609781.
- ↑ 5,0 5,1 Ngo, Quoc Anh; Roussi, Fanny; Cormier, Anthony; Thoret, Sylviane; Knossow, Marcel; Guénard, Daniel; Guéritte, Françoise (2009). »Synthesis and biological evaluation of Vinca alkaloids and phomopsin hybrids«. Journal of Medicinal Chemistry. 52 (1): 134–142. doi:10.1021/jm801064y. PMID 19072542.
- ↑ Hirata, K.; Miyamoto, K.; Miura, Y. (1994). »Catharanthus roseus L. (Periwinkle): Production of Vindoline and Catharanthine in Multiple Shoot Cultures«. V Bajaj, Y. P. S. (ur.). Biotechnology in Agriculture and Forestry 26. Medicinal and Aromatic Plants. Zv. VI. Springer-Verlag. str. 46–55. ISBN 9783540563914.
- ↑ Gansäuer, Andreas; Justicia, José; Fan, Chun-An; Worgull, Dennis; Piestert, Frederik (2007). »Reductive C—C bond formation after epoxide opening via electron transfer«. V Krische, Michael J. (ur.). Metal Catalyzed Reductive C—C Bond Formation: A Departure from Preformed Organometallic Reagents. Topics in Current Chemistry. Zv. 279. Springer Science & Business Media. str. 25–52. doi:10.1007/128_2007_130. ISBN 9783540728795. Arhivirano iz spletišča dne 1. avgusta 2017.
- ↑ Cooper, Raymond; Deakin, Jeffrey John (2016). »Africa's gift to the world«. Botanical Miracles: Chemistry of Plants That Changed the World. CRC Press. str. 46–51. ISBN 9781498704304. Arhivirano iz spletišča dne 1. avgusta 2017.
- ↑ Raviña, Enrique (2011). »Vinca alkaloids«. The evolution of drug discovery: From traditional medicines to modern drugs. John Wiley & Sons. str. 157–159. ISBN 9783527326693. Arhivirano iz spletišča dne 1. avgusta 2017.
- ↑ Faller, Bryan A.; Pandi, Trailokya N. (2011). »Safety and efficacy of vinorelbine in the treatment of non-small cell lung cancer«. Clinical Medicine Insights: Oncology. 5: 131–144. doi:10.4137/CMO.S5074. PMC 3117629. PMID 21695100.
- ↑ Hardouin, Christophe; Doris, Eric; Rousseau, Bernard; Mioskowski, Charles (2002). »Concise synthesis of anhydrovinblastine from leurosine«. Organic Letters. 4 (7): 1151–1153. doi:10.1021/ol025560c. PMID 11922805.