Seliwanova reakcia

Seliwanova reakcia alebo Selivanova reakcia je chemická reakcia používaná na rozlíšenie aldóz od ketóz. Reakcia je pomenovaná podľa ruského chemika Fiodora Selivanova. Princíp tejto reakcie je vznik 5-(hydroxymetyl)furfuralu z cukru a jeho následná reakcia s rezorcínom (rezorcinolom) za vzniku višňovočerveného sfarbenia.^[1]

• 0,05g rozorcinolu v rozotku kyseliny chlorovodíkovej s vodou v pomere 1:1^[2][3]

Postup: Do skúmavky sa pridá 2ml testovanej vzorky a 1ml pripraveného činidla. Skúmavku následne umiestnime do vodného kúpela.

Ketózy poskytujú reakciu rýchlejšie ako aldózy (do troch minút) za vzniku, ako je zobrazené na obrázku, absolútneho višnovočerveného sfarbenia. Aldózy, na druhú stranu, poskytujú nanajvýš bledočervené, prípadne oranžovo-žlté sfarbenie a to aj v prípade, že su varené dlhšie ako ketózy. Týmto spôsobom sa dajú od seba ketonické a aldehydické cukry odlíšiť.

Reakcia je založená na fakte, že sa ketóny v kyslom prostredí (vytvoreným kyselinou chlorovodíkovou) počas zahrievania dehydratujú za vzniku 5-(hydroxymetyl)furfuralu, v prípade ketohexóz, alebo fufuralu, v prípade ketopentóz. Furfural, prípadne 5-(hydroxymetyl) furfural, následne reaguje s rezorcinolom v niekoľkých kondenzačných reakciách, ktorých výsledkom je produkt, už spomínaného višňovočerveného sfarbenia.^[4]

• Benediktiho činidlo
• Fehlingovo činidlo