Riddler

Riddler
Naslovnica stripa Green Arrow br. 3, #35 Olovka i boja: Marcos Martin
Podatci o izdavanju
Izdavač	DC Comics
Prvo pojavljivanje	Detective Comics #140 (listopad 1948.)
Kreatori	Bill Finger Dick Sprang
Podatci iz priče
Alter ego	Edward Nashton Edward Nigma Sean Shivell
Vrsta	čovjek
Dom	Gotham City
Afilijacije	Legion of Doom Secret Six Društvo
Poznati aliasi	E. Nigma (Nygma), Edward (Eddie) Nashton, Eddie Nash, Patrick Parker, Enigma, Mr. E
Moći i sposobnosti
Genijalni intelekt Izrazito talentiran i spretan u rješavanju/stvaranju kompleksnih zagonetki koje zahtijevaju logičko razmišljanje, a često su filozofske ili matematičke prirode Naglašene sposobnosti logičkog zaključivanja - induktivno, abduktivno i deduktivno razmišljanje Lateralno i kritičko razmišljanje Prepoznavanje obrazaca Opsežno, ezoterično znanje Stručnjak na polju niza znanosti Fotografsko pamćenje Apofenija Široko poznavanje filozofije, književnosti i geografije

Riddler, pravim imenom Edward Nashton ili Edward Nigma (Nygma)^[1] je fiktivni lik, stripovski superzlikovac koji se pojavljuje u stripovima koje izdaje DC Comics. Riddler je najpoznatiji kao Batmanov protivnik, no nerijetko se pojavljivao i kao protivnik drugih DC-jevih likova, poput Green Arrowa. Riddlera su zajednički stvorili Bill Finger i Dick Sprang, a prvi put se pojavio u stripu Detective Comics #140 (listopad 1948.). Riddler je danas jedan od rijetkih glavnih likova čije je pitanje autorstva nesporno.

Riddler zauzima posebno mjesto među Batmanovim protvnicima. Iako ne posjeduje nikakve supermoći, Riddlerov intelekt ga čini jednim od Batmanovih najopasnijih protivnika. Riddler na Batmana gleda kao na intelektualnog rivala te ga nerijetko naziva jedinom osobom koja mu intelektualno može parirati. Svoje zagonetke često modelira tako da izazove Batmana i njihovi mu dvoboji često predstavljaju veliko intelektualno zadovoljstvo. Riddler se uglavnom pojavljuje u zelenoj odjeći (bilo da je to odijelo sa šeširom, bilo da je kostim), a gotovo je uvijek popraćen upitnicima, najčešće ljubičaste boje. Nerijetko je vođen i sa štapom čiji vrh ima oblik upitnika. Godine 2009., IGN je Riddlera proglasio 59. najboljim stripovskim zlikovcem svih vremena.^[2]

Riddlerovo prvo pojavljivanje u stripovima bilo je tokom serije Batman iz 60-ih godina, gdje su ga tumačili Frank Gorshin i John Astin. Riddler je, uz Two-Facea, bio glavni negativac u Schumacherovom filmu Batman Forever gdje ga je tumačio Jim Carrey, čija je karizma u interpretaciji lika naišla na pohvale kritičara,^[3] a koja je bila vjerna ranijim inkarnacijama lika. Značajnu ulogu Riddler je imao i u Batman: Arkham serijalu, gdje mu je glas posudio Wally Wingert. Cory Michael Smith tumačio je Riddlera u televizijskoj seriji Gotham, dok je 2019. godine objavljeno kako će Paul Dano glumiti Riddlera u filmu The Batman Matta Reevesa.

Riddler je opsjednut zagonetkama, slagalicama i igrama riječima. On izvlači neizmjerno zadovoljstvo iz slanja kriptiranih poruka Batmanu i policiji u kojima skriva svoje zločinačke planove. Njegov samosvjesni zločinački stil je jedinstven, svojevrsni gimmick, a njegovi zločini najčešće pompozni i pretjerano razmetljivi. Riddler je najčešće prikazivan s domino maskom na licu, a od odjeće nosi ili zeleno odijelo s pripadajućim šeširom ili jednodijelni kostim ispunjen upitnicima. Lajtmotiv njegove pojave je upitnik, najčešće ljubičaste, crne ili zelene boje.

Riddler je najčešće prikazivan kao slatkorječiv, ali pomalo čudan tip čija je motivacija gotovo neurotična potreba da čini zločine koristeći pri tome složene zagonetke. Ta neurotična, gotovo patološka potreba prvi puta je analizirana u stripu "The Riddle-less Robberies of the Riddler" (1966.), koja donosi priču o Riddleru koji pokušava činiti zločine bez da ostavi tragove, ali u tome ne uspijeva. Od tada je ta patološka potreba postala svojevrsni lajtmotiv, čemu svjedoči i izdanje stripa Gotham Adventures iz 1999. godine, u kojem se pojavljuje gotovo identična situacija. Riddler tu nudi i objašnjenje:

Ti to ne razumiješ... doista nisam htio ostaviti ti tragove. Doista sam planirao da se više nikada ne vratim u Arkham. No, ipak sam ti ostavio trag. Tako da ja... ja moram natrag tamo. Jer, možda mi treba pomoć. Ja... ja sam možda stvarno lud.

– Batman: Gotham Adventures #11 - "The Oldest One In The Book" (travanj 1999.)

Ista problematika tematizirana je i u stripu Batman Adventures #2 (srpanj 2003.), koji u priči "Free Man" prikazuje oporavljenog i izliječenog Riddlera kako firmi koja se bavi elektronikom prodaje vlastitu komunikacijsku tehnologiju. Ipak, Riddler ubrzo postaje meta Ra's al Ghulove Lige sjena i traži Batmanovu pomoć kako bi preživio. Na kraju, ipak, kada njihova zamka uspije, Riddler se slomije i manifestira jasne simptome sindroma preživjelih.

Vjerojatno najzaslužnija osoba za popularizaciju Riddlera u sklopu franšize je Frank Gorshin, čija je Emmyjem nominirana interpretacija lika u seriji Batman iz 60-ih godina stekla kultni status među publikom i fanovima. Upravo je Gorshinova interpretacija bila inspiracija Jimu Carreyju za interpretaciju Riddlera u filmu Batman Forever. Ridder se pojavio i u animiranim serijama Batman: The Animated Series (gdje mu je glas posudio John Glover) i The Batman (gdje mu je glas posudio Robert Englund). U obje ekranizacije, Riddler je prikazan kao slatkorječiv intelektualac koji sastavlja istinski kompleksne zagonetke. Dok je prva Riddlera prikazala na tradicionalan način, u potonjoj je Riddler drastično redizajniran u stilu Marilyna Mansona. Od prvog animiranog pojavljivanja i filma Batman Forever, Riddler je često sa sobom nosi štap s drškom u obljiku upitnika.

Riddlerov modus operandi toliko je ukorijenjen u njegovu ličnost da on mora svoje zločine činiti uz naglašenu dozu preglumljivanja, kako je ilustrirano u njegovom četvrtom stripovskom pojavljivanju. Jednom kada svlada svoje protivnike, on ih ne može naprosto ubiti. On ima patološku potrebu stvarati smrtonosne zamke kako bi vidio može li smisliti dovoljno kompleksnu intelektualnu zagonetku koju njegov protivnik ne bi znao riješiti, a shodno s time se i iz nje izvuči. Namjeravana posljedica je, dakako, smrt. Ipak, Riddler nije ograničen u svojim kriminalnim aktivnostima, kao većina Batmanovih protivnika sa tematskim modus operandijem, te može izvesti bilo kakav zločin, sve dok isti može prezentirati i realizirati u obliku zagonetke.

Riddlerovo prvo pojavljivanje u stripu Detective Comics #140 (listopad 1948.) donosi nam, ujedno, i njegovu genezu. Naime, kada jedan profesor objavi kako će se održati natjecanje za najbrže rješavanje slagalice, mladić po imenu Edward Nigma odluči se prijaviti i pobijediti na natjecanju, želeći slavu i satisfakciju koje sa sobom nosi pobjeda. Jedne večeri, Nigma se ušulja u školu i u profesorovom stolu pronalazi slagalicu. Nigma ju uspijeva riješiti, ali nastavlja vježbati sve dok ju ne uspije riješiti u manje od minute. Dakako, varanje mu je donijelo pobjedu, a ona je zauzvrat dovoljno nahranila njegovo ego i probudila neutaživu simpatiju prema zagonetkama i slagalicama svih vrsta. Nigma se ubrzo zapošljava na karnevalu, gdje posjetiteljima zadaje bizarne zagonetke kako bi im oduzeo novac. No, Nigma ubrzo osjeti zasićenje i zahtijeva novi izazov, kojeg pronalazi u Batmanu. Nigma nabavi kostim i smisli zločinački identiter - Riddler. Na mjestu svakog zločina, Riddler ostavlja tragove koji Batmana vode do njegove lokacije. Batman uspiješno rješava Riddlerove zagonetke i pokuša uhvatiti svog protivnika, ali ovaj ga uspijeva namamiti u stakleni labirint u kojem se nalazi bomba. Iako je Riddler zabarikadirao izlaz, Batman je uspio pobjeći. U subsekventnoj eksploziji, Riddler pada s pristaništa u more, ostavaviši za sobom samo jedan upitnik i zamišljenog Batmana, koji se pita je li njegov protivnik zaista mrtav.^[4]

U serijalu Batman: The Long Halloween, Riddler se pojavljuje kao doušnik. Prvi put se pojavljuje kada ga Carmine Falcone unajmi da sazna identitet Holiday Killera, opasnog ubojice koji je ubijao na praznike. Riddler odrađuje svoj posao, ali ne uspijeva pronaći definitivan odgovor. Nagađanja i teorije Falconeu nisu dovoljna te postaje nezadovoljan s Riddlerom. Kada, pod pritiskom, Riddler optuži Falconea da je Holiday, mafijaš se nasmije i naredi svojoj kćerki, Sophiji, da izbaci Riddlera na ulicu. Nakon što napusti Falconeov ured, Riddler se susretne oči u oči s Holidayjem, koji uperi pištolj u njega, ali ga namjerno promaši i ostavi Riddlera potpuno zbunjenog. Kako je tada bio Prvi april, dan kada se zbijaju šale i kada stvari budu obrnute, vjerojatno objašnjenje zašto je Riddler preživio Holidayjev napad jest upravo to. Na mjestu napada ostavljeno je i nekoliko predmeta koji idu u prilog toj tezi. U poglavlju u kojem Harvey Dent biva unakažen, Batman posjećuje Riddlera kako bi dobio informacije o napadu i Holidayju. U nastavku, Batman: Dark Victory, Riddler igra nešto značajniju ulogu. Naime, Batman mu se obratio za pomoć kako bi saznao značenje izgubljenih partija vješala koje su ostavljene na lokacijama Hangmanovih ubojstava. Kasnije se pojavljuje kao dio Two-Faceove porote na suđenju Hangmanu.

U serijalu Catwoman: When in Rome, Riddler odlazi sa Selinom Kyle u Italiju kako bi joj pomogao da otkrije svoju prošlost. Kada dođu tamo, Riddler ju uspijeva uvjeriti kako ju proganjaju neki od Batmanovih najopasnijih protivnika te nabavi rekvizite koji indiciraju upletenost Scarecrowa, Jokera i Mr. Freezea. Ovim zastrašivanjem, Riddler pokušava saznati Batmanov tajni identitet od Catwoman, no ostaje razočaran kada otkrije da one to zapravo ne zna i da ju nije ni briga.

Riddler se pojavljuje u serijalu The Question, gdje ga prostitutka koju upoznaje u autobusu uvjeri da postane "faca među kriminalcima". Kako bi to ostvario, Riddler otme autobus i počinje putnicima postavljati zagonetke - tko pogriješi biva opljačkan i ubijen. Kada dođe do Questiona, ovaj mu kontrira postavljanjem filozofskih zagonetki. Riddler ubrzi biva nadmudren, nakon čega doživi mentalni slom, no biva pušten na slobodu jer je posljednju zagonetku ispravno riješio.^[5]

U seriji "The Primal Riddle" u sklopu serijala Batman: Legends of the Dark Knight, čiji je autor Steve Englehart, Riddler je izradio svoju najsmrtonosniju zamku. Naime, zatočio je Batmana u uskoj jami koja se polagano puni vodom. Zidovi jame su pod naponom, a jedino što sprečava Batmana da umre od elektrošoka jest serija jastuka koja sprečava da voda dodirne naelektrizirane zidove. Izgleda kako su Batmanove jedine opcije smrt od struje ili smrt utapanjem. Iako Vitez tame uspijeva izigrati mehanizam i osloboditi se, njegova "duša" napušta njegovo tijelo. Dok se takav Batman bori kako bi spriječio Riddlerov posljednji plan, njegova "duša" luta Gothamom i opsjeda najrazličitije ličnosti, od malenog dječaka do samog Riddlera.^[6]

Iako ga je izvorno prezirao smatrajući kako kopira njegov modus operandi, Riddler je tokom vremena razvio suradnički odnos s Cluemasterom. Tokom njihova prvog susreta, Riddler je Cluemasteru smjestio bombu i ostavio tragove koji će Batmanu otkriti kako ju deaktivirati, a sve kako bi prikrio svoj glavni plan - krađa velike količine neprocjenjivih materijala za bejzbol.^[7] Kasnije, njih su se dvojica nekoliko puta udružili, a zajedno su radili na grandiznom plavu sve do Cluemasterove očigledne smrti u serijalu The Suicide Squad.

Nakon što se Harley Quinn nakratko oslobodi svoje opčinjenosti Jokerom, napravi plan o održavanju velike zabave na imanju Wayne samo da bi otkrila kako je vila već otprije Riddlerova nova meta. Među dvama bandama dolazi do okršaja koji je razriješen kada je Big Barda (koja je cijelo vrijeme bila u tajnom savezništvu s Harley) zarobila Riddlera i njegove ljude. Tokom radnje stripa, Riddler opetovano ponavlja kako imanje skriva "misterij". Nakon što bude svladan, Riddler svjedoči šteti na imanju koja otkriva ulaz u Batcave, izjavljujući kako je "riješio zagonetku imanja Wayne".^[8]

Tokom ovog perioda, Riddler napada Black Canary i Green Arrowa u Star Cityju, no ovi ga svladaju bez problema. Taj će okršaj postaviti temelj za kasnije konfrontacije između Riddlera i Green Arrowa.

Tokom krize koja je nastala pucanjem Lasa istine Wonder Woman, koje je dovelo do kraha zakona istine i oblikovanja stvarnosti sukladno percepciji pojedinaca, Batman se našao u problemu jer nije mogao riješiti nijednu Riddlerovu zagonetku, no svejedno je istog uspio poraziti jer ih čak ni on sam nije znao riješiti. Ovo je bila posljedica općeusvojene ideje kako su Riddlerove zagonetke nerješive, što se reflektiralo i na njih dvojicu. Batman je priznao kako je morao "improvizirati" da bi porazio Riddlera. Njegov nizak ugled među kriminalcima i herojima potvrdio je Flash kada je prokomentirao kako je činjenica da Batman ima problema s Riddlerom očit znak da se svijet bliži kraju.^[9]

Riddler je imao značajnu ulogu u dvanaestodjelnom serijalu "Hush", gdje saznajemo kako boluje od istog karcinoma od kojega boluje majka dr. Thomasa Elliota. Nakon što iskoristi Ra's al Ghulov Lazarus Pit kako bi se izliječio do raka, Riddler Elliotu ponudi lijek za njegovu majku u zamjenu za veliku novčanu svotu. Ipak, dr. Elliot navija za to da njegova majka umre kako bi naslijedio obiteljsku imovinu, a u međuvremenu preuzima tajni identitet krimnalca Husha i sije strah u Gothamu. Elliot objašnjava kako se želi osvetiti svom prijatelju iz djetinjstva, bogatašu Bruceu Wayneu. Njih dvojica dogovore suradnju, nakon čega Riddler pošalje Killer Croca, Poison Ivy, Harley Quinn, Jokera, Clayfacea i Scarecrowa da unište Batmana. Nakon što s Nightwingom spriječi pljačku oklopnog vozila koju je orkestrirao upravo Riddler, Batman povezuje veliki plan s Ra's al Ghulom te otme Taliju dok se baca u potragu za njenim ocem. Kada ga pronađe, ovaj mu otkriva kako je netko iz njegove prošlosti koristio Lazarus Pit.

Riddler ubrzo doživi psihotični napadaj zbog ranije izloženosti Lazarus Pitu te u deliričnom stanju uspijeva deducirati Batmanov tajni identitet kao i da je pokojni Jason Todd bio Robin. Riddler tada naredi Clayfaceu da se transformira u Todda kako bi mučio Batmana, što im je pošlo ja ruke jer je Toddov leš s groblja doista nestao. Iako je Batman isprva mislio kako je Riddler oteo truplo i skrio ga izvan groblja, ispostavlja se kako je Todd zapravo živ te kako cijelo vrijeme surađuje s Hushom i Riddlerom. Nakon što Hush konačni biva poražen, Batman otkrije kako je mozak cijelog plana zapravo Riddler te se posljednji put suočava s njim. Riddler mu objasni kako je otkrio njegov pravi identitet te zaprijeti kako će ga svima otkriti, na što se Batman nasmije. Vitez tame objašnjava kako je to samo prazna prijetnja jer bi otkrivanje rješenja velike zagonetke ("Tko je Batman?") značilo da ona postaje beskorisna i nimalo posebna, što bi dotuklo Riddlera. Na kraju dodaje kako bi, sve i da otkrije njegovu tajnu, završio na meti Ra'sove Lige sjena s obzirom da bi se tada saznalo da je koristio Lazarus Pit bez Ra'sova dopuštenja.^[10]

Posljedice Riddlerovog neuspješnog plana prikazane su u stripovima Batman: Gotham Knights #50-53 (travanj - lipanj 2004.). U priči "Pushback", Hush se ponovno pojavljuje i pronalazi Riddlera te ga prebije na mrtvo ime na vrhu jedne zgrade. Prestravljen, Riddler odlazi kod Jokera i Penguina po pomoć. Riddler ponudi Jokeru da će mu otkriti tko je ubio njegovu trudnu suprugu, Jeannie, ako ga ovaj zaštiti od Husha. Joker odmah pristane, no na kraju se dogodi da Hush, uz Prometheusovu pomoć, porazi Jokera i natjera Riddlera da bježi glavom bez obzira.

Nakon neuspjelog plana u sklopu stripa "Hush", Riddler je upao u krizu koja je kulminirala time da je u jednom trenutku postao beskućnik. Prije tog događaja, Riddler je bio meta Husha, koji ga je prebio na vrhu zgrade i natjerao u bijeg (lijevo) te Poison Ivy, s kojom se na koncu fizički sukobio samo da bi pobjegao kako bi spasio vlastiti život (desno).

U stripovima Detective Comics #797-799 (listopad - prosinac 2004.) vidimo Riddlera kako traži zaštitu od Poison Ivy, samo da bi zbog toga bio izvrgnut ruglu. Na kraju serije, dolazi do fizičkog obračuna između Riddlera i Poison Ivy tokom kojeg Riddler zadobiva teške ozljede i odlazi poražen.

U petodijelnoj seriji "Riddle me That" u sklopu serijala Batman: Legends of the Dark Knight #185-189 (siječanj - travanj 2005.), Riddler je lišen svojih deduktivnih sposobnosti te je ostavljen da trune kao jedan od brojnih, bezimenih beskućnika u Gothamu. Riddler je ovdje drastično redizajniran, bez svog karakterističnog zelenog odijela, sa samo jednom tetovažom upitnika na vratu i u jednostavnom crnom odijelu. Slučajni susret s bivšim agentom NSA-ja stvara mu pozitivnu atmosferu u kojoj može oporaviti svoj um. Tokom boravka kod spomenutog agenta, Riddler dobije flashback tokom kojeg shvati da ga je vlastiti otac zlostavljao u djetinjstvu. Ljubomoran na njegove akademske uspjehe i nesposoban da pojmi njegovu briljantnost, otac je smatrao da je mladi Riddler varao kako bi ostvario uspjeh te ga je iz istog razloga tukao. Nakon što se suoči s tom činjenicom, Riddler zaključi kako je njegova kompulzivna potreba posljedica snažne želje da ovori istinu kako bi se oslobodio optužbi za varanje.

Povezavši sve, Riddler je potrošio dio bogatstva što ga je prikupio tokom svoje kriminalne karijere na manju plastičnu operaciju i tetovaše, prekrivši veći dio torza svojim karakterističnim upitnicima. Vrativši se kriminalu, Riddler pronađe i ubije Codebreaker - koji je otkrio njegov identitet, ali nije mogao ništa učiniti - samo da bi ispred Batmanova nosa ukrao neprocjenjiv muzejski predmet. Od tog trenutka, Riddler je svoje vrijeme uglavnom provodio tako što je legalno povećavao svoju imovinu ili organizirao napade na brojne superheroje kako bi dokazao svoju novostečenu moć.

Nakon što je orkestrirao cijeli niz brutalnih napada na Green Arrowa, što je bila osveta za poraz što mu je Green Arrow nanio tokom "No Man's Land" perioda, Riddler gotovo uspijeva u tome da ubije Green Arrowa i Arsenala. Nanovo uspijeva pobjeći prije nego se pojave Outsidersi kako bi spasili Riddlerove žrtve.^[11] Negdje između ovih događanja i radnje "Husha", Riddler je unajmljen da ukrade cijeli niz predmeta s mističnim značajem iz jednog od muzeja u Star Cityju i odvuče pozornost policije kako bi povezani rituali mogli biti ostvareni. Nakon što Green Arrowa i njegove suradnike šalje na različite lokacije po gradu, koje se ispoatavljaju lažnima, Riddler zaključi kako na stadionu Star City Rocketsa drži atomsku bombu. Ipak, Riddlerov plan propadne kada cijeli Star City padne pod mrak, što je bila posljedica rituala. Green Arrow je ubrzo iskoristio novonastalu situaciju i porazio Riddlera.

Riddler se kasnije pojavljuje u stripu Infinite Crisis #1 zajedno sa skupinom superzlikovaca koji napadaju središte gothamske policije. Sljedeće pojavljivanje ima tokom masovnog bijega superzlikovaca iz Arkhama u sklopu stripa Villains United: Infinite Crisis Special #1. Riddler se ponovo pojavljuje tokom napada Tajnog društva superzlikovaca na Metropolis, samo da bi ga porazio Shining Knight udarivši ga u glavu svojim buzdovanom.

U stripu Detective Comics #822, prvom u nizu izdanja koje je napisao veteran Paul Dini, Riddler se vraća, nakon što je dobar dio prethodne godine proveo u komi uzrokovanoj okršajem sa Shining Knightom. Kada se probudi, Riddler je ubrojiv i potpuno izliječen od svoje opsesije zagonetkama, zadržavši, pak, svoj genijalni intelekt i mamutski ego. Riddler je, očigledno, reformiran te započinje karijeru privatnog istražitelja, preuzevši slučaj ubojstva bogatog uglednika. Riddlera je unajmio uglednikov otac te je ovaj uspio dokazati da je na fotografiji koja direktno inkriminira Brucea Waynea kao ubojicu zapravo imitator te se nakratko udružio s Batmanom kako bi riješio slučaj. Posljedica kome bila je i teška amnezija tako da se Riddler jedva sjeća vlastitog imena. Očigledno je da se ne sjeća kako su Bruce Wayne i Batman jedna osoba, no zna kako je nekoć davno znao nešto fenomenalno o Bruceu Wayneu.

U stripu Detective Comics #828, Riddler je gost na zabavi koja se održava na brodu, a kojoj prisustvuje i Bruce Wayne. Tokom zabave, stari Bruceov prijatelj padne s broda te ga pojedu morski psi. Riddler uspijeva riješiti slučaj i zaključi kako se radi o suicidu te ubrzo preuzme sve zasluge. Ipak, Batman uspijeva otkriti kako je suicid zapravo namještaljka kako bi se odvratila pažnja od stvarnog ubojice. Bruce sumnja u namještaljku i ubrzo otkrije pravog ubojicu. Riddler je također blizu ubojici, ali ga netko prije otkrića udari leiomanom po zatiljku. Ubojica gurne Batmana kroz prozor te se sprema ubiti ga, no tada Nigma zaveže svoju kravatu oko strijele te ju zapali, nakon čega ju ispali u leđa ubojice. Dok se ubojica valja po podu pokušavajući ugasiti vatru, Nigma ga provocira, ostavljajući ga da se pati. Batman tada ugasi vatru i verbalno napadne Riddlera zbog takvih postupaka.

U stripu Detective Comics #837, Bruce Wayne unajmi Riddlera da pronađe eksperimentalni lijek njegove kompanije Wayne Enterprises, koji se trenutno testira kao regenerator stanica i mišićne izdržljivosti, a nedavno je nestao iz kompanije, za što je odgovorna laborantica po imenu Lisa Newman. Riddler ubrzo otkrije kako Newmanova boravi na istoj lokaciji kao i Harley Quinn. Uz njezinu pomoć, Riddler uspijeva pronaći i poraziti Newmanovu te vratiti Wayneu lijek, stičući tako njegovo povjerenje.

U stripu Countdown #42, Riddler govori Mary Marvel kako se potpuno oporavio i kako sada radi kao detektiv. Njih se dvoje ujedine kako bi porazili Clayfacea, a Riddler, nakon što posvjedoči Maryjinom agresivnom pristupu borbe protiv zločina, sugerira kako bi trebala pronaći mentora da joj pomogne u kontroli novostečenih supermoći, ili barem ići na tečaj kontrole bijesa.

Nakon što se na ulicama Gothama pojavi novi serijski ubojica, Riddler preuzme slučaj želeći otkriti njegov identitet. Tokom rješavanja slučaja, Riddler otkrije kako je ubojica zapravo njegova bivša žrtva koja traži osvetu. Mladić, čija je djevojka stradala kao kolateralna žrtva u pucnjavi između Riddlerove bande i zaštitara, uhvati Riddlera i planira ga ubiti, no Batman pravovremeno intervenira i spasi život svog bivšeg protivnika.

U miniseriji Gotham Underground iz 2008. godine, Riddler istražuje Penguinovu upletenost u događanjima tokom serijala Salvation Run. Tokom stripa spasi život Dicku Graysonu, koji je radio pod krinkom tokom rata između Penguina i Tobiasa Whalea, te deducira kako je Grayson zapravo Nightwing.

Tokom stripa Battle for the Cowl: The Underground, Penguin unajmljuje Riddlera da pronađe Black Maska. Kako bi to uspio, Riddler pronalazi Selinu Kyle, susrećući se, također, s Harley Quinn i Poison Ivy u procesu.

Na početku serijala Gotham City Sirens, Riddler se nalazi pod kontrolom Poison Ivy, koja ga čuva u gotovo vegetativnom stanju kako bi mogla ući u njegov dom. Kada se zlikovac po imenu Boneblaster odluči proslaviti ubojstvom Catwoman, borba se preseli u Riddlerov dom. Kuća pretrpi veliku štetu, no Riddler biva oslobođen tokom borbe. Vidjevši svoju kuću u ruševinama, Riddler uzme svoj štap s upitnikom sa zida i njime počinje divljački mlatiti već ošamućenog Boneblastera.^[12]

U trećem broju iste serije, Riddler pokušava riješiti slučaj dvaju neobičnih suicida - onih druge najbolje tenisačice na svijetu i vrhunskog vozača utrka. Tokom rekonstrukcije jedne od smrti, Riddlera posjećuju Catwoman i Poison Ivy, koje traže njegovu pomoć u pronalasku otete Harley Quinn. Zbog događaja iz prvog broja, kao i Harleyjinog mentalnog stanja, Riddler odbije njihove molbe i odbrusi prijetnjama koje mu uputi Poison Ivy.

Riddlerov turbulentan odnos sa ženskim likovima, posebice Poison Ivy, tematiziran je i u serijalu Gotham City Sirens. Na samom početku, Ivy je ponovo svladala Riddlera i pretvorila ga u biljku kako bi preuzela njegov dom (lijevo), da bi nakon nekoliko brojeva stripa, zajedno s Harley Quinn i Catwoman, zahtijevala njegovu pomoć oko ubojstva koje im je smješteno (desno). Riddler im je pomogao samo da bi se na kraju osjetio izdanim, što je bio neformalni početak njegova povratka kriminalu, unatoč prilično uspješnoj rehabilitaciji.

Riddler nastavlja svoju istragu i otkrije kako su suicidi zapravo ubojstva, i to djelo serijskog ubojice koji u tijelima i vremenu smrti svojih žrtavlja ostavlja suptilne tragove o identitetu sljedeće žrtve. Dok pokušava upozoriti medije, Riddler isprovocira Dicka Graysona, koji je trenutno preuzeo ulogu Batmana. Gotovo instantno, Riddler deducira kako je Batman pred njim netko drugi. Kao dodatak, Riddler otkriva kako će sljedeća žrtva biti sestra prve žrtve, mlada spisateljica, što je otkriće za koje je Dicku bila potrebna pomoć Bruceovog računala i Alfreda.

Na samom kraju, Dick odlazi na konfrontaciju s ubojicom dok Riddler ostaje brinuti se o namjeravanoj žrtvi. Nakon kratkog, ali očekivanog nesporazuma oko Riddlerovih namjera s djevojkom, Dick se javlja i informira Riddlera kako je uhapsio i ispitao ne jednog, već trojicu ubojica, ali kako nije dobio nikakve informacije. Riddler gotovo odlazi i prepušta djevojku sudbini kada se naglo ugase svjetla. Ubrzo zaključi kako postoji još ubojica te spasi djevojčin život netom prije nego bomba eksplodira ispred njezine knjižare.

Dok se Riddler i djevojka skrivaju dok se ne raščisti dim, trojica maskiranih ubojca ulaze u knjižaru kako bi na lešu svoje žrtve ostavili novi trag. Dvojicu muškaraca predvodi žena koju nazivaju Conundrum, a njihova odijela su zeleno-crne boje s uznemirujuće poznatim upitnicima raštrkanim po istima. Dok Riddler uspješno sredi dvojicu muškaraca svojim štapom, Conundrum uzme djevojku za taoca. Riddler zaključi kako su Conundrum i njezini ljudi studenti čija je specijalnost kriminalistika. Zbog Riddlerove slavne rehabilitacije, Conundrum i njezina banda su odlučili preuzeti njegovo mjesto svojim ubojstvima. Conundrum priznaje kako je Riddler bio njezin idol te kako bi bila prava sramota ubiti ga.

U tom trenutku, Riddler objavljuje kako je Batman en route do njihove lokacije, no u to ne povjeruju ni Conundrum ni spisateljica. Riddler objašnjava da su, nakon njegove rehabilitacije, Batman i on postali saveznici te da njegov štap sadrži GPS lokator koji Batmana upozorava svaki put kad je upitnik okrenut. Vidjevši daljnje nepovjerenje, Riddler upita Conundrum: "Nota bene? Moram te priupitati - 'Zašto se ovaj čovjek smije?'"^[13]

Čim Riddler završi svoje pitanje, pojavi se Dick i ošamuti Conundrum. Riddler tada prizna kako je iskreno iznenađen činjenicom da se Batman doista pojavio te kako je svojim ranijim monologom samo kupovao vrijeme dok ne smisli neko rješenje, nakon čega se zapita postoji li doista u njegovom štapu spomenuti lokator (Riddlerov "blef" zapravo i nije bio blef jer je prikazano kako u štapu doista postoji lokator koji proizvodi signal).

Nakon mukotrpnog događaja, mlada spisateljica zagrli Riddlera te mu se zahvaljuje što joj je spasio život. Nakon svega, njih dvoje odlaze na večeru u ugledni restoran, no Dick ih ipak nadzire. Priznaje kako je Riddler doista na putu oporavka, no kako ga još uvijek treba promatrati. Tokom odlaska na zahod, Riddler na televiziji prati emisiju koja prikazuje Harley, bez svog kostima, kako ulazi u automobil s Hushom koji je maskiran kao Bruce Wayne. Riddler odmah zove Selinu i govori joj da upali televizor.

Nakon nekog vremena, Riddler dolazi u svoj ured gdje pronalazi svoju zavezanu tajnicu i tri dame - Harley Quinn, Catwoman i Poison Ivy - koje traže njegovu pomoć. Naime, u njihov je bazen bačen leš mlade djevojke, odnosno, netko im pokušava smjestiti ubojstvo za koje nisu odgovorne. Riddler pristane i pregleda leš djevojke te, doista, zaključi kako njih tri nemaju veze s ubojstvom. Ipak, na kraju ga napadne Dr. Aesop.^[14]

Riddler pristane pomoći u rješavanju ubojstva, ali ubrzo otkrije kako su ga njih tri zapravo iskoristile kako bi došle do Dr. Aesopa, za kojeg su sumnjale da ih želi istjerati iz njihova doma. Osjetivši se izdanim, Riddler počinje razmišljati o povratku svojim kriminalnim korijenima. U međuvremenu, Dick zaključi kako je netko morao unajmiti Riddlera da prisustvuje otvaranju Arkhama te odluči detaljnije proučiti slučaj.

Nakon ovih zbivanja, u izdanju "Life After Death" Tonyja Daniela, Riddler prisustvuje svečanom (ponovnom) otvaranju azilija Arkham po Penguinovom naređenju, koji ga je unajmio da pronađe Black Maska. Na otvaranju su prisutni i dr. Arkham, Mario Falcone i dr. Singh iz Gene-Corea, kompanije koja je postala partner azilija. Oracle, bijesna na Huntress jer je ova poljubila Dicka, natjera ju da prati Kitrinu. No, Huntress ne zna kako ih obje prati Riddler. Kitrina Falcone upada u laboratorij kompanije Gene-Core te aktivira bombu koja uništava cijeli prostor i dobar dio zgrade. Riddler je bio u neposrednoj blizini eksplozije te je stradao i zadobio ozljede koje su reaktivirale njegovu psihozu. U maničnom stanju, neartikuliran i vidno lud, Riddler raskida posao s Penguinom i nestaje.

U stripu Batman #699 - "Riddle Me This", Riddler i dalje fingira privatnog detektiva te nakratko obnavlja suradnju s Batmanom kako bi zaustavili misteriozna ubojstva za koja je odgovoran čarobnjak po imenu Sebastian Rothschild (a.k.a. Sebastian Blackspell). Iako je Blackspell na kraju uhapšen, Batman je došao do zaključka kako je Riddler osobno iskonstruirao cijelu tu igru, uključujući i trovanje samog sebe gotovo fatalnom dozom Jokerovog plina kako bi odvratio sumnju i ukazao na postojanje sukoba s Blackspellom.

Riddlerov povratak kriminalu službeno je afirmiran u izdanju "Eye of the Beholder". Dok istražuje Senseijev napad na Društvo žada, Batmana (još uvijek Dick Grayson) napadne Riddler u pratnji mlade djevojke po imenu Enigma, koja je predstavljena kao Riddlerova kći. Iako ih Batman pokušava zaustaviti, Riddler i Enigma pobjegnu s popisom članova Društva žada, kojeg dostave Gildi Dent, supruzi Harveyja Denta. Riddler dobiva svoju plaću zbog uspješno obavljenog zadatka, no više ga zanima druga nagrada, koju mu Gilda obećava nakon još jednog zadatka. To se realizira u stripu "Pieces", u kojem se Gilda otkriva Two-Faceu i unajmi Riddlera i Enigmu da pomognu Harveyju Dentu da svlada Marija Falconea i vrati svoj novčić. Plan uspije - Batman je poražen, Mario Falcone je mrtav, a Dentovi su ponovo zajedno. Kao nagradu, Riddler od Harveyja dobije cijeli niz spisa okružnog tužiteljstva, no Enigma nije impresionirana pa prokomentira kako je Riddler prolupao. Pomahnitali povratnik kriminalu svojoj kćeri postavi zagonetku: "Što je zeleno i ljubičasto i obilno krvari?"

Enigmina replika prekinuta je njezinim vriskom, čime se implicira kako je Riddler eliminirao svoju "kćer" u stripu Batman #712 - "Pieces, Part Three: Gilded Lily".

Godine 2011., DC Comics je obnovio sva svoja izdanja u sklopu New 52 serijala. Riddler je imao cameo nastup već u stripu Batman #1, gdje je doživio totalni redizajn. Prikazan je kao jedan od pacijeneta u Arkhamu, s tetoviranim upitnicima na glavi i sa zelenom irokezom u obliku upitnika.

Sljedeće pojavljivanje imao je na samom kraju stripa Batman #15 - "And Here's the Kicker", gdje je prikazan u svojoj tradicionalnoj formi. Nakon što se otkrije kako je Joker preoteo Arkham, saznajemo da je Riddler jedan od pacijenata. Riddler ne čini nikakve ekscese i mirno čeka svoju priliku, poigravajući se povremeno sa stražarima. Kada se pred njim pojavi Joker i izrazi svoje veliko divljenje prema njemu, manijakalni klaun iskoristi svoj plin kako bi dokazao da Riddler može pobjeći iz svoje ćelije u bilo kojem trenutku. Reagirajući na izazov, Riddler doista uspije pobjeći iz ćelije, ali se prilično uzbudi kad mu Joker pokaže svoj plan za pobjedu nad Batmanom. Klaun dodaje kako Riddler neće imati pretjerano posla, ali da bi svejedno trebao ostati i uživati u predstavi.

Konverzacija preko Twittera i tokom intervjua iz 2012. godine dala je naznake da će, nakon završetka "Death of the Family" serijala, pisac Scott Snyder započeti rad na genezi Riddlera,^[15] dok je tokom iste godine ilustrator Greg Capullo objavio prvu, neobojenu skicu Riddlera za New 52 serijal.^[16] "Novi" Riddler se pojavio u stripu Batman #21, prvom iz "Zero Year" serijala, gdje je prikazan kao genijalni strateg po imenu Edward Nygma. Nygmu unajmljuje Philip Kane (Bruceov ujak) kako bi pomogao u unaprijeđenju poslovanja Wayne Enterprisesa, unatoč kontroverznoj prošlosti kompanije. Jedna od Nygminih ideja bilo je ubojstvo Brucea Waynea kako bi se stvorio publicitet, no iz kasnijih dijaloga se saznalo kako je Kane odbio tu ideju. Ipak, Nygma je samoinicijativno preuzeo njezinu realizaciju te unajmio Red Hooda da ubije Kaneova naćeka. Znakovitu ulogu imao je i u stripu Batman #23.2 - "Solitaire (The Riddler #1)", u sklopu miniserije koja je obrađivala specifične zlikovce iz Batmanovog univerzuma (uz njega su tu bili Joker, Penguin i Bane).

Riddler posjeduje izrazito visok nivo originalnosti u rješavanju i kreiranju zagonetki svih vrsta. Njegove deduktivne sposobnosti poslužile su kao osnova njegove detektivske karijete tokom rehabilitacije, a tokom iste je demonstrirao kako je jednako sposoban istražitelj kao i Vitez tame.

Kao i većina Batmanovih protivnika, pa i sam Batman, Riddler ne posjeduje nikakve supermoći već svoju kriminalnu djelatnost bazira na genijalnim strategijama. Fizički je naglašeno slab (iako je tokom godina razvio određenu dozu izdržljivosti i borilačkih sposobnosti) tako da direktne okršaje izbjegava, no nerijetko koristi raznorazne naprave koje su u suglasju s njegovim gimmickom, poput - eksplozivnih slagalica, pištolja u obliku upitnika i njegovog zloglasnog štapa u obliku upitnika kojeg koristi bilo za fizičke obračune, bilo kao "dom" za brojne opasne naprave. Riddler je također izrazito sposoban inženjer i izumitelj, a Batmana i Robina je nerijetko izložio briljantnim smrtonosnim klopkama. Uz sve to, Riddler je poznat kao Batmanov najinteligentniji protivnik.

Kao jedan od Batmanovih najznakovitijih protivnika, Riddler se kao lik pojavio u cijelom nizu stripova koji nisu dio službene DC-jeve kronologije. Neke od verzija predstavljale su crossover s drugim franšizama, dok su neke naprosto bile alternativne inkarnacije lika u sklopu drugačijeg kontinuiteta.

Radikalno drugačija verzija Riddlera pojavljuje se u crtanom romanu Joker Briana Azzarella i Leeja Bermeja. U ovoj verziji, Riddler je prikazan kao stilski nemarni bogalj koji nosi ljubičasti šešir, zeleni sako (ispod kojeg nema majicu), traperice i starke, a na licu ima ljubičaste naočale žutih stakala. Kosa mu je narančaste boje, a na abdomenu ima tetovirane upitnike koji zajedno tvore krug. Kao ispomoć u hodanju, zbog problema s kukom, Riddler nosi štap koji je izrezbaren u obliku upitnika. Riddler se u stripu pojavljuje kao Jokerov poslovni suradnik, kojega Joker naziva "problematičnim djetetom" (eng. problem child). U njegovu garažu dolazi pomoću sportskih automobila i, u svom karakterističnom stilu, Jokera pozdravlja zagonetkom ("Kada je cijeli svijet protiv tebe, gdje je najsigurnije mjesto na koje ćeš se skriti?"). Joker u ovoj verziji Riddlera oslovljava s Edward (iako je kasnije oslovljen i s Riddler). Nakon Jokerovih kratkih komentara, Riddler mu preda aktovku nepoznata sadržaja što je bio znak sklopljena posla. Sadržaj kovčega je, prema Riddlerovim riječima, navodno bilo nemoguće ukrasti, pa je Riddler učinio upravo to. Odmah nakon predaje, Riddler odlazi, a Joker ga upozorava da bi bilo najbolje da napusti grad te mu, nakon Riddlerove kratke replike, daje odgovor na njegovu zagonetku ("... is in sanity"). Nakon odlaska, Riddler se više nije pojavljivao.^[17]

U Elseworlds miniseriji Thrillkill, Nygma je prikazan kao psihijatar koji liječi Barbar Gordon. Doktor Edward Nygma, autor knjige Riddle Me This — What Do We Really Mean?, drži Barbaru na prevelikim količinama valija i prisiljava ju da se druži s ljudima koje zapravo prezire. Dr. Nygma nosi zeleno odijelo, a uzorci jastuka na njegovom kauči podsjećaju na Riddlerovo odjelo. Alfred, Barbarin batler, konačno joj oduzme propisane lijekove na zahtjev njezina oca, Jima Gordona, koji Nygmu smatra prevarantom.^[18]

Riddler se nakratko pojavio i na kraju crtanog romana Batman: Earth One, gdje ga vidimo kako pokušava otkriti Batmanov identitet.^[19] Riddler je glavni negativac u nastavku ovoga stripa, Batman: Earth One #2, ali je autor Geoff Jonhs ponešto izmnijenio njegov lik. Riddler se isprva pojavljuje kao misteriozni masovni ubojica koji svojim žrtvama daje 60 sekundi da riješe njegovu zagonetku ili umiru. Njegov modus operandi uključuje hakiranje u sustave različitih objekata i zatvaranje svojih žrtava u sobe smrti (dizalo, zaključana soba galerije, vagon podzemne željeznice, zgrada policije) koje čekaju detonaciju. Istraga koju provode Batman, Jim Gordon i gradonačelnica Jessica Dent dovodi do zaključka kako je Riddler jedan od petorice ljudi koji su preuzeli poslove pokojnog gradonačelnika Cobblepota te kako postepeno eliminira ostalu četvoricu. Batman u kanalizaciji, nakon pomoći Killer Croca, uspije pronaći Riddlerovo skrovište, kada ujedno i saznaje njegov pseudonim, ali Riddler aktivira eksploziv i uništi gotovo sve dokaze. Tada zadaje Batmanu zadatak da spasi ljude u vagonu podzemne željeznice. Batman uspije riješiti Riddlerovu zagonetku u roku od 60 sekundi, no ovaj svejedno aktivira bombu i ubije određen broj ljudi, što razbijesni Batmana. Ovdje je izvršena najveća promjena u odnosu na originalnog Riddlera - zagonetke nisu njegova opsesija, već krinka preko koje manifestira svoju psihopatiju. One njemu ne znače apsolutno ništa i njihov cilj nije testiranje protivnika, već čista manipulacija. Iz tog razloga, Riddler ne odustaje od svog nauma čak i kada njegove zagonetke budu riješene; on ne gubi ni tada. Batman konačno otkrije Riddlera prilikom njegova pokušaja da digne u zrak zgradu gothamske policije te ga, nakon potjere koja ih je dovela do kanalizacije i uz ponovnu pomoć Killer Croca, uspije svladati. U kasnijem medijskom izvještaju saznaje se kako policija još uvijek nije utvrdila njegov stvarni identitet.^[20]

U stripu The Ultimate Riddle, koji je crossover između Batmana i suca Dredda, Riddler koristi uređaj za promjenu realnosti u obliku čarobnog štapića kojega je dobio tijekom Zero Crisis serijala da spoji Batmana, Dredda i šest vanzemaljskih ratnika kako bi isti ušli u sukob s Batmana i eventualno ga ubili. Ipak, Batman i Dredd surađuju zajedno i uspijevaju svladati svoje protivnike. Na samom kraju, Dredd upuca Riddlera u rame, a Batman dograbi njegov uređaj kako bi stvari vratio u normalu.

Inkarnacija Riddlera u dvanaestdijelnom serijalu Justice Alexa Rossa sugerira novu motivaciju za Riddlera - kao dijete, njegov bi ga otac pretukao svaki put kada bi lagao, što je dovelo do toga da kao odrasla osoba, psihološki, nije u stanju lagati. Kreiranje zagonetki tako je, za njega, način kontroliranja svoje patološke potrebe govorenja istine - on i dalje govori istinu o svemu, samo ju skriva iza kriptiranih poruka.

Riddler ima svog herojskog antipoda u alternativnom univerzumu Qward - Quizmastera. Quizmaster je član Luthorove organizacije Justice Underground, koja je protivnik zločinčkoj organizaciji Crime Syndicate of Amerika. Prvo pojavljivanje u stripu imao je u izdanju JLA Secret Files 2004 #1. Kako je radnja napredovala, doživio je da mu Ultraman sprži polovicu lica, što ga je prisililo da navuče masku i preuzme ime Enigma. Kasnije se pojavio u serijalu Trinity. Kako je New Earth Riddler postajao blaži i pozitivniji lik, Enigma je išao u drugu krajnost i postajao sve mračniji. Slično ovome, u Earth-3 serijalu, Riddlerov herojski antipod (koji se jednostavno zove Riddler) oženjen je s Three-Face (Evelyn Dent) te je očuh Jokesterove kćeri, Duele Dent.^[21]

U serijalu "Emperor Joker", svemoćni Joker stvori alternativnu verziju Riddlera po imenu Enigma, koji postaje član njegovog Saveza anarhije zajedno s alternativnim verzijama Poison Ivy i Bizarra. Nakon što sazna za Jokerov plan uništenja svijeta, povede pobunu protiv njega. Jokerove enormne moći uzrokovale su neuspjeh tog plana, nakon čega se cijeli Savez uništio.

U stripu Batman: The Dark Knight Strikes Again, Riddler se može čuti kako govori frazu "ruh-riddle me this".^[22]

Riddler se, zajedno sa Selinom Kyle, pojavljuje u miniseriji Kingdom Come, gdje odlazi na sastanak na kojeg ga je pozvao Lex Luthor. U ovoj futurističkoj verziji, Riddler je postao ćelavi starac s naočalama čiji okviri imaju oblik upitnika. Još uvijek se nije oslobodio svoje navike postavljanja zagonetki tako da je Luthora, kada ga je ovaj zazvao njegovim imenom, upitao - "Tko je Riddler?". Ubrzo se ispostavlja kako je Riddler na sastanak pozvan na Selinino inzistiranje, što je vidljivo iz nedostatka entuzijazma kod Lexa Luthora po njegovom dolasku.

U trećem nastavku vampirskog serijala o Batmanu, Crimson Mist, Riddler se pojavljuje u mrtvačnici gdje pištoljem ubije patologa koji je krenui vršiti obdukciju na lešu u kojem je Riddler sakrio velike količine droge. Ova verzija Riddlera na licu ima veliki ožiljak u obliku upitnika, te isti takav na prsima, s tim da mu pupak služi kao točka. Dok je ubijao patologa, Riddler je izrekao ono što će postati njegova posljednja zagonetka. Naime, tada se pojavila vampirska verzija Batmana, koji je kritizirao Riddlera jer je s pljački i ucjena prešao na trgovinu drogama i ubojstva. U panici, Riddler puca u Batmana, ali ubrzo otkrije kako meci ne utječu na njega. Šokiran i izbezumljen, Riddler upita Batmana što je on uopće, na što mu Batman odgovara: "Odgovor na svaku životnu zagonetku - smrt i gladna tama." Nakon tog odgovora, Batman krene ispiti Riddlerovu krv.^[23]

Riddler se pojavio i u nekoliko izdanja stripa The Batman and Robin Adventures. U svom prvom pojavljivanju, za taoce je uzeo sve uzvanike jednog Božićnog tuluma, uvjeren kako su Batman i Robin među uzvanicima. U ovom stripu debitiraju i njegovi asistenti - Query i Echo. U kasnijem izdanju, otme Jima Gordona i prijeti Gothamu fatalnim nervnim plinom. Kako se Batman i Robin ne pojave, Batgirl je prisiljema sama se suočiti s Riddlerom i spasiti vlastita oca.

Riddler je jedan od češćih protivnika u serijalu Batman: Gotham Adventures, spin-offu animirane serije Batman: The Animated Series.

U stripu The Batman Adventures #2, Riddler nanovo pokuša prestati s kriminalnim ponašanjem. Izdanje The Batman Adventures #11 prikazuje reformiranog Riddlera koji ima ozbiljnih problema s kontroliranjem nagona za činjenje zločina i ostavljanje zagonetki. Kako bi mu pomogao u tome, Batman unajmi Riddlera da mu pomogne riješiti veliku zagonetku - kako je Penguin uspio postati gradonačelnik Gothama? Tokom suradnje s Batmanom, u stripu The Batman Adventures #12, teško je ozljeđen u borbi s Clock Kingom. Na kraju tog stripa završi u komi. Serijal je ukinut prije nego se otkrila Riddlerova sudbina. Plan autora bio je da probude Riddlera, ali s teškom amnezijom koja bi mu omogućila da riješi njegovu najveću zagonetku - "Tko sam ja?".^[24]

Glavna odlika Riddlerova lika je njegova pasionirana ljubav prema zagonetkama i izazovima. Zbog te svoje odlike, on predstavlja prilično jedinstven psihološki sklop u kontekstu Batmanovih protivnika. Iz njegova karaktera razvidno je kako boluje od najmanje dva poremećaja ličnosti, a manifestacije i implikacije istih na njegovo svakodnevno funkcioniranje detaljno su razrađeni kroz brojne interpretacije lika. Uz već spomenute, važan izvor za profiliranje Riddlerova lika je i strip Joker's Asylum II: The Riddler #1 (lipanj 2010.), koji je posebno znakovit zbog implikacija njegovih poremećaja na njegov odnos sa ženama.

Mada njegovo djetinjstvo nije toliko vitalno za njegovo razumijevanje kao kod, primjerice, Penguina, valja konstatirati kako su počeci Riddlerove distorzirane psihe i kriminalnog ponašanja vidljivi već u tom razdoblju. Turbulentan odnos s ocem-zlostavljačem koji nije shvaćao Edwardov genij te ga je na različite načine omalovažavao, neupitno je ostavio traga na Edwardovoj psihi i to u dva smjera - konstantna želja za dokazivanjem i perfekcionistički pristup problemima. Mladi Riddler je imao opsesivnu potrebu dokazati svoj genij, neovisno o sredstvu.^[25] Kompleks manje vrijednosti koji mu je zlostavljanjem nametnut u djetinjstvu, Riddler je postepeno eliminirao hraneći svoj ego intelektualnim pothvatima i nerješivim zagonetkama. Izgleda da je njegova kriminalna karijera u direktnoj vezi s razvojem njegove egomanije, jer kako je Riddler imao uspjeha s policijom, koja na određeni način simbolizira "vrh deduktivnog lanca", tako je njegov ego rastao i on je o sebi izgradio sliku neupitnog i nenadmašivog genija koji je u stanju svojim zagonetkama poraziti bilo kojeg protivnika. Jedini izuzetak u toj priči je Batman, kojeg Riddler vrlo brzo proglasi svojim pandanom, mada mu, usprkos svim porazima, odbija priznati pobjedu i superiornost. Njegov megalomanski egoizam s vremenom je, zasigurno, prerastao u narcistički poremećaj ličnosti.^[26] Riddler je već u mladosti imao grandiozne planove o uspjehu i slavi, o tome da svoj intelekt (bilo stvarnom sposobnostima, bilo varanjem) iskoristi kako bi si osigurao lagodan život. Kako je s vremenom rastao njegov ego, tako je njegovo ponašanje postalo arogantnije i pompoznije, a omalovažavanje i nedostatak empatije za sve oko njega, koji su samo bili pijuni u njegovoj grandioznoj igri, sve očitije. Riddler je na račun svog intelekta i kriminalne karijere očekivao poseban tretman, jer on esencijalno nije vidio ništa loše u svojim kriminalnim aktivnostima, koje je smatrao igrama, smatrao se svojevrsnom elitom među gothamskim kriminalcima, mada je, realno, učinio jako malo da zasluži takav tretman. Njegove ideje su toliko grandiozne da Riddler smatra kako svi zavide njegovom genijalnom umu, smatrajući pri tom da mu se treba priznati njegova superiornost. Njegov ego zahtijeva pažnju i smatra da posjeduje prirodno pravo na istu. S druge strane, kada ju ne dobije, Riddler će silom nametnuti sebe drugima i tako stvoriti pažnju koju po prirodnom tijeku stvari nije dobio. To uglavnom čini vrlo pompoznim predstavama tokom svojih kriminalnih aktivnosti i grandioznim zagonetkama koje plijene pažnju. Sve u svemu, lako je za zaključiti kako je Riddler tokom godina bujanja svog ega razvio narcistički poremećaj ličnosti,^[27] koji leži u pozadini njegova pompoznog ponašanja i jednakog takvog pristupa svojim kriminalnim aktivnostima, što je još jedna specifičnost Riddlera u svijetu Batmanovih protivnika. Dok većina njih, primjerice Penguin, pokušavaju prikriti tragove i tjeraju Batmana da upotrijebi svoje detektivske vještine kako bi ih otkrio, ili pak ostavljaju tek karakterističan potpis, poput Jokera, ali bez jasnih tragova, Riddler otvoreno koketira s policijom i Batmanom i to tako što jasno daje do znanja da je on počinio zločine, a svojim protivnicima postavlja izazove da ga pronađu. I mada povremeno ima uspjeha s policijom, Riddler ultimativno uvijek gubi od Batmana, a to je uvijek posljedica njegovog egoizma, koji smatra da je svaka njegova zagonetka toliko dobra da ju nitko ne može riješiti. Zanimljivo je, doduše, primijetiti kako je Riddlerov narcistički poremećaj rastao tokom godina kao antipod kompleksu manje vrijednosti koji mu je nametan i kako je on zapravo nastao kao psihička reakcija na omalovažavanje koje je trpio u djetinjstvu. Riddlerova psiha išla je iz jedne u drugu krajnost, a to se tokom godina manifestirao kao prilična, ali u svakom pogledu precijenjena opasnost.

Drugi poremećaj o kojem govorimo kod Riddlera je opsesivno-kompulzivni poremećaj ličnosti.^[28] Mada Riddler manifestira određene odlike opsesivno-kompulzivnog poremećaja, sukladno simptomima koje manifestira je vjerojatnije kako boluje od poremećaja ličnosti, a ne samog poremećaja. Korijeni ovog poremećaja također sežu u Riddlerovo djetinjstvo i njegov turbulentni odnos s ocem, koji je u njemu razvio opsesivnu potrebu za ostvarivanjem savršenstva. Posljedica zlostavljanja bile je tako perfekcionistička potreba s ciljem dokazivanja superiornosti. Tokom godina kriminalne karijere, Riddlerov opsesivni perfekcionizam je rastao, a najbolji primjer kako se manifestirao bile su njegove zagonetke i zamke. Riddler je uložio nadljudski trud u konstruiranje svojih zamki i smišljanje zagonetki. Dok su prve često bile tehnički izrazito kompleksne, ali u izvedbi bez ijedne pogreške, potonje su demonstrirale Riddlerovu iznadprosječnu inteligenciju i široko obrazovanje (što je bitno jer se ova dijagnoza često manifestira kod osoba iznadprosječne inteligencije).^[29][30] To minuciozno i tehnički savršeno planiranje nisu odlike samo njegovih zamki i zagonetki, već i njegovih planova u cjelini. Riddler će prije realizacije plana do u najsitnije detalje razraditi sve njegove elemente i pokušati predvidjeti tijek događanja kako bi ga usmjerio u svoju korist (ovdje se, često, zbog narcizma, precijeni pa dolazi do disproporcije između plana i realizacije).^[31] Očiti simptom je i Riddlerova opsjednutost detaljima, koja je samo logička posljedica njegova perfekcionizma i minucioznog pristupa. On će vrlo često toliku pažnju posvetiti detaljima svoga plana i njihovoj razradi da će zanemariti neke rupe i nedostatke, što Batmanu gotovo uvijek omogući da ih otkrije i tako ga porazi. Njegova preokupiranost detaljima daje mu lažnu sigurnost kako je njegov plan nepogrešiv, no to je samo posljedica njegova narcizma, koji mu omogućava da nauštrb efikasnosti samoga plana stekne dojam o njegovoj savršenosti. Konačno, posljednja, ali jednako bitna kao i sve ostale, odlika Riddlerovog opsesivno-kompulzivnog poremećaja ličnosti je njegova preokupiranost poslom nauštrb slobodnih aktivnosti i ljudskog kontakta. Tokom svojih pojavljivanja, Riddler gotovo da i nije pokazao nikakav interes ni za što osim za zagonetke i zamke koje može povezati uz svoju kriminalnu karijeru. Za razliku od cijelog niza drugih Batmanovih protivnika (poput Jokera i Harley Quinn, Penguina i njegovih kontakata u podzemlju, Two-Facea i njegovih kontakata, ...), Riddler gotovo da nema nikakvih kontakata niti prijatelja i tek se rijetko, često i pod prisilom, udružuje s drugim zlikovcima. Preferira individualni pristup svom poslu, ne pokazujući volju da drugima dozvoli da preuzmu dio njegova posla, što je također odlika ovog poremećaja ličnosti. Mada on održava povremene kontakte s ostalim antagonistima, oni su često jako loši i prepuni tenzija.^[32] U konačnici, upravo ga ovaj simptom onemogućava da ostvari adekvatan kontakt sa ženama. U stripu Joker's Asylum II: The Riddler #1 (lipanj 2010.), Riddler se tokom pljačke umjetnina susreće mladu djevojku u koju se instantno zaljubi. Pokušava ju impresionirati, šalje joj darove, čak joj otplati dugove, ali sve što dobije zauzvrat su uvrede i optužbe. Riddler je smatrao kako će materijalnim znakovima pažnje anulirati svoju kriminalnu djelatnost, pri čemu je demonstrirao osnovno nerazumijevanje funkcioniranja međuljudskih odnosa.^[33] Ipak, njegova ljubav prema djevojci ga je, tobože, promijenila, odbijao je poslovne ponude cijelog niza gothamskih kriminalaca te je čamio u svom stanu, pokušavajući riješiti zagonetku s kojom se suočio i osvojiti djevojku koju voli. Pokušao je s promjenom, odrekao se identiteta Riddlera, no ni to mu nije donijelo uspjeh.^[33] Konačno, kada je djevojka došla na njegova vrata lažno mu izjaviti ljubav (jer joj je nepoznati antagonist zaprijetio da će u suprotnome ubiti njezina oca), Riddler je bio nakratko presretan, ali onda je, kako u stripu navodi Joker: "... na scenu stupila realnost. A realnost... zapravo, rijetko je kada kakvom smo ju zamislili. (...) Realnost je bila takva da kada ju je konačno imao, kada je zagonetka konačno bila riješena i kada je došao trenutak da će morati živjeti s odgovorom, taj odgovor više nije bio poseban."^[33] Joker pronicljivo zaključuje: "On nije bio zaljubljen u nju; on je bio zaljubljen u zagonetku."^[33] Ova priča jasno ilustrira težinu Riddlerova poremećaja ličnosti - isti je toliko snažan da mu u potpunosti onemogućava održavanje i razvijanje intimnih ljudskih odnosa, koji za njega mogu biti interesantni samo dok su "otvoreni", dok su još zagonetke koje treba razriješiti, dokučiti i osvojiti, ali čim dođe trenutak kada rješenje zagonetke postaje njemu očito i vidljivo, Riddler automatski gubi interes za tu osobu i ide dalje, tražeći novu zagonetku. Taj fokus, u kojemu je sama igra puno bitnija od pobjede, u kojemu je proces dolaska do rješenja bitniji nego samo rješenje, teška je i opasna manifestacija opsesivno-kompulzivnog poremećaja ličnosti koja Riddleru onemogućava realizaciju jednog izrazito važnog segmenta u razvoju ljudske psihe.^[34] Riddlerov turbulentan odnos sa ženama vidljiv je i kroz njegov odnos s Catwoman i Poison Ivy, koji je najdetaljnije obrađen u serijalu Gotham City Sirens. Iako su ovi simptomi prilično slični onima klasičnog opsesivno-kompulzivnog poremećaja, glavna distinkcija koja ide u prilog tezi kako se ovdje radi o poremećaju ličnosti jest da Riddler svoje opsesivno ponašanje ne doživljava kao problem, već kao emanaciju svog racionalnog uma, poželjno i nužno ponašanje u ostvarenju svojih ciljeva. To je odlika pacijenata koji boluju od opsesivno-kompulzivnog poremećaja ličnosti, dok pacijenti s opsesivno-kompulzivnim poremećajem na svoje simptome uglavnom gledaju negativno.

Zaključno, može se reći da je Riddler svakako specifikum među Batmanovim protivnicima. Njegova cjelokupna psihopatologija sastoji se od dva međusobno povezana i nerazdvojiva poremećaja ličnosti koja oblikuju njegov lik u cijelosti. Dok mu narcistički poremećaj ličnosti daje nužnu sigurnost i pompoznost, onemogućava mu objektivnu procjenu vlastitih sposobnosti (što ga košta u sukobu s Batmanom), opsesivno-kompulzivni poremećaj ličnosti omogućava mu izradu zamršenih i izrazito kompliciranih zagonetki i zamki, ali mu onemogućava normalno svakodnevno funkcioniranje i ostvarivanje međuljudskih odnosa. Ta dva poremećaja kod Riddlera ovise jedan o drugome, praktički hrane jedan drugog, jer Riddlerov uspjeh ne bi bio takav, unatoč svom tehničkom savršenstvu njegovih planova, da mu naglašeni ego ne daje nužnu sigurnost, isto kao što bi ta narcistička crta bila potpuno beskorisna da mu opsesivno-kompulzivni poremećaj ne daje nužnu tehničku preciznost i minucioznost. Ako se tomu nadoda Riddlerova nadprosječna inteligencija, jasno se vidi kako Riddler predstavlja izrazito opasnog protivnika za Gotham City. No, upravo u toj njegovoj snazi leži i njegova najveća slabost, jer upravo je na onim mjestima gdje je najjači - njegov ego i njegove zagonetke - Riddler ujedno i najranjiviji.

Riddler se tokom godina isprofilirao u jednog od najznačajnijih Batmanovih protivnika. Sukladno tomu, njegova pojavljivanja u popratnim materijalima bila su brojna te nema medija u kojem Riddler nije imao svoj nastup. Za razliku od nekih drugih likova, Riddlerova esencija je tokom godina portretiranja ostajala ista, uz tek možebitne i sitne varijacije, a njegov dizajn je tokom godina prolazio kroz sitne promjene, koje su mahom bile usmjerne na to hoće li se Riddler prikazati u jednodijelnom kostimu ili u odijelu.

Riddler je u kultnoj camp seriji Batman uživao veliku popularnost. Frank Gorshin (gore) do danas ostaje jedini glumac iz cijele serije nominiran za Emmyja, a glumio je Riddlera u 5 od 6 pojavljivanja. John Astin (dolje) glumio je Riddlera u njegovom jedinom pojavljivanju u drugoj sezoni serije.

Prvo Riddlerovo pojavljivanje na velikom ekranu bilo je, kao i za većinu Batmanovih protivnika, u kultnoj camp seriji Batman iz 1966. godine, te istoimenom filmskom spin-offu iz iste godine. Riddler je bio prvi antagonist koji se pojavio u seriji, u epizodama "Hi Diddle Riddle" i "Smack in the Middle". U prvoj sezoni se pojavio ukupno četiri puta te ga je u svih osam epizoda tumačio Frank Gorshin. Gorshinova interpretacija Riddlera bila je bazirana na njegovim pojavljivanjima u stripovima iz Srebrnog doba, a prva epizoda serije bila je adaptacija stripa Batman #171. Pretpostavlja se kako je Gorshin inspiraciju za Riddlera izvukao iz lika gangstera Tommyja Uda, kojega je u filmu Kiss of Death tumačio Richard Widmark. Gorshin je za svoju ulogu Riddlera u prvoj epizodi serije 1966. godine nominiran za Emmy za najboljeg sporednog glumca u komediji, što je bila i ostala jedina nominacija za Emmy koju je dobio neki glumac iz ove serije. U drugoj sezoni, Riddler se pojavio u tek dvije epizode, "Batman's Anniversary" i "A Riddling Controversy", a Gorshina je u tim epizodama zamijenio John Astin. Riddlerovo posljednje pojavljivanje u ovoj seriji bilo je u drugoj epizodi treće sezone, "Ring Around the Riddler", gdje je svoju ulogu ponovo tumačio Frank Gorshin. Riddler je tako s ukupno 6 pojavljivanja u tri sezone svoj nastup završio 21. rujna 1967. godine.

Sljedeća Riddlerova pojavljivanja bila su u animiranim serijama. Godine 1968., Riddler se pojavio u seriji The Batman/Superman Hour, gdje mu je glas posudio Ted Knight. Iako je 1977. godine bio dio uvodne špice serije The New Adventures of Batman (mada u crvenoj veziji svog kostima), Riddler se nije pojavio ni u jednoj epizodi. Michael Bell je posudio glas Riddleru u seriji Challenge of the Super Friends, koju je izradio animacijski studio Hanna-Barbera. Riddler je ovdje član skupine Legion of Doom te je prikazan kako superherojima zadaje zagonetke koje bi ih trebale spriječiti da poremete planove zločinačke skupine.

Frank Gorshin reprizirao je svoju ulogu u TV specijalu Legends of the Superheroes 1979. godine. Riddler je bio prvi antagonist koji se pojavio u emisiji te je implicirano kako već poznaje Batmana i kako ga planira tužiti zbog neosnovanog hapšenja. Riddler je bio jedini antagonist, uz Solomona Grundyja, iz serijala o Batmanu koji se pojavio u ovoj emisiji.

Michael Bell ponovo je posudio glas Riddleru u animiranoj seriji Super Friends iz 1980. godine i to u epizodi "Around the World in 80 Riddles".

Riddler nije bio iznimka kada su likovi iz serije Batman: The Animated Series (lijevo) doživjeli vizualni redizajn, tako da je verzija za seriju The New Batman Adventures (sredina) bila najsličnija Gorshinovoj verziji iz 60-ih godina. Konačno, Riddler u seriji The Batman (desno) doživio je najradikalniji redizajn te je prikazan kao mračni gotičar koji podsjeća na Marilyna Mansona.

Kada je tokom 90-ih došlo do ponovnog uspjeha franšize o Batmanu, Riddler je vrlo brzo postao integralni dio kultne animirane serije Batman: The Animated Series, gdje mu je glas posudio John Glover. Prvo pojavljivanje imao je u epizodi "If You're So Smart, Why Aren't You Rich?", a kasnije se pojavio još u epizodama "What Is Reality?" i "Riddler's Reform". Producenti serije odlučili su napraviti otklon od Gorshinove polukomične interpretacije Riddlera kako bi ga distingvirali od Jokera te su od Riddlera napravili uglađenog intelektualca, izrazito opasnog protivnika i autora doista teških zagonetki i problema. Dizajn lika u odnosu na Gorshinovu interpretaciju također je promijenjen, tako da je Riddler umjesto kostima dobio zeleni sako i šešir. Ipak, Riddler se pojavio u samo tri epizode serije, što je bila izvjesna disproporcija u odnosu na druge antagoniste. Producenti su priznali da su razlog tomu bile često predugi i prekomplicirani zapleti vezani uz Riddlera te problemi oko konstruiranja njegovih zagonetki.^[35] Glover je reprizirao svoju ulogu u seriji The New Batman Adventures, točnije epizodama "Over the Edge" i "Judgment Day". Riddlerova pojavljivanja u ovoj seriji svedena su na tek dva cameo nastupa - u prvoj epizodi u sklopu noćne more koju je imala Batgirl pod utjecajem Scarecrowovog plina, a u drugoj kao jedan od kriminalaca koji pada kao žrtva misterioznog Suca - te je, kao i većina likova, doživio vizualni redizajn. Ova verzija Riddlera vizualno je gotovo identična onoj Gorshinovoj, mada je karakterizacija ostala dosljedna prethodnoj animiranoj seriji. Druga verzija Riddlera pojavljuje se kratko u epizodi "Knight Time" serije Superman: The Animated Series, ponovo s Gloverovim glasom. Dok je pravi Batman nestao zbog Brainiacovog uplitanja, Riddler se ujedinio s Baneom i Mad Hatterom kako bi iskoristio odsustvo Viteza tame i stvarao probleme u Gothamu. Iako se Riddler raduje što će moći isprobati svoje nove zagonetke, sva trojica vrlo brzo bivaju svladani od strane Robina i Supermana, odjevenog u Batmanov kostim.

Riddler se u seriji Batman Beyond pojavio u obliku robota u epizodi "Terry's Friend Dates a Robot". Verzija korištena je ona iz serije The New Batman Adventures.

Godine 2005., Robert Englund posudio je glas novoj verziji Riddlera u seriji The Batman. Edward Nygma je debitirao u epizodi "Riddled", a do kraja iste već je postao Riddler. Ovaj Riddler je doživio drastičan vizualni redizajn te je dobio gotičarski izgled koji podsjeća na Marilyna Mansona. U epizodi "Riddler's Revenge" saznajemo kako je Nygma sa svojom partnericom Julie na sveučilištu radio na uređaju koji bi poboljšao ljudski um. Kada je Nygmi pristupio izvjesni Gorman i želio otkupiti patent na izum, ovaj je odbio. Izum je, ubrzo, na prvoj demonstraciji zakazao, a Nygma je optužio Gormana za sabotažu. Batman je spriječio Nygmin pokušaj da ubije Gormana.

Animirani Riddler pojavio se još u serijama Batman: The Brave and the Bold, gdje mu glas posuđuje John Michael Higgins, te Young Justice, gdje mu je glas posudio Dave Franco.

Glavni članak: Edward Nygma (Gotham)

Cory Michael Smith je izabran da glumi Edwarda Nygmu u seriji Gotham. Nygma je forenzičar i patolog pri gothamskoj policiji koji priča na kriptičan način i pokušava sve relevantne informacije prezentirati u obliku zagonetki.^[36][37][38] Zbog svog izražavanja, Nygma nije omiljen među kolegama (Bullock mu čak govori da mu je potrebna stručna pomoć), a njegov entuzijazam oko prezentiranja zagonetki nadvisuje jedino razočarenje kada ih netko riješi. Nygma je prilično čudan i ponekad jeziv, što posebno dolazi do izražaja kod njegovog pristupa kolegici Kristen Kringle, koja mu se sviđa, ali koja nema najpozitivnije mišljenje o njemu. Tokom prve sezone Nygma postaje glavni patolog u GCPD-ju te ulazi u sukob s policajcem Tomom Doughertyjem, koji izlazi s Kristen Kringle. Iako mu se Nygma pokušava suprostaviti, Dougherty ga uvijek spusti sve dok ga Nygma jedne večeri ne sačeka ispred Kristenina stana i ubije ga. Kasnije uništi njegov leš kako bi sakrio dokaze i šalje Kristen lažnu oproštajnu poruku sa zagonetkom. Kada Kristen otkrije zagonetku, Nygma se suoči sa svojom patološkom potrebom da ostavlja ljudima zagonetke i doživljava nervni slom, čime je otvoren put ka nastanku Riddlera.

Ipak, u nastavku serije, Nygma je prohodao s Kristen, koristeći novostečeno samopouzdanje. Ipak, veza je potrajala dok ona nije otkrila da je Nygma ubio Doughertyja, nakon čega ju je on u naletu bijesa ubio. Koristeći istu taktiku kao i ranije, Nygma se riješio tijela i jedno vrijeme uspješno skrivao svoju tajnu sve dok Gordon nije otkrio istinu. Nygma je tada iskoristio svoje vještine i namjestio Gordonu nekoliko zločina, nakon čega je ovaj osuđen i poslan u zatvor. Nygma je u tom periodu prvi put demonstrirao svoje kriminalne vještine i sklonost prema kompleksnim zagonetkama.

Na kraju je Gordon pobjegao iz zatvora i uspio namjestiti zamku za Nygmu tokom koje je ovaj, okružen policajcima, priznao svoje zločine; ubrzo je odveden u Arkham, gdje se uspio nametnuti dr. Strangeu i pomoći mu u nekim aktivnostima. Nygma se u narednim epizodama sprijateljio s Penguniom, koji ga je kasnije oslobodio iz Arkhama i učinio ga svojom desnom rukom. Ubrzo su postali najbolji prijatelji, a Nygma je bio glavni Penguinov suradnik prilikom njegova izbora za gradonačelnika Gothama, pri čemu je iz igre eliminirao Butcha Gilzeana. Tokom ove priče, Nygma se ponovno zaljubio, ovoga puta u knjižničarku Isabellu, koja je bila identična kao i Kristen Kringle (tumačila ju je ista glumica), ali je ljubavi došao kraj kada ju je Penguin dao ubiti; razlog tomu bila je ljubomora, jer je Penguin osobno bio zaljubljen u Nygmu. Nygma je proveo vlastitu istragu, isprva neuspješnu, ali je kasnije otkrio pravog krivca te mu se odlučio osvetiti, pri čemu je bio izrazito uspješan, iako mu Penguin nije baš olakšao tu odluku - naime, Nygma je želio dokazati da je Penguin apsolutno sebičan i nesposoban za žrtvu, međutim ovaj mu je u ključnom trenutku ipak dokazao da je u krivu.

Nygmina tranzicija prema Riddleru odvila se tokom treće sezone. U jeku osvetničkog pohoda, bio je uvjeren da je ubio Penguina u gothamskoj luci, međutim ovaj je uspio preživjeti i kasnije se osvetiti njemu, tako što je naredio Mr. Freezeu da ga zaledi; zaleđenu skulpturu, Peguin je odlučio staviti u svoj novootvoreni klub, Iceberg Lounge.

Riddler je, kao i većina zlikovaca iz istoimene serije, svoje prvo flimsko pojavljivanje imao 1966. godine u filmu Batman. Svoju ulogu u filmu reprizirao je Frank Gorshin, koji je Riddlera ponovo portretirao kroz njegovu dualnost - u jednom je trenutku miran i proračunat, a u drugom divlji i nestabilan. Njegova kompulzivna potreba da Batmanu i Robinu ostavlja tragove dovodi do konflikta s ostalim zlikovcima.

Svoje prvo veliko pojavljivanje na filmskom platnu Riddler je imao u filmu Batman Forever iz 1995. godine. Bio je to treći nastavak iz Warner Brothersovog originalnog serijala, ali je zabilježio drastične promjene u odnosu na dva ranija Burtonova filma. Za ovaj film, Burton je angažiran tek kao producent, dok je Joel Schumacher preuzeo redateljsku palicu^[39] i odveo film u stilski drugačiji smjer koji se s vremenom pokazao kao fijasko. Pretjerano kičeni Batman Joela Schumachera u dva je filma praktički anulirao Burtonovu mračno-nostalgičnu atmosferu koja je obilježila prva dva filma.^[40] To se, dakako, odrazilo i na likovima. Riddler je bio planirani negativac za Batman Forever od samoga početka, no u prvoj verziji scenarija koju je odobrio Burton, Riddler je prikazan kao psihotični manijak koji je za ljubimca imao štakora. Schumcher je smatrao da bi film trebao imati blaži ton tako da je Riddler iz psihotičnog manijaka ubrzo pretvoren u bizarnog znanstvenika koji se želi osvetiti zbog odbačenog izuma. Robin Williams je izrazio želju za ulogom, ali ju je ultimativno odbio,^[41] dok je Burton u predprodukciji favorizirao Mickyja Dolenza,^[42] a želju je izrazio i Matthew Broderick. Jedno vrijeme se nagađalo da bi ulogu mogao dobiti Michael Jackson, no ta je ideja odbačena, a ulogu je dobio Jim Carrey.^[43] Carrey se sa svojom karizmom savršeno uklopio u Schumacherov koncept Riddlera, koji je znatno odudarao od izvornog scenarija i nekih ozbiljnijih stripovskih inkarnacija, ali koji je odgovarao Carreyjevom glumačkom profilu. Bizarni, ekscentrični, na momente komični, a opet opasan (iako ga je u Schumacherovoj atmosferi jako teško shvatiti ozbiljno) Riddler je lik koji je odgovarao Carreyju i nije čudno kako je njegova interpretacija lika jedan od malobrojnih detalja u ovom filmu koji su naišli na pohvale filmskih kritičara, koji su mahom bili jednoglasni oko pristajanja uloge Carreyju i utjecaja njegove karizme na kvalitetu filma i same interpretacije.^[3] Carrey je 1996. godine nominiran za MTV Movie Award u kategoriji najboljeg zlikovca, zajedno s Jonesom u ulozi Two-Facea, međutim obojica su izgubili od Kevina Spaceyja za ulogu Johna Doea u filmu Seven.

Što se tiče Riddlerove uloge u fabuli filma, on započinje kao zaposlenik Wayne Enterprisesa po imenu Edward Nygma. Nygma je inženjer koji izumi uređaj po imenu "Kutija", a koji može emitirati slike direktno u ljudski um. Entuzijastični i pomalo bizarni Nygma ekstatično predstavlja svoj izum Bruceu Wayneu (Val Kilmer), kojim je potpuno opsjednut, smatrajući ga televizijom nove generacije, no ovaj ga bez previše razmišljanja odbije, smatrajući kako je manipulacija uma vrlo opasan teren. Nygma je razočaran, potpuno shrvan, ali nakon višestrukog isprobavanja svog izuma na sebi otkrije kako mu "Kutija" povećaje inteligenciju. Bijesan, Nygma ubija svog nadzornika i krivotvori njegovo oproštajno pismo, pretovrivši ubojstvo u samoubojstvo, nakon čega podnosi ostavku u Wayne Enterprises. Nygma ubrzo postaje kriminalac po imenu Riddler te se udruži s Two-Faceom (Tommy Lee Jones) kako bi ukrali dovoljno novca da bi mogli masovno producirati Riddlerov izum. "Kutija" Riddleru ubrzo omogućava čitanje i kontrolu misli, a ujedno mu omogućava da drugima ukrade njihov IQ. Ubrzo osniva kompaniju, Nygmatech, a sve ukradene informacije iz umova prenose se u glavnu "Kutiju" na Claw Islandu, odakle se transferiraju u Riddlerov um. Tokom jedne zabave gdje nastupa kao Edward Nygma, Riddler deducira Batmanov tajni identitet te ubrzo, s Two-Faceom, napadne Imanje Wayne i Batcave, ostavivši Batmanu zagonetku. Nakon što ju Batman i Robin riješe, odlaze na Claw Island gdje se suočavaju sa svojim protivnicima. Batman se uspijeva probiti do Riddlera te pronađe način kako da oslobodi njegove taoce i uništi glavnu "Kutiju". Uništenje iste dovodi do problema u Riddlerovom umu, u kojem dolazi do potpunog kaosa i mentalnog sloma nakon kojega, ruiniran, biva odveden u Arkham. Tamo, Riddler nudi svima informaciju o Batmanovom pravom indentitetu, ali zbog mentalnog sloma vjeruje kako je on sam Batman, čime njegova priča dolazi do svog kraja. Njegov kostim može se vidjeti u Arkhamu i tokom filma Batman & Robin.

Što se tiče animiranih nastupa, Riddler je imao cameo nastup u filmu Batman: Under the Red Hood. Tu ga možemo vidjeti u pokušaju pljačke muzeja kojega sprečavaju Batman i Robin, tada Jason Todd, koji ga u konačnici i svlada. Iako je Bruce Timm kreditiran kao glumac koji je Riddleru posudio glas, ovaj nema nikakav dijalog u filmu. U filmu Batman: Assault on Arkham, koji je direktan nastavak igre Batman: Arkham Origins, Riddler se pojavljuje kao centralna figura. Naime, Amanda Waller na samom početku filma šalje specijalce na Riddlera kako bi ga priveli i od njega izvukli USB na kojemu se nalaze podaci o svim prošlim, sadašnjim i budućim članovima i misijama Suicide Squada. Iako gotovo uspiju, dolazi Batman koji svlada specijalce jer i sam treba Riddlera, misleći da ovaj zna gdje je Joker sakrio nuklearnu bombu kojom planira pobiti pola Gothama. Kada ne uspije saznati podatke od Riddlera, ovaj biva poslan u Arkham. Nakon što Suicide Squad upadne u Arkham, otkriju kako USB nije u Riddlerovom štapu, a Killer Frost sama odlazi do Riddlera kako bi ga ubila. Riddler ju uspije spriječiti da to učini tako što otkrije da zna način kako deaktivirati nanobombe koje im je Wallerova ugradila u vrat. Riddler okupi sve članove Suicide Squada i zadaje im elektrošokove koji deaktiviraju bombe. Wallerova pobijesni i aktivira bombe - svi se spase, osim Killer Sharka i navodnog Batmana koji luta Arkhamom. Problem s Killer Sharkom je bio taj što je imao preveliku masu pa je trebao znatno jači naboj koji bi ostale ubio. No, Black Spider nije eksplodirao, a nije ni dobio elektrošokove što stvori konfuziju koju Riddler uz smijeh deducira - Black Spider je zapravo Batman. Ubrzo dolazi do borbe iz koje se Riddler uspješno izvlači u bježi. Riddleru je glas posudio Matthew Gray Gubler. Riddler se pojavljuje i kao jedan od glavnih antagonista u animiranom filmu Batman: Return of the Caped Crusaders, koji je hommage seriji iz 60-ih, gdje zajedno s Jokerom, Penguinom i Catwoman izaziva kaos po Gothamu; glas mu je posudio Wally Wingert. Wingert je reprizirao svoju ulogu i u nastavku, Batman vs. Two-Face, ali u znatno manjem opsegu.

Riddler je bio jedan od predloženih zlikovaca za posljednji dio Nolanove trilogije o Vitezu tame.^[44] Mediji su duže vremena obrađivali špekulaciju kako će zlikovci u posljednjem dijelu trilogije biti Riddler i Penguin. Dok je pitanje Penguina bilo više-manje jednosmjerno, oko Riddlera su postojale brojne glasine. Prvo je Warner Bros. objavio kako je Riddler izabran za glavnog negativca u trećem filmu te kako žele Leonarda DiCaprija u toj ulozi.^[45][46] Ubrzo su se pojavile glasine kako Riddlera neće glumiti DiCaprio, već Johnny Depp.^[47][48] Ipak, krajem 2010. godine, Nolan je osobno potvrdio kako se Riddler neće pojaviti u njegovom trećem filmu, čime su sve špekulacije došle kraju.^[49] Glavni antagonist u filmu na koncu je bio Bane. Slična situacija ponovila se i 2016. godine s filmom Batman v Superman: Dawn of Justice, drugim nastavkom iz velikog projekta DC Extended Universe. Iako se Riddler na koncu nije pojavio u samom filmu, redatelj Zack Snyder je rekao kako je jako malo nedostajalo da Riddler (i Joker) bude u konačnoj verziji scenarija, ali mu je na kraju ipak samo odan hommage i to kroz grafit upitnika koji se pojavljuje u jednoj sceni.^[50] U tom trenutku nitko nije bio izabran za tu ulogu.

Nova filmska verzija Riddlera ipak će se pojaviti u sklopu neslužbeno imenovanog DCEU-ja i to u filmu The Batman, najavljenog za 2021. godinu. U filmu kog će režirati i čiji je scenarij napisao Matt Reeves, Riddler će se pojaviti kao jedan od brojnih protivnika mlađeg Batmana, kog će u filmu tumačiti Robert Pattinson. Za ulogu je odabran Paul Dano,^[51][52][53] iako se netom prije službene objave uz ulogu snažno povezivao Jonah Hill. Riddlerovo pravo ime u ovom filmu bit će, prema izvještajima, Edward Nashton.

Riddler je imao izrazito velik broj nastupa i video igrama o Batmanu. Na samim počecima igara o Batmanu, Riddler se pojavljuje kao boss u igrama Batman: The Animated Series za Game Boy, The Adventures of Batman & Robin za SNES i Sega CD, u adaptacijama filma Batman Forever, a kasnije i u igri Young Justice: Legacy. Manju ulogu ima i u igri Injustice: Gods Among Us, gdje ima cameo nastup zajedno s nekolicinom drugih zlikovaca iz Batmana, dok se u igri Gotham City Impostors samo spominje.

Njegova uloga u igri DC Universe Online nešto ja značajnija. Naime, Riddler je u ovoj igri detektiv koji se skriva od Jokera, a igrač do njega dođe nakon niza zadataka koji ga dovedu do jedne od Riddlerovih zagonetki. Kada Joker pošalje Deathstrokea da ubije Riddlera, igrač mora pomoći Echo i Query da ga spase. Nakon što Deathstroke biva poražen, Riddler igraču obznani kako Joker nikada nije uplatio potreban novac za njegovo ubojstvo. Prije nego se preseli na drugu lokaciju, Riddler instruira igrača da Batmanu prenese kako se Joker ujedinio s T.O. Morrowom s ciljem izrade novog otrova.

Tom Kenny je posudio glas Riddleru i igri Lego Batman: The Videogame,^[54] gdje je on jedan od tri predvodnika bijega iz Arkhama, uz Jokera i Penguina. U njegovom timu su Two-Face, Mr. Freeze, Poison Ivy i Clayface, a cilj im je opljačkati zlatne rezerve u Gothamu. Svaki član tima uspije ukrasti po jedan specifičan predmet prije nego ga svladaju Batman i Robin, sve dok na kraju ne preostanu samo Riddler i Two-Face. Riddler bez problema upadne u zgradu zlatnih rezervi, no Batman i Robin ga lako uhapse nakon što svladaju Two-Facea. U ovoj igri, njegov karakteristični štap omogućava mu da kontrolira ili zbuni svoje protivnike. U nastavku, Lego Batman 2: DC Super Heroes, glas mu je posudio Rob Paulsen, a svoju ulogu temeljio je na onoj Jima Carreyja iz filma Batman Forever. Riddler je jedan od zlikovaca koji prekine dodjelu nagrade za osobu godine Bruceu Wayneu, ali kasnije uspijeva pobjeći. Iako ga Batman ubrzo uhapsi, on pobjegne iz Arkhama zajedno s cijelim nizom drugih zlikovaca nakon što Lex Luthor i Joker udruže snage. Kasnije se pojavljuje kao opcionalni boss i unlockable character.

Najznačajniju ulogu, Riddler je imao u sklopu Batman: Arkham serijala, u sklopu kojeg se pojavljuje u sva četiri nastavka. Glas mu u svim igrama posuđuje Wally Wingert. U prvoj igri, Arkham Asylum, Riddler se ne pojavljuje osobno, ali Batmanu ostavlja cijeli niz zagonetki diljem Arkham Islanda koje ovaj mora riješiti. Iako je zagonetki preko stotinu, samo je jedna potrebna da se igra uspješno završi. Kako bi komunicirao s Batmanom, hakirao je njegov komunikacijski sustav, a njegove reakcije postaju sve kaotičnije i nervoznije kako Batman rješava veći broj zagonetki. Šetajući Arkhamom, Batman pronalazi nekoliko snimki razgovora s Riddlerom, u kojem ovaj iznosi mišljenje kako Batman krade od kriminalaca i tako si priušćuje svu svoju opremu te kako Jim Gordon sve to zataškava. Snimke također otkrivaju genezu Riddlerove manije. Naime, dok je još bio dijete, otac zlostavljač ga je nazivao moronom pa se mladi Riddler odlučio natjecati u rješavanju zagonetki te je, na koncu, i pobijedio. Njegov otac ga je, ipak, optužio da je varao (što se kasnije pokaže kao istina) i nakon toga ga je prebio. Ta trauma dovela je do nastanka Riddlerovog poremećaja, odnosno potrebe da svoju superiornost dokazuje preko zagonetki, a da sve one koje smatra moronima kažnjava zbog njihove gluposti. Nakon što Batman riješi sve njegove zagonetke, one mu otkriju Riddlerovo skrovište, koordinate kojeg ovaj preda policiji, koja na koncu uhapsi Riddlera.

Prvo fizičko pojavljivanje Riddler ima, kao i većina zlikovaca, u igri Batman: Arkham City. Na samom početku igre, Riddler otme Aarona Casha i njegov medicinski tim te zaprijeti Batmanu kako će ih sve pobiti ukoliko ovaj ne riješi njegove zagonetke. Kako bi to izveo, diljem Arkham Cityja je postavio ukupno 400 zagonetki koje Vitez tame mora riješiti, mada mu je za neke potrebna pomoć Catwoman. Iako su neke na vidljivim mjestima, kako bi si olakšao pronalazak istih, Batman mora silom dobiti informacije o njihovoj lokaciji od Riddlerovih ljudi koji su se tajno uklopili u bande koje pripadaju Jokeru, Penguinu i Two-Faceu. Svako toliko, nakon što riješi dovoljan broj zagonetki, Batman otkrije lokaciju jednog od taoca. Došavši na lokaciju, Batman mora riješiti Riddlerovu fatalnu zagonetku i spasiti taoca, unatoč činjenici da se Riddler zbog svog ega ne ustručava niti varati. Nakon što Batman uspješno spasi taoca, od istog dobije seriju brojeva koji, kad se transformiraju u radijsku frekvenciju, omogućavaju Batmanu kontakt s Riddlerom koji mu ili otkrije lokaciju još jednog taoca ili kaže da riješi još zagonetki. Riddler to čini ukupno četiri puta i dolazi do slijepe ulice nakon što Batman spasi i petog taoca. Uvjeren kako će ga posljednja soba dokrajčiti, Riddler se uopće nije potrudio smisliti još zagonetki tako da Batman do kraja mora naprosto riješiti sve zagonetke. Kada to učini, Oracle otkrije kako među lokacijama taoca postoji veza u obliku zajedničkog trgovca nekretninama. Oracle tada govori Batmanu gdje misli da bi Riddler mogao biti. Kada Batman konačno dođe na lokaciju, vidi kako su preostali taoci izloženi kontinuiranom mučenju - moraju neprestano šeteti putem ili će eksplozivi spojeni s njihovim glavama eksplodirati. Batman mora djelovati oprezno kako ne bi poremetio hodanje nekog od taoca sve dok ne pronađe slabu točku ispod Riddlerova ureda. Nakon što ju razbije, izvuče skrivenog zlikovca te mu na glavu spoji jedan od njegovih vlastitih eksploziva, sileći ga tako da sam proživljava svoju zagonetku. Aaron Cash i ostali taoci su oslobođeni. Tokom igre, Riddler zahtijeva od Huga Strangea da mu otkrije Batmanov pravi identitet, ali ovaj to odbija. Riddler ima i značajnu ulogu u posebnom dijelu igre pod imenom "Riddler's Revenge", tokom koje saznajemo da je čak i kriminalac Black Mask jedan od njegovih ljudi.^[55]

Riddlerovi počeci otkriveni su tokom igre Batman: Arkham Origins. Iako je princip pronalaska zagonetki identičan, priča iza istih je uvelike drugačija. Naime, Edward Nashton, policijski savjetnik i vođa odjela za cyber kriminal pri GCPD-ju, postavio je niz uređaja po Gothamu koji blokiraju Batmanov signal i onemogućavaju mu da koristi svoj Batwing. Nashton u ovoj igri još uvijek nije Riddler te je poznat samo pod pseudonimom Enigma. Tokom igre se saznaje kako Nashton posjeduje cijeli niz inkriminirajućih podataka o uglednim stanovnicima Gothama, kojima iste planira ucjenjivati s ciljem da protjera korumpirane ljude iz Gothama, mada pri tome riskira nekoliko nevinih života. Tokom stalne komunikacije s Batmanom, Enigma ga pokušava pridobiti na svoju stranu, uvjeravajući ga kako zapravo imaju isti cilj. Iako Batman vrlo rano otkrije Enigmino skrovište, ne može do njega dok ne otkrije lokaciju svih podataka. Kada konačno uspije, Batman se susretne s Enigmom, ali ovaj mu uspijeva pobjeći. Ipak, nakon tog susreta s Batmanom, Nashton konačno postaje Riddler i odlazi na drugu, tajnu lokaciju.

Riddler se pojavljuje i u igri Batman: Arkham Knight, znatno kaotičniji i manijakalniji nego ranije, vođen osvetom zbog poniženja koje mu je u igri Arkham City priuštio Batman. Glas mu je ponovo posudio Wingert, a Riddler je jedan od zlikovaca koji surađuju sa Scarecrowom na rušenju Batmana. Diljem Gothama je postavio ukupno 243 zagonetke koje Batman treba riješiti prije nego se sukobi s njim, a neke od njih zahtijevaju i korištenje Batmobilea. Baza njegovih opiracija je Sirotište Cyrusa Pinkleyja, gdje drži zatočenu Catwoman, koju Batman uspijeva osloboditi. Za posljednji okršaj s Vitezom tame, Riddler je izradio velikog robota, međutim Batman ga je, uz pomoć Catwoman, ipak uspješno porazio i zatvorio s ostalim kriminalcima. Riddler je jedini među zlikovcima koji ne vjeruje da je Bruce Wayne zapravo Batman, tvrdeći kako bi on to zasigurno već bio otkrio da je istina. Nakon događaja u glavnoj igri, Catwoman se, u DLC priči "Catwoman's Revenge", odluči osvetiti Riddleru i uništiti njegovu tvornicu robota u prostorijama Winslowljeve tvornice igračaka, ali ga i potpuno lišiti gotovo $3,000,000. Iako ju Riddler telefonski, jer on je još uvijek u zatvoru, pokuša osujetiti, njegov je plan ultimativno neuspješan.

Riddler je tokom godina bio tema nekolicine parodija koje su se na ovaj ili onaj način bavile Batmanom. U sklopu crtanog serijala Tiny Toon Adventures, u epizodi "Inside Plucky Duck" prikazana je serija Bat's All Folks gdje je Riddler parodiran kao lik po imenu Upitnik (glas mu je posudio Charlie Adler). Godine 1994., Adam West i Frank Gorshin su parodirali film Interview With the Vampire kao likovi (nekostimirani) koje su tumačili u seriji iz 60-ih godina. West je parodirao Pittov lik vampira, dok je Gorshin parodirao lik kojega je tumačio Christian Slater.

Popularna serija Family Guy imala je epizodu u kojoj je Peter rekao kako se borio protiv Riddlera, koji je prikazan slično kao u seriji iz 60-ih godina. Također, u jednoj epizodi serije The Simpsons predstavljena je parodija Riddlera po imenu Diddler, temeljena na liku Neda Flandersa, koji u svojim rečenicama stalno izgovara frazu "Diddly".

Skeč stranice CollegeHumor po imenu "BadMan" prikazuje Batmana kako pronalazi otetu Rachel Dawes koju kao taokinju drži upravo Riddler.

Tokom perioda u kojemu je glumio Riddlera u seriji Batman, Frank Gorshin je snimio muzički album s pjesmom "The Riddler", u kojoj pjeva o svojoj opsesiji z prema zagonetkama. Također, 1966. godine je u emisiji Deana Martina izveo glazbenu parodiju svog lika.^[56] Iste godine, instrumentalna skladba "The Riddler" Dicka Glassera našla se na albumu The Batman Theme grupe The Marketts.

Reper Method Man izveo je pjesmu "The Riddler" u sklopu soundtracka za film Batman Forever, a koja je bila temeljena na Carreyjevom liku u filmu.

Riddler se pojavljuje kao lik u video spotu pjesme "The Riddle" Nika Kershawa iz 1984. godine. Grupa Nightwish snimila je pjesmu "The Riddler" na svom albumu Oceanborn.

• Edward Nygma's Puzzle Web Site Arhivirano 2011-07-07 na Wayback Machine-u : puzzles, games and stories featuring the animated series Riddler.
• Riddler on DCComics.com Arhivirano 2007-10-11 na Wayback Machine-u