Prostaciklin

Prostaciklin
(IUPAC) ime
	(Z)-5-[(4R,5R)-5-hydroxy-4-((S,E)-3-hydroxyoct-1-enyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ylidene]pentanoic acid
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj	35121-78-9
ATC kod	B01AC09
PubChem	114805
DrugBank	APRD00949
ChEMBL	CHEMBL962
Hemijski podaci
Formula	C20H32O5
Mol. masa	352.465 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
InChI
	InChI=1S/C20H32O5/c1-2-3-4-7-14(21)10-11-16-17-12-15(8-5-6-9-20(23)24)25-19(17)13-18(16)22/h8,10-11,14,16-19,21-22H,2-7,9,12-13H2,1H3,(H,23,24)/b11-10+,15-8-/t14-,16+,17+,18+,19-/m0/s1 ; Key: KAQKFAOMNZTLHT-OZUDYXHBSA-N
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća	?
Pravni status

Prostaciklin (PGI₂) je član familije lipidnih molekula poznatih kao eikozanoidi.

Kao lek, on je takođe poznat kao "epoprostenol". Ovi termini često imaju sinonimno značenje.^[4]

Produkcija

Sinteza eikozanoida. (Prostaciklin je na dnu.)

Prostaciklin proizvode ćelije endotela iz prostaglandina H₂ (PGH₂) dejstvom enzima prostaciklin sintaze. Mada se prostaciklin smatra nezavisnim posrednikom, on se naziva PGI₂ (prostaglandin I₂) u eikozanoidnoj nomenklaturi, i on je član prostanoida (zajedno sa prostaglandinima i tromboksanom).

Serija-3 prostaglandina PGH₃ takođe sledi put prostaciklinske sintaze.^[5] Termin 'prostaciklin' bez supskripta se obično odnosi na PGI₂. PGI₂ je izveden iz ω-6 arahidonske kiseline. PGI₃ nastaje iz ω-3 EPA.

Funkcija

Prostaciklin (PGI₂) prvenstveno sprečava formiranje trombocitnih ugrušaka koji učestvuju u hemostazi (delu procesa formiranja ugrušaka krvi). On deluje putem inhibicije aktivacije trombocita^[6]. On je takođe efektivan vazodilatator. Prostaciklinove interakcije su u kontrastu sa tromboksanom (TXA₂), koji je takođe eikozanoid, i snažno upućuju na mehanizam od kardiovaskularne homeostaze između ova dva hormona u pogledu vaskularnih oštećenja.

Degradacija

Prostaciklin, koji ima polu-život od nekoliko sekundi, se razlaže u 6-keto-PGF₁, koji je znatno slabiji vazodilatator.

Farmakologija

Sintetički analozi prostaciklina (iloprost, cisaprost) se koriste intravenozno, supkutano i putem inhalacije:

kao vazodilatator kod jakog Rejnoovog fenomena ili ishemije uda;
kod pulmonarne hipertenzije.
kod primarne pulmonarne hipertenzije (PPH)

Povezano

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Kermode J, Butt W, Shann F (August 1991). „Comparison between prostaglandin E1 and epoprostenol (prostacyclin) in infants after heart surgery”. British heart journal 66 (2): 175–8. DOI:10.1136/hrt.66.2.175. PMC 1024613. PMID 1883670.
↑ Fischer S, Weber PC (1985). „Thromboxane (TX)A3 and prostaglandin (PG)I3 are formed in man after dietary eicosapentaenoic acid: identification and quantification by capillary gas chromatography-electron impact mass spectrometry”. Biomed. Mass Spectrom. 12 (9): 470–6. DOI:10.1002/bms.1200120905. PMID 2996649.
↑ Jon Aster MD; Vinay Kumar MBBS MD FRCPath; Abul K. Abbas MBBS; Nelson Fausto MD (2009). Robbins & Cotran Pathologic Basis of Disease: With STUDENT CONSULT Online Access. Philadelphia: Saunders. ISBN 1-4160-3121-9.

Spoljašnje veze

	Portal Medicina
	Portal Hemija

Šablon:Lipidi

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[pmid1883670-4] Kermode J, Butt W, Shann F (August 1991). „Comparison between prostaglandin E1 and epoprostenol (prostacyclin) in infants after heart surgery”. British heart journal 66 (2): 175–8. DOI:10.1136/hrt.66.2.175. PMC 1024613. PMID 1883670.

[5] Fischer S, Weber PC (1985). „Thromboxane (TX)A3 and prostaglandin (PG)I3 are formed in man after dietary eicosapentaenoic acid: identification and quantification by capillary gas chromatography-electron impact mass spectrometry”. Biomed. Mass Spectrom. 12 (9): 470–6. DOI:10.1002/bms.1200120905. PMID 2996649.

[isbn1-4160-3121-9-6] Jon Aster MD; Vinay Kumar MBBS MD FRCPath; Abul K. Abbas MBBS; Nelson Fausto MD (2009). Robbins & Cotran Pathologic Basis of Disease: With STUDENT CONSULT Online Access. Philadelphia: Saunders. ISBN 1-4160-3121-9.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]