Pirimidin

Pirimidin
	Pirimidin
Identifikacija
CAS registarski broj	289-95-2
PubChem	9260
MeSH	pyrimidine
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	C1=CN=CN=C1
Svojstva
Molekulska formula	C4H4N2
Molarna masa	80.088
Tačka topljenja	20–22 °C
Tačka ključanja	123–124 °C
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Pirimidin je heterociklično aromatično organsko jedinjenje slično benzenu i piridinu, koje sadrži dva azotna atoma u pozicijama 1 i 3 šestočlanog prstena.^[3] Ono je izomerno sa dvije druge forme diazina.

Nukleotidi

Tri nukleobaze nađene u nukleinskim kiselinama, citozin (C), timin (T), i uracil (U), su derivati pirimidina:

U molekulima DNK i RNK ove baze stvaraju vodonične veze sa njihovim komplementarnim bazama derivatima purina. Purinski adenin (A) i guanin (G) stvaraju vodoničnu vezu sa derivatima pirimidina timinom (T) i citozinom (C). U molekulu RNK komplementarna baza adeninu je uracil (U) umjesto timina (T) i parovi koji se formiraju su adenin:uracil i guanin:citozin.

U rijetkim slučajevima se timin pojavljuje u RNK ili uracil u DNK. Osim ove tri glavne pirimidinske baze, u nukleinskim kiselinama se mogu naći neke rjeđe primidinske baze. To su uglavnom metilovani derivati glavnih baza i dokazano je da imaju regulatornu funkciju.

Ovo uparivanje baza spada u Votson-Krikovo osnovno uparivanje baza. Mogući su i drugi načini uparivanja u molekulima DNK i RNK.

Hemijske osobine

Pirimidin ima mnoge osobine koje su zajedničke sa piridinom. Kako se broj atoma azota u prstenu povećava π elektroni u prstenu postaju slabiji i zbog toga se teže odigravaju reakcije elektrofilne aromatične supstitucije dok se nukleofilna aromatična supstitucija odigrava lakše. Primjer za ove supstitucije je zamjena amino grupe u 2-aminopirimidinu sa hlorom i reakcije u obratnom smjeru. Smanjenje rezonantne stabilizacije elektrona u prstenu pirimidina dovodi da su moguće reakcije adicije i cijepanja prstena i da se radije odigravaju nego supstitucije.

U odnosu na piridin N-alkilacija i N-oksidacija se odigravaju teže, isto tako primidini imaju manje bazne osobine: konstanta disocijacije za protonizovani pirimidin je 1.23 dok je za piridin 5.30.

Pirimidin je takođe nađen u meteorima iako naučnici još ne znaju njegovo porijeklo. Pirimidin se takođe fotolitički razlaže na uracil pod dejstvom UV svjetlosti.

Organske sinteze

Derivati pirimidina mogu biti pripremljeni u laboratoriji putem organske sinteze.

Osnovni metod je reakcija određenih amida sa nitrilima pri čemu dolazi do elektrofilne aktivacije amida sa 2-hloro-pirimidinom i anhidridom triflormetanosulfona.

Vidi isto

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Gilchrist, Thomas Lonsdale; Gilchrist, T. L. (1997). Heterocyclic chemistry. New York: Longman. ISBN 0-582-27843-0.

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[isbn0-582-27843-0-3] Gilchrist, Thomas Lonsdale; Gilchrist, T. L. (1997). Heterocyclic chemistry. New York: Longman. ISBN 0-582-27843-0.

[1]

[2]

[3]