Beta-Laktam

β-laktam
	2-Azetidinon
Identifikacija
CAS registarski broj	930-21-2
PubChem	136721
ChemSpider	120480
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	C1CNC1=O
InChI
	InChI=1S/C3H5NO/c5-3-1-2-4-3/h1-2H2,(H,4,5) ; Kod: MNFORVFSTILPAW-UHFFFAOYSA-N
Svojstva
Molekulska formula	C3H5NO
Molarna masa	71.08 g mol−1
	; ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

β-laktamski (beta-laktamski) prsten je četvoročlani laktam.^[4] Laktam je ciklični amid. On se tako naziva zato što je atom azota vezan za β-ugljenik u odnosu na karbonil. Najmanji mogući β-laktam je 2-azetidinon.

Klinički značaj

β-laktamski prsten je deo osnovne strukture nekoliko familija antibiotika, kao što su penicilini, cefalosporini, karbapenemi, i monobaktami, koji se stoga nazivaju β-lakctamski antibiotici. Skoro svi oni deluju putem inhibicije biosinteze bakterijskog ćelijskog zida. To proizvodi letalne efekte na bakterije. U bakterijskim populacijama postoje podvrste koje su otporne na β-laktamske antibiotike. To svojstvo se ostvaruje izražavanjem gena β-laktamaze. Kad bakterijske populacije sadrže takve otporne podgrupe, tretman β-laktamima može da proizvede dominantni soj koji ima povećanu virulentnost.

Istorija

Prvi sintetički β-laktam je pripremio Herman Štaudinger 1907. reakcijom Šifove baze anilina i benzaldehida sa difenilketenom^[5]^[6] u [2+2] cikloadiciji:

Povezano

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Gilchrist T. (1987). Heterocyclic Chemistry. Harlow: Longman Scientific. ISBN 0-582-01421-2.
↑ Tidwell, Thomas T. (2008). „Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of β-Lactam Synthesis”. Angewandte Chemie International Edition 47 (6): 1016. DOI:10.1002/anie.200702965. PMID 18022986.
↑ H. Staudinger, Justus Liebigs Ann. Chem. 1907, 356, 51 – 123.

Spoljašnje veze

Portal Hemija

Sinteza β-laktama

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Gilchrist T. (1987). Heterocyclic Chemistry. Harlow: Longman Scientific. ISBN 0-582-01421-2.

[5] Tidwell, Thomas T. (2008). „Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of β-Lactam Synthesis”. Angewandte Chemie International Edition 47 (6): 1016. DOI:10.1002/anie.200702965. PMID 18022986.

[6] H. Staudinger, Justus Liebigs Ann. Chem. 1907, 356, 51 – 123.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]