Bioquímica Vegetal: Metabólitos Secundários

Docência Orientada
PPGCTA
Professora: Hilda Hildebrand Soriani.
Orientador: Genesio Mario da Rosa.
Mestrando: Ubiratan Alegransi Bones.
Disciplina: Bioquímica Vegetal.
METABÓLITOS
SECUNDÁRIOS
Metabolismo
• Metabolismo – Conjunto de reações químicas no interior das células.
• Catabolismo – Quebra de compostos em moléculas mais simples (liberação de energia).
• Anabolismo – Sintetização de compostos a partir de moléculas simples.

Fonte: USP - Biossíntese de Metabólitos Secundários Vegetais, 2022.
Metabolismo Primário
• Processos que desempenham funções essenciais no vegetal, distribuídos em todas as plantas:
Fotossíntese, glicólise, ciclo do ácido cítrico, síntese de aminoácidos, transaminação, síntese de
proteínas e enzimas, síntese de coenzimas, síntese de materiais estruturais, duplicação do material
genético, reprodução das células e absorção de nutrientes.
• Compostos envolvidos: aminoácidos, nucleotídeos, lipídeos, carboidratos e clorofila.

Metabolismo Secundário
• Processos que desempenham funções secundárias e não se fazem presentes em todas as plantas.
• Desempenha importantes funções relativas à interação das plantas com o ambiente.
• Possuem funções contra herbivoria, ataque de patógenos, competição entre plantas, atração de
organismos benéficos ...
• Também possuem ação protetora aos estresses abióticos como: mudança de temperatura, níveis de
água e luz, exposição ao UV e deficiência nutritiva.
• TODOS SURGEM COMO RAMOS DE BIOSSÍNTESE DO METABOLISMO PRIMÁRIO

• Todos os metabólitos secundários são derivados de açúcares simples.
Grupos de Metabólitos Secundários
Piruvato+ Derivados de
3PGA Terpenos
lipídeos
Via do Mevalonato Derivados de

Fenóis
aminoácidos
Aminoácidos Derivados de
Via do Ac. Chiquímico Alcaloides
aromáticos aminoácidos
Fonte: USP - Biossíntese de Metabólitos Secundários Vegetais, 2022.
Viabilidade de um metabólito secundário
TÉCNICA
Síntese;
Segurança;
Princípio ativo;
Concentração;
Efeitos colaterais;
Efeitos favoráveis;
O composto salva Disponibilidade;

vidas, mas ele tem Origem;
viabilidade Impacto ambiental;
financeira?
ECONÔMICA AMBIENTAL
Procedimentos para extração de bioativos
PLANTA
TESTES EXTRATO EXTRATOS TESTES

BIOLÓGICOS BRUTO SEMIPUROS BIOLÓGICOS
PROCEDIMENTOS
CROMATOGRÁFICOS
ELUCIDAÇÃO - FRAÇÕES TESTES

ESTRUTURAL - COMPOSTOS PUROS BIOLÓGICOS
MODIFICAÇÃO SÍNTESE DE
ESTRUTURAL ANÁLOGOS
TESTES RELAÇÃO ESTRUTURA/ TESTES

BIOLÓGICOS ATIVIDADE BIOLÓGICOS
Testes biológicos com extratos
• Potencial: anti-inflamatório, antibiótico, antitumoral, quimioterapeutico, antifúngico, antiviral,
antioxidante.
• Os compostos (princípios ativos) podem ter funções semelhantes, mesmo que o sítio de atuação
seja diferente.
• Ex: antibióticos, em geral, possuem a função de promover um efeito bactericida ou bacteriostático,

mas a maneira que isso irá ocorrer pode ser afetando diferentes partes estruturais da bactéria.
Solventes para extração
Metanol, Etanol, água
Solventes Metabólitos S
O
Hexano Esteróides, ácidos graxos, terpenos, hidrocarbonetos, L
acetofenonas U
B
Diclorometano Lignanas, flavonoides metoxilados, sesquiterpenos, I
lactonas, triterpenos, cumarinas L
I
Acetato de Etila Flavonóides, taninos, xantonas, ácidos triterpênicos, D
saponinas, compostos fenólicos A
D
Butanol Flavonóides glicosilados, taninos, saponinas, E
carboidratos
Terpenos (C 5 H 8 ) n
• No metabolismo, eles funcionam como constituintes da membrana, pigmentos fotossintéticos,
inseticidas, substâncias de crescimento e hormônios vegetais. São os principais constituintes dos
óleos essenciais aromatizantes e de atividade antimicrobiana.
• São precursores de 4 classes hormonais (Citocininas, Ác. Abscísico, Giberelinas e os
brassinosteróides), sendo que os dois últimos são hormônios vegetais com função reguladora do
crescimento.
• Carotenóides são pigmentos (vermelho, amarelo e laranja) acessórios na fotossíntese e protegem
os tecidos fotossintéticos contra a fotoxidação.
Terpenos
• Função:
• C10 terpenoids (monoterpenes)
components of volatile essences,
essential oils
• C15 (sesquiterpenes)
components of essential oils,
phytoalexins (self defense)
• C20 (diterpenes) gibberellins,
resin acids, phytol (chlorophyll
side chain)
• C30 (triterpenes) phytosterols,
brassinosteroids
• C40 (tetraterpenes) carotenoids
Compostos Fenólicos (C6H5OH)
• Substâncias que possuem ao menos um anel aromático, onde um hidrogênio é substituído por um
agrupamento hidroxila.
Compostos Fenólicos
• Flavonóides: atrativo à polinização, propriedades organolépticas em alimentos e bebidas,
propriedades neuroprotetoras e antimicrobianas, além de induzir apoptose de certos tipos de
células cancerígenas.
• Antocianinas: pigmentos vegetais, responsáveis por cores observadas em flores, frutos, algumas
folhas, caules e raízes de plantas, que podem variar do vermelho vivo ao violeta/azul.
• Ácidos Fenólicos: importantes nas interações entre plantas e microorganismos, agindo como
moléculas de sinalização e de defesa.
• Estilbenos: propriedades anti-inflamatórias, antioxidante e antiviral, além de ação
quimiopreventiva, por modular apoptose e proliferação celular. Pode contribuir para o efeito
anticâncer de fitoquímicos em geral, incluindo o resveratrol.
• Lignanas: reduções significativas em risco de câncer colorretal.
Alcalóides
• Alcaloides são substâncias nitrogenadas heterocíclicas, de origem vegetal, com ação
farmacológica. Encontrados, predominantemente, nas angiospermas, em sua maioria possuem
caráter alcalino.
• Representam cerca de 20% das substâncias naturais já descritas.
• Desde os primórdios da civilização, as espécies vegetais contendo alcaloides foram usadas como
medicamento, veneno e em “poções mágicas.”
Função dos Alcalóides
• Em Vegetais: inseticidas, reguladores de crescimento (inibição), manutenção do equilíbrio iônico,
defesa contra microrganismos e vírus.
• Em Humanos (farmacológica): analgésicos, antiespasmódicos e depressores do SNC.
Alcalóides
• Ópio, Coca, Café, Camellia Sinensis, Cacau, Quina, Fumo.
• Síntese no retículo endoplasmático e acúmulo nos vacúolos.
• Presente em plantas adultas.
Metabólitos Secundários e Saúde Humana
• Extração de compostos para a produção de fármacos.
• Produção de antibióticos, antifúngicos, antivirais, antioxidantes, antitumorais ...
• Prospecção de moléculas químicas para substituir convencionais.
Metabólitos Secundários e Plantas Medicinais
Antibiograma realizado a partir de antibióticos convencionais e extratos vegetais.
Metabólitos Secundários e Alelopatia
• Alelopatia = estratégia associada com a produção de compostos químicos por uma planta
(microrganismos, vírus e fungos), que influenciam no crescimento e desenvolvimento de sistemas
agrícolas e biológicos.
• Folhas, flores, caules, raízes e sementes.
• Possuem uma função específica no organismo em que se origina.
• Relativos a funções básicas de sobrevivência.
• Utilizados em testagem de inibição (raiz, parte aérea, germinação).
• Ação sinérgica ou antagônica entre os compostos químicos.
Metabólitos Secundários e Alelopatia
• Afetam funções como: absorção de nutrientes, regulação do crescimento, fotossíntese, respiração,
permeabilidade da membrana, síntese proteica e atividade enzimática.

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• Catabolismo – Quebra de compostos em moléculas mais simples (liberação de energia).

• Anabolismo – Sintetização de compostos a partir de moléculas simples.

• Compostos envolvidos: aminoácidos, nucleotídeos, lipídeos, carboidratos e clorofila.

• Desempenha importantes funções relativas à interação das plantas com o ambiente.

• TODOS SURGEM COMO RAMOS DE BIOSSÍNTESE DO METABOLISMO PRIMÁRIO

Via do Mevalonato Derivados de

O composto salva Disponibilidade;

TESTES EXTRATO EXTRATOS TESTES

ELUCIDAÇÃO - FRAÇÕES TESTES

TESTES RELAÇÃO ESTRUTURA/ TESTES

• Ex: antibióticos, em geral, possuem a função de promover um efeito bactericida ou bacteriostático,

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