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Prática - Síntese de Corantes
Prática - Síntese de Corantes
Prática - Síntese de Corantes
1. OBJETIVOS
Preparar um azo composto de importância na indústria de corantes. Conceitos e
habilidades abordados nesta experimentação.
Objetivos específicos
Reatividade de aminas e compostos aromáticos, Corantes, Controle de temperatura
2. INTRODUÇÃO
A prática do uso de corantes é uma arte que vem desde a antiguidade. Os egípcios, fenícios
e romanos já empregavam alguns corantes, que eram compostos químicos em estado puro
como o índigo, a alizarina e a henna. Até meados do século XIX, os principais corantes
eram de origem vegetal como o índigo, isolado da planta Indigosfera tinctoria, conhecido
há mais de 4000 anos na Ásia.
2.METODOLOGIA
Pipetas Àcido sulfanílico
Erlenmeyers β-naftol
Espátula Nitrito de sódio, NaCl
Funil Ácido clorídrico
Termômetro, pedaço de tecido de Água destilada, banho de gelo
algodão branco
REFERÊNCIAS
E. B. Mano, A. P. Seabra, Práticas de Química Orgânica. 2ª ed., Ed. Edart – São Paulo,
1977.
J. S. Nimitz, Experiments in organic chemistry: from microscale to macroscale.
Englewood Cliffs, N.J. Prentice Hall, 1991.
W. W. Linstromberg, H. E. Baumgarten, Organic experiments, 6th ed. D. C. Healthand
Company, 1987.
D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz, R. G. Engel, Química orgânica experimental,
técnicas de escala pequena. 2a ed. Bookman, 2009.
CORANTE B
EXPERIÊNCIA: PREPARAÇÃO DE UM CORANTE:ALARANJADO DE
METILA
1-INTRODUÇÃO
Corantes AZO são os maiores e mais importantes grupos de corantes sintéticos. Eles são
usados em roupas, alimentos e como pigmentos de pinturas. São também empregados
nas tintas para impressão colorida. Os corantes Azo possuem a estrutura básica Ar-
N=N-Ar1, onde Ar e Ar1designam grupos aromáticos quaisquer. A unidade contendo a
ligação -N=N- é chamada de grupo azo, um forte grupo cromóforo que confere cor
brilhante a estes compostos. Na formação da ligação azo, muitas combinações
de ArNH2 e Ar1NH2 (ou Ar1OH) podem ser utilizadas. Estas possíveis combinações
fornecem uma variedade de cores, como amarelos, laranjas, vermelhos, marrons e
azuis. A produção de um corante azo envolve o tratamento de uma amina aromática
com ácido nitroso, fornecendo um íon diazônio (1) como intermediário. Este
processo chama-se diazotização.
2 -METODOLOGIA
Neste experimento será preparado o corante metil orange (“alaranjado de metila”, 6) a
partir da reação de acoplamento azo entre ácido sufanílico 2 e N,N-dimetilanilina 4, em
duas etapas, conforme descrito a seguir:
O íon nitroso é formado in situ pela reação do NaNO2 (nitrito de sódio) com HCl, cuja
reação passa pelo intermediário ácido nitroso (Esquema 3).
2ª etapa: Síntese do metil Orange. Uma vez obtido o sal de diazônio derivado do ácido
sulfanílico (3), este reagirá com a N,N-dimetilanilina (5) via reação de acoplamento azo.
O primeiro produto obtido da reação de acoplamento é a forma ácida do metil orange,
que é vermelho brilhante, chamado heliantina (6). Entretanto, em solução básica ocorre
a desprotonação do nitrogênio da heliantina, convertendo-a no sal de sódio laranja
(7), chamado Metil Orange ou Alaranjado de Metila (Esquema 4)
É interessante destacar que o metil orange possui aplicação também como um indicador
ácido-base. Em soluções com pH > 4,4, metil Orange existe como um íon negativo que
fornece a coloração amarela à solução. Em soluções com pH < 3,2, este íon é
protonado para formar um íon dipolar de coloração vermelha.
3-PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
3.1 -DIAZOTIZAÇÃO DO ÁCIDO SULFANÍLICO:
3.3 -RECRISTALIZAÇÃO:
Transfira o precipitado (juntamente com o papel filtro) para um béquer de 125 mL,
contendo cerca de 75 mL de água em ebulição. Mantenha a mistura em ebulição
branda por alguns minutos, agitando constantemente. Nem todo o corante se dissolve,
mas os sais contaminantes são dissolvidos. Remova o papel filtro e deixe a mistura
atingir a temperatura ambiente, resfriando posteriormente em banho de gelo. Filtre
a vácuo e lave com um mínimo de água gelada. Deixe o produto secar, pese e calcule o
rendimento.
3.4 -TESTE COMO INDICADOR DE pH:
Dissolva em um tubo de ensaio, uma pequena quantidade de metil orange em água.
Alternadamente, adicione algumas gotas de uma solução de HCl diluído e algumas
gotas de uma solução de NaOH diluído, observando a mudança de cor no ponto
de viragem (pH = 3,1: solução vermelha; pH = 4,4: solução amarela).
5-QUESTIONÁRIO1
1. Por que a N, N-dimetilanilina acopla com o sal de diazônio na posição para- do
anel aromático?
2. A reação de acoplamento do sal de diazônio é uma reação de substituição
eletrofílica aromática. Forneça o mecanismo para a síntese do corante metil
orange.
3. Forneça a estrutura de outros corantes empregados industrialmente.
4. Discuta seus resultados em termos de rendimento, pureza e teste de pH.
5. Qual a função da solução de NaOH 10%?
6. Qual a função da solução de NaCl?
REFERÊNCIAS