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Ácidos Carboxílicos
Ácidos Carboxílicos
Ácidos Carboxílicos
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II
Índice
Introdução........................................................................................................................................3
Ácidos carboxílicos.........................................................................................................................4
Produção dos ácidos carboxílicos....................................................................................................5
Ácido fórmico..................................................................................................................................5
Ácido acético...................................................................................................................................5
Ácido cítrico....................................................................................................................................6
Ácido benzoico................................................................................................................................6
Principais aplicações........................................................................................................................8
Ácido acético...................................................................................................................................8
Ácido benzoico................................................................................................................................9
Ácido Fórmico.................................................................................................................................9
Ácido acético...................................................................................................................................9
Importância......................................................................................................................................9
Conclusão......................................................................................................................................11
Referências....................................................................................................................................12
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Introdução
III
O presente trabalho é de caracter avaliativo com finalidade de obter notas e credito, o trabalho
tem como tema ácidos carboxílicos, onde falaremos detalhdamente do mesmo, o trabalho tem
como objectivo geral descrever os ácidos carboxílicos, onde dentro do mesmo falaremos do
seguinte:
Produção
Importância
Aplicação cotidiana
Para atigirmos este objectivo sera feita as consultas bibliograficas do tema que o diz respeito e
consulta na internet de modo que tenhamos informacoes mais crediveis.
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Ácidos carboxílicos
Segundo (Ricardo; 1991) ácidos carboxílicos designam uma função orgânica oxigenada, ou seja,
que possui pelo menos um átomo de oxigênio em sua estrutura. Esses ácidos são indicados pela
fórmula geral COOH e caracterizam-se, essencialmente, pela presença do grupo carboxila em
sua estrutura.
O grupo funcional carboxila é formado a partir da união dos grupos carbonila (C=O) e da
hidroxila (OH). Neste caso, obrigatoriamente há um carbono ligado a dois átomos de oxigênio,
um através de ligação dupla e outro por ligação simples. Uma quarta ligação pode ser formada
por outros carbonos.
Os ácidos carboxílicos são compostos que pertencem à Química Orgânica, a parte da química
que estuda os compostos que contêm carbono. No cotidiano, esses ácidos são encontrados no
vinagre e manteiga rançosa, além de serem aplicados na produção de desinfetante e de sucos de
frutas.
Propriedades dos ácidos carboxílicos
Físicas
• São ácidos fracos quando comparados aos ácidos inorgânicos;
• São substâncias polares (possuem polos negativos e positivos);
• Assim como o álcool, eles podem formar dupla ligações de hidrogênio entre si ou com outras
moléculas;
• os ácidos que possuem no máximo quatro carbonos são solúveis em água e incolores;
• os ácidos que possuem entre cinco e nove carbonos são viscosos, incolores e pouco solúveis em
água;
• os ácidos que possuem dez ou mais carbonos são sólidos brancos e insolúveis em água;
Químicas
• Os ácidos reagem com bases dando origem os sais de carboxilatos;
• As carboxilas reagem com as aminas dando origem às ligações peptídicas,
• As carboxilas reagem com os álcoois dando origem aos ésteres;
Tipos de ácidos carboxílicos
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A maioria dos compostos orgânicos podem ser encontrados na natureza, sintetizados pelos seres
vivos. Portanto, essa condição vale para os ácidos carboxílicos que podem ser encontrados
facilmente no cotidiano. Os principais tipos são:
Ácido etanoico (CH3COOH) - conhecido também como ácido acético, na sua forma bruta, é
popularmente identificado como vinagre. Esse ácido é um líquido incolor, solúvel em água, com
odor agudo e corrosivo.
Ácido metanoico (CH2O2) - conhecido também como ácido fórmico, em virtude de ter sido
extraído inicialmente a partir da destilação de formigas vermelhas. Esse ácido é um líquido,
incolor (ligeiramente avermelhado), altamente tóxico e inflamável.
Ácido benzoico (C6H5COOH) – esse é o mais simples dos ácidos carboxílicos, sendo utilizado
como conservante de alimentos, atua como anti-fúngico e está presente naturalmente em algumas
plantas
Ácido fórmico
Ácido acético
O ácido acético foi o primeiro composto orgânico sintetizado. A realização desse feito ocorreu
em em 1845 por Adolphe Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884).
A forma mais simples de obter o ácido acético é pela oxidação do álcool etílico ou etanol.
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Para realizar essa reação em escala industrial são utilizados catalisadores para acelerar a reação,
como o pentóxido de vanádio (V2O5).
A fermentação é o processo utilizado para fabricação do vinagre, uma solução de ácido acético.
Para isso, são utilizados os fungos Mycoderma aceti para fermentar o etanol.
Outras formas de produzir o ácido acético é utilizando o álcool metanol como matéria-prima em
uma reação chamada de carbonilação.
Também, são utilizados derivados do petróleo, como nafta e butano, que por meio de oxidação
produzem o ácido acético.
Ácido cítrico
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Ácido benzoico
C6H6 + HCOCl (catalisadores: Al2Cl6/Cu2Cl2 ) → C6H5CHO + HCl
Síntese laboratorial
Para todas as sínteses, ácido benzoico pode ser purificado por recristalização da água devido à
sua alta solubilidade em água quente e baixa solubilidade em água fria. O não uso de solventes
orgânicos para a recristalização torna esta experiência particularmente segura. Outros solventes
de recristalização possíveis incluem ácido acético (anidro ou em solução aquosa), benzeno, éter
de petróleo e mistura de etanol e água.
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Pode ser produzido por oxidação parcial do álcool benzílico. A pesquisa intensiva visa
desenvolver novos catalisadores. Ao usar um catalisador de metal não precioso, esse processo
pode ser competitivo com o processo industrial atual.
Por hidrólise
A partir do benzaldeído
Do bromobenzeno
Principais aplicações
Ácido acético
A principal e mais conhecida aplicação do ácido acético é para fabricação de vinagre, muito
utilizado na culinária e na limpeza em geral. A composição química do vinagre corresponde a
uma solução de 4 a 10% do ácido.
Diluições do ácido acético também são utilizadas para ação antibacteriana e anti-séptica,
evitando o desenvolvimento de microrganismos.
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O ácido acético é ainda utilizado como matéria-prima para produção de acetato de vinila, um
precursor do plástico PVA.
A partir dele, os compostos anidrido acético e cloreto de acetila são produzidos para realização
de sínteses orgânicas.
Ésteres de diversas aplicações, como solventes, essências e perfumes, são fabricados a partir do
ácido. Assim como as fibras têxteis, produzidas pelo acetato de celulose, que também é utilizado
na confecção de filmes fotográficos. (Russell; 1994)
Ácido benzoico
Ácido Fórmico
Ele possui entre suas principais aplicações a atuação como mordente, isto é, fixador de corantes
em tecidos. Também é usado no curtimento de couro, na coagulação de látex, na produção de
borracha e como desinfetante em medicina. (Russell; 1994)
Ácido acético
Além de ser usado como tempero na alimentação, o ácido acético também é usado na produção
de acetato de vinila, de anidrido acético e cloreto de acetila, de ésteres, de acetato de celulose, de
acetatos inorgânicos. (Russell; 1994)
Importância
Entre os principais compostos da função dos ácidos carboxílicos utilizados no cotidiano, estão
o ácido metanoico, mais conhecido como ácido fórmico, e o ácido etanoico ou ácido acético.
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O ácido fórmico é assim chamado porque foi obtido pela primeira vez através da destilação de
formigas vermelhas. Esse ácido é o principal responsável pela dor intensa e coceira sentida na
picada desse inseto.
Dentre as aplicações do ácido metanoico, destaca-se seu uso como mordente para ajudar a fixar
as cores no tingimento dos tecidos, além de sua aplicação como desinfetante na Medicina.
Outra função importante dos ácidos carboxílicos em nossa vida pode ser vista no
texto Ácidos carboxílicos e filtros solares.
Visto que os ácidos carboxílicos possuem a hidroxila e o oxigênio, eles realizam ligações de
hidrogênio, inclusive realizam o dobro de ligações de hidrogênio que as moléculas dos álcoois.
Por esse mesmo motivo, os seus pontos de ebulição e fusão são mais elevados que os dos
álcoois.
Vale ressaltar que os ácidos metanoico e etanoico são mais densos que a água. Em relação à
solubilidade, os ácidos carboxílicos que apresentam até quatro carbonos são solúveis em água, e
os demais são considerados insolúveis. (Acide formique; 2004)
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Conclusão
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Referências
FELTRE, Ricardo; Fundamentos da Química, vol. Único, Ed. Moderna, São Paulo/SP – 1990.
RUSSELL, John B.; Química Geral vol.1, São Paulo: Pearson Education do Brasil, Makron
Books, 1994.
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