Produto Educacional Atualizado - João Augusto Valentim
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Produto Educacional Atualizado - João Augusto Valentim
UFMT/PPGECN/2017
EXTRAÇÃO DE ÓLEOS ESSENCIAIS
POR ARRASTE A VAPOR:
Sequência Didática para proporcionar aprendizagem de
conceitos de Química
Condensador................................................................................................................... 18
REFERÊNCIAS ...................................................................................................... 26
UM GUIA DIDÁTICO COMO APOIO À EXPERIMENTAÇÃO
Prezado Professor,
Esse Guia Didático é um produto educacional que visa favorecer a prática docente, propondo
materiais alternativos, subsídios didáticos e teóricos para o desenvolvimento de atividades experimentais no
ensino de Química Orgânica. O objetivo é proporcionar recursos para você, professor ou professora que
pretende ensinar um ou mais tópicos de química de forma experimental a partir da temática Extração de
Óleos Essenciais por Arraste a Vapor, de forma a contribuir para sua prática docente. Quanto mais
intencional e propositiva for a sua atuação, mais e melhor aproveitadas serão todas as possibilidades de uso
do material que você conseguir propor.
Esperamos que esse Guia seja uma inspiração para aulas mais dinâmicas, mais envolventes e
muito mais criativas, juntamente com todos os materiais didáticos que você já utiliza e com toda a sua
experiência docente acumulada. Nós acreditamos que isso é possível e esperamos que você também.
Um sucesso! É assim que imaginamos a avaliação da sua aula quando você se apropriar da
dinâmica proposta por esse Guia Didático.
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Vamos lá?
CONHECENDO O GUIA DIDÁTICO
Com a proposta apresentada nesse Guia Didático, a prática de ensino de Química Orgânica pode e
deve superar a aprendizagem de regras de nomenclatura e de classificação de cadeias carbônicas, ampliando
os horizontes dos estudantes e do próprio professor, que pode lançar mão de uma experimentação que, não
dissociada da teoria, seja efetiva possibilidade de contextualização dos conhecimentos químicos, tornando-
os socialmente relevantes (BRASIL, 2006, p.117).
Temos a compreensão que o entendimento que o aluno leva para a sala de aula sobre assuntos
relacionados ao espaço em que vive é diferente do entendimento científico, o que pode interferir no
processo de aprendizagem (MACHADO & MORTIMER, 2007). Nesse caso, a aprendizagem fica
condicionada à participação ativa do aluno nos eventos educativos em prol de seu desenvolvimento, sendo
considerada uma construção pessoal, que não depende apenas de quem aprende, mas também do contexto
em que se encontra inserido (COLL & SOLÉ, 2006). Assim, a construção de conhecimento pelo aluno e
pela aluna deve acontecer a partir das atividades que eles desenvolvem para atribuir significado aos
conteúdos escolares apresentados (MAURI, 2006). Ao tentar atribuir sentido ao que está aprendendo o
aluno vai formular a sua própria resposta, sua própria maneira de articular aquilo que está sendo ensinado
com o que já sabia, incorporando os discursos e as visões de mundo que circulam durante as atividades
propostas, nas aulas do professor, nas leituras, dentre outros (MACHADO & MORTIMER, 2007). Sendo
assim, se faz necessário também um professor ativo, dialógico e que avance em conhecimento, partindo da
realidade concreta e do senso comum até chegar aos conhecimentos abstratos, para uma melhor
compreensão da realidade (SOARES, 2012).
O mundo atual exige que professores e estudantes se posicionem, julguem e tomem decisões, sendo
também responsabilizados por isso. Essas são capacidades mentais construídas nas interações sociais
vivenciadas na escola, em situações complexas que exigem novas formas de engajamento (BRASIL, 2006,
p.106).
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A Sequência Didática
Sequência Didática é uma forma de ensinar, ordenada por uma série de atividades planejadas
sistematicamente para suscitar em aprendizagem (ZABALA, 2007).
A sequência didática que compõe o Guia é uma estratégia de ensino que tem como objetivo
contribuir para as suas ações didático-pedagógicas, professor ou professora que pretende ensinar química de
forma experimental a partir da temática Extração de Óleos Essenciais por Arraste a Vapor. A estrutura foi
dividida em três etapas:
O texto pode servir de base para o professor se inteirar sobre o tema e sobre os conceitos de
Química Orgânica a ser desenvolvidos. Posteriormente, o texto pode ser utilizado juntamente com o livro
didático, como fonte de informação para a pesquisa. Com isso, é possível que a atividade que compõe a
sequência didática seja realizada em sala de aula, mediada por você, professor ou professora; tendo em vista
que conforme o grande número de estudantes em vários ambientes escolares, as atividades fora de sala
muitas vezes não são uma opção viável para obter informações e organizar conhecimentos sobre o tema.
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A ideia é que a partir da observação e coleta de dados do experimento, juntamente com o texto, o
professor ou professora possa fazer com que seus alunos sejam mais ativos no estudo dos conceitos de
Química Orgânica, de forma a integrá-los aos conhecimentos que já possuem, para um melhor entendimento
do assunto e consequente análise dos dados (MAURI, 2006; MORTIMER & REZENDE, 2007). Como
exemplo, a questão da solubilidade do óleo em água, pois o estudante conhece as características da mistura e
pode prever o comportamento das substâncias envolvidas, mas ainda não compreende por que isso acontece.
Desse modo, a atividade experimental juntamente com a abordagem teórica a partir do texto,
ambos em sala, contribuem para que os conhecimentos sobre o tema fiquem mais explícitos e as discussões
entre estudantes e entre estes e professores transcorram com maior facilidade entre os níveis de ensino
fenomenológico, teórico e representacional (MACHADO & MORTIMER, 2007), mediante a interface
ciência-tecnologia-sociedade-ambiente, de forma a atribuir ao experimento demonstrativo o carácter
investigativo (SILVA et al, 2011).
O Kit Experimental
O kit experimental é um conjunto de equipamentos e acessórios alternativos, com fins
educacionais, composto por uma mini caldeira, uma coluna de destilação e um condensador. A finalidade
desse recurso didático na escola é auxiliar a sua prática de ensino experimental, professor ou professora, na
ausência de vidrarias e equipamentos de laboratório. De modo que em suas aulas, seja possível demostrar
fenômenos que envolvem processos de destilação por arraste a vapor, bem como outros experimentos que
necessitem de fonte de calor, pressão de vapor e condensação de vapores. A utilização do kit pode
proporcionar a experimentação em sala de aula, de forma a contribuir para a introdução de teorias a partir da
observação e minimizar a desarticulação entre teoria e experimento. O kit também compensa a falta de
materiais, espaço e estrutura física para desenvolver os experimentos nas escolas (SILVA et al, 2011).
A ideia de elaborar um kit experimental está vinculada não apenas à proposta de materiais
alternativos para realização de um experimento, mas também à proposta de criar um instrumento que
possibilite a interação entre os envolvidos na experimentação, favorecendo a abordagem de conceitos
químicos e o desenvolvimento de outras variáveis relevantes ao processo educativo. No qual, segundo
Zabala (1998), estão envolvidos conteúdos procedimentais, como técnicas, métodos, habilidades, e
também conteúdos atitudinais, como valores, atitudes e normas.
O Roteiro de aula
O roteiro de aula tem como finalidades auxiliar você, professor ou professora, no desenvolvimento
das aulas, ao conduzir os estudantes, em dinâmicas de grupos e na realização das atividades propostas.
Esse pequeno guia está voltado para a forma como o professor pode conduzir a sua fala diante dos alunos,
de modo a nortear a maneira de mencionar cada ação durante o desenvolvimento da sequência didática.
Nesse recurso didático, temos as questões de problematização, as atividades propostas e as instruções para
desenvolvê-las.
Questionário de pesquisa
O Questionário de pesquisa é outro recurso que você, professor ou professora pode disponibilizar
aos seus alunos, de modo a conduzir a atividade de pesquisa de modo dirigido, para melhor compreensão e
organização dos conhecimentos relacionados ao tema. Esse roteiro é constituído de uma série de perguntas
para que o estudante possa desenvolver o estudo a partir das fontes de informações disponibilizadas, com
seu acompanhamento, professor ou professora.
Os Planos de aula
Foi elaborado um plano para cada unidade didática. De modo que você, professor ou professora
pode ter uma previsão sobre as aulas que compõe cada sequência didática. O plano de aula é constituído de
título, conteúdos específicos, objetivo, desenvolvimento, recursos didáticos e avaliação.
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RECURSOS DIDÁTICOS
ECURSOS DIDÁTICOS
A química orgânica estuda os compostos do carbono e engloba conhecimentos que contribuem para
uma melhor compreensão sobre a matéria que constitui os seres vivos, bem como grande parte dos produtos
comercializados em nosso cotidiano. Muitos produtos presentes em nossa vida são constituídos por
substâncias orgânicas, naturais ou sintéticas. Produtos esses que proporcionam muitas coisas, como conforto
e saúde. Dentre tais produtos podemos citar as roupas, os alimentos, os medicamentos, os produtos de
beleza e de higiene, etc.
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PERFUME – História de um assassino. Direção: Tom Tykwer. Produção: Andrew Birkin, Bernd Eichinger, Martin
Moszkowicz: Constantin Film, 2006. 1 DVD (147 min).
Os metabólitos secundários são biossintetizados a Metabólitos são substâncias produzidas
partir dos metabólitos primários e são constituídos de pelos vegetais, que são classificadas em
terpenos, fenilpropanóides, ésteres, éteres, aldeídos, álcoois, dois grupos: primários e secundários
(SOUZA et al, 2010).
dentre outros. Essa variedade de substâncias orgânicas é
encontrada em baixas concentrações nas plantas aromáticas e fica armazenada em glândulas denominadas
tricomas globulares, que atuam biologicamente liberando óleos essenciais para adaptar as plantas ao
ambiente, protegendo-as da temperatura, perda de água, ataque de pragas, dentre outros (SOUZA et al.,
2010).
Atualmente, os óleos essenciais fazem parte do comércio de produtos in natura e juntos com
produtos como mel, castanha de caju, erva mate, guaraná, frutos tropicais, cacau, café e soja abastecem o
mercado brasileiro com exportação de produtos orgânicos, principalmente para a União Europeia e Estados
unidos da América. O que faz com que o Brasil ocupe um lugar dentre os maiores produtores e fornecedores
mundiais de óleos essenciais (BIZZO et al, 2009; ANTUNES, 2013).
Na literatura, também constam outros métodos de extração de óleos essenciais que vêm sendo
adaptados tecnologicamente. Como o enfleurage, uma técnica convencional utilizada para extrair óleos
essenciais de materiais vegetais sensíveis, como flores; e também a prensagem a frio, muito empregada na
extração de óleos essenciais de frutos cítricos.
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A EXTRAÇÃO DE ÓLEOS ESSENCIAIS POR ARRASTE A VAPOR E OS COMPONENTES DE ALGUNS
DESTILADOS
Grande parte dos óleos essenciais é obtida por hidrodestilação, por meio da qual as extrações são
feitas com técnicas que envolvem destilação com água (material vegetal imerso em água líquida), destilação
com água e vapor (material vegetal colocado acima do nível da água líquida) e destilação direta com vapor
de água (material vegetal colocado em um recipiente onde é injetado somente vapor de água). As duas
primeiras formas são as mais indicadas para extração de óleos essenciais em pequena escala com unidades
portáteis de uso em campo e a última, a destilação direta com vapor de água é indicada para um
processamento maior de material vegetal, em escala industrial (KOKETSU & GONÇALVES, 1991).
A destilação direta com vapor de água é uma técnica extrativa muito empregada na obtenção de
óleos essenciais de plantas aromáticas, sendo a folha a parte mais utilizada para extração (MOREIRA,
2014). Veja o esquema de um conjunto de destilação direta com vapor de água:
Fonte: adaptado de KOKETSU & GONÇALVES, 1991; BRITO & VITTI, 2003.
Na destilação de óleos essenciais por arraste a vapor A lei das pressões parciais de Dalton
a água assume um papel importante na geração de vapor e no estabelece “que, a uma dada temperatura, a
pressão total exercida por uma mistura
aumento da pressão de vapor do sistema. Essa condição é gasosa é igual a soma das pressões parciais
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necessária para romper os vasos do tecido vegetal que dos constituintes gasosos” (CASTELLAN, 2001,
p.21).
armazenam o óleo essencial, bem como elevar a pressão de vapor da mistura óleo-água contida na coluna de
extração a um valor superior ao da pressão atmosférica exercida sobre ela, destilando os componentes dos
óleos essenciais a temperaturas um pouco menores que 100°C, mesmo que as substâncias orgânicas que
constituem o óleo essencial tenham valores de pressão de vapor baixos e pontos de ebulição superiores ao
da água (RUBINGER & BRAATHEN, 2012). Isso só é possível porque de acordo com a lei das pressões
parciais de Dalton, a pressão de vapor total dentro de um sistema de destilação será a soma das pressões
parciais de vapor de todos componentes da mistura (Ptotal = Pa + Pb + Pc + ...).
Na extração de óleos essenciais em escala industrial, o rendimento de óleos obtido pode variar de
acordo com a época da colheita e o tipo, a idade e a espécie do material vegetal. Como também depende do
método utilizado no processo de extração, dentre outros aspectos. Como um exemplo para uma ideia de
rendimento, a destilação por arraste a vapor de 1000 kg de biomassa foliar da espécie Eucalyptus Citriodora
dá um rendimento entre 1 e 1,6% de óleo. Ou seja, será extraída uma quantidade entre 10 e 16 Kg de óleo
essencial bruto (BRITO & VITTI, 2003). De acordo com a tabela abaixo, nesse rendimento de óleo
essencial o componente principal, Eucaliptol, está presente em níveis de 65 a 80% na mistura. Veja o
quadro abaixo com informações físico-químicas dos principais componentes de alguns óleos essenciais:
Dentre os fatores dos quais depende a volatilidade das dipolo induzido. O que faz do Limoneno uma
substância orgânica volátil.
substâncias, citamos fundamentalmente a intensidade das forças intermoleculares (ANTUNES, 2013).
Citados acima, os terpenos são um exemplo de substâncias voláteis.
Em uma análise das propriedades dos óleos essenciais, tendo como dados de comparação a
temperatura de ebulição da água a 100ºC em nível do mar e a massa molar de 18g/mol, os componentes
principais dos óleos essenciais evidenciados na tabela acima possuem temperaturas de ebulição maiores
pelo fato de serem substâncias orgânicas com massas moleculares consideravelmente maiores.
Detalhando um pouco mais o assunto, o Eugenol possui temperatura de ebulição maior que os
demais componentes por possuir maior massa molar. Já o Limoneno possui temperatura de ebulição menor
que os demais componentes dos óleos essenciais por possuir massa molar menor.
Para substâncias orgânicas de massas molares próximas a temperatura de ebulição varia em ordem
crescente de acordo com o grupo funcional:
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hidrocarboneto < éter < aldeído < cetona < éster < amina < amida < álcool < ácido carboxílico
Fonte: SANTOS & MOL, 2015.
Essa definição pode explicar por que o Citronelal e o Eucaliptol, que possuem a mesma massa
molar e interação intermoleculares semelhantes possuem temperaturas de ebulição diferentes. Nesse caso, as
moléculas do Eucaliptol são levemente polares (menos reativo) devido à geometria angular do grupo
funcional éter, o que ocasiona interações de menor intensidade quando comparadas ao Citronelal. O
Citronelal possui na região da carbonila maior densidade eletrônica (mais reativo), o que confere maior
polaridade às moléculas e interações de maior intensidade quando comparadas ao Eucaliptol. Assim, a
temperatura de ebulição da substância orgânica Citronelal (aldeído) será maior que a do Eucaliptol (éter).
As propriedades químicas dos óleos essenciais são fatores que contribuem para identificar a
qualidade dos mesmos, sendo frequentes análises para identificação de fraude, de forma a evitar que o
produto seja comercializado de forma adulterada. Como exemplo, o óleo de eucalipto da espécie Citriodora
pode ser adulterado por adição de produtos sintéticos que imitam o produto principal, de óleos fixos de
menor valor (como óleo de soja) e de etanol, de modo a aumentar o volume de óleo (BRITO & VITTI,
2003). As substâncias citadas nesse tipo de fraude são solúveis quando adicionadas ao óleo essencial e
modificam as propriedades organolépticas do material.
Veja algumas das principais análises recomendadas pela International Standard Organization
(ISO) para óleos ricos em Citronelal e Cineol (Eucaliptol).
Observe o esquema das reações a partir do teste de Bayer, com alceno e aldeído:
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Manual de elaboração e montagem do Kit Experimental
Mini Caldeira
ITENS PEÇAS
A - 1 registro de esfera ¼
B - 1 niple redutor ¼ de latão
C - 2 pino de panela de pressão
D - 1 panela de pressão com visor
E – 1 luva ¼ de latão
F – 1 bucha de redução 1/4 - 5/16
G - 1 fogareiro elétrico
H - 1 manômetro
Fonte: o autor, 2016.
ITENS PEÇAS
A - 1 conector ¼ de compressão
B - 1 união ¼ de compressão
C - 1 peças de cano de cobre ¼ (40 cm)
D – 2 porcas com anilha ¼
E - 1 pote de vidro de azeitona
F - 1 peças de cano de cobre ¼ (30 cm)
G - 1 peças de cano de cobre ¼ (15 cm)
ITENS PEÇAS
INSTRUÇÕES DE MONTAGEM
MODELO Primeiro, faça um furo central na tampa da peça E e
corte conforme o modelo X. Depois, fixe a peça B.
Faça três furos na peça A, conforme a bitola das
peças B e D, e então as fixe.
Dobre a peça C conforme o modelo Y e fixe na peça
B, localizada na parte superior e interna da peça A
(ver modelo).
Conforme modelo, fixe as peças F e E na parte
inferior da peça A.
* Utilize cola epóxi para fixar as conexões na tampa do pote de vidro.
* A mangueira é apenas um recuso usado para evitar vazamento de água
quando encher o condensador.
IDENTIFICAÇÃO
Nome: Condensador.
Volume de água em operação igual a 3 litros.
Tampa superior e inferior móveis.
Conectores roscáveis.
Tampa superior com visor interno.
Fonte: o autor, 2016. Serpentina de cobre, removível.
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Orientações para a prática educativa sobre as etapas da
sequência didática.
grupos. Por fim, os alunos aplicam os conhecimentos nas diversas situações propostas.
Roteiro de aula
Vocês sabem o que são óleos essenciais e de onde são extraídos? Conhecem algum método de como
fazer a extração de óleos essenciais? Onde já identificaram a presença de algum tipo de óleo essencial, no
cotidiano? Vocês sabem qual é o interesse industrial por esse tipo de material e qual o ramo industrial que
mais utiliza óleos essenciais como matéria prima, no Brasil? Quando observam o rótulo de um produto que
contém óleos essenciais, vocês são capazes de compreender as informações relacionadas às propriedades
físicas, químicas e biológicas do material? Compreendem qual a importância da relação: óleos essenciais,
produtos naturais, química orgânica e natureza?
1. Para dar início as atividades que podem responder essas perguntas, observem as figuras A, B e C, com
representações do que vamos estudar:
Comentem o que vocês são capazes de identificar e anotem as conclusões do grupo sobre cada figura.
2. Vamos desenvolver uma atividade experimental para extrair o óleo essencial das folhas do Eucalipto,
para isso vocês precisam entender e conhecer melhor o equipamento que será utilizado no experimento.
Tendo como base a figura A e as anotações e discussões anteriores façam um desenho esquemático de
montagem, propondo um sistema de destilação por arraste a vapor, a partir dos materiais alternativos
apresentados. Escrevam os nomes dos equipamentos e acessórios que são utilizados na destilação por
arraste a vapor e expliquem a finalidade de cada um deles.
3. Muito bem! Após as discussões, diálogos e trabalhos até aqui, vocês já têm condições de desenvolver o
experimento. Além das questões introdutórias, a partir da observação do experimento vocês devem refletir,
comentar e coletar dados a fim de discutir e responder também as seguintes perguntas:
a) Qual o papel da água na destilação por arraste a vapor e como ocorre a extração de óleos essenciais
do tecido vegetal no método utilizado?
b) Em qual produto do cotidiano vocês já perceberam o odor característico do óleo essencial coletado?
c) Quais as características físico-químicas do óleo essencial obtido quanto à aparência, densidade,
solubilidade e volatilidade quando comparado à água? Expliquem as respostas.
d) Como é possível identificar quimicamente por meio da fração coletada de óleo essencial se há
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presença de substâncias que permitem prever a espécie de Eucalipto que originou o óleo essencial
obtido? Realizem o teste, respondam a pergunta, especifiquem os resultados e descrevam suas
conclusões.
4. Bom! Com os nossos diálogos, anotações e atividades realizados até aqui, evidentemente vocês devem ter
conseguido responder algumas perguntas introdutórias e do experimento, certo? Ainda assim, vamos
recordar o que já foi visto e depois vocês terão um tempo para lerem novamente as perguntas e terminarem
de respondê-las.
5. Ótimo! Agora, vocês precisam buscar informações e conhecimentos que atestem o que já responderam ou
que contribuam para a reformulação das respostas. Se ainda não responderam todas as questões, terminem
as que faltam. Para isso, vocês devem estudar em grupos, com o uso das informações contidas no livro de
química e no texto oferecido. Devem buscar conceitos que possibilitem uma melhor compreensão sobre o
papel da água no processo de destilação por arraste a vapor, sobre os aspectos biológicos do material
orgânico e sobre o interesse comercial que justifica o processamento e as características físico-químicas de
algumas das principais substâncias orgânicas dos óleos essenciais. Pesquisem também como identificar o
componente principal do óleo essencial que foi coletado e de que forma a química orgânica e seus
conhecimentos vêm contribuindo com a natureza, em relação aos óleos essenciais.
Vamos pesquisar!
6. Bom trabalho! Chegou o momento de compartilhar, justificar e discutir os resultados de cada pesquisa
com os colegas de outros grupos. Um grupo de cada vez deve explicar suas respostas, para que sejam feitas
discussões e elucidações sobre as pergunta.
7. Finalizando esse estudo, façam a correção e/ou adequação das respostas das questões.
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Questionário de pesquisa
a) A Química Orgânica trouxe grandes benefícios à vida humana através dos produtos naturais, bem como
dos procedimentos envolvendo a extração, a análise e a síntese de substâncias orgânicas. Relate
brevemente o fato histórico que atestou a possibilidade de síntese de substâncias orgânicas em
laboratório. Qual foi a reação química que possibilitou esse acontecimento?
b) Descreva a função do óleo essencial na planta e em qual região do tecido vegetal esse material está
localizado.
c) Cada vez mais, há uma preocupação maior no que diz respeito à exploração da natureza e à busca por
matéria prima para indústrias. Nesse sentido, quais as contribuições da química orgânica sintética para a
preservação de certas espécies da fauna e da flora?
d) Com base no texto, aponte os principais ramos industriais que utilizam os óleos essenciais e seus
interesses comerciais. Indique produtos do cotidiano nos quais os óleos essenciais estão como
principais componentes.
e) Represente as fórmulas condensadas e moleculares das substâncias Citronelal, Eucaliptol, Limoneno
Eugenol e Citral. Escreva os nomes das funções orgânicas identificadas nas moléculas e indique as
características dos grupos funcionais correspondentes.
f) Certas propriedades das substâncias orgânicas são interpretadas a partir da polaridade das moléculas,
como a solubilidade e as interações intermoleculares. Diante disso, explique:
Por que alguns componentes dos óleos essenciais são insolúveis ou parcialmente solúveis em água e de
que forma o tamanho da cadeia carbônica atesta o comportamento hidrofóbico ou hidrofílico da
substância;
Como a polaridade interfere nas interações intermoleculares e de que forma essa propriedade das
substâncias orgânicas influencia na diferença de temperatura de ebulição entre o Limoneno e o
Eugenol.
g) A Massa Molar e a temperatura de ebulição são propriedades das substâncias orgânicas que se
relacionam, sendo isso mais notável quando as substâncias são constituídas pelo mesmo grupo
funcional, embora isso não seja uma regra. Diante disso, explique como a massa molar pode influenciar
na variação da temperatura de ebulição das substâncias orgânicas.
h) Dentre as propriedades físico-químicas das substâncias orgânicas, fundamentalmente de que depende a
volatilidade? Explique.
i) Descreva de que forma é possível a análise para identificação de alceno e aldeído utilizando o
permanganato de potássio (Teste de Bayer). Escreva a equação química e explique a reação, a partir da
oxidação do carbono.
j) Com base nos conceitos de Ponto de ebulição, pressão de vapor e Lei das pressões parciais de Dalton,
explique o papel da água no processo de destilação por arraste a vapor e como é possível destilar as
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substâncias dos óleos essenciais a uma temperatura abaixo de seu ponto de ebulição.
Planos de aula por unidade didática
Título
Extração de óleos essenciais: Unidades didáticas iniciais
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REFERÊNCIAS
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