Reserpina

Reserpina Alerta sobre risco à saúde


Nome IUPAC	methyl-11,17α-dimethoxy-18β-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl) oxy]-3β,20α-yohimban-16β-carboxylate Ou methyl (1R,15S,17R,18R,19S,20S)-6,18-dimethoxy-17-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)carbonyloxy]- 3,13-diazapentacyclo[11.8.0.0^2,10.0^4,9.0^15,20]henicosa-2(10),4(9),5,7-tetraene-19-carboxylate
Identificadores
Número CAS	50-55-5
DrugBank	DB00206
ChemSpider	5566
DCB n°	07684
Propriedades
Fórmula química	C₃₃H₄₀N₂O₉
Massa molar	608.63 g mol^-1
Aparência	Pó cristalino ou pequenos cristais brancos ou levemente amarelados, cuja cor se torna lentamente mais forte por exposição à luz.^[1]
Ponto de fusão	264–265 °C^[2]
Solubilidade em água	praticamente insolúvel na água^[1]^[3]
Solubilidade	praticamente insolúvel no éter, muito pouco solúvel no álcool.^[1]
Farmacologia
Via(s) de administração	via oral
Riscos associados
Frases R	R22
Frases S	S22, S36/37/39
LD₅₀	420 mg·kg^-1 (rato, Per os)^[4]
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Ácido 3,4,5-trimetoxibenzoico Yorimban (a estrutura pentacíclica)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A reserpina (em latim reserpinum) é um alcalóide proveniente do arbusto Rauwolfia serpentina, da família das Apocynaceae, nativo da Índia. Primeiro fármaco a atuar no sistema nervoso simpático dos humanos.^[5] A forma das raízes, às vezes tortuosas, levaram os hindus a darem à planta um nome relacionado às serpentes.

História

Foi descrita farmacologicamente em 1953, por Hugo Bein e sintetizada quimicamente em 1956, pelo professor Robert Woodward.^[6]

Modo de ação

A reserpina inibe a captação de noradrenalina pelas vesículas presentes nas terminações nervosas, o que provoca depressão de noradrenalina. A reserpina interfere não só com a noradrenalina mas também das outras monoaminas (dopamina, adrenalina e serotonina).

Todas as terminações nervosas com monoaminas ficam disfuncionais e a pessoa pode desenvolver depressão. A reserpina é uma droga muito perigosa, e há relatos de que muitos pacientes cometeram suicídio.

Utilizações

A noradrenalina é um dos neurotransmissores do sistema nervoso simpático. A reserpina bloqueia a acção da noradrenalina, portanto do mesmo sistema. Isto provoca, entre outros efeitos, diminuição da frequência cardíaca e vasodilatação. Assim, é utilizada no tratamento de hipertensão arterial.

A reserpina também bloqueia outras aminas, como por exemplo a serotonina, pelo mesmo mecanismo. Deste modo, pode também originar ou exacerbar uma depressão. Segundo as VI Diretrizes Brasileiras de Hipertensão, a reserpina só é utilizada em combinação com outros anti-hipertensivos, sendo disponível comercialmente em combinação fixa com a clortalidona.

Referências

↑ ^a ^b ^c Farmacopeia Portuguesa VII
↑ Moffat, Osselton, Widdop, Galichet (Hrsg.): Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons. Pharmaceutical Press, Bath 2004, ISBN 0-85369-473-7. Ss. 1531–1532.
↑ Base de dados Reserpina por AlfaAesar, consultado em {{{Datum}}} .
↑ Catálogo da Sigma-Aldrich, Reserpina, consultado em 23 de setembro de 2010
↑ Goodman & Gilman. As bases farmacológicas da terapêutica. [tradução da 10. ed. original, Carla de Melo Vorsatz. et al] Rio de Janeiro: McGraw-Hill, 2005.
↑ LÓPEZ, F. et. al. Historia de la psicofarmacología. Buenos Aires: Madrid: Médica Panamericana, 2003

Bibliografia

OSSWALD W, GUIMARÃES S; Terapêutica Medicamentosa e Suas Bases Farmacológicas; 4.ª ed., 2001
Sociedade Brasileira de Cardiologia / Sociedade Brasileira de Hipertensão / Sociedade Brasileira de Nefrologia. VI Diretrizes Brasileiras de Hipertensão. Arq Bras Cardiol 2010; 95(1 supl.1): 1-51
Dr. Najeeb Video Lectures

[Farm.VII-1] Farmacopeia Portuguesa VII

[Clarke-2] Moffat, Osselton, Widdop, Galichet (Hrsg.): Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons. Pharmaceutical Press, Bath 2004, ISBN 0-85369-473-7. Ss. 1531–1532.

[3] Base de dados Reserpina por AlfaAesar, consultado em {{{Datum}}} .

[Sigma-4] Catálogo da Sigma-Aldrich, Reserpina, consultado em 23 de setembro de 2010

[Goodman-5] Goodman & Gilman. As bases farmacológicas da terapêutica. [tradução da 10. ed. original, Carla de Melo Vorsatz. et al] Rio de Janeiro: McGraw-Hill, 2005.

[López-6] LÓPEZ, F. et. al. Historia de la psicofarmacología. Buenos Aires: Madrid: Médica Panamericana, 2003

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v d e Anti-hipertensivos simpatolíticos (C02)
Agentes simpatolíticos (incluindo alfa)	de atuação central/antiadrenérgicos (Clonidina, Guanfacina, Metildopa, Moxonidina, Rescinamina, Reserpina, Rilmenidina) • bloqueadores de gânglio/antagonista nicotínico (Mecamilamina, Trimetafano) • de atuação periférica/antiadrenérgicos (Prazosin, Guanetidina, Indoramina, Doxazosina)
Vasodilatadores	Diazoxida • Hidralazina • Minoxidil • Nitrito de amila • Nitroprussiato • Fentolamina
Outros anti-hipertensivos	antagonista da serotonina (Cetanserina) • antagonista do receptor de endotelina (Bosentana, Ambrisentana, Sitaxentana)
Diuréticos "low ceiling"	Tiazida (Bendroflumetiazida, Clorotiazida, Hidroclorotiazida) • Clortalidona • Indapamida • Quinetazona • Mersalil • Metolazona • Teobromina • Cicletanina
Diuréticos "high ceiling"	Diurético de alça (Bumetanida, Furosemida, Torasemida)
Diuréticos poupadores do potássio	Bloqueadores do canal de sódio epitelial (Amilorida, Triamterena) • antagonistas da aldosterona (Espironolactona, Eplerenona, Canrenoato de potássio, Canrenona)