Jasmone
| Jasmone Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | * 3-methyl-2-[(2Z)-pent-2-en-1-yl]cyclopent-2-en-1-one
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| Outros nomes | * cis-jasmone
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| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C11H16O/c1-3-4-5-6-10-9(2)7-8-11(10)12/h4-5H,3,6-8H2,1-2H3/b5-4-
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C11H16O |
| Massa molar | 164.246 g/mol |
| Aparência | colorless to pale yellow liquid |
| Densidade | 0.94 g/mL, liquid |
| Ponto de fusão |
203-205 C |
| Ponto de ebulição |
146 °C at 27 mm Hg |
| Solubilidade em água | in water |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Jasmonato |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Jasmone é um composto orgânico natural extraído da parte volátil do óleo de jasmim.
É um líquido incolor a amarelo pálido que tem o cheiro de jasmim. Jasmone pode existir em duas formas diferentes de isômeros com geometria em torno da ligação dupla pentenil, cis-e trans-jasmone. O extrato natural contém apenas a forma cis, enquanto o material sintético é muitas vezes uma mistura que contém ambas as formas, tendo o cis como forma predominante. Ambas as formas têm odores e propriedades químicas semelhantes.[1]
Jasmone é produzido nas plantas de metabolismo do jasmonato, a partir do ácido linolênico pela via octadecanoidal. Ele pode atuar tanto como um atrativo ou como um repelente para insetos diversos. Comercialmente o jasmone é usado principalmente em perfumaria e cosméticos.[2]
Biossíntese
[editar | editar código-fonte]Os jasmonatos são hormônios formados tanto pelo ácido jasmônico (Aj) como também pelo metil jasmonato. Esse compostos foram inicialmente detectados em Jasminum e Rosmarinus, mas são amplamente produzidos nos vegetais. A biossíntese do ácido jasmônico depende da ação de determinadas enzimas, como a lipoxigenase que promove a oxigenação do ácido linolênico até a formação do ácido 13-hidroxiperoxilinolênico. O ácido 12-oxo-fitodienóico é formado a partir de reações oxidativas que encurtam a cadeia lateral, com a produção final do ácido jasmônico.[3]
isomerismo de dupla ligação
[editar | editar código-fonte]Devido ao isomerismo de ligação dupla na ligação dupla não cíclica C = C, existem duas formas:
| Jasmone (2 Isómeros) | |
|---|---|
 (Z)-Jasmone |
 (E)-Jasmone |
Efeitos Fisiológicos
[editar | editar código-fonte]Os jasmonatos funcionam como inibidores do crescimento e da germinação de sementes, e também promove a senescência. A aplicação de Aj pode inibir o crescimento de caules e raízes, comprometendo também a fotossíntese por meio da redução da expressão de alguns genes nucleares e tambem de genes dos cloroplastos, causando a degradação da clorofila das folhas. Por outro lado a aplicação de ácido jasmônico induz a formação de tubérculos, além de contribuir no amadurecimento de frutos. Recentemente algumas pesquisas tem sugerido que o ácido jasmônico poderia ter relação com a expressão de alguns genes envolvidos na defesa e na sinalização das respostas a estresses hídricos, mecânicos e/ou osmóticos, assim como a herbivoria.[3]
- ↑ Thomas Koch, Katja Bandemer, Wilhelm Boland (1997). "Biosynthesis of cis-Jasmone: a pathway for the inactivation and the disposal of the plant stress hormone jasmonic acid to the gas phase?".
- ↑ L. Ruzicka, M. Pfeiffer (1933). "Über Jasminriechstoffe I. Die Konstitution des Jasmons".
- ↑ a b KERBAUY, G. B. . Fisiologia Vegetal - Segunda edição expandida, revisada e atualizada. 2a. ed. Rio de Janeiro: Editora Guanabara Koogan Ltda., 2008.
