Cloreto de acetila

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Cloreto de acetila Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Ethanoyl chloride
Outros nomes	Acetyl chloride
Identificadores
Número CAS	75-36-5
Número RTECS	AO6390000
SMILES	CC(=O)Cl
Propriedades
Fórmula molecular	CH3COCl
Massa molar	78.5 g/mol[1]
Aparência	líquido incolor
Densidade	1.11 g/ml, líquido[1]
Ponto de fusão	−112 °C[1]
Ponto de ebulição	51 °C[1]
Solubilidade em água	Reage[1]
Viscosidade	320 hPa (20 °C)[1]
Estrutura
Momento dipolar	2.45 D
Riscos associados
Classificação UE	Flammable (F) Corrosive (C)
Frases R	R11, R14, R34
Frases S	S1/2, S9, S16, S26, S45
Ponto de fulgor	5 °C
Temperatura de auto-ignição	390 °C
Limites de explosividade	7.3–19%
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Iodeto de acetila
cloretos de acila relacionados	Cloreto de metanoila Cloreto de propanoila Cloreto de butirila
Compostos relacionados	Ácido acético
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Cloreto de acetila, também conhecido como cloreto de etanoíla, é um cloreto ácido (também conhecido como cloreto de acila) derivado do ácido acético (ácido etanóico). Tem fórmula CH₃COCl e pertence a classe de composto orgânicos chamados haletos de acila. A fórmula estrutural do cloreto de acetila é mostrada a direita. À temperatura e pressão ambiente, é um líquido claro e incolor. O cloreto de acetila não existe na natureza, porque em contato com água se hidrolisa em ácido acético e cloreto de hidrogênio. De fato, se manuseado ao ar livre ele produz fumaça branca própria da hidrólise com a umidade do ar. A fumaça é momentaneamente cloreto de hidrogênio gasoso o qual forma gotículas no ar com o vapor d'água.

É quimicamente sintetizado pela reação de ácido acético com cloreto de tionila.

CH₃COO-H + O=SCl₂ → CH₃COCl + SO₂ + H-Cl

Também pode ser sintetizado através da reação de ácido acético com tricloreto de fósforo:

CH₃COO-H + PCl₃ → CH₃COCl + H-Cl

O cloreto de acetila é usado como reagente para acetilação na síntese ou derivação de compostos químicos. Exemplos de reações de acetilação incluem processos de acilação tal como os de esterificação (ver abaixo) e a reação de Friedel-Crafts.

CH₃COCl + HO-CH₂-CH₃ → CH₃-COO-CH₂-CH₃ + H-Cl

Frequentemente tais acilações são realizadas na presença de uma base tal qual a piridina, trietilamina, ou DMAP, as quais como catalisadores ajudam a promover a reação e como base neutralizam o HCl resultante.

Acetilação é a introdução de um grupo acetila via acilação usando um reagente tal qual o cloreto de acetila ou anidrido acético. Um grupo acetila é um grupo acila tendo a fórmula

-C(=O)-CH₃.

Para informação adicional sobre os tipos de reações químicas nas quais compostos tais como o cloreto de acetila podem participar, veja haleto de acila.