Ácido tetraidrofólico
| Ácido tetraidrofólico Alerta sobre risco à saúde | |
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| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | DB00116 |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| MeSH | |
| ChEBI | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C19H23N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,11-12,21,23H,5-8H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)/t11?,12-/m0/s1
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| Referência Beilstein | 101189 |
| 3DMet | |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C19H23N7O6 |
| Massa molar | 445.43 g/mol |
| Ponto de fusão |
250°C |
| Solubilidade em água | 0.27 g/L |
| Acidez (pKa) | 3.51 |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Ácido tetraidrofólico (THFA, de tetrahydrofolic acid), ou tetraidrofolato, é um derivado do ácido fólico.
Metabolismo
[editar | editar código-fonte]Síntese humana
[editar | editar código-fonte]Ácido tetraidrofólico é produzido do ácido diidrofólico pela diidrofolato redutase. Esta reação é inibida por metotrexato.[1]
É convertido em 5,10-metilenotetraidrofolato pela serina hidroximetiltransferase.
Síntese bacteriana
[editar | editar código-fonte]Muitas bactérias usam diidropteroato sintetase para produzir diidropteroato, uma molécula sem função em humanos. Isso o torna um alvo útil para antibióticos de sulfonamida, que concorrem com o precursor de PABA.
Funções
[editar | editar código-fonte]Ácido tetraidrofólico é um cofator em muitas reações, especialmente na síntese (ou anabolismo) de aminoácidos e ácido nucleicos. Além disso, serve como uma molécula transportadora para frações de moléculas de carbono único, isto é, grupos contendo um átomo de carbono, e.g. metil, metileno, metenil, formil, ou formimino. Quando combinado com uma fração de molécula de carbono único como em 10-formiltetraidrofolato, atua como um doador de um grupo com um átomo de carbono. Tetraidrofolato obtém esse átomo de carbono extra sequestrando formaldeído produzido em outros processos. Essas frações de molécula de carbono único são importantes na formação de precursores para a síntese de DNA. Uma carência em ácido tetraidrofólico (FH4) pode causar anemia megaloblástica.[2][3][4]
O metotrexato atua na diidrofolato redutase, como a pirimetamina ou o trimetoprim, como um inibidor e, portanto, reduz a quantidade de tetraidrofolato produzida. Isso pode resultar em anemia megaloblástica.
Ácido tetraidrofólico está envolvido na conversão de ácido formiminoglutâmico em ácido glutâmico; isso pode reduzir a quantidade de histidina disponível para descarboxilação e síntese de proteínas e, portanto, a histamina urinária e o ácido formiminoglutâmico podem ser diminuídos.[5]
- ↑ Rajagopalan, P. T. Ravi; Zhang, Zhiquan; McCourt, Lynn; Dwyer, Mary; Benkovic, Stephen J.; Hammes, Gordon G. (15 de outubro de 2002). «Interaction of dihydrofolate reductase with methotrexate: Ensemble and single-molecule kinetics». Proceedings of the National Academy of Sciences (em inglês). 99 (21): 13481–13486. Bibcode:2002PNAS...9913481R. ISSN 0027-8424. PMC 129699
. PMID 12359872. doi:10.1073/pnas.172501499
- ↑ liveonearth (23 de fevereiro de 2008). «Biochemistry: The One-Carbon Pool: Folate and B12 Metabolism». INTERESTING TIMES. LIVEJOURNAL. Consultado em 15 de dezembro de 2020
- ↑ Yadav, Manish K.; Manoli, Nandini M.; Madhunapantula, SubbaRao V. (25 de outubro de 2016). Roemer, Klaus, ed. «Comparative Assessment of Vitamin-B12, Folic Acid and Homocysteine Levels in Relation to p53 Expression in Megaloblastic Anemia». PLOS ONE (em inglês). 11 (10): e0164559. Bibcode:2016PLoSO..1164559Y. ISSN 1932-6203. PMC 5079580
- ↑ Aslinia, F.; Mazza, J. J.; Yale, S. H. (1 de setembro de 2006). «Megaloblastic Anemia and Other Causes of Macrocytosis». Clinical Medicine & Research (em inglês). 4 (3): 236–241. ISSN 1539-4182. PMC 1570488
- ↑ Dawson, W; Maudsley, DV; West, GB (Dezembro de 1965). «Histamine formation in guinea-pigs». J. Physiol. 181 (4): 801–9. PMC 1357684
