Ácido asparagúsico
| Asparagusic acid Alerta sobre risco à saúde[1] | |
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| Nome IUPAC | 1,2-Dithiolane-4-carboxylic acid |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C4H6O2S2/c5-4(6)3-1-7-8-2-3/h3H,1-2H2,(H,5,6)
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C4H6O2S2 |
| Massa molar | 150.21 g mol-1 |
| Aparência | Colorless solid |
| Densidade | 1.50cg/cm3 |
| Ponto de fusão |
75.7-76.5 °C[2] |
| Ponto de ebulição |
323.9°C @ 760mmHg |
| Riscos associados | |
| Ponto de fulgor | 149.7°C |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Ácido asparagúsico, S2(CH2)2CHCO2H é um ácido carboxílico organossulfurado presente no aspargo e pode ser o precursor metabólico de outros tiois de cheiro desagradável.[3] Estudos biossintéticos revelaram que o ácido asparagúsico é derivado do ácido isobutírico.[4]
O ditiol correspondente (ponto de fusão, 59.5-60.5 °C) também é conhecido;[5] e é chamado de ácido diidroasparagúsico ou ácido dimercaptoisobutírico.
Identificação
[editar | editar código-fonte]A partir de 40 kg de "concetrado de aroma de aspargo", Jansen obteve 32 g de um composto que ele identificou como ácido 3,3’-dimercaptoisobutírico.[6]
- ↑ Yanagawa, H.; Kato, T.; Sagami, H.; Kitahara, Y. (1973). «Convenient procedure for the synthesis of asparagusic acids». Synthesis. 10 (10): 607–608. doi:10.1055/s-1973-22265
- ↑ Foss, Olav; Tjomsland, Olav (1958). «Crystal and molecular structure of 1,2-dithiolane-4-carboxylic acid». Acta Chemica Scandinavica. 12: 1810–18. doi:10.3891/acta.chem.scand.12-1810
- ↑ S.C. Mitchell (2001). «Food Idiosyncrasies: Beetroot and Asparagus». Drug Metabolism and Disposition. 29 (4 Pt 2): 539–534. PMID 11259347. Consultado em 18 de janeiro de 2010
- ↑ R. J. Parry, A. E. Mizusawa, I. C. Chiu, M. V. Naidu, and M. Ricciardone (1985). «Biosynthesis of Sulfur Compounds. Investigations of the Biosynthesis of Asparagusic Acid». Journal of the American Chemical Society. 107 (8): 2512–2521. doi:10.1021/ja00294a051
- ↑ R. Singh, G. M. Whitesides (1990). «Comparisons of Rate Constants for Thiolate-Disulfide Interchange in Water and in Polar Aprotic Solvents Using Dynamic 'H NMR Line Shape Analysis». J. Am. Chem. Soc. 112 (3): 1190–1197. doi:10.1021/ja00159a046
- ↑ Jansen, E. F. (1948). «The Isolation and Identification of 2,2'-Dithiolisobutyric Acid from Asparagus». Journal of Biological Chemistry. 176 (2): 657–664. PMID 18889921
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