Amandzie przy porodzie przypisano płeć męską. Dorastała w hrabstwie Essex w stanie New Jersey. W wieku jedenastu lat (nosząc jeszcze imię Armand), po obejrzeniu w telewizji programu na temat transpłciowości postanowiła dokonać procedury korekty płci. Lepore powiedziała reporterowi „od samego początku wiedziałam, że byłam dziewczyną”, a we wczesnych latach jako nastolatka zaczęła tworzyć kostiumy dla transpłciowego przyjaciela Gio Metodievy, który teraz sprzedaje buty dla transpłciowej wspólnoty pod nazwą GIO DIEV. Podczas wizyty u psychologa zdiagnozowano u niej transpłciowość. Od tej pory otrzymywała hormony legalnie (wcześniej otrzymywała nielegalnie od przyjaciela). W wieku 17 lat przeszła operację korekty płci. W późniejszym okresie już jako Amanda poddała się także zabiegom chirurgii plastycznej takim jak powiększanie piersi czy lifting czoła.