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WO2023218933A1 - 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物 - Google Patents

光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物 Download PDF

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WO2023218933A1
WO2023218933A1 PCT/JP2023/016154 JP2023016154W WO2023218933A1 WO 2023218933 A1 WO2023218933 A1 WO 2023218933A1 JP 2023016154 W JP2023016154 W JP 2023016154W WO 2023218933 A1 WO2023218933 A1 WO 2023218933A1
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WO
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atom
substituent
group
formula
independently represent
Prior art date
Application number
PCT/JP2023/016154
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English (en)
French (fr)
Inventor
健浩 山根
陽介 山本
寛記 杉浦
Original Assignee
富士フイルム株式会社
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Filing date
Publication date
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    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • the present invention relates to a photoelectric conversion element, an image sensor, an optical sensor, and a compound.
  • Patent Document 1 discloses a specific compound.
  • an object of the present invention is to provide a photoelectric conversion element that has excellent quantum efficiency when receiving blue light.
  • Another object of the present invention is to provide an image sensor, an optical sensor, and a compound related to the photoelectric conversion element.
  • a photoelectric conversion element having a conductive film, a photoelectric conversion film, and a transparent conductive film in this order A photoelectric conversion element, wherein the photoelectric conversion film contains a compound represented by formula (1) described below.
  • the aromatic ring group S is a group represented by the formula (S-1) described below or the group represented by the formula (S-2) described below, or the aromatic ring group T is a group represented by the formula (S-2) described below.
  • the photoelectric conversion element according to [1] which is a group represented by any one of (T-1) to formula (T-3) described below.
  • the aromatic ring group S is a group represented by the formula (S-1) described below or the group represented by the formula (S-2) described below, or the aromatic ring group T is a group represented by the formula (S-2) described below.
  • the present invention it is possible to provide a photoelectric conversion element that has excellent quantum efficiency when receiving blue light. Further, according to the present invention, it is possible to provide an image sensor, an optical sensor, and a compound related to the photoelectric conversion element.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing one configuration example of a photoelectric conversion element.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing one configuration example of a photoelectric conversion element.
  • a numerical range expressed using " ⁇ " means a range that includes the numerical values written before and after " ⁇ " as lower and upper limits.
  • the hydrogen atom may be either a light hydrogen atom (normal hydrogen atom) or a deuterium atom (eg, a double hydrogen atom).
  • substituents, linking groups, etc. hereinafter also referred to as “substituents, etc." indicated by specific symbols, or when multiple substituents, etc. are specified at the same time, each This means that the substituents and the like may be the same or different from each other. This point also applies to the definition of the number of substituents, etc.
  • the "substituent” includes a group exemplified by the substituent W described below.
  • the substituent W in this specification will be described.
  • the substituent W is, for example, a halogen atom (for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, etc.), an alkyl group (including a cycloalkyl group, a bicycloalkyl group, and a tricycloalkyl group), an alkenyl group (cycloalkenyl and bicycloalkenyl groups), alkynyl groups, aryl groups, heteroaryl groups (heterocyclic groups), cyano groups, nitro groups, alkoxy groups, aryloxy groups, silyloxy groups, heterocyclicoxy groups, acyloxy groups, carbamoyloxy group, alkoxycarbonyloxy group, aryloxycarbonyloxy group, secondary or tertiary amino group (including anilino group), alkylthio group, arylthio group, heterocycl
  • each of the above-mentioned groups may further have a substituent (for example, one or more of the above-mentioned groups), if possible.
  • a substituent for example, one or more of the above-mentioned groups
  • an alkyl group which may have a substituent is also included as one form of the substituent W.
  • the substituent W has a carbon atom
  • the number of carbon atoms in the substituent W is, for example, 1 to 20.
  • the number of atoms other than hydrogen atoms in the substituent W is, for example, 1 to 30.
  • the specific compounds mentioned below include a carboxy group, a salt of a carboxy group, a salt of a phosphoric acid group, a sulfonic acid group, a salt of a sulfonic acid group, a hydroxy group, a thiol group, an acylamino group, a carbamoyl group, and a ureido group as substituents. , a boronic acid group (-B(OH) 2 ) and/or a primary amino group.
  • examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, and even more preferably 1 to 6.
  • the alkyl group may be linear, branched or cyclic. Examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, t-butyl group, n-hexyl group and cyclopentyl group. Further, the alkyl group may be any of a cycloalkyl group, a bicycloalkyl group, and a tricycloalkyl group, and may have a cyclic structure of these as a partial structure.
  • examples of the substituent which the alkyl group may have include the groups exemplified by the substituent W, and an aryl group (preferably having 6 to 18 carbon atoms). , more preferably 6 carbon atoms), a heteroaryl group (preferably 5 to 18 carbon atoms, more preferably 5 to 6 carbon atoms), or a halogen atom (preferably a fluorine atom or a chlorine atom).
  • the alkyl group moiety in the alkoxy group is preferably the above alkyl group.
  • the alkyl group moiety in the alkylthio group is preferably the above alkyl group.
  • examples of the substituent which the alkoxy group may have are the same as those for the alkyl group which may have a substituent.
  • examples of the substituent which the alkylthio group may have are the same as those for the alkyl group which may have a substituent.
  • the alkenyl group may be linear, branched, or cyclic.
  • the alkenyl group preferably has 2 to 20 carbon atoms.
  • examples of the substituent which the alkenyl group may have are the same as those for the alkyl group which may have a substituent.
  • an alkynyl group may be linear, branched, or cyclic.
  • the number of carbon atoms in the alkynyl group is preferably 2 to 20.
  • examples of the substituent which the alkynyl group may have are the same as those for the alkyl group which may have a substituent.
  • the aromatic ring or the aromatic ring constituting the aromatic ring group may be either monocyclic or polycyclic (eg, 2 to 6 rings, etc.).
  • a monocyclic aromatic ring is an aromatic ring having only one aromatic ring structure as a ring structure.
  • a polycyclic (eg, 2-6 rings, etc.) aromatic ring is an aromatic ring in which a plurality of (eg, 2-6, etc.) aromatic ring structures are condensed as a ring structure.
  • the number of ring members in the aromatic ring is preferably 5 to 15.
  • the aromatic ring may be an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle.
  • the number of heteroatoms it has as ring member atoms is, for example, 1 to 10.
  • the heteroatoms include nitrogen atom, sulfur atom, oxygen atom, selenium atom, tellurium atom, phosphorus atom, silicon atom, and boron atom.
  • the aromatic hydrocarbon ring include a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a pyrene ring, a phenanthrene ring, and a fluorene ring.
  • aromatic heterocycle examples include a pyridine ring, a pyrimidine ring, a pyridazine ring, a pyrazine ring, and a triazine ring (for example, a 1,2,3-triazine ring, a 1,2,4-triazine ring, and a 1,3,5-triazine ring).
  • tetrazine ring e.g., 1,2,4,5-tetrazine ring, etc.
  • quinoxaline ring pyrrole ring, furan ring, thiophene ring, imidazole ring, oxazole ring, thiazole ring, benzopyrrole ring, benzofuran ring, benzothiophene ring, benzimidazole ring, benzoxazole ring, benzothiazole ring, naphtopyrrole ring, naphthofuran ring, naphthothiophene ring, naphthoimidazole ring, naphthoxazole ring, 3H-pyrrolidine ring, pyrroloimidazole ring (e.g., 5H- pyrrolo[1,2-a]imidazole ring, etc.), imidazoxazole ring (e.g., imidazo[2,
  • examples of the type of substituent which the aromatic ring may have include the groups exemplified by the substituent W.
  • the number of substituents may be 1 or more (eg, 1 to 4, etc.).
  • the aromatic ring group includes, for example, a group obtained by removing one or more (eg, 1 to 5, etc.) hydrogen atoms from the above aromatic ring.
  • the term aryl group includes, for example, a group obtained by removing one hydrogen atom from a ring corresponding to an aromatic hydrocarbon ring among the above aromatic rings.
  • heteroaryl group includes, for example, a group obtained by removing one hydrogen atom from a ring corresponding to an aromatic heterocycle among the above-mentioned aromatic rings.
  • arylene group includes, for example, a group obtained by removing two hydrogen atoms from a ring corresponding to an aromatic hydrocarbon ring among the above aromatic rings.
  • heteroarylene group includes, for example, a group obtained by removing two hydrogen atoms from a ring corresponding to an aromatic heterocycle among the above-mentioned aromatic rings.
  • examples of the types of substituents that these groups may have include the groups exemplified by the substituent W.
  • the number of substituents may be 1 or more (eg, 1 to 4, etc.).
  • the bonding direction of the divalent group (for example, -CO-O-, etc.) described herein is not limited unless otherwise specified.
  • Y in a compound represented by the formula "X-Y-Z" is -CO-O-
  • the above compound has the formula "X-O-CO-Z" and "X-CO-O- Z" may be used.
  • the general formula or structural formula representing the above compound is described only in the form of either the cis form or the trans form for convenience. There may be cases. Even in such a case, unless otherwise specified, the form of the above compound is not limited to either the cis form or the trans form, and the above compound may be either the cis form or the trans form. It may be a form. Among these, it is preferable that the specific compound is a trans isomer.
  • the photoelectric conversion element of the present invention is a photoelectric conversion element having a photoelectric conversion film and a transparent conductive film in this order, wherein the photoelectric conversion film is a compound represented by formula (1) (hereinafter referred to as "specific compound”). (also called).
  • specific compound a compound represented by formula (1)
  • the inventors of the present invention speculate as follows.
  • examples of donor sites that play a role in donating electrons include basic skeletons such as benzene rings.
  • Patent Document 1 The present inventors have discovered that the compounds disclosed in Patent Document 1 tend to aggregate, and as a result, charge separation in the photoelectric conversion film is not performed efficiently, which is one cause of the decrease in the quantum efficiency of photoelectric conversion elements.
  • the above specific compound has Ar 1 and Ar 2 bonded to each other via a double bond or triple bond, and has specific B 1 and B 2 . It is thought that aggregation of such specific compounds is difficult to occur, and it is presumed that efficient charge separation can be achieved and the quantum efficiency of the photoelectric conversion element is improved.
  • FIG. 1 shows a schematic cross-sectional view of an embodiment of the photoelectric conversion element of the present invention.
  • the photoelectric conversion element 10a shown in FIG. 1 includes a conductive film 11 functioning as a lower electrode (hereinafter also referred to as "lower electrode”), an electron blocking film 16A, a photoelectric conversion film 12 containing a specific compound, and an upper electrode. It has a structure in which a transparent conductive film (hereinafter also referred to as "upper electrode”) 15 that functions as an upper electrode is laminated in this order.
  • FIG. 2 shows a configuration example of another photoelectric conversion element.
  • FIGS. 1 and 2 has a structure in which an electron blocking film 16A, a photoelectric conversion film 12, a hole blocking film 16B, and an upper electrode 15 are laminated in this order on a lower electrode 11. Note that the stacking order of the electron blocking film 16A, the photoelectric conversion film 12, and the hole blocking film 16B in FIGS. 1 and 2 may be changed as appropriate depending on the application and characteristics.
  • the photoelectric conversion element 10a it is preferable that light be incident on the photoelectric conversion film 12 via the upper electrode 15. Further, when using the photoelectric conversion element 10a (or 10b), a voltage can be applied. In this case, it is preferable that the lower electrode 11 and the upper electrode 15 form a pair of electrodes, and a voltage of 1 ⁇ 10 ⁇ 5 to 1 ⁇ 10 7 V/cm is applied between the pair of electrodes. In terms of performance and power consumption, the applied voltage is more preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 4 to 1 ⁇ 10 7 V/cm, and even more preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 3 to 5 ⁇ 10 6 V/cm. Regarding the voltage application method, in FIGS.
  • the photoelectric conversion element 10a (or 10b) is used as a photosensor or incorporated into an image sensor, voltage can be applied in a similar manner. As will be described in detail later, the photoelectric conversion element 10a (or 10b) can be suitably applied to an image sensor. Below, the form of each layer constituting the photoelectric conversion element of the present invention will be explained in detail.
  • the photoelectric conversion element has a photoelectric conversion film.
  • the photoelectric conversion film contains a specific compound.
  • Ar 1 and Ar 2 represent combination 1 or combination 2.
  • Combination 1 One of Ar 1 and Ar 2 represents a monocyclic divalent aromatic ring group S that may have a substituent, and the other represents a monocyclic heterocyclic group that may have a substituent. Represents an arylene group.
  • Combination 2 One of Ar 1 and Ar 2 represents a bicyclic divalent aromatic ring group T which may have a substituent, and the other represents an aromatic ring group S, which may have a substituent.
  • a good two-ring arylene group, or a two-ring heteroarylene group hereinafter referred to as , also referred to as "heteroarylene group T").
  • L represents a group represented by formula (L-1) or a group represented by formula (L-2).
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • B 1 and B 2 each independently represent a group represented by any one of formulas (B-1) to (B-3).
  • Combination 1 is preferred as Ar 1 and Ar 2 .
  • Combination 1 will be explained in detail below.
  • one of Ar 1 and Ar 2 represents a monocyclic divalent aromatic ring group S which may have a substituent, and the other represents a monocyclic divalent aromatic ring group S which may have a substituent.
  • the number of ring members of the aromatic ring group S is preferably 3 to 10, more preferably 4 to 8, and even more preferably 5 to 6.
  • the number of carbon atoms in the aromatic ring group S is preferably 2 to 30, more preferably 3 to 12, and even more preferably 3 to 9.
  • the number of carbon atoms includes the number of carbon atoms of the substituent.
  • the aromatic ring group S may be either a monocyclic arylene group that may have a substituent or a monocyclic heteroarylene group that may have a substituent. Examples of the monocyclic arylene group include a phenylene group which may have a substituent.
  • heteroatom contained in the monocyclic heteroarylene group examples include an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, a selenium atom, a tellurium atom, a phosphorus atom, a silicon atom, and a boron atom; Atoms are preferred.
  • the number of heteroatoms in the monocyclic heteroarylene group is preferably 1 to 5, more preferably 1 or 2.
  • Examples of the above-mentioned monocyclic heteroarylene group include a pyrrolylene group, an imidazolylene group, a pyrazolylene group, an oxazorylene group, a thiazorylene group, a selenophenylene group, a triazorylene group, a furanylene group, a thienylene group, which may have a substituent, Examples include a pyridinylene group, a pyrimidinylene group, a pyrazinylene group, and a triazinylene group, and a furanylene group that may have a substituent or a thienylene group that may have a substituent is preferred.
  • Examples of the substituent that the aromatic ring group S may have include the groups exemplified by the substituent W, and a halogen atom, an alkyl group, an aromatic ring group, or an alkoxy group are preferable.
  • the alkyl group, aromatic ring group, and alkoxy group may further have a substituent.
  • the other of Ar 1 and Ar 2 represents a monocyclic heteroarylene group which may have a substituent.
  • the number of ring members in the monocyclic heteroarylene group is preferably 3 to 10, more preferably 4 to 8, and even more preferably 5 to 6.
  • the number of carbon atoms in the monocyclic heteroarylene group is preferably 2 to 30, more preferably 3 to 12, and even more preferably 3 to 8.
  • the monocyclic heteroarylene group has a substituent, the number of carbon atoms includes the number of carbon atoms of the substituent.
  • Examples of the monocyclic heteroarylene group include monocyclic heteroarylene groups of the aromatic ring group S.
  • the above substituents may be bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle.
  • the aliphatic hydrocarbon ring and the aliphatic heterocycle include the aliphatic hydrocarbon ring and aliphatic heterocycle formed by bonding R Y1s to each other, which will be described later.
  • the aromatic ring group S is preferably a group represented by formula (S-1) or a group represented by formula (S-2), and a group represented by formula (S-3) or a group represented by formula (S-4). ) is more preferable.
  • R Y1 represents a hydrogen atom or a substituent. When a plurality of R Y1s exist, R Y1s may be bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle.
  • Z 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom or a tellurium atom.
  • R Y2 represents a hydrogen atom or a substituent. When a plurality of R Y2s exist, R Y2s may be bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle.
  • R Y1 represents a hydrogen atom or a substituent. When a plurality of R Y1s exist, R Y1s may be bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle. Examples of the substituent represented by R Y1 include the groups exemplified by the substituent W, and a halogen atom, an alkyl group, an aromatic ring group, or an alkoxy group are preferable.
  • the halogen atom is preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic. The number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 to 4.
  • the aromatic ring group is preferably an aryl group which may have an alkyl group.
  • an alkyl group represented by R Y1 is preferable.
  • the alkyl group constituting the alkoxy group is preferably an alkyl group represented by R Y1 .
  • the alkyl group, aromatic ring group, and alkoxy group may further have a substituent (for example, substituent W, etc.).
  • R Y1s may be the same or different.
  • the number of ring members of the aliphatic hydrocarbon ring formed by bonding R Y1 to each other is preferably 5 to 20, more preferably 5 to 12, even more preferably 5 to 8.
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon ring include a cyclobutane ring, a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, and a cycloheptane ring.
  • the number of ring members of the aliphatic heterocycle formed by R Y1s bonding to each other is preferably 5 to 20, more preferably 5 to 12, and even more preferably 6 to 8.
  • heteroatom contained in the aliphatic heterocycle examples include a sulfur atom, an oxygen atom, a nitrogen atom, a selenium atom, a tellurium atom, a phosphorus atom, a silicon atom, and a boron atom. preferable.
  • Examples of the aliphatic heterocycle include a pyrrolidine ring, oxolane ring, thiolane ring, piperidine ring, tetrahydrofuran ring, tetrahydropyran ring, thiane ring, piperazine ring, morpholine ring, quinuclidine ring, pyrrolidine ring, azetidine ring, oxetane ring, Examples include an aziridine ring, a dioxane ring, a pentamethylene sulfide ring, and a ⁇ -butyrolactone ring.
  • the aliphatic hydrocarbon ring and the aliphatic heterocycle may further have a substituent. Examples of the above-mentioned substituent include groups exemplified by substituent W.
  • Z 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom or a tellurium atom.
  • Z 1 an oxygen atom or a sulfur atom is preferable.
  • R Y2 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R Y2s may be bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle.
  • the substituent represented by R Y2 include the substituent represented by R Y1 .
  • R Y2s may be the same or different.
  • the aliphatic hydrocarbon ring and aliphatic heterocycle formed by bonding R Y2 to each other include aliphatic hydrocarbon rings and aliphatic heterocycle formed by bonding R Y1 to each other. .
  • * represents the bonding position.
  • R SY1 represents a hydrogen atom or a substituent. When a plurality of R SY1s exist, R SY1s may be bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle.
  • * represents the bonding position.
  • Z S1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom or a tellurium atom.
  • R SY2 represents a hydrogen atom or a substituent. When a plurality of R SY2s exist, R SY2s may be bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle.
  • R SY1 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R SY1s may be bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle.
  • R SY1 has the same meaning as R Y1 in formula (S-1), and preferred embodiments are also the same.
  • the R SY1s may be the same or different. Examples of the aliphatic hydrocarbon ring and aliphatic heterocycle formed by bonding R SY1 to each other include aliphatic hydrocarbon rings and aliphatic heterocycles formed by bonding R SY1 to each other. .
  • Z S1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, or a tellurium atom.
  • Z S1 has the same meaning as Z 1 in formula (S-2), and preferred embodiments are also the same.
  • R SY2 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R SY2s may be bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle.
  • R SY2 has the same meaning as R Y2 in formula (S-2), and preferred embodiments are also the same.
  • the R SY2s may be the same or different. Examples of the aliphatic hydrocarbon ring and aliphatic heterocycle formed by bonding R SY2 to each other include an aliphatic hydrocarbon ring and aliphatic heterocycle formed by bonding R Y1 to each other. .
  • one of Ar 1 and Ar 2 represents a bicyclic divalent aromatic ring group T which may have a substituent, and the other represents an aromatic ring group S, which has a substituent. or a two-ring heteroarylene group which may have a substituent and which contains at least one selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, and a tellurium atom. represent.
  • one of Ar 1 and Ar 2 represents a bicyclic divalent aromatic ring group T which may have a substituent.
  • the aromatic ring group T is preferably a condensed ring.
  • the number of ring members of the aromatic ring group T is preferably 8 to 20, more preferably 8 to 15, and even more preferably 10 to 15.
  • the above-mentioned number of ring members is the total number of ring members of the two rings constituting the aromatic ring group T.
  • the number of carbon atoms in the aromatic ring group T is preferably 2 to 30, more preferably 3 to 20, and even more preferably 3 to 15.
  • the number of carbon atoms includes the number of carbon atoms of the substituent.
  • the aromatic ring group T may be either a bicyclic arylene group which may have a substituent or a bicyclic heteroarylene group which may have a substituent.
  • the above-mentioned two-ring heteroarylene group which may have a substituent may be a heteroarylene group T.
  • the two-ring arylene group include a naphthalenyl group which may have a substituent.
  • the two-ring heteroarylene group may have at least one aromatic heterocycle among the two rings constituting the heteroarylene group.
  • the two-ring heteroarylene group may be either a benzothienylene group or a thienothienylene group.
  • heteroatom contained in the above two-ring heteroarylene group examples include an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, a selenium atom, a tellurium atom, a phosphorus atom, a silicon atom, and a boron atom; Atoms are preferred.
  • the number of heteroatoms in the two-ring heteroarylene group is preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3.
  • Examples of the above two-ring heteroarylene group include a thienothiophenyl group, a quinolinylene group, an isoquinolylene group, a quinoxarylene group, an indolylene group, a benzofuranylene group, a benzothienylene group, and a benzothiazolylene group, which may have a substituent.
  • a thienothiophenyl group which may have a substituent, a benzofuranylene group which may have a substituent, or a benzothienylene group which may have a substituent are preferred.
  • Examples of the substituent that the aromatic ring group T may have include the groups exemplified by the substituent W, with a halogen atom, an alkyl group, an aromatic ring group, or an alkoxy group being preferred.
  • the alkyl group, aromatic ring group, and alkoxy group may further have a substituent.
  • the other is an aromatic ring group S, a bicyclic arylene group that may have a substituent, or an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, and a tellurium atom that may have a substituent.
  • the aromatic ring group S is as described above.
  • Examples of the two-ring arylene group include a two-ring arylene group that may have a substituent among the aromatic ring groups T.
  • the heteroarylene group T is, for example, a heteroarylene containing at least one selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, and a tellurium atom among the two-ring heteroarylene groups of the aromatic ring group T. Examples include groups.
  • the heteroarylene group T preferably contains at least one selected from the group consisting of an oxygen atom and a sulfur atom, and more preferably a sulfur atom.
  • the heteroarylene group T may contain at least one selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, and a tellurium atom, and may further contain at least one atom other than an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, and a tellurium atom. may contain a heteroatom (for example, a nitrogen atom, etc.).
  • the heteroarylene group T may be a benzothiazolylene group.
  • the above substituents may be bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle.
  • the aliphatic hydrocarbon ring and the aliphatic heterocycle include an aliphatic hydrocarbon ring and an aliphatic heterocycle formed by bonding R Y1 to each other.
  • the aromatic ring group T is preferably a group represented by any one of formulas (T-1) to (T-3), and preferably a group represented by any one of formulas (T-4) to (T-6). More preferred are groups such as
  • Z 2 represents an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom or a tellurium atom.
  • R Y3 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R Y3s When a plurality of R Y3s exist, R Y3s may be bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle.
  • R Y4 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R Y5 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R Y5s When a plurality of R Y5s exist, R Y5s may be bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle.
  • Z 2 represents an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom or a tellurium atom.
  • Z 2 an oxygen atom or a sulfur atom is preferable.
  • R Y3 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R Y3s may be bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle.
  • the substituent represented by R Y3 include the substituent represented by R Y1 .
  • R Y3s may be the same or different.
  • Examples of aliphatic hydrocarbon rings and aliphatic heterocycles formed by R Y3s bonding to each other include aliphatic hydrocarbon rings and aliphatic heterocycles formed by R Y1s bonding to each other. .
  • the broken line in the ring containing -Z 3 -Y 13 -Z 4 - means that the ring is an aromatic ring.
  • R Y4 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R Y4s may be bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle.
  • the substituent represented by R Y4 include the substituent represented by R Y1 .
  • R Y4s may be the same or different.
  • the aliphatic hydrocarbon ring and aliphatic heterocycle formed by bonding R Y4 to each other include aliphatic hydrocarbon rings and aliphatic heterocycle formed by bonding R Y1 to each other. .
  • R Y5 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R Y5s may be bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle.
  • the substituent represented by R Y5 include the substituent represented by R Y1 .
  • R Y5s may be the same or different.
  • the aliphatic hydrocarbon ring and aliphatic heterocycle formed by R Y5s bonding to each other include aliphatic hydrocarbon rings and aliphatic heterocycles formed by R Y1s bonding to each other. .
  • * represents the bonding position.
  • R T1 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • Z T1 and Z T2 each independently represent an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, or a tellurium atom.
  • * represents the bonding position.
  • R T2 represents a hydrogen atom or a substituent. When a plurality of R T2s exist, the R T2s may be bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle.
  • Z T3 represents an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom or a tellurium atom.
  • * represents the bonding position.
  • R T3 represents a hydrogen atom or a substituent. When a plurality of R T3s exist, the R T3s may be bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle.
  • R T1 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • ⁇ CR T1 is preferable.
  • Examples of the substituent represented by R T1 include the substituent represented by R Y1 .
  • the RT1s may be the same or different.
  • Z T1 and Z T2 each independently represent an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, or a tellurium atom.
  • Z T1 and Z T2 are preferably oxygen atoms or sulfur atoms.
  • ⁇ CR T2 is preferable.
  • R T2 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the R T2s may be bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle.
  • the substituent represented by R T2 include the substituent represented by R Y1 .
  • the RT2s may be the same or different.
  • the aliphatic hydrocarbon ring and aliphatic heterocycle formed by R T2s bonding to each other include aliphatic hydrocarbon rings and aliphatic heterocycles formed by R Y1s bonding to each other. .
  • Z T3 represents an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, or a tellurium atom.
  • Z T3 is preferably an oxygen atom or a sulfur atom.
  • ⁇ CR T3 is preferable.
  • R T3 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the R T3s may be bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle.
  • the substituent represented by R T3 include the substituent represented by R Y1 .
  • the RT3s may be the same or different.
  • Examples of aliphatic hydrocarbon rings and aliphatic heterocycles formed by R T3s bonding to each other include aliphatic hydrocarbon rings and aliphatic heterocycles formed by R Y1s bonding to each other. .
  • At least one of Ar 1 and Ar 2 preferably represents an aromatic ring group S.
  • L represents a group represented by formula (L-1) or a group represented by formula (L-2).
  • L is preferably a group represented by formula (L-1).
  • R L1 and R L2 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a monovalent aliphatic hydrocarbon group that may have a substituent, or a monovalent aromatic ring group that may have a substituent.
  • -OR L3 or -SR L4 R L3 and R L4 each independently represent a monovalent aliphatic hydrocarbon group that may have a substituent or a monovalent aromatic ring group that may have a substituent.
  • * represents the bonding position.
  • Ar 1 and Ar 2 are bonded via the group represented by formula (1), and the bond configuration is either cis configuration or trans configuration.
  • a transformer arrangement is preferred.
  • the compound represented by formula (1) is preferably in the trans form with respect to the group represented by formula (L-1).
  • R L1 and R L2 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a monovalent aliphatic hydrocarbon group that may have a substituent, or a substituent. represents an optional monovalent aromatic ring group, -OR L3 or -SR L4 .
  • R L3 and R L4 each independently represent a monovalent aliphatic hydrocarbon group that may have a substituent or a monovalent aromatic ring group that may have a substituent.
  • the halogen atom is preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
  • the monovalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent represented by R L1 to R L4 above is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • an aryl group which may have an alkyl group is preferable.
  • the alkyl group that the aryl group may have is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Examples of the substituents that the aliphatic hydrocarbon group and the aromatic ring group may have include the groups exemplified by the substituent W.
  • R L1 and R L2 are preferably a hydrogen atom, a halogen atom or -OR L3 , and more preferably a hydrogen atom.
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • substituent W examples of the above-mentioned substituent include groups exemplified by substituent W. Hydrogen atoms are preferred as R 1 and R 2 .
  • B 1 and B 2 each independently represent a group represented by any one of formulas (B-1) to (B-3).
  • B 1 and B 2 are preferably a group represented by formula (B-1), more preferably a group represented by formula (B-4) or a group represented by formula (B-5).
  • C 1 represents a ring containing two or more carbon atoms and X 1 and which may have a substituent.
  • R B1 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R B2 and R B3 each independently represent a cyano group, -SO 2 R B4 , -COOR B5 or -COR B6 .
  • R B4 to R B6 each independently represent an alkyl group that may have a substituent or a monovalent aromatic ring group that may have a substituent.
  • X 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, -CO-, -CS-, -SO-, or -SO 2 -.
  • * represents the bonding position.
  • A represents a monovalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent or a monovalent aromatic ring group which may have a substituent.
  • * represents the bonding position.
  • C 2 represents a ring containing two or more carbon atoms, N, X 2 and X 3 and optionally having a substituent.
  • R B7 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R B8 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R B9 and R B10 each independently represent a cyano group, -SO 2 R B11 , -COOR B12 or -COR B13 .
  • R B11 to R B13 each independently represent an alkyl group that may have a substituent or a monovalent aromatic ring group that may have a substituent.
  • R B14 and R B15 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R B16 and R B17 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • C 1 represents a ring containing two or more carbon atoms and X 1 and which may have a substituent.
  • the above ring is a ring containing two or more carbon atoms and containing -X 1 - as specified in formula (B-1).
  • the number of carbon atoms in the ring is preferably 3 to 30, more preferably 3 to 20, and even more preferably 3 to 10. Note that the above carbon number is a number that includes two carbon atoms specified in the formula.
  • the above-mentioned ring may be either aromatic or non-aromatic.
  • the above-mentioned ring may be either a monocyclic ring or a polycyclic ring, and is preferably a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a fused ring containing at least one of a 5-membered ring and a 6-membered ring.
  • the above ring may contain a heteroatom. Examples of the heteroatom include nitrogen atom, sulfur atom, oxygen atom, selenium atom, tellurium atom, phosphorus atom, silicon atom, and boron atom, with oxygen atom, sulfur atom, or nitrogen atom being preferred.
  • the number of heteroatoms in the ring is preferably 0 to 10, more preferably 0 to 5.
  • Examples of the substituent that the ring may have include the groups exemplified by the substituent W above, preferably a halogen atom, an alkyl group, an aromatic ring group, or a silyl group, and more preferably a halogen atom or an alkyl group.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic, and preferably linear.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 3.
  • an oxygen atom is preferable.
  • X 1 -CO- is preferable.
  • * represents the bonding position.
  • R Z1 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R Z2 and R Z3 each independently represent a cyano group, -SO 2 R Z4 , -COOR Z5 or -COR Z6 .
  • R Z4 to R Z6 each independently represent an alkyl group that may have a substituent or a monovalent aromatic ring group that may have a substituent.
  • X B2 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • C3 represents an aromatic ring containing two or more carbon atoms and optionally having a substituent.
  • * represents the bonding position.
  • R Z7 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R Z8 and R Z9 each independently represent a cyano group, -SO 2 R Z10 , -COOR Z11 or -COR Z12 .
  • R Z10 to R Z12 each independently represent an alkyl group that may have a substituent or a monovalent aromatic ring group that may have a substituent.
  • X B4 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R X1 and R X2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • X B1 has the same meaning as D 1 in formula (B-1), and preferred embodiments are also the same.
  • R Z1 to R Z6 have the same meanings as R B1 to R B6 in formula (B-1), respectively, and preferred embodiments are also the same.
  • X B2 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • X B2 an oxygen atom is preferable.
  • C 3 represents an aromatic ring containing two or more carbon atoms and optionally having a substituent.
  • the number of carbon atoms in the aromatic ring is preferably 5 to 30, more preferably 5 to 12, and even more preferably 6 to 8. Note that the above carbon number is a number that includes two carbon atoms specified in the formula.
  • the aromatic ring may be either monocyclic or polycyclic.
  • the aromatic ring may be either an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle, and an aromatic hydrocarbon ring is preferred.
  • the aromatic ring is preferably a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring or a pyrene ring, and more preferably a benzene ring.
  • Examples of the substituent that the aromatic ring may have include the groups exemplified by the substituent W above.
  • the group represented by formula (B-4) is preferably a group represented by formula (B-6).
  • R Z13 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R Z14 and R Z15 each independently represent a cyano group, -SO 2 R Z16 , -COOR Z17 or -COR Z18 .
  • R Z16 to R Z18 each independently represent an alkyl group that may have a substituent or a monovalent aromatic ring group that may have a substituent.
  • X B7 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R X3 to R X6 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, a halogen atom, or an alkoxy group.
  • X B6 has the same meaning as D 1 in formula (B-1), and preferred embodiments are also the same.
  • R Z13 to R Z18 have the same meanings as R B1 to R B6 in formula (B-1), respectively, and preferred embodiments are also the same.
  • X B7 has the same meaning as X B2 in formula (B-1), and preferred embodiments are also the same.
  • R X3 to R X6 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a halogen atom.
  • R Z7 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R Z8 and R Z9 each independently represent a cyano group, -SO 2 R Z10 , -COOR Z11 or -COR Z12 .
  • R Z10 to R Z12 each independently represent an alkyl group that may have a substituent or a monovalent aromatic ring group that may have a substituent.
  • X B4 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • X B3 and X B5 have the same meaning as D 1 in formula (B-1), and preferred embodiments are also the same.
  • R Z13 to R Z18 have the same meanings as R B1 to R B6 in formula (B-1), respectively, and preferred embodiments are also the same.
  • X B4 has the same meaning as X B2 in formula (B-4), and preferred embodiments are also the same.
  • R X1 and R X2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • substituent W preferably an alkyl group, and more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • A represents a monovalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent or a monovalent aromatic ring group which may have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the aliphatic hydrocarbon group is preferably 1 to 30, more preferably 1 to 15.
  • the aliphatic hydrocarbon group is preferably an alkyl group. Further, the aliphatic hydrocarbon group may be linear, branched, or cyclic.
  • the aromatic ring group is preferably an aryl group that may have a halogen atom or an aryl group that may have an alkyl group.
  • the alkyl group that the aryl group may have is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Examples of the substituents that the aliphatic hydrocarbon group and the aromatic ring group may have include the groups exemplified by the substituent W.
  • C 2 represents a ring containing two or more carbon atoms, N, X 2 and X 3 and which may have a substituent.
  • the above ring is a ring containing two or more carbon atoms, -N-X 2 - and -X 3 - bonds, as specified in formula (B-3).
  • the number of carbon atoms in the ring is preferably 3 to 30, more preferably 3 to 20, and even more preferably 3 to 10. Note that the above carbon number is a number that includes two carbon atoms specified in the formula.
  • the above-mentioned ring may be either aromatic or non-aromatic.
  • the above-mentioned ring may be either a monocyclic ring or a polycyclic ring, and is preferably a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a fused ring containing at least one of a 5-membered ring and a 6-membered ring.
  • examples of the heteroatoms contained in the ring include nitrogen atom, sulfur atom, oxygen atom, selenium atom, tellurium atom, phosphorus atom, silicon atom, and boron atom.
  • An oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom is preferred.
  • the number of heteroatoms in the ring is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5.
  • substituents that the ring may have include the groups exemplified by the substituent W above, and preferably a halogen atom, an alkyl group, an aromatic ring group, a cyano group, or a silyl group.
  • R B7 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • substituents include the substituent represented by R Y1 .
  • R B8 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R B9 and R B10 each independently represent a cyano group, -SO 2 R B11 , -COOR B12 or -COR B13 .
  • R B11 to R B13 each independently represent an alkyl group that may have a substituent or a monovalent aromatic ring group that may have a substituent.
  • D 2 has the same meaning as D 1 in formula (B-1), and preferred embodiments are also the same.
  • R B8 to R B13 have the same meanings as R B1 to R B6 in formula (B-1), respectively, and preferred embodiments are also the same.
  • R B14 and R B15 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R B16 and R B17 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • Examples of the above substituent include the substituent represented by R Y1 .
  • the compound represented by formula (1) is preferably a compound represented by formula (2) or a compound represented by formula (3).
  • Z 7 and Z 8 each independently represent an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, or a tellurium atom.
  • R Y6 represents a hydrogen atom or a substituent. When a plurality of R Y6s exist, R Y6s may be bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle.
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • L represents a group represented by formula (L-1) or a group represented by formula (L-2).
  • B 1 and B 2 each independently represent a group represented by any one of formulas (B-1) to (B-3).
  • Z 9 represents an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, or a tellurium atom.
  • R Y7 represents a hydrogen atom or a substituent. When a plurality of R Y7s exist, R Y7s may be bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle.
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • L represents a group represented by formula (L-1) or a group represented by formula (L-2).
  • B 1 and B 2 each independently represent a group represented by any one of formulas (B-1) to (B-3).
  • Z 7 and Z 8 each independently represent an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, or a tellurium atom.
  • Z 7 and Z 8 are preferably oxygen atoms or sulfur atoms.
  • R Y6 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R Y6s may be bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle.
  • R Y6 include the substituent represented by R Y1 .
  • R Y6s may be the same or different.
  • the aliphatic hydrocarbon ring and aliphatic heterocycle formed by R Y6 bonding to each other include aliphatic hydrocarbon rings and aliphatic heterocycles formed by bonding R Y1 to each other. .
  • R 1 , R 2 , L, B 1 and B 2 have the same meanings as R 1 , R 2 , L, B 1 and B 2 in formula (1), and preferred embodiments also include It's the same.
  • Z 9 represents an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, or a tellurium atom.
  • Z 9 is preferably an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R Y7 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R Y7s may be bonded to each other to form an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle.
  • R Y7 include the substituent represented by R Y1 .
  • R Y7s may be the same or different.
  • the aliphatic hydrocarbon ring and aliphatic heterocycle formed by R Y7s bonding to each other include aliphatic hydrocarbon rings and aliphatic heterocycles formed by R Y1s bonding to each other. .
  • R 1 , R 2 , L, B 1 and B 2 have the same meanings as R 1 , R 2 , L, B 1 and B 2 in formula (1), and preferred embodiments also include It's the same.
  • Examples of the specific compound include the following compounds.
  • R in the specific compound exemplified above represents any of the following groups. * represents the bonding position.
  • examples of the specific compound include the following compounds.
  • the molecular weight of the specific compound is preferably 400 to 1,200, more preferably 400 to 1,000, even more preferably 400 to 800.
  • the sublimation temperature of the specific compound is low, and it is presumed that the quantum efficiency is excellent even when a photoelectric conversion film is formed at high speed.
  • the specific compound must have an ionization potential of -5.0 to -6.0 eV in a single film in terms of stability when used as a p-type organic semiconductor and energy level matching with an n-type organic semiconductor. is preferred.
  • the maximum absorption wavelength of the specific compound is preferably in the range of 400 to 600 nm, more preferably in the range of 400 to 500 nm.
  • the above-mentioned maximum absorption wavelength is a value measured in a solution state (solvent: chloroform) by adjusting the absorption spectrum of the specific compound to a concentration such that the absorbance is 0.5 to 1.0.
  • solvent chloroform
  • the maximum absorption wavelength of the specific compound is determined by vapor-depositing the specific compound and using the specific compound in a film state.
  • the specific compound is particularly useful as a material for a photoelectric conversion film used in an image sensor, an optical sensor, or a photovoltaic cell.
  • the specific compound often functions as a dye within the photoelectric conversion film.
  • the specific compound can also be used as a coloring material, a liquid crystal material, an organic semiconductor material, a charge transport material, a pharmaceutical material, and a fluorescent diagnostic material.
  • a specific compound may be purified if necessary.
  • purification methods for specific compounds include sublimation purification, purification using silica gel column chromatography, purification using gel permeation chromatography, reslurry washing, reprecipitation purification, and purification using adsorbents such as activated carbon. Examples include recrystallization purification.
  • the photoelectric conversion film contains an n-type organic semiconductor in addition to the above-mentioned specific compound.
  • the n-type organic semiconductor is a compound different from the above-mentioned specific compound.
  • An n-type organic semiconductor is an acceptor organic semiconductor material (compound), and refers to an organic compound that has the property of easily accepting electrons. That is, an n-type organic semiconductor refers to an organic compound that has a larger electron affinity when two organic compounds are used in contact with each other. That is, any organic compound can be used as the acceptor organic semiconductor as long as it has electron-accepting properties.
  • n-type organic semiconductors include fullerenes selected from the group consisting of fullerenes and derivatives thereof; fused aromatic carbocyclic compounds (for example, naphthalene derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, tetracene derivatives, pyrene derivatives, perylene derivatives, fluoranthene derivatives, etc.); 5- to 7-membered heterocyclic compounds having at least one member selected from the group consisting of nitrogen atoms, oxygen atoms, and sulfur atoms (e.g., pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, quinoline, quinoxaline); , quinazoline, phthalazine, cinnoline, isoquinoline, pteridine, acridine, phenazine, phenanthroline, tetrazole, pyrazole, imidazole and thiazole, etc.
  • fullerenes selected from the group consisting of fullerenes and derivatives thereof are preferred.
  • fullerenes include fullerene C 60 , fullerene C 70 , fullerene C 76 , fullerene C 78 , fullerene C 80 , fullerene C 82 , fullerene C 84 , fullerene C 90 , fullerene C 96 , fullerene C 240 , fullerene C 540 , and Mixed fullerenes are mentioned.
  • fullerene derivatives include compounds obtained by adding a substituent to the above-mentioned fullerene. The above substituent is preferably an alkyl group, an aryl group or a heterocyclic group.
  • the fullerene derivative compounds described in JP-A No. 2007-123707 are preferred.
  • the molecular weight of the n-type organic semiconductor is preferably 200 to 1,200, more preferably 200 to 900.
  • the maximum absorption wavelength of the n-type organic semiconductor is preferably a wavelength of 400 nm or less or a wavelength range of 500 to 600 nm.
  • the photoelectric conversion film has a bulk heterostructure formed in a state in which a specific compound and an n-type organic semiconductor are mixed.
  • the bulk heterostructure is a layer in which a specific compound and an n-type organic semiconductor are mixed and dispersed within the photoelectric conversion film.
  • a photoelectric conversion film having a bulk heterostructure can be formed by either a wet method or a dry method. Note that the bulk heterostructure is explained in detail in paragraphs [0013] to [0014] of JP-A No. 2005-303266.
  • the difference in electron affinity between the specific compound and the n-type organic semiconductor is preferably 0.1 eV or more.
  • the n-type organic semiconductors may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the n-type organic semiconductor in the photoelectric conversion film is 15 It is preferably 75% by volume, more preferably 20-60% by volume, even more preferably 20-50% by volume.
  • the content of fullerenes relative to the total content of the n-type organic semiconductor material is preferably 50 to 100% by volume, more preferably 80 to 100% by volume.
  • Fullerenes may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the specific compound relative to the total content of the specific compound and the n-type organic semiconductor is preferably 20 to 80% by volume, more preferably 40 to 80% by volume.
  • the content of the specific compound is preferably 15 to 75% by volume, more preferably 30 to 75% by volume.
  • the photoelectric conversion film is substantially composed of a specific compound, an n-type organic semiconductor, and a p-type organic semiconductor included as desired. Substantially means that the total content of the specific compound, n-type organic semiconductor and p-type organic semiconductor is 90 to 100% by volume, preferably 95 to 100% by volume, with respect to the total mass of the photoelectric conversion film. More preferably 100% by volume.
  • the photoelectric conversion film contains a p-type organic semiconductor in addition to the above-mentioned specific compound.
  • the p-type organic semiconductor is a compound different from the above-mentioned specific compound.
  • a p-type organic semiconductor is a donor organic semiconductor material (compound), and refers to an organic compound that has the property of easily donating electrons. That is, the p-type organic semiconductor refers to an organic compound that has a smaller ionization potential when two organic compounds are used in contact with each other.
  • the p-type organic semiconductors may be used alone or in combination of two or more.
  • Examples of p-type organic semiconductors include triarylamine compounds (for example, N,N'-bis(3-methylphenyl)-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (TPD), 4, 4'-bis[N-(naphthyl)-N-phenyl-amino]biphenyl ( ⁇ -NPD), compound described in paragraphs [0128] to [0148] of JP 2011-228614, JP 2011-176259 Compounds described in paragraphs [0052] to [0063] of JP-A No. 2011-225544, compounds described in paragraphs [0119] to [0158] of JP-A No.
  • TPD N,N'-bis(3-methylphenyl)-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine
  • ⁇ -NPD 4, 4'-bis[N-(naphthyl)-N-phenyl-amino]biphenyl
  • JP-A-2015-153910 Compounds described in [0051] and compounds described in paragraphs [0086] to [0090] of JP 2012-094660, JP 2022-123944, JP 2022-122839, JP 2022-120323 No.
  • Examples of the p-type organic semiconductor include compounds having a smaller ionization potential than the n-type organic semiconductor, and if this condition is satisfied, the organic dyes exemplified as the n-type organic semiconductor can be used. Examples of compounds that can be used as p-type organic semiconductor compounds are listed below.
  • the difference in ionization potential between the specific compound and the p-type organic semiconductor is preferably 0.1 eV or more.
  • the p-type organic semiconductor materials may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the p-type organic semiconductor in the photoelectric conversion film is 15 It is preferably 75% by volume, more preferably 20-60% by volume, even more preferably 25-50% by volume.
  • a photoelectric conversion film containing a specific compound is a non-luminescent film and has characteristics different from organic light emitting diodes (OLEDs).
  • a non-luminescent film means a film with a luminescence quantum efficiency of 1% or less, preferably 0.5% or less, more preferably 0.1% or less. The lower limit is often 0% or more.
  • the photoelectric conversion film contains a dye in addition to the above-mentioned specific compound.
  • the dye is a compound different from the above specific compound.
  • organic dyes are preferred. Examples of organic dyes include acceptor-donor-acceptor type dyes, donor-acceptor-donor type dyes, imidazoquinoxaline dyes (WO 2020/013246, WO 2022/168856, JP 2023-010305, Compounds described in JP-A No.
  • cyanine dyes styryl dyes, hemicyanine dyes, merocyanine dyes (including zeromethine merocyanine (simple merocyanine)), rhodacyanine dyes, allopolar dyes, oxonol dyes, hemioxonol dyes , squarylium dye, croconium dye, azamethine dye, coumarin dye, arylidene dye, anthraquinone dye, triphenylmethane dye, azo dye, azomethine dye, metallocene dye, fluorenone dye, fulgide dye, perylene dye, phenazine dye, phenothiazine dye, quinone dye , diphenylmethane dye, polyene dye, acridine dye, acridinone dye, diphenylamine dye, quinophthalone dye, phenoxazine dye, phthaloper
  • the maximum absorption wavelength of the dye is preferably in the visible light region, more preferably in the wavelength range of 400 to 650 nm, and even more preferably in the wavelength range of 450 to 650 nm.
  • the dyes may be used alone or in combination of two or more.
  • the film thickness (layer equivalent) ⁇ 100) is preferably 15 to 75% by volume, more preferably 20 to 60% by volume, and even more preferably 25 to 50% by volume.
  • Dry film forming methods include, for example, physical vapor deposition methods such as evaporation methods (especially vacuum evaporation methods), sputtering methods, ion plating methods, and MBE (Molecular Beam Epitaxy) methods, as well as CVD (Chemical) methods such as plasma polymerization. Vapor Deposition) method is mentioned, and vacuum evaporation method is preferable.
  • manufacturing conditions such as the degree of vacuum and the evaporation temperature can be set according to a conventional method.
  • the thickness of the photoelectric conversion film is preferably 10 to 1000 nm, more preferably 50 to 800 nm, and even more preferably 50 to 500 nm.
  • the photoelectric conversion element has an electrode.
  • the electrodes (upper electrode (transparent conductive film) 15 and lower electrode (conductive film) 11) are made of a conductive material. Electrically conductive materials include metals, alloys, metal oxides, electrically conductive compounds, and mixtures thereof. Since light is incident from the upper electrode 15, it is preferable that the upper electrode 15 is transparent to the light to be detected. Examples of the material constituting the upper electrode 15 include antimony tin oxide (ATO), fluorine doped tin oxide (FTO), tin oxide, zinc oxide, indium oxide, and indium tin oxide (ITO).
  • ATO antimony tin oxide
  • FTO fluorine doped tin oxide
  • ITO indium tin oxide
  • Conductive metal oxides such as Indium Tin Oxide (Indium Tin Oxide) and Indium Zinc Oxide (IZO); Metal thin films such as gold, silver, chromium, and nickel; Mixtures or laminations of these metals and conductive metal oxides. and organic conductive materials such as polyaniline, polythiophene, and polypyrrole, nanocarbon materials such as carbon nanotubes and graphene, and conductive metal oxides are preferred in terms of high conductivity and transparency.
  • the sheet resistance may be 100 to 10,000 ⁇ / ⁇ , and there is a large degree of freedom in the range of film thickness that can be made thin.
  • An increase in light transmittance is preferable because it increases light absorption in the photoelectric conversion film and increases photoelectric conversion ability.
  • the thickness of the upper electrode 15 is preferably 5 to 100 nm, more preferably 5 to 20 nm.
  • the lower electrode 11 may be transparent or may not be transparent and may reflect light.
  • the material constituting the lower electrode 11 include tin oxide (ATO, FTO) doped with antimony or fluorine, tin oxide, zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO).
  • conductive metal oxides metals such as gold, silver, chromium, nickel, titanium, tungsten, and aluminum; conductive compounds such as oxides or nitrides of these metals (e.g., titanium nitride (TiN), etc.); mixtures or laminates of metals and conductive metal oxides; organic conductive materials such as polyaniline, polythiophene, and polypyrrole; carbon materials such as carbon nanotubes and granphene.
  • the method for forming the electrode can be selected as appropriate depending on the electrode material. Specifically, wet methods such as printing methods and coating methods; physical methods such as vacuum evaporation methods, sputtering methods and ion plating methods; and chemical methods such as CVD and plasma CVD methods can be mentioned.
  • wet methods such as printing methods and coating methods
  • physical methods such as vacuum evaporation methods, sputtering methods and ion plating methods
  • chemical methods such as CVD and plasma CVD methods
  • CVD and plasma CVD methods can be mentioned.
  • the material of the electrode is ITO, methods such as electron beam method, sputtering method, resistance heating vapor deposition method, chemical reaction method (sol-gel method, etc.), and coating of indium tin oxide dispersion can be used.
  • the photoelectric conversion element preferably has one or more intermediate layers in addition to the photoelectric conversion film between the conductive film and the transparent conductive film.
  • the intermediate layer include a charge blocking film.
  • the charge blocking film include an electron blocking film and a hole blocking film.
  • the electron blocking film is a donor organic semiconductor material (compound), and the above p-type organic semiconductor can be used. Additionally, polymeric materials can also be used as the electron blocking film. Examples of the polymeric material include polymers such as phenylene vinylene, fluorene, carbazole, indole, pyrene, pyrrole, picoline, thiophene, acetylene, and diacetylene, and derivatives thereof.
  • the electron blocking film may be composed of a plurality of films.
  • the electron blocking film may be composed of an inorganic material.
  • inorganic materials have a higher dielectric constant than organic materials, so when an inorganic material is used for an electron blocking film, more voltage is applied to the photoelectric conversion film, resulting in higher quantum efficiency.
  • Inorganic materials that can be used as electron blocking films include, for example, calcium oxide, chromium oxide, copper chromium oxide, manganese oxide, cobalt oxide, nickel oxide, copper oxide, copper gallium oxide, copper strontium oxide, niobium oxide, molybdenum oxide, and indium oxide. Copper, indium silver oxide and iridium oxide may be mentioned.
  • the hole blocking film is an acceptor organic semiconductor material (compound), and the above n-type organic semiconductor can be used. Note that the hole blocking film may be composed of a plurality of films.
  • Examples of the method for manufacturing the charge blocking film include a dry film forming method and a wet film forming method.
  • Examples of the dry film forming method include a vapor deposition method and a sputtering method.
  • the vapor deposition method may be either a physical vapor deposition (PVD) method or a chemical vapor deposition (CVD) method, and a physical vapor deposition method such as a vacuum vapor deposition method is preferable.
  • Examples of wet film forming methods include inkjet method, spray method, nozzle printing method, spin coating method, dip coating method, casting method, die coating method, roll coating method, bar coating method, and gravure coating method. In terms of patterning, the inkjet method is preferred.
  • each charge blocking film is preferably 3 to 200 nm, more preferably 5 to 100 nm, and even more preferably 5 to 30 nm.
  • the photoelectric conversion element may further include a substrate.
  • the substrate include a semiconductor substrate, a glass substrate, and a plastic substrate. Note that the position of the substrate is such that a conductive film, a photoelectric conversion film, and a transparent conductive film are usually laminated in this order on the substrate.
  • the photoelectric conversion element may further include a sealing layer.
  • the performance of photoelectric conversion materials may deteriorate significantly due to the presence of deterioration factors such as water molecules. Therefore, the entire photoelectric conversion film is covered with a sealing layer made of dense ceramics such as metal oxide, metal nitride, or metal nitride oxide, or diamond-like carbon (DLC), which does not allow water molecules to penetrate. The above deterioration can be prevented by sealing.
  • the sealing layer include the descriptions in paragraphs [0210] to [0215] of JP-A No. 2011-082508, the contents of which are incorporated herein.
  • An example of a use of a photoelectric conversion element is an image sensor.
  • An image sensor is an element that converts optical information of an image into an electrical signal.
  • multiple photoelectric conversion elements are arranged on the same plane in a matrix, and each photoelectric conversion element (pixel) converts an optical signal into an electrical signal.
  • pixel converts an optical signal into an electrical signal.
  • each pixel is composed of one or more photoelectric conversion elements and one or more transistors.
  • the photoelectric conversion element of the present invention is preferably used as an optical sensor.
  • the above photoelectric conversion element may be used alone, or may be used as a line sensor in which the above photoelectric conversion elements are arranged in a straight line, or as a two-dimensional sensor in which the above photoelectric conversion elements are arranged on a plane.
  • the photoelectric conversion element includes a lower electrode 11, an electron blocking film 16A, a photoelectric conversion film 12, a hole blocking film 16B, and an upper electrode 15.
  • amorphous ITO is formed into a film by sputtering on a glass substrate to form a lower electrode 11 (thickness: 30 nm), and a compound (EB-1) is further vacuum-heated and vapor-deposited on the lower electrode 11.
  • An electron blocking film 16A was formed by a method.
  • each compound shown in Table 1 compound D-1 as a p-type organic semiconductor, and C 60 as an n-type organic semiconductor, were added in a predetermined ratio onto the electron blocking film 16A. (1:1:1, thickness conversion) was codeposited using a vacuum evaporation method to form a film. As a result, a photoelectric conversion film 12 having a bulk heterostructure with a thickness of 240 nm was formed. Furthermore, a compound (EB-2) was deposited on the photoelectric conversion film 12 to form a hole blocking film 16B (thickness: 10 nm).
  • Amorphous ITO was deposited on the hole blocking film 16B by sputtering to form the upper electrode 15 (transparent conductive film) (thickness: 10 nm).
  • an SiO film as a sealing layer on the upper electrode 15 by vacuum evaporation
  • an aluminum oxide (Al 2 O 3 ) layer was formed thereon by ALCVD (Atomic Layer Chemical Vapor Deposition).
  • ALCVD Atomic Layer Chemical Vapor Deposition
  • the dark current of each of the obtained photoelectric conversion elements was measured by the following method. A voltage was applied to the lower electrode and the upper electrode of each photoelectric conversion element so that the electric field strength was 2.5 ⁇ 10 5 V/cm, and the current value in the dark (dark current) was measured. As a result, it was confirmed that the dark current of each photoelectric conversion element was 50 nA/cm 2 or less, indicating a sufficiently low dark current.
  • Quantum efficiency The quantum efficiency of each of the obtained photoelectric conversion elements was measured by the following method. After applying a voltage to each photoelectric conversion element to have an electric field strength of 2.0 ⁇ 10 5 V/cm, light is irradiated from the upper electrode (transparent conductive film) side to determine the quantum efficiency (photoelectric conversion) at a wavelength of 460 nm. efficiency) was evaluated, and the quantum efficiency was determined according to equation (S1).
  • Quantum efficiency (relative ratio) (Quantum efficiency at wavelength 460 nm of each example or each comparative example) / (Quantum efficiency at wavelength 460 nm of Example 1-1)
  • the response speed of each of the obtained photoelectric conversion elements was evaluated by the following method.
  • a voltage was applied to the photoelectric conversion element at an intensity of 2.0 ⁇ 10 5 V/cm.
  • an LED light emitting diode
  • the photocurrent at a wavelength of 460 nm at that time is measured with an oscilloscope, and the signal intensity is 97% from 0% signal intensity.
  • the rise time until the signal intensity rose to % was measured, and the relative response speed was evaluated according to equation (S2).
  • Relative response speed (Rise time at wavelength 460 nm of each example or each comparative example) / (Rise time at wavelength 460 nm of Example 1-1)
  • Example 1-1 the rise time at 7.5 ⁇ 10 4 V/cm at a wavelength of 460 nm in Example 1-1 and the rise time at 2.0 ⁇ 10 5 V at a wavelength of 460 nm in Example 1-1 Compare the rise time at /cm.
  • Table 1 shows the evaluation results of Test X above. Each notation in Table 1 indicates the following.
  • the "Combination 1 or Combination 2" column indicates whether Ar 1 and Ar 2 are combination 1 or combination 2.
  • the "Aromatic ring group S” column the case where at least one of Ar 1 and Ar 2 represents the aromatic ring group S was marked as "A”, and the other cases were marked as "B".
  • the "Formula (B-1)” column cases where B 1 and B 2 were groups represented by formula (B-1) were marked as "A”, and other cases were marked as "B”.
  • In the "Formula (L-1)” column cases where L is a group represented by formula (L-1) are marked as "A”, and other cases are marked as "B”.
  • R L1 and R L2 are hydrogen atoms
  • the case where R L1 and R L2 are hydrogen atoms is marked as "A”
  • the other cases are marked as "B”.
  • the quantum efficiency of each of the obtained photoelectric conversion elements was measured by the following method. After applying a voltage to each photoelectric conversion element to have an electric field strength of 2.0 ⁇ 10 5 V/cm, light is irradiated from the upper electrode (transparent conductive film) side to determine the quantum efficiency at wavelengths of 460 nm and 600 nm. was evaluated, and the quantum efficiency was determined according to equation (S4). Note that when determining the quantum efficiency, the numerator and denominator are the quantum efficiencies at the same wavelength.
  • Quantum efficiency (relative ratio) (Quantum efficiency at wavelength 460 nm or wavelength 600 nm of each example or each comparative example) / (Quantum efficiency at wavelength 460 nm or wavelength 600 nm of Example 2-1)
  • Quantum efficiency is less than 0.4
  • Relative response speed (Rise time at wavelength 460 nm or wavelength 600 nm of each example or each comparative example) / (Rise time at wavelength 460 nm or wavelength 600 nm of Example 2-1)
  • Relative response speed is 2.0 or more
  • Electric field strength dependence of response speed (rise time at 7.5 ⁇ 10 4 V/cm at wavelength 460 nm or wavelength 600 nm of each example or each comparative example)/(each example or each comparison Rise time at 2.0 ⁇ 10 5 V/cm at wavelength 460 nm or wavelength 600 nm)
  • the dependence of response speed on electric field strength is 5.0 or more
  • Table 2 shows the evaluation results of Test Y. Each notation in Table 2 is the same as each notation in Table 1 described above.

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Abstract

本発明は、青色光を受光した際の量子効率に優れる、光電変換素子、撮像素子、光センサ及び化合物の提供を課題とする。本発明の光電変換素子は、導電性膜、光電変換膜及び透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、光電変換膜が、式（１）で表される化合物を含む。

Description

光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物
　本発明は、光電変換素子、撮像素子、光センサ及び化合物に関する。
　近年、光電変換膜を有する素子（例えば、撮像素子）の開発が進んでいる。
　例えば、特許文献１では、特定の化合物が開示されている。
独国特許第２０５９２９号
　近年、撮像素子及び光センサ等の性能向上の要求に伴い、これらに使用される光電変換素子に求められる諸特性に関しても更なる向上が求められている。
　例えば、光電変換素子が青色光（特に、波長４６０ｎｍ）を受光した際の量子効率が高いことがより一層求められている。ここで、上記青色光とは、波長４００～５００ｎｍの範囲の光を意味する。
　本発明者らが、特許文献１に開示されている化合物を含む光電変換素子について検討したところ、上記量子効率について更なる改善の余地があることを知見した。
　そこで、本発明は、青色光を受光した際の量子効率に優れる、光電変換素子を提供することを課題とする。
　また、本発明は、上記光電変換素子に関する、撮像素子、光センサ及び化合物を提供することも課題とする。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の構成により上記課題を解決できることを見出した。
　〔１〕
　導電性膜、光電変換膜及び透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、
　上記光電変換膜が、後述する式（１）で表される化合物を含む、光電変換素子。
　〔２〕
　上記芳香環基Ｓが、後述する式（Ｓ－１）で表される基若しくは後述する式（Ｓ－２）で表される基であるか、又は、上記芳香環基Ｔが、後述する式（Ｔ－１）～後述する式（Ｔ－３）のいずれかで表される基である、〔１〕に記載の光電変換素子。
　〔３〕
　Ａｒ１及びＡｒ２の少なくとも一方が、上記芳香環基Ｓを表す、〔１〕又は〔２〕に記載の光電変換素子。
　〔４〕
　Ａｒ１及びＡｒ２が、上記組合せ１を表す、〔１〕～〔３〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
　〔５〕
　上記式（１）で表される化合物が、後述する式（２）で表される化合物又は後述する式（３）で表される化合物である、〔１〕～〔４〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
　〔６〕
　Ｂ１及びＢ２が、上記後述する式（Ｂ－１）で表される基を表す、〔１〕～〔５〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
　〔７〕
　上記式（Ｂ－１）で表される基が、後述する式（Ｂ－４）で表される基又は後述する式（Ｂ－５）で表される基である、〔１〕～〔６〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
　〔８〕
　Ｌが、上記式（Ｌ－１）で表される基を表す、〔１〕～〔７〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
　〔９〕
　ＲＬ１及びＲＬ２が、水素原子を表す、〔１〕～〔８〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
　〔１０〕
　更に、ｎ型有機半導体を含み、
　上記光電変換膜が、上記式（１）で表される化合物と、上記ｎ型有機半導体とが混合された状態で形成するバルクへテロ構造を有する、〔１〕～〔９〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
　〔１１〕
　上記ｎ型有機半導体が、フラーレン及びその誘導体からなる群から選択されるフラーレン類を含む、〔１０〕に記載の光電変換素子。
　〔１２〕
　更に、ｐ型有機半導体を含む、〔１〕～〔１１〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
　〔１３〕
　更に、色素を含む、〔１〕～〔１２〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
　〔１４〕
　上記導電性膜と上記透明導電性膜の間に、上記光電変換膜の他に１種以上の中間層を有する、〔１〕～〔１３〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
　〔１５〕
　〔１〕～〔１４〕のいずれか１つに記載の光電変換素子を有する、撮像素子。
　〔１６〕
　〔１〕～〔１４〕のいずれか１つに記載の光電変換素子を有する、光センサ。
　〔１７〕
　後述する式（１）で表される化合物。
　〔１８〕
　上記芳香環基Ｓが、後述する式（Ｓ－１）で表される基若しくは後述する式（Ｓ－２）で表される基であるか、又は、上記芳香環基Ｔが、後述する式（Ｔ－１）～後述する式（Ｔ－３）のいずれかで表される基である、〔１７〕に記載の化合物。
　〔１９〕
　Ａｒ１及びＡｒ２の少なくとも一方が、上記芳香環基Ｓを表す、〔１７〕又は〔１８〕に記載の化合物。
　〔２０〕
　Ａｒ１及びＡｒ２が、上記組合せ１を表す、〔１７〕～〔１９〕のいずれか１つに記載の化合物。
　〔２１〕
　上記式（１）で表される化合物が、後述する式（２）で表される化合物又は後述する式（３）で表される化合物である、〔１７〕～〔２０〕のいずれか１つに記載の化合物。
　〔２２〕
　Ｂ１及びＢ２が、上記式（Ｂ－１）で表される基を表す、〔１７〕～〔２１〕のいずれか１つに記載の化合物。
　〔２３〕
　上記式（Ｂ－１）で表される基が、後述する式（Ｂ－４）で表される基又は後述する式（Ｂ－５）で表される基である、〔１７〕～〔２２〕のいずれか１つに記載の化合物。
　〔２４〕
　Ｌが、上記後述する式（Ｌ－１）で表される基を表す、〔１７〕～〔２３〕のいずれか１つに記載の化合物。
　〔２５〕
　ＲＬ１及びＲＬ２が、水素原子を表す、〔１７〕～〔２４〕のいずれか１つに記載の化合物。
　本発明によれば、青色光を受光した際の量子効率に優れる、光電変換素子を提供できる。
　また、本発明によれば、上記光電変換素子に関する、撮像素子、光センサ及び化合物を提供できる。
光電変換素子の一構成例を示す断面模式図である。 光電変換素子の一構成例を示す断面模式図である。
　以下、本発明について詳細に説明する。
　以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされる場合があるが、本発明はそのような実施態様に制限されない。
　以下、本明細書における各記載の意味を表す。
　本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
　本明細書において、水素原子は、軽水素原子（通常の水素原子）及び重水素原子（例えば、二重水素原子等）のいずれであってもよい。
　本明細書において、特定の符号で表示された置換基及び連結基等（以下、「置換基等」ともいう。）が複数あるとき、又は、複数の置換基等を同時に規定するときには、それぞれの置換基等は互いに同一でも異なっていてもよいことを意味する。この点は、置換基等の数の規定についても同様である。
　本明細書において、「置換基」は、特段の断りがない限り、後述する置換基Ｗで例示される基が挙げられる。
（置換基Ｗ）
　本明細書における置換基Ｗについて記載する。
　置換基Ｗは、例えば、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等）、アルキル基（シクロアルキル基、ビシクロアルキル基及びトリシクロアルキル基を含む）、アルケニル基（シクロアルケニル基及びビシクロアルケニル基を含む）、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基（ヘテロ環基）、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、２級又は３級のアミノ基（アニリノ基を含む）、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、シリル基、カルボキシ基、リン酸基、スルホン酸基、ヒドロキシ基、チオール基、アシルアミノ基、カルバモイル基、ウレイド基、ボロン酸基及び１級アミノ基が挙げられる。また、上述の各基は、可能な場合、更に置換基（例えば、上述の各基のうちの１以上の基等）を有していてもよい。例えば、置換基を有していてもよいアルキル基も、置換基Ｗの一形態として含まれる。
　また、置換基Ｗが炭素原子を有する場合、置換基Ｗが有する炭素数は、例えば、１～２０である。
　置換基Ｗが有する水素原子以外の原子の数は、例えば、１～３０である。
　なお、後述する特定化合物は、置換基として、カルボキシ基、カルボキシ基の塩、リン酸基の塩、スルホン酸基、スルホン酸基の塩、ヒドロキシ基、チオール基、アシルアミノ基、カルバモイル基、ウレイド基、ボロン酸基（－Ｂ（ＯＨ）２）及び／又は１級アミノ基を有さないことも好ましい。
　本明細書において、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
　また、本明細書において、特段の断りがない限り、アルキル基の炭素数は、１～２０が好ましく、１～１０がより好ましく、１～６が更に好ましい。
　アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよい。
　アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基及びシクロペンチル基が挙げられる。
　また、アルキル基は、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基及びトリシクロアルキル基のいずれであってもよく、これらの環状構造を部分構造として有していてもよい。
　置換基を有していてもよいアルキル基において、アルキル基が有していてもよい置換基は、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられ、アリール基（好ましくは炭素数６～１８、より好ましくは炭素数６）、ヘテロアリール基（好ましくは炭素数５～１８、より好ましくは炭素数５～６）又はハロゲン原子（好ましくはフッ素原子又は塩素原子）が好ましい。
　本明細書において、特段の断りがない限り、アルコキシ基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基が好ましい。アルキルチオ基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基が好ましい。
　置換基を有していてもよいアルコキシ基において、アルコキシ基が有していてもよい置換基は、置換基を有していてもよいアルキル基における置換基と同様の例が挙げられる。
　置換基を有していてもよいアルキルチオ基において、アルキルチオ基が有していてもよい置換基は、置換基を有していてもよいアルキル基における置換基と同様の例が挙げられる。
　本明細書において、特段の断りがない限り、アルケニル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよい。上記アルケニル基の炭素数は、２～２０が好ましい。置換基を有していてもよいアルケニル基において、アルケニル基が有していてもよい置換基は、置換基を有していてもよいアルキル基における置換基と同様の例が挙げられる。
　本明細書において、特段の断りがない限り、アルキニル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよい。上記アルキニル基の炭素数は、２～２０が好ましい。置換基を有していてもよいアルキニル基において、アルキニル基が有してもよい置換基は、置換基を有していてもよいアルキル基における置換基と同様の例が挙げられる。
　本明細書において、特段の断りがない限り、芳香環又は芳香環基を構成する芳香環は、単環及び多環（例えば、２～６環等）のいずれであってもよい。単環の芳香環は、環構造として、１環の芳香環構造のみを有する芳香環である。多環（例えば、２～６環等）の芳香環は、環構造として複数（例えば、２～６等）の芳香環構造が縮環している芳香環である。
　上記芳香環の環員数は、５～１５が好ましい。
　上記芳香環は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環であってもよい。
　上記芳香環が芳香族複素環の場合、環員原子として有するヘテロ原子の数は、例えば、１～１０である。上記ヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子及びホウ素原子が挙げられる。
　上記芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピレン環、フェナントレン環、及びフルオレン環が挙げられる。
　上記芳香族複素環としては、例えば、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環（例えば、１，２，３－トリアジン環、１，２，４－トリアジン環及び１，３，５－トリアジン環等）、テトラジン環（例えば、１，２，４，５－テトラジン環等）、キノキサリン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ベンゾピロール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ナフトピロール環、ナフトフラン環、ナフトチオフェン環、ナフトイミダゾール環、ナフトオキサゾール環、３Ｈ－ピロリジン環、ピロロイミダゾール環（例えば、５Ｈ－ピロロ［１，２－ａ］イミダゾール環等）、イミダゾオキサゾール環（例えば、イミダゾ［２，１－ｂ］オキサゾール環等）、チエノチアゾール環（例えば、チエノ［２，３－ｄ］チアゾール環等）、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾジチオフェン環（例えば、ベンゾ［１，２－ｂ：４，５－ｂ’］ジチオフェン環等）、チエノチオフェン環（例えば、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン環等）、チアゾロチアゾール環（例えば、チアゾロ［５，４－ｄ］チアゾール環等）、ナフトジチオフェン環（例えば、ナフト［２，３－ｂ：６，７－ｂ’］ジチオフェン環、ナフト［２，１－ｂ：６，５－ｂ’］ジチオフェン環、ナフト［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン環及び１，８－ジチアジシクロペンタ［ｂ，ｇ］ナフタレン環等）、ベンゾチエノベンゾチオフェン環、ジチエノ［３，２－ｂ：２’，３’－ｄ］チオフェン環及び３，４，７，８－テトラチアジシクロペンタ［ａ，ｅ］ペンタレン環が挙げられる。
　置換基を有していてもよい芳香環において、芳香環が有していてもよい置換基の種類は、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられる。上記芳香環が置換基を有する場合の置換基の数は、１以上（例えば、１～４等）であればよい。
　本明細書において、芳香環基という場合、例えば、上記芳香環から水素原子を１つ以上（例えば、１～５等）除いてなる基が挙げられる。
　本明細書でアリール基という場合、例えば、上記芳香環のうちの芳香族炭化水素環に該当する環から水素原子を１つ取り除いてなる基が挙げられる。
　本明細書でヘテロアリール基という場合、例えば、上記芳香環のうちの芳香族複素環に該当する環から水素原子を１つ除いてなる基が挙げられる。
　本明細書でアリーレン基という場合、例えば、上記芳香環のうちの芳香族炭化水素環に該当する環から水素原子を２つ除いてなる基が挙げられる。
　本明細書でヘテロアリーレン基という場合、例えば、上記芳香環のうちの芳香族複素環に該当する環から水素原子を２つ除いてなる基が挙げられる。
　置換基を有していてもよい芳香環基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、置換基を有していてもよいアリーレン基及び置換基を有していてもよいヘテロアリーレン基において、これらの基が有してもよい置換基の種類は、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられる。置換基を有していてもよいこれらの基が置換基を有する場合の置換基の数は１以上（例えば、１～４等）であればよい。
　本明細書において、化学構造を示す１つの式中に、基の種類又は数を示す同一の記号が複数存在する場合、特段の断りがない限り、それらの複数存在する同一の記号同士の内容はそれぞれ独立であり、同一の記号同士の内容は同一又は異なっていてもよい。
　本明細書において、化学構造を示す１つの式中に、同種の基（例えば、アルキル基等）が複数存在する場合、特段の断りがない限り、それらの複数存在する同種の基同士の具体的な内容はそれぞれ独立であり、同種の基同士の具体的な内容は同一又は異なっていてもよい。
　本明細書において、表記される２価の基（例えば、－ＣＯ－Ｏ－等）の結合方向は、特段の断りがない限り、制限されない。例えば、「Ｘ－Ｙ－Ｚ」なる式で表される化合物中の、Ｙが－ＣＯ－Ｏ－である場合、上記化合物は「Ｘ－Ｏ－ＣＯ－Ｚ」及び「Ｘ－ＣＯ－Ｏ－Ｚ」のいずれであってもよい。
　本明細書において、幾何異性体（シス－トランス異性体）を有し得る化合物に関して、上記化合物を表す一般式又は構造式が、便宜上、シス体及びトランス体のいずれか一方の形態でのみ記載される場合がある。このような場合であっても、特段の記載がない限り、上記化合物の形態がシス体及びトランス体のいずれか一方に限定されることはなく、上記化合物は、シス体及びトランス体のいずれの形態であってもよい。なかでも、特定化合物は、トランス体であることが好ましい。
［光電変換素子］
　本発明の光電変換素子は、光電変換膜及び透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、上記光電変換膜が、式（１）で表される化合物（以下、「特定化合物」ともいう）を含む。
　本発明の光電変換素子が上記構成であることで、本発明の課題を解決できるメカニズムは必ずしも明らかではないが、本発明者らは以下のように推測している。
　一般に光電変換素子においては、電子供与の役割を担うドナー部位としては、例えば、ベンゼン環等の基本骨格が挙げられる。本発明者らは、特許文献１に開示されているような化合物が凝集しやすく、光電変換膜中での電荷分離が効率的に行われない結果、光電変換素子の量子効率が低下する一因となることを知見した。
　一方、上記特定化合物は、Ａｒ１及びＡｒ２が二重結合又は三重結合を介して結合し、かつ、特定のＢ１及びＢ２を有している。このような特定化合物同士では、凝集が起こりづらいと考えられ、効率的な電荷分離を達成でき、光電変換素子の量子効率が向上したと推測される。
　図１に、本発明の光電変換素子の一実施形態の断面模式図を示す。
　図１に示す光電変換素子１０ａは、下部電極として機能する導電性膜（以下、「下部電極」ともいう。）１１と、電子ブロッキング膜１６Ａと、特定化合物を含む光電変換膜１２と、上部電極として機能する透明導電性膜（以下、「上部電極」ともいう。）１５とがこの順に積層された構成を有する。
　図２に別の光電変換素子の構成例を示す。図２に示す光電変換素子１０ｂは、下部電極１１上に、電子ブロッキング膜１６Ａと、光電変換膜１２と、正孔ブロッキング膜１６Ｂと、上部電極１５とがこの順に積層された構成を有する。なお、図１及び図２中の電子ブロッキング膜１６Ａ、光電変換膜１２及び正孔ブロッキング膜１６Ｂの積層順は、用途及び特性に応じて、適宜変更してもよい。
　光電変換素子１０ａ（又は１０ｂ）では、上部電極１５を介して光電変換膜１２に光が入射されることが好ましい。
　また、光電変換素子１０ａ（又は１０ｂ）を使用する場合、電圧を印加できる。この場合、下部電極１１と上部電極１５とが一対の電極をなし、この一対の電極間に、１×１０－５～１×１０７Ｖ／ｃｍの電圧を印加することが好ましい。性能及び消費電力の点で、印加される電圧としては、１×１０－４～１×１０７Ｖ／ｃｍがより好ましく、１×１０－３～５×１０６Ｖ／ｃｍが更に好ましい。
　なお、電圧印加方法については、図１及び図２において、電子ブロッキング膜１６Ａ側が陰極となり、光電変換膜１２側が陽極となるように印加することが好ましい。光電変換素子１０ａ（又は１０ｂ）を光センサとして使用した場合、また、撮像素子に組み込んだ場合も、同様の方法により電圧を印加できる。
　後段で、詳述するように、光電変換素子１０ａ（又は１０ｂ）は撮像素子用途に好適に適用できる。
　以下に、本発明の光電変換素子を構成する各層の形態について詳述する。
〔光電変換膜〕
　光電変換素子は、光電変換膜を有する。
＜特定化合物＞
　光電変換膜は、特定化合物を含む。
　式（１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、組合せ１又は組合せ２を表す。
　組合せ１：Ａｒ１及びＡｒ２の一方が、置換基を有していてもよい単環の２価の芳香環基Ｓを表し、他方が、置換基を有していてもよい単環のヘテロアリーレン基を表す。
　組合せ２：Ａｒ１及びＡｒ２の一方が、置換基を有していてもよい２環の２価の芳香環基Ｔを表し、他方が、芳香環基Ｓ、置換基を有していてもよい２環のアリーレン基、又は、置換基を有していてもよく、酸素原子、硫黄原子、セレン原子及びテルル原子からなる群から選択される少なくとも１つを含む２環のヘテロアリーレン基（以下、「ヘテロアリーレン基Ｔ」ともいう。）を表す。
　Ｌは、式（Ｌ－１）で表される基又は式（Ｌ－２）で表される基を表す。
　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、式（Ｂ－１）～式（Ｂ－３）のいずれかで表される基を表す。
　Ａｒ１及びＡｒ２としては、組合せ１が好ましい。
　以下、組合せ１について詳述する。
　組合せ１は、Ａｒ１及びＡｒ２の一方が、置換基を有していてもよい単環の２価の芳香環基Ｓを表し、他方が、置換基を有していてもよい単環のヘテロアリーレン基を表す、組合せである。
　上記芳香環基Ｓの環員数は、３～１０が好ましく、４～８がより好ましく、５～６が更に好ましい。
　上記芳香環基Ｓの炭素数は、２～３０が好ましく、３～１２がより好ましく、３～９が更に好ましい。上記炭素数は、上記芳香環基Ｓが置換基を有する場合、その置換基の炭素数も含む数である。
　上記芳香環基Ｓは、置換基を有していてもよい単環のアリーレン基及び置換基を有していてもよい単環のヘテロアリーレン基のいずれであってもよい。
　上記単環のアリーレン基としては、例えば、置換基を有していてもよいフェニレン基が挙げられる。
　上記単環のヘテロアリーレン基が有するヘテロ原子としては、例えば、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子及びホウ素原子が挙げられ、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子が好ましい。
　上記単環のヘテロアリーレン基が有するヘテロ原子の数は、１～５が好ましく、１又は２がより好ましい。
　上記単環のヘテロアリーレン基としては、例えば、置換基を有していてもよい、ピロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、オキサゾリレン基、チアゾリレン基、セレノフェニレン基、トリアゾリレン基、フラニレン基、チエニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基及びトリアジニレン基が挙げられ、置換基を有していてもよいフラニレン基又は置換基を有していてもよいチエニレン基が好ましい。
　上記芳香環基Ｓが有し得る置換基としては、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられ、ハロゲン原子、アルキル基、芳香環基又はアルコキシ基が好ましい。上記アルキル基、上記芳香環基及び上記アルコキシ基は、更に置換基を有していてもよい。
　組合せ１において、Ａｒ１及びＡｒ２の他方が、置換基を有していてもよい単環のヘテロアリーレン基を表す。
　上記単環のヘテロアリーレン基の環員数は、３～１０が好ましく、４～８がより好ましく、５～６が更に好ましい。
　上記単環のヘテロアリーレン基の炭素数は、２～３０が好ましく、３～１２がより好ましく、３～８が更に好ましい。上記炭素数は、上記単環のヘテロアリーレン基が置換基を有する場合、その置換基の炭素数も含む数である。
　上記単環のヘテロアリーレン基としては、例えば、芳香環基Ｓのうちの単環のヘテロアリーレン基が挙げられる。
　組合せ１において、Ａｒ１及びＡｒ２が有する置換基の合計数が２以上である場合、上記置換基同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
　上記脂肪族炭化水素環及び上記脂肪族ヘテロ環としては、例えば、後述するＲＹ１同士が互いに結合して形成される脂肪族炭化水素環及び脂肪族ヘテロ環が挙げられる。
　芳香環基Ｓとしては、式（Ｓ－１）で表される基又は式（Ｓ－２）で表される基が好ましく、式（Ｓ－３）で表される基又は式（Ｓ－４）で表される基がより好ましい。
　式（Ｓ－１）中、Ｙ１～Ｙ６は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ１＝、－Ｃ（＊）＝又は窒素原子を表す。Ｙ１～Ｙ６のうち２つは、－Ｃ（＊）＝を表す。＊は、結合位置を表す。
　ＲＹ１は、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ１が複数存在する場合、ＲＹ１同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
　式（Ｓ－２）中、Ｚ１は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はテルル原子を表す。
　Ｙ７～Ｙ１０は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ２＝、－Ｃ（＊）＝又は窒素原子を表す。Ｙ７～Ｙ１０のうち２つは、－Ｃ（＊）＝を表す。＊は、結合位置を表す。
　ＲＹ２は、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ２が複数存在する場合、ＲＹ２同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
　式（Ｓ－１）中、Ｙ１～Ｙ６は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ１＝、－Ｃ（＊）＝又は窒素原子を表す。Ｙ１～Ｙ６のうち２つは、－Ｃ（＊）＝を表す。
　Ｙ１～Ｙ６のうち２つは－Ｃ（＊）＝を表し、すなわち、式（Ｓ－１）で表される基は２価の芳香環基である。
　Ｙ１～Ｙ６のうち２つは－Ｃ（＊）＝を表し、残りのＹ１～Ｙ６は－ＣＲＹ１＝を表すことが好ましく、上記残りのＹ１～Ｙ６のうち２～４つは－ＣＨ＝を表すことがより好ましい。
　式（Ｓ－１）中、ＲＹ１は、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ１が複数存在する場合、ＲＹ１同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
　ＲＹ１で表される置換基としては、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられ、ハロゲン原子、アルキル基、芳香環基又はアルコキシ基が好ましい。
　上記ハロゲン原子としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
　上記アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよい。上記アルキル基の炭素数は、１～４が好ましい。
　上記芳香環基としては、アルキル基を有していてもよいアリール基が好ましい。上記アリール基が有し得るアルキル基としては、ＲＹ１で表されるアルキル基が好ましい。
　上記アルコキシ基を構成するアルキル基としては、ＲＹ１で表されるアルキル基が好ましい。
　上記アルキル基、上記芳香環基及び上記アルコキシ基は、更に置換基（例えば、置換基Ｗ等）を有していてもよい。
　ＲＹ１が複数存在する場合、ＲＹ１同士は同一又は異なっていてもよい。
　ＲＹ１同士が互いに結合して形成される脂肪族炭化水素環の環員数は、５～２０が好ましく、５～１２がより好ましく、５～８が更に好ましい。
　上記脂肪族炭化水素環としては、例えば、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環及びシクロヘプタン環が挙げられる。
　ＲＹ１同士が互いに結合して形成される脂肪族ヘテロ環の環員数は、５～２０が好ましく、５～１２がより好ましく、６～８が更に好ましい。
　上記脂肪族ヘテロ環が有するヘテロ原子としては、例えば、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子及びホウ素原子が挙げられ、硫黄原子、酸素原子又は窒素原子が好ましい。
　上記脂肪族ヘテロ環としては、例えば、ピロリジン環、オキソラン環、チオラン環、ピペリジン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、チアン環、ピペラジン環、モルホリン環、キヌクリジン環、ピロリジン環、アゼチジン環、オキセタン環、アジリジン環、ジオキサン環、ペンタメチレンスルフィド環及びγ－ブチロラクトン環が挙げられる。
　上記脂肪族炭化水素環及び上記脂肪族ヘテロ環は、更に置換基を有していてもよい。上記置換基としては、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられる。
　式（Ｓ－２）中、Ｚ１は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はテルル原子を表す。
　Ｙ７～Ｙ１０は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ２＝、－Ｃ（＊）＝又は窒素原子を表す。Ｙ７～Ｙ１０のうち２つは、－Ｃ（＊）＝を表す。
　Ｚ１としては、酸素原子又は硫黄原子が好ましい。
　Ｙ７～Ｙ１０のうち２つは－Ｃ（＊）＝を表し、すなわち、式（Ｓ－２）で表される基は２価の芳香環基である。
　Ｙ７～Ｙ１０のうち２つは－Ｃ（＊）＝を表し、残りのＹ７～Ｙ１０は－ＣＲＹ２＝を表すことが好ましく、上記残りのＹ７～Ｙ１０の１又は２つは、－ＣＨ＝を表すことがより好ましい。
　式（Ｓ－２）中、ＲＹ２は、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ２が複数存在する場合、ＲＹ２同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
　ＲＹ２で表される置換基としては、例えば、ＲＹ１で表される置換基が挙げられる。
　ＲＹ２が複数存在する場合、ＲＹ２同士は同一又は異なっていてもよい。
　ＲＹ２同士が互いに結合して形成される脂肪族炭化水素環及び脂肪族ヘテロ環としては、例えば、ＲＹ１同士が互いに結合して形成される脂肪族炭化水素環及び脂肪族ヘテロ環が挙げられる。
　式（Ｓ－３）中、＊は、結合位置を表す。
　ＹＳ１～ＹＳ４は、それぞれ独立に、－ＣＲＳＹ１＝又は窒素原子を表す。
　ＲＳＹ１は、水素原子又は置換基を表す。ＲＳＹ１が複数存在する場合、ＲＳＹ１同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
　式（Ｓ－４）中、＊は、結合位置を表す。
　ＺＳ１は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はテルル原子を表す。
　ＹＳ５及びＹＳ６は、それぞれ独立に、－ＣＲＳＹ２＝又は窒素原子を表す。
　ＲＳＹ２は、水素原子又は置換基を表す。ＲＳＹ２が複数存在する場合、ＲＳＹ２同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
　式（Ｓ－３）中、ＹＳ１～ＹＳ４は、それぞれ独立に、－ＣＲＳＹ１＝又は窒素原子を表す。
　ＹＳ１～ＹＳ４のうち少なくとも１つは－ＣＲＳＹ１＝を表すことが好ましく、ＹＳ１～ＹＳ４のうち少なくとも３つは－ＣＲＳＹ１＝を表すことがより好ましく、ＹＳ１～ＹＳ４は－ＣＲＳＹ１＝を表すことが更に好ましい。
　式（Ｓ－３）中、ＲＳＹ１は、水素原子又は置換基を表す。ＲＳＹ１が複数存在する場合、ＲＳＹ１同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
　ＲＳＹ１は、式（Ｓ－１）中のＲＹ１と同義であり、好適態様も同じである。
　ＲＳＹ１が複数存在する場合、ＲＳＹ１同士は同一又は異なっていてもよい。
　ＲＳＹ１同士が互いに結合して形成される脂肪族炭化水素環及び脂肪族ヘテロ環としては、例えば、ＲＹ１同士が互いに結合して形成される脂肪族炭化水素環及び脂肪族ヘテロ環が挙げられる。
　式（Ｓ－４）中、ＺＳ１は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はテルル原子を表す。
　ＺＳ１は、式（Ｓ－２）中のＺ１と同義であり、好適態様も同じである。
　式（Ｓ－４）中、ＹＳ５及びＹＳ６は、それぞれ独立に、－ＣＲＳＹ２＝又は窒素原子を表す。
　ＹＳ５及びＹＳ６のうち少なくとも１つは、－ＣＲＳＹ２＝を表すことが好ましく、ＹＳ５及びＹＳ６は、－ＣＲＳＹ２＝を表すことがより好ましい。
　式（Ｓ－４）中、ＲＳＹ２は、水素原子又は置換基を表す。ＲＳＹ２が複数存在する場合、ＲＳＹ２同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
　ＲＳＹ２は、式（Ｓ－２）中のＲＹ２と同義であり、好適態様も同じである。
　ＲＳＹ２が複数存在する場合、ＲＳＹ２同士は同一又は異なっていてもよい。
　ＲＳＹ２同士が互いに結合して形成される脂肪族炭化水素環及び脂肪族ヘテロ環としては、例えば、ＲＹ１同士が互いに結合して形成される脂肪族炭化水素環及び脂肪族ヘテロ環が挙げられる。
　以下、組合せ２について詳述する。
　組合せ２は、Ａｒ１及びＡｒ２の一方が、置換基を有していてもよい２環の２価の芳香環基Ｔを表し、他方が、芳香環基Ｓ、置換基を有していてもよい２環のアリーレン基、又は、置換基を有していてもよく、酸素原子、硫黄原子、セレン原子及びテルル原子からなる群から選択される少なくとも１つを含む２環のヘテロアリーレン基を表す。
　組合せ２において、Ａｒ１及びＡｒ２の一方が、置換基を有していてもよい２環の２価の芳香環基Ｔを表す。
　上記芳香環基Ｔは、縮合環であることが好ましい。
　上記芳香環基Ｔの環員数は、８～２０が好ましく、８～１５がより好ましく、１０～１５が更に好ましい。上記環員数は、芳香環基Ｔを構成する２環の合計環員数である。
　上記芳香環基Ｔの炭素数は、２～３０が好ましく、３～２０がより好ましく、３～１５が更に好ましい。上記炭素数は、上記芳香環基Ｔが置換基を有する場合、その置換基の炭素数も含む数である。
　上記芳香環基Ｔは、置換基を有していてもよい２環のアリーレン基及び置換基を有していてもよい２環のヘテロアリーレン基のいずれであってもよい。
　なお、上記置換基を有していてもよい２環のヘテロアリーレン基は、ヘテロアリーレン基Ｔであってもよい。
　上記２環のアリーレン基としては、例えば、置換基を有していてもよいナフタレニル基が挙げられる。
　上記２環のヘテロアリーレン基は、上記ヘテロアリーレン基を構成する２つの環のうち少なくとも１つが芳香族ヘテロ環であればよい。換言すると、上記２環のヘテロアリーレン基は、ベンゾチエニレン基及びチエノチエニレン基のいずれであってもよい。
　上記２環のヘテロアリーレン基が有するヘテロ原子としては、例えば、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子及びホウ素原子が挙げられ、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子が好ましい。
　上記２環のヘテロアリーレン基が有するヘテロ原子の数は、１～５が好ましく、１～３がより好ましい。
　上記２環のヘテロアリーレン基としては、例えば、置換基を有していてもよい、チエノチオフェニル基、キノリニレン基、イソキノリレン基、キノキサリレン基、インドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチエニレン基及びベンゾチアゾリレン基が挙げられ、置換基を有していてもよいチエノチオフェニル基、置換基を有していてもよいベンゾフラニレン基又は置換基を有していてもよいベンゾチエニレン基が好ましい。
　上記芳香環基Ｔが有し得る置換基としては、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられ、ハロゲン原子、アルキル基、芳香環基又はアルコキシ基が好ましい。上記アルキル基、上記芳香環基及び上記アルコキシ基は、更に置換基を有していてもよい。
　組合せ２において、他方が、芳香環基Ｓ、置換基を有していてもよい２環のアリーレン基、又は、置換基を有していてもよく、酸素原子、硫黄原子、セレン原子及びテルル原子からなる群から選択される少なくとも１つを含む２環のヘテロアリーレン基（ヘテロアリーレン基Ｔ）を表す。
　上記芳香環基Ｓは、上述したとおりである。
　上記２環のアリーレン基としては、例えば、芳香環基Ｔのうちの置換基を有していてもよい２環のアリーレン基が挙げられる。
　上記ヘテロアリーレン基Ｔとしては、例えば、上記芳香環基Ｔの２環のヘテロアリーレン基のうち、酸素原子、硫黄原子、セレン原子及びテルル原子からなる群から選択される少なくとも１つを含むヘテロアリーレン基が挙げられる。
　上記ヘテロアリーレン基Ｔは、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも１つを含むことが好ましく、硫黄原子を含むことがより好ましい。
　なお、上記ヘテロアリーレン基Ｔは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子及びテルル原子からなる群から選択される少なくとも１つを含んでいればよく、更に酸素原子、硫黄原子、セレン原子及びテルル原子以外のヘテロ原子（例えば、窒素原子等）を含んでいてもよい。具体的には、上記ヘテロアリーレン基Ｔは、ベンゾチアゾリレン基であってもよい。
　組合せ２において、Ａｒ１及びＡｒ２が有する置換基の合計数が２以上である場合、上記置換基同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
　上記脂肪族炭化水素環及び上記脂肪族ヘテロ環としては、例えば、ＲＹ１同士が互いに結合して形成される脂肪族炭化水素環及び脂肪族ヘテロ環が挙げられる。
　芳香環基Ｔとしては、式（Ｔ－１）～式（Ｔ－３）のいずれかで表される基が好ましく、式（Ｔ－４）～式（Ｔ－６）のいずれかで表される基がより好ましい。
　式（Ｔ－１）中、Ｙ１１～Ｙ１３は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ３＝、－Ｃ（＊）＝又は窒素原子を表す。Ｙ１１～Ｙ１３のうち２つは、－Ｃ（＊）＝を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｚ２は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はテルル原子を表す。
　Ｚ３及びＺ４の一方は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はテルル原子を表し、他方は、－ＣＲＹ３＝又は窒素原子（－Ｎ＝）を表す。
　ＲＹ３は、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ３が複数存在する場合、ＲＹ３同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
　式（Ｔ－２）中、Ｙ１４～Ｙ１８は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ４＝、－Ｃ（＊）＝又は窒素原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｚ５及びＺ６の一方は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はテルル原子を表し、他方は、－ＣＲＹ４＝、－Ｃ（＊）＝又は窒素原子を表す。
　ＲＹ４は、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ４が複数存在する場合、ＲＹ４同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
　Ｙ１４～Ｙ１８及びＺ５のうち２つは、－Ｃ（＊）＝を表す。
　式（Ｔ－３）中、Ｙ１９～Ｙ２６は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ５＝、－Ｃ（＊）＝又は窒素原子を表す。Ｙ１９～Ｙ２６のうち２つは、－Ｃ（＊）＝を表す。＊は、結合位置を表す。
　ＲＹ５は、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ５が複数存在する場合、ＲＹ５同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
　式（Ｔ－１）中、Ｙ１１～Ｙ１３は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ３＝、－Ｃ（＊）＝又は窒素原子を表す。Ｙ１１～Ｙ１３のうち２つは、－Ｃ（＊）＝を表す。
　Ｙ１１～Ｙ１３のうち２つは－Ｃ（＊）＝を表し、すなわち、式（Ｔ－１）で表される基は２価の芳香環基である。
　Ｙ１１～Ｙ１３のうち２つは－Ｃ（＊）＝を表し、残りのＹ１１～Ｙ１３は－ＣＲＹ３＝を表すことが好ましく、上記残りのＹ１１～Ｙ１３は－ＣＨ＝を表すことがより好ましい。
　式（Ｔ－１）中、Ｚ２は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はテルル原子を表す。
　Ｚ２としては、酸素原子又は硫黄原子が好ましい。
　式（Ｔ－１）中、Ｚ３及びＺ４の一方は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はテルル原子を表し、他方は、－ＣＲＹ３＝又は窒素原子を表す。
　Ｚ３及びＺ４の一方は、酸素原子又は硫黄原子を表し、他方は、－ＣＲＹ３＝を表すことが好ましく、他方は、－ＣＨ＝を表すことがより好ましい。
　また、Ｚ３は、酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｚ４は、－ＣＲＹ３＝を表すことも好ましい。
　式（Ｔ－１）中、ＲＹ３は、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ３が複数存在する場合、ＲＹ３同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
　ＲＹ３で表される置換基としては、例えば、ＲＹ１で表される置換基が挙げられる。
　ＲＹ３が複数存在する場合、ＲＹ３同士は同一又は異なっていてもよい。
　ＲＹ３同士が互いに結合して形成される脂肪族炭化水素環及び脂肪族ヘテロ環としては、例えば、ＲＹ１同士が互いに結合して形成される脂肪族炭化水素環及び脂肪族ヘテロ環が挙げられる。
　式（Ｔ－１）中、－Ｚ３－Ｙ１３－Ｚ４－を含む環における破線は、上記環が芳香環であることを意味する。
　式（Ｔ－２）中、Ｙ１４～Ｙ１８は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ４＝、－Ｃ（＊）＝又は窒素原子を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｙ１４～Ｙ１８としては、－ＣＲＹ４＝又は－Ｃ（＊）＝が好ましい。
　式（Ｔ－２）中、Ｚ５及びＺ６の一方は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はテルル原子を表し、他方は、－ＣＲＹ４＝、－Ｃ（＊）＝又は窒素原子を表す。
　Ｚ５及びＺ６の一方は酸素原子又は硫黄原子を表し、他方は－ＣＲＹ４＝又は－Ｃ（＊）＝を表すことが好ましく、他方は－Ｃ（＊）＝を表すことがより好ましい。
　式（Ｔ－２）中、ＲＹ４は、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ４が複数存在する場合、ＲＹ４同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
　ＲＹ４で表される置換基としては、例えば、ＲＹ１で表される置換基が挙げられる。
　ＲＹ４が複数存在する場合、ＲＹ４同士は同一又は異なっていてもよい。
　ＲＹ４同士が互いに結合して形成される脂肪族炭化水素環及び脂肪族ヘテロ環としては、例えば、ＲＹ１同士が互いに結合して形成される脂肪族炭化水素環及び脂肪族ヘテロ環が挙げられる。
　式（Ｔ－２）中、Ｙ１４～Ｙ１８及びＺ５のうち２つは、－Ｃ（＊）＝を表す。
　すなわち、式（Ｔ－２）で表される基は２価の芳香環基である。
　式（Ｔ－２）中、－Ｚ６－Ｚ５－Ｙ１４－を含む環及び－Ｙ１５－Ｙ１６－Ｙ１７－Ｙ１８－を含む環における破線は、上記環が芳香環であることを意味する。
　式（Ｔ－３）中、Ｙ１９～Ｙ２６は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ５＝、－Ｃ（＊）＝又は窒素原子を表す。Ｙ１９～Ｙ２６のうち２つは、－Ｃ（＊）＝を表す。＊は、結合位置を表す。
　Ｙ１９～Ｙ２６のうち２つは－Ｃ（＊）＝を表し、すなわち、式（Ｔ－３）で表される基は２価の芳香環基である。
　Ｙ１９～Ｙ２６のうち２つは－Ｃ（＊）＝を表し、残りのＹ１９～Ｙ２６は－ＣＲＹ５＝を表すことが好ましく、上記残りのＹ１９～Ｙ２６のうち少なくとも４つは－ＣＲＹ５＝を表すことがより好ましい。
　式（Ｔ－３）中、ＲＹ５は、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ５が複数存在する場合、ＲＹ５同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
　ＲＹ５で表される置換基としては、例えば、ＲＹ１で表される置換基が挙げられる。
　ＲＹ５が複数存在する場合、ＲＹ５同士は同一又は異なっていてもよい。
　ＲＹ５同士が互いに結合して形成される脂肪族炭化水素環及び脂肪族ヘテロ環としては、例えば、ＲＹ１同士が互いに結合して形成される脂肪族炭化水素環及び脂肪族ヘテロ環が挙げられる。
　式（Ｔ－４）中、＊は、結合位置を表す。
　ＹＴ１及びＹＴ２は、それぞれ独立に、－ＣＲＴ１＝又は窒素原子を表す。ＲＴ１は、水素原子又は置換基を表す。
　ＺＴ１及びＺＴ２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はテルル原子を表す。
　式（Ｔ－５）中、＊は、結合位置を表す。
　ＹＴ３～ＹＴ６は、それぞれ独立に、－ＣＲＴ２＝又は窒素原子を表す。
　ＲＴ２は、水素原子又は置換基を表す。ＲＴ２が複数存在する場合、ＲＴ２同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
　ＺＴ３は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はテルル原子を表す。
　式（Ｔ－６）中、＊は、結合位置を表す。
　ＹＴ７～ＹＴ１２は、それぞれ独立に、－ＣＲＴ３＝又は窒素原子を表す。
　ＲＴ３は、水素原子又は置換基を表す。ＲＴ３が複数存在する場合、ＲＴ３同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
　式（Ｔ－４）中、ＹＴ１及びＹＴ２は、それぞれ独立に、－ＣＲＴ１＝又は窒素原子を表す。ＲＴ１は、水素原子又は置換基を表す。
　ＹＴ１及びＹＴ２としては、－ＣＲＴ１＝が好ましい。
　ＲＴ１で表される置換基としては、例えば、ＲＹ１で表される置換基が挙げられる。
　ＲＴ１が複数存在する場合、ＲＴ１同士は同一又は異なっていてもよい。
　式（Ｔ－４）中、ＺＴ１及びＺＴ２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はテルル原子を表す。
　ＺＴ１及びＺＴ２としては、酸素原子又は硫黄原子が好ましい。また、ＺＴ１及びＺＴ２が、同一の基を表すことも好ましい。
　式（Ｔ－５）中、ＹＴ３～ＹＴ６は、それぞれ独立に、－ＣＲＴ２＝又は窒素原子を表す。
　ＹＴ３～ＹＴ６としては、－ＣＲＴ２＝が好ましい。
　式（Ｔ－５）中、ＲＴ２は、水素原子又は置換基を表す。ＲＴ２が複数存在する場合、ＲＴ２同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
　ＲＴ２で表される置換基としては、例えば、ＲＹ１で表される置換基が挙げられる。
　ＲＴ２が複数存在する場合、ＲＴ２同士は同一又は異なっていてもよい。
　ＲＴ２同士が互いに結合して形成される脂肪族炭化水素環及び脂肪族ヘテロ環としては、例えば、ＲＹ１同士が互いに結合して形成される脂肪族炭化水素環及び脂肪族ヘテロ環が挙げられる。
　式（Ｔ－５）中、ＺＴ３は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はテルル原子を表す。
　ＺＴ３としては、酸素原子又は硫黄原子が好ましい。
　式（Ｔ－６）中、ＹＴ７～ＹＴ１２は、それぞれ独立に、－ＣＲＴ３＝又は窒素原子を表す。
　ＹＴ７～ＹＴ１２としては、－ＣＲＴ３＝が好ましい。
　式（Ｔ－６）中、ＲＴ３は、水素原子又は置換基を表す。ＲＴ３が複数存在する場合、ＲＴ３同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
　ＲＴ３で表される置換基としては、例えば、ＲＹ１で表される置換基が挙げられる。
　ＲＴ３が複数存在する場合、ＲＴ３同士は同一又は異なっていてもよい。
　ＲＴ３同士が互いに結合して形成される脂肪族炭化水素環及び脂肪族ヘテロ環としては、例えば、ＲＹ１同士が互いに結合して形成される脂肪族炭化水素環及び脂肪族ヘテロ環が挙げられる。
　Ａｒ１及びＡｒ２の少なくとも一方は、芳香環基Ｓを表すことが好ましい。
　式（１）中、Ｌは、式（Ｌ－１）で表される基又は式（Ｌ－２）で表される基を表す。
　Ｌとしては、式（Ｌ－１）で表される基が好ましい。
　式（Ｌ－１）中、＊は、結合位置を表す。
　ＲＬ１及びＲＬ２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい１価の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい１価の芳香環基、－ＯＲＬ３又は－ＳＲＬ４を表す。ＲＬ３及びＲＬ４は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい１価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい１価の芳香環基を表す。
　式（Ｌ－２）中、＊は、結合位置を表す。
　式（Ｌ－１）で表される基において、Ａｒ１とＡｒ２とは、式（１）で表される基を介して結合し、その結合配置はシス配置及びトランス配置のいずれであってもよく、トランス配置が好ましい。言い換えると、式（１）で表される化合物は、式（Ｌ－１）で表される基を基準として、トランス体であることが好ましい。
　式（Ｌ－１）中、ＲＬ１及びＲＬ２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい１価の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい１価の芳香環基、－ＯＲＬ３又は－ＳＲＬ４を表す。ＲＬ３及びＲＬ４は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい１価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい１価の芳香環基を表す。
　上記ハロゲン原子としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
　上記ＲＬ１～ＲＬ４で表される置換基を有していてもよい１価の脂肪族炭化水素基としては、炭素数１～４のアルキル基が好ましい。
　上記ＲＬ１～ＲＬ４で表される置換基を有していてもよい１価の芳香環基としては、アルキル基を有していてもよいアリール基が好ましい。上記アリール基が有し得るアルキル基としては、炭素数１～４のアルキル基が好ましい。
　上記脂肪族炭化水素基及び上記芳香環基が有し得る置換基としては、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられる。
　ＲＬ１及びＲＬ２としては、水素原子、ハロゲン原子又は－ＯＲＬ３が好ましく、水素原子がより好ましい。
　式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　上記置換基としては、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられる。
　Ｒ１及びＲ２としては、水素原子が好ましい。
　式（１）中、Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、式（Ｂ－１）～式（Ｂ－３）のいずれかで表される基を表す。
　Ｂ１及びＢ２としては、式（Ｂ－１）で表される基が好ましく、式（Ｂ－４）で表される基又は式（Ｂ－５）で表される基がより好ましい。
　式（Ｂ－１）中、＊は、結合位置を表す。
　Ｃ１は、２以上の炭素原子及びＸ１を含み、置換基を有していてもよい環を表す。
　Ｄ１は、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＢ１又は＝ＣＲＢ２ＲＢ３を表す。ＲＢ１は、水素原子又は置換基を表す。ＲＢ２及びＲＢ３は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＳＯ２ＲＢ４、－ＣＯＯＲＢ５又は－ＣＯＲＢ６を表す。ＲＢ４～ＲＢ６は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい１価の芳香環基を表す。
　Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＳＯ－又は－ＳＯ２－を表す。
　式（Ｂ－２）中、＊は、結合位置を表す。
　Ａは、置換基を有していてもよい１価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい１価の芳香環基を表す。
　式（Ｂ－３）中、＊は、結合位置を表す。
　Ｃ２は、２以上の炭素原子、Ｎ、Ｘ２及びＸ３を含み、置換基を有していてもよい環を表す。
　ＲＢ７は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　Ｄ２は、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＢ８又は＝ＣＲＢ９ＲＢ１０を表す。ＲＢ８は、水素原子又は置換基を表す。ＲＢ９及びＲＢ１０は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＳＯ２ＲＢ１１、－ＣＯＯＲＢ１２又は－ＣＯＲＢ１３を表す。ＲＢ１１～ＲＢ１３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい１価の芳香環基を表す。
　Ｘ２は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＣＲＢ１４＝又は－ＮＲＢ１５－を表す。ＲＢ１４及びＲＢ１５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　Ｘ３は、窒素原子、－ＣＲＢ１６＝又は－ＮＲＢ１７－を表す。ＲＢ１６及びＲＢ１７は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　式（Ｂ－１）中、Ｃ１は、２以上の炭素原子及びＸ１を含み、置換基を有していてもよい環を表す。
　上記環は、式（Ｂ－１）中で明示される２以上の炭素原子を含み、かつ、－Ｘ１－を含む環である。
　上記環の炭素数は、３～３０が好ましく、３～２０がより好ましく、３～１０が更に好ましい。なお、上記炭素数は、式中に明示される２つの炭素原子を含む数である。
　上記環は、芳香族性及び非芳香族性のいずれであってもよい。
　上記環は、単環及び多環のいずれであってもよく、５員環、６員環、又は、５員環及び６員環の少なくとも１つを含む縮合環が好ましい。
　上記環は、ヘテロ原子を有していてもよい。
　上記ヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子及びホウ素原子が挙げられ、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子が好ましい。
　上記環が有するヘテロ原子の数は、０～１０が好ましく、０～５がより好ましい。
　上記環を構成する炭素原子が、他のカルボニル炭素（＞Ｃ＝Ｏ）及び／又は他のチオカルボニル炭素（＞Ｃ＝Ｓ）で置換されていてもよい。なお、他のカルボニル炭素（＞Ｃ＝Ｏ）及び他のチオカルボニル炭素（＞Ｃ＝Ｓ）とは、環を構成する炭素原子のうち、Ｄ１が結合する炭素原子、＊が結合する炭素原子及びＸ１以外の炭素原子を構成要素とするカルボニル炭素及びチオカルボニル炭素である。
　上記環が有し得る置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される基が挙げられ、ハロゲン原子、アルキル基、芳香環基又はシリル基が好ましく、ハロゲン原子又はアルキル基がより好ましい。
　上記アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよく、直鎖状が好ましい。
　上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましく、１～３がより好ましい。
　Ｄ１としては、酸素原子が好ましい。
　Ｘ１としては、－ＣＯ－が好ましい。
　式（Ｂ－４）中、＊は、結合位置を表す。
　ＸＢ１は、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＺ１又は＝ＣＲＺ２ＲＺ３を表す。ＲＺ１は、水素原子又は置換基を表す。ＲＺ２及びＲＺ３は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＳＯ２ＲＺ４、－ＣＯＯＲＺ５又は－ＣＯＲＺ６を表す。ＲＺ４～ＲＺ６は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい１価の芳香環基を表す。
　ＸＢ２は、酸素原子又は硫黄原子を表す。
　Ｃ３は、２以上の炭素原子を含み、置換基を有していてもよい芳香環を表す。
　式（Ｂ－５）中、＊は、結合位置を表す。
　ＸＢ３及びＸＢ５は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＺ７又は＝ＣＲＺ８ＲＺ９を表す。ＲＺ７は、水素原子又は置換基を表す。ＲＺ８及びＲＺ９は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＳＯ２ＲＺ１０、－ＣＯＯＲＺ１１又は－ＣＯＲＺ１２を表す。ＲＺ１０～ＲＺ１２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい１価の芳香環基を表す。
　ＸＢ４は、酸素原子又は硫黄原子を表す。
　ＲＸ１及びＲＸ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　式（Ｂ－４）中、ＸＢ１は、式（Ｂ－１）中のＤ１と同義であり、好適態様も同じである。
　式（Ｂ－４）中、ＲＺ１～ＲＺ６は、それぞれ式（Ｂ－１）中のＲＢ１～ＲＢ６と同義であり、好適態様も同じである。
　式（Ｂ－４）中、ＸＢ２は、酸素原子又は硫黄原子を表す。
　ＸＢ２としては、酸素原子が好ましい。
　式（Ｂ－４）中、Ｃ３は、２以上の炭素原子を含み、置換基を有していてもよい芳香環を表す。
　上記芳香環の炭素数は、５～３０が好ましく、５～１２がより好ましく、６～８が更に好ましい。なお、上記炭素数は式中に明示される２つの炭素原子を含む数である。
　上記芳香環は、単環及び多環のいずれであってもよい。
　上記芳香環は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環のいずれであってもよく、芳香族炭化水素環が好ましい。
　上記芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環又はピレン環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
　上記芳香環が有し得る置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される基が挙げられる。
　式（Ｂ－４）で表される基としては、式（Ｂ－６）で表される基が好ましい。
　式（Ｂ－６）中、＊は、結合位置を表す。
　ＸＢ６は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＺ１３又は＝ＣＲＺ１４ＲＺ１５を表す。ＲＺ１３は、水素原子又は置換基を表す。ＲＺ１４及びＲＺ１５は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＳＯ２ＲＺ１６、－ＣＯＯＲＺ１７又は－ＣＯＲＺ１８を表す。ＲＺ１６～ＲＺ１８は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい１価の芳香環基を表す。ＸＢ７は、酸素原子又は硫黄原子を表す。ＲＸ３～ＲＸ６は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、ハロゲン原子又はアルコキシ基を表す。
　式（Ｂ－６）中、ＸＢ６は、式（Ｂ－１）中のＤ１と同義であり、好適態様も同じである。
　式（Ｂ－６）中、ＲＺ１３～ＲＺ１８は、それぞれ式（Ｂ－１）中のＲＢ１～ＲＢ６と同義であり、好適態様も同じである。
　式（Ｂ－６）中、ＸＢ７は、式（Ｂ－１）中のＸＢ２と同義であり、好適態様も同じである。
　ＲＸ３～ＲＸ６としては、水素原子、アルキル基又はハロゲン原子が好ましい。
　式（Ｂ－５）中、ＸＢ３及びＸＢ５は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＺ７又は＝ＣＲＺ８ＲＺ９を表す。ＲＺ７は、水素原子又は置換基を表す。ＲＺ８及びＲＺ９は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＳＯ２ＲＺ１０、－ＣＯＯＲＺ１１又は－ＣＯＲＺ１２を表す。ＲＺ１０～ＲＺ１２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい１価の芳香環基を表す。
　ＸＢ４は、酸素原子又は硫黄原子を表す。
　式（Ｂ－５）中、ＸＢ３及びＸＢ５は、式（Ｂ－１）中のＤ１と同義であり、好適態様も同じである。
　式（Ｂ－５）中、ＲＺ１３～ＲＺ１８は、それぞれ式（Ｂ－１）中のＲＢ１～ＲＢ６と同義であり、好適態様も同じである。
　式（Ｂ－５）中、ＸＢ４は、式（Ｂ－４）中のＸＢ２と同義であり、好適態様も同じである。
　式（Ｂ－５）中、ＲＸ１及びＲＸ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　上記置換基としては、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられ、アルキル基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましい。
　式（Ｂ－２）中、Ａは、置換基を有していてもよい１価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい１価の芳香環基を表す。
　上記脂肪族炭化水素基の炭素数は、１～３０が好ましく、１～１５がより好ましい。
　上記脂肪族炭化水素基としては、アルキル基が好ましい。また、上記脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよい。
　上記芳香環基としては、ハロゲン原子を有していてもよいアリール基又はアルキル基を有していてもよいアリール基が好ましい。上記アリール基が有し得るアルキル基としては、炭素数１～４のアルキル基が好ましい。
　上記脂肪族炭化水素基及び上記芳香環基が有し得る置換基としては、例えば、置換基Ｗで例示される基が挙げられる。
　式（Ｂ－３）中、Ｃ２は、２以上の炭素原子、Ｎ、Ｘ２及びＸ３を含み、置換基を有していてもよい環を表す。
　上記環は、式（Ｂ－３）中で明示される、２以上の炭素原子、－Ｎ－Ｘ２－及び－Ｘ３－の結合を含む環である。
　上記環の炭素数は、３～３０が好ましく、３～２０がより好ましく、３～１０が更に好ましい。なお、上記炭素数は、式中に明示される２つの炭素原子を含む数である。
　上記環は、芳香族性及び非芳香族性のいずれであってもよい。
　上記環は、単環及び多環のいずれであってもよく、５員環、６員環、又は、５員環及び６員環の少なくとも１つを含む縮合環が好ましい。
　上記環が有するヘテロ原子としては、式（Ｂ－３）中で明示されるＮ以外に、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子及びホウ素原子が挙げられ、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子が好ましい。
　上記環が有するヘテロ原子の数は、１～１０が好ましく、１～５がより好ましい。
　上記環が有し得る置換基としては、例えば、上記置換基Ｗで例示される基が挙げられ、ハロゲン原子、アルキル基、芳香環基、シアノ基又はシリル基が好ましい。
　式（Ｂ－３）中、ＲＢ７は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　上記置換基としては、例えば、ＲＹ１で表される置換基が挙げられる。
　式（Ｂ－３）中、Ｄ２は、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＢ８又は＝ＣＲＢ９ＲＢ１０を表す。ＲＢ８は、水素原子又は置換基を表す。ＲＢ９及びＲＢ１０は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＳＯ２ＲＢ１１、－ＣＯＯＲＢ１２又は－ＣＯＲＢ１３を表す。ＲＢ１１～ＲＢ１３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい１価の芳香環基を表す。
　式（Ｂ－３）中、Ｄ２は、式（Ｂ－１）中のＤ１と同義であり、好適態様も同じである。
　式（Ｂ－３）中、ＲＢ８～ＲＢ１３は、それぞれ式（Ｂ－１）中のＲＢ１～ＲＢ６と同義であり、好適態様も同じである。
　式（Ｂ－３）中、Ｘ２は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＣＲＢ１４＝又は－ＮＲＢ１５－を表す。ＲＢ１４及びＲＢ１５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　Ｘ２としては、酸素原子（－Ｏ－）、硫黄原子（－Ｓ－）又は窒素原子（－Ｎ＝）が好ましく、窒素原子がより好ましい。
　上記置換基としては、例えば、ＲＹ１で表される置換基が挙げられる。
　式（Ｂ－３）中、Ｘ３は、窒素原子、－ＣＲＢ１６＝又は－ＮＲＢ１７－を表す。ＲＢ１６及びＲＢ１７は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　Ｘ３としては、－ＣＲＢ１６＝が好ましい。
　上記置換基としては、例えば、ＲＹ１で表される置換基が挙げられる。
　式（１）で表される化合物としては、式（２）で表される化合物又は式（３）で表される化合物が好ましい。
　式（２）中、Ｚ７及びＺ８は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はテルル原子を表す。
　Ｙ２７～Ｙ３０は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ６＝又は窒素原子を表す。
　ＲＹ６は、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ６が複数存在する場合、ＲＹ６同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　Ｌは、式（Ｌ－１）で表される基又は式（Ｌ－２）で表される基を表す。
　Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、式（Ｂ－１）～式（Ｂ－３）のいずれかで表される基を表す。
　式（３）中、Ｚ９は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はテルル原子を表す。
　Ｙ３１～Ｙ３６は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ７＝又は窒素原子を表す。
　ＲＹ７は、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ７が複数存在する場合、ＲＹ７同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　Ｌは、式（Ｌ－１）で表される基又は式（Ｌ－２）で表される基を表す。
　Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、式（Ｂ－１）～式（Ｂ－３）のいずれかで表される基を表す。
　式（２）中、Ｚ７及びＺ８は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はテルル原子を表す。
　Ｚ７及びＺ８としては、酸素原子又は硫黄原子が好ましい。
　式（２）中、Ｙ２７～Ｙ３０は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ６＝又は窒素原子を表す。
　Ｙ２７～Ｙ３０のうち少なくとも１つは、－ＣＲＹ６＝を表すことが好ましく、Ｙ２７～Ｙ３０のうち少なくとも３つは、－ＣＲＹ６＝を表すことがより好ましく、Ｙ２７～Ｙ３０は、－ＣＲＹ６＝を表すことが更に好ましい。
　式（２）中、ＲＹ６は、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ６が複数存在する場合、ＲＹ６同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
　ＲＹ６としては、例えば、ＲＹ１で表される置換基が挙げられる。
　ＲＹ６が複数存在する場合、ＲＹ６同士は同一又は異なっていてもよい。
　ＲＹ６同士が互いに結合して形成される脂肪族炭化水素環及び脂肪族ヘテロ環としては、例えば、ＲＹ１同士が互いに結合して形成される脂肪族炭化水素環及び脂肪族ヘテロ環が挙げられる。
　式（２）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｌ、Ｂ１及びＢ２は、それぞれ、式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｌ、Ｂ１及びＢ２と同義であり、好適態様も同じである。
　式（３）中、Ｚ９は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はテルル原子を表す。
　Ｚ９としては、酸素原子又は硫黄原子が好ましい。
　式（３）中、Ｙ３１～Ｙ３６は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ７＝又は窒素原子を表す。
　Ｙ３１～Ｙ３６のうち少なくとも１つは、－ＣＲＹ７＝を表すことが好ましく、Ｙ３１～Ｙ３６のうち少なくとも３つは、－ＣＲＹ７＝を表すことがより好ましく、Ｙ３１～Ｙ３６は、－ＣＲＹ７＝を表すことが更に好ましい。
　式（３）中、ＲＹ７は、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ７が複数存在する場合、ＲＹ７同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
　ＲＹ７としては、例えば、ＲＹ１で表される置換基が挙げられる。
　ＲＹ７が複数存在する場合、ＲＹ７同士は同一又は異なっていてもよい。
　ＲＹ７同士が互いに結合して形成される脂肪族炭化水素環及び脂肪族ヘテロ環としては、例えば、ＲＹ１同士が互いに結合して形成される脂肪族炭化水素環及び脂肪族ヘテロ環が挙げられる。
　式（３）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｌ、Ｂ１及びＢ２は、それぞれ、式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｌ、Ｂ１及びＢ２と同義であり、好適態様も同じである。
　特定化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
　上記例示した特定化合物中のＲは、以下のいずれかの基を表す。＊は、結合位置を表す。
　また、特定化合物としては、例えば、以下の化合物も挙げられる。
　上記特定化合物の分子量は、４００～１，２００が好ましく、４００～１，０００がより好ましく、４００～８００が更に好ましい。
　上記分子量である場合、特定化合物の昇華温度が低くなり、高速で光電変換膜を成膜した際にも量子効率に優れると推測される。
　特定化合物は、ｐ型有機半導体として使用する際の安定性とｎ型有機半導体とのエネルギー準位のマッチングの点で、単膜でのイオン化ポテンシャルが－５．０～－６．０ｅＶであることが好ましい。
　特定化合物の極大吸収波長は、波長４００～６００ｎｍの範囲が好ましく、波長４００～５００ｎｍの範囲がより好ましい。
　上記極大吸収波長は、特定化合物の吸収スペクトルを吸光度が０．５～１．０になる程度の濃度に調整して溶液状態（溶剤：クロロホルム）で測定した値である。ただし、特定化合物がクロロホルムに溶解しない場合、特定化合物を蒸着し、膜状態にした特定化合物を用いて測定した値を特定化合物の極大吸収波長とする。
　特定化合物は、撮像素子、光センサ又は光電池に用いる光電変換膜の材料として特に有用である。特定化合物は、光電変換膜内で色素として機能する場合が多い。また、特定化合物は、着色材料、液晶材料、有機半導体材料、電荷輸送材料、医薬材料及び蛍光診断薬材料としても使用できる。
　特定化合物は、必要に応じて精製されてもよい。
　特定化合物の精製方法としては、例えば、昇華精製、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いた精製、ゲル浸透クロマトグラフィーを用いた精製、リスラリー洗浄、再沈殿精製、及び、活性炭等の吸着剤を用いた精製及び再結晶精製が挙げられる。
　光電変換膜中の特定化合物の含有量（＝特定化合物の単層換算での膜厚／光電変換膜の膜厚×１００）は特に限定されないが、１５～７５体積％が好ましく、２０～６０体積％がより好ましく、２５～５０体積％が更に好ましい。
　特定化合物は１種のみ用いてもよく、２種以上用いていてもよい。２種以上用いる場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜ｎ型有機半導体＞
　光電変換膜は、上記特定化合物以外に、ｎ型有機半導体を含むことが好ましい。
　ｎ型有機半導体は、上記特定化合物とは異なる化合物である。
　ｎ型有機半導体は、アクセプター性有機半導体材料（化合物）であり、電子を受容しやすい性質がある有機化合物をいう。つまり、ｎ型有機半導体は、２つの有機化合物を接触させて用いた場合に電子親和力の大きい方の有機化合物をいう。つまり、アクセプター性有機半導体としては、電子受容性のある有機化合物であれば、いずれの有機化合物も使用可能である。
　ｎ型有機半導体としては、例えば、フラーレン及びその誘導体からなる群から選択されるフラーレン類；縮合芳香族炭素環化合物（例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、テトラセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体及びフルオランテン誘導体等）；窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも１つを有する５～７員環のヘテロ環化合物（例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、キノキサリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、イソキノリン、プテリジン、アクリジン、フェナジン、フェナントロリン、テトラゾール、ピラゾール、イミダゾール及びチアゾール等）；ポリアリーレン化合物；フルオレン化合物；シクロペンタジエン化合物；シリル化合物；１，４，５，８－ナフタレンテトラカルボン酸無水物；１，４，５，８－ナフタレンテトラカルボン酸無水物イミド誘導体及びオキサジアゾール誘導体；アントラキノジメタン誘導体；ジフェニルキノン誘導体；バソクプロイン、バソフェナントロリン及びこれらの誘導体；トリアゾール化合物；ジスチリルアリーレン誘導体；含窒素ヘテロ環化合物を配位子として有する金属錯体；シロール化合物；３，４，９，１０－ペリレンテトラカルボン酸二無水物；３，４，９，１０－ペリレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体；特開２００６－１００７６７号公報の段落［００５６］～［００５７］に記載の化合物；が挙げられる。
　ｎ型有機半導体（化合物）としては、フラーレン及びその誘導体からなる群から選択されるフラーレン類が好ましい。
　フラーレンとしては、例えば、フラーレンＣ６０、フラーレンＣ７０、フラーレンＣ７６、フラーレンＣ７８、フラーレンＣ８０、フラーレンＣ８２、フラーレンＣ８４、フラーレンＣ９０、フラーレンＣ９６、フラーレンＣ２４０、フラーレンＣ５４０及びミックスドフラーレンが挙げられる。
　フラーレン誘導体は、例えば、上記フラーレンに置換基が付加した化合物が挙げられる。上記置換基としては、アルキル基、アリール基又は複素環基が好ましい。フラーレン誘導体としては、特開２００７－１２３７０７号公報に記載の化合物が好ましい。
　ｎ型有機半導体の分子量は、２００～１，２００が好ましく、２００～９００がより好ましい。
　ｎ型有機半導体の極大吸収波長は、波長４００ｎｍ以下又は波長５００～６００ｎｍの範囲が好ましい。
　光電変換膜は、特定化合物とｎ型有機半導体とが混合された状態で形成されるバルクヘテロ構造を有することが好ましい。バルクヘテロ構造は、光電変換膜内で、特定化合物とｎ型有機半導体とが混合及び分散している層である。バルクヘテロ構造を有する光電変換膜は、湿式法及び乾式法のいずれ方法でも形成できる。なお、バルクへテロ構造については、特開２００５－３０３２６６号公報の段落［００１３］～［００１４］において詳細に説明されている。
　特定化合物とｎ型有機半導体との電子親和力の差は、０．１ｅＶ以上であることが好ましい。
　ｎ型有機半導体は、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　光電変換膜がｎ型有機半導体を含む場合、光電変換膜中のｎ型有機半導体の含有量（ｎ型有機半導体の単層換算での膜厚／光電変換膜の膜厚×１００）は、１５～７５体積％が好ましく、２０～６０体積％がより好ましく、２０～５０体積％が更に好ましい。
　ｎ型有機半導体材料がフラーレン類を含む場合、ｎ型有機半導体材料の合計含有量に対するフラーレン類の含有量（フラーレン類の単層換算での膜厚／単層換算した各ｎ型有機半導体材料の膜厚の合計×１００）は、５０～１００体積％が好ましく、８０～１００体積％がより好ましい。フラーレン類は、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　光電変換素子の応答速度の点で、特定化合物とｎ型有機半導体との合計含有量に対する特定化合物の含有量（特定化合物の単層換算での膜厚／（特定化合物の単層換算での膜厚＋ｎ型有機半導体の単層換算での膜厚）×１００）は、２０～８０体積％が好ましく、４０～８０体積％がより好ましい。
　光電変換膜がｎ型有機半導体及びｐ型有機半導体を含む場合、特定化合物の含有量（特定化合物の単層換算での膜厚／（特定化合物の単層換算での膜厚＋ｎ型有機半導体の単層換算での膜厚＋ｐ型有機半導体の単層換算での膜厚）×１００）は、１５～７５体積％が好ましく、３０～７５体積％がより好ましい。
　なお、光電変換膜は、実質的に、特定化合物とｎ型有機半導体と所望に応じて含まれるｐ型有機半導体とから構成されることが好ましい。実質的とは、光電変換膜の全質量に対して、特定化合物、ｎ型有機半導体及びｐ型有機半導体の合計含有量が、９０～１００体積％であり、９５～１００体積％が好ましく、９９～１００体積％がより好ましい。
＜ｐ型有機半導体＞
　光電変換膜は、上記特定化合物以外に、ｐ型有機半導体を含むことが好ましい。
　ｐ型有機半導体は、上記特定化合物とは異なる化合物である。
　ｐ型有機半導体とは、ドナー性有機半導体材料（化合物）であり、電子を供与しやすい性質がある有機化合物をいう。つまり、ｐ型有機半導体とは、２つの有機化合物を接触させて用いたときにイオン化ポテンシャルの小さい方の有機化合物をいう。
　ｐ型有機半導体は、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　ｐ型有機半導体としては、例えば、トリアリールアミン化合物（例えば、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（ナフチル）－Ｎ－フェニル－アミノ］ビフェニル（α－ＮＰＤ）、特開２０１１－２２８６１４号公報の段落［０１２８］～［０１４８］に記載の化合物、特開２０１１－１７６２５９号公報の段落［００５２］～［００６３］に記載の化合物、特開２０１１－２２５５４４号公報の段落［０１１９］～［０１５８］に記載の化合物、特開２０１５－１５３９１０号公報の段落［００４４］～［００５１］に記載の化合物及び特開２０１２－０９４６６０号公報の段落［００８６］～［００９０］に記載の化合物、特開２０２２－１２３９４４号公報、特開２０２２－１２２８３９号公報、特開２０２２－１２０３２３号公報、特開２０２２－１２０２７３号公報、特開２０２２－１１５８３２号公報、特開２０２２－１０８２６８号公報、特開２０２２－１００２５８号公報、特開２０２２－１８１２２６公報、特開２０２３－５７０３号公報に記載の化合物等）、ピラゾリン化合物、スチリルアミン化合物、ヒドラゾン化合物、ポリシラン化合物、チオフェン化合物（例えば、チエノチオフェン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ベンゾジチオフェン誘導体、ジチエノチオフェン誘導体、［１］ベンゾチエノ［３，２－ｂ］チオフェン（ＢＴＢＴ）誘導体、チエノ［３，２－ｆ：４，５－ｆ’］ビス［１］ベンゾチオフェン（ＴＢＢＴ）誘導体、特開２０１８－０１４４７４号の段落［００３１］～［００３６］に記載の化合物、ＷＯ２０１６／１９４６３０号の段落［００４３］～［００４５］に記載の化合物、ＷＯ２０１７／１５９６８４号の段落［００２５］～［００３７］、［００９９］～［０１０９］に記載の化合物、特開２０１７－０７６７６６号公報の段落［００２９］～［００３４］に記載の化合物、ＷＯ２０１８／２０７７２２号の段落［００１５］～［００２５］に記載の化合物、特開２０１９－０５４２２８の段落［００４５］～［００５３］に記載の化合物、ＷＯ２０１９／０５８９９５号の段落［００４５］～［００５５］に記載の化合物、ＷＯ２０１９／０８１４１６号の段落［００６３］～［００８９］に記載の化合物、特開２０１９－８００５２の段落［００３３］～［００３６］に記載の化合物、ＷＯ２０１９／０５４１２５号の段落［００４４］～［００５４］に記載の化合物、ＷＯ２０１９／０９３１８８号の段落［００４１］～［００４６］に記載の化合物等）、特開２０１９－０５０３９８号公報の段落［００３４］～［００３７］の化合物、特開２０１８－２０６８７８号公報の段落［００３３］～［００３６］の化合物、特開２０１８－１９０７５５号公報の段落［００３８］の化合物、特開２０１８－０２６５５９号公報の段落［００１９］～［００２１］の化合物、特開２０１８－１７０４８７号公報の段落［００３１］～［００５６］の化合物、特開２０１８－０７８２７０号公報の段落［００３６］～［００４１］の化合物、特開２０１８－１６６２００号公報の段落［００５５］～［００８２］の化合物、特開２０１８－１１３４２５号公報の段落［００４１］～［００５０］の化合物、特開２０１８－０８５４３０号公報の段落［００４４］～［００４８］の化合物、特開２０１８－０５６５４６号公報の段落［００４１］～［００４５］の化合物、特開２０１８－０４６２６７号公報の段落［００４２］～［００４９］の化合物、特開２０１８－０１４４７４号公報の段落［００３１］～［００３６］の化合物、ＷＯ２０１８／０１６４６５号の段落［００３６］～［００４６］に記載の化合物、特開２０２０－０１００２４号公報の段落［００４５］～［００４８］の化合物、等）、シアニン化合物、オキソノール化合物、ポリアミン化合物、インドール化合物、ピロール化合物、ピラゾール化合物、ポリアリーレン化合物、縮合芳香族炭素環化合物（例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、テトラセン誘導体、ペンタセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体及びフルオランテン誘導体等）、ポルフィリン化合物、フタロシアニン化合物、トリアゾール化合物、オキサジアゾール化合物、イミダゾール化合物、ポリアリールアルカン化合物、ピラゾロン化合物、アミノ置換カルコン化合物、オキサゾール化合物、フルオレノン化合物、シラザン化合物、並びに、含窒素ヘテロ環化合物を配位子として有する金属錯体が挙げられる。
　ｐ型有機半導体としては、例えば、ｎ型有機半導体よりもイオン化ポテンシャルが小さい化合物も挙げられ、この条件を満たせば、ｎ型有機半導体として例示した有機色素を使用し得る。
　以下に、ｐ型有機半導体化合物として使用し得る化合物を例示する。
　特定化合物とｐ型有機半導体とのイオン化ポテンシャルの差は、０．１ｅＶ以上であることが好ましい。
　ｐ型有機半導体材料は、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　光電変換膜がｐ型有機半導体を含む場合、光電変換膜中のｐ型有機半導体の含有量（ｐ型有機半導体の単層換算での膜厚／光電変換膜の膜厚×１００）は、１５～７５体積％が好ましく、２０～６０体積％がより好ましく、２５～５０体積％が更に好ましい。
　特定化合物を含む光電変換膜は非発光性膜であり、有機電界発光素子（ＯＬＥＤ：Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｌｉｇｈｔ　Ｅｍｉｔｔｉｎｇ　Ｄｉｏｄｅ）とは異なる特徴を有する。非発光性膜とは発光量子効率が１％以下の膜を意味し、発光量子効率は０．５％以下が好ましく、０．１％以下がより好ましい。下限は、０％以上の場合が多い。
＜色素＞
　光電変換膜は、上記特定化合物以外に、色素を含むことが好ましい。
　色素は、上記特定化合物とは異なる化合物である。
　色素としては、有機色素が好ましい。
　有機色素としては、例えば、アクセプター－ドナー－アクセプター型色素、ドナー－アクセプター－ドナー型色素、イミダゾキノキサリン色素（国際公開第２０２０／０１３２４６号、国際公開２０２２／１６８８５６号、特開２０２３－０１０３０５号公報、特開２０２３－０１０２９９号公報に記載の化合物等）、シアニン色素、スチリル色素、ヘミシアニン色素、メロシアニン色素（ゼロメチンメロシアニン（シンプルメロシアニン）を含む）、ロダシアニン色素、アロポーラー色素、オキソノール色素、ヘミオキソノール色素、スクアリリウム色素、クロコニウム色素、アザメチン色素、クマリン色素、アリーリデン色素、アントラキノン色素、トリフェニルメタン色素、アゾ色素、アゾメチン色素、メタロセン色素、フルオレノン色素、フルギド色素、ペリレン色素、フェナジン色素、フェノチアジン色素、キノン色素、ジフェニルメタン色素、ポリエン色素、アクリジン色素、アクリジノン色素、ジフェニルアミン色素、キノフタロン色素、フェノキサジン色素、フタロペリレン色素、ジオキサン色素、ポルフィリン色素、クロロフィル色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素及び金属錯体色素が挙げられ、アクセプター－ドナー－アクセプター型色素又はイミダゾキノキサリン色素が好ましい。
　色素の極大吸収波長は、可視光領域にあることが好ましく、波長４００～６５０ｎｍの範囲にあることがより好ましく、波長４５０～６５０ｎｍの範囲にあることが更に好ましい。
　色素は、１種単独又は２種以上で用いてもよい。
　光電変換膜中における、特定化合物と色素との合計の含有量に対する、色素の含有量（＝（色素の単層換算での膜厚／（特定化合物の単層換算での膜厚＋色素の単層換算での膜厚）×１００））は、１５～７５体積％が好ましく、２０～６０体積％がより好ましく、２５～５０体積％が更に好ましい。
＜成膜方法＞
　上記光電変換膜の成膜方法としては、例えば、乾式成膜法が挙げられる。
　乾式成膜法としては、例えば、蒸着法（特に真空蒸着法）、スパッタ法、イオンプレーティング法及びＭＢＥ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｂｅａｍ　Ｅｐｉｔａｘｙ）法等の物理気相成長法、並びに、プラズマ重合等のＣＶＤ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｖａｐｏｒ　Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法が挙げられ、真空蒸着法が好ましい。真空蒸着法により光電変換膜を成膜する場合、真空度及び蒸着温度等の製造条件は、常法に従って設定できる。
　光電変換膜の膜厚は、１０～１０００ｎｍが好ましく、５０～８００ｎｍがより好ましく、５０～５００ｎｍが更に好ましい。
〔電極〕
　光電変換素子は、電極を有することが好ましい。
　電極（上部電極（透明導電性膜）１５と下部電極（導電性膜）１１）は、導電性材料から構成される。導電性材料としては、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物及びこれらの混合物が挙げられる。
　上部電極１５から光が入射されるため、上部電極１５は検知したい光に対して透明であることが好ましい。上部電極１５を構成する材料としては、例えば、アンチモン又はフッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ：Ａｎｔｉｍｏｎｙ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ、ＦＴＯ：Ｆｌｕｏｒｉｎｅ　ｄｏｐｅｄ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）及び酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　ｚｉｎｃ　ｏｘｉｄｅ）等の導電性金属酸化物；金、銀、クロム及びニッケル等の金属薄膜；これらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物；並びにポリアニリン、ポリチオフェン及びポリピロール等の有機導電性材料、カーボンナノチューブ及びグラフェン等のナノ炭素材料等が挙げられ、高導電性及び透明性の点で、導電性金属酸化物が好ましい。
　通常、導電性膜をある範囲より薄くすると、急激に抵抗値が増加する場合が多い。本実施形態にかかる光電変換素子を組み込んだ固体撮像素子においては、シート抵抗は、１００～１００００Ω／□であってもよく、薄膜化できる膜厚の範囲の自由度は大きい。
　また、上部電極（透明導電性膜）１５は膜厚が薄いほど吸収する光の量は少なくなり、一般に光透過率が増加する。光透過率の増加は、光電変換膜での光吸収を増大させ、光電変換能を増大させるため、好ましい。薄膜化に伴う、リーク電流の抑制、薄膜の抵抗値の増大及び透過率の増加を考慮すると、上部電極１５の厚さは、５～１００ｎｍが好ましく、５～２０ｎｍがより好ましい。
　下部電極１１は、用途に応じて、透明性を持たせる場合と、逆に透明性を持たせず光を反射させる場合とがある。下部電極１１を構成する材料としては、例えば、アンチモン又はフッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ、ＦＴＯ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）及び酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ）等の導電性金属酸化物；金、銀、クロム、ニッケル、チタン、タングステン及びアルミ等の金属；これらの金属の酸化物又は窒化物等の導電性化合物（例えば、窒化チタン（ＴｉＮ）等）；これらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物；ポリアニリン、ポリチオフェン及びポリピロール等の有機導電性材料；カーボンナノチューブ及びグランフェン等の炭素材料が挙げられる。
　電極を形成する方法としては、電極材料に応じて適宜選択できる。具体的には、印刷方式及びコーティング方式等の湿式方式；真空蒸着法、スパッタ法及びイオンプレーティング法等の物理的方式；並びにＣＶＤ及びプラズマＣＶＤ法等の化学的方式が挙げられる。
　電極の材料がＩＴＯである場合、電子ビーム法、スパッタ法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾル－ゲル法等）及び酸化インジウムスズの分散物の塗布等の方法が挙げられる。
〔電荷ブロッキング膜：電子ブロッキング膜、正孔ブロッキング膜〕
　光電変換素子は、導電性膜と透明導電性膜との間に、光電変換膜の他に１種以上の中間層を有することが好ましい。
　上記中間層としては、例えば、電荷ブロッキング膜が挙げられる。光電変換素子がこの膜を有する場合、得られる光電変換素子の特性（量子効率及び応答速度等）がより優れる。電荷ブロッキング膜としては、例えば、電子ブロッキング膜と正孔ブロッキング膜とが挙げられる。
〔電子ブロッキング膜〕
　電子ブロッキング膜は、ドナー性有機半導体材料（化合物）であり、上記ｐ型有機半導体を使用できる。
　また、電子ブロッキング膜として、高分子材料も使用できる。
　高分子材料としては、例えば、フェニレンビニレン、フルオレン、カルバゾール、インドール、ピレン、ピロール、ピコリン、チオフェン、アセチレン及びジアセチレン等の重合体、並びに、その誘導体が挙げられる。
　なお、電子ブロッキング膜は、複数膜で構成してもよい。
　電子ブロッキング膜は、無機材料で構成されていてもよい。一般的に、無機材料は有機材料よりも誘電率が大きいため、無機材料を電子ブロッキング膜に用いた場合に、光電変換膜に電圧が多くかかるようになり、量子効率が高くなる。電子ブロッキング膜となりうる無機材料としては、例えば、酸化カルシウム、酸化クロム、酸化クロム銅、酸化マンガン、酸化コバルト、酸化ニッケル、酸化銅、酸化ガリウム銅、酸化ストロンチウム銅、酸化ニオブ、酸化モリブデン、酸化インジウム銅、酸化インジウム銀及び酸化イリジウムが挙げられる。
〔正孔ブロッキング膜〕
　正孔ブロッキング膜は、アクセプター性有機半導体材料（化合物）であり、上記ｎ型有機半導体を利用できる。
　なお、正孔ブロッキング膜は、複数膜で構成してもよい。
　電荷ブロッキング膜の製造方法としては、例えば、乾式成膜法及び湿式成膜法が挙げられる。乾式成膜法としては、例えば、蒸着法及びスパッタ法が挙げられる。蒸着法は、物理蒸着（ＰＶＤ：Ｐｈｙｓｉｃａｌ　Ｖａｐｏｒ　Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法及び化学蒸着（ＣＶＤ）法のいずれでもよく、真空蒸着法等の物理蒸着法が好ましい。湿式成膜法としては、例えば、インクジェット法、スプレー法、ノズルプリント法、スピンコート法、ディップコート法、キャスト法、ダイコート法、ロールコート法、バーコート法及びグラビアコート法が挙げられ、高精度パターニングの点で、インクジェット法が好ましい。
　電荷ブロッキング膜（電子ブロッキング膜及び正孔ブロッキング膜）の膜厚は、それぞれ、３～２００ｎｍが好ましく、５～１００ｎｍがより好ましく、５～３０ｎｍが更に好ましい。
〔基板〕
　光電変換素子は、更に基板を有してもよい。
　基板としては、例えば、半導体基板、ガラス基板及びプラスチック基板が挙げられる。
　なお、基板の位置は、通常、基板上に導電性膜、光電変換膜及び透明導電性膜をこの順で積層する。
〔封止層〕
　光電変換素子は、更に封止層を有してもよい。
　光電変換材料は水分子等の劣化因子の存在で顕著にその性能が劣化してしまう場合がある。そこで、水分子を浸透させない緻密な金属酸化物、金属窒化物若しくは金属窒化酸化物等のセラミックス又はダイヤモンド状炭素（ＤＬＣ：Ｄｉａｍｏｎｄ－ｌｉｋｅ　Ｃａｒｂｏｎ）等の封止層で光電変換膜全体を被覆して封止して、上記劣化を防止できる。
　なお、封止層としては、例えば、特開２０１１－０８２５０８号公報の段落［０２１０］～［０２１５］の記載が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
［撮像素子］
　光電変換素子の用途として、例えば、撮像素子が挙げられる。
　撮像素子とは、画像の光情報を電気信号に変換する素子であり、通常、複数の光電変換素子が同一平面状でマトリクス上に配置されており、それぞれの光電変換素子（画素）において光信号を電気信号に変換し、その電気信号を画素ごとに逐次撮像素子外に出力できるものをいう。そのために、画素ひとつあたり、１つ以上の光電変換素子及び１つ以上のトランジスタから構成される。
［光センサ］
　光電変換素子の他の用途として、例えば、光電池及び光センサが挙げられ、本発明の光電変換素子は光センサとして用いることが好ましい。光センサとしては、上記光電変換素子単独で用いてもよいし、上記光電変換素子を直線状に配したラインセンサ又は平面上に配した２次元センサとして用いてもよい。
［化合物］
　本発明は、特定化合物の発明も含む。
　以下に実施例に基づいて本発明を更に詳細に説明する。
　以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、及び、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更できる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきではない。
［光電変換膜に用いた材料］
〔化合物（１－２）の合成〕
　化合物（１－２）は、以下のスキームに従って合成した。
　ガラス製反応容器に、化合物（１－２－１、１．４ｍｍｏｌ）、化合物（１－２－２、４．３ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン、１８ｍＬ）及びピペリジン（０．２９ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、２時間加熱還流させた。析出した固体をろ過し、得られた固体をＴＨＦで洗浄後、昇華精製することにより、化合物（１－２）（０．７１ｍｍｏｌ、収率４９％）を得た。
　化合物（１－２）：１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．６５（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４１－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），３．４７－３．４０（ｍ，１２Ｈ）；ＬＤＩ－ＭＳ　５１８（Ｍ＋）
　化合物（１－２）以外の光電変換膜に用いられる特定化合物及び比較化合物は、上記化合物（１－２）の合成方法を参照して、合成した。
　以下、光電変換膜に用いた各材料を示す。なお、化合物（１－１）～化合物（１－３７）はいずれも特定化合物に該当し、化合物（Ｒ－１）～化合物（Ｒ－３）はいずれも比較化合物に該当する。また、下記化合物において、シス体又はトランス体を取り得る場合、以下に示す化学構造を有する化合物を用いた。具体的には、化合物（１－１）としてトランス体の化合物（１－１）を用いた。
〔ｎ型有機半導体〕
　・Ｃ６０：フラーレン（Ｃ６０）
〔ｐ型有機半導体〕
〔色素〕
［評価］
〔試験Ｘ〕
＜光電変換素子の作製＞
　得られた化合物を用いて図２の形態の光電変換素子を作製した。ここで、光電変換素子は、下部電極１１、電子ブロッキング膜１６Ａ、光電変換膜１２、正孔ブロッキング膜１６Ｂ及び上部電極１５からなる。
　具体的には、ガラス基板上に、アモルファス性ＩＴＯをスパッタ法により成膜して、下部電極１１（厚み：３０ｎｍ）を形成し、更に下部電極１１上に化合物（ＥＢ－１）を真空加熱蒸着法により成膜して、電子ブロッキング膜１６Ａ（厚み：３０ｎｍ）を形成した。
　続いて、ガラス基板の温度を２５℃に制御した状態で、電子ブロッキング膜１６Ａ上に表１に示す各化合物、ｐ型有機半導体として化合物Ｄ－１及びｎ型有機半導体としてＣ６０を所定の比（１：１：１、厚み換算）で真空蒸着法により共蒸着して成膜した。これによって、厚み：２４０ｎｍのバルクヘテロ構造を有する光電変換膜１２を形成した。
　更に、光電変換膜１２上に化合物（ＥＢ－２）を蒸着して正孔ブロッキング膜１６Ｂ（厚み：１０ｎｍ）を形成した。正孔ブロッキング膜１６Ｂ上に、アモルファス性ＩＴＯをスパッタ法により成膜して、上部電極１５（透明導電性膜）（厚み：１０ｎｍ）を形成した。上部電極１５上に、真空蒸着法により封止層としてＳｉＯ膜を形成した後、その上にＡＬＣＶＤ（Ａｔｏｍｉｃ　Ｌａｙｅｒ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｖａｐｏｒ　Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法により酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）層を形成し、得られた積層体を窒素雰囲気下のグローブボックス中にて１５０℃で３０分間加熱して、光電変換素子を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
＜暗電流＞
　得られた各光電変換素子について、以下の方法で暗電流を測定した。各光電変換素子の下部電極及び上部電極に、２．５×１０５Ｖ／ｃｍの電界強度となるように電圧を印加して、暗所での電流値（暗電流）を測定した。その結果、いずれの光電変換素子においても、暗電流は５０ｎＡ／ｃｍ２以下であり、十分に低い暗電流を示すことを確認した。
＜量子効率＞
　得られた各光電変換素子について、以下の方法で量子効率を測定した。
　各光電変換素子に２．０×１０５Ｖ／ｃｍの電界強度となるように電圧を印加した後、上部電極（透明導電性膜）側から光を照射して波長４６０ｎｍの量子効率（光電変換効率）を評価し、式（Ｓ１）に従って量子効率を求めた。
　式（Ｓ１）：量子効率（相対比）　＝　（各実施例又は各比較例の波長４６０ｎｍにおける量子効率）／（実施例１－１の波長４６０ｎｍにおける量子効率）
　Ａ：量子効率が１．６以上
　Ｂ：量子効率が１．２以上、１．６未満
　Ｃ：量子効率が０．８以上、１．２未満
　Ｄ：量子効率が０．４以上、０．８未満
　Ｅ：量子効率が０．４未満
＜応答速度＞
　得られた各光電変換素子について、以下の方法で応答速度を評価した。
　光電変換素子に２．０×１０５Ｖ／ｃｍの強度となるように電圧を印加した。その後、ＬＥＤ（ｌｉｇｈｔ　ｅｍｉｔｔｉｎｇ　ｄｉｏｄｅ）を瞬間的に点灯させて上部電極（透明導電性膜）側から光を照射し、そのときの波長４６０ｎｍにおける光電流をオシロスコープで測定して０％信号強度から９７％信号強度に上昇するまでの立ち上がり時間を計測し、式（Ｓ２）に従って相対応答速度を評価した。
　式（Ｓ２）：相対応答速度　＝　（各実施例又は各比較例の波長４６０ｎｍにおける立ち上がり時間）／（実施例１－１の波長４６０ｎｍにおける立ち上がり時間）
　Ａ：相対応答速度が０．５未満
　Ｂ：相対応答速度が０．５以上、１．０未満
　Ｃ：相対応答速度が１．０以上、１．５未満
　Ｄ：相対応答速度が１．５以上、２．０未満
　Ｅ：相対応答速度が２．０以上
＜応答速度の電界強度依存性＞
　得られた各光電変換素子について、以下の方法で応答速度の電界強度依存性を評価した。
　上記試験Ｘの応答速度の評価において、各光電変換素子に印加する電圧を、７．５×１０４Ｖ／ｃｍに変更した以外は、同様の手順で、７．５×１０４Ｖ／ｃｍにおける応答速度を測定した。
　式（Ｓ３）に従って応答速度の電界強度依存性を求め、評価した。
　式（Ｓ３）：応答速度の電界強度依存性　＝　（各実施例又は各比較例の波長４６０ｎｍにおける７．５×１０４Ｖ／ｃｍ時の立ち上がり時間）／（各実施例又は各比較例の波長４６０ｎｍにおける２．０×１０５Ｖ／ｃｍ時の立ち上がり時間）
　なお、式（Ｓ３）において分子分母の各光電変換素子は、同一のものである。例えば、実施例１－１に関しては、実施例１－１の波長４６０ｎｍにおける７．５×１０４Ｖ／ｃｍ時の立ち上がり時間と、実施例１－１の波長４６０ｎｍにおける２．０×１０５Ｖ／ｃｍ時の立ち上がり時間とを比較する。
　Ａ：応答速度の電界強度依存性が３．０未満
　Ｂ：応答速度の電界強度依存性が３．０以上、５．０未満
　Ｃ：応答速度の電界強度依存性が５．０以上
　表１に上記試験Ｘの評価結果を示す。
　表１中の各表記は、以下を示す。
　「組合せ１又は組合せ２」欄は、Ａｒ１及びＡｒ２が、組合せ１及び組合せ２のいずれかであるかを示す。
　「芳香環基Ｓ」欄は、Ａｒ１及びＡｒ２の少なくとも一方が、芳香環基Ｓを表す場合を「Ａ」とし、それ以外の場合を「Ｂ」とした。
　「式（Ｂ－１）」欄は、Ｂ１及びＢ２が、式（Ｂ－１）で表される基である場合を「Ａ」とし、それ以外の場合を「Ｂ」とした。
　「式（Ｌ－１）」欄は、Ｌが、式（Ｌ－１）で表される基である場合を「Ａ」とし、それ以外の場合を「Ｂ」とした。
　「ＲＬ１及びＲＬ２が水素原子」欄は、ＲＬ１及びＲＬ２が、水素原子である場合を「Ａ」とし、それ以外の場合を「Ｂ」とした。
　上記表１に示す結果から、本発明の光電変換素子は、所望の効果が得られることが確認された。
　Ａｒ１及びＡｒ２が組合せ１を表す場合、量子効率、応答速度及び応答速度の電界強度依存性がより優れることが確認された（実施例１－２～１－１８、１－２１、１－２２、１－３３～１－３５と、１－２８～１－３０との比較）。
　ＲＬ１及びＲＬ２が水素原子を表す場合、量子効率がより優れることが確認された（実施例１－２～１－１８、１－１９及び１－３３～１－３５と、１－２０及び１－２３との比較）。
　Ｌが式（Ｌ－１）で表される基を表す場合、量子効率及び応答速度がより優れることが確認された（実施例１－１９、１－２０及び１－２３と、１－２４、１－２５、１－３６及び１－３７との比較）
　Ｂ１及びＢ２が式（Ｂ－１）で表される基を表す場合、量子効率、応答速度及び応答速度の電界強度依存性がより優れることが確認された（実施例１－２～１－１８、１－２１、１－２２、１－３３～１－３５と、１－２６及び１－２７との比較）。
　Ａｒ１及びＡｒ２の少なくとも一方が芳香環基Ｓを表す場合、量子効率及び応答速度がより優れることが確認された（実施例１－２～１－１８、１－２１、１－２２、１－３３～１－３５と、実施例１－１、１－３１及び１－３２との比較）。
〔試験Ｙ〕
＜光電変換素子の作製＞
　試験Ｘと同様にして、表２に示す各特定化合物又は各比較化合物、表２に示す色素、ｐ型有機半導体として化合物Ｄ－１及びｎ型有機半導体としてＣ６０を所定の比（特定化合物又は比較化合物：色素：ｐ型有機半導体：ｎ型有機半導体＝１：１：２：２、厚み換算）で真空蒸着法により共蒸着して成膜することで光電変換膜を形成し、各実施例及び各比較例の光電変換素子を作製した。
＜暗電流＞
　試験Ｘと同様にして、暗電流を測定した。
　その結果、いずれの光電変換素子においても、暗電流は５０ｎＡ／ｃｍ２以下であり、十分に低い暗電流を示すことを確認した。
＜量子効率＞
　得られた各光電変換素子について、以下の方法で量子効率を測定した。
　各光電変換素子に２．０×１０５Ｖ／ｃｍの電界強度となるように電圧を印加した後、上部電極（透明導電性膜）側から光を照射して波長４６０ｎｍ及び波長６００ｎｍの量子効率を評価し、式（Ｓ４）に従って量子効率を求めた。なお、量子効率を求める際は、分子分母は同一の波長における量子効率である。
　式（Ｓ４）：量子効率（相対比）　＝　（各実施例又は各比較例の波長４６０ｎｍ又は波長６００ｎｍにおける量子効率）／（実施例２－１の波長４６０ｎｍ又は波長６００ｎｍにおける量子効率）
　Ａ：量子効率が１．６以上
　Ｂ：量子効率が１．２以上、１．６未満
　Ｃ：量子効率が０．８以上、１．２未満
　Ｄ：量子効率が０．４以上、０．８未満
　Ｅ：量子効率が０．４未満
＜応答速度＞
　得られた各光電変換素子について、以下の方法で応答速度を評価した。
　光電変換素子に２．０×１０５Ｖ／ｃｍの強度となるように電圧を印加した。その後、ＬＥＤを瞬間的に点灯させて上部電極（透明導電性膜）側から光を照射し、そのときの波長４６０ｎｍ又は波長６００ｎｍにおける光電流をオシロスコープで測定して０％信号強度から９７％信号強度に上昇するまでの立ち上がり時間を計測し、式（Ｓ５）に従って相対応答速度を評価した。なお、相対応答速度を求める際は、分子分母は同一の波長における立ち上がり時間である。
　式（Ｓ５）：相対応答速度　＝　（各実施例又は各比較例の波長４６０ｎｍ又は波長６００ｎｍにおける立ち上がり時間）／（実施例２－１の波長４６０ｎｍ又は波長６００ｎｍにおける立ち上がり時間）
　Ａ：相対応答速度が０．５未満
　Ｂ：相対応答速度が０．５以上、１．０未満
　Ｃ：相対応答速度が１．０以上、１．５未満
　Ｄ：相対応答速度が１．５以上、２．０未満
　Ｅ：相対応答速度が２．０以上
＜応答速度の電界強度依存性＞
　得られた各光電変換素子について、以下の方法で応答速度の電界強度依存性を評価した。
　試験Ｙの応答速度の評価において、各光電変換素子に印加する電圧を、７．５×１０４Ｖ／ｃｍに変更した以外は、同様の手順で、７．５×１０４Ｖ／ｃｍにおける応答速度を測定した。
　式（Ｓ６）に従って応答速度の電界強度依存性を求め、評価した。なお、式（Ｓ６）において分子分母の各光電変換素子は、同一のものである。
　式（Ｓ６）：応答速度の電界強度依存性　＝　（各実施例又は各比較例の波長４６０ｎｍ又は波長６００ｎｍにおける７．５×１０４Ｖ／ｃｍ時の立ち上がり時間）／（各実施例又は各比較例の波長４６０ｎｍ又は波長６００ｎｍにおける２．０×１０５Ｖ／ｃｍ時の立ち上がり時間）
　Ａ：応答速度の電界強度依存性が３．０未満
　Ｂ：応答速度の電界強度依存性が３．０以上、５．０未満
　Ｃ：応答速度の電界強度依存性が５．０以上
　表２に試験Ｙの評価結果を示す。
　表２中の各表記は、上述した表１中の各表記と同じである。
　上記表に示す結果から、本発明の光電変換素子は、所望の効果が得られることが確認された。
　Ａｒ１及びＡｒ２が組合せ１を表す場合、量子効率、応答速度及び応答速度の電界強度依存性がより優れることが確認された（実施例２－９～２－１６及び２－２３と、実施例２－１９との比較）。
　Ｌが式（Ｌ－１）で表される基を表す場合、量子効率及び応答速度がより優れることが確認された（実施例２－９～２－１６及び２－２３と、実施例２－１７との比較）。
　Ｂ１及びＢ２が式（Ｂ－１）で表される基を表す場合、量子効率、応答速度及び応答速度の電界強度依存性がより優れることが確認された（実施例２－９～２－１６及び２－２３と、実施例２－１８との比較）。
　Ａｒ１及びＡｒ２の少なくとも一方が芳香環基Ｓを表す場合、量子効率及び応答速度がより優れることが確認された（実施例２－１９と、２－１～２－８及び２－２０～２－２２との比較）。
　１０ａ　　光電変換素子
　１０ｂ　　光電変換素子
　１１　　　導電性膜（下部電極）
　１２　　　光電変換膜
　１５　　　透明導電性膜（上部電極）
　１６Ａ　　電子ブロッキング膜
　１６Ｂ　　正孔ブロッキング膜

Claims (25)

  1. 　導電性膜、光電変換膜及び透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、
    　前記光電変換膜が、式（１）で表される化合物を含む、光電変換素子。

    　式（１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、組合せ１又は組合せ２を表す。
    　組合せ１：Ａｒ１及びＡｒ２の一方が、置換基を有していてもよい単環の２価の芳香環基Ｓを表し、他方が、置換基を有していてもよい単環のヘテロアリーレン基を表す。
    　組合せ２：Ａｒ１及びＡｒ２の一方が、置換基を有していてもよい２環の２価の芳香環基Ｔを表し、他方が、前記芳香環基Ｓ、置換基を有していてもよい２環のアリーレン基、又は、置換基を有していてもよく、酸素原子、硫黄原子、セレン原子及びテルル原子からなる群から選択される少なくとも１つを含む２環のヘテロアリーレン基を表す。
    　Ｌは、式（Ｌ－１）で表される基又は式（Ｌ－２）で表される基を表す。
    　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
    　Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、式（Ｂ－１）～式（Ｂ－３）のいずれかで表される基を表す。

    　式（Ｌ－１）中、＊は、結合位置を表す。
    　ＲＬ１及びＲＬ２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい１価の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい１価の芳香環基、－ＯＲＬ３又は－ＳＲＬ４を表す。ＲＬ３及びＲＬ４は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい１価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい１価の芳香環基を表す。
    　式（Ｌ－２）中、＊は、結合位置を表す。

    　式（Ｂ－１）中、＊は、結合位置を表す。
    　Ｃ１は、２以上の炭素原子及びＸ１を含み、置換基を有していてもよい環を表す。
    　Ｄ１は、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＢ１又は＝ＣＲＢ２ＲＢ３を表す。ＲＢ１は、水素原子又は置換基を表す。ＲＢ２及びＲＢ３は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＳＯ２ＲＢ４、－ＣＯＯＲＢ５又は－ＣＯＲＢ６を表す。ＲＢ４～ＲＢ６は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい１価の芳香環基を表す。
    　Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＳＯ－又は－ＳＯ２－を表す。
    　式（Ｂ－２）中、＊は、結合位置を表す。
    　Ａは、置換基を有していてもよい１価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい１価の芳香環基を表す。
    　式（Ｂ－３）中、＊は、結合位置を表す。
    　Ｃ２は、２以上の炭素原子、Ｎ、Ｘ２及びＸ３を含み、置換基を有していてもよい環を表す。
    　ＲＢ７は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
    　Ｄ２は、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＢ８又は＝ＣＲＢ９ＲＢ１０を表す。ＲＢ８は、水素原子又は置換基を表す。ＲＢ９及びＲＢ１０は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＳＯ２ＲＢ１１、－ＣＯＯＲＢ１２又は－ＣＯＲＢ１３を表す。ＲＢ１１～ＲＢ１３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい１価の芳香環基を表す。
    　Ｘ２は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＣＲＢ１４＝又は－ＮＲＢ１５－を表す。ＲＢ１４及びＲＢ１５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
    　Ｘ３は、窒素原子、－ＣＲＢ１６＝又は－ＮＲＢ１７－を表す。ＲＢ１６及びＲＢ１７は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
  2. 　前記芳香環基Ｓが、式（Ｓ－１）で表される基若しくは式（Ｓ－２）で表される基であるか、又は、前記芳香環基Ｔが、式（Ｔ－１）～式（Ｔ－３）のいずれかで表される基である、請求項１に記載の光電変換素子。

    　式（Ｓ－１）中、Ｙ１～Ｙ６は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ１＝、－Ｃ（＊）＝又は窒素原子を表す。Ｙ１～Ｙ６のうち２つは、－Ｃ（＊）＝を表す。＊は、結合位置を表す。
    　ＲＹ１は、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ１が複数存在する場合、ＲＹ１同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
    　式（Ｓ－２）中、Ｚ１は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はテルル原子を表す。
    　Ｙ７～Ｙ１０は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ２＝、－Ｃ（＊）＝又は窒素原子を表す。Ｙ７～Ｙ１０のうち２つは、－Ｃ（＊）＝を表す。＊は、結合位置を表す。
    　ＲＹ２は、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ２が複数存在する場合、ＲＹ２同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。

    　式（Ｔ－１）中、Ｙ１１～Ｙ１３は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ３＝、－Ｃ（＊）＝又は窒素原子を表す。Ｙ１１～Ｙ１３のうち２つは、－Ｃ（＊）＝を表す。＊は、結合位置を表す。
    　Ｚ２は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はテルル原子を表す。
    　Ｚ３及びＺ４の一方は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はテルル原子を表し、他方は、－ＣＲＹ３＝又は窒素原子を表す。
    　ＲＹ３は、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ３が複数存在する場合、ＲＹ３同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
    　式（Ｔ－２）中、Ｙ１４～Ｙ１８は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ４＝、－Ｃ（＊）＝又は窒素原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　Ｚ５及びＺ６の一方は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はテルル原子を表し、他方は、－ＣＲＹ４＝、－Ｃ（＊）＝又は窒素原子を表す。
    　ＲＹ４は、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ４が複数存在する場合、ＲＹ４同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
    　Ｙ１４～Ｙ１８及びＺ５のうち２つは、－Ｃ（＊）＝を表す。
    　式（Ｔ－３）中、Ｙ１９～Ｙ２６は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ５＝、－Ｃ（＊）＝又は窒素原子を表す。Ｙ１９～Ｙ２６のうち２つは、－Ｃ（＊）＝を表す。＊は、結合位置を表す。
    　ＲＹ５は、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ５が複数存在する場合、ＲＹ５同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
  3. 　Ａｒ１及びＡｒ２の少なくとも一方が、前記芳香環基Ｓを表す、請求項１に記載の光電変換素子。
  4. 　Ａｒ１及びＡｒ２が、前記組合せ１を表す、請求項１に記載の光電変換素子。
  5. 　前記式（１）で表される化合物が、式（２）で表される化合物又は式（３）で表される化合物である、請求項１に記載の光電変換素子。

    　式（２）中、Ｚ７及びＺ８は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はテルル原子を表す。
    　Ｙ２７～Ｙ３０は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ６＝又は窒素原子を表す。
    　ＲＹ６は、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ６が複数存在する場合、ＲＹ６同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
    　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
    　Ｌは、前記式（Ｌ－１）で表される基又は前記式（Ｌ－２）で表される基を表す。
    　Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、前記式（Ｂ－１）～前記式（Ｂ－３）のいずれかで表される基を表す。
    　式（３）中、Ｚ９は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はテルル原子を表す。
    　Ｙ３１～Ｙ３６は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ７＝又は窒素原子を表す。
    　ＲＹ７は、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ７が複数存在する場合、ＲＹ７同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
    　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
    　Ｌは、前記式（Ｌ－１）で表される基又は前記式（Ｌ－２）で表される基を表す。
    　Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、前記式（Ｂ－１）～前記式（Ｂ－３）のいずれかで表される基を表す。
  6. 　Ｂ１及びＢ２が、前記式（Ｂ－１）で表される基を表す、請求項１に記載の光電変換素子。
  7. 　前記式（Ｂ－１）で表される基が、式（Ｂ－４）で表される基又は式（Ｂ－５）で表される基である、請求項６に記載の光電変換素子。

    　式（Ｂ－４）中、＊は、結合位置を表す。
    　ＸＢ１は、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＺ１又は＝ＣＲＺ２ＲＺ３を表す。ＲＺ１は、水素原子又は置換基を表す。ＲＺ２及びＲＺ３は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＳＯ２ＲＺ４、－ＣＯＯＲＺ５又は－ＣＯＲＺ６を表す。ＲＺ４～ＲＺ６は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい１価の芳香環基を表す。
    　ＸＢ２は、酸素原子又は硫黄原子を表す。
    　Ｃ３は、２以上の炭素原子を含み、置換基を有していてもよい芳香環を表す。
    　式（Ｂ－５）中、＊は、結合位置を表す。
    　ＸＢ３及びＸＢ５は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＺ７又は＝ＣＲＺ８ＲＺ９を表す。ＲＺ７は、水素原子又は置換基を表す。ＲＺ８及びＲＺ９は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＳＯ２ＲＺ１０、－ＣＯＯＲＺ１１又は－ＣＯＲＺ１２を表す。ＲＺ１０～ＲＺ１２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい１価の芳香環基を表す。
    　ＸＢ４は、酸素原子又は硫黄原子を表す。
    　ＲＸ１及びＲＸ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
  8. 　Ｌが、前記式（Ｌ－１）で表される基を表す、請求項１～７のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  9. 　ＲＬ１及びＲＬ２が、水素原子を表す、請求項８に記載の光電変換素子。
  10. 　更に、ｎ型有機半導体を含み、
    　前記光電変換膜が、前記式（１）で表される化合物と、前記ｎ型有機半導体とが混合された状態で形成するバルクへテロ構造を有する、請求項１～７のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  11. 　前記ｎ型有機半導体が、フラーレン及びその誘導体からなる群から選択されるフラーレン類を含む、請求項１０に記載の光電変換素子。
  12. 　更に、ｐ型有機半導体を含む、請求項１～７のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  13. 　更に、色素を含む、請求項１～７のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  14. 　前記導電性膜と前記透明導電性膜の間に、前記光電変換膜の他に１種以上の中間層を有する、請求項１～７のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  15. 　請求項１～７のいずれか１項に記載の光電変換素子を有する、撮像素子。
  16. 　請求項１～７のいずれか１項に記載の光電変換素子を有する、光センサ。
  17. 　式（１）で表される化合物。

    　式（１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、組合せ１又は組合せ２を表す。
    　組合せ１：Ａｒ１及びＡｒ２の一方が、置換基を有していてもよい単環の２価の芳香環基Ｓを表し、他方が、置換基を有していてもよい単環のヘテロアリーレン基を表す。
    　組合せ２：Ａｒ１及びＡｒ２の一方が、置換基を有していてもよい２環の２価の芳香環基Ｔを表し、他方が、前記芳香環基Ｓ、置換基を有していてもよい２環のアリーレン基、又は、置換基を有していてもよく、酸素原子、硫黄原子、セレン原子及びテルル原子からなる群から選択される少なくとも１つを含む２環のヘテロアリーレン基を表す。
    　Ｌは、式（Ｌ－１）で表される基又は式（Ｌ－２）で表される基を表す。
    　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
    　Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、式（Ｂ－１）～式（Ｂ－３）のいずれかで表される基を表す。

    　式（Ｌ－１）中、＊は、結合位置を表す。
    　ＲＬ１及びＲＬ２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい１価の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい１価の芳香環基、－ＯＲＬ３又は－ＳＲＬ４を表す。ＲＬ３及びＲＬ４は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい１価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい１価の芳香環基を表す。
    　式（Ｌ－２）中、＊は、結合位置を表す。

    　式（Ｂ－１）中、＊は、結合位置を表す。
    　Ｃ１は、２以上の炭素原子及びＸ１を含み、置換基を有していてもよい環を表す。
    　Ｄ１は、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＢ１又は＝ＣＲＢ２ＲＢ３を表す。ＲＢ１は、水素原子又は置換基を表す。ＲＢ２及びＲＢ３は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＳＯ２ＲＢ４、－ＣＯＯＲＢ５又は－ＣＯＲＢ６を表す。ＲＢ４～ＲＢ６は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい１価の芳香環基を表す。
    　Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＳＯ－又は－ＳＯ２－を表す。
    　式（Ｂ－２）中、＊は、結合位置を表す。
    　Ａは、置換基を有していてもよい１価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい１価の芳香環基を表す。
    　式（Ｂ－３）中、＊は、結合位置を表す。
    　Ｃ２は、２以上の炭素原子、Ｎ、Ｘ２及びＸ３を含み、置換基を有していてもよい環を表す。
    　ＲＢ７は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
    　Ｄ２は、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＢ８又は＝ＣＲＢ９ＲＢ１０を表す。ＲＢ８は、水素原子又は置換基を表す。ＲＢ９及びＲＢ１０は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＳＯ２ＲＢ１１、－ＣＯＯＲＢ１２又は－ＣＯＲＢ１３を表す。ＲＢ１１～ＲＢ１３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい１価の芳香環基を表す。
    　Ｘ２は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、－ＣＯ－、－ＣＳ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＣＲＢ１４＝又は－ＮＲＢ１５－を表す。ＲＢ１４及びＲＢ１５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
    　Ｘ３は、窒素原子、－ＣＲＢ１６＝又は－ＮＲＢ１７－を表す。ＲＢ１６及びＲＢ１７は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
  18. 　前記芳香環基Ｓが、式（Ｓ－１）で表される基若しくは式（Ｓ－２）で表される基であるか、又は、前記芳香環基Ｔが、式（Ｔ－１）～式（Ｔ－３）のいずれかで表される基である、請求項１７に記載の化合物。

    　式（Ｓ－１）中、Ｙ１～Ｙ６は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ１＝、－Ｃ（＊）＝又は窒素原子を表す。Ｙ１～Ｙ６のうち２つは、－Ｃ（＊）＝を表す。＊は、結合位置を表す。
    　ＲＹ１は、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ１が複数存在する場合、ＲＹ１同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
    　式（Ｓ－２）中、Ｚ１は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はテルル原子を表す。
    　Ｙ７～Ｙ１０は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ２＝、－Ｃ（＊）＝又は窒素原子を表す。Ｙ７～Ｙ１０のうち２つは、－Ｃ（＊）＝を表す。＊は、結合位置を表す。
    　ＲＹ２は、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ２が複数存在する場合、ＲＹ２同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。

    　式（Ｔ－１）中、Ｙ１１～Ｙ１３は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ３＝、－Ｃ（＊）＝又は窒素原子を表す。Ｙ１１～Ｙ１３のうち２つは、－Ｃ（＊）＝を表す。＊は、結合位置を表す。
    　Ｚ２は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はテルル原子を表す。
    　Ｚ３及びＺ４の一方は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はテルル原子を表し、他方は、－ＣＲＹ３＝又は窒素原子を表す。
    　ＲＹ３は、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ３が複数存在する場合、ＲＹ３同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
    　式（Ｔ－２）中、Ｙ１４～Ｙ１８は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ４＝、－Ｃ（＊）＝又は窒素原子を表す。＊は、結合位置を表す。
    　Ｚ５及びＺ６の一方は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はテルル原子を表し、他方は、－ＣＲＹ４＝、－Ｃ（＊）＝又は窒素原子を表す。
    　ＲＹ４は、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ４が複数存在する場合、ＲＹ４同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
    　Ｙ１４～Ｙ１８及びＺ５のうち２つは、－Ｃ（＊）＝を表す。
    　式（Ｔ－３）中、Ｙ１９～Ｙ２６は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ５＝、－Ｃ（＊）＝又は窒素原子を表す。Ｙ１９～Ｙ２６のうち２つは、－Ｃ（＊）＝を表す。＊は、結合位置を表す。
    　ＲＹ５は、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ５が複数存在する場合、ＲＹ５同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
  19. 　Ａｒ１及びＡｒ２の少なくとも一方が、前記芳香環基Ｓを表す、請求項１７に記載の化合物。
  20. 　Ａｒ１及びＡｒ２が、前記組合せ１を表す、請求項１７に記載の化合物。
  21. 　前記式（１）で表される化合物が、式（２）で表される化合物又は式（３）で表される化合物である、請求項１７に記載の化合物。

    　式（２）中、Ｚ７及びＺ８は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はテルル原子を表す。
    　Ｙ２７～Ｙ３０は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ６＝又は窒素原子を表す。
    　ＲＹ６は、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ６が複数存在する場合、ＲＹ６同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
    　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
    　Ｌは、前記式（Ｌ－１）で表される基又は前記式（Ｌ－２）で表される基を表す。
    　Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、前記式（Ｂ－１）～前記式（Ｂ－３）のいずれかで表される基を表す。
    　式（３）中、Ｚ９は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はテルル原子を表す。
    　Ｙ３１～Ｙ３６は、それぞれ独立に、－ＣＲＹ７＝又は窒素原子を表す。
    　ＲＹ７は、水素原子又は置換基を表す。ＲＹ７が複数存在する場合、ＲＹ７同士は、互いに結合して脂肪族炭化水素環又は脂肪族ヘテロ環を形成していてもよい。
    　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
    　Ｌは、前記式（Ｌ－１）で表される基又は前記式（Ｌ－２）で表される基を表す。
    　Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、前記式（Ｂ－１）～前記式（Ｂ－３）のいずれかで表される基を表す。
  22. 　Ｂ１及びＢ２が、前記式（Ｂ－１）で表される基を表す、請求項１７に記載の化合物。
  23. 　前記式（Ｂ－１）で表される基が、式（Ｂ－４）で表される基又は式（Ｂ－５）で表される基である、請求項２２に記載の化合物。

    　式（Ｂ－４）中、＊は、結合位置を表す。
    　ＸＢ１は、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＺ１又は＝ＣＲＺ２ＲＺ３を表す。ＲＺ１は、水素原子又は置換基を表す。ＲＺ２及びＲＺ３は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＳＯ２ＲＺ４、－ＣＯＯＲＺ５又は－ＣＯＲＺ６を表す。ＲＺ４～ＲＺ６は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい１価の芳香環基を表す。
    　ＸＢ２は、酸素原子又は硫黄原子を表す。
    　Ｃ３は、２以上の炭素原子を含み、置換基を有していてもよい１価の芳香環を表す。
    　式（Ｂ－５）中、＊は、結合位置を表す。
    　ＸＢ３及びＸＢ５は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、＝ＮＲＺ７又は＝ＣＲＺ８ＲＺ９を表す。ＲＺ７は、水素原子又は置換基を表す。ＲＺ８及びＲＺ９は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＳＯ２ＲＺ１０、－ＣＯＯＲＺ１１又は－ＣＯＲＺ１２を表す。ＲＺ１０～ＲＺ１２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよい芳香環基を表す。
    　ＸＢ４は、酸素原子又は硫黄原子を表す。
    　ＲＸ１及びＲＸ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
  24. 　Ｌが、前記式（Ｌ－１）で表される基を表す、請求項１７～２３のいずれか１に記載の化合物。
  25. 　ＲＬ１及びＲＬ２が、水素原子を表す、請求項２４に記載の化合物。
     
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