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WO2020022422A1 - 重合性液晶組成物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置 - Google Patents

重合性液晶組成物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置 Download PDF

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WO2020022422A1
WO2020022422A1 PCT/JP2019/029190 JP2019029190W WO2020022422A1 WO 2020022422 A1 WO2020022422 A1 WO 2020022422A1 JP 2019029190 W JP2019029190 W JP 2019029190W WO 2020022422 A1 WO2020022422 A1 WO 2020022422A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
carbon atoms
liquid crystal
independently represent
substituent
Prior art date
Application number
PCT/JP2019/029190
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English (en)
French (fr)
Inventor
林　大介
愛子 吉田
渡辺　徹
慶太 高橋
Original Assignee
富士フイルム株式会社
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Publication date
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Priority to JP2020532461A priority patent/JP7118153B2/ja
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    • H10K59/8792—Arrangements for improving contrast, e.g. preventing reflection of ambient light comprising light absorbing layers, e.g. black layers

Definitions

  • the present invention relates to a polymerizable liquid crystal composition, an optically anisotropic film, an optical film, a polarizing plate, and an image display device.
  • a polymerizable compound exhibiting reverse wavelength dispersion has features such as being capable of accurately converting light wavelengths in a wide wavelength range, and having a high refractive index, thereby making a retardation film thinner.
  • T-type molecular design guidelines are generally adopted for polymerizable compounds exhibiting reverse wavelength dispersion, and the wavelength of the long axis of the molecule is shortened, and the wavelength of the short axis located at the center of the molecule is increased. Is required.
  • a cycloalkylene skeleton having no absorption wavelength is used to connect the short-axis skeleton located at the center of the molecule (hereinafter, also referred to as “reverse wavelength dispersion expressing portion”) and the long axis of the molecule. (For example, see Patent Documents 1 to 3).
  • JP 2010-031223 A International Publication No. WO 2014/010325 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2016-081035
  • Patent Documents 1 to 3 The present inventors have examined Patent Documents 1 to 3, and found that, depending on the type of the polymerizable compound, an optically anisotropic film having excellent wet heat durability can be produced. When used, it has been clarified that the solubility of the polymerizable liquid crystal composition tends to be inferior, and as a result, it may be difficult to produce an optically anisotropic film having a good surface condition.
  • the present invention provides a polymerizable liquid crystal composition, an optically anisotropic film, an optical film, a polarizing plate, and an image display device used for forming an optically anisotropic film having excellent wet heat durability and surface properties. As an issue.
  • the present inventors have conducted intensive studies to achieve the above object, and as a result, using a polymerizable liquid crystal composition containing a specific amount of a compound having a predetermined structure, together with a polymerizable liquid crystal compound, has improved wet heat durability and surface condition.
  • the present inventors have found that an excellent optically anisotropic film can be formed, and have completed the present invention. That is, it has been found that the above-described object can be achieved by the following configuration.
  • An image display device comprising the optical film according to [5] or the polarizing plate according to [6].
  • a polymerizable liquid crystal composition an optically anisotropic film, an optical film, a polarizing plate, and an image display device used for forming an optically anisotropic film having excellent wet heat durability and surface properties.
  • FIG. 1A is a schematic sectional view showing an example of the optical film of the present invention.
  • FIG. 1B is a schematic sectional view showing an example of the optical film of the present invention.
  • FIG. 1C is a schematic sectional view showing an example of the optical film of the present invention.
  • each component may use a substance corresponding to each component alone or in combination of two or more.
  • the content of that component refers to the total content of the substances used in combination unless otherwise specified.
  • the bonding direction of a divalent group is not particularly limited except for a case where a bonding position is specified, and for example, a compound represented by the following formula ( If E 1 in I) is -CO-O-, when the position that is attached the position that is attached to G 1 side * 1, a 1 side * 2 to, E 1 is * 1 —CO—O— * 2 or * 1-O—CO— * 2.
  • the polymerizable liquid crystal composition of the present invention contains a polymerizable liquid crystal compound and a compound represented by the following formula (I) (hereinafter, also abbreviated as “compound (I)”).
  • compound (I) a compound represented by the following formula (I)
  • the content of the compound (I) is 0.01 to 5 parts by mass based on 100 parts by mass of the polymerizable liquid crystal compound.
  • the present invention when a polymerizable liquid crystal composition containing 0.01 to 5 parts by mass of the compound (I) with respect to 100 parts by mass of the polymerizable liquid crystal compound is used together with the polymerizable liquid crystal compound.
  • the wet heat resistance and the surface state of the optically anisotropic film to be obtained are improved.
  • the present inventors speculate as follows. That is, by compounding the compound (I) in a specific small amount, packing between the polymerizable liquid crystal compounds is inhibited, and as a result, the solubility of the polymerizable liquid crystal compound in an organic solvent is improved, and excellent wet heat durability is maintained. It is presumed that the surface condition could be improved while performing.
  • each component of the polymerizable liquid crystal composition of the present invention will be described in detail.
  • the compound (I) contained in the polymerizable liquid crystal composition of the present invention is a compound represented by the following formula (I).
  • m and n each independently represent 0 or an integer of 1 or more.
  • G 1 , G 2 , A 1 and A 2 each independently have an optionally substituted aromatic ring having 6 or more carbon atoms or a substituent. Represents a cycloalkane ring having 6 or more carbon atoms which may be substituted.
  • a plurality of A 1 may be the same or different, and when n is an integer of 2 or more, a plurality of A 2 may be the same. It may be different.
  • SP 1 and SP 2 each independently represent a single bond or a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms or a linear alkylene group having 2 to 20 carbon atoms.
  • at least one of —CH 2 — constituting a branched alkenylene group, a linear or branched alkynylene group having 2 to 20 carbon atoms, or an alkylene group, an alkenylene group, and an alkynylene group is —O—, —.
  • L 1 and L 2 each independently represent a monovalent organic group.
  • n are each independently preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1.
  • examples of the divalent linking group represented by E 1 , E 2 , E 3 and E 4 include, for example, —O—, —CO—O—, —C () S) O—, and — CR 1 R 2 -, - CR 1 R 2 -CR 1 R 2 -, - O-CR 1 R 2 -, - CR 1 R 2 -O-CR 1 R 2 -, - CO-O-CR 1 R 2 -, - O-CO-CR 1 R 2 -, - CR 1 R 2 -O-CO-CR 1 R 2 -, - CR 1 R 2 -CO-O-CR 1 R 2 -, - NR 5 -CR 1 R 2 — and —CO—NR 5 — and the like.
  • R 1 , R 2 and R 5 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • E 1 and E 2 are preferably —CO—O—
  • E 3 and E 4 are preferably —O—, —CO—O—, —CO—NR 5 —, More preferably, it is —CO—O—.
  • examples of the aromatic ring having 6 or more carbon atoms represented by G 1 , G 2 , A 1 and A 2 include aromatic rings such as benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthroline ring and the like.
  • a benzene ring for example, a 1,4-phenyl group
  • a 1,4-phenyl group is preferable.
  • examples of the cycloalkane ring having 6 or more carbon atoms represented by G 1 , G 2 , A 1, and A 2 include a cyclohexane ring, a cyclopeptane ring, a cyclooctane ring, a cyclododecane ring, and a cyclodocosane ring. And the like. Among them, a cyclohexane ring (eg, a 1,4-cyclohexylene group) is preferable, and a trans-1,4-cyclohexylene group is more preferable.
  • G 1 , G 2 , A 1 and A 2 may have a substituent which may be possessed by an aromatic ring having 6 or more carbon atoms or a cycloalkane ring having 6 or more carbon atoms.
  • a substituent which may be possessed by an aromatic ring having 6 or more carbon atoms or a cycloalkane ring having 6 or more carbon atoms.
  • an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom and the like can be mentioned.
  • alkyl group for example, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (eg, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group) , N-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, t-butyl group, cyclohexyl group and the like), more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and a methyl group or an ethyl group. Is particularly preferred.
  • an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms is preferable, and an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms (eg, methoxy group, ethoxy group, n-butoxy group, methoxyethoxy group and the like) is more preferable. It is more preferably an alkoxy group of the formulas 1 to 4, and particularly preferably a methoxy group or an ethoxy group.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like, and among them, a fluorine atom and a chlorine atom are preferable.
  • G 1 and G 2 in the above formula (I) each independently have a substituent, the surface state of the optically anisotropic film to be formed becomes better.
  • It is preferably a cycloalkane ring having good carbon number of 6 or more, more preferably a cyclohexane ring (eg, a 1,4-cyclohexylene group), and further preferably a trans-1,4-cyclohexylene group. preferable.
  • the linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms represented by SP 1 and SP 2 is preferably a linear or branched alkylene group having 1 to 12 carbon atoms,
  • a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a pentylene group, a hexylene group, a methylhexylene group, a heptylene group and the like are preferably exemplified.
  • the linear or branched alkenylene group having 2 to 20 carbon atoms represented by SP 1 and SP 2 is preferably a linear or branched alkenylene group having 2 to 20 carbon atoms, for example, an ethenylene group, Preferable examples include a propenylene group and a butenylene group.
  • an ethynylene group is preferably exemplified.
  • SP 1 and SP 2 are such that at least one of —CH 2 — constituting the alkylene group, alkenylene group and alkynylene group is —O—, —S—, —NH—, —N (Q) — Or a divalent linking group substituted by —CO—, and the substituent represented by Q may be a substituent that G 1 or the like in the above formula (I) may have. Examples are the same as the groups.
  • examples of the monovalent organic group represented by L 1 and L 2 include an alkyl group, an aryl group, and a heteroaryl group.
  • the alkyl group may be linear, branched or cyclic, but is preferably linear.
  • the carbon number of the alkyl group is preferably 1 to 30, more preferably 1 to 20, and still more preferably 1 to 10.
  • the aryl group may be monocyclic or polycyclic, but is preferably a monocyclic ring.
  • the carbon number of the aryl group is preferably from 6 to 25, and more preferably from 6 to 10.
  • the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the number of hetero atoms constituting the heteroaryl group is preferably from 1 to 3.
  • the hetero atom constituting the heteroaryl group is preferably a nitrogen atom, a sulfur atom, or an oxygen atom.
  • the heteroaryl group preferably has 6 to 18 carbon atoms, more preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • the alkyl group, the aryl group, and the heteroaryl group may be unsubstituted or may have a substituent. Examples of the substituent include the same substituents as those that may be possessed by G 1 or the like in the above formula (I).
  • the polymerizable group is not particularly limited, but is preferably a polymerizable group capable of radical polymerization or cationic polymerization.
  • a generally known radical polymerizable group can be used, and preferable examples thereof include an acryloyl group and a methacryloyl group.
  • an acryloyl group generally has a high polymerization rate, and an acryloyl group is preferable from the viewpoint of improving productivity.
  • a methacryloyl group can be similarly used as the polymerizable group.
  • cationic polymerizable group generally known cationic polymerizable can be used, specifically, an alicyclic ether group, a cyclic acetal group, a cyclic lactone group, a cyclic thioether group, a spiro ortho ester group, and And a vinyloxy group.
  • an alicyclic ether group or a vinyloxy group is preferable, and an epoxy group, an oxetanyl group, or a vinyloxy group is particularly preferable.
  • particularly preferred polymerizable groups include the following.
  • a compound represented by the following formula (X) is preferably exemplified.
  • K (side chain structure) in the following formula (X) Compounds having the side chain structure shown in 1 are exemplified.
  • “*” shown in the side chain structure of K indicates a bonding position to a carbon atom constituting a carbonyl group (hereinafter, also abbreviated as “carbonyl carbon”).
  • compound X-1 a compound represented by the following formula (X) and having a side chain structure shown in Table 1 below is referred to as “compound X-1” and has another side chain. The compounds are described in the same manner.
  • the groups adjacent to the acryloyloxy group and the methacryloyl group respectively represent a propylene group (a group in which a methyl group is replaced by an ethylene group) and a methyl group Represents a mixture of positional isomers having different positions.
  • the content of the compound (I) is 0.01 to 5 parts by mass, preferably 0.01 to 3 parts by mass, based on 100 parts by mass of the polymerizable liquid crystal compound described below. More preferably, the amount is 0.01 to 1 part by mass.
  • the polymerizable liquid crystal compound contained in the polymerizable liquid crystal composition of the present invention is not particularly limited as long as it has a polymerizable group.
  • the type of the polymerizable group contained in the polymerizable liquid crystal compound is not particularly limited, and examples thereof include an acryloyl group, a methacryloyl group, a vinyl group, a styryl group, and an allyl group.
  • the polymerizable liquid crystal compound is preferably a polymerizable liquid crystal compound having reverse wavelength dispersion.
  • the “polymerizable liquid crystal compound exhibiting reverse wavelength dispersion” refers to an in-plane retardation (Re) value at a specific wavelength (visible light range) of a retardation film produced using the compound. Means that the Re value becomes equal or higher as the measurement wavelength increases.
  • the type of the polymerizable liquid crystal compound is not particularly limited, it can be classified into a rod type (rod liquid crystal compound) and a disk type (disk liquid crystal compound) according to its shape. Furthermore, there are low molecular type and high molecular type respectively.
  • a polymer generally refers to a polymer having a degree of polymerization of 100 or more (polymer physics / phase transition dynamics, Masao Doi, page 2, Iwanami Shoten, 1992). In the present invention, any liquid crystal compound can be used. Two or more rod-shaped liquid crystal compounds, two or more disc-shaped liquid crystal compounds, or a mixture of a rod-shaped liquid crystal compound and a disc-shaped liquid crystal compound may be used.
  • the polymerizable liquid crystal compound is represented by the following formula (II) because it has excellent reverse wavelength dispersion and the wet-heat durability of the formed optically anisotropic film becomes better.
  • it is a compound.
  • L 1 and L 2 each independently represent a monovalent organic group as in the above formula (I), but in the above formula (II), L 1 and L 2 At least one of 2 represents a polymerizable group.
  • Ar in the above formula (II) is an aromatic ring represented by the following formula (Ar-3)
  • L 1 and L 2 and L 3 and L 4 in the following formula (Ar-3) At least one represents a polymerizable group.
  • Examples of the organic group include those similar to those described for L 1 and L 2 in the above formula (I), and examples of the polymerizable group include L 1 and L in the above formula (I). Examples similar to those described as the preferred examples of 2 are mentioned.
  • Ar represents any aromatic ring selected from the group consisting of groups represented by the following formulas (Ar-1) to (Ar-5).
  • * represents a bonding position to an oxygen atom adjacent to the carbonyl carbon in the formula (II).
  • Q 1 represents N or CH
  • Q 2 represents —S—, —O—, or —N (R 6 ) —
  • R 6 is a hydrogen atom or Represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • Y 1 represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 3 to 12 carbon atoms, which may have a substituent. Represent.
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 6 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group and a tert-butyl group.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms represented by Y 1 include an aryl group such as a phenyl group, a 2,6-diethylphenyl group, and a naphthyl group.
  • Examples of the aromatic heterocyclic group having 3 to 12 carbon atoms represented by Y 1 include a heteroaryl group such as a thienyl group, a thiazolyl group, a furyl group, and a pyridyl group.
  • Examples of the substituent that Y 1 may have include the same substituents that G 1 and the like in the above formula (I) may have.
  • Z 1 , Z 2 and Z 3 each independently represent a hydrogen atom, a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, A monovalent alicyclic hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms, a monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, —OR 7 , —NR 8 R 9 , or , —SR 10 , R 7 to R 10 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and Z 1 and Z 2 may be bonded to each other to form an aromatic ring. Good.
  • the monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms is preferably an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and specifically, a methyl group or an ethyl group.
  • Examples of the monovalent alicyclic hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclodecyl, methylcyclohexyl, ethylcyclohexyl
  • a monocyclic saturated hydrocarbon group such as a cyclobutenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a cyclooctenyl group, a cyclodecenyl group, a cyclopentadienyl group, a cyclohexadienyl group, a cyclooctadienyl group, a cyclodecayl group;
  • a monocyclic unsaturated hydrocarbon group such as a diene; a bicyclo
  • the monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms include a phenyl group, a 2,6-diethylphenyl group, a naphthyl group, and a biphenyl group. (Particularly a phenyl group) is preferred.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and among them, a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom are preferable.
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 7 to R 10 specifically, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group Group, tert-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group and the like.
  • a 3 and A 4 are each independently a group represented by —O—, —N (R 11 ) —, —S—, and —CO— And R 11 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 11 represents a hydrogen atom or a substituent. Examples of the substituent represented by R 11 include the same substituents as those that may be possessed by G 1 or the like in the above formula (I).
  • X represents a hydrogen atom or a non-metallic atom of Groups 14 to 16 to which a substituent may be bonded.
  • Examples of the non-metallic atoms of Groups 14 to 16 represented by X include an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom having a substituent, and a carbon atom having a substituent.
  • substituents include: Is, for example, an alkyl group, an alkoxy group, an alkyl-substituted alkoxy group, a cyclic alkyl group, an aryl group (eg, a phenyl group, a naphthyl group, etc.), a cyano group, an amino group, a nitro group, an alkylcarbonyl group, a sulfo group, a hydroxyl group, etc. Is mentioned.
  • examples of the divalent linking group include the same groups as described for E 1 to E 4 in the above formula (I).
  • SP 3 and SP 4 each independently represent a single bond or a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, or a straight-chain or branched alkylene group having 2 to 20 carbon atoms.
  • a chain or branched alkenylene group, a linear or branched alkynylene group having 2 to 20 carbon atoms, or one or more of —CH 2 — constituting an alkylene group, alkenylene group and alkynylene group are —O— , -S-, -NH-, -N (Q)-, or -CO- represents a divalent linking group, and Q represents a substituent.
  • examples of the alkylene group, alkenylene group, and alkynylene group include the same as those described for SP 1 and SP 2 in the above formula (I).
  • examples of the substituent include those similar to the substituent which may be G 1 is like have in the above-mentioned formula (I).
  • L 3 and L 4 each independently represent a monovalent organic group, and at least one of L 3 and L 4 and L 1 and L 2 in the above formula (II) One represents a polymerizable group.
  • the monovalent organic group include the same as those described for L 1 and L 2 in the formula (I).
  • the polymerizable group include the same as those described as preferred examples of L 1 and L 2 in the above formula (I).
  • Ax has at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring and has 2 to 30 carbon atoms.
  • Ay represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may have a substituent, or an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic hydrocarbon ring.
  • the aromatic ring in Ax and Ay may have a substituent, and Ax and Ay may combine to form a ring.
  • Q 3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent.
  • Ax and Ay include those described in paragraphs [0039] to [0095] of Patent Document 2 (WO 2014/010325).
  • Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by Q 3 include, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert group.
  • Examples of the substituent include those similar to the substituents that may be possessed by G 1 or the like in the above formula (I). No.
  • Examples of such a polymerizable liquid crystal compound include compounds represented by the general formula (I) described in JP-A-2008-297210 (particularly, compounds described in paragraph numbers [0034] to [0039]), Compounds represented by the general formula (1) described in JP-A-2010-084032 (especially, compounds described in paragraphs [0067] to [0073]), and compounds represented by JP-A-2016-053709 Compounds represented by (II) (especially compounds described in paragraphs [0036] to [0043]) and compounds represented by formula (1) described in JP-A-2016-081035 (especially, Compounds described in paragraphs [0043] to [0055]). Specifically, compounds represented by the following formulas (1) to (12) are preferably exemplified.
  • K side chain structure in the following formulas (1) to (12)
  • Each of the compounds has a side chain structure shown in Table 2 below.
  • “*” shown in the side chain structure of K indicates a bonding position with an aromatic ring.
  • the groups adjacent to the acryloyloxy group and the methacryloyl group respectively represent a propylene group (a group in which a methyl group is substituted by an ethylene group) and a methyl group Represents a mixture of positional isomers having different positions.
  • the polymerizable liquid crystal composition of the present invention preferably contains a polymerization initiator.
  • the polymerization initiator used is preferably a photopolymerization initiator capable of initiating a polymerization reaction by ultraviolet irradiation.
  • Examples of the photopolymerization initiator include ⁇ -carbonyl compounds (described in US Pat. Nos. 2,367,661 and 2,367,670), acyloin ethers (described in US Pat. No. 2,448,828), and ⁇ -hydrocarbon-substituted aromatics Group acyloin compounds (described in US Pat. No. 2,722,512), polynuclear quinone compounds (described in US Pat. Nos.
  • the polymerization initiator is an oxime-type polymerization initiator, and specific examples thereof include the initiators described in paragraphs [0049] to [0052] of WO2017 / 170443. Agents.
  • the polymerizable liquid crystal composition of the present invention preferably contains a solvent from the viewpoint of workability for forming an optically anisotropic film and the like.
  • the solvent include ketones (eg, acetone, 2-butanone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, cyclopentanone, etc.), ethers (eg, dioxane, tetrahydrofuran, etc.), aliphatic hydrocarbons (Eg, hexane), alicyclic hydrocarbons (eg, cyclohexane), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, xylene, trimethylbenzene, etc.), and halogenated carbons (eg, dichloromethane, dichloroethane, dichlorobenzene) , Chlorotoluene, etc.), esters (eg, methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate
  • Rubose cellosolve acetates
  • sulfoxides eg, dimethyl sulfoxide
  • amides eg, dimethylformamide, dimethylacetamide, etc.
  • the polymerizable liquid crystal composition of the present invention preferably contains a leveling agent from the viewpoint of keeping the surface of the optically anisotropic film smooth and facilitating alignment control.
  • a leveling agent is preferably a fluorine-based leveling agent or a silicon-based leveling agent because of its high leveling effect with respect to the added amount. From the viewpoint of preventing bleeding (bloom and bleed), the fluorine-based leveling agent is preferred. Is more preferable.
  • Specific examples of the leveling agent include, for example, the compounds described in paragraphs [0079] to [0102] of JP-A-2007-069471 and the general formula (JP-A-2013-047204).
  • the polymerizable liquid crystal composition of the present invention can contain an alignment controlling agent, if necessary.
  • the alignment control agent can form various alignment states such as homeotropic alignment (vertical alignment), inclined alignment, hybrid alignment, and cholesteric alignment in addition to the homogeneous alignment. It can be realized with precise control.
  • a low molecular alignment control agent or a high molecular alignment control agent can be used as the alignment control agent that promotes homogeneous alignment.
  • the low-molecular alignment controlling agent include, for example, paragraphs [0009] to [0083] of JP-A-2002-20363, paragraphs [0111] to [0120] of JP-A-2006-106662, and JP-A-2012.
  • the description in paragraphs [0021] to [0029] of JP-A-211306 can be referred to, and the contents thereof are incorporated in the specification of the present application.
  • polymer orientation controlling agent for example, refer to paragraphs [0021] to [0057] of JP-A-2004-198511 and paragraphs [0121] to [0167] of JP-A-2006-106662. And the contents of which are incorporated herein.
  • Examples of the alignment controlling agent for forming or promoting homeotropic alignment include a boronic acid compound and an onium salt compound.
  • a boronic acid compound and an onium salt compound.
  • JP-A-2008-225281 paragraphs [0023] to [0032].
  • JP-A-2012-208397 paragraphs [0052] to [0058]
  • JP-A-2008-026730 paragraphs [0024] to [0055]
  • JP-A-2016-193869 paragraphs [0043] to [0055].
  • the compounds described in paragraphs and the like can be referred to, and the contents thereof are incorporated in the present specification.
  • the cholesteric orientation can be realized by adding a chiral agent to the polymerizable composition of the present invention, and the turning direction of the cholesteric orientation can be controlled by the direction of the chirality.
  • the pitch of the cholesteric alignment can be controlled according to the alignment regulating force of the chiral agent.
  • the content is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.05 to 5% by mass, based on the total solid content in the polymerizable liquid crystal composition. More preferred. When the content is in this range, a uniform and highly transparent optically anisotropic film having no precipitation, phase separation, or alignment defect can be obtained while achieving a desired orientation state.
  • These alignment controlling agents can further provide a polymerizable functional group, particularly a polymerizable functional group capable of polymerizing with the polymerizable liquid crystal compound constituting the polymerizable liquid crystal composition of the present invention.
  • the polymerizable liquid crystal composition of the present invention may contain components other than the above-described components.
  • a liquid crystal compound other than the above-described polymerizable liquid crystal compound a surfactant, a tilt angle controlling agent, an alignment assistant, and a plasticizer Agents and crosslinking agents.
  • the optically anisotropic film of the present invention is an optically anisotropic film obtained by polymerizing the above-mentioned polymerizable liquid crystal composition of the present invention.
  • Examples of the method for forming the optically anisotropic film include a method in which the above-described polymerizable liquid crystal composition of the present invention is used to obtain a desired alignment state, and then fixed by polymerization.
  • the polymerization conditions are not particularly limited, but it is preferable to use ultraviolet rays in the polymerization by light irradiation.
  • the irradiation amount is preferably from 10 mJ / cm 2 to 50 J / cm 2 , more preferably from 20 mJ / cm 2 to 5 J / cm 2 , even more preferably from 30 mJ / cm 2 to 3 J / cm 2. , 50 to 1000 mJ / cm 2 .
  • the reaction may be carried out under heating conditions.
  • the optically anisotropic film can be formed on any support of the optical film of the present invention described later or on the polarizer of the polarizing plate of the present invention described later.
  • the optically anisotropic film of the present invention preferably satisfies the following formula (III). 0.50 ⁇ Re (450) / Re (550) ⁇ 1.00 (III)
  • Re (450) represents in-plane retardation of the optically anisotropic film at a wavelength of 450 nm
  • Re (550) represents in-plane retardation of the optically anisotropic film at a wavelength of 550 nm.
  • the measurement wavelength of the retardation is not specified, the measurement wavelength is 550 nm.
  • the optically anisotropic film of the present invention is preferably a positive A plate or a positive C plate, and more preferably a positive A plate.
  • the positive A plate (positive A plate) and the positive C plate (positive C plate) are defined as follows.
  • the refractive index in the direction of the slow axis in the plane of the film (the direction in which the refractive index becomes maximum in the plane) is nx
  • the refractive index in the direction orthogonal to the in-plane slow axis in the plane is ny
  • the refractive index in the thickness direction Assuming that the ratio is nz, the positive A plate satisfies the relationship of Expression (A1), and the positive C plate satisfies the relationship of Expression (C1).
  • the positive A plate has a positive Rth value, and the positive C plate has a negative Rth value.
  • ⁇ includes not only a case where both are completely the same but also a case where both are substantially the same. “Substantially the same” means that, for example, (ny ⁇ nz) ⁇ d (where d is the thickness of the film) in the positive A plate is ⁇ 10 to 10 nm, preferably ⁇ 5 to 5 nm.
  • Nx ⁇ nz is included in “ny ⁇ nz”, and the case where (nx ⁇ nz) ⁇ d is ⁇ 10 to 10 nm, preferably -5 to 5 nm is also included in “nx ⁇ nz”.
  • (nx ⁇ ny) ⁇ d (where d is the thickness of the film) is 0 to 10 nm, preferably 0 to 5 nm.
  • Re (550) is preferably from 100 to 180 nm, more preferably from 120 to 160 nm, from the viewpoint of functioning as a ⁇ / 4 plate.
  • the thickness is more preferably from 130 to 150 nm, particularly preferably from 130 to 140 nm.
  • the “ ⁇ / 4 plate” is a plate having a ⁇ / 4 function, and specifically, a function of converting linearly polarized light having a specific wavelength into circularly polarized light (or converting circularly polarized light into linearly polarized light). Is a plate having
  • the optical film of the present invention is an optical film having the optically anisotropic film of the present invention.
  • FIGS. 1A, 1B, and 1C (hereinafter, these drawings are abbreviated to “FIG. 1” when no particular distinction is required) are schematic cross-sectional views each showing an example of the optical film of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram, and the relationship of the thickness and the positional relationship of each layer does not always correspond to the actual one, and the support, the alignment film, and the hard coat layer shown in FIG. It is a member.
  • the optical film 10 shown in FIG. 1 has a support 16, an alignment film 14, and an optically anisotropic film 12 in this order.
  • the optical film 10 may have a hard coat layer 18 on the side of the support 16 opposite to the side on which the alignment film 14 is provided. As shown in FIG. A hard coat layer 18 may be provided on the side of the optically anisotropic film 12 opposite to the side on which the alignment film 14 is provided.
  • optical anisotropic film of the optical film of the present invention is the above-described optically anisotropic film of the present invention.
  • the thickness of the optically anisotropic film is not particularly limited, but is preferably from 0.1 to 10 ⁇ m, more preferably from 0.5 to 5 ⁇ m.
  • the optical film of the present invention may have a support as a substrate for forming an optically anisotropic film.
  • a support is preferably transparent, and specifically, preferably has a light transmittance of 80% or more.
  • Examples of such a support include a glass substrate and a polymer film.
  • Examples of the material of the polymer film include a cellulose-based polymer and an acrylic-based polymer having an acrylate polymer such as polymethyl methacrylate and a lactone ring-containing polymer.
  • thermoplastic norbornene-based polymer polycarbonate-based polymer; polyester-based polymer such as polyethylene terephthalate and polyethylene naphthalate; styrene-based polymer such as polystyrene, acrylonitrile-styrene copolymer (AS resin); polyethylene, polypropylene, ethylene-propylene Polyolefin polymers such as polymers; vinyl chloride polymers; amide polymers such as nylon and aromatic polyamide; imide polymers; sulfone polymers; Polyether ether ketone polymer; polyphenylene sulfide polymer; vinylidene chloride polymer; vinyl alcohol polymer; vinyl butyral polymer; arylate polymer; polyoxymethylene polymer; epoxy polymer; Mixed polymers are included. Further, a mode in which a polarizer described later also serves as such a support may be used.
  • the thickness of the support is not particularly limited, but is preferably 5 to 60 ⁇ m, more preferably 5 to 30 ⁇ m.
  • the optical film of the present invention has any of the above-mentioned supports, it is preferable to have an alignment film between the support and the optically anisotropic film. Note that the above-described support may also function as an alignment film.
  • the alignment film generally has a polymer as a main component.
  • the polymer material for the alignment film there are many documents, and many commercially available products can be obtained.
  • the polymer material used in the present invention is preferably polyvinyl alcohol or polyimide, and derivatives thereof. Particularly, a modified or unmodified polyvinyl alcohol is preferable.
  • Examples of the alignment film that can be used in the present invention include those described in WO 01/88574, page 43, line 24 to page 49, line 8; paragraphs [0071] to [0095] of Japanese Patent No. 3907735. Modified polyvinyl alcohol; liquid crystal alignment films formed by a liquid crystal alignment agent described in JP-A-2012-155308, and the like.
  • a photo-alignment film as the alignment film because it is possible to prevent deterioration of the surface state by not contacting the surface of the alignment film when the alignment film is formed.
  • the photo-alignment film is not particularly limited, but a polymer material such as a polyamide compound or a polyimide compound described in paragraphs [0024] to [0043] of WO 2005/096041; described in JP-A-2012-155308.
  • a liquid crystal alignment film formed by a liquid crystal alignment agent having a photo-alignable group as described above; LPP-JP265CP (trade name, manufactured by Rolic Technologies) can be used.
  • the thickness of the alignment film is not particularly limited. However, from the viewpoint of forming an optically anisotropic film having a uniform film thickness by relaxing surface irregularities that may be present on the support. It is preferably from 0.01 to 10 ⁇ m, more preferably from 0.01 to 1 ⁇ m, and even more preferably from 0.01 to 0.5 ⁇ m.
  • the optical film of the present invention preferably has a hard coat layer to impart physical strength to the film.
  • the support may have a hard coat layer on the side opposite to the side on which the alignment film is provided (see FIG. 1B), and may have a hard coat layer on the side of the optically anisotropic film where the alignment film is provided. May have a hard coat layer on the opposite side (see FIG. 1C).
  • the hard coat layer those described in paragraphs [0190] to [0196] of JP-A-2009-98658 can be used.
  • the optical film of the present invention may have another optically anisotropic film separately from the optically anisotropic film of the present invention. That is, the optical film of the present invention may have a laminated structure of the optically anisotropic film of the present invention and another optically anisotropic film.
  • Examples of such another optically anisotropic film include an optically anisotropic film obtained by using the above-mentioned polymerizable liquid crystal compound without compounding the above-mentioned compound (I).
  • the optical film of the present invention preferably contains an ultraviolet (UV) absorber in consideration of the influence of external light (particularly, ultraviolet light).
  • the ultraviolet absorber may be contained in the optically anisotropic film of the present invention, or may be contained in a member other than the optically anisotropic film constituting the optical film of the present invention.
  • a support is preferably exemplified.
  • the ultraviolet absorbent any conventionally known ultraviolet absorbent capable of exhibiting an ultraviolet absorbing property can be used.
  • a benzotriazole-based or hydroxyphenyltriazine-based ultraviolet absorber may be used from the viewpoint of obtaining a high ultraviolet absorbing ability (ultraviolet ray cutting ability) used in an image display device. preferable. Further, in order to widen the absorption range of ultraviolet rays, two or more ultraviolet absorbers having different maximum absorption wavelengths can be used in combination. Specific examples of the ultraviolet absorber include compounds described in paragraphs [0258] to [0259] of JP-A-2012-18395 and paragraphs [0055] to [0105] of JP-A-2007-72163. And the like. As commercial products, Tinuvin 400, Tinuvin 405, Tinuvin 460, Tinuvin 477, Tinuvin 479, and Tinuvin 1577 (all manufactured by BASF) can be used.
  • the polarizing plate of the present invention has the above-described optical film of the present invention and a polarizer.
  • the polarizing plate of the present invention can be used as a circular polarizing plate.
  • the optically anisotropic film of the present invention is a ⁇ / 4 plate (positive A plate)
  • the polarizing plate of the present invention has a slow axis of the ⁇ / 4 plate and an absorption axis of a polarizer described later. Is preferably 30 to 60 °, more preferably 40 to 50 °, even more preferably 42 to 48 °, and particularly preferably 45 °.
  • the “slow axis” of the ⁇ / 4 plate means the direction in which the refractive index is maximum in the plane of the ⁇ / 4 plate
  • the “absorption axis” of the polarizer means the direction in which the absorbance is highest. I do.
  • the polarizer included in the polarizing plate of the present invention is not particularly limited as long as it has a function of converting light into specific linearly polarized light, and a conventionally known absorption polarizer and reflection polarizer can be used.
  • a conventionally known absorption polarizer and reflection polarizer can be used.
  • the absorption polarizer an iodine-based polarizer, a dye-based polarizer using a dichroic dye, a polyene-based polarizer, and the like are used.
  • Iodine-based polarizers and dye-based polarizers include coating polarizers and stretched polarizers, both of which can be applied.Polarized light produced by adsorbing iodine or a dichroic dye on polyvinyl alcohol and stretching.
  • Japanese Patent Nos. 5048120, 5143918, 4691205, and Japanese Patent No. 4751481 and Japanese Patent No. 4751486 can be cited, and known techniques relating to these polarizers can also be preferably used.
  • the reflective polarizer a polarizer in which thin films having different birefringence are stacked, a wire grid polarizer, a polarizer in which a cholesteric liquid crystal having a selective reflection region and a quarter-wave plate are used, and the like are used.
  • polyvinyl alcohol-based resins polymers containing —CH 2 —CHOH— as a repeating unit.
  • the thickness of the polarizer is not particularly limited, but is preferably 3 ⁇ m to 60 ⁇ m, more preferably 5 ⁇ m to 30 ⁇ m, and still more preferably 5 ⁇ m to 15 ⁇ m.
  • an adhesive layer may be disposed between the optically anisotropic film in the optical film of the present invention and the polarizer.
  • the pressure-sensitive adhesive that can be used in the present invention include, but are not limited to, polyvinyl alcohol-based pressure-sensitive adhesives.
  • the image display device of the present invention is an image display device having the optical film of the present invention or the polarizing plate of the present invention.
  • the display element used in the image display device of the present invention is not particularly limited, and includes, for example, a liquid crystal cell, an organic electroluminescence (hereinafter abbreviated as “EL”) display panel, a plasma display panel, and the like.
  • EL organic electroluminescence
  • a liquid crystal cell and an organic EL display panel are preferable, and a liquid crystal cell is more preferable.
  • the image display device of the present invention is preferably a liquid crystal display device using a liquid crystal cell as a display element, an organic EL display device using an organic EL display panel as a display element, and a liquid crystal display device is preferred. More preferred.
  • a liquid crystal display device as an example of the image display device of the present invention is a liquid crystal display device including the above-described polarizing plate of the present invention and a liquid crystal cell.
  • the polarizing plate of the present invention among the polarizing plates provided on both sides of the liquid crystal cell, it is preferable to use the polarizing plate of the present invention as the front polarizing plate, and the polarizing plate of the present invention as the front and rear polarizing plates. It is more preferable to use
  • the liquid crystal cell constituting the liquid crystal display device will be described in detail.
  • the liquid crystal cell used for the liquid crystal display device is preferably a VA (Vertical Alignment) mode, an OCB (Optically Compensated Bend) mode, an IPS (In-Plane-Switching) mode, or a TN (Twisted Nematic).
  • VA Vertical Alignment
  • OCB Optically Compensated Bend
  • IPS In-Plane-Switching
  • TN Transmission Nematic
  • the present invention is not limited to this.
  • the rod-like liquid crystalline molecules are substantially horizontally aligned when no voltage is applied, and further twist-aligned at 60 to 120 °.
  • TN mode liquid crystal cells are most frequently used as color TFT liquid crystal display devices, and are described in many documents.
  • VA mode liquid crystal cell rod-like liquid crystalline molecules are substantially vertically aligned when no voltage is applied.
  • the VA mode liquid crystal cell includes (1) a VA mode liquid crystal cell in a narrow sense in which rod-like liquid crystal molecules are aligned substantially vertically when no voltage is applied and substantially horizontally when a voltage is applied. 176625) and (2) a liquid crystal cell (SID97, Digest of tech. Papers (preparations) 28 (1997) 845) in which the VA mode is multi-domain (for MVA mode) in order to enlarge the viewing angle.
  • n-ASM mode liquid crystal cell in which rod-like liquid crystal molecules are substantially vertically aligned when no voltage is applied, and twisted multi-domain alignment when voltage is applied (Preprints 58 to 59 of the Japanese Liquid Crystal Symposium) (1998)) and (4) SURVIVAL mode liquid crystal cell (presented at LCD International 98).
  • PVA Powerned Vertical Alignment
  • Optical Alignment Optical Alignment
  • PSA Polymer-Sustained Alignment
  • Organic EL display As an organic EL display device that is an example of the image display device of the present invention, for example, from the viewing side, a polarizer, a ⁇ / 4 plate (positive A plate) made of the optically anisotropic film of the present invention, and an organic EL device A mode in which a display panel and a display panel are provided in this order is preferably exemplified.
  • the organic EL display panel is a display panel configured using an organic EL element having an organic light-emitting layer (organic electroluminescent layer) sandwiched between electrodes (between a cathode and an anode).
  • the configuration of the organic EL display panel is not particularly limited, and a known configuration is employed.
  • compound Y-1 in the above scheme was synthesized by the method described in paragraphs [0123] to [0125] of JP-A-2016-081035. Then, as shown in the above scheme, compound Y-1 (30 mmol), tetrahydrofuran (THF) 60 mL, N, N-dimethylacetamide (DMAc) 20 mL, and 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol (BHT) (1.5 mmol) was mixed at room temperature (23 ° C.), and the internal temperature was cooled to 5 ° C. Thionyl chloride (SOCl 2 ) (15 mmol) was added dropwise to the mixture such that the internal temperature did not rise above 10 ° C.
  • THF tetrahydrofuran
  • DMAc N, N-dimethylacetamide
  • BHT 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol
  • Polymerizable liquid crystal compound As the polymerizable liquid crystal compound, the following polymerizable liquid crystal compounds L-1 to L-7 were used.
  • Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 and 2 A polymerizable composition (coating solution for optically anisotropic film) having the following composition was prepared, and spin-coated on a glass substrate having a rubbed polyimide alignment film (SE-150, manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.). Applied. The coating was oriented at 140 ° C. to form a liquid crystal layer. Thereafter, the resultant was cooled to 60 ° C., and the orientation was fixed by irradiating 1000 mJ / cm 2 of ultraviolet light to form an optically anisotropic film, thereby obtaining an optical film for measuring wavelength dispersion.
  • SE-150 rubbed polyimide alignment film
  • ⁇ Wet heat durability> As a test condition for wet heat durability, a test was performed in which the sample was left for 144 hours in an environment of 100 ° C. and 95% relative humidity. Re (550) of the optical film after the test was measured, and the wet heat durability was evaluated based on the following criteria. The results are shown in Table 3 below. AA: The amount of change of Re (550) after the test with respect to the initial phase difference value is less than 5% of the initial value. A: The amount of change of Re (550) after the test with respect to the initial phase difference value is 5 which is the initial value.
  • the amount of change of Re (550) after the test with respect to the initial phase difference value is 10% or more and less than 20% of the initial value
  • C The change of Re (550) after the test with respect to the initial phase difference value The amount of change is 20% or more of the initial value

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Abstract

本発明は、湿熱耐久性および面状に優れた光学異方性膜の形成に用いられる重合性液晶組成物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置を提供することを課題とする。本発明の重合性液晶組成物は、重合性液晶化合物と、下記式（１）で表される化合物とを含有し、上記式（１）で表される化合物の含有量が、重合性液晶化合物１００質量部に対して０．０１～５質量部である、重合性液晶組成物である。　Ｌ１－ＳＰ１－（Ｅ３－Ａ１）ｍ－Ｅ１－Ｇ１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｇ２－Ｅ２－（Ａ２－Ｅ４）ｎ－ＳＰ２－Ｌ２　・・・（１）

Description

重合性液晶組成物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置
　本発明は、重合性液晶組成物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置に関する。
　逆波長分散性を示す重合性化合物は、広い波長範囲での正確な光線波長の変換が可能になること、および、高い屈折率を有するために位相差フィルムを薄膜化できること、などの特徴を有しているため、盛んに研究されている。
　また、逆波長分散性を示す重合性化合物としては、一般にＴ型の分子設計指針が取られており、分子長軸の波長を短波長化し、分子中央に位置する短軸の波長を長波長化することが要求されている。
　そのため、分子中央に位置する短軸の骨格（以下、「逆波長分散発現部」ともいう。）と、分子長軸との連結には、吸収波長のないシクロアルキレン骨格を利用することが知られている（例えば、特許文献１～３参照）。
特開２０１０－０３１２２３号公報 国際公開第２０１４／０１０３２５号 特開２０１６－０８１０３５号公報
　本発明者らは、特許文献１～３について検討したところ、重合性化合物の種類によっては、湿熱耐久性に優れた光学異方性膜を作製できることが分かったが、そのような重合性化合物を用いた場合には、重合性液晶組成物の溶解性に劣る傾向があり、その結果、面状が良好な光学異方性膜を作製することが困難となる場合があることを明らかとした。
　そこで、本発明は、湿熱耐久性および面状に優れた光学異方性膜の形成に用いられる重合性液晶組成物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置を提供することを課題とする。
　本発明者らは、上記課題を達成すべく鋭意検討した結果、重合性液晶化合物とともに、所定の構造を有する化合物を特定少量配合した重合性液晶組成物を用いると、湿熱耐久性および面状に優れた光学異方性膜が形成できることを見出し、本発明を完成させた。
　すなわち、以下の構成により上記課題を達成することができることを見出した。
　［１］　重合性液晶化合物と、後述する式（Ｉ）で表される化合物とを含有し、
　後述する式（Ｉ）で表される化合物の含有量が、重合性液晶化合物１００質量部に対して０．０１～５質量部である、重合性液晶組成物。
　［２］　後述する式（Ｉ）中のＧ１およびＧ２が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６以上のシクロアルカン環である、［１］に記載の重合性液晶組成物。
　［３］　重合性液晶化合物が、後述する式（ＩＩ）で表される化合物である、［１］または［２］に記載の重合性液晶組成物。
　［４］　［１］～［３］のいずれかに記載の重合性液晶組成物を重合して得られる光学異方性膜。
　［５］　［４］に記載の光学異方性膜を有する光学フィルム。
　［６］　［５］に記載の光学フィルムと、偏光子とを有する、偏光板。
　［７］　［５］に記載の光学フィルム、または、［６］に記載の偏光板を有する、画像表示装置。
　本発明によれば、湿熱耐久性および面状に優れた光学異方性膜の形成に用いられる重合性液晶組成物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置を提供することができる。
図１Ａは、本発明の光学フィルムの一例を示す模式的な断面図である。 図１Ｂは、本発明の光学フィルムの一例を示す模式的な断面図である。 図１Ｃは、本発明の光学フィルムの一例を示す模式的な断面図である。
　以下、本発明について詳細に説明する。
　以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
　なお、本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
　また、本明細書において、各成分は、各成分に該当する物質を１種単独でも用いても、２種以上を併用してもよい。ここで、各成分について２種以上の物質を併用する場合、その成分についての含有量とは、特段の断りが無い限り、併用した物質の合計の含有量を指す。
　また、本明細書において、表記される二価の基（例えば、－Ｏ－ＣＯ－）の結合方向は、結合位置を明記している場合を除き、特に制限されず、例えば、後述する式（Ｉ）中のＥ１が－ＣＯ－Ｏ－である場合、Ｇ１側に結合している位置を＊１、Ａ１側に結合している位置を＊２とすると、Ｅ１は、＊１－ＣＯ－Ｏ－＊２であってもよく、＊１－Ｏ－ＣＯ－＊２であってもよい。
［重合性液晶組成物］
　本発明の重合性液晶組成物は、重合性液晶化合物と、後述する式（Ｉ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｉ）」とも略す。）とを含有する。
　また、本発明の重合性液晶組成物においては、化合物（Ｉ）の含有量は、重合性液晶化合物１００質量部に対して０．０１～５質量部である。
　本発明においては、上述した通り、重合性液晶化合物とともに、上記化合物（Ｉ）を重合性液晶化合物１００質量部に対して０．０１～５質量部配合した重合性液晶組成物を用いると、形成される光学異方性膜の湿熱耐久性および面状が良好となる。
　これは、詳細には明らかではないが、本発明者らは以下のように推測している。
　すなわち、上記化合物（Ｉ）を特定少量配合したことにより、重合性液晶化合物同士のパッキングが阻害され、その結果、有機溶剤に対する重合性液晶化合物の溶解性が向上し、優れた湿熱耐久性を維持しつつ、面状を改善できたと推測される。
　以下、本発明の重合性液晶組成物の各成分について詳細に説明する。
 〔化合物（Ｉ）〕
　本発明の重合性液晶組成物が含有する化合物（Ｉ）は、下記式（Ｉ）で表される化合物である。
　Ｌ１－ＳＰ１－（Ｅ３－Ａ１）ｍ－Ｅ１－Ｇ１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｇ２－Ｅ２－（Ａ２－Ｅ４）ｎ－ＳＰ２－Ｌ２　　・・・（Ｉ）
　上記式（Ｉ）中、ｍおよびｎは、それぞれ独立に、０または１以上の整数を表す。
　また、上記式（Ｉ）中、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３およびＥ４は、それぞれ独立に、単結合、または、－ＣＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ３＝ＣＲ４－、－ＮＲ５－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～４のアルキル基を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＥ３は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、ｎが２以上の整数である場合、複数のＥ４は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　また、上記式（Ｉ）中、Ｇ１、Ｇ２、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６以上の芳香環、または、置換基を有していてもよい炭素数６以上のシクロアルカン環を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＡ１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、ｎが２以上の整数である場合、複数のＡ２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　また、上記式（Ｉ）中、ＳＰ１およびＳＰ２は、それぞれ独立に、単結合、あるいは、炭素数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、炭素数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基、炭素数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキニレン基、または、アルキレン基、アルケニレン基およびアルキニレン基を構成する－ＣＨ２－の１個以上が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（Ｑ）－、もしくは、－ＣＯ－に置換された２価の連結基を表し、Ｑは、置換基を表す。
　また、上記式（Ｉ）中、Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、１価の有機基を表す。
　上記式（Ｉ）中、ｍおよびｎは、それぞれ独立に、０～２の整数であることが好ましく、０または１であることがより好ましい。
　上記式（Ｉ）中、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３およびＥ４が示す２価の連結基としては、例えば、－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｓ）Ｏ－、－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ１Ｒ２－ＣＲ１Ｒ２－、－Ｏ－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ１Ｒ２－Ｏ－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＯ－Ｏ－ＣＲ１Ｒ２－、－Ｏ－ＣＯ－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ１Ｒ２－Ｏ－ＣＯ－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ１Ｒ２－ＣＯ－Ｏ－ＣＲ１Ｒ２－、－ＮＲ５－ＣＲ１Ｒ２－、および、－ＣＯ－ＮＲ５－などが挙げられる。Ｒ１、Ｒ２およびＲ５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～４のアルキル基を表す。
　なかでも、Ｅ１およびＥ２は、－ＣＯ－Ｏ－であることが好ましく、Ｅ３およびＥ４は、－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ５－であることが好ましく、－ＣＯ－Ｏ－であることがより好ましい。
　上記式（Ｉ）中、Ｇ１、Ｇ２、Ａ１およびＡ２が示す炭素数６以上の芳香環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナンスロリン環等などの芳香族炭化水素環；フラン環、ピロール環、チオフェン環、ピリジン環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環などの芳香族複素環；が挙げられる。なかでも、ベンゼン環（例えば、１，４－フェニル基など）が好ましい。
　また、上記式（Ｉ）中、Ｇ１、Ｇ２、Ａ１およびＡ２が示す炭素数６以上のシクロアルカン環としては、例えば、シクロヘキサン環、シクロペプタン環、シクロオクタン環、シクロドデカン環、シクロドコサン環等が挙げられる。なかでも、シクロヘキサン環（例えば、１，４－シクロヘキシレン基など）が好ましく、トランス－１，４－シクロヘキシレン基であることがより好ましい。
　また、上記式（Ｉ）中、Ｇ１、Ｇ２、Ａ１およびＡ２について、炭素数６以上の芳香環または炭素数６以上のシクロアルカン環が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。
　アルキル基としては、例えば、炭素数１～１８の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基が好ましく、炭素数１～８のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、シクロヘキシル基等）がより好ましく、炭素数１～４のアルキル基であることが更に好ましく、メチル基またはエチル基であるのが特に好ましい。
　アルコキシ基としては、例えば、炭素数１～１８のアルコキシ基が好ましく、炭素数１～８のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－ブトキシ基、メトキシエトキシ基等）がより好ましく、炭素数１～４のアルコキシ基であることが更に好ましく、メトキシ基またはエトキシ基であるのが特に好ましい。
　ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも、フッ素原子、塩素原子であるのが好ましい。
　本発明においては、形成される光学異方性膜の面状がより良好となる理由から、上記式（Ｉ）中のＧ１およびＧ２が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６以上のシクロアルカン環であることが好ましく、シクロヘキサン環（例えば、１，４－シクロヘキシレン基など）であることがより好ましく、トランス－１，４－シクロヘキシレン基であることが更に好ましい。
　上記式（Ｉ）中、ＳＰ１およびＳＰ２が示す炭素数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基としては、炭素数１～１２の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基が好ましく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、メチルヘキシレン基、へプチレン基等が好適に挙げられる。
　また、ＳＰ１およびＳＰ２が示す炭素数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基としては、炭素数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基が好ましく、例えば、エテニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基等が好適に挙げられる。
　また、ＳＰ１およびＳＰ２が示す炭素数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキニレン基としては、例えば、エチニレン基が好適に挙げられる。
　なお、ＳＰ１およびＳＰ２は、上述した通り、アルキレン基、アルケニレン基およびアルキニレン基を構成する－ＣＨ２－の１個以上が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（Ｑ）－、もしくは、－ＣＯ－に置換された２価の連結基であってもよく、Ｑで表される置換基としては、上記式（Ｉ）中のＧ１などが有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
　上記式（Ｉ）中、Ｌ１およびＬ２が示す１価の有機基としては、例えば、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などを挙げることができる。アルキル基は、直鎖状、分岐状または環状であってもよいが、直鎖状が好ましい。アルキル基の炭素数は、１～３０が好ましく、１～２０がより好ましく、１～１０が更に好ましい。また、アリール基は、単環であっても多環であってもよいが単環が好ましい。アリール基の炭素数は、６～２５が好ましく、６～１０がより好ましい。また、ヘテロアリール基は、単環であっても多環であってもよい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子の数は１～３が好ましい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子は、窒素原子、硫黄原子、酸素原子が好ましい。ヘテロアリール基の炭素数は６～１８が好ましく、６～１２がより好ましい。また、アルキル基、アリール基およびヘテロアリール基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、上記式（Ｉ）中のＧ１などが有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
　上記式（Ｉ）中のＬ１およびＬ２は、少なくとも一方が重合性基であることが好ましい。
　重合性基は、特に限定されないが、ラジカル重合またはカチオン重合可能な重合性基が好ましい。
　ラジカル重合性基としては、一般に知られているラジカル重合性基を用いることができ、好適なものとして、アクリロイル基またはメタクリロイル基を挙げることができる。この場合、重合速度はアクリロイル基が一般的に速いことが知られており、生産性向上の観点からアクリロイル基が好ましいが、メタクリロイル基も重合性基として同様に使用することができる。
　カチオン重合性基としては、一般に知られているカチオン重合性を用いることができ、具体的には、脂環式エーテル基、環状アセタール基、環状ラクトン基、環状チオエーテル基、スピロオルソエステル基、および、ビニルオキシ基などを挙げることができる。中でも、脂環式エーテル基、または、ビニルオキシ基が好適であり、エポキシ基、オキセタニル基、または、ビニルオキシ基が特に好ましい。
　特に好ましい重合性基の例としては下記が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
　このような化合物（Ｉ）としては、例えば、下記式（Ｘ）で表される化合物が好適に挙げられ、具体的には、下記式（Ｘ）中のＫ（側鎖構造）として、下記表１に示す側鎖構造を有する化合物が挙げられる。
　なお、下記表１中、Ｋの側鎖構造に示される「＊」は、カルボニル基を構成する炭素原子（以下、「カルボニル炭素」とも略す。）との結合位置を表す。
　また、以下の説明においては、下記式（Ｘ）で表され、かつ、下記表１中の１に示す側鎖構造を有する化合物を「化合物Ｘ－１」と表記し、他の側鎖を有する化合物についても同様の方法で表記する。
　また、下記表１中の１および７で表される側鎖構造において、それぞれアクリロイルオキシ基およびメタクリロイル基に隣接する基は、プロピレン基（メチル基がエチレン基に置換した基）を表し、メチル基の位置が異なる位置異性体の混合物を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　本発明においては、化合物（Ｉ）の含有量は、後述する重合性液晶化合物１００質量部に対して０．０１～５質量部であり、０．０１～３質量部であることが好ましく、０．０１～１質量部であることがより好ましい。
 〔重合性液晶化合物〕
　本発明の重合性液晶組成物が含有する重合性液晶化合物は、重合性基を有する液晶化合物であれば特に限定されない。なお、重合性液晶化合物が有する重合性基の種類は特に制限されず、例えば、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基、スチリル基、および、アリル基などが挙げられる。
　本発明においては、重合性液晶化合物は、逆波長分散性を示す重合性液晶化合物であることが好ましい。
　ここで、本明細書において「逆波長分散性を示す重合性液晶化合物」とは、これを用いて作製された位相差フィルムの特定波長（可視光範囲）における面内のレターデーション（Ｒｅ）値を測定した際に、測定波長が大きくなるにつれてＲｅ値が同等または高くなるものをいう。
　上記重合性液晶化合物の種類は特に制限されないが、その形状から、棒状タイプ（棒状液晶化合物）と円盤状タイプ（円盤状液晶化合物）に分類できる。さらにそれぞれ低分子タイプと高分子タイプがある。高分子とは一般に重合度が１００以上のものを指す（高分子物理・相転移ダイナミクス，土井 正男 著，２頁，岩波書店，１９９２）。
　本発明では、いずれの液晶化合物を用いることもできる。２種以上の棒状液晶化合物、２種以上の円盤状液晶化合物、または、棒状液晶化合物と円盤状液晶化合物との混合物を用いてもよい。
　本発明においては、上記重合性液晶化合物は、逆波長分散性に優れ、また、形成される光学異方性膜の湿熱耐久性がより良好となる理由から、下記式（ＩＩ）で表される化合物であることが好ましい。
　Ｌ１－ＳＰ１－（Ｅ３－Ａ１）ｍ－Ｅ１－Ｇ１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ａｒ－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｇ２－Ｅ２－（Ａ２－Ｅ４）ｎ－ＳＰ２－Ｌ２　　・・・（ＩＩ）
　上記式（ＩＩ）中、ｍおよびｎ、Ｅ１～Ｅ４、Ｇ１およびＧ２、Ａ１およびＡ２、ならびに、ＳＰ１およびＳＰ２は、いずれも、上述した式（Ｉ）において説明したものと同様である。
　また、上記式（ＩＩ）中、Ｌ１およびＬ２は、上述した式（Ｉ）と同様、それぞれ独立に、１価の有機基を表すが、上記式（ＩＩ）においては、Ｌ１およびＬ２の少なくとも一方は重合性基を表す。ただし、上記式（ＩＩ）中のＡｒが、下記式（Ａｒ－３）で表される芳香環である場合は、Ｌ１およびＬ２ならびに下記式（Ａｒ－３）中のＬ３およびＬ４の少なくとも１つが重合性基を表す。なお、有機基としては、上述した式（Ｉ）中のＬ１およびＬ２において説明したものと同様のものが挙げられ、重合性基としては、上述した式（Ｉ）中のＬ１およびＬ２の好適例として記載したものと同様のものが挙げられる。
　また、上記式（ＩＩ）中、Ａｒは、下記式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－５）で表される基からなる群から選択されるいずれかの芳香環を表す。なお、下記式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－５）中、＊は、上記式（ＩＩ）中のカルボニル炭素に隣接する酸素原子との結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　上記式（Ａｒ－１）中、Ｑ１は、ＮまたはＣＨを表し、Ｑ２は、－Ｓ－、－Ｏ－、または、－Ｎ（Ｒ６）－を表し、Ｒ６は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｙ１は、置換基を有してもよい、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、または、炭素数３～１２の芳香族複素環基を表す。
　Ｒ６が示す炭素数１～６のアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、および、ｎ－ヘキシル基などが挙げられる。
　Ｙ１が示す炭素数６～１２の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、２，６－ジエチルフェニル基、ナフチル基などのアリール基が挙げられる。
　Ｙ１が示す炭素数３～１２の芳香族複素環基としては、例えば、チエニル基、チアゾリル基、フリル基、ピリジル基などのヘテロアリール基が挙げられる。
　また、Ｙ１が有していてもよい置換基としては、上述した式（Ｉ）中のＧ１などが有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
　また、上記式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－５）中、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数３～２０の１価の脂環式炭化水素基、炭素数６～２０の１価の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＯＲ７、－ＮＲ８Ｒ９、または、－ＳＲ１０を表し、Ｒ７～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｚ１およびＺ２は、互いに結合して芳香環を形成してもよい。
　炭素数１～２０の１価の脂肪族炭化水素基としては、炭素数１～１５のアルキル基が好ましく、炭素数１～８のアルキル基がより好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基（１，１－ジメチルプロピル基）、ｔｅｒｔ－ブチル基、１，１－ジメチル－３，３－ジメチル－ブチル基が更に好ましく、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基が特に好ましい。
　炭素数３～２０の１価の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基等の単環式飽和炭化水素基；シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基、シクロデセニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロオクタジエニル基、シクロデカジエン等の単環式不飽和炭化水素基；ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デシル基、トリシクロ［３．３．１．１３，７］デシル基、テトラシクロ［６．２．１．１３，６．０２，７］ドデシル基、アダマンチル基等の多環式飽和炭化水素基；等が挙げられる。
　炭素数６～２０の１価の芳香族炭化水素基としては、具体的には、例えば、フェニル基、２，６－ジエチルフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などが挙げられ、炭素数６～１２のアリール基（特にフェニル基）が好ましい。
　ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも、フッ素原子、塩素原子、臭素原子であるのが好ましい。
　一方、Ｒ７～Ｒ１０が示す炭素数１～６のアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、および、ｎ－ヘキシル基などが挙げられる。
　また、上記式（Ａｒ－２）および（Ａｒ－３）中、Ａ３およびＡ４は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｎ（Ｒ１１）－、－Ｓ－、および、－ＣＯ－からなる群から選択される基を表し、Ｒ１１は、水素原子または置換基を表す。
　Ｒ１１が示す置換基としては、上述した式（Ｉ）中のＧ１などが有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
　また、上記式（Ａｒ－２）中、Ｘは、水素原子または置換基が結合していてもよい第１４～１６族の非金属原子を表す。
　また、Ｘが示す第１４～１６族の非金属原子としては、例えば、酸素原子、硫黄原子、置換基を有する窒素原子、置換基を有する炭素原子が挙げられ、置換基としては、具体的には、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アルキル置換アルコキシ基、環状アルキル基、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基など）、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、アルキルカルボニル基、スルホ基、水酸基等が挙げられる。
　また、上記式（Ａｒ－３）中、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、単結合、または、－ＣＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ３＝ＣＲ４－、－ＮＲ５－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～４のアルキル基を表す。
　ここで、２価の連結基としては、上述した式（Ｉ）中のＥ１～Ｅ４において説明したものと同様のものが挙げられる。
　また、上記式（Ａｒ－３）中、ＳＰ３およびＳＰ４は、それぞれ独立に、単結合、あるいは、炭素数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、炭素数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基、炭素数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキニレン基、または、アルキレン基、アルケニレン基およびアルキニレン基を構成する－ＣＨ２－の１個以上が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（Ｑ）－、もしくは、－ＣＯ－に置換された２価の連結基を表し、Ｑは、置換基を表す。
　ここで、アルキレン基、アルケニレン基およびアルキニレン基としては、上述した式（Ｉ）中のＳＰ１およびＳＰ２において説明したものと同様のものが挙げられる。
　また、置換基としては、上述した式（Ｉ）中のＧ１などが有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
　また、上記式（Ａｒ－３）中、Ｌ３およびＬ４は、それぞれ独立に１価の有機基を表し、Ｌ３およびＬ４ならびに上記式（ＩＩ）中のＬ１およびＬ２の少なくとも１つが重合性基を表す。
　１価の有機基としては、上述した式（Ｉ）中のＬ１およびＬ２において説明したものと同様のものが挙げられる。
　また、重合性基としては、上述した式（Ｉ）中のＬ１およびＬ２の好適例として記載したものと同様のものが挙げられる。
　また、上記式（Ａｒ－４）～（Ａｒ－５）中、Ａｘは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも１つの芳香環を有する、炭素数２～３０の有機基を表す。
　また、上記式（Ａｒ－４）～（Ａｒ－５）中、Ａｙは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基、または、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選択される少なくとも１つの芳香環を有する、炭素数２～３０の有機基を表す。
　ここで、ＡｘおよびＡｙにおける芳香環は、置換基を有していてもよく、ＡｘとＡｙとが結合して環を形成していてもよい。
　また、Ｑ３は、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。
　ＡｘおよびＡｙとしては、特許文献２（国際公開第２０１４／０１０３２５号）の［００３９］～［００９５］段落に記載されたものが挙げられる。
　また、Ｑ３が示す炭素数１～６のアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、および、ｎ－ヘキシル基などが挙げられ、置換基としては、上述した式（Ｉ）中のＧ１などが有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
　このような重合性液晶化合物としては、例えば、特開２００８－２９７２１０号公報に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物（特に、段落番号［００３４］～［００３９］に記載の化合物）、特開２０１０－０８４０３２号公報に記載の一般式（１）で表される化合物（特に、段落番号［００６７］～［００７３］に記載の化合物）、特開２０１６－０５３７０９号公報に記載の一般式（ＩＩ）で表される化合物（特に、段落番号［００３６］～［００４３］に記載の化合物）、および、特開２０１６－０８１０３５公報に記載の一般式（１）で表される化合物（特に、段落番号［００４３］～［００５５］に記載の化合物）等が挙げられる。
　具体的には、下記式（１）～（１２）で表される化合物が好適に挙げられ、より具体的には、下記式（１）～（１２）中のＫ（側鎖構造）として、下記表２に示す側鎖構造を有する化合物がそれぞれ挙げられる。
　なお、下記表２中、Ｋの側鎖構造に示される「＊」は、芳香環との結合位置を表す。
　また、下記表２中の１および７で表される側鎖構造において、それぞれアクリロイルオキシ基およびメタクリロイル基に隣接する基は、プロピレン基（メチル基がエチレン基に置換した基）を表し、メチル基の位置が異なる位置異性体の混合物を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
 〔重合開始剤〕
　本発明の重合性液晶組成物は、重合開始剤を含有していることが好ましい。
　使用する重合開始剤は、紫外線照射によって重合反応を開始可能な光重合開始剤であるのが好ましい。
　光重合開始剤としては、例えば、α－カルボニル化合物（米国特許第２３６７６６１号、同２３６７６７０号の各明細書記載）、アシロインエーテル（米国特許第２４４８８２８号明細書記載）、α－炭化水素置換芳香族アシロイン化合物（米国特許第２７２２５１２号明細書記載）、多核キノン化合物（米国特許第３０４６１２７号、同２９５１７５８号の各明細書記載）、トリアリールイミダゾールダイマーとｐ－アミノフェニルケトンとの組み合わせ（米国特許第３５４９３６７号明細書記載）、アクリジンおよびフェナジン化合物（特開昭６０－１０５６６７号公報、米国特許第４２３９８５０号明細書記載）およびオキサジアゾール化合物（米国特許第４２１２９７０号明細書記載）、アシルフォスフィンオキシド化合物（特公昭６３－４０７９９号公報、特公平５－２９２３４号公報、特開平１０－９５７８８号公報、特開平１０－２９９９７号公報記載）等が挙げられる。
　また、本発明においては、重合開始剤がオキシム型の重合開始剤であることも好ましく、その具体例としては、国際公開第２０１７／１７０４４３号の［００４９］～［００５２］段落に記載された開始剤が挙げられる。
 〔溶媒〕
　本発明の重合性液晶組成物は、光学異方性膜を形成する作業性等の観点から、溶媒を含有するのが好ましい。
　溶媒としては、具体的には、例えば、ケトン類（例えば、アセトン、２－ブタノン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノンなど）、エーテル類（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサンなど）、脂環式炭化水素類（例えば、シクロヘキサンなど）、芳香族炭化水素類（例えば、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼンなど）、ハロゲン化炭素類（例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなど）、エステル類（例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなど）、水、アルコール類（例えば、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、シクロヘキサノールなど）、セロソルブ類（例えば、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなど）、セロソルブアセテート類、スルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシドなど）、アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）等が挙げられ、これらを１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
 〔レベリング剤〕
　本発明の重合性液晶組成物は、光学異方性膜の表面を平滑に保ち、配向制御を容易にする観点から、レベリング剤を含有することが好ましい。
　このようなレベリング剤としては、添加量に対するレベリング効果が高い理由から、フッ素系レベリング剤またはケイ素系レベリング剤であることが好ましく、泣き出し（ブルーム、ブリード）を起こしにくい観点から、フッ素系レベリング剤であることがより好ましい。
　レベリング剤としては、具体的には、例えば、特開２００７－０６９４７１号公報の［００７９］～［０１０２］段落の記載に記載された化合物、特開２０１３－０４７２０４号公報に記載された一般式（Ｉ）で表される化合物（特に［００２０］～［００３２］段落に記載された化合物）、特開２０１２－２１１３０６号公報に記載された一般式（Ｉ）で表される化合物（特に［００２２］～［００２９］段落に記載された化合物）、特開２００２－１２９１６２号公報に記載された一般式（Ｉ）で表される液晶配向促進剤（特に［００７６］～［００７８］および［００８２］～［００８４］段落に記載された化合物）、特開２００５－０９９２４８号公報に記載された一般式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表される化合物（特に［００９２］～［００９６］段落に記載された化合物）などが挙げられる。なお、後述する配向制御剤としての機能を兼ね備えてもよい。
 〔配向制御剤〕
　本発明の重合性液晶組成物は、必要に応じて、配向制御剤を含有することができる。
　配向制御剤により、ホモジニアス配向の他、ホメオトロピック配向（垂直配向）、傾斜配向、ハイブリッド配向、コレステリック配向等の種々の配向状態を形成することができ、また、特定の配向状態をより均一かつより精密に制御して実現することができる。
　ホモジニアス配向を促進する配向制御剤としては、例えば、低分子の配向制御剤や、高分子の配向制御剤を用いることができる。
　低分子の配向制御剤としては、例えば、特開２００２－２０３６３号公報の［０００９］～［００８３］段落、特開２００６－１０６６６２号公報の［０１１１］～［０１２０］段落、および、特開２０１２－２１１３０６公報の［００２１］～［００２９］段落の記載を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
　また、高分子の配向制御剤としては、例えば、特開２００４－１９８５１１号公報の［００２１］～［００５７］段落、および、特開２００６－１０６６６２号公報の［０１２１］～［０１６７］段落を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
　また、ホメオトロピック配向を形成または促進する配向制御剤としては、例えば、ボロン酸化合物、オニウム塩化合物が挙げられ、具体的には、特開２００８－２２５２８１号公報の［００２３］～［００３２］段落、特開２０１２－２０８３９７号公報の［００５２］～［００５８］段落、特開２００８－０２６７３０号公報の［００２４］～［００５５］段落、特開２０１６－１９３８６９号公報の［００４３］～［００５５］段落などに記載された化合物を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
　一方、コレステリック配向は、本発明の重合性組成物にキラル剤を加えることにより実現することができ、そのキラル性の向きによりコレステリック配向の旋回方向を制御できる。なお、キラル剤の配向規制力に応じてコレステリック配向のピッチを制御することができる。
　配向制御剤の含有する場合の含有量は、重合性液晶組成物中の全固形分質量に対して０．０１～１０質量％であることが好ましく、０．０５～５質量％であることがより好ましい。含有量がこの範囲であると、望む配向状態を実現しつつ、析出や相分離、配向欠陥等が無く、均一で透明性の高い光学異方性膜を得ることができる。
　これらの配向制御剤は、さらに重合性官能基、特に、本発明の重合性液晶組成物を構成する重合性液晶化合物と重合可能な重合性官能基を付与することができる。
 〔その他の成分〕
　本発明の重合性液晶組成物は、上述した成分以外の成分を含有してもよく、例えば、上述した重合性液晶化合物以外の液晶化合物、界面活性剤、チルト角制御剤、配向助剤、可塑剤、および、架橋剤などが挙げられる。
［光学異方性膜］
　本発明の光学異方性膜は、上述した本発明の重合性液晶組成物を重合して得られる光学異方性膜である。
　光学異方性膜の形成方法としては、例えば、上述した本発明の重合性液晶組成物を用いて、所望の配向状態とした後に、重合により固定化する方法などが挙げられる。
　ここで、重合条件は特に限定されないが、光照射による重合においては、紫外線を用いることが好ましい。照射量は、１０ｍＪ／ｃｍ２～５０Ｊ／ｃｍ２であることが好ましく、２０ｍＪ／ｃｍ２～５Ｊ／ｃｍ２であることがより好ましく、３０ｍＪ／ｃｍ２～３Ｊ／ｃｍ２であることが更に好ましく、５０～１０００ｍＪ／ｃｍ２であることが特に好ましい。また、重合反応を促進するため、加熱条件下で実施してもよい。
　なお、本発明においては、光学異方性膜は、後述する本発明の光学フィルムにおける任意の支持体上や、後述する本発明の偏光板における偏光子上に形成することができる。
　本発明の光学異方性膜は、下記式（ＩＩＩ）を満たしていることが好ましい。
　０．５０＜Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）＜１．００　・・・（ＩＩＩ）
　ここで、上記式（ＩＩＩ）中、Ｒｅ（４５０）は、光学異方性膜の波長４５０ｎｍにおける面内レターデーションを表し、Ｒｅ（５５０）は、光学異方性膜の波長５５０ｎｍにおける面内レターデーションを表す。なお、本明細書において、レターデーションの測定波長を明記していない場合は、測定波長は５５０ｎｍとする。
　また、面内レターデーションおよび厚み方向のレターデーションの値は、ＡｘｏＳｃａｎ ＯＰＭＦ－１（オプトサイエンス社製）を用い、測定波長の光を用いて測定した値をいう。
　具体的には、ＡｘｏＳｃａｎ ＯＰＭＦ－１にて、平均屈折率（（Ｎｘ＋Ｎｙ＋Ｎｚ）／３）と膜厚（ｄ（μｍ））を入力することにより、
　遅相軸方向（°）
　Ｒｅ（λ）＝Ｒ０（λ）
　Ｒｔｈ（λ）＝（（ｎｘ＋ｎｙ）／２－ｎｚ）×ｄ
が算出される。
　なお、Ｒ０（λ）は、ＡｘｏＳｃａｎ ＯＰＭＦ－１で算出される数値として表示されるものであるが、Ｒｅ（λ）を意味している。
　本発明の光学異方性膜は、ポジティブＡプレートまたはポジティブＣプレートであることが好ましく、ポジティブＡプレートであることがより好ましい。
　ここで、ポジティブＡプレート（正のＡプレート）とポジティブＣプレート（正のＣプレート）は以下のように定義される。
　フィルム面内の遅相軸方向（面内での屈折率が最大となる方向）の屈折率をｎｘ、面内の遅相軸と面内で直交する方向の屈折率をｎｙ、厚み方向の屈折率をｎｚとしたとき、ポジティブＡプレートは式（Ａ１）の関係を満たすものであり、ポジティブＣプレートは式（Ｃ１）の関係を満たすものである。なお、ポジティブＡプレートはＲｔｈが正の値を示し、ポジティブＣプレートはＲｔｈが負の値を示す。
　式（Ａ１）　　ｎｘ＞ｎｙ≒ｎｚ
　式（Ｃ１）　　ｎｚ＞ｎｘ≒ｎｙ
　なお、上記「≒」とは、両者が完全に同一である場合だけでなく、両者が実質的に同一である場合も包含する。
　「実質的に同一」とは、ポジティブＡプレートでは、例えば、（ｎｙ－ｎｚ）×ｄ（ただし、ｄはフィルムの厚みである）が、－１０～１０ｎｍ、好ましくは－５～５ｎｍの場合も「ｎｙ≒ｎｚ」に含まれ、（ｎｘ－ｎｚ）×ｄが、－１０～１０ｎｍ、好ましくは－５～５ｎｍの場合も「ｎｘ≒ｎｚ」に含まれる。また、ポジティブＣプレートでは、例えば、（ｎｘ－ｎｙ）×ｄ（ただし、ｄはフィルムの厚みである）が、０～１０ｎｍ、好ましくは０～５ｎｍの場合も「ｎｘ≒ｎｙ」に含まれる。
　本発明の光学異方性膜がポジティブＡプレートである場合、λ／４板として機能する観点から、Ｒｅ（５５０）が１００～１８０ｎｍであることが好ましく、１２０～１６０ｎｍであることがより好ましく、１３０～１５０ｎｍであることが更に好ましく、１３０～１４０ｎｍであること特に好ましい。
　ここで、「λ／４板」とは、λ／４機能を有する板であり、具体的には、ある特定の波長の直線偏光を円偏光に（または円偏光を直線偏光に）変換する機能を有する板である。
［光学フィルム］
　本発明の光学フィルムは、本発明の光学異方性膜を有する光学フィルムである。
　図１Ａ、図１Ｂおよび図１Ｃ（以下、これらの図面を特に区別を要しない場合は「図１」と略す。）は、それぞれ本発明の光学フィルムの一例を示す模式的な断面図である。
　なお、図１は模式図であり、各層の厚みの関係や位置関係などは必ずしも実際のものとは一致せず、図１に示す支持体、配向膜およびハードコート層は、いずれも任意の構成部材である。
　図１に示す光学フィルム１０は、支持体１６と、配向膜１４と、光学異方性膜１２とをこの順で有する。
　また、光学フィルム１０は、図１Ｂに示すように、支持体１６の配向膜１４が設けられた側とは反対側にハードコート層１８を有していてもよく、図１Ｃに示すように、光学異方性膜１２の配向膜１４が設けられた側とは反対側にハードコート層１８を有していてもよい。
　以下、本発明の光学フィルムに用いられる種々の部材について詳細に説明する。
 〔光学異方性膜〕
　本発明の光学フィルムが有する光学異方性膜は、上述した本発明の光学異方性膜である。
　本発明の光学フィルムにおいては、上記光学異方性膜の厚みについては特に限定されないが、０．１～１０μｍであるのが好ましく、０．５～５μｍであるのがより好ましい。
 〔支持体〕
　本発明の光学フィルムは、上述したように、光学異方性膜を形成するための基材として支持体を有していてもよい。
　このような支持体は、透明であるのが好ましく、具体的には、光透過率が８０％以上であるのが好ましい。
　このような支持体としては、例えば、ガラス基板やポリマーフィルムが挙げられ、ポリマーフィルムの材料としては、セルロース系ポリマー；ポリメチルメタクリレート、ラクトン環含有重合体等のアクリル酸エステル重合体を有するアクリル系ポリマー；熱可塑性ノルボルネン系ポリマー；ポリカーボネート系ポリマー；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル系ポリマー；ポリスチレン、アクリロニトリル・スチレン共重合体（ＡＳ樹脂）等のスチレン系ポリマー；ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン・プロピレン共重合体等のポリオレフィン系ポリマー；、塩化ビニル系ポリマー；ナイロン、芳香族ポリアミド等のアミド系ポリマー；イミド系ポリマー；スルホン系ポリマー；ポリエーテルスルホン系ポリマー；ポリエーテルエーテルケトン系ポリマー；ポリフェニレンスルフィド系ポリマー；塩化ビニリデン系ポリマー；ビニルアルコール系ポリマー；ビニルブチラール系ポリマー；アリレート系ポリマー；ポリオキシメチレン系ポリマー；エポキシ系ポリマー；またはこれらのポリマーを混合したポリマーが挙げられる。
　また、後述する偏光子がこのような支持体を兼ねる態様であってもよい。
　本発明においては、上記支持体の厚みについては特に限定されないが、５～６０μｍであるのが好ましく、５～３０μｍであるのがより好ましい。
 〔配向膜〕
　本発明の光学フィルムは、上述した任意の支持体を有する場合、支持体と光学異方性膜との間に、配向膜を有しているのが好ましい。なお、上述した支持体が配向膜を兼ねる態様であってもよい。
　配向膜は、一般的にはポリマーを主成分とする。配向膜用ポリマー材料としては、多数の文献に記載があり、多数の市販品を入手することができる。
　本発明において利用されるポリマー材料は、ポリビニルアルコール又はポリイミド、及びその誘導体が好ましい。特に変性又は未変性のポリビニルアルコールが好ましい。
　本発明に使用可能な配向膜については、例えば、国際公開第０１／８８５７４号の４３頁２４行～４９頁８行に記載された配向膜；特許第３９０７７３５号公報の段落［００７１］～［００９５］に記載の変性ポリビニルアルコール；特開２０１２－１５５３０８号公報に記載された液晶配向剤により形成される液晶配向膜；等が挙げられる。
　本発明においては、配向膜の形成時に配向膜表面に接触しないことで面状悪化を防ぐことが可能となる理由から、配向膜としては光配向膜を利用することも好ましい。
　光配向膜としては特に限定はされないが、国際公開第２００５／０９６０４１号の段落［００２４］～［００４３］に記載されたポリアミド化合物やポリイミド化合物などのポリマー材料；特開２０１２－１５５３０８号公報に記載された光配向性基を有する液晶配向剤により形成される液晶配向膜；Ｒｏｌｉｃ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製の商品名ＬＰＰ－ＪＰ２６５ＣＰなどを用いることができる。
　また、本発明においては、上記配向膜の厚さは特に限定されないが、支持体に存在しうる表面凹凸を緩和して均一な膜厚の光学異方性膜を形成するという観点から、０．０１～１０μｍであることが好ましく、０．０１～１μｍであることがより好ましく、０．０１～０．５μｍであることがさらに好ましい。
 〔ハードコート層〕
　本発明の光学フィルムは、フィルムの物理的強度を付与するために、ハードコート層を有しているのが好ましい。具体的には、支持体の配向膜が設けられた側とは反対側にハードコート層を有していてもよく（図１Ｂ参照）、光学異方性膜の配向膜が設けられた側とは反対側にハードコート層を有していてもよい（図１Ｃ参照）。
　ハードコート層としては特開２００９－９８６５８号公報の段落［０１９０］～［０１９６］に記載のものを使用することができる。
 〔他の光学異方性膜〕
　本発明の光学フィルムは、本発明の光学異方性膜とは別に、他の光学異方性膜を有していてもよい。
　すなわち、本発明の光学フィルムは、本発明の光学異方性膜と他の光学異方性膜との積層構造を有していてもよい。
　このような他の光学異方性膜としては、上述した化合物（Ｉ）を配合せず、上述した重合性液晶化合物を用いて得られる光学異方性膜などが挙げられる。
 〔紫外線吸収剤〕
　本発明の光学フィルムは、外光（特に紫外線）の影響を考慮して、紫外線（ＵＶ）吸収剤を含むことが好ましい。
　紫外線吸収剤は、本発明の光学異方性膜に含有されてしてもよいし、本発明の光学フィルムを構成する光学異方性膜以外の部材に含有されていてもよい。光学異方性膜以外の部材としては、例えば、支持体が好適に挙げられる。
　紫外線吸収剤としては、紫外線吸収性を発現できる従来公知のものがいずれも使用できる。このような紫外線吸収剤のうち、紫外線吸収性が高く、画像表示装置で用いられる紫外線吸収能（紫外線カット能）を得る観点から、ベンゾトリアゾール系またはヒドロキシフェニルトリアジン系の紫外線吸収剤を用いることが好ましい。
　また、紫外線の吸収幅を広くするために、最大吸収波長の異なる紫外線吸収剤を２種以上併用することができる。
　紫外線吸収剤としては、具体的には、例えば、特開２０１２－１８３９５公報の［０２５８］～［０２５９］段落に記載された化合物、特開２００７－７２１６３号公報の［００５５］～［０１０５］段落に記載された化合物などが挙げられる。
　また、市販品として、Ｔｉｎｕｖｉｎ４００、Ｔｉｎｕｖｉｎ４０５、Ｔｉｎｕｖｉｎ４６０、Ｔｉｎｕｖｉｎ４７７、Ｔｉｎｕｖｉｎ４７９、および、Ｔｉｎｕｖｉｎ１５７７（いずれもＢＡＳＦ社製）等を用いることができる。
［偏光板］
　本発明の偏光板は、上述した本発明の光学フィルムと、偏光子とを有するものである。
　また、本発明の偏光板は、上述した本発明の光学異方性膜がλ／４板（ポジティブＡプレート）である場合、円偏光板として用いることができる。
　また、本発明の偏光板は、上述した本発明の光学異方性膜がλ／４板（ポジティブＡプレート）である場合、λ／４板の遅相軸と後述する偏光子の吸収軸とのなす角が３０～６０°であることが好ましく、４０～５０°であることがより好ましく、４２～４８°であることが更に好ましく、４５°であることが特に好ましい。
　ここで、λ／４板の「遅相軸」は、λ／４板の面内において屈折率が最大となる方向を意味し、偏光子の「吸収軸」は、吸光度の最も高い方向を意味する。
 〔偏光子〕
　本発明の偏光板が有する偏光子は、光を特定の直線偏光に変換する機能を有する部材であれば特に限定されず、従来公知の吸収型偏光子および反射型偏光子を利用することができる。
　吸収型偏光子としては、ヨウ素系偏光子、二色性染料を利用した染料系偏光子、およびポリエン系偏光子などが用いられる。ヨウ素系偏光子および染料系偏光子には、塗布型偏光子と延伸型偏光子があり、いずれも適用できるが、ポリビニルアルコールにヨウ素または二色性染料を吸着させ、延伸して作製される偏光子が好ましい。
　また、基材上にポリビニルアルコール層を形成した積層フィルムの状態で延伸および染色を施すことで偏光子を得る方法として、特許第５０４８１２０号公報、特許第５１４３９１８号公報、特許第４６９１２０５号公報、特許第４７５１４８１号公報、特許第４７５１４８６号公報を挙げることができ、これらの偏光子に関する公知の技術も好ましく利用することができる。
　反射型偏光子としては、複屈折の異なる薄膜を積層した偏光子、ワイヤーグリッド型偏光子、選択反射域を有するコレステリック液晶と１／４波長板とを組み合わせた偏光子などが用いられる。
　なかでも、密着性がより優れる点で、ポリビニルアルコール系樹脂（－ＣＨ２－ＣＨＯＨ－を繰り返し単位として含むポリマー。特に、ポリビニルアルコールおよびエチレン－ビニルアルコール共重合体からなる群から選択される少なくとも１つ）を含む偏光子であることが好ましい。
　本発明においては、偏光子の厚みは特に限定されないが、３μｍ～６０μｍであるのが好ましく、５μｍ～３０μｍであるのがより好ましく、５μｍ～１５μｍであるのが更に好ましい。
 〔粘着剤層〕
　本発明の偏光板は、本発明の光学フィルムにおける光学異方性膜と、偏光子との間に、粘着剤層が配置されていてもよい。
　光学異方性膜と偏光子との積層のために用いられる粘着剤層としては、例えば、動的粘弾性測定装置で測定した貯蔵弾性率Ｇ’と損失弾性率Ｇ”との比（ｔａｎδ＝Ｇ”／Ｇ’）が０．００１～１．５である物質のことを表し、いわゆる、粘着剤やクリープしやすい物質等が含まれる。本発明に用いることのできる粘着剤としては、例えば、ポリビニルアルコール系粘着剤が挙げられるが、これに限定されない。
［画像表示装置］
　本発明の画像表示装置は、本発明の光学フィルムまたは本発明の偏光板を有する、画像表示装置である。
　本発明の画像表示装置に用いられる表示素子は特に限定されず、例えば、液晶セル、有機エレクトロルミネッセンス（以下、「ＥＬ」と略す。）表示パネル、プラズマディスプレイパネル等が挙げられる。
　これらのうち、液晶セル、有機ＥＬ表示パネルであるのが好ましく、液晶セルであるのがより好ましい。すなわち、本発明の画像表示装置としては、表示素子として液晶セルを用いた液晶表示装置、表示素子として有機ＥＬ表示パネルを用いた有機ＥＬ表示装置であるのが好ましく、液晶表示装置であるのがより好ましい。
 〔液晶表示装置〕
　本発明の画像表示装置の一例である液晶表示装置は、上述した本発明の偏光板と、液晶セルとを有する液晶表示装置である。
　なお、本発明においては、液晶セルの両側に設けられる偏光板のうち、フロント側の偏光板として本発明の偏光板を用いるのが好ましく、フロント側およびリア側の偏光板として本発明の偏光板を用いるのがより好ましい。
　以下に、液晶表示装置を構成する液晶セルについて詳述する。
　＜液晶セル＞
　液晶表示装置に利用される液晶セルは、ＶＡ（Ｖｅｒｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）モード、ＯＣＢ（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ Ｂｅｎｄ）モード、ＩＰＳ（Ｉｎ－Ｐｌａｎｅ－Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）モード、又はＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）であることが好ましいが、これらに限定されるものではない。
　ＴＮモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に水平配向し、更に６０～１２０゜にねじれ配向している。ＴＮモードの液晶セルは、カラーＴＦＴ液晶表示装置として最も多く利用されており、多数の文献に記載がある。
　ＶＡモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に垂直に配向している。ＶＡモードの液晶セルには、（１）棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直に配向させ、電圧印加時に実質的に水平に配向させる狭義のＶＡモードの液晶セル（特開平２－１７６６２５号公報記載）に加えて、（２）視野角拡大のため、ＶＡモードをマルチドメイン化した（ＭＶＡモードの）液晶セル（ＳＩＤ９７、Ｄｉｇｅｓｔ ｏｆ ｔｅｃｈ．Ｐａｐｅｒｓ（予稿集）２８（１９９７）８４５記載）、（３）棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直配向させ、電圧印加時にねじれマルチドメイン配向させるモード（ｎ－ＡＳＭモード）の液晶セル（日本液晶討論会の予稿集５８～５９（１９９８）記載）及び（４）ＳＵＲＶＩＶＡＬモードの液晶セル（ＬＣＤインターナショナル９８で発表）が含まれる。また、ＰＶＡ（Ｐａｔｔｅｒｎｅｄ Ｖｅｒｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）型、光配向型（Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）、及びＰＳＡ（Ｐｏｌｙｍｅｒ－Ｓｕｓｔａｉｎｅｄ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）のいずれであってもよい。これらのモードの詳細については、特開２００６－２１５３２６号公報、及び特表２００８－５３８８１９号公報に詳細な記載がある。
　ＩＰＳモードの液晶セルは、棒状液晶分子が基板に対して実質的に平行に配向しており、基板面に平行な電界が印加することで液晶分子が平面的に応答する。ＩＰＳモードは電界無印加状態で黒表示となり、上下一対の偏光板の吸収軸は直交している。光学補償シートを用いて、斜め方向での黒表示時の漏れ光を低減させ、視野角を改良する方法が、特開平１０－５４９８２号公報、特開平１１－２０２３２３号公報、特開平９－２９２５２２号公報、特開平１１－１３３４０８号公報、特開平１１－３０５２１７号公報、特開平１０－３０７２９１号公報などに開示されている。
 〔有機ＥＬ表示装置〕
　本発明の画像表示装置の一例である有機ＥＬ表示装置としては、例えば、視認側から、偏光子と、本発明の光学異方性膜からなるλ／４板（ポジティブＡプレート）と、有機ＥＬ表示パネルとをこの順で有する態様が好適に挙げられる。
　また、有機ＥＬ表示パネルは、電極間（陰極および陽極間）に有機発光層（有機エレクトロルミネッセンス層）を挟持してなる有機ＥＬ素子を用いて構成された表示パネルである。有機ＥＬ表示パネルの構成は特に制限されず、公知の構成が採用される。
　以下に実施例に基づいて本発明をさらに詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきものではない。
 〔化合物Ｘ－１の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　まず、上記スキーム中の化合物Ｙ－１を、特開２０１６－０８１０３５号公報の［０１２３］～［０１２５］段落に記載された方法で合成した。
　次いで、上記スキームに示すように、化合物Ｙ－１（３０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）６０ｍＬ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）２０ｍＬ、および、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール（ＢＨＴ）（１．５ｍｍｏｌ）を室温（２３℃）にて混合し、内温を５℃まで冷却した。
　混合物に、塩化チオニル（ＳＯＣｌ２）（１５ｍｍｏｌ）を内温が１０℃以上に上昇しないように滴下した。５℃で１時間撹拌した後、トリエチルアミン（ＮＥｔ３）（２０ｍｍｏｌ）を滴下し，室温にて２時間撹拌した。
　撹拌後、水６０ｍｌおよび酢酸エチル６０ｍｌを加え、分液を行った。
　有機層を水、および、２％炭酸水素ナトリウム水溶液の順で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物Ｘ－１を収率６０％で得た。
 〔化合物Ｘ－２の合成〕
　下記スキームに示すように、化合物Ｘ－１の合成における化合物Ｙ－１を化合物Ｙ－２にした以外は、化合物Ｘ－１と同様の方法で、化合物Ｘ－２を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 〔化合物Ｘ－３の合成〕
　下記スキーム中の化合物Ｙ－３を、特開２０１８－０２５７７０号公報の［００９１］～［００９２］段落に記載の方法で合成した。
　次いで、下記スキームに示すように、化合物Ｘ－１の合成における化合物Ｙ－１を化合物Ｙ－３にした以外は、化合物Ｘ－１と同様の方法で、化合物Ｘ－３を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 〔化合物Ｘ－４の合成〕
　下記スキーム中の化合物Ｙ－４を、特開２０１０－０３１２２３号公報の［０３９２］段落に記載の方法で合成した。
　次いで、下記スキームに示すように、化合物Ｘ－１の合成における化合物Ｙ－１を化合物Ｙ－４にした以外は、化合物Ｘ－１と同様の方法で、化合物Ｘ－４を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 〔化合物Ｘ－５の合成〕
　下記スキーム中の化合物Ｙ－５を、特開２０１６－０５３１４９号公報に記載の方法で合成した。
　次いで、下記スキームに示すように、化合物Ｘ－１の合成における化合物Ｙ－１を化合物Ｙ－５にした以外は、化合物Ｘ－１と同様の方法で、化合物Ｘ－４を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 〔重合性液晶化合物〕
　重合性液晶化合物としては、以下に示す重合性液晶化合物Ｌ－１～Ｌ－７を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
［実施例１～１０および比較例１～２］
　下記の組成を有する重合性組成物（光学異方性膜用塗布液）を調製し、ラビング処理されたポリイミド配向膜（日産化学工業（株）製、ＳＥ－１５０）付ガラス基板にスピンコートにより塗布した。塗膜を１４０℃で配向処理し、液晶層を形成した。その後、６０℃まで冷却して１０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線照射による配向固定化を行い、光学異方性膜を形成し、波長分散測定用の光学フィルムを得た。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
光学異方性膜用塗布液
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記表３中の重合性液晶化合物　　　　　　　　１５質量部（合計量）
・下記表３中の化合物（Ｉ）　　　　　　　　　　　下記表１中の質量部
・光重合開始剤（イルガキュア８１９、ＢＡＳＦ社製）　０．４５質量部
・下記含フッ素化合物Ａ　　　　　　　　　　　　　　　０．１２質量部
・シクロペンタノン　　　　　　　　　　　　　　　　８５．００質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　＜面状＞
　作製した光学フィルムについて、面状を偏光顕微鏡および目視で確認し、以下の基準で評価した。結果を下記表３に示す。
　Ａ：輝点やスジ状の欠陥はみられない
　Ｂ：輝点やスジ状の欠陥が一部みられる
　Ｃ：輝点やスジ状の欠陥が多い
　Ｄ：配向しない
　＜湿熱耐久性＞
　湿熱耐久性の試験条件は、１００℃相対湿度９５％の環境下に１４４時間放置する試験を行った。試験後の光学フィルムのＲｅ（５５０）を測定し、以下の基準で湿熱耐久性を評価した。結果を下記表３に示す。
　ＡＡ：初期の位相差値に対する試験後のＲｅ（５５０）の変化量が初期の値の５％未満
　Ａ：初期の位相差値に対する試験後のＲｅ（５５０）の変化量が初期の値の５％以上１０％未満
　Ｂ：初期の位相差値に対する試験後のＲｅ（５５０）の変化量が初期の値の１０％以上２０％未満
　Ｃ：初期の位相差値に対する試験後のＲｅ（５５０）の変化量が初期の値の２０％以上
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
　上記表３に示す結果から、化合物（Ｉ）の配合量が多い場合には、形成される光学異方性膜の湿熱耐久性が劣ることが分かった（比較例１）。
　また、化合物（Ｉ）を配合していない場合は、形成される光学異方性膜の面状が劣ることが分かった（比較例２）。
　これに対し、化合物（Ｉ）を所定量配合した場合には、形成される光学異方性膜の面状は良好となり、湿熱耐久性も良好となることが分かった（実施例１～１０）。
　１０　光学フィルム
　１２　光学異方性膜
　１４　配向膜
　１６　支持体
　１８　ハードコート層

Claims (7)

  1. 　重合性液晶化合物と、下記式（Ｉ）で表される化合物とを含有し、
    　前記式（Ｉ）で表される化合物の含有量が、前記重合性液晶化合物１００質量部に対して０．０１～５質量部である、重合性液晶組成物。
    　Ｌ１－ＳＰ１－（Ｅ３－Ａ１）ｍ－Ｅ１－Ｇ１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｇ２－Ｅ２－（Ａ２－Ｅ４）ｎ－ＳＰ２－Ｌ２　　・・・（Ｉ）
    　ここで、前記式（Ｉ）中、
    　ｍおよびｎは、それぞれ独立に、０または１以上の整数を表す。
    　Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３およびＥ４は、それぞれ独立に、単結合、または、－ＣＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ３＝ＣＲ４－、－ＮＲ５－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～４のアルキル基を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＥ３は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、ｎが２以上の整数である場合、複数のＥ４は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
    　Ｇ１、Ｇ２、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６以上の芳香環、または、置換基を有していてもよい炭素数６以上のシクロアルカン環を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＡ１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、ｎが２以上の整数である場合、複数のＡ２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
    　ＳＰ１およびＳＰ２は、それぞれ独立に、単結合、あるいは、炭素数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、炭素数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基、炭素数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキニレン基、または、前記アルキレン基、前記アルケニレン基および前記アルキニレン基を構成する－ＣＨ２－の１個以上が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（Ｑ）－、もしくは、－ＣＯ－に置換された２価の連結基を表し、Ｑは、置換基を表す。
    　Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、１価の有機基を表す。
  2. 　前記式（Ｉ）中のＧ１およびＧ２が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６以上のシクロアルカン環である、請求項１に記載の重合性液晶組成物。
  3. 　前記重合性液晶化合物が、下記式（ＩＩ）で表される化合物である、請求項１または２に記載の重合性液晶組成物。
    　Ｌ１－ＳＰ１－（Ｅ３－Ａ１）ｍ－Ｅ１－Ｇ１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ａｒ－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｇ２－Ｅ２－（Ａ２－Ｅ４）ｎ－ＳＰ２－Ｌ２　　・・・（ＩＩ）
    　ここで、前記式（ＩＩ）中、
    　ｍおよびｎは、それぞれ独立に、０または１以上の整数を表す。
    　Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３およびＥ４は、それぞれ独立に、単結合、または、－ＣＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ３＝ＣＲ４－、－ＮＲ５－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～４のアルキル基を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＥ３は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、ｎが２以上の整数である場合、複数のＥ４は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
    　Ｇ１、Ｇ２、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６以上の芳香環、または、置換基を有していてもよい炭素数６以上のシクロアルカン環を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＡ１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、ｎが２以上の整数である場合、複数のＡ２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
    　ＳＰ１およびＳＰ２は、それぞれ独立に、単結合、あるいは、炭素数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、炭素数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基、炭素数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキニレン基、または、前記アルキレン基、前記アルケニレン基および前記アルキニレン基を構成する－ＣＨ２－の１個以上が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（Ｑ）－、もしくは、－ＣＯ－に置換された２価の連結基を表し、Ｑは、置換基を表す。
    　Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、１価の有機基を表し、Ｌ１およびＬ２の少なくとも一方は重合性基を表す。ただし、前記式（ＩＩ）中のＡｒが、下記式（Ａｒ－３）で表される芳香環である場合は、Ｌ１およびＬ２ならびに下記式（Ａｒ－３）中のＬ３およびＬ４の少なくとも１つが重合性基を表す。
    　Ａｒは、下記式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－５）で表される基からなる群から選択されるいずれかの芳香環を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　ここで、前記式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－５）中、
    　＊は、酸素原子との結合位置を表す。
    　Ｑ１は、ＮまたはＣＨを表す。
    　Ｑ２は、－Ｓ－、－Ｏ－、または、－Ｎ（Ｒ６）－を表し、Ｒ６は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。
    　Ｙ１は、置換基を有してもよい、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、または、炭素数３～１２の芳香族複素環基を表す。
    　Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数３～２０の１価の脂環式炭化水素基、炭素数６～２０の１価の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＯＲ７、－ＮＲ８Ｒ９、または、－ＳＲ１０を表し、Ｒ７～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｚ１およびＺ２は、互いに結合して芳香環を形成してもよい。
    　Ａ３およびＡ４は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｎ（Ｒ１１）－、－Ｓ－、および、－ＣＯ－からなる群から選択される基を表し、Ｒ１１は、水素原子または置換基を表す。
    　Ｘは、水素原子または置換基が結合していてもよい第１４～１６族の非金属原子を表す。
    　Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、単結合、または、－ＣＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｓ）－、－ＣＲ１Ｒ２－、－ＣＲ３＝ＣＲ４－、－ＮＲ５－、もしくは、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基を表し、Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数１～４のアルキル基を表す。
    　ＳＰ３およびＳＰ４は、それぞれ独立に、単結合、あるいは、炭素数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、炭素数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基、炭素数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキニレン基、または、前記アルキレン基、前記アルケニレン基および前記アルキニレン基を構成する－ＣＨ２－の１個以上が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（Ｑ）－、もしくは、－ＣＯ－に置換された２価の連結基を表し、Ｑは、置換基を表す。
    　Ｌ３およびＬ４は、それぞれ独立に１価の有機基を表し、Ｌ３およびＬ４ならびにＬ１およびＬ２の少なくとも１つが重合性基を表す。
    　Ａｘは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも１つの芳香環を有する、炭素数２～３０の有機基を表す。
    　Ａｙは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基、または、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選択される少なくとも１つの芳香環を有する、炭素数２～３０の有機基を表す。
    　ＡｘおよびＡｙにおける芳香環は、置換基を有していてもよく、ＡｘとＡｙとが結合して環を形成していてもよい。
    　Ｑ３は、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。
  4. 　請求項１～３のいずれか１項に記載の重合性液晶組成物を重合して得られる光学異方性膜。
  5. 　請求項４に記載の光学異方性膜を有する光学フィルム。
  6. 　請求項５に記載の光学フィルムと、偏光子とを有する、偏光板。
  7. 　請求項５に記載の光学フィルム、または、請求項６に記載の偏光板を有する、画像表示装置。
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