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WO2020045562A1 - ピロロキノリンキノンの安定化剤、それを含む組成物及び安定化方法 - Google Patents

ピロロキノリンキノンの安定化剤、それを含む組成物及び安定化方法 Download PDF

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WO2020045562A1
WO2020045562A1 PCT/JP2019/033887 JP2019033887W WO2020045562A1 WO 2020045562 A1 WO2020045562 A1 WO 2020045562A1 JP 2019033887 W JP2019033887 W JP 2019033887W WO 2020045562 A1 WO2020045562 A1 WO 2020045562A1
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WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
pyrroloquinoline quinone
stabilizer
salt
starch syrup
erythritol
Prior art date
Application number
PCT/JP2019/033887
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English (en)
French (fr)
Inventor
池本　一人
智子 伊丸岡
Original Assignee
三菱瓦斯化学株式会社
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Publication date
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Priority to US17/267,622 priority patent/US20210321645A1/en
Priority to KR1020217002517A priority patent/KR20210053281A/ko
Priority to EP19854822.4A priority patent/EP3845073A4/en
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    • C12G3/05—Preparation of other alcoholic beverages by mixing, e.g. for preparation of liqueurs with health-improving ingredients, e.g. flavonoids, flavones, polyphenols or polysaccharides

Definitions

  • the present invention generally relates to a pyrroloquinoline quinone stabilizer, a composition containing the same, a stabilization method, and the like.
  • pyrroloquinoline quinone has functions such as improvement of brain function, improvement of blood sugar level, antioxidation, and life extension effect. Further, pyrroloquinoline quinone is a vitamin-like substance having a mitochondrial activating function.
  • Pyrroloquinoline quinone not only has various functions, but also is a highly safe component, and is therefore used in functional foods and supplements.
  • sugars can be blended for various uses.
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. 2011-26226 describes that sucrose, isomerized sugar, and the like are used as sweeteners, and that there is no particular problem even when they are present together with pyrroloquinoline quinone.
  • sucrose, isomerized sugar, and the like generally blended in foods and the like can reduce pyrroloquinoline quinone over time.
  • a stabilizer for pyrroloquinoline quinone and / or a salt thereof which comprises, as an active ingredient, one or more sweet ingredients selected from the group consisting of erythritol, acesulfame potassium and reduced starch syrup.
  • the reduced starch syrup comprises maltitol, sorbitol or lactitol as a main component.
  • the sweet component is erythritol and further contains an extract of Arhat fruit.
  • [4] The stabilizer according to [1] or [2], wherein the sweet component is reduced starch syrup, and further contains sucralose or stevia extract.
  • [5] The stabilizer according to any one of [1] to [4], wherein the salt of pyrroloquinoline quinone is disodium pyrroloquinoline quinone.
  • [6] A composition comprising the stabilizer according to any one of [1] to [5].
  • [7] The composition according to [6], which is in the form of a food or drink.
  • [8] The composition according to [7], which is in the form of an acidic beverage.
  • a method for stabilizing pyrroloquinoline quinone and / or a salt thereof comprising a step of contacting the stabilizer according to any one of [1] to [5] with pyrroloquinoline quinone and / or a salt thereof.
  • a specific sweetening component by incorporating a specific sweetening component, it becomes possible to store pyrroloquinoline quinone in a stable state for a long time even in a solution such as a beverage.
  • the present invention provides a stabilizer for pyrroloquinoline quinone and / or a salt thereof, comprising, as an active ingredient, one or more sweeteners selected from the group consisting of erythritol, acesulfame potassium and reduced starch syrup, I will provide a.
  • the reduced starch syrup may contain any one of maltitol, sorbitol and / or lactitol as a main component.
  • an arhat extract may be used in combination.
  • sucralose or stevia extract may be used in combination.
  • the above sweetness component can be used for the purpose of improving the original taste.
  • the taste of the final product varies depending on the presence of pyrroloquinoline quinone and other components other than the active ingredient, but the use of a plurality of types of sweet components can balance the taste.
  • the sweet component used in the present invention has a sweetness corresponding to a concentration of 3 to 20% in terms of sucrose. These are the combined values of reduced maltose starch syrup and other sweetening ingredients. More preferably, the amount corresponds to a concentration of 5 to 15%. Reduced maltose starch syrup can be added in an amount of 1 to 25%.
  • the pyrroloquinoline quinone used in the present invention is a substance having a structure represented by the following formula (1). This material may also exist as a salt form.
  • ⁇ As the“ salt of pyrroloquinoline quinone ”used in the present invention an alkali metal salt, an alkaline earth metal salt, and an ammonium salt of pyrroloquinoline quinone can be mentioned, and an alkali metal salt is preferable.
  • alkali metal salt of pyrroloquinoline quinone used in the present invention include salts of sodium, potassium, lithium, cesium, rubidium and the like. Preferably, a sodium salt or a potassium salt is more preferable in terms of availability.
  • the pyrroloquinoline quinone may be an alkali metal salt of pyrroloquinoline quinone substituted with 1 to 3 alkali metals, and may be any of a mono-alkali metal salt, a dialkali metal salt, and a tri-alkali metal salt, but is preferably It is a dialkali metal salt.
  • the alkali metal salt of pyrroloquinoline quinone is particularly preferably a disodium salt or a dipotassium salt.
  • the pyrroloquinoline quinone and / or a salt thereof used in the present invention can be obtained commercially or can be produced by a known method.
  • the concentration of pyrroloquinoline quinone and / or its salt is, for example, about 0.01 to 1 g / L, preferably 0.02 to 0.5 g / L.
  • the amount of active ingredient required to stabilize such concentrations of pyrroloquinoline quinone is equivalent to 3-20% by weight, calculated as sucrose concentration. Is the amount to do. For example, assuming that the sweetness of sucrose is 100, the sweetness of erythritol is 75 to 85, so that the amount required for stabilizing pyrroloquinoline quinone is 3.5 to 26.7% by weight.
  • the amount of acesulfame potassium having a sweetness 200 to 700 times that of sucrose to stabilize pyrroloquinoline quinone is 0.004 to 0.1% by weight.
  • the content of pyrroloquinoline quinone can be measured by an analysis method suitable for the situation of the measurement sample among the commonly known analysis methods for pyrroloquinoline quinone. Specifically, it can be analyzed by liquid chromatography described in the examples below. In addition, at the time of measurement, the sample may be freeze-dried in order to conform to the detection range of the device, or impurities may be removed from the sample in order to adapt to the resolution of the device, as appropriate. May be applied.
  • the present invention provides a composition comprising a stabilizer.
  • the form of the composition is not particularly limited as long as it is a composition in which a stabilizer can be blended, but it is assumed that the composition is provided as food or drink.
  • the stabilizer can be suitably used in beverages, especially in acidic beverages, among foods and drinks.
  • Examples of the form of the drink include, but are not limited to, sports drinks, fruit drinks, tea drinks, coffee drinks, milky drinks, carbonated drinks, functional drinks, energy drinks, and the like.
  • the acidic beverage assumed in the present invention is a beverage using an acidulant and has a pH in the range of 2 to 5.5. In the case of sports drinks, the pH is often refreshed by making it acidic, and can be adjusted to pH 1-4.
  • the acidulant used for pH adjustment is not particularly limited as long as it can be added to food.
  • Such an example is citric acid.
  • Ascorbic acid is also commonly used as a pH adjusting acidulant, but may reduce the stability of pyrroloquinoline quinone.
  • the acidulant in the acidic beverage of the present invention can be used in an amount of 0.0001 g / L to 15 g / L, and more preferably 0.01 to 4 g / L.
  • additives commonly used in foods and drinks can be added to the food and drink as the final product as long as the stabilizing effect of the sweet component is not impaired.
  • additives include sweeteners, sour agents, preservatives, pigments, antioxidants, flavors and the like.
  • food components such as fruit juice, coffee extract, tea leaf extract, and milk component may be added.
  • the amount of the additive can be appropriately determined by those skilled in the art by comparing the desired effect and the effect on stability.
  • the above-mentioned sweetness component naturally plays a role as a sweetener due to its intrinsic properties, but the food or drink may further contain another sweetener as long as the stabilizing effect is not impaired.
  • flavors include peach essence, vanilla essence, strawberry essence, apple essence, lemon essence, drink flavor and the like. By adding these, the taste of food and drink can be made more suitable.
  • additives include fruit juice, plant extract, carbon dioxide, vitamins, minerals, pigments, emulsifiers, seasonings, quality stabilizers and the like.
  • the content of these additives can also be appropriately set within a range that does not impair the purpose of the present invention.
  • the beverage is assumed to be a non-alcoholic beverage in consideration of the functionality of pyrroloquinoline quinone, but may contain alcohol.
  • Non-alcoholic beverage means a beverage containing less than 1% by mass of ethanol.
  • carbonated drinks, fruit juices, vegetable juices, sports drinks, isotonic drinks, enhanced water, bottled water, near water, coffee drinks, tea drinks, beer taste drinks, nutritional drinks, beauty drinks, and the like can be given. .
  • alcoholic beverages examples include beer, wine, sake, plum wine, happoshu, whiskey, brandy, shochu, rum, gin, liqueurs and the like.
  • Beverages can be heat sterilized, depending on the form of the product. It is assumed that the heat sterilization method conforms to the conditions stipulated in the applicable regulations (the Food Sanitation Law in Japan). For example, retort sterilization, high-temperature short-time sterilization (HTST), Examples include a high-temperature sterilization method (UHT method) and a post-filling sterilization method (pastrization).
  • HTST high-temperature short-time sterilization
  • UHT method high-temperature sterilization method
  • pastrization post-filling sterilization method
  • a heat sterilization method for example, when a beverage can be filled in a container and then heat sterilized (for example, at 60 to 140 ° C. for 1 to 60 minutes), such as a metal can or a bottle, after filling the container.
  • heat sterilized for example, at 60 to 140 ° C. for 1 to 60 minutes
  • retort sterilization or post-fill sterilization can be employed.
  • pasteurization can be performed, for example, by heating at 65 ° C. for 1 to 60 minutes, preferably at 65 ° C. for 5 to 30 minutes, and more preferably at 65 ° C. for 10 to 20 minutes.
  • the beverage is sterilized in advance under the same sterilization conditions as described above (eg, 65 to 140 ° C. for 0.1 second to 30 minutes, preferably 70 to 125 ° C. for 1 second to 25 minutes, and Aseptic filling, hot-pack filling, or the like, in which the container is sterilized by heating at 75 to 120 ° C. for 10 seconds to 20 minutes and then sterilized under a sterile environment and filled in a container, can be employed.
  • the same sterilization conditions eg, 65 to 140 ° C. for 0.1 second to 30 minutes, preferably 70 to 125 ° C. for 1 second to 25 minutes
  • Aseptic filling, hot-pack filling, or the like in which the container is sterilized by heating at 75 to 120 ° C. for 10 seconds to 20 minutes and then sterilized under a sterile environment and filled in a container, can be employed.
  • the beverage can be provided as a container-packed acidic beverage by filling in a normal packaging container such as a molded container (so-called PET bottle), a metal can, and a bottle mainly containing polyethylene terephthalate.
  • a normal packaging container such as a molded container (so-called PET bottle), a metal can, and a bottle mainly containing polyethylene terephthalate.
  • PET bottle molded container
  • a 50-200 mL container which is preferably a small container, is preferred.
  • the present invention provides a method for producing a stabilizer for pyrroloquinoline quinone and / or a salt thereof, comprising one or more sweetening ingredients selected from the group consisting of erythritol, acesulfame potassium and reduced starch syrup. Use, provide.
  • the stabilizer may contain, in addition to pyrroloquinoline quinone and / or a salt thereof and a sweet component, a component added to the above-described composition.
  • ⁇ ⁇ BioPQQ manufactured by Mitsubishi Gas Chemical was used as the pyrroloquinoline quinone disodium salt used in the present invention.
  • MU-75 solid content: 75%) manufactured by Ueno Techno Food was used.
  • This is maltitol syrup obtained by reducing maltose obtained by saccharifying starch.
  • This product contains 4 or less of monosaccharides, 73 or more of disaccharides, 14 to 20 of trisaccharides, and 5 to 11 of oligosaccharides of tetrasaccharides or more, when the solid sugar content is 100. Unless otherwise specified, reagents of Wako Pure Chemical Industries were used.
  • the isomerized sugar used was Oji Corn Starch Co., Ltd.'s isomerized sugar.
  • the composition indicates the weight of the product used, and the water content and purity are not corrected.
  • the sodium citrate used was for the production of trisodium citrate.
  • the prepared sample was subjected to a sensory test using one researcher in Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd. as a panelist.
  • Example 1 Combination of reduced starch syrup, sugar alcohol and high-intensity sweetener 5 g of reduced maltose starch syrup, 2 g of erythritol, 10 g of acesulfame K, 10 mg of citric acid, 40 mg of sodium citrate, 22 mg of BioPQQ, 100 mg of strawberry essence so as to make a total volume of 50 mL. (Made by Golden Kelly Patent) and the remaining water were blended to prepare a beverage. Evaluation score of taste 5
  • Example 1 (Accelerated storage test) The sample of Example 1 was stored at 60 ° C. for 2 weeks, which corresponds to 2 years at room temperature. When the sample after storage was subjected to HPLC, 97% of BioPQQ was recovered. No precipitate was seen in the beverage.
  • Example 2 Combination of reduced starch syrup, sugar alcohol and high-intensity sweetener A drink was prepared in the same manner as in Example 1 except that a considerable amount of water was added instead of strawberry essence, and a sensory test and accelerated storage were performed. The test was performed.
  • Example 3 A beverage was prepared in the same manner as in Example 1 except that 100 mg of lemon essence (manufactured by Golden Kelly Patent) was added instead of 100 mg of strawberry essence, and a sensory test and an accelerated storage test at 60 ° C. for one week (equivalent to one year) were performed. Was done.
  • Example 1-2 A drink was prepared in the same manner as in Example 2 except that the sweet components used were replaced with those shown in the following table from 5 g of reduced maltose starch syrup, 2 g of erythritol and 10 mg of acesulfame K, and a sensory test and one week at 60 ° C. (Equivalent to one year at room temperature). The results are shown in the table below.
  • Example 4-10 Change of flavor A drink was prepared in the same manner as in Example 1 except that flavors shown in the following table were added instead of strawberry essence, and a sensory test and an accelerated storage test were performed.
  • the conditions for the accelerated storage test were 60 ° C. for 2 weeks for the sample of Example 4-6 and 1 week at 60 ° C. for Example 7-10. The results are shown below.
  • the beverage was excellent in both stability and taste. In addition, no precipitate was observed in all samples.
  • Example 11-14 Reduced starch syrup alone or in combination with a sweetener having a high degree of sweetness Except that the sweet components used were replaced with those shown in the following table from 5 g of reduced maltose starch syrup, 2 g of erythritol, and 10 mg of acesulfame K.
  • a beverage was prepared in the same manner as in Example 1, and was subjected to a sensory test and an accelerated storage test at 60 ° C. for one week (corresponding to one year).
  • Example 15 Combination of sugar alcohol and high-intensity sweetener Same as Example 1 except that the sweetening components used were replaced with 5 g of reduced maltose starch syrup, 2 g of erythritol, 10 mg of acesulfame K, and 2.5 g of erythritol and 10 mg of acesulfame K. , A sensory test and an accelerated storage test at 60 ° C for 2 weeks (equivalent to 2 years at room temperature) were performed. The taste evaluation score was 4, and the BioPQQ recovery was 100%. There was no precipitate.
  • Example 16 A drink was prepared in the same manner as in Example 10 except that the sweetness components used were replaced with 5 g of reduced maltose starch syrup, 2 g of erythritol, and 10 mg of acesulfame K by 20 mg of acesulfame K, followed by a sensory test and 2 weeks at 60 ° C. (equivalent to 2 years at room temperature). Was subjected to an accelerated storage test. BioPQQ recovery was 100%. The evaluation point of taste was 3. A precipitate was found in the beverage. As described above, when the sweetener was acesulfame K alone, the storage stability of pyrroloquinoline quinone was high, but precipitation occurred and the taste became monotonous.
  • Example 17 Combination of sugar alcohol and high-intensity sweetener 11 g of Lacanth (Erythritol / Arhat extract), 120 mg of citric acid, 80 mg of sodium citrate, 22 mg of BioPQQ and remaining water were added to make a total volume of 100 mL. A beverage was prepared by blending. The taste evaluation point was 4, and the recovery rate of BioPQQ after one week at 60 ° C was 100%.
  • Example 18-20 Change of reduced starch syrup
  • a beverage was prepared in the same manner as in Example 1 except that reduced starch syrup (all manufactured by Bussan Food Science) described in the following table was added instead of reduced maltose starch syrup.
  • Each of the reduced starch syrups used is mainly composed of the monosaccharide sorbitol and the disaccharide maltitol.
  • the SEE 600 is composed of 40 to 50 monosaccharides, 40 to 50 disaccharides, 8 to 13 trisaccharides, 1 to 5 tetrasaccharides, and 1 to 5 or more pentasaccharides.
  • Sweet G2 contains monosaccharides 1 to 6, disaccharides 70 to 77, trisaccharides 10 to 20, tetrasaccharides 1 to 6, and pentasaccharides 1 to 10 or more.
  • the sweet EM is 40 to 50 monosaccharides, 45 to 55 disaccharides, 1 to 5 trisaccharides, 0 to 3 tetrasaccharides, and 0 to 3 pentasaccharides or more.
  • Example 21-25 Sugar alcohol alone, high-intensity sweetener alone, combination of sugar alcohol and high-intensity sweetener
  • the sweetening components described in the table below citric acid 70 mg, citric acid so as to make the total volume 100 mL.
  • a beverage was prepared by blending 30 mg of sodium acidate, 20 mg of BioPQQ, and remaining water. The prepared beverage was stored at 60 ° C. for a predetermined period and subjected to HPLC analysis. The results are shown below.
  • Erythritol and lacant exhibited a high stabilizing effect, and erythritol was stable even when stored at room temperature for 2 years.

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Abstract

本発明は、エリスリトール、アセスルファムカリウム及び還元水あめから成る群から選択される、１又は複数の甘味成分を有効成分として含む、ピロロキノリンキノン及び／又はその塩の安定化剤、を提供する。

Description

ピロロキノリンキノンの安定化剤、それを含む組成物及び安定化方法
　本発明は、広くピロロキノリンキノンの安定化剤、それを含む組成物及び安定化方法等に関する。
　ピロロキノリンキノンは脳機能改善、血糖値改善、抗酸化、寿命延長効果等有する機能性を有していることが知られている。また、ピロロキノリンキノンはミトコンドリア活性化機能もあるビタミン様の物質である。
　ピロロキノリンキノンは種々の機能性を有するだけでなく、安全性の高い成分であることから、機能性食品やサプリメントなどに配合されている。
特開２０１１－２６２２６号公報
　食品やサプリメントを製造する際には糖類が各種用途で配合され得る。例えば、特開２０１１－２６２２６号公報では、ショ糖、異性化糖などが甘味料として使用されることや、これらがピロロキノリンキノンと共存した場合でも特段問題ないことが記載されている。
　しかしながら、本発明者らが検討した結果、食品等に一般的に配合されるショ糖や異性化糖などがピロロキノリンキノンを経時的に減少させうることが新たにわかった。
　上記課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、本発明者らは、特定の甘味成分を使用することで、安定性を維持したピロロキノリンキノンを提供できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
　即ち、本願は以下の発明を包含する。
［１］エリスリトール、アセスルファムカリウム及び還元水あめから成る群から選択される１又は複数の甘味成分を有効成分として含む、ピロロキノリンキノン及び／又はその塩の安定化剤。
［２］還元水あめがマルチトール、ソルビトール又はラクチトールを主成分とする、［１］に記載の安定化剤。
［３］甘味成分がエリスリトールであり、更に羅漢果抽出物を含む、［１］に記載の安定化剤。
［４］甘味成分が還元水あめであり、更にスクラロース又はステビア抽出物を含む、［１］又は［２］に記載の安定化剤。
［５］ピロロキノリンキノンの塩がピロロキノリンキノンジナトリウムである［１］～［４］のいずれかに記載の安定化剤。
［６］［１］～［５］のいずれかに記載の安定化剤を含む組成物。
［７］飲食品の形態である、［６］に記載の組成物。
［８］酸性の飲料の形態である、［７］に記載の組成物。
［９］［１］～［５］のいずれかに記載の安定化剤とピロロキノリンキノン及び／又はその塩とを接触させる工程を含む、ピロロキノリンキノン及び／又はその塩の安定化方法。
［１０］ピロロキノリンキノン及び／又はその塩の安定化剤を製造するための、エリスリトール、アセスルファムカリウム及び還元水あめから成る群から選択される１又は複数の甘味成分の使用。
　本発明によれば、特定の甘味成分を配合することで、飲料等の溶液においてもピロロキノリンキノンを安定した状態で長期間保存することが可能になる。
　第一の実施形態において、本発明は、エリスリトール、アセスルファムカリウム及び還元水あめから成る群から選択される１又は複数の甘味成分を有効成分として含む、ピロロキノリンキノン及び／又はその塩の安定化剤、を提供する。
　還元水あめは、マルチトール、ソルビトール及び／又はラクチトールのいずれか１つを主成分としてもよい。
　甘味成分としてエリスリトールが使用される場合、羅漢果抽出物を併用してもよい。
　甘味成分として還元水あめが使用される場合、スクラロース又はステビア抽出物を併用してもよい。
　上記甘味成分は本来の呈味を改善する目的で使用することもできる。最終製品の呈味は、ピロロキノリンキノンと有効成分以外のその他の成分の存在により変動するが、複数種類の甘味成分を使用することで、呈味のバランスを整えることができる。
　本発明に用いられる甘味成分はショ糖換算３～２０％濃度に相当する甘みである。これらは還元麦芽糖水あめとその他の甘味成分を合わせた値である。より好ましくは５～１５％濃度に相当する量である。還元麦芽糖水あめとしては１～２５％添加することができる。
　本発明において用いられるピロロキノリンキノンは、以下の式（１）に示す構造の物質である。この物質は塩の形態としても存在し得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
　本発明において用いられる「ピロロキノリンキノンの塩」としてはピロロキノリンキノンのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩が挙げられるが、好ましくは、アルカリ金属塩である。
　本発明において用いられるピロロキノリンキノンのアルカリ金属塩としては、ナトリウム、カリウム、リチウム、セシウム、ルビジュウムなどの塩が挙げられる。好ましくは、入手しやすい点で、ナトリウム塩又はカリウム塩がより好ましい。ピロロキノリンキノンは、１～３個のアルカリ金属で置換されるピロロキノリンキノンのアルカリ金属塩であってよく、モノアルカリ金属塩、ジアルカリ金属塩、トリアルカリ金属塩のどれでも良いが、好ましくは、ジアルカリ金属塩である。ピロロキノリンキノンのアルカリ金属塩として、特に好ましくは、ジナトリウム塩又はジカリウム塩である。
　本発明において用いられるピロロキノリンキノン及び／又はその塩は、市販されているものを入手することができるし、公知の方法により製造することができる。
　最終製品が飲料である場合、ピロロキノリンキノン及び／又はその塩は、例えば０．０１～１ｇ／Ｌ程度の濃度、好ましくは０．０２～０．５ｇ／Ｌ濃度であることが想定される。限定されることを意図するものではないが、このような濃度のピロロキノリンキノンを安定化するのに必要な有効成分の量は、ショ糖の濃度に換算した場合に３～２０重量％に相当する量である。例えば、ショ糖の甘味度を１００とした場合、エリスリトールの甘味度は７５～８５であるため、ピロロキノリンキノンの安定化に必要な量は３．５～２６．７重量％である。また、ショ糖の２００～７００倍の甘味度を有するアセスルファムカリウムがピロロキノリンキノンを安定化するのに必要な量は、０．００４～０．１重量％である。
　ピロロキノリンキノンの含有量は、通常知られているピロロキノリンキノンの分析法のうち測定試料の状況に適した分析法により測定することができる。具体的には、後掲の実施例に記載の液体クロマトグラフィーで分析することが可能である。なお、測定の際には装置の検出域に適合させるため、試料を凍結乾燥したり、装置の分離能に適合させるため試料中の夾雑物を除去したりする等、必要に応じて適宜処理を施してもよい。
　第二の実施形態において、本発明は、安定化剤を含む組成物、を提供する。
　安定化剤を配合できる組成物であればその形態は特に限定されないが、組成物は、飲食品として提供されることが想定される。安定化剤は、飲食品の中でも、飲料、特に酸性飲料において好適に使用され得る。飲料の形態としては、スポーツ飲料、果実飲料、茶飲料、コーヒー飲料、乳性飲料、炭酸飲料、機能性飲料、エナジードリンク等が例示できるが、これらに限定されない。
　本発明が想定する酸性飲料とは、酸味料を使用する飲料であって、ｐＨが２～５．５の範囲のものを意味する。スポーツ飲料の場合、ｐＨは酸性にすることで清涼感を出すことが多く、ｐＨ１～４に調節され得る。
　ｐＨの調整に使用する酸味料は食品に添加できる物質であれば特に制限がない。そのような例としてクエン酸などが例示される。ｐＨ調整の酸味料としてアスコルビン酸も一般には使用されるが、ピロロキノリンキノンの安定性を下げる場合がある。
　本発明の酸性飲料中の酸味料は０．０００１ｇ／Ｌ～１５ｇ／Ｌが使用でき、より好ましくは０．０１～４ｇ／Ｌである。
　最終製品としての飲食品には、甘味成分による安定化効果が阻害されない限り、飲食品に一般に用いられる種々の添加物を配合することができる。そのような添加物の例としては、甘味料、酸味料、保存料、色素類、酸化防止剤、香料等が挙げられる。また、目的に応じて、果汁、コーヒー抽出物、茶葉抽出物、乳成分等の食品成分を添加してもよい。添加物の量は、所望とする効果と安定性に及ぼす影響を比較考量して当業者が適宜決定することができる。
　上記甘味成分はその内在的な性質のため当然甘味料としての役割も果たすが、その安定化効果を阻害しない限り、飲食品は更に別の甘味料を含んでもよい。
　香料の例としては、ピーチエッセンス、バニラエッセンス、ストロベリーエッセンス、アップルエッセンス、レモンエッセンス、ドリンク剤香料等が挙げられる。これらを添加することで、飲食品の呈味を更に好適なものとすることができる。
　添加物のさらなる例として、果汁、植物エキス、炭酸ガス、ビタミン、ミネラル、色素、乳化剤、調味料、品質安定剤等が挙げられる。これらの添加剤の含有量も、本発明の目的を損なわない範囲内で適宜設定することができる。
　飲料はピロロキノリンキノンの機能性を考慮して非アルコール飲料であることが想定されるが、アルコールを含有していてもよい。
　非アルコール飲料とは、エタノールが１質量％未満の飲料を意味する。例えば、炭酸飲料、果汁ジュース、野菜ジュース、スポーツ飲料、アイソトニック飲料、エンハンスドウォーター、ボトルドウォーター、ニアウォーター、コーヒー飲料、茶飲料、ビアテイスト飲料、栄養ドリンク剤、美容ドリンク剤等を挙げることができる。
　アルコール飲料としては、例えば、ビール、ワイン、清酒、梅酒、発泡酒、ウィスキー、ブランデー、焼酎、ラム、ジン、リキュール類等を挙げることができる。
　飲料は、製品の態様によっては加熱殺菌され得る。加熱殺菌方法は、適用されるべき法規（日本にあっては食品衛生法）に定められた条件に適合するものが想定され、例えば、レトルト殺菌法、高温短時間殺菌法（ＨＴＳＴ法）、超高温殺菌法（ＵＨＴ法）、充填後殺菌法（パストリゼーション）等を挙げることができる。
　また、加熱殺菌法を適宜選択することも可能であり、例えば、金属缶、瓶のように、飲料を容器に充填後、容器ごと加熱殺菌（例えば６０～１４０℃、１～６０分）できる場合にあってはレトルト殺菌や充填後殺菌法（パストリゼーション）を採用することができる。充填後殺菌法（パストリゼーション）の場合、例えば６５℃で１～６０分間、好ましくは６５℃で５～３０分間、更に好ましくは６５℃で１０～２０分間で加熱殺菌することができる。
　ＰＥＴボトルのようにレトルト殺菌できないものについては、飲料をあらかじめ上記と同等の殺菌条件（例えば６５～１４０℃で０．１秒～３０分間、好ましくは７０～１２５℃で１秒～２５分間、更に好ましくは７５～１２０℃で１０秒～２０分間）で加熱殺菌し、無菌環境下で殺菌処理した容器に充填するアセプティック充填や、ホットパック充填等を採用することができる。
　飲料は、ポリエチレンテレフタレートを主成分とする成形容器（いわゆるＰＥＴボトル）、金属缶、瓶等の通常の包装容器に充填し容器詰酸性飲料として提供することができる。好ましくは小型容器である５０～２００ｍＬ容器が好ましい。
　第四の実施形態において、本発明は、ピロロキノリンキノン及び／又はその塩の安定化剤を製造するための、エリスリトール、アセスルファムカリウム及び還元水あめから成る群から選択される１又は複数の甘味成分の使用、を提供する。
　安定化剤は、ピロロキノリンキノン及び／又はその塩と甘味成分以外に、上述した組成物に添加される成分などを含んでいてもよい。
　本発明を以下の実施例により更に詳しく説明するが、これにより本発明の範囲が限定されるものではない。
　本発明で使用するピロロキノリンキノン二ナトリウム塩は三菱瓦斯化学製ＢｉｏＰＱＱを使用した。還元麦芽糖水あめは上野テクノフード製ＭＵ－７５（固形分７５％）を使用した。これはでんぷんを糖化して得られる麦芽糖を還元したマルチトールシロップである。この製品は固形糖分を１００とすると、単糖を４以下、二糖を７３以上、三糖を１４～２０、四糖以上のオリゴ糖を５～１１含む。特に断りがないかぎり、和光純薬の試薬を使用した。異性化糖は王子コーンスターチ株式会社製の異性化糖を使用した。組成は使用した商品の重量を示し、含水量や純度補正はしていない。クエン酸ナトリウムはクエン酸トリナトリウム製造用を使用した。
ピロロキノリンキノン二ナトリウム塩分析条件
　ＨＰＬＣ条件：
　　島津ＬＣ―２０１０
　　カラム：ＹＭＣ－Ｐａｃｋ　　ＯＤＳ－Ａ
　　検出波長：２５９ｎｍ
　　移動相：３０ｍＭ酢酸－７０ｍＭ酢酸アンモニウム
　　カラム温度４０℃
　調製したサンプルは、三菱瓦斯化学株式会社内の研究者１名をパネラーとする官能試験にかけられた。
味の評価得点
５：非常においしい
４：味に深みがありおいしい
３：単調な味
２：やや刺激を感じる
１：強く刺激を感じる
（実施例１）還元水あめ、糖アルコール、高甘味度甘味料の組み合わせ
　合計５０ｍＬ容量になるように還元麦芽糖水あめ５ｇ、エリスリトール２ｇ、アセスルファムＫ１０ｍｇ、クエン酸６０ｍｇ、クエン酸ナトリウム４０ｍｇ、ＢｉｏＰＱＱ２２ｍｇ、ストロベリーエッセンス１００ｍｇ（ゴールデンケリーパテント製）、残り水を調合することにより飲料を調製した。味の評価得点５
（加速保存試験）
　実施例１のサンプルを室温２年に相当する６０℃２週間の条件で保存した。保存後のサンプルをＨＰＬＣにかけたところ、９７％のＢｉｏＰＱＱが回収された。飲料中に沈殿物は見られなかった。
（実施例２）還元水あめ、糖アルコール、高甘味度甘味料の組み合わせ
　ストロベリーエッセンスに代えて相当量の水を添加した点を除き、実施例１と同様に飲料を調製し、官能試験と加速保存試験を行った。
　実施例２の飲料の味の評価得点は４であった。室温２年相当の加速保存試験後にサンプルをＨＰＬＣにかけたところ、９８％のＢｉｏＰＱＱが回収された。飲料中に沈殿物は見られなかった。
（実施例３）
　ストロベリーエッセンス１００ｍｇに代えてレモンエッセンス１００ｍｇ（ゴールデンケリーパテント製）を添加した点を除き、実施例１と同様に飲料を調製し、官能試験と６０℃で１週間（１年相当）の加速保存試験を行った。
　室温１年相当の加速保存試験後にサンプルをＨＰＬＣにかけたところ、９９％のＢｉｏＰＱＱが回収された。飲料中に沈殿物は見られなかった。実施例３の飲料の味の評価得点は４であった。
（比較例１－２）
　使用する甘味成分を還元麦芽糖水あめ５ｇ、エリスリトール２ｇ、アセスルファムＫ１０ｍｇから以下の表に記載のものに置き換えた点を除き、実施例２と同様に飲料を調製し、官能試験と６０℃で１週間（室温１年相当）の加速保存試験を行った。結果を以下の表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　還元麦芽糖水あめ、エリスリトール、アセスルファムの組み合わせを、ショ糖単独又は異性化糖単独に置き換えた結果、ピロロキノリンキノンの回収率が低下した。また、結果は示さないが、アスパルテーム単独の場合でもピロロキノリンキノンの回収率が低下した。
（実施例４－１０）香料の変更
　ストロベリーエッセンスに代えて下記表に記載の香料を添加した点を除き、実施例１と同様に飲料を調製し、官能試験と加速保存試験を行った。加速保存試験の条件は、実施例４－６のサンプルについて６０℃２週間、実施例７－１０について６０℃１週間とした。結果を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　安定性、味、ともに優れた飲料であった。また、すべてのサンプルで沈殿物は見られなかった。
（実施例１１－１４）還元水あめ単独又は高甘味度甘味料との組み合わせ
　使用する甘味成分を還元麦芽糖水あめ５ｇ、エリスリトール２ｇ、アセスルファムＫ１０ｍｇから以下の表に記載のものに置き換えた点を除き、実施例１と同様に飲料を調製し、官能試験と６０℃で１週間（１年相当）の加速保存試験を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
（実施例１５）糖アルコール、高甘味度甘味料の組み合わせ
　使用する甘味成分を還元麦芽糖水あめ５ｇ、エリスリトール２ｇ、アセスルファムＫ１０ｍｇからエリスリトール２．５ｇ、アセスルファムＫ１０ｍｇに置き換えた点を除き、実施例１と同様に飲料を調製し、官能試験と６０℃で２週間（室温２年相当）の加速保存試験を行った。味の評価点は４で、ＢｉｏＰＱＱ回収率は１００％であった。沈殿物はなかった。
（実施例１６）
　使用する甘味成分を還元麦芽糖水あめ５ｇ、エリスリトール２ｇ、アセスルファムＫ１０ｍｇからアセスルファムＫ２０ｍｇに置き換えた点を除き、実施例１０と同様に飲料を調製し、官能試験と６０℃で２週間（室温２年相当）の加速保存試験を行った。ＢｉｏＰＱＱ回収率は１００％であった。味の評価点は３であった。飲料中には沈殿物が見られた。このように、甘味料がアセスルファムＫ単独の場合にはピロロキノリンキノンの保存安定性は高かったが、沈殿が生じ、味も単調になった。
（実施例１７）糖アルコール、高甘味度甘味料の組み合わせ
　合計１００ｍＬ容量になるようにラカント（サラヤ株式会社、エリスリトール／羅漢果抽出物）１１ｇ、クエン酸１２０ｍｇ、クエン酸ナトリウム８０ｍｇ、ＢｉｏＰＱＱ２２ｍｇ、残り水を調合することにより飲料を調製した。味の評価点は４で６０℃１週間後のＢｉｏＰＱＱ回収率は１００％であった。
（実施例１８－２０）還元水あめの変更
　還元麦芽糖水あめに代えて下記表に記載の還元水あめ（いずれも物産フードサイエンス製）を添加した点を除き、実施例１と同様に飲料を調製し、官能試験と６０℃で１週間（１年相当）の加速保存試験を行った。使用した還元水あめはいずれも単糖のソルビトール及び二糖のマルチトールが主な成分である。固形分１００とした時、エスイー６００は単糖４０～５０、二糖４０～５０、三糖８～１３、四糖１～５、五糖以上１～５である。スイートＧ２は単糖１～６、二糖７０～７７、三糖１０～２０、四糖１～６、五糖以上１～１０である。スイートＰ　ＥＭは単糖４０～５０、二糖４５～５５、三糖１～５、四糖０～３、五糖以上０～３である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
（実施例２１－２５）糖アルコール単独、高甘味度甘味料単独、糖アルコールと高甘味度甘味料の組み合わせ
　合計１００ｍＬ容量になるように、以下の表に記載の甘味成分、クエン酸７０ｍｇ、クエン酸酸ナトリウム３０ｍｇ、ＢｉｏＰＱＱ２０ｍｇ、残り水を調合することにより飲料を調製した。調製した飲料を６０℃で所定期間保存してＨＰＬＣ分析を行った。結果を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
　エリスリトールとラカントは高い安定化効果を示し、中でもエリスリトールは室温２年相当保存した場合でも安定であった。
 
 

Claims (10)

  1. 　エリスリトール、アセスルファムカリウム及び還元水あめから成る群から選択される、１又は複数の甘味成分を有効成分として含む、ピロロキノリンキノン及び／又はその塩の安定化剤。
  2. 　還元水あめがマルチトール、ソルビトール及び／又はラクチトールを主成分とする、請求項１に記載の安定化剤。
  3. 　甘味成分がエリスリトールであり、更に羅漢果抽出物を含む、請求項１に記載の安定化剤。
  4. 　甘味成分が還元水あめであり、更にスクラロース及び／又はステビア抽出物を含む、請求項１又は２に記載の安定化剤。
  5. 　ピロロキノリンキノンの塩がピロロキノリンキノンジナトリウムである、請求項１～４のいずれか一項に記載の安定化剤。
  6. 　請求項１～５のいずれか一項に記載の安定化剤を含む組成物。
  7. 　飲食品の形態である、請求項６に記載の組成物。
  8. 　酸性の飲料の形態である、請求項７に記載の組成物。
  9. 　請求項１～５のいずれか一項に記載の安定化剤とピロロキノリンキノン及び／又はその塩とを接触させる工程を含む、ピロロキノリンキノン及び／又はその塩の安定化方法。
  10. 　ピロロキノリンキノン及び／又はその塩の安定化剤を製造するための、エリスリトール、アセスルファムカリウム及び還元水あめから成る群から選択される１又は複数の甘味成分の使用。
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