WO2016178544A2 - 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a novel compound and an organic light emitting device including the same, in particular, to form a deep HOMO and at the same time have a high LUMO easy to block electrons, and has excellent hole mobility when used as a light emitting auxiliary layer of the organic light emitting device
- the present invention relates to a novel compound capable of preventing the phenomenon, enabling low voltage, high efficiency, and long life, and also preventing stability of recrystallization when driving the organic light emitting diode due to high Tg.
- an organic light emitting device capable of low voltage driving with a self-luminous type has a superior viewing angle, contrast ratio, and the like, and is lighter and thinner than a liquid crystal display (LCD), which is the mainstream of flat panel display devices.
- LCD liquid crystal display
- the material used as the organic material layer in the organic light emitting device can be largely classified into light emitting materials, hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, electron injection materials and the like depending on the function.
- the light emitting material may be classified into a polymer and a low molecule according to molecular weight, and may be classified into a fluorescent material derived from a singlet excited state of electrons and a phosphorescent material derived from a triplet excited state of electrons according to a light emitting mechanism. According to the emission color can be divided into blue, green, red light emitting material and yellow and orange light emitting material required to implement a better natural color.
- a host / dopant system may be used as a light emitting material.
- the principle is that when a small amount of dopant having a smaller energy band gap and excellent luminous efficiency than the host mainly constituting the light emitting layer is mixed in the light emitting layer, excitons generated in the host are transported to the dopant to produce high efficiency light.
- the wavelength of the host is shifted to the wavelength of the dopant, light having a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant and the host to be used.
- an organic light emitting device in order to solve the light emission problem in the hole transport layer, includes a light emitting auxiliary layer between the hole transport layer and the light emitting layer.
- the material used in the hole transport layer has a low TMO value because it has a low HOMO value, which causes exciton generated in the light emitting layer to pass to the hole transport layer, resulting in an unbalanced charge balance in the light emitting layer.
- the problem of light emission at the interface occurs.
- color purity decreases, efficiency decreases, and the life is shortened. Therefore, there is an urgent need for the development of a material suitable for a light emitting auxiliary layer having a high T1 value and having a HOMO level between the hole transport layer HOMO energy level and the light emitting layer HOMO energy level.
- the present invention forms a deep HOMO and at the same time has a high LUMO easy to block electrons, has excellent hole mobility, when the roll-off phenomenon is suppressed when used as a light emitting auxiliary layer of the organic light emitting device, low voltage It is an object of the present invention to provide a novel compound capable of realizing an organic light emitting device having high efficiency, long life, and preventing recrystallization when driving the organic light emitting device due to high Tg.
- the present invention also includes the novel compound in the light emitting auxiliary layer to facilitate the electron blocking, the roll-off phenomenon is suppressed, the low voltage, high efficiency, long life and high Tg prevents recrystallization during driving to ensure stability It is an object to provide a light emitting element.
- A is the following formula (2),
- Ar is heavy hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkoxy group of the alkyl group of C 1 -20, C 1 -20, a silane group, an aryl group of C 6 -30, or substituted heteroaryl C 2 -30 aryl groups non-substituted C 6 -50; Or a deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkoxy group of the alkyl group of C 1 -20, C 1 -20, a silane group, an aryl group of C 6 -30, substituted heteroaryl or substituted C 2 -30 a heteroaryl group that is a C 2 -50 not,
- L 1 and L 2 are each independently a direct bond; Heavy hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkoxy group, a silane group of the alkyl group of C 1 -20, C 1 -20, aryl group of C 6 -30, substituted heteroaryl, or optionally substituted C 2 -30 arylene group are C 6 -50; Or a deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkoxy group of the alkyl group of C 1 -20, C 1 -20, a silane group, an aryl group of C 6 -30, substituted with a heteroaryl group of C 2-30 or a substituted that is a heteroaryl group of C 2 -50 not,
- l and m are each independently an integer from 0 to 3
- X is O or S
- Y is O or S
- L 3 is a direct bond
- Heavy hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkoxy group, a silane group of the alkyl group of C 1 -20, C 1 -20, aryl group of C 6 -30, substituted heteroaryl, or optionally substituted C 2 -30 arylene group are C 6 -50;
- R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Heavy hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkyl group of C 1 -20 alkyl, C 1 -20 -30 1 C alkoxy group, a substituted or unsubstituted group of the silane; Deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, a C 1 -20 alkyl, C 1 -20 2 -30 C alkoxy group, a substituted or unsubstituted silane group of the alkenyl group; Deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, a C 1 -20 alkyl, C 1 -20 2 -30 C alkoxy group, which is
- R 6 , R 7 , R 8 , and R 9 of Formula 3 is connected to L 1 or N of Formula 1,
- n is an integer of 0-3.
- the present invention provides an organic light emitting device comprising the compound represented by the formula (1).
- the compound of the present invention has a high LUMO to form a deep HOMO and easy to block electrons, has excellent hole mobility, suppresses the roll-off phenomenon when used as a light emitting auxiliary layer of the organic light emitting device, low-voltage, high efficiency, long-life organic light emitting Device realization is possible, and high Tg prevents recrystallization when driving the organic light emitting device, thereby ensuring stability.
- FIG. 1 schematically illustrates a cross section of an OLED according to an embodiment of the invention.
- the compound of the present invention is represented by the following formula (1).
- A is the following formula (2),
- Ar is heavy hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkoxy group of the alkyl group of C 1 -20, C 1 -20, a silane group, an aryl group of C 6 -30, or substituted heteroaryl C 2 -30 aryl groups non-substituted C 6 -50; Or a deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkoxy group of the alkyl group of C 1 -20, C 1 -20, a silane group, an aryl group of C 6 -30, substituted heteroaryl or substituted C 2 -30 a heteroaryl group that is a C 2 -50 not,
- L 1 and L 2 are each independently a direct bond; Heavy hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkoxy group, a silane group of the alkyl group of C 1 -20, C 1 -20, aryl group of C 6 -30, substituted heteroaryl, or optionally substituted C 2 -30 arylene group are C 6 -50; Or a deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkoxy group of the alkyl group of C 1 -20, C 1 -20, a silane group, an aryl group of C 6 -30, substituted with a heteroaryl group of C 2-30 or a substituted that is a heteroaryl group of C 2 -50 not,
- l and m are each independently an integer from 0 to 3
- X is O or S
- Y is O or S
- L 3 is a direct bond
- Heavy hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkoxy group, a silane group of the alkyl group of C 1 -20, C 1 -20, aryl group of C 6 -30, substituted heteroaryl, or optionally substituted C 2 -30 arylene group are C 6 -50;
- R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Heavy hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkyl group of C 1 -20 alkyl, C 1 -20 -30 1 C alkoxy group, a substituted or unsubstituted group of the silane; Deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, a C 1 -20 alkyl, C 1 -20 2 -30 C alkoxy group, a substituted or unsubstituted silane group of the alkenyl group; Deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, a C 1 -20 alkyl, C 1 -20 2 -30 C alkoxy group, which is
- R 6 , R 7 , R 8 , and R 9 of Formula 3 is connected to L 1 or N of Formula 1,
- n is an integer of 0-3.
- the compound represented by Chemical Formula 1 is a compound represented by the following Chemical Formula 4.
- R 14 and R 15 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Heavy hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkyl group of C 1 -20 alkyl, C 1 -20 -30 1 C alkoxy group, a substituted or unsubstituted group of the silane; Deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, a C 1 -20 alkyl, C 1 -20 2 -30 C alkoxy group, a substituted or unsubstituted silane group of the alkenyl group; Deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, a C 1 -20 alkyl, C 1 -20 2 -30 C alkoxy group, which is unsubstituted or substituted with a silane of the alkynyl group; An alkoxy group of deuterium, a halogen, an amino group,
- the compound represented by Chemical Formula 4 is a compound represented by the following Chemical Formula 5 or 6.
- R 14 , R 15 , R 16 and R 17 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Heavy hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkyl group of C 1 -20 alkyl, C 1 -20 -30 1 C alkoxy group, a substituted or unsubstituted group of the silane; Deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, a C 1 -20 alkyl, C 1 -20 2 -30 C alkoxy group, a substituted or unsubstituted silane group of the alkenyl group; Deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, a C 1 -20 alkyl, C 1 -20 2 -30 C alkoxy group, which is unsubstituted or substituted with a silane of the alkynyl group; An alkoxy group of deuterium, a
- the compound according to the present invention preferably has a sum of L + m + n of at least two or more. In this case, life and efficiency may be further improved when applied to the organic light emitting device.
- Compound of Formula 1 according to the present invention has a high LUMO to form a deep HOMO and at the same time easy to block electrons, has excellent hole mobility, the roll-off phenomenon is suppressed when used as a light emitting auxiliary layer of an organic light emitting device, low voltage, high efficiency, It is possible to implement a long life organic light emitting device, and also due to the high Tg it is possible to secure stability by preventing recrystallization when driving the organic light emitting device. In particular, in the case of Formula 5 or 6, the lifespan and efficiency may be further improved.
- A, B, Ar, X, Y, L 1 , L 2 , L 3 , L, m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are the same as defined in Chemical Formulas 1-3.
- the present invention also provides an organic light emitting device comprising the compound represented by Chemical Formula 1 in an organic material layer. Specifically, the compound represented by Chemical Formula 1 is included in the organic light emitting device as a light emitting auxiliary layer.
- the organic light emitting device of the present invention includes one or more organic material layers including the compound represented by Chemical Formula 1, and an embodiment of the method of manufacturing the organic light emitting device is as follows.
- the organic light emitting diode includes a hole injection layer (HIL), a hole transport layer (HTL), an emission auxiliary layer, an emission layer (EML), an electron transport layer (ETL), and an electron injection between a first electrode and an anode.
- HIL hole injection layer
- HTL hole transport layer
- EML emission layer
- ETL electron transport layer
- EIL electron injection between a first electrode and an anode.
- One or more organic material layers, such as a layer (EIL) may be included.
- the first electrode 12 is formed by depositing a material for the first electrode on the substrate 11.
- the substrate 11 may be a substrate used in a conventional organic light emitting device, in particular using a glass substrate or a transparent plastic substrate excellent in mechanical strength, thermal stability, transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproof It is good.
- the material for the first electrode indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2 ), zinc oxide (ZnO), graphene, or the like may be used.
- the first electrode material may be deposited by a conventional anode forming method, and specifically, may be deposited by a deposition method or a sputtering method.
- a hole injection layer 13 may be formed on the first electrode 12, and specifically, the hole injection layer 13 may be formed by a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, or a Langmuir-Blodgett (LB) method. Can be.
- the hole injection layer material is not particularly limited, and TCTA (4,4 ′, 4 ′′ -tri (N-carbazolyl), which is a phthalocyanine compound or starburst type amine derivatives such as copper phthalocyanine disclosed in US Pat. No.
- Triphenylamine Triphenylamine
- m-MTDATA (4,4 ', 4 "-tris (3-methylphenylamino) triphenylamine
- m-MTDAPB (4,4', 4" -tris (3-methylphenylamino) phenoxy Cybenzene)
- HI-406 N 1 , N 1 '-(biphenyl-4,4'-diyl) bis (N 1-(naphthalen- 1 -yl) -N 4 , N 4 -diphenylbenzene-1 , 4-diamine) and the like can be used as the hole injection layer material.
- a hole transport layer 14 may be formed on the hole injection layer 13.
- the hole transport layer 14 may be formed of the hole transport layer material by a method such as vacuum deposition, spin coating, cast, LB, or the like.
- the hole transport layer material may be used arbitrarily selected from the known materials commonly used in the hole transport layer, specifically, the well-known hole transport layer material is carbazole derivatives such as N-phenylcarbazole, polyvinylcarbazole, N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-diphenyl- [1,1-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD), N.N'-di (naphthalene-1- Ordinary amine derivatives having an aromatic condensed ring such as (i) -N, N'-diphenyl benzidine (? -NPD) can be used.
- carbazole derivatives such as N-phenylcarbazole, polyvinylcarbazole, N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-diphenyl- [1,1-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD), N.N'-di (na
- the light emitting auxiliary layer 15 is formed on the hole transport layer 14.
- the light emitting auxiliary layer 15 may be formed of a light emitting auxiliary layer material by a method such as vacuum deposition, spin coating, cast, LB, or the like.
- the light emitting auxiliary layer material may be a compound represented by Formula 1 of the present invention, a known light emitting auxiliary layer material may be mixed with a material represented by the formula (1) of the present invention.
- the light emitting layer 16 may be formed on the hole transport layer or the organic layer (eg, the light emitting auxiliary layer).
- the light emitting layer material may be formed by a method such as vacuum deposition, spin coating, casting, LB, or the like.
- the light emitting layer material may use a known fluorescent or phosphorescent host or dopant.
- the fluorescent dopant may be IDE102 or IDE105, or BD142 (N 6 , N 12 -bis (3,4-dimethylphenyl) -N 6 , N 12 -dimethyrylcrisne- which can be purchased from Idemitsu Co., Ltd.). 6,12-diamine) can be used as green phosphorescent dopant Ir (ppy) 3 (tris (2-phenylpyridine) iridium), F2Irpic (iridium (III bis [4,6-di) as a blue phosphorescent dopant.
- Fluorophenyl) -pyridinato-N, C2 '] picolinate), UDC's red phosphorescent dopant RD61 and the like can be co-vacuum deposited (doped).
- the doping concentration of the dopant is not particularly limited.
- a hole suppressing material (HBL) is further added by vacuum deposition or spin coating. It is good to laminate.
- the hole-suppressing material that can be used at this time is not particularly limited, but any one of the well-known ones used as the hole-inhibiting material can be selected and used.
- an oxadiazole derivative, a triazole derivative, a phenanthroline derivative, or the hole-inhibiting material described in Japanese Patent Laid-Open No. 11-329734 (A1) can be cited.
- Oxy-2-methylquinolinolato) -aluminum biphenoxide), a phenanthrolines-based compound e.g., BCP (vasocuproin) from UDC
- BCP vasocuproin
- the electron transport layer 17 is formed on the light emitting layer 16 formed as described above, wherein the electron transport layer 17 is formed by a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, or the like. Can be.
- the electron transport layer material functions to stably transport electrons injected from the electron injection electrode, and the type thereof is not particularly limited, and examples thereof include quinoline derivatives, especially tris (8-quinolinolato) aluminum (Alq 3). ), Or ET4 (6,6 '-(3,4-dimethyl-1,1-dimethyl-1H-silol-2,5-diyl) di-2,2'-bipyridine).
- an electron injection layer 18, which is a material having a function of facilitating injection of electrons from the cathode may be stacked on the electron transport layer 17. LiF, NaCl, CsF, and Li 2 O may be stacked. , BaO or the like can be used.
- the second electrode 19 is formed on the electron injection layer 18 by a method such as vacuum deposition or sputtering.
- the metal for forming the second electrode may be a metal, an alloy, an electrically conductive compound, or a mixture thereof. Specific examples include lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), magnesium-silver (Mg-Ag), Gold (Au), silver (Ag), and the like.
- a transmissive cathode using ITO or IZO may be used to obtain the front light emitting device.
- the organic light emitting device of the present invention is not only the first electrode, the hole injection layer, the hole transport layer, the light emitting auxiliary layer, the light emitting layer, the electron transport layer, the electron injection layer, the organic light emitting device of the second electrode structure, the structure of the organic light emitting device of various structures It is also possible, and if necessary, it is also possible to further form an intermediate layer of one or two layers.
- each organic material layer formed according to the present invention can be adjusted according to the required degree, and specifically, may be 5 to 1,000 nm.
- the present invention has an advantage that the organic material layer including the compound represented by Formula 1 has a uniform surface and excellent shape stability because the thickness of the organic material layer can be adjusted in molecular units.
- the organic light emitting device of the present invention includes a compound represented by Chemical Formula 1 having a high LUMO, and is easy to block electrons, roll off phenomenon is suppressed, and low voltage, high efficiency, long life and high Tg prevents recrystallization during driving and is stable. Can be secured.
- L 3 and n are as defined in formula (1).
- IM2 to IM6 were synthesized by different starting materials 1 and 2 from the same method as IM1. (See Table 1 below)
- the compound of the present invention can be confirmed to have excellent physical properties in all aspects compared to Comparative Examples 1 to 6 when used as a light emitting auxiliary layer.
- Examples 1 to 24 having the same structure as in Chemical Formula 1 of the present invention even though they have the same benzofuran and benzothiophene moieties compared to Comparative Examples 2 to 6, deep HOMO is formed, and at the same time, the molecular arrangement in a thin film state Its excellent and excellent hole mobility has shown a significant impact on efficiency and longevity.
- the compound of the present invention has a high LUMO to form a deep HOMO and easy to block electrons, has excellent hole mobility, suppresses the roll-off phenomenon when used as a light emitting auxiliary layer of the organic light emitting device, low-voltage, high efficiency, long-life organic light emitting Device realization is possible, and high Tg prevents recrystallization when driving the organic light emitting device, thereby ensuring stability.
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Abstract
본 발명은 신규한 화합물에 관한 것으로, 특히 깊은 HOMO를 형성함과 동시에 전자차단이 용이한 높은 LUMO를 가지고, 우수한 hole mobility를 가져 유기발광소자의 발광보조층으로 사용시 롤오프현상이 억제되고, 저전압, 고효율, 장수명의 구현이 가능하며, 또한 높은 Tg로 인해 유기발광소자의 구동시 재결정화가 방지되어 안정성을 확보할 수 있는 신규한 화합물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것으로, 특히 깊은 HOMO를 형성함과 동시에 전자차단이 용이한 높은 LUMO를 가지고, 우수한 hole mobility를 가져 유기발광소자의 발광보조층으로 사용시 롤오프현상이 억제되고, 저전압, 고효율, 장수명의 구현이 가능하며, 또한 높은 Tg로 인해 유기발광소자의 구동시 재결정화가 방지되어 안정성을 확보할 수 있는 신규한 화합물에 관한 것이다.
최근, 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기발광소자는, 평판 표시소자의 주류인 액정디스플레이(LCD, liquid crystal display)에 비해, 시야각, 대조비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하여 경량 및 박형이 가능하며 소비전력 측면에서도 유리하고 색 재현 범위가 넓어, 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다.
유기발광소자에서 유기물 층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광 재료, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자과 저분자로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있으며, 발광 재료는 발광 색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트와 호스트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
현재까지 이러한 유기발광소자에 사용되는 물질로서 다양한 화합물들이 알려져 있으나, 이제까지 알려진 물질을 이용한 유기발광소자의 경우 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 실용화하는 데에 많은 어려움이 있었다. 따라서, 우수한 특성을 갖는 물질을 이용하여 저전압 구동, 고휘도 및 장수명을 갖는 유기발광소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
또한, 최근 유기발광소자에 있어서 정공수송층에서의 발광문제를 해결하기 위해서 정공수송층과 발광층 사이에 발광보조층을 구비하고 있다. 일반적으로 정공수송층에 사용되는 물질의 경우 낮은 HOMO 값을 가져야 하기 때문에 대부분 낮은 T1 값을 가지며, 이로 인해 발광층에서 생성된 exciton이 정공수송층으로 넘어가게 되어 결과적으로 발광층 내에서 charge balance가 불균형하여 정공수송층 계면에서 발광하는 문제가 발생한다. 또한 정공수송층 계면에서 발광을 하면서 색순도 저하 및 효율 감소 등이 나타나며, 수명이 짧아진다. 따라서 높은 T1 값을 가지며, 정공수송층 HOMO 에너지 level과 발광층의 HOMO 에너지 level 사이에 HOMO level를 갖는 발광보조층에 적합한 재료의 개발이 절실히 요청되고 있다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위해, 본 발명은 깊은 HOMO를 형성함과 동시에 전자차단이 용이한 높은 LUMO를 가지고, 우수한 hole mobility를 가져 유기발광소자의 발광보조층으로 사용시 롤오프현상이 억제되고, 저전압, 고효율, 장수명의 유기발광소자 구현이 가능하며, 또한 높은 Tg로 인해 유기발광소자의 구동시 재결정화가 방지되어 안정성을 확보할 수 있는 신규한 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 또한 상기 신규한 화합물을 발광보조층에 포함하여 전자차단이 용이하며, 롤오프현상이 억제되고, 저전압, 고효율, 장수명 및 높은 Tg로 인해 구동시 재결정화가 방지되어 안정성을 확보할 수 있는 유기발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위해 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
A는 하기 화학식 2이며,
B는 하기 화학식 3이며,
Ar은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기, C6
-30의 아릴기, C2
-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6
-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기, C6
-30의 아릴기, C2
-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-50의 헤테로아릴기이며,
L1, L2는 각각 독립적으로 직접결합; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기, C6
-30의 아릴기, C2
-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6
-50의 아릴렌기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기, C6
-30의 아릴기, C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-50의 헤테로아릴렌기이며,
ℓ 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이며,
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에서,
*는 화학식 1에서 N과 연결되는 부위이며,
X는 O 또는 S이며,
Y는 O 또는 S이며,
L3은 직접결합; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기, C6
-30의 아릴기, C2
-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6
-50의 아릴렌기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기, C6
-30의 아릴기, C2
-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-50의 헤테로아릴렌기이며,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 및 R13은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C1
-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C1
-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C6
-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C6
-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-50의 헤테로아릴기이며,
화학식 3의 R6, R7, R8, R9 중 하나가 화학식 1의 L1 또는 N과 연결되며,
n은 0 내지 3의 정수이다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
본 발명의 화합물은 깊은 HOMO를 형성함과 동시에 전자차단이 용이한 높은 LUMO를 가지고, 우수한 hole mobility를 가져 유기발광소자의 발광보조층으로 사용시 롤오프현상이 억제되고, 저전압, 고효율, 장수명의 유기발광소자 구현이 가능하며, 또한 높은 Tg로 인해 유기발광소자의 구동시 재결정화가 방지되어 안정성을 확보할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 OLED의 단면을 개략적으로 도시한 것이다.
도면의 부호
11 : 기판
12 : 양극
13 : 정공주입층
14 : 정공수송층
15 : 발광보조층
16 : 발광층
17 : 전자수송층
18 : 전자주입층
19: 음극
본 발명의 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
A는 하기 화학식 2이며,
B는 하기 화학식 3이며,
Ar은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기, C6
-30의 아릴기, C2
-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6
-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기, C6
-30의 아릴기, C2
-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-50의 헤테로아릴기이며,
L1, L2는 각각 독립적으로 직접결합; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기, C6
-30의 아릴기, C2
-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6
-50의 아릴렌기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기, C6
-30의 아릴기, C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-50의 헤테로아릴렌기이며,
ℓ 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이며,
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에서,
*는 화학식 1에서 N과 연결되는 부위이며,
X는 O 또는 S이며,
Y는 O 또는 S이며,
L3은 직접결합; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기, C6
-30의 아릴기, C2
-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6
-50의 아릴렌기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기, C6
-30의 아릴기, C2
-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-50의 헤테로아릴렌기이며,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 및 R13은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C1
-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C1
-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C6
-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C6
-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-50의 헤테로아릴기이며,
화학식 3의 R6, R7, R8, R9 중 하나가 화학식 1의 L1 또는 N과 연결되며,
n은 0 내지 3의 정수이다.
구체적으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물이다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서 Ar, X, Y, ℓ, m 및 n은 화학식 1에서 정의한 바와 같으며,
R14 및 R15는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C1
-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C1
-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C6
-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C6
-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-50의 헤테로아릴기이다.
더욱 구체적으로 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화학식 5 또는 6으로 표시되는 화합물이다.
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 5 및 6에서 X, Y, ℓ, m 및 n은 화학식 1에서 정의한 바와 같으며,
R14, R15, R16 및 R17은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C1
-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C1
-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C6
-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C6
-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1
-20의 알킬기, C1
-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2
-50의 헤테로아릴기이다.
구체적으로 본 발명에 따른 화합물은 상기 ℓ+ m + n의 합이 적어도 2 이상인 것이 좋다. 이 경우 유기발광소자에 적용시 수명 및 효율이 더욱 개선될 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 구체적인 예는 다음과 같다:
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 깊은 HOMO를 형성함과 동시에 전자차단이 용이한 높은 LUMO를 가지고, 우수한 hole mobility를 가져 유기발광소자의 발광보조층으로 사용시 롤오프현상이 억제되고, 저전압, 고효율, 장수명의 유기발광소자 구현이 가능하며, 또한 높은 Tg로 인해 유기발광소자의 구동시 재결정화가 방지되어 안정성을 확보할 수 있다. 특히 화학식 5 또는 6의 경우 수명 및 효율이 더욱 개선될 수 있다.
또한 본 발명의 화합물은 하기 반응식 1을 통하여 제조될 수 있다:
[반응식 1]
상기 반응식에서 A, B, Ar, X, Y, L1, L2, L3, ℓ, m, n, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 및 R13은 화학식 1 내지 3에서 정의된 바와 같다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기물층에 포함하는 유기발광소자를 제공한다. 구체적으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광보조층으로 유기발광소자에 포함된다.
본 발명의 유기발광소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 바, 상기 유기발광소자의 제조방법의 일실시예는 다음과 같다.
상기 유기발광소자는 제1전극(anode)와 제2전극(cathode) 사이에 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광보조층, 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 등의 유기물층을 1 개 이상 포함할 수 있다.
먼저, 기판(11) 상부에 제1전극용 물질을 증착시켜 제1전극(12)를 형성한다. 이때, 상기 기판(11)은 통상의 유기발광소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면평활성, 취급용이성, 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용하는 것이 좋다. 또한, 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO), 그래핀 등을 사용할 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 통상의 애노드 형성방법에 의해 증착할 수 있으며, 구체적으로 증착법 또는 스퍼터링법에 의해 증착할 수 있다.
그 다음, 상기 제1전극(12) 상부에 정공주입층(13)을 형성할 수 있고, 구체적으로 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있다.
상기 정공주입층 물질은 특별히 제한되지 않으며, 구체적으로 미국특허 제4,356,429호에 개시된 구리 프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 스타버스트형 아민 유도체류인 TCTA(4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민), m-MTDATA(4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민), m-MTDAPB(4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠), HI-406(N1,N1'-(비페닐-4,4'-디일)비스(N1-(나프탈렌-1-일)-N4,N4-디페닐벤젠-1,4-디아민) 등을 정공주입층 물질로 사용할 수 있다.
다음으로 상기 정공주입층(13) 상부에 정공수송층(14)을 형성할 수 있다. 구체적으로 정공수송층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 정공수송층(14)을 형성할 수 있다.
또한, 상기 정공수송층 물질은 정공수송층에 사용되고 있는 통상의 공지 물질 중에서 임의로 선택하여 사용할 수 있으며, 구체적으로, 공지의 상기 정공수송층 물질은 N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N.N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등의 방향족 축합환을 가지는 통상의 아민 유도체 등이 사용될 수 있다.
또한 상기 정공수송층(14) 상부에 발광보조층(15)를 형성한다. 상기 발광보조층(15)은 발광보조층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있다. 상기 발광보조층 물질은 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용할 수 있으며, 공지의 발광보조층 물질을 본 발명의 화학식 1로 표시되는 물질과 혼합하여 사용할 수도 있다.
그 후, 상기 정공수송층 또는 유기층(일 예로 발광보조층) 상부에 발광층(16)을 형성할 수 있다. 구체적으로 발광층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있다.
또한, 상기 발광층 재료는 공지의 형광 또는 인광의 호스트 또는 도펀트를 사용할 수 있다.
이때, 형광 도펀트로는 이데미츠사(Idemitsu사)에서 구입 가능한 IDE102 또는 IDE105, 또는 BD142(N6,N12-비스(3,4-디메틸페닐)-N6,N12-디메시틸크리센-6,12-디아민)를 사용할 수 있으며, 인광 도펀트로는 녹색 인광 도펀트 Ir(ppy)3(트리스(2-페닐피리딘) 이리듐), 청색 인광 도펀트인 F2Irpic(이리듐(Ⅲ 비스[4,6-다이플루오로페닐)-피리디나토-N,C2'] 피콜린산염), UDC사의 적색 인광 도펀트 RD61 등이 공동 진공증착(도핑)될 수 있다. 도펀트의 도핑농도는 특별히 제한되지 않는다.
또한, 발광층(16)에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층(17)으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공억제재료(HBL)를 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법에 의해 적층시키는 것이 좋다. 이때 사용할 수 있는 정공억제물질은 특별히 제한되지는 않으나, 정공억제재료로 사용되고 있는 공지의 것에서 임의의 것을 선택해서 이용할 수 있다. 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공억제재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사 BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다.
상기와 같이 형성된 발광층(16) 상부에는 전자수송층(17)이 형성되는데, 이때 상기 전자수송층(17)은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성되며, 구체적으로 진공증착법에 의해 형성될 수 있다.
상기 전자수송층 재료는 전자주입전극으로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 그 종류가 특별히 제한되지는 않으며, 예를 들어 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3), 또는 ET4(6,6'-(3,4-디메시틸-1,1-디메틸-1H-실올-2,5-디일)디-2,2'-비피리딘)을 사용할 수 있다. 또한, 전자수송층(17) 상부에 캐소드로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자주입층(18)이 적층될 수 있으며, 전자주입층 물질로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
또한 전자주입층(18) 상부에 제2전극 형성용 금속을 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 제2전극(19)을 형성한다. 여기서 제2전극 형성용 금속으로는 금속, 합금, 전기전도성 화합물, 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), 금(Au), 은(Ag) 등이 있다. 또한, 전면 발광소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수도 있다.
본 발명의 유기발광소자는 제1전극, 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 제2전극 구조의 유기발광소자뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기발광소자의 구조가 가능하며, 필요에 따라 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.
상기와 같이 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 구체적으로 5 내지 1,000 ㎚일 수 있다.
또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 유기물층의 두께를 분자 단위로 조절할 수 있기 때문에 표면이 균일하며, 형태안정성이 뛰어난 장점이 있다.
본 발명의 유기발광소자는 높은 LUMO를 가지는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하여 전자차단이 용이하며, 롤오프현상이 억제되고, 저전압, 고효율, 장수명 및 높은 Tg로 인해 구동시 재결정화가 방지되어 안정성을 확보할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
중간체 IM의 합성
상기 식에서 L3 및 n은 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
목적 화합물 합성을 위해 IM의 준비는 상기 단계를 거쳐 합성하였다.
IM1의 합성
둥근바닥플라스크에 benzofuran-3-ylboronic acid 20.0 g(출발물질1), 1-bromo-4-iodobenzene 12.6 g(출발물질2)를 1,4-dioxan 350 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 100 ml와 Pd(PPh3)4 2.4 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체 IM1 13.1 g (수율 68%)를 얻었다.
m/z: 271.98 (100.0%), 273.98 (97.3%), 272.99 (15.3%), 274.98 (14.7%), 273.99 (1.3%), 275.99 (1.3%)
상기 IM1과 같은 방법으로 출발물질1 및 출발물질2를 달리하여, 하기 IM2 내지 IM6을 합성하였다. (하기 표1 참고)
표 1
| 중간체IM | 출발물질1 | 출발물질2 |
| IM2 | benzofuran-3-ylboronic acid | 4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl |
| IM3 | benzofuran-3-ylboronic acid | 4'-bromo-3-iodo-1,1'-biphenyl |
| IM4 | benzo[b]thiophen-3-ylboronic acid | 1-bromo-4-iodobenzene |
| IM5 | benzo[b]thiophen-3-ylboronic acid | 4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl |
| IM6 | benzo[b]thiophen-3-ylboronic acid | 4'-bromo-3-iodo-1,1'-biphenyl |
중간체 OP의 합성
상기 식에서, B, L1, L2, Ar, ℓ, m은 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
목적 화합물 합성을 위해 OP의 준비는 상기 단계를 거쳐 합성하였다.
OP1의 합성
둥근바닥플라스크에 2-bromodibenzo[b,d]furan 10 g(출발물질1), [1,1'-biphenyl]-4-amine 7.5 g(출발물질2), t-BuONa 5.8 g, Pd2(dba)3 1.5 g,(t-Bu)3P 1.8ml를 톨루엔 200 ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 EA로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 OP1 9.5 g (수율 70%)를 얻었다.
m/z: 335.13 (100.0%), 336.13 (26.3%), 337.14 (3.5%)
OP7의 합성
둥근바닥플라스크에 bis(4-bromophenyl)amine 10.0 g(출발물질1), dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid 7.2 g(출발물질2)를 1,4-dioxan 200 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 50ml와 Pd(PPh3)4 1.1 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체OP7 10.9 g (수율 71%)를 얻었다.
m/z: 501.17 (100.0%), 502.18 (39.3%), 503.18 (7.9%), 504.18 (1.1%)
상기 OP1과 같은 방법으로 출발물질1 및 출발물질2를 달리하여, 하기 OP2 내지 OP6을 합성하였고, OP7과 같은 방법으로 출발물질1 및 출발물질2를 달리하여, 하기 OP8을 합성하였다.(하기 표2 참고)
표 2
| 중간체OP | 출발물질1 | 출발물질2 |
| OP2 | 4-bromodibenzo[b,d]furan | [1,1'-biphenyl]-4-amine |
| OP3 | 2-bromodibenzo[b,d]thiophene | [1,1'-biphenyl]-4-amine |
| OP4 | 4-bromodibenzo[b,d]thiophene | [1,1'-biphenyl]-4-amine |
| OP5 | 4-(4-bromophenyl)dibenzo[b,d]furan | [1,1'-biphenyl]-4-amine |
| OP6 | 4-(4-bromophenyl)dibenzo[b,d]thiophene | [1,1'-biphenyl]-4-amine |
| OP8 | bis(4-bromophenyl)amine | dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid |
| OP9 | bis(4-bromophenyl)amine | benzofuran-3-ylboronic acid |
| OP10 | bis(4-bromophenyl)amine | benzo[b]thiophen-3-ylboronic acid |
상기 표 3에 나타나는 바와 같이 본 발명의 화합물은 발광보조층으로 사용시 비교예 1 내지 6에 비하여 모든 면에서 물성이 우수함을 확인할 수 있다. 특히 비교예 2 내지 6과 비교하여 같은 벤조퓨란 및 벤조싸이오펜 모이어티를 가지고 있더라도 본 발명의 화학식 1과 같은 구조를 가지는 실시예 1 내지 24의 경우 깊은 HOMO를 형성하며, 동시에 박막 상태에서 분자배열이 우수하고 홀 모빌리티가 뛰어나 효율 및 수명 향상에 큰 영향을 주었음을 알 수 있다.
본 발명의 화합물은 깊은 HOMO를 형성함과 동시에 전자차단이 용이한 높은 LUMO를 가지고, 우수한 hole mobility를 가져 유기발광소자의 발광보조층으로 사용시 롤오프현상이 억제되고, 저전압, 고효율, 장수명의 유기발광소자 구현이 가능하며, 또한 높은 Tg로 인해 유기발광소자의 구동시 재결정화가 방지되어 안정성을 확보할 수 있다.
Claims (8)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:[화학식 1]상기 화학식 1에서,A는 하기 화학식 2이며,B는 하기 화학식 3이며,Ar은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기, C6-30의 아릴기, C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기, C6-30의 아릴기, C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며,L1, L2는 각각 독립적으로 직접결합; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기, C6-30의 아릴기, C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴렌기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기, C6-30의 아릴기, C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴렌기이며,ℓ 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이며,[화학식 2][화학식 3]상기 화학식 2 및 3에서,*는 화학식 1에서 N과 연결되는 부위이며,X는 O 또는 S이며,Y는 O 또는 S이며,L3은 직접결합; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기, C6-30의 아릴기, C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴렌기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기, C6-30의 아릴기, C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴렌기이며,R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 및 R13은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며,화학식 3의 R6, R7, R8, R9 중 하나가 화학식 1의 L1 또는 N과 연결되며,n은 0 내지 3의 정수이다.
- 제1항에 있어서,상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물:[화학식 4]상기 화학식 4에서 Ar, X, Y, ℓ, m 및 n은 화학식 1에서 정의한 바와 같으며,R14 및 R15는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이다.
- 제2항에 있어서,상기 화학식 4는 하기 화학식 5 또는 6으로 표시되는 화합물:[화학식 5][화학식 6]상기 화학식 5 및 6에서 X, Y, ℓ, m 및 n은 화학식 1에서 정의한 바와 같으며,R14, R15, R16 및 R17은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, 실란기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이다.
- 제3항에 있어서,상기 ℓ+ m + n의 합이 적어도 2 이상인 화합물.
- 제1항에 있어서,상기 화학식 1은 하기 화학식들 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
- 제1전극, 제2전극 및 두 전극 사이에 제1항 기재의 화합물을 함유하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기발광소자.
- 제6항에 있어서,상기 유기물층이 발광보조층인 유기발광소자.
- 제6항에 있어서,상기 발광보조층은 정공수송층과 발광층 사이에 존재하며, 발광층과 접해 있는 유기발광소자.
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