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WO2014128945A1 - 有機発光材料及び有機発光素子 - Google Patents

有機発光材料及び有機発光素子 Download PDF

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WO2014128945A1
WO2014128945A1 PCT/JP2013/054652 JP2013054652W WO2014128945A1 WO 2014128945 A1 WO2014128945 A1 WO 2014128945A1 JP 2013054652 W JP2013054652 W JP 2013054652W WO 2014128945 A1 WO2014128945 A1 WO 2014128945A1
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WO
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derivative
organic light
donor
acceptor
emitting material
Prior art date
Application number
PCT/JP2013/054652
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
荒谷　介和
広貴 佐久間
Original Assignee
株式会社 日立製作所
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 株式会社 日立製作所 filed Critical 株式会社 日立製作所
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Priority to JP2015501208A priority patent/JPWO2014128945A1/ja
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    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • the present invention relates to an organic light emitting material and an organic light emitting device.
  • organic LEDs include fluorescent materials and phosphorescent materials.
  • Many phosphorescence materials of heavy metal complexes have been reported which can utilize all the excited states formed in the organic LED for high efficiency.
  • Patent Document 1 reports a delayed fluorescent material that is enhanced in efficiency using delayed fluorescence.
  • the conventional delayed fluorescent material has a problem that high efficiency can not always be obtained.
  • An object of the present invention is to provide an organic light emitting material using highly efficient delayed fluorescence.
  • An organic light emitting material comprising a donor and an acceptor, wherein the donor and the acceptor are linked, an aromatic ring is linked to the donor or the acceptor, and the donor, the acceptor or the aromatic is An organic light-emitting material having a substituent at a position closest to a connector in a group ring.
  • An organic light emitting material comprising a donor and an acceptor, wherein the donor and the acceptor are linked, and a plurality of aromatic rings are linked to the donor or the acceptor, and the plurality of aromatic rings And an adjacent aromatic ring is bonded at two or more places.
  • the position of the substituent has not been studied in the conventional delayed fluorescent material.
  • positions of substituents are specified.
  • General formula (1) of the organic luminescent material in this invention is shown.
  • D is a donor
  • A is an acceptor
  • Ar1-4 is an aromatic ring. As will be described in detail later, it has a substituent at the closest part of the bond that bonds with the donor.
  • X is a bond, and represents a case where there is no bond, a substituted or unsubstituted phenyl group, an aromatic group, an alkyl group or the like.
  • n is an integer of 1 or more.
  • the donor is a site having an electron donating property. Specific examples thereof include carbazole derivatives, triallylamino derivatives, phenoxazine derivatives, fluorene derivatives, spirotriphenylamine derivatives, naphthalene derivatives, phenyl groups substituted with electron donating groups, and the like.
  • the acceptor is a site having an electron withdrawing property.
  • Specific examples thereof include triazine derivatives, pyridine derivatives, oxadiazole derivatives, silole derivatives, pyrazine derivatives, pyridazine derivatives, and phenyl groups substituted with an electron-withdrawing group.
  • the aromatic ring include benzene ring, pyridine ring and bipyridine.
  • the substituent include an alkyl group, a haloalkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an amino group, a phenyl group and an acyl group. Alkyl groups are particularly desirable.
  • the carbazole derivative of the donor and the triazine derivative of the acceptor are linked.
  • An aromatic ring is linked to the carbazole derivative.
  • the aromatic ring is also linked to the triazine derivative.
  • an alkyl group is present at a position closest to the link between the carbazole derivative of the donor and the aromatic ring.
  • a mixed film of 6 wt% of this material with respect to mCP (1,3-dicarbazolylbenzene) was produced on a quartz substrate by vapor deposition.
  • the external luminous efficiency of this film was excited by light of 337 nm and measured at room temperature using an absolute quantum yield measurement device.
  • the energy difference ( ⁇ ST) between the singlet excitation energy and the triplet excitation energy of this molecule was calculated by the molecular orbital method using density functional theory, taking into consideration the molecular structure change in the excited state. As a result, ⁇ ST was 0.02 eV.
  • the ⁇ ST of this molecule was calculated to be 0.08 eV.
  • a mixed film was produced in the same manner as in Example 1, and the external light emission efficiency was measured.
  • the external luminous efficiency of this mixed film and the external luminous efficiency of the mixed film of Example 1 were measured, the external luminous efficiency of the mixed film of Example 1 was 1.3 times the external luminous efficiency of the mixed film of Comparative Example 1
  • the Highly efficient light emission can be achieved by using a light emitting material of the general formula (1) into which a substituent suppressing a structural change in an excited state is introduced.
  • the high efficiency emission was obtained in Example 1 is considered to be because ⁇ ST became smaller and delayed fluorescence was more likely to occur.
  • the ⁇ ST of this material was calculated to be 0.05 eV.
  • a mixed film was produced in the same manner as in Example 1, and the external light emission efficiency was measured. As a result, the external luminous efficiency was 1.2 times that of the mixed film of Comparative Example 1.
  • the ⁇ ST of this material was calculated to be 0.05 eV.
  • a mixed film was produced in the same manner as in Example 1, and the external light emission efficiency was measured. As a result, the external light emission efficiency was 1.2 times that of the mixed film of Comparative Example 1.
  • the carbazole derivative of the donor and the triazine derivative of the acceptor are linked.
  • An aromatic ring is linked to the carbazole derivative.
  • the aromatic ring is also linked to the triazine derivative.
  • an alkyl group is present at a position closest to the connecting point of the triazine derivative of the acceptor and the aromatic ring.
  • the ⁇ ST of this material was calculated to be 0.07 eV.
  • a mixed film was produced in the same manner as in Example 1, and the external light emission efficiency was measured. As a result, the external light emission efficiency was 1.1 times that of the mixed film of Comparative Example 1.
  • the carbazole derivative of the donor and the triazine derivative of the acceptor are linked.
  • An aromatic ring is linked to the carbazole derivative.
  • the aromatic ring is also linked to the triazine derivative.
  • an alkyl group is present at a position closest to the link between the carbazole derivative of the donor and the aromatic ring.
  • an alkyl group is present at a position closest to the linking of one aromatic ring and the other aromatic ring.
  • Example 6 The structural formula of the light emitting material of Example 6 is
  • the triallylamino derivative of the donor and the triazine derivative of the acceptor are linked.
  • An aromatic ring is linked to the triallylamino derivative.
  • the aromatic ring is also linked to the triazine derivative.
  • an alkyl group is present at a position closest to the linking of the triallylamino derivative of the donor and the aromatic ring.
  • an alkyl group is present at a position closest to the linking of one aromatic ring and the other aromatic ring.
  • the ⁇ ST of this material was calculated to be 0.05 eV.
  • a mixed film was produced in the same manner as in Example 1, and the external light emission efficiency was measured.
  • the ⁇ ST of this material was calculated to be 0.1 eV.
  • a mixed film was produced in the same manner as in Example 1 except for the above, and the external quantum yield was measured.
  • Example 7 The external luminous efficiency of the mixed film of Example 6 was 1.2 times compared to the external luminous efficiency of the mixed film of Comparative Example 2. Compared to the material of Comparative Example 2, planarization of the structure in the excited state is suppressed, ⁇ ST is reduced, and it is considered that the efficiency is improved.
  • Example 7 and Comparative Example 3 The structural formula of the luminescent material of Example 7 is
  • the fluorene derivative of the donor and the triazine derivative of the acceptor are linked.
  • An aromatic ring is linked to the triazine derivative.
  • an alkyl group is present at a position closest to the junction of the fluorene derivative of the donor and the triazine derivative of the acceptor.
  • an alkyl group is present at a position closest to the linking of one aromatic ring and the other aromatic ring.
  • the ⁇ ST of this material was calculated to be 0.04 eV.
  • a mixed film was produced in the same manner as in Example 1, and the external light emission efficiency was measured.
  • the ⁇ ST of this material was calculated to be 0.1 eV.
  • a mixed film was produced in the same manner as in Example 1 except for the above, and the external quantum yield was measured.
  • Example 8 and Comparative Example 4 The structural formula of the luminescent material of Example 8 is
  • the carbazole derivative of the donor and the triazine derivative of the acceptor are linked.
  • An aromatic ring is linked to the triazine derivative.
  • an alkyl group is present at a position closest to the junction of the carbazole derivative of the donor and the triazine derivative of the acceptor.
  • an alkyl group is present at a position closest to the connecting point of the triazine derivative of the acceptor and the aromatic ring.
  • an alkyl group is present at a position closest to the linking of one aromatic ring and the other aromatic ring.
  • the ⁇ ST of this material was calculated to be 0.02 eV.
  • a mixed film was produced in the same manner as in Example 1, and the external light emission efficiency was measured.
  • the ⁇ ST of this material was calculated to be 0.12 eV.
  • a mixed film was produced in the same manner as in Example 1 except for the above, and the external quantum yield was measured.
  • Example 9 The external luminous efficiency of the mixed film of Example 8 was 1.4 times as large as the external luminous efficiency of the mixed film of Comparative Example 4. Compared to the material of Comparative Example 4, planarization of the structure in the excited state is suppressed, ⁇ ST is reduced, and it is considered that the efficiency is improved.
  • Example 9 and Comparative Example 5 The structural formula of the luminescent material of Example 9 is
  • the carbazole derivative of the donor and the pyridine derivative of the acceptor are linked.
  • An aromatic ring is linked to the carbazole derivative.
  • the aromatic ring is also linked to the triazine derivative.
  • an alkyl group is present at a position closest to the link between the carbazole derivative of the donor and the aromatic ring.
  • the ⁇ ST of this material was calculated to be 0.02 eV.
  • a mixed film was produced in the same manner as in Example 1, and the external light emission efficiency was measured.
  • the ⁇ ST of this material was calculated to be 0.08 eV.
  • a mixed film was produced in the same manner as in Example 1 except for the above, and the external quantum yield was measured.
  • the external luminous efficiency of the mixed film of Example 9 was 1.4 times as large as the external luminous efficiency of the mixed film of Comparative Example 5.
  • ⁇ ST is reduced and it is considered that the efficiency is improved.
  • Example 10 and Comparative Example 6 The structural formula of the light emitting material of Example 10 is
  • the ⁇ ST of this material was calculated to be 0.02 eV.
  • a mixed film was produced in the same manner as in Example 1, and the external light emission efficiency was measured.
  • the ⁇ ST of this material was calculated to be 0.06 eV.
  • a mixed film was produced in the same manner as in Example 1 except for the above, and the external quantum yield was measured.
  • Example 11 The external luminous efficiency of the mixed film of Example 10 was 1.3 times as large as the external luminous efficiency of the mixed film of Comparative Example 6. By using a material having a substituent that suppresses the structural change in the excited state as compared with the material of Comparative Example 6, it is considered that ⁇ ST becomes smaller and the efficiency is improved.
  • Example 11 and Comparative Example 7 The structural formula of the light emitting material of Example 11 is
  • the carbazole derivative of the donor and the silole derivative of the acceptor are linked.
  • An aromatic ring is linked to the carbazole derivative.
  • the aromatic ring is also linked to the silole derivative.
  • an alkyl group is present at a position closest to the link between the carbazole derivative of the donor and the aromatic ring.
  • the ⁇ ST of this material was calculated to be 0.04 eV.
  • a mixed film was produced in the same manner as in Example 1, and the external light emission efficiency was measured.
  • the ⁇ ST of this material was calculated to be 0.08 eV.
  • a mixed film was produced in the same manner as in Example 1 except for the above, and the external quantum yield was measured.
  • the external luminous efficiency of the mixed film of Example 10 was 1.2 times as large as the external luminous efficiency of the mixed film of Comparative Example 6.
  • ⁇ ST becomes smaller and the efficiency is improved.
  • highly efficient light emission can be obtained by using a material having a substituent which suppresses a structural change in an excited state.
  • the structural formula does not show all the patterns, but as a donor, carbazole derivative, triallylamino derivative, phenoxazine derivative, fluorene derivative, spirotriphenylamine derivative, naphthalene derivative, electron donating group substituted Any of the phenyl groups can be used.
  • the acceptor any of a triazine derivative, a pyridine derivative, an oxadiazole derivative, a silole derivative, a pyrazine derivative, a pyridazine derivative, and a phenyl group substituted with an electron-withdrawing group can be used.
  • a substituent any of an alkyl group, a haloalkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an amino group, a phenyl group and an acyl group can be used.
  • the dopant can be localized in the vicinity of the surface when a film is formed by a coating method by using a light emitting material having a structure as shown in Formula 23 and Formula 24, and a laminated light emitting layer is formed by one application. Can. By doing so, the dopant does not come in contact with the hole transport layer, and the hole transport layer becomes less susceptible. Therefore, the range of material selection of the hole transport layer is expanded.
  • white light emission can be obtained by mixing multiple color dopants. In that case, high efficiency can be achieved by forming the laminated light emitting layer by one application.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view of an embodiment of the organic light emitting device in the present invention.
  • the substrate 1 is a glass substrate.
  • the present invention is not limited to the glass substrate, and a plastic substrate or a metal substrate provided with a suitable water permeability lowering protective film can also be used.
  • the light extraction layer a layer having a scattering property or a layer having a microlens can be used.
  • the lower electrode 2 is an anode.
  • Transparent electrodes such as ITO and IZO are used.
  • the invention is not limited thereto, and a laminate of Al, Ag or the like, a combination of Mo, Cr, a transparent electrode and a light diffusion layer, or the like can also be used.
  • the lower electrode is not limited to the anode, and a cathode can also be used. In that case, Al, Mo, a laminate of Al and Li, an alloy such as AlNi, or the like is used.
  • a transparent electrode such as ITO or IZO may be used.
  • the upper electrode 8 is a cathode.
  • a laminate of Al, an electron injecting LiF, a fluoride of an alkali metal such as Li20, an oxide or the like is used.
  • a co-evaporation product of Al and an alkali metal is also used.
  • a laminate of a transparent electrode such as ITO or IZO and an electron injecting electrode such as MgAg or Li can be used.
  • MgAg or Ag thin film can be used alone.
  • a buffer layer may be provided in order to reduce damage due to sputtering.
  • a metal oxide such as molybdenum oxide or vanadium oxide is used.
  • the lower electrode is a cathode as described above
  • the upper electrode is an anode.
  • a transparent electrode such as ITO or IZO is used.
  • a metal thin film such as an Ag thin film can be used.
  • a buffer layer may be provided in order to reduce damage caused by sputtering.
  • a metal oxide such as molybdenum oxide or vanadium oxide is used.
  • the hole injection layer 3 is a layer for injecting holes from the lower electrode 2.
  • a single layer or a plurality of layers may be provided.
  • the hole injection layer 3 is preferably a conductive polymer such as PEDOT (poly (3,4-ethylenedioxythiophene)): PSS (polystyrene sulfonate).
  • PEDOT poly (3,4-ethylenedioxythiophene)
  • PSS polystyrene sulfonate
  • polypyrrole-based and triphenylamine-based polymer materials can be used.
  • phthalocyanine compounds and starburst amine compounds which are often used in combination with a low molecular weight (weight average molecular weight of 10000 or less) material system are also applicable.
  • the hole transport layer 4 is a layer for efficiently injecting holes from the hole injection layer 3 to the light emitting layer.
  • the hole transport layer homopolymers or copolymers of fluorene, carbazole, arylamine and the like are used.
  • the copolymer materials having a thiophene type or a pyrrole type as a skeleton can also be used. Further, polymers having a skeleton such as fluorene, carbazole, arylamine, thiophene or pyrrole in the side chain can also be used.
  • the polymer is not limited, and a starburst amine compound, an arylamine compound, a stilbene derivative, a hydrazone derivative, a thiophene derivative and the like can be used. Also, polymers containing the above materials may be used. Further, the present invention is not limited to these materials, and two or more of these materials may be used in combination.
  • the light emitting layer 5 is a layer for obtaining light emission of a desired light emission color.
  • the light emitting layer 5 contains a host and a dopant.
  • a dopant at least one type uses an organic light emitting material using delayed fluorescence.
  • the dopant may be only one type, but two or three types may be used.
  • the light emitting layer 5 may contain a hole transport material or an electron transport material in addition to the host and the dopant.
  • a fluorescent material and a phosphorescent material may be partially used. They are used to improve charge balance in the light emitting layer.
  • the light emitting layer may also contain a binder polymer.
  • a triphenylamine derivative a carbazole derivative, a fluorene derivative or an arylsilane derivative
  • metal complexes of 8-quinolinol can also be used.
  • binder polymers such as polycarbonate, polystyrene, acrylic resin, polyamide and gelatin can also be used in combination.
  • the hole blocking layer 6 is a layer for preventing transfer of holes from the light emitting layer to the electron transporting layer.
  • Examples of the material of the hole blocking layer include bis (2-methyl-8-quinolinolato) -4- (phenylphenolato) aluminum (hereinafter, BAlq), tris (8-quinolinolato) aluminum (hereinafter, Alq3), Tris (2,4,6-trimethyl-3- (pyridin-3-yl) phenyl) borane (hereinafter, 3TPYMB), 1,4-bis (triphenylsilyl) benzene (hereinafter, UGH2), oxadiazole derivative, triazole derivative A fullerene derivative, a phenanthroline derivative, a quinoline derivative, a benzimidazole derivative, a triazine derivative or the like can be used.
  • the electron transport layer 7 is a layer for transporting electrons to the light emitting layer via the hole blocking layer.
  • Examples of the material of the electron transport layer include bis (2-methyl-8-quinolinolato) -4- (phenylphenolato) aluminum (hereinafter, BAlq), tris (8-quinolinolato) aluminum (hereinafter, Alq3), and Tris.
  • 3TPYMB (2,4,6-trimethyl-3- (pyridin-3-yl) phenyl) borane
  • UGH2 1,4-bis (triphenylsilyl) benzene
  • UGH2 1,4-bis (triphenylsilyl) benzene
  • UGH2 1,4-bis (triphenylsilyl) benzene
  • UGH2 1,4-bis (triphenylsilyl) benzene
  • UGH2 1,4-bis (triphenylsilyl) benzene
  • UGH2 1,4-bis (triphenylsilyl) benzene
  • UGH2 1,4-bis (triphenylsilyl) benzene
  • UGH2 1,4-bis (triphenylsilyl) benzene
  • UGH2 1,4-bis (triphenylsilyl) benzene
  • UGH2 1,4-bis (triphenylsilyl) benzene
  • a glass substrate was used as the substrate 1 and ITO was used as the lower electrode 2.
  • PEDOT poly (3,4-ethylenedioxythiophene)
  • PSS polystyrene sulfonate
  • a triphenylamine-based polymer was used for the hole transport layer 4
  • mCP 1, 3-dicarbazolylbenzene
  • the material represented by the following formula (40) was used for the dopant.
  • the dopant is 1% by weight to the host.
  • the coating liquid for forming the light emitting layer 5 was prepared using toluene as a solvent so that the weight ratio of solid content to the solvent was 1%.
  • the light emitting layer 5 was formed by spin coating using this coating solution.
  • Comparative Example 8 the material of the following formula (41) was used as the dopant.
  • An organic light emitting device was manufactured in the same manner as Example 12 except for the above.
  • D1 and D2 are donors, A1 and A2 are acceptors, X is a linking moiety, and Ar1-8 is an aromatic ring.

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Abstract

　本発明の目的は、高効率な遅延蛍光を用いた有機発光材料を提供することである。　本発明は、ドナーとアクセプターを備えた有機発光材料であって、前記ドナーと前記アクセプターは連結しており、前記ドナーまたは前記アクセプターに芳香族環が連結しており、前記ドナー、前記アクセプターまたは前記芳香族環において、連結手に最も近い位置に置換基を有する。

Description

有機発光材料及び有機発光素子
　本発明は、有機発光材料及び有機発光素子に関する。
　有機ＬＥＤ（有機発光ダイオード）の発光材料には、蛍光材料と燐光材料がある。高効率化のため、有機LED内で形成されるすべての励起状態を活用できる、重金属錯体の燐光発光材料が多く報告されてきた。最近では、それに加えて、遅延蛍光を用いて高効率化する遅延蛍光材料が特許文献１にて報告されている。
ＷＯ２０１１/０７０９６３
　従来の遅延蛍光材料には、必ずしも高効率が得られないという課題があった。本発明の目的は、高効率な遅延蛍光を用いた有機発光材料を提供することである。
　上記課題を解決するための本発明の特徴は以下の通りである。
（１）ドナーとアクセプターを備えた有機発光材料であって、前記ドナーと前記アクセプターは連結しており、前記ドナーまたは前記アクセプターに芳香族環が連結しており、前記ドナー、前記アクセプターまたは前記芳香族環において、連結手に最も近い位置に置換基を有する有機発光材料。
（２）ドナーとアクセプターを備えた有機発光材料であって、前記ドナーと前記アクセプターは連結しており、前記ドナーまたは前記アクセプターに複数の芳香族環が連結しており、前記複数の芳香族環において、隣り合う芳香族環が２か所以上で結合されていることを特徴とする有機発光材料。
　本発明により、高効率発光を実現した有機発光材料及び有機発光素子を提供できる。上記した以外の課題、構成及び効果は以下の実施形態の説明により明らかにされる。
有機発光素子の一実施の形態における断面図である。
　以下、図面等により本発明を詳細に説明する。
　従来の遅延蛍光材料では、置換基の位置について検討されていなかった。本発明では、高効率な発光を実現するため、置換基の位置を特定している。本発明における有機発光材料の一般式（１）を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 　Dはドナー、Aはアクセプター、Ar1-4は芳香族環である。後で詳細に説明するが、ドナーと結合する結合の最も近い部分に置換基を有する。Xは結合手であり、ない場合や、置換、無置換のフェニル基、芳香族基、アルキル基などを表わす。ｎは１以上の整数である。ドナーとは電子供与性を有する部位のことである。具体的には、カルバゾール誘導体、トリアリルアミノ誘導体、フェノキサジン誘導体、フルオレン誘導体、スピロトリフェニルアミン誘導体、ナフタレン誘導体、電子供与性基で置換されたフェニル基などがあげられる。アクセプターとは電子吸引性を有する部位である。具体的には、トリアジン誘導体、ピリジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、シロール誘導体、ピラジン誘導体、ピリダジン誘導体、電子吸引性基で置換されたフェニル基などがあげられる。芳香族環はベンゼン環、ピリジン環、ビピリジン等が上げられる。置換基はアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アミノ基、フェニル基、アシル基などがあげられる。アルキル基が特に望ましい。
　このような分子構造とすることにより、ドナーと結合する芳香族環との平面構造化が起こりにくくなり、励起状態の構造安定化が起こりにくくなる。そのため、高効率化に必要な一重項励起状態のエネルギーと三重項励起エネルギーのエネルギー差が小さくなり、高効率発光が得られる。
＜実施例１～５と比較例１＞
　実施例１の発光材料の構造式は以下の式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 　で表される。式（２）では、ドナーのカルバゾール誘導体とアクセプターのトリアジン誘導体が連結している。カルバゾール誘導体には芳香族環が連結している。トリアジン誘導体にも芳香族環が連結している。また、芳香族環において、ドナーのカルバゾール誘導体と芳香族環の連結手に最も近い位置にアルキル基が存在している。
　この材料をｍCP（１，３―ジカルバゾリルベンゼン）に対して、6ｗｔ％となるような混合膜を石英基板上に蒸着法で作製した。
　この膜の外部発光効率を、337nmの光で励起し、絶対量子収率測定装置を用いて、室温にて測定した。また、この分子の1重項励起エネルギーと3重項励起エネルギーのエネルギー差（ΔST）を密度汎関数法を用いた分子軌道法により、励起状態での分子構造変化を考慮して計算した。その結果、ΔSTは0.02eVであった。
　比較例１の発光材料の構造式は
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 　で表される。式（３）では、ドナーのカルバゾール誘導体とアクセプターのトリアジン誘導体が連結している。カルバゾール誘導体には芳香族環が連結している。トリアジン誘導体にも芳香族環が連結している。しかし、アルキル基は存在していない点で、式（３）は式（２）と異なっている。
　この分子のΔSTを計算したところ、0.08eVであった。その他は実施例１と同様に混合膜を作製し、外部発光効率を測定した。この混合膜の外部発光効率と実施例１の混合膜の外部発光効率を測定したところ、実施例１の混合膜の外部発光効率は、比較例１の混合膜の外部発光効率の1.3倍であった。励起状態での構造変化を抑制する置換基を導入した、一般式（１）の発光材料を用いることにより、高効率発光できる。実施例１で高効率発光が得られたのは、ΔSTが小さくなり、遅延蛍光が起こりやすくなったためと考えられる。
　実施例２の発光材料の構造式は
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 　で表される。式（４）では、ドナーのカルバゾール誘導体とアクセプターのトリアジン誘導体が連結している。カルバゾール誘導体には芳香族環が連結している。トリアジン誘導体にも芳香族環が連結している。また、２つの芳香族環において、一方の芳香族環と他方の芳香族環の連結手に最も近い位置にアルキル基が存在している。
　この材料のΔSTを計算したところ、0.05eVであった。その他は実施例１と同様に混合膜を作製し、外部発光効率を測定した。その結果、外部発光効率は比較例１の混合膜と比較して、１．２倍であった。
　実施例３の発光材料の構造式は
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 　で表される。式（５）では、ドナーのカルバゾール誘導体とアクセプターのトリアジン誘導体が連結している。カルバゾール誘導体には芳香族環が連結している。トリアジン誘導体にも芳香族環が連結している。また、２つの芳香族環において、近傍の芳香族環と２つ以上の結合を有している。
　この材料のΔSTを計算したところ、0.05eVであった。その他は実施例1と同様に混合膜を作製し、外部発光効率を測定した。その結果、外部発光効率は、比較例１の混合膜と比べて、１．２倍であった。
　実施例４の発光材料の構造式は
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　で表される。式（６）では、ドナーのカルバゾール誘導体とアクセプターのトリアジン誘導体が連結している。カルバゾール誘導体には芳香族環が連結している。トリアジン誘導体にも芳香族環が連結している。また、芳香族環において、アクセプターのトリアジン誘導体と芳香族環の連結手に最も近い位置にアルキル基が存在している。
　この材料のΔSTを計算したところ、0.07eVであった。その他は実施例1と同様に混合膜を作製し、外部発光効率を測定した。その結果、外部発光効率は、比較例１の混合膜と比べて、１．１倍であった。
　実施例５の発光材料の構造式は
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 　で表される。式（７）では、ドナーのカルバゾール誘導体とアクセプターのトリアジン誘導体が連結している。カルバゾール誘導体には芳香族環が連結している。トリアジン誘導体にも芳香族環が連結している。また、芳香族環において、ドナーのカルバゾール誘導体と芳香族環の連結手に最も近い位置にアルキル基が存在している。また、２つの芳香族環において、一方の芳香族環と他方の芳香族環の連結手に最も近い位置にアルキル基が存在している。
　この材料のΔSTを計算したところ、0.02eVであった。その他は実施例1と同様に混合膜を作製し、外部発光効率を測定した。その結果、外部発光効率は、比較例１の混合膜と比べて、１．４倍であった。
＜実施例６と比較例２＞
　実施例６の発光材料の構造式は
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　で表される。式（８）では、ドナーのトリアリルアミノ誘導体とアクセプターのトリアジン誘導体が連結している。トリアリルアミノ誘導体には芳香族環が連結している。トリアジン誘導体にも芳香族環が連結している。また、芳香族環において、ドナーのトリアリルアミノ誘導体と芳香族環の連結手に最も近い位置にアルキル基が存在している。また、２つの芳香族環において、一方の芳香族環と他方の芳香族環の連結手に最も近い位置にアルキル基が存在している。
　この材料のΔSTを計算したところ、0.05eVであった。その他は実施例1と同様に混合膜を作製し、外部発光効率を測定した。
　比較例２の発光材料の構造式は
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　で表される。式（９）では、ドナーのトリアリルアミノ誘導体とアクセプターのトリアジン誘導体が連結している。トリアリルアミノ誘導体には芳香族環が連結している。トリアジン誘導体にも芳香族環が連結している。しかし、アルキル基は存在していない点で、式（９）は式（８）と異なっている。
　この材料のΔSTを計算したところ、0.1eVであった。その他は実施例1と同様に、混合膜を作製し、外部量子収率を測定した。
　実施例６の混合膜の外部発光効率は、比較例２の混合膜の外部発光効率と比較して、1.2倍であった。比較例２の材料と比較して、励起状態での構造の平面化が抑制され、ΔSTが小さくなり、高効率化したと考えられる。
＜実施例７と比較例３＞
　実施例７の発光材料の構造式は
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 　で表される。式（１０）では、ドナーのフルオレン誘導体とアクセプターのトリアジン誘導体が連結している。トリアジン誘導体には芳香族環が連結している。また、ドナーのフルオレン誘導体において、ドナーのフルオレン誘導体とアクセプターのトリアジン誘導体の連結手に最も近い位置にアルキル基が存在している。また、２つの芳香族環において、一方の芳香族環と他方の芳香族環の連結手に最も近い位置にアルキル基が存在している。
　この材料のΔSTを計算したところ、0.04eVであった。その他は実施例１と同様に混合膜を作製し、外部発光効率を測定した。
　比較例２の発光材料の構造式は
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　で表される。式（１１）では、ドナーのフルオレン誘導体とアクセプターのトリアジン誘導体が連結している。トリアジン誘導体には芳香族環が連結している。しかし、アルキル基は存在していない点で、式（１１）は式（１０）と異なっている。
　この材料のΔSTを計算したところ、0.1eVであった。その他は実施例１と同様に、混合膜を作製し、外部量子収率を測定した。
　実施例７の混合膜の外部発光効率は、比較例３の混合膜の外部発光効率と比較して、１．２倍であった。比較例３の材料と比較して、励起状態での構造の平面化が抑制され、ΔSTが小さくなり、高効率化したと考えられる。
＜実施例８と比較例４＞
　実施例８の発光材料の構造式は
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　で表される。式（１２）では、ドナーのカルバゾール誘導体とアクセプターのトリアジン誘導体が連結している。トリアジン誘導体には芳香族環が連結している。また、ドナーのカルバゾール誘導体において、ドナーのカルバゾール誘導体とアクセプターのトリアジン誘導体の連結手に最も近い位置にアルキル基が存在している。また、芳香族環において、アクセプターのトリアジン誘導体と芳香族環の連結手に最も近い位置にアルキル基が存在している。また、２つの芳香族環において、一方の芳香族環と他方の芳香族環の連結手に最も近い位置にアルキル基が存在している。
　この材料のΔSTを計算したところ、0.02eVであった。その他は実施例１と同様に混合膜を作製し、外部発光効率を測定した。
　比較例４の発光材料の構造式は
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　で表される。式（１３）では、ドナーのカルバゾール誘導体とアクセプターのトリアジン誘導体が連結している。トリアジン誘導体には芳香族環が連結している。しかし、アルキル基は存在していない点で、式（１３）は式（１２）と異なっている。
　この材料のΔSTを計算したところ、0.12eVであった。その他は実施例１と同様に、混合膜を作製し、外部量子収率を測定した。
　実施例８の混合膜の外部発光効率は、比較例４の混合膜の外部発光効率と比較して、１．４倍であった。比較例４の材料と比較して、励起状態での構造の平面化が抑制され、ΔSTが小さくなり、高効率化したと考えられる。
＜実施例９と比較例５＞
　実施例９の発光材料の構造式は
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　で表される。式（１４）では、ドナーのカルバゾール誘導体とアクセプターのピリジン誘導体が連結している。カルバゾール誘導体には芳香族環が連結している。トリアジン誘導体にも芳香族環が連結している。また、芳香族環において、ドナーのカルバゾール誘導体と芳香族環の連結手に最も近い位置にアルキル基が存在している。
　この材料のΔSTを計算したところ、0.02eVであった。その他は実施例１と同様に混合膜を作製し、外部発光効率を測定した。
　比較例５の発光材料の構造式は
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 　で表される。式（１５）では、ドナーのカルバゾール誘導体とアクセプターのピリジン誘導体が連結している。カルバゾール誘導体には芳香族環が連結している。トリアジン誘導体にも芳香族環が連結している。しかし、アルキル基は存在していない点で、式（１５）は式（１４）と異なっている。
　この材料のΔSTを計算したところ、0.08eVであった。その他は実施例１と同様に、混合膜を作製し、外部量子収率を測定した。
　実施例９の混合膜の外部発光効率は、比較例５の混合膜の外部発光効率と比較して、１．４倍であった。比較例５の材料と比較して、励起状態での構造変化を抑制する置換基を有する材料を用いることにより、ΔSTが小さくなり、高効率化したと考えられる。
＜実施例１０と比較例６＞
　実施例１０の発光材料の構造式は
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　で表される。式（１６）では、ドナーのカルバゾール誘導体とアクセプターのオキサジアゾール誘導体が連結している。カルバゾール誘導体には芳香族環が連結している。また、芳香族環において、ドナーのカルバゾール誘導体と芳香族環の連結手に最も近い位置にアルキル基が存在している。
　この材料のΔSTを計算したところ、0.02eVであった。その他は実施例１と同様に混合膜を作製し、外部発光効率を測定した。
　比較例６の発光材料の構造式は
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　で表される。式（１７）では、ドナーのカルバゾール誘導体とアクセプターのオキサジアゾール誘導体が連結している。カルバゾール誘導体には芳香族環が連結している。しかし、アルキル基は存在していない点で、式（１７）は式（１６）と異なっている。
　この材料のΔSTを計算したところ、0.06eVであった。その他は実施例１と同様に、混合膜を作製し、外部量子収率を測定した。
　実施例１０の混合膜の外部発光効率は、比較例６の混合膜の外部発光効率と比較して、１．３倍であった。比較例６の材料と比較して、励起状態での構造変化を抑制する置換基を有する材料を用いることにより、ΔSTが小さくなり、高効率化したと考えられる。
＜実施例１１と比較例７＞
　実施例１１の発光材料の構造式は
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　で表される。式（１８）では、ドナーのカルバゾール誘導体とアクセプターのシロール誘導体が連結している。カルバゾール誘導体には芳香族環が連結している。シロール誘導体にも芳香族環が連結している。また、芳香族環において、ドナーのカルバゾール誘導体と芳香族環の連結手に最も近い位置にアルキル基が存在している。
　この材料のΔSTを計算したところ、0.04eVであった。その他は実施例１と同様に混合膜を作製し、外部発光効率を測定した。
　比較例７の発光材料の構造式は
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　で表される。式（１９）では、ドナーのカルバゾール誘導体とアクセプターのシロール誘導体が連結している。カルバゾール誘導体には芳香族環が連結している。シロール誘導体にも芳香族環が連結している。しかし、アルキル基は存在していない点で、式（１９）は式（１８）と異なっている。
　この材料のΔSTを計算したところ、0.08eVであった。その他は実施例１と同様に、混合膜を作製し、外部量子収率を測定した。
　実施例１０の混合膜の外部発光効率は、比較例６の混合膜の外部発光効率と比較して、１．２倍であった。比較例６の材料と比較して、励起状態での構造変化を抑制する置換基を有する材料を用いることにより、ΔSTが小さくなり、高効率化したと考えられる。
＜その他の実施例（１）＞
　その他の実施例の高効率発光が得られる発光材料の構造式を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039


　これらのように励起状態での構造変化を抑制する置換基を有する材料を用いることにより、高効率発光が得られる。
　ここまで、構造式で全てのパターンを示していないが、ドナーとして、カルバゾール誘導体、トリアリルアミノ誘導体、フェノキサジン誘導体、フルオレン誘導体、スピロトリフェニルアミン誘導体、ナフタレン誘導体、電子供与性基で置換されたフェニル基のいずれかを用いることができる。また、アクセプターとして、トリアジン誘導体、ピリジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、シロール誘導体、ピラジン誘導体、ピリダジン誘導体、電子吸引性基で置換されたフェニル基のいずれかを用いることができる。置換基として、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アミノ基、フェニル基、アシル基のいずれかを用いることができる。
　これらドナー、アクセプター、置換基を様々なパターンで組合せることができ、
（Ａ）ドナーにおいて、ドナーと芳香族環の連結手に最も近い位置に置換基を有する、
（Ｂ）ドナーにおいて、ドナーとアクセプターの連結手に最も近い位置に置換基を有する、
（Ｃ）アクセプターにおいて、アクセプターと芳香族環の連結手に最も近い位置に置換基を有する、
（Ｄ）アクセプターにおいて、アクセプターとドナーの連結手に最も近い位置に置換基を有する、
（Ｅ）芳香族環において、芳香族環とドナーの連結手に最も近い位置に置換基を有する、
（Ｆ）芳香族環において、芳香族環とアクセプターの連結手に最も近い位置に置換基を有する、
（Ｇ）芳香族環において、一方の芳香族環と他方の芳香族環の連結手に最も近い位置に置換基を有する、
（Ｈ）複数の芳香族環において、隣り合う芳香族環が２か所以上で結合されている
のいずれか１つ以上の特徴を有することで、平面構造化が起こりにくくなり、励起状態の構造安定化が起こりにくくなる。また、置換基の数が多いほど立体障害により、平面構造化が起こりにくくなる。同様に、また、置換基の大きさが大きいほど立体障害により、平面構造化が起こりにくくなる。
　式２３、式２４のような構造の発光材料を用いることにより、塗布法で製膜した際に、ドーパントが表面近傍に局在化させることができ、１回塗布で積層発光層を形成することができる。そのようにすることにより、ドーパントが正孔輸送層に接することがなくなり、正孔輸送層の影響を受けにくくなる。そのため、正孔輸送層の材料選択の幅が広がる。
　また、多色のドーパントを混合させることにより、白色発光が得られる。その場合、１回塗布で積層発光層を形成することにより、高効率化できる。
　式２４のような構造とすることにより、ドーパントが表面近傍に局在化するとともに、ドーパントの遷移双極子が発光層表面にほぼ平行にできる。そうすることにより、光取出し効率が大きくなり、全体として発光効率を高くすることができる。
＜実施例１２と比較例８＞
　図１は本発明における有機発光素子の一実施の形態における断面図である。
　基板１はガラス基板である。但し、ガラス基板に限るものではなく、適切な透水性低下保護膜を施したプラスティック基板や金属基板も用いることができる。また、光取出し層を有していてもよい。光取出し層には散乱性を有する層やマイクロレンズを有する層を用いることができる。
　下部電極２は陽極である。ITO,IZOなどの透明電極が用いられる。但し、それらに限られるものではなく、Al,Agなどの積層体やMo,Crや透明電極と光拡散層との組合せなども用いることができる。また、下部電極は陽極に限るものではなく、陰極も用いることができる。その場合はAl、Mo,やAlとLiの積層体やAlNiなどの合金などが用いられる。また、ITO,IZOなどの透明電極を用いてもよい。
　上部電極８は陰極である。Alと電子注入性のLiF、Li20などのアルカリ金属のフッ化物、酸化物などの積層体が用いられる。また、Alとアルカリ金属の共蒸着物も用いられる。またITO,IZOなどの透明電極とMgAg、Liなどの電子注入性電極の積層体を用いることもできる。但し、それらに限られるものではなく、MgAgやAg薄膜単独でも用いることができる。また、ITO,IZOをスパッタ法で形成する際には、スパッタによるダメージを緩和するため、バッファー層を設けることがある。バッファー層には、酸化モリブデン、酸化バナジウムなどの金属酸化物を用いる。上記のように下部電極が陰極となる場合には、上部電極は陽極となる。その場合には、ITO,IZOなどの透明電極が用いられる。また、Ag薄膜などの金属薄膜を用いることができる。ITO,IZOなどの透明電極をスパッタ法で形成する際には、スパッタによるダメージを緩和するため、バッファー層を設けることがある。バッファー層には、酸化モリブデン、酸化バナジウムなどの金属酸化物を用いる。
　正孔注入層３は下部電極２から正孔を注入するための層である。単層もしくは複数層設けてもよい。正孔注入層３としては、ＰＥＤＯＴ（ポリ（３、４－エチレンジオキシチオフェン））：ＰＳＳ（ポリスチレンスルホネート）等の導電性高分子が好ましい。その他にも、ポリピロール系やトリフェニルアミン系のポリマー材料を用いることができる。また、低分子（重量平均分子量１００００以下）材料系と組合せてよく用いられる、フタロシアニン類化合物やスターバーストアミン系化合物も適用可能である。
　正孔輸送層４は正孔注入層３から発光層に効率よく正孔を注入するための層である。正孔輸送層としては、フルオレン、カルバゾール、アリールアミンなどの単独あるいは共重合体が用いられる。共重合体としては、チオフェン系、ピロール系を骨格に有する材料でも用いることができる。また、側鎖にフルオレン、カルバゾール、アリールアミン、チオフェン、ピロールなどの骨格を有するポリマーも用いることができる。また、ポリマーに限ることはなく、スターバーストアミン系化合物やアリールアミン系化合物、スチルベン誘導体、ヒドラゾン誘導体、チオフェン誘導体なども用いることができる。また、上記の材料を含むポリマをもちいてもよい。また、これらの材料に限られるものではなく、これらの材料を２種以上併用しても差し支えない。
　発光層５は所望の発光色の発光を得るための層である。発光層５はホスト及びドーパントを含む。ドーパントとして、少なくとも一種類は遅延蛍光を用いた有機発光材料を用いる。ドーパントは１種類だけでもよいが、２種類、３種類を用いてもよい。２種類、３種類を混合して白色は発光させる場合には、発光層５はホスト、ドーパント以外に正孔輸送材料或いは電子輸送材料を含んでいてもよい。また、蛍光材料、燐光発光材料を一部用いてもよい。それらは、発光層中のチャージバランスを向上させるために用いられる。また、発光層はバインダポリマを含んでもよい。
　ホストとして、トリフェニルアミン誘導体、カルバゾール誘導体、フルオレン誘導体またはアリールシラン誘導体などを用いることが好ましい。また、８－キノリノールの金属錯体なども用いることができる。また、ポリカーボネート、ポリスチレン、アクリル樹脂、ポリアミド、ゼラチンなどのバインダポリマも合わせて用いることができる。
　正孔阻止層６は正孔が発光層から電子輸送層に移動するのを防ぐための層である。正孔阻止層の材料としては、例えば、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）－４－（フェニルフェノラト）アルミニウム（以下、ＢＡｌｑ）や、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（以下、Ａｌｑ３）、Ｔｒｉｓ（２、４、６－ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ－３－（ｐｙｒｉｄｉｎ－３－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒａｎｅ（以下、３ＴＰＹＭＢ）、１、４－Ｂｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｓｉｌｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ（以下、ＵＧＨ２）、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フラーレン誘導体、フェナントロリン誘導体、キノリン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、トリアジン誘導体等を用いることができる。
　電子輸送層７は電子を、正孔阻止層を介して発光層に輸送するための層である。電子輸送層の材料としては、例えば、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）－４－（フェニルフェノラト）アルミニウム（以下、ＢＡｌｑ）や、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（以下、Ａｌｑ３）、Ｔｒｉｓ（２、４、６－ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ－３－（ｐｙｒｉｄｉｎ－３－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒａｎｅ（以下、３ＴＰＹＭＢ）、１、４－Ｂｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｓｉｌｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ（以下、ＵＧＨ２）、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フラーレン誘導体、フェナントロリン誘導体、キノリン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、トリアジン誘導体等を用いることができる。
　本実施例では、各層に以下のような材料を用いた。
　基板１にはガラス基板を用い、下部電極２には、ITOを用いた。正孔注入層３には、ＰＥＤＯＴ（ポリ（３、４－エチレンジオキシチオフェン））：ＰＳＳ（ポリスチレンスルホネート）を用いた。正孔輸送層４には、トリフェニルアミン系ポリマを用いた。
　発光層５のホストには、ｍCP（１，３―ジカルバゾリルベンゼン）を用いた。また、ドーパントには以下の式（４０）で表される材料を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 　発光層５において、ドーパントはホストに対して、重量比で１％である。発光層５を形成するための塗液は溶媒にトルエンを用い、溶媒に対して、固形分の重量比が１％となるように作製した。この塗液を用い、スピンコート法を用いて、発光層５を形成した。
　正孔阻止層６には、３ＴＰＹＭＢを用いた。電子輸送層７には、Ａｌｑ３を用いた。
上部電極８には、LiF/Alの積層構造を用いた。
　実施例１２の下部電極２に＋電位を上部電極８に－電位を印加したところ、発光が得られた。また、輝度１００cd/m２での電流効率を測定した。
　比較例８では、ドーパントに以下の式（４１）の材料を用いた。それ以外は、実施例１２と同様に有機発光素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 　比較例８の下部電極２に＋電位を上部電極９に－電位を印加したところ、発光が得られた。また、輝度１００cd/m２での電流効率を測定したところ、実施例１２の有機発光素子の電流効率は比較例８の有機発光素子の１．３倍であった。
＜その他の実施例（２）＞
　これまで式（１）に基づき説明してきたが、これに限らず、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 　のような構造でも良い。
　D1、D2はドナー、A1、A2はアクセプター、Xは連結部、Ar1-8は芳香族環である。
１…基板、２…下部電極、３…正孔注入層、４…正孔輸送層、５…発光層、６…正孔阻止層、７…電子輸送層、８…上部電極、

Claims (10)

  1. 　ドナーとアクセプターを備えた有機発光材料であって、
    　前記ドナーと前記アクセプターは連結しており、
    　前記ドナーまたは前記アクセプターに芳香族環が連結しており、
    　前記ドナー、アクセプターまたは芳香族環において、連結手に最も近い位置に置換基を有する有機発光材料。
  2. 　請求項１に記載の有機発光材料であって、
    　前記ドナーはカルバゾール誘導体、トリアリルアミノ誘導体、フェノキサジン誘導体、フルオレン誘導体、スピロトリフェニルアミン誘導体、ナフタレン誘導体のいずれかであり、
    　前記アクセプターはトリアジン誘導体、ピリジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、シロール誘導体、ピラジン誘導体、ピリダジン誘導体、電子吸引性基で置換されたフェニル基のいずれかであることを特徴とする有機発光材料。
  3. 　請求項１または２に記載の有機発光材料であって、
    　前記置換基がアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アミノ基、フェニル基、アシル基のいずれかであることを特徴とする有機発光材料。
  4. 　請求項１乃至３のいずれかに記載の有機発光材料であって、
    　前記連結手は前記ドナーと前記芳香族環の連結手であることを特徴とする有機発光材料。
  5. 　請求項１乃至３のいずれかに記載の有機発光材料であって、
    　前記連結手は前記アクセプターと前記芳香族環の連結手であることを特徴とする有機発光材料。
  6. 　請求項１乃至３のいずれかに記載の有機発光材料であって、
    　前記連結手は前記ドナーと前記アクセプターの連結手であることを特徴とする有機発光材料。
  7. 　請求項１乃至３のいずれかに記載の有機発光材料であって、
    　前記ドナーまたは前記アクセプターに複数の芳香族環が連結しており、
    　前記連結手は前記複数の芳香族環の間の連結手であることを特徴とする有機発光材料。
  8. 　ドナーとアクセプターを備えた有機発光材料であって、
    　前記ドナーと前記アクセプターは連結しており、
    　前記ドナーまたは前記アクセプターに複数の芳香族環が連結しており、
    　前記複数の芳香族環において、隣り合う芳香族環が２か所以上で結合されていることを特徴とする有機発光材料。
  9. 　請求項８に記載の有機発光材料であって、
    　前記ドナーはカルバゾール誘導体、トリアリルアミノ誘導体、フェノキサジン誘導体、フルオレン誘導体、スピロトリフェニルアミン誘導体のいずれかであり、
    　前記アクセプターはトリアジン誘導体、ピリジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、シロール誘導体、ピラジン誘導体、ピリダジン誘導体、電子吸引性基で置換されたフェニル基のいずれかであることを特徴とする有機発光材料。
  10. 　請求項１乃至９のいずれかに記載の有機発光材料を用いて製造されたことを特徴とする有機発光素子。
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