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WO2014157708A1 - 複素環化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

複素環化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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WO2014157708A1
WO2014157708A1 PCT/JP2014/059374 JP2014059374W WO2014157708A1 WO 2014157708 A1 WO2014157708 A1 WO 2014157708A1 JP 2014059374 W JP2014059374 W JP 2014059374W WO 2014157708 A1 WO2014157708 A1 WO 2014157708A1
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WO
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group
substituted
carbon atoms
unsubstituted
ring
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PCT/JP2014/059374
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匡 羽毛田
河村　昌宏
西村　和樹
由美子 水木
Original Assignee
出光興産株式会社
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Publication date
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    • H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum

Definitions

  • the present invention relates to a heterocyclic compound, a material for an organic electroluminescence element using the same, and an organic electroluminescence element and electronic equipment using the same.
  • an organic electroluminescence (EL) element is composed of an anode, a cathode, and one or more organic thin film layers sandwiched between the anode and the cathode.
  • a voltage is applied between both electrodes, electrons from the cathode side and holes from the anode side are injected into the light emitting region, and the injected electrons and holes recombine in the light emitting region to generate an excited state, which is excited.
  • Light is emitted when the state returns to the ground state.
  • organic EL elements can be obtained in various light emitting colors by using various light emitting materials for the light emitting layer, and therefore, researches for practical application to displays and the like are active. In particular, research on light emitting materials of the three primary colors of red, green, and blue is the most active, and intensive research has been conducted with the aim of improving characteristics.
  • Patent Documents 1 to 4 disclose compounds in which three indene structures or indole structures are condensed on a benzene ring.
  • development of new material systems is required in order to further improve device performance.
  • JP 2006-135146 A International Publication No. 2009/136595 Korean publication 2011-0011579 International Publication No. 2012/141273
  • the present invention has been made to solve the above-described problems, and an object thereof is to provide a novel material useful as an organic EL element material.
  • Patent Documents 1 to 4 are all those in which all three indene skeletons condensed on the benzene ring have the same orientation or three indole structures condensed on the benzene ring are condensed.
  • a heterocyclic compound obtained by condensing three 5-membered rings on a benzene ring and further condensing a saturated or unsaturated ring on the 5-membered ring, It discovered that things other than that could be provided as a material for organic EL elements.
  • a heterocyclic compound represented by the following general formula (1) [In General Formula (1), A 1 to A 3 each independently represents a saturated or unsaturated ring, and A 1 to A 3 may each independently have a substituent.
  • X 1 to X 3 are each independently a linking group represented by any one of the following general formulas (2) to (5), and one or two of X 1 to X 3 are represented by the general formula (2 The remainder is represented by any one of the general formulas (3) to (5).
  • Y 1 to Y 3 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • Y 2 and Y 3 may be bonded to each other to form a ring structure.
  • Y 1 to Y 3 may be independently bonded to the substituents of A 1 to A 3 to form a ring structure.
  • X 2 is represented by the general formula (2) or (3)
  • X 3 is represented by the general formula (2) or (3)
  • Y 1 to Y 3 in X 2 and X 3 are bonded to each other.
  • a ring structure may be formed.
  • the present invention provides a novel material useful as an organic EL element material and an organic EL element using the same.
  • the “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms in the case where the ZZ group is unsubstituted. The carbon number of the substituent in the case where it is present is not included.
  • “YY” is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • atom number XX to YY in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted atom number XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. In this case, the number of substituent atoms is not included.
  • YY is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • unsubstituted ZZ group in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that the hydrogen atom of the ZZ group is not substituted with a substituent.
  • the “hydrogen atom” includes isotopes having different neutron numbers, that is, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • the “ring-forming carbon number” means the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). This represents the number of carbon atoms among the constituent atoms.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the ring-forming carbon.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the ring-forming carbon number.
  • the “number of ring-forming atoms” means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, or a carbocyclic compound) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly).
  • a heterocyclic compound represents the number of atoms constituting the ring itself.
  • An atom that does not constitute a ring for example, a hydrogen atom that terminates a bond of an atom that constitutes a ring
  • an atom contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring atoms
  • the furan ring has 5 ring atoms.
  • the hydrogen atoms bonded to the ring-forming carbon atoms of the pyridine ring and quinazoline ring and the atoms constituting the substituent are not included in the number of ring-forming atoms. Further, when, for example, a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring), the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • an optional substituent when referred to as “substituted or unsubstituted” is an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18 and more preferably 1 to 8); 3 to 50 ring carbon atoms (preferably A cycloalkyl group having 3 to 10, more preferably 3 to 8, and further preferably 5 or 6; an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18); ring formation An aralkyl group having 7 to 51 (preferably 7 to 30, more preferably 7 to 20) carbon atoms having an aryl group having 6 to 50 carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18); an amino group; It is selected from an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8) and an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18).
  • heterocyclic compounds The heterocyclic compound of the present invention is represented by the following general formula (1).
  • a 1 to A 3 each independently represents a saturated or unsaturated ring, and A 1 to A 3 may each independently have a substituent.
  • X 1 to X 3 are each independently a linking group represented by any one of the following general formulas (2) to (5), and one or two of X 1 to X 3 are represented by the general formula (2 The remainder is represented by any one of the general formulas (3) to (5).
  • Y 1 to Y 3 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • Y 2 and Y 3 may be bonded to each other to form a ring structure.
  • Y 1 to Y 3 may be independently bonded to the substituents of A 1 to A 3 to form a ring structure.
  • X 2 is represented by the general formula (2) or (3)
  • X 3 is represented by the general formula (2) or (3)
  • Y 1 to Y 3 in X 2 and X 3 are bonded to each other.
  • a ring structure may be formed.
  • a 1 to A 3 are preferably independently a substituted or unsubstituted 5-membered ring, 6-membered ring or 7-membered ring, and all of A 1 to A 3 are substituted or unsubstituted. More preferably, it is a 6-membered ring.
  • heterocyclic compound of the present invention a compound represented by the following general formula (6) is preferable.
  • X 1 to X 3 are as defined above.
  • Z 1 to Z 12 each independently represents C (R) or a nitrogen atom.
  • Each R independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the plurality of substituents may be bonded to each other to form a ring structure.
  • the substituents A 1 to A 3 have, the substituents Y 1 to Y 3 in the general formulas (2) and (3), and the substituent as R in the general formula (6).
  • the group (A) is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number 6 to 50 aryl groups, substituted or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 51 carbon atoms, amino groups, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, and substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms A mono- or di-substituted amino group having a substituent selected from the group, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted A mono-, di- or tri-substituted alky
  • substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, halogen atom, cyano group, nitro group, substituted or unsubstituted carbon number
  • a disubstituted phosphoryl group having a substituent selected from an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, an alkylsulfonyloxy group, an arylsulfonyloxy group, an alkylcarbonyloxy group, an arylcarbonyloxy group, a boron-containing group,
  • the group (B) is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring group having 6 to 6 carbon atoms.
  • aryl groups substituted or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 51 carbon atoms, amino groups, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, and substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms
  • the group (C) is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number 6 to 50 aryl groups, substituted or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 51 carbon atoms, amino groups, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, and substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms A mono- or di-substituted amino group having a substituent selected from the group, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted A mono-, di- or tri-substituted alky
  • a substituted or unsubstituted ring atoms 5-50 heteroaryl group a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a halogen atom, a cyano group, and a group consisting of nitro group.
  • the group (D) is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number 6 to A mono- or di-substituted amino group having a substituent selected from a 50 aryl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, substituted Alternatively, it is a group consisting of an unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms, a halogen atom, a cyano group, and a nitro group.
  • alkyl group having 1 to 50 carbon atoms examples include, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, and n-butyl group.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclo A heptyl group, a cyclooctyl group, an adamantyl group etc. are mentioned, A cyclopentyl group and a cyclohexyl group are preferable.
  • Examples of the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms include, for example, a phenyl group, a naphthyl group, a naphthylphenyl group, and a biphenylyl group.
  • Terphenylyl group acenaphthylenyl group, anthryl group, benzoanthryl group, aceanthryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, fluorenyl group, 9,9'-spirobifluorenyl group, benzofluorenyl Group, dibenzofluorenyl group, picenyl group, pentaphenyl group, pentacenyl group, pyrenyl group, chrycenyl group, benzocricenyl group, s-indacenyl group, as-indacenyl group, fluoranthenyl group, benzofluoranthenyl group, tetracenyl group , Triphenylenyl group, benzotriphenylenyl group Perylenyl group, coronyl group, dibenzoanthryl group and the like, and phenyl group, naphthyl
  • At least one, preferably 1 to 5 (more preferably 1 to 3, more preferably 1 to 5 heteroaryl groups having 5 to 50 ring atoms (preferably 5 to 24, more preferably 5 to 13 ring atoms) (Preferably 1 to 2) heteroatoms such as nitrogen, sulfur, oxygen and phosphorus atoms.
  • heteroaryl group include pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, pyrazolyl group, isoxazolyl group, isothiazolyl group.
  • heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from any compound represented by the following formula is also preferable.
  • A independently represents CR 100 or a nitrogen atom, and R 100 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, Each Y independently represents C (R 101 ) (R 102 ), an oxygen atom, a sulfur atom or N (R 103 ); R 101 , R 102 and R 103 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, m independently represents 0 or 1, and Y 0 represents a single bond.
  • R 101 , R 102 and R 103 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, m independently represents 0 or 1, and Y 0 represents a single bond.
  • Examples of the aralkyl group having 7 to 51 carbon atoms in total having an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18) include the above aralkyl groups having an aryl group.
  • the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8) and the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18) are selected.
  • Examples of the monosubstituted or disubstituted amino group having a substituent include a monosubstituted or disubstituted amino group having a substituent selected from the above alkyl group and the above aryl group.
  • Examples of the alkoxy group having an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms include the above alkoxy groups having an alkyl group.
  • Examples of the aryloxy group having an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms include the above aryloxy groups having an aryl group.
  • alkyl group having 1 to 50 carbon atoms preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8
  • an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18.
  • Examples of the monosubstituted, disubstituted or trisubstituted silyl group having a substituent include a monosubstituted, disubstituted or trisubstituted silyl group having a substituent selected from the above alkyl group and the above aryl group.
  • haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8
  • at least one hydrogen atom of the alkyl group is a halogen atom (fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine). And those substituted by an atom).
  • alkyl group having 1 to 50 carbon atoms preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8 and the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18).
  • the sulfonyl group having a selected substituent include a sulfonyl group having a substituent selected from the above alkyl group and the above aryl group.
  • the disubstituted phosphoryl group having a selected substituent include a disubstituted phosphoryl group having a substituent selected from the above alkyl group and the above aryl group.
  • Ar p1 and Ar p2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms which is Ar p1 and Ar p2 in the general formula (P) is the same as the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms in the general formula (1). Can be mentioned.
  • the saturated ring represented by A 1 to A 3 in the general formula (1) is an aliphatic hydrocarbon ring having 5 to 50 (preferably 3 to 6, more preferably 5 or 6) ring carbon atoms. preferable.
  • the unsaturated ring represented by A 1 to A 3 in the general formula (1) is an aromatic carbon atom having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 24, more preferably 6 to 18).
  • a hydrogen ring or an aromatic heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms (preferably 5 to 24, more preferably 5 to 13) is preferable.
  • a ring structure in which a plurality of Z 1 to Z 12 have a substituent and these multiple substituents are bonded to each other may be a saturated or unsaturated ring represented by the above A 1 to A 3 What was mentioned as is preferably used.
  • aliphatic hydrocarbon ring having 5 to 50 ring carbon atoms include cyclopropane ring, cyclobutane ring, cyclopentane ring, cyclohexane ring, cycloheptane ring, cyclooctane ring, adamantane ring and the like.
  • a pentane ring and a cyclohexane ring are preferred.
  • aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms include benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, benzoanthracene ring, phenanthrene ring, benzophenanthrene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, dibenzofluorene ring , Picene ring, tetracene ring, pentacene ring, pyrene ring, chrysene ring, benzochrysene ring, s-indacene ring, as-indacene ring, fluoranthene ring, benzofluoranthene ring, triphenylene ring, benzotriphenylene ring, perylene ring, coronene ring Dibenzoanthracene ring, and the like, and preferred are benzene ring, naphthalene ring, phenanthrene ring, fluor
  • aromatic heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms include pyrrole ring, pyrazole ring, isoindole ring, benzofuran ring, benzothiophene ring, isobenzofuran ring, dibenzothiophene ring, isoquinoline ring, cinnoline ring, Quinoxaline ring, phenanthridine ring, phenanthroline ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, triazine ring, imidazopyridine ring, indole ring, indazole ring, ring, quinoline ring, quinazoline ring, acridine ring, pyrrolidine ring, Dioxane ring, piperidine ring, morpholine ring, piperazine ring, carbazole ring, furan ring, thiophene ring,
  • the heterocyclic compound of the present invention preferably has a ring structure-containing group as a substituent, and has a ring structure-containing group as a substituent represented by Y 1 to Y 3 in the general formulas (2) and (3). More preferably, at least one of X 1 to X 3 is represented by the general formula (2), and Y 1 in the general formula (2) is more preferably a ring structure-containing group.
  • the heterocyclic compound when used as a material for an organic EL device, the organic thin film containing the material has an effect of improving uniformity and denseness.
  • ring structure-containing group examples include substituted or unsubstituted cycloalkyl groups having 5 to 50 (preferably 3 to 6, more preferably 5 or 6) ring-forming carbon atoms, and substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms having 6 to 50 carbon atoms. (Preferably 6 to 24, more preferably 6 to 18) aryl groups, substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 24, more preferably 6 to 18).
  • sulfonyl having a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 24, more preferably 6 to 18) as a substituent.
  • Examples of the ring structure-containing group include those having a ring structure-containing group on a substituent, and specific examples of this substituent include those described above.
  • Z 21 to Z 25 each independently represents C (R 1 ) or a nitrogen atom.
  • R 1 independently represents a hydrogen atom, a substituent, or a bond to Ar 1 .
  • Ar 1 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl having 5 to 50 ring atoms. It is a group.
  • L 11 represents a single bond, a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms (arylene group), or a substituted or unsubstituted ring atom having 3 to 60 ring atoms.
  • a valent heterocyclic group (heteroarylene group) is shown.
  • n is an integer of 0 to 5.
  • Z 26 to Z 28 each independently represents C (R 1 ) or a nitrogen atom.
  • R 1 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • Ar 2 and Ar 3 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring atom having 5 to 50 ring atoms. Of the heteroaryl group.
  • L 12 represents a single bond, a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms (arylene group), or a substituted or unsubstituted 2 to 6 ring atom having 3 to 60 ring atoms.
  • a valent heterocyclic group (heteroarylene group) is shown.
  • At least one of Z 26 to Z 28 is preferably a nitrogen atom.
  • Ar 4 and Ar 5 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group. And more preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms. It is a group.
  • L 13 is a single bond, a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms (arylene group), or a substituted or unsubstituted 2 to 3 ring atom having 3 to 60 ring atoms.
  • arylene group a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms
  • heteroarylene group A valent heterocyclic group (heteroarylene group) is shown.
  • the heterocyclic compound of the present invention is represented by the general formula (1) and the general formula (6), wherein one of X 1 to X 3 is represented by the general formula (2), and Y 1 represents the general formula (7), Those represented by (7a) or (7b) are particularly preferred.
  • Ar 6 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms.
  • L 14 represents a single bond, a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms (arylene group), or a substituted or unsubstituted divalent aromatic group having 3 to 60 ring atoms.
  • a heterocyclic group (heteroarylene group) is shown.
  • Examples of the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms which is Ar 6 in the general formula (8) include those similar to those exemplified as the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms in the general formula (1). Can be mentioned.
  • examples of the heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms as Ar 6 in the general formula (8) include those mentioned as the heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms in the general formula (1).
  • Specific examples of L 14 in the general formula (8) include the same as L 11 in the general formula (7).
  • Ar 6 in the general formula (8) includes phenyl group, naphthyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, fluorenyl group, benzofluorenyl group, chrysenyl group, benzocrisenyl group, fluoranthenyl.
  • L 14 in the general formula (8) is particularly preferably a single bond, a phenylene group, a naphthylene group, a biphenylene group, a terphenylene group, a phenanthrylene group, or a fluorenylene group.
  • the material for an organic EL device of the present invention contains the above heterocyclic compound.
  • the content of the heterocyclic compound in the organic EL device material of the present invention is not particularly limited, and may be, for example, 1% by mass or more, preferably 10% by mass or more, and preferably 50% by mass or more. Is more preferably 80% by mass or more, and particularly preferably 90% by mass or more.
  • the material for an organic EL device of the present invention is useful as a material in an organic EL device, and can be used as, for example, a host material and a dopant material in a light emitting layer of a fluorescent light emitting unit or a host material in a light emitting layer of a phosphorescent light emitting unit. .
  • a host material and a dopant material in a light emitting layer of a fluorescent light emitting unit or a host material in a light emitting layer of a phosphorescent light emitting unit. In both the fluorescent light emitting unit and the phosphorescent light emitting unit, an anode-side organic thin film layer provided between the anode of the organic EL element and the light emitting layer, or a cathode provided between the cathode of the organic EL element and the light emitting layer.
  • the “light emitting unit” refers to a minimum unit that includes one or more organic layers, one of which is a light emitting layer, and can emit light by recombination of injected holes and electrons.
  • heterocyclic compounds represented by the above formulas (1) and (6) are shown below, but the present invention is not limited thereto.
  • the above heterocyclic compound can be obtained, for example, by using the following synthetic route.
  • 4-substituted benzene (intermediate 2) is synthesized by regioselective nitration of trisubstituted benzene (intermediate 1) as a starting material using a mixed acid using fuming nitric acid and acetic acid.
  • Intermediate 3 is synthesized by introducing a phenyl group to Intermediate 2 by Suzuki Miyaura coupling.
  • the secondary amine (intermediate 4) obtained by treating the fluorine atom of intermediate 3 with aniline under basicity is subjected to Ullmann reaction to synthesize ether (intermediate 5).
  • intermediate 6 it is subjected to a cyclization reaction using pivalic acid to synthesize a ladder compound (intermediate 6) in which benzofuran and indole are condensed at once.
  • intermediate 7 obtained by introducing a phenyl group by amination can be subjected to a reductive cyclization reaction using a phosphorus reagent to synthesize a condensed ring compound (compound 1).
  • a condensed ring azine compound (compound 2) can be obtained by amination using the above compound 1 and 1,3,5-triazine (intermediate 8).
  • heterocyclic compound can be obtained by using the following synthetic route.
  • Intermediate 10 is synthesized from 1,4-disubstituted dibenzofuran (intermediate 9) as a starting material using Suzuki Miyaura coupling reaction.
  • An amine body (intermediate 11) is synthesized by treating intermediate 10 with potassium hydroxide in an alcohol solvent.
  • an amination reaction using a palladium catalyst is performed to synthesize a chlorine body (intermediate 12).
  • a ring-closing reaction is performed by treating the intermediate 12 with a palladium catalyst in the presence of a base to synthesize a ladder compound (intermediate 13) in which the indole ring is condensed.
  • the indole ring nitrogen obtained here is aminated again to synthesize an intermediate 14 having a phenyl group introduced.
  • a condensed ring compound (compound 1) can be synthesized by subjecting intermediate 14 to a reductive cyclization reaction using a phosphorus reagent.
  • the above synthesis method is a synthesis method of one embodiment of the heterocyclic compound of the present invention, but other embodiments can be synthesized by appropriately changing the above synthesis method.
  • compound 19 can be synthesized by the same method except that intermediate 9 used in the synthesis method of compound 1 is changed to intermediate 21.
  • the heterocyclic compound of this invention can be obtained by using a synthetic route as shown in the Example mentioned later.
  • the organic EL device of the present invention has an organic thin film layer containing a light emitting layer between a cathode and an anode, and at least one of the organic thin film layers includes the organic EL device material described above. To do.
  • the organic thin film layer containing the organic EL element material described above include an anode-side organic thin film layer (hole transport layer, hole injection layer, etc.) provided between the anode and the light emitting layer, a light emitting layer, and a cathode.
  • Examples include, but are not limited to, a cathode side organic thin film layer (electron transport layer, electron injection layer, etc.), a space layer, a barrier layer and the like provided between the light emitting layer and the light emitting layer.
  • the above-mentioned organic EL element material may be contained in any of the above layers.
  • the organic EL element of the present invention may be a fluorescent or phosphorescent monochromatic light emitting element, a fluorescent / phosphorescent hybrid white light emitting element, or a simple type having a single light emitting unit.
  • a tandem type having a plurality of light emitting units may be used, and among them, a phosphorescent type is preferable.
  • the “light emitting unit” refers to a minimum unit that includes one or more organic layers, one of which is a light emitting layer, and can emit light by recombination of injected holes and electrons.
  • typical element configurations of simple organic EL elements include the following element configurations.
  • Anode / light emitting unit / cathode The above light emitting unit may be a laminated type having a plurality of phosphorescent light emitting layers and fluorescent light emitting layers. In that case, the light emitting unit is generated by a phosphorescent light emitting layer between the light emitting layers. In order to prevent the excitons from diffusing into the fluorescent light emitting layer, a space layer may be provided. A typical layer structure of the light emitting unit is shown below.
  • A Hole transport layer / light emitting layer (/ electron transport layer)
  • B Hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / second phosphorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • C Hole transport layer / phosphorescent layer / space layer / fluorescent layer (/ electron transport layer)
  • D Hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / second phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • E Hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / space layer / second phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • F Hole transport layer / phosphorescent layer / space layer / first fluorescent layer / second fluorescent layer (/ electron transport layer)
  • G Hole transport layer / electron barrier layer / light emitting layer (/ electron transport layer)
  • H Hole transport layer / light emitting layer / hole barrier layer (
  • Each phosphorescent or fluorescent light-emitting layer may have a different emission color.
  • hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer (red light emitting) / second phosphorescent light emitting layer (green light emitting) / space layer / fluorescent light emitting layer (blue light emitting) / Examples include a layer configuration such as an electron transport layer.
  • An electron barrier layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the hole transport layer or space layer.
  • a hole blocking layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the electron transport layer.
  • the following element structure can be mentioned as a typical element structure of a tandem type organic EL element.
  • the intermediate layer is generally called an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, or an intermediate insulating layer, and has electrons in the first light emitting unit and holes in the second light emitting unit.
  • a known material structure to be supplied can be used.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of the organic EL element of the present invention.
  • the organic EL element 1 includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 10 includes a light emitting layer 5 including at least one phosphorescent light emitting layer including a phosphorescent host material and a phosphorescent dopant (phosphorescent material).
  • An anode side organic thin film layer 6 such as a hole injection / transport layer is formed between the light emitting layer 5 and the anode 3, and a cathode side organic thin film layer 7 such as an electron injection / transport layer is formed between the light emitting layer 5 and the cathode 4.
  • an electron barrier layer may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5, and a hole barrier layer may be provided on the cathode 4 side of the light emitting layer 5.
  • a host combined with a fluorescent dopant is referred to as a fluorescent host
  • a host combined with a phosphorescent dopant is referred to as a phosphorescent host.
  • the fluorescent host and the phosphorescent host are not distinguished only by the molecular structure. That is, the phosphorescent host means a material constituting a phosphorescent light emitting layer containing a phosphorescent dopant, and does not mean that it cannot be used as a material constituting a fluorescent light emitting layer. The same applies to the fluorescent host.
  • the organic EL element of the present invention is produced on a translucent substrate.
  • the light-transmitting substrate is a substrate that supports the organic EL element, and is preferably a smooth substrate having a light transmittance in the visible region of 400 nm to 700 nm of 50% or more.
  • a glass plate, a polymer plate, etc. are mentioned.
  • the glass plate include those using soda lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, quartz and the like as raw materials.
  • the polymer plate include those using polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, polysulfone and the like as raw materials.
  • the anode of the organic EL element plays a role of injecting holes into the hole transport layer or the light emitting layer, and it is effective to use a material having a work function of 4.5 eV or more.
  • Specific examples of the anode material include indium tin oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), indium zinc oxide, gold, silver, platinum, copper, and the like.
  • the anode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering. When light emitted from the light emitting layer is extracted from the anode, it is preferable that the transmittance of light in the visible region of the anode is greater than 10%.
  • the sheet resistance of the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the film thickness of the anode depends on the material, but is usually selected in the range of 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 10 nm to 200 nm.
  • the cathode plays a role of injecting electrons into the electron injection layer, the electron transport layer or the light emitting layer, and is preferably formed of a material having a small work function.
  • the cathode material is not particularly limited, and specifically, indium, aluminum, magnesium, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, aluminum-lithium alloy, aluminum-scandium-lithium alloy, magnesium-silver alloy and the like can be used.
  • the cathode can be produced by forming a thin film by a method such as vapor deposition or sputtering. Moreover, you may take out light emission from the cathode side as needed.
  • An organic layer having a light emitting function includes a host material and a dopant material.
  • the host material mainly has a function of encouraging recombination of electrons and holes and confining excitons in the light emitting layer, and the dopant material efficiently emits excitons obtained by recombination. It has a function.
  • the host material mainly has a function of confining excitons generated by the dopant in the light emitting layer.
  • the light emitting layer employs, for example, a double host (also referred to as host / cohost) that adjusts the carrier balance in the light emitting layer by combining an electron transporting host and a hole transporting host. Also good. Moreover, you may employ
  • the above light-emitting layer is a laminate in which a plurality of light-emitting layers are stacked, so that electrons and holes are accumulated at the light-emitting layer interface, and the recombination region is concentrated at the light-emitting layer interface to improve quantum efficiency. Can do.
  • the ease of injecting holes into the light emitting layer may be different from the ease of injecting electrons, and the hole transport ability and electron transport ability expressed by the mobility of holes and electrons in the light emitting layer may be different. May be different.
  • a light emitting layer can be formed by well-known methods, such as a vapor deposition method, a spin coat method, LB method, for example.
  • the light emitting layer can also be formed by thinning a solution obtained by dissolving a binder such as a resin and a material compound in a solvent by a spin coating method or the like.
  • the light emitting layer is preferably a molecular deposited film.
  • the molecular deposited film is a thin film formed by deposition from a material compound in a gas phase state or a film formed by solidifying from a material compound in a solution state or a liquid phase state.
  • the thin film (molecular accumulation film) formed by the LB method can be classified by the difference in the aggregation structure and the higher-order structure, and the functional difference resulting therefrom.
  • the phosphorescent dopant (phosphorescent material) that forms the light emitting layer is a compound that can emit light from the triplet excited state, and is not particularly limited as long as it emits light from the triplet excited state, but Ir, Pt, Os, Au, Cu, An organometallic complex containing at least one metal selected from Re and Ru and a ligand is preferable.
  • the ligand preferably has an ortho metal bond.
  • a metal complex containing a metal atom selected from Ir, Os and Pt is preferred in that the phosphorescent quantum yield is high and the external quantum efficiency of the light emitting device can be further improved, and an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex.
  • iridium complexes and platinum complexes are more preferable, and orthometalated iridium complexes are particularly preferable.
  • the content of the phosphorescent dopant in the light emitting layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. For example, it is preferably 0.1 to 70% by mass, more preferably 1 to 30% by mass. If the phosphorescent dopant content is 0.1% by mass or more, sufficient light emission can be obtained, and if it is 70% by mass or less, concentration quenching can be avoided.
  • the phosphorescent host is a compound having a function of efficiently emitting the phosphorescent dopant by efficiently confining the triplet energy of the phosphorescent dopant in the light emitting layer.
  • the organic EL device material of the present invention is useful as a phosphorescent host, but a compound other than the organic EL device material of the present invention can also be appropriately selected as the phosphorescent host according to the above purpose.
  • the organic EL device material of the present invention and other compounds may be used in combination as a phosphorescent host material in the same light emitting layer, and when there are a plurality of light emitting layers, the phosphorescent host of one of the light emitting layers.
  • the material for an organic EL device of the present invention may be used as a material, and a compound other than the material for an organic EL device of the present invention may be used as a phosphorescent host material for another light emitting layer.
  • the organic EL device material of the present invention can be used for organic layers other than the light emitting layer. In that case, a compound other than the organic EL device material of the present invention is used as the phosphorescent host of the light emitting layer. May be.
  • compounds other than the organic EL device material of the present invention and suitable as a phosphorescent host include carbazole derivatives, triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives, Pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aromatic tertiary amine compounds, styrylamine compounds, aromatic dimethylidene compounds, porphyrins Compounds, anthraquinodimethane derivatives, anthrone derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxide derivatives, carbodiimide derivatives, fluorenylidene derivatives And metal complexes of heterocycl
  • the organic EL device of the present invention may have a light emitting layer containing a fluorescent light emitting material, that is, a fluorescent light emitting layer.
  • a fluorescent light emitting layer known fluorescent light emitting materials can be used.
  • the fluorescent material is preferably at least one selected from anthracene derivatives, fluoranthene derivatives, styrylamine derivatives and arylamine derivatives, and more preferably anthracene derivatives and arylamine derivatives.
  • an anthracene derivative is preferable as the host material
  • an arylamine derivative is preferable as the dopant.
  • suitable materials described in International Publication No. 2010/134350 and International Publication No. 2010/134352 are selected.
  • the material for an organic EL device of the present invention may be used as a fluorescent light emitting material for the fluorescent light emitting layer or as a host material for the fluorescent light emitting layer.
  • the ring-forming carbon number of the anthracene derivative as the fluorescent light-emitting material is preferably 26 to 100, more preferably 26 to 80, and still more preferably 26 to 60. More specifically, the anthracene derivative is preferably an anthracene derivative represented by the following formula (10).
  • Ar 31 and Ar 32 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 81 to R 88 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, substituted or unsubstituted A substituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number of 6 to 50 aryloxy groups, substituted or unsubstituted arylthio groups having 6 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsub
  • the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms is preferably an aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms, and more preferably an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms is preferably a heterocyclic group having 5 to 40 ring atoms, and more preferably a heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms is preferably an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and further preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • the alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms is preferably an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and further preferably an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms.
  • the aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms is preferably an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, and more preferably an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms.
  • the aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms is preferably an aryloxy group having 6 to 40 ring carbon atoms, and more preferably an aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the arylthio group having 6 to 50 ring carbon atoms is preferably an arylthio group having 6 to 40 ring carbon atoms, and more preferably an arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the alkoxycarbonyl group having 2 to 50 carbon atoms is preferably an alkoxycarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms, more preferably an alkoxycarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms, and further preferably an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom.
  • Ar 31 and Ar 32 are preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • an anthracene derivative represented by the formula (10) is preferable.
  • Ar 33 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 81 to R 88 are R 89 is the same as the definition of R 81 to R 88.
  • a is an integer of 1 to 7.
  • R 81 to R 88 are preferably the same as described above.
  • the preferred R 89 is also the same as R 81 to R 88 .
  • a is preferably an integer of 1 to 3, and more preferably 1 or 2.
  • the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms represented by Ar 33 is preferably an aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and 6 to 6 ring forming carbon atoms.
  • a 20 aryl group is more preferred, and an aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms is particularly preferred.
  • the arylamine derivative as the fluorescent light-emitting material is preferably an aryldiamine derivative, more preferably an aryldiamine derivative containing a pyrene skeleton, and further preferably an aryldiamine derivative containing a pyrene skeleton and a dibenzofuran skeleton. More specifically, the aryldiamine derivative is preferably an aryldiamine derivative represented by the following formula (11).
  • Ar 34 to Ar 37 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms.
  • L 21 represents a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms.
  • the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms is preferably an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms, and an aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms.
  • a group is more preferable, and a phenyl group and a naphthyl group are particularly preferable.
  • the heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms is preferably a heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms, more preferably a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, and 5 to 5 ring forming atoms. More preferred are 20 heteroaryl groups.
  • heteroaryl group examples include a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, and the like, and a dibenzofuranyl group is preferable.
  • substituents for the heteroaryl group include aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms (preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12), and more preferably a phenyl group and a naphthyl group.
  • the arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms is preferably an arylene group having 6 to 40 ring carbon atoms, more preferably an arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, and an arylene group having 6 to 20 ring carbon atoms.
  • the group is more preferable, and the pyrenyl group is particularly preferable.
  • the light emitting layer may be a double host (also referred to as a host / cohost). Specifically, the carrier balance in the light emitting layer may be adjusted by combining an electron transporting host and a hole transporting host in the light emitting layer. Moreover, it is good also as a double dopant.
  • each dopant emits light by adding two or more dopant materials having a high quantum yield. For example, a yellow light emitting layer may be realized by co-evaporating a host, a red dopant, and a green dopant.
  • a light emitting layer may contain a hole transport material, an electron transport material, and a polymer binder as needed.
  • the thickness of the light emitting layer is preferably 5 to 50 nm, more preferably 7 to 50 nm, and most preferably 10 to 50 nm. If the thickness is less than 5 nm, it is difficult to form a light emitting layer, and it may be difficult to adjust the chromaticity. If the thickness exceeds 50 nm, the driving voltage may increase.
  • the organic EL device of the present invention preferably has an electron donating dopant in the interface region between the cathode and the light emitting unit. According to such a configuration, it is possible to improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
  • the electron donating dopant means a material containing a metal having a work function of 3.8 eV or less, and specific examples thereof include alkali metals, alkali metal complexes, alkali metal compounds, alkaline earth metals, alkaline earths. Examples thereof include at least one selected from metal complexes, alkaline earth metal compounds, rare earth metals, rare earth metal complexes, rare earth metal compounds, and the like.
  • alkali metal examples include Na (work function: 2.36 eV), K (work function: 2.28 eV), Rb (work function: 2.16 eV), Cs (work function: 1.95 eV), and the like.
  • a function of 2.9 eV or less is particularly preferable. Of these, K, Rb, and Cs are preferred, Rb and Cs are more preferred, and Cs is most preferred.
  • alkaline earth metals include Ca (work function: 2.9 eV), Sr (work function: 2.0 eV to 2.5 eV), Ba (work function: 2.52 eV), and the like. The thing below 9 eV is especially preferable.
  • rare earth metals examples include Sc, Y, Ce, Tb, Yb, and the like, and those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • alkali metal compound examples include alkali oxides such as Li 2 O, Cs 2 O, and K 2 O, and alkali halides such as LiF, NaF, CsF, and KF, and LiF, Li 2 O, and NaF are preferable.
  • alkaline earth metal compound examples include BaO, SrO, CaO, and Ba x Sr 1-x O (0 ⁇ x ⁇ 1), Ba x Ca 1-x O (0 ⁇ x ⁇ 1) mixed with these. BaO, SrO, and CaO are preferable.
  • the rare earth metal compound, YbF 3, ScF 3, ScO 3, Y 2 O 3, Ce 2 O 3, GdF 3, TbF 3 and the like, YbF 3, ScF 3, TbF 3 are preferable.
  • the alkali metal complex, alkaline earth metal complex, and rare earth metal complex are not particularly limited as long as each metal ion contains at least one of an alkali metal ion, an alkaline earth metal ion, and a rare earth metal ion.
  • the ligand includes quinolinol, benzoquinolinol, acridinol, phenanthridinol, hydroxyphenyl oxazole, hydroxyphenyl thiazole, hydroxydiaryl oxadiazole, hydroxydiaryl thiadiazole, hydroxyphenyl pyridine, hydroxyphenyl benzimidazole, hydroxybenzotriazole, Hydroxyfulborane, bipyridyl, phenanthroline, phthalocyanine, porphyrin, cyclopentadiene, ⁇ -diketones, azomethines, and derivatives thereof are preferred, but not limited thereto.
  • the electron donating dopant it is preferable to form a layered or island shape in the interface region.
  • a forming method while depositing an electron donating dopant by resistance heating vapor deposition, an organic compound (light emitting material or electron injecting material) that forms an interface region is simultaneously deposited, and the electron donating dopant is dispersed in the organic compound.
  • the electron donating dopant is formed in a layered form
  • the reducing dopant is vapor-deposited by a resistance heating vapor deposition method. .1 nm to 15 nm.
  • the electron donating dopant is formed in an island shape
  • the electron donating dopant is deposited by resistance heating vapor deposition alone, preferably The island is formed with a thickness of 0.05 nm to 1 nm.
  • the electron transport layer is an organic layer formed between the light emitting layer and the cathode, and has a function of transporting electrons from the cathode to the light emitting layer.
  • an organic layer close to the cathode may be defined as an electron injection layer.
  • the electron injection layer has a function of efficiently injecting electrons from the cathode into the organic layer unit.
  • the organic EL device material of the present invention can also be used as an electron transport material contained in the electron transport layer.
  • an aromatic heterocyclic compound containing one or more heteroatoms in the molecule is preferably used, and a nitrogen-containing ring derivative is particularly preferable.
  • the nitrogen-containing ring derivative is preferably an aromatic ring having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton, or a condensed aromatic ring compound having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton.
  • a nitrogen-containing ring metal chelate complex represented by the following formula (A) is preferable.
  • R 2 to R 7 in formula (A) are each independently a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a hydroxyl group, an amino group, a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 40 carbon atoms. , An aryloxy group having 6 to 50 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group, or an aromatic heterocyclic group having 5 to 50 ring carbon atoms, which may be substituted.
  • Examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like.
  • the amino group which may be substituted include an alkylamino group, an arylamino group and an aralkylamino group.
  • the alkylamino group and the aralkylamino group are represented as —NQ 1 Q 2 .
  • Q 1 and Q 2 each independently represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an aralkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • One of Q 1 and Q 2 may be a hydrogen atom or a deuterium atom.
  • the arylamino group is represented as —NAr 1 Ar 2, and Ar 1 and Ar 2 each independently represents a non-condensed aromatic hydrocarbon group or a condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 carbon atoms.
  • Ar 1 and Ar 2 may be a hydrogen atom or a deuterium atom.
  • the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms includes an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, and an aralkyl group.
  • the alkoxycarbonyl group is represented as —COOY ′, and Y ′ represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • M is aluminum (Al), gallium (Ga) or indium (In), and is preferably In.
  • L is a group represented by the following formula (A ′) or (A ′′).
  • R 8 to R 12 are each independently a hydrogen atom, a deuterium atom, or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, and groups adjacent to each other are cyclic structures May be formed.
  • R 13 to R 27 are each independently a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, and groups adjacent to each other are An annular structure may be formed.
  • the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms represented by R 8 to R 12 and R 13 to R 27 in the formula (A ′) and the formula (A ′′) is represented by R 2 to R 7 in the formula (A).
  • the divalent group in the case where the adjacent groups of R 8 to R 12 and R 13 to R 27 form a cyclic structure includes a tetramethylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group, and the like. Examples include a methylene group, diphenylmethane-2,2′-diyl group, diphenylethane-3,3′-diyl group, and diphenylpropane-4,4′-diyl group.
  • 8-hydroxyquinoline or a metal complex of its derivative, an oxadiazole derivative, or a nitrogen-containing heterocyclic derivative is preferable.
  • a metal chelate oxinoid compound containing a chelate of oxine (generally 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline), for example, tris (8-quinolinol) aluminum is used.
  • 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline a metal chelate oxinoid compound containing a chelate of oxine
  • tris (8-quinolinol) aluminum is used.
  • an oxadiazole derivative the following can be mentioned.
  • Ar 17 , Ar 18 , Ar 19 , Ar 21 , Ar 22 and Ar 25 each represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 carbon atoms
  • Ar 17 and Ar 18 , Ar 19 and Ar 21 , Ar 22 and Ar 25 may be the same or different.
  • the aromatic hydrocarbon group or the condensed aromatic hydrocarbon group include a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an anthranyl group, a perylenyl group, and a pyrenyl group.
  • substituents include alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms, and cyano groups.
  • Ar 20 , Ar 23, and Ar 24 each represent a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 carbon atoms, and Ar 23 and Ar 24 are identical to each other. But it can be different.
  • the divalent aromatic hydrocarbon group or condensed aromatic hydrocarbon group include a phenylene group, a naphthylene group, a biphenylene group, an anthranylene group, a peryleneylene group, and a pyrenylene group.
  • substituents include alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms, and cyano groups.
  • electron transfer compounds those having good thin film forming properties are preferably used.
  • Specific examples of these electron transfer compounds include the following.
  • the nitrogen-containing heterocyclic derivative as the electron transfer compound is a nitrogen-containing heterocyclic derivative composed of an organic compound having the following formula, and includes a nitrogen-containing compound that is not a metal complex. Examples thereof include a 5-membered ring or 6-membered ring containing a skeleton represented by the following formula (B) and a structure represented by the following formula (C).
  • X represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Z 1 and Z 2 each independently represents an atomic group capable of forming a nitrogen-containing heterocycle.
  • the nitrogen-containing heterocyclic derivative is more preferably an organic compound having a nitrogen-containing aromatic polycyclic group consisting of a 5-membered ring or a 6-membered ring. Further, in the case of such a nitrogen-containing aromatic polycyclic group having a plurality of nitrogen atoms, the nitrogen-containing compound having a skeleton in which the above formulas (B) and (C) or the above formula (B) and the following formula (D) are combined. Aromatic polycyclic organic compounds are preferred.
  • the nitrogen-containing group of the nitrogen-containing aromatic polycyclic organic compound is selected from, for example, nitrogen-containing heterocyclic groups represented by the following formulae.
  • R is an aromatic hydrocarbon group or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 carbon atoms, an aromatic heterocyclic group or condensed aromatic heterocyclic group having 3 to 40 carbon atoms, 1 to 20 is an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, n is an integer of 0 to 5, and when n is an integer of 2 or more, a plurality of R may be the same or different from each other.
  • preferred specific compounds include nitrogen-containing heterocyclic derivatives represented by the following formula (D1).
  • HAr is a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 3 to 40 carbon atoms
  • L 1 is a single bond, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon having 6 to 40 carbon atoms.
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted 2 to 6 carbon atom having 2 to 6 carbon atoms.
  • Ar 2 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 carbon atoms, a condensed aromatic hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted aromatic group having 3 to 40 carbon atoms. It is a heterocyclic group or a condensed aromatic heterocyclic group.
  • HAr is selected from the following group, for example.
  • L 1 is selected from the following group, for example.
  • Ar 1 is selected from, for example, arylanthranyl groups of the following formulas (D2) and (D3).
  • R 1 to R 14 each independently represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an alkoxy having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 1 to R 8 may be nitrogen-containing heterocyclic derivatives each of which is a hydrogen atom or a deuterium atom.
  • Ar 2 is selected from the following group, for example.
  • the following compounds are also preferably used as the nitrogen-containing aromatic polycyclic organic compound as the electron transporting compound.
  • R 1 to R 4 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted aliphatic group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number of 3 to 20
  • X 1 and X 2 are each independently Represents an oxygen atom, a sulfur atom, or a dicyanomethylene group.
  • the following compounds are also preferably used as the electron transfer compound.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same or different groups, and are an aromatic hydrocarbon group or a condensed aromatic hydrocarbon group represented by the following formula (D6) It is.
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are the same or different from each other, and are a hydrogen atom, a deuterium atom, a saturated or unsaturated alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • At least one of R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 is a group other than a hydrogen atom or a deuterium atom.
  • the electron transfer compound may be a polymer compound containing the nitrogen-containing heterocyclic group or the nitrogen-containing heterocyclic derivative.
  • the electron transport layer of the organic EL device of the present invention particularly preferably contains at least one nitrogen-containing heterocyclic derivative represented by the following formulas (E) to (G).
  • Z 1 , Z 2, and Z 3 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom.
  • R 1 and R 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms, substituted or unsubstituted carbon An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • n is an integer of 0 to 5, and when n is an integer of 2 or more, the plurality of R 1 may be the same or different from each other. Further, two adjacent R 1 's may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring.
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms.
  • Ar 2 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted Alternatively, it is an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms.
  • Ar 1 or Ar 2 is a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon ring group having 10 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted condensed aromatic group having 9 to 50 ring atoms. It is a heterocyclic group.
  • Ar 3 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms.
  • L 1 , L 2 and L 3 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a divalent or substituted or unsubstituted divalent atom having 9 to 50 ring atoms.
  • aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms examples include phenyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, naphthacenyl group, chrysenyl group, pyrenyl group, biphenyl group, terphenyl group, tolyl group, fluoranthenyl group, fluorenyl Group and the like.
  • heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms examples include pyrrolyl, furyl, thienyl, silylyl, pyridyl, quinolyl, isoquinolyl, benzofuryl, imidazolyl, pyrimidyl, carbazolyl, selenophenyl Group, oxadiazolyl group, triazolyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinoxalinyl group, acridinyl group, imidazo [1,2-a] pyridinyl group, imidazo [1,2-a] pyrimidinyl group, dibenzo [c, h Acridinyl group and the like.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, and a hexyl group.
  • Examples of the haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms include groups obtained by substituting one or more hydrogen atoms of the alkyl group with at least one halogen atom selected from fluorine, chlorine, iodine and bromine.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms include groups having the above alkyl group as an alkyl moiety.
  • Examples of the arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms include groups obtained by removing one hydrogen atom from the aryl group.
  • Examples of the divalent condensed aromatic heterocyclic group having 9 to 50 ring atoms include groups obtained by removing one hydrogen atom from the condensed aromatic heterocyclic group described as the heteroaryl group.
  • the thickness of the electron transport layer is not particularly limited, but is preferably 1 nm to 100 nm. Moreover, it is preferable to use an insulator or a semiconductor as an inorganic compound in addition to the nitrogen-containing ring derivative as a component of the electron injection layer that can be provided adjacent to the electron transport layer. If the electron injection layer is made of an insulator or a semiconductor, current leakage can be effectively prevented and the electron injection property can be improved.
  • an insulator it is preferable to use at least one metal compound selected from the group consisting of alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides and alkaline earth metal halides. If the electron injection layer is composed of these alkali metal chalcogenides or the like, it is preferable in that the electron injection property can be further improved.
  • preferable alkali metal chalcogenides include, for example, Li 2 O, K 2 O, Na 2 S, Na 2 Se, and Na 2 O
  • preferable alkaline earth metal chalcogenides include, for example, CaO, BaO. , SrO, BeO, BaS and CaSe.
  • preferable alkali metal halides include, for example, LiF, NaF, KF, LiCl, KCl, and NaCl.
  • preferable alkaline earth metal halides include fluorides such as CaF 2 , BaF 2 , SrF 2 , MgF 2 and BeF 2 , and halides other than fluorides.
  • the inorganic compound constituting the electron injection layer is preferably a microcrystalline or amorphous insulating thin film. If the electron injection layer is composed of these insulating thin films, a more uniform thin film is formed, and pixel defects such as dark spots can be reduced. Examples of such inorganic compounds include alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides, and alkaline earth metal halides.
  • the preferred thickness of the layer is about 0.1 nm to 15 nm.
  • the electron injection layer in the present invention is preferable even if it contains the above-mentioned electron donating dopant.
  • an organic layer close to the anode may be defined as a hole injection layer.
  • the hole injection layer has a function of efficiently injecting holes from the anode into the organic layer unit.
  • the organic EL device material of the present invention can also be used as a hole transport material contained in the hole transport layer.
  • an aromatic amine compound for example, an aromatic amine derivative represented by the following formula (H) is preferably used.
  • Ar 1 to Ar 4 represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms or a condensed aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted ring forming atom number of 5 to 50 aromatic heterocyclic groups or condensed aromatic heterocyclic groups, or a group in which these aromatic hydrocarbon groups or condensed aromatic hydrocarbon groups and aromatic heterocyclic groups or condensed aromatic heterocyclic groups are bonded.
  • L represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring forming atom number of 5 to 50. Represents an aromatic heterocyclic group or a condensed aromatic heterocyclic group.
  • An aromatic amine represented by the following formula (J) is also preferably used for forming the hole transport layer.
  • the hole transport layer of the organic EL device of the present invention may have a two-layer structure of a first hole transport layer (anode side) and a second hole transport layer (cathode side).
  • the thickness of the hole transport layer is not particularly limited, but is preferably 10 to 200 nm.
  • a layer containing an acceptor material may be bonded to the anode side of the hole transport layer or the first hole transport layer. This is expected to reduce drive voltage and manufacturing costs.
  • the acceptor material a compound represented by the following formula (K) is preferable.
  • R 21 to R 26 may be the same as or different from each other, and are each independently a cyano group, —CONH 2 , carboxyl group, or —COOR 27 (R 27 is a group having 1 to 20 carbon atoms) Represents an alkyl group or a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, provided that one or more pairs of R 21 and R 22 , R 23 and R 24 , and R 25 and R 26 are combined together.
  • a group represented by —CO—O—CO— may be formed.
  • R 27 examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
  • the thickness of the layer containing the acceptor material is not particularly limited, but is preferably 5 to 20 nm.
  • n doping is a method of doping a metal such as Li or Cs into an electron transport material
  • p doping is F 4 TCNQ (2, 3, 5, 6) as a hole transport material.
  • the space layer is a fluorescent layer for the purpose of adjusting the carrier balance so that excitons generated in the phosphorescent layer are not diffused into the fluorescent layer. It is a layer provided between the layer and the phosphorescent light emitting layer.
  • the space layer can be provided between the plurality of phosphorescent light emitting layers. Since the space layer is provided between the light emitting layers, a material having both electron transport properties and hole transport properties is preferable. In order to prevent diffusion of triplet energy in the adjacent phosphorescent light emitting layer, the triplet energy is preferably 2.6 eV or more. Examples of the material used for the space layer include the same materials as those used for the above-described hole transport layer. As the material for the space layer, the organic EL device material of the present invention can also be used.
  • the organic EL device of the present invention preferably has a barrier layer such as an electron barrier layer, a hole barrier layer, or a triplet barrier layer in a portion adjacent to the light emitting layer.
  • the electron barrier layer is a layer that prevents electrons from leaking from the light emitting layer to the hole transport layer
  • the hole barrier layer is a layer that prevents holes from leaking from the light emitting layer to the electron transport layer. is there.
  • the organic EL device material of the present invention can also be used.
  • the triplet barrier layer prevents the triplet excitons generated in the light emitting layer from diffusing into the surrounding layers, and confins the triplet excitons in the light emitting layer, thereby transporting electrons other than the light emitting dopant of the triplet excitons. It has a function of suppressing energy deactivation on the molecules of the layer.
  • the triplet energy of the phosphorescent dopant in the light emitting layer is E T d and the triplet energy of the compound used as the triplet barrier layer is E T TB , E T d ⁇ If the energy level relationship of E T TB is satisfied, the triplet exciton of the phosphorescent dopant is confined (cannot move to other molecules) due to the energy relationship, and the energy deactivation path other than light emission on the dopant is interrupted. It is assumed that light can be emitted with high efficiency.
  • the organic EL element material of the present invention can be used as a material for a triplet barrier layer having a TTF element structure described in International Publication WO2010 / 134350A1.
  • the electron mobility of the material constituting the triplet barrier layer is preferably 10 ⁇ 6 cm 2 / Vs or more in the range of the electric field strength of 0.04 to 0.5 MV / cm.
  • the electron mobility is determined by impedance spectroscopy.
  • the electron mobility of the electron injection layer is preferably 10 ⁇ 6 cm 2 / Vs or more in the range of electric field strength of 0.04 to 0.5 MV / cm. This facilitates the injection of electrons from the cathode into the electron transport layer, and also promotes the injection of electrons into the adjacent barrier layer and the light emitting layer, thereby enabling driving at a lower voltage.
  • the organic electroluminescence element of the present invention can be used for display devices such as an organic EL panel module, display devices such as a television, a mobile phone, or a personal computer, and electronic equipment such as a light emitting device for lighting or a vehicle lamp.
  • display devices such as an organic EL panel module
  • display devices such as a television, a mobile phone, or a personal computer
  • electronic equipment such as a light emitting device for lighting or a vehicle lamp.
  • the above synthesis method is a synthesis method of one embodiment of the heterocyclic compound of the present invention, but other embodiments can be synthesized by appropriately changing the above synthesis method.
  • Example 2 compound 7 was obtained in the same manner as in Example 2, except that 3-bromofluoranthene was used instead of intermediate B.
  • Example 8 was obtained in the same manner as in Example 2 except that 3- (3-bromophenyl) fluoranthene was used instead of the intermediate B.
  • Example 2 compound 9 was obtained in the same manner as in Example 2, except that 2-bromotriphenylene was used in place of Intermediate B.
  • Example 15 was carried out in the same manner as in Example 2 except that 2-bromo-p-terphenyl was used in place of the intermediate B to obtain a compound 15.
  • Example 2 compound 16 was obtained in the same manner as in Example 2, except that 2-bromo-dibenzothiophene was used instead of intermediate B.
  • Example 17 (Production of organic EL device) A glass substrate with an ITO transparent electrode of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ thickness 1.1 mm (manufactured by Geomatek Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaning for 30 minutes. A glass substrate with a transparent electrode line of 130 nm after cleaning is mounted on a substrate holder of a vacuum evaporation apparatus, and first, the hole injection material is covered as follows so as to cover the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode line is formed. Compound HI was deposited to form a 10 nm-thick hole injection layer.
  • the following compound HT-1 was deposited as a first hole transport material to form a first hole transport layer having a thickness of 50 nm. Further, following the formation of the first hole transport layer, the following compound HT-2 was deposited as a second hole transport material to form a second hole transport layer having a thickness of 15 nm. Further, on the second hole transport layer, the compound 2 obtained in Example 2 as a host material, the following compound PG2-1 as a cohost material, and the following compound Ir (ppy) 3 as a phosphorescent material are co-evaporated. Then, a phosphorescent layer having a thickness of 30 nm was formed.
  • the mass ratio of Compound 2: PG2-1: Ir (ppy) 3 in the light emitting layer was 45%: 45%: 10%.
  • This co-deposited film functions as a light emitting layer.
  • the following compound ET was formed to a thickness of 30 nm.
  • This compound ET film functions as an electron transport layer.
  • LiF was used as an electron injecting electrode (cathode) at a film forming rate of 0.01 nm / sec, and the film thickness was 1 nm.
  • Metal Al was vapor-deposited on this LiF film, and a metal cathode was formed with a film thickness of 80 nm to produce an organic EL device.
  • the compounds used in Examples and Comparative Examples are shown below.
  • the external quantum efficiency (%) and lifetime of the organic EL element obtained as described above were measured as follows.
  • the obtained organic EL device was measured for external quantum efficiency (%) at a constant DC current drive (current density 10 mA / cm 2 ) at room temperature using a luminance meter (Minolta, model name: spectral luminance radiometer CS-1000). And measured. The results are shown in Table 1.
  • Example 18 Using the compound of the present invention described in Table 1 as a host, an element structure shown below was prepared, and an element was produced in the same manner as in Example 17, and the above measurement was performed. The results are shown in Table 1.
  • the element configuration was as follows.
  • dopant Ir (ppy) 3 is used (host compounds 2 to 6, 9, 12, 13): ITO / HI (10nm) / HT-1 (50nm) / HT-2 (15nm) / Host: Cohost: Ir (ppy) 3 (30nm, mass ratio 45%: 45%: 10%) / ET (30nm) / LiF (1nm) / Al (80nm)
  • dopant Ir (piq) 3 is used (host compounds 7 and 8, comparative compounds 1 and 2) : ITO / HI (10nm) / HT-1 (30nm) / HT-2 (10nm) / Host: Ir (piq) 3 (40nm, mass ratio 95%: 5%) / ET (40nm) / LiF (1nm) / Al (80nm)
  • dopant PQIr (acac) is used (host compounds 10, 11) : ITO / HI (10nm)
  • Example 23 an organic EL device was produced in the same manner as in Example 23 except that the light emitting layer was formed using Comparative Compound 1 instead of using Compound 8 as the host material of the light emitting layer.
  • the external quantum efficiency of the organic EL element and the lifetime (LT80) at which the luminance was reduced to 80% were measured. The measurement results are shown in Table 1.
  • Comparative Example 2 In Comparative Example 1, an organic EL device was produced in the same manner as in Comparative Example 1 except that Ir (ppy) 3 was used instead of Ir (piq) 3 as the dopant material of the light emitting layer. The external quantum efficiency of the organic EL element and the lifetime (LT80) at which the luminance decreases to 80% were measured. The measurement results are shown in Table 1.
  • the organic EL device using the heterocyclic compound of the present invention is the condensed heterocyclic compound of Comparative Examples 1 and 2. It can be confirmed that the external quantum efficiency is high as compared with the device using the.
  • the organic EL devices of Examples 22 and 23 using the heterocyclic compound of the present invention have a longer emission lifetime. It can be seen that is getting longer.
  • Examples 17 to 21, 24, 27 and 28 using Ir (ppy) 3 as a dopant are compared with Comparative Example 2, Examples 17 to 21, 24 and 27 using the heterocyclic compound of the present invention are compared. It can be seen that the organic EL elements of 28 and 28 have a longer emission lifetime.

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Abstract

　有機エレクトロルミネッセンス素子材料として有用な新規材料を提供するものであり、ベンゼン環上に３つの５員環が縮合し、さらに、該５員環上に飽和または不飽和の環が縮合してなる下記一般式（１）で表される複素環化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器である。 ［一般式（１）において、Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立に、下記一般式（２）～（５）のいずれかで表される連結基であり、Ｘ１～Ｘ３のうち１つまたは２つは一般式（２）で表され、残りは一般式（３）～（５）のいずれかで表される。］

Description

複素環化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
　本発明は複素環化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
　一般に有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた１層以上の有機薄膜層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。
　また、有機ＥＬ素子は、発光層に種々の発光材料を用いることにより、多様な発光色を得ることが可能であることから、ディスプレイなどへの実用化研究が盛んである。特に赤色、緑色、青色の三原色の発光材料の研究が最も活発であり、特性向上を目指して鋭意研究がなされている。
　このような有機ＥＬ素子用の材料として、特許文献１～４には、ベンゼン環上に３つのインデン構造やインドール構造が縮合してなる化合物が開示されている。
　しかしながら、有機ＥＬ素子の分野においては、さらなる素子性能の向上を目指すため、新たな材料系の開発が求められている。
特開２００６－１３５１４６ 国際公開第２００９／１３６５９５号 韓国公開公報２０１１－００１１５７９ 国際公開第２０１２／１４１２７３号
　本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、有機ＥＬ素子材料として有用な新規材料を提供することを目的とする。
　上記特許文献１～４に記載の化合物は、いずれもベンゼン環上に縮合する３つのインデン骨格の向きが全て同じものか、ベンゼン環上に縮合する３つのインドール構造が縮合したもののみである。
　本発明者らが鋭意検討した結果、ベンゼン環上に３つの５員環が縮合し、さらに、該５員環上に飽和または不飽和の環が縮合してなる複素環化合物であって、上記以外のものを有機ＥＬ素子用材料として提供し得ることを見出した。
　すなわち、本発明の一態様によれば、以下［１］～［４］が提供される。
［１］　下記一般式（１）で表される複素環化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 ［一般式（１）において、Ａ1～Ａ3は、それぞれ独立に、飽和または不飽和の環を表し、Ａ1～Ａ3は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい。
　Ｘ1～Ｘ3は、それぞれ独立に、下記一般式（２）～（５）のいずれかで表される連結基であり、Ｘ1～Ｘ3のうち１つまたは２つは一般式（２）で表され、残りは一般式（３）～（５）のいずれかで表される。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 ［一般式（２）および一般式（３）において、Ｙ1～Ｙ3は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｙ2およびＹ3は、互いに結合して環構造を形成してもよい。Ｙ1～Ｙ3は、それぞれ独立に、Ａ1～Ａ3が有する置換基と結合して環構造を形成してもよい。
　Ｘ2が一般式（２）又は（３）で表され、且つ、Ｘ3が一般式（２）又は（３）で表される場合、Ｘ2及びＸ3におけるＹ1～Ｙ3が互いに結合して環構造を形成してもよい。］
［２］上記［１］に記載の複素環化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
［３］陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、上記［１］に記載の複素環化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
［４］上記［３］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
　本発明は、有機ＥＬ素子材料として有用な新規材料及びこれを用いてなる有機ＥＬ素子を提供する。
本発明の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」と略記することがある。）の一例の概略構成を示す図である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換ＺＺ基」とは、ＺＺ基の水素原子が置換基で置換されていないことを意味する。
　また、本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　本明細書において、「環形成炭素数」とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数に含めない。
　本明細書において、「環形成原子数」とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の環形成炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子は、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　更に、「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基は、炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基；環形成炭素数３～５０（好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基を有する炭素数７～５１（好ましくは７～３０、より好ましくは７～２０）のアラルキル基；アミノ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；環形成原子数５～５０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３）のヘテロアリール基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のハロアルキル基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；、アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ホウ素含有基；亜鉛含有基；スズ含有基；ケイ素含有基；マグネシウム含有基；リチウム含有基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれるものが好ましい。
　これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、任意の置換基同士が結合して環を形成していてもよい。
［複素環化合物］
　本発明の複素環化合物は、下記一般式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 ［一般式（１）において、Ａ1～Ａ3は、それぞれ独立に、飽和または不飽和の環を表し、Ａ1～Ａ3は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい。
　Ｘ1～Ｘ3は、それぞれ独立に、下記一般式（２）～（５）のいずれかで表される連結基であり、Ｘ1～Ｘ3のうち１つまたは２つは一般式（２）で表され、残りは一般式（３）～（５）のいずれかで表される。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 ［一般式（２）および一般式（３）において、Ｙ1～Ｙ3は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｙ2およびＹ3は、互いに結合して環構造を形成してもよい。Ｙ1～Ｙ3は、それぞれ独立に、Ａ1～Ａ3が有する置換基と結合して環構造を形成してもよい。
　Ｘ2が一般式（２）又は（３）で表され、且つ、Ｘ3が一般式（２）又は（３）で表される場合、Ｘ2及びＸ3におけるＹ1～Ｙ3が互いに結合して環構造を形成してもよい。］
　また、前記Ａ1～Ａ3が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の、５員環、６員環または７員環であることが好ましく、Ａ1～Ａ3のすべてが、置換もしくは無置換の、６員環であることがより好ましい。
　本発明の複素環化合物としては、下記一般式（６）で表されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 ［一般式（６）において、Ｘ1～Ｘ3は前記と同義である。
　Ｚ1～Ｚ12は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子を表す。
　Ｒは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　Ｚ1～Ｚ12のうち複数が置換基を有する場合、該複数の置換基は互いに結合して環構造を形成してもよい。］
　上記一般式（１）において、Ａ1～Ａ3が有する置換基、一般式（２）及び（３）におけるＹ1～Ｙ3としての置換基、一般式（６）におけるＲとしての置換基としては、それぞれ独立に、下記（Ａ）群から選択されるものが好ましく、下記（Ｂ）群から選択されるものがより好ましく、下記（Ｃ）群から選択されるものがさらに好ましく、下記（Ｄ）群から選択されるものが特に好ましい。
　上記（Ａ）群とは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～５１のアラルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、ホウ素含有基、亜鉛含有基、スズ含有基、ケイ素含有基、マグネシウム含有基、リチウム含有基、ヒドロキシ基、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基、カルボキシル基、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、並びにオキセタニル基からなる群である。
　上記（Ｂ）群とは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～５１のアラルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基、並びに置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基からなる群である。
　上記（Ｃ）群とは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～５１のアラルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、並びにニトロ基からなる群である。
　上記（Ｄ）群とは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、並びにニトロ基からなる群である。
　前記炭素数１～５０（好ましくは炭素数１～１８、より好ましくは炭素数１～８）のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、オクチル基（異性体を含む）、ノニル基（異性体を含む）、デシル基（異性体を含む）、ウンデシル基（異性体を含む）、及びドデシル基（異性体を含む）、トリデシル基、テトラデシル基、オクタデシル基、テトラコサニル基、テトラコンタニル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、オクチル基（異性体を含む）、ノニル基（異性体を含む）、デシル基（異性体を含む）、ウンデシル基（異性体を含む）、ドデシル基（異性体を含む）、トリデシル基、テトラデシル基、及びオクタデシル基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、及びオクチル基（異性体を含む）がより好ましい。
　前記環形成炭素数３～５０（好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基などが挙げられ、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
　前記環形成炭素数６～５０（好ましくは環形成炭素数６～２５、より好ましくは環形成炭素数６～１８）のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロニル基、ジベンゾアントリル基等が挙げられ、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレル基が好ましい。
　また、前記環形成炭素数６～５０（好ましくは環形成炭素数６～２５、より好ましくは環形成炭素数６～１８）のアリーレン基としては、上記アリール基より１個の水素原子を除いてなるものが挙げられる。
　環形成原子数５～５０（好ましくは５～２４、より好ましくは環形成原子数５～１３）のヘテロアリール基は少なくとも１個、好ましくは１～５個（より好ましくは１～３個、さらに好ましくは１～２個）のヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、リン原子を含む。該へテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ベンゾアクリジニル基、ジベンゾアクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラノベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラノナフチル基、ジベンゾチエノナフチル基、及びジナフトチエノチオフェニル基などが挙げられ、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、フェナントロリニル基、ジアザトリフェニレニル基が好ましい。
　また、上記環形成原子数５～５０のヘテロアリール基の具体例としては、下記式で表されるいずれかの化合物より水素原子を１つ除いてなる１価の基も好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 ［式中、Ａは、それぞれ独立に、ＣＲ100、又は窒素原子を表し、Ｒ100は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、
　Ｙは、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ101）（Ｒ102）、酸素原子、硫黄原子又はＮ（Ｒ103）を表し、
　Ｒ101、Ｒ102及びＲ103は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表わし、ｍは、それぞれ独立に、０または１を表し、Ｙ0は単結合を表す。］
　上記式中における置換基としては、上述のものと同様のものが挙げられる。
　前記環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基を有する総炭素数７～５１のアラルキル基としては、上記アリール基を有するアラルキル基が挙げられる。
　前記炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基としては、上記アルキル基及び上記アリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基が挙げられる。
　前記炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基を有するアルコキシ基としては、上記アルキル基を有するアルコキシ基が挙げられる。
　前記環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基を有するアリールオキシ基としては、上記アリール基を有するアリールオキシ基が挙げられる。
　炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基としては、上記アルキル基及び上記アリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基が挙げられる。
　前記炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のハロアルキル基としては、上記アルキル基の水素原子の１以上が、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）により置換されたものが挙げられる。
　前記炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び前記環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基としては、上記アルキル基又は上記アリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基が挙げられる。
　前記炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び前記環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基としては、上記アルキル基及び上記アリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基が挙げられる。
　上記ジ置換ホスフォリル基としては、下記式（Ｐ）で表されるものが好ましい
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 ［一般式（Ｐ）において、
　Ａｒp1及びＡｒp2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基を表す。］
　上記一般式（Ｐ）におけるＡｒp1及びＡｒp2である環形成炭素数６～５０のアリール基としては、上記一般式（１）における環形成炭素数６～５０のアリール基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
　前記一般式（１）におけるＡ1～Ａ3で表される飽和の環としては、環形成炭素数５～５０（好ましくは３～６、より好ましくは５又は６）の脂肪族炭化水素環が好ましい。
　また、前記一般式（１）におけるＡ1～Ａ3で表される不飽和の環としては、環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）の芳香族炭化水素環、又は環形成原子数５～５０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３）の芳香族複素環が好ましい。
　前記一般式（１）において、Ｙ1～Ｙ3が、Ａ1～Ａ3が有する置換基と結合して形成する環構造や、Ｙ1～Ｙ3が互いに結合して形成する環構造や、Ｚ1～Ｚ12のうち複数が置換基を有し、これらの複数の置換基が互いに結合して形成する環構造としても、上述のＡ1～Ａ3で表される飽和又は不飽和の環として挙げられたものが好ましく用いられる。
　上記環形成炭素数５～５０の脂肪族炭化水素環の具体例としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、アダマンタン環などが挙げられ、シクロペンタン環及びシクロヘキサン環が好ましい。
　上記環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環の具体例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ベンゾアントラセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフルオレン環、ピセン環、テトラセン環、ペンタセン環、ピレン環、クリセン環、ベンゾクリセン環、ｓ－インダセン環、ａｓ－インダセン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環、トリフェニレン環、ベンゾトリフェニレン環、ペリレン環、コロネン環、ジベンゾアントラセン環等が挙げられ、好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環、トリフェニレン環である。
　上記環形成原子数５～５０の芳香族複素環の具体例としては、ピロール環、ピラゾール環、イソインドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、イソキノリン環、シンノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾピリジン環、インドール環、インダゾール環、環、キノリン環、キナゾリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環、プリン環、ベンゾアクリジン環、ジベンゾアクリジン環等が挙げられ、好ましくはベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、イソキノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、キナゾリン環、カルバゾール環、ベンゾイミダゾール環、ジベンゾフラン環、より好ましくはジベンゾチオフェン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キナゾリン環、カルバゾール環、ベンゾイミダゾール環、ジベンゾフラン環である。
　本発明の複素環化合物としては、置換基として環構造含有基を有するものが好ましく、一般式（２）及び（３）におけるＹ1～Ｙ3で表される置換基として環構造含有基を有するものがより好ましく、Ｘ1～Ｘ3のうち少なくとも一つが一般式（２）で表され、かつ、当該一般式（２）におけるＹ1が環構造含有基であるものがさらに好ましい。
　複素環化合物が環構造含有基を有することにより、有機ＥＬ素子用材料として用いた場合に、該材料を含む有機薄膜の均一性、緻密性が向上するなどの効果を奏する。
　環構造含有基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０（好ましくは３～６、より好ましくは５又は６）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）のアリール基を有する総炭素数７～５１のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）を置換基として有するモノ又はジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）のアリール基を有するアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）のアリール基を置換基として有するモノ、ジ、又はトリアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３）のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）のアリール基を置換基として有するスルフォニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）のアリール基を置換基として有するホスフォニル基から選択される基を含有する基が挙げられ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基を有するモノ又はジアリールアミノ基を含有する基がより好ましい。これらの基の詳細は、上述のものと同様である。
　上記環構造含有基としては、置換基上に環構造含有基を有するものも包含され、この置換基の具体例としては、上述したものが挙げられる。
　上記環構造含有基としては、下記一般式（７）で表されるものが好ましく、下記一般式（７ａ）で表されるものがより好ましく、下記一般式（７ｂ）で表されるものがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
［一般式（７）において、Ｚ21～Ｚ25は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ1）又は窒素原子を表す。
　Ｒ1は、それぞれ独立に、水素原子、置換基又はＡｒ1への結合手を表す。
　Ａｒ1は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。
　Ｌ11は、単結合または、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０の２価の芳香族炭化水素基（アリーレン基）、または、置換もしくは無置換の環形成原子数３～６０の２価の複素環基（ヘテロアリーレン基）を示す。
　ｎは０～５の整数である。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
［一般式（７ａ）において、Ｚ26～Ｚ28は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ1）又は窒素原子を表す。
　Ｒ1は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基を表す。
　Ａｒ2及びＡｒ3は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。
　Ｌ12は、単結合または、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０の２価の芳香族炭化水素基（アリーレン基）、または、置換もしくは無置換の環形成原子数３～６０の２価の複素環基（ヘテロアリーレン基）を示す。］
　Ｚ26～Ｚ28の少なくとも１つが窒素原子であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
［一般式（７ｂ）において、Ａｒ4及びＡｒ5は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基であり、より好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
　Ｌ13は、単結合または、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０の２価の芳香族炭化水素基（アリーレン基）、または、置換もしくは無置換の環形成原子数３～６０の２価の複素環基（ヘテロアリーレン基）を示す。］
　本発明の複素環化合物は、一般式（１）及び一般式（６）において、Ｘ1～Ｘ3のうち１つが一般式（２）で表され、そのＹ1が上記一般式（７）、（７ａ）又は（７ｂ）で表されるものが特に好ましい。
　上記環構造含有基としては、下記一般式（８）で表されるものも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 ［一般式（８）において、
　Ａｒ6は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。
　Ｌ14は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０の２価の芳香族炭化水素基（アリーレン基）、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３～６０の２価の複素環基（ヘテロアリーレン基）を示す。］
　上記一般式（８）におけるＡｒ6である環形成炭素数６～５０のアリール基としては、上記一般式（１）における環形成炭素数６～５０のアリール基として挙げたものと同様のものが挙げられる。また、上記一般式（８）におけるＡｒ6である環形成原子数５～５０のヘテロアリール基としては、上記一般式（１）における環形成原子数５～５０のヘテロアリール基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
　上記一般式（８）におけるＬ14の具体例としては、上述の一般式（７）におけるＬ11と同様のものが挙げられる。
　一般式（８）におけるＡｒ6としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、フェナントロリニル基、ジアザトリフェニレニル基が特に好ましい。
　一般式（８）におけるＬ14としては、単結合、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、タ－フェニレン基、フェナントリレン基、フルオレニレン基が特に好ましい。
［有機エレクトロルミネッセンス素子用材料］
　本発明の有機ＥＬ素子用材料は、上記複素環化合物を含む。本発明の有機ＥＬ素子用材料における複素環化合物の含有量は、特に制限されず、例えば、１質量％以上であればよく、１０質量％以上であることが好ましく、５０質量％以上であることがより好ましく、８０質量％以上であることがさらに好ましく、９０質量％以上であることが特に好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子における材料として有用であり、例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料及びドーパント材料や、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料として用いることができる。また、蛍光発光ユニット及び燐光発光ユニットのいずれにおいても、有機ＥＬ素子の陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層や、有機ＥＬ素子の陰極と発光層との間に設けられる陰極側有機薄膜層の材料、すなわち、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層、電子阻止層等の材料としても有用である。
　ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
　以下に上記式（１）や（６）で表される複素環化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　上記複素環化合物は、例えば、以下のような合成経路を用いることにより得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　上記合成方法では、出発原料である３置換ベンゼン（中間体１）を発煙硝酸と酢酸を用いる混酸を用いて位置選択的ニトロ化により４置換ベンゼン（中間体２）を合成する。中間体２に対して鈴木宮浦カップリングによりフェニル基を導入し中間体３を合成する。中間体３のフッ素原子を塩基性下アニリンで処理することにより得た２級アミン（中間体４）をウルマン反応に付しエーテル（中間体５）を合成する。ここでピバル酸を用いた環化反応に付し、一挙にベンゾフラン、インドールが縮環したラダー化合物（中間体６）を合成する。さらにアミネーションによりフェニル基を導入して得た中間体７を、リン試薬を用いた還元的環化反応に付し縮環化合物（化合物１）を合成することができる。
　上述のようにして得られた化合物１に対し、さらに下記合成経路により別の複素環化合物を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
　上記化合物１と、１，３，５－トリアジン体（中間体８）を用いてアミノ化を行い縮環アジン化合物（化合物２）を得ることができる。
　また、上記複素環化合物は、下記のような合成経路を用いることにより得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
 　出発原料である１，４－ジ置換ジベンゾフラン（中間体９）を、鈴木宮浦カップリング反応を用いて中間体１０を合成する。中間体１０をアルコール溶媒中、水酸化カリウムで処理することによりアミン体（中間体１１）を合成する。ここでパラジウム触媒を用いたアミネーション反応を行い、塩素体（中間体１２）を合成する。中間体１２に対し塩基存在下、パラジウム触媒を処理することにより閉環反応を行いインドール環が縮環したラダー化合物（中間体１３）を合成する。ここで得られるインドール環の窒素に再度アミネーションを行い、フェニル基を導入した中間体１４を合成する。中間体１４にリン試薬を用いた還元的環化反応に付し縮環化合物（化合物１）を合成することができる。
　上記合成方法は、本発明の複素環化合物の一態様の合成方法であるが、他の態様についても、上記合成方法を適宜変更することにより合成できる。
　例えば、上記化合物１の合成法に使用した中間体９を中間体２１に変える他は同様の手法により化合物１９を合成できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
 　さらに、本発明の複素環化合物は、後述する実施例に示すような合成経路を用いることにより得ることができる。
（有機ＥＬ素子）
　次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
　本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に発光層を含有する有機薄膜層を有し、この有機薄膜層のうちの少なくとも１層が前述した有機ＥＬ素子用材料を含むことを特徴とする。
　前述の有機ＥＬ素子用材料が含まれる有機薄膜層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層（正孔輸送層、正孔注入層等）、発光層、陰極と発光層との間に設けられる陰極側有機薄膜層（電子輸送層、電子注入層等）、スペース層、障壁層等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。前述の有機ＥＬ素子用材料は、上記いずれの層に含まれていてもよく、例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料やドーパント材料、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料、発光ユニットの正孔輸送層、電子輸送層等として用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、燐光発光型であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
　従って、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
　また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
（ａ）正孔輸送層／発光層（／電子輸送層）
（ｂ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｇ）正孔輸送層／電子障壁層／発光層（／電子輸送層）
（ｈ）正孔輸送層／発光層／正孔障壁層（／電子輸送層）
（ｉ）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット障壁層（／電子輸送層）
　上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光層（ｄ）において、正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
　なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
　ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットと同様のものを選択することができる。
　上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
　図１に、本発明の有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、燐光ホスト材料と燐光ドーパント（燐光発光材料）を含む少なくとも１つの燐光発光層を含む発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層等の陽極側有機薄膜層６、発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層等の陰極側有機薄膜層７を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子障壁層を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
　なお、本明細書において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を構成する材料を意味し、蛍光発光層を構成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
（基板）
　本発明の有機ＥＬ素子は、透光性基板上に作製する。透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００ｎｍ～７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるものを挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるものを挙げることができる。
（陽極）
　有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有するものを用いることが効果的である。陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ～１μｍ、好ましくは１０ｎｍ～２００ｎｍの範囲で選択される。
（陰極）
　陰極は電子注入層、電子輸送層又は発光層に電子を注入する役割を担うものであり、仕事関数の小さい材料により形成するのが好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、アルミニウム－リチウム合金、アルミニウム－スカンジウム－リチウム合金、マグネシウム－銀合金等が使用できる。陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、必要に応じて、陰極側から発光を取り出してもよい。
（発光層）
　発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。
　燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
　ここで、上記発光層は、例えば、電子輸送性のホストと正孔輸送性のホストを組み合わせるなどして、発光層内のキャリアバランスを調整するダブルホスト（ホスト・コホストともいう）を採用してもよい。
　また、量子収率の高いドーパント材料を二種類以上入れることによって、それぞれのドーパントが発光するダブルドーパントを採用してもよい。具体的には、ホスト、赤色ドーパント及び緑色ドーパントを共蒸着することによって、発光層を共通化して黄色発光を実現する態様が挙げられる。
　上記発光層は、複数の発光層を積層した積層体とすることで、発光層界面に電子と正孔を蓄積させて、再結合領域を発光層界面に集中させて、量子効率を向上させることができる。
　発光層への正孔の注入し易さと電子の注入し易さは異なっていてもよく、また、発光層中での正孔と電子の移動度で表される正孔輸送能と電子輸送能が異なっていてもよい。
　発光層は、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法により形成することができる。また、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かした溶液をスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
　発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
　発光層を形成する燐光ドーパント（燐光発光材料）は三重項励起状態から発光することのできる化合物であり、三重項励起状態から発光する限り特に限定されないが、Ｉｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ａｕ，Ｃｕ，Ｒｅ及びＲｕから選択される少なくとも一つの金属と配位子とを含む有機金属錯体であることが好ましい。前記配位子は、オルトメタル結合を有することが好ましい。燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、Ｉｒ，Ｏｓ及びＰｔから選ばれる金属原子を含有する金属錯体が好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体、特にオルトメタル化錯体がより好ましく、イリジウム錯体及び白金錯体がさらに好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が特に好ましい。
　燐光ドーパントの発光層における含有量は特に制限はなく目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、０．１～７０質量％が好ましく、１～３０質量％がより好ましい。燐光ドーパントの含有量が０．１質量％以上であると十分な発光が得られ、７０質量％以下であると濃度消光を避けることができる。
　燐光ドーパントとして好ましい有機金属錯体の具体例を、以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　燐光ホストは、燐光ドーパントの三重項エネルギーを効率的に発光層内に閉じ込めることにより、燐光ドーパントを効率的に発光させる機能を有する化合物である。本発明の有機ＥＬ素子用材料は燐光ホストとして有用であるが、本発明の有機ＥＬ素子用材料以外の化合物も、燐光ホストとして、上記目的に応じて適宜選択することができる。
　本発明の有機ＥＬ素子用材料とそれ以外の化合物を同一の発光層内の燐光ホスト材料として併用してもよいし、複数の発光層がある場合には、そのうちの一つの発光層の燐光ホスト材料として本発明の有機ＥＬ素子用材料を用い、別の一つの発光層の燐光ホスト材料として本発明の有機ＥＬ素子用材料以外の化合物を用いてもよい。また、本発明の有機ＥＬ素子用材料は発光層以外の有機層にも使用しうるものであり、その場合には発光層の燐光ホストとして、本発明の有機ＥＬ素子用材料以外の化合物を用いてもよい。
　本発明の有機ＥＬ素子用材料以外の化合物で、燐光ホストとして好適な化合物の具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリデン系化合物、ポルフィリン系化合物、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８－キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、ポリチオフェン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体等の高分子化合物等が挙げられる。燐光ホストは単独で使用しても良いし、２種以上を併用しても良い。具体例としては、以下のような化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
　本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光発光材料を含有する発光層、つまり蛍光発光層を有していてもよい。蛍光発光層としては、公知の蛍光発光材料を使用できる。該蛍光発光材料としては、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体及びアリールアミン誘導体から選択される少なくとも１種が好ましく、アントラセン誘導体、アリールアミン誘導体がより好ましい。特に、ホスト材料としてはアントラセン誘導体が好ましく、ドーパントとしてはアリールアミン誘導体が好ましい。具体的には、国際公開第２０１０／１３４３５０号や国際公開第２０１０／１３４３５２号に記載する好適な材料が選択される。本発明の有機ＥＬ素子用材料は、蛍光発光層の蛍光発光材料として用いてもよく、蛍光発光層のホスト材料として用いてもよい。
　蛍光発光材料としての前記アントラセン誘導体の環形成炭素数は、好ましくは２６～１００、より好ましくは２６～８０、さらに好ましくは２６～６０である。該アントラセン誘導体としては、より具体的には下記式（１０）で表されるアントラセン誘導体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
（上記式（１０）中、Ａｒ31及びＡｒ32は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ81～Ｒ88は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。）
　上記環形成炭素数６～５０のアリール基としては、いずれも、環形成炭素数６～４０のアリール基が好ましく、環形成炭素数６～３０のアリール基がより好ましい。
　上記環形成原子数５～５０の複素環基としては、いずれも、環形成原子数５～４０の複素環基が好ましく、環形成原子数５～３０の複素環基がより好ましい。
　上記炭素数１～５０のアルキル基としては、炭素数１～３０のアルキル基が好ましく、炭素数１～１０のアルキル基がより好ましく、炭素数１～５のアルキル基がさらに好ましい。
　上記炭素数１～５０のアルコキシ基としては、炭素数１～３０のアルコキシ基が好ましく、炭素数１～１０のアルコキシ基がより好ましく、炭素数１～５のアルコキシ基がさらに好ましい。
　上記炭素数７～５０のアラルキル基としては、炭素数７～３０のアラルキル基が好ましく、炭素数７～２０のアラルキル基がより好ましい。
　上記環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基としては、環形成炭素数６～４０のアリールオキシ基が好ましく、環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基がより好ましい。
　上記環形成炭素数６～５０のアリールチオ基としては、環形成炭素数６～４０のアリールチオ基が好ましく、環形成炭素数６～３０のアリールチオ基がより好ましい。
　上記炭素数２～５０のアルコキシカルボニル基としては、炭素数２～３０のアルコキシカルボニル基が好ましく、炭素数２～１０のアルコキシカルボニル基がより好ましく、炭素数２～５のアルコキシカルボニル基がさらに好ましい。
　上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
　特に、Ａｒ31及びＡｒ32は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であることが好ましい。
　また、式（１０）で表されるアントラセン誘導体としては、下記式（１０－１）で表されるアントラセン誘導体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
（上記式（１０－１）中、Ａｒ33は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は環形成原子数５～５０の複素環基である。Ｒ81～Ｒ88は、前記定義の通りである。Ｒ89は、Ｒ81～Ｒ88の定義と同じである。ａは、１～７の整数である。）
　Ｒ81～Ｒ88は、好ましいものも前記同様である。また、Ｒ89の好ましいものも、Ｒ81～Ｒ88と同様である。ａは１～３の整数が好ましく、１又は２がより好ましい。
　Ａｒ33が表す環形成炭素数６～５０のアリール基としては、環形成炭素数６～４０のアリール基が好ましく、環形成炭素数６～３０のアリール基がより好ましく、環形成炭素数６～２０のアリール基がさらに好ましく、環形成炭素数６～１２のアリール基が特に好ましい。
　蛍光発光材料としての前記アリールアミン誘導体としては、アリールジアミン誘導体が好ましく、ピレン骨格を含有するアリールジアミン誘導体がより好ましく、ピレン骨格及びジベンゾフラン骨格を含有するアリールジアミン誘導体がさらに好ましい。
　アリールジアミン誘導体としては、より具体的には、下記式（１１）で表されるアリールジアミン誘導体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
（式（１１）中、Ａｒ34～Ａｒ37は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基を表す。
　Ｌ21は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基を表す。）
　上記環形成炭素数６～５０のアリール基としては、環形成炭素数６～３０のアリール基が好ましく、環形成炭素数６～２０のアリール基がより好ましく、環形成炭素数６～１２のアリール基がさらに好ましく、フェニル基、ナフチル基が特に好ましい。
　上記環形成原子数５～５０のヘテロアリール基としては、環形成原子数５～４０のヘテロアリール基が好ましく、環形成原子数５～３０のヘテロアリール基がより好ましく、環形成原子数５～２０のヘテロアリール基がさらに好ましい。ヘテロアリール基としては、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基などが挙げられ、ジベンゾフラニル基が好ましい。該ヘテロアリール基の好ましい置換基としては、環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２０、より好ましくは６～１２）のアリール基が挙げられ、フェニル基、ナフチル基がより好ましい。
　上記環形成炭素数６～５０のアリーレン基としては、環形成炭素数６～４０のアリーレン基が好ましく、環形成炭素数６～３０のアリーレン基がより好ましく、環形成炭素数６～２０のアリーレン基がさらに好ましく、ピレニル基が特に好ましい。
　発光層は、ダブルホスト（ホスト・コホストともいう）としてもよい。具体的に、発光層において電子輸送性のホストと正孔輸送性のホストを組み合わせることで、発光層内のキャリアバランスを調整してもよい。
　また、ダブルドーパントとしてもよい。発光層において、量子収率の高いドーパント材料を２種類以上入れることによって、それぞれのドーパントが発光する。例えば、ホストと赤色ドーパント、緑色のドーパントを共蒸着することによって、黄色の発光層を実現することがある。
　また、発光層は、必要に応じて正孔輸送材、電子輸送材、ポリマーバインダーを含有してもよい。
　さらに、発光層の膜厚は、好ましくは５～５０ｎｍ、より好ましくは７～５０ｎｍ、最も好ましくは１０～５０ｎｍである。５ｎｍ未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となる恐れがあり、５０ｎｍを超えると駆動電圧が上昇する恐れがある。
（電子供与性ドーパント）
　本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と発光ユニットとの界面領域に電子供与性ドーパントを有することも好ましい。このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。ここで、電子供与性ドーパントとは、仕事関数３．８ｅＶ以下の金属を含有するものをいい、その具体例としては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
　アルカリ金属としては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、さらに好ましくはＲｂ又はＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。アルカリ土類金属としては、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０ｅＶ～２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。希土類金属としては、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
　アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ2Ｏ、Ｃｓ2Ｏ、Ｋ2Ｏ等のアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、ＬｉＦ、Ｌｉ2Ｏ、ＮａＦが好ましい。アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａxＳｒ1-xＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａxＣａ1-xＯ（０＜ｘ＜１）等が挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。希土類金属化合物としては、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＳｃＯ3、Ｙ2Ｏ3、Ｃｅ2Ｏ3、ＧｄＦ3、ＴｂＦ3等が挙げられ、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＴｂＦ3が好ましい。
　アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β－ジケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。
　電子供与性ドーパントの添加形態としては、界面領域に層状又は島状に形成すると好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により電子供与性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する有機化合物（発光材料や電子注入材料）を同時に蒸着させ、有機化合物に電子供与性ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度はモル比で有機化合物：電子供与性ドーパント＝１００：１～１：１００、好ましくは５：１～１：５である。
　電子供与性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１ｎｍ～１５ｎｍで形成する。電子供与性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、電子供与性ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５ｎｍ～１ｎｍで形成する。
　本発明の有機ＥＬ素子における、主成分と電子供与性ドーパントの割合は、モル比で主成分：電子供与性ドーパント＝５：１～１：５であると好ましく、２：１～１：２であるとさらに好ましい。
（電子輸送層）
　電子輸送層は、発光層と陰極との間に形成される有機層であって、電子を陰極から発光層へ輸送する機能を有する。電子輸送層が複数層で構成される場合、陰極に近い有機層を電子注入層と定義することがある。電子注入層は、陰極から電子を効率的に有機層ユニットに注入する機能を有する。本発明の有機ＥＬ素子用材料は、電子輸送層に含有される電子輸送材料として用いることもできる。
　電子輸送層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、又は含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
　この含窒素環誘導体としては、例えば、下記式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　式（Ａ）におけるＲ2～Ｒ7は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、炭素数１～４０の炭化水素基、炭素数１～４０のアルコキシ基、炭素数数６～５０のアリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、または、環形成炭素数５～５０の芳香族複素環基であり、これらは置換されていてもよい。
　ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
　置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。
　アルキルアミノ基及びアラルキルアミノ基は－ＮＱ1Ｑ2と表される。Ｑ1及びＱ2は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のアラルキル基を表す。Ｑ1及びＱ2の一方は水素原子又は重水素原子であってもよい。
　アリールアミノ基は－ＮＡｒ1Ａｒ2と表され、Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ独立に、炭素数６～５０の非縮合芳香族炭化水素基または縮合芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ1及びＡｒ2の一方は水素原子又は重水素原子であってもよい。
　炭素数１～４０の炭化水素基はアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、及びアラルキル基を含む。
　アルコキシカルボニル基は－ＣＯＯＹ’と表され、Ｙ’は炭素数１～２０のアルキル基を表す。
　Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）又はインジウム（Ｉｎ）であり、Ｉｎであると好ましい。
　Ｌは、下記式（Ａ’）又は（Ａ”）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
　式（Ａ’）中、Ｒ8～Ｒ12は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１～４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。また、前記式（Ａ”）中、Ｒ13～Ｒ27は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。
　式（Ａ’）及び式（Ａ”）のＲ8～Ｒ12及びＲ13～Ｒ27が示す炭素数１～４０の炭化水素基は、前記式（Ａ）中のＲ2～Ｒ7が示す炭化水素基と同様である。また、Ｒ8～Ｒ12及びＲ13～Ｒ27の互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の２価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン－２，２’－ジイル基、ジフェニルエタン－３，３’－ジイル基、ジフェニルプロパン－４，４’－ジイル基等が挙げられる。
　電子輸送層に用いられる電子伝達性化合物としては、８－ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体が好適である。上記８－ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８－キノリノール又は８－ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８－キノリノール）アルミニウムを用いることができる。そして、オキサジアゾール誘導体としては、下記のものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
　前記式中、Ａｒ17、Ａｒ18、Ａｒ19、Ａｒ21、Ａｒ22及びＡｒ25は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基を示し、Ａｒ17とＡｒ18、Ａｒ19とＡｒ21、Ａｒ22とＡｒ25は、たがいに同一でも異なっていてもよい。芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基などが挙げられる。これらの置換基としては炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。
　Ａｒ20、Ａｒ23及びＡｒ24は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数６～５０の２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基を示し、Ａｒ23とＡｒ24は、たがいに同一でも異なっていてもよい。２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。これらの置換基としては炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。
　これらの電子伝達性化合物は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられる。そして、これら電子伝達性化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
　電子伝達性化合物としての含窒素複素環誘導体は、以下の式を有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物が挙げられる。例えば、下記式（Ｂ）に示す骨格を含有する５員環もしくは６員環や、下記式（Ｃ）に示す構造のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　前記式（Ｃ）中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ1ならびにＺ2は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。
　含窒素複素環誘導体は、さらに好ましくは、５員環もしくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有する有機化合物である。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、上記式（Ｂ）と（Ｃ）もしくは上記式（Ｂ）と下記式（Ｄ）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
　前記の含窒素芳香多環有機化合物の含窒素基は、例えば、以下の式で表される含窒素複素環基から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
　前記各式中、Ｒは、炭素数６～４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、炭素数３～４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基、炭素数１～２０のアルキル基、または炭素数１～２０のアルコキシ基であり、ｎは０～５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲは互いに同一又は異なっていてもよい。
　さらに、好ましい具体的な化合物として、下記式（Ｄ１）で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
 　前記式（Ｄ１）中、ＨＡｒは、置換もしくは無置換の炭素数３～４０の含窒素複素環基であり、Ｌ1は単結合、置換もしくは無置換の炭素数６～４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の炭素数３～４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基であり、Ａｒ1は置換もしくは無置換の炭素数６～４０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ2は置換もしくは無置換の炭素数６～４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の炭素数３～４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
　ＨＡｒは、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
　Ｌ1は、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
　Ａｒ1は、例えば、下記式（Ｄ２）、式（Ｄ３）のアリールアントラニル基から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
　前記式（Ｄ２）、式（Ｄ３）中、Ｒ1～Ｒ14は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数６～４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数３～４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基であり、Ａｒ3は、置換もしくは無置換の炭素数６～４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の炭素数３～４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。また、Ｒ1～Ｒ8は、いずれも水素原子又は重水素原子である含窒素複素環誘導体であってもよい。
　Ａｒ2は、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
　電子伝達性化合物としての含窒素芳香多環有機化合物には、この他、下記の化合物も好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
　前記式（Ｄ４）中、Ｒ1～Ｒ4は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０の脂肪族基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０の脂肪族式環基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の炭素数３～５０の複素環基を表し、Ｘ1、Ｘ2は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、またはジシアノメチレン基を表す。
　また、電子伝達性化合物として、下記の化合物も好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
　前記式（Ｄ５）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は互いに同一のまたは異なる基であって、下記式（Ｄ６）で表される芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
　前記式（Ｄ６）中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は互いに同一または異なる基であって、水素原子、重水素原子、飽和もしくは不飽和の炭素数１～２０のアルコキシル基、飽和もしくは不飽和の炭素数１～２０のアルキル基、アミノ基、または炭素数１～２０のアルキルアミノ基である。Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9の少なくとも１つは水素原子、重水素原子以外の基である。
　さらに、電子伝達性化合物は、該含窒素複素環基または含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。
　本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層は、下記式（Ｅ）～（Ｇ）で表される含窒素複素環誘導体を少なくとも１種含むことが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
（式（Ｅ）～式（Ｇ）中、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
　Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルキル基又は置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基である。
　ｎは、０～５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲ1は互いに同一でも異なっていてもよい。また、隣接する２つのＲ1同士が互いに結合して、置換もしくは無置換の炭化水素環を形成していてもよい。
　Ａｒ1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。
　Ａｒ2は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。
　但し、Ａｒ1、Ａｒ2のいずれか一方は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合芳香族炭化水素環基又は置換もしくは無置換の環形成原子数９～５０の縮合芳香族複素環基である。
　Ａｒ3は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基である。
　Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数９～５０の２価の縮合芳香族複素環基である。）
　環形成炭素数６～５０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、クリセニル基、ピレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、トリル基、フルオランテニル基、フルオレニル基などが挙げられる。
　環形成原子数５～５０のヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、シロリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、べンゾフリル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、カルバゾリル基、セレノフェニル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノキサリニル基、アクリジニル基、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基、イミダゾ［１，２－ａ］ピリミジニル基、ジベンゾ［ｃ，ｈ］アクリジニル基などが挙げられる。
　炭素数１～２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、へキシル基などが挙げられる。
　炭素数１～２０のハロアルキル基としては、前記アルキル基の１又は２以上の水素原子をフッ素、塩素、ヨウ素および臭素から選ばれる少なくとも１のハロゲン原子で置換して得られる基が挙げられる。
　炭素数１～２０のアルコキシ基としては、前記アルキル基をアルキル部位としては有する基が挙げられる。
　環形成炭素数６～５０のアリーレン基としては、前記アリール基から水素原子１個を除去して得られる基が挙げられる。
　環形成原子数９～５０の２価の縮合芳香族複素環基としては、前記ヘテロアリール基として記載した縮合芳香族複素環基から水素原子１個を除去して得られる基が挙げられる。
　電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは１ｎｍ～１００ｎｍである。
　また、電子輸送層に隣接して設けることができる電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
　このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ2Ｏ、Ｋ2Ｏ、Ｎａ2Ｓ、Ｎａ2Ｓｅ及びＮａ2Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ2、ＢａＦ2、ＳｒＦ2、ＭｇＦ2及びＢｅＦ2等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
　また、半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
　このような絶縁体又は半導体を使用する場合、その層の好ましい厚みは、０．１ｎｍ～１５ｎｍ程度である。また、本発明における電子注入層は、前述の電子供与性ドーパントを含有していても好ましい。
（正孔輸送層）
　発光層と陽極との間に形成される有機層であって、正孔を陽極から発光層へ輸送する機能を有する。正孔輸送層が複数層で構成される場合、陽極に近い有機層を正孔注入層と定義することがある。正孔注入層は、陽極から正孔を効率的に有機層ユニットに注入する機能を有する。本発明の有機ＥＬ素子用材料は、正孔輸送層に含有される正孔輸送材料として用いることもできる。
　正孔輸送層を形成する他の材料としては、芳香族アミン化合物、例えば、下記式（Ｈ）で表される芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
　前記式（Ｈ）において、Ａｒ1～Ａｒ4は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基、または、それら芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基と芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基が結合した基を表す。
　また、前記式（Ｈ）において、Ｌは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
　式（Ｈ）の化合物の具体例を以下に記す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
また、下記式（Ｊ）の芳香族アミンも正孔輸送層の形成に好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
　前記式（Ｊ）において、Ａｒ1～Ａｒ3の定義は前記式（Ｈ）のＡｒ1～Ａｒ4の定義と同様である。以下に式（Ｊ）の化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
　本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）の２層構造にしてもよい。
　正孔輸送層の膜厚は特に限定されないが、１０～２００ｎｍであるのが好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子では、正孔輸送層または第１正孔輸送層の陽極側にアクセプター材料を含有する層を接合してもよい。これにより駆動電圧の低下及び製造コストの低減が期待される。
　前記アクセプター材料としては下記式（Ｋ）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
（上記式（Ｋ）中、Ｒ21～Ｒ26は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立にシアノ基、－ＣＯＮＨ2、カルボキシル基、又は－ＣＯＯＲ27（Ｒ27は炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数３～２０のシクロアルキル基を表す）を表す。ただし、Ｒ21及びＲ22、Ｒ23及びＲ24、並びにＲ25及びＲ26の１又は２以上の対が一緒になって－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を形成してもよい。）
　Ｒ27としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　アクセプター材料を含有する層の膜厚は特に限定されないが、５～２０ｎｍであるのが好ましい。
（ｎ／ｐドーピング）
　上述の正孔輸送層や電子輸送層においては、特許第３６９５７１４号明細書に記載されているように、ドナー性材料のドーピング（ｎ）やアクセプター性材料のドーピング（ｐ）により、キャリア注入能を調整することができる。
　ｎドーピングの代表例としては、電子輸送材料にＬｉやＣｓ等の金属をドーピングする方法が挙げられ、ｐドーピングの代表例としては、正孔輸送材料にＦ4ＴＣＮＱ（2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane）等のアクセプター材料をドーピングする方法が挙げられる。
（スペース層）
　上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
　スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。スペース層用の材料として、本発明の有機ＥＬ素子用材料を用いることもできる。
（障壁層）
　本発明の有機ＥＬ素子は、発光層に隣接する部分に、電子障壁層、正孔障壁層、トリプレット障壁層といった障壁層を有することが好ましい。ここで、電子障壁層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔障壁層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。正孔障壁層用の材料として、本発明の有機ＥＬ素子用材料を用いることもできる。
　トリプレット障壁層は、発光層で生成する三重項励起子が、周辺の層へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層内に閉じ込めることによって三重項励起子の発光ドーパント以外の電子輸送層の分子上でのエネルギー失活を抑制する機能を有する。
　トリプレット障壁層を設ける場合、燐光素子においては、発光層中の燐光発光性ドーパントの三重項エネルギーをＥT d、トリプレット障壁層として用いる化合物の三重項エネルギーをＥT TBとすると、ＥT d＜ＥT TBのエネルギー大小関係であれば、エネルギー関係上、燐光発光性ドーパントの三重項励起子が閉じ込められ（他分子へ移動できなくなり）、該ドーパント上で発光する以外のエネルギー失活経路が断たれ、高効率に発光することができると推測される。ただし、ＥT d＜ＥT TBの関係が成り立つ場合であってもこのエネルギー差ΔＥT＝ＥT TB－ＥT dが小さい場合には、実際の素子駆動環境である室温程度の環境下では、周辺の熱エネルギーにより吸熱的にこのエネルギー差ΔＥTを乗り越えて三重項励起子が他分子へ移動することが可能であると考えられる。特に燐光発光の場合は蛍光発光に比べて励起子寿命が長いため、相対的に吸熱的励起子移動過程の影響が現れやすくなる。室温の熱エネルギーに対してこのエネルギー差ΔＥTは大きい程好ましく、０．１ｅＶ以上であるとさらに好ましく、０．２ｅＶ以上であると特に好ましい。一方、蛍光素子においては、国際公開ＷＯ２０１０／１３４３５０Ａ１に記載するＴＴＦ素子構成のトリプレット障壁層用の材料として、本発明の有機ＥＬ素子用材料を用いることもできる。
　また、トリプレット障壁層を構成する材料の電子移動度は、電界強度０．０４～０．５ＭＶ／ｃｍの範囲において、１０-6ｃｍ2／Ｖｓ以上であることが望ましい。有機材料の電子移動度の測定方法としては、Ｔｉｍｅ　ｏｆ　Ｆｌｉｇｈｔ法等幾つかの方法が知られているが、ここではインピーダンス分光法で決定される電子移動度をいう。
　電子注入層の電子移動度は、電界強度０．０４～０．５ＭＶ／ｃｍの範囲において、１０-6ｃｍ2／Ｖｓ以上であることが望ましい。これにより陰極からの電子輸送層への電子注入が促進され、ひいては隣接する障壁層、発光層への電子注入も促進し、より低電圧での駆動を可能にするためである。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、若しくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、若しくは車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
　以下、本発明を実施例により、具体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。
実施例１（化合物１の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
（中間体１０の合成）
　アルゴン雰囲気下、既知物質である中間体９（１７．５ｇ）、２-ニトロフェニルボロン酸（１０．５７ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．０５ｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（５８ｍｌ）およびＤＭＦ（２５０ｍｌ）の混合物を１００℃で１８時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却し、セライト濾過を行い、トルエンで抽出した。トルエン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、中間体１０（１２．３５ｇ）を得た。収率６２％であった。
（中間体１１の合成）
　エタノール１００ｍｌに、中間体１０（３．２ｇ）と水酸化カリウム（２．６ｇ）を混合し室温で４８時間撹拌した。得られた反応混合物を氷冷下塩酸で中和しトルエンで抽出した。トルエン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、中間体１１（１．９７ｇ）を得た。収率７０％であった。
（中間体１２の合成）
　アルゴン雰囲気下、中間体１１（８．３４ｇ）、１－ブロモ－２－クロロベンゼン（６．３６ｍｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２４７ｍｇ）、トリ－ｔ－ブチルホスフィン（１１１．３ｍｇ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド（３．７ｇ）およびトルエン（１４０ｍｌ）の混合物を４０℃にて７時間攪拌した。得られた反応混合物を室温に冷却し、セライトにて濾過をし、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶にて精製し、中間体１２（５．５７ｇ）を得た。収率４９％であった。
（中間体１３の合成）
　アルゴン雰囲気下、中間体１２（６．２８ｇ）、酢酸パラジウム（１０２ｍｇ）、炭酸カリウム（４．１７ｇ）、トリシクロヘキシルホスフィンテトラフルオロハイドロボレート（３３４ｍｇ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（７５ｍL）をフラスコに仕込み、１３０℃で２４時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却後、トルエンを用いて抽出し、不溶物をろ別した。ろ液を減圧留去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体１３（２．１７ｇ）を得た。収率３８％であった。
（中間体１４の合成）
　アルゴン雰囲気下、中間体１３（１．２６ｇ）、ブロモベンゼン（３８６μｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６１ｍｇ）、トリ－ｔ－ブチルホスフィン（２７ｍｇ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド（４４８ｍｇ）およびトルエン（１５ｍＬ）の混合物を７時間加熱還流撹拌した。得られた反応混合物を室温に冷却し、セライトにて濾過をし、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶にて精製し、中間体１４（９９９ｍｇ）を得た。収率６６％であった。
（化合物１の合成）
　アルゴン雰囲気下、中間体１４（２７．８ｇ）、トリフェニルホスフィン（４０．１ｇ）、o-ジクロロベンゼン（６００ｍｌ）の混合物を１６時間加熱還流撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、ヘキサンを加え析出した結晶をろ取した。得られた個体をトルエンで再結晶し、化合物１（１１．６ｇ）を得た。収率４５％であった。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量４２２．１４に対し、ｍ／ｅ＝４２２であった。
　上記合成方法は、本発明の複素環化合物の一態様の合成方法であるが、他の態様についても、上記合成方法を適宜変更することにより合成できる。
実施例２（化合物２の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
　アルゴン雰囲気下、化合物１（１．１７ｇ）、既知の方法で合成した中間体B（８１６ｍｇ）、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム（０）（５０ｍｇ）、トリ-t-ブチルホスフィンテトラフルオロハイドロボレート（６３ｍｇ）、ナトリウム－t－ブトキシド（３７３ｍｇ）、脱水トルエン（４０ｍｌ）の混合物を８時間加熱還流撹拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却し、セライト濾過を行い、トルエンで抽出した。トルエン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーおよび再結晶で精製し、化合物２（１．１９ｇ）を得た。収率６６％であった。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６５３．２２に対してｍ／ｅ＝６５３であった。
実施例３（化合物３の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
　実施例２において、中間体Ｂのかわりに既知の合成法により得られた中間体１５を用いたほかは実施例２と同様の操作を行い、化合物３を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量７２９．２５に対してｍ／ｅ＝７２９であった。
実施例４（化合物４の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
　実施例２において、中間体Ｂのかわりに既知の合成法により得られた中間体１６を用いたほかは実施例２と同様の操作を行い、化合物４を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量７２９．２５に対してｍ／ｅ＝７２９であった。
実施例５（化合物５の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
　実施例２において、中間体Ｂのかわりにブロモベンゼンを用いたほかは実施例２と同様の操作を行い、化合物５を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量４９８．１７に対してｍ／ｅ＝４９８であった。
実施例６（化合物６の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
　実施例２において、中間体Ｂのかわりに既知の合成法により得られた中間体１７を用いたほかは実施例２と同様の操作を行い、化合物６を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量７２８．２６に対してｍ／ｅ＝７２８であった。
実施例７（化合物７の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
　実施例２において、中間体Ｂのかわりに３－ブロモフルオランテンを用いたほかは実施例２と同様の操作を行い、化合物７を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６２２．２０に対してｍ／ｅ＝６２２であった。
実施例８（化合物８の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
　実施例２において、中間体Ｂのかわりに３－（３－ブロモフェニル）フルオランテンを用いたほかは実施例２と同様の操作を行い、化合物８を得た。得られた化合物はマススペ
クトルにて同定を行い、分子量６９８．２４に対してｍ／ｅ＝６９８であった。
実施例９（化合物９の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
　実施例２において、中間体Ｂのかわりに２－ブロモトリフェニレンを用いたほかは実施例２と同様の操作を行い、化合物９を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６４８．２２に対してｍ／ｅ＝６４８であった。
実施例１０（化合物１０の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
　実施例２において、中間体Ｂのかわりに既知の合成法により得られた中間体１８を用いたほかは実施例２と同様の操作を行い、化合物１０を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６２６．２１に対してｍ／ｅ＝６２６であった。
実施例１１（化合物１１の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
　実施例２において、中間体Ｂのかわりに既知の合成法により得られた中間体１９を用いたほかは実施例２と同様の操作を行い、化合物１１を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量７０２．２４に対してｍ／ｅ＝７０２であった。
実施例１２（化合物１２の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
　実施例２において、中間体Ｂのかわりに４－ブロモベンゾニトリルを用いたほかは実施例２と同様の操作を行い、化合物１２を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量５２３．１２に対してｍ／ｅ＝５２３であった。
実施例１３（化合物１３の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
　アルゴン雰囲気下、化合物１（２．４７ｇ）、１，４－ジブロモベンゼン（６９０ｍｇ）、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム（０）（１０７ｍｇ）、トリ-t-ブチルホスフィンテトラフルオロハイドロボレート（１３６ｍｇ）、ナトリウム－t－ブトキシド（１．８ｇ）、脱水トルエン（５０ｍｌ）の混合物を２４時間加熱還流撹拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却し、セライト濾過を行い、トルエンで抽出した。トルエン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーおよび再結晶で精製し、化合物１３（１．７２ｇ）を得た。収率３２％であった。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量９１８．３０に対してｍ／ｅ＝９１８であった。
実施例１４（化合物１４の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
　実施例２において、中間体Ｂのかわりに２－ブロモ－９，９－ジメチルフルオレンを用いたほかは実施例２と同様の操作を行い、化合物１４を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６１４．２４に対してｍ／ｅ＝６１４であった。
実施例１５（化合物１５の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
　実施例２において、中間体Ｂのかわりに２－ブロモ－p－ターフェニルを用いたほかは実施例２と同様の操作を行い、化合物１５を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６５０．２４に対してｍ／ｅ＝６５０であった。
実施例１６（化合物１６の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
　実施例２において、中間体Ｂのかわりに２－ブロモ－ジベンゾチオフェンを用いたほかは実施例２と同様の操作を行い、化合物１６を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６０４．１６に対してｍ／ｅ＝６０４であった。
実施例１７（有機ＥＬ素子の製造）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。
　洗浄後の１３０ｎｍの透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして正孔注入材料として下記化合物ＨＩを蒸着し膜厚１０ｎｍの正孔注入層を成膜した。次いで、第１正孔輸送材料として下記化合物ＨＴ－１を蒸着し、膜厚５０ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。さらに、第１正孔輸送層の成膜に続けて、第２正孔輸送材料として下記化合物ＨＴ－２を蒸着し、膜厚１５ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
　さらに、この第２正孔輸送層上に、ホスト材料として前記実施例２で得た化合物２と、コホスト材料として下記化合物ＰＧ２－１、燐光発光材料として下記化合物Ｉｒ（ｐｐｙ）３とを共蒸着し、膜厚３０ｎｍの燐光発光層を成膜した。発光層内における化合物２：ＰＧ２－１：Ｉｒ（ｐｐｙ）３の質量比は４５％：４５％：１０％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
　そして、この発光層成膜に続けて下記化合物ＥＴを膜厚３０ｎｍで成膜した。この化合物ＥＴ膜は電子輸送層として機能する。
　次に、ＬｉＦを電子注入性電極（陰極）として成膜速度０．０１ｎｍ／ｓｅｃで成膜し、膜厚を１ｎｍとした。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を膜厚８０ｎｍで形成し有機ＥＬ素子を作製した。
　以下に、実施例および比較例で使用した化合物を示す。

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
　上述のようにして得られた有機ＥＬ素子について、下記のようにして外部量子効率（％）及び寿命を測定した。
（有機ＥＬ素子の発光特性評価）
　得られた有機ＥＬ素子の室温下、直流定電流駆動（電流密度１０ｍＡ／ｃｍ2）での外部量子効率（％）を輝度計（ミノルタ社製、型名：分光輝度放射計ＣＳ－１０００）を用いて測定した。結果を表１に示す。
（寿命の測定）
　同様に、得られた有機ＥＬ素子を室温下、直流定電流駆動で発光させ、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ2として、輝度が８０％まで減少する時間（ＬＴ８０）を測定した。結果を表１に示す。
（実施例１８～３１）
　ホストとして表１に記載した本発明の化合物を用い、以下に示す素子構成とし、実施例１７と同様にして素子を作製し、上記測定を行った。結果を表１に示す。
　素子構成は以下のようにした。
ドーパントIr(ppy)3を使用した場合（ホスト　化合物２～６、９、１２、１３）：
ITO/HI(10nm)/HT-1(50nm)/HT-2(15nm)/ホスト:コホスト:Ir(ppy)3 
(30nm,質量比45%:45%:10%)/ET(30nm)/LiF(1nm)/Al(80nm) 
ドーパントIr(piq)3を使用した場合（ホスト　化合物７、８、比較化合物１、２）：
ITO/HI(10nm)/HT-1(30nm)/HT-2(10nm)/ホスト:Ir(piq)3 
(40nm,質量比95%:5%)/ET(40nm)/LiF(1nm)/Al(80nm)
ドーパントPQIr(acac)を使用した場合（ホスト　化合物１０、１１）：
ITO/HI(10nm)/HT-1(30nm)/HT-2(15nm)/ホスト:PQIr(acac) 
(40nm,質量比95%:5%)/ET(30nm)/LiF(1nm)/Al(80nm)
ドーパントIr(bzq)3を使用した場合（ホスト　化合物１４～１６）：
ITO/HI(10nm)/HT-1(40nm)/HT-2(15nm)/ホスト:コホスト:Ir(bzq)3 
(40nm,質量比45%:45%:10%)/ET(30nm)/LiF(1nm)/Al(80nm) 
（比較例１）
　実施例２３において、発光層のホスト材料として化合物８を用いる代わりに比較化合物１を用いて発光層を形成した以外は、実施例２３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。有機ＥＬ素子の外部量子効率と、輝度が８０％まで減少する寿命（ＬＴ８０）を測定した。測定結果を表１に示す。
（比較例２）
　比較例１において、発光層のドーパント材料としてIr(piq)3の代わりにIr(ppy)3を用いて発光層を形成した以外は、比較例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。有機ＥＬ素子の外部量子効率と、輝度が８０％まで減少する寿命（ＬＴ８０）を測定した。測定結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000162
　表１の結果からわかるように、実施例１７～３１と比較例１、２との対比より、本発明の複素環化合物を用いた有機ＥＬ素子は、比較例１、２の縮環複素環化合物を用いた素子と比較して、外部量子効率が高いことが確認できる。
　また、ドーパントとしてIr(piq)3を用いた実施例２２及び２３と比較例１とを比較すると、本発明の複素環化合物を用いた実施例２２及び２３の有機ＥＬ素子の方が、発光寿命が長くなっていることがわかる。
　さらに、ドーパントとしてIr(ppy)3を用いた実施例１７～２１、２４、２７及び２８と比較例２とを比較すると、本発明の複素環化合物を用いた実施例１７～２１、２４、２７及び２８有機ＥＬ素子の方が、発光寿命が長くなっていることがわかる。
　　１　有機エレクトロルミネッセンス素子
　　２　基板
　　３　陽極
　　４　陰極
　　５　発光層
　　６　陽極側有機薄膜層
　　７　陰極側有機薄膜層
　１０　有機薄膜層

Claims (22)

  1. 　下記一般式（１）で表される複素環化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［一般式（１）において、Ａ1～Ａ3は、それぞれ独立に、飽和または不飽和の環を表し、Ａ1～Ａ3は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい。
    　Ｘ1～Ｘ3は、それぞれ独立に、下記一般式（２）～（５）のいずれかで表される連結基であり、Ｘ1～Ｘ3のうち１つまたは２つは一般式（２）で表され、残りは一般式（３）～（５）のいずれかで表される。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［一般式（２）および一般式（３）において、Ｙ1～Ｙ3は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｙ2およびＹ3は、互いに結合して環構造を形成してもよい。Ｙ1～Ｙ3は、それぞれ独立に、Ａ1～Ａ3が有する置換基と結合して環構造を形成してもよい。
    　Ｘ2が一般式（２）又は（３）で表され、且つ、Ｘ3が一般式（２）又は（３）で表される場合、Ｘ2及びＸ3におけるＹ1～Ｙ3が互いに結合して環構造を形成してもよい。］
  2. 　前記Ａ1～Ａ3が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の、５員環、６員環または７員環を表わす請求項１に記載の複素環化合物。
  3. 　下記一般式（６）で表される請求項１または２に記載の複素環化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［一般式（６）において、Ｘ1～Ｘ3は前記と同義である。
    　Ｚ1～Ｚ12は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子を表す。
    　Ｒは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
    　Ｚ1～Ｚ12のうち複数が置換基を有する場合、該複数の置換基は互いに結合して環構造を形成してもよい。］
  4. 　前記一般式（１）～（３）における置換基が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～５１のアラルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、ホウ素含有基、亜鉛含有基、スズ含有基、ケイ素含有基、マグネシウム含有基、リチウム含有基、ヒドロキシ基、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基、カルボキシル基、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、並びにオキセタニル基から選択される請求項１～３のいずれかに記載の複素環化合物。
  5. 　前記一般式（６）におけるＲが、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～５１のアラルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、ホウ素含有基、亜鉛含有基、スズ含有基、ケイ素含有基、マグネシウム含有基、リチウム含有基、ヒドロキシ基、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基、カルボキシル基、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、並びにオキセタニル基から選択される請求項４に記載の複素環化合物。
  6. 　前記一般式（６）におけるＲが、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～５１のアラルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基、並びに置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基から選択される請求項５に記載の複素環化合物。
  7. 　前記一般式（６）におけるＲが、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～５１のアラルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、並びにニトロ基から選択される請求項６に記載の複素環化合物。
  8. 　前記一般式（３）におけるＹ2およびＹ3が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基から選択される請求項１～７のいずれかに記載の複素環化合物。
  9. 　前記一般式（２）におけるＹ1が、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基から選択される請求項１～８のいずれかに記載の複素環化合物。
  10. 　前記Ｘ1～Ｘ3のうち１つが前記一般式（２）で表され、２つが一般式（３）～（５）のいずれかで表される請求項１～９のいずれかに記載の複素環化合物。
  11. 　前記Ｘ1～Ｘ3のうち２つが前記一般式（２）で表され、１つが一般式（３）～（５）のいずれかで表される請求項１～９のいずれかに記載の複素環化合物。
  12. 　前記Ｘ1～Ｘ3のうち少なくとも１つが前記一般式（４）で表される請求項１～１１のいずれかに記載の複素環化合物。
  13. 　前記Ｘ1～Ｘ3のうち少なくとも１つが前記一般式（５）で表される請求項１～１１のいずれかに記載の複素環化合物。
  14. 　請求項１～１３のいずれかに記載の複素環化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  15. 　陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、請求項１～１３のいずれかに記載の複素環化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　前記発光層が前記複素環化合物を含有する請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　前記陽極と前記発光層との間に、さらに陽極側有機薄膜層を有し、該陽極側有機薄膜層が前記複素環化合物を含有する請求項１５又は１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　前記陰極と前記発光層との間に、さらに陰極側有機薄膜層を有し、該陰極側有機薄膜層が前記複素環化合物を含有する請求項１５～１７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　前記発光層が燐光発光材料を含有する請求項１５～１８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　前記発光層が蛍光発光材料を含有する請求項１５～１８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 　前記燐光発光材料が、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である請求項１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　請求項１５～２１のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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