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WO2013041602A1 - Verwendung 4-substituierter 1-phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivate als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress - Google Patents

Verwendung 4-substituierter 1-phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivate als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress Download PDF

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Publication number
WO2013041602A1
WO2013041602A1 PCT/EP2012/068501 EP2012068501W WO2013041602A1 WO 2013041602 A1 WO2013041602 A1 WO 2013041602A1 EP 2012068501 W EP2012068501 W EP 2012068501W WO 2013041602 A1 WO2013041602 A1 WO 2013041602A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
alkyl
cio
group
alkoxy
radicals
Prior art date
Application number
PCT/EP2012/068501
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Thomas Müller
Lothar Willms
Stefan Lehr
Monika H. Schmitt
Ines Heinemann
Jan Dittgen
Christopher Hugh Rosinger
Martin Jeffrey Hills
Pascal VON KOSKÜLL-DÖRING
Isolde HÄUSER-HAHN
Original Assignee
Bayer Intellectual Property Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Intellectual Property Gmbh filed Critical Bayer Intellectual Property Gmbh
Priority to JP2014531221A priority Critical patent/JP2014527973A/ja
Priority to BR112014006940A priority patent/BR112014006940A2/pt
Priority to US14/345,741 priority patent/US9226505B2/en
Priority to EP12759481.0A priority patent/EP2757886A1/de
Priority to CN201280057119.1A priority patent/CN103929964A/zh
Publication of WO2013041602A1 publication Critical patent/WO2013041602A1/de

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Definitions

  • the invention relates to the use of 4-substituted-1-phenyl-pyrazole-3-carboxylic acid derivatives or their salts, to increase the stress tolerance in plants to abiotic stress, to enhance plant growth and / or to increase the yield of plants, and to specific processes for the preparation of the abovementioned Links. It is known that certain 1,4-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid derivatives can be used as non-steroidal anti-inflammatory agents (cf.
  • 1-phenyl-4-alkylpyrazole-3-carboxylic acid derivatives can be used as pharmaceutical active substances for the treatment of ischemia (compare WO9943663) and for the treatment of parasites or as agrochemical active substances (see EP 933363).
  • 5-substituted-1-arylpyrazole-3-carboxylic acid derivatives are described as plant growth regulators in WO2005 / 063020. However, these differ fundamentally in the substitution of position 4 in the pyrazole ring.
  • the preparation of substituted 1,4-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid derivatives is described in the references (see Synthesis 2009 (14), 2328-2332; Journal of Heterocyclic Chemistry 2007 44 (3), 603-607;
  • Natural Sciences B Chemical Sciences 2004 59 (10), 1 132-1 136; Journal of Chemical Society, Perkin Transactions 2001, 21, 2817-2822; Tetrahedron Letters 1972 46, 4703-4706; Gazetta Chimica Italiana 1943 73, 13-23). It is known that plants on natural stress conditions, such as cold, heat, drought, wounding, pathogens (viruses, bacteria, fungi, insects) etc. but also on herbicides with specific or nonspecific
  • abiotic stress defense reactions e.g., cold, heat, drought, salt, flooding
  • signal transduction chains e.g., transcription factors, kinases, phosphatases
  • the signal chain genes of the abiotic stress reaction include, among others. Transcription factors of classes DREB and CBF (Jaglo-Ottosen et al., 1998, Science 280: 104-106).
  • the response to salt stress involves phosphatases of the ATPK and MP2C types. Furthermore, in salt stress the biosynthesis of osmolytes such as proline or sucrose is often activated. Involved here are e.g. sucrose synthase and proline transporters (Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 51: 463-499). The stress control of plants against cold and
  • Late Embryogenesis Abundant Proteins which include dehydrins as an important class, is known (Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Close, 1997, Physiol Plant 100: 291-296). These are chaperones that stabilize vesicles, proteins and membrane structures in stressed plants (Bray, 1993, Plant Physiol 103: 1035-1040). Moreover, induction of aldehyde dehydrogenases, which detoxify the reactive oxygen species (ROS) produced by oxidative stress, is often used (Kirch et al., 2005, Plant Mol Biol 57: 315-332).
  • ROS reactive oxygen species
  • HSF Heat Shock Factors
  • HSP Heat Shock Proteins
  • Substances or their stable synthetic derivatives and derived structures are also effective in external application to plants or seed dressing and activate defense reactions that result in an increased stress or pathogen tolerance of the plant [Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589].
  • naphthylsulfonamide (4-bromo-N- (pyridin-2-ylmethyl) naphthalene-1-sulfonamide) influences the germination of plant seeds in the same manner as abscisic acid (Park et al., Science 2009, 324, 1068-1071).
  • naphthylsulfonamide N- (6-aminohexyl) -5-chloronaphthalene-1-sulfonamide, affects calcium levels in plants that have been cold shocked (Cholewa et al., Can. J. Botany 1997, 75, 375-382).
  • PARP poly-ADP-ribose polymerases
  • PARG poly (ADP-ribose) glycohydrolases
  • plants have several endogenous reaction mechanisms that can effectively prevent various harmful organisms and / or natural abiotic stress.
  • Constantly increase plant treatment agent for example, as regards toxicity, selectivity, application rate, residue formation and favorable manufacturability, the constant task is to develop new plant treatment agents, which have advantages over the known, at least in some areas.
  • the object of the present invention was to provide further compounds which increase the tolerance to abiotic stress in plants.
  • the present invention accordingly provides for the use of 4-substituted-1-phenyl-pyrazole-3-carboxylic acid derivatives of the general formula (I) or salts thereof to increase tolerance to abiotic stress in plants, wherein
  • each of the radicals R 1 are each independently halogen, CN, (C Cio) alkyl, (Ci-Cio) alkoxy or (C1-C10) - alkylthio, wherein each of the latter three radicals are independently unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, CN, (Ci-Cio) alkoxy and (C 1 -C 10) -alkylthio is substituted,
  • R 2 is hydrogen or a saponifiable radical to the carboxylic acid
  • each of the two last-mentioned carbon-containing radicals including substituents 1 to 30 C atoms, preferably 1 to 24 carbon atoms, in particular 1 to 20 carbon atoms, or
  • each of the radicals R a , R b , R c , R d , R e , R f and R g is independently of one another hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon radical
  • R a and R b together with the C-atom to which they are attached, a 3- to 9-membered carbocyclic radical or a heterocyclic radical which may contain 1 to 3 hetero ring atoms from the group N, O and S, wherein the carbocyclic or heterocyclic radical is unsubstituted or substituted,
  • R c and R d together with the N atom is a 3- to 8-membered
  • Hetero ring atoms from the group N, O and S may contain and which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group (Ci-C 4 ) - alkyl and (Ci-C 4 ) -haloalkyl, mean,
  • each of the radicals R a , R b , R c , R d , R e , R f and R g including substituents has 1 to 30 C atoms, preferably 1 to 24 C atoms, in particular 1 to 20 C atoms,
  • a 2 , A 3 are identical or different and independently of one another represent N (nitrogen) or the group CR 5 , however, in no case more than two N atoms are adjacent, and wherein R 5 in the group CR 5 each have the same or different meanings as defined below and A 2 , when both represent a group C-R 5 , with the atoms to which they
  • a 2 and A 3 when both represent a group C-R 5 , with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 5 to 6-membered ring form,
  • R 3 , R 4 and R 5 independently of one another represent hydrogen, nitro, amino, cyano,
  • R 9 and R 10 are each independently hydrogen, (C 1 -C 10 ) -alkyl, (C 1 -C 10 ) -alkenylalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxyalkyl, (C 1 -C 10) -alkylcarbonyl, arylcarbonyl,
  • Oxygen, sulfur or the group CR 13 but in no case more than one oxygen atom in the heterocycle is contained, and wherein R 9 in the groupings NR 13 and CR 13 each have the same or different meanings as defined below,
  • R 13 is hydrogen, halogen, (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) -alkoxy, (C 1 -C 10) -haloalkyl,
  • a 6 , A 7 , A 8 , A 9 are identical or different and independently of one another represent O, S, N, NH, N-alkyl, N-alkoxycarbonyl, N-aryl, N-heteroaryl or the grouping C-R 14 , wherein a maximum of two O or S atoms are present in the heterocycle, and wherein no O or S atoms are adjacent to each other, and wherein R 14 in the grouping CR 14 are identical or different
  • R 14 represents hydrogen, nitro, amino, hydroxyl, hydrothio, thiocyanato, isothiocyanato, halogen, (Ci-Cio) alkyl, (Ci-Cio) -cycloalkyl, (Ci-Cio) -alkenyl, (Ci-Cio) -alkynyl , Aryl, (C 1 -C 10) -arylalkyl, (C 1 -C 10) -arylalkoxy, heteroaryl, (C 1 -C 10) -haloalkyl, (C 1 -C 10) -halocycloalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxy, (C 1 -C 10) Haloalkoxy, aryloxy,
  • R 2 is hydrogen or a saponifiable radical to the carboxylic acid
  • C atoms preferably 1 to 24 carbon atoms, in particular 1 to 20 carbon atoms, or
  • each of R a , R b , R c , R d , R e , R f and R g is independently hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon radical
  • R a and R b together with the C-atom to which they are attached, a 3- to 9-membered carbocyclic radical or a heterocyclic radical which may contain 1 to 3 hetero ring atoms from the group N, O and S, wherein the carbocyclic or heterocyclic radical is unsubstituted or substituted
  • R c and R d together with the N atom is a 3- to 8-membered
  • Hetero ring atoms from the group N, O and S may contain and which unsubstituted or by one or more radicals from the group
  • each of the radicals R a , R b , R c , R d , R e , R f and R e including substituents has 1 to 30 C atoms, preferably 1 to 24 C atoms, in particular 1 to 20 C atoms,
  • m is 1, 2, 3, 4 or 5, preferably 1, 2, 3 or 4, in particular 1 or 2, means.
  • a 2 , A 3 are the same or different and are independently N (nitrogen) or the group CR 5 , but in no case more than two N atoms are adjacent, and wherein R 5 in the group CR 5 are the same or has different meanings as defined below and A 2 , when both represent a group C-R 5 , with the atoms to which they are attached
  • R 4 and R 5 independently of one another represent hydrogen, nitro, amino, cyano,
  • Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C 8) -Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-C 8) - Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-Cs) are trialkylsilyl,
  • a 6 , A 7 , A 8 , A 9 are identical or different and independently of one another represent O, S, N, NH, N-alkyl, N-alkoxycarbonyl, N-aryl, N-heteroaryl or the grouping C-R 14 , wherein a maximum of two O or S atoms are present in the heterocycle, and wherein no O or S atoms are adjacent to each other, and wherein R 14 in the grouping CR 14 are identical or different
  • R 14 is hydrogen, nitro, amino, cyano, thiocyanato, isothiocyanato, halogen,
  • Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C 8) -Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-C 8) - Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-C 8) is trialkylsilyl
  • a 10 is NR 15 , oxygen or the group CR 15 and wherein R 15 in the groupings NR 15 and CR 15 are each the same or different
  • a 11 is N or the group CR 18 , and where R 18 in the group CR 18 has the meaning defined below,
  • a 12 is NR 15 or the moiety C (R 16 ) R 17 and wherein R 16 and R 17 in the moiety C (R 16 ) R 17 are as defined below,
  • R 15 is hydrogen, (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) -alkenylalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxyalkyl, (C 1 -C 10) -alkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylcarbonyl, ( Ci-Cio) -Alkoxycarbonyl, (Ci-Cio) -Allyloxycarbonyl, (C1-Cio) -Aryloxyalkyl, (Ci-Cio) -Arylalkyl, (Ci-Cio) -haloalkyl, aryl,
  • R 16 and R 17 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 5) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, aryl, heteroaryl, (Ci-Cs) -Arylalkyl or together with the atom to which they are attached, one
  • R 18 is hydrogen, nitro, amino, cyano, thiocyanato, isothiocyanato, halogen,
  • each of the radicals R 1 are each independently halogen, CN, (Ci-C 6 ) - Alkyl, (Ci-Ce) -alkoxy or (Ci-C 6 ) -Alkylthio, wherein each of the latter three radicals independently of one another
  • Is hydrogen or a saponifiable radical to the carboxylic acid preferably an optionally substituted hydrocarbon radical or an optionally substituted heterocyclyl radical, where each of the two last-mentioned carbon-containing radicals including substituents 1 to 30 C atoms, preferably 1 to 24 C atoms, in particular 1 to 20 C Has atoms, or
  • each of R a , R b , R c , R d , R e , R f and R g is independently hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon radical
  • R a and R b together with the C-atom to which they are attached, a 3- to 9-membered carbocyclic radical or a heterocyclic radical which may contain 1 to 3 hetero ring atoms from the group N, O and S, wherein the carbocyclic or heterocyclic radical is unsubstituted or substituted
  • R c and R d together with the N atom is a 3- to 8-membered
  • Hetero ring atoms from the group N, O and S may contain and which unsubstituted or by one or more radicals from the group
  • each of the radicals R a , R b , R c , R d , R e , R f and R e including substituents has 1 to 30 C atoms, preferably 1 to 24 C atoms, in particular 1 to 20 C atoms, means
  • n is 1, 2, 3, 4 or 5, preferably 1, 2, 3 or 4, in particular 1 or 2, means.
  • a 1 , A 2 , A 3 are the same or different and are independently N (nitrogen) or the group CR 5 , but in no case more than two
  • N atoms are adjacent, and wherein R 5 in the group CR 5 each have the same or different meanings as defined below and A 1 and A 2 , when both represent a group C-R 5 , with the atoms to which they
  • R 3 , R 4 and R 5 are independently hydrogen, nitro, amino, cyano,
  • a 6 , A 7 , A 8 , A 9 are identical or different and independently of one another represent O, S, N, NH, N-alkyl, N-alkoxycarbonyl, N-aryl, N-heteroaryl or the grouping C-R 14 , wherein a maximum of two O or S atoms are present in the heterocycle, and wherein no O or S atoms are adjacent to each other, and wherein R 14 in the grouping CR 14 are identical or different
  • R 14 is hydrogen, nitro, amino, cyano, thiocyanato, isothiocyanato, halogen,
  • R 17 independently of one another are hydrogen, halogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, aryl, heteroaryl, (Ci -Ce) -Arylalkyl or together with the atom to which they are attached, a
  • R 18 is in each case hydrogen, nitro, amino, cyano, thiocyanato, isothiocyanato,
  • Halogen (Ci-C 6 ) -alkyl, (Ci-C 6 ) -cycloalkyl, (Ci-C 6 ) -alkenyl, (Ci-C 6 ) -alkynyl, aryl, aryl- (Ci-C 6 ) -alkyl , (Ci-C 6) -Alkenylalkyl, (Ci-C6) -alkyl kinylal alkyl, aryl (Ci-C 6) alkoxy, heteroaryl, (Ci-C 6) alkoxyalkyl, (Ci-C 6) - Hydroxyalkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy,
  • Cycloalkylamino (C 1 -C 6) -alkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -cycloalkylcarbonylamino, formylamino, (C 1 -C 6) -haloalkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonylamino, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonylannino, ((C 1 -C 6) Alkyl) aminocarbonylamino, (C 1 -C 6) -alkylsulfonylamino, (C 1 -C 6) -cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino,
  • each of the radicals R 1 are each independently halogen, CN, (Ci -C 4) alkyl, (Ci-C 4) alkoxy or (Ci-C 4) alkylthio, where each of the three last-mentioned radicals independently of one another
  • each of the radicals R 1 are each independently halogen, CN, (Ci -C 4) alkyl or (Ci-C 4) -alkoxy, where each of the two last-mentioned radicals is unsubstituted or independently substituted by one or more radicals from the group halogen, (Ci-Cs) alkoxy and (Ci- C3) - Al kylthio is substituted, and m is 1, 2, 3 or 4, preferably 1, 2 or 3, more preferably 1 or 2, or more preferably
  • each of the radicals R 1 are each independently fluorine, chlorine, bromine, CN, (Ci-C3) alkyl or (Ci-C3) alkoxy, wherein each of the last two radicals independently of one another unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, preferably fluorine and chlorine, and (Ci-Cs) alkoxy , means and
  • n 1, 2, 3 or 4, preferably 1, 2 or 3, more preferably 1 or 2
  • radical R 1 m m substituent R 1 , where in the case that m is the number 1, the radical R 1 or, in the case that m is greater than 1, each of the radicals R 1 are each independently fluorine, chlorine, methyl, Ethyl, (C 1 -C 2) -haloalkyl, preferably
  • n 1, 2 or 3, in particular 1 or 2, or particularly preferably for one of the radicals or residual combinations mentioned below
  • Heterocyclyl which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkoxy, (C 1 -C 4) -haloalkyl and (C 1 -C 4) -haloalkoxy,
  • each of the last-mentioned 3 radicals is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, cyclopropyl, cyclobutyl,
  • each of the two last-mentioned radicals being unsubstituted or (Ci-C 4) -alkyl substituted by one or more radicals from the group halogen, and, and phenyl which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, (Ci-C 4 ) -Alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy and (C 1 -C 4 ) -haloalkyl,
  • heterocyclyl which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkoxy and (C 1 -C 4) -haloalkyl, or more preferably a saturated one or partially unsaturated heterocyclyl radical having 3 to 6 ring atoms and 1 to 3 hetero ring atoms from the group consisting of N, O and S or a heteroaromatic radical having 5 or 6 ring atoms and 1 to 3
  • Hetero ring atoms from the group N, O and S wherein each of the heterocyclic radicals unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, (Ci-C) -alkyl, (Ci-C) -haloalkyl, (Ci-C) -alkoxy and oxo, or particularly preferably for one of the following Radicals selected from the group H, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, phenyl, benzyl, CH 2 (4-CI-Ph), CH 2 (4-F-Ph), CH 2 (4-OMe) Ph), 2-methoxyethyl, tetrahydrofuran-2-ylmethyl, 2- (dimethylamino) ethyl, oxetan-3-yl, (3-methyloxetan-3-yl) methyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2 Difluoroeth
  • Cyclopropylmethyl 1-cyclopropyl-ethyl, (1-methyl-cyclopropyl) -methyl, (2,2-dichlorocyclopropyl) -methyl, (2,2-dimethyl-cyclopropyl) -nethyl, allyl, propargyl (prop-2-in 1 -yl), 2-chloroprop-2-en-1-yl, 3-phenylprop-2-yn-1-yl, 3,3-dichloroprop-2-en-1-yl, 3,3-dichloro-2 fluoroprop-2-en-1-yl, methylprop-2-yn-1-yl, 2-methylprop-2-en-1-yl, but-2-en-1-yl, but-3-ene 1 -yl, but-2-yn-1-yl, but-3-yn-1-yl, 4-chloro-but-2-yn-1-yl, 3-methyl-but-2-en-1 -yl, 3-methylbut-1 -en-1-yl,
  • Residue definitions apply both to the end products of the formula (I) and
  • Alkoxy means an alkyl radical bonded via an oxygen atom
  • alkenyloxy represents an alkynyl radical bonded via an oxygen atom
  • alkynyloxy means an alkynyl radical bonded via an oxygen atom
  • cycloalkyloxy denotes a cycloalkyl radical bonded via an oxygen atom
  • cycloalkenyloxy denotes a cycloalkenyl radical bonded via an oxygen atom.
  • aryl means an optionally substituted mono-, bi- or
  • polycyclic aromatic system having preferably 6 to 14, in particular 6 to 10 ring C atoms, for example phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl, and the like, preferably phenyl.
  • optionally substituted aryl also includes polycyclic systems, such as tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, fluorenyl, biphenylyl, the binding site being on the aromatic system.
  • Aryl is also generally known from the term “optionally substituted phenyl ".
  • heteroaryl is heteroaromatic
  • Heteroaryls of the invention are, for example, 1H-pyrrol-1-yl; 1H-pyrrol-2-yl; 1H-pyrrol-3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1H-imidazole-1-yl; 1 H-imidazol-2-yl; 1 H -imidazol-4-yl; 1 H -imidazol-5-yl; 1H-pyrazole-1-yl; 1H-pyrazol-3-yl; 1H-pyrazol-4-yl; 1 H-pyrazol-5-yl, 1 H-1, 2,3-triazol-1-yl, 1 H-1, 2,3-triazol-4-yl, 1 H-1, 2,3-triazole 5-yl, 2H-1, 2,3-triazol-2-yl, 2H-1,2,3-triazol-4-yl, 1H-1, 2,4-triazol-1-yl
  • quinoline isoquinoline; quinoxaline; quinazoline; cinnoline; 1,5-naphthyridine; 1,6-naphthyridine; 1,7-naphthyridine; 1,8-naphthyridine; 2,6-naphthyridine; 2,7-naphthyridine; phthalazine; Pyridopyrazine; pyridopyrimidines; Pyridopyridazine;
  • halogen means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom for example, a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom.
  • alkyl means a straight-chain or branched open-chain, saturated hydrocarbon radical which is optionally monosubstituted or polysubstituted
  • Preferred substituents are halogen atoms, alkoxy, haloalkoxy, cyano, alkylthio, haloalkylthio, amino or nitro groups, more preferably are
  • Polyhaloalkyl such as CH 2 CHFCI, CF 2 CCIFH, CF 2 CBrFH, CH 2 CF 3 ;
  • perhaloalkyl also encompasses the term perfluoroalkyl.
  • Fluoroalkyl means a straight-chain or branched, open-chain, saturated and fluorine-substituted hydrocarbon radical, at least one fluorine atom being in one of the possible positions.
  • Perfluoroalkyl means a straight-chain or branched, open-chain, saturated and completely fluorine-substituted hydrocarbon radical, such as CF 3 , CF 2 CF 3 , CF 2 CF 2 CF 3 "partially fluorinated alkyl” means a straight-chain or branched, saturated
  • Hydrocarbon which is mono- or polysubstituted by fluorine, wherein the corresponding fluorine atoms as substituents on one or more
  • Carbon hydrogen chain can be located, such as. CHFCH 3 , CH 2 CH 2 F, CH 2 CH 2 CF 3 , CHF 2 , CH 2 F, CHFCF 2 CF 3.
  • Partially fluorinated haloalkyl means a straight-chain or branched, saturated hydrocarbon which is substituted by various halogen atoms having at least one fluorine atom, all other optionally present
  • Halogen atoms are selected from the group fluorine, chlorine or bromine, iodine.
  • the corresponding halogen atoms may be located as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain.
  • Partially fluorinated haloalkyl also includes the
  • Haloalkoxy is eg OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, OCF 2 CF 3 , OCH 2 CF 3 and OCH 2 CH 2 Cl;
  • (C 1 -C 4 ) -alkyl denotes a short notation for alkyl having one to 4 carbon atoms corresponding to the range given for C atoms, ie the radicals methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl or tert-butyl.
  • General alkyl radicals having a larger specified range of carbon atoms eg. B.
  • (Ci-C6) -alkyl correspondingly also include straight-chain or branched alkyl radicals having a larger number of carbon atoms, ie according to Example, the alkyl radicals having 5 and 6 carbon atoms.
  • hydrocarbon radicals such as alkyl, alkenyl and alkynyl radicals, even in assembled radicals, are lower
  • Alkyl radicals including in the assembled radicals such as alkoxy, haloalkyl, etc., mean, for example, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i -Hexyl and 1, 3-dimethylbutyl, heptyls, such as n-heptyl, 1-methylhexyl and 1, 4-dimethylpentyl;
  • Alkenyl and alkynyl radicals have the meaning of the possible unsaturated radicals corresponding to the alkyl radicals, wherein at least one double bond or triple bond is contained. Preference is given to radicals having a double bond or triple bond.
  • Alkenyl in particular also includes straight-chain or branchedi-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls,
  • Hydrocarbon radicals having more than one double bond such as 1, 3-butadienyl and 1, 4-pentadienyl, but also allenyl or cumulene radicals having one or more cumulative double bonds, such as allenyl (1, 2-propadienyl), 1, 2-butadienyl and 1,2,3-pentatrienyl.
  • Alkenyl means e.g. Vinyl, which may optionally be substituted by further alkyl radicals, e.g.
  • alkynyl also includes straight-chain or branched open-chain
  • Hydrocarbon radicals having more than one triple bond or having one or more triple bonds and one or more double bonds such as 1, 3-butatrienyl and 3-penten-1-yn-1-yl.
  • (C 2 -C 6) alkynyl means ethynyl, propargyl, 1-methyl-prop-2-yn-1-yl, 2-butynyl, 2-pentynyl or
  • 2-hexynyl preferably propargyl, but-2-yn-1-yl, but-3-yn-1-yl or
  • cycloalkyl means a carbocyclic saturated ring system preferably having 3-8 ring C atoms, e.g., cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, or cyclohexyl
  • substituents also have one
  • alkylidene group such as methylidene
  • cycloalkyl also become
  • polycyclic aliphatic systems such as, for example, bicyclo [1, 1] -butan-1-yl, bicyclo [1, 1] -butan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-1-yl, bicyclo [2.1 .0] pentan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-5-yl, bicyclo [2.2.1] hept-2-yl (norbornyl), bicyclo [2.2.2] octan-2-yl, adamantane 1 -yl and adamantan-2-yl.
  • (C3-C7) cycloalkyl means a shorthand notation for cycloalkyl having from three to seven carbon atoms corresponding to the range of C atoms Inn of substituted cycloalkyl are also spirocyclic aliphatic
  • Cycloalkenyl means a carbocyclic, non-aromatic, partially unsaturated ring system preferably having 4-8 C atoms, eg 1-cyclobutenyl, 2-cyclobutenyl, 1-cyclopentenyl, 2-cyclopentenyl, 3-cyclopentenyl, or 1-cyclohexenyl, 2- Cyclohexenyl, 3-cyclohexenyl, 1, 3-cyclohexadienyl or 1, 4-cyclohexadienyl, wherein also substituents having a double bond on the cycloalkenyl radical, for example a
  • Alkylidene group such as methylidene, are included. In case of if necessary
  • Cycloalkylidene means a carbocyclic radical which is bonded via a double bond.
  • heterocyclic ring preferably contains 3 to 9 ring atoms
  • Preferred 3-membered and 4-membered heterocycles are, for example, 1- or 2-aziridinyl, oxiranyl, thiiranyl, 1- or 2- or 3-azetidinyl, 2- or 3-oxetanyl, 2- or 3-thietanyl, 1,3 -Dioxetan-2-yl.
  • arylsulfonyl is optionally substituted phenylsulfonyl or optionally substituted polycyclic arylsulfonyl, here in particular optionally substituted naphthylsulfonyl, for example substituted by halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, amino, alkylamino, Alkylcarbonylamino, dialkylamino or alkoxy groups.
  • cycloalkylsulfonyl alone or as part of a chemical group - is optionally substituted Cycloalkylsulfonyl, preferably having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropylsulfonyl, cyclobutylsulfonyl, cyclopentylsulfonyl or cyclohexylsulfonyl.
  • AI kylsulfonyl - alone or as part of a chemical group - kylsulfonyl straight or branched alkyl, preferably having 1 to 8, or having 1 to 6 carbon atoms such as methylsulfonyl,
  • alkylthio alone or as part of a chemical group - represents straight-chain or branched S-alkyl, preferably having 1 to 8, or having 1 to 6 carbon atoms, such as, for example, methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n- Butylthio, isobutylthio, sec-butylthio and tert-butylthio.
  • Alkenylthio represents an alkenyl radical bonded via a sulfur atom
  • alkynylthio represents an alkynyl radical bonded via a sulfur atom
  • cycloalkylthio represents a cycloalkyl radical bonded via a sulfur atom
  • cycloalkenylthio represents a cycloalkenyl radical bonded via a sulfur atom
  • the compounds of the general formula (I) can exist as stereoisomers.
  • the possible stereoisomers defined by their specific spatial form, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers, are all encompassed by the formula (I). If, for example, one or more alkenyl groups are present, diastereomers (Z and E isomers) can occur. For example, if one or more asymmetric carbon atoms are present, enantiomers and diastereomers may occur.
  • Stereoisomers can be obtained from the resulting mixtures in the preparation by conventional separation methods. The chromatographic separation can be used both on an analytical scale for
  • stereoisomers can be prepared by using stereoselective Reactions can be selectively prepared using optically active starting materials and / or auxiliaries.
  • the invention thus also relates to all stereoisomers which comprises the general formula (I) but are not specified with their specific stereoform, and mixtures thereof.
  • each of the radicals R 1 are each independently halogen, CN, (Ci -C 4) alkyl, (Ci-C 4) alkoxy or (Ci-C 4) alkylthio, where each of the three last-mentioned radicals independently of one another
  • each of the radicals R 1 are each independently halogen, CN, (Ci -C 4) alkyl or (Ci-C 4) -alkoxy, where each of the two last-mentioned radicals is unsubstituted or independently substituted by one or more radicals from the group halogen, (Ci-Cs) alkoxy and (Ci- C3) - Al kylthio is substituted, and
  • n 1, 2, 3 or 4, preferably 1, 2 or 3, more preferably 1 or 2
  • each of the radicals R 1 are each independently fluorine, chlorine, bromine, CN, (Ci-Cs) alkyl or (Ci-Cs) alkoxy, wherein each of the two latter radicals is independently unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, preferably fluorine and chlorine, and (Ci-Cs) alkoxy , means and
  • n 1, 2, 3 or 4, preferably 1, 2 or 3, more preferably 1 or 2
  • radical R 1 m m substituent R 1 , where in the case that m is the number 1, the radical R 1 or, in the case that m is greater than 1, each of the radicals R 1 are each independently fluorine, chlorine, methyl, Ethyl, (C 1 -C 2) -haloalkyl, preferably
  • n 1, 2 or 3, in particular 1 or 2, or particularly preferably for one of the radicals or residual combinations mentioned below
  • each of the last-mentioned 4 radicals is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 6) -alkyl, the latter only substituent in the case of cyclic base radicals, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) - Alkylthio, (C 3 -C 6) - cycloalkyl which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen and (Ci-C 4 ) alkyl, and phenyl, the group consisting of halogen, (C 1 -C 6) -alkyl, the latter only substituent in the case of cyclic base radicals, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) - Alkylthio, (C 3 -C 6) - cycloalkyl which is unsubstituted or
  • Heterocyclyl which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkoxy, (C 1 -C 4) -haloalkyl and (C 1 -C 4) -haloalkoxy,
  • each of the last-mentioned 3 unsubstituted or by one or a plurality of radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, cyclopropyl, cyclobutyl, where each of the latter two radicals
  • phenyl which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy and (C 1 -C 4 ) -haloalkyl,
  • heterocyclyl which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkoxy and (C 1 -C 4) -haloalkyl, or more preferably
  • R 2 is a saturated or partially unsaturated heterocyclyl radical having 3 to 6
  • Heteroringatome from the group N, O and S represents, wherein each of the heterocyclic radicals unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, (Ci-C) -alkyl, (Ci-C) -haloalkyl, (Ci-C) - Alkoxy and oxo is substituted, or particularly preferred
  • R 2 represents one of the following radicals selected from the group H, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, phenyl, benzyl, CH 2 (4-CI-Ph), CH 2 (4-F-Ph), CH 2 (4-OMe-Ph), 2-methoxyethyl, tetrahydrofuran-2-ylmethyl, 2- (dimethylamino) ethyl, oxetan-3-yl, (3-methyloxetan-3-yl) methyl, 2,2, 2-trifluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl,
  • Cyclopropylmethyl 1-cyclopropyl-ethyl, (1-methyl-cyclopropyl) -methyl, (2,2-dichlorocyclopropyl) -methyl, (2,2-dimethyl-cyclopropyl) -methyl, allyl, propargyl (prop-2-yn 1 -yl), 2-chloroprop-2-en-1-yl, 3-phenylprop-2-yn-1-yl, 3,3-dichloroprop-2-en-1-yl, 3,3-dichloro 2-fluoro-prop-2-en-1-yl, methylprop-2-yn-1-yl, 2-methylprop-2-yn-1-yl, but-2-en-1-yl, but-3-yl en-1-yl, but-2-yn-1-yl, but-3-yn-1-yl, 4-chloro-but-2-yn-1-yl, 3-methyl-but-2-ene 1 -yl, 3-methylbut-1 -en-1-y
  • the compounds of the general formula (I) can be prepared, for example, according to the following synthesis scheme
  • radicals Q, (R 1 ) m and R 2 are defined as described above, and R 2 is preferably hydrogen, a methyl or an ethyl group.
  • a compound of formula (IV) may be prepared by reaction of a compound of formula (IIa) or (IIb) with bases such as pyridine in an adequate solvent such as dichloromethane (e.g., Chemistry Lett., 1976, 499; Chemische Berichte 1982, 15, 2766, Synthesis 1986, 1, 69, Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids 2006, 25, 243, Synlett, 2008, 11, 1684).
  • the reaction preferably takes place in the temperature range between -20 ° C and 100 ° C.
  • the compounds of the general formulas (V) and (VI) are either commercially available or can be prepared by methods analogous to those known to the person skilled in the art (for example Heterocycles 22 (1984) 1 17, J. Med. Chem 45 (2002) 5397 US 5624941; EP 1591443; EP 1698626; US 6642237; EP 1548007).
  • a compound of formula (VII) may also be obtained by reaction of a compound of formula (IV) and a compound of formula (VI) in an appropriate manner
  • Solvent such as dichloromethane and a Brönsted acid such as trifluoroacetic acid.
  • the reaction preferably takes place in the
  • a compound of formula (XI) may also be prepared by reaction of a compound of formula (IX) in an organic solvent such as ⁇ , ⁇ -dimethylformamide or acetic acid with N-halosuccinimide, dihalohydantoin or halogen.
  • the reaction preferably takes place in the temperature range between -10 ° C and 120 ° C.
  • the radical "X" is, for example, chlorine, bromine or iodine.
  • a compound of the formula (I) can be prepared, for example, by reaction of a compound of the formula (XI) in a suitable solvent with a Q-M (XII) with addition of an adequate amount of a transition metal catalyst,
  • palladium catalysts such as palladium diacetate or
  • Chloride preferably at elevated temperature in an organic solvent such as 1, 2-dimethoxyethane.
  • the radical "M” is, for example, Mg-Hal, Zn-Hal, Sn ((Ci-C) alkyl) 3 , lithium, copper or B (OR a ) (OR b ), wherein the radicals R a and R b are independent one another, for example, hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, or, when the radicals R a and R b are bonded together, together denote ethylene or propylene.
  • RD Larsen Organometallics in Process Chemistry 2004 Springer Verlag, in I. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts 2004 Wiley, in M. Beller, C. Bolm, Transition Metals for Organic Synthesis 2004 VCH -Wiley be described.
  • Other suitable are methods of cross-coupling disclosed in RD Larsen, Organometallics in Process Chemistry 2004 Springer Verlag,
  • the pyrazolecarboxylic acid of the formula (XIII) can be prepared by saponification of the compound of the formula (I) (in which R 2 is not H) by or analogously to methods known to the person skilled in the art.
  • the saponification can be carried out in the presence of a base or a Lewis acid
  • the base may be a hydroxide salt of an alkali metal (such as lithium, sodium or potassium), and the saponification reaction preferably takes place in the temperature range between room temperature and 100 ° C.
  • the Lewis acid may be boron tribromide, and the reaction may be carried out in a temperature range between -20 ° C and 100 ° C, preferably -5 ° C and 50 ° C.
  • esters of the compounds of the formula (I) can be carried out starting from the pyrazolecarboxylic acid of the formula (XIII) by methods analogous to those known to the person skilled in the art.
  • the compound of the formula (XV) corresponds to the formula (I) when R is defined as R 2 in the compound of the formula (I) to be prepared.
  • Oxalyl halide or phosphorus pentahalide can be carried out, for example, in an inert organic solvent in a temperature range between -50 ° C and 170 ° C, preferably -10 ° C and 130 ° C in an inert organic solvent.
  • Suitable organic solvents are, for example, polar protic solvents or aprotic solvents such as toluene, chlorobenzene, trichloromethane, dichloromethane or 1,2-dichloroethane.
  • Acid halide of the formula (XIV) with an alcohol R-OH or R 2 -OH, where R is a group analogous R 2 or directly R 2 as defined in the compound of formula (I) is usually in the presence of an acid-binding
  • an inert organic solvent in a temperature range between 0 ° C and 150 ° C, preferably 0 ° C and 50 ° C instead.
  • Suitable organic solvents are, for example, polar protic or aprotic solvents such as ethers, eg. B.
  • Acid-binding agents are, for example, alkali or
  • Alkaline earth metal carbonates such as sodium, potassium or calcium carbonate, alkali or alkaline earth metal hydroxides, such as sodium, potassium or calcium hydroxide, or alkali metal hydrides or amides, such as sodium or potassium hydride or amide, or organic bases such as triethylamine, pyridine, dimethylaminopyridine, DBU (1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene), DBN (1, 5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene) and 1, 4 - Diaza-bicyclo [2.2.2] octane.
  • alkali or alkaline earth metal hydroxides such as sodium, potassium or calcium hydroxide
  • alkali metal hydrides or amides such as sodium or potassium hydride or amide
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, dimethylaminopyridine, DBU (1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene), D
  • the compounds of formula (XII) may optionally be reacted with an alcohol in the presence of a dehydrating agent, for example the
  • Dicyclohexylcarbodiimide (DCC), to implement the compound of formula (XV).
  • organic solvents for example, polar protic or aprotic solvents such.
  • methods for the synthesis of peptides described in N. Leo Benoiton, Chemistry of Peptide Synthesis, 2006, CRC Press are useful.
  • compounds of formula (XV) can be prepared by transesterification of esters of formula (I) (wherein R 3 is other than H) in the presence of a Broensted acid or a Lewis acid.
  • the Broensted acid can be sulfuric acid or a
  • Hydrogen halide dissolved in an alcohol such as methanol, ethanol, n-propanol, 2-propanol or n-butanol.
  • the transesterification preferably takes place in the temperature range between room temperature and 100 ° C.
  • the Lewis acid may be titanium tetraisopropoxylate and the reaction is conducted in a temperature range between 0 ° C and 150 ° C, preferably 0 ° C and 100 ° C.
  • the invention therefore also relates to a process for the preparation of
  • X is a halogen, preferably a chlorine, bromine or iodine, with a compound of the formula (XII)
  • Hydrogen is different, esterified or c) in the event that R 2 in formula (I) is different from hydrogen, a compound (I ") which corresponds to the compound of formula (I), wherein R 2 but another, of hydrogen different rest is,
  • the invention also provides a multistage process for the preparation of compounds of the formula (I) or salts thereof, which comprises reacting e) in a first stage (e1)
  • Step (e1) reacting a compound of formula (VII) with an alcohol to the compound of formula (IX)
  • X represents a halogen, preferably a chlorine, bromine or iodine, and the compound obtained according to step (e3) reacts with a compound of the formula (XII)
  • the invention also provides an alternative multistage process for preparing compounds of the formula (I) or salts thereof, characterized in that f) in a first stage (f1)
  • X represents a halogen, preferably a chlorine, bromine or iodine
  • the compound (III) obtained according to step (f2) reacts with a compound of the formula (XII)
  • A1 Ethyl-1 (3,4-difluorophenyl) -1H-pyrazole 3-Carboxylate 2 g (9.196 mmol) of (3 E) -1, 1, 1-trichloro-4-ethoxybut-3-en-2-one and 1.993 g (11.036 mmol) (3,4-difluorophenyl ) Hydrazine hydrochloride were suspended in 45 ml of ethanol and heated to boiling for 6 hours, initially with a steady evolution of gas takes place.
  • the suspension was heated in a closed vessel for 45 min in a Biotage Initiator sixty ⁇ microwave to 145 ° C. After cooling, the reaction mixture was diluted with water and ethyl acetate. The organic phase was dried over magnesium sulfate and the solvent removed in vacuo. The crude product was purified by chromatography (ethyl acetate: n-heptane 1: 4). 56 mg (25%) of the desired product were obtained.
  • the numeric indices in the formula expressions are not subscripted in the table but are arranged in the same row height and font size as the atomic symbols.
  • the formula corresponds to CF3 in the table of the formula CF3 according to the usual notation with a subscript or the formula CH2CH (CH2CH3) 2 of the formula CH2CH (CH2CH3) 2 with subscripts.
  • the formula corresponds to 2,3-DiF in the table of the formula 2,3-difluoro and the formula 2,5-DiCl in the table 2,5-dichloro.
  • the present invention accordingly provides for the use of at least one compound selected from the group of 4-substituted-1-phenyl-pyrazole-3-carboxylic acid derivatives of the general formula (I) or salts thereof, and of any mixtures of 4-substituted-1-phenyl-pyrazole-3-carboxylic acid derivatives of the general formula (I) or their salts with agrochemical active ingredients
  • a further subject of the present invention is a spray solution for the treatment of plants, comprising an amount of at least one effective for increasing the resistance of plants to abiotic stress factors
  • heat, drought, cold and dry stress stress caused by dryness and / or
  • Counting phosphorus nutrients For example, in one embodiment, it may be provided that the
  • abscisic acid is used simultaneously with 1,4-substituted-3-pyrazolecarboxylic acid derivatives of the general formula (I) or salts thereof, for example in the context of a common preparation or formulation
  • the admixing of abscisic acid is preferably carried out in one Dosage between 0.001 and 3 kg / ha, more preferably between 0.005 and 2 kg / ha, particularly preferably between 0.01 and 1 kg / ha.
  • the term resistance or resistance to abiotic stress is understood to mean various advantages for plants. Such advantageous properties are manifested, for example, in the following improved plant characteristics: improved root growth in terms of surface area and depth, increased tailing or stocking, stronger and more productive shoots and tillers,
  • Photosynthesis beneficial plant properties, such as
  • a further subject of the present invention is a spray solution for the treatment of plants, comprising an amount of at least one effective for increasing the resistance of plants to abiotic stress factors

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Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung 4-substituierter 1-Phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivate der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, wobei die Reste in der allgemeinen Formel (I) den in der Beschreibung gegebenen Definitionen entsprechen, zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, zur Stärkung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags, sowie spezielle Verfahren zur Herstellung der vorgenannten Verbindungen.

Description

Verwendung 4-substituierter 1 -Phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivate als Wirkstoffe gegen abiotischen Pflanzenstress
Beschreibung
Die Erfindung betrifft die Verwendung 4-substituierter 1 -Phenyl-pyrazol-3- carbonsaurederivate oder deren Salze, zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, zur Stärkung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags, sowie spezielle Verfahren zur Herstellung der vorgenannten Verbindungen. Es ist bekannt, dass bestimmte 1 ,4-Diphenylpyrazol-3-carbonsäurederivate als nichtSteroide antiinflamatorische Wirkstoffe eingesetzt werden können (vgl.
DE2536003, DE2633992, Archiv der Pharmazie 1983, 316 (7), 588-597, European Journal of Medicinal Chemistry 1982, 17 (1 ), 27-34). Es ist weiter bekannt, dass 1 ,4- Diphenylpyrazol-3-carbonsäurederivate als mitotische Kinesin-Inhibitoren verwendet werden können (vgl. WO2006068933). Auch ist die inhibitorische Wirkung gegenüber Corbonanhydrase von 1 ,4-Diphenylpyrazol-3-carbonsäurederivate beschrieben (vgl. WO2004014430).
Es ist außerdem bekannt, dass 1 -Phenyl-4-alkylpyrazol-3-carbonsäurederivate als pharmazeutische Wirkstoffe zur Behandlung von Ischämie (vgl. WO9943663) und zur Behandlung von Parasiten bzw als agrochemische Wirkstoffe eingesetzt werden können (vgl. EP933363). Weiterhin sind 5-substituierte-1 -Arylpyrazol-3- carbonsäurederivate als Pflanzenwachstumsregulatoren in WO2005/063020 beschrieben. Diese unterscheiden sich jedoch grundlegend in der Substitution der Position 4 im Pyrazolring. Die Herstellung von substituierten 1 ,4-Diphenylpyrazol-3- carbonsäurederivaten wird in den Literaturstellen (vgl. Synthesis 2009 (14), 2328- 2332; Journal of Heterocyclic Chemistry 2007 44(3), 603-607; Zeitschrift für
Naturforschung B: Chemical Sciences 2004 59(10), 1 132-1 136; Journal of Chemical Society, Perkin Transactionsl 2001 21 , 2817-2822; Tetrahedron Letters 1972 46, 4703-4706;Gazetta Chimica Italiana 1943 73, 13-23) beschrieben. Es ist bekannt, dass Pflanzen auf natürliche Stressbedingungen, wie beispielsweise Kälte, Hitze, Trockenheit, Verwundung, Pathogenbefall (Viren, Bakterien, Pilze, Insekten) etc. aber auch auf Herbizide mit spezifischen oder unspezifischen
Abwehrmechanismen reagieren [Pflanzenbiochemie, S. 393-462 , Spektrum
Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heidt, 1996.; Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 1 102-1203, American Society of Plant
Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. In Pflanzen sind zahlreiche Proteine und die sie codierenden Gene bekannt, die an Abwehrreaktionen gegen abiotischen Stress (z.B. Kälte, Hitze, Trockenheit, Salz, Überflutung) beteiligt sind. Diese gehören teilweise zu Signaltransduktionsketten (z.B. Transkriptionsfaktoren, Kinasen, Phosphatasen) oder bewirken eine physiologische Antwort der Pflanzenzelle (z.B. lonentransport, Entgiftung reaktiver Sauerstoff- Spezies). Zu den Signalkettengenen der abiotischen Stressreaktion gehören u.a. Transkriptionsfaktoren der Klassen DREB und CBF (Jaglo-Ottosen et al., 1998, Science 280: 104-106). An der Reaktion auf Salzstress sind Phosphatasen vom Typ ATPK und MP2C beteiligt. Ferner wird bei Salzstress häufig die Biosynthese von Osmolyten wie Prolin oder Sucrose aktiviert. Beteiligt sind hier z.B. die Sucrose- Synthase und Prolin-Transporter (Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 51 : 463-499). Die Stressabwehr der Pflanzen gegen Kälte und
Trockenheit benutzt z.T. die gleichen molekularen Mechanismen. Bekannt ist die Akkumulation von sogenannten Late Embryogenesis Abundant Proteins (LEA- Proteine), zu denen als wichtige Klasse die Dehydrine gehören (Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Close, 1997, Physiol Plant 100: 291 -296). Es handelt sich dabei um Chaperone, die Vesikel, Proteine und Membranstrukturen in gestressten Pflanzen stabilisieren (Bray, 1993, Plant Physiol 103: 1035-1040). Außerdem erfolgt häufig eine Induktion von Aldehyd- Deydrogenasen, welche die bei oxidativem Stress entstehenden reaktiven Sauerstoff- Spezies (ROS) entgiften (Kirch et al., 2005, Plant Mol Biol 57: 315-332).
Heat Shock Faktoren (HSF) und Heat Shock Proteine (HSP) werden bei Hitzestress aktiviert und spielen hier als Chaperone eine ähnliche Rolle wie die Dehydrine bei Kälte- und Trockenstress (Yu et al., 2005, Mol Cells 19: 328-333). Eine Reihe von pflanzenendogenen Signalstoffen, die in die Stresstoleranz bzw. die Pathogenabwehr involviert sind, sind bereits bekannt. Zu nennen sind hier
beispielsweise Salicylsäure, Benzoesäure, Jasmonsäure oder Ethylen [Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 850-929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. Einige dieser
Substanzen oder deren stabile synthetische Derivate und abgeleitete Strukturen sind auch bei externer Applikation auf Pflanzen oder Saatgutbeizung wirksam und aktivieren Abwehrreaktionen, die eine erhöhte Stress- bzw. Pathogentoleranz der Pflanze zur Folge haben [Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589].
Es ist weiter bekannt, dass chemische Substanzen die Toleranz von Pflanzen gegen abiotischen Stress erhöhen können. Derartige Substanzen werden dabei entweder durch Saatgut-Beizung, durch Blattspritzung oder durch Bodenbehandung appliziert. So wird eine Erhöhung der abiotischen Stresstoleranz von Kulturpflanzen durch Behandlung mit Elicitoren der Systemic Acquired Resistance (SAR) oder
Abscisinsäure-Derivaten beschrieben (Schading and Wei, WO200028055; Abrams and Gusta, US5201931 ; Abrams et al, WO9723441 , Churchill et al., 1998, Plant Growth Regul 25: 35-45). Desweiteren wurden Effekte von Wachstumsregulatoren auf die Stresstoleranz von Kulturpflanzen beschrieben (Morrison and Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 1 1 : 1 13-1 17, RD-259027). In diesem Zusammenhang ist ebenfalls bekannt, dass ein wachstumsregulierendes Naphthylsulfonamid (4-Brom-N-(pyridin-2- ylmethyl)naphthalin-1 -Sulfonamid) die Keimung von Pflanzensamen in der gleichen Weise wie Abscisinsäure beeinflusst (Park et al. Science 2009, 324, 1068-1071 ). Außerdem ist bekannt, dass ein weiteres Naphthylsulfonamid, N-(6-aminohexyl)-5- chlornaphthalin-1 -Sulfonamid, den Calcium-Spiegel in Pflanzen beeinflusst, die einem Kälteschock ausgesetzt wurden (Cholewa et al. Can. J. Botany 1997, 75, 375-382).
Auch bei Anwendung von Fungiziden, insbesondere aus der Gruppe der Strobilurine oder der Succinat Dehydrogenase Inhibitoren werden ähnliche Effekte beobachtet, die häufig auch mit einer Ertragssteigerung einhergehen (Draber et al., DE-3534948, Bartlett et al., 2002, Pest Manag Sei 60: 309). Es ist ebenfalls bekannt, dass das Herbizid Glyphosat in niedriger Dosierung das Wachstum einiger Pflanzenarten stimuliert (Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099). Bei osmotischem Stress ist eine Schutzwirkung durch Applikation von Osmolyten wie z.B. Glycinbetain oder deren biochemischen Vorstufen, z.B. Cholin-Derivate
beobachtet worden (Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23: 609-618, Bergmann et al., DE-4103253). Auch die Wirkung von Antioxidantien wie z.B Naphtole und Xanthine zur Erhöhung der abiotischen Stresstoleranz in Pflanzen wurde bereits beschrieben (Bergmann et al., DD-277832, Bergmann et al.,DD-277835). Die molekularen
Ursachen der Anti-Stress-Wirkung dieser Substanzen sind jedoch weitgehend unbekannt.
Es ist weiter bekannt, dass die Toleranz von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress durch eine Modifikation der Aktivität von endogenen Poly-ADP-ribose Polymerasen (PARP) oder Poly-(ADP-ribose) glycohydrolasen (PARG) erhöht werden kann (de Block et al., The Plant Journal, 2004, 41 , 95; Levine et al., FEBS Lett. 1998, 440, 1 ; WO0004173; WO04090140).
Somit ist bekannt, dass Pflanzen über mehrere endogene Reaktionsmechanismen verfügen, die eine wirksame Abwehr gegenüber verschiedensten Schadorganismen und/oder natürlichem abiotischem Stress bewirken können.
Da sich die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne
Pflanzenbehandlungsmittel laufend erhöhen, beispielsweise was Toxizität, Selektivität, Aufwandmenge, Rückstandsbildung und günstige Herstellbarkeit angeht, besteht die ständige Aufgabe darin neue Pflanzenbehandlungsmittel zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen.
Daher bestand die Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin, weitere Verbindungen bereitzustellen, die die Toleranz gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen erhöhen. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach die Verwendung 4-substituierter 1 -Phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivate der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze
Figure imgf000007_0001
zur Toleranzerhöhung gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen, wobei
Q für
Figure imgf000007_0002
steht, wobei die Gruppierungen R3 bis R12 und A1 bis A12 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zum Pyrazol steht,
(R1 )m m Substituenten R1 bedeutet, wobei im Falle dass m die Zahl 1 ist, der Rest R1 oder, im Falle dass m größer als 1 ist, jeder der Reste R1 jeweils unabhängig voneinander Halogen, CN, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Alkoxy oder (C1-C10)- Alkylthio, wobei jeder der letztgenannten drei Reste unabhängig voneinander unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, CN, (Ci-Cio)-Alkoxy und (Ci-Cio)-Alkylthio substituiert ist, bedeutet,
R2 Wasserstoff oder einen zur Carbonsäure verseifbaren Rest bedeutet,
vorzugsweise einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclylrest, wobei jeder der beiden letztgenannten kohlenstoffhaltigen Reste inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 24 C-Atome, insbesondere 1 bis 20 C-Atome aufweist, oder
einen Rest der Formel -N=CRaRb, -NRcRd oder SiReRfRg,
wobei in den letztgenannten 3 Formeln jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf und Rg unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet,
oder Ra und Rb zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 3- bis 9-gliedrigen carbocyclischen Rest oder einen heterocyclischen Rest, welcher 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann, wobei der carbocyclische oder heterocyclischen Rest unsubstituiert oder substituiert ist, bedeuten,
oder Rc und Rd zusammen mit dem N-Atom einen 3- bis 8-gliedrigen
Heterocyclus, welcher zusätzlich zum N-Atom ein oder zwei weitere
Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und welcher unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (Ci-C4)- Alkyl und (Ci-C4)-Haloalkyl substituiert ist, bedeuten,
wobei jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf und Rg inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 24 C-Atome, insbesondere 1 bis 20 C-Atome aufweist,
bedeutet,
1 , 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 1 , 2, 3 oder 4, insbesondere 1 oder 2, bedeutet, A2, A3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R5 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei R5 in der Gruppierung C-R5 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat und und A2, wenn beide für eine Gruppe C- R5 stehen, mit den Atomen, an die sie
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 6-gliedrigen Ring bilden, A2 und A3, wenn beide für eine Gruppe C- R5 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 6-gliedrigen Ring bilden,
R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano,
Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Cycloalkyl, (Ci- Cio)-Alkenyl, (Ci-Cio)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkenylalkyl, (Ci Cio)-Alkinylalkyl, Aryl-(Ci-Cio)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-Cio)-Alkoxyalkyl, (Ci-Cio Hydroxyalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (Ci-Cio)-Halocycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxy, (Ci- Cio)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-Cio)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (Ci- Cio)-Cycloalkylalkoxy, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl,
Aminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminocarbonyl (Ci-Cio)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkenylaminocarbonyl, (C1-C10)- Alkinylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkylamino, (Ci-Cio)-Alkylthio, (C1-C10)- Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-Cio)-Bisalkylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkylamino, (C1- Cio)-Alkylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (C1- Cio)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylamino, (C1-C10)- Alkylaminocarbonylamino, ((Ci-Cio)-Alkyl-)aminocarbonylamino, (C1-C10)- Alkylsulfonylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (Ci-Cio)-Sulfonylhaloalkylamino, Aminosulfonyl, (C1-C10)- Aminoalkylsulfonyl, (Ci-Cio)-Aminohaloalkylsulfonyl, (C1-C10)- Alkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Bisalkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Arylalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfonyl, (C1-C10)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-Cio)-Al kylsulfinyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfinyl Arylsulfinyl, (Ci-Cio)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-Cio)-S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Arylalkylcarbonylamino, (C1-C10)- Cycloalkylalkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (C1-C10)- Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Hydroxyalkylcarbonylamino, (C1-C10)- Trialkylsilyl stehen, R6 und R7 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy, Hydrothio, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-Cio)-Alkyl, (C1-C10)- Cycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkenyl, (Ci-Cio)-Alkinyl, Aryl, (Ci-Cio)-Arylalkyl, (C1-C10)- Arylalkoxy, Heteroaryl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (Ci-Cio)-Halocycloalkyl, (C1-C10)- Alkoxy, (Ci-Cio)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-Cio)-Cycloalkyloxy, (Ci-Cio)-Cycloalkylalkoxy, (Ci-Cio)-Hydroxyalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxyalkyl, (C1-C10)- Aryloxyalkyl, (Ci-Cio)-Heteroaryloxyalkyl, (Ci-Cio)-Alkenylaminocarbonyl, (C1- Cio)-Alkylamino, (Ci-Cio)-Al kylthio, (Ci-Cio)-Haloalkylthio, (C1-C10)- Bisalkylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkylamino, (Ci-Cio)-Alkylcarbonylamino, (C1-C10)- Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-Cio)-Haloalkylcarbonylamino, (C1- Cio)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkylaminocarbonylannino, (C1-C10)- (Alkyl- )aminocarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkylsulfonylamino, (C1-C10)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (C1-C10)- Sulfonylhaloalkylamino, (Ci-Cio)-Aminoalkylsulfonyl, (C1-C10)- Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Arylalkylaminosulfonyl, (C1- Cio)-Alkylsulfonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfinyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (Ci-Cio)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (C1- Cio)-S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Arylalkylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkylalkylcarbonylamino,
Heteroarylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkoxyalkylcarbonylamino, (C1-C10)- Hydroxyalkylcarbonylamino, Cyano, (Ci-Cio)-Cyanoalkyl, Hydroxycarbonyl, (C1- Cio)-Alkoxycarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkoxycarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, (Ci-Cio)-Arylalkoxycarbonyl,
Aminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Bisalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkyl(-(Ci-Cio)-Alkoxy)aminocarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Arylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Heteroarylalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Haloalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkinylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Alkoxycarbonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Arylalkoxycarbonylaminocarbonyl, (C1- Cio)-Hydroxycarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylalkyl, (C1-C10)- Cycloal koxycarbonylal kyl , (C1 -Cio)-Cycloal kylal koxycarbonylal kyl , (C1 -C10)- Alkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Aminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Bisalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Arylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Heteroarylalkylaminocarbonylalkyl, (C1- Cio)-Cyanoalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkylaminocarbonylalkyl, (C1- Cio)-Alkinylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Ikoxycarbonylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Arylalkoxycarbonylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl,
(Ci-Cio)-Aminocarbonylalkylanninocarbonyl, (C1-C10)- Alkylaminocarbonylalkylanninocarbonyl,
(Ci-Cio)-Cycloalkylaminocarbonylalkylanninocarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (C1- Cio)-Alkenyloxycarbonyl, (Ci-Cio)-Alkenyloxycarbonylalkyl, (C1-C10)- Alkenylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkenylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Alkenylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkenylalkylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Alkylcarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylcarbonyl, Formyl, Hydroxyiminonnethyl, Aminoiminonnethyl, Alkoxyiminonnethyl, Alkylaminoiminonnethyl, (C1-C10)- Dialkylaminoiminomethyl, (Ci-Cio)-Cycloalkoxyiminonnethyl, (C1-C10)- Cycloalkylalkoximinonnethyl, (Ci-Cio)-Aryloximinonnethyl, (C1-C10)- Arylalkoxyiminonnethyl, (Ci-Cio)-Arylalkylaminoinninonnethyl, (C1-C10)- Alkenyloxyiminonnethyl, Arylaminoinninonnethyl, Arylsulfonylaminoinninonnethyl, (Ci-Cio)-Heteroarylalkyl, (Ci-Cio)-Heterocyclylalkyl stehen,
R9 und R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Cio)-Alkyl, (C1-C10)- Alkenylalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxyalkyl, (Ci-Cio)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylcarbonyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyl, (C1- Cio)-Allyloxycarbonyl, (Ci-Cio)-Aryloxyalkyl, (Ci-Cio)-Arylalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl stehen, und R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-Cio)-Alkyl, (C1- Cio)-Alkoxy, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkoxy, Aryl, Heteroaryl, (C1-C10)- Arylalkyl stehen oder gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind, eine Carbonylgruppe bilden, A4, A5 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N-R13,
Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung C-R13 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als ein Sauerstoffatom im Heterocyclus enthalten ist, und wobei R9 in den Gruppierungen N-R13 und C-R13 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat,
R13 für Wasserstoff, Halogen, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Alkoxy, (Ci-Cio)-Haloalkyl,
(Ci-Cio)-Haloalkoxy, Aryl, Heteroaryl, (Ci-Cio)-Arylalkyl stehen oder gemeinsam mit dem Atom, an das es gebunden ist, eine Carbonylgruppe bildet,
A6, A7, A8, A9 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O, S, N, NH, N-Alkyl, N-Alkoxycarbonyl, N-Aryl, N-Heteroaryl oder die Gruppierung C- R14 stehen, wobei maximal zwei O- oder S-Atome im Heterocyclus vorhanden sind sind, und wobei keine O- oder S-Atome benachbart zueinander sind, und wobei R14 in der Gruppierung C-R14 jeweils gleiche oder verschiedene
Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat und
R14 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy, Hydrothio, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Cycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkenyl, (Ci-Cio)-Alkinyl, Aryl, (Ci-Cio)-Arylalkyl, (Ci-Cio)-Arylalkoxy, Heteroaryl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (Ci- Cio)-Halocycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxy, (Ci-Cio)-Haloalkoxy, Aryloxy,
Heteroaryloxy, (Ci-Cio)-Cycloalkyloxy, (Ci-Cio)-Cycloalkylalkoxy, (C1-C10)- Hydroxyalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxyalkyl, (Ci-Cio)-Aryloxyalkyl, (C1-C10)- Heteroaryloxyalkyl, (Ci-Cio)-Alkenylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkylamino, (C1- Cio)-AI kylthio, (Ci-Cio)-Haloalkylthio, (Ci-Cio)-Bisalkylamino, (C1-C10)- Cycloalkylamino, (Ci-Cio)-Alkylcarbonylamino, (C1-C10)- Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-Cio)-Haloalkylcarbonylamino, (C1- Cio)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkylaminocarbonylamino, (C1-C10)- (Alkyl- )aminocarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkylsulfonylamino, (C1-C10)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (C1-C10)- Sulfonylhaloalkylamino, (Ci-Cio)-Aminoalkylsulfonyl, (C1-C10)- Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Arylalkylaminosulfonyl, (Ci- Cio)-Alkylsulfonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfinyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (Ci-Cio)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci- Cio)-S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Arylalkylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkylalkylcarbonylamino,
Heteroarylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkoxyalkylcarbonylamino, (C1-C10)- Hydroxyalkylcarbonylamino, Cyano, (Ci-Cio)-Cyanoalkyl, Hydroxycarbonyl, (C1- Cio)-Alkoxycarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkoxycarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, (Ci-Cio)-Arylalkoxycarbonyl,
Aminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Bisalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkyl(-(Ci-Cio)-Alkoxy)aminocarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Arylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Heteroarylalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Haloalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkinylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Alkoxycarbonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Arylalkoxycarbonylaminocarbonyl, (C1- Cio)-Hydroxycarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylalkyl, (C1-C10)- Cycloal koxycarbonylal kyl , (C1 -Cio)-Cycloal kylal koxycarbonylal kyl , (C1 -C10)- Alkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Aminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Bisalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Arylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Heteroarylalkylaminocarbonylalkyl, (C1- Cio)-Cyanoalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkylaminocarbonylalkyl, (C1- Cio)-Alkinylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Ikoxycarbonylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Arylalkoxycarbonylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Al koxycarbonylal kylaminocarbonyl, (C1-C10)- Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl,
(Ci-Cio)-Aminocarbonylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Alkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl,
(Ci-Cio)-Cycloalkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Cycloal kylal kylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (C1- Cio)-Alkenyloxycarbonyl, (Ci-Cio)-Alkenyloxycarbonylalkyl, (C1-C10)- Alkenylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkenylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Alkenylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkenylalkylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Alkylcarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylcarbonyl, Formyl, Hydroxyiminomethyl, Aminoiminomethyl, Alkoxyiminomethyl, Alkylaminoiminomethyl, (C1-C10)- Dialkylaminoinninonnethyl, (Ci-Cio)-Cycloalkoxyiminonnethyl, (C1-C10)- Cycloalkylalkoximinomethyl, (Ci-Cio)-Aryloximinonnethyl, (C1-C10)- Arylalkoxyiminonnethyl, (Ci-Cio)-Arylalkylaminoinninonnethyl, (C1-C10)- Alkenyloxyiminonnethyl, Arylaminoinninonnethyl, Arylsulfonylaminoinninonnethyl, (Ci-Cio)-Heteroarylalkyl, (Ci-Cio)-Heterocyclylalkyl steht, für N-R15, Sauerstoff oder die Gruppierung C-R15 steht und wobei R15 in den Gruppierungen N-R15 und C-R15 jeweils gleiche oder verschiedene
Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat, für N oder die Gruppierung C-R18 steht und wobei R18 in der Gruppierung C-R1 die Bedeutung gemäß untenstehender Definition hat, für N-R15 oder die Gruppierung C(R16)R17 steht und wobei R16 und R17 in der Gruppierung C(R16)R17 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition haben, für Wasserstoff, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Alkenylalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxyalkyl, (C1- Cio)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylcarbonyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyl, (Ci-Cio)-Allyloxycarbonyl, (C1- Cio)-Aryloxyalkyl, (Ci-Cio)-Arylalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, Aryl steht, und R17 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy,
Haloalkyl, Haloalkoxy, Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl stehen oder gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind, eine Carbonylgruppe bilden, für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy, Hydrothio, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Cycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkenyl, (Ci-Cio)-Alkinyl, Aryl, (Ci-Cio)-Arylalkyl, (Ci-Cio)-Arylalkoxy, Heteroaryl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C1- Cio)-Halocycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxy, (Ci-Cio)-Haloalkoxy, Aryloxy,
Heteroaryloxy, (Ci-Cio)-Cycloalkyloxy, (Ci-Cio)-Cycloalkylalkoxy, (C1-C10)- Hydroxyalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxyalkyl, (Ci-Cio)-Aryloxyalkyl, (C1-C10)- Heteroaryloxyalkyl, (Ci-Cio)-Alkenylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkylamino, (Ci- Cio)-AI kylthio, (Ci-Cio)-Haloalkylthio, (Ci-Cio)-Bisalkylamino, (C1-C10)- Cycloalkylamino, (Ci-Cio)-Alkylcarbonylamino, (C1-C10)- Cycloalkylcarbonylamino, Formylannino, (Ci-Cio)-Haloalkylcarbonylamino, (C1- Cio)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkylaminocarbonylannino, (C1-C10)- (Alkyl- )aminocarbonylannino, (Ci-Cio)-Alkylsulfonylamino, (C1-C10)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (C1-C10)- Sulfonylhaloalkylamino, (Ci-Cio)-Aminoalkylsulfonyl, (C1-C10)- Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Arylalkylaminosulfonyl, (C1- Cio)-Alkylsulfonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfinyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (Ci-Cio)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (C1- Cio)-S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Arylalkylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkylalkylcarbonylamino,
Heteroarylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkoxyalkylcarbonylamino, (C1-C10)- Hydroxyalkylcarbonylamino, Cyano, (Ci-Cio)-Cyanoalkyl, Hydroxycarbonyl, (C1- Cio)-Alkoxycarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkoxycarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, (Ci-Cio)-Arylalkoxycarbonyl,
Aminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Bisalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkyl(-(Ci-Cio)-Alkoxy)aminocarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Arylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Heteroarylalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Haloalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkinylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Alkoxycarbonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Arylalkoxycarbonylaminocarbonyl, (C1- Cio)-Hydroxycarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylalkyl, (C1-C10)- Cycloal koxycarbonylal kyl , (C1 -Cio)-Cycloal kylal koxycarbonylal kyl , (C1 -C10)- Alkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Aminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Bisalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Arylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Heteroarylalkylaminocarbonylalkyl, (C1- Cio)-Cyanoalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkylaminocarbonylalkyl, (C1- Cio)-Alkinylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Ikoxycarbonylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Arylalkoxycarbonylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl,
(Ci-Cio)-Aminocarbonylalkylanninocarbonyl, (C1-C10)- Alkylaminocarbonylalkylanninocarbonyl,
(Ci-Cio)-Cycloalkylaminocarbonylalkylanninocarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (C Cio)-Alkenyloxycarbonyl, (Ci-Cio)-Alkenyloxycarbonylalkyl, (C1-C10)- Alkenylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkenylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Alkenylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkenylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)- Alkylcarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylcarbonyl, Formyl, Hydroxyiminonnethyl, Aminoiminomethyl, Alkoxyiminomethyl, Alkylaminoiminonnethyl, (C1-C10)- Dialkylaminoinninonnethyl, (Ci-Cio)-Cycloalkoxyiminomethyl, (C1-C10)- Cycloalkylalkoximinonnethyl, (Ci-Cio)-Aryloximinonnethyl, (C1-C10)- Arylalkoxyiminomethyl, (Ci-Cio)-Arylalkylaminoinninonnethyl, (C1-C10)- Alkenyloxyiminonnethyl, Arylaminoinninonnethyl, Arylsulfonylaminoinninonnethyl (Ci-Cio)-Heteroarylalkyl, (Ci-Cio)-Heterocyclylalkyl steht,
Bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemei Formel (I) oder deren Salze, worin
Q für
Figure imgf000016_0001
Q- i t Q- Iii oder Q- 'v steht, wobei die Gruppierungen R3 bis R12 und A1 bis A12 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zum Pyrazol steht, (R1 )m m Substituenten R1 bedeutet, wobei im Falle dass m die Zahl 1 ist, der Rest R1 oder, im Falle dass m größer als 1 ist, jeder der Reste R1 jeweils unabhängig voneinander Halogen, CN, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy oder (Ci-C8)-Alkylthio, wobei jeder der letztgenannten drei Reste unabhängig voneinander
unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen,
CN, (Ci-C8)-Alkoxy und (Ci-Cs)-Alkylthio substituiert ist, bedeutet,
R2 Wasserstoff oder einen zur Carbonsäure verseifbaren Rest bedeutet,
vorzugsweise einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclylrest, wobei jeder der beiden letztgenannten kohlenstoffhaltigen Reste inklusive Substituenten 1 bis 30
C-Atome, vorzugsweise 1 bis 24 C-Atome, insbesondere 1 bis 20 C-Atome aufweist, oder
einen Rest der Formel -N=CRaRb, -NRcRd oder SiReRfRg,
wobei in den letztgenannten 3 Formeln jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf und Rg unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet
oder Ra und Rb zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 3- bis 9-gliedrigen carbocyclischen Rest oder einen heterocyclischen Rest, welcher 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann, wobei der carbocyclische oder heterocyclischen Rest unsubstituiert oder substituiert ist, bedeuten
oder Rc und Rd zusammen mit dem N-Atom einen 3- bis 8-gliedrigen
Heterocyclus, welcher zusätzlich zum N-Atom ein oder zwei weitere
Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und welcher unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe
(Ci-Cio)Alkyl und (Ci-Cio)Haloalkyl substituiert ist, bedeuten,
wobei jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf und Re inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 24 C-Atome, insbesondere 1 bis 20 C-Atome aufweist,
bedeutet, m 1 , 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 1 , 2, 3 oder 4, insbesondere 1 oder 2, bedeutet. A2, A3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R5 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei R5 in der Gruppierung C-R5 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat und und A2, wenn beide für eine Gruppe C- R5 stehen, mit den Atomen, an die sie
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 6-gliedrigen Ring bilden, und A3, wenn beide für eine Gruppe C- R5 stehen, mit den Atomen, an die sie
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 6-gliedrigen Ring bilden, , R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano,
Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Cycloalkyl, (Ci- C8)-Alkenyl, (Ci-C8)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkenylalkyl, (Ci- C8)-Alkinylalkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-Cs)-Alkoxyalkyl, (Ci-C8)- Hydroxyalkyl, (Ci-Cs)-Haloalkyl, (Ci-Cs)-Halocycloalkyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, (Ci-C8)- Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-Cs)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (Ci-C8)- Cycloalkylalkoxy, (Ci-Cs)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C8)- Cyanoalkylaminocarbonyl, (Ci-Cs)-Alkenylaminocarbonyl, (Ci-C8)- Alkinylaminocarbonyl, (Ci-Cs)-Alkylamino, (Ci-Cs)-Alkylthio, (Ci-C8)- Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-Cs)-Bisalkylamino, (Ci-C8)-Cycloalkylamino, (Ci- C8)-Alkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci- C8)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-Cs)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C8)- Alkylaminocarbonylamino, ((Ci-C8)-Alkyl-)aminocarbonylamino, (Ci-C8)- Alkylsulfonylamino, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino,
Hetarylsulfonylamino, (Ci-C8)-Sulfonylhaloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C8)- Aminoalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Arylalkylaminosulfonyl, (Ci- C8)-Alkylsulfonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (Ci-C8)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-C8)- S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C8)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)- Arylalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Cycloalkylalkylcarbonylamino,
Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-C8)- Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-Cs)-Trialkylsilyl stehen,
A6, A7, A8, A9 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O, S, N, NH, N-Alkyl, N-Alkoxycarbonyl, N-Aryl, N-Heteroaryl oder die Gruppierung C- R14 stehen, wobei maximal zwei O- oder S-Atome im Heterocyclus vorhanden sind sind, und wobei keine O- oder S-Atome benachbart zueinander sind, und wobei R14 in der Gruppierung C-R14 jeweils gleiche oder verschiedene
Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat und
R14 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen,
(Ci-Cs)-Alkyl, (Ci-C8)-Cycloalkyl, (Ci-Cs)-Alkenyl, (Ci-Cs)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci- C8)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkenylalkyl, (Ci -C8)-Al kinylal kyl , Aryl-(Ci-C8)-alkoxy,
Heteroaryl, (Ci-Cs)-Alkoxyalkyl, (Ci-Cs)-Hydroxyalkyl, (Ci-Cs)-Haloalkyl, (Ci- C8)-Halocycloalkyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, (Ci-Cs)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-C8)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (Ci-Cs)-Cycloalkylalkoxy, (Ci-C8)- Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-Cs)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (Ci-C8)- Alkenylaminocarbonyl, (Ci-Cs)-Alkinylaminocarbonyl, (Ci-Cs)-Alkylamino, (Ci- C8)-Al kylthio, (Ci-Cs)-Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-Cs)-Bisalkylamino, (Ci-C8)- Cycloalkylamino, (Ci-Cs)-Alkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-Cs)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-Cs)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonylamino, ((Ci-C8)-Alkyl-)aminocarbonylamino, (Ci-C8)- Alkylsulfonylamino, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino,
Hetarylsulfonylamino, (Ci-C8)-Sulfonylhaloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C8)- Aminoalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Arylalkylaminosulfonyl, (Ci- C8)-Alkylsulfonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (Ci-C8)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-C8)- S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C8)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)- Arylalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Cycloalkylalkylcarbonylamino,
Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-C8)- Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Trialkylsilyl steht,
A10 für N-R15, Sauerstoff oder die Gruppierung C-R15 steht und wobei R15 in den Gruppierungen N-R15 und C-R15 jeweils gleiche oder verschiedene
Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat, A11 für N oder die Gruppierung C-R18 steht und wobei R18 in der Gruppierung C-R18 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
A12 für N-R15 oder die Gruppierung C(R16)R17 steht und wobei R16 und R17 in der Gruppierung C(R16)R17 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition haben,
R15 für Wasserstoff, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Alkenylalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxyalkyl, (Ci- Cio)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylcarbonyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyl, (Ci-Cio)-Allyloxycarbonyl, (C1- Cio)-Aryloxyalkyl, (Ci-Cio)-Arylalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, Aryl steht,
R16 und R17 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-Cs)-Alkyl, (Ci-C8)- Alkoxy, (Ci-Cs)-Haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy, Aryl, Heteroaryl, (Ci-Cs)-Arylalkyl stehen oder gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind, eine
Carbonylgruppe bilden,
R18 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen,
(Ci-Cs)-Alkyl, (Ci-C8)-Cycloalkyl, (Ci-Cs)-Alkenyl, (Ci-Cs)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci- C8)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkenylalkyl, (C1 -C8)-Al kinylal kyl , Aryl-(Ci-C8)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-C8)-Alkoxyalkyl, (Ci-C8)-Hydroxyalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci- C8)-Halocycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-C8)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (Ci-C8)-Cycloalkylalkoxy, (Ci-Cs)- Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (Ci-Cs)- Alkenylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkinylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylamino, (Ci- C8)-Al kylthio, (Ci-C8)-Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-C8)-Bisalkylamino, (Ci-C8)- Cycloalkylamino, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Cycloalkylcarbonylamino Formylamino, (Ci-C8)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonylannino, ((Ci-C8)-Alkyl-)aminocarbonylannino, (Ci-Cs) Alkylsulfonylamino, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (Ci-C8)-Sulfonylhaloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-Cs)- Aminoalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-Cs)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Arylalkylaminosulfonyl, (Ci- C8)-Alkylsulfonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (Ci-C8)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-C8) S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cs)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-Cs)- Arylalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Cycloalkylalkylcarbonylamino,
Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-Cs)- Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Trialkylsilyl steht,
Besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, worin
Q für
Figure imgf000021_0001
Q- i t Q- Iii oder Q- 'v steht, wobei die Gruppierungen R3 bis R12 und A1 bis A12 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zum Pyrazol steht,
m Substituenten R1 bedeutet, wobei im Falle dass m die Zahl 1 ist, der Rest R1 oder, im Falle dass m größer als 1 ist, jeder der Reste R1 jeweils unabhängig voneinander Halogen, CN, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy oder (Ci-C6)-Alkylthio, wobei jeder der letztgenannten drei Reste unabhängig voneinander
unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, CN, (Ci-Ce)-Alkoxy und (Ci-Ce)-Alkylthio substituiert ist, bedeutet,
Wasserstoff oder einen zur Carbonsäure verseifbaren Rest bedeutet, vorzugsweise einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclylrest, wobei jeder der beiden letztgenannten kohlenstoffhaltigen Reste inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 24 C-Atome, insbesondere 1 bis 20 C-Atome aufweist, oder
einen Rest der Formel -N=CRaRb, -NRcRd oder SiReRfRg,
wobei in den letztgenannten 3 Formeln jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf und Rg unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet
oder Ra und Rb zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 3- bis 9-gliedrigen carbocyclischen Rest oder einen heterocyclischen Rest, welcher 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann, wobei der carbocyclische oder heterocyclischen Rest unsubstituiert oder substituiert ist, bedeuten
oder Rc und Rd zusammen mit dem N-Atom einen 3- bis 8-gliedrigen
Heterocyclus, welcher zusätzlich zum N-Atom ein oder zwei weitere
Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und welcher unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe
(Ci-C6)Alkyl und (Ci-Ce)Haloalkyl substituiert ist, bedeuten,
wobei jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf und Re inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 24 C-Atome, insbesondere 1 bis 20 C-Atome aufweist, bedeutet,
m 1 , 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 1 , 2, 3 oder 4, insbesondere 1 oder 2, bedeutet.
A1, A2, A3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R5 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei
N-Atome benachbart sind, und wobei R5 in der Gruppierung C-R5 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat und A1 und A2, wenn beide für eine Gruppe C- R5 stehen, mit den Atomen, an die sie
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 6-gliedrigen Ring bilden, A2 und A3, wenn beide für eine Gruppe C- R5 stehen, mit den Atomen, an die sie
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 6-gliedrigen Ring bilden, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano,
Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Cycloalkyl, (Ci- C6)-Alkenyl, (Ci-C6)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkenylalkyl, (Ci- C6)-Alkinylalkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkoxyalkyl, (Ci-C6)- Hydroxyalkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Halocycloalkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C6)- Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-C6)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (C1-C6)-
Cycloalkylalkoxy, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, (C1-C6)- Cyanoalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C1-C6)- Alkinylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylamino, (Ci-C6)-Alkylthio, (C1-C6)- Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-C6)-Bisalkylamino, (Ci-C6)-Cycloalkylamino, (Ci-
C6)-Alkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci- C6)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino, (C1-C6)- Alkylaminocarbonylamino, ((Ci-C6)-Alkyl-)aminocarbonylamino, (C1-C6)- Alkylsulfonylamino, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (Ci-C6)-Sulfonylhaloalkylamino, Aminosulfonyl, (C1-C6)- Aminoalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C6)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Arylalkylaminosulfonyl, (C1- C6)-Alkylsulfonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (Ci-C6)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-C6)- S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C1-C6)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C6)- Arylalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Cycloalkylalkylcarbonylamino,
Heteroarylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkoxyalkylcarbonylamino, (C1-C6)- Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Trialkylsilyl stehen,
A6, A7, A8, A9 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O, S, N, NH, N-Alkyl, N-Alkoxycarbonyl, N-Aryl, N-Heteroaryl oder die Gruppierung C- R14 stehen, wobei maximal zwei O- oder S-Atome im Heterocyclus vorhanden sind sind, und wobei keine O- oder S-Atome benachbart zueinander sind, und wobei R14 in der Gruppierung C-R14 jeweils gleiche oder verschiedene
Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat und
R14 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen,
(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkenyl, (Ci-C6)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci- C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkenylalkyl, (C1 -C6)-Al kinylal kyl , Aryl-(Ci-C6)-alkoxy,
Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkoxyalkyl, (Ci-C6)-Hydroxyalkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C1- C6)-Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-C6)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (Ci-C6)-Cycloalkylalkoxy, (C1-C6)- Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (C1-C6)- Alkenylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkinylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylamino, (C1- C6)-Al kylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-C6)-Bisalkylamino, (Ci-C6)- Cycloalkylamino, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonylamino, ((Ci-C6)-Alkyl-)aminocarbonylamino, (C1-C6)- Alkylsulfonylamino, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (Ci-C6)-Sulfonylhaloalkylamino, Aminosulfonyl, (C1-C6)- Aminoalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C6)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Arylalkylaminosulfonyl, (C1- C6)-Alkylsulfonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (Ci-C6)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-C6)- S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C1-C6)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C6)- Arylalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Cycloalkylalkylcarbonylamino,
Heteroarylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkoxyalkylcarbonylamino, (C1-C6)- Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Trialkylsilyl steht, für N-R15, Sauerstoff oder die Gruppierung C-R15 steht und wobei R15 in den Gruppierungen N-R15 und C-R15 jeweils gleiche oder verschiedene
Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat, für N oder die Gruppierung C-R18 steht und wobei R18 in der Gruppierung C-R1£ die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat, für N-R15 oder die Gruppierung C(R16)R17 steht und wobei R16 und R17 in der Gruppierung C(R16)R17 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition haben, für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkenylalkyl, (Ci-C6)-Alkoxyalkyl, (Ci-C6) Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Allyloxycarbonyl, (Ci-C6)-Aryloxyalkyl, (C1-C6)- Arylalkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, Aryl steht,
und R17 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (C1-C6)- Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy, Aryl, Heteroaryl, (Ci-Ce)-Arylalkyl stehen oder gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind, eine
Carbonylgruppe bilden, R18 jeweils für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato,
Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkenyl, (Ci-C6)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkenylalkyl, (Ci -C6)-Al kinylal kyl , Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkoxyalkyl, (Ci-C6)-Hydroxyalkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci- C6)-Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy,
(Ci-C6)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (Ci-C6)-Cycloalkylalkoxy, (C1-C6)- Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (C1-C6)- Alkenylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkinylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylamino, (Ci- C6)-Al kylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-C6)-Bisalkylamino, (Ci-C6)-
Cycloalkylamino, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonylannino, ((Ci-C6)-Alkyl-)aminocarbonylamino, (C1-C6)- Alkylsulfonylamino, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino,
Hetarylsulfonylamino, (Ci-C6)-Sulfonylhaloalkylamino, Aminosulfonyl, (C1-C6)-
Aminoalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C6)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Arylalkylaminosulfonyl, (Ci- C6)-Alkylsulfonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (Ci-C6)-N,S-Dialkylsulfoninnidoyl, (Ci-C6)-
S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C1-C6)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C6)- Arylalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Cycloalkylalkylcarbonylamino,
Heteroarylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkoxyalkylcarbonylamino, (C1-C6)- Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Trialkylsilyl steht, wobei unter ganz besonderer Bevorzugung Verbindungen der Formel (I) genannt sind, in denen Q für 
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000028_0001
steht, und
(R1)m m Substituenten R1 bedeutet, wobei im Falle dass m die Zahl 1 ist, der Rest R1 oder, im Falle dass m größer als 1 ist, jeder der Reste R1 jeweils unabhängig voneinander Halogen, CN, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy oder (Ci-C4)-Alkylthio, wobei jeder der letztgenannten drei Reste unabhängig voneinander
unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, CN, (Ci-C4)-Alkoxy und (Ci-C4)-Alkylthio substituiert ist, bedeutet, oder weiter bevorzugt
(R1)m m Substituenten R1 bedeutet, wobei im Falle dass m die Zahl 1 ist, der Rest R1 oder, im Falle dass m größer als 1 ist, jeder der Reste R1 jeweils unabhängig voneinander Halogen, CN, (Ci-C4)-Alkyl oder (Ci-C4)-Alkoxy, wobei jeder der letztgenannten beiden Reste unabhängig voneinander unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-Cs)-Alkoxy und (Ci- C3)-Al kylthio substituiert ist, bedeutet und m 1 , 2, 3 oder 4 , vorzugsweise 1 , 2 oder 3, besonders bevorzugt 1 oder 2 bedeutet, oder weiter bevorzugt
(R1)m m Substituenten R1 bedeutet, wobei im Falle dass m die Zahl 1 ist, der Rest R1 oder, im Falle dass m größer als 1 ist, jeder der Reste R1 jeweils unabhängig voneinander Fluor, Chlor, Brom, CN, (Ci-C3)Alkyl oder (Ci-C3)Alkoxy, wobei jeder der beiden letztgenannten Reste unabhängig voneinander unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, vorzugsweise Fluor und Chlor, und (Ci-Cs)Alkoxy substituiert ist, bedeutet und
m 1 , 2, 3 oder 4 , vorzugsweise 1 , 2 oder 3, besonders bevorzugt 1 oder 2
bedeutet, oder weiter bevorzugt
(R1)m m Substituenten R1 bedeutet, wobei im Falle dass m die Zahl 1 ist, der Rest R1 oder, im Falle dass m größer als 1 ist, jeder der Reste R1 jeweils unabhängig voneinander Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, (Ci-C2)-Haloalkyl, vorzugsweise
(Ci-C2)-Haloalkyl mit ein oder mehreren Halogenatomen aus der Gruppe Fluor und Chlor, oder (Ci-Cs)-Alkoxy oder (Ci-C2)-Haloalkoxy, vorzugsweise (C1-C2)- Haloalkoxy mit ein oder mehreren Halogenatomen aus der Gruppe Fluor und Chlor, bedeutet und
m 1 , 2 oder 3, insbesondere 1 oder 2 bedeutet, oder besonders bevorzugt für einen der nachfolgend genannten Reste bzw. Restekombinationen
(angegeben sind auch die Positionen am Phenylring, wobei die yl-Position des Phenylrestes mit 1 nummeriert ist) ausgwählt aus der Gruppe
2-Fluor, 3-Fluor, 4-Fluor, 2-Chlor, 3-Chlor, 4-Chlor, 2-Brom, 3-Brom, 4-Brom, 2- lod, 3-lod, 4-lod, 2-Cyano, 3-Cyano, 4-Cyano, 2-Methoxy, 3-Methoxy, 4- Methoxy, 2-Ethoxy, 3-Ethoxy, 4-Ethoxy, 2-CF3, 3-CF3, 4-CF3, 2-CCI3, 3-CCI3, 4- CCIs, 2,3-F2, 2,4-F2, 2,5-F2, 2,6-F2, 3,4-F2, 3,5-F2, 2,3-CI2, 2,4-CI2, 2,5-CI2, 2,6- Cl2, 3,4-CI2, 3,5-CI2, 2,3-(OCH3)2, 2,4-(OCH3)2, 2,5-(OCH3)2, 2,6-(OCH3)2, 3,4- (OCH3)2, 3,5-(OCH3)2, 2,3,4-Fs, 2,3,5-F3, 2,3,6-F3, 2,4,5-F3, 2,3,6-F3, 2,3,4-F3, 3,4,5-F3, 2,3,4-CI3, 2,3,5-CI3, 2,3,6-CI3, 2,4,5-CI3, 2,3,6-CI3, 2,3,4-CI3, 3,4,5-CI3, 2,3,4-(OCH3)3, 2,3,5-(OCH3)3, 2,3,6-(OCH3)3, 2,4,5-(OCH3)3, 2,3,6-(OCH3)3, 2,3,4-(OCH3)3, 3,4,5-(OCH3)3, 2-F-3-CI, 2-F-4-CI, 2-F-5-CI, 2-CI-3-F, 2-CI-4-F, 2- CI-5-F, 2-CI-6-F, 3-CI-4-F, 4-CI-3-F, 3-CI-5-F, 2-F-3-(OCH3), 2-F-4-(OCH3), 2-F- 5-(OCH3), 2-F-6-(OCH3), 3-F-2-(OCH3), 3-F-4-(OCH3), 3-F-5-(OCH3), 3-F-6- (OCH3), 4-F-2-(OCH3), 4-F-3-(OCH3) steht
H, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, letzterer nur Substituent im Fall cyclischer Basisreste, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, (C3-C6)- Cycloalkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen und (Ci-C4)-Alkyl substituiert ist, und Phenyl, das
unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C )-Alkyl, (Ci-C )-Alkoxy und (Ci-C )-Haloalkyl substituiert ist, und
Heterocyclyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C )-Alkyl, (Ci-C )-Alkoxy, (Ci-C )-Haloalkyl und (Ci-C )- Haloalkoxy substituiert ist,
substituiert ist, oder weiter bevorzugt
H, (Ci-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl oder (C2-C4)-Alkinyl,
wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, Cyclopropyl, Cyclobutyl,
wobei jeder der letztgenannten beiden Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen und (Ci-C4)-Alkyl substituiert ist, und Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy und (Ci-C4)-Haloalkyl substituiert ist,
und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C )-Alkyl, (Ci-C )-Alkoxy und (Ci-C )-Haloalkyl substituiert ist,substituiert ist, oder weiter bevorzugt einen gesättigten oder teilweise ungesättigten Heterocyclylrest mit 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S oder einen heteroaromatischen Rest mit 5 oder 6 Ringatomen und 1 bis 3
Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S darstellt, wobei jeder der heterocyclischen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C )-Alkyl, (Ci-C )-Haloalkyl, (Ci-C )-Alkoxy und Oxo substituiert ist, oder besonders bevorzugt für einen der nachfolgend genannten Reste ausgewählt aus der Gruppe H, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, Phenyl, Benzyl, CH2(4-CI-Ph), CH2(4-F-Ph), CH2(4-OMe-Ph), 2-Methoxyethyl, Tetrahydrofuran-2-yl-methyl, 2- (Dimethylamino)ethyl, Oxetan-3-yl, (3-Methyloxetan-3-yl)methyl, 2,2,2- Trifluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl,
Cyclopropylmethyl, 1 -Cyclopropyl-ethyl, (l -Methyl-cyclopropyl)-methyl, (2,2- Dichlorcyclopropyl)-methyl, (2,2-Dimethyl-cyclopropyl)-nnethyl, Allyl, Propargyl (Prop-2-in-1 -yl), 2-Chlorprop-2-en-1 -yl, 3-Phenylprop-2-in-1 -yl, 3,3-Dichlorprop- 2-en-1 -yl, 3,3-Dichlor-2-fluor-prop-2-en-1 -yl, Methylprop-2-in-1 -yl, 2-Methylprop- 2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl, But-3-en-1 -yl, But-2-in-1 -yl, But-3-in-1 -yl, 4-Chlor-but-2- in-1 -yl, 3-Methyl-but-2-en-1 -yl, 3-Methyl-but-1 -en-1 -yl, 1 - (2E)-1 -methylbut-2-en- 1 -yl, (E)-Pent-3-en-2-yl oder (Z)-Pent-3-en-2-yl, Cyclobutylmethyl,
Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl oder 1 -Ethyl-5-methyl-1 H-pyrazol-4- methyl, steht und ganz besonders bevorzugt für H oder Ethyl steht. Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten
Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch
entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgans- oder
Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Im Hinblick auf die erfindungsgemäßen Verbindungen werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen:
„Alkoxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylrest, Alkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkenylrest, Alkinyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkenylrest. Der Begriff„Aryl" bedeutet ein gegebenenfalls substituiertes mono-, bi- oder
polycydisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C-Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.
Vom Begriff„gegebenenfalls substituiertes Aryl" sind auch mehrcyclische Systeme, wie Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, umfasst, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Von der Systematik her ist„Aryl" in der Regel auch von dem Begriff„gegebenenfalls substituiertes Phenyl" umfasst.
Erfindungsgemäß steht der Ausdruck„Heteroaryl" für heteroaromatische
Verbindungen, d. h. vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische
Verbindungen, vorzugsweise für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 3, vorzugsweise 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, vorzugsweise O, S oder N.
Erfindungsgemäße Heteroaryle sind beispielsweise 1 H-Pyrrol-1 -yl; 1 H-Pyrrol-2-yl; 1 H- Pyrrol-3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1 H-lmidazol-1 -yl; 1 H- lmidazol-2-yl; 1 H-lmidazol-4-yl; 1 H-lmidazol-5-yl; 1 H-Pyrazol-1 -yl; 1 H-Pyrazol-3-yl; 1 H- Pyrazol-4-yl; 1 H-Pyrazol-5-yl, 1 H-1 ,2,3-Triazol-1 -yl, 1 H-1 ,2,3-Triazol-4-yl, 1 H-1 ,2,3- Triazol-5-yl, 2H-1 ,2,3-Triazol-2-yl, 2H-1 ,2,3-Triazol-4-yl, 1 H-1 ,2,4-Triazol-1 -yl, 1 H- 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 4H-1 ,2,4-Triazol-4-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,2,3-Oxadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,5-Oxadiazol-3-yl, Azepinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, Pyrimidin-2- yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl, 1 ,2,4- Triazin-3-yl, 1 ,2,4-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-Triazin-6-yl, 1 ,2,3-Triazin-4-yl, 1 ,2,3-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-, 1 ,3,2-, 1 ,3,6- und 1 ,2,6-Oxazinyl, lsoxazol-3-yl, lsoxazol-4-yl, lsoxazol-5-yl, 1 ,3- Oxazol-2-yl, 1 ,3-Oxazol-4-yl, 1 ,3-Oxazol-5-yl, lsothiazol-3-yl, lsothiazol-4-yl, Isothiazol- 5-yl, 1 ,3-Thiazol-2-yl, 1 ,3-Thiazol-4-yl, 1 ,3-Thiazol-5-yl, Oxepinyl, Thiepinyl, 1 ,2,4- Triazolonyl und 1 ,2,4-Diazepinyl. Die erfindungsgemäßen Heteroarylgruppen können ferner mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. Sind zwei benachbarte Kohlenstoffatome Bestandteil eines weiteren aromatischen Rings, so handelt es sich um annellierte heteroaromatische Systeme, wie
benzokondensierte oder mehrfach annellierte Heteroaromaten. Bevorzugt sind beispielsweise Chinolin; Isochinolin; Chinoxalin; Chinazolin; Cinnolin; 1 ,5-Naphthyridin; 1 ,6-Naphthyridin; 1 ,7-Naphthyridin; 1 ,8-Naphthyridin; 2,6-Naphthyridin; 2,7- Naphthyridin; Phthalazin; Pyridopyrazine; Pyridopyrimidine; Pyridopyridazine;
Pteridine; Pyrimidopyrimidine. Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder lod.
Wird die Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet "Halogen"
beispielsweise ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder lodatom.
Erfindungsgemäß bedeutet„Alkyl" einen geradkettigen oder verzweigten offen kettigen, gesättigten Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist. Bevorzugte Substituenten sind Halogenatome, Alkoxy-, Haloalkoxy-, Cyano-, Alkylthio, Haloalkylthio-, Amino- oder Nitrogruppen, besonders bevorzugt sind
Methoxy, Methyl, Fluoralkyl, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder lod. „Haloalkyl",„-alkenyl" und„-alkinyl" bedeuten durch gleiche oder verschiedene
Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl (= Monohalogenalkyl) wie z. B. CH2CH2CI, CH2CH2Br, CHCICH3, CH2CI, CH2F; Perhaloalkyl wie z. B. CCI3, CCIF2, CFCI2,CF2CCIF2, CF2CCIFCF3;
Polyhaloalkyl wie z. B. CH2CHFCI, CF2CCIFH, CF2CBrFH, CH2CF3; Der Begriff Perhaloalkyl umfasst dabei auch den Begriff Perfluoralkyl.
„Fluoralkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen, gesättigten und durch Fluor substituierten Kohlenwasserstoffrest, wobei sich mindestens ein Fluoratom an einer der möglichen Positionen befindet.
„Perfluoralkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen, gesättigten und vollständig durch Fluor substituierten Kohlenwasserstoffrest wie z.B. CF3, CF2CF3, CF2CF2CF3 „Teilfluoriertes Alkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten
Kohlenwasserstoff, der einfach oder mehrfach durch Fluor substituiert ist, wobei sich die entsprechenden Fluoratome als Substituenten an einem oder mehreren
verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten
Kohlen Wasserstoff kette befinden können, wie z. B. CHFCH3, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF2, CH2F, CHFCF2CF3.
„Teilfluoriertes Haloalkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der durch verschiedenene Halogenatomen mit mindestens einem Fluoratom substituiert ist, wobei alle anderen gegebenenfalls vorhandenen
Halogenatome ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor oder Brom, lod. Die entsprechenden Halogenatome können sich dabei als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoff kette befinden. Teilfluoriertes Haloalkyl schließt auch die
vollständige Substitution der geradkettigen oder verzweigten Kette durch Halogen unter Beteiligung von mindestens einem Fluoratom ein.
Haloalkoxy ist z.B. OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 und OCH2CH2CI;
Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste.
Der Ausdruck "(Ci-C4)-Alkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für Alkyl mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 2-Propyl, 1 -Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(Ci-C6)-Alkyl", umfassen entsprechend auch gradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen.
Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen
Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 ,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1 -Methylhexyl und 1 ,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw. Dreifachbindung. Alkenyl schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige
Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie 1 ,3-Butadienyl und 1 ,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (1 ,2-Propadienyl), 1 ,2- Butadienyl und 1 ,2,3-Pentatrienyl. Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, welches ggf. durch weitere Alkylreste substituiert sein kann, z.B. Prop-1 -en-1 -yl, But-1 -en-1 -yl, Allyl, 1 - Methyl-prop-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl, 1 -Methyl-but-3-en-1 -yl und 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl, 2-Methylprop-1 -en-1 -yl, 1 -Methylprop-1 -en-1 -yl,
1 - Methylprop-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl, But-3-en-1 -yl,
1 -Methyl-but-3-en-1 -yl oder 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl, Pentenyl, 2-Methylpentenyl oder Hexenyl.
Alkinyl schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige
Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise 1 ,3-Butatrienyl bzw. 3-Penten-1 -in-1 -yl. (C2-C6)-Alkinyl bedeutet beispielsweise Ethinyl, Propargyl, 1 -Methyl-prop-2-in-1 -yl, 2-Butinyl, 2-Pentinyl oder
2- Hexinyl, vorzugsweise Propargyl, But-2-in-1 -yl, But-3-in-1 -yl oder
1 -Methyl-but-3-in-1 -yl .
Der Begriff„Cycloalkyl" bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 Ring-C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer
Doppelbindung am Cydoalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden auch
mehrcyclische aliphatische Systeme umfaßt, wie beispielsweise Bicyclo[1 .1 .0]butan-1 - yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-1 -yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl (Norbornyl), Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Adamantan-1 -yl und Adamantan-2-yl. Der Ausdruck "(C3-C7)-Cycloalkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für Cycloalkyl mit drei bis 7 Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome Inn Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch spirocyclische aliphatische
Systeme umfaßt, wie beispielsweise Spiro[2.2]pent-1 -yl, Spiro[2.3]hex-1 -yl,
Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl. „Cycloalkenyl" bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B. 1 -Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1 - Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1 -Cyclohexenyl, 2- Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1 ,3-Cyclohexadienyl oder 1 ,4-Cyclohexadienyl, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkenyl rest, z. B. eine
Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls
substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend.
Der Begriff„AI kyliden", z. B. auch in der Form (Ci-Cio)-Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Kohlenwasserstoffrests, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Als Bindungsstelle für Alkyliden kommen naturgemäß nur Positionen am Grundkörper in Frage, an denen zwei H-Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CH2, =CH-CH3,
=C(CH3)-CH3, =C(CH3)-C2H5 oder =C(C2H5)-C2H5. Cycloalkyliden bedeutet ein carbocyclischer Rest, der über eine Zweifachbindung gebunden ist.
Ein heterocyclischer Rest (Heterocyclyl) enthält mindestens einen heterocyclischen Ring (=carbocyclischer Ring, in dem mindestens ein C-Atom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S, P, B, Si, Se) der gesättigt, ungesättigt oder heteroaromatisch ist und dabei unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist. Ist der Heterocydylrest oder der heterocydische Ring gegebenenfalls substituiert, kann er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen annelliert sein. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch mehrcyclische Systeme umfaßt, wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.1 ]octanyl oder 1 -Aza-bicyclo[2.2.1 ]heptyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch spirocyclische Systeme umfaßt, wie beispielsweise 1 -Oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl. Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocydische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome,
insbesondere 3 bis 6 Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 , 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen, wie beispielsweise mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S 1 - oder 2- oder 3-Pyrrolidinyl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2- oder 3-yl, 2,3-Dihydro-1 H-pyrrol-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1 H-pyrrol-1 - oder 2- oder 3-yl, 1 - oder 2- oder 3- oder 4-Piperidinyl; 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl oder 6-yl; 1 ,2,3,6-Tetrahydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4- Tetrahydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dihydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5- Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl, 1 - oder 2- oder 3- oder 4-Azepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 3,4,5,6-Tetrahydro-2H- azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydro-1 H-azepin- 1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,4-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-3H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 H-Azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl. Bevorzugte 3-Ring und 4-Ring-Heterocyclen sind beispielsweise 1 - oder 2-Aziridinyl, Oxiranyl, Thiiranyl, 1 - oder 2- oder 3-Azetidinyl, 2- oder 3-Oxetanyl, 2- oder 3-Thietanyl, 1 ,3-Dioxetan-2-yl.
Handelt es sich es sich um einen teilweise oder vollständig gesättigten Stickstoff- Heterocyclus, so kann dieser sowohl über Kohlenstoff als auch über den Stickstoff mit dem Rest des Moleküls verknüpft sein.
Erfindungsgemäß steht "Arylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes polycyclisches Arylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Naphthyl-sulfonyl, beispielsweise substituiert durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxy-gruppen.
Erfindungsgemäß steht "Cycloalkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylsulfonyl, vorzugsweise mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl oder Cyclohexylsulfonyl.
Erfindungsgemäß steht "AI kylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes AI kylsulfonyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Methylsulfonyl,
Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, Isopropylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, Isobutylsulfonyl, sec- Butylsulfonyl und tert-Butylsulfonyl.
Erfindungsgemäß steht "Alkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methylthio, Ethylthio, n- Propylthio, Isopropylthio, n-Butylthio, Isobutylthio, sec-Butylthio und tert-Butylthio. Alkenylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkenylrest, Alkinylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkenylrest.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E- Isomere sind alle von der Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E-Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden erhalten. Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur
Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, sowie deren Gemische.
Ebenfalls im Stand der Technik noch nicht bekannt und somit weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000039_0001
wobei
Q für
Figure imgf000039_0002
Figure imgf000040_0001
-44 Q-45 Q-46 oc|er steht, und
(R1)m m Substituenten R1 bedeutet, wobei im Falle dass m die Zahl 1 ist, der Rest R1 oder, im Falle dass m größer als 1 ist, jeder der Reste R1 jeweils unabhängig voneinander Halogen, CN, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy oder (Ci-C4)-Alkylthio, wobei jeder der letztgenannten drei Reste unabhängig voneinander
unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, CN, (Ci-C4)-Alkoxy und (Ci-C4)-Alkylthio substituiert ist, bedeutet, bevorugt
(R1)m m Substituenten R1 bedeutet, wobei im Falle dass m die Zahl 1 ist, der Rest R1 oder, im Falle dass m größer als 1 ist, jeder der Reste R1 jeweils unabhängig voneinander Halogen, CN, (Ci-C4)-Alkyl oder (Ci-C4)-Alkoxy, wobei jeder der letztgenannten beiden Reste unabhängig voneinander unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-Cs)-Alkoxy und (Ci- C3)-Al kylthio substituiert ist, bedeutet und
m 1 , 2, 3 oder 4 , vorzugsweise 1 , 2 oder 3, besonders bevorzugt 1 oder 2
bedeutet, oder weiter bevorzugt
(R1)m m Substituenten R1 bedeutet, wobei im Falle dass m die Zahl 1 ist, der Rest R1 oder, im Falle dass m größer als 1 ist, jeder der Reste R1 jeweils unabhängig voneinander Fluor, Chlor, Brom, CN, (Ci-Cs)Alkyl oder (Ci-Cs)Alkoxy, wobei jeder der beiden letztgenannten Reste unabhängig voneinander unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, vorzugsweise Fluor und Chlor, und (Ci-Cs)Alkoxy substituiert ist, bedeutet und
m 1 , 2, 3 oder 4 , vorzugsweise 1 , 2 oder 3, besonders bevorzugt 1 oder 2
bedeutet, oder weiter bevorzugt
(R1)m m Substituenten R1 bedeutet, wobei im Falle dass m die Zahl 1 ist, der Rest R1 oder, im Falle dass m größer als 1 ist, jeder der Reste R1 jeweils unabhängig voneinander Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, (Ci-C2)-Haloalkyl, vorzugsweise
(Ci-C2)-Haloalkyl mit ein oder mehreren Halogenatomen aus der Gruppe Fluor und Chlor, oder (C1 -C3)-Alkoxy oder (Ci-C2)-Haloalkoxy, vorzugsweise (C1-C2)- Haloalkoxy mit ein oder mehreren Halogenatomen aus der Gruppe Fluor und Chlor, bedeutet und
m 1 , 2 oder 3, insbesondere 1 oder 2 bedeutet, oder besonders bevorzugt für einen der nachfolgend genannten Reste bzw. Restekombinationen
(angegeben sind auch die Positionen am Phenylring, wobei die yl-Position des Phenylrestes mit 1 nummeriert ist) ausgwählt aus der Gruppe
2-Fluor, 3-Fluor, 4-Fluor, 2-Chlor, 3-Chlor, 4-Chlor, 2-Brom, 3-Brom, 4-Brom, 2- lod, 3-lod, 4-lod, 2-Cyano, 3-Cyano, 4-Cyano, 2-Methoxy, 3-Methoxy, 4- Methoxy, 2-Ethoxy, 3-Ethoxy, 4-Ethoxy, 2-CF3, 3-CF3, 4-CF3, 2-CCI3, 3-CCI3, 4- CCI3, 2,3-F2j 2,4-F2j 2,5-F2j 2,6-F2j 3,4-F2, 3,5-F2, 2,3-CI2, 2,4-CI2, 2,5-CI2, 2,6- Cl2, 3,4-CI2, 3,5-CI2, 2,3-(OCH3)2, 2,4-(OCH3)2, 2,5-(OCH3)2, 2,6-(OCH3)2, 3,4- (OCH3)2, 3,5-(OCH3)2, 2,3,4-F3, 2,3,5-F3, 2,3,6-F3, 2,4,5-F3, 2,3,6-F3, 2,3,4-F3, 3,4,5-F3, 2,3,4-CI3, 2,3,5-CI3, 2,3,6-CI3, 2,4,5-CI3, 2,3,6-CI3, 2,3,4-CI3, 3,4,5-CI3, 2,3,4-(OCH3)3, 2,3,5-(OCH3)3, 2,3,6-(OCH3)3, 2,4,5-(OCH3)3, 2,3,6-(OCH3)3, 2,3,4-(OCH3)3, 3,4,5-(OCH3)3, 2-F-3-CI, 2-F-4-CI, 2-F-5-CI, 2-CI-3-F, 2-CI-4-F, 2- CI-5-F, 2-CI-6-F, 3-CI-4-F, 4-CI-3-F, 3-CI-5-F, 2-F-3-(OCH3), 2-F-4-(OCH3), 2-F- 5-(OCH3), 2-F-6-(OCH3), 3-F-2-(OCH3), 3-F-4-(OCH3), 3-F-5-(OCH3), 3-F-6- (OCH3), 4-F-2-(OCH3), 4-F-3-(OCH3) steht, und
für H, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl steht,
wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, letzterer nur Substituent im Fall cyclischer Basisreste, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, (C3-C6)- Cycloalkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen und (Ci-C4)-Alkyl substituiert ist, und Phenyl, das
unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C )-Alkyl, (Ci-C )-Alkoxy und (Ci-C )-Haloalkyl substituiert ist, und
Heterocyclyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C )-Alkyl, (Ci-C )-Alkoxy, (Ci-C )-Haloalkyl und (Ci-C )- Haloalkoxy substituiert ist,
substituiert ist, oder bevorzugt für H, (Ci-C )-Alkyl, (C2-C )-Alkenyl oder (C2-C )-Alkinyl steht, und
wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, Cyclopropyl, Cyclobutyl, wobei jeder der letztgenannten beiden Reste
unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen und (Ci-C4)-Alkyl substituiert ist,
und Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy und (Ci-C4)-Haloalkyl substituiert ist,
und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C )-Alkyl, (Ci-C )-Alkoxy und (Ci-C )-Haloalkyl substituiert ist, steht, oder weiter bevorzugt
R2 einen gesättigten oder teilweise ungesättigten Heterocyclylrest mit 3 bis 6
Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S oder einen heteroaromatischen Rest mit 5 oder 6 Ringatomen und 1 bis 3
Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S darstellt, wobei jeder der heterocydischen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C )-Alkyl, (Ci-C )-Haloalkyl, (Ci-C )-Alkoxy und Oxo substituiert ist, oder besonders bevorzugt
R2 für einen der nachfolgend genannten Reste ausgewählt aus der Gruppe H, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, Phenyl, Benzyl, CH2(4-CI-Ph), CH2(4-F-Ph), CH2(4-OMe-Ph), 2-Methoxyethyl, Tetrahydrofuran-2-yl-methyl, 2- (Dimethylamino)ethyl, Oxetan-3-yl, (3-Methyloxetan-3-yl)methyl, 2,2,2- Trifluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl,
Cyclopropyl methyl, 1 -Cyclopropyl-ethyl, (l -Methyl-cyclopropyl)-methyl, (2,2- Dichlorcyclopropyl)-methyl, (2,2-Dimethyl-cyclopropyl)-methyl, Allyl, Propargyl (Prop-2-in-1 -yl), 2-Chlorprop-2-en-1 -yl, 3-Phenylprop-2-in-1 -yl, 3,3-Dichlorprop- 2-en-1 -yl, 3,3-Dichlor-2-fluor-prop-2-en-1 -yl, Methylprop-2-in-1 -yl, 2-Methylprop- 2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl, But-3-en-1 -yl, But-2-in-1 -yl, But-3-in-1 -yl, 4-Chlor-but-2- in-1 -yl, 3-Methyl-but-2-en-1 -yl, 3-Methyl-but-1 -en-1 -yl, 1 - (2E)-1 -methylbut-2-en- 1 -yl, (E)-Pent-3-en-2-yl oder (Z)-Pent-3-en-2-yl, Cyclobutylmethyl,
Cyclopentyl methyl, Cyclohexylmethyl oder 1 -Ethyl-5-methyl-1 H-pyrazol-4- methyl steht. Gegenstand der Erfindung sind auch neue Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgenneinen Formel (I) oder deren Salze.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können beispielsweise nach folgendem Syntheseschema hergestellt werden
Figure imgf000044_0001
In dem Reaktionsschema sind die Reste Q, (R1)m und R2 wie oben beschrieben definiert, und R2 ist vorzugsweise Wasserstoff, eine Methyl- oder eine Ethyl-Gruppe.
Eine Verbindung der Formel (IV) lässt sich durch Reaktion von einer Verbindung der Formel (IIa) oder (IIb) mit Basen wie zum Beispiel Pyridin in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Dichlormethan herstellen (z. B. Chemistry Lett. 1976, 499; Chemische Berichte 1982, 1 15, 2766; Synthesis 1986, 1 , 69; Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids 2006, 25, 243; Synlett, 2008, 1 1 , 1684). Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen -20 °C und 100 °C statt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (V) und (VI) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach oder analog dem Fachmann bekannten Methoden hergestellt werden (z. B. Heterocycles 22 (1984) 1 17; J. Med. Chem 45 (2002) 5397; US 5624941 ; EP 1591443; EP 1698626; US 6642237; EP 1548007). Eine Verbindung der Formel (VII) lässt sich auch durch Reaktion von einer Verbindung der Formel (IV) und einer Verbindung der Formel (VI) in einem adäquaten
Lösungsmittel wie zum Beispiel Dichlormethan und einer Brönsted-Säure wie zum Beispiel Trifluoressigsäure herstellen. Die Reaktion findet bevorzugt in dem
Temperaturbereich zwischen -10 °C und 100 °C statt. Die Umsetzung der Verbindung der Formel (VII) in einem Alkohol (Methanol oder Ethanol) als Lösungsmittel ergibt dann die Verbindung der Formel (IX). Die Reaktion findet bevorzugt in dem
Temperaturbereich zwischen -10 °C und 100 °C statt. Alternativ lässt sich die
Verbindung der Formel (IX) durch Umsetzung mit einem Alkohol (Methanol oder Ethanol) als Lösungsmittel erhalten. Die Reaktion findet bevorzugt in dem
Temperaturbereich zwischen -10 °C und 100 °C statt.
Eine Verbindung der Formel (XI) lässt sich auch durch Reaktion von einer Verbindung der Formel (IX) in einem organischen Lösungsmittel wie Ν,Ν-Dimethylformamid oder Essigsäure mit N-Halosuccinimid, Dihalohydantoin oder Halogen darstellen. Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen -10 °C und 120 °C statt. Der Rest "X" steht beispielsweise für Chlor, Brom oder lod.
Eine Verbindung der Formel (I) lässt sich beispielsweise durch Reaktion von einer Verbindung der Formel (XI) in einem geeigneten Lösungsmittel mit einem Q-M (XII) unter Zusatz einer adäquaten Menge eines Übergangsmetallkatalysators,
insbesondere Palladium-katalysatoren wie Palladiumdiacetat oder
Bis(triphenylphosphin)palladium(ll)dichlorid oder um Nickel katalysatoren wie
Nickel(ll)acetylacetonat oder Bis(triphenylphosphin)nickel(ll)
Chlorid vorzugsweise bei erhöhter Temperatur in einem organischen Lösungsmittel wie 1 ,2-Dimethoxyethan darstellen. Der Rest "M" steht beispielsweise für Mg-Hal, Zn-Hal, Sn((Ci-C )Alkyl)3, Lithium, Kupfer oder B(ORa)(ORb), wobei die Reste Ra und Rb unabhängig voneinander beispielsweise Wasserstoff, (Ci-C4)-Alkyl, oder, wenn die Reste Ra und Rb miteinander verbunden sind, gemeinsam Ethylen oder Propylen bedeuten. Allgemein eignen sich Methoden von Kreuzkupplungen, die in R. D. Larsen, Organometallics in Process Chemistry 2004 Springer Verlag, die in I. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts 2004 Wiley, die in M. Beller, C. Bolm, Transition Metals for Organic Synthesis 2004 VCH-Wiley beschrieben werden. Weitere geeignete
Synthesemethoden sind in Chem. Rev. 2006, 106, 2651 ; Platinum Metals Review, 2009, 53, 183; Platinum Metals Review 2008, 52, 172 und Acc. Chem. Res. 2008, 41 , 1486 beschrieben. Die Pyrazolcarbonsäure der Formel (XIII) lässt sich durch Verseifung der Verbindung der Formel (I) (worin R2 ungleich H ist) nach oder analog dem Fachmann bekannten Methoden herstellen.
Die Verseifung lässt sich in Gegenwart einer Base oder einer Lewis-Säure
durchführen. Die Base kann ein Hydroxid-Salz von einem Alkali-Metall (wie zum Beispiel Lithium, Natrium oder Kalium) sein, und die Verseifungsreaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen Raumtemperatur und 100 °C statt. Die Lewis-Säure kann Bortribromid sein, und die Reaktion in einem Temperaturbereich zwischen -20 °C und 100 °C, vorzugsweise -5 °C und 50 °C durchgeführt werden.
Eine Variation der Ester der Verbindungen der Formel (I) lässt sich ausgehend von der Pyrazolcarbonsäure der Formel (XIII) nach oder analog dem Fachmann bekannten Methoden durchführen.
Figure imgf000046_0001
Dabei entspricht die Verbindung der Formel (XV) der Formel (I), wenn R wie R2 in der herzustellenden Verbindung der Formel (I) definiert ist.
Die Umsetzung zum Säurehalogenid der Formel (XIV) mit einem Thionylhalogenid,
Oxalylhalogenid oder Phosphorpentahalogenid können beispielsweise in einem inerten organischen Lösungsmittel in einem Temperaturbereich zwischen -50 °C und 170 °C, vorzugsweise -10 °C und 130 °C in einem inerten organischen Lösungsmittel durchgeführt werden. Als organische Lösungsmittel eignen sich beispielsweise polare protische Lösungsmittel oder aprotische Lösungsmittel wie Toluol, Chlorbenzol, Trichlormethan, Dichlormethan oder 1 ,2-Dichlorethan. Die Reaktion des
Säurehalogenids der Formel (XIV) mit einem Alkohol R-OH oder R2-OH, wobei R eine Gruppe analog R2 oder direkt R2 wie in der herzustellenden Verbindung der Formel (I) definiert ist, findet in der Regel in Gegenwart eines säurebindenden Mittels in einem inerten organischen Lösungsmittel in einem Temperaturbereich zwischen 0 °C und 150 °C, vorzugsweise 0 °C und 50 °C statt. Als organische Lösungsmittel eignen sich beispielsweise polare protische oder aprotische Lösungsmittel wie Ether, z. B.
Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, oder Nitrile wie Acetonitril, oder Amide wie Dimethylformamid. Säurebindende Mittel sind beispielsweise Alkali- oder
Erdalkalimetall-carbonate wie z. B. Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Alkalioder Erdalkalimetall-hydroxide, wie Natrium-, Kalium oder Calcium-hydroxid, oder Alkalimetall-hydride oder-amide, wie Natrium- oder Kalium-hydrid oder-amid, oder auch organische Basen, wie Triethylamin, Pyridin, Dimethylaminopyridin, DBU (1 ,8- Diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-en), DBN (1 ,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en) und 1 ,4- Diaza-bicyclo[2.2.2]octan.
Die Verbindungen der Formel (XII) lassen sich gegebenenfalls mit einem Alkohol in Gegenwart eines eines wasserentziehenden Mittels, beispielsweise die
Dicyclohexylcarbodiimid (DCC), zur Verbindung der Formel (XV) umsetzen. Als organische Lösungsmittel eignen sich beispielsweise polare protische oder aprotische Lösungsmittel wie z. B. Dichlormethan, Trichlormethan, Pyridin, Tetrahydrofuran und Dioxan, oder Nitrile wie Acetonitril, oder Amide wie Dimethylformamid bzw. deren Mischungen und die Reaktion in einem Temperaturbereich zwischen -20 °C und 50 °C, vorzugsweise -10 °C und 30 °C durchgeführt wird. Allgemein eignen sich Methoden zur Synthese von Peptiden, die in N. Leo Benoiton, Chemistry of Peptide Synthesis 2006 CRC Press, beschrieben werden.
Alternativ lassen sich Verbindungen der Formel (XV) durch Umesterungen von Estern der Formel (I) (worin R3 ungleich H ist) in Gegenwart einer Broensted-Säure oder einer Lewis-Säure herstellen. Die Broensted-Säure kann Schwefelsäure oder ein
Wasserstoffhalogenid gelöst in einem Alkohol (wie zum Beispiel Methanol, Ethanol, n- Propanol, 2-Propanol oder n-Butanol) sein. Die Umesterung findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen Raumtemperatur und 100 °C statt. Die Lewis-Säure kann Titantetraisopropoxylat sein und die Reaktion in einem Temperaturbereich zwischen 0 °C und 150 °C, vorzugsweise 0 °C und 100 °C durchgeführt wird.
Gegenstand der Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur Herstellung der
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man ) eine Verbindung der Formel (XI)
Figure imgf000048_0001
wobei X einem Halogen, bevorzugt einem Chlor, Brom oder Jod entspricht mit einer Verbindung der Formel (XII)
Q-M (XII) zur Verbindung der Formel (I) oder deren Salz umsetzt oder b) im Falle, dass R2 in Formel (I) von Wasserstoff verschieden ist, eine Verbindung (Γ), die der Verbindung der Formel (I) entspricht, worin R2 jedoch Wasserstoff ist,
nach üblichen Methoden zur Verbindung der Formel (I), worin R2 von
Wasserstoff verschieden ist, verestert oder c) im Falle, dass R2 in Formel (I) von Wasserstoff verschieden ist, eine Verbindung (I"), die der Verbindung der Formel (I) entspricht, worin R2 jedoch eine anderer, von Wasserstoff verschiedener Rest ist,
nach üblichen Methoden zur Verbindung der Formel (I), worin R2 wie in der herzustellenden Verbindung (I) definiert ist, umestert, d) im Falle, dass R2 in Formel (I) gleich Wasserstoff ist oder ein Salz davon
bedeutet, eine Verbindung (P), die der Verbindung der Formel (I) entspricht, worin R2 von Wasserstoff verschieden ist,
nach üblichen Methoden zur Verbindung der Formel (I), worin R2 = Wasserstoff ist, verseift oder zu dessen Salz umsetzt, wobei R2, (R1)m und m in den genannten Formeln (XI), (XII), (Γ), (I") und (P) wie in der herzustellenden Verbindung der Formel (I) definiert sind.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein mehrstufiges Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man e) in einer ersten Stufe (e1 )
e1 ) eine Verbindung der Formel (IX),
Figure imgf000049_0001
mit einem substituierten Phenylhydrazin der Formel (VI)
Figure imgf000049_0002
zur Verbindung der Formel (VII) umsetzt
Figure imgf000049_0003
und Stufe (e1 ) eine Verbindung der Formel (VII) mit einem Alkohol zur Verbindung der Formel (IX) umsetzt
Figure imgf000050_0001
und nach Stufe (e2) eine Verbindung der Formel (IX) mit einem
Halogenierungsreagenz zur Verbindung der Formel (XI)
Figure imgf000050_0002
wobei X einem Halogen, bevorzugt einem Chlor, Brom oder Jod entspricht umsetzt und die nach Stufe (e3) erhaltene Verbindung mit einer Verbindung der Formel (XII)
Q-M (XII) zur Verbindung der Formel (I) oder deren Salz umsetzt oder wobei R2, (R1)m und m in den genannten Formeln (IX), (XI) und (XII) wie in der herzustellenden Verbindung der Formel (I) definiert sind.
Die Verfahrensmaßnahmen und bevorzugten Varianten für die Herstellungen sind weiter oben näher beschrieben.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein alternatives mehrstufiges Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man f) in einer ersten Stufe (f1 )
f1 ) eine Verbindung der Formel (IX)
Figure imgf000051_0001
mit einem substituierten Phenylhydrazin der Formel (VI)
Figure imgf000051_0002
in einem Alkohol zur Verbindung der Formel (IX) umsetzt
Figure imgf000052_0001
und nach Stufe (f1 ) eine Verbindung der Formel (IX) mit einem
Halogenierungsreagenz zur Verbindung der Formel (XI)
Figure imgf000052_0002
wobei X einem Halogen, bevorzugt einem Chlor, Brom oder Jod entspricht umsetzt und die nach Stufe (f2) erhaltene Verbindung (III) mit einer Verbindung der Formel (XII)
Q-M (XII) zur Verbindung der Formel (I) oder deren Salz umsetzt oder wobei R2, (R1)m und m in den genannten Formeln (IX), (XI) und (XII) wie in der herzustellenden Verbindung der Formel (I) definiert sind. Die Verfahrensmaßnahmen und bevorzugten Varianten für die Herstellungen sind weiter oben näher beschrieben.
Herstellbeispiele
Beispiel A1
Figure imgf000053_0001
Ethyl-1 -(3,4-difluorphenyl)-4-[3-(ethoxycarbonyl)phenyl]-1 H-pyrazol-3-carboxylat A1 1 ) Ethyl-1 (3,4-difluorphenyl)-1 H-pyrazol-3-carboxylat 2 g (9,196 mmol) (3E)-1 ,1 ,1 -Trichlor-4-ethoxybut-3-en-2-on und 1 ,993 g (1 1 ,036 mmol) (3,4-Difluorphenyl)hydrazinhydrochlorid wurden in 45 ml Ethanol suspendiert und 6 Stunden zum Sieden erhitzt, wobei anfangs eine stete Gasentwicklung stattfindet. Nach einer Stunde ging der Feststoff in Lösung. Nach dem Abkühlen entfernte man das Lösungsmittel im Vakuum und löste den Rückstand in Ethylacetat und gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung (Gasentwicklung!). Man trennte die Phasen, trocknete die organische Phase über Magnesiumsulfat, entfernte das Lösungsmittel im Vakuum und reinigte das Rohprodukt durch Chromatographie (Ethylacetat: n-Heptan 1 :4). Man erhielt 1 ,1 g (47 %) des gewünschten Produktes. 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7,86 (d, 1 H); 7,67 (m, 1 H); 7,46 (m, 1 H); 7,28 (m, 1 H); 7,00 (d, 1 H); 4,45 (q, 2 H); 1 ,43 (t, 3 H) A1 2) Ethyl-4-brom-1 -(3,4-difluorphenyl)-1 H-pyrazol-3-carboxylat
1 ,1 g (4,36 mmol) Ethyl-1 (3,4-difluorphenyl)-1 H-pyrazol-3-carboxylat wurden in 15 ml Essigsäure suspendiert und mit 0,246 ml (4,797 mmol) Brom versetzt. Die Suspension erhitzte man 2 h auf 50 °C und dann 8 h auf 80 °C. Nach dem Abkühlen goß man die Lösung auf 100 ml Wasser, saugte den entstandenen Niederschlag ab und trocknete diesen an der Luft. Man erhielt 1 ,13 g (78 %) des gewünschten Produktes. 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7,94 (s, 1 H); 7,63 (m, 1 H); 7,42 (m, 1 H); 7,28 (m, 1 H); 4,47 (q, 2 H); 1 ,45 (t, 3 H)
A1 3) Ethyl-1 -(3,4-difluorphenyl)-4-[3-(ethoxycarbonyl)phenyl]-1 H-pyrazol-3-carboxylat
180 mg (0,54 mmol) Ethyl-4-brom-1 -(3,4-difluorphenyl)-1 H-pyrazol-3-carboxylat, 156,7 mg (0,59 mmol) Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1 ,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoat, 158 mg (1 ,14 mmol) Kaliumcarbonat, 5,07 mg (0,01 1 mmol) 2,2-Dicyclohexylphosphino2',6'- diisopropoxybiphenyl und 1 ,22 mg (0,005 mmol) Palladium (ll)acetat wurden in 5 ml Ethanol suspendiert und 4 h zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen auf
Raumtemperatur entfernte man das Lösungsmittel im Vakuum, löste den Rückstand in Wasser und Dichlormethan, trennte die Phasen und trocknete die organische Phase über Magnesiumsulfat. Das Rohprodukt reinigte man durch Chromatographie
(Ethylacetat: n-Heptan 1 :4). Man erhielt 84 mg (37 %) des gewünschten Produktes. 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8,15 (s, 1 H); 8,05 (d, 1 H); 7,96 (s, 1 H); 7,74-7,69 (m, 2 H); 7,53-7,47 (m, 2 H); 7,28 (m, 1 H); 4,48-4,34 (m, 4 H); 1 ,43 (t, 3 H); 1 ,29 (t, 3 H)
Beispiel A2
Figure imgf000055_0001
Ethyl-1 -(4-fluorphenyl)-1 propyl-1 H, 1 'H-4,4'-bipyrazol-3-carboxylat
A2 1 ) Ethyl-1 -(4-fluorphenyl)-1 propyl-1 H, 1 'H-4,4'-bipyrazol-3-carboxylat
200 mg (0,639 mmol) Ethyl-4-brom-1 -(4-fluorphenyl)-1 H-pyrazol-3-carboxylat, 157 mg (0,766 mmol) 1 -Propyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1 ,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1 H-pyrazol, 31 mg (0,045 mmol) Dichlorobis(triphenylphosphin)palladium(ll) und 265 mg (1 ,916 mmol) wurden in 2,5 ml 1 ,2-Dimethoxyethan, 0,4 ml Ethanol und 0,5 ml Wasser suspendiert. Die Suspension wurde in einem geschlossenem Gefäß 45 min in einer Biotage Initiator sixty © Mikrowelle auf 145 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen verdünnte man das Reaktionsgemisch mit Wasser und Ethylacetat. Die organische Phase trocknete man über Magnesiumsulfat und entfernte das Lösungsmittel im Vakuum. Das Rohprodukt reinigte man durch Chromatographie (Ethylacetat: n-Heptan 1 :4). Man erhielt 56 mg (25 %) des gewünschten Produktes. 1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm): 8,08 (s, 1 H); 7,99 (s, 1 H); 7,75-7,71 (m, 3H); 7,17 (t, 2H); 4,46 (q, 2H); 4,12 (t, 2H); 1 ,98-1 ,90 (m, 2H); 1 ,43 (t, 3H); 0,95 (t, 3H)
Figure imgf000056_0001
A3 1 ) Ethyl-1 -(5-chlor-2-fluorphenyl)-1 '-methyl-1 H,1 'H-4,4'-bipyrazol-3-carboxylat
500 mg (1 ,439 mmol) Ethyl-4-brom-1 -(5-Chloro -2-fluorophenyl)-1 H-pyrazol-3- carboxylat, 329,0 mg (1 ,58 mmol) 1 -Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1 ,3,2-dioxaborolan- 2-yl)-1 H-pyrazol, 604 mg (7,19 mmol) Natriumhydrogencarbonat, 34 mg (0,07 mmol) 2,2-Dicyclohexylphosphino2',6'-diisopropoxybiphenyl und 8 mg (0,036 mmol)
Palladium (ll)acetat wurden in 5 ml Ethanol suspendiert und 6 h zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur entfernte man das Lösungsmittel im
Vakuum, löste den Rückstand in Wasser und Dichlormethan, trennte die Phasen und trocknete die organische Phase über Magnesiumsulfat. Das Rohprodukt reinigte man durch Chromatographie (Gradient Ethylacetat: n-Heptan 10:90 nach 100:0). Man erhielt 210 mg (40 %) des gewünschten Produktes. 1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8,1 1 (s, 1 H); 8,02 (m, 2H); 7,72 (s, 1 H); 7,32 (m, 1 H); 7,23 (m, 2H), 4,47 (m, 2H); 3,98 (s, 3H); 1 ,45 (t, 3H)
In der Tabelle bedeuten:
Bu = Butyl Et = Ethyl
Me = Methyl Ph = Phenyl
Pr = Propyl
i = iso s = sekundär
t = tertiär c = cyclo
Entsprechendes gilt für die zusammengesetzten Ausdrücke wie iPr Isopropyl
iBu Isobutyl
sBu sec.-Butyl
tBu tert.-Butyl
cPr Cyclopropyl
cPentyl Cyclopentyl
cHexyl Cyclohexyl
Ist in den Tabellen ein Alkylrest ohne weitere Kennzeichnung aufgeführt, so handelt es sich um den geradkettigen Alkylrest, d. h. beispielsweise Bu = n-Bu = n-Butyl.
Die Zahlenindizes in den Formelausdrücken sind in der Tabelle nicht tiefgestellt, sondern in derselben Zeilenhöhe und Schriftgröße wie die Atomsymbole angeordnet. Beispielsweise entspricht die Formel CF3 in der Tabelle der Formel CF3 gemäß üblicher Schreibweise mit tiefgestelltem Index oder die Formel CH2CH(CH2CH3)2 der Formel CH2CH(CH2CH3)2 mit tiefgestellten Indices.
Beispielsweise entspricht die Formel 2,3-DiF in der Tabelle der Formel 2,3-Difluor und die Formel 2,5-DiCI in der Tabelle 2,5-Dichlor.
Tabelle 1 : Verbindun en der Formel (I)
Figure imgf000058_0001
wobei die nachstehende tabellarische Definition für den Rest„Q" der vorstehend unter ganz besonderer Bevorzugung genannten Definition der Reste„Q-1 " bis„Q-47" entspricht
Figure imgf000058_0002
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Tabelle 2: Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000107_0001
wobei die nachstehende tabellarische Definition für den Rest„Q" der vorstehend unter ganz besonderer Bevorzugung genannten Definition der Reste„Q-1 " bis„Q-47" entspricht
Figure imgf000107_0002
Figure imgf000108_0001
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Figure imgf000110_0001
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Tabelle 3: Verbindungen der Formel (I), mit Q =„Q-25", gemäß vorstehender Definition
Figure imgf000156_0001
Figure imgf000156_0003
Tabelle 4: Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000156_0002
Bsp. X (R1 )m
4-1 Cl 2-F
4-2 Cl 3-F
4-3 Cl 4-F
4-4 Cl 2,3-DiF
Figure imgf000157_0001
Figure imgf000158_0001
Figure imgf000159_0001
Die 1H-NMR- und 13C-NMR- NMR-spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind, (400 MHz bei 1H-NMR und 150 MHz bei 13C-NMR, Lösungsmittel CDCIs, CD3OD oder d6-DMSO, interner Standard: Tetramethylsilan δ = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Bruker erhalten, und die bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, dd = Doppeldublett, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multiplett, q = Quartett, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septett, t = Triplett, dq = Doppelquartett, dt =
Doppeltriplett.
Ausgewählte spektroskopische Daten der zuvorgenannten chemischen Beispiele gemäß den Tabellen 1 bis 4: Tabelle 5:
Bsp. 1H-NMR
[DMSO]: 8,88 (s, 1H); 8,03 (bs, 1H); 8,00-7,98 (m, 2H); 7,91 (d, 2H);
1-3
7,64 (d, 2H); 7,46-7,41(01, 3H); 4,29 (q, 2H); 1,25 (t, 3H)
[DMSO]: 8,57 (s, 1H); 8,03 (bs, 1H); 7,90 (d, 2H); 7,67 (m, 1H); 7,63-
1-5
7,54 (m, 3H); 7,40 (bs, 1H); 7,34 (m, 1H); 4,28 (q, 2H); 1,23 (t, 3H)
[DMSO]: 8,60 (s, 1H); 8,03 (bs, 1H); 7,91-7,88 (m, 3H); 7,85 (d, 1H);
1-10
7,61 (d, 2H); 7,54 (m, 1H); 7,41 (bs, 1H); 4,28 (q, 2H); 1,23 (t, 3H)
[DMSO]: 8,61 (s, 1H); 7,99-7,95 (m, 2H); 7,91 (d, 2H); 7,64-7,59 (m,
1-11
4H); 7,36 (bs, 1H); 4,28 (q, 2H); 1,24 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,01 (s, 1H); 7,86 -7,73 (m, 4H); 7,62 (d, 2H); 7,48-7,36 (m,
1-14
3H); 6,08 (bs, 1H); 5,60 (bs, 1H); 4,39 (q, 1H); 1,36 (t, 3H)
[DMSO]: 8,92 (s, 1H); 8,01-7,98 (m, 3H); 7,92 (d, 2H); 7,66-7,63 (m,
1-15
4H); 7,36 (bs, 1H); 4,29 (q, 2H); 1,23 (t, 3H)
[CDCIs]: 7,95 (s, 1H); 7,88 (d, 2H); 7,69-7,62 (m, 3H); 7,58-7,43 (m,
1-17
2H); 6,08 (bs, 1H); 5,59 (bs, 1H); 4,40 (q, 2H); 1,33 (t, 3H)
[DMSO]: 8,51 (s, 1H); 7,98 (bs, 1H); 7,90 (d, 2H); 7,83-7,79 (m, 2H);
1-22
7,61 (d, 2H); 7,48 (m, 1H); 7,35 (bs, 1H); 4,27 (q, 2H); 1,23 (t, 3H)
[DMSO]: 8,57 (s, 1H); 7,98 (bs, 1H); 7,90 (d, 2H); 7,81 (dd, 1H); 7,75
1-23 (dd, 1H); 7,60 (d, 2H); 7,53 (m, 1H); 7,36 (bs, 1H); 4,28 (q, 2H); 1,23 (t,
3H) Bsp. 1H-NMR
[DMSO]: 8,86 (s, 1H); 8,00-7,96 (m, 2H); 7,63 (d, 2H); 7,46-7,40 (m,
1-38
4H); 4,28 (q, 2H); 2,98 (bs, 6H); 1,24 (t, 3H)
[DMSO]: 8,54 (s, 1H); 7,90 (m, 1H); 7,65 (m, 1H); 7,59 (d, 2H); 7,43 (d,
1-40
2H); 7,33 (m, 1H); 4,27 (q, 2H); 3,00 (bs, 6H); 1,26 (t, 3H)
[DMSO]: 8,59 (s, 1H); 7,78 (m, 1H); 7,66-7,58 (m, 3H); 7,49-7,40 (m,
1-41
3H); 4,28 (q, 2H); 2,97 (bs, 6H); 1,23 (t, 3H)
[DMSO]: 8,55 (s, 1H); 7,90 (t, 1H); 7,83 (dd, 1H); 7,58 (d, 2H); 7,53 (d,
1-45
1H); 7,44 (d, 2H); 4,27 (q, 2H); 2,97 (bs, 6H);1,25 (t, 3H)
[DMSO]: 8,59 (d, 1H); 7,97 (m, 1H); 7,64-7,58 (m, 4H); 7,44 (d, 2H);
1-46
4,28 (q, 2H); 2,98 (bd, 6H);1,23 (t, 3H)
[DMSO]: 8,53 (s, 1H); 7,96 (d, 1H); 7,77 (d, 1H); 7,67 (dd, 1H); 7,58 (d,
1-52
2H); 7,44 (d, 2H); 4,27 (q, 2H); 2,97 (bs, 6H);1,24 (t, 3H)
[DMSO]: 8,52 (s, 1H); 7,83-7,80 (m, 2H); 7,58 (d, 2H); 7,49 (m, 1H);
1-57
7,44 (d, 2H); 4,26 (q, 2H); 2,98 (bd, 6H); 1,22 (t, 3H)
[DMSO]: 8,56 (s, 1H); 7,83-7,74 (m, 2H); 7,58 (d, 2H); 7,52 (m, 1H);
1-58
7,44 (d, 2H); 4,27 (q, 2H); 2,97 (bs, 6H);1,23 (t, 3H)
[DMSO]: 8,85 (s, 1H); 8,01-7,96 (m, 2H); 7,64-7,57 (m, 2H); 7,50-7,36
1-108
(m, 4H); 4,27 (q, 2H); 2,98 (bd, 6H); 1,24 (t, 3H)
[DMSO]: 8,59 (s, 1H); 7,78 (m, 1H); 7,65-7,55 (m, 3H); 7,50-7,37 (m,
1-111
3H); 4,27 (q, 2H); 2,97 (bd, 6H); 1,23 (t, 3H)
[DMSO]: 8,56 (s, 1H); 7,90 (t, 1H); 7,82 (dd, 1H); 7,61-7,46 (m, 4H);
1-115
7,38 (d, 1H); 4,26 (q, 2H); 2,97 (bd, 6H); 1,23 (t, 3H)
[DMSO]: 8,56 (s, 1H); 7,90 (t, 1H); 7,85 (dd, 1H); 7,61-7,46 (m, 4H);
1-116
7,38 (d, 1H); 4,27 (q, 2H); 2,97 (bd, 6H); 1,23 (t, 3H)
[DMSO]: 8,53 (s, 1H); 7,96 (d, 1H); 7,77 (d, 1H); 7,66 (dd, 1H); 7,59 (d,
1-122 1H); 7,54 (s, 1H); 7,47 (t,1H); 7,36 (d, 1H); 4,26 (q, 2H); 2,97 (bd, 6H);
1,22 (t,3H)
[DMSO]: 8,50 (s, 1H); 7,83-7,80 (m, 2H); 7,59 (d, 1H); 7,54 (s, 1H);
1-127
7,49-7,43 (m, 2H); 7,36 (d, 1H); 4,25 (q, 2H); 2,97 (bd, 6H); 1,22 (t, 3H)
[DMSO]: 8,56 (s, 1H); 7,83-7,76 (m, 2H); 7,61-7,46 (m, 4H); 7,37 (d,
1-128
1H); 4,26 (q, 2H); 2,97 (bd, 6H); 1,22 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,08 (s, 1H); 7,99 (t, 1H); 7,90 (s, 1H); 7,74-7,67 (m, 2H); 7,48
1-141 (t, 1H); 7,37-7,26 (m, 3H); 6,24 (bs, 1H); 4,38 (q, 2H); 2,92 (m, 2H);
1,32 (t, 3H); 0,90-0,87 (m, 2H); 0,64-0,61 (m, 2H) Bsp. 1H-NMR
[CDCIs]: 7,97 (s, 1H); 7,91 (s, 1H); 7,77-7,74 (m, 2H); 7,70-7,66 (m,
1-143 2H); 7,47 (t, 1H); 7,20 (t, 2H); 6,25 (bs, 1H); 4,38 (q, 2H); 2,92 (m, 1H);
1,32 (t, 3H); 0,92-0,88 (m, 2H); 0,65-0,61 (m, 2H)
[DMSO]: 8,58 (s, 1H); 8,43 (bs, 1H); 7,95 (s, 1H); 7,80-7,76 (m, 2H);
1-146 7,67-7,59 (m, 2H); 7,50-7,41 (m, 2H); 4,25 (q, 2H); 2,86 (m, 1H); 1,20
(t, 3H); 0,73-0,68 (m, 2H); 0,59-0,55 (m, 2H)
[CDCIs]: 8,00 (s, 1H); 7,90 (m, 1H); 7,72-7,65 (m,2H); 7,47 (t, 1H); 7,41-
1-149 7,38 (m, 2H); 6,83 (m, 1H); 6,26 (bs, 1H); 4,38 (q, 2H); 2,92 (m,1H);
1,32 (t; 3H); 0,91-0,87 (m, 2H); 0,65-0,61 (m, 2H)
[DMSO]: 8,54 (s, 1H); 8,42 (d, 1H); 7,94-7,78 (m, 4H); 7,65 (d, 1H);
1-150 7,55-7,46 (m, 2H); 4,25 (q, 2H); 2,85 (m, 1H); 1,20 (t, 3H); 0,73-0,68
(m, 2H); 0,59-0,55 (m, 2H)
[DMSO]: 8,53 (s, 1H); 8,43 (bs, 1H); 7,95 (s, 1H); 7,83-7,74 (m, 3H);
1-151 7,66 (m, 1H); 7,55-7,46 (m, 2H); 4,24 (q, 2H); 2,85 (m, 1H); 1,20 (t, 3H);
0,71-0,68 (m, 2H); 0,58-0,56 (m, 2H)
[CDCIs]: 8,01 (s, 1H); 7,90 (t, 1H); 7,85 (t, 1H); 7,69 (d, 1H); 7,65 (d,
1-154 2H); 7,47-7,38 (m, 2H); 7,35 (m, 1H); 6,32 (bs, 1H); 4,38 (q, 2H); 2,93
(m,1H); 1,32 (t; 3H); 0,91-0,86 (m, 2H); 0,65-0,61 (m, 2H)
[DMSO]: 8,90 (s, 1H); 8,42 (bd, 1H); 7,98 (d, 2H); 7,80 (m, 1H); 7,68-
1-155 7,63 (m, 3H); 7,51-7,45 (m, 2H); 4,26 (q, 2H); 2,87 (m, 1H); 1,21 (t, 3H);
0,73-0,69 (m, 2H); 0,59-0,57 (m, 2H)
[CDCIs]: 7,93 (s, 1H); 7,91 (s, 1H); 7,73-7,62 (m, 3H); 7,57 (d, 1H);
1-157 7,52-7,43 (m, 2H); 6,25 (bs, 1H); 4,37 (q, 2H); 2,92 (m, 1H); 1,32 (t,
3H); 0,90-0,86 (m, 2H); 0,64-0,61 (m, 2H)
[CDCIs]: 7,99 (s, 1H); 7,92 (s, 1H); 7,74-7,65 (m, 3H); 7,48-7,43 (m,
1-158 3H); 7,36 (m, 1H); 4,38 (q, 2H); 2,93 (m,1H); 1,32 (t; 3H); 0,91-0,84 (m,
2H); 0,65-0,61 (m, 2H)
[CDCIs]: 8,00 (s, 1H); 7,97 (d, 1H); 7,90 (m, 1H); 7,69-7,63 (m, 3H);
1-160 7,54 (d, 1H); 7,46 (t, 1H); 6,25 (bs, 1H); 4,38 (q, 2H); 2,93 (m,1H); 1,33
(t; 3H); 0,90-0,87 (m, 2H); 0,65-0,61 (m, 2H)
[DMSO]: 8,53 (s, 1H); 8,43 (bd, 1H); 7,95 (s, 1H); 7,83-7,74 (m, 3H);
1-163 7,65 (d, 1H); 7,55-7,46 (m, 2H); 4,24 (q, 2H); 2,86 (m, 1H); 1,21 (t, 3H);
0,71-0,68 (m, 2H); 0,59-0,57 (m, 2H) Bsp. 1H-NMR
[CDCIs]: 8,00 (s, 1H); 7,91 (m, 1H); 7,82 (d, 2H); 7,71-7,64 (m,2H); 7,46
1-169 (t, 1H); 7,35 (d, 2H); 6,26 (bs, 1H); 4,37 (q, 2H); 2,92 (m,1H); 1,32 (t;
3H); 0,89-0,84 (m, 2H); 0,64-0,59 (m, 2H)
[CDCIs]: 8,09 (s, 1H); 7,91 (m, 1H); 7,80 (dd, 1H); 7,73-7,67 (m, 3H);
1-173 7,45 (m, 1H); 7,09-7,05 (m, 2H); 6,26 (bs, 1H); 4,39 (q, 2H); 3,90 (s,
3H); 2,93 (m, 2H); 1,32 (t, 3H); 0,91-0,87 (m, 2H); 0,67-0,62 (m, 2H)
[CDCIs]: 8,09 (s, 1H); 8,03-7,97 (m, 2H); 7,84-7,78 (m, 2H); 7,71 (m,
1-176 1H); 7,52-7,46 (m, 2H); 7,32 (m, 1H); 6,08 (bs, 1H); 5,55 (bs, 1H); 4,38
(q,2H); 1,33 (t; 3H)
[DMSO]: 8,85 (s, 1H); 8,06 (bs, 1H); 8,01-7,96 (m, 3H); 7,85 (m, 1H);
1-178
7,60 (m, 1H); 7,51-7,37 (m, 4H); 4,26 (q, 2H); 1,21 (t, 3H)
[DMSO]: 8,59 (s, 1H); 8,03 (s, 1H); 7,98 (bs, 1H); 7,85 (d, 1H); 7,79 (m,
1-181
1H); 7,68-7,38 (m, 5H); 4,26 (q, 2H); 1,21 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,03 (s, 1H); 7,83-7,79 (m, 2H); 7,69 (m, 1H); 7,53-7,39 (m,
1-184
4H); 6,08 (bs, 1H); 5,53 (bs, 1H); 4,38 (q, 2H); 1,33 (t, 3H)
[DMSO]: 8,58 (s, 1H); 8,03-8,01 (m, 2H); 7,91 (t, 1H); 7,87-7,85 (m,
1-185 2H); 7,67 (m, 1H); 7,53 (m, 1H); 7,50 (t, 1H); 7,43 (bs, 1H); 4,26 (q,
2H); 1,20 (t, 3H)
[DMSO]: 8,59 (s, 1H); 8,03 (s, 1H); 7,99-7,96 (m, 2H); 7,85 (d, 1H);
1-186 7,67 (d, 1H); 7,63 (d, 2H); 7,49 (t, 1H); 7,37 (bs, 1H); 4,26 (q, 2H); 1,21
(t, 3H)
[CDCIs]: 8,04 (s, 1H); 7,97 (s, 1H); 7,82-7,67 (m, 3H); 7,54-7,41 (m,
1-188
4H); 6,11 (bs, 1H); 5,58 (bs, 1H); 4,38 (q, 2H); 1,32 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,03 (s, 1H); 7,83-7,76 (m, 2H); 7,72-7,64 (m, 2H); 7,52-7,34
1-189
(m, 4H); 6,15 (bs, 1H); 5,61 (bs, 1H); 4,39 (q, 2H); 1,33 (t, 3H)
[DMSO]: 8,90 (s, 1H); 8,06 (m, 1H); 8,00-7,98 (m, 3H); 7,85 (dd, 1H);
1-190 7,69 (dd, 1H); 7,64 (d, 2H); 7,50 (t, 1H); 7,38 (bs, 1H); 4,27 (q, 2H);
1,22 (t,3H)
[CDCIs]: 8,03 (s, 1H); 7,83-7,79 (m, 2H); 7,72-7,68 (m, 2H); 7,56-7,49
1-192
(m, 3H); 6,04 (bs, 1H); 5,54 (bs, 1H); 4,38 (q, 2H); 1,32 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,03-7,97 (m, 3H); 7,81-7,44 (m, 5H); 6,09 (bs, 1H); 5,57 (bs,
1-195
1H);4,42 (q, 2H); 1,33 (t; 3H)
[DMSO]: 8,48 (s, 1H); 8,02 (s, 1H); 7,97 (bs, 1H); 7,85-7,79 (m, 3H);
1-197
7,66 (d, 1H); 7,50-7,45 (m, 2H); 7,36 (bs, 1H); 4,24 (q, 2H); 1,20 (t, 3H) Bsp. 1H-NMR
[DMSO]: 8,54 (s, 1H); 8,03 (s, 1H); 7,98 (bs, 1H); 7,86-7,80 (m, 2H);
1-198 7,75 (dd, 1H); 7,55-7,47 (m, 2H); 7,37 (bs, 1H); 4,25 (q, 2H); 1,22 (t,
3H)
[CDCIs]: 8,03 (s, 1H); 7,82-7,79 (m, 2H); 7,70 (m, 1H); 7,54-7,48 (m,
1-204
1 H); 7,37 (d, 2H); 6,11 (bs, 1 H); 5,58 (bs, 1 H); 4,39 (q, 2H); 1 ,33 (t; 3H)
[CDCIs]: 8,09 (d, 1H); 7,99 (dt, 1H); 7,84 (d, 1H); 7,38 (m, 1H); 7,31-
1-316 7,24 (m, 3H); 7,13 (d, 1H); 4,39 (q, 2H); 3,95 (s, 3H); 3,91 (s, 3H); 1,33
(t, 3H)
[DMSO]: 8,93 (s, 1H); 8,01-7,98 (m, 1H); 7,70 (d, 2H); 7,44 (t, 1H); 7,38
1-318
(s, 1H); 7,21 (d, 2H); 4,30 (q, 2H); 3,87 (s, 3H); 3,80 (s, 3H); 1,25 (t, 3H)
[DMSO]: 8,62 (s, 1H); 7,90 (m, 1H); 7,69-7,63 (m, 2H); 7,37-7,32 (m,
1-320
2H); 7,17 (dd, 1H); 4,28 (q, 2H); 3,86 (s, 3H); 3,80 (s, 3H); 1,25 (t, 3H)
[DMSO]: 8,67 (s, 1H); 7,77 (m, 1H); 7,70-7,60 (m, 2H); 7,43 (m, 1H);
1-321 7,34 (s, 1H); 7,18 (dd, 1H); 4,29 (q, 2H); 3,86 (s, 3H); 3,80 (s, 3H); 1,24
(t, 3H)
[DMSO]: 8,65 (s, 1H); 7,91-7,82 (m, 2H); 7,68 (d, 1H); 7,53 (d, 1H);
1-325 7,34 (s, 1H); 7,17 (dd, 1H); 4,29 (q, 2H); 3,86 (s, 3H); 3,80 (s, 3H); 1,23
(t, 3H)
[DMSO]: 8,68 (s, 1H); 7,97 (m, 1H); 7,69 (d, 1H); 7,65-7,60 (m, 2H);
1-326 7,35 (s, 1H); 7,18 (dd, 1H); 4,29 (q, 2H); 3,86 (s, 3H); 3,80 (s, 3H); 1,24
(t, 3H)
[CDCIs]: 8,02 (s, 1H); 7,86-7,84 (m, 2H); 7,67 (dd, 1H); 7,42 (t, 1H);
1-329 7,35 (dd, 1 H); 7,23 (d, 1 H); 7,12 (dd, 1 H); 4,38 (q, 2H); 3,96 (s, 3H);
3,90 (s, 3H); 1,32 (t, 3H)
[DMSO]: 8,64 (s, 1H); 7,81 (dd, 1H); 7,76 (dd, 1H); 7,68 (d, 1H); 7,53
1-338 (m, 1H); 7,34 (s, 1H); 7,18 (dd, 1H); 4,28 (q, 2H); 3,86 (s, 3H); 3,80 (s,
3H); 1,24 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,01 (s, 1H); 7,87-7,82 (m, 3H); 7,38 (d, 2H); 7,23 (s, 1H); 7,12
1-344
(d, 1H); 4,39 (q, 2H); 3,95 (s, 3H); 3,91 (s,3H); 1,32 (t; 3H)
[DMSO]: 8,55 (s, 1H); 7,79 (m, 1H); 7,62 (m, 1H); 7,47-7,38 (m, 4H);
1-356
7,32 (m, 1H); 4,45 (s, 2H); 4,26 (q, 2H); 3,32 (s, 3H); 1,22 (t, 3H)
[DMSO]: 8,50 (s, 1H); 7,90 (t, 1H); 7,82 (dd, 1H); 7,52 (d, 1H); 7,46-
1-360 7,37 (m, 3H); 7,30 (d, 1H); 4,45 (s, 2H); 4,26 (q, 2H); 2,53 (s, 3H); 1,22
(t, 3H) Bsp. 1H-NMR
[DMSO]: 8,54 (s, 1H); 7,96 (m, 1H); 7,62 (d, 2H); 7,49-7,37 (m, 2H);
1-361
7,30 (d, 2H); 4,45 (s, 2H); 4,27 (q, 2H); 2,52 (s, 3H); 1,22 (t, 3H)
[DMSO]: 8,43 (s, 1H); 7,82-7,78 (m, 2H); 7,49-7,37 (m, 4H); 7,28 (d,
1-372
1H); 4,44 (s, 2H); 4,25 (q, 2H); 2,52 (s, 3H); 1,21 (t, 3H)
[DMSO]: 8,49 (s, 1H); 7,80 (dd, 1H); 7,74 (dd, 1H); 7,54-7,37 (m, 4H);
1-373
7,29 (d, 1H); 4,45 (s, 2H); 4,25 (q, 2H); 2,52 (s, 3H); 1,32 (t, 3H)
[CDCIs]; 8,22 (s, 1H); 7,90-7,88 (m, 2H); 7,58-7,45 (m, 4H); 7,10 (m,
1-457
2H); 4,30 (q, 2H); 1,22 (t, 3H); 1,10 (s, 9H)
[CDCIs]: 8,19 (s, 1H); 7,78-7,75 (m, 2H); 7,57-7,49 (m, 3H); 7,40 (d,
1-458
1H); 7,19 (t, 2H); 4,30 (q, 2H); 1,23 (t, 3H), 1,10 (s, 9H)
[CDCIs]: 8,19 (d, 1H); 8,12 (s, 1H); 7,90-7,88 (m, 2H); 7,66 (dd, 1H);
1-469
7,54-7,39 (m, 4H); 4,30 (q, 2H); 1,22 (t, 3H), 1,10 (s, 9H)
[DMSO]: 9,81 (bs, 1H); 8,49 (s, 1H); 7,76 (m, 1H); 7,62 (m, 1H); 7,59
1-566 (d, 2H); 7,42 (m, 1H); 7,24 (d, 2H); 4,27 (q, 2H); 3,02 (s, 3H); 1,23 (t,
3H)
[DMSO]: 9,81 (bs, 1H); 8,46 (s, 1H); 7,91-7,78 (m, 2H); 7,53-7,48 (m,
1-570
3H); 7,24 (d, 2H); 4,27 (q, 2H); 3,02 (s, 3H); 1,23 (t, 3H)
[DMSO]: 9,81 (bs, 1H); 8,49 (s, 1H); 7,95 (m, 1H); 7,62-7,58 (m, 2H);
1-571
7,49 (d, 2H); 7,24 (d, 2H); 4,27 (q, 2H); 3,02 (s, 3H); 1,24 (t, 3H)
[DMSO]: 9,82 (bs, 1H); 8,39 (s, 1H); 7,80-7,77 (m, 2H); 7,50-7,48 (m,
1-582
3H); 7,23 (d, 2H); 4,25 (q, 2H); 3,02 (s, 3H); 1,23 (t, 3H)
[DMSO]: 9,81 (bs, 1H); 8,45 (s, 1H); 7,80 (m, 1H); 7,75 (m, 1H); 7,53-
1-583
7,48 (m, 3H); 7,23 (d, 2H); 4,26 (q, 2H); 3,02 (s, 3H); 1,21 (t, 3H)
[DMSO]: 9,80 (s, 1H); 8,52 (s, 1H); 7,77 (m, 1H); 7,63 (m, 1H); 7,46-
1-601 7,34 (m, 3H); 7,23 (d, 1H); 7,19 (d, 1H); 4,28 (q, 2H); 3,03 (s, 3H); 1,23
(t, 3H)
[DMSO]: 9,80 (s, 1H); 8,49 (s, 1H); 7,89 (t, 1H); 7,82 (dd, 1H); 7,52 (dd,
1-605 1H); 7,39-7,34 (m, 2H); 7,22 (d, 1H); 7,19 (d, 1H); 4,27 (q, 2H); 3,03 (s,
3H); 1,23 (t, 3H)
[DMSO]: 9,80 (bs, 1H); 8,53 (s, 1H); 7,96 (m, 1H); 7,63-7,58 (m, 2H);
1-606 7,40-7,34 (m, 2H); 7,24 (d, 1H); 7,19 (d, 1H); 4,28 (q, 2H); 3,03 (s, 3H);
1,23 (t, 3H)
[DMSO]: 9,79 (bs, 1H); 8,43 (s, 1H); 7,83-7,78 (m, 2H); 7,47 (m, 1H);
1-617 7,38-7,35 (m, 2H); 7,23 (d, 1H); 7,18 (d, 1H); 4,25 (q, 2H); 3,03 (s, 3H);
1,23 (t, 3H) Bsp. 1H-NMR
[DMSO]: 9,80 (bs, 1H); 8,49 (s, 1H); 7,83-7,74 (m, 2H); 7,52 (m, 1H);
1-618 7,39-7,35 (m, 2H); 7,20 (dd, 1H); 7,18 (dd, 1H); 4,26 (q, 2H); 3,03 (s,
3H); 1,23 (t, 3H)
[DMSO]: 9,17 (s, 1H); 9,00 (s, 1H); 8,73 (s, 1H); 7,91 (m, 1H); 7,69 (m,
1-670
1H); 7,37 (m, 1H); 4,27 (q, 2H); 1,22 (t, 3H)
[CDCIs]: 9,21 (s, 1H); 8,90 (s, 2H); 8,03 (s, 1H); 7,41 -7,38 (m, 2H); 6,88
1-674
(m, 1H); 4,39 (q, 2H); 1,35 (t, 3H)
[DMSO]: 9,16 (s, 1H); 8,99 (s, 2H); 8,74 (s, 1H); 7,92-7,84 (m, 2H); 7,54
1-675
(m, 1H); 4,28 (q, 2H); 1,23 (t, 3H)
[CDCIs]: 9,20 (s, 1H); 8,91 (s, 2H); 8,06 (s, 1H); 7,87 (t, 1H); 7,68 (dd,
1-679
1H); 7,44 (t,1H); 7,39 (dd, 1H); 4,39 (q, 2H); 1,36 (t, 3H)
[DMSO]: 9,16 (s, 1H); 8,99 (s, 2H); 8,73 (s, 1H); 7,83 (dd, 1H); 7,76 (dd,
1-688
1 H); 7,55 (m, 1 H); 4,28 (q, 2H); 1 ,25 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,07 (d, 1H); 7,94 (s, 1H); 7,76-7,70 (m, 2H); 7,47 (m, 1H);
1-703
7,18 (t, 2H); 6,65 (d, 1H); 4,45 (q, 2H); 1,43 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,04 (s, 1H); 8,00 (d, 1H); 7,91 (m, 1H); 7,48 (t, 1H); 7,06-7,02
1-705
(m, 2H); 6,64 (d, 1H); 4,45 (q, 2H); 1,43 (t, 3H)
[DMSO]: 8,64 (d, 1H); 8,16 (s, 1H); 7,77-7,72 (m, 2H); 7,62 (m, 1H);
1-706
7,43 (m, 1H); 6,90 (d, 1H); 4,35 (q, 2H); 1,32 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,06 (d, 1H); 7,98 (s, 1H); 7,48 (m, 1H); 7,37-7,34 (m, 2H);
1-709
6,82 (m, 1H); 6,64 (d, 1H); 4,44 (q, 2H); 1,43 (t, 3H)
[DMSO]: 8,61 (d, 1H); 8,16 (s, 1H); 7,89-7,81 (m, 2H); 7,72 (d, 1H);
1-710
7,52 (dd, 1H); 6,89 (d, 1H); 4,34 (q, 2H); 1,31 (t, 3H)
[DMSO]: 8,65 (d, 1H); 8,16 (s, 1H); 7,93 (m, 1H); 7,73 (d, 1H); 7,64-
1-711
7,59 (m, 2H); 6,90 (d, 1H); 4,35 (q, 2H); 1,32 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,08 (s, 1H); 7,95 (s, 1H); 7,62 (m, 1H); 7,52 (m, 1H); 7,48 (m,
1-713
1H); 7,42-7,38 (m, 2H); 6,67 (d, 1H); 4,43 (q, 2H); 1,41 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,08 (d, 1H); 7,98 (s, 1H); 7,69 (m, 1H); 7,47-7,45 (m, 2H);
1-718
7,37 (m, 1H); 6,64 (m, 1H); 4,45 (q, 2H); 1,43 (t, 3H)
[DMSO]: 8,55 (s, 1H); 8,16 (d, 1H); 7,81-7,76 (m, 2H); 7,72 (t, 1H); 7,47
1-722
(m, 1H); 4,32 (q, 2H); 1,30 (t, 3H)
[DMSO]: 9,00 (s, 1H); 8,16 (d, 1H); 7,80 (m, 1H); 7,75-7,72 (m, 2H);
1-723
7,52 (m, 1H); 6,87 (d, 1H); 4,34 (q, 2H); 1,32 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,05 (d, 1H); 7,99 (s, 1H); 7,82-7,78 (m, 2H); 7,47 (d, 1H); 7,34
1-729
(d, 2H); 6,66 (d, 1H); 4,44 (q, 2H); 1,42 (t, 3H) Bsp. 1H-NMR
[CDCIs]: 8,05 (s, 1H); 7,72 (m, 1H); 7,51 (m, 1H); 7,45 (m, 1H); 7,06 (m,
1-733 1H); 7,01-6,97 (m, 2H); 6,68 (d, 1H); 4,45 (q, 2H); 3,90 (s, 3H); 1,42 (t,
3H)
[CDCIs]: 8,05 (s, 2H); 8,01 (s, 1H); 7,75-7,72 (m, 2H); 7,19 (t, 2H); 4,46
1-808
(q,2H); 1,42 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,07-8,01 (m, 3H); 7,91 (m, 1H); 7,06-6,99 (m, 2H); 4,45 (q,
1-810
2H);1,41 (t,3H)
[CDCIs]: 8,05 (bs, 2H); 7,98 (s, 1H); 7,64-7,58 (m, 3H); 7,39 (dd, 1H);
1-822
4,43 (q, 2H); 1,38 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,08-8,04 (m, 3H); 7,81 (d, 2H); 7,36 (d, 2H); 4,45 (q, 2H);1,42
1-834
(t, 3H)
[CDCIs]: 8,09 (s, 1H); 8,03 (s, 1H); 7,94 (dd, 1H); 7,73 (s, 1H); 7,37-7,23
1-841
(m, 4H), 4,46 (m, 2H); 3,98 (s, 3H); 1,45 (t, 3H)
[CDCIs]: 7,99 (s, 1H); 7,87 (s, 1H); 7,81 (s, 1H); 7,65-7,46 (m, 4H); 4,46
1-842
(q,2H);3,98 (s, 3H); 1,45 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,05 (s, 1H); 7,98 (s, 1H); 7,75-7,71 (m, 3H); 7,20-7,18 (m,
1-843
2H); 4,45 (q, 2H); 3,95 (s, 3H); 1,44 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,03-8,00 (m, 2H); 7,90 (m, 1H); 7,71 (s, 1H); 7,03-6,98 (m,
1-845
2H); 4,44 (q, 2H); 3,95 (s, 3H); 1,43 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,15 (s, 1H); 8,03 (s, 1H); 8,03 (m, 1H); 7,76 (m, 1H); 7,73 (s,
1-846
1H), 7,22 (m, 1H), 7,05 (m, 1H); 4,47 (m, 2H); 3,99(s, 3H); 1,45 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,05 (s, 1H); 7,98 (s, 1H); 7,72-7,66 (m, 2H); 7,48 (m, 1H);
1-848
7,28 (m, 1H); 4,46 (q, 2H); 3,95 (s, 3H); 1,44 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,11 (s, 1 H); 8,02 (m, 2H); 7,72 (s, 1 H); 7,32 (m, 1 H); 7,23 (m,
1-851
2H), 4,47 (m, 2H); 3,98 (s, 3H); 1,45 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,06 (s, 1H); 7,97 (s, 1H); 7,72 (s, 1H); 7,63 (m, 1H); 7,53 (m,
1-853
1H); 7,42-7,39 (m, 2H); 4,45 (q, 2H); 3,96 (s, 3H); 1,42 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,06 (s, 1H); 8,02 (s, 1H); 7,81 (t, 1H); 7,72 (s, 1H); 7,65 (dd,
1-854
1H); 7,40 (t, 1H); 7,33 (dd, 1H); 4,47 (q, 2H); 3,96 (s, 3H); 1,43 (t, 3H)
[DMSO]: 8,51 (s, 1H); 8,10 (s, 1H); 7,97 (d, 1H); 7,78 (s, 1H); 7,74 (d,
1-857
1H); 7,65 (dd, 1H); 4,31 (q, 2H); 3,87 (s, 3H);1,30 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,03 (s, 1H); 7,97 (s, 1H); 7,70 (m, 1H); 7,47-7,44 (m, 2H);
1-858
7,36 (dd, 1H); 4,46 (q, 2H); 3,96 (s, 3H); 1,43 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,04 (s, 1H); 8,01 (s, 1H); 7,94 (d, 1H); 7,72 (s, 1H); 7,63 (dd,
1-860
1H); 7,56 (d, 1H); 7,46 (q, 2H); 3,96 (s, 3H); 1,45 (t, 3H) Bsp. 1H-NMR
[CDCIs]: 8,06 (s, 1H); 7,90 (s, 1H); 7,72 (s, 1H); 7,61 (m, 1H); 7.29 (m,
1-862
1H); 7,13 (m, 1H); 4,45 (m, 2H); 3,96 (s, 3H); 1,42 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,05 (s, 1H); 8,03 (s, 1H); 7,51 (m, 1H); 7.47 (m, 1H); 7,13 (m,
1-863
1H); 4,46 (m, 2H); 3,98 (s, 3H); 1,43 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,10 (s, 1H); 8,06 (m, 2H); 7,98 (m, 1H); 7,75 (s, 1H); 7,64 (d,
1-865
1H); 4,47 (q, 2H); 3,96 (s, 3H); 1,46 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,11 (s, 1H); 8,05 (s, 1H); 7,83-7,72 (m, 2H); 7,35 (m, 1H);
1-873
7,09-7,03 (m, 2H); 4,43 (q, 2H); 3,93 (s, 3H); 3,88 (s, 3H); 1,42 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,10 (d, 1H); 8,05 (s, 1H); 7,94 (t, 1H); 7,75 (s, 1H); 7,36 (m,
1-876 1H); 7,32-7,27 (m, 2H); 4,47 (q, 2H); 4,12 (t, 2H); 1,94 (m, 2H); 1,42 (t,
3H); 0,97 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,05 (s, 1H); 7,89 (s, 1H); 7,75 (s, 1H); 7,66-7,51 (m, 2H); 7,45
1-877 (m, 1H); 7,08 (m, 1H); 4,46 (q, 2H); 4,14 (t, 2H); 1,95 (m, 2H); 1,45 (t,
3H); 0,96 (t, 3H)
[DMSO]: 8,85 (s, 1H); 8,13 (s, 1H); 7,97-7,90 (m, 2H); 7,83 (s, 1H); 7,44
1-878 (t, 2H); 4,35 (q, 2H); 4,10 (t, 2H); 1,86-1,77 (m, 2H); 1,34 (t, 3H); 0,86 (t,
3H)
[DMSO]: 9,51 (s, 1H); 8,13 (s, 1H); 7,90-7,82 (m, 2H); 7,64 (m, 1H);
1-880 7,32 (m, 1H); 4,33 (q, 2H); 4,09 (t, 2H); 1,85-1,76 (m, 2H); 1,31 (t, 3H);
0,86 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,12 (s, 1H); 8,06 (m, 1H); 8,03 (m, 1H); 7,76 (s, 1H); 7,32 (m,
1-886 1H); 7,22 (m, 2H), 4,47 (m, 2H); 4,14 (t, 2H), 1.95 (m, 2H), 1,45 (t, 3H);
0.96 (t, 3H)
[DMSO]: 8,51 (s, 1H); 8,13 (s, 1H); 7,97 (d, 1H); 7,80 (s, 1H); 7,74 (d,
1-892 1H); 7,65 (dd, 1H); 4,32 (q, 2H); 4,09 (t, 2H); 1,80 (m, 2H);1,30 (t, 3H);
0,85 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,07 (s, 1H); 8,02 (s, 1H); 7,94 (d, 1H); 7,72 (s, 1H); 7,62 (dd,
1-895 1H); 7,55 (d, 1H); 7,47 (q, 2H); 4,12 (t, 2H); 1,93 (m, 2H); 1,43 (t, 3H);
0,96 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,07 (s, 1H); 8,04 (s, 1H); 7,73 (s, 1H); 7,49 (m, 1H); 7.44 (m,
1-898 1H); 7,13 (m, 1H); 4,46 (m, 2H); 4,13 (m, 2H); 1,94 (m, 2H); 1,44 (t,
3H); 0,95 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,08 (s, 1H); 8,03 (s, 1H); 7,81 (d, 2H); 7,75 (s, 1H); 7,33 (d,
1-904
2H); 4,47 (q, 2H); 4,13 (t, 2H); 1,93 (m, 2H); 1,43 (t, 3H); 0,97 (t, 3H) Bsp. 1H-NMR
[CDCIs]: 8,30 (s, 1H); 7,77-7,73 (m, 2H); 7,51 (s, 1H); 7,18 (dd, 2H);
1-913
4,48 (q, 2H); 4,21 (s, 3H); 3,90 (s, 3H); 1,43 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,31 (m, 1H); 7,89 (m, 1H); 7,47 (s, 1H); 7,04-7,00 (m, 2H);
1-915
4,47 (q, 2H); 4,21 (s, 3H); 3,90 (s, 3H); 1,42 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,17 (s, 1H); 8,14 (s, 1H); 8,06 (m, 1H); 7,83 (m, 1H); 7,72 (m,
1-1371 1H), 7,50 (m, 1H), 7,25 (m, 1H); 7,05 (m, 1H); 4,41 (m, 4H); 1,41 (m,
3H); 1,32 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,44 (s, 1H); 7.77 (m, 1H); 7,46 (s, 1H); 7,21 (m, 1H); 7,06 (m,
1-1441
1H); 4,49 (m, 2H); 4,39 (m, 2H); 1,43 (m, 3H); 1,40 (t, 3H)
[DMSO]: 13,15 (bs, 1H); 8,56 (s, 1H); 8,02 (bs, 1H); 7,92-7,89 (m, 3H);
2-10
7,84 (d, 1H); 7,62 (d, 2H); 7,54 (m, 1H); 7,40 (bs, 1H)
[DMSO]: 8,57 (s, 1H); 7,98-7,95 (m, 2H); 7,89 (d, 2H); 7,65-7,59 (m,
2-11
4H); 7,42 (bs, 1H)
[DMSO]: 13,00 (bs, 1H); 8,48 (s, 1H); 7,97 (bs, 1H); 7,88 (d, 2H); 7,82-
2-22
7,78 (m, 2H); 7,62 (d, 2H); 7,47 (m, 1H); 7,33 (bs, 1H)
[DMSO]: 8,54 (s, 1H); 7,98 (bs, 1H); 7,89 (d, 2H); 7,81 (m, 1H); 7,74
2-23
(m, 1H); 7,62 (d, 2H); 7,51 (m, 1H); 7,34 (bs, 1H)
[DMSO]: 8,54 (s, 1H); 7,77 (m, 1H); 7,64-7,58 (m, 3H); 7,44-7,37 (m,
2-41
3H); 2,98 (bs, 6H)
[DMSO]: 13,11 (bs, 1H); 8,53 (s, 1H); 7,90 (t, 1H); 7,82 (dd, 1H); 7,60
2-45
(d, 2H); 7,51 (dd, 1H); 7,43 (d, 2H); 2,98 (bs, 6H)
[DMSO]: 13,15 (bs, 1H); 8,57 (s, 1H); 7,98 (m, 1H); 7,63-7,60 (m, 4H);
2-46
7,43 (d, 2H); 3,30 (bd, 6H)
[DMSO]: 8,46 (s, 1H); 7,94 (d, 1H); 7,74 (d, 1H); 7,66-7,63 (m, 3H);
2-52
7,40 (d, 2H); 2,98 (bs, 6H)
[DMSO]: 13,10 (bs, 1H); 8,47 (s, 1H); 7,82-7,77 (m, 2H); 7,61 (d, 1H);
2-57
7,49-7,41 (m, 3H); 2,98 (bs, 6H)
[DMSO]: 13,07 (bs, 1H); 8,53 (s, 1H); 7,81 (m, 1H); 7,74 (m, 1H); 7,61
2-58
(d, 2H); 7,51 (m, 1H); 7,43 (d, 2H); 2,98 (bs, 6H)
[DMSO]: 8,56 (s, 1H); 7,78 (m, 1H); 7,65-7,54 (m, 3H); 7,49-7,35 (m,
2-111
3H); 2,97 (bd, 6H)
[DMSO]: 8,52 (s, 1H); 7,90 (t, 1H); 7,81 (dd, 1H); 7,61-7,44 (m, 4H);
2-115
7,36 (d, 1H);2,97 (bd, 6H) Bsp. 1H-NMR
[DMSO]: 13,12 (bs, 1H); 8,53 (s, 1H); 7,90 (t, 1H); 7,81 (dd, 1H); 7,61
2-116 (d, 1H); 7,57 (s, 1H); 7,52 (d, 1H); 7,47 (t, 1H); 7,35 (d, 1H); 2,97 (bd,
6H)
[DMSO]: 13,00 (s, 1H); 8,49 (s, 1H); 7,82-7,79 (m, 2H); 7,60 (d, 1H);
2-127
7,56 (s, 1H); 7,48-7,45 (m, 2H); 7,35 (m, 1H), 3,16 (bd, 6H)
[CDCIs]: 7,98 (s, 1H); 7,74-7,65 (m, 3H); 7,56-7,48 (m, 3H); 7,30-7,27
2-141 (m, 2H); 6,26 (bs, 1H); 2,96 (m, 1H); 0,93-0,88 (m, 2H); 0,67-0,64 (m,
2H)
[DMSO]: 13,10 (bs, 1H); 8,52 (s, 1H); 8,44 (m, 1H); 7,95 (s, 1H); 7,90 (t,
2-150 1H); 7,84 (dd, 1H); 7,77 (m, 1H); 7,68 (m, 1H); 7,53 (m, 1H); 7,47 (t,
1H); 2,84 (m, 1H); 0,73-0,69 (m, 2H); 0,57-0,55 (m, 2H)
[DMSO]: 12,95 (bs, 1H); 8,43-8,41 (m, 2H); 7,95 (s, 1H); 7,81-7,75 (m,
2-162 3H); 7,65 (d, 1H); 7,50-7,44 (m, 2H); 2,85 (m, 1H); 0,72-0,67 (m, 2H);
0,58-0,54 (m, 2H)
[DMSO]: 13,05 (bs, 1H); 8,54 (d, 1H); 8,02 (s, 1H); 7,97 (bs, 1H); 7,84-
2-181
7,76 (m, 2H); 7,76 (d, 1H); 7,63 (m, 1H); 7,50 (t, 1H); 7,43-7,37 (m, 2H)
[DMSO]: 8,44 (s, 1H); 8,05 (s, 1H); 7,94-7,89 (m, 2H); 7,80-7,76 (m,
2-185
3H); 7,49 (dd, 1H); 7,44 (t, 1H); 7,34 (bs, 1H)
[DMSO]: 13,13 (bs, 1H); 8,55 (s, 1H); 8,03 (s, 1H); 7,99-7,97 (m, 2H);
2-186
7,82 (d, 1H); 7,69 (d, 1H); 7,63-7,60 (m, 2H); 7,48 (t, 1H); 7,37 (bs, 1H)
[DMSO]: 8,06 (s, 1H); 7,82-7,75 (m, 2H); 7,62 (d, 1H); 7,55-7,50 (m,
2-192
2H); 7,48-7,40 (m, 2H); 6,04 (bs, 1H); 5,56 (bs, 1H)
[DMSO]: 8,41 (s, 1H); 8,03 (s, 1H); 7,94 (bs, 1H); 7,79-7,73 (m, 4H);
2-197
7,48-7,43 (m, 2H); 7,34 (bs, 1H)
[DMSO]: 8,50 (s, 1H); 8,04 (s, 1H); 7,98 (bs, 1H); 7,83-7,76 (m, 2H);
2-198
7,74-7,70 (m, 2H); 7,52-7,45 (m, 2H); 7,36 (bs, 1H)
[DMSO]: 8,04 (s, 1H); 7,82-7,75 (m, 3H); 7,61 (d, 2H); 7,55-7,45 (m,
2-201
4H); 6,09 (bs, 1H); 5,57 (bs, 1H)
[DMSO]: 13,15 (bs, 1H); 8,49 (s, 1H); 7,77 (m, 1H); 7,59 (m, 1H); 7,48-
2-356
7,37 (m, 4H); 7,28 (d, 1H); 4,44 (s, 2H); 2,53 (s, 3H)
[DMSO]: 13,10 (bs, 1H); 8,47 (d, 1H); 7,90 (t, 1H); 7,83 (dd, 1H); 7,52
2-360 (dd, 1H); 7,48-7,46 (m, 2H); 7,38 (t, 1H); 7,28 (d, 1H); 4,44 (s, 2H); 3,31
(s, 3H)
[DMSO]: 8,48 (s, 1H); 7,96 (m, 1H); 7,60-7,57 (m, 2H); 7,50-7,47 (m,
2-361
2H); 7,38 (t, 1H); 7,27 (d, 1H); 4,44 (s, 2H); 2,52 (s, 3H) Bsp. 1H-NMR
[DMSO]: 13,00 (bs, 1H); 8,41 (s, 1H); 7,81-7,79 (m, 2H); 7,49-7,45 (m,
2-372
3H); 7,38 (t, 1H); 7,26 (d, 1H); 4,44 (s, 2H); 3,30 (s, 3H)
[DMSO]: 13,00 (bs, 1H); 8,45 (s, 1H); 7,80 (dd, 1H); 7,73 (dd, 1H);
2-373
7,51-7,45 (m, 3H); 7,38 (t, 1H); 7,27 (d, 1H); 4,44 (s, 2H); 3,31 (s, 3H)
[DMSO]: 9,80 (bs, 1H); 8,45 (s, 1H); 7,77 (m, 1H); 7,62 (m, 1H); 7,51
2-566
(d, 2H); 7,42 (m, 1H); 7,23 (d, 2H); 3,03 (s, 3H)
[DMSO]: 9,80 (bs, 1H); 8,42 (s, 1H); 7,89 (t, 1H); 7,80 (dd, 1H); 7,51 (d,
2-570
2H); 7,22 (d, 2H);3,02 (s, 3H)
[DMSO]: 9,85 (bs, 1H); 8,42 (s, 1H); 7,93 (m, 1H); 7,58-7,54 (m, 4H);
2-571
7,52 (d, 2H); 3,01 (s, 3H)
[DMSO]: 12,90 (bs, 1H); 9,78 (bs, 1H); 8,42 (s, 1H); 7,78 (dd, 1H); 7,71
2-583
(dd, 1H); 7,52-7,47 (m, 3H); 7,22 (d, 2H); 3,02 (s, 3H)
[DMSO]: 13,15 (bs, 1H); 8,47 (d, 1H); 7,77 (m, 1H); 7,63 (m, 1H); 7,44-
2-601
7,34 (m, 3H); 7,25 (d, 1H);7,15(d, 11-1)3,03 (s, 3H)
[DMSO]: 9,78 (bs, 1H); 8,44 (s, 1H); 7,89 (t, 1H); 7,81 (dd, 1H); 7,51
2-605 (dd, 1H); 7,41 (t, 1H); 7,36 (t, 1H); 7,25 (d, 1H); 7,15 (d, 1H); 3,03 (s,
3H)
[DMSO]: 13,10 (bs, 1H); 9,78 (bs, 1H); 8,48 (d, 1H); 7,96 (m, 1H); 7,62-
2-606
7,59 (m, 2H); 7,41-7,34 (m, 2H); 7,25 (d, 1H); 7,15 (dd, 1H);3,03 (s, 3H)
[DMSO]: 13,00 (bs, 1H); 9,77 (bs, 1H); 8,39 (s, 1H); 7,82-7,77 (m, 2H);
2-617 7,47 (m, 1H); 7,42 (m, 1H); 7,35 (t, 1H); 7,23 (d, 1H); 7,15 (d, 1H); 3,03
(s, 3H)
[DMSO]: 9,78 (bs, 1H); 8,44 (s, 1H); 7,80 (dd, 1H); 7,73 (dd, 1H); 7,50
2-618 (m, 1H); 7,42 (s, 1H); 7,36 (t, 1H); 7,24 (d, 1H); 7,15 (d, 1H); 3,03 (s,
3H)
[DMSO]: 9,10 (s, 1H); 9,01 (s, 1H); 8,47 (s, 1H); 7,75-7,71 (m, 2H);
2-687
7,64-7,61 (m, 2H); 7,44 (m, 1H)
[DMSO]: 13,14 (bs, 1H); 8,62 (d, 1H); 8,19 (s, 1H); 7,76 (m, 1H); 7,71
2-706
(s, 1H); 7,62 (m, 1H); 7,41 (m, 1H); 6,92 (d, 1H)
[DMSO]: 13,11 (bs, 1H); 8,59 (d, 1H); 8,19 (d, 1H); 7,90-7,80 (m, 2H);
2-710
7,71 (d, 1H); 7,53 (dd, 1H); 6,91 (d, 1H)
[DMSO]: 13,15 (bs, 1H); 8,63 (d, 1H); 8,20 (s, 1H); 7,94 (dd, 1H); 7,71
2-711
(t, 1H); 7,64-7,60 (m, 2H); 6,92 (d, 1H)
[DMSO]: 13,10 (bs, 1H); 8,58 (s, 1H); 8,19 (s, 1H); 7,80 (dd, 1H); 7,73-
2-723
7,70 (m, 2H); 7,51 (m, 1H); 6,88 (d, 1H) Bsp. 1H-NMR
[DMSO]: 13,05 (bs, 1H); 8,42 (s, 1H); 7,91 (m, 1H); 7,64 (m, 1H); 7,33
2-775
(m, 1H); 2,28 (s, 3H); 2,11 (s, 3H)
[DMSO]: 13,0 (bs, 1H); 8,53 (s, 1H); 8,13 (s, 1H); 7,83 (m, 2H); 7,81 (s,
2-841
1H); 7,53 (m, 2H); 7,41 (m, 1H); 3,87 (s, 3H)
[CDCIs]: 8,14 (s, 1H); 8,05 (s, 1H); 7,77-7,71 (m, 3H); 7,21 (dd, 2H);
2-843
3,96 (s, 3H)
[DMSO]: 12,95 (bs, 1H); 8,49 (s, 1H); 8,10 (s, 1H); 7,87 (m, 1H); 7,81
2-845
(s, 1H); 7,63 (m, 1H); 7,32 (m, 1H); 3,86 (s, 3H)
[DMSO]: 12,90 (bs, 1H), 8,55 (s, 1H); 8,12 (s, 1H); 7,83 (s, 1H); 7,75
2-846
(m, 1H); 7,62 (m, 1H), 7,39 (m, 1H), 3,86(s, 3H);
[DMSO]: 8,56 (s, 1H); 8,12 (s, 1H); 7,93 (m, 1H); 7,83 (s, 1H); 7,60 (m,
2-851
2H); 3,87 (s, 3H)
[DMSO]: 12,95 (bs, 1H); 8,46 (s, 1H); 8,10 (s, 1H); 7,94 (d, 1H); 7,79 (s,
2-857
1H); 7,72 (d, 1H); 7,65 (dd, 1H); 3,86 (s, 3H)
[CDCIs]: 8,30 (s, 1H); 8,20 (s, 1H); 7,90 (s, 1H); 7,55 (m, 1H); 7,42 (m,
2-863
1H);7,20 (m, 1H);4,08 (s, 3H)
[DMSO]: 12,90 (bs, 1H); 8,87 (s, 1H); 8,13 (s, 1H); 7,96-7,93 (m, 2H);
2-878
7,85 (s, 1H); 7,43 (t, 2H); 4,09 (t, 2H); 1,83-1,78 (m, 2H); 0,88 (t, 3H)
[DMSO]: 8,46 (s, 1H); 8,13 (s, 1H); 7,94 (d, 1H); 7,81 (s, 1H); 7,72 (d,
2-892
1H); 7,64 (dd, 1H); 4,07 (q, 2H); 1,82-1,77 (m, 2H); 0,83 (t, 3H)
[DMSO]: 8,58 (s, 1H); 7,78 (m, 1H); 7,60 (m, 1H); 7,40 (m, 1H); 7,34 (s,
2-1476
1H); 4,12 (s, 3H)
[DMSO]: 13,06 (bs, 1H); 8,58 (s, 1H); 8,11 (s, 1H); 7,91 (d, 1H); 7,78
2-1581
(m, 1H); 7,62 (m, 1H); 7,54 (t, 1H); 7,40 (m, 1H)
[CDCIs]: 8,08 (s, 1H); 7,99 (s, 1H); 7,73-7,69 (m, 3H); 7,20-7,14 (m,
3-1
2H); 3,98 (s, 3H); 3,96 (s, 3H)
[CDCIs]: 8,03 (s, 1H); 7,97 (s, 1H); 7,75-7,69 (m, 3H); 7,18-7,15 (m,
3-2
2H); 5,30 (m, 1H); 3,96 (s, 3H); 1,42 (d, 6H)
[DMSO]: 8,86 (s, 1H); 8,10 (s, 1H); 7,95-7,92 (m, 2H); 7,81 (s, 1H);
3-3 7,45-7,40 (m, 2H); 4,26 (t, 2H); 3,88 (s, 3H); 1,75-1,70 (m, 2H); 0,94 (t,
3H)
[DMSO]: 8,85 (s, 1H); 8,09 (s, 1H); 7,95-7,92 (m, 2H); 7,80 (s, 1H); 7,42
3-4
(t, 2H); 4,30 (t, 2H); 3,88 (s, 3H); 1,69 (m, 2H);1,38 (m, 2H); 0,93 (t, 3H)
[DMSO]: 8,61 (s, 1H); 8,13 (s, 1H); 7,83 (s, 1H); 7,75 (m, 1H); 7,62 (m,
3-5
1H), 7,42 (m, 1H), 3,88 (s, 6H); Bsp. 1H-NMR
[CDCIs]: 8,06 (s, 1 H); 7,91 (m, 1 H); 7,37 (m, 1 H); 7,31 -7,20 (m, 2 H);
4-36
4,47 (q, 2 H); 1 ,43 (t, 3 H)
[CDCIs]: 8,06 (s, 1 H); 8,00 (m, 1 H); 7,92 (m, 1 H); 7,65-7,60 (m, 2 H);
4-37
4,48 (q, 2 H); 1 ,45 (t, 3 H)
[CDCIs]: 7,93 (s, 1 H); 7,69-7,65 (m, 2 H); 7,20-7,15 (m, 2 H); 4,46 (q, 2
4-38
H); 1 ,43 (t, 3 H)
[CDCIs]: 7,99 (s, 1 H); 7,88 (m, 1 H); 7,05-6,98 (m, 2 H); 4,46 (q, 2 H);
4-40
1 ,43 (t, 3 H)
[CDCIs]: 8,1 1 (s, 1 H); 7,73 (m, 1 H); 7,23 (m, 1 H); 7,06 (m, 1 H); 4,47
4-41
(q, 2 H); 1 ,45 (t, 3 H)
[CDCIs]: 7,94 (s, 1 H); 7,63 (m, 1 H); 7,42 (m, 1 H); 7,24 (m, 1 H); 4,47
4-43
(q, 2 H); 1 ,44 (t, 3 H)
[CDCIs]: 7,99 (s, 1 H); 7,33-7,27 (m, 2 H); 6,83 (m, 1 H); 4,48 (q, 2 H);
4-44
1 ,43 (t, 3 H)
[CDCIs]: 8,08 (s, 1 H); 8,01 (dd, 1 H); 7,33 (m, 1 H); 7,20 (dd, 1 H); 4,48
4-46
(q, 2 H); 1 ,45 (t, 3 H)
[CDCIs]: 7,92 (s, 1 H); 7,59 (m, 1 H); 7,43-7,38 (m, 2 H); 4,45 (q, 2 H);
4-48
1 ,43 (t, 3 H)
[CDCIs]: 7,97 (s, 1 H); 7,67 (d, 1 H); 7,47 (d, 1 H); 7,69 (dd, 1 H); 4,48
4-53
(q, 2 H); 1 ,43 (t, 3 H)
[CDCIs]: 7,98 (s; 1 H); 7,89 (s, 1 H); 7,56 (d, 2 H); 4,47 (q, 2 H); 1 ,43 (t,
4-55
3 H)
[CDCIs]: 7,87 (s, 1 H); 7,57 (dd, 1 H); 7,28 (dd, 1 H); 7,13 (dt, 1 H); 4,46
4-57
(q, 2 H); 1 ,43 (t, 3 H)
[CDCIs]: 8,00 (s, 1 H); 7,50 (dd, 1 H); 7,41 (dd, 1 H); 7,15 (m, 1 H); 4,47
4-58
(q, 2 H); 1 ,44 (t, 3 H)
[CDCIs]: 8,07 (s, 1 H); 7,87 (d, 2 H); 7,76 (d, 2 H); 4,48 (q, 2 H); 1 ,43 (t,
4-61
3 H)
[CDCIs]: 7,98 (s, 1 H); 7,73 (d, 2 H); 7,32 (d, 2 H); 4,46 (q, 2 H); 1 ,43 (t,
4-64
3 H)
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach die Verwendung mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe 4-substituierter 1 -Phenyl-pyrazol-3- carbonsaurederivate der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, sowie von beliebigen Mischungen 4-substituierter 1 -Phenyl-pyrazol-3-carbonsäuredehvate der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze mit agrochemischen Wirkstoffen
entsprechend der unten stehenden Definition, zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren, bevorzugt gegenüber Kältesterss oder Trockenstress, besonders bevorzugt gegenüber Trockenstress, sowie zur Stärkung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge von mindestens einer
Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 4-substituierter 1 -Phenyl- pyrazol-3-carbonsäurederivaten der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze. Zu den dabei relativierbaren abiotischen Streßbedingungen können zum Beispiel Hitze, Dürre, Kälte- und Trockenstress (Stress verursacht durch Trockenheit und/oder
Wassermangel), osmotischer Streß, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von
Phosphornährstoffen zählen. In einer Ausführungsform kann beispielsweise vorgesehen sein, dass die
erfindungsgemäß vorgesehenen Verbindungen, d. h. die entsprechenden 1 ,4- substituierten 3-Pyrazolcarbon-säurederivaten der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, durch eine Sprühapplikation auf entsprechende zu behandelnde Pflanzen oder Pflanzenteile aufgebracht werden. Die erfindungsgemäß vorgesehene Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen (I) erfolgt vorzugsweise mit einer Dosierung zwischen 0,00005 und 3 kg/ha, besonders bevorzugt zwischen 0,0001 und 2 kg/ha, insbesondere bevorzugt zwischen 0,0005 und 1 kg/ha. Wenn im Rahmen der vorliegenden Erfindung Abscisinsäure gleichzeitig mit 1 ,4-substituierten 3- Pyrazolcarbon-säurederivaten der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, beispielsweise in Rahmen einer gemeinsamen Zubereitung oder Formulierung verwendet wird, so erfolgt die Zumischung von Abscisinsäure dabei vorzugsweise in einer Dosierung zwischen 0,001 und 3 kg/ha, besonders bevorzugt zwischen 0,005 und 2 kg/ha, insbesondere bevorzugt zwischen 0,01 und 1 kg/ha. Unter der Bezeichnung Resistenz bzw. Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung verschiedenartige Vorteile für Pflanzen verstanden. Solche vorteilhaften Eigenschaften äußern sich beispielsweise in den nachfolgend genannten verbesserten Pflanzencharakteristika: verbessertes Wurzelwachstum hinsichtlich Oberfläche und Tiefe, vermehrte Ausläuferbildung oder Bestückung, stärkere und produktivere Ausläufer und Bestockungstriebe,
Verbesserung des Sproßwachstums, erhöhte Standfestigkeit, vergrößerte
Sprossbasisdurchmesser, vergrößerte Blattfläche, höhere Erträge an Nähr- und Inhaltsstoffen, wie z.B. Kohlenhydrate, Fette, Öle, Proteine, Vitamine, Mineralstoffe, ätherische Öle, Farbstoffe, Fasern, bessere Faserqualität, früheres Blühen, gesteigerte Blütenanzahl, reduzierter Gehalt an toxischen Produkten wie Mycotoxine, reduzierter Gehalt an Rückständen oder unvorteilhaften Bestandteilen jeglicher Art oder bessere Verdaulichkeit, verbesserte Lagerstabilität des Erntegutes, verbesserter Toleranz gegenüber unvorteilhaften Temperaturen, verbesserter Toleranz gegenüber Dürre und Trockenheit, wie auch Sauerstoffmangel durch Wasserüberschuß, verbesserte
Toleranz gegenüber erhöhten Salzgehalten in Böden und Wasser, gesteigerte
Toleranz gegenüber Ozonstress, verbesserte Verträglichkeit gegenüber Herbiziden und anderen Pflanzenbehandlungsmitteln, verbesserte Wasseraufnahme und
Photosyntheseleistung, vorteilhafte Pflanzeneigenschaften, wie beispielsweise
Beschleunigung der Reifung, gleichmäßigere Abreife, größere Anziehungskraft für Nützlinge, verbesserte Bestäubung oder andere Vorteile, die einem Fachmann durchaus bekannt sind.
Insbesondere zeigt die erfindungsgemäße Verwendung in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen die beschriebenen Vorteile. Kombinationen von den entsprechenden 4-substituierter 1 -Phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivaten der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze unter anderem mit Insektiziden, Lockstoffen, Akariziden, Fungiziden, Nematiziden, Herbiziden, wachstums-regulierenden Stoffen, Safenern, die Pflanzenreife beeinflussenden Stoffen und Bakteriziden können bei der Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten im Rahmen der vorliegenden Erfindung ebenfalls Anwendung finden. Die kombinierte Verwendung von entsprechenden 4- substituierter 1 -Phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivaten der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze mit gentechnisch veränderten Sorten in Bezug auf erhöhte abiotische Stresstoleranz ist darüber hinaus ebenfalls möglich. Die weiter oben genannten verschiedenartigen Vorteile für Pflanzen lassen sich bekannterweise partiell zusammenfassen und mit allgemein gültigen Begriffen belegen. Soche Begriffe sind beispielsweise die nachfolgend aufgeführten
Bezeichnungen: phytotonischer Effekt, Widerstandsfähigkeit gegenüber
Stressfaktoren, weniger Pflanzenstress, Pflanzengesundheit, gesunde Pflanzen, Pflanzenfitness, („Plant Fitness"),„Plant Wellness",„Plant Concept",„Vigor Effect", „Stress Shield", Schutzschild,„Crop Health",„Crop Health Properties",„Crop Health Products",„Crop Health Management",„Crop Health Therapy",„Plant Health", Plant Health Properties", Plant Health Products",„Plant Health Management",„Plant Health Therapy", Grünungseffekt („Greening Effect" oder„Re-greening Effect"),„Freshness" oder andere Begriffe, die einem Fachmann durchaus bekannt sind.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird unter einem guten Effekt auf die
Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress nicht beschränkend mindestens ein um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbessertes Auflaufen,
mindestens einen im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % gesteigerten Ertrag,
mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Wurzelentwicklung, mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % ansteigende Sproßgröße,
· mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 %
besonders bevorzugt größer als 10 % vergrößerte Blattfläche,
mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Photosyntheseleistung und/oder
· mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 %
besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Blütenausbildung verstanden, wobei die Effekte einzeln oder aber in beliebiger Kombination von zwei oder mehreren Effekten auftreten können. Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge von mindestens einer
Verbindung der Formel (I) oder deren Salze. Die Sprühlösung kann andere übliche Bestandteile aufweisen, wie Lösungsmittel, Formulierhilfsstoffe, insbesondere Wasser, enthalten. Weitere Bestandteile können unter anderem agrochemische Wirkstoffe sein, welche unten noch weiter beschrieben werden. Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von
entsprechenden Sprühlösungen zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren. Die nachfolgenden Ausführungen gelten sowohl für die erfindungsgemäße Verwendung der Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze an sich als auch für die entsprechenden Sprühlösungen.
Erindunsgemäß wurde darüber hinaus gefunden, dass die Anwendung der
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze in Kombination mit mindestens einem Düngemittel wie weiter unten stehend definiert auf Pflanzen oder in deren Umgebung möglich ist.
Düngemittel, die erfindungsgemäß zusammen mit den oben näher erläuterten
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze verwendet werden können, sind im Allgemeinen organische und anorganische Stickstoff-haltige Verbindungen wie beispielsweise Harnstoffe, Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukte,
Aminosäuren, Ammoniumsalze und -nitrate, Kaliumsalze (bevorzugt Chloride, Sulfate, Nitrate), Phosphorsäuresalze und/oder Salze von Phosphoriger Säure (bevorzugt Kaliumsalze und Ammoniumsalze). Insbesondere zu nennen sind in diesem
Zusammenhang die NPK-Dünger, d.h. Düngemittel, die Stickstoff, Phosphor und Kalium enthalten, Kalkammonsalpeter, d.h. Düngemittel, die noch Calcium enthalten, Ammonsulfatsalpeter (Allgemeine Formel (NH4)2SO4 NH4NO3), Ammonphosphat und Ammonsulfat. Diese Düngemittel sind dem Fachmann allgemein bekannt, siehe auch beispielsweise Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Edition, Vol. A 10, Seiten 323 bis 431 , Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987. Die Düngemittel können auch Salze aus Mikronährstoffen (bevorzugt Calcium,
Schwefel, Bor, Mangan, Magnesium, Eisen, Bor, Kupfer, Zink, Molybdän und Kobalt) und Phytohormonen (z. B. Vitamin B1 und Indol-(lll)essigsäure) oder Gemische davon enthalten. Erfindungsgemäß eingesetzte Düngemittel können auch weitere Salze wie Monoammoniumphosphat (MAP), Diammoniumphosphat (DAP), Kaliumsulfat,
Kaliumchlorid, Magnesiumsulfat enthalten. Geeignete Mengen für die sekundären Nährstoffe oder Spurenelemente sind Mengen von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Düngemittel. Weitere mögliche Inhaltsstoffe sind Pflanzenschutzmittel, Insektizide oder Fungizide, Wachstumsregulatoren oder Gemische davon. Hierzu folgen weiter unten weitergehende Ausführungen.
Die Düngemittel können beispielsweise in Form von Pulvern, Granulaten, Prills oder Kompaktaten eingesetzt werden. Die Düngemittel können jedoch auch in flüssiger Form, gelöst in einem wässrigen Medium, eingesetzt werden. In diesem Fall kann auch verdünnter wässriger Ammoniak als Stickstoffdüngemittel eingesetzt werden. Weitere mögliche Inhaltsstoffe für Düngemittel sind beispielsweise in Ullmann's
Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Auflage, 1987, Band A 10, Seiten 363 bis 401 , DE-A 41 28 828, DE-A 19 05 834 und DE-A 196 31 764 beschrieben. Die allgemeine Zusammensetzung der Düngemittel, bei welchen es sich im Rahmen der vorliegenden Erfindung um Einzelnährstoff- und/oder Mehrnährstoffdünger handeln kann,
beispielsweise aus Stickstoff, Kalium oder Phosphor, kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren. Im Allgemeinen ist ein Gehalt von 1 bis 30 Gew.-% Stickstoff (bevorzugt 5 bis 20 Gew.-%), von 1 bis 20 Gew.-% Kalium (bevorzugt 3 bis 15 Gew.- %) und ein Gehalt von 1 bis 20 Gew.-% Phosphor (bevorzugt 3 bis 10 Gew.-%) vorteilhaft. Der Gehalt von Mikroelementen ist üblicherweise im ppm-Bereich, bevorzugt im Bereich von von 1 bis 1000 ppm.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung kann das Düngemittel sowie die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze zeitgleich verabreicht werden. Es ist jedoch auch möglich, zunächst das Düngemittel und dann eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder zunächst eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) und dann das Düngemittel anzuwenden. Bei nicht zeitgleicher Anwendung einer
Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze und des Düngemittels erfolgt im Rahmen der vorliegenden Erfindung jedoch die Anwendung in funktionellem Zusammenhang, insbesondere innerhalb eines Zeitraums von im Allgemeinen 24 Stunden, bevorzugt 18 Stunden, besonders bevorzugt 12 Stunden, speziell 6 Stunden, noch spezieller 4 Stunden, noch weiter spezieller innerhalb 2 Stunden. In ganz besonderen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung erfolgt die Anwendung der erfindungsgemäß Verbindung der Formel (I) und des Düngemittels in einem zeitlichen Rahmen von weniger als 1 Stunden, vorzugsweise weniger als 30 Minuten, besonders bevorzugt weniger als 15 Minuten.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe der allgmeinen Formel (I) oder deren Salze können, gegebenenfalls in Kombination mit Düngemitteln, bevorzugt an folgenden Pflanzen angewendet werden, wobei die folgende Aufzählung nicht beschränkend ist.
Bevorzugt sind Pflanzen aus der Gruppe der Nutzpflanzen, Zierpflanzen, Rasenarten, allgemein genutzte Bäume, die in öffentlichen und privaten Bereichen als Zierpflanzen Verwendungen finden, und Forstbestand. Der Forstbestand umfasst Bäume für die Herstellung von Holz, Zellstoff, Papier und Produkten die aus Teilen der Bäume hergestellt werden. Der Begriff Nutzpflanzen, wie hier verwendet, bezeichnet
Kulturpflanzen, die als Pflanzen für die Gewinnung von Nahrungsmitteln, Futtermitteln, Treibstoffe oder für technische Zwecke eingesetzt werden.
Zu den Nutzpflanzen zählen z. B. folgende Pflanzenarten: Triticale, Durum
(Hartweizen), Turf, Reben, Getreide, beispielsweise Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Reis, Mais und Hirse; Rüben, beispielsweise Zuckerrüben und Futterrüben; Früchte, beispielsweise Kernobst, Steinobst und Beerenobst, beispielsweise Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen und Beeren, z. B. Erdbeeren, Himbeeren, Brombeeren; Hülsenfrüchte, beispielsweise Bohnen, Linsen, Erbsen und Sojabohnen; Ölkulturen, beispielsweise Raps, Senf, Mohn, Oliven, Sonnenblumen, Kokos,
Castorölpflanzen, Kakaobohnen und Erdnüsse; Gurkengewächse, beispielsweise Kürbis, Gurken und Melonen; Fasergewächse, beispielsweise Baumwolle, Flachs, Hanf und Jute; Citrusfrüchte, beispielsweise Orangen, Zitronen, Pampelmusen und Mandarinen; Gemüsesorten, beispielsweise Spinat, (Kopf)-Salat, Spargel, Kohlarten, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln und Paprika; Lorbeergewächse, beispielsweise Avocado, Cinnamomum, Kampfer, oder ebenso Pflanzen wie Tabak, Nüsse, Kaffee, Aubergine, Zuckerrohr, Tee, Pfeffer, Weinreben, Hopfen, Bananen,
Naturkautschukgewächse sowie Zierpflanzen, beispielsweise Blumen, Sträucher, Laubbäume und Nadelbäume wie Koniferen. Diese Aufzählung stellt keine Limitierung dar.
Als besonders geeignete Zielkulturen für die Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind folgende Pflanzen anzusehen: Hafer, Roggen, Triticale, Durum, Baumwolle, Aubergine, Turf, Kernobst, Steinobst, Beerenobst, Mais, Weizen, Gerste, Gurke, Tabak, Reben, Reis, Getreide, Birne, Pfeffer, Bohnen, Sojabohnen, Raps, Tomate, Paprika, Melonen, Kohl, Kartoffel und Apfel.
Als Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, seien beispielhaft genannt: Abies sp., Eucalyptus sp., Picea sp., Pinus sp., Aesculus sp., Platanus sp., Tilia sp., Acer sp., Tsuga sp., Fraxinus sp., Sorbus sp., Betula sp., Crataegus sp., Ulmus sp., Quercus sp., Fagus sp., Salix sp., Populus sp..
Als bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart Aesculus: A. hippocastanum, A. pariflora, A. carnea; aus der Baumart Platanus: P. aceriflora, P. occidentalis, P. racemosa; aus der Baumart Picea: P. abies; aus der Baumart Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. elliottii, P. montecola, P.
albicaulis, P. resinosa, P. palustris, P. taeda, P. flexilis, P. jeffregi, P. baksiana, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus, E. camadentis, E.
nitens, E. obliqua, E. regnans, E. pilularus.
Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus und E. camadentis.
Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Rosskastanie, Platanengewächs, Linde und Ahornbaum. Die vorliegende Erfindung kann auch an beliebigen Rasenarten („turfgrasses") durchgeführt werden, einschließlich„cool season turfgrasses" und„warm season turfgrasses". Beispiele für Rasenarten für die kalte Jahreszeit sind Blaugräser („blue grasses"; Poa spp.), wie„Kentucky bluegrass" (Poa pratensis L),„rough bluegrass" (Poa trivialis L),„Canada bluegrass" (Poa compressa L),„annual bluegrass" (Poa annua L),„upland bluegrass" (Poa glaucantha Gaudin),„wood bluegrass" (Poa nemoralis L.) und„bulbous bluegrass" (Poa bulbosa L); Straussgräser („Bentgrass", Agrostis spp.), wie„creeping bentgrass" (Agrostis palustris Huds.),„colonial bentgrass" (Agrostis tenuis Sibth.),„velvet bentgrass" (Agrostis canina L),„South German Mixed Bentgrass" (Agrostis spp. einschließlich Agrostis tenius Sibth., Agrostis canina L, und Agrostis palustris Huds.), und„redtop" (Agrostis alba L);
Schwingel („Fescues", Festucu spp.), wie„red fescue" (Festuca rubra L. spp. rubra), „creeping fescue" (Festuca rubra L),„chewings fescue" (Festuca rubra commutata Gaud.),„sheep fescue" (Festuca ovina L),„hard fescue" (Festuca longifolia Thuill.), „hair fescue" (Festucu capillata Lam.),„tall fescue" (Festuca arundinacea Schreb.) und „meadow fescue" (Festuca elanor L);
Lolch („ryegrasses", Lolium spp.), wie„annual ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.), „perennial ryegrass" (Lolium perenne L.) und„italian ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.); und Weizengräser ("wheatgrasses", Agropyron spp..), wie "fairway wheatgrass" (Agropyron cristatum (L.) Gaertn.),„crested wheatgrass" (Agropyron desertorum (Fisch.) Schult.) und "western wheatgrass" (Agropyron smithii Rydb.).
Beispiele für weitere "cool season turfgrasses" sind "beachgrass" (Ammophila breviligulata Fern.), "smooth bromegrass" (Bromus inermis Leyss.), Schilf ("cattails") wie "Timothy" (Phleum pratense L.), "sand cattail" (Phleum subulatum L.),
"orchardgrass" (Dactylis glomerata L.), "weeping alkaligrass" (Puccinellia distans (L.) Pari.) und "crested dog's-tail" (Cynosurus cristatus L.).
Beispiele für "warm season turfgrasses" sind„Bermudagrass" (Cynodon spp. L. C. Rieh), "zoysiagrass" (Zoysia spp. Willd.),„St. Augustine grass" (Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze),„centipedegrass" (Eremochloa ophiuroides Munro Hack.), „carpetgrass" (Axonopus affinis Chase),„Bahia grass" (Paspalum notatum Flügge), „Kikuyugrass" (Pennisetum clandestinum Höchst, ex Chiov.),„buffalo grass" (Buchloe dactyloids (Nutt.) Engelm.), "Blue gramma" (Bouteloua gracilis (H.B.K.) Lag. ex
Griffiths),„seashore paspalum" (Paspalum vaginatum Swartz) und„sideoats grama" (Bouteloua curtipendula (Michx. Torr.). "Cool season turfgrasses" sind für die
erfindungsgemäße Verwendung im Allgemeinen bevorzugt. Besonders bevorzugt sind Blaugras, Straussgras und„redtop", Schwingel und Lolch. Straussgras ist
insbesondere bevorzugt.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder mit Hilfe rekombinanter DNA-Techniken, gezüchtet worden sind. Kulturpflanzen können demnach Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten.
Das erfindungsgemäße Behandlungsverfahren kann somit auch für die Behandlung von genetisch modifizierten Organismen (GMOs), z. B. Pflanzen oder Samen, verwendet werden. Genetisch modifizierte Pflanzen (oder transgene Pflanzen) sind Pflanzen, bei denen ein heterologes Gen stabil in das Genom integriert worden ist. Der Begriff "heterologes Gen" bedeutet im wesentlichen ein Gen, das außerhalb der Pflanze bereitgestellt oder assembliert wird und das bei Einführung in das
Zellkerngenom, das Chloroplastengenom oder das Hypochondriengenom der transformierten Pflanze dadurch neue oder verbesserte agronomische oder sonstige Eigenschaften verleiht, dass es ein interessierendes Protein oder Polypeptid exprimiert oder dasses ein anderes Gen, das in der Pflanze vorliegt bzw. andere Gene, die in der Pflanze vorliegen, herunterreguliert oder abschaltet (zum Beispiel mittels Antisense- Technologie, Co-suppressionstechnologie oder RNAi-Technologie [RNA Interference]). Ein heterologes Gen, das im Genom vorliegt, wird ebenfalls als Transgen bezeichnet. Ein Transgen, das durch sein spezifisches Vorliegen im Pflanzengenom definiert ist, wird als Transformations- bzw. transgenes Event bezeichnet.
Zu Pflanzen und Pflanzensorten, die vorzugsweise erfindungsgemäß behandelt werden, zählen alle Pflanzen, die über Erbgut verfügen, das diesen Pflanzen besonders vorteilhafte, nützliche Merkmale verleiht (egal, ob dies durch Züchtung und/oder Biotechnologie erzielt wurde).
Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die gegen einen oder mehrere abiotische Streßfaktoren resistent sind. Zu den abiotischen Streßbedingungen können zum Beispiel Hitze, Dürre, Kälte- und Trockenstress, osmotischer Streß, Staunässe, erhöhter
Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen,
Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen oder Vermeidung von Schatten zählen.
Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die durch erhöhte Ertragseigenschaften gekennzeichnet sind. Ein erhöhter Ertrag kann bei diesen Pflanzen z. B. auf verbesserter
Pflanzenphysiologie, verbessertem Pflanzenwuchs und verbesserter
Pflanzenentwicklung, wie Wasserverwertungseffizienz, Wasserhalteeffizienz, verbesserter Stickstoffverwertung, erhöhter Kohlenstoffassimilation, verbesserter Photosynthese, verstärkter Keimkraft und beschleunigter Abreife beruhen. Der Ertrag kann weiterhin durch eine verbesserte Pflanzenarchitektur (unter Streß- und nichtStreß-Bedingungen) beeinflußt werden, darunter frühe Blüte, Kontrolle der Blüte für die Produktion von Hybridsaatgut, Keimpflanzenwüchsigkeit, Pflanzengröße,
Internodienzahl und -abstand, Wurzelwachstum, Samengröße, Fruchtgröße,
Schotengröße, Schoten- oder Ährenzahl, Anzahl der Samen pro Schote oder Ähre, Samenmasse, verstärkte Samenfüllung, verringerter Samenausfall, verringertes Schotenplatzen sowie Standfestigkeit. Zu weiteren Ertragsmerkmalen zählen
Samenzusammensetzung wie Kohlenhydratgehalt, Proteingehalt, Ölgehalt und
Ölzusammensetzung, Nährwert, Verringerung der nährwidrigen Verbindungen, verbesserte Verarbeitbarkeit und verbesserte Lagerfähigkeit. Pflanzen, die erfindungsgemäß ebenfalls behandelt werden können, sind Hybridpflanzen, die bereits die Eigenschaften der Heterosis bzw. des Hybrideffekts exprimieren, was im allgemeinen zu höherem Ertrag, höherer Wüchsigkeit, besserer Gesundheit und besserer Resistenz gegen biotische und abiotische Streßfaktoren führt. Solche Pflanzen werden typischerweise dadurch erzeugt, dass man eine ingezüchtete pollensterile Elternlinie (den weiblichen Kreuzungspartner) mit einer anderen ingezüchteten pollenfertilen Elternlinie (dem männlichen Kreuzungspartner) kreuzt. Das Hybridsaatgut wird typischerweise von den pollensterilen Pflanzen geerntet und an Vermehrer verkauft. Pollensterile Pflanzen können manchmal (z. B. beim Mais) durch Entfahnen (d. h. mechanischem Entfernen der männlichen
Geschlechtsorgane bzw. der männlichen Blüten), produziert werden; es ist jedoch üblicher, dass die Pollensterilität auf genetischen Determinanten im Pflanzengenom beruht. In diesem Fall, insbesondere dann, wenn es sich bei dem gewünschten Produkt, da man von den Hybridpflanzen ernten will, um die Samen handelt, ist es üblicherweise günstig, sicherzustellen, dass die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die für die Pollensterilität verantwortlichen genetischen Determinanten enthalten, völlig restoriert wird. Dies kann erreicht werden, indem sichergestellt wird, dass die männlichen Kreuzungspartner entsprechende Fertilitätsrestorergene besitzen, die in der Lage sind, die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die genetischen
Determinanten, die für die Pollensterilität verantwortlich sind, enthalten, zu restorieren. Genetische Determinanten für Pollensterilität können im Cytoplasma lokalisiert sein. Beispiele für cytoplasmatische Pollensterilität (CMS) wurden zum Beispiel für
Brassica-Arten beschrieben (WO 92/005251 , WO 95/009910, WO 98/27806, WO 05/002324, WO 06/021972 und US 6,229,072). Genetische Determinanten für
Pollensterilität können jedoch auch im Zellkerngenom lokalisiert sein. Pollensterile Pflanzen können auch mit Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie Gentechnik, erhalten werden. Ein besonders günstiges Mittel zur Erzeugung von pollensterilen Pflanzen ist in WO 89/10396 beschrieben, wobei zum Beispiel eine Ribonuklease wie eine Barnase selektiv in den Tapetumzellen in den Staubblättern exprimiert wird. Die Fertilität kann dann durch Expression eines Ribonukleasehemmers wie Barstar in den Tapetumzellen restoriert werden (z. B. WO 91/002069). Pflanzen oder Pflanzensorten (die mit Methoden der Pflanzenbiotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten werden), die erfindungsgemäß ebenfalls behandelt werden können, sind herbizidtolerante Pflanzen, d. h. Pflanzen, die gegenüber einem oder mehreren vorgegebenen Herbiziden tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können entweder durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Herbizidtoleranz verleiht, erhalten werden.
Herbizidtolerante Pflanzen sind zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen, d. h.
Pflanzen, die gegenüber dem Herbizid Glyphosate oder dessen Salzen tolerant gemacht worden sind. So können zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen durch Transformation der Pflanze mit einem Gen, das für das Enzym 5-Enolpyruvylshikimat- 3-phosphatsynthase (EPSPS) kodiert, erhalten werden. Beispiele für solche EPSPS- Gene sind das AroA-Gen (Mutante CT7) des Bakterium Salmonella typhimurium (Comai et al., Science (1983), 221 , 370-371 ), das CP4-Gen des Bakteriums
Agrobacterium sp. (Barry et al., Curr. Topics Plant Physiol. (1992), 7, 139-145), die Gene, die für eine EPSPS aus der Petunie (Shah et al., Science (1986), 233, 478- 481 ), für eine EPSPS aus der Tomate (Gasser et al., J. Biol. Chem. (1988), 263, 4280- 4289) oder für eine EPSPS aus Eleusine (WO 01/66704) kodieren. Es kann sich auch um eine mutierte EPSPS handeln, wie sie zum Beispiel in EP-A 0837944, WO
00/066746, WO 00/066747 oder WO 02/026995 beschrieben ist. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-Oxidoreduktase-Enzym, wie es in US 5,776,760 und US 5,463,175 beschrieben ist, kodiert. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-acetyltransferase- Enzym, wie es in z. B. WO 02/036782, WO 03/092360, WO 05/012515 und WO
07/024782 beschrieben ist, kodiert. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man Pflanzen, die natürlich vorkommende Mutationen der oben erwähnten Gene, wie sie zum Beispiel in WO 01/024615 oder WO
03/013226 beschrieben sind, enthalten, selektiert.
Sonstige herbizidresistente Pflanzen sind zum Beispiel Pflanzen, die gegenüber Herbiziden, die das Enzym Glutaminsynthase hemmen, wie Bialaphos, Phosphinotricin oder Glufosinate, tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können dadurch erhalten werden, dass man ein Enzym exprimiert, das das Herbizid oder eine Mutante des Enzyms Glutaminsynthase, das gegenüber Hemmung resistent ist, entgiftet. Solch ein wirksames entgiftendes Enzym ist zum Beispiel ein Enzym, das für ein
Phosphinotricin-acetyltransferase kodiert (wie zum Beispiel das bar- oder pat-Protein aus Streptomyces-Arten). Pflanzen, die eine exogene Phosphinotricin- acetyltransferase exprimieren, sind zum Beispiel in US 5,561 ,236; US 5,648,477; US 5,646,024; US 5,273,894; US 5,637,489; US 5,276,268; US 5,739,082; US 5,908,810 und US 7,1 12,665 beschrieben.
Weitere herbizidtolerante Pflanzen sind auch Pflanzen, die gegenüber den Herbiziden, die das Enzym Hydroxyphenylpyruvatdioxygenase (HPPD) hemmen, tolerant gemacht worden sind. Bei den Hydroxyphenylpyruvatdioxygenasen handelt es sich um Enzyme, die die Reaktion, in der para-Hydroxyphenylpyruvat (HPP) zu Homogentisat umgesetzt wird, katalysieren. Pflanzen, die gegenüber HPPD-Hemmern tolerant sind, können mit einem Gen, das für ein natürlich vorkommendes resistentes HPPD-Enzym kodiert, oder einem Gen, das für ein mutiertes HPPD-Enzym gemäß WO 96/038567, WO
99/024585 und WO 99/024586 kodiert, transformiert werden. Eine Toleranz gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch erzielt werden, dass man Pflanzen mit Genen transformiert, die für gewisse Enzyme kodieren, die die Bildung von Homogentisat trotz Hemmung des nativen HPPD-Enzyms durch den HPPD-Hemmer ermöglichen. Solche Pflanzen und Gene sind in WO 99/034008 und WO 02/36787 beschrieben. Die Toleranz von Pflanzen gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch verbessert werden, dass man Pflanzen zusätzlich zu einem Gen, das für ein HPPD-tolerantes Enzym kodiert, mit einem Gen transformiert, das für ein Prephenatdehydrogenase- Enzym kodiert, wie dies in WO 04/024928 beschrieben ist.
Weitere herbizidresistente Pflanzen sind Pflanzen, die gegenüber Acetolactatsynthase (ALS)-Hemmern tolerant gemacht worden sind. Zu bekannten ALS-Hemmern zählen zum Beispiel Sulfonylharnstoff, Imidazolinon, Triazolopyrimidine,
Pyrimidinyloxy(thio)benzoate und/oder Sulfonylaminocarbonyltriazolinon-Herbizide. Es ist bekannt, dass verschiedene Mutationen im Enzym ALS (auch als
Acetohydroxysäure-Synthase, AHAS, bekannt) eine Toleranz gegenüber
unterschiedlichen Herbiziden bzw. Gruppen von Herbiziden verleihen, wie dies zum Beispiel bei Tranel und Wright, Weed Science (2002), 50, 700-712, jedoch auch in US 5,605,01 1 , US 5,378,824, US 5,141 ,870 und US 5,013,659, beschrieben ist. Die Herstellung von sulfonylharnstofftoleranten Pflanzen und imidazolinontoleranten Pflanzen ist in US 5,605,01 1 ; US 5,013,659; US 5,141 ,870; US 5,767,361 ; US
5,731 ,180; US 5,304,732; US 4,761 ,373; US 5,331 ,107; US 5,928,937; und US 5,378,824; sowie in der internationalen Veröffentlichung WO 96/033270 beschrieben. Weitere imidazolinontolerante Pflanzen sind auch in z. B. WO 04/040012, WO
04/106529, WO 05/020673, WO 05/093093, WO 06/007373, WO 06/015376, WO 06/024351 und WO 06/060634 beschrieben. Weitere Sulfonylharnstoff- und
imidazolinontolerante Pflanzen sind auch in z.B. WO 07/024782 beschrieben. Weitere Pflanzen, die gegenüber ALS-Inhibitoren, insbesondere gegenüber
Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen und/oder Sulfamoylcarbonyltnazolinonen tolerant sind, können durch induzierte Mutagenese, Selektion in Zellkulturen in Gegenwart des Herbizids oder durch Mutationszüchtung erhalten werden, wie dies zum Beispiel für die Sojabohne in US 5,084,082, für Reis in WO 97/41218, für die Zuckerrübe in US 5,773,702 und WO 99/057965 und WO 2012/049268, für Salat in US 5,198,599 oder für die Sonnenblume in WO 01/065922 beschrieben ist.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind insektenresistente transgene Pflanzen, d.h. Pflanzen, die gegen Befall mit gewissen Zielinsekten resistent gemacht wurden. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Insektenresistenz verleiht, erhalten werden. Der Begriff "insektenresistente transgene Pflanze" umfaßt im vorliegenden
Zusammenhang jegliche Pflanze, die mindestens ein Transgen enthält, das eine Kodiersequenz umfaßt, die für folgendes kodiert:
1 ) ein Insektizides Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Insektiziden Teil davon, wie die Insektiziden Kristallproteine, die von Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews (1998), 62, 807-813, zusammengestellt wurden, von Crickmore et al. (2005) in der Bacillus thuringiensis-Toxinnomenklatur aktualisiert (online bei:
http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/), oder Insektizide Teile davon, z.B. Proteine der Cry-Proteinklassen CrylAb, CrylAc, Cryl F, Cry2Ab, Cry3Ae oder Cry3Bb oder Insektizide Teile davon; oder
2) ein Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Teil davon, der in Gegenwart eines zweiten, anderen Kristallproteins als Bacillus thuringiensis oder eines Teils davon insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Kristallproteinen Cy34 und Cy35 besteht (Moellenbeck et al., Nat. Biotechnol. (2001 ), 19, 668-72; Schnepf et al., Applied Environm. Microb. (2006), 71 , 1765-1774); oder
3) ein Insektizides Hybridprotein, das Teile von zwei unterschiedlichen Insektiziden Kristallproteinen aus Bacillus thuringiensis umfaßt, wie zum Beispiel ein Hybrid aus den Proteinen von 1 ) oben oder ein Hybrid aus den Proteinen von 2) oben, z. B. das Protein Cry1A.105, das von dem Mais-Event MON98034 produziert wird (WO
07/027777); oder
4) ein Protein gemäß einem der Punkte 1 ) bis 3) oben, in dem einige,
insbesondere 1 bis 10, Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere Insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden, wie das Protein Cry3Bb1 in Mais-Events MON863 oder MON88017 oder das Protein Cry3A im Mais-Event MIR 604; oder
5) ein Insektizides sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus oder einen Insektiziden Teil davon, wie die vegetativ wirkenden
insektentoxischen Proteine (vegetative insecticidal proteins, VIP), die unter folgendem Link angeführt sind, z. B. Proteine der Proteinklasse VIP3Aa:
http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html oder 6) ein sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus, das in Gegenwart eines zweiten sezernierten Proteins aus Bacillus thuringiensis oder B. cereus insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Proteinen VIP1A und VIP2A besteht (WO 94/21795); oder 7) ein Insektizides Hybhdprotein, das Teile von verschiedenen sezernierten Proteinen von Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus umfaßt, wie ein Hybrid der Proteine von 1 ) oder ein Hybrid der Proteine von 2) oben; oder 8) ein Protein gemäß einem der Punkte 1 ) bis 3) oben, in dem einige,
insbesondere 1 bis 10, Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere Insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden (wobei die Kodierung für ein Insektizides Protein erhalten bleibt), wie das Protein VIP3Aa im Baumwoll-Event COT 102.
Natürlich zählt zu den insektenresistenten transgenen Pflanzen im vorliegenden Zusammenhang auch jegliche Pflanze, die eine Kombination von Genen umfaßt, die für die Proteine von einer der oben genannten Klassen 1 bis 8 kodieren. In einer
Ausführungsform enthält eine insektenresistente Pflanze mehr als ein Transgen, das für ein Protein nach einer der oben genannten 1 bis 8 kodiert, um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern oder um die Entwicklung einer
Resistenz der Insekten gegen die Pflanzen dadurch hinauszuzögern, dass man verschiedene Proteine einsetzt, die für dieselbe Zielinsektenart insektizid sind, jedoch eine unterschiedliche Wirkungsweise, wie Bindung an unterschiedliche
Rezeptorbindungsstellen im Insekt, aufweisen.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind gegenüber abiotischen Streßfaktoren tolerant. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Streßresistenz verleiht, erhalten werden. Zu besonders nützlichen Pflanzen mit Streßtoleranz zählen folgende: a. Pflanzen, die ein Transgen enthalten, das die Expression und/oder Aktivität des Gens für die Poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) in den Pflanzenzellen oder
Pflanzen zu reduzieren vermag, wie dies in WO 00/004173 oder EP 04077984.5 oder EP 06009836.5 beschrieben ist. b. Pflanzen, die ein streßtoleranzförderndes Transgen enthalten, das die
Expression und/oder Aktivität der für PARG kodierenden Gene der Pflanzen oder Pflanzenzellen zu reduzieren vermag, wie dies z.B. in WO 04/090140 beschrieben ist; c. Pflanzen, die ein streßtoleranzförderndes Transgen enthalten, das für ein in Pflanzen funktionelles Enzym des Nicotinamidadenindinukleotid-Salvage- Biosynthesewegs kodiert, darunter Nicotinamidase,
Nicotinatphosphoribosyltransferase, Nicotinsäuremononukleotid-adenyltransferase, Nicotinamidadenindinukleotidsynthetase oder Nicotinamidphosphoribosyl-transferase, wie dies z. B. in EP 04077624.7 oder WO 06/133827 oder PCT/EP07/002433 beschrieben ist.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, weisen eine veränderte Menge, Qualität und/oder Lagerfähigkeit des
Ernteprodukts und/oder veränderte Eigenschaften von bestimmten Bestandteilen des Ernteprodukts auf, wie zum Beispiel: 1 ) Transgene Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, die bezüglich ihrer chemisch-physikalischen Eigenschaften, insbesondere des Amylosegehalts oder des Amylose/Amylopektin-Verhältnisses, des Verzweigungsgrads, der
durchschnittlichen Kettenlänge, der Verteilung der Seitenketten, des
Viskositätsverhaltens, der Gelfestigkeit, der Stärkekorngröße und/oder
Stärkekornmorphologie im Vergleich mit der synthetisierten Stärke in
Wildtyppflanzenzellen oder -pflanzen verändert ist, so dass sich diese modifizierte Stärke besser für bestimmte Anwendungen eignet. Diese transgenen Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, sind zum Beispiel in EP 0571427,
WO 95/004826, EP 0719338, WO 96/15248, WO 96/19581 , WO 96/27674,
WO 97/1 1 188, WO 97/26362, WO 97/32985, WO 97/42328, WO 97/44472,
WO 97/45545, WO 98/27212, WO 98/40503, WO 99/58688, WO 99/58690,
WO 99/58654, WO 00/008184, WO 00/008185, WO 00/28052, WO 00/77229,
WO 01/12782, WO 01/12826, WO 02/101059, WO 03/071860, WO 04/056999, WO 05/030942, WO 05/030941 , WO 05/095632, WO 05/095617, WO 05/095619, WO 05/095618, WO 05/123927, WO 06/018319, WO 06/103107, WO 06/108702, WO 07/009823, WO 00/22140, WO 06/063862, WO 06/072603, WO 02/034923, EP 06090134.5, EP 06090228.5, EP 06090227.7, EP 07090007.1 , EP 07090009.7, WO 01/14569, WO 02/79410, WO 03/33540, WO 04/078983, WO 01/19975,
WO 95/26407, WO 96/34968, WO 98/20145, WO 99/12950, WO 99/66050,
WO 99/53072, US 6,734,341 , WO 00/1 1 192, WO 98/22604, WO 98/32326,
WO 01/98509, WO 01/98509, WO 05/002359, US 5,824,790, US 6,013,861 ,
WO 94/004693, WO 94/009144, WO 94/1 1520, WO 95/35026 bzw. WO 97/20936 beschrieben.
2) Transgene Pflanzen, die Nichtstärkekohlenhydratpolymere synthetisieren, oder Nichtstärkekohlenhydratpolymere, deren Eigenschaften im Vergleich zu
Wildtyppflanzen ohne genetische Modifikation verändert sind. Beispiele sind Pflanzen, die Polyfructose, insbesondere des Inulin- und Levantyps, produzieren, wie dies in EP 0663956, WO 96/001904, Wo 96/021023, WO 98/039460 und WO 99/024593 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha-1 ,4-Glucane produzieren, wie dies in
WO 95/031553, US 2002/031826, US 6,284,479, US 5,712,107, WO 97/047806, WO 97/047807, WO 97/047808 und WO 00/14249 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha-1 ,6-verzweigte alpha-1 ,4-Glucane produzieren, wie dies in WO 2000/73422 beschrieben ist, und Pflanzen, die Alternan produzieren, wie dies in WO 00/047727, EP 06077301 .7, US 5,908,975 und EP 0728213 beschrieben ist.
3) Transgene Pflanzen, die Hyaluronan produzieren, wie dies zum Beispiel in WO 06/032538, WO 07/039314, WO 07/039315, WO 07/039316, JP 2006/304779 und WO 05/012529 beschrieben ist.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit veränderten Fasereigenschaften. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Fasereigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen: a) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von
Cellulosesynthasegenen enthalten, wie dies in WO 98/000549 beschrieben ist, b) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von rsw2- oder rsw3- homologen Nukleinsäuren enthalten, wie dies in WO 04/053219 beschrieben ist; c) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der
Saccharosephosphatsynthase, wie dies in WO 01/017333 beschrieben ist; d) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der
Saccharosesynthase, wie dies in WO 02/45485 beschrieben ist; e) Pflanzen wie Baumwollpflanzen bei denen der Zeitpunkt der Durchlaßsteuerung der Plasmodesmen an der Basis der Faserzelle verändert ist, z. B. durch
Herunterregulieren der faserselektiven ß-1 ,3-Glucanase, wie dies in WO 05/017157 beschrieben ist; f) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit Fasern mit veränderter Reaktivität, z. B. durch Expression des N-Acetylglucosamintransferasegens, darunter auch nodC, und von Chitinsynthasegenen, wie dies in WO 06/136351 beschrieben ist.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen wie Raps oder verwandte Brassica-Pflanzen mit veränderten Eigenschaften der Ölzusammensetzung. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Öleigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen: a) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem hohen Ölsäuregehalt produzieren, wie dies zum Beispiel in US 5,969,169, US 5,840,946 oder US 6,323,392 oder US 6,063, 947 beschrieben ist; b) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen Linolensäuregehalt produzieren, wie dies in US 6,270828, US 6,169,190 oder US 5,965,755 beschrieben ist. c) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen gesättigten
Fettsäuregehalt produzieren, wie dies z. B. in US 5,434,283 beschrieben ist.
Besonders nützliche transgene Pflanzen, die erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen mit einem oder mehreren Genen, die für ein oder mehrere Toxine kodieren, sind die transgenen Pflanzen, die unter den folgenden
Handelsbezeichnungen angeboten werden: YIELD GARD® (zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohnen), KnockOut® (zum Beispiel Mais), BiteGard® (zum Beispiel Mais), BT-Xtra® (zum Beispiel Mais), StarLink® (zum Beispiel Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle), Nucotn 33B® (Baumwolle), NatureGard® (zum Beispiel Mais), Protecta® und NewLeaf® (Kartoffel). Herbizidtolerante Pflanzen, die zu erwähnen sind, sind zum Beispiel Maissorten, Baumwollsorten und Sojabohnensorten, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: Roundup Ready® (Glyphosatetoleranz, zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohne), Liberty Link®
(Phosphinotricintoleranz, zum Beispiel Raps), IMI® (Imidazolinontoleranz) und SCS® (Sylfonylharnstofftoleranz), zum Beispiel Mais. Zu den herbizidresistenten Pflanzen (traditionell auf Herbizidtoleranz gezüchtete Pflanzen), die zu erwähnen sind, zählen die unter der Bezeichnung Clearfield® angebotenen Sorten (zum Beispiel Mais).
Besonders nützliche transgene Pflanzen, die erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen, die Transformations-Events, oder eine Kombination von Transformations-Events, enthalten und die zum Beispiel in den Dateien von
verschiedenen nationalen oder regionalen Behörden angeführt sind.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze können in üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, wasser- und ölbasierte Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, lösliche Granulate, Streugranulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Naturstoffe, Wirkstoff-imprägnierte synthetische Stoffe, Düngemittel sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist es insbesondere bevorzugt, wenn die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze in der Form einer Sprühformulieruing verwendet werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher darüber hinaus auch eine Sprühformulierung zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress. Im Folgenden wird eine Sprühformulierung näher beschrieben:
Die Formulierungen zur Sprühapplikation werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgmeinen Formel (I) oder deren Salze mit Streckmitteln, also flüssigen
Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Weitere übliche Zusatzstoffe, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungs- oder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel,
Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline und auch Wasser, können gegebenenfalls auch verwendet werden. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung.
Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, dem Mittel selbst oder und/oder davon abgeleitete Zubereitungen (z.B. Spritzbrühen) besondere Eigenschaften zu verleihen, wie bestimmte technische Eigenschaften und/oder auch besondere biologische Eigenschaften. Als typische Hilfsmittel kommen in Frage:
Streckmittel, Lösemittel und Trägerstoffe.
Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z.B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen
Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (Poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N- Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsysulfoxid). Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösemittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethyl- keton, Methyl isobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie
Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalin-Sulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutylnaphthalin-Sulfonate.
Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Disper- giermittel in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid- Propylenoxid-Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tristryrylphenol- polyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Ge- eignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Poly- acrylsäuresalze und Arylsulfonat-Formaldehydkondensate.
Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magne- siumstearat.
Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren
Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkohol- hemiformal.
Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formu- lierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulose- derivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure. Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage.
Vorzugsweise genannt seien Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose. Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline A1 , A3 (=
Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, besonders bevorzugt verwendet man die
Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler„Chemie der
Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401 -412). Weitere Additive können Duftstoffe, mineralische oder vegetabilische gegebenenfalls modifizierte Öle, Wachse und Nährstoffe (auch Spurennährstoffe), wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink sein. Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und / oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 98 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %, der Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze. Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in seinen handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akari- ziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen, Herbiziden,
Safenern, Düngemitteln oder Semiochemicals vorliegen.
Ferner lässt sich die beschriebene positive Wirkung der Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze auf die pflanzeneigenen Abwehrkräfte durch eine zusätzliche
Behandlung mit insektziden, fungiziden oder bakteriziden Wirkstoffen unterstützen.
Bevorzugte Zeitpunkte für die Applikation von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze zur Seigerung der Resistanz gegenüber abiotischem Stress sind Boden-, Stamm- und/oder Blattbehandlungen mit den zugelassenen Aufwandmengen. Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze können im Allgemeinen darüber hinaus in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit anderen
Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, Bakteriziden, wachstumsregulierenden Stoffen, die Pflanzenreife beeinflussenden Stoffen, Safenern oder Herbiziden vorliegen. Besonders günstige
Mischpartner sind beispielsweise die nachfolgend gruppenweise genannten Wirkstoffe der verschiedenen Klassen, ohne dass durch deren Reihenfolge eine Präferenz gesetzt wird: Fungizide:
F1 ) Inhibitoren der Nucleinsäure Synthese, z. B. Benalaxyl, Benalaxyl-M, Bupirimat, Chiralaxyl, Clozylacon, Dimethirimol, Ethirimol, Furalaxyl, Hymexazol, Metalaxyl, Metalaxyl-M, Ofurace, Oxadixyl, Oxolinsäure;
F2) Inhibitoren der Mitose und Zellteilung, z. B. Benomyl, Carbendazim, Diethofencarb, Fuberidazole, Fluopicolid, Pencycuron, Thiabendazol, Thiophanat-methyl, Zoxamid und Chlor-7-(4-methylpiperidin-1 -yl)-6-(2,4,6- Trifluorphenyl [1 ,2,4]triazolo[1 ,5- a]pyrimidin; F3) Inhibitoren der Atmungskette Komplex I / II, z. B. Diflumetohm, Bixafen, Boscalid, Carboxin, Diflumetho m Fenfuram, Fluopyram, Flutolanil, Furametpyr, Mepronil, Oxycarboxin, Penflufen, Penthiopyrad, Thifluzannid, N-[2-(1 ,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5- fluor-1 ,3-dimethyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, Isopyrazam, Sedaxan, 3-(Difluormethyl)- 1 -methyl-N-(3',4',5'-thfluorbiphenyl-2-yl)-1 H-pyrazol-4-carboxamid, 3-(Difluormethyl)-1 - methyl-N-[2-(1 ,1 ,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]-1 H-pyrazol-4-carboxamid, 3- (Difluormethyl)-N-[4-fluoro-2-(1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluorpropoxy)phenyl]-1 -methyl-1 H- pyrazol-4-carboxamid, N-[1 -(2,4-Dichlorphenyl)-1 -methoxypropan-2-yl]-3- (difluormethyl)-l -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid und entsprechende Salze;
F4) Inhibitoren der Atmungskette Komplex III, z. B.Amisulbrom, Azoxystrobin,
Cyazofamid, Dimoxystrobin, Enestrobin, Famoxadon, Fenamidon, Fluoxastrobin, Kresoximmethyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Pyraclostrobin, Pyribencarb,
Picoxystrobin, Trifloxystrobin, (2E)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5- fluorpyrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N-methylethanamid, (2E)-2- (Ethoxyimino)-N-methyl-2-(2-{[({(1 E)-1 -[3-(trifluoromethyl)- phenyl]ethyliden}amino)oxy]methyl}phenyl)ethanamid und entsprechende Salze, (2E)- 2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-{2-[(E)-({1 -[3-(trifluormethyl)phenyl]ethoxy}- imino)methyl]phenyl}ethanamid, (2E)-2-{2-[({[(1 E)-1 -(3-{[(E)-1 -Fluor-2-phenylethenyl]- oxy}phenyl)ethyliden]amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyimino)-N-methylethanamid, (2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-Dichlorophenyl)but-3-en-2- yliden]amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyimino)-N-methylethanamid, 2-Chlor-N- (1 ,1 ,3-trimethyl-2,3-dihydro-1 H-inden-4-yl)pyridin-3-carboxamid, 5-Methoxy-2-methyl- 4-(2-{[({(1 E)-1 -[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyliden}amino)oxy]methyl}phenyl)-2,4- dihydro-3H-1 ,2,4-triazol-3-on, 2-Methyl-{2-[({cyclopropyl[(4-methoxyphenyl)- imino]methyl}sulfanyl)methyl]phenyl}-3-methoxyacrylat, N-(3-Ethyl-3,5,5- trimethylcyclohexyl)-3-(formylamino)-2-hydroxybenzamid und entsprechende Salze; F5) Entkoppler, z. B. Dinocap, Fluazinam;
F6) Inhibitoren der ATP Produktion, z. B. Fentinacetat, Fentinchlorid, Fentinhydroxid, Silthiofam F7) Inhibitoren der Aminosäure- und Proteinbiosynthese, z.B. Andoprim, Blasticidin-S, Cyprodinil, Kasugamycin, Kasugamycinhydrochlorid Hydrat, Mepanipyrim,
Pyrimethanil F8) Inhibitoren der Signal-Transduktion, z. B. Fenpiclonil, Fludioxonil, Quinoxyfen
F9) Inhibitoren der Fett- und Membran Synthese, z. B. Chlozolinat, Iprodion,
Procymidon, Vinclozolin, Ampropylfos, Kalium-Ampropylfos, Edifenphos, Iprobenfos (IBP), Isoprothiolan, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Biphenyl, lodocarb, Propamocarb, Propamocarb hydrochlorid
F10) Inhibitoren der Ergosterol Biosynthese, z. B. Fenhexamid, Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazol, Didobutrazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Etaconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Furconazol, Furconazol-cis, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Paclobutrazol, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Simeconazol, Spiroxamin, Tebuconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triticonazol, Uniconazol, Voriconazol, Imazalil,
Imazalilsulfat, Oxpoconazol, Fenarimol, Flurprimidol, Nuarimol, Pyrifenox, Triforin, Pefurazoat, Prochloraz, Triflumizol, Viniconazol, Aldimorph, Dodemorph,
Dodemorphacetat, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Naftifin, Pyributicarb, Terbinafin, 1 -(4-Chlorophenyl)-2-(1 H-1 ,2,4-triazol-1 -yl)cycloheptanol, Methyl-1 -(2,2- dimethyl-2,3-dihydro-1 H-inden-1 -yl)-1 H-imidazol-5-carboxylat, N'-{5-(Difluormethyl)-2- methyl-4-[3-(trimethyl-silyl)propoxy]phenyl}-N-ethyl-N-methylimidoformamid, N-Ethyl- N-methyl-N'-{2-methyl-5-(trifluormethyl)-4-[3- (trimethylsilyl)propoxy]phenyl}imidoformamid und O-{1 -[(4-Methoxy-phenoxy)methyl]- 2,2-dimethylpropyl}-1 H-imidazol-1 -carbothioat;
F1 1 ) Inhibitoren der Zellwand Synthese, z. B. Benthiavalicarb, Bialaphos,
Dimethomorph, Flumorph, Iprovalicarb, Polyoxins, Polyoxorim, Validamycin A
F12) Inhibitoren der Melanin Biosynthese, z. B. Capropamid, Diclocymet, Fenoxanil, Phtalid, Pyroquilon, Tricyclazol
F13) Resistenzinduktion, z. B. Acibenzolar-S-methyl, Probenazol, Tiadinil F14) Multisite, z. B. Captafol, Captan, Chlorothalonil, Kupfersalze wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux Mischung, Dichlofluanid, Dithianon, Dodin, Dodin freie Base, Ferbam, Folpet, Fluorofolpet, Guazatin, Guazatinacetat, Iminoctadin, Iminoctadinalbesilat,
Iminoctadint acetat, Mankupfer, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metiram Zink, Propineb, Schwefel und Schwefelpräparate enthaltend Calciumpolysulphid, Thiram, Tolylfluanid, Zineb, Ziram F15) Unbekannter Mechanismus, z. B. Amibromdol, Benthiazol, Bethoxazin,
Capsimycin, Carvon, Chinomethionat, Chloropicrin, Cufraneb, Cyflufenamid,
Cymoxanil, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Dichlorophen, Dicloran, Difenzoquat, Difenzoquat Methylsulphat, Diphenylamin, Ethaboxam, Ferimzon, flumetover,
Flusulfamid, Fluopicolid, Fluoroimid, Fosatyl-Al, Hexachlorobenzol, 8-Hydroxy- chinolinsulfat, Iprodione, Irumamycin, Isotianil, Methasulphocarb, Metrafenon, Methyl Isothiocyanat, Mildiomycin, Natamycin, Nickel dimethyldithiocarbamat, Nitrothal- isopropyl, Octhilinon, Oxamocarb, Oxyfenthiin, Pentachlorophenol und Salze, 2- Phenylphenol und Salze, Piperalin, Propanosin -Natrium, Proquinazid, Pyrrolnitrin, Quintozen, Tecloftalam, Tecnazen, Triazoxid, Trichlamid, Zarilamid und 2,3,5,6- Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)-pyridin, N-(4-Chlor-2-nitrophenyl)-N-ethyl-4-methyl- benzenesulfonamid, 2-Amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolecarboxamid, 2-Chlor-N- (2,3-dihydro-1 ,1 ,3-trimethyl-1 H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid, 3-[5-(4-Chlorphenyl)- 2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl]pyridin, cis-1 -(4-Chlorphenyl)-2-(1 H-1 ,2,4-triazol-1 -yl)- cycloheptanol, 2,4-Dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[[[[1 -[3-(trifluoromethyl)-phenyl]- ethyliden]-amino]-oxy]-methyl]-phenyl]-3H-1 ,2,3-triazol-3-on (185336-79-2), Methyl 1 - (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1 H-inden-1 -yl)-1 H-imidazole-5-carboxylat, 3,4,5-Trichlor-2,6- pyridindicarbonitril, Methyl 2-[[[cyclopropyl[(4-methoxyphenyl)
imino]methyl]thio]methyl]-. alpha. -(methoxymethylen)- benzacetat, 4-Chlor-alpha- propinyloxy-N-[2-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenyl]ethyl]-benzacetamide, (2S)-N-[2- [4-[[3-(4-chlorophenyl)-2-propinyl]oxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]-3-methyl-2-[(methyl- sulfonyl)amino]-butanamid, 5-Chlor-7-(4-methylpiperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluorophenyl)- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-N-[(1 R)-1 ,2,2-trimethyl- propyl][1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-amin, 5-Chlor-N-[(1 R)-1 ,2-dimethylpropyl]-6- (2,4,6-trifluorophenyl) [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-amine, N-[1 -(5-Brom-3-chloro- pyridin-2-yl)ethyl]-2,4-dichloronicotinamid, N-(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)methyl-2,4- dichlornicotinamid, 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyranon-4-on, N-{(Z)-[(cyclopropyl- methoxy) imino][6-(difluormethoxy)-2,3-difluorphenyl]methyl}-2-benzacetamid, N-(3- Ethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexyl)-3-formylamino-2-hydroxy-benzamid, 2-[[[[1 -[3(1 Fluor- 2-phenylethyl)oxy] phenyl] ethyliden]amino]oxy]methyl]-alpha-(methoxyimino)-N- methyl-alphaE-benzacetamid, N-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]ethyl}-2- (trifluoronnethyl)benzannid, N-(3',4'-dichlor-5-fluorbiphenyl-2-yl)-3-(difluornnethyl)-1 - methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(6-Methoxy-3-pyridinyl)-cyclopropan carboxamid, 1 -[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dinnethylpropyl-1 H-imidazol-1 - carbonsäure, O-[1 - [(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dinnethylpropyl]-1 H-imidazol- 1 - carbothioic acid, 2-(2- {[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluorpyrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N- methylacetamid
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen. Insektizide / Akarizide / Nematizide:
11 ) Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren, a) aus der Stoffgruppe der Carbamate, zum Beispiel Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allyxycarb, Aminocarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butacarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbo- furan, Carbosulfan, Cloethocarb, Dimetilan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Metam-sodium, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb, Thio- fanox, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb, Triazamate, b) aus der Gruppe der
Organophosphate, zum Beispiel Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-methyl, -ethyl), Bromophos-ethyl, Bromfenvinfos (-methyl), Butathiofos, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos (-methyl/-ethyl),
Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Chlorfenvinphos, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fensulfothion, Fenthion, Flupyrazofos, Fonofos, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Heptenophos, lodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl O-salicylate, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Mono- crotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion (-methyl/-ethyl), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Pirimiphos (-methyl/-ethyl), Profenofos, Propaphos, Propetamphos, Prothiofos, Prothoate, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon, Vamidothion
12) Natrium-Kanal-Modulatoren / Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker, a) aus der Gruppe der Pyrethroide, zum Beispiel Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans), Beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethano- methrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Chlovaporthrin, Cis-Cypermethrin, Cis-Res- methrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), Cyphenothrin, Deltamethrin, Eflusilanate, Em- penthrin (1 R-isomer), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fen- pyrithrin, Fenvalerate, Flubrocythrinate, Flucythrinate, Flufenprox, Flumethrin, Flu- valinate, Fubfenprox, Gamma-Cyhalothrin, Imiprothrin, Kadethrin, Lambda-Cy- halothrin, Metofluthrin, Permethrin (eis-, trans-), Phenothrin (1 R-trans isomer), Prallethrin, Profluthrin, Protrifenbute, Pyresmethrin, Pyrethrin, Resmethrin, RU 15525, Silafluofen, Tau-Fluvalinate, Tefluthrin, Terallethrin, Tetramethrin (-1 R- isomer), Tralomethrin, Transfluthrin, ZXI 8901 , Pyrethrins (pyrethrum), b) DDT, c) Oxadiazine, zum Beispiel Indoxacarb, d) Semicarbazone, zum Beispiel Metaflumizon (BAS3201 )
13) Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten/-Antagonisten, a) aus der Gruppe der
Chloronicotinyle,
zum Beispiel Acetamiprid, AKD 1022, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid,
Imidaclothiz, Nitenpyram, Nithiazine, Thiacloprid, Thiamethoxam, b) Nicotine,
Bensultap, Cartap, c) Sulfoxaflor (N-[methyloxido[1 -[6-(trifluoromethyl)-3- pyridinyl]ethyl]-A4-sulfanyliden]-cyanamid) 14) Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren aus der Gruppe der Spinosyne, zum Beispiel Spinosad
15) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten, a) aus der Gruppe der
Organochlorine, zum Beispiel Camphechlor, Chlordane, Endosulfan, Gamma-HCH, HCH, Heptachlor, Lindane, Methoxychlor, b) Fiprole, zum Beispiel Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Pyrafluprole, Pyriprole, Vaniliprole;
16) Chlorid-Kanal-Aktivatoren, zum Beispiel Abamectin, Emamectin, Emamectin- benzoate, Ivermectin, Lepimectin, Milbemycin;
17) Juvenilhormon-Mimetika, zum Beispiel Diofenolan, Epofenonane, Fenoxycarb, Hydroprene, Kinoprene, Methoprene, Pyriproxifen, Triprene; 18) Ecdysonagonisten/disruptoren, zum Beispiel Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide;
19) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, zum Beispiel Bistrifluron, Chlofluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penfluron, Teflubenzuron, Triflumuron, Buprofezin, Cyromazine;
110) Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, a) ATP-Disruptoren, z. B.
Diafenthiuron, b) Organozinnverbindungen, zum Beispiel Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin-oxide;
11 1 ) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Proton- gradienten, a) aus der Gruppe der Pyrrole, zum Beispiel Chlorfenapyr, b) aus der Klasse der Dinitrophenole, zum Beispiel Binapacyrl, Dinobuton, Dinocap, DNOC, Meptyldinocap;
112) Seite-I-Elektronentransportinhibitoren, beispielsweise METI's, insbesondere als Beispiele Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad oder auch Hydramethylnon, Dicofol; 113) Seite-Il-Elektronentransportinhibitoren, z. B. Rotenone;
114) Seite-Ill-Elektronentransportinhibitoren, z. B. Acequinocyl, Fluacrypyrim;
115) Mikrowelle Disruptoren der Insektendarmmembran, z. B. Bacillus thuringiensis- Stämme;
116) Inhibitoren der Fettsynthese, a) aus der Gruppe der Tetronsäuren, zum Beispiel Spirodiclofen, Spiromesifen, b) aus der Klasse der Tetramsäuren, zum Beispiel
Spirotetramat, cis-3-(2,5-dimethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-1 -azaspiro[4.5]dec-3- en-2-οη;
117) Oktopaminerge Agonisten, zum Beispiel Amitraz;
118) Inhibitoren der Magnesium-stimulierten ATPase, z. B. Propargite;
119) Nereistoxin-Analoge, zum Beispiel Thiocyclam hydrogen Oxalate, Thiosultap- sodium;
120) Agonisten des Ryanodin-Rezeptors, a) aus der Gruppe der
Benzoesäuredicarboxamide, zum Beispiel Flubendiamide, b) aus der Gruppe der Anthranilamide, zum Beispiel Rynaxypyr (3-Bromo-N-{4-chloro-2-methyl-6- [(methylamino)carbonyl]phenyl}-1 -(3-chloropyridin-2-yl)-1 H-pyrazole-5-carboxamide), Cyazypyr (ISO-proposed) (3-Bromo-N-{4-cyan-2-methyl-6-
[(methylamino)carbonyl]phenyl}-1 -(3-chlorpyridin-2-yl)-1 H-pyrazol-5-carboxamid) (bekannt aus WO 2004067528);
121 ) Biologika, Hormone oder Pheromone, z. B. Azadirachtin, Bacillus spec.,
Beauveria spec, Codlemone, Metarrhizium spec, Paecilomyces spec, Thuringiensin, Verticillium spec;
122) Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen, a)
Begasungsmittel, zum Beispiel Aluminium phosphide, Methyl bromide, Sulfuryl fluoride, b) Fraßhemmer, zum Beispiel Cryolite, Flonicamid, Pymetrozine, c)
Milbenwachstums-inhibitoren, zum Beispiel Clofentezine, Etoxazole, Hexythiazox, d) Amidoflumet, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Buprofezin, Chinomethionat, Chlordimeform, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Clothiazoben, Cyclo- prene, Cyflunnetofen, Dicyclanil, Fenoxacrim, Fentrifanil, Flubenzimine, Flufenerim, Flutenzin, Gossyplure, Hydramethylnone, Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum, Piperonyl butoxide, Potassium oleate, Pyridalyl, Sulfluramid, Tetradifon, Tetrasul, Tri- arathene, Verbutin oder Lepimectin. Safener sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
Verbindungen der Formel (S1 ),
Figure imgf000205_0001
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
ΠΑ ist eine natürliche Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0 bis 3;
RA1 ist Halogen, (Ci-C )Alkyl, (Ci-C )Alkoxy, Nitro oder (Ci-C )Haloalkyl;
Figure imgf000205_0002
WA ist ein unsubstituierter oder substituierter divalenter heterocyclischer Rest aus der Gruppe der teilungesättigten oder aromatischen Fünfring-Heterocyclen mit 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N und O, wobei mindestens ein N-Atom und höchstens ein O-Atom im Ring enthalten ist, vorzugsweise ein Rest aus der Gruppe (WA 1) bis (WA 4),
ITIA ist 0 oder 1 ;
RA2 ist ORA3, SRA3 oder NRA3RA4 oder ein gesättigter oder ungesättigter 3- bis 7- gliedriger Heterocyclus mit mindestens einem N-Atom und bis zu 3 Hetero- atomen, vorzugsweise aus der Gruppe O und S, der über das N-Atom mit der Carbonylgruppe in (S1 ) verbunden ist und unsubstituiert oder durch Reste aus der Gruppe (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiert ist, vorzugsweise ein Rest der Formel ORA3, NHRA4 oder N(CH3)2, insbesondere der Formel ORA3;
RA3 ist Wasserstoff oder ein unsubstituierter oder substituierter aliphatischer
Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit insgesamt 1 bis 18 C-Atomen;
RA4 ist Wasserstoff, (Ci-Ce)Alkyl, (Ci-Ce)Alkoxy oder substituiertes oder
unsubstituiertes Phenyl;
RA 5 ist H, (Ci-C8)Alkyl, (Ci-C8)Haloalkyl, (Ci-C )Alkoxy(Ci-C8)Alkyl, Cyano oder
COORA9, worin RA 9 Wasserstoff, (Ci-C8)Alkyl, (Ci-Cs)Haloalkyl, (Ci-C )Alkoxy- (Ci-C )alkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (C3-Ci2)Cycloalkyl oder Tri-(Ci-C )-alkyl-silyl ist;
RA6, RA7, RA8 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (Ci-Cs)Alkyl, (Ci-Cs)Haloalkyl, (C3-Ci2)Cycloalkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl; vorzugsweise:
a) Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure (S1 a),
vorzugsweise Verbindungen wie
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl- 2-pyrazolin-3-carbonsäure,
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäure- ethylester (S1 -1 ) ("Mefenpyr-diethyl"), und verwandte Verbindungen, wie sie in der WO-A-91/07874 beschrieben sind;
b) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure (S1 b), vorzugsweise Ver- bindungen wie 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-methyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester
(S1 -2), 1 -(2,4-Di-chlorphenyl)-5-isopropyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester (S1 -3), 1 -(2,4-Dichlor-phenyl)-5-(1 ,1 -dimethyl-ethyl)pyrazol-3-carbonsäureethyl- ester (S1 -4) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-333 131 und
EP-A-269 806 beschrieben sind;
c) Derivate der 1 ,5-Diphenylpyrazol-3-carbonsäure (S1 c), vorzugsweise Verbindungen wie 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäureethylester (S1 -5), 1 -(2-Chlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäuremethylester (S1 -6) und verwandte Verbindungen wie sie beispielsweise in der EP-A-268554
beschrieben sind; Verbindungen vom Typ der Triazolcarbonsäuren (S1 d), vorzugsweise
Verbindungen wie Fenchlorazol(-ethylester), d.h.
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-(1 H)-1 ,2,4-triazol-3-carbonsäureethylester (S1 -7), und verwandte Verbindungen wie sie in EP-A-174 562 und
EP-A-346 620 beschrieben sind;
Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl- oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure oder der 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure (S1 e), vorzugsweise Verbindungen wie 5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1 -8) oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1 -9) und verwandte Verbindungen, wie sie in WO-A-91 /08202 beschrieben sind, bzw.
5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure (S1 -10) oder 5,5-Diphenyl-2- isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1 -1 1 ) ("Isoxadifen-ethyl") oder
-n-propylester (S1 -12) oder der 5-(4-Fluorphenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäureethylester (S1 -13), wie sie in der Patentanmeldung WO-A-95/07897 beschrieben sind.
Chinolinderivate der Formel S2),
Figure imgf000207_0001
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
RB1 ist Halogen, (Ci-C )Alkyl, (Ci-C )Alkoxy, Nitro oder (Ci-C )Haloalkyl;
ΠΒ ist eine natürliche Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0 bis 3;
RB2 ist ORB 3, SRB3 oder N RB 3RB4 oder ein gesättigter
oder ungesättigter 3- bis 7-gliedriger Heterocyclus mit mindestens einem
N-Atom und bis zu 3 Heteroatomen, vorzugsweise aus der Gruppe O und S, der über das N-Atom mit der Carbonylgruppe in (S2) verbunden ist und
unsubstituiert oder durch Reste aus der Gruppe (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiert ist, vorzugsweise ein Rest der Formel ORB3, N H RB4 oder N(CH3)2, insbesondere der Formel ORB3; RB3 ist Wasserstoff oder ein unsubstituierter oder substituierter aliphatischer
Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit insgesamt 1 bis 18 C-Atomen;
RB4 ist Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (Ci-Ce)Alkoxy oder substituiertes oder
unsubstituiertes Phenyl;
TB ist eine (Ci oder C2)-Alkandiyl kette, die unsubstituiert oder mit einem oder zwei (Ci-C4)Alkylresten oder mit [(Ci-C3)-Alkoxy]-carbonyl substituiert ist; vorzugsweise:
a) Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure (S2a), vorzugsweise
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(1 -methylhexyl)ester ("Cloquintocet-mexyl") (S2-1 ), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(1 ,3-dimethyl-but-1 -yl)ester (S2-2), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-4-allyloxy-butylester (S2-3), (5-Chlor-8- chinolin-oxy)essigsäure-1 -allyloxy-prop-2-ylester (S2-4), (5-Chlor-8- chinolinoxy)essigsäure-ethylester (S2-5), (5-Chlor-8- chinolinoxy)essigsäuremethylester (S2-6), (5-Chlor-8- chinolinoxy)essigsäureallylester (S2-7), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-(2- propyliden-iminoxy)-1 -ethylester (S2-8), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2- oxo-prop-1 -ylester (S2-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-86 750, EP-A-94 349 und EP-A-191 736 oder EP-A-0 492 366 beschrieben sind, sowie (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure (S2-10), deren Hydrate und Salze,
beispielsweise deren Lithium-, Natrium- Kalium-, Kalzium-, Magnesium-, Aluminium-, Eisen-, Ammonium-, quartäre Ammonium-, Sulfonium-, oder Phosphoniumsalze wie sie in der WO-A-2002/34048 beschrieben sind;
b) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure (S2b),
vorzugsweise Verbindungen wie (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediethylester, (5-Chlor- 8-chinolinoxy)malonsäurediallylester,
(5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure-methyl-ethylester und verwandte
Verbindungen, wie sie in EP-A-0 582 198 beschrieben sind.
S3) Verbindungen der Formel (S3)
(S3)
Figure imgf000208_0001
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
Rc1 ist (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Haloalkenyl,
(C3-C7)Cycloalkyl, vorzugsweise Dichlormethyl;
Rc2, Rc3 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (Ci-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl,
(C2-C )Alkinyl, (Ci-C )Haloalkyl, (C2-C )Haloalkenyl, (Ci-C )Alkylcarbamoyl- (Ci-C )alkyl, (C2-C )Alkenylcarbamoyl-(Ci-C )alkyl, (Ci-C )Alkoxy-(Ci-C )alkyl, Dioxolanyl-(Ci-C4)alkyl, Thiazolyl, Furyl, Furylalkyl, Thienyl, Piperidyl, substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, oder Rc2 und Rc3 bilden zusammen einen substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Ring, vorzugsweise einen Oxazolidin-, Thiazolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Hexahydropyrimidin- oder Benzoxazinring; vorzugsweise: Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetamide, die häufig als Vorauflaufsafener (bodenwirksame Safener) angewendet werden, wie z. B.
"Dichlormid" (N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid) (S3-1 ), "R-29148" (3- Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-1 ,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-2), "R- 28725" (3-Dichloracetyl-2,2,-dimethyl-1 ,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-3), "Benoxacor" (4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1 ,4-benzoxazin) (S3-4), "PPG-1292" (N-Allyl-N-[(1 ,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-dichloracetamid) der Firma PPG Industries (S3-5), "DKA-24" (N-Allyl-N-[(allylaminocarbonyl)methyl]- dichloracetamid) der Firma Sagro-Chem (S3-6), "AD-67" oder "MON 4660" (3- Dichloracetyl-1 -oxa-3-aza-spiro[4,5]decan) der Firma Nitrokemia bzw. Monsanto (S3-7), "TI-35" (1 -Dichloracetyl-azepan) der Firma TRI-Chemical RT (S3-8), "Diclonon" (Dicyclonon) oder "BAS145138" oder "LAB145138" (S3-9) ((RS)-1 - Dichloracetyl-3,3,8a-trimethylperhydropyrrolo[1 ,2-a]pyrimidin-6-on) der Firma BASF, "Furilazol" oder "MON 13900" ((RS)-3-Dichloracetyl-5-(2-furyl)-2,2- dimethyloxazolidin) (S3-10); sowie dessen (R)-Isomer (S3-1 1 ).
S4) N-Acylsulfonamide der Formel (S4) und ihre Salze,
Figure imgf000210_0001
worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
XD ist CH oder N;
RD1 ist CO-NRD5RD6 oder N HCO-RD7;
RD2 ist Halogen, (Ci-C )Haloalkyl, (Ci-C )Haloalkoxy, Nitro, (Ci-C )Alkyl,
(Ci-C )Alkoxy, (Ci-C )Alkylsulfonyl, (Ci-C )Alkoxycarbonyl oder
(Ci-C )Alkylcarbonyl;
RD3 ist Wasserstoff, (Ci-C )Alkyl, (C2-C )Alkenyl oder (C2-C )Alkinyl;
RD4 ist Halogen, Nitro, (Ci-C )Alkyl, (Ci-C )Haloalkyl, (Ci-C )Haloalkoxy,
(C3-C6)Cycloalkyl, Phenyl, (Ci-C )Alkoxy, Cyano, (Ci-C )Alkylthio, (Ci-C )Alkyl- sulfinyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, (Ci-C4)Alkoxycarbonyl oder (Ci-C4)Alkylcarbonyl;
RD5 ist Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, Phenyl oder 3- bis 6-gliedriges Heterocyclyl enthaltend VD Heteroatome aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei die sieben letztgenannten Reste durch VD Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-Ce)Alkoxy, (Ci-C6)Haloalkoxy, (Ci-C2)Alkylsulfinyl, (Ci-C2)Alkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkyl, (Ci-C4)Alkoxycarbonyl, (Ci-C4)Alkylcarbonyl und Phenyl und im Falle cyclischer Reste auch (Ci-C4) Alkyl und (Ci-C4)Haloalkyl substituiert sind;
RD6 ist Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl oder (C2-C6)Alkinyl, wobei die drei letztgenannten Reste durch VD Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy,
(Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy und (Ci-C4)Alkylthio substituiert sind, oder
RD5 und RD6 gemeinsam mit dem dem sie tragenden Stickstoffatom einen Pyrrolidinyl- oder Piperidinyl-Rest bilden;
RD7 ist Wasserstoff, (Ci-C )Alkylamino, Di-(Ci-C )alkylamino, (Ci-C6)Alkyl,
(C3-C6)Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch VD Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-Ce)Haloalkoxy und (Ci-C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (Ci-C4)Alkyl und (Ci-C4)Haloalkyl substituiert sind;
Figure imgf000211_0001
ITID ist 1 oder 2;
VD ist 0, 1 , 2 oder 3; davon bevorzugt sind Verbindungen vom Typ der N-Acylsulfonamide, z.B.
nachfolgenden Formel (S4a), die z. B. bekannt sind aus WO-A-97/45016
Figure imgf000211_0002
worin
RD7 (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch VD
Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-Ce)Haloalkoxy und (Ci-C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (Ci-C4)Alkyl und
(Ci-C4)Haloalkyl substituiert sind;
RD4 Halogen, (Ci-C )Alkyl, (Ci-C )Alkoxy, CF3;
Figure imgf000211_0003
VD ist 0, 1 , 2 oder 3 bedeutet; sowie Acylsulfamoylbenzoesäureamide, z.B. der nachfolgenden Formel (S4b), die z.B. bekannt sind aus WO-A-99/16744,
Figure imgf000211_0004
z.B. solche worin
RD 5 = Cyclopropyl und (RD4) = 2-OMe ist ("Cyprosulfamide", S4-1 ),
RD5 = Cyclopropyl und (RD4) = 5-CI-2-OMe ist (S4-2),
RD5 = Ethyl und (RD4) = 2-OMe ist (S4-3),
RD5 = Isopropyl und (RD4) = 5-CI-2-OMe ist (S4-4) und
RD5 = Isopropyl und (RD4) = 2-OMe ist (S4-5). sowie Verbindungen vom Typ der N-Acylsulfamoylphenylharnstoffe der Formel (S4C), die z.B. bekannt sind aus der EP-A-365484,
Figure imgf000212_0001
worin
RD8 und RD9 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C8)Alkyl, (C3-C8)Cycloalkyl,
(C3-C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl,
RD4 Halogen, (Ci-C )Alkyl, (Ci-C )Alkoxy, CF3
niD 1 oder 2 bedeutet; beispielsweise
1 -[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff,
1 -[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylharnstoff,
1 -[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff.
Wirkstoffe aus der Klasse der Hydroxyaromaten und der aromatisch- aliphatischen Carbonsäurederivate (S5), z.B. 3,4,5-
Triacetoxybenzoesäureethylester, 3,5-Di-methoxy-4-hydroxybenzoesäure, 3,5- Dihydroxybenzoesäure, 4-Hydroxysalicylsäure, 4-Fluorsalicyclsäure, 2-Hydroxy- zimtsäure, 2,4-Dichlorzimtsäure, wie sie in der WO-A-2004/084631 , WO-A- 2005/015994, WO-A-2005/016001 beschrieben sind.
Wirkstoffe aus der Klasse der 1 ,2-Dihydrochinoxalin-2-one (S6), z.B.
1 -Methyl-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydrochinoxalin-2-on, 1 -Methyl-3-(2-thienyl)-1 ,2- dihydrochinoxalin-2-thion, 1 -(2-Aminoethyl)-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydro-chinoxalin- 2-on-hydrochlorid, 1 -(2-Methylsulfonylaminoethyl)-3-(2-thienyl)-1 ,2- dihydrochinoxa-lin-2-οη, wie sie in der WO-A-2005/1 12630 beschrieben sind.
S7) Verbindungen der Formel (S7),wie sie in der WO-A-1998/38856 beschrieben sind
Figure imgf000213_0001
worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
RE1 , RE2 sind unabhängig voneinander Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy
(Ci-C )Haloalkyl, (Ci-C )Alkylamino, Di-(Ci-C )Alkylamino, Nitro;
AE ist COORE3 oder COSRE4
RE3, RE4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C4)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, Cyanoalkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, Phenyl, Nitrophenyl, Benzyl, Halobenzyl, Pyridinylalkyl und Alkylammonium,
nE 1 ist 0 oder 1
ΠΕ2, ΠΕ3 sind unabhängig voneinander 0, 1 oder 2, vorzugsweise Diphenylmethoxyessigsäure, Diphenylmethoxyessigsäureethylester, Diphenyl-methoxyessigsäuremethylester (CAS-Reg.Nr. 41858-19-9) (S7-1 ).
S8) Verbindungen der Formel (S8),wie sie in der WO-A-98/27049 beschrieben sind
Figure imgf000213_0002
Wo n XF CH oder N,
nF für den Fall, dass XF=N ist, eine ganze Zahl von 0 bis 4 und
für den Fall, dass XF=CH ist, eine ganze Zahl von 0 bis 5 ,
RF1 Halogen, (Ci-C )Alkyl, (Ci-C )Haloalkyl, (Ci-C )Alkoxy, (Ci-C )Haloalkoxy, Nitro, (Ci-C )Alkylthio, (Ci-C )-Alkylsulfonyl, (Ci-C )Alkoxycarbonyl, ggf.
substituiertes. Phenyl, ggf. substituiertes Phenoxy,
RF2 Wasserstoff oder (Ci-C )Alkyl
RF3 Wasserstoff, (Ci-C8)Alkyl, (C2-C )Alkenyl, (C2-C )Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist; bedeuten, oder deren Salze, isweise Verbindungen worin
XF CH,
riF eine ganze Zahl von 0 bis 2 ,
RF1 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C )Haloalkyl, (Ci-C )Alkoxy, (Ci-C )Haloalkoxy,
RF2 Wasserstoff oder (Ci-C )Alkyl,
RF3 Wasserstoff, (Ci-C8)Alkyl, (C2-C )Alkenyl, (C2-C )Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist, bedeuten, oder deren Salze.
S9) Wirkstoffe aus der Klasse der 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone (S9), z.B.
1 ,2-Dihydro-4-hydroxy-1 -ethyl-3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr. 219479-18-2), 1 ,2-Dihydro-4-hydroxy-1 -methyl-3-(5-tetrazolyl-carbonyl)-2- chinolon (CAS-Reg.Nr. 95855-00-8), wie sie in der WO-A-1999/000020 beschrieben sind.
S10) Verbindungen der Formeln (S10a) oder (S10b)
wie sie in der WO-A-2007/023719 und WO-A-2007/023764 beschrieben sind
Figure imgf000214_0001
(S10a) (S10b)
worin
RG1 Halogen, (Ci-C )Alkyl, Methoxy, Nitro, Cyano, CF3, OCF3
YG, ZG unabhängig voneinander O oder S, eine ganze Zahl von 0 bis 4,
(Ci-Ci6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl, Aryl; Benzyl, Halogenbenzyl, Wasserstoff oder (Ci-Ce)Alkyl bedeutet. ) Wirkstoffe vom Typ der Oxyimino-Verbindungen (S1 1 ), die als Saatbeizmittel bekannt sind, wie z. B. Oxabetrinil" ((Z)-1 ,3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino- (phenyl)acetonitril) (S1 1 -1 ), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, "Fluxofenim" (1 -(4-Chlorphenyl)-2,2,2-trifluor-1 - ethanon-O-(1 ,3-dioxolan-2-ylmethyl)-oxim) (S1 1 -2), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, und "Cyometrinil" oder "CGA-43089" ((Z)-Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril) (S1 1 -3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist. ) Wirkstoffe aus der Klasse der Isothiochromanone (S12), wie z.B. Methyl-[(3- oxo-1 H-2-benzothiopyran-4(3H)-yliden)methoxy]acetat (CAS-Reg.Nr. 205121 - 04-6) (S12-1 ) und verwandte Verbindungen aus WO-A-1998/13361 . ) Eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe (S13): "Naphthalic anhydrid"
(1 ,8-Naphthalindicarbonsäureanhydrid) (S13-1 ), das als Saatbeiz-Safener für Mais gegen Schäden von Thiocarbamatherbiziden bekannt ist, "Fenclorim" (4,6- Dichlor-2-phenylpyrimidin) (S13-2), das als Safener für Pretilachlor in gesätem Reis bekannt ist, "Flurazole" (Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-1 ,3-thiazol-5- carboxylat) (S13-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Alachlor und Metolachlor bekannt ist, "CL 304415" (CAS-Reg.Nr. 31541 -57-8) (4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-1 -benzopyran-4-essigsäure) (S13-4) der Firma American Cyanamid, das als Safener für Mais gegen Schäden von
Imidazolinonen bekannt ist, "MG 191 " (CAS-Reg.Nr. 96420-72-3) (2- Dichlormethyl-2-methyl-1 ,3-dioxolan) (S13-5) der Firma Nitrokemia, das als Safener für Mais bekannt ist, "MG-838" (CAS-Reg.Nr. 133993-74-5) (2- propenyl 1 -oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-carbodithioat) (S13-6) der Firma
Nitrokemia, "Disulfoton" (O,O-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat) (S13-7), "Dietholate" (O,O-Diethyl-O-phenylphosphorothioat) (S13-8),
"Mephenate" (4-Chlorphenyl-methylcarbamat) (S13-9). S14) Wirkstoffe, die neben einer herbiziden Wirkung gegen Schadpflanzen auch Safenerwirkung an Kulturpflanzen wie Reis aufweisen, wie z. B.
"Dimepiperate" oder "MY-93" (S-1 -Methyl-1 -phenylethyl-piperidin-1 -carbothioat), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Molinate bekannt ist, "Daimuron" oder "SK 23" (1 -(1 -Methyl-1 -phenylethyl)-3-p-tolyl-harnstoff), das als
Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Imazosulfuron bekannt ist, "Cumyluron" = "JC-940" (3-(2-Chlorphenylmethyl)-1 -(1 -methyl-1 -phenyl- ethyl)harnstoff, siehe JP-A-60087254), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist, "Methoxyphenon" oder "NK 049" (3,3'-Dimethyl-4- methoxy-benzophenon), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger
Herbizide bekannt ist, "CSB" (1 -Brom-4-(chlormethylsulfonyl)benzol) von
Kumiai, (CAS-Reg.Nr. 54091 -06-4), das als Safener gegen Schäden einiger Herbizide in Reis bekannt ist. S15) Verbindungen der Formel (S15) oder deren Tautomere
wie sie in der WO-A-2008/131861 und WO-A-2008/131860 beschrieben sind
Figure imgf000216_0001
worin einen (Ci-Ce)Haloalkylrest bedeutet und
Wasserstoff oder Halogen bedeutet und
RH4 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Ci6)Alkyl, (C2-Ci6)Alkenyl oder (C2-Ci6)Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C )Alkoxy, (Ci-C )Haloalkoxy, (Ci-C )Alkylthio, (Ci-C )Alkylamino, Di[(Ci- C4)alkyl]-amino, [(Ci-C4)Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C4)Haloalkoxy]-carbonyl,
(C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das
unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, oder (C3-C6)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, (C3 C6)Cycloalkyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, oder (C4-C6)Cycloalkenyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (C1 -C4)Alkyl,
(C1 -C4)Haloalkyl, (C1 -C4)Alkoxy, (C1 -C4)Haloalkoxy, (C1 -C4)Alkylthio,
(C1 -C4)Alkylamino, Di[(C1 -C4)alkyl]-amino, [(C1 -C4)Alkoxy]-carbonyl,
[(C1 -C4)Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocydyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, bedeutet oder
RH3 (Ci-C )-Alkoxy, (C2-C )Alkenyloxy, (C2-C6)Alkinyloxy oder (C2-C )Haloalkoxy bedeutet und
RH4 Wasserstoff oder (Ci-C )-Alkyl bedeutet oder
RH3 und RH4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier- bis
achtgliedrigen
heterocyclischen Ring, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C )Alkyl, (Ci-C )Haloalkyl, (Ci- C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy und (Ci-C4)Alkylthio substituiert ist, bedeutet.
S16) Wirkstoffe, die vorrangig als Herbizide eingesetzt werden, jedoch auch
Safenerwirkung auf Kulturpflanzen aufweisen, z.B. (2,4- Dichlorphenoxy)essigsäure (2,4-D), (4-Chlorphenoxy)essigsäure, (R,S)-2-(4- Chlor-o-tolyloxy)propionsäure (Mecoprop), 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-DB), (4-Chlor-o-tolyloxy)-essigsäure (MCPA), 4-(4-Chlor-o- tolyloxy)buttersäure, 4-(4-Chlorphenoxy)-buttersäure, 3,6-Dichlor-2- methoxybenzoesäure (Dicamba), 1 -(Ethoxycarbonyl)ethyl-3,6-dichlor-2- methoxybenzoat (Lactidichlor-ethyl). Pflanzenreife beeinflussende Stoffe:
Als Kombinationspartner für die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in
Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise 1 -Aminocyclopropan-1 -carboxylatsynthase, 1 -aminocyclopropane-1 -carboxylatoxidase und den Ethylenrezeptoren, z. B. ETR1 , ETR2, ERS1 , ERS2 oder EIN4, beruhen, einsetzbar, wie sie z. B. in Biotechn. Adv. 2006, 24, 357-367; Bot. Bull. Acad. Sin. 199, 40, 1 -7 oder Plant Growth Reg. 1993, 13, 41 -46 und dort zitierter Literatur beschrieben sind.
Als bekannte die Pflanzenreife beeinflussende Stoffe, die mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kombiniert werden können, sind z.B. folgende Wirkstoffe zu nennen (die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der
International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer bezeichnet) und umfassen stets sämtliche
Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere. Dabei sind beispielhaft eine und zum Teil auch mehrere
Anwendungsformen genannt: Rhizobitoxin, 2-Amino-ethoxy-vinylglycin (AVG), Methoxyvinylglycin (MVG),
Vinylglycin, Aminooxyessigsäure, Sinefungin, S-Adenosylhomocystein, 2-Keto-4- Methylthiobutyrat, (lsopropyliden)-aminooxyessigsäure-2-(methoxy)-2-oxoethylester, (lsopropyliden)-aminooxyessigsäure-2-(hexyloxy)-2-oxoethylester, (Cyclohexylidene)- aminooxyessigsäure-2-(isopropyloxy)-2-oxoethylester, Putrescin, Spermidin, Spermin, 1 ,8-Diamino4-aminoethyloctan, L-Canalin, Daminozid, 1 -Aminocyclopropyl-1 - carbonsäure-methylester, N-Methyl-1 -aminocyclopropyl-1 -carbonsäure, 1 - Aminocyclopropyl-1 -carbonsäureamid, Substituierte 1 -Aminocyclopropyl-1 - carbonsäurederivate wie sie in DE3335514, EP30287, DE2906507 oder US5123951 beschrieben werden, 1 -Aminocyclopropyl-1 -hydroxamsäure, 1 -Methylcyclopropen, 3- Methylcyclopropen, 1 -Ethylcyclopropen, 1 -n-Propylcyclopropen, 1 -Cyclopropenyl- Methanol, Carvon, Eugenol Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren:
Als Kombinationspartner für die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in
Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA- Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase,
Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. aus Weed Research 26 (1986) 441 -445 oder "The Pesticide Manual", 14th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2006 und dort zitierter Literatur beschrieben sind.
Als bekannte Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren, die mit Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kombiniert werden können, sind z.B. folgende Wirkstoffe zu nennen (die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der
International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer bezeichnet) und umfassen stets sämtliche
Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere. Dabei sind beispielhaft eine und zum Teil auch mehrere
Anwendungsformen genannt:
Acetochlor, Acibenzolar, Acibenzolar-S-methyl, Acifluorfen, Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Alachlor, Allidochlor, Alloxydim, Alloxydim-sodium, Ametryn, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Aminocyclopyrachlor, Aminopyralid, Amitrole,
Ammoniumsulfamat, Ancymidol, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Aziprotryn, Beflubutamid, Benazolin, Benazolin-ethyl, Bencarbazone, Benfluralin, Benfuresate, Bensulide, Bensulfuron, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzofluor, Benzoylprop, Bicyclopyrone, Bifenox, Bilanafos, Bilanafos-natrium, Bispyribac, Bispyribac-natrium, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Bromuron, Buminafos, Busoxinone, Butachlor,
Butafenacil, Butamifos, Butenachlor, Butralin, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Carfentrazone, Carfentrazone-ethyl, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chlorazifop, Chlorazifop-butyl, Chlorbromuron, Chlorbufam, Chlorfenac, Chlorfenac- natrium, Chlorfenprop, Chlorflurenol, Chlorflurenol-methyl, Chloridazon, Chlorimuron, Chlorimuron-ethyl, Chlormequat-chlorid, Chlornitrofen, Chlorophthalim, Chlorthal- dimethyl, Chlorotoluron, Chlorsulfuron, Cinidon, Cinidon-ethyl, Cinmethylin,
Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop, Clodinafop-propargyl, Clofencet, Clomazone, Clomeprop, Cloprop, Clopyralid, Cloransulam, Cloransulam-methyl, Cumyluron, Cyanamide, Cyanazine, Cyclanilide, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim,
Cycluron, Cyhalofop, Cyhalofop-butyl, Cyperquat, Cyprazine, Cyprazole, 2,4-D, 2,4- DB, Daimuron/Dymron, Dalapon, Daminozid, Dazomet, n-Decanol, Desmedipham, Desmetryn, Detosyl-Pyrazolate (DTP), Diallate, Dicamba, Dichlobenil, Dichlorprop, Dichlorprop-P, Diclofop, Diclofop-methyl, Diclofop-P-methyl, Diclosulam, Diethatyl, Diethatyl-ethyl, Difenoxuron, Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Diflufenzopyr- natrium, Dimefuron, Dikegulac-sodium, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Dimethipin, Dimetrasulfuron, Dinitramine, Dinoseb, Dinoterb, Diphenamid, Dipropetryn, Diquat, Diquat-dibromide, Dithiopyr, Diuron, DNOC, Eglinazine-ethyl, Endothal, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron, Ethametsulfuron-methyl, Ethephon, Ethidimuron, Ethiozin,
Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxyfen-ethyl, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, F-5331 , d.h. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1 H-tetrazol-1 -yl]-phenyl]- ethansulfonamid, F-7967, d. h. 3-[7-Chlor-5-fluor-2-(thfluormethyl)-1 H-benzimidazol-4- yl]-1 -methyl-6-(trifluornnethyl)pyhnnidin-2,4(1 H,3H)-dion, Fenoprop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Fenoxasulfone, Fentrazamide, Fenuron, Flamprop, Flamprop-M-isopropyl, Flamprop-M-methyl, Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop, Fluazifop-P, Fluazifop-butyl, Fluazifop-P-butyl, Fluazolate, Flucarbazone, Flucarbazone-sodium, Flucetosulfuron, Fluchloralin, Flufenacet
(Thiafluamide), Flufenpyr, Flufenpyr-ethyl, Flumetralin, Flumetsulam, Flumiclorac, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorodifen,
Fluoroglycofen, Fluoroglycofen-ethyl, Flupoxam, Flupropacil, Flupropanate,
Flupyrsulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Flurenol, Flurenol-butyl, Fluridone, Flurochloridone, Fluroxypyr, Fluroxypyr-meptyl, Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet, Fluthiacet-methyl, Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Förch lorfenuron,
Fosamine, Furyloxyfen, Gibberellinsäure, Glufosinate, Glufosinate-ammonium, Glufosinate-P, Glufosinate-P-ammonium, Glufosinate-P-natrium, Glyphosate,
Glyphosate-isopropylammonium, H-9201 , d. h. O-(2,4-Dimethyl-6-nitrophenyl)-O-ethyl- isopropylphosphoramidothioat, Halosafen, Halosulfuron, Halosulfuron-methyl,
Haloxyfop, Haloxyfop-P, Haloxyfop-ethoxyethyl, Haloxyfop-P-ethoxyethyl, Haloxyfop- methyl, Haloxyfop-P-methyl, Hexazinone, HW-02, d. h. l -(Dimethoxyphosphoryl)- ethyl(2,4-dichlorphenoxy)acetat, Imazamethabenz, Imazamethabenz-nnethyl,
Imazamox, Imazamox-ammoniunn, Imazapic, Imazapyr, Imazapyr- isopropylamnnoniunn, Imazaquin, Imazaquin-ammoniunn, Imazethapyr, Imazethapyr- ammonium, Imazosulfuron, Inabenfide, Indanofan, Indaziflam, Indolessigsäure (IAA), 4-lndol-3-ylbuttersäure (IBA), lodosulfuron, lodosulfuron-methyl-natriunn, loxynil, Ipfencarbazone, Isocarbamid, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben,
Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyhfop, KUH-043, d. h. 3-({[5-(Difluormethyl)-1 - methyl-3-(thfluormethyl)-1 H-pyrazol-4-yl]methyl}sulfonyl)-5,5-dinnethyl-4,5-dihydro-1 ,2- oxazol, Karbutilate, Ketospiradox, Lactofen, Lenacil, Linuron, Maleinsäurehydrazid, MCPA, MCPB, MCPB-methyl, -ethyl und -natrium, Mecoprop, Mecoprop-nathum, Mecoprop-butotyl, Mecoprop-P-butotyl, Mecoprop-P-dimethylammonium, Mecoprop-P- 2-ethylhexyl, Mecoprop-P-kalium, Mefenacet, Mefluidide, Mepiquat-chlorid,
Mesosulfuron, Mesosulfuron-methyl, Mesotrione, Methabenzthiazuron, Metam, Metamifop, Metamitron, Metazachlor, Metazasulfuron, Methazole, Methiopyrsulfuron, Methiozolin, Methoxyphenone, Methyldymron, 1 -Methylcyclopropen,
Methyl isothiocyanat, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, S-Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron, Metsulfuron-methyl, Molinate, Monalide, Monocarbamide, Monocarbamide-dihydrogensulfat, Monolinuron,
Monosulfuron, Monosulfuron-ester, Monuron, MT-128, d. h. 6-Chlor-N-[(2E)-3- chlorprop-2-en-1 -yl]-5-methyl-N-phenylpyhdazin-3-annin, MT-5950, d. h. N-[3-Chlor-4- (1 -methylethyl)-phenyl]-2-nnethylpentanannid, NGGC-01 1 , Naproanilide, Napropamide, Naptalam, NC-310, d.h. 4-(2,4-Dichlorobenzoyl)-1 -methyl-5-benzyloxypyrazole, Neburon, Nicosulfuron, Nipyraclofen, Nitralin, Nitrofen, Nitrophenolat-nat um
(Isomerengemisch), Nitrofluorfen, Nonansäure, Norflurazon, Orbencarb,
Orthosulfamuron, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paclobutrazol, Paraquat, Paraquat-dichlorid, Pelargonsäure
(Nonansäure), Pendimethalin, Pendralin, Penoxsulam, Pentanochlor, Pentoxazone, Perfluidone, Pethoxamid, Phenisopham, Phenmedipham, Phenmedipham-ethyl, Picloram, Picolinafen, Pinoxaden, Piperophos, Pirifenop, Pirifenop-butyl, Pretilachlor, Primisulfuron, Primisulfuron-methyl, Probenazole, Profluazol, Procyazine, Prodiamine, Prifluraline, Profoxydim, Prohexadione, Prohexadione-calcium, Prohydrojasmone, Prometon, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propazine, Propham, Propisochlor, Propoxycarbazone, Propoxycarbazone-natrium, Propyrisulfuron, Propyzamide, Prosulfalin, Prosulfocarb, Prosulfuron, Prynachlor, Pyraclonil, Pyraflufen, Pyraflufen-ethyl, Pyrasulfotole, Pyrazolynate (Pyrazolate), Pyrazosulfuron,
Pyrazosulfuron-ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribambenz, Pyribambenz-isopropyl,
Pyribambenz-propyl, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridafol, Pyridate, Pyriftalid,
Pyriminobac, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyrithiobac-natrium, Pyroxasulfone, Pyroxsulam, Quinclorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop, Quizalofop-ethyl, Quizalofop-P, Quizalofop-P-ethyl, Quizalofop-P-tefuryl, Rimsulfuron, Saflufenacil, Secbumeton, Sethoxydim, Siduron, Simazine, Simetryn, SN-106279, d. h. Methyl-(2R)-2-({7-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-naphthyl}oxy)-propanoat, Sulcotrione, Sulfallate (CDEC), Sulfentrazone, Sulfometuron, Sulfometuron-methyl, Sulfosate (Glyphosate-trimesium), Sulfosulfuron, SYN-523, SYP-249, d. h. 1 -Ethoxy-3- methyl-1 -oxobut-3-en-2-yl-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoat, SYP- 300, d. h. 1 -[7-Fluor-3-oxo-4-(prop-2-in-1 -yl)-3,4-dihydro-2H-1 ,4-benzoxazin-6-yl]-3- propyl-2-thioxoimidazolidin-4,5-dion, Tebutam, Tebuthiuron, Tecnazene, Tefuryltrione, Tembotrione, Tepraloxydim, Terbacil, Terbucarb, Terbuchlor, Terbumeton,
Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazafluron, Thiazopyr,
Thidiazimin, Thidiazuron, Thiencarbazone, Thiencarbazone-methyl, Thifensulfuron, Thifensulfuron-methyl, Thiobencarb, Tiocarbazil, Topramezone, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Triaziflam, Triazofenamide, Tribenuron, Tribenuron-methyl,
Trichloressigsäure (TCA), Triclopyr, Tridiphane, Trietazine, Trifloxysulfuron,
Trifloxysulfuron-natrium, Trifluralin, Triflusulfuron, Triflusulfuron-methyl, Trimeturon, Trinexapac, Trinexapac-ethyl, Tritosulfuron, Tsitodef, Uniconazole, Uniconazole-P, Vernolate, ZJ-0862, d. h. 3,4-Dichlor-N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2- yl)oxy]benzyl}anilin, sowie die folgenden Verbindungen:
Figure imgf000222_0001
Die Erfindung soll durch die nachfolgenden biologischen Beispiele veranschaulicht werden, ohne sie jedoch darauf einzuschränken. Biologische Beispiele:
Sannen von mono- bzw. dikotylen Kulturpflanzen wurden in Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Die Behandlung der Versuchspflanzen erfolgte im frühen Laubblattstadium (BBCH10 - BBCH13). Zur Gewährleistung einer uniformen Wasserversorgung vor Stressbeginn wurden die bepflanzten Töpfe unmittelbar zuvor durch Anstaubewässerung maximal mit Wasser versorgt und nach Applikation in Plastikeinsätze transferiert, um anschließendes, zu schnelles
Abtrocknen zu verhindern. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP), benetzbaren Granulaten (WG), Suspensionskonzentraten (SC) oder Emulsionskonzentraten (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als wässrige Suspension mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha unter Zusatz von 0,2%
Netzmittel (Agrotin) auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Unmittelbar nach
Substanzapplikation erfolgt die Stressbehandlung der Pflanzen (Kälte- oder
Trockenstress). Zur Kältestressbehandlung wurden die Pflanzen unter folgenden kontrollierten Bedingungen gehalten:
„Tag": 12 Stunden beleuchtet bei 8°C
„Nacht": 12 Stunden ohne Beleuchtung bei 1 °C.
Der Trockenstreß wurde durch langsames Abtrocknen unter folgenden Bedingungen induziert:
„Tag": 14 Stunden beleuchtet bei 26°C
„Nacht": 10 Stunden ohne Beleuchtung bei 18°C.
Die Dauer der jeweiligen Streßphasen richtete sich hauptsächlich nach dem Zustand der unbehandelten, gestressten Kontrollpflanzen und variierte somit von Kultur zu Kultur. Sie wurde (durch Wiederbewässerung bzw. Transfer in Gewächshaus mit guten Wachstumsbedingungen) beendet, sobald irreversible Schäden an den unbehandelten, gestressten Kontrollpflanzen zu beobachten waren. Bei dikotylen Kulturen wie beispielsweise Raps und Soja variierte die Dauer der Trockenstreßphase zwischen 3 und 5 Tagen, bei monokotylen Kulturen wie beispielweise Weizen, Gerste oder Mais zwischen 6 und 10 Tagen. Die Dauer der Kältestreßphase variierte zwischen 12 und 14 Tagen.
Nach Beendigung der Stressphase folgte eine ca. 5-7 tägige Erholungsphase, während der die Pflanzen abermals unter guten Wachstumsbedingungen im
Gewächshaus gehalten wurden. Um auszuschließen, daß die beobachteten Effekte von der ggf. fungiziden Wirkung der Testverbindungen beeinflußt werden, wurde zudem darauf geachtet, daß die Versuche ohne Pilzinfektion bzw. ohne
Infektionsdruck ablaufen.
Nach Beendigung der Erholungsphase wurden die Schadintensitäten visuell im Vergleich zu unbehandelten, ungestressten Kontrollen gleichen Alters (bei
Trockenstreß) bzw. gleichen Wuchsstadiums (bei Kältestreß) bonitiert. Die Erfassung der Schadintensität erfolgte zunächst prozentual (100% = Pflanzen sind abgestorben, 0 % = wie Kontrollpflanzen). Aus diesen Werten wurde sodann der Wirkungsgrad der Testverbindungen (= prozentuale Reduktion der Schadintensität durch
Substanzapplikation) nach folgender Formel ermittelt:
Figure imgf000224_0001
WG: Wirkungsgrad (%)
SWug: Schadwert der unbehandelten, gestressten Kontrolle
SWbg: Schadwert der mit Testverbindung behandelten Pflanzen
Wirkungen ausgewählter Verbindungen der Formel (I) unter Trockenstress am Beispiel von HORVS, BRSNS, ZEAMX und TRZAS, wobei in den untenstehenden Tabellen A-1 bis A-4 jeweils die Mittelwerte aus drei Ergebniswerten des gleichen Versuches aufgeführt sind
Tabelle A-1
No. Substanz Dosierung Einheit WG
(HORVS)
1 1 -843 100 g/ha > 5 Tabelle A-2
Figure imgf000225_0001
Tabelle A-3
Figure imgf000225_0002
Tabelle A-4
Figure imgf000225_0003
In den zuvor genannten Tabellen bedeuten
BRSNS Brassica napus
HORVS Hordeum vulgare
TRZAS Triticum aestivum
ZEAMX Zea mays
Ähnliche Ergebnisse konnten auch noch mit weiteren Verbindungen der Formel (I) auch bei Applikation auf andere Pflanzenarten erzielt werden.

Claims

Patentansprüche
1 . Verwendung 4-substituierter 1 -Phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivate der
allgemeinen Formel (I) oder deren Salze
Figure imgf000226_0001
r Toleranzerhöhung gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen, wobei für
Figure imgf000226_0002
Q- i Q- II J Q- Iii oder Q- |V steht, wobei die Gruppierungen R3 bis R12 und A1 bis A12 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zum Pyrazol steht,
(R1)m m Substituenten R1 bedeutet, wobei im Falle dass m die Zahl 1 ist, der Rest R1 oder, im Falle dass m größer als 1 ist, jeder der Reste R1 jeweils unabhängig voneinander Halogen, CN, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Alkoxy oder (Ci -Cio)-AI kylth io, wobei jeder der letztgenannten drei Reste unabhängig voneinander unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, CN, (Ci-Cio)-Alkoxy und (C1-C10)- Alkylthio substituiert ist, bedeutet, Wasserstoff oder einen zur Carbonsäure verseifbaren Rest bedeutet, vorzugsweise einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclylrest, wobei jeder der beiden letztgenannten kohlenstoffhaltigen Reste inklusive
Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 24 C-Atome, insbesondere 1 bis 20 C-Atome aufweist, oder
einen Rest der Formel -N=CRaRb, -NRcRd oder SiReRfRg,
wobei in den letztgenannten 3 Formeln jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf und Rg unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen
gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet, oder Ra und Rb zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 3- bis 9-gliedrigen carbocyclischen Rest oder einen
heterocyclischen Rest, welcher 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann, wobei der carbocyclische oder
heterocyclischen Rest unsubstituiert oder substituiert ist, bedeuten, oder Rc und Rd zusammen mit dem N-Atom einen 3- bis 8-gliedrigen Heterocyclus, welcher zusätzlich zum N-Atom ein oder zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und welcher unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)-Haloalkyl substituiert ist, bedeuten,
wobei jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf und Rg inklusive
Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 24 C-Atome, insbesondere 1 bis 20 C-Atome aufweist,
bedeutet,
1 , 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 1 , 2, 3 oder 4, insbesondere 1 oder 2, bedeutet,
, A2, A3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N
(Stickstoff) oder
die Gruppierung C-R5 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei R5 in der Gruppierung C-R5 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat und A1 und A2, wenn beide für eine Gruppe C- R5 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 6- gliedrigen Ring bilden,
A2 und A3, wenn beide für eine Gruppe C- R5 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 6- gliedrigen Ring bilden,
R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-Cio)-Alkyl, (C1-C10)- Cycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkenyl, (Ci-Cio)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkenylalkyl, (C1 -Cio)-AI kinylal kyl , Aryl-(Ci-Cio)-alkoxy,
Heteroaryl, (Ci-Cio)-Alkoxyalkyl, (Ci-Cio)-Hydroxyalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (Ci-Cio)-Halocycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxy, (Ci-Cio)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-Cio)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (C1-C10)- Cycloalkylalkoxy, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl,
Aminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Alkenylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkinylaminocarbonyl, (C1-C10)- Alkylamino, (Ci-Cio)-Al kylthio, (Ci-Cio)-Haloalkylthio, Hydrothio, (C1-C10)- Bisalkylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkylamino, (Ci-Cio)-Alkylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (C1-C10)- Haloalkylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylamino, (C1-C10)- Alkylaminocarbonylamino, ((Ci-Cio)-Alkyl-)aminocarbonylamino, (C1- Cio)-Alkylsulfonylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfonylamino,
Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (C1-C10)- Sulfonylhaloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-Cio)-Aminoalkylsulfonyl, (C1- Cio)-Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (C1-C10)- Arylalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfonyl Arylsulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfinyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl (Ci-Cio)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-Cio)-S-Alkylsulfonimidoyl, (C1-C10) Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Arylalkylcarbonylamino, (C1- Cio)-Cycloalkylalkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (C1-C10)- Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Hydroxyalkylcarbonylamino, (C1- Cio)-Trialkylsilyl stehen, und R7 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Nitro, Amino,
Hydroxy, Hydrothio, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (C1-C10)- Alkyl, (Ci-Cio)-Cycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkenyl, (Ci-Cio)-Alkinyl, Aryl, (C1- Cio)-Arylalkyl, (Ci-Cio)-Arylalkoxy, Heteroaryl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C1- Cio)-Halocycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxy, (Ci-Cio)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-Cio)-Cycloalkyloxy, (Ci-Cio)-Cycloalkylalkoxy, (C1- Cio)-Hydroxyalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxyalkyl, (Ci-Cio)-Aryloxyalkyl, (C1-C10)- Heteroaryloxyalkyl, (Ci-Cio)-Alkenylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkylamino, (Ci-Cio)-Al kylthio, (Ci-Cio)-Haloalkylthio, (Ci-Cio)-Bisalkylamino, (C1- Cio)-Cycloalkylamino, (Ci-Cio)-Alkylcarbonylamino, (C1-C10)- Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (C1-C10)- Haloalkylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylamino, (C1-C10)- Alkylaminocarbonylamino, (C1-C10)- (Alkyl-)aminocarbonylannino, (C1- Cio)-Alkylsulfonylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfonylamino,
Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (C1-C10)- Sulfonylhaloalkylamino, (Ci-Cio)-Aminoalkylsulfonyl, (C1-C10)- Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (C1-C10)- Arylalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfonyl Arylsulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfinyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl (Ci-Cio)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-Cio)-S-Alkylsulfonimidoyl, (C1-C10) Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Arylalkylcarbonylamino, (C1- Cio)-Cycloalkylalkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (C1-C10)- Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Hydroxyalkylcarbonylamino, Cyano, (Ci-Cio)-Cyanoalkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkoxycarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylalkoxycarbonyl,
Aryloxycarbonyl, (Ci-Cio)-Arylalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C10)- Alkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Bisalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkyl(-(Ci- Cio)-Alkoxy)aminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Arylalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Heteroarylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Cyanoalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Haloalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Alkinylalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl, (C1- Cio)-Arylalkoxycarbonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Hydroxycarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Cycloalkoxycarbonylalkyl, (C1- Cio)-Cycloalkylalkoxycarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Aminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Bisalkylaminocarbonylalkyl, (C1- Cio)-Cycloalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Arylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Heteroarylalkylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Cyanoalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkinylalkylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Ikoxycarbonylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Arylalkoxycarbonylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl,
(Ci-Cio)-Aminocarbonylalkylanninocarbonyl, (C1-C10)- Alkylaminocarbonylalkylanninocarbonyl,
(Ci-Cio)-Cycloalkylaminocarbonylalkylanninocarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)-
Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkenyloxycarbonyl, (C1-C10)- Alkenyloxycarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkenylaminocarbonyl, (C1-C10)- Alkenylalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkenylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Alkenylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkylcarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylcarbonyl, Formyl, Hydroxyiminomethyl, Aminoiminonnethyl, Alkoxyiminomethyl, Alkylaminoiminonnethyl, (C1-C10)- Dialkylaminoiminonnethyl, (Ci-Cio)-Cycloalkoxyiminonnethyl, (C1-C10)- Cycloalkylalkoximinomethyl, (Ci-Cio)-Aryloximinomethyl, (C1-C10)- Arylalkoxyiminonnethyl, (Ci-Cio)-Arylalkylaminoinninonnethyl, (C1-C10)- Alkenyloxyiminomethyl, Arylaminoiminonnethyl,
Arylsulfonylaminoiminonnethyl, (Ci-Cio)-Heteroarylalkyl, (C1-C10)- Heterocyclylalkyl stehen,
R8, R9 und R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Cio)-Alkyl, (C1- Cio)-AI kenylal kyl , (C1 -Cio)-AI koxyal kyl , (C1 -Cio)-AI kylcarbonyl ,
Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylcarbonyl, (C1-C10)- Alkoxycarbonyl, (Ci-Cio)-Allyloxycarbonyl, (Ci-Cio)-Aryloxyalkyl, (C1- Cio)-Arylalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl stehen,
R11 und R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Alkoxy, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkoxy, Aryl, Heteroaryl, (Ci-Cio)-Arylalkyl stehen oder gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind, eine Carbonylgruppe bilden,
A4, A5 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N-R13,
Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung C-R13 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als ein Sauerstoffatom im Heterocyclus enthalten ist, und wobei R9 in den Gruppierungen N-R13 und C-R13 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat,
R13 für Wasserstoff, Halogen, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Alkoxy, (C1-C10)-
Haloalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkoxy, Aryl, Heteroaryl, (C 1 -C1 o)-Aryl al kyl stehen oder gemeinsam mit dem Atom, an das es gebunden ist, eine
Carbonylgruppe bildet,
A6, A7, A8, A9 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O, S, N, NH, N-Alkyl, N-Alkoxycarbonyl, N-Aryl, N-Heteroaryl oder die Gruppierung C-R14 stehen, wobei maximal zwei O- oder S-Atome im Heterocyclus vorhanden sind sind, und wobei keine O- oder S-Atome benachbart zueinander sind, und wobei R14 in der Gruppierung C-R14 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der
nachstehenden Definition hat und für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy, Hydrothio, Thiocyanato,
Isothiocyanato, Halogen, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Cycloalkyl, (C1-C10)- Alkenyl, (Ci-Cio)-Alkinyl, Aryl, (Ci-Cio)-Arylalkyl, (Ci-Cio)-Arylalkoxy, Heteroaryl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (Ci-Cio)-Halocycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxy, (Ci-Cio)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-Cio)-Cycloalkyloxy, (C1- Cio)-Cycloalkylalkoxy, (Ci-Cio)-Hydroxyalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxyalkyl, (C1- Cio)-Aryloxyalkyl, (Ci-Cio)-Heteroaryloxyalkyl, (C1-C10)- Alkenylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkylamino, (Ci-Cio)-Alkylthio, (C1-C10)- Haloalkylthio, (Ci-Cio)-Bisalkylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkylamino, (C1-C10) Alkylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-Cio)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylamino, (C1- Cio)-Alkylaminocarbonylannino, (C1-C10)- (Alkyl-)aminocarbonylannino, (Ci-Cio)-Alkylsulfonylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfonylamino,
Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (C1-C10)- Sulfonylhaloalkylamino, (Ci-Cio)-Aminoalkylsulfonyl, (C1-C10)- Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (C1-C10)- Arylalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfonyl Arylsulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfinyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl (Ci-Cio)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-Cio)-S-Alkylsulfonimidoyl, (C1-C10) Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Arylalkylcarbonylamino, (C1- Cio)-Cycloalkylalkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (C1-C10)- Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Hydroxyalkylcarbonylamino, Cyano, (Ci-Cio)-Cyanoalkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyl, (C1-C10) Cycloalkoxycarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylalkoxycarbonyl,
Aryloxycarbonyl, (Ci-Cio)-Arylalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C10)- Alkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Bisalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkyl(-(Ci- Cio)-Alkoxy)aminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Arylalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Heteroarylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Cyanoalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Haloalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Alkinylalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl, (C1- Cio)-Arylalkoxycarbonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Hydroxycarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Cycloalkoxycarbonylalkyl, (C1- Cio)-Cycloalkylalkoxycarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Aminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Bisalkylaminocarbonylalkyl, (C1- Cio)-Cycloalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Arylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Heteroarylalkylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Cyanoalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkinylalkylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Ikoxycarbonylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Arylalkoxycarbonylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl,
(Ci-Cio)-Aminocarbonylalkylanninocarbonyl, (C1-C10)- Alkylaminocarbonylalkylanninocarbonyl,
(Ci-Cio)-Cycloalkylaminocarbonylalkylanninocarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)-
Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkenyloxycarbonyl, (C1-C10)- Alkenyloxycarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkenylaminocarbonyl, (C1-C10)- Alkenylalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkenylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Alkenylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkylcarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylcarbonyl, Formyl, Hydroxyiminonnethyl, Aminoiminonnethyl, Alkoxyiminonnethyl, Alkylaminoiminonnethyl, (C1-C10)- Dialkylaminoinninonnethyl, (Ci-Cio)-Cycloalkoxyiminonnethyl, (C1-C10)- Cycloalkylalkoximinonnethyl, (Ci-Cio)-Aryloximinonnethyl, (C1-C10)- Arylalkoxyiminonnethyl, (Ci-Cio)-Arylalkylaminoinninonnethyl, (C1-C10)- Alkenyloxyiminonnethyl, Arylaminoiminonnethyl,
Arylsulfonylaminoiminonnethyl, (Ci-Cio)-Heteroarylalkyl, (C1-C10)- Heterocyclylalkyl steht, A10 für N-R15, Sauerstoff oder die Gruppierung C-R15 steht und wobei R15 in den Gruppierungen N-R15 und C-R15 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat, A11 für N oder die Gruppierung C-R18 steht und wobei R18 in der Gruppierung
C-R18 die Bedeutung gemäß untenstehender Definition hat,
A12 für N-R15 oder die Gruppierung C(R16)R17 steht und wobei R16 und R17 in der Gruppierung C(R16)R17 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition haben,
R15 für Wasserstoff, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Alkenylalkyl, (C1-C10)-
Alkoxyalkyl, (Ci-Cio)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylcarbonyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyl, (C1-C10)- Allyloxycarbonyl, (Ci-Cio)-Aryloxyalkyl, (Ci-Cio)-Arylalkyl, (C1-C10)-
Haloalkyl, Aryl steht,
R16 und R17 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, Haloalkoxy, Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl stehen oder gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind, eine Carbonylgruppe bilden, und
R18 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy, Hydrothio, Thiocyanato,
Isothiocyanato, Halogen, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Cycloalkyl, (C1-C10)- Alkenyl, (Ci-Cio)-Alkinyl, Aryl, (Ci-Cio)-Arylalkyl, (Ci-Cio)-Arylalkoxy,
Heteroaryl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (Ci-Cio)-Halocycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxy, (Ci-Cio)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-Cio)-Cycloalkyloxy, (C1- Cio)-Cycloalkylalkoxy, (Ci-Cio)-Hydroxyalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxyalkyl, (C1- Cio)-Aryloxyalkyl, (Ci-Cio)-Heteroaryloxyalkyl, (C1-C10)- Alkenylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkylamino, (Ci-Cio)-Alkylthio, (C1-C10)-
Haloalkylthio, (Ci-Cio)-Bisalkylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkylamino, (C1-C10)- Alkylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-Cio)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylamino, (C1- Cio)-Alkylaminocarbonylamino, (C1-C10)- (Alkyl-)aminocarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkylsulfonylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfonylamino,
Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (C1-C10)- Sulfonylhaloalkylamino, (Ci-Cio)-Aminoalkylsulfonyl, (C1-C10)- Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (C1-C10)- Arylalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfonyl Arylsulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfinyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl (Ci-Cio)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-Cio)-S-Alkylsulfonimidoyl, (C1-C10) Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Arylalkylcarbonylamino, (C1- Cio)-Cycloalkylalkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (C1-C10)- Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Hydroxyalkylcarbonylamino, Cyano, (Ci-Cio)-Cyanoalkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyl, (C1-C10) Cycloalkoxycarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylalkoxycarbonyl,
Aryloxycarbonyl, (Ci-Cio)-Arylalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C10)- Alkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Bisalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkyl(-(Ci- Cio)-Alkoxy)aminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Arylalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Heteroarylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Cyanoalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Haloalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Alkinylalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl, (C1- Cio)-Arylalkoxycarbonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Hydroxycarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Cycloalkoxycarbonylalkyl, (C1- Cio)-Cycloalkylalkoxycarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Aminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Bisalkylaminocarbonylalkyl, (C1- Cio)-Cycloalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Arylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Heteroarylalkylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Cyanoalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkinylalkylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Ikoxycarbonylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Arylalkoxycarbonylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Aminocarbonylalkylanninocarbonyl, (C1-C10)- Alkylaminocarbonylalkylanninocarbonyl,
(Ci-Cio)-Cycloalkylaminocarbonylalkylanninocarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)-
Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkenyloxycarbonyl, (C1-C10)- Alkenyloxycarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkenylaminocarbonyl, (C1-C10)- Alkenylalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkenylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Alkenylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkylcarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylcarbonyl, Formyl, Hydroxyiminomethyl, Aminoiminomethyl, Alkoxyiminomethyl, Alkylaminoiminonnethyl, (C1-C10)- Dialkylaminoiminomethyl, (Ci-Cio)-Cycloalkoxyiminonnethyl, (C1-C10)- Cycloalkylalkoximinonnethyl, (Ci-Cio)-Aryloximinonnethyl, (C1-C10)- Arylalkoxyiminonnethyl, (Ci-Cio)-Arylalkylaminoinninonnethyl, (C1-C10)- Alkenyloxyiminonnethyl, Arylaminoiminomethyl,
Arylsulfonylaminoiminonnethyl, (Ci-Cio)-Heteroarylalkyl, (C1-C10)- Heterocyclylalkyl steht.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1 , wobei in Formel (I)
Q für
Figure imgf000236_0001
Q- I t Q- Iii oder Q- 'v steht, wobei die Gruppierungen R3 bis R12 und A1 bis A12 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zum Pyrazol steht,
(R1)m m Substituenten R1 bedeutet, wobei im Falle dass m die Zahl 1 ist, der Rest R1 oder, im Falle dass m größer als 1 ist, jeder der Reste R1 jeweils unabhängig voneinander Halogen, CN, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy oder (Ci-C8)-Alkylthio, wobei jeder der letztgenannten drei Reste unabhängig voneinander unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, CN, (Ci-C8)-Alkoxy und (Ci-C8)-Alkylthio substituiert ist, bedeutet,
Wasserstoff oder einen zur Carbonsäure verseifbaren Rest bedeutet, vorzugsweise einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclylrest, wobei jeder der beiden letztgenannten kohlenstoffhaltigen Reste inklusive
Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 24 C-Atome, insbesondere 1 bis 20 C-Atome aufweist, oder
einen Rest der Formel -N=CRaRb, -NRcRd oder SiReRfRg,
wobei in den letztgenannten 3 Formeln jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf und Rg unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen
gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet
oder Ra und Rb zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 3- bis 9-gliedrigen carbocyclischen Rest oder einen
heterocyclischen Rest, welcher 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann, wobei der carbocyclische oder
heterocyclischen Rest unsubstituiert oder substituiert ist, bedeuten oder Rc und Rd zusammen mit dem N-Atom einen 3- bis 8-gliedrigen Heterocyclus, welcher zusätzlich zum N-Atom ein oder zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und welcher unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (Ci-Cio)Alkyl und (Ci-Cio)Haloalkyl substituiert ist, bedeuten,
wobei jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf und Re inklusive
Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 24 C-Atome, insbesondere 1 bis 20 C-Atome aufweist,
bedeutet, 1 , 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 1 , 2, 3 oder 4, insbesondere 1 oder 2, bedeutet. A1, A2, A3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R5 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei R5 in der Gruppierung C-R5 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat und
A1 und A2, wenn beide für eine Gruppe C- R5 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 6- gliedrigen Ring bilden,
A2 und A3, wenn beide für eine Gruppe C- R5 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 6- gliedrigen Ring bilden,
R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Cycloalkyl, (Ci-C8)-Alkenyl, (Ci-C8)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkenylalkyl, (Ci -C8)-Al ki nylal kyl , Aryl-(Ci-C8)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-C8)- Alkoxyalkyl, (Ci-Cs)-Hydroxyalkyl, (Ci-Cs)-Haloalkyl, (Ci-C8)- Halocycloalkyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, (Ci-Cs)-Haloalkoxy, Aryloxy,
Heteroaryloxy, (Ci-Cs)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (Ci-Cs)-Cycloalkylalkoxy, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C8)- Alkylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C8)- Cyanoalkylaminocarbonyl, (Ci-Cs)-Alkenylaminocarbonyl, (Ci-C8)- Alkinylaminocarbonyl, (Ci-Cs)-Alkylamino, (Ci-Cs)-Alkylthio, (Ci-C8)- Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-Cs)-Bisalkylamino, (Ci-C8)-Cycloalkylamino, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Cycloalkylcarbonylamino,
Formylamino, (Ci-Cs)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C8)- Alkoxycarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonylamino, ((Ci-Cs)-Alkyl- )aminocarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylsulfonylamino, (Ci-C8)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (Ci- C8)-Sulfonylhaloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C8)-Aminoalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C8)- Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (Ci-C8)- Arylalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (Ci-C8)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-C8)-S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C8)- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Arylalkylcarbonylamino, (Ci- C8)-Cycloalkylalkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C8)- Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-C8)- Trialkylsilyl stehen,
A6, A7, A8, A9 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O, S, N, NH, N-Alkyl, N-Alkoxycarbonyl, N-Aryl, N-Heteroaryl oder die Gruppierung C-R14 stehen, wobei maximal zwei O- oder S-Atome im Heterocyclus vorhanden sind sind, und wobei keine O- oder S-Atome benachbart zueinander sind, und wobei R14 in der Gruppierung C-R14 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der
nachstehenden Definition hat und
R14 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Cycloalkyl, (Ci-C8)-Alkenyl, (Ci-C8)- Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkenylalkyl, (Ci-Cs)-Alkinylalkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-Cs)-Alkoxyalkyl, (Ci-C8)- Hydroxyalkyl, (Ci-Cs)-Haloalkyl, (Ci-Cs)-Halocycloalkyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, (Ci-C8)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-Cs)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (Ci-Cs)-Cycloalkylalkoxy, (Ci-Cs)-Alkoxycarbonyl,
Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-Cs)-Alkylaminocarbonyl, (Ci-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-Cs)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (Ci-C8)- Alkenylaminocarbonyl, (Ci-Cs)-Alkinylaminocarbonyl, (Ci-Cs)-Alkylamino (Ci-Cs)-Alkylthio, (Ci-C8)-Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-Cs)-Bisalkylamino (Ci-C8)-Cycloalkylamino, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino, (Ci-Cs)- Cycloalkylcarbonylamino, Fornnylannino, (Ci-C8)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonylamino, ((Ci- C8)-Alkyl-)aminocarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylsulfonylamino, (Ci-Cs)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (Ci- C8)-Sulfonylhaloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C8)-Aminoalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-Cs)- Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-Cs)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (Ci-Cs)- Arylalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-Cs)-Alkylsulfinyl, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (Ci-C8)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-C8)-S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C8)- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Arylalkylcarbonylamino, (Ci- C8)-Cycloalkylalkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (Ci-Cs)- Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-Cs)- Trialkylsilyl steht,
für N-R15, Sauerstoff oder die Gruppierung C-R15 steht und wobei R15 in den Gruppierungen N-R15 und C-R15 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat, für N oder die Gruppierung C-R18 steht und wobei R18 in der Gruppierung C-R18 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat, für N-R15 oder die Gruppierung C(R16)R17 steht und wobei R16 und R17 in der Gruppierung C(R16)R17 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition haben, für Wasserstoff, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Alkenylalkyl, (C1-C10)-
Alkoxyalkyl, (Ci-Cio)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylcarbonyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyl, (C1-C10)- Allyloxycarbonyl, (Ci-Cio)-Aryloxyalkyl, (Ci-Cio)-Arylalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, Aryl steht, und R17 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy, Aryl, Heteroaryl, (Ci-C8)-Arylalkyl stehen oder gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind, eine Carbonylgruppe bilden, und für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Cycloalkyl, (Ci-Cs)-Alkenyl, (Ci-C8)- Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkenylalkyl, (Ci-Cs)-Alkinylalkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-Cs)-Alkoxyalkyl, (Ci-C8)- Hydroxyalkyl, (Ci-Cs)-Haloalkyl, (Ci-Cs)-Halocycloalkyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, (Ci-C8)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-Cs)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (Ci-Cs)-Cycloalkylalkoxy, (Ci-Cs)-Alkoxycarbonyl,
Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-Cs)-Alkylaminocarbonyl, (Ci-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-Cs)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (Ci-C8)- Alkenylaminocarbonyl, (Ci-Cs)-Alkinylaminocarbonyl, (Ci-Cs)-Alkylamino, (Ci-Cs)-Alkylthio, (Ci-C8)-Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-Cs)-Bisalkylamino, (Ci-C8)-Cycloalkylamino, (Ci-Cs)-Alkylcarbonylamino, (Ci-C8)- Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-Cs)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonylamino, ((C1- C8)-Alkyl-)aminocarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylsulfonylamino, (Ci-C8)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (C1- C8)-Sulfonylhaloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C8)-Aminoalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C8)- Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (Ci-C8)- Arylalkylaminosulfonyl, (Ci-Cs)-Alkylsulfonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-Cs)-Alkylsulfinyl, (Ci-Cs)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (Ci-C8)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-C8)-S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C8)- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-Cs)-Arylalkylcarbonylamino, (C1- C8)-Cycloalkylalkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C8)- Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-Cs)- Trialkylsilyl steht.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1 , wobei in Formel (I)
Q für
Figure imgf000242_0001
Q- I t Q- Iii oder Q- 'v steht, wobei die Gruppierungen R3 bis R12 und A1 bis A12 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zum Pyrazol steht,
(R1)m m Substituenten R1 bedeutet, wobei im Falle dass m die Zahl 1 ist, der
Rest R1 oder, im Falle dass m größer als 1 ist, jeder der Reste R1 jeweils unabhängig voneinander Halogen, CN, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy oder (Ci-C6)-Alkylthio, wobei jeder der letztgenannten drei Reste unabhängig voneinander unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, CN, (Ci-Ce)-Alkoxy und (Ci-C6)-Alkylthio substituiert ist, bedeutet,
R2 Wasserstoff oder einen zur Carbonsäure verseifbaren Rest bedeutet, vorzugsweise einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclylrest, wobei jeder der beiden letztgenannten kohlenstoffhaltigen Reste inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 24 C-Atome, insbesondere 1 bis 20 C-Atome aufweist, oder
einen Rest der Formel -N=CRaRb, -NRcRd oder SiReRfRg, wobei in den letztgenannten 3 Formeln jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf und Rg unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen
gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet
oder Ra und Rb zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 3- bis 9-gliedrigen carbocyclischen Rest oder einen
heterocyclischen Rest, welcher 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann, wobei der carbocyclische oder
heterocyclischen Rest unsubstituiert oder substituiert ist, bedeuten oder Rc und Rd zusammen mit dem N-Atom einen 3- bis 8-gliedrigen Heterocyclus, welcher zusätzlich zum N-Atom ein oder zwei weitere
Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und welcher unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe
(Ci-C6)Alkyl und (Ci-Ce)Haloalkyl substituiert ist, bedeuten,
wobei jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf und Re inklusive
Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 24 C-Atome, insbesondere 1 bis 20 C-Atome aufweist,
bedeutet,
m 1 , 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 1 , 2, 3 oder 4, insbesondere 1 oder 2, bedeutet.
A1, A2, A3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N
(Stickstoff) oder
die Gruppierung C-R5 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei R5 in der Gruppierung C-R5 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden
Definition hat und und A2, wenn beide für eine Gruppe C- R5 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 6- gliedrigen Ring bilden, A2 und A3, wenn beide für eine Gruppe C- R5 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 6- gliedrigen Ring bilden,
R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkenyl, (Ci-C6)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkenylalkyl, (Ci -C6)-Al ki nylal kyl , Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-C6)- Alkoxyalkyl, (Ci-C6)-Hydroxyalkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)- Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, Aryloxy,
Heteroaryloxy, (Ci-C6)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (Ci-C6)-Cycloalkylalkoxy, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C6)- Alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, (C1-C6)- Cyanoalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C1-C6)- Alkinylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylamino, (Ci-C6)-Alkylthio, (C1-C6)- Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-C6)-Bisalkylamino, (Ci-C6)-Cycloalkylamino, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Cycloalkylcarbonylamino,
Formylamino, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonylamino, (C1-C6)- Alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonylamino, ((Ci-Ce)-Alkyl- )aminocarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino, (C1-C6)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (Ci- C6)-Sulfonylhaloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)-Aminoalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonyl, (C1-C6)- Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C6)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (C1-C6)- Arylalkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (Ci-C6)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-C6)-S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C6)- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Arylalkylcarbonylamino, (Ci- C6)-Cycloalkylalkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (C1-C10)- Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Hydroxyalkylcarbonylamino, (C1-C6)- Trialkylsilyl stehen,
A6, A7, A8, A9 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O, S, N, NH, N-Alkyl, N-Alkoxycarbonyl, N-Aryl, N-Heteroaryl oder die Gruppierung C-R14 stehen, wobei maximal zwei O- oder S-Atome im Heterocyclus vorhanden sind sind, und wobei keine O- oder S-Atome benachbart zueinander sind, und wobei R14 in der Gruppierung C-R14 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der
nachstehenden Definition hat und
R14 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato,
Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkenyl, (Ci-C6)- Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkenylalkyl, (Ci-C6)-Alkinylalkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkoxyalkyl, (Ci-C6)- Hydroxyalkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Halocycloalkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-C6)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (Ci-C6)-Cycloalkylalkoxy, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl,
Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C1-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (C1-C6)- Alkenylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkinylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylamino, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-C6)-Bisalkylamino, (Ci-C6)-Cycloalkylamino, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, (C1-C6)- Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonylamino, ((C1- C6)-Alkyl-)aminocarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino, (C1-C6)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (C1- C6)-Sulfonylhaloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)-Aminoalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonyl, (C1-C6)- Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C6)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (C1-C6)- Arylalkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (Ci-C6)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-CeJ-S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C6)- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Arylalkylcarbonylamino, (Ci- C6)-Cycloalkylalkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (C1-C10)- Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Hydroxyalkylcarbonylamino, (C1-C6)- Trialkylsilyl steht, für N-R15, Sauerstoff oder die Gruppierung C-R15 steht und wobei R15 in den Gruppierungen N-R15 und C-R15 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat, für N oder die Gruppierung C-R18 steht und wobei R18 in der Gruppierung C-R18 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat, für N-R15 oder die Gruppierung C(R16)R17 steht und wobei R16 und R17 in der Gruppierung C(R16)R17 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition haben, für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkenylalkyl, (Ci-C6)-Alkoxyalkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C1-C6)- Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Allyloxycarbonyl, (Ci-C6)-Aryloxyalkyl, (Ci-C6)-Arylalkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, Aryl steht, und R17 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy, Aryl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Arylalkyl stehen oder gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind, eine Carbonylgruppe bilden, und jeweils für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato,
Isothiocyanato, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)- Alkenyl, (Ci-C6)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkenylalkyl, (C1- C6)-Alkinylalkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkoxyalkyl, (C1- C6)-Hydroxyalkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Halocycloalkyl, (Ci-C6)- Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C1-C6)- Cycloalkyloxy, Hydroxy, (Ci-C6)-Cycloalkylalkoxy, (C1-C6)- Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C6)- Alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, (C1-C6)- Cyanoalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C1-C6)- Alkinylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylamino, (Ci-C6)-Alkylthio, (C1-C6)- Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-C6)-Bisalkylamino, (Ci-C6)-Cycloalkylamino, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Cycloalkylcarbonylamino,
Formylamino, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonylamino, (C1-C6)- Alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonylannino, ((Ci-Ce)-Alkyl- )aminocarbonylannino, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino, (C1-C6)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (C1- C6)-Sulfonylhaloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)-Aminoalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonyl, (C1-C6)- Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C6)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (C1-C6)- Arylalkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (Ci-C6)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-CeJ-S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C6)- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Arylalkylcarbonylamino, (C1- C6)-Cycloalkylalkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (C1-C10)- Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Hydroxyalkylcarbonylamino, (C1-C6)- Trialkylsilyl steht.
Behandlung von Pflanzen, umfassend die Applikation einer zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksamen, nicht-toxischen Menge einer oder mehrere der Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3.
Behandlung gemäß Anspruch 4, wobei die abiotischen Streßbedingungen einer oder mehrer Bedingungen ausgewählt aus der Gruppe von Dürre, Kälte- und Hitzebedingungen, Trockenstress, osmotischem Streß, Staunässe, erhöhtem Bodensalzgehalt, erhöhtem Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkter Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkter Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen entsprechen.
Verwendung einer oder mehrere der Verbindungen der Formel (I), oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen in Kombinationen mit einem oder mehrer Wirkstoffen ausgewählt aud der Gruppe der Insektizide, Lockstoffe, Akarizide, Fungizide, Nematizide, Herbizide, wachstumsregulatorische Stoffe, Safener, die
Pflanzenreife beeinflussende Stoffe und Bakterizide.
Verwendung einer oder mehrere der Verbindungen der Formel (I), oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen in Kombinationen mit Düngemitteln.
Verwendung einer oder mehrere der Verbindungen der Formel (I), oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Applikation auf gentechnisch veränderten Sorten, deren Saatgut, oder auf Anbauflächen auf denen diese Sorten wachsen.
Verwendung von Sprühlösungen, die eine oder mehrere der Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 enthalten, zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren. 10. Verfahren zur Erhöhung der Stresstoleranz bei Pflanzen ausgewählt aus der
Gruppe der Nutzpflanzen, Zierpflanzen, Rasenarten, oder Bäumen, welches die Applikation einer ausreichenden, nicht-toxischen Menge einer oder mehrere der Verbindungen der Formel (I), oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 auf die Fläche, wo die entsprechende Wirkung gewünscht wird,
umfassend die Anwendung auf die Pflanzen, deren Saatgut oder auf die Fläche auf der die Pflanzen wachsen.
1 1 . Verfahren gemäß Anspruch 10, wobei die Widerstandsfähigkeit der so behandelten Pflanzen gegenüber abiotischem Stress gegenüber nicht behandelten Pflanzen unter ansonsten gleichen physiologischen Bedingungen um mindestens 3% erhöht ist.
12. 4-substituierte 1 -Phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivate der Formel (I), oder deren Salze
Figure imgf000249_0001
Figure imgf000249_0002
Figure imgf000250_0001
-44 Q-45 Q-46 0der steht, und
(R1)m m Substituenten R1 bedeutet, wobei im Falle dass m die Zahl 1 ist, der Rest R1 oder, im Falle dass m größer als 1 ist, jeder der Reste R1 jeweils unabhängig voneinander Halogen, CN, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy oder (Ci-C4)-Alkylthio ist, wobei jeder der letztgenannten drei Reste unabhängig voneinander unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, CN, (Ci-C )-Alkoxy und (Ci-C )-Alkylthio substituiert ist,
m 1 , 2, 3 oder 4 bedeutet, und
R2 für H, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl steht,
wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, letzterer nur Substituent im Fall cyclischer Basisreste, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, (C3-C6)- Cycloalkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen und (Ci-C4)-Alkyl substituiert ist, und Phenyl, das
unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C )-Alkyl, (Ci-C )-Alkoxy und (Ci-C )-Haloalkyl substituiert ist, und
Heterocyclyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C )-Alkyl, (Ci-C )-Alkoxy, (Ci-C )-Haloalkyl und (Ci-C )- Haloalkoxy substituiert ist, steht.
13. 4-substituierte 1 -Phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivate gemäß Anspruch 12, worin Q jeweils die in Anspruch 12 genannte Bedeutung hat und
(R1)m m Substituenten R1 bedeutet, wobei im Falle dass m die Zahl 1 ist, der Rest R1 oder, im Falle dass m größer als 1 ist, jeder der Reste R1 jeweils unabhängig voneinander Halogen, CN, (Ci-C4)-Alkyl oder (Ci-C4)-Alkoxy ist, wobei jeder der letztgenannten beiden Reste unabhängig voneinander unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-Cs)-Alkoxy und (C1- C3)-Al kylthio substituiert ist, und wobei m gleich 1 , 2, 3 oder 4 ist, und
R2 für H, (Ci-C )-Alkyl, (C2-C )-Alkenyl oder (C2-C )-Alkinyl steht, und
wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, Cyclopropyl, Cyclobutyl substituiert ist, wobei jeder der letztgenannten beiden Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen und (Ci-C4)-Alkyl substituiert ist,
und Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy und (Ci-C4)-Haloalkyl substituiert ist,
und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C )-Alkyl, (Ci-C )-Alkoxy und (Ci-C )-Haloalkyl substituiert ist, steht.
14. Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge einer oder mehrerer der substituierten Isochinoline gemäß einem der Ansprüche 12 oder 13.
15 Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man a) eine Verbindung der Formel (XI)
Figure imgf000252_0001
wobei X einem Halogen entspricht mit einer Verbindung der Formel (XII)
Q-M (XII) zur Verbindung der Formel (I) oder deren Salz
Figure imgf000253_0001
umsetzt oder im Falle, dass R2 in Formel (I) von Wasserstoff verschieden ist, zur Verbindung der Formel (I) verestert, oder umestert, im Falle, dass R2 in Formel (I) gleich Wasserstoff ist oder ein Salz davon bedeutet, zur Verbindung der Formel (I), verseift oder zu dessen Salz umsetzt, und wobei die genannten Substituenten Q, (R1)m und R2 die in den Ansprüchen 1 bis 3 genannten Bedeutungen haben und M in Formel (XII) für Mg-Hal, Zn- Hal, Sn((Ci-C )Alkyl)3, Lithium, Kupfer oder B(ORa)(ORb), wobei die Reste Ra und Rb unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C4)-Alkyl, oder, wenn die Reste Ra und Rb miteinander verbunden sind, gemeinsam Ethylen oder Propylen bedeuten, steht.
16. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man in einem mehrstufigen Verfahren in einer ersten Stufe (e1 ) eine Verbindung der Formel (IV),
Figure imgf000254_0001
mit einem substituierten Phenylhydrazin der Formel (VI)
Figure imgf000254_0002
zur Verbindung der Formel (VII) umsetzt
Figure imgf000254_0003
und in einer zweiten Stufe (e2)
die in Stufe (e1 ) erhaltene Verbindung der Formel (VII) mit einem Alkohol zur Verbindung der Formel (IX) umsetzt
(IX)
Figure imgf000254_0004
und
in einer dritten Stufe (e3)
die in Stufe (e2) erhaltene Verbindung der Formel (IX) mit einem
Halogenierungsreagenz zur Verbindung der Formel (XI)
Figure imgf000255_0001
wobei X einem Halogen entspricht umsetzt und in einer vierten Stufe (e4)
die in Stufe (e3) erhaltene Verbindung (III) mit einer Verbindung der Formel (XII)
Q-M (XII) zur Verbindung der Formel (I) oder deren Salz umsetzt wobei die genannten Substituenten Q, (R1)m und R2 die in den Ansprüchen 1 bis 3 genannten Bedeutungen haben und M in Formel (XII) für Mg-Hal, Zn-Hal, Sn((Ci-C )Alkyl)3, Lithium, Kupfer oder B(ORa)(ORb), wobei die Reste Ra und Rb unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C4)-Alkyl, oder, wenn die Reste Ra und Rb miteinander verbunden sind, gemeinsam Ethylen oder Propylen bedeuten, steht.
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