WO2010057575A1 - Liquid crystalline medium - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to liquid crystal media and their use in liquid crystal displays, as well as these liquid crystal displays, especially liquid crystal displays, which use the ECB (Electrically Controlled
- the liquid-crystal media according to the invention are distinguished by a particularly low switching time in the displays according to the invention with a simultaneously high voltage holding ratio.
- Ads using the ECB effect have become known as VAN (Vertically Aligned Nematic) ads in addition to IPS (In Plane Switching) ads (eg: Yeo, SD, Lecture 15.3: "A LC Display for the TV Application”). SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 758 & 759) and the long-known TN (Twisted Nematic) displays, being established as one of the three currently most important new types of carbon black displays, particularly for television broadcasting.
- VAN Very Aligned Nematic
- IPS In Plane Switching
- MVA Multi-Domain Vertical Alignment, eg: Yoshide, H. et al., Lecture 3.1: “MVA LCD for Notebook or Mobile PCs ", SlD 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, pp. 6-9 and Liu, CT et al., Lecture 15.1: "A 46-inch TFT-LCD HDTV Technology ", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers , XXXV, Book II, pp.
- ECB displays use liquid-crystalline media with negative dielectric anisotropy ( ⁇ )
- TN and hitherto all common IPS displays use liquid-crystalline media with positive dielectric anisotropy.
- liquid crystals are used as dielectrics whose optical properties reversibly change upon application of an electric voltage.
- liquid crystal media are used, which are usually composed predominantly of liquid crystal compounds, all of which have the same sign of dielectric anisotropy and the largest possible amount have the dielectric anisotropy.
- liquid crystal media with negative dielectric anisotropy for ECB displays, predominantly compounds with negative dielectric anisotropy are used.
- the liquid-crystal media used predominantly and mostly even consist largely of liquid-crystal compounds with negative dielectric anisotropy.
- the media used according to the present application are typically at most significant amounts of dielectrically neutral liquid crystal compounds and usually only very small amounts of or no dielectrically positive compounds used, since generally the liquid crystal displays should have the lowest possible drive voltages.
- liquid crystal media of the prior art with correspondingly low drive voltages have relatively low electrical resistances or a low voltage holding ratio and often result in undesirable "flicker” and / or insufficient transmission in the displays.
- phase range must be sufficiently wide for the intended application.
- the switching times of the liquid-crystal media in the displays must be improved, ie reduced. This is especially important for ads for television or multi-media applications.
- the results obtained are not sufficient for many applications and therefore make it desirable to find further optimization approaches.
- liquid-crystal media which does not have the disadvantages of the prior art media, or at least to a much lesser extent.
- liquid crystal displays can be realized which have a short switching time in ECB displays and at the same time have a sufficiently broad nematic phase, a favorable birefringence ( ⁇ n) and a high voltage holding ratio.
- Such media are especially for electro-optical displays with a
- the medium according to the invention preferably has a negative dielectric anisotropy.
- FK phases are needed, which must meet a variety of requirements. Particularly important here are the chemical resistance to moisture, air and physical influences such as heat, radiation in the infrared, visible and ultraviolet range and electrical alternating and alternating fields. Furthermore, technically usable LC phases require a liquid-crystalline mesophase in a suitable temperature range and a low viscosity.
- Matrix liquid crystal displays are known.
- active elements i.e., transistors
- TFT thin-film transistors
- TFTs of compound semiconductors such as e.g. CdSe or TFTs based on polycrystalline and u.a. amorphous silicon.
- CdSe compound semiconductors
- TFTs based on polycrystalline and u.a. amorphous silicon The latter technology currently has the greatest commercial significance worldwide.
- the TFT matrix is applied on the inside of one glass plate of the display, while the other glass plate on the inside carries the transparent counterelectrode. Compared to the size of the pixel electrode, the TFT is very small and practically does not disturb the image.
- This technology can also be extended for fully color-capable image representations, wherein a mosaic of red, green and blue filters is arranged in such a way that one filter element each lies opposite a switchable image element.
- TFT displays commonly use crossed polarity in transmission and are backlit.
- IPS cells or ECB (or VAN) cells are used, whereas for monitors, mostly IPS cells or TNB cells are used.
- Cells and for notebooks, lap tops and for mobile applications mostly TN cells.
- MFK displays here includes any matrix display with integrated nonlinear elements, i.
- Such MFK displays are particularly suitable for TV applications, monitors and "note books” or for displays with high information density, for example in the automobile or aircraft industry.
- MFK displays are particularly suitable for TV applications, monitors and "note books” or for displays with high information density, for example in the automobile or aircraft industry.
- the disadvantage of the previously known MFK displays is based on their comparatively low contrast, the relatively high viewing angle dependency and the difficulty in these displays grayscale, and their insufficient voltage holding ratio and their insufficient life.
- the invention has for its object MFK displays, not only for monitor and TV applications, but also for mobile phones and navigation systems, which are based on the ECB or on the IPS effect to provide the above-mentioned disadvantages or only to a lesser extent and at the same time have very high resistivities. In particular, it must be ensured for mobile phones and navigation systems that they work even at extremely high and extremely low temperatures.
- the invention thus relates to a liquid-crystalline medium based on a mixture of polar compounds which contains at least one compound of the formula I and at least one compound of the formula II.
- the mixtures according to the invention exhibit very broad nematic phase ranges with clearing points> 85 0 C, very favorable values for the capacitive threshold, relatively high values for the holding ratio and at the same time very good low-temperature stabilities at -30 0 C and -40 0 C as well as very low rotational viscosities. Furthermore, the mixtures according to the invention are distinguished by a good ratio of clearing point and rotational viscosity and by a high negative dielectric anisotropy.
- the invention relates to a dielectric negative, nematic medium which
- component A a first dielectric negative component (component A), which preferably consists of one or more compounds of the formula I.
- R 11 and R 12 are each, independently of one another, H, an unsubstituted alkyl or alkenyl radical having up to 15 C atoms, where in these radicals also one or more CH 2 groups is represented by -O-, -S-, - ⁇ 0> - -C ⁇ C-, -CF 2 -O-, -O-CF 2 -,
- n are each independently 0 or 1 and
- component B which consists of one or more compounds of formula II
- R 21 and R 22 are each, independently of one another, H, an unsubstituted alkyl or alkenyl radical having up to 15 C atoms, where in these radicals also one or more CH 2 groups is represented by -O-, -S-, , -C ⁇ C-, -CF 2 -O-, -O-CF 2 -,
- -CO-O- or -O-CO- can be replaced so that O atoms are not directly linked to each other, preferably an unsubstituted alkyl, alkenyl, alkoxy or alkenyloxy, particularly preferably one of R 21 and R 22 a Alkyl or alkenyl radical and the other an alkyl, alkenyl, alkoxy or Alkenyloxyrest, preferably independently of one another alkyl having 1 to 7 C-atoms, preferably n-alkyl, particularly preferably n-alkyl having 1 to 5 C-atoms, alkoxy with 1 to 7 C atoms, preferably n- Alkoxy, particularly preferably n-alkoxy having 1 to 5 carbon atoms or alkoxyalkyl, alkenyl or alkenyloxy having 2 to 7 carbon atoms, preferably having 2 to 4 carbon atoms, preferably alkenyl, wherein in all groups one or more HI atoms can be replaced by halogen atoms
- o are each independently 0 or 1 and
- component C a dielectrically neutral component consisting of one or more compounds of formula III
- R 31 and R 32 are each independently of one another, have one of the meaning given for R 11 and R 12 and preferably alkyl with 1 to 7 carbon atoms, preferably n-alkyl, particularly preferably n-alkyl having 1 to 5 carbon atoms, alkoxy having 1 to 7 carbon atoms, preferably n-alkoxy, particularly preferably ⁇ -alkoxy having 2 to 5 carbon atoms , Alkoxyalkyl, alkenyl or alkenyloxy having 2 to 7 C atoms, preferably having 2 to 4 C atoms, preferably alkenyloxy,
- p and q are each independently, 0 or 1
- dielectrically negative component ⁇ component D consisting of one or more compounds selected from the group of the compounds of the formulas IV and V.
- R 41 and R 42 , R 51 and R 52 are each, independently of one another, H, an unsubstituted alkyl or alkenyl radical having up to 15 C atoms, where in these radicals also one or more CH 2 groups are substituted by -O-, -S- . , -C ⁇ C-, -CF 2 -O-,
- -O-CF 2 -, -CO-O- or -O-CO- can be replaced so that O atoms are not directly linked, preferably an unsubstituted alkyl, alkenyl, alkoxy or Alkenyloxyrest, more preferably one R 21 and R 22 is an alkyl or alkenyl radical and the other is an alkyl, alkenyl, alkoxy or Alkenyloxyrest, preferably independently of one another alkyl having 1 to 7 carbon atoms, preferably n-alkyl, particularly preferably ⁇ -alkyl with 1 to 5 carbon atoms, alkoxy having 1 to 7 carbon atoms, preferably n-alkoxy, particularly preferably / i-alkoxy having 1 to 5 carbon atoms or alkoxyalkyl, alkenyl or alkenyloxy having 2 to 7 carbon atoms, preferably 2 up to 4 C atoms, preferably alkenyl, where in all groups one or more H atoms can be replaced
- t and u are each independently, 0 or 1
- component E a chiral component consisting of one or more chiral compounds
- the media of the invention are dielectrically negative.
- the medium according to the invention preferably contains one, two, three, four or more, preferably one, two or three or more, compounds of the formula I.
- R 11 and / or R 12 H 1 are alkyl, alkenyl or alkoxy, preferably with up to 6 CC - AAttoommeenn ,, R 12 very particularly preferably alkoxy or alkenyloxy,
- R 11 and R 12 are both alkyl, where the alkyl radical may be the same or different,
- R 11 is straight-chain alkyl, vinyl, 1-alkenyl or 3-alkenyl.
- the compounds of the formula I are preferably selected from the group of the compounds of the formulas 1-1 to I-4, preferably from the group of the formulas 1-1 and I-3, particularly preferably of the formula 1-1,
- the compounds of the formula I are preferably selected from the group of the compounds of the formulas 1-1 a to l-4a, preferably from the group of the formulas 1-1 a and l-3a, particularly preferably of the formula 1-1 a,
- Z 11 is -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 -O- or a single bond, preferred
- Z 12 is -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 -O- or a single bond, preferably -CH 2 -O- or a single bond, more preferably
- R 11 is preferably alkyl having 1 to 7, preferably having 1 to 5, carbon atoms, preferably n-alkyl and R 12 is preferably alkoxy having 1 to 5, preferably 2 to 4, C - atoms mean.
- the compounds of the formula II are preferably selected from the group of the compounds of the formulas 11-1 to II-5, preferably of the formula
- R ⁇ , 21 and I ⁇ R-> 22 have the meaning given above and
- R 21 preferably alkyl with 1 to 7, preferably with 1 to 5, carbon atoms, preferably n-alkyl,
- R 22 preferably alkyl with 1 to 5, particularly preferably with 2 to 4, C-atoms,
- the X 22 to X 28 present all H or one or two of X 22 to X 28 F and the other H
- the medium contains one or more compounds of formula 11-1 selected from the group of the compounds of the formulas II-1a to H-Id 1 preferably of the formulas II-1 b and / or 11-1 d, particularly preferably of the formula 11-1 b,
- the concentration of these biphenyl compounds in the total mixture is 3% or more, more preferably 5% or more, and most preferably from 5 to 25%.
- the medium contains one or more compounds of the formula 11-2, selected from the group of the compounds of the formulas II-2a to II-2d, preferably of the formulas II-2a and / or II-2c, more preferably the Formula II-2a,
- Alkoxy alkoxy having up to 1 to 5 C atoms, preferably with 2 to 4 C
- R has the meaning given above for R, 41 and
- n 1 to 6.
- R is preferably straight-chain alkyl or alkoxy having in each case 1 to 6 C atoms or alkoxyalkyl, alkenyl or alkenyloxy having 2-6 C atoms, particularly preferably alkyl having 1-5 C atoms, preferably methyl, ethyl, propyl, butyl, or furthermore alkoxy having 1-5 C atoms, preferably hexyl, methoxy, ethoxy, propoxy, or butoxy.
- the medium contains one or more compounds of the formula II-3 selected from the group the compounds of the formulas II-3a to III-III, preferably of the formulas II-3a and / or II-3c, particularly preferably of the formula II-3a,
- Alkyl and alkyl 1 are independently alkyl having 1 to 7 carbon atoms, preferably having 2 to 5 carbon atoms
- R has the meaning given above for R, 41 and
- n 1 to 6.
- R is preferably straight-chain alkyl or alkoxy having in each case 1 to 6 C atoms or alkylalkoxy, alkenyl or alkenyloxy having 2-6 C atoms, particularly preferably alkyl having 1-5 C atoms, preferably methyl, ethyl, propyl, butyl, or furthermore alkoxy having 1-5 C atoms, preferably hexyl, methoxy, ethoxy, propoxy, or butoxy.
- the medium contains one or more compounds of the formula III in which at least two of the rings
- the medium contains one or more compounds of the formula III from the group of the compounds of the formulas III-1 to III-II, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-III to III-9, preferably from Group III-1 to III-6 and more preferably from the group UM and III-4,
- H or F means and preferably
- the medium particularly preferably contains one or more compounds of the formula III-1 selected from the group of the formulas III-1c, particularly preferably of the formula III-1 in which R 31 is vinyl or 1-propenyl and R 32 is alkyl ⁇ -alkyl, particularly preferably R 31 is vinyl and R 32 is propyl and of the formulas III-1d, particularly preferably of the formula III-1 in which R 31 and R 32 independently of one another are vinyl or 1-propenyl, preferably and R 31 is vinyl and particularly preferably R 31 and R 32 are vinyl.
- the medium contains one or more compounds of the formula III-1 selected from the group of the compounds of the formulas III-1 to III-Ie, preferably of the formulas III-1a and / or Formulas III-1c and / or III-Id, particularly preferably of the formulas III-1C and / or IH-Id and very particularly preferably of the formula II-1-1C and of the formula II 1-1CJ,
- the medium according to the invention particularly preferably contains compounds of the formula III-1 in amounts of 20% or more, in particular of 25% or more, very particularly preferably of 30% or more, in particular compounds of the formula III-Ic '
- n 3, 4, 5 and R e is H or CH 3
- the medium contains one or more compounds of the formula III-1 selected from the group of the compounds of the formulas IIIa and Ib-Ib, preferably of the formulas II-1a and / or III-1b, particularly preferably of formula IM-I a.
- the medium preferably contains no compounds of the formula III, preferably of the formula III-1, with one alkenyl end group or more
- the medium in this embodiment particularly preferably contains one or more compounds selected from the group of the compounds of the formulas CC-2-3, CC-2-5, CC-3-4 and CC-3-5, the acronyms (abbreviations) in Tables A to C and illustrated in Table D by Examples.
- the medium contains one or more compounds of the formula IM-2 selected from the group of the compounds of the formulas III-2a to III-2d, preferably of the formulas III-2a and / or III-2b, particularly preferably of the formula III-2b,
- the medium contains one or more compounds of the formula III-3 selected from the group of the compounds of the formulas III-3a to III-3c
- Alkyl and alkyl 'independently of one another are alkyl having 1 to 7 C atoms, preferably having 2 to 5 C atoms, alkenyl alkenyl having 2 to 7 C atoms, preferably 2 to 5
- the proportion of these biphenyls in the total mixture is preferably 3% or more, especially 5% or more.
- Preferred compounds of the formulas III-3a or III-3b are the compounds of the following formula
- Particularly preferred compounds of formula III-3b are the compounds of the following formula
- the medium contains one or more compounds of the formula III-4, particularly preferably one or more compound (s) in which R 31 is vinyl or 1-propenyl and R 32 is alkyl, preferably n-alkyl, particularly preferably R 31 Vinyl and R 32 are methyl.
- the medium contains one or more compounds of the formula III-4 selected from the group of the compounds of the formulas III-4a to III-4d, preferably of the formulas III-4a and / or III-4b, more preferably the Formula III-4b,
- Alkyl and alkyl 'independently of one another are alkyl having 1 to 7 C atoms, preferably having 2 to 5 C atoms, alkoxyalkoxy having up to 1 to 5 C atoms, preferably 2 to
- the medium contains one or more compounds of the formula III-5, particularly preferably one or more compound (s) in which R 31 is alkyl, vinyl or 1-propenyl and R 32 is alkyl, preferably ⁇ -alkyl.
- the medium contains one or more compounds of the formula III-5 selected from the group of the compounds of the formulas III-5a to III-5d, preferably of the formulas III-5a and / or III-5b, particularly preferably of the formula III-5a
- Alkoxy alkoxy having up to 1 to 5 carbon atoms, preferably having 2 to 4 carbon atoms and
- Alkyl and alkyl 1 are independently alkyl having 1 to 7 carbon atoms, preferably having 2 to 5 carbon atoms Alkoxy alkoxy having up to 1 to 5 carbon atoms, preferably having 2 to 4 carbon atoms and
- the medium contains one or more compounds of the formula III-6 selected from the group of the compounds of the formulas III-6a to III-6c, preferably of the formulas III-6a and / or III-6b, particularly preferably of the formula ml-Ga
- the inventive media particularly preferably contain one or more compounds selected from the compounds of the Formulas III-6a, preferably selected from the group of compounds PGP-2-3, PGP-3-3 and PGP-3-4, and of formula III-6b, preferably selected from the group of the formulas PGP-1-2V, PGP-2-2V and PGP-3-2V, the acronyms (abbreviations) being illustrated in Tables A to C and illustrated in Table D by Examples.
- the medium contains one or more compounds of formula III-10 selected from the group of compounds of formulas MI-IOa and MI-IOb
- Alkyl and alkyl 'independently of one another are alkyl having 1 to 7 C atoms, preferably having 2 to 5 C atoms.
- the medium contains one or more compounds of the formula III-II of the compounds of the formulas III-IIa
- the medium contains one or more compounds of the formula IV 1 selected from the group of the compounds of the formulas IVA to IVD, preferably IVA to IVC and very particularly preferably IVA and IVB
- R 42 is alkyl or alkoxy, more preferably (O) CvH 2v + i.
- Z 21 and Z 22 are independently a single bond
- -CH 2 -CH 2 -, -CH CH-, -CH 2 O-, -OCH 2 -, -O-, -CH 2 -, -CF 2 O-, or -OCF 2 -, preferably a single bond or -CH 2 CH 2 -, more preferably a single bond,
- the medium contains one or more compounds of the formula IV selected from the group of the compounds of the formulas IV-1 to IV-9
- X 41 and X 42 both H or one of X 41 and X 42 H and the other F
- R 41 is alkyl or alkenyl
- the medium contains one or more compounds of the formula IV-1 selected from the group of the compounds of the formulas IV-Ia to IV-Id, preferably of the formulas IV-I b and / or IV-Id, particularly preferably of the formula IV-I b,
- Preferred compounds of the formulas IV-Ic or IV-Id are the compounds of the following formulas
- R 41 has the meaning given above in formula IV.
- the medium contains one or more compounds of the formula IV-3 selected from the group of the compounds of the formulas IV-3a to IV-3d, preferably of the formulas IV-3a and / or IV-3b, more preferably of the formula IV-3b,
- Preferred compounds of the formulas IV-3c or IV-3d are the compounds of the following formulas
- the medium contains one or more compounds of the formula IV-3 of the following sub-formula IV-3e
- R 41 has the meaning given above and
- n and z are each independently an integer from 1 to 6 and m + z is preferably an integer from 1 to 6.
- the medium comprises one or more compounds of the formula IV-4 selected from the group of the compounds of the formulas IV-4a to IV-4d, preferably of the formulas IV-4b and / or IV-4d,
- Preferred compounds of the formulas IV-4c or IV-4d are the compounds of the following formulas
- the medium contains one or more compounds of the formula IV-8 selected from the group of the compounds of the formulas IV-8a and IV-8b, particularly preferably IV-8b
- the medium contains one or more compounds of the formula IV-9 selected from the group of the compounds of the formulas IV-9a to IV-9d
- v is an integer from 1 to 6.
- the medium contains one or more compounds of the formula IV-10 selected from the group of the compounds of the formulas IV-IOa to IV-IOe
- the medium contains one or more compounds of the formula IV-11 selected from the group of the compounds of the formulas IV-11a and IV-11b, particularly preferably IV-11b
- the medium contains one or more compounds of the formula IV-9 selected from the group of the compounds of the formulas IV-9a to IV-9d, preferably of the formulas IV-9a and / or IV-9b, more preferably the Formula IV-9b,
- the medium additionally contains one or more compounds of the formula V, preferably selected from the group of the compounds of the formulas V-1 to V-8, preferably of the formulas V-7 and / or V-8
- R 51 is alkyl or alkenyl
- R 52 is alkyl, alkenyl, alkoxy or alkenyloxy
- the medium may consist essentially of compounds of the formulas I, II, III and V.
- the medium additionally contains one or more compounds which have a fluorinated phenanthrene unit, preferably compounds of the formula V, preferably selected from the group of the compounds of the formulas V-9 and V-10
- R 51 is alkyl or alkenyl
- R 52 is alkyl, alkenyl, alkoxy or alkenyloxy.
- the medium additionally contains one or more compounds which have a fluorinated dibenzofuran unit, preferably compounds of the formula V, preferably of the formula V-11
- R 51 is alkyl or alkenyl
- R 52 is alkyl, alkenyl, alkoxy or alkenyloxy.
- the medium additionally contains one or more compounds which have a fluorinated indane unit, preferably selected from the group of the compounds of the formulas V-12a and V-12b
- R 51 is alkyl or alkenyl
- R 52 is alkyl, alkenyl, alkoxy or alkenyloxy
- R 51 has the meaning given above and is preferably alkyl having 1 to 7, preferably having 1 to 5, carbon atoms, preferably n-alkyl.
- the chiral compound or chiral compounds that can be used in component E of the liquid crystal media according to the present invention are selected from the known chiral dopants.
- the component E preferably exists predominantly, particularly preferably substantially and very particularly preferably almost completely, of one or more compounds selected from the group of the compounds of the following formulas VI to VIII
- R 61 and R 62 , R 71 to R 73 and R 8 are each independently of one another, which oobbeenn bbeei FFoorrmmeell IIll f Schoürr RR 2211 ggeeggeebbeennee BBeeddeeuuttuunngg bbeessiittzzeen, and alternatively H, CN, F, Cl C -FF 33 , OOCCFF 33 ,, CF 2 H or OCF 2 H and at least one of R and R represents at least one chiral group,
- u and v, and x, y and z are each independently 0 or 1, preferably
- x and v are both 1, mean.
- Particularly preferred embodiments of the present invention fulfill one or more of the following conditions.
- the liquid crystalline medium has a birefringence of 0.095 or more.
- the liquid-crystalline medium contains one or more
- concentrations of the individual homologous compounds of the formula I are in the range from 1 to 20%, preferably from 2 to 15% and particularly preferably from 3 to 10%.
- the liquid-crystalline medium contains one or more compounds of formula 11-1, preferably 11-1 b and / or ll-1d, more preferably 11-1 b, preferably in a total concentration of 60% or less and in a concentration of 2% or more, in particular of 5% or more, and most preferably from 5% or more to 15% or less per homologous individual compound.
- the liquid-crystalline medium contains one or more
- Compounds of formula II-2 and / or II-3 preferably of formulas II-2a and / or II-3a, preferably in a total concentration of 50% or less and preferably in a concentration of 2% or more to 10% or less per homologous single compound of the formula II-3 and in a concentration of 2% or more to 15% or less per homologous individual compound of the formula II-3.
- the proportion of compounds of the formula III in the total mixture is 10% or more, preferably 70% or less and particularly preferably 15% or more.
- the liquid-crystalline medium contains one or more particularly preferred compounds of the formulas Ml-Ic and Ml-Id selected from the following partial formulas:
- alkyl has the meaning given above and preferably, in each case independently of one another alkyl having 1 to 6, preferably having 2 to 5 carbon atoms and particularly preferably n-alkyl.
- the liquid-crystalline medium contains one or more
- R 31 and R 32 have the abovementioned meaning and preferably R 31 and R 32 are each independently a straight-chain alkyl, alkoxy or alkenyl radical having 1 or 2 to 7 C atoms, particularly preferably straight-chain alkyl, furthermore alkenyl mean.
- the proportion of these compounds in the mixture is preferably 5 to 40%.
- the liquid-crystalline medium contains one or more
- CC-nV and / or CC-n-Vm eg preferably CC-5-V preferably in a concentration of up to 25% or less, CC-3-V, preferably in a concentration of up to 60% or less and / or CC-3-V1, preferably in a concentration of up to 25% or less and / or CC-4-V, preferably in one
- CC-nm and / or CC-n-Om eg: preferably CC-3-2 and / or CC-3-3 and / or CC-3-4 and / or CC-3-O2 and / or CCP-5 -02
- CP-nm and / or CP-n-Om eg: preferably CP-3-2 and / or CP-5-2 and / or CP-3-O1 and / or CP-3-O2
- PP-n-Vm eg: preferably PP-n-2V
- PP-n-IVm eg: preferably PP-n-2V1
- the liquid-crystalline medium consists essentially of
- the liquid-crystalline medium contains one or more compounds of the formula I having four six-membered or ten-membered rings or ring systems in amounts of from 1% to 15%, in particular from 2% to 12%, and very particularly preferably from 3 to 8%, per individual compound.
- the liquid-crystalline medium contains one or more
- Compounds of formula IV preferably in amounts of 2% or more, in particular of 5% or more, and very particularly preferably of 5% or more to 25% or less, in particular in the range of 2% or more to 12% or less per homologous single connection.
- the liquid-crystalline medium contains one or more
- the liquid-crystalline medium contains one or more
- Compounds of the formula IV-3 and / or IV-4 preferably of the formulas IV-3b and / or IV-3d and / or IV-4b and / or IV-4d, particularly preferably IV-4b and / or IV-4b, preferably in a total concentration of 60% or less and in a concentration of 2% or more, more preferably 5% or more, and most preferably 5% or more to 20% or less per homologous single compound.
- the liquid-crystalline medium contains one or more
- Compounds of formula IV preferably in amounts of 2% or more, in particular of 5% or more, and very particularly preferably from 5% to 25%, in particular in the range of 2% to 12%, per individual compound.
- the liquid-crystalline medium contains one or more
- the liquid-crystalline medium contains one or more
- Compounds selected from the compounds of the formulas V-12a and V-12b preferably in a total amount of 10% or more.
- concentrations of the individual homologous compounds of the formulas V-12a and / or V-12b are preferably from 2 to 15%, preferably from 3 to 12% and particularly preferably from 4 to 10%.
- Another object of the invention is an electro-optical display with an active matrix addressing based on the ECB effect, characterized in that it contains as a dielectric liquid-crystalline medium according to the present invention.
- the liquid crystal mixture on a nematic phase range of at least 60 degrees and a flow viscosity V 2 O of at most 30 mm 2 • s "1 at 20 0 C.
- the liquid-crystal mixture according to the invention has a ⁇ of about -0.5 to -8.0, in particular of about -2.5 to -6.0, where ⁇ denotes the dielectric anisotropy.
- the rotational viscosity y - ⁇ is preferably 200 mPa ⁇ s or less, more preferably 170 mPa ⁇ s or less.
- the birefringence ⁇ n in the liquid-crystal mixture is usually between 0.06 and 0.16, preferably between 0.08 and 0.12.
- the mixtures according to the invention are suitable for all VA TFT applications, such as, for example, VAN, MVA, (S) -PVA and ASV. Furthermore, they are suitable for IPS (Jn pjane switching), FFS (fringe field switching) and PALC applications with negative ⁇ .
- the nematic liquid-crystal mixtures in the displays according to the invention generally contain two components A and B, which in turn consist of one or more individual compounds.
- one (or more) individual compound (s) is preferably selected which have a value of ⁇ ⁇ -0.8. This value must be the more negative the smaller the proportion A of the total mixture is.
- one (or more) individual compound (s) is preferably selected which have a value of ⁇ ⁇ -0.8. This value must be the more negative, the smaller the proportion B of the total mixture.
- the component C has a pronounced nematogeneity and a flow viscosity of not more than 30 mm 2 • s -1 , preferably not more than 25 mm 2 s -1 , at 20 ° C.
- Particularly preferred individual compounds of component C are extremely low-viscosity nematic liquid crystals having a flow viscosity of not more than 18, preferably not more than 12 mm 2 • s ' 1 , at 20 ° C.
- Component C is monotropic or enantiotropic nematic and can be found in
- Liquid crystal mixtures prevent the occurrence of smectic phases up to very low temperatures. If, for example, a smectic liquid-crystal mixture is mixed with in each case different materials with high nematogeneity, the degree of suppression of smectic phases achieved can be used to compare the nematogeneity of these materials.
- these liquid crystal phases may also contain more than 18 components, preferably 18 to 25 components.
- the phases may contain 4 to 15, in particular 5 to 12, and particularly preferably 10 or less, compounds of the formulas I and II and / or III and / or IV and / or V.
- ingredients may be present, for. B. in an amount of up to 45% of the total mixture, but preferably up to 35%, in particular up to 10%.
- the other constituents are preferably selected from the nematic or nematogenic substances, in particular the known substances, from the classes of the azoxybenzenes, benzylideneanilines, biphenyls, terphenyls, phenyl or cyclohexyl benzoates, cyclohexane-carboxylic acid phenyl or cyclohexyl esters, phenylcyclohexanes, cyclohexyl biphenyls, cyclohexylcyclohexanes, cyclohexylnaphthalenes, 1,4-biscyclohexylbiphenyls or cyclohexylpyrimidines, phenyl- or cyclohexyldi
- L and E are each a carbo- or heterocyclic ring system of the 1,4-disubstituted benzene and cyclohexane rings, 4,4'-disubstituted biphenyl, phenylcyclohexane and cyclohexylcyclohexane systems, 2,5-disubstituted pyrimidine and 1,3 Dioxane rings, 2,6-disubstituted naphthalene, di- and tetrahydronaphthalene, quinazoline and tetrahydroquinazoline,
- Q is halogen, preferably chlorine, or -CN
- R 91 and R 92 are each alkyl, alkenyl, alkoxy, alkanoyloxy or alkoxycarbonyloxy having up to 18, preferably up to 8 carbon atoms, or one of these radicals also CN, NC, NO 2 , NCS, CF 3 , OCF 3 , F, Cl or Br.
- R 91 and R 92 are different from each other, one of these radicals is usually an alkyl or alkoxy group.
- Other variants of the substituents provided are also in use. Many such substances or mixtures thereof are commercially available. All these substances can be prepared by literature methods.
- the concentration of the compounds of formula IX in the total mixture is preferably 1% to 25%, more preferably 1 to 15% and most preferably 2% to 9%.
- the media of the invention may also contain a dielectrically positive component whose total concentration is preferably 10% or less based on the total medium.
- the liquid-crystal media according to the invention contain 5% or more to 60% or less, preferably 10% or more to 50% or less, preferably 15% or more to 40% or less and particularly preferably 20% or in total, based on the total mixture more to 35% or less and most preferably 25% or more to 30% or less of component A and
- the liquid-crystal media according to the invention comprise components A and C and preferably one or more components selected from the group of components B, D and E, preferably predominantly, more preferably substantially and very preferably almost completely, of said components ,
- the liquid crystal media according to the invention preferably have a nematic phase of at least from -20 0 C or less to 70 0 C or more, more preferably from -30 0 C or less to 80 0 C or more, very particularly preferably from -40 0 C or less to 85 ° C or more, and even most preferably at from -40 0 C or less to 90 ° C or more.
- the term "having a nematic phase” means that no smectic phase and no crystallization are observed at low temperatures at the corresponding temperature and, on the other hand, that no clarification occurs during heating from the nematic phase a flow viscometer at the appropriate temperature and checked by storage in test cells of the electro-optical application corresponding layer thickness for at least 100 hours.
- the storage stability at a temperature of -20 ° C in a corresponding test cell is 1,000 hours or more, the medium is said to be stable at this temperature.
- the corresponding times are 500 h or 250 h.
- the liquid-crystal media according to the invention are characterized by values of the optical anisotropies in the middle to low range.
- the values of the birefringence are preferably in the range of 0.065 or more to 0.130 or less, more preferably in the range of 0.080 or more to 0.120 or less and most preferably in the range of 0.085 or more to 0.110 or less.
- the liquid crystal media of the invention have a negative dielectric anisotropy and have relatively high values of the amount of dielectric anisotropy (I ⁇ l), preferably in the range of 2.7 or more to 5.3 or less, preferably to 4.5 or less, preferably from 2.9 or more to 4.5 or less, more preferably from 3.0 or more to 4.0 or less, and most preferably from 3.5 or more to 3.9 or less.
- I ⁇ l the amount of dielectric anisotropy
- the liquid-crystal media according to the invention have relatively small values for the threshold voltage (V 0 ) in the range of 1, 7 V or more to 2.5 V or less, preferably from 1, 8 V or more to 2.4 V or less, more preferably from 1, 9 V or more to 2.3 V or less, and more preferably from 1.95 V or more to 2.1 V or less.
- V 0 threshold voltage
- I ⁇ l dielectric anisotropy
- the liquid crystal media of the present invention have values for the threshold voltage (V 0 ) ranging from 1.9 V or more to 2.5 V or less, preferably from 2.1 V or more to 2.3 V or less.
- liquid-crystal media according to the invention have high levels
- liquid crystal media with a low drive voltage or threshold voltage have a lower voltage holding ratio than those with a larger drive voltage or threshold voltage and vice versa.
- the individual compounds are, unless stated otherwise, in the mixtures in concentrations generally from 1% or more to 30% or less, preferably from 2% or more to 30% or less, and more preferably from 3% or more to 16% or less used.
- concentrations generally from 1% or more to 30% or less, preferably from 2% or more to 30% or less, and more preferably from 3% or more to 16% or less used.
- Constant the concentration of the constituents in the composition is preferably 5% or more, more preferably 10% or more, most preferably 20% or more,
- the concentration of the constituents in the composition is preferably 50% or more, more preferably 55% or more and most preferably 60% or more,
- the concentration of the constituents in question in the composition is preferably 80% or more, more preferably 90% or more and most preferably 95% or more and - "almost completely composed” means the concentration of the substances concerned Ingredients in the composition is preferably 98% or more, more preferably 99% or more, and most preferably 100.0%.
- the concentration of the compound in question is preferably 1% or more, more preferably 2% or more, most preferably 4% or more.
- concentration of the compound in question is preferably 1% or more, more preferably 2% or more, most preferably 4% or more.
- concentration of the compound in question is preferably 1% or more, more preferably 2% or more, most preferably 4% or more.
- ⁇ means less than or equal to, preferably less than and ">" greater than or equal to, preferably greater.
- dielectrically positive compounds mean those compounds having a ⁇ > 1.5, "dielectrically neutral compounds” those having -1, 5 ⁇ ⁇ 1, 5 and “dielectrically negative” compounds those having ⁇ ⁇ - 1, 5.
- the dielectric anisotropy of the compounds is determined by dissolving 10% of the compounds in a liquid-crystalline host and determining the capacity of the resulting mixture in at least one test cell with 20 ⁇ m layer thickness with homeotropic and with homogeneous surface orientation at 1 kHz
- the measurement voltage is typically 0.5 V to 1.0 V, but it is always lower than the capacitive threshold of the respective liquid-crystal mixture investigated.
- the host mixture used for dielectrically positive and dielectrically neutral compounds is ZLI-4792 and for dielectrically negative compounds ZLI-2857, both from Merck KGaA, Germany. From the change in the dielectric constant of the host mixture after addition of the test compound and extrapolation to 100% of the compound used, the values for the respective compounds to be investigated are obtained.
- the compound to be tested is dissolved to 10% in the host mixture. If the solubility of the substance is too low for this purpose, the concentration is gradually reduced by half until the test can be carried out at the desired temperature.
- the liquid-crystal media according to the invention can also contain further additives, such as, for example, B.
- the amount of these additives used is preferably 0% or more to 10% or less in total, based on the amount of the entire mixture, more preferably 0.1% or more to 6% or less.
- the concentration of the individual compounds used is preferably 0.1% or more to 3% or less. The concentration of these and similar additives is used to indicate concentrations and concentration ranges of
- Liquid crystal compounds in the liquid crystal media are usually not considered.
- the liquid-crystal media according to the invention contain a polymer precursor which contains one or more reactive compounds, preferably reactive mesogens and, if required, further additives such as, for example, B. polymerization initiators and / or polymerization moderators in the usual amounts.
- the amount of these additives used is generally 0% or more to 10% or less based on the amount of the whole mixture, preferably 0.1% or more to 2% or less.
- the concentration of these and similar additives is not taken into account in the indication of the concentrations and the concentration ranges of the liquid crystal compounds in the liquid-crystal media.
- compositions consist of several compounds, preferably from 3 or more to 30 or less, more preferably from 6 or more to 20 or less and most preferably from 10 or more to 16 or fewer compounds that are mixed in a conventional manner.
- the desired amount of the minor components is dissolved in the components that make up the main ingredient of the mixture. This is conveniently carried out at elevated temperature. If the selected temperature is above the clearing point of the main constituent, the completion of the dissolution process is particularly easy to observe.
- the liquid crystal mixtures in other conventional ways, for. B. using premixes or from a so-called "multi-bottle system".
- the mixtures according to the invention exhibit very broad nematic phase ranges with clearing points 65 ° C or more, very favorable values for the capacitive threshold, relatively high values for the holding ratio and at the same time very good low-temperature stabilities at -30 0 C and -40 0 C. Furthermore, characterized the mixtures according to the invention by low rotational viscosities Y 1 from.
- the media of this invention may also contain compounds wherein, for example, H, N, O, Cl, F are replaced by the corresponding isotopes are.
- the structure of the liquid crystal displays according to the invention corresponds to the usual geometry, as z. As described in EP-OS 0 240 379.
- liquid crystal phases according to the invention can be modified in such a way that they can be used in any kind of z.
- B. ECB, VAN, IPS, GH or AS M-VA LCD display can be used.
- the mixtures contain one or more dopants, it is used in amounts of 0.01 to 4%, preferably 0.1 to 1, 0%.
- Stabilizers which can be added, for example, to the mixtures according to the invention, preferably in amounts of from 0.01 to 6%, in particular from 0.1 to 3%, are mentioned below in Table F.
- threshold voltage for the present invention refers to the capacitive threshold (V 0 ), also called Freedericksz threshold, unless explicitly stated otherwise.
- the electro-optical properties eg., the threshold voltage (Vo) (capacitive measurement), as well as the switching behavior, are determined in test cells manufactured at Merck Japan Ltd.
- the measuring cells have substrates of sodium glass (Sodalime glass) and are in an ECB or VA configuration with polyimide orientation layers (SE-1211 with thinner * * 26 (mixing ratio 1: 1) both from Nissan Chemicals, Japan) which are perpendicular to each other are rubbed and that cause a homeotropic orientation of the liquid crystals carried out.
- the area of the transparent, nearly square electrodes made of ITO is 1 cm 2 .
- liquid crystal mixtures used are not mixed with a chiral dopant unless otherwise stated, but they are also particularly suitable for applications in which such a doping is required.
- the Voltage Holding Ratio is determined in test cells manufactured at Merck Japan Ud .
- the measuring cells have substrates of sodium glass
- the voltage holding ratio is at 20 0 C (HR 20) and after 5 minutes in oven at 100 0 C (HR 1 00) was determined.
- the voltage used has a frequency of 60 Hz.
- the rotational viscosity is determined by the method of the rotating permanent magnet and the flow viscosity in a modified Ubbelohde viscometer.
- liquid crystal mixtures ZLI-2293, ZLI-4792 and MLC-6608 all products from Merck KGaA, Darmstadt, Germany, which determined at 20 0 C values of the rotational viscosity be 161 mPas, 133 mPas and 186 MPA s and that of the flow viscosity (v) 21 mm 2 -s "1 , 14 mm 2 s -1 or 27 mm 2 s " 1 .
- n and m are integers and the three dots "" are placeholders for other abbreviations in this table.
- mixtures according to the invention preferably contain, in addition to the compounds of the formulas I, one or more compounds of the compounds mentioned below.
- n, m and z are each independently an integer, preferably 1 to 6)
- Table E lists chiral dopants which are preferably used in the mixtures according to the invention.
- the media according to the invention comprise one or more compounds selected from the group of compounds of Table F.
- various of the mentioned example mixtures can be mixed with one another, whereby similar advantageous results are obtained.
- the usually associated increase in the number of mixture components usually leads to an improvement in the storage stability of such mixtures.
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Abstract
The invention relates to a dielectrically negative, liquid crystalline medium that comprises a) a first dielectrically negative component (Component A) made of one or more dielectrically negative bonds of the formula (I) and b) a second dielectrically negative component (Component B) made of one or more dielectrically negative bond(s) of the formula (II), wherein the parameters have the respective meanings in Claim 1, use of said medium in an electro-optical display, particularly in an active matrix display based on the VA, ECB, PALC, FFS or IPS effect and similar displays.
Description
Flüssigkristallines Medium Liquid crystalline medium
Die vorliegende Erfindung betrifft Flüssigkristallmedien und deren Verwendung in Flüssigkristallanzeigen sowie diese Flüssigkristallanzeigen, besonders Flüssigkristallanzeigen, die den ECB- (Electrically ControlledThe present invention relates to liquid crystal media and their use in liquid crystal displays, as well as these liquid crystal displays, especially liquid crystal displays, which use the ECB (Electrically Controlled
Birefringence) Effekt mit dielektrisch negativen Flüssigkristallen in einer homeotropen Ausgangsorientiemng verwenden. Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien zeichnen sich durch eine besonders niedrige Schaltzeit in den erfindungsgemäßen Anzeigen bei gleichzeitig hoher Voltage Holding Ratio aus.Birefringence) effect with dielectrically negative liquid crystals in a homeotropic starting orientation. The liquid-crystal media according to the invention are distinguished by a particularly low switching time in the displays according to the invention with a simultaneously high voltage holding ratio.
Anzeigen, die den ECB-Effekt verwenden haben sich als so genannte VAN- (Vertically Aligned Nematic) Anzeigen neben IPS- (In Plane Switching) Anzeigen (z.B.: Yeo, S.D., Vortrag 15.3: „A LC Display for the TV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Buch II, S. 758 & 759) und den lange bekannten TN- (Twisted Nematic) Anzeigen, als eine der drei zur Zeit wichtigsten neueren Typen von Rüssigkristaffanzeigeπ insbesondere für Fernsehanweπdungen etabliert.Ads using the ECB effect have become known as VAN (Vertically Aligned Nematic) ads in addition to IPS (In Plane Switching) ads (eg: Yeo, SD, Lecture 15.3: "A LC Display for the TV Application"). SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 758 & 759) and the long-known TN (Twisted Nematic) displays, being established as one of the three currently most important new types of carbon black displays, particularly for television broadcasting.
Als wichtigste Bauformen sind zu nennen: MVA (Multi-Domain Vertical Alignment, z. B.: Yoshide, H. et al., Vortrag 3.1 : „MVA LCD for Notebook or Mobile PCs ...", SlD 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Buch I, S. 6 bis 9 und Liu, CT. et al., Vortrag 15.1 : „A 46- inch TFT-LCD HDTV Technology ...", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Buch II, S. 750 bis 753), PVA (Patterned Vertical Alignment, z. B.: Kim, Sang Soo, Vortrag 15.4: „Super PVA Sets New State-of-the-Art for LCD-TV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Buch II, S. 760 bis 763) und ASV (Avanced Super View, z. B.: Shigeta, Mitzuhiro und Fukuoka, Hirofumi, Vortrag 15.2: „Development of High Quality LCDTV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Buch II, S. 754 bis 757).The most important types are: MVA (Multi-Domain Vertical Alignment, eg: Yoshide, H. et al., Lecture 3.1: "MVA LCD for Notebook or Mobile PCs ...", SlD 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, pp. 6-9 and Liu, CT et al., Lecture 15.1: "A 46-inch TFT-LCD HDTV Technology ...", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers , XXXV, Book II, pp. 750-753), PVA (Patterned Vertical Alignment, eg: Kim, Sang Soo, Lecture 15.4: "Super PVA Sets New State-of-the-Art for LCD TV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 760-763) and ASV (Avanced Super View, eg: Shigeta, Mitzuhiro and Fukuoka, Hirofumi, Lecture 15.2: "Development of High Quality LCDTV ", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 754-757).
in allgemeiner Form werden die Technologien z.B. in Souk, Jun, SID Seminar 2004, Seminar M-6: „Recent Advances in LCD Technology",
Seminar Lecture Notes, M-6/1 bis M-6/26 und Miller, lan, SID Seminar 2004, Seminar M-7: „LCD-Television", Seminar Lecture Notes, M-7/1 bis M-7/32, verglichen. Obwohl die Schaltzeiten moderner ECB-Anzeigen durch Ansteuerungsmethoden mit Übersteuerung (overdrive) bereits deutlich verbessert wurden, z.B.: Kim, Hyeon Kyeong et al., Vortrag 9.1 : „Ain general terms, the technologies will be used eg in Souk, Jun, SID Seminar 2004, Seminar M-6: "Recent Advances in LCD Technology", Seminar Lecture Notes, M-6/1 to M-6/26 and Miller, lan, SID Seminar 2004, Seminar M-7: "LCD Television", Seminar Lecture Notes, M-7/1 to M-7/32 Although the switching times of modern ECB displays have already been significantly improved by overdrive control methods, for example: Kim, Hyeon Kyeong et al., Lecture 9.1: "A
57-in. Wide UXGA TFT-LCD for HDTV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Buch I, S. 106 bis 109, ist die Erzielung von videotauglichen Schaltzeiten insbesondere beim Schalten von Graustufen immer noch ein noch nicht zufriedenstellend gelöstes Problem.57-in. Wide UXGA TFT-LCD for HDTV Application ", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, pp. 106-109, the achievement of video-capable switching times, especially when switching grayscale, is still an unsatisfactorily solved problem ,
ECB-Anzeigen verwenden wie ASV-Anzeigen flüssigkristalline Medien mit negativer dielektrischer Anisotropie (Δε), wohingegen TN- und bislang alle gebräuchlichen IPS-Anzeigen flüssigkristalline Medien mit positiver dielektrischer Anisotropie verwenden.Like ASV displays, ECB displays use liquid-crystalline media with negative dielectric anisotropy (Δε), whereas TN and hitherto all common IPS displays use liquid-crystalline media with positive dielectric anisotropy.
In derartigen Flüssigkristallanzeigen werden die Flüssigkristalle als Dielektrika verwendet, deren optische Eigenschaften sich bei Anlegen einer elektrischen Spannung reversibel ändern.In such liquid crystal displays, the liquid crystals are used as dielectrics whose optical properties reversibly change upon application of an electric voltage.
Da bei Anzeigen im allgemeinen, also auch bei Anzeigen nach diesen erwähnten Effekten, die Betriebsspannung möglichst gering sein soll, werden Flüssigkristallmedien eingesetzt, die in der Regel überwiegend aus Flüssigkristallverbindungen zusammengesetzt sind, die alle das gleiche Vorzeichen der dielektrischen Anisotropie aufweisen und einen möglichst großen Betrag der dielektrischen Anisotropie haben. Es werden in der Regel allenfalls geringere Anteile an neutralen Verbindungen und möglichst keine Verbindungen mit einem Vorzeichen der dielektrischen Anisotropie, das dem des Mediums entgegengesetzt ist, eingesetzt. Bei den Flüssigkristallmedien mit negativer dielektrischer Anisotropie für ECB- Anzeigen werden somit überwiegend Verbindungen mit negativer dielektrischer Anisotropie eingesetzt. Die eingesetzten Flüssigkristallmedien bestehen in der Regel überwiegend und meist sogar weitestgehend aus Flüssigkristallverbindungen mit negativer dielektrischer Anisotropie.
Bei den gemäß der vorliegenden Anmeldung verwendeten Medien werden typischerweise allenfalls nennenswerte Mengen an dielektrisch neutralen Flüssigkristallverbindungen und in der Regel nur sehr geringe Mengen an oder gar keine dielektrisch positiven Verbindungen eingesetzt, da generell die Flüssigkristallanzeigen möglichst niedrige Ansteuerspannungen haben sollen.Since in displays in general, including ads for these effects mentioned, the operating voltage should be as low as possible, liquid crystal media are used, which are usually composed predominantly of liquid crystal compounds, all of which have the same sign of dielectric anisotropy and the largest possible amount have the dielectric anisotropy. As a rule, at most lower proportions of neutral compounds and as far as possible no compounds with a sign of the dielectric anisotropy, which is opposite to that of the medium, are used. In the case of the liquid-crystal media with negative dielectric anisotropy for ECB displays, predominantly compounds with negative dielectric anisotropy are used. As a rule, the liquid-crystal media used predominantly and mostly even consist largely of liquid-crystal compounds with negative dielectric anisotropy. In the media used according to the present application are typically at most significant amounts of dielectrically neutral liquid crystal compounds and usually only very small amounts of or no dielectrically positive compounds used, since generally the liquid crystal displays should have the lowest possible drive voltages.
Die Flüssigkristallmedien des Standes der Technik mit entsprechend niedrigen Ansteuerspannungen haben relativ geringe elektrische Widerstände bzw. eine geringe Voltage Holding Ratio und führen in den Anzeigen oft zu unerwünschtem „Flicker" und/oder ungenügender Transmission.The liquid crystal media of the prior art with correspondingly low drive voltages have relatively low electrical resistances or a low voltage holding ratio and often result in undesirable "flicker" and / or insufficient transmission in the displays.
Außerdem ist die Ansteuerspannung der Anzeigen des Standes der Technik oft zu groß, insbesondere für Anzeigen die nicht direkt oder nicht durchgehend ans Stromversorgungsnetz angeschlossen werden wie z. B. Anzeigen für mobile Anwendungen.In addition, the drive voltage of the displays of the prior art is often too large, especially for displays that are not connected directly or not continuously to the power grid such. B. Ads for mobile applications.
Außerdem muss der Phasenbereich ausreichend breit für die beabsichtigte Anwendung sein.In addition, the phase range must be sufficiently wide for the intended application.
Insbesondere müssen die Schaltzeiten der Flüssigkristallmedien in den Anzeigen verbessert, also verringert, werden. Dies ist besonders für Anzeigen für Femseh- oder Multi-Media Anwendungen wichtig. Zur Ver- besserung der Schaltzeiten ist in der Vergangenheit wiederholt vorgeschlagen worden, die Rotationsviskosität der Flüssigkristallmedien (γ-i) zu optimieren, also Medien mit einer möglichst geringen Rotationsviskosität zu realisieren. Die dabei erzielten Ergebnisse sind jedoch nicht ausreichend für viele Anwendungen und lassen es daher wünschenswert er- scheinen, weitere Optimierungsansätze aufzufinden.In particular, the switching times of the liquid-crystal media in the displays must be improved, ie reduced. This is especially important for ads for television or multi-media applications. To improve the switching times, it has repeatedly been proposed in the past to optimize the rotational viscosity of the liquid-crystal media (γ-i), ie to realize media with the lowest possible rotational viscosity. However, the results obtained are not sufficient for many applications and therefore make it desirable to find further optimization approaches.
Somit besteht ein großer Bedarf an Flüssigkristallmedien, die die Nachteile der Medien aus dem Stand der Technik nicht, oder zumindest in deutlich vermindertem Umfang, aufweisen.
Überraschend wurde gefunden, dass Flüssigkristallanzeigen realisiert werden können, die eine geringe Schaltzeit in ECB-Anzeigen aufweisen und gleichzeitig eine ausreichend breite nematische Phase, eine günstige Doppelbrechung (Δn) und eine hohe Voltage Holding Ratio aufweisen. Derartige Medien sind insbesondere für elektrooptische Anzeigen mit einerThus, there is a great need for liquid-crystal media which does not have the disadvantages of the prior art media, or at least to a much lesser extent. Surprisingly, it has been found that liquid crystal displays can be realized which have a short switching time in ECB displays and at the same time have a sufficiently broad nematic phase, a favorable birefringence (Δn) and a high voltage holding ratio. Such media are especially for electro-optical displays with a
Aktivmatrix-Addressierung basierend auf dem ECB-Effekt sowie für IPS- Anzeigen (In plane switching) zu verwenden. Vorzugsweise besitzt das erfindungsgemäße Medium eine negative dielektrische Anisotropie.Use active matrix addressing based on the ECB effect as well as for in-plane switching IPS. The medium according to the invention preferably has a negative dielectric anisotropy.
Das Prinzip der elektrisch kontrollierten Doppelbrechung, der ECB-Effekt (electrically controlled birefringence) oder auch DAP-Effekt (Deformation aufgerichteter Phasen) wurde erstmals 1971 beschrieben (M. F. Schieckel und K. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields", Appl. Phys. Lett. 19 (1971 ), 3912). Es folg- ten Arbeiten von J. F. Kahn (Appl. Phys. Lett. 20 (1972), 1193) und G. Labrunie und J. Robert (J. Appl. Phys. 44 (1973), 4869).The principle of electrically controlled birefringence, the ECB effect (electrically controlled birefringence) or the DAP effect (deformation of upright phases) was first described in 1971 (MF Schieckel and K. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields Phys. Lett 19 (1971), 3912). Works by J.F. Kahn (Appl Phys Lett 20 (1972), 1193) and G. Labrunie and J. Robert (J. Appl. Phys. 44 (1973), 4869) followed.
Die Arbeiten von J. Robert und F. Clerc (SID 80 Digest Techn. Papers (1980), 30), J. Duchene (Displays 7 (1986), 3) und H. Schad (SID 82 Digest Techn. Papers (1982), 244) haben gezeigt, dass flüssigkristalline Phasen hohe Werte für das Verhältnis der elastischen Konstanten K^K1 , hohe Werte für die optische Anisotropie Δn und Werte für die dielektrische Anisotropie Δε < -0,5 aufweisen müssen, um für hochinformative Anzeigeelemente basierend auf dem ECB-Effekt eingesetzt werden zu können. Auf dem ECB-Effekt basierende elektrooptische Anzeigeelemente weisen eine homöotrope Randorientierung auf (VA-Technologie = Vertical Aligned). Auch bei Anzeigen, die den so genannten IPS-Effekt verwenden, können dielektrisch negative Flüssigkristallmedien zum Einsatz kommen.The work of J. Robert and F. Clerc (SID 80 Digest Techn. Papers (1980), 30), J. Duchene (Displays 7 (1986), 3) and H. Schad (SID 82 Digest Techn. Papers (1982). , 244) have shown that liquid crystalline phases must have high values for the ratio of the elastic constants K ^ K 1 , high values for the optical anisotropy Δn and values for the dielectric anisotropy Δε <-0.5 in order to obtain highly informative display elements based on the ECB effect can be used. Electro-optical display elements based on the ECB effect have a homeotropic edge orientation (VA technology = Vertical Aligned). Even displays that use the so-called IPS effect, dielectric-negative liquid-crystal media can be used.
Für die technische Anwendung dieses Effektes in elektrooptischen Anzeigeelementen werden FK-Phasen benötigt, die einer Vielzahl von Anforderungen genügen müssen. Besonders wichtig sind hier die chemische Beständigkeit gegenüber Feuchtigkeit, Luft und physikalischen Einflüssen wie Wärme, Strahlung im infraroten, sichtbaren und ultravioletten Bereich und elektrische Gleich- und Wechselfelder.
Femer wird von technisch verwendbaren FK-Phasen eine flüssigkristalline Mesophase in einem geeigneten Temperaturbereich und eine niedrige Viskosität gefordert.For the technical application of this effect in electro-optical display elements FK phases are needed, which must meet a variety of requirements. Particularly important here are the chemical resistance to moisture, air and physical influences such as heat, radiation in the infrared, visible and ultraviolet range and electrical alternating and alternating fields. Furthermore, technically usable LC phases require a liquid-crystalline mesophase in a suitable temperature range and a low viscosity.
In keiner der bisher bekannten Reihen von Verbindungen mit flüssigkristalliner Mesophase gibt es eine Einzelverbindung, die allen diesen Erfordernissen entspricht. Es werden daher in der Regel Mischungen von zwei bis 25, vorzugsweise drei bis 18, Verbindungen hergestellt, um als FK- Phasen verwendbare Substanzen zu erhalten.In none of the previously known series of compounds with liquid-crystalline mesophase there is a single compound that meets all these requirements. As a rule, mixtures of two to 25, preferably three to 18, compounds are therefore prepared in order to obtain substances which can be used as FK phases.
Matrix-Flüssigkristallanzeigen (MFK-Anzeigen) sind bekannt. Als nichtlineare Elemente zur individuellen Schaltung der einzelnen Bildpunkte können beispielsweise aktive Elemente (d.h. Transistoren) verwendet werden. Man spricht dann von einer "aktiven Matrix", wobei im Allgemeinen Dünnfilm-Transistoren (TFT) verwendet werden, die in der Regel auf einer Glasplatte als Substrat angeordnet sind.Matrix liquid crystal displays (MFK displays) are known. For example, active elements (i.e., transistors) may be used as non-linear elements for individual switching of the individual pixels. This is referred to as an "active matrix", generally using thin-film transistors (TFT), which are usually arranged on a glass plate as a substrate.
Man unterscheidet zwei Technologien: TFT's aus Verbindungshalbleitem wie z.B. CdSe oder TFT's auf der Basis von polykristallinem und u.a. amorphem Silizium. Letztere Technologie hat derzeit weltweit die größte kommerzielle Bedeutung.A distinction is made between two technologies: TFTs of compound semiconductors, such as e.g. CdSe or TFTs based on polycrystalline and u.a. amorphous silicon. The latter technology currently has the greatest commercial significance worldwide.
Die TFT-Matrix ist auf der Innenseite der einen Glasplatte der Anzeige aufgebracht, während die andere Glasplatte auf der Innenseite die trans- parente Gegenelektrode trägt. Im Vergleich zu der Größe der Bildpunkt- Elektrode ist der TFT sehr klein und stört das Bild praktisch nicht. Diese Technologie kann auch für voll farbtaugliche Bilddarstellungen erweitert werden, wobei ein Mosaik von roten, grünen und blauen Filtern derart angeordnet ist, dass je ein Filterelement einem schaltbaren Bildelement ge- genüber liegt.The TFT matrix is applied on the inside of one glass plate of the display, while the other glass plate on the inside carries the transparent counterelectrode. Compared to the size of the pixel electrode, the TFT is very small and practically does not disturb the image. This technology can also be extended for fully color-capable image representations, wherein a mosaic of red, green and blue filters is arranged in such a way that one filter element each lies opposite a switchable image element.
Die bisher am meisten verwendeten TFT-Anzeigen arbeiten üblicherweise mit gekreuzten Polaristoren in Transmission und sind von hinten beleuchtet. Für TV Anwendungen werden IPS-Zellen oder ECB- (bzw. VAN-) Zellen verwendet, wohingegen für Monitore meist IPS-Zellen oder TN-
Zellen und für „Note Books", „Lap Tops" und für mobile Anwendungen meist TN-Zellen Verwendung finden.The most commonly used TFT displays commonly use crossed polarity in transmission and are backlit. For TV applications, IPS cells or ECB (or VAN) cells are used, whereas for monitors, mostly IPS cells or TNB cells are used. Cells and for notebooks, lap tops and for mobile applications mostly TN cells.
Der Begriff MFK-Anzeigen umfasst hier jedes Matrix-Display mit integrier- ten nichtlinearen Elementen, d.h. neben der aktiven Matrix auch Anzeigen mit passiven Elementen wie Varistoren oder Dioden (MIM = Metall-Isola- tor-Metall).The term MFK displays here includes any matrix display with integrated nonlinear elements, i. In addition to the active matrix, displays with passive elements such as varistors or diodes (MIM = metal-insulator-metal).
Derartige MFK-Anzeigen eignen sich insbesondere für TV-Anwendungen, Monitore und „Note Books" oder für Displays mit hoher Informationsdichte z.B. in Automobil- oder Flugzeugbau. Neben Problemen hinsichtlich der Winkelabhängigkeit des Kontrastes und der Schaltzeiten resultieren bei MFK-Anzeigen Schwierigkeiten bedingt durch einen nicht ausreichend hohen spezifischen Widerstand der Flüssigkristallmischungen [TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO1 E., SORIMACHI, K.,Such MFK displays are particularly suitable for TV applications, monitors and "note books" or for displays with high information density, for example in the automobile or aircraft industry.For problems with the angular dependence of the contrast and the switching times resulting in MFK displays difficulties due to a insufficiently high resistivity of the liquid-crystal mixtures [TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO 1 E., SORIMACHI, K.,
TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141 ff, Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Adressing of Television Liquid Crystal Displays, p. 145 ff, Paris]. Mit abnehmendem Widerstand verschlechtert sich der Kontrast einer MFK-Anzeige. Da der spezifische Widerstand der Flüssig-kristallmischung durch Wechselwirkung mit den inneren Oberflächen der Anzeige im Allgemeinen über die Lebenszeit einer MFK- Anzeige abnimmt, ist ein hoher (Anfangs)-Widerstand sehr wichtig für Anzeigen die akzeptable Widerstandswerte über eine lange Betriebsdauer aufweisen müssen.TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141 ff, Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Liquid Crystal Displays, p. 145 ff, Paris]. As the resistance decreases, the contrast of a MFK display degrades. Since the resistivity of the liquid crystal mixture generally decreases over the life of an MFK display due to interaction with the internal surfaces of the display, high (initial) resistance is very important for displays that must have acceptable resistance values over a long period of operation.
Verbindungen der Formel I werden in Kombination mit nahezu dielektrisch neutralen Indanen als Komponenten von Flüssigkristallmischungen beispielsweise in JP 2005-047 980 A. Dort wird auch auf die Herstellung der Verbindungen der Formel I verwiesen. Verbindungen der Formel I werden in Kombination mit Indanen mit negativer dielektrischer Anisotropie in der noch nicht offengelegten Patentanmeldung DE 10 2008 01 46 49.8 genannt.
Verbindungen der Formel Il sind z.B. aus EP 0 364 538, EP 0363 548 und DE 39 06 058 bekannt. Dort sind auch die Synthesen einiger solcher Verbindungen beschrieben. Andere Verbindungen der Formel Il werden analog hergestellt.Compounds of the formula I are used in combination with virtually dielectrically neutral indanes as components of liquid-crystal mixtures, for example in JP 2005-047 980 A. There, reference is also made to the preparation of the compounds of the formula I. Compounds of the formula I are mentioned in combination with indanes with negative dielectric anisotropy in the not yet disclosed patent application DE 10 2008 01 46 49.8. Compounds of the formula II are known, for example, from EP 0 364 538, EP 0363 548 and DE 39 06 058. There are also described the syntheses of some such compounds. Other compounds of the formula II are prepared analogously.
Der Nachteil der bisher bekannten MFK-Anzeigen beruht auf ihrem vergleichsweise niedrigen Kontrast, der relativ hohen Blickwinkelabhängigkeit und der Schwierigkeit in diesen Anzeigen Graustufen zu erzeugen, sowie ihrer ungenügenden Voltage Holding Ratio und ihrer ungenügenden Lebensdauer.The disadvantage of the previously known MFK displays is based on their comparatively low contrast, the relatively high viewing angle dependency and the difficulty in these displays grayscale, and their insufficient voltage holding ratio and their insufficient life.
Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf nach MFK-Anzeigen mit sehr hohem spezifischen Widerstand bei gleichzeitig großem Arbeitstemperaturbereich, kurzen Schaltzeiten und niedriger Schwellenspannung, mit deren Hilfe verschiedene Graustufen erzeugt werden können und die insbesondere eine gute und stabile Voltage Holding Ratio aufweisen.Thus, there is still a great need for MFK displays with very high resistivity combined with a large operating temperature range, short switching times and low threshold voltage, which can be used to generate different gray levels and in particular have a good and stable voltage holding ratio.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde MFK-Anzeigen, nicht nur für Monitor- und TV-Anwendungen, sondern auch für Mobiltelefone und Navigationssysteme, welche auf dem ECB- oder auf dem IPS-Effekt beruhen, bereitzustellen, die die oben angegebenen Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße und gleichzeitig sehr hohe spezifische Widerstände aufweisen. Insbesondere muss für Mobiltelefone und Navigationssysteme gewährleistet sein, dass diese auch bei extrem hohen und extrem niedrigen Temperaturen arbeiten.The invention has for its object MFK displays, not only for monitor and TV applications, but also for mobile phones and navigation systems, which are based on the ECB or on the IPS effect to provide the above-mentioned disadvantages or only to a lesser extent and at the same time have very high resistivities. In particular, it must be ensured for mobile phones and navigation systems that they work even at extremely high and extremely low temperatures.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass diese Aufgabe gelöst werden kann, wenn man in diesen Anzeigeelementen nematische Flüssigkristallmischungen verwendet, die mindestens eine Verbindung der Formel I sowie mindestens eine Verbindung der Formel Il enthalten.Surprisingly, it has now been found that this object can be achieved by using nematic liquid-crystal mixtures containing at least one compound of the formula I and at least one compound of the formula II in these display elements.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein flüssigkristallines Medium auf der Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen, welches mindestens eine Verbindung der Formel I und mindestens eine Verbindung der Formel Il enthält.
Die erfindungsgemäßen Mischungen zeigen sehr breite nematische Phasenbereiche mit Klärpunkten > 85 0C, sehr günstige Werte für die kapazitive Schwelle, relativ hohe Werte für die Holding Ratio und gleichzeitig sehr gute Tieftemperaturstabilitäten bei -30 0C und -40 0C sowie sehr geringe Rotationsviskositäten. Weiterhin zeichnen sich die erfindungsgemäßen Mischungen durch ein gutes Verhältnis von Klärpunkt und Rotationsviskosität und durch eine hohe negative dielektrische Anisotropie aus.The invention thus relates to a liquid-crystalline medium based on a mixture of polar compounds which contains at least one compound of the formula I and at least one compound of the formula II. The mixtures according to the invention exhibit very broad nematic phase ranges with clearing points> 85 0 C, very favorable values for the capacitive threshold, relatively high values for the holding ratio and at the same time very good low-temperature stabilities at -30 0 C and -40 0 C as well as very low rotational viscosities. Furthermore, the mixtures according to the invention are distinguished by a good ratio of clearing point and rotational viscosity and by a high negative dielectric anisotropy.
Die Erfindung betrifft ein dielektrisch negatives, nematisches Medium welchesThe invention relates to a dielectric negative, nematic medium which
a) eine erste dielektrisch negative Komponente (Komponente A), die bevorzugt aus einer oder mehreren Verbindungen der Formel I bestehta) a first dielectric negative component (component A), which preferably consists of one or more compounds of the formula I.
worinwherein
R11 und R12 jeweils unabhängig voneinander H, einen unsubstituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -S-, -<0>— • -C≡C-, -CF2-O-, -0-CF2-,R 11 and R 12 are each, independently of one another, H, an unsubstituted alkyl or alkenyl radical having up to 15 C atoms, where in these radicals also one or more CH 2 groups is represented by -O-, -S-, - <0> - -C≡C-, -CF 2 -O-, -O-CF 2 -,
-CO-O- oder -O-CO- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, bevorzugt einen unsubstituierten Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy- oder Alkenyloxyrest, besonders bevorzugt einer von R11 und R12 einen Alkyl- oder Alkenylrest und der andere einen Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy- oder Alkenyloxyrest, besonders bevorzugt R11 geradkettiges Alkyl oder Alkenyl, insbesondere CH2=CH-, E-CH3-CH=CH-, CH2=CH-CH2-CH2-, CH3-CH=CHC2H4-, CH3-, C2Hs-,
H-C3H7, /7-C4H9- oder H-C5H11- und R i12 Alkoxy, insbesondere C2H5-O- oder H-C4H9-O-, einer der vorhandenen Ringe
bis-CO-O- or -O-CO- may be replaced so that O atoms are not directly linked to one another, preferably an unsubstituted alkyl, alkenyl, alkoxy or alkenyloxy radical, particularly preferably one of R 11 and R 12 Alkyl or alkenyl radical and the other an alkyl, alkenyl, alkoxy or alkenyloxy radical, particularly preferably R 11 straight-chain alkyl or alkenyl, in particular CH 2 = CH-, E-CH 3 -CH = CH-, CH 2 = CH- CH 2 -CH 2 -, CH 3 -CH = CHC 2 H 4 -, CH 3 -, C 2 Hs-, HC 3 H 7 , / 7-C 4 H 9 - or HC 5 H 11 - and R i12 alkoxy, in particular C 2 H 5 -O- or HC 4 H 9 -O-, one of the rings present to
Z11 bis Z13 jeweils unabhängig voneinander -CH2-CH2-, -CH=CH-
-C≡C-, -CH2-O-, -0-CH2-, -CO-O-, -O-CO-, -CF2-O-, -0-CF2-, -CF2-CF2- oder eine Einfachbindung, bevorzugt -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CF2-O-, -O-CF2- oder eine Einfachbindung, besonders bevorzugt einer oder, soweit vorhanden, mehrere von Z11 bis Z13 und ganz besonders bevorzugt Z11 bis Z13 alle eine Einfachbindung,Z 11 to Z 13 are each independently of one another -CH 2 -CH 2 -, -CH = CH- -C≡C-, -CH 2 -O-, -O-CH 2 -, -CO-O-, -O-CO-, -CF 2 -O-, -O-CF 2 -, -CF 2 - CF 2 - or a single bond, preferably -CH 2 -CH 2 -, -CH = CH-, -C≡C-, -CF 2 -O-, -O-CF 2 - or a single bond, particularly preferably one or, if present, a plurality of Z 11 to Z 13 and most preferably Z 11 to Z 13 all a single bond,
m und n jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1 undm and n are each independently 0 or 1 and
(m + n) bevorzugt 0 oder 1 , besonders bevorzugt 0,(m + n) preferably 0 or 1, particularly preferably 0,
bedeuten,mean,
b) eine zweite dielektrisch negative Komponente (Komponente B), die aus einer oder mehreren Verbindungen der Formel Il bestehtb) a second dielectric negative component (component B), which consists of one or more compounds of formula II
worinwherein
R21 und R22 jeweils unabhängig voneinander H, einen unsubstituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -S-,
, -C≡C-, -CF2-O-, -0-CF2-,R 21 and R 22 are each, independently of one another, H, an unsubstituted alkyl or alkenyl radical having up to 15 C atoms, where in these radicals also one or more CH 2 groups is represented by -O-, -S-, , -C≡C-, -CF 2 -O-, -O-CF 2 -,
-CO-O- oder -O-CO- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, bevorzugt einen unsubstituierten Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy- oder Alkenyloxyrest, besonders bevorzugt einer von R21 und R22 einen Alkyl- oder Alkenylrest und der andere einen Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy- oder Alkenyloxyrest, bevorzugt unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkyl, besonders bevorzugt n-Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-
Alkoxy, besonders bevorzugt n-Alkoxy mit 1 bis 5 C- Atomen oder Alkoxyalkyl, Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen, bevorzugt Alkenyl, wobei in allen Gruppen eine oder mehrere HI- Atome durch Halogenatome, bevorzugt F-Atome, ersetzt sein können,-CO-O- or -O-CO- can be replaced so that O atoms are not directly linked to each other, preferably an unsubstituted alkyl, alkenyl, alkoxy or alkenyloxy, particularly preferably one of R 21 and R 22 a Alkyl or alkenyl radical and the other an alkyl, alkenyl, alkoxy or Alkenyloxyrest, preferably independently of one another alkyl having 1 to 7 C-atoms, preferably n-alkyl, particularly preferably n-alkyl having 1 to 5 C-atoms, alkoxy with 1 to 7 C atoms, preferably n- Alkoxy, particularly preferably n-alkoxy having 1 to 5 carbon atoms or alkoxyalkyl, alkenyl or alkenyloxy having 2 to 7 carbon atoms, preferably having 2 to 4 carbon atoms, preferably alkenyl, wherein in all groups one or more HI atoms can be replaced by halogen atoms, preferably F atoms,
besonders bevorzugt einer von R21 und R22, bevorzugt R21, einen Alkyl- oder Alkenylrest und der andere einen Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy- oder Alkenyloxyrest, besonders bevorzugt R21 geradkettiges Alkyl, insbesondere CH3-, C2H5-, H-C3H7, H-C4H9- oder H-C5Hn-, oder Alkenyl, insbesondere CH2=CH-, E-CH3-CH=CH-, CH2=CH-CH2-CH2-, E-CH3-CH=CH-CH2-CH2- oder E-H-C3H7-CH=CH-,particularly preferably one of R 21 and R 22 , preferably R 21 , an alkyl or alkenyl radical and the other an alkyl, alkenyl, alkoxy or Alkenyloxyrest, more preferably R 21 straight-chain alkyl, in particular CH 3 -, C 2 H 5 -, HC 3 H 7 , HC 4 H 9 - or HC 5 Hn-, or alkenyl, especially CH 2 = CH-, E-CH 3 -CH = CH-, CH 2 = CH-CH 2 -CH 2 -, E-CH 3 -CH = CH-CH 2 -CH 2 - or EHC 3 H 7 -CH = CH-,
einer der vorhandenen Ringeone of the existing rings
bevorzugt mindestens einer vonpreferably at least one of
und die anderen, soweit vorhanden, jeweils unabhängig voneinanderand the others, if any, each independently
L21 und L22 unabhängig voneinander =C(X2)- und einer von L21 und L22 alternaiv auch =N-, wobei bevorzugt mindestens einer von L21 und L22 =C(-F)- und der andere =C(-F)- oder =C(-CI)-, besonders bevorzugt L21 und L22 beide =C(-F)-,L 21 and L 22 independently = C (X 2 ) - and one of L 21 and L 22 alternatively also = N-, wherein preferably at least one of L 21 and L 22 = C (-F) - and the other = C (-F) - or = C (-CI) -, more preferably L 21 and L 22 both = C (-F) -,
F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F, CHF2, bevorzugt F oder Cl, besonders bevorzugt F,F, Cl, OCF 3 , CF 3 , CH 3 , CH 2 F, CHF 2 , preferably F or Cl, particularly preferably F,
besonders bevorzugtparticularly preferred
besonders bevorzugt
particularly preferred
und ganz besonders bevorzugtand most preferably
Z21 bis Z23 jeweils unabhängig voneinander -CH2-CH2-, -CH2-CF2-, -CF2-CH2-, -CF2-CF2-,- CH=CH-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C≡C-, -CH2-O-, -0-CH2-, -O-, -CH2-, -CO-O-, -O-CO-, -CF2-O-, -O-CF2- oder eine Einfachbindung, bevorzugt -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CF2-O-, -0-CF2- oder eine Einfachbindung, besonders bevorzugt einer oder, soweit vorhanden, mehrere von Z21 bis Z23 eine Einfachbindung, und ganz besonders bevorzugt alle eine Einfachbindung,Z 21 to Z 23 are each independently -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 -CF 2 -, -CF 2 -CH 2 -, -CF 2 -CF 2 -, - CH = CH-, -CF = CH -, - CH = CF-, -C≡C-, -CH 2 -O-, -O-CH 2 -, -O-, -CH 2 -, -CO-O-, -O-CO-, - CF 2 -O-, -O-CF 2 - or a single bond, preferably -CH 2 -CH 2 -, -CH = CH-, -C≡C-, -CF 2 -O-, -O-CF 2 - or a single bond, more preferably one or, if present, more of Z 21 to Z 23 a single bond, and most preferably all a single bond,
und o jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1 undand o are each independently 0 or 1 and
(I + O) bevorzugt 0 oder 1(I + O) preferably 0 or 1
bedeuten und gegebenenfallsmean and if necessary
c) eine dielektrisch neutrale Komponente (Komponente C), die aus einer oder mehreren Verbindungen der Formel III bestehtc) a dielectrically neutral component (component C) consisting of one or more compounds of formula III
worinwherein
R31 und R32 jeweils unabhängig voneinander, eine der für R11 und R12 gegebenen Bedeutung haben und bevorzugt Alkyl mit 1
bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkyl, besonders bevorzugt n- Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkoxy, besonders bevorzugt π-Alkoxy mit 2 bis 5 C-Atomen, Alkoxyalkyl, Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen, bevorzugt Alkenyloxy,R 31 and R 32 are each independently of one another, have one of the meaning given for R 11 and R 12 and preferably alkyl with 1 to 7 carbon atoms, preferably n-alkyl, particularly preferably n-alkyl having 1 to 5 carbon atoms, alkoxy having 1 to 7 carbon atoms, preferably n-alkoxy, particularly preferably π-alkoxy having 2 to 5 carbon atoms , Alkoxyalkyl, alkenyl or alkenyloxy having 2 to 7 C atoms, preferably having 2 to 4 C atoms, preferably alkenyloxy,
bevorzugt
prefers
bevorzugtprefers
bevorzugtprefers
Z31 bis Z 33 jeweils unabhängig voneinander, eine der für Z11 bis Z13 gegebene Bedeutung haben und bevorzugt -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO- oder eine Einfachbindung, bevorzugt -CH2-CH2- oder eine Einfachbindung und besonders bevorzugt eine Einfachbindung,Each of Z 31 to Z 33 independently of one another has one of the meanings given for Z 11 to Z 13 and preferably -CH 2 -CH 2 -, -CH = CH-, -C≡C-, -COO- or a single bond, preferably -CH 2 -CH 2 - or a single bond, and more preferably a single bond,
p und q jeweils unabhängig voneinander, 0 oder 1 ,p and q are each independently, 0 or 1,
(P + q) bevorzugt 0 oder 1 , bevorzugt 0,(P + q) preferably 0 or 1, preferably 0,
bedeuten und gegebenenfalls
d) eine weitere dielektrisch negative Komponente {Komponente D), die aus einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV und V bestehtmean and if necessary d) another dielectrically negative component {component D) consisting of one or more compounds selected from the group of the compounds of the formulas IV and V.
worinwherein
R41 und R42, R51 und R52 jeweils unabhängig voneinander H, einen unsubstituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C- Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -S-,
, -C≡C-, -CF2-O-,R 41 and R 42 , R 51 and R 52 are each, independently of one another, H, an unsubstituted alkyl or alkenyl radical having up to 15 C atoms, where in these radicals also one or more CH 2 groups are substituted by -O-, -S- . , -C≡C-, -CF 2 -O-,
-0-CF2-, -CO-O- oder -O-CO- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, bevorzugt einen unsubstituierten Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy- oder Alkenyloxyrest, besonders bevorzugt einer von R21 und R22 einen Alkyl- oder Alkenylrest und der andere einen Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy- oder Alkenyloxyrest, bevorzugt unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkyl, besonders bevorzugt π-Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n- Alkoxy, besonders bevorzugt /i-Alkoxy mit 1 bis 5 C- Atomen oder Alkoxyalkyl, Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen, bevorzugt Alkenyl, wobei in allen Gruppen eine oder mehrere H- Atome durch Halogenatome, bevorzugt F-Atome, ersetzt sein können,-O-CF 2 -, -CO-O- or -O-CO- can be replaced so that O atoms are not directly linked, preferably an unsubstituted alkyl, alkenyl, alkoxy or Alkenyloxyrest, more preferably one R 21 and R 22 is an alkyl or alkenyl radical and the other is an alkyl, alkenyl, alkoxy or Alkenyloxyrest, preferably independently of one another alkyl having 1 to 7 carbon atoms, preferably n-alkyl, particularly preferably π-alkyl with 1 to 5 carbon atoms, alkoxy having 1 to 7 carbon atoms, preferably n-alkoxy, particularly preferably / i-alkoxy having 1 to 5 carbon atoms or alkoxyalkyl, alkenyl or alkenyloxy having 2 to 7 carbon atoms, preferably 2 up to 4 C atoms, preferably alkenyl, where in all groups one or more H atoms can be replaced by halogen atoms, preferably F atoms,
besonders bevorzugt einer von R41 und R42, bevorzugt R41, einen Alkyl- oder Alkenylrest und der andere einen Alkyl-,
Alkenyl-, Alkoxy- oder Alkenyloxyrest, besonders bevorzugt R21 geradkettiges Alkyl, insbesondere CH3-, C2H5-, H-C3H7, H-C4H9- oder /7-C5Hn-, oder Alkenyl, insbesondere CH2=CH-, E-CH3-CH=CH-, CH2=CH-CH2-CH2-, E-CH3-CH=CH-CH2-CH2- oder E-H-C3H7-CH=CH-,particularly preferably one of R 41 and R 42 , preferably R 41 , an alkyl or alkenyl radical and the other an alkyl, Alkenyl, alkoxy or Alkenyloxyrest, particularly preferably R 21 straight-chain alkyl, in particular CH 3 -, C 2 H 5 -, HC 3 H 7 , HC 4 H 9 - or / 7-C 5 Hn-, or alkenyl, in particular CH 2 = CH-, E-CH 3 -CH = CH-, CH 2 = CH-CH 2 -CH 2 -, E-CH 3 -CH = CH-CH 2 -CH 2 - or EHC 3 H 7 -CH = CH-,
besonders bevorzugt einer von R51 und R52, bevorzugt R51, einen Alkyl- oder Alkenylrest und der andere einen Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy- oder Alkenyloxyrest, besonders bevorzugt R41 geradkettiges Alkyl, insbesondere CH3-, C2H5-, H-C3H7, H-C4H9- oder H-C5Hn-, oder Alkenyl, insbesondere CH2=CH-, E-CH3-CH=CH-, CH2=CH-CH2-CH2-, E-CH3-CH=CH-CH2-CH2- oder E-H-C3H7-CH=CH-,particularly preferably one of R 51 and R 52 , preferably R 51 , an alkyl or alkenyl radical and the other an alkyl, alkenyl, alkoxy or Alkenyloxyrest, particularly preferably R 41 straight-chain alkyl, in particular CH 3 -, C 2 H 5 -, HC 3 H 7 , HC 4 H 9 - or HC 5 Hn-, or alkenyl, especially CH 2 = CH-, E-CH 3 -CH = CH-, CH 2 = CH-CH 2 -CH 2 -, E-CH 3 -CH = CH-CH 2 -CH 2 - or EHC 3 H 7 -CH = CH-,
einer der vorhandenen Ringeone of the existing rings
L41 und L42 unabhängig voneinander =C(X4)- und einer von L41 und L42 alternativ auch =N-, wobei bevorzugt mindestens einer von L41 und L42 =C(-F)- und der andere =C(-F)- oder =C(-CI)-, besonders bevorzugt L41 und L42 beide =C(-F)-,L 41 and L 42 independently = C (X 4 ) - and one of L 41 and L 42 alternatively also = N-, wherein preferably at least one of L 41 and L 42 = C (-F) - and the other = C (-F) - or = C (-CI) -, more preferably L 41 and L 42 both = C (-F) -,
X« F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F, CHF2, bevorzugt F oder Cl, besonders bevorzugt F,X " F, Cl, OCF 3 , CF 3 , CH 3 , CH 2 F, CHF 2 , preferably F or Cl, particularly preferably F,
und die anderen Ringe, soweit vorhanden, jeweils unabhängig voneinander
and the other rings, if any, each independently
bevorzugtprefers
bevorzugt
besonders bevorzugt
einer der Ringeprefers particularly preferred one of the rings
bevorzugt und die anderen, soweit vorhanden, jeweils unabhängig voneinanderpreferred and the others, if any, each independently
wobei für den Fall, dass
being in the event that
bedeutet, dann bevorzugtmeans, then preferred
R 52R 52
H,H,
Z41 bis Z43 und Z51 bis Z53 jeweils unabhängig voneinander, eine der für Z11 bis Z13 gegebene Bedeutung haben und bevorzugt -CH2-CH2-, -CH2-O-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO- oder eine Einfachbindung, bevorzugt -CH2-CH2-, -CH2-O- oder eine Einfachbindung und besonders bevorzugt -CH2-O- oder eine Einfachbindung,Z 41 to Z 43 and Z 51 to Z 53 each independently of one another have one of the meanings given for Z 11 to Z 13 and preferably -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 -O-, -CH = CH-, - C≡C-, -COO- or a single bond, preferably -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 -O- or a single bond and more preferably -CH 2 -O- or a single bond,
Z 74*1' bis Z 43 bevorzugt jeweils unabhängig voneinander -CH2-CH2-, -CH2-CF2-, -CF2-CH2-, -CF2-CF2-,- CH=CH-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C≡C-, -CH2-O-, -O-CH2-, -O-, -CH2-, -CO-O-, -O-CO-, -CF2-O-, -0-CF2- oder eine Einfachbindung, bevorzugt -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CF2-O-, -0-CF2- oder eine Einfachbindung, besonders bevorzugt einer oder, soweit vorhanden, mehrere von Z41 bis Z43 eine Einfachbindung, und ganz besonders bevorzugt alle eine Einfachbindung,Z 7 4 * 1 'to Z 43 preferably each independently of one another -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 -CF 2 -, -CF 2 -CH 2 -, -CF 2 -CF 2 -, - CH = CH- , -CF = CH-, -CH = CF-, -C≡C-, -CH 2 -O-, -O-CH 2 -, -O-, -CH 2 -, -CO-O-, -O -CO-, -CF 2 -O-, -O-CF 2 - or a single bond, preferably -CH 2 -CH 2 -, -CH = CH-, -C≡C-, -CF 2 -O-, - 0-CF 2 - or a single bond, more preferably one or, if present, more of Z 41 to Z 43 a single bond, and most preferably all a single bond,
Z51 bis Z53 bevorzugt jeweils unabhängig voneinander -CH2-CH2-, -CH2-CF2-, -CF2-CH2-, -CF2-CF2-,- CH=CH-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C≡C-, -CH2-O-, -O-CH2-, -O-, -CH2-, -CO-O-, -O-CO-, -CF2-O-, -0-CF2- oder eine Einfachbindung, bevorzugt -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CF2-O-, -0-CF2- oder eine Einfachbindung, besonders bevorzugt einer oder, soweit vorhanden, mehrere von Z bis Z eine Einfachbindung, und ganz besonders bevorzugt alle eine Einfachbindung,
r und s jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1 ,Z 51 to Z 53 preferably each independently of one another -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 -CF 2 -, -CF 2 -CH 2 -, -CF 2 -CF 2 -, - CH = CH-, -CF = CH, -CH = CF-, -C≡C-, -CH 2 -O-, -O-CH 2 -, -O-, -CH 2 -, -CO-O-, -O-CO-, -CF 2 -O-, -O-CF 2 - or a single bond, preferably -CH 2 -CH 2 -, -CH = CH-, -C≡C-, -CF 2 -O-, -O-CF 2 or a single bond, more preferably one or, if present, several Z to Z a single bond, and most preferably all a single bond, r and s are each independently 0 or 1,
(r + s) bevorzugt 0 oder 1 ,(r + s) preferably 0 or 1,
t und u jeweils unabhängig voneinander, 0 oder 1 ,t and u are each independently, 0 or 1,
(t + u) bevorzugt 0 oder 1 , bevorzugt 0,(t + u) preferably 0 or 1, preferably 0,
bedeuten, wobei die Verbindungen der Formel Il aus den Verbindungen der Formel IV ausgeschlossen sind, und gegebenenfallsmean, wherein the compounds of formula II are excluded from the compounds of formula IV, and optionally
e) eine chirale Komponente (Komponente E), die aus einer oder mehreren chiralen Verbindungen besteht,e) a chiral component (component E) consisting of one or more chiral compounds,
enthält.contains.
Vorzugsweise sind die erfindungsgemäßen Medien dielektrisch negativ.Preferably, the media of the invention are dielectrically negative.
Vorzugsweise enthält das erfindungsgemäße Medium eine, zwei, drei, vier oder mehr, vorzugsweise eine, zwei oder drei oder mehr, Verbindungen der Formel I.The medium according to the invention preferably contains one, two, three, four or more, preferably one, two or three or more, compounds of the formula I.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worinParticular preference is given to compounds of the formula I in which
a) R11 und/oder R12 H1 Alkyl, Alkenyl oder Alkoxy, bevorzugt mit bis zu 6 CC--AAttoommeenn,, R12 ganz besonders bevorzugt Alkoxy oder Alkenyloxy bedeuten,a) R 11 and / or R 12 H 1 are alkyl, alkenyl or alkoxy, preferably with up to 6 CC - AAttoommeenn ,, R 12 very particularly preferably alkoxy or alkenyloxy,
b) R11 und R12 beide Alkyl bedeuten, wobei der Alkylrest gleich oder verschieden sein kann,b) R 11 and R 12 are both alkyl, where the alkyl radical may be the same or different,
c) R11 geradkettiges Alkyl, Vinyl, 1 E-Alkenyl oder 3-Alkenyl bedeutet.c) R 11 is straight-chain alkyl, vinyl, 1-alkenyl or 3-alkenyl.
Falls R11 und/oder R12 Alkenyl bedeuten, so ist dieses vorzugsweise CH2=CH-, CH3-CH=CH-, CH2=CH-C2H4- oder CH3-CH=CH-C2H4-.
Bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln 1-1 bis I-4, bevorzugt aus der Gruppe der Formeln 1-1 und I-3, besonders bevorzugt der Formel 1-1 ,If R 11 and / or R 12 are alkenyl, this is preferably CH 2 = CH-, CH 3 -CH = CH-, CH 2 = CH-C 2 H 4 - or CH 3 -CH = CH-C 2 H 4 -. The compounds of the formula I are preferably selected from the group of the compounds of the formulas 1-1 to I-4, preferably from the group of the formulas 1-1 and I-3, particularly preferably of the formula 1-1,
worin die Parameter die jeweilige oben unter Formel I gegebene Bedeutung haben und bevorzugtwherein the parameters have the respective meaning given above under formula I and preferred
jeweils unabhängig voneinander
each independently
besonders bevorzugt unabhängig voneinanderparticularly preferably independently of one another
bedeuten.mean.
Bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln 1-1 a bis l-4a, bevorzugt aus der Gruppe der Formeln 1-1 a und l-3a, besonders bevorzugt der Formel 1-1 a,The compounds of the formula I are preferably selected from the group of the compounds of the formulas 1-1 a to l-4a, preferably from the group of the formulas 1-1 a and l-3a, particularly preferably of the formula 1-1 a,
worin die Parameter die oben gegebene Bedeutung haben und bevorzugtwherein the parameters have the meaning given above and preferred
in Formel 1-1 a und l-2ain formulas 1-1 a and l-2a
Z11 -CH2-CH2-, -CH2-O- oder eine Einfachbindung, bevorzugtZ 11 is -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 -O- or a single bond, preferred
-CH2-O- oder eine Einfachbindung, besonders bevorzugt -CH2-O-,-CH 2 -O- or a single bond, more preferably -CH 2 -O-,
in Formel I-3 und I-4in formulas I-3 and I-4
Z11 -CH2-CH2- oder eine Einfachbindung, bevorzugt eineZ 11 -CH 2 -CH 2 - or a single bond, preferably one
Einfachbindung undSingle bond and
Z12 -CH2-CH2-, -CH2-O- oder eine Einfachbindung, bevorzugt -CH2-O- oder eine Einfachbindung, besonders bevorzugtZ 12 is -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 -O- or a single bond, preferably -CH 2 -O- or a single bond, more preferably
-CH2-O--CH 2 -O-
bedeuten.mean.
Ganz besonders bevorzugt sind die folgenden Verbindungen, die Verbindungen der Formeln 1-1 a-1 , 1-1 a-2, l-3a-1 und l-3a-2Very particular preference is given to the following compounds which are compounds of the formulas 1-1 a-1, 1-1 a-2, 1-3a-1 and 1-3a-2
worin die Parameter die oben gegebene Bedeutung besitzen und R ,11 bevorzugt Alkyl mit 1 bis 7, bevorzugt mit 1 bis 5, C-Atomen, bevorzugt n- Alkyl und R12 bevorzugt Alkoxy mit 1 bis 5, bevorzugt mit 2 bis 4, C- Atomen bedeuten.wherein the parameters have the meaning given above and R, 11 is preferably alkyl having 1 to 7, preferably having 1 to 5, carbon atoms, preferably n-alkyl and R 12 is preferably alkoxy having 1 to 5, preferably 2 to 4, C - atoms mean.
Bevorzugt sind die Verbindungen der Formel Il ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln 11-1 bis II-5, bevorzugt der FormelThe compounds of the formula II are preferably selected from the group of the compounds of the formulas 11-1 to II-5, preferably of the formula
I-2,I-2,
worinwherein
R ■,21 und I ι R->22 die oben gegebene Bedeutung besitzen undR ■ , 21 and I ι R-> 22 have the meaning given above and
R 21 bevorzugt Alkyl mit 1 bis 7, bevorzugt mit 1 bis 5, C- Atomen, bevorzugt n-Alkyl,R 21 preferably alkyl with 1 to 7, preferably with 1 to 5, carbon atoms, preferably n-alkyl,
R 22 bevorzugt Alkyl mit 1 bis 5, besonders bevorzugt mit 2 bis 4, C-Atomen,R 22 preferably alkyl with 1 to 5, particularly preferably with 2 to 4, C-atoms,
X22 bis X26 unabhängig voneinander H oder F1 undX 22 to X 26 independently of one another H or F 1 and
einer von X27 und X28 H und der andere H oder F,one of X 27 and X 28 H and the other H or F,
bevorzugt die vorhandenen X22 bis X28 alle H oder einer oder zwei von X22 bis X28 F und die anderen HPreferably, the X 22 to X 28 present all H or one or two of X 22 to X 28 F and the other H
bedeuten.mean.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel 11-1 , ausgewählt aus der Gruppe
der Verbindungen der Formeln ll-1a bis H-Id1 bevorzugt der Formeln ll-1 b und/oder 11-1 d, besonders bevorzugt der Formel 11-1 b,In a particularly preferred embodiment, the medium contains one or more compounds of formula 11-1 selected from the group of the compounds of the formulas II-1a to H-Id 1 preferably of the formulas II-1 b and / or 11-1 d, particularly preferably of the formula 11-1 b,
worinwherein
Alkyl und Alkyl' unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-AtomenAlkyl and alkyl 'independently of one another alkyl having 1 to 7 carbon atoms, preferably having 2 to 5 carbon atoms
Alkoxy Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C- Atomen undAlkoxy alkoxy having 1 to 7 carbon atoms, preferably having 2 to 4 carbon atoms and
Alkenyl Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C- Atomen bedeuten.Alkenyl alkenyl having 2 to 7 carbon atoms, preferably having 2 to 5 carbon atoms.
Vorzugsweise beträgt die Konzentration dieser Biphenylverbindungen in der Gesamtmischung 3 % oder mehr, insbesondere 5 % oder mehr, und ganz besonders bevorzugt von 5 bis 25 %.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel 11-2, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln ll-2a bis ll-2d, bevorzugt der Formeln ll-2a und/oder ll-2c, besonders bevorzugt der Formel ll-2a,Preferably, the concentration of these biphenyl compounds in the total mixture is 3% or more, more preferably 5% or more, and most preferably from 5 to 25%. In a further preferred embodiment, the medium contains one or more compounds of the formula 11-2, selected from the group of the compounds of the formulas II-2a to II-2d, preferably of the formulas II-2a and / or II-2c, more preferably the Formula II-2a,
worinwherein
Alkyl und Alkyl' unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-AtomenAlkyl and alkyl 'independently of one another alkyl having 1 to 7 carbon atoms, preferably having 2 to 5 carbon atoms
Alkoxy Alkoxy mit bis 1 bis 5 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Alkoxy alkoxy having up to 1 to 5 C atoms, preferably with 2 to 4 C
Atomen undAtoms and
Alkenyl Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Alkenyl alkenyl having 2 to 7 carbon atoms, preferably 2 to 5 carbon atoms
Atomenatoms
bedeuten und/oder der Gruppe der Verbindungen der Formeln ll-2e bis ll-2i
and / or the group of compounds of the formulas II-2e to II-2i
worinwherein
R die oben für R ,41 gegebene Bedeutung hat undR has the meaning given above for R, 41 and
m eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet.m is an integer from 1 to 6.
Bevorzugt bedeutet R geradkettiges Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 C-Atomen oder Alkoxyalkyl, Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2-6 C-Atomen, besonders bevorzugt Alkyl mit 1-5 C-Atomen, vorzugsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, oder femer Alkoxy mit 1-5 C-Atomen, vorzugsweise Hexyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, oder Butoxy.R is preferably straight-chain alkyl or alkoxy having in each case 1 to 6 C atoms or alkoxyalkyl, alkenyl or alkenyloxy having 2-6 C atoms, particularly preferably alkyl having 1-5 C atoms, preferably methyl, ethyl, propyl, butyl, or furthermore alkoxy having 1-5 C atoms, preferably hexyl, methoxy, ethoxy, propoxy, or butoxy.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel II-3, ausgewählt aus der Gruppe
der Verbindungen der Formeln ll-3a bis ll-3d, bevorzugt der Formeln ll-3a und/oder ll-3c, besonders bevorzugt der Formel ll-3a,In a further preferred embodiment, the medium contains one or more compounds of the formula II-3 selected from the group the compounds of the formulas II-3a to III-III, preferably of the formulas II-3a and / or II-3c, particularly preferably of the formula II-3a,
worinwherein
Alkyl und Alkyl1 unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-AtomenAlkyl and alkyl 1 are independently alkyl having 1 to 7 carbon atoms, preferably having 2 to 5 carbon atoms
Alkoxy Alkoxy mit bis 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C- Atomen undAlkoxy alkoxy having up to 1 to 7 carbon atoms, preferably having 2 to 4 carbon atoms and
Alkenyl Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C- AtomenAlkenyl alkenyl having 2 to 7 C atoms, preferably having 2 to 5 C atoms
bedeuten und/oder der Gruppe der Verbindungen der Formeln ll-3e bis II- 3m
and / or the group of compounds of the formulas II-3e to II-3m
worinwherein
R die oben für R ,41 gegebene Bedeutung hat undR has the meaning given above for R, 41 and
m eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet.m is an integer from 1 to 6.
Bevorzugt bedeutet R geradkettiges Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 C-Atomen oder Alkylalkoxy, Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2-6 C-Atomen, besonders bevorzugt Alkyl mit 1-5 C-Atomen, vorzugsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, oder ferner Alkoxy mit 1-5 C-Atomen, vorzugsweise Hexyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, oder Butoxy.R is preferably straight-chain alkyl or alkoxy having in each case 1 to 6 C atoms or alkylalkoxy, alkenyl or alkenyloxy having 2-6 C atoms, particularly preferably alkyl having 1-5 C atoms, preferably methyl, ethyl, propyl, butyl, or furthermore alkoxy having 1-5 C atoms, preferably hexyl, methoxy, ethoxy, propoxy, or butoxy.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel III worin mindestens zwei der RingeIn a further preferred embodiment, the medium contains one or more compounds of the formula III in which at least two of the rings
wobei ganz besonders bevorzugt zwei benachbarte Ringe direkt verknüpft sind und zwar bevorzugtmost preferably two adjacent rings are directly linked, and although preferred
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel III aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln 111-1 bis 111-11 , bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln 111-1 bis III-9, bevorzugt aus der Gruppe 111-1 bis III-6 und besonders bevorzugt aus der Gruppe UM und III-4,In a further preferred embodiment, the medium contains one or more compounds of the formula III from the group of the compounds of the formulas III-1 to III-II, preferably selected from the group of the compounds of the formulas III-III to III-9, preferably from Group III-1 to III-6 and more preferably from the group UM and III-4,
worin die Parameter die jeweilige oben bei Formel III angegebene Bedeutung haben undwherein the parameters have the meaning given above for formula III and
H oder F bedeutet und bevorzugtH or F means and preferably
R >331 Alkyl oder Alkenyl undR> 3 31 alkyl or alkenyl and
R iJ32 Alkyl, Alkenyl oder Alkoxy, bevorzugt Alkyl oder Alkenyl, besonders bevorzugt Alkenyl, bedeuten.R i J 32 alkyl, alkenyl or alkoxy, preferably alkyl or alkenyl, particularly preferably alkenyl.
Besonders bevorzugt enthält das Medium eine oder mehrere Verbindung(en) der Formel 111-1 , ausgewählt aus der Gruppe der Formeln lll-1c, insbesondere bevorzugt der Formel 111-1 in der R31 Vinyl oder 1-Propenyl und R32 Alkyl, bevorzugt π-Alkyl, besonders bevorzugt R31 Vinyl und R32 Propyl bedeuten und
der Formeln lll-1d, insbesondere bevorzugt der Formel 111-1 in der R31 und R32unabhängig voneinander Vinyl oder 1-Propenyl, bevorzugt und R31 Vinyl und besonders bevorzugt R31 und R32 Vinyl bedeuten.The medium particularly preferably contains one or more compounds of the formula III-1 selected from the group of the formulas III-1c, particularly preferably of the formula III-1 in which R 31 is vinyl or 1-propenyl and R 32 is alkyl π-alkyl, particularly preferably R 31 is vinyl and R 32 is propyl and of the formulas III-1d, particularly preferably of the formula III-1 in which R 31 and R 32 independently of one another are vinyl or 1-propenyl, preferably and R 31 is vinyl and particularly preferably R 31 and R 32 are vinyl.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel 111-1 , ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IM-I ei bis IM-Ie, bevorzugt der Formeln Hl-I a und/oder Formeln 111-1 c und/oder Ill-Id, besonders bevorzugt der Formeln 111-1 c und/oder IH-Id und ganz besonders bevorzugt der Formel Il 1-1 c und der Formel Il 1-1 cJ,In a further preferred embodiment, the medium contains one or more compounds of the formula III-1 selected from the group of the compounds of the formulas III-1 to III-Ie, preferably of the formulas III-1a and / or Formulas III-1c and / or III-Id, particularly preferably of the formulas III-1C and / or IH-Id and very particularly preferably of the formula II-1-1C and of the formula II 1-1CJ,
worinwherein
Alkyl und Alkyl' unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-AtomenAlkyl and alkyl 'independently of one another alkyl having 1 to 7 carbon atoms, preferably having 2 to 5 carbon atoms
Alkoxy Alkoxy mit 1 bis 5 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C- Atomen und
Alkenyl und Alkenyl' unabhängig voneinander, Alkenyl mit 2 bis 7 C- Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen bedeuten.Alkoxy alkoxy having 1 to 5 carbon atoms, preferably having 2 to 4 carbon atoms and Alkenyl and alkenyl 'independently, alkenyl having 2 to 7 carbon atoms, preferably having 2 to 5 carbon atoms.
Besonders bevorzugt enthält das erfindungsgemäße Medium Verbindungen der Formel 111—1 in Mengen von 20 % oder mehr, insbesondere von 25 % oder mehr, ganz besonders bevorzugt von 30 % oder mehr, insbesondere Verbindungen der Formel Hl-Ic'The medium according to the invention particularly preferably contains compounds of the formula III-1 in amounts of 20% or more, in particular of 25% or more, very particularly preferably of 30% or more, in particular compounds of the formula III-Ic '
worinwherein
n = 3, 4, 5 und Re H oder CH3 n = 3, 4, 5 and R e is H or CH 3
bedeuten.mean.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel 111-1 , ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IH-Ia und Ml-Ib, bevorzugt der Formeln Ml-Ia und/oder 111-1 b, besonders bevorzugt der Formel IM-I a. Bevorzugt enthält das Medium in dieser Ausführungsform keine Verbindungen der Formel IM, bevorzugt der Formel 111-1 , mit einer Alkenylendgruppe oder mehrerenIn a further preferred embodiment, the medium contains one or more compounds of the formula III-1 selected from the group of the compounds of the formulas IIIa and Ib-Ib, preferably of the formulas II-1a and / or III-1b, particularly preferably of formula IM-I a. In this embodiment, the medium preferably contains no compounds of the formula III, preferably of the formula III-1, with one alkenyl end group or more
Alkenylendgruppen, also bevorzugt keine Verbindungen der Formeln lll-1 c bis Ml-Ie. Besonders bevorzugt enthält das Medium in dieser Ausführungsform eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln CC-2-3, CC-2-5, CC-3-4 und CC-3-5, wobei die Akronyme (Abkürzungen) in den Tabellen A bis C erläutert und in Tabelle D durch Beispiele illustriert sind.Alkenyl end groups, so preferably no compounds of the formulas III-1 C to Ml-Ie. The medium in this embodiment particularly preferably contains one or more compounds selected from the group of the compounds of the formulas CC-2-3, CC-2-5, CC-3-4 and CC-3-5, the acronyms (abbreviations) in Tables A to C and illustrated in Table D by Examples.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IM-2, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-2a bis lll-2d, bevorzugt
der Formeln lll-2a und/oder lll-2b, besonders bevorzugt der Formel lll-2b,In a further preferred embodiment, the medium contains one or more compounds of the formula IM-2 selected from the group of the compounds of the formulas III-2a to III-2d, preferably of the formulas III-2a and / or III-2b, particularly preferably of the formula III-2b,
worinwherein
Alkyl und Alkyl' unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-AtomenAlkyl and alkyl 'independently of one another alkyl having 1 to 7 carbon atoms, preferably having 2 to 5 carbon atoms
Alkoxy Alkoxy mit 1 bis 5 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C- Atomen undAlkoxy alkoxy having 1 to 5 carbon atoms, preferably having 2 to 4 carbon atoms and
Alkenyl Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen bedeuten.Alkenyl alkenyl having 2 to 7 carbon atoms, preferably having 2 to 5 carbon atoms.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-3, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-3a bis lll-3cIn a further preferred embodiment, the medium contains one or more compounds of the formula III-3 selected from the group of the compounds of the formulas III-3a to III-3c
worinwherein
Alkyl und Alkyl' unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen Alkenyl Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5Alkyl and alkyl 'independently of one another are alkyl having 1 to 7 C atoms, preferably having 2 to 5 C atoms, alkenyl alkenyl having 2 to 7 C atoms, preferably 2 to 5
C-Atomen bedeuten.C atoms mean.
Der Anteil dieser Biphenyle in der Gesamtmischung beträgt vorzugsweise 3 % oder mehr, insbesondere 5 % oder mehr. Bevorzugte Verbindungen der Formeln lll-3a bzw. lll-3b sind die Verbindungen der folgenden FormelThe proportion of these biphenyls in the total mixture is preferably 3% or more, especially 5% or more. Preferred compounds of the formulas III-3a or III-3b are the compounds of the following formula
worin die Parameter die oben angegebenen Bedeutungen haben.wherein the parameters have the meanings given above.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel lll-3b sind die Verbindungen der folgenden FormelParticularly preferred compounds of formula III-3b are the compounds of the following formula
und hiervon insbesondere die der letzten Formel. In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-4, insbesondere bevorzugt eine oder mehrere Verbindung(en), in denen R31 Vinyl oder 1-Propenyl und R32 Alkyl, bevorzugt n-Alkyl, besonders bevorzugt R31 Vinyl und R32 Methyl bedeuten.and in particular those of the last formula. In a preferred embodiment, the medium contains one or more compounds of the formula III-4, particularly preferably one or more compound (s) in which R 31 is vinyl or 1-propenyl and R 32 is alkyl, preferably n-alkyl, particularly preferably R 31 Vinyl and R 32 are methyl.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-4, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-4a bis lll-4d, bevorzugt der Formeln lll-4a und/oder lll-4b, besonders bevorzugt der Formel lll-4b,In a further preferred embodiment, the medium contains one or more compounds of the formula III-4 selected from the group of the compounds of the formulas III-4a to III-4d, preferably of the formulas III-4a and / or III-4b, more preferably the Formula III-4b,
worinwherein
Alkyl und Alkyl' unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen Alkoxy Alkoxy mit bis 1 bis 5 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bisAlkyl and alkyl 'independently of one another are alkyl having 1 to 7 C atoms, preferably having 2 to 5 C atoms, alkoxyalkoxy having up to 1 to 5 C atoms, preferably 2 to
4 C-Atomen und4 C atoms and
Alkenyl Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen bedeuten.Alkenyl alkenyl having 2 to 7 carbon atoms, preferably having 2 to 5 carbon atoms.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-5, insbesondere bevorzugt eine oder mehrere Verbindung(en), in denen R 31 Alkyl, Vinyl oder 1- Propenyl und R32 Alkyl, bevorzugt π-Alkyl bedeuten.In a preferred embodiment, the medium contains one or more compounds of the formula III-5, particularly preferably one or more compound (s) in which R 31 is alkyl, vinyl or 1-propenyl and R 32 is alkyl, preferably π-alkyl.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-5 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-5a bis lll-5d, bevorzugt der Formeln lll-5a und/oder lll-5b, besonders bevorzugt der Formel lll-5aIn a further preferred embodiment, the medium contains one or more compounds of the formula III-5 selected from the group of the compounds of the formulas III-5a to III-5d, preferably of the formulas III-5a and / or III-5b, particularly preferably of the formula III-5a
Alkyl und Alkyl' unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-AtomenAlkyl and alkyl 'independently of one another alkyl having 1 to 7 carbon atoms, preferably having 2 to 5 carbon atoms
Alkoxy Alkoxy mit bis 1 bis 5 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen undAlkoxy alkoxy having up to 1 to 5 carbon atoms, preferably having 2 to 4 carbon atoms and
Alkenyl Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen bedeuten.Alkenyl alkenyl having 2 to 7 carbon atoms, preferably having 2 to 5 carbon atoms.
und/oder der Formeln lll-5e bis lll-5h, bevorzugt der Formeln lll-5e und/oder lll-5f, besonders bevorzugt der Formel lll-5eand / or the formulas III-5e to III-5h, preferably of the formulas III-5e and / or III-5f, particularly preferably of the formula III-5e
worinwherein
Alkyl und Alkyl1 unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen
Alkoxy Alkoxy mit bis 1 bis 5 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen undAlkyl and alkyl 1 are independently alkyl having 1 to 7 carbon atoms, preferably having 2 to 5 carbon atoms Alkoxy alkoxy having up to 1 to 5 carbon atoms, preferably having 2 to 4 carbon atoms and
Alkenyl Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen bedeuten.Alkenyl alkenyl having 2 to 7 carbon atoms, preferably having 2 to 5 carbon atoms.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-6 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln lll-6a bis lll-6c, bevorzugt der Formeln lll-6a und/oder lll-6b, besonders bevorzugt der Formel Ml-GaIn a further preferred embodiment, the medium contains one or more compounds of the formula III-6 selected from the group of the compounds of the formulas III-6a to III-6c, preferably of the formulas III-6a and / or III-6b, particularly preferably of the formula ml-Ga
worinwherein
Alkyl und Alkyl' unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 7 C- Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen,Alkyl and alkyl 'independently of one another alkyl having 1 to 7 C atoms, preferably having 2 to 5 C atoms,
Alkoxy Alkoxy mit bis 1 bis 5 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Atomen, undAlkoxy alkoxy having up to 1 to 5 carbon atoms, preferably having 2 to 4 carbon atoms, and
Alkenyl Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen bedeuten.Alkenyl alkenyl having 2 to 7 carbon atoms, preferably having 2 to 5 carbon atoms.
Besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der
Formeln lll-6a, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen PGP-2-3, PGP-3-3 und PGP-3-4, und der Formel lll-6b, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Formeln PGP-1-2V, PGP-2-2V und PGP-3-2V, wobei die Akronyme(Abkürzungen) in den Tabellen A bis C erläutert und in Tabelle D durch Beispiele illustriert sind.The inventive media particularly preferably contain one or more compounds selected from the compounds of the Formulas III-6a, preferably selected from the group of compounds PGP-2-3, PGP-3-3 and PGP-3-4, and of formula III-6b, preferably selected from the group of the formulas PGP-1-2V, PGP-2-2V and PGP-3-2V, the acronyms (abbreviations) being illustrated in Tables A to C and illustrated in Table D by Examples.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel 111-10 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln MI-IOa und MI-IObIn another preferred embodiment, the medium contains one or more compounds of formula III-10 selected from the group of compounds of formulas MI-IOa and MI-IOb
Alkyl und Alkyl' unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen bedeuten.Alkyl and alkyl 'independently of one another are alkyl having 1 to 7 C atoms, preferably having 2 to 5 C atoms.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel 111-11 der Verbindungen der Formeln lll-11aIn a further preferred embodiment, the medium contains one or more compounds of the formula III-II of the compounds of the formulas III-IIa
worinwherein
Alkyl und Alkyl' unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen bedeuten.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV1 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IVA bis IVD, bevorzugt IVA bis IVC und ganz besonders bevorzugt IVA und IVBAlkyl and alkyl 'independently of one another are alkyl having 1 to 7 C atoms, preferably having 2 to 5 C atoms. In a preferred embodiment, the medium contains one or more compounds of the formula IV 1 selected from the group of the compounds of the formulas IVA to IVD, preferably IVA to IVC and very particularly preferably IVA and IVB
worin die Parameter die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Formel IVAwherein the parameters have the meanings given above, in formula IVA
und nichtand not
und bevorzugt
und
unabhängig voneinanderand preferred and independently of each other
R 41 Alkyl,R 41 alkyl,
R 42 Alkyl oder Alkoxy, besonders bevorzugt (O)CvH2v+i.R 42 is alkyl or alkoxy, more preferably (O) CvH 2v + i.
X41 und X42 beide F,X 41 and X 42 both F,
Z21 und Z22 unabhängig voneinander eine Einfachbindung,Z 21 and Z 22 are independently a single bond,
-CH2-CH2-, -CH=CH-, -CH2O-, -OCH2-, -O-, -CH2-, -CF2O-, oder -OCF2-, bevorzugt eine Einfachbindung oder -CH2CH2-, besonders bevorzugt eine Einfachbindung,-CH 2 -CH 2 -, -CH = CH-, -CH 2 O-, -OCH 2 -, -O-, -CH 2 -, -CF 2 O-, or -OCF 2 -, preferably a single bond or -CH 2 CH 2 -, more preferably a single bond,
p 1 oder 2, undp 1 or 2, and
1 bis 61 to 6
bedeuten.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-1 bis IV-9mean. In a preferred embodiment, the medium contains one or more compounds of the formula IV selected from the group of the compounds of the formulas IV-1 to IV-9
worinwherein
Y41 bis Y46 unabhängig voneinander H oder F, undY 41 to Y 46 independently of one another H or F, and
X41 und X42 beide H oder einer von X41 und X42 H und der andere F,X 41 and X 42 both H or one of X 41 and X 42 H and the other F,
jedoch bevorzugt höchstens vier, besonders bevorzugt höchstens drei und ganz besonders bevorzugt einer oder zwei, von Y41 bis Y46,but preferably at most four, more preferably at most three, and most preferably one or two, from Y 41 to Y 46 ,
X41 und X42 F,X 41 and X 42 F,
bedeuten undmean and
die übrigen Parameter die jeweilige oben bei Formel IV angegebene Bedeutung haben und bevorzugtthe remaining parameters have the respective meaning given above for formula IV and preferred
R 41 Alkyl oder Alkenyl undR 41 is alkyl or alkenyl and
,42 Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkenyloxy, bevorzugt (O)CvH2v+i und, 42 alkyl, alkenyl, alkoxy or alkenyloxy, preferably (O) C v H 2v + i and
eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeuten.an integer from 1 to 6.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-1 , ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-Ia bis IV-Id, bevorzugt
der Formeln IV-I b und/oder IV-Id, besonders bevorzugt der Formel IV-I b,In a further preferred embodiment, the medium contains one or more compounds of the formula IV-1 selected from the group of the compounds of the formulas IV-Ia to IV-Id, preferably of the formulas IV-I b and / or IV-Id, particularly preferably of the formula IV-I b,
worinwherein
Alkyl und Alkyl' unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-AtomenAlkyl and alkyl 'independently of one another alkyl having 1 to 7 carbon atoms, preferably having 2 to 5 carbon atoms
Alkoxy Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C-Alkoxy alkoxy having 1 to 7 carbon atoms, preferably 2 to 4 carbon atoms
Atomen und Alkenyl Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5Atoms and alkenyl alkenyl having 2 to 7 carbon atoms, preferably 2 to 5
C-Atomen bedeuten.C atoms mean.
Bevorzugte Verbindungen der Formeln IV-Ic bzw. IV-Id sind die Verbindungen der folgenden FormelnPreferred compounds of the formulas IV-Ic or IV-Id are the compounds of the following formulas
worin v die oben angegebene Bedeutung hat.wherein v has the meaning given above.
Weitere bevorzugte Verbindungen der Formeln IV-1 sind die Verbindungen der folgenden FormelnFurther preferred compounds of formulas IV-1 are the compounds of the following formulas
worin R41 die jeweilige oben bei Formel IV angegebene Bedeutung hat.wherein R 41 has the meaning given above in formula IV.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-3, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-3a bis IV-3d, bevorzugt
der Formeln IV-3a und/oder IV-3b, besonders bevorzugt der Formel IV-3b,In a further preferred embodiment, the medium contains one or more compounds of the formula IV-3 selected from the group of the compounds of the formulas IV-3a to IV-3d, preferably of the formulas IV-3a and / or IV-3b, more preferably of the formula IV-3b,
worinwherein
Alkyl und Alkyl' unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-AtomenAlkyl and alkyl 'independently of one another alkyl having 1 to 7 carbon atoms, preferably having 2 to 5 carbon atoms
Alkoxy Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C- Atomen undAlkoxy alkoxy having 1 to 7 carbon atoms, preferably having 2 to 4 carbon atoms and
Alkenyl Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen bedeuten.Alkenyl alkenyl having 2 to 7 carbon atoms, preferably having 2 to 5 carbon atoms.
Bevorzugte Verbindungen der Formeln IV-3c bzw. IV-3d sind die Verbindungen der folgenden Formeln
Preferred compounds of the formulas IV-3c or IV-3d are the compounds of the following formulas
worin v die oben angegebene Bedeutung hat.wherein v has the meaning given above.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-3 der folgenden Unterformel IV-3eIn a further preferred embodiment, the medium contains one or more compounds of the formula IV-3 of the following sub-formula IV-3e
worinwherein
R 41 die oben angegebene Bedeutung hat undR 41 has the meaning given above and
m und z jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 1 bis 6 und
m + z bevorzugt eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeuten.m and z are each independently an integer from 1 to 6 and m + z is preferably an integer from 1 to 6.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-4, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-4a bis IV-4d, bevorzugt der Formeln IV-4b und/oder IV-4d,In a further preferred embodiment, the medium comprises one or more compounds of the formula IV-4 selected from the group of the compounds of the formulas IV-4a to IV-4d, preferably of the formulas IV-4b and / or IV-4d,
worinwherein
Alkyl und Alkyl' unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-AtomenAlkyl and alkyl 'independently of one another alkyl having 1 to 7 carbon atoms, preferably having 2 to 5 carbon atoms
Alkoxy Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C- Atomen undAlkoxy alkoxy having 1 to 7 carbon atoms, preferably having 2 to 4 carbon atoms and
Alkenyl Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen bedeuten.
Bevorzugte Verbindungen der Formeln IV-4c bzw. IV-4d sind die Verbindungen der folgenden FormelnAlkenyl alkenyl having 2 to 7 carbon atoms, preferably having 2 to 5 carbon atoms. Preferred compounds of the formulas IV-4c or IV-4d are the compounds of the following formulas
worin v die oben angegebene Bedeutung hat.wherein v has the meaning given above.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-8, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-8a und IV-8b, besonders bevorzugt IV-8bIn a further preferred embodiment, the medium contains one or more compounds of the formula IV-8 selected from the group of the compounds of the formulas IV-8a and IV-8b, particularly preferably IV-8b
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-9, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-9a bis IV-9dIn a further preferred embodiment, the medium contains one or more compounds of the formula IV-9 selected from the group of the compounds of the formulas IV-9a to IV-9d
worin die Parameter die oben angegebenen Bedeutungen haben und bevorzugtwherein the parameters have the meanings given above and preferred
R 42R 42
CvH2v+i undC v H 2v + i and
v eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet.v is an integer from 1 to 6.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-10, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-IOa bis IV-IOe
In a further preferred embodiment, the medium contains one or more compounds of the formula IV-10 selected from the group of the compounds of the formulas IV-IOa to IV-IOe
worin die Parameter die oben angegebenen Bedeutungen haben und bevorzugtwherein the parameters have the meanings given above and preferred
R 42R 42
CvH2v+i und v eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet.C v H2v + i and v is an integer from 1 to 6.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-11 , ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-11 a und IV-11 b, besonders bevorzugt IV-11 bIn a further preferred embodiment, the medium contains one or more compounds of the formula IV-11 selected from the group of the compounds of the formulas IV-11a and IV-11b, particularly preferably IV-11b
worin die Parameter die oben angegebenen Bedeutungen haben.wherein the parameters have the meanings given above.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-9, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-9a bis IV-9d, bevorzugt der Formeln IV-9a und/oder IV-9b, besonders bevorzugt der Formel IV-9b,In a further preferred embodiment, the medium contains one or more compounds of the formula IV-9 selected from the group of the compounds of the formulas IV-9a to IV-9d, preferably of the formulas IV-9a and / or IV-9b, more preferably the Formula IV-9b,
worinwherein
Alkyl und Alkyl' unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen
Alkoxy Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 4 C- Atomen undAlkyl and alkyl 'independently of one another alkyl having 1 to 7 carbon atoms, preferably having 2 to 5 carbon atoms Alkoxy alkoxy having 1 to 7 carbon atoms, preferably having 2 to 4 carbon atoms and
Alkenyl Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen bedeuten.Alkenyl alkenyl having 2 to 7 carbon atoms, preferably having 2 to 5 carbon atoms.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium (zusätzlich) eine oder mehrere Verbindungen der Formel V bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V- 1 bis V-8, bevorzugt der Formeln V-7 und/oder V-8In a further preferred embodiment, the medium additionally contains one or more compounds of the formula V, preferably selected from the group of the compounds of the formulas V-1 to V-8, preferably of the formulas V-7 and / or V-8
worin die Parameter die jeweilige oben bei Formel V angegebene Bedeutung haben und bevorzugtwherein the parameters have the respective meaning given above for formula V and preferred
R 51 Alkyl oder Alkenyl undR 51 is alkyl or alkenyl and
R 52 Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkenyloxy bedeuten,R 52 is alkyl, alkenyl, alkoxy or alkenyloxy,
In dieser Ausführungsform, bevorzugt wenn das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formeln V-7 und/oder V-8 enthält, kann das Medium im Wesentlichen aus Verbindungen der Formeln I, II, Ml und V bestehen.In this embodiment, preferably when the medium contains one or more compounds of the formulas V-7 and / or V-8, the medium may consist essentially of compounds of the formulas I, II, III and V.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium (zusätzlich) eine oder mehrere Verbindungen die eine fluorierte Phenanthren-Einheit aufweisen, bevorzugt Verbindungen der Formel V, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-9 und V-10In a further preferred embodiment, the medium additionally contains one or more compounds which have a fluorinated phenanthrene unit, preferably compounds of the formula V, preferably selected from the group of the compounds of the formulas V-9 and V-10
worin die Parameter die jeweilige oben bei Formel V angegebene Bedeutung haben und bevorzugt R51 Alkyl oder Alkenyl undwherein the parameters have the meaning given above for formula V and preferably R 51 is alkyl or alkenyl and
R52 Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkenyloxy bedeuten.R 52 is alkyl, alkenyl, alkoxy or alkenyloxy.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium (zusätzlich) eine oder mehrere Verbindungen die eine fluorierte Dibenzofuran-Einheit aufweisen, bevorzugt Verbindungen der Formel V, bevorzugt der Formel V-11In a further preferred embodiment, the medium additionally contains one or more compounds which have a fluorinated dibenzofuran unit, preferably compounds of the formula V, preferably of the formula V-11
worin die Parameter die jeweilige oben bei Formel V angegebene Bedeutung haben und bevorzugt ,Λ wherein the parameters have the meaning given above for formula V and preferably, Λ
R51 Alkyl oder Alkenyl undR 51 is alkyl or alkenyl and
R52 Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkenyloxy bedeuten.R 52 is alkyl, alkenyl, alkoxy or alkenyloxy.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium (zusätzlich) eine oder mehrere Verbindungen die eine fluorierte Indan- Einheit aufweisen, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-12a und V-12b
In a further preferred embodiment, the medium additionally contains one or more compounds which have a fluorinated indane unit, preferably selected from the group of the compounds of the formulas V-12a and V-12b
worin die Parameter die jeweilige oben bei Formel V angegebene Bedeutung haben und bevorzugtwherein the parameters have the respective meaning given above for formula V and preferred
R 51 Alkyl oder Alkenyl undR 51 is alkyl or alkenyl and
R 52 Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkenyloxy bedeuten,R 52 is alkyl, alkenyl, alkoxy or alkenyloxy,
751 eine Einfachbindung und 7 51 a single bond and
00
bedeuten.mean.
Ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel V-12b'Very particular preference is given to the compounds of the formula V-12b '
worin R51 die oben gegebene Bedeutung besitzt und bevorzugt Alkyl mit 1 bis 7, bevorzugt mit 1 bis 5, C-Atomen, bevorzugt n-Alkyl bedeutet.wherein R 51 has the meaning given above and is preferably alkyl having 1 to 7, preferably having 1 to 5, carbon atoms, preferably n-alkyl.
Die chirale Verbindung oder die chiralen Verbindungen, die in Komponente E der Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, werden ausgewählt aus den bekannten chiralen Dotierstoffen. Bevorzugt besteht die Komponente E
überwiegend, besonders bevorzugt im wesentlichen und ganz besonders bevorzugt nahezu vollständig aus einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der folgenden Formeln VI bis VIIIThe chiral compound or chiral compounds that can be used in component E of the liquid crystal media according to the present invention are selected from the known chiral dopants. The component E preferably exists predominantly, particularly preferably substantially and very particularly preferably almost completely, of one or more compounds selected from the group of the compounds of the following formulas VI to VIII
worinwherein
R61 und R62, R71 bis R73 und R8 jeweils unabhängig voneinander, die oobbeenn bbeeii FFoorrmmeell IIll ffüürr RR2211 ggeeggeebbeennee BBeeddeeuuttuunngg bbeessiittzzeen, und alternativ H, CN, F, Cl C -FF33,, OOCCFF33,, CF2H oder OCF2H uunndd mmiinnddeestens einer von R und R eine chirale Gruppe bedeuten,R 61 and R 62 , R 71 to R 73 and R 8 are each independently of one another, which oobbeenn bbeei FFoorrmmeell IIll ffüürr RR 2211 ggeeggeebbeennee BBeeddeeuuttuunngg bbeessiittzzeen, and alternatively H, CN, F, Cl C -FF 33 , OOCCFF 33 ,, CF 2 H or OCF 2 H and at least one of R and R represents at least one chiral group,
Z61 und Z62, Z71 bis Z73 und Z8 jeweils unabhängig voneinander -CH2CH2-, -CH=CH-, -COO-, -O-CO- oder eine Einfachbindung, bevorzugt Z61, Z62, Z71, Z74 und Z75 eine Einfachbindung, Z63, Z72 und Z73 -COO- oder eine Einfachbindung, Z72 bevorzugt -COO- und Z73 und Z8 -O-CO-,
Z 61 and Z 62 , Z 71 to Z 73 and Z 8 are each independently -CH 2 CH 2 -, -CH = CH-, -COO-, -O-CO- or a single bond, preferably Z 61 , Z 62 , Z 71 , Z 74 and Z 75 are a single bond, Z 63 , Z 72 and Z 73 are -COO- or a single bond, Z 72 is preferably -COO- and Z 73 and Z 8 is -O-CO-,
jeweils unabhängig voneinander,each independently
u und v, und x, y und z jeweils unabhängig voneinander, 0 oder 1 , bevorzugtu and v, and x, y and z are each independently 0 or 1, preferably
u und v beide 0 undu and v both 0 and
x und v beide 1 , bedeuten.x and v are both 1, mean.
Besonders bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung erfüllen eine oder mehrere der folgenden Bedingungen.Particularly preferred embodiments of the present invention fulfill one or more of the following conditions.
i. Das flüssigkristalline Medium hat eine Doppelbrechung von 0,095 oder mehr.i. The liquid crystalline medium has a birefringence of 0.095 or more.
ii. Das flüssigkristalline Medium enthält eine oder mehrereii. The liquid-crystalline medium contains one or more
Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Teilformeln 1-1 bis I-4
iii. Die Konzentrationen der einzelnen homologen Verbindungen der Formel I liegen im Bereich von 1 bis 20 %, bevorzugt von 2 bis 15 % und besonders bevorzugt von 3 bis 10 %.Compounds selected from the group of the sub-formulas 1-1 to I-4 iii. The concentrations of the individual homologous compounds of the formula I are in the range from 1 to 20%, preferably from 2 to 15% and particularly preferably from 3 to 10%.
iv. Der Anteil an Verbindungen der Formel Il im Gesamtgemisch beträgtiv. The proportion of compounds of the formula II in the total mixture is
10 % oder mehr, bevorzugt 50 % oder weniger und besonders bevorzugt 15 % oder mehr.10% or more, preferably 50% or less, and more preferably 15% or more.
v. Das flüssigkristalline Medium enthält eine oder mehrere Verbindungen der Formel 11-1 , bevorzugt 11-1 b und/oder ll-1d, besonders bevorzugt 11-1 b, vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 60 % oder weniger und in einer Konzentration von 2 % oder mehr, insbesondere von 5 % oder mehr, und ganz besonders bevorzugt von 5 % oder mehr bis 15 % oder weniger pro homologer Einzelverbindung.v. The liquid-crystalline medium contains one or more compounds of formula 11-1, preferably 11-1 b and / or ll-1d, more preferably 11-1 b, preferably in a total concentration of 60% or less and in a concentration of 2% or more, in particular of 5% or more, and most preferably from 5% or more to 15% or less per homologous individual compound.
vi. Das flüssigkristalline Medium enthält eine oder mehrerevi. The liquid-crystalline medium contains one or more
Verbindungen der Formel II-2 und/oder II-3, bevorzugt der Formeln II- 2a und/oder ll-3a, vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 50 % oder weniger und bevorzugt in einer Konzentration von 2 % oder mehr bis 10 % oder weniger pro homologer Einzelverbindung der Formel II-3 und in einer Konzentration von 2 % oder mehr bis 15 % oder weniger pro homologer Einzelverbindung der Formel II-3.Compounds of formula II-2 and / or II-3, preferably of formulas II-2a and / or II-3a, preferably in a total concentration of 50% or less and preferably in a concentration of 2% or more to 10% or less per homologous single compound of the formula II-3 and in a concentration of 2% or more to 15% or less per homologous individual compound of the formula II-3.
vii. Der Anteil an Verbindungen der Formel IM im Gesamtgemisch beträgt 10 % oder mehr, bevorzugt 70 % oder weniger und besonders bevorzugt 15 % oder mehr.vii. The proportion of compounds of the formula III in the total mixture is 10% or more, preferably 70% or less and particularly preferably 15% or more.
viii. Das flüssigkristalline Medium enthält eine oder mehrere besonders bevorzugte Verbindungen der Formeln Ml-Ic und Ml-Id ausgewählt aus den nachfolgend genannten den Teilformeln:viii. The liquid-crystalline medium contains one or more particularly preferred compounds of the formulas Ml-Ic and Ml-Id selected from the following partial formulas:
worin Alkyl die oben gegebene Bedeutung besitzt und bevorzugt, jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 6, bevorzugt mit 2 bis 5 C-Atomen und besonders bevorzugt n-Alkyl, bedeutet.
ix. Das flüssigkristalline Medium enthält eine oder mehrerewherein alkyl has the meaning given above and preferably, in each case independently of one another alkyl having 1 to 6, preferably having 2 to 5 carbon atoms and particularly preferably n-alkyl. ix. The liquid-crystalline medium contains one or more
Verbindungen der Formel III ausgewählt aus der Gruppe der folgenden FormelnCompounds of the formula III selected from the group of the following formulas
worin R31 und R32 die oben angegebene Bedeutung haben und bevorzugt R31 und R32 jeweils unabhängig voneinander einen gerad- kettiger Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest mit 1 bzw. 2 bis 7 C-Atomen, besonders bevorzugt geradkettiges Alkyl, ferner Alkenyl, bedeuten.wherein R 31 and R 32 have the abovementioned meaning and preferably R 31 and R 32 are each independently a straight-chain alkyl, alkoxy or alkenyl radical having 1 or 2 to 7 C atoms, particularly preferably straight-chain alkyl, furthermore alkenyl mean.
Der Anteil dieser Verbindungen in der Mischung beträgt vorzugsweise 5 bis 40 %.The proportion of these compounds in the mixture is preferably 5 to 40%.
Das flüssigkristalline Medium enthält eine oder mehrereThe liquid-crystalline medium contains one or more
Verbindungen der Formel IM ausgewählt aus der Gruppe derCompounds of the formula IM selected from the group of
Verbindungen folgenden Formeln: CC-n-V und/oder CC-n-Vm (z.B. bevorzugt CC-5-V bevorzugt in einer Konzentration von bis zu 25 % oder weniger, CC-3-V, bevorzugt in einer Konzentration von bis zu 60 % oder weniger und/oder CC-3-V1 , bevorzugt in einer Konzentration von bis zu 25 % oder weniger und/oder CC-4-V, bevorzugt in einerCompounds of the following formulas: CC-nV and / or CC-n-Vm (eg preferably CC-5-V preferably in a concentration of up to 25% or less, CC-3-V, preferably in a concentration of up to 60% or less and / or CC-3-V1, preferably in a concentration of up to 25% or less and / or CC-4-V, preferably in one
Konzentration von bis zu 40 % oder weniger,)Concentration of up to 40% or less,)
CC-n-m und/oder CC-n-Om (z.B.: bevorzugt CC-3-2 und/oder CC-3-3 und/oder CC-3-4 und/oder CC-3-O2 und/oder CCP-5-02), CP-n-m und/oder CP-n-Om (z.B.: bevorzugt CP-3-2 und/ oder CP-5-2 und/oder CP-3-O1 und/oder CP-3-O2), PP-n-Vm (z.B.: bevorzugt PP-n-2V), PP-n-IVm (z.B.: bevorzugt PP-n-2V1 ), CCP-n-mCC-nm and / or CC-n-Om (eg: preferably CC-3-2 and / or CC-3-3 and / or CC-3-4 and / or CC-3-O2 and / or CCP-5 -02), CP-nm and / or CP-n-Om (eg: preferably CP-3-2 and / or CP-5-2 and / or CP-3-O1 and / or CP-3-O2), PP-n-Vm (eg: preferably PP-n-2V), PP-n-IVm (eg: preferably PP-n-2V1), CCP-nm
(z.B. bevorzugt CCP-n-1 ), CPP-n-m, CGP-n-m und CCOC-n-m, worin die Bedeutung der Akonyme (Abkürzungen) in den Tabellen A bis C erläutert und in Tabelle D durch Beispiele illustriert sind, bevorzugt in einer Gesamtkonzentration von bis zu 10 % oder mehr bis 70 % oder weniger.(eg, preferably CCP-n-1), CPP-nm, CGP-nm and CCOC-nm, wherein the meaning of the Akonyme (abbreviations) in Tables A to C are illustrated and illustrated in Table D by examples, preferably in a total concentration from up to 10% or more to 70% or less.
Das flüssigkristalline Medium besteht im Wesentlichen ausThe liquid-crystalline medium consists essentially of
2 % bis 80 % einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I,2% to 80% of one or more compounds of the formula I,
2 % bis 80 % einer oder mehrerer Verbindungen der Formel II,
2 % bis 80 % einer oder mehrerer Verbindungen der Formel IM und/oder2% to 80% of one or more compounds of the formula II, 2% to 80% of one or more compounds of formula IM and / or
2 % bis 80 % einer oder mehrerer Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV und/oder V.2% to 80% of one or more compounds selected from the group of the compounds of the formulas IV and / or V.
xii. Das flüssigkristalline Medium enthält eine oder mehrere Verbindungen der Formel I mit vier sechsgliedrigen bzw. zehngliedrigen Ringen bzw. Ringsystemen in Mengen von 1 % bis 15 %, insbesondere von 2 % bis 12 %, und ganz besonders bevorzugt von 3 bis 8 % pro Einzelverbindung.xii. The liquid-crystalline medium contains one or more compounds of the formula I having four six-membered or ten-membered rings or ring systems in amounts of from 1% to 15%, in particular from 2% to 12%, and very particularly preferably from 3 to 8%, per individual compound.
xiii. Das flüssigkristalline Medium enthält eine oder mehrerexiii. The liquid-crystalline medium contains one or more
Verbindungen der Formel IV vorzugsweise in Mengen von 2 % oder mehr, insbesondere von 5 % oder mehr, und ganz besonders bevorzugt von 5 % oder mehr bis 25 % oder weniger, insbesondere im Bereich von 2 % oder mehr bis 12 % oder weniger pro homologer Einzelverbindung.Compounds of formula IV, preferably in amounts of 2% or more, in particular of 5% or more, and very particularly preferably of 5% or more to 25% or less, in particular in the range of 2% or more to 12% or less per homologous single connection.
xiv. Das flüssigkristalline Medium enthält eine oder mehrerexiv. The liquid-crystalline medium contains one or more
Verbindungen der Formel IV-1 bis IV-2, bevorzugt IV-1 und/oder IV-2, bevorzugt der Formeln IV-Ib und/oder IV-Id, besonders bevorzugt IV-1 b, vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 60 % oder weniger und in einer Konzentration von 2 % oder mehr, insbesondere von 5 % oder mehr, und ganz besonders bevorzugt von 5 % oder mehr bis 20 % oder weniger pro homologer Einzelverbindung.Compounds of the formula IV-1 to IV-2, preferably IV-1 and / or IV-2, preferably of the formulas IV-Ib and / or IV-Id, particularly preferably IV-1b, preferably in a total concentration of 60% or less and in a concentration of 2% or more, especially 5% or more, and most preferably from 5% or more to 20% or less per homologous single compound.
xv. Das flüssigkristalline Medium enthält eine oder mehrerexv. The liquid-crystalline medium contains one or more
Verbindungen der Formel IV-3 und/oder IV-4, bevorzugt der Formeln IV-3b und/oder IV-3d und/oder IV-4b und/oder IV-4d, besonders bevorzugt IV-4b und/oder IV-4b, vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 60 % oder weniger und in einer Konzentration von 2 % oder mehr, insbesondere von 5 % oder mehr, und ganz besonders bevorzugt von 5 % oder mehr bis 20 % oder weniger pro homologer Einzelverbindung.
xiv. Das flüssigkristalline Medium enthält eine oder mehrereCompounds of the formula IV-3 and / or IV-4, preferably of the formulas IV-3b and / or IV-3d and / or IV-4b and / or IV-4d, particularly preferably IV-4b and / or IV-4b, preferably in a total concentration of 60% or less and in a concentration of 2% or more, more preferably 5% or more, and most preferably 5% or more to 20% or less per homologous single compound. xiv. The liquid-crystalline medium contains one or more
Verbindungen der Formel IV vorzugsweise in Mengen von 2 % oder mehr, insbesondere von 5 % oder mehr, und ganz besonders bevorzugt von 5 % bis 25 % insbesondere im Bereich von 2 % bis 12 % pro Einzelverbindung.Compounds of formula IV preferably in amounts of 2% or more, in particular of 5% or more, and very particularly preferably from 5% to 25%, in particular in the range of 2% to 12%, per individual compound.
xvii. Das flüssigkristalline Medium enthält eine oder mehrerexvii. The liquid-crystalline medium contains one or more
Verbindungen der Formel V vorzugsweise in Mengen von 3 % oder mehr, insbesondere von 5 % oder mehr, und ganz besonders bevorzugt von 5 % bis 25 %, insbesondere im Bereich von 2 % bis 20Compounds of the formula V preferably in amounts of 3% or more, in particular of 5% or more, and very particularly preferably of 5% to 25%, in particular in the range of 2% to 20
% pro Einzelverbindung.% per single connection.
xviii. Das flüssigkristalline Medium enthält eine oder mehrerexviii. The liquid-crystalline medium contains one or more
Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln V-12a und V-12b, vorzugsweise in einer Gesamtmenge von 10 % oder mehr. Vorzugsweise betragen die Konzentrationen der einzelnen homologen Verbindungen der Formeln V-12a und/oder V-12b von 2 bis 15 %, bevorzugt von 3 bis 12 % und besonders bevorzugt von 4 bis 10 %.Compounds selected from the compounds of the formulas V-12a and V-12b, preferably in a total amount of 10% or more. The concentrations of the individual homologous compounds of the formulas V-12a and / or V-12b are preferably from 2 to 15%, preferably from 3 to 12% and particularly preferably from 4 to 10%.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine elektrooptische Anzeige mit einer Aktivmatrix-Adressierung basierend auf dem ECB-Effekt, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Dielektrikum ein flüssigkristallines Medium gemäß der vorliegenden Erfindung enthält.Another object of the invention is an electro-optical display with an active matrix addressing based on the ECB effect, characterized in that it contains as a dielectric liquid-crystalline medium according to the present invention.
Vorzugsweise weist die Flüssigkristallmischung einen nematischen Phasenbereich von mindestens 60 Grad und eine Fließviskosität v2o von maximal 30 mm2 • s"1 bei 20 0C auf.Preferably, the liquid crystal mixture on a nematic phase range of at least 60 degrees and a flow viscosity V 2 O of at most 30 mm 2 • s "1 at 20 0 C.
Die erfindungsgemäße Flüssigkristallmischung weist ein Δε von etwa -0,5 bis -8,0, insbesondere von etwa -2,5 bis -6,0 auf, wobei Δε die dielektrische Anisotropie bedeutet. Die Rotationsviskosität y-\ ist vorzugsweise 200 mPa-s oder weniger, insbesondere 170 mPa-s oder weniger. Die Doppelbrechung Δn in der Flüssigkristallmischung liegt in der Regel, zwischen 0,06 und 0,16, vorzugsweise zwischen 0,08 und 0,12.
Die erfindungsgemäßen Mischungen sind für alle VA-TFT-Anwendungen geeignet, wie z.B. VAN, MVA, (S)-PVA und ASV. Weiterhin sind sie für IPS (Jn pjane switching)-, FFS (Fringe field switching)- und PALC- Anwendungen mit negativem Δε geeignet.The liquid-crystal mixture according to the invention has a Δε of about -0.5 to -8.0, in particular of about -2.5 to -6.0, where Δ∈ denotes the dielectric anisotropy. The rotational viscosity y - \ is preferably 200 mPa · s or less, more preferably 170 mPa · s or less. The birefringence Δn in the liquid-crystal mixture is usually between 0.06 and 0.16, preferably between 0.08 and 0.12. The mixtures according to the invention are suitable for all VA TFT applications, such as, for example, VAN, MVA, (S) -PVA and ASV. Furthermore, they are suitable for IPS (Jn pjane switching), FFS (fringe field switching) and PALC applications with negative Δε.
Die nematischen Flüssigkristallmischungen in den erfindungsgemäßen Anzeigen enthalten in der Regel zwei Komponenten A und B, die ihrerseits aus einer oder mehreren Einzelverbindungen bestehen.The nematic liquid-crystal mixtures in the displays according to the invention generally contain two components A and B, which in turn consist of one or more individual compounds.
Für Komponente A wird vorzugsweise eine (oder mehrere) Einzelverbin- dung(en) gewählt, die einen Wert von Δε < -0,8 haben. Dieser Wert muss umso negativer sein, je kleiner der Anteil A an der Gesamtmischung ist.For component A, one (or more) individual compound (s) is preferably selected which have a value of Δε <-0.8. This value must be the more negative the smaller the proportion A of the total mixture is.
Für Komponente B wird vorzugsweise eine (oder mehrere) Einzelverbin- dung(en) gewählt, die einen Wert von Δε < -0,8 haben. Dieser Wert muss umso negativer sein, je kleiner der Anteil B an der Gesamtmischung ist.For component B, one (or more) individual compound (s) is preferably selected which have a value of Δε <-0.8. This value must be the more negative, the smaller the proportion B of the total mixture.
Die Komponente C weist eine ausgeprägte Nematogenität und eine Fließviskosität von nicht mehr als 30 mm2 • s~1, vorzugsweise nicht mehr als 25 mm2 s"1, bei 200C auf.The component C has a pronounced nematogeneity and a flow viscosity of not more than 30 mm 2 • s -1 , preferably not more than 25 mm 2 s -1 , at 20 ° C.
Besonders bevorzugte Einzelverbindungen der Komponente C sind extrem niedrigviskose nematische Flüssigkristalle mit einer Fließviskosität von nicht mehr als 18, vorzugsweise nicht mehr als 12 mm2 • s'1, bei 20 0C.Particularly preferred individual compounds of component C are extremely low-viscosity nematic liquid crystals having a flow viscosity of not more than 18, preferably not more than 12 mm 2 • s ' 1 , at 20 ° C.
Komponente C ist monotrop oder enantiotrop nematisch und kann inComponent C is monotropic or enantiotropic nematic and can be found in
Flüssigkristallmischungen das Auftreten von smektischen Phasen bis zu sehr tiefen Temperaturen verhindern. Versetzt man beispielsweise eine smektische Flüssigkristallmischung mit jeweils verschiedenen Materialien mit hoher Nematogenität, so kann durch den erzielten Grad der Unterdrückung smektischer Phasen die Nematogenität dieser Materialien verglichen werden.Liquid crystal mixtures prevent the occurrence of smectic phases up to very low temperatures. If, for example, a smectic liquid-crystal mixture is mixed with in each case different materials with high nematogeneity, the degree of suppression of smectic phases achieved can be used to compare the nematogeneity of these materials.
Dem Fachmann sind aus der Literatur eine Vielzahl geeigneter Materialien bekannt. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel III.The skilled worker is known from the literature a variety of suitable materials. Particular preference is given to compounds of the formula III.
Daneben können diese Flüssigkristallphasen auch mehr als 18 Komponenten, vorzugsweise 18 bis 25 Komponenten, enthalten.
Vorzugsweise enthalten die Phasen 4 bis 15, insbesondere 5 bis 12, und besonders bevorzugt 10 oder weniger, Verbindungen der Formeln I und Il und/oder III und/oder IV und/oder V.In addition, these liquid crystal phases may also contain more than 18 components, preferably 18 to 25 components. Preferably, the phases contain 4 to 15, in particular 5 to 12, and particularly preferably 10 or less, compounds of the formulas I and II and / or III and / or IV and / or V.
Neben Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Formeln I bis V können auch noch andere Bestandteile zugegen sein, z. B. in einer Menge von bis zu 45 % der Gesamtmischung, vorzugsweise jedoch bis zu 35 %, insbesondere bis zu 10 %. Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den ne- matischen oder nematogenen Substanzen, insbesondere den bekannten Substanzen, aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-car- bonsäurephenyl- oder -cyclohexylester, Phenylcyclohexane, Cyclohexyl- biphenyle, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylnaphthaline, 1 ,4-Bis-cyclo- hexylbiphenyle oder Cylohexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäureestern.In addition to compounds selected from the group of formulas I to V, other ingredients may be present, for. B. in an amount of up to 45% of the total mixture, but preferably up to 35%, in particular up to 10%. The other constituents are preferably selected from the nematic or nematogenic substances, in particular the known substances, from the classes of the azoxybenzenes, benzylideneanilines, biphenyls, terphenyls, phenyl or cyclohexyl benzoates, cyclohexane-carboxylic acid phenyl or cyclohexyl esters, phenylcyclohexanes, cyclohexyl biphenyls, cyclohexylcyclohexanes, cyclohexylnaphthalenes, 1,4-biscyclohexylbiphenyls or cyclohexylpyrimidines, phenyl- or cyclohexyldioxanes, optionally halogenated stilbenes, benzylphenyl ethers, tolans and substituted cinnamic acid esters.
Die wichtigsten als Bestandteile derartiger Flüssigkristallphasen in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formel IX charakterisieren,The most important compounds which can be considered as constituents of such liquid-crystal phases can be characterized by the formula IX,
R91-L-G-E-R92 IXR 91 -LGER 92 IX
worin L und E je ein carbo- oder heterocyclisches Ringsystem aus der aus 1 ,4-disubstituierten Benzol- und Cyclohexanringen, 4,4'-disubstituierten Biphenyl-, Phenylcyclohexan- und Cyclohexylcyclohexansystemen, 2,5-disubstituierten Pyrimidin- und 1 ,3-Dioxanringen, 2,6-disubstituierten Naphthalin, Di- und Tetrahydronaphthalin, Chinazolin und Tetrahydro- chinazolin gebildeten Gruppe,where L and E are each a carbo- or heterocyclic ring system of the 1,4-disubstituted benzene and cyclohexane rings, 4,4'-disubstituted biphenyl, phenylcyclohexane and cyclohexylcyclohexane systems, 2,5-disubstituted pyrimidine and 1,3 Dioxane rings, 2,6-disubstituted naphthalene, di- and tetrahydronaphthalene, quinazoline and tetrahydroquinazoline,
-CH=CH- -N(O)=N--CH = CH- -N (O) = N-
-CH-CQ- -CH=N(O)--CH-CQ- -CH = N (O) -
-C≡-C- -CH2-CH2--C≡-C- -CH 2 -CH 2 -
-CO-O- -CH2-O--CO-O- -CH 2 -O-
-CO-S- -CH2-S-
-CH=N- -COO-Phe-COO--CO-S- -CH 2 -S- -CH = N- -COO-Phe-COO-
-CF2O- -CF=CF--CF 2 O- -CF = CF-
-OCF2- -OCH2--OCF 2 - -OCH 2 -
-(CHz)4- -(CHz)3O-- (CHz) 4 - - (CHz) 3 O-
oder eine C-C-Einfachbindung, Q Halogen, vorzugsweise Chlor, oder -CN, und R91 und R92 jeweils Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkanoyloxy oder Alkoxy- carbonyloxy mit bis zu 18, vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatomen, oder einer dieser Reste auch CN, NC, NO2, NCS, CF3, OCF3, F, Cl oder Br bedeuten.or a CC single bond, Q is halogen, preferably chlorine, or -CN, and R 91 and R 92 are each alkyl, alkenyl, alkoxy, alkanoyloxy or alkoxycarbonyloxy having up to 18, preferably up to 8 carbon atoms, or one of these radicals also CN, NC, NO 2 , NCS, CF 3 , OCF 3 , F, Cl or Br.
Bei den meisten dieser Verbindungen sind R91 und R92 voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist. Auch andere Varianten der vorgesehenen Substituenten sind ge- bräuchlich. Viele solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind im Handel erhältlich. Alle diese Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden herstellbar.In most of these compounds, R 91 and R 92 are different from each other, one of these radicals is usually an alkyl or alkoxy group. Other variants of the substituents provided are also in use. Many such substances or mixtures thereof are commercially available. All these substances can be prepared by literature methods.
Die Konzentration der Verbindungen der Formel IX in der Gesamtmischung beträgt bevorzugt 1 % bis 25 %, besonders bevorzugt 1 bis 15 % und ganz besonders bevorzugt 2 % bis 9 %.The concentration of the compounds of formula IX in the total mixture is preferably 1% to 25%, more preferably 1 to 15% and most preferably 2% to 9%.
Optional können die erfindungsgemäßen Medien auch eine dielektrisch positive Komponente enthalten, deren Gesamtkonzentration bevorzugt 10 % oder weniger bezogen auf das gesamte Medium beträgt.Optionally, the media of the invention may also contain a dielectrically positive component whose total concentration is preferably 10% or less based on the total medium.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien insgesamt bezogen auf die Gesamtmischung 5 % oder mehr bis 60 % oder weniger, bevorzugt 10 % oder mehr bis 50 % oder weniger, bevorzugt 15 % oder mehr bis 40 % oder weniger und besonders bevorzugt 20 % oder mehr bis 35 % oder weniger und ganz besonders bevorzugt 25 % oder mehr bis 30 % oder weniger an Komponente A undIn a preferred embodiment, the liquid-crystal media according to the invention contain 5% or more to 60% or less, preferably 10% or more to 50% or less, preferably 15% or more to 40% or less and particularly preferably 20% or in total, based on the total mixture more to 35% or less and most preferably 25% or more to 30% or less of component A and
1 % oder mehr bis 45 % oder weniger, bevorzugt 2 % oder mehr bis 40 % oder weniger, bevorzugt 3 % oder mehr bis 35 % oder weniger und
besonders bevorzugt 5 % oder mehr bis 30 % oder weniger und ganz besonders bevorzugt 10 % oder mehr bis 20 % oder weniger an Komponente B und1% or more to 45% or less, preferably 2% or more to 40% or less, preferably 3% or more to 35% or less, and more preferably 5% or more to 30% or less and most preferably 10% or more to 20% or less of component B and
5 % oder mehr bis 80 % oder weniger, bevorzugt 25 % oder mehr bis 75 % oder weniger, besonders bevorzugt 35 % oder mehr bis 70 % oder weniger und ganz besonders bevorzugt 40 % oder mehr bis 65 % oder weniger an Komponente C. Wobei die jeweiligen verschiedenen bevorzugten Bereiche der Konzentrationen der jeweiligen verschiedenen Komponenten beliebig miteinander kombiniert werden können, jedoch die Gesamtkonzentration aller Verbindungen, sowie aller Komponenten jeweils 100 % nicht überschreitet.5% or more to 80% or less, preferably 25% or more to 75% or less, more preferably 35% or more to 70% or less and most preferably 40% or more to 65% or less of Component C. Where the respective different preferred ranges of the concentrations of the respective different components can be combined with one another as desired, but the total concentration of all compounds and of all components does not exceed 100% in each case.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien die Komponente A und C und bevorzugt eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus der Gruppe der Komponenten B, D und E, bevorzugt bestehen sie überwiegend, besonders bevorzugt im wesentlichen und ganz besonders bevorzugt nahezu vollständig aus den genannten Komponenten.In a preferred embodiment, the liquid-crystal media according to the invention comprise components A and C and preferably one or more components selected from the group of components B, D and E, preferably predominantly, more preferably substantially and very preferably almost completely, of said components ,
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien weisen bevorzugt eine nematische Phase von jeweils mindestens von -200C oder weniger bis 700C oder mehr, besonders bevorzugt von -300C oder weniger bis 800C oder mehr, ganz besonders bevorzugt von -400C oder weniger bis 85°C oder mehr und am allermeisten bevorzugt von -400C oder weniger bis 90°C oder mehr auf.The liquid crystal media according to the invention preferably have a nematic phase of at least from -20 0 C or less to 70 0 C or more, more preferably from -30 0 C or less to 80 0 C or more, very particularly preferably from -40 0 C or less to 85 ° C or more, and even most preferably at from -40 0 C or less to 90 ° C or more.
Hierbei bedeutet der Begriff „eine nematische Phase aufweisen" einerseits, dass bei tiefen Temperaturen bei der entsprechenden Temperatur keine smektische Phase und keine Kristallisation beobachtet wird und andererseits, dass beim Aufheizen aus der nematischen Phase noch keine Klärung auftritt. Die Untersuchung bei tiefen Temperaturen wird in einem Fließviskosimeter bei der entsprechenden Temperatur durchgeführt sowie durch Lagerung in Testzellen einer der elektrooptischen Anwendung entsprechenden Schichtdicke für mindestens 100 Stunden überprüft.
Wenn die Lagerstabilität bei einer Temperatur von -20°C in einer entsprechenden Testzelle 1.000 h oder mehr beträgt, wird das Medium als bei dieser Temperatur stabil bezeichnet. Bei Temperaturen von -300C bzw. -400C betragen die entsprechenden Zeiten 500 h bzw. 250 h. Bei hohen Temperaturen wird der Klärpunkt nach üblichen Methoden inOn the one hand, the term "having a nematic phase" means that no smectic phase and no crystallization are observed at low temperatures at the corresponding temperature and, on the other hand, that no clarification occurs during heating from the nematic phase a flow viscometer at the appropriate temperature and checked by storage in test cells of the electro-optical application corresponding layer thickness for at least 100 hours. When the storage stability at a temperature of -20 ° C in a corresponding test cell is 1,000 hours or more, the medium is said to be stable at this temperature. At temperatures of -30 0 C or -40 0 C, the corresponding times are 500 h or 250 h. At high temperatures, the clearing point by conventional methods in
Kapillaren gemessen.Capillaries measured.
In einer bevorzugten Ausführungsform sind die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien durch Werte der optischen Anisotropien im mittleren bis niedrigen Bereich gekennzeichnet. Die Werte der Doppelbrechung liegen bevorzugt im Bereich von 0,065 oder mehr bis 0,130 oder weniger, besonders bevorzugt im Bereich von 0,080 oder mehr bis 0,120 oder weniger und ganz besonders bevorzugt im Bereich von 0,085 oder mehr bis 0,110 oder weniger.In a preferred embodiment, the liquid-crystal media according to the invention are characterized by values of the optical anisotropies in the middle to low range. The values of the birefringence are preferably in the range of 0.065 or more to 0.130 or less, more preferably in the range of 0.080 or more to 0.120 or less and most preferably in the range of 0.085 or more to 0.110 or less.
In dieser Ausführungsform haben die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien eine negative dielektrische Anisotropie und weisen relativ hohe Werte des Betrags der dielektrischen Anisotropie (I Δεl ) auf, die bevorzugt im Bereich von 2,7 oder mehr bis 5,3 oder weniger, bevorzugt bis 4,5 oder weniger, bevorzugt von 2,9 oder mehr bis 4,5 oder weniger, besonders bevorzugt von 3,0 oder mehr bis 4,0 oder weniger und ganz besonders bevorzugt von 3,5 oder mehr bis 3,9 oder weniger, liegen.In this embodiment, the liquid crystal media of the invention have a negative dielectric anisotropy and have relatively high values of the amount of dielectric anisotropy (IΔεl), preferably in the range of 2.7 or more to 5.3 or less, preferably to 4.5 or less, preferably from 2.9 or more to 4.5 or less, more preferably from 3.0 or more to 4.0 or less, and most preferably from 3.5 or more to 3.9 or less.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien weisen relativ kleine Werte für die Schwellenspannung (V0) im Bereich von 1 ,7 V oder mehr bis 2,5 V oder weniger, bevorzugt von 1 ,8 V oder mehr bis 2,4 V oder weniger, besonders bevorzugt von 1 ,9 V oder mehr bis 2,3 V oder weniger und ganz besonders bevorzugt von 1 ,95 V oder mehr bis 2,1 V oder weniger, auf.The liquid-crystal media according to the invention have relatively small values for the threshold voltage (V 0 ) in the range of 1, 7 V or more to 2.5 V or less, preferably from 1, 8 V or more to 2.4 V or less, more preferably from 1, 9 V or more to 2.3 V or less, and more preferably from 1.95 V or more to 2.1 V or less.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien bevorzugt relativ niedrige Werte der mittleren dielektrischen Anisotropie (εav. = (εn + 2εχ)/3) auf, die bevorzugt im Bereich von 5,0 oder mehr bis 7,0 oder weniger, bevorzugt von 5,5 oder mehr bis 6,5 oder weniger, noch mehr bevorzugt von 5,7 oder mehr bis 6,4 oder weniger, besonders bevorzugt von 5,8 oder mehr bis 6,2
oder weniger und ganz besonders bevorzugt von 5,9 oder mehr bis 6,1 oder weniger, liegen.In a further preferred embodiment, the liquid-crystal media according to the invention preferably have relatively low values of the average dielectric anisotropy (ε av = (εn + 2εχ) / 3), which is preferably in the range from 5.0 or more to 7.0 or less from 5.5 or more to 6.5 or less, even more preferably from 5.7 or more to 6.4 or less, more preferably from 5.8 or more to 6.2 or less and most preferably from 5.9 or more to 6.1 or less.
In einer bevorzugten Ausführungsform, die sich insbesondere zur Anwendung in LCD TV Anzeigen eignet, weisen die erfindungsgemäßenIn a preferred embodiment, which is particularly suitable for use in LCD TV displays, the inventive
Flüssigkristallmedien Werte des Betrags der dielektrischen Anisotropie (I Δεl ) auf, die bevorzugt im Bereich von 1 ,7 oder mehr bis 4,9 oder weniger, bevorzugt bis 4,3 oder weniger, bevorzugt von 2,3 oder mehr bis 4,0 oder weniger, besonders bevorzugt von 2,8 oder mehr bis 3,8 oder weniger, liegen.Liquid-crystal media values of the amount of dielectric anisotropy (I Δεl), which preferably in the range of 1, 7 or more to 4.9 or less, preferably to 4.3 or less, preferably from 2.3 or more to 4.0 or less, more preferably from 2.8 or more to 3.8 or less.
In dieser Ausführungsform weisen die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien Werte für die Schwellenspannung (V0) im Bereich von 1 ,9 V oder mehr bis 2,5 V oder weniger, bevorzugt von 2,1 V oder mehr bis 2,3 V oder weniger, auf.In this embodiment, the liquid crystal media of the present invention have values for the threshold voltage (V 0 ) ranging from 1.9 V or more to 2.5 V or less, preferably from 2.1 V or more to 2.3 V or less.
Außerdem weisen die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien hoheIn addition, the liquid-crystal media according to the invention have high levels
Werte für die Voltage Holding Ratio in Flüssigkristallzellen auf.Values for the voltage holding ratio in liquid crystal cells.
Diese sind in frisch gefüllten Zellen bei 200C in den Zellen größer oder gleich 95 %, bevorzugt größer oder gleich 97 %, besonders bevorzugt größer oder gleich 98 % und ganz besonders bevorzugt größer oder gleich 99 % und nach 5 Minuten im Ofen bei 1000C in den Zellen größer oder gleich 90 %, bevorzugt größer oder gleich 93 %, besonders bevorzugt größer oder gleich 96 % und ganz besonders bevorzugt größer oder gleich 98 %.These are in freshly filled cells at 20 0 C in the cells greater than or equal to 95%, preferably greater than or equal to 97%, more preferably greater than or equal to 98% and most preferably greater than or equal to 99% and after 5 minutes in the oven at 100 0 C in the cells greater than or equal to 90%, preferably greater than or equal to 93%, more preferably greater than or equal to 96% and most preferably greater than or equal to 98%.
In der Regel weisen dabei Flüssigkristallmedien mit einer geringen Ansteuerspannung bzw. Schwellenspannung eine geringere Voltage Holding Ratio auf als solche mit einer größeren Ansteuerspannung bzw. Schwellenspannung und umgekehrt.As a rule, liquid crystal media with a low drive voltage or threshold voltage have a lower voltage holding ratio than those with a larger drive voltage or threshold voltage and vice versa.
Diese bevorzugten Werte für die einzelnen physikalischen Eigenschaften werden von den erfindungsgemäßen Medien bevorzugt auch jeweils miteinander kombiniert eingehalten.
In der vorliegenden Anmeldung bedeutet der Begriff „Verbindungen", auch geschrieben als „Verbindung(en)", sofern nicht explizit anders angegeben, sowohl eine als auch mehrere Verbindungen.These preferred values for the individual physical properties are preferably also kept in combination with one another by the media according to the invention. In the present application, the term "compounds", also written as "compound (s)", unless explicitly stated otherwise, means both one or more compounds.
Die einzelnen Verbindungen werden, sofern nichts anderes angegeben, in den Mischungen in Konzentrationen generell jeweils von 1 % oder mehr bis 30 % oder weniger, bevorzugt von 2 % oder mehr bis 30 % oder weniger und besonders bevorzugt von 3 % oder mehr bis 16 % oder weniger eingesetzt. Für die vorliegende Erfindung bedeutet im Zusammenhang mit der Angabe der Bestandteile der Zusammensetzungen, wenn nicht im Einzelfall anders angegeben:The individual compounds are, unless stated otherwise, in the mixtures in concentrations generally from 1% or more to 30% or less, preferably from 2% or more to 30% or less, and more preferably from 3% or more to 16% or less used. For the purposes of the present invention, in connection with the indication of the constituents of the compositions, if not stated otherwise in individual cases:
- „enthalten": die Konzentration der betreffenden Bestandteile in der Zusammensetzung beträgt bevorzugt 5 % oder mehr, besonders bevorzugt 10 % oder mehr, ganz besonders bevorzugt 20 % oder mehr,"Contain": the concentration of the constituents in the composition is preferably 5% or more, more preferably 10% or more, most preferably 20% or more,
- „überwiegend bestehen aus": die Konzentration der betreffenden Bestandteile in der Zusammensetzung beträgt bevorzugt 50 % oder mehr, besonders bevorzugt 55 % oder mehr und ganz besonders bevorzugt 60 % oder mehr,"Predominantly consisting of": the concentration of the constituents in the composition is preferably 50% or more, more preferably 55% or more and most preferably 60% or more,
- „im wesentlichen bestehen aus": die Konzentration der betreffenden Bestandteile in der Zusammensetzung beträgt bevorzugt 80 % oder mehr, besonders bevorzugt 90 % oder mehr und ganz besonders bevorzugt 95 % oder mehr und - „nahezu vollständig bestehen aus": die Konzentration der betreffenden Bestandteile in der Zusammensetzung beträgt bevorzugt 98 % oder mehr, besonders bevorzugt 99 % oder mehr und ganz besonders bevorzugt 100,0 %.- "consist essentially of": the concentration of the constituents in question in the composition is preferably 80% or more, more preferably 90% or more and most preferably 95% or more and - "almost completely composed" means the concentration of the substances concerned Ingredients in the composition is preferably 98% or more, more preferably 99% or more, and most preferably 100.0%.
Dies gilt sowohl für die Medien als Zusammensetzungen mit ihrenThis applies both to the media as compositions with their
Bestandteilen, die Komponenten und Verbindungen sein können, als auch für die Komponenten mit ihren Bestandteilen, den Verbindungen. Lediglich in Bezug auf die Konzentration einer einzelnen Verbindung im Verhältnis zum gesamten Medium bedeutet der Begriff enthalten: die Konzentration der betreffenden Verbindung beträgt bevorzugt 1 % oder mehr, besonders bevorzugt 2 % oder mehr, ganz besonders bevorzugt 4 % oder mehr.
Für die vorliegende Erfindung bedeutet "<" kleiner oder gleich, bevorzugt kleiner und ">" größer oder gleich, bevorzugt größer.Components, which may be components and compounds, as well as the components with their constituents, the compounds. Only in relation to the concentration of a single compound in relation to the total medium does the term contain: the concentration of the compound in question is preferably 1% or more, more preferably 2% or more, most preferably 4% or more. For the present invention, "<" means less than or equal to, preferably less than and ">" greater than or equal to, preferably greater.
Für die vorliegende Erfindung bedeutenFor the present invention
trans-1 ,4-Cyclohexylen und
trans-1, 4-cyclohexylene and
1 ,4-Phenylen.1, 4-phenylene.
Für die vorliegende Erfindung bedeuten die Begriffe „dielektrisch positive Verbindungen" solche Verbindungen mit einem Δε > 1 ,5, „dielektrisch neutrale Verbindungen" solche mit -1 ,5 < Δε < 1 ,5 und „dielektrisch negative" Verbindungen solche mit Δε < -1 ,5. Hierbei wird die dielektrische Anisotropie der Verbindungen bestimmt, indem 10 % der Verbindungen in einem flüssigkristallinen Host gelöst werden und von der resultierenden Mischung die Kapazität in mindestens jeweils einer Testzelle mit 20 μm Schichtdicke mit homeotroper und mit homogener Oberflächenorientierung bei 1 kHz bestimmt wird. Die Messspannung beträgt typischerweise 0,5 V bis 1 ,0 V, sie ist jedoch stets niedriger als die kapazitive Schwelle der jeweiligen untersuchten Flüssigkristallmischung.For the present invention, the terms "dielectrically positive compounds" mean those compounds having a Δε> 1.5, "dielectrically neutral compounds" those having -1, 5 <Δε <1, 5 and "dielectrically negative" compounds those having Δε <- 1, 5. In this case, the dielectric anisotropy of the compounds is determined by dissolving 10% of the compounds in a liquid-crystalline host and determining the capacity of the resulting mixture in at least one test cell with 20 μm layer thickness with homeotropic and with homogeneous surface orientation at 1 kHz The measurement voltage is typically 0.5 V to 1.0 V, but it is always lower than the capacitive threshold of the respective liquid-crystal mixture investigated.
Als Hostmischung für dielektrisch positive und dielektrisch neutrale Verbindungen wird ZLI-4792 und für dielektrisch negative Verbindungen ZLI-2857, beide von Merck KGaA, Deutschland, verwendet. Aus der Änderung der Dielektrizitätskonstante der Hostmischung nach Zugabe der zu untersuchenden Verbindung und Extrapolation auf 100 % der eingesetzten Verbindung werden die Werte für die jeweiligen zu untersuchenden Verbindungen erhalten. Die zu untersuchende Verbindung wird zu 10 % in der Hostmischung gelöst. Wenn die Löslichkeit der Substanz hier- zu zu gering ist, wird die Konzentration schrittweise solange halbiert, bis die Untersuchung bei der gewünschten Temperatur erfolgen kann.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien können bei Bedarf auch weitere Zusatzstoffe wie z. B. Stabilisatoren und/oder pleochroitische Farbstoffe und/oder chirale Dotierstoffe in den üblichen Mengen enthalten. Die eingesetzte Menge dieser Zusatzstoffe beträgt bevorzugt insgesamt 0 % oder mehr bis 10 % oder weniger bezogen auf die Menge der gesamten Mischung, besonders bevorzugt 0,1 % oder mehr bis 6 % oder weniger. Die Konzentration der einzelnen eingesetzten Verbindungen beträgt bevorzugt 0,1 % oder mehr bis 3 % oder weniger. Die Konzentration dieser und ähnlicher Zusatzstoffe wird bei der Angabe der Konzentrationen sowie der Konzentrationsbereiche derThe host mixture used for dielectrically positive and dielectrically neutral compounds is ZLI-4792 and for dielectrically negative compounds ZLI-2857, both from Merck KGaA, Germany. From the change in the dielectric constant of the host mixture after addition of the test compound and extrapolation to 100% of the compound used, the values for the respective compounds to be investigated are obtained. The compound to be tested is dissolved to 10% in the host mixture. If the solubility of the substance is too low for this purpose, the concentration is gradually reduced by half until the test can be carried out at the desired temperature. If necessary, the liquid-crystal media according to the invention can also contain further additives, such as, for example, B. stabilizers and / or pleochroic dyes and / or chiral dopants in the usual amounts. The amount of these additives used is preferably 0% or more to 10% or less in total, based on the amount of the entire mixture, more preferably 0.1% or more to 6% or less. The concentration of the individual compounds used is preferably 0.1% or more to 3% or less. The concentration of these and similar additives is used to indicate concentrations and concentration ranges of
Flüssigkristallverbindungen in den Flüssigkristallmedien in der Regel nicht berücksichtigt.Liquid crystal compounds in the liquid crystal media are usually not considered.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien einen Polymervorläufer, der eine oder mehrere reaktive Verbindungen, bevorzugt reaktive Mesogene und bei Bedarf auch weitere Zusatzstoffe wie z. B. Polymerisationsinitiatoren und/oder Polymerisationsmoderatore in den üblichen Mengen enthalten. Die eingesetzte Menge dieser Zusatzstoffe beträgt insgesamt 0 % oder mehr bis 10 % oder weniger bezogen auf die Menge der gesamten Mischung bevorzugt 0,1 % oder mehr bis 2 % oder weniger. Die Konzentration dieser und ähnlicher Zusatzstoffe wird bei der Angabe der Konzentrationen sowie der Konzentrationsbereiche der Flüssigkristallverbindungen in den Flüssigkristallmedien nicht berücksichtigt.In a preferred embodiment, the liquid-crystal media according to the invention contain a polymer precursor which contains one or more reactive compounds, preferably reactive mesogens and, if required, further additives such as, for example, B. polymerization initiators and / or polymerization moderators in the usual amounts. The amount of these additives used is generally 0% or more to 10% or less based on the amount of the whole mixture, preferably 0.1% or more to 2% or less. The concentration of these and similar additives is not taken into account in the indication of the concentrations and the concentration ranges of the liquid crystal compounds in the liquid-crystal media.
Die Zusammensetzungen bestehen aus mehreren Verbindungen, bevorzugt aus 3 oder mehr bis 30 oder weniger, besonders bevorzugt aus 6 oder mehr bis 20 oder weniger und ganz besonders bevorzugt aus 10 oder mehr bis 16 oder weniger Verbindungen, die auf herkömmliche Weise gemischt werden. In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in den Komponenten gelöst, die den Hauptbestandteil der Mischung ausmachenden. Dies erfolgt zweckmäßigerweise bei erhöhter Temperatur. Liegt die gewählte Temperatur über dem Klärpunkt des Hauptbestandteils, so ist die Vervollständigung des Lösungsvorgangs besonders leicht zu beobachten. Es ist jedoch auch möglich, die Flüssigkristallmischungen auf anderen üblichen Wegen, z. B.
unter Verwendung von Vormischungen oder aus einem so genannten „Multi Bottle System" herzustellen.The compositions consist of several compounds, preferably from 3 or more to 30 or less, more preferably from 6 or more to 20 or less and most preferably from 10 or more to 16 or fewer compounds that are mixed in a conventional manner. In general, the desired amount of the minor components is dissolved in the components that make up the main ingredient of the mixture. This is conveniently carried out at elevated temperature. If the selected temperature is above the clearing point of the main constituent, the completion of the dissolution process is particularly easy to observe. However, it is also possible, the liquid crystal mixtures in other conventional ways, for. B. using premixes or from a so-called "multi-bottle system".
Die erfindungsgemäßen Mischungen zeigen sehr breite nematische Phasenbereiche mit Klärpunkten 65°C oder mehr, sehr günstige Werte für die kapazitive Schwelle, relativ hohe Werte für die Holding Ratio und gleichzeitig sehr gute Tieftemperaturstabilitäten bei -300C und -400C. Weiterhin zeichnen sich die erfindungsgemäßen Mischungen durch niedrige Rotationsviskositäten Y1 aus.The mixtures according to the invention exhibit very broad nematic phase ranges with clearing points 65 ° C or more, very favorable values for the capacitive threshold, relatively high values for the holding ratio and at the same time very good low-temperature stabilities at -30 0 C and -40 0 C. Furthermore, characterized the mixtures according to the invention by low rotational viscosities Y 1 from.
Es versteht sich für den Fachmann von selbst, dass die erfindungsgemäßen Medien für die Verwendung in VA-, IPS-, FFS- oder PALC-Anzeigen auch Verbindungen enthalten kann, worin beispielsweise H, N, O, Cl, F durch die entsprechenden Isotope ersetzt sind.It will be understood by those skilled in the art that for use in VA, IPS, FFS or PALC displays, the media of this invention may also contain compounds wherein, for example, H, N, O, Cl, F are replaced by the corresponding isotopes are.
Der Aufbau der erfindungsgemäßen Flüssigkristallanzeigen entspricht der üblichen Geometrie, wie sie z. B. in EP-OS 0 240 379, beschrieben wird.The structure of the liquid crystal displays according to the invention corresponds to the usual geometry, as z. As described in EP-OS 0 240 379.
Mittels geeigneter Zusatzstoffe können die erfindungsgemäßen Flüssig- kristallphasen derart modifiziert werden, dass sie in jeder bisher bekannt gewordenen Art von z. B. ECB-, VAN-, IPS-, GH- oder AS M-VA-LCD- Anzeige einsetzbar sind.By means of suitable additives, the liquid crystal phases according to the invention can be modified in such a way that they can be used in any kind of z. B. ECB, VAN, IPS, GH or AS M-VA LCD display can be used.
In der nachfolgenden Tabelle E werden mögliche Dotierstoffe angegeben, die den erfindungsgemäßen Mischungen zugesetzt werden können.In the following Table E possible dopants are given, which can be added to the mixtures according to the invention.
Sofern die Mischungen einen oder mehrere Dotierstoffe enthalten, wird er in Mengen von 0,01 bis 4 %, vorzugsweise 0,1 bis 1 ,0 %, eingesetzt.If the mixtures contain one or more dopants, it is used in amounts of 0.01 to 4%, preferably 0.1 to 1, 0%.
Stabilisatoren, die beispielsweise den erfindungsgemäßen Mischungen zugesetzt werden können, vorzugsweise in Mengen von 0,01 bis 6 %, insbesondere 0,1 bis 3 %, werden nachfolgend in Tabelle F genannt.Stabilizers which can be added, for example, to the mixtures according to the invention, preferably in amounts of from 0.01 to 6%, in particular from 0.1 to 3%, are mentioned below in Table F.
Alle Konzentrationen sind für die Zwecke der vorliegenden Erfindung, soweit nicht explizit anders vermerkt, in Massenprozent angegeben und beziehen sich auf die entsprechende Mischung oder Mischungskomponente, soweit nicht explizit anders angegeben.
AIIe angegebenen Werte für Temperaturen in der vorliegenden Anmeldung, wie z. B. der Schmelzpunkt T(C1N), der Übergang von der smektischen (S) zur nematischen (N) Phase T(S1N) und der Klärpunkt T(N1I), sind in Grad Celsius (0C) und alle Temperaturdifferenzen entsprechend Differenzgrad (° oder Grad) angegeben, sofern nicht explizit anders angegeben.All concentrations are for the purposes of the present invention, unless explicitly stated otherwise, given in percent by weight and refer to the corresponding mixture or mixture component, unless explicitly stated otherwise. All stated values for temperatures in the present application, such. B. the melting point T (C 1 N), the transition from the smectic (S) to the nematic (N) phase T (S 1 N) and the clearing point T (N 1 I), are in degrees Celsius ( 0 C) and all temperature differences are given according to degree of difference (° or degrees), unless explicitly stated otherwise.
Der Begriff „Schwellenspannung" bezieht sich für die vorliegende Erfindung auf die kapazitive Schwelle (V0), auch Freedericksz-Schwelle genannt, sofern nicht explizit anders angegeben.The term "threshold voltage" for the present invention refers to the capacitive threshold (V 0 ), also called Freedericksz threshold, unless explicitly stated otherwise.
Alle physikalischen Eigenschaften werden und wurden nach "Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Deutschland bestimmt und gelten für eine Temperatur von 200C und Δn wird bei 589 nm und Δε bei 1 kHz bestimmt, sofern nicht jeweils explizit anders angegeben.All physical properties are and have been determined according to "Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany and are valid for a temperature of 20 0 C and Δn is determined at 589 nm and Δε at 1 kHz unless explicitly stated otherwise.
Die elektrooptischen Eigenschaften, z. B. die Schwellenspannung (Vo) (kapazitive Messung) werden, ebenso wie das Schaltverhalten, in bei der Merck JapanLtd hergestellten Testzellen bestimmt. Die Messzellen haben Substrate aus Natriumglas (Sodalime Glas) und sind in einer ECB- bzw. VA-Konfiguration mit Polyimidorientierungsschichten (SE-1211 mit Verdünner **26 (Mischungsverhältnis 1 :1 ) beide der Firma Nissan Chemicals, Japan), die senkrecht zueinander gerieben sind und die eine homöotrope Orientierung der Flüssigkristalle bewirken, ausgeführt. Die Fläche der durchsichtigen, nahezu quadratischen Elektroden aus ITO beträgt 1 cm2.The electro-optical properties, eg. For example, the threshold voltage (Vo) (capacitive measurement), as well as the switching behavior, are determined in test cells manufactured at Merck Japan Ltd. The measuring cells have substrates of sodium glass (Sodalime glass) and are in an ECB or VA configuration with polyimide orientation layers (SE-1211 with thinner * * 26 (mixing ratio 1: 1) both from Nissan Chemicals, Japan) which are perpendicular to each other are rubbed and that cause a homeotropic orientation of the liquid crystals carried out. The area of the transparent, nearly square electrodes made of ITO is 1 cm 2 .
Die verwendeten Flüssigkristallmischungen sind, wenn nicht anders angegeben, nicht mit einem chiralen Dotierstoff versetzt, sie eignen sich aber auch besonders für Anwendungen, in denen eine solche Dotierung erforderlich ist.The liquid crystal mixtures used are not mixed with a chiral dopant unless otherwise stated, but they are also particularly suitable for applications in which such a doping is required.
Die Voltage Holding Ratio wird in bei der Merck JapanUd hergestellten Testzellen bestimmt. Die Messzellen haben Substrate aus NatriumglasThe Voltage Holding Ratio is determined in test cells manufactured at Merck Japan Ud . The measuring cells have substrates of sodium glass
(Sodalime Glas) und sind mit Polyimidorientierungsschichten (AL-3046 der
Firma Japan Synthetic Rubber, Japan) mit einer Schichtdicke von 50 nm, die senkrecht zueinander gerieben sind ausgeführt. Die Schichtdicke beträgt einheitlich 6,0 μm. Die Fläche der durchsichtigen Elektroden aus ITO beträgt 1 cm2.(Sodalime glass) and are coated with polyimide alignment layers (AL-3046 of Japan Synthetic Rubber, Japan) with a layer thickness of 50 nm, which are rubbed perpendicular to each other. The layer thickness is uniformly 6.0 microns. The area of the transparent electrodes made of ITO is 1 cm 2 .
Die Voltage Holding Ratio wird bei 200C (HR20) und nach 5 Minuten im Ofen bei 1000C (HR100) bestimmt. Die verwendete Spannung hat eine Frequenz von 60 Hz.The voltage holding ratio is at 20 0 C (HR 20) and after 5 minutes in oven at 100 0 C (HR 1 00) was determined. The voltage used has a frequency of 60 Hz.
Die Rotationsviskosität wird mit der Methode des rotierenden Permanentmagneten und die Fließviskosität in einem modifizierten Ubbelohde- Viskosimeter bestimmt. Für die Flüssigkristallmischungen ZLI-2293, ZLI-4792 und MLC-6608, alle Produkte der Firma Merck KGaA, Darmstadt, Deutschland, betragen die bei 200C bestimmten Werte der Rotationsviskosität 161 mPa-s, 133 mPa-s bzw. 186 mPa-s und die der Fließviskosität (v) 21 mm2-s"1, 14 mm2 s~1 bzw. 27 mm2 s"1.
The rotational viscosity is determined by the method of the rotating permanent magnet and the flow viscosity in a modified Ubbelohde viscometer. For the liquid crystal mixtures ZLI-2293, ZLI-4792 and MLC-6608, all products from Merck KGaA, Darmstadt, Germany, which determined at 20 0 C values of the rotational viscosity be 161 mPas, 133 mPas and 186 MPA s and that of the flow viscosity (v) 21 mm 2 -s "1 , 14 mm 2 s -1 or 27 mm 2 s " 1 .
Es werden die folgenden Symbole verwendet:The following symbols are used:
V0 Schwellenspannung, kapazitiv [V] bei 200C, ne außerordentlicher Brechungsindex gemessen bei 200C und 589 nm, n0 ordentlicher Brechungsindex gemessen bei 200C undV 0 threshold voltage, capacitive [V] at 20 0 C, n e extraordinary refractive index measured at 20 0 C and 589 nm, n 0 ordinary refractive index measured at 20 0 C and
589 nm,589 nm,
Δn optische Anisotropie gemessen bei 200C und 589 nm, ε± dielektrische Suszeptibilität senkrecht zum Direktor bei 200C und 1 kHz, εμ dielektrische Suszeptibilität parallel zum Direktor bei 200C und 1 kHz,.DELTA.n optical anisotropy measured at 20 0 C and 589 nm, ε ± dielectric susceptibility perpendicular to the director at 20 0 C and 1 kHz, dielectric susceptibility εμ parallel to the director at 20 0 C and 1 kHz,
Δε dielektrische Anisotropie bei 200C und 1 kHz, cp. bzw. T(N1I) Klärpunkt [°C], γi Rotationsviskosität gemessen bei 200C [mPa-s],Dielectric anisotropy Δε at 20 0 C and 1 kHz, cp. or T (N 1 I) clearing point [° C], γi rotational viscosity measured at 20 0 C [mPa-s],
Ki elastische Konstante, "splay"-Deformation bei 20°C [pN],Ki elastic constant, "splay" deformation at 20 ° C [pN],
K2 elastische Konstante, "twisf'-Deformation bei 20°C [pN],K 2 elastic constant, "twisf" deformation at 20 ° C [pN],
K3 elastische Konstante, "bend"-Deformation bei 20°C [pN] und LTS „low temperature stability" (Stabilität der Phase), bestimmt inK 3 elastic constant, bend deformation at 20 ° C [pN] and LTS low temperature stability, determined in
Testzellen.
Test cells.
Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung ohne sie zu begrenzen. Sie zeigen dem Fachmann jedoch bevorzugte Mischungskonzepte mit bevorzugt einzusetzenden Verbindungen und deren jeweiligen Konzentrationen sowie deren Kombinationen miteinander. Außerdem illustrieren die Beispiele, welche Eigenschaften und Eigenschaftskombinationen zugänglich sind.The following examples illustrate the present invention without limiting it. However, they show the skilled person preferred mixing concepts with preferably used compounds and their respective concentrations and their combinations with each other. In addition, the examples illustrate which properties and property combinations are accessible.
Für die vorliegende Erfindung und in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben, wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabellen A bis C erfolgt. Alle Reste CnH2n+I, CmH2m+i und QH21+1 bzw. CnH2n, CmH2m und CiH2I sind geradkettige Alkylreste bzw. Alkylenreste jeweils mit n, m bzw. I C-Atomen. In Tabelle A sind die Ringelemente der Kerne der Verbindung codiert, in Tabelle B sind die Brückenglieder aufgelistet und in Tabelle C sind die Bedeutungen der Symbole für die linken bzw. rechten Endgruppen der Moleküle aufgelistet. Die Akronyme werden aus den Codes für die Ringelemente mit optionalen Verknüpfungsgruppen, gefolgt von einem ersten Bindestrich und den Codes für die linke Endgruppe, sowie einem zweiten Bindestrich und den Codes für die rechts Endgruppe, zusammengesetzt. In Tabelle D sind Beispielstrukturen von Verbindungen mit ihren jeweiligen Abkürzungen zusammengestellt.For the present invention and in the following examples, the structures of the liquid crystal compounds are indicated by acronyms, wherein the transformation into chemical formulas according to the following Tables A to C takes place. All radicals C n H 2n + I , C m H 2m + i and QH21 + 1 or C n H 2n , C m H 2m and CiH 2I are straight-chain alkyl radicals or alkylene radicals in each case with n, m or I C atoms , Table A lists the ring elements of the cores of the compound, Table B lists the bridge members, and Table C lists the meanings of the symbols for the left and right end groups of the molecules, respectively. The acronyms are composed of the codes for the ring elements with optional join groups, followed by a first hyphen and the codes for the left end group, as well as a second hyphen and the codes for the right end group. Table D summarizes example structures of compounds with their respective abbreviations.
Tabelle A: RinqelementeTable A: Rinq Elements
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen neben den Verbindungen der Formeln I eine oder mehrere Verbindungen der nachfolgend genannten Verbindungen.The mixtures according to the invention preferably contain, in addition to the compounds of the formulas I, one or more compounds of the compounds mentioned below.
Folgende Abkürzungen werden verwendet:The following abbreviations are used:
(n, m und z unabhängig voneinander jeweils eine ganze Zahl, bevorzugt 1 bis 6)(n, m and z are each independently an integer, preferably 1 to 6)
Tabelle DTable D
In der Tabelle E werden chirale Dotierstoffe genannt, die bevorzugt in den erfindungsgemäßen Mischungen eingesetzt werden.Table E lists chiral dopants which are preferably used in the mixtures according to the invention.
Tabelle ETable E
Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle E.
Tabelle FCompounds selected from the group of compounds of Table E. Table F
(n bedeutet hier eine ganze Zahl von 1 bis 12)
(n here means an integer from 1 to 12)
In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle F.
In a preferred embodiment of the present invention, the media according to the invention comprise one or more compounds selected from the group of compounds of Table F.
Beispiel 2.2Example 2.2
Optional können auch verschiedene der genannten Beispielmischungen miteinander gemischt werden, wobei ähnliche vorteilhafte Ergebnisse erhalten werden. Insbesondere führt die in der Regel damit einhergehende Erhöhung der Zahl der Mischungsbestandteile meist zu einer Verbesserung der Lagerstabilität derartiger Mischungen.
Optionally, also various of the mentioned example mixtures can be mixed with one another, whereby similar advantageous results are obtained. In particular, the usually associated increase in the number of mixture components usually leads to an improvement in the storage stability of such mixtures.
Claims
1. Flüssigkristallines Medium mit negativer dielektrischer Anisotropie, welches1. Liquid-crystalline medium with negative dielectric anisotropy, which
a) eine erste dielektrisch negative Komponente (Komponente A), die aus einer oder mehreren Verbindungen der Formel I bestehta) a first dielectric negative component (component A) consisting of one or more compounds of the formula I.
worinwherein
R11 und R12 jeweils unabhängig voneinander H, einen unsubstituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -S-, 
, -C≡C-, -CF2-O-, -0-CF2-,R 11 and R 12 are each, independently of one another, H, an unsubstituted alkyl or alkenyl radical having up to 15 C atoms, where in these radicals also one or more CH 2 groups is represented by -O-, -S-, , -C≡C-, -CF 2 -O-, -O-CF 2 -,
-CO-O- oder -O-CO- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,-CO-O- or -O-CO- may be replaced so that O atoms are not directly linked to one another,
einer der vorhandenen Ringeone of the existing rings
und die anderen, soweit vorhanden, jeweils unabhängig voneinander and the others, if any, each independently
Z11 bis Z13 jeweils unabhängig voneinander -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CO-O-, -O-CO-, -CF2-O-, -O-CF2-, -CF2-CF2- oder eine Einfachbindung,Z 11 to Z 13 are each, independently of one another, -CH 2 -CH 2 -, -CH = CH-, -C≡C-, -CH 2 -O-, -O-CH 2 -, -CO-O-, -O- CO-, -CF 2 -O-, -O-CF 2 -, -CF 2 -CF 2 - or a single bond,
m und n jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1 undm and n are each independently 0 or 1 and
bedeuten undmean and
b) eine zweite dielektrisch negative Komponente (Komponente B), die aus einer oder mehreren Verbindungen der Formel Il bestehtb) a second dielectric negative component (component B), which consists of one or more compounds of formula II
worinwherein
R21 und R22 jeweils unabhängig voneinander H, einen unsubstituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobeijn diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -S-, 
■ -C≡C-, -CF2-O-, -0-CF2-,R 21 and R 22 are each independently H, an unsubstituted alkyl or alkenyl radical of up to 15 C atoms, wherejn these radicals also one or more CH 2 groups by -O-, -S-, ■ -C≡C-, -CF 2 -O-, -O-CF 2 -,
-CO-O- oder -O-CO- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,-CO-O- or -O-CO- may be replaced so that O atoms are not directly linked to one another,
einer der vorhandenen Ringeone of the existing rings
und die anderen, soweit vorhanden, jeweils unabhängig voneinanderand the others, if any, each independently
L21 und L22 unabhängig voneinander =C(X2)- und einer von L21 und L22 alternativ auch =N-,L 21 and L 22 independently = C (X 2 ) - and one of L 21 and L 22 alternatively also = N-,
X^ F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F, CHF2,X 1, F, Cl, OCF 3 , CF 3 , CH 3 , CH 2 F, CHF 2 ,
Z 72"1 bis Z 23 jeweils unabhängig voneinander -CH2-CH2-, -CH2-CF2-, -CF2-CH2-, -CF2-CF2-,- CH=CH-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C≡C-, -CH2-O-, -0-CH2-, -O-, -CH2-, -CO-O-, -O-CO-, -CF2-O-, -0-CF2- oder eine Einfachbindung,Z 72 "1 to Z 23 each independently of one another -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 -CF 2 -, -CF 2 -CH 2 -, -CF 2 -CF 2 -, - CH = CH-, -CF = CH-, -CH = CF-, -C≡C-, -CH 2 -O-, -O-CH 2 -, -O-, -CH 2 -, -CO-O-, -O-CO- -CF 2 -O-, -O-CF 2 - or a single bond,
und o jeweils unabhängig voneinander O oder 1 und. bedeuten, enthält.and o are each independently O or 1 and. mean, contains.
2. Medium nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich2. Medium according to claim 1, characterized in that it additionally
c) eine dielektrisch neutrale Komponente (Komponente C), die aus einer oder mehreren Verbindungen der Formel III bestehtc) a dielectrically neutral component (component C) consisting of one or more compounds of formula III
worinwherein
R31 und R32 jeweils unabhängig voneinander, eine der für R11 und R12 gegebenen Bedeutung haben undR 31 and R 32 are each independently, have one of the meaning given for R 11 and R 12 , and
Z31 bis Z •33 jeweils unabhängig voneinander, eine der in Anspruch 1 für Z11 bis Z13 gegebene Bedeutung haben undZ 31 to Z • 33 are each independently of one another, have one of the meaning given in claim 1 for Z 11 to Z 13 and
p und q jeweils unabhängig voneinander, 0 oder 1 ,p and q are each independently, 0 or 1,
bedeuten, enthält.mean, contains.
3. Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln 1-1 bis I-43. Medium according to at least one of claims 1 and 2, characterized in that it comprises one or more compounds selected from the group of compounds of formulas 1-1 to I-4
worin die Parameter die jeweilige in Anspruch gegebene Bedeutung haben, enthält.wherein the parameters have the respective meanings claimed.
4. Medium nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln 1-1 bis I-4 gemäß Anspruch 3 enthält, worin4. Medium according to claim 3, characterized in that it contains one or more compounds selected from the group of compounds of formulas 1-1 to I-4 according to claim 3, wherein
o 
derO of the
bedeuten.mean.
5. Medium nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln 1-1 a bis l-4a 
5. Medium according to claim 4, characterized in that it comprises one or more compounds selected from the group of the compounds of formulas 1-1 a to l-4a
worin die Parameter die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben, enthält.wherein the parameters have the meaning given in claim 1.
6. Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln 11-1 bis II-56. Medium according to at least one of claims 1 to 5, characterized in that it comprises one or more compounds selected from the group of compounds of formulas 11-1 to II-5
worinwherein
R21 und R22 die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben undR 21 and R 22 have the meaning given in claim 1 and
X22 bis X26 unabhängig voneinander H oder F, undX 22 to X 26 independently of one another H or F, and
einer von X27 und X28 H und der andere H oder F,one of X 27 and X 28 H and the other H or F,
bedeuten, enthält.mean, contains.
7. Medium nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formeln II-2 enthält.7. Medium according to claim 6, characterized in that it contains one or more compounds of the formulas II-2.
8. Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich d) eine weitere dielektrisch negative Komponente (Komponente D), die aus einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV und V besteht8. Medium according to one or more of claims 1 to 7, characterized in that it additionally d) a further dielectrically negative component (component D) which consists of one or more compounds selected from the group of the compounds of the formulas IV and V.
worinwherein
R41 und R42, R51 und R52 jeweils unabhängig voneinander H, einen unsubstituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C- Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrereR 41 and R 42 , R 51 and R 52 are each independently H, an unsubstituted alkyl or alkenyl radical having up to 15 carbon atoms, wherein in these radicals also one or more
CH2-Gruppen durch -O-, -S-, 
■ -C≡C-, -CF2-O-,CH 2 groups by -O-, -S-, ■ -C≡C-, -CF 2 -O-,
-0-CF2-, -CO-O- oder -O-CO- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,-0-CF 2 -, -CO-O- or -O-CO- may be replaced so that O atoms are not directly linked to each other,
einer der vorhandenen Ringeone of the existing rings
L41 und L42 unabhängig voneinander =C(X4)- und einer von L41 und L alternativ auch =N-, wobeiL 41 and L 42 independently = C (X 4 ) - and one of L 41 and L alternatively also = N-, where
X4 F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F, CHF2, und die anderen Ringe, soweit vorhanden, jeweils unabhängig voneinander 
einer der Ringe 
X 4 F, Cl, OCF 3 , CF 3 , CH 3 , CH 2 F, CHF 2 , and the other rings, if any, each independently one of the rings
Z41 bis Z43 und Z51 bis Z53 jeweils unabhängig voneinander, eine der für Z11 bis Z 13 gegebene Bedeutung haben undZ 41 to Z 43 and Z 51 to Z 53 are each independently of one another, have one of the meaning given for Z 11 to Z 13, and
r und s jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1 ,r and s are each independently 0 or 1,
t und u jeweils unabhängig voneinander, 0 oder 1 ,t and u are each independently, 0 or 1,
bedeuten, wobei die Verbindungen der Formel Il aus den Verbindungen der Formel IV ausgeschlossen sind, enthält.mean, wherein the compounds of formula II are excluded from the compounds of formula IV contains.
9. Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich9. Medium according to one or more of claims 1 to 8, characterized in that it additionally
e) eine chirale Komponente (Komponente E), die aus einer oder mehreren chiralen Verbindungen besteht, enthält.e) contains a chiral component (component E) consisting of one or more chiral compounds.
10. Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil an Verbindungen der Formel I im Gesamtgemisch 15 Gew.-% oder mehr beträgt.10. Medium according to one or more of claims 1 to 9, characterized in that the proportion of compounds of formula I in the total mixture is 15 wt .-% or more.
11. Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil an Verbindungen der Formeln 1-1 bis I-4, wie in Anspruch 7 definiert, im Gesamtgemisch 20 Gew.% oder mehr beträgt.11. Medium according to one or more of claims 1 to 10, characterized in that the proportion of compounds of the formulas 1-1 to I-4 as defined in claim 7 in the total mixture is 20% by weight or more.
12. Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 8 bis 11 , dadurch gekennzeichnet, dass es12. Medium according to one or more of claims 8 to 11, characterized in that it
2-80 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I,2-80% by weight of one or more compounds of the formula I,
2-80 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel II,2-80% by weight of one or more compounds of the formula II,
2-80 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel III und/oder2-80 wt .-% of one or more compounds of formula III and / or
2-80 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln IV und/oder V2-80 wt .-% of one or more compounds of the formulas IV and / or V.
enthält, wobei der Gesamtgehalt aller Verbindungen der Formeln I bis V in dem Medium 100 Gew.-% oder weniger beträgt.contains, wherein the total content of all compounds of formulas I to V in the medium is 100 wt .-% or less.
13. Elektrooptische Anzeige dadurch gekennzeichnet, dass sie als Dielektrikum ein flüssigkristallines Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12 enthält.13. Electro-optical display characterized in that it contains as a dielectric liquid-crystalline medium according to one or more of claims 1 to 12.
14. Anzeige nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Aktivmatrix-Adressierungsvorrichtung aufweist.14. A display according to claim 13, characterized in that it comprises an active matrix addressing device.
15. Anzeige nach mindesten einem der Anspruch 13 oder 14, dadurch gekennzeichnet, dass sie auf dem VA-, ECB-, PALC-, FFS- oder dem IPS-Effekt basiert.15. Display according to at least one of claim 13 or 14, characterized in that it is based on the VA, ECB, PALC, FFS or the IPS effect.
16. Verwendung eines flüssigkristallinen Mediums nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12 in einer elektrooptischen Anzeige.16. Use of a liquid-crystalline medium according to one or more of claims 1 to 12 in an electro-optical display.
17. Verwendung eines flüssigkristallinen Mediums nach Anspruch 16 in einer elektrooptischen Anzeige, die eine Aktivmatrix- Adressierungsvorrichtung aufweist. 17. Use of a liquid-crystalline medium according to claim 16 in an electro-optical display comprising an active matrix addressing device.
18. Verfahren zur Herstellung eines Mediums nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Verbindungen der Formel I, wie in Anspruch 1 gegeben, mit einer oder mehreren Verbindungen der Formel II, wie in Anspruch 1 gegeben, und/oder mit einer oder mehreren der in einem oder mehreren der Ansprüchen 2 bis 3 und 7 genannten Verbindungen und/oder einer oder mehreren weiteren flüssigkristallinen Verbindungen und/oder einem oder mehreren Additiven gemischt wird. 18. A process for the preparation of a medium according to one or more of claims 1 to 12, characterized in that one or more compounds of formula I, as given in claim 1, with one or more compounds of formula II, as given in claim 1, and / or with one or more of the compounds mentioned in one or more of claims 2 to 3 and 7 and / or one or more further liquid-crystalline compounds and / or one or more additives.
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