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WO2002085393A1 - Extraits de houblon et leur utilisation dans la preparation d'un medicament ayant des proprietes oestrogenes - Google Patents

Extraits de houblon et leur utilisation dans la preparation d'un medicament ayant des proprietes oestrogenes Download PDF

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WO2002085393A1
WO2002085393A1 PCT/FR2002/001295 FR0201295W WO02085393A1 WO 2002085393 A1 WO2002085393 A1 WO 2002085393A1 FR 0201295 W FR0201295 W FR 0201295W WO 02085393 A1 WO02085393 A1 WO 02085393A1
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WO
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xanthohumol
isoxanthohumol
prenylnaringenin
extract
medicament
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PCT/FR2002/001295
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Inventor
Cédric Bourges-Sevenier
Original Assignee
Berkem
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Publication date
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Priority to CA002445087A priority patent/CA2445087A1/fr
Priority to US10/475,662 priority patent/US20050019438A1/en
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    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin

Definitions

  • the present invention relates to extracts of hops, and their use in the preparation of a medicament having estrogenic properties.
  • the female hop cone inflorescences have long been used in beer making. They are rich in mineral matter (especially potassium salts) and also contain tannins, amines, pectins, traces of histamine, and many polyphenols including flavonoids: rutoside, quercitroside, astragaloside, as well as chalcones and isoprenylated flavanones, such as xanthohumol, isoxanthohumol and 8-prenylnaringenin.
  • flavonoids rutoside, quercitroside, astragaloside, as well as chalcones and isoprenylated flavanones, such as xanthohumol, isoxanthohumol and 8-prenylnaringenin.
  • a hop extract is produced from female inflorescences from certain varieties of hops and in particular if it contains, among the prenylflavonoids, mainly the following three constituents: xanthohumol, l 'isoxanthohumol and 8-prenylnaringenin (or 8-isopentenylnaringenin), it has an estrogenic activity superior to conventional hop extracts.
  • the present invention therefore relates to a hop extract obtained from female hop cones Humulus lupulus from at least one of the following hop varieties: brewer's gold, cascade, cluster, colombus, galena, northern brewer, nugget, zeus, magnuim , pearl or taurus and containing among the prenylflavonoids, mainly the following three constituents: xanthohumol, isoxanthohumol and 8-pr enylnaringenin.
  • the extract contains, in addition, at least one other prenylflavonoid among: desmethylxanthohumol, tetrahydroxygéranylchalcone, 5-prenylxanthohumol, dehydrocycloxanthohumol, dehydrocycloxanthohumol hydrate, 6-prenylnaringinine-6- phenylnaringin geranylnaringenin, and 3'-geranylchalconaringenin.
  • prenylflavonoid among: desmethylxanthohumol, tetrahydroxygéranylchalcone, 5-prenylxanthohumol, dehydrocycloxanthohumol, dehydrocycloxanthohumol hydrate, 6-prenylnaringinine-6- phenylnaringin geranylnaringenin, and 3'-geranylchalconaringenin.
  • the extract according to the invention contains at least 3% by weight of prenylflavonoids.
  • Estrogenic properties are particularly highlighted when the weight proportions of said three constituents in 100 g of dry extract are as follows: from 1 to 30 g of xanthohumol, from 0.01 to 50 g of isoxanthohumol and from 0.5 10 " to 10 g of 8-prenylnaringenin, and preferably included in the ranges of 3 to 15 g of xanthohumol, from 3 to 30 g of isoxanthohumol and from 0.01 to 5 g of 8-prenylnaringenin.
  • the extract according to The present invention can be used for the preparation of a medicament having estrogenic properties, and in particular for the treatment of hormonal variations linked to perimenopause and menopause, which cause physiological modifications causing problems such as hot flushes, mood and memory, urinary incontinence, loss of integrity of the structure of the supporting tissue of the skin, hair loss, decreased activity of the sweat glands, dryness v aginal, osteoporosis, cardiovascular diseases, etc.
  • Such a drug can be intended in particular for the treatment of hot flashes occurring during perimenopause or menopause.
  • the dosages are for example of the order of 3 mg / kg of body and per day.
  • the above mixture, or the extract according to the present invention can also be used in dietetic compositions (for example in the form of powders, capsules, tablets, capsules, ampoules, drinks), in food supplements or in cosmetic compositions (for example in the form of creams, gels, lotions ).
  • Example 1 a) Extraction
  • the in vitro test used was developed by Littlefield in 1990 (Endocrinology 1990, 127, p. 2757-2762).
  • the variant of the cell line used is sensitive to estrogens to which it responds not by a proliferative activity, but by a stimulating activity of an enzyme, alkaline phosphatase.
  • This test provides significant and specific information on estrogenic activity because among steroids, only estrogens respond to this test and manage to stimulate enzymatic activity.
  • Estrogen activity can also be triggered by non-steroidal substances with "estrogenelike" activity like phytoestrogens.
  • the estrogenic responses obtained below are blocked by the reference anti-estrogen brought into contact, which indicates an activity mediated by the estrogen receptor.
  • the model is an Ishikawa (Var. I) cell line of human endometrial adenocarcinoma (Established by Nishida: Acta Obstet Gynaec Jap 1985, 37: 1103-11 1 1.).
  • the test is based on the identification of an alkaline phosphatase (PA) activity demonstrating an estrogenic activity.
  • PA alkaline phosphatase
  • alkaline phosphatase hydrolyzes p-nitrophenol phosphate to p-nitrophenol which gives a colored reaction.
  • the assay consists in measuring the absorbance at 405 nm after 72 h of incubation. Two cookies were used:
  • Negative control Antiestrogen ICI182,780 from Zeneca
  • the extracts brought together at a concentration of 2 micrograms / ml are: - Soy extract titrated to 7% by weight of isoflavones
  • the hop extract known as "classic” is a hop extract commonly found in the trade which shows little activity and moreover weaker than that observed with the soy extract at 7% of soy isoflavones. It is therefore only of moderate interest in view of its phytoestrogenic potential.
  • the hop extract according to the invention has a much greater estrogenic activity than the standard commercial hop extract and than a soy extract titrated to 7% isoflavones.
  • the hop extract according to the invention gives phytoestrogenic results close to those obtained with an extract of soy isoflavones titrated to 20% of isoflavones. d) Conclusion It can be deduced from this example that the hop extract according to the invention gives estrogenic activities similar to those obtained with a soy extract titrated to 20% by weight of isoflavones, and greater than those of an extract classic hops.
  • Example 2 Extracts of Humulus lupulus hops from various varieties were prepared and tested according to a protocol identical to that of Example 1. Their proportions of xanthohumol, isoxanthohumol and 8-prenylnaringenin were measured by HPLC.
  • a size 1 capsule containing the following components:
  • magnesium stearate was ingested, twice a day, by a patient with a body weight of 60 Kg. After one month of treatment, the latter noted a marked reduction in hot flashes.

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Abstract

Extrait de houblon, obtenu à partir de cônes femelles de houblon de certaines variétés de houblon, renfermant parmi les prénylflavonoïdes majoritairement les trois constituants suivants: xanthohumol, isoxanthohumol et 8-prénylnaringénine, dans des proportions pondérales définies. Un tel extrait est utilisé pour la préparation d'un médicament ayant des propriétés ostrogènes, destiné au traitement des troubles physiologiques liés à la périmonopause ou la ménopause, tels que les bouffées de chaleur. Il peut aussi être utilisé dans des compositions diététiques des compléments alimentaires et des compositions cosmétiques.

Description

EXTRAITS DE HOUBLON ET LEUR UTILISATION DANS LA PRÉPARATION D'UN MÉDICAMENT AYANT DES PROPRIÉTÉS OESTROGÈNES
La présente invention concerne des extraits de houblon, et leur utilisation dans la préparation d'un médicament ayant des propriétés œstrogènes.
Les inflorescences femelles en cône du houblon sont utilisées depuis longtemps dans la fabrication de la bière. Elles sont riches en matières minérales (surtout sels de potassium) et renferment également des tannins, des aminés, des pectines, des traces d'histamine, et de nombreux polyphénols dont des flavonoïdes : rutoside, quercitroside, astragaloside, ainsi que des chalcones et des flavanones isoprénylées, telles que le xanthohumol, l'isoxanthohumol et la 8-prénylnaringénine.
L'activité œstrogène du houblon a déjà été reconnue et attestée par un usage en médecine traditionnelle. Récemment, on a pu identifier les propriétés bénéfiques du xanthohumol contre l'ostéoporose (US-A-5 679 716), ainsi que celles de la 8-isopenténylnaringénine (Planta Medica 1998, 64, p. 516-519). Cependant des extraits polyphénoliques de différentes variétés de houblon étudiés par De Keukeliere et al. dans Pharm. Pharmacol. Lett. 1997, 2/3, p. 83-86 ont montré une activité œstrogène sans que cette dernière puisse être attribuée au xanthohumol ou au desméthylxanthohumol.
De manière surprenante, les inventeurs ont découvert que si un extrait de houblon est produit à partir d'inflorescences femelles issues de certaines variétés de houblon et en particulier s'il renferme, parmi les prénylflavonoïdes, majoritairement les trois constituants suivants : le xanthohumol, l'isoxanthohumol et la 8-prénylnaringénine (ou 8- isopenténylnaringénine), il présente une activité œstrogène supérieure aux extraits de houblon classiques. La présente invention concerne donc un extrait de houblon obtenu à partir de cônes femelles de houblon Humulus lupulus issus d'au moins une des variétés de houblon suivantes : brewer's gold, cascade, cluster, colombus, galena, northern brewer, nugget, zeus, magnuim, perle ou taurus et renfermant parmi les prénylflavonoïdes, majoritairement les trois constituants suivants : le xanthohumol, l'isoxanthohumol et la 8- pr énylnaringénine . De préférence l'extrait renferme, en outre, au moins un autre prénylflavonoïde parmi : le desméthylxanthohumol, la tétrahydroxygéranylchalcone, le 5-prénylxanthohumol, le déhydrocycloxanthohumol, l'hydrate de déhydrocycloxanthohumol, la 6- prénylnaringénine, la 8-géranylnaringénine, la 6-géranylnaringénine, et la 3'-géranylchalconaringénine.
De manière avantageuse, l'extrait selon l'invention renferme au moins 3 % en poids de prénylflavonoïdes.
Les propriétés œstrogènes sont particulièrement mises en évidence lorsque les proportions pondérales desdits trois constituants dans 100 g d'extrait sec sont les suivantes : de 1 à 30 g de xanthohumol, de 0,01 à 50 g d'isoxanthohumol et de 0,5 10" à 10 g de 8-prénylnaringénine, et de préférence comprises dans les gammes de 3 à 15 g de xanthohumol, de 3 à 30 g d'isoxanthohumol et de 0,01 à 5 g de 8 -prénylnaringénine. L'extrait selon la présente invention peut être utilisé pour la préparation d'un médicament ayant des propriétés œstrogènes, et notamment pour le traitement des variations hormonales liées à la périménopause et à la ménopause, qui provoquent des modifications physiologiques entraînant des problèmes tels que bouffées de chaleur, problèmes de l'humeur et de la mémoire, incontinence urinaire, perte de l'intégrité de la structure du tissu de soutien de la peau, perte de cheveux, baisse d'activité des glandes sudoripares, sécheresse vaginale, ostéoporose, maladies cardio-vasculaires, etc..
Un tel médicament peut être destiné en particulier au traitement des bouffées de chaleur survenant lors de la périménopause ou de la ménopause. Les posologies sont par exemple de l'ordre de 3 mg/Kg corporel et par jour.
Le mélange spécifique des trois molécules xanthohumol, isoxanthohumol et 8-prénylnaringénine dans les proportions relatives suivantes : de 1 à 30 g de xanthohumol, de 0,01 à 50 g d'isoxanthohumol et de 0,5 10"3 à 10 g de 8-prénylnaringénine, et de préférence comprises dans les gammes de 3 à 15 g de xanthohumol, de 3 à 30 g d'isoxanthohumol et de 0,01 à 5 g de 8 -prénylnaringénine, pour 100 g d'extrait sec, peut également être utilisé pour la préparation d'un médicament ayant des propriétés ou activités œstrogènes, et destiné en particulier au traitement des troubles physiologiques liés à la périménopause et la ménopause, telles que les bouffées de chaleur.
Le mélange précité, ou l'extrait selon la présente invention, peuvent également être utilisés dans des compositions diététiques (par exemple sous forme de poudres, gélules, comprimés, capsules, ampoules, boissons), dans des compléments alimentaires ou dans des compositions cosmétiques (par exemple sous forme de crèmes, gels, lotions...).
La présente invention va être illustrée par les exemples suivants : Exemple 1 : a) Extraction
Des cônes femelles de houblon Humulus lupulus issus de la variété northern brewer (origine hallertauer) sont coupés en morceaux de quelques centimètres. On réalise une extraction solide/liquide de ces cônes par un solvant organique (ou un mélange de solvants). Le solvant est ensuite filtré, pour éliminer le végétal épuisé. On récupère le filtrat sur lequel on effectue une extraction liquide/liquide, puis on récupère la seconde phase que l'on soumet à des procédés de séparation physique (de type membranaire) pour éliminer principalement les macromolécules présentes. Le liquide obtenu est finalement séché, broyé finement et conditionné. b) Test in vitro
Le test in vitro utilisé a été développé par Littlefield en 1990 (Endocrinology 1990, 127, p. 2757-2762). La variante de la lignée cellulaire utilisée est sensible aux œstrogènes auxquels elle répond non par une activité proliférative, mais par une activité de stimulation d'une enzyme, la phosphatase alcaline. Ce test renseigne sensiblement et spécifiquement sur l'activité œstrogène car parmi les stéroïdes, seuls les œstrogènes répondent à ce test et parviennent à stimuler l'activité enzymatique. L'activité œstrogène peut également être déclenchée par des substances non stéroïdiennes à activité "œstrogenelike" comme les phytoœstrogènes. Les réponses œstrogéniques obtenues ci-dessous sont bloquées par l'anti-œstrogène de référence mis en présence, ce qui indique une activité médiée par le récepteur aux œstrogènes. Le modèle est une lignée cellulaire Ishikawa (Var. I) de l'adénocarcinome de l'endometre humain (Etabli par Nishida : Acta Obstet Gynaec Jap 1985, 37 : 1103-11 1 1.).
Le test est basé sur l'identification d'une activité phosphatase alkaline (PA) mettant en évidence une activité œstrogenique.
En effet, la phosphatase alcaline hydrolyse le p-nitrophénol phosphate en p-nitrophénol qui donne une réaction colorée.
Le dosage consiste à mesurer l'absorbance à 405 nm après 72 h d'incubation. Deux témoins ont été utilisés :
- Témoin positif = 17βEstradiol,
- Témoin négatif = Antiœstrogène ICI182,780 de chez Zeneca Les extraits mis en présence à une concentration de 2 microgrammes/ml sont : - Extrait de soja titré à 7 % en poids d'isoflavones
- Extrait de soja titré à 20 % en poids d'isoflavones
- Extrait "classique" de houblon
- Extrait de houblon selon l'invention renfermant les proportions respectives suivantes en xanthohumol, isoxanthohumol et 8- prénylnaringénine : 5, 7 et 0,06 % en poids. c) Résultats
Ils sont présentés dans le Tableau I ci-après :
TABLEAU I
Figure imgf000005_0001
Le 17βEstradiol donne une courbe décrivant la relation attendue dose-effet (œstrogenique par activation de la phosphatase alcaline).
Il existe par ailleurs également une relation dose-effet lors de l'utilisation d'extraits de soja à teneur croissante en isoflavones. Ce résultat valide l'activité œstrogenique reconnue des isoflavones mais surtout valide le test mis en place pour des composés non stéroïdiens à activité phytoœstrogénique.
En ce qui concerne les extraits, les observations sont les suivantes : - L'extrait de soja titré à 7 % d'isoflavones donne une réponse œstrogenique faible mais significative.
- L'extrait de soja titré à 20 % d'isoflavones donne une réponse œstrogenique importante et significativement supérieure à celle retrouvée pour l'extrait de soja titré à 7 % d'isoflavones, validant l'effet œstrogenique reconnu du soja lié à la dose d'isoflavones et validant l'activité du test.
- L'extrait de houblon dit "classique" est un extrait de houblon couramment trouvé dans le commerce qui montre peu d'activité et de surcroît plus faible que celle observée avec l'extrait de soja à 7 % d'isoflavones de soja. Il ne présente donc qu'un intérêt moyen eu égard à son potentiel phytoœstrogénique.
- L'extrait de houblon selon l'invention possède une activité œstrogenique beaucoup plus importante que l'extrait classique de houblon du commerce et qu'un extrait de soja titré à 7 % d'isoflavones.
- L'extrait de houblon selon l'invention donne des résultats phytoœstrogéniques proches de ceux obtenus avec un extrait d'isoflavones de soja titré à 20 % d'isoflavones. d) Conclusion On peut déduire de cet exemple que l'extrait de houblon selon l'invention donne des activités œstrogènes similaires à celles obtenues avec un extrait de soja titré à 20 % en poids d'isoflavones, et supérieure à celles d'un extrait classique de houblon.
Exemple 2 : Des extraits de houblon Humulus lupulus issus de diverses variétés ont été préparés et testés selon un protocole identique à celui de l'exemple 1. Leurs proportions en xanthohumol, isoxanthohumol et 8- prénylnaringénine ont été dosées par HPLC.
Les résultats sont regroupés dans le Tableau II suivant : TABLEAU II
Figure imgf000007_0001
X = Xanthohumol IX = Isoxanthohumol 8PN = 8-prénylnaringénine
Ces résultats montrent que la plupart des variétés testées présentent une absorbance égale ou supérieure à celle de l'extrait de houblon classique (0,210), c'est-à-dire des propriétés œstrogènes équivalentes ou supérieures.
On remarque que les propriétés œstrogènes sont particulièrement élevées lorsque les inflorescences extraites sont issues d'au moins une des variétés de houblon suivantes : galena, perle, taurus, brewer 's gold, nugget et northern brewer. Des résultats similaires ont également été obtenus avec les variétés Zeus et Magnuim. Exemple 3 :
Une gélule de taille 1 renfermant les composants suivants :
- 60 mg d'extrait selon l'invention (var. northern brewer)
- 200 mg de maltodextrine
- 10 mg de silice colloïdale
- 5 mg de stéarate de magnésium a été ingérée, deux fois par jour, par une patiente de poids corporel 60 Kg. Après un mois de traitement cette dernière a constaté une nette diminution des bouffées de chaleur.

Claims

REVENDICATIONS
1 - Extrait de houblon obtenu à partir de cônes femelles du houblon Humulus lupulus issus d'au moins une des variétés de houblon suivantes : brewer' s gold, cascade, cluster, colombus, galena, northern brewer, nugget, zeus, magnuim, perle ou taurus et renfermant parmi les prénylflavonoïdes, majoritairement les trois constituants suivants : le xanthohumol, l'isoxanthohumol et la 8-prénylnaringénine.
2 - Extrait de houblon selon la revendication 1 caractérisé en ce qu'il renferme au moins un autre prénylflavonoïde parmi : le desméthylxanthohumol, le tétrahydroxygéranylchalcone, le 5- prénylxanthohumol, le déhydrocycloxanthohumol, le déhydrocycloxanthohumol hydrate, la 6-prénylnaringénine, la 8- géranylnaringénine, la 6-géranylnaringénine, la 3'- géranylchalconaringénine.
3 - Extrait de houblon selon l'une des revendications 1 ou 2 caractérisé en ce qu'il renferme au moins 3 % en poids de prénylflavonoïdes .
4 - Extrait selon l'une des revendications 1 à 3 caractérisé en ce qu'il renferme lesdits trois constituants dans les proportions pondérales suivantes : de 1 à 30 g de xanthohumol, de 0,01 à 50 g d'isoxanthohumol et de 0,5 10"3 à 10 g de 8-prénylnaringénine, dans 100 g d'extrait sec.
5 - Extrait selon l'une des revendications 1 à 4 caractérisé en ce qu'il renferme lesdits trois constituants dans les proportions pondérales suivantes : de 3 à 15 g de xanthohumol, de 3 à 30 g d'isoxanthohumol et de 0,01 à 5 g de 8-prénylnaringénine, dans 100 g d'extrait sec.
6 - Utilisation de l'extrait selon l'une des revendications 1 à 5 pour la préparation d'un médicament ayant des propriétés œstrogènes. 7 - Utilisation de l'extrait selon l'une des revendications 1 à 5 pour la préparation d'un médicament destiné au traitement des troubles physiologiques liés à la périménopause et la ménopause.
8 - Utilisation selon la revendication 7 pour la préparation d'un médicament destiné au traitement des bouffées de chaleur. 9 - Utilisation d'un mélange de xanthohumol, d'isoxanthohumol et de 8-prénylnaringénine dans les proportions pondérales relatives suivantes dans 100 g d'extrait sec : de 1 à 30 g de xanthohumol, de 0,01 à 50 g d'isoxanthohumol et de 0,5 10"3 à 10 g de 8-prénylnarmgénine pour la préparation d'un médicament ayant des propriétés œstrogènes.
10 - Utilisation d'un mélange de xanthohumol, d'isoxanthohumol et de 8 -prénylnaringénine dans les proportions pondérales relatives suivantes dans 100 g d'extrait sec : de 3 à 15 g de xanthohumol, de 3 à 30 g d'isoxanthohumol et de 0,01 à 5 g de 8-prénylnaringénine pour la préparation d'un médicament destiné au traitement des troubles physiologiques liés à la périménopause et la ménopause. 1 1 - Utilisation selon la revendication 9 pour la préparation d'un médicament destiné au traitement des bouffées de chaleur.
12 - Composition diététique renfermant l'extrait selon les revendications 1 à 5 ou un mélange de xanthohumol, d'isoxanthohumol et de 8-prénylnaringénine dans les proportions pondérales relatives suivantes dans 100 g d'extrait sec : de 1 à 30 g de xanthohumol, de 0,01 à 50 g d'isoxanthohumol et de 0,5 à 10 g de 8-prénymaringénine.
13 - Complément alimentaire renfermant l'extrait selon les revendications 1 à 5 ou un mélange de xanthohumol, d'isoxanthohumol et de 8-prénylnaringénine dans les proportions pondérales relatives suivantes dans 100 g d'extrait sec : de 1 à 30 g de xanthohumol, de 0,01 à 50 g d'isoxanthohumol et de 0,5 à 10 g de 8-prénylnaringénine.
14 - Composition cosmétique renfermant l'extrait selon les revendications 1 à 5 ou un mélange de xanthohumol, d'isoxanthohumol et de 8 -prénylnaringénine dans les proportions pondérales relatives suivantes dans 100 g d'extrait sec : de 1 à 30 g de xanthohumol, de 0,01 à 50 g d'isoxanthohumol et de 0,5 à 10 g de 8-prénylnaringénine.
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