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WO1999000020A1 - 3-(5-tetrazolylcarbonyle)-2-quinolones et produits phytosanitaires pour plantes utiles les contenant - Google Patents

3-(5-tetrazolylcarbonyle)-2-quinolones et produits phytosanitaires pour plantes utiles les contenant Download PDF

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WO1999000020A1
WO1999000020A1 PCT/EP1998/002819 EP9802819W WO9900020A1 WO 1999000020 A1 WO1999000020 A1 WO 1999000020A1 EP 9802819 W EP9802819 W EP 9802819W WO 9900020 A1 WO9900020 A1 WO 9900020A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
group
optionally substituted
alkyl
Prior art date
Application number
PCT/EP1998/002819
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Wolfgang Giencke
Hermann Bieringer
Christopher Rosinger
Thomas Kappe
Original Assignee
Hoechst Schering Agrevo Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Schering Agrevo Gmbh filed Critical Hoechst Schering Agrevo Gmbh
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Definitions

  • the present invention relates to crop protection agents which contain substituted 3- (5-tetrazolylcarbonyl) -2-quinolones and optionally herbicides, and to certain substituted 3- (5-tetrazolylcarbonyl) -2-quinolones.
  • EP-A 0 520 371 mentions isoxazolines and isothiazolines as suitable safeners for various types of herbicides, aryloxyphenoxycarboxylic acids, sulfonylureas and imidazolinones being mentioned as preferred herbicides.
  • WO 93/10783 describes derivatives of 2-quinolone - including 3- (5-tetrazolylcarbonyl) -2-quinolones which are unsubstituted on quinoline nitrogen - as selective, non-competitive antagonists of receptors of N-methyl-D-aspartate and 2 -Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazole-propionic acid. From US-A 5,378,694 the antiviral properties of derivatives of 2-quinolone are known. Substituted 2-quinolones are listed there which carry a formyl, an alkylcarbonyl or an alkenylcarbonyl, but not a 5-tetrazolylcarbonyl group in the 3-position.
  • the safener reduces the action of the herbicides against the
  • Crop plants in which the safener / herbicide is to be used are not sufficiently large; a given safener cannot be combined with a sufficiently large number of herbicides.
  • the object of the present invention is to provide crop protection agents which contain compounds with improved safener action and, if appropriate, herbicides.
  • the solution to the problem is optionally at least one herbicide-containing crop protection agent, characterized by a content of at least one substituted 3- (5-tetrazolylcarbonyl) -2-quinolone of the general formula I, optionally also in its salt form
  • Z is oxygen, sulfur or NR 4 ;
  • R ⁇ R 2 , R 3 and R 4 each independently of one another hydrogen, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-C r C 6 alkyl, optionally substituted C 2 -C 6 alkenyl, optionally substituted C 2 -C 6 alkynyl, optionally substituted C 3 -C 9 cycloalkyl, unsubstituted or substituted by one or more identical or different radicals from the group halogen, nitro, cyano, thiocyanato, C ⁇ C ⁇ alkoxy, C ⁇ C ⁇ alkylthio, C r C 4 alkylsulfinyl C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 9 cycloalkyl which may be unsubstituted or substituted, phenyl which may be unsubstituted or substituted, heterocyclyl
  • X 1 , X 2 , X 3 and X 4 each independently of one another hydrogen, amino, carboxyl, formyl, hydroxy, halogen, nitro, cyano, thiocyanato, -BR 5 , -BR 6 , or two adjacent X together with the ring atoms to which they are attached, a five- or six-membered partially saturated or unsaturated ring which can contain up to 3 identical or different heteroatoms from the group oxygen, sulfur and nitrogen, this ring being unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, C 1 -C 4 alkyl and oxo may be substituted to form;
  • R 5 each substituted or unsubstituted C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl;
  • R 6 is a partially or unsaturated carbocyclic radical, C 3 -C 8 cycloalkyl, phenyl or heterocyclyl, each of which may be substituted or unsubstituted;
  • R 7 and R 8 are each independently hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, Phenyl or benzyl;
  • the compounds of the general formula I can have acidic or basic properties and form salts. If the compounds of the general formula I carry, for example, groups such as hydroxyl, carboxy or other groups which induce acidic properties or, for example, -A 3 - is a direct bond and R 3 is simultaneously hydrogen, these compounds can be reacted with bases to form salts.
  • Suitable bases are, for example, hydroxides, carbonates, hydrogen carbonates of the alkali and alkaline earth metals, in particular those of sodium, potassium, magnesium and calcium, furthermore ammonia, primary, secondary and tertiary amines with (C, -C 4 ) - alkyl radicals and mono-, di - and trialkanolamines of (C r C 4 ) -alkanols.
  • the compounds of the general formula I carry or are, for example, groups such as amino, alkylamino or other groups which induce basic properties -A 2 - a bond and at the same time R 2 is hydrogen, these compounds can be reacted with acids to form salts.
  • Suitable acids are, for example, mineral acids, such as hydrochloric, sulfuric and phosphoric acids, organic acids, such as acetic acid, and acidic salts, such as NaHSO 4 and KHS0 4 .
  • the salts obtainable in this way also have crop protection properties.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently hydrogen, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted C 2 -C 6 alkenyl, optionally substituted C 2 -C 6 alkynyl, optionally substituted C 3 -C 9 cycloalkyl, unsubstituted or by one or more identical or different radicals from the group halogen, cyano, C ⁇ C ⁇ alkoxy, C r C 4 alkylthio, C ⁇ C ⁇ - alkylsulfonyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 9 cycloalkyl, which may be unsubstituted or substituted, phenyl, which may be unsubstituted or substituted, heterocyclyl with a total of 3 up to 6 ring atoms, of which 1 to 3 are hetero
  • X 1 , X 2 , X 3 and X 4 each independently of one another hydrogen, amino, hydroxy, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 2 -C 6 -Alkenyioxy, C 2 -C 6 -alkynyloxy, CC 6 -alkylthio, C, -C 4 -alkylcarbonyl, C ⁇ C ⁇ alkoxycarbonyl or C ⁇ C ⁇ alkylthiocarbonyl, the above-mentioned hydrocarbon radicals by one or more identical or different halogen atoms can be substituted;
  • -A 1 -R 1 and X 4 together with the ring atoms to which they are attached, a five- or six-membered partially saturated or unsaturated ring which can contain up to 3 identical or different heteroatoms from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen, where this ring may be unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, CC 4 -alkyl and oxo.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each independently of one another hydrogen, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted C 2 -C 4 alkenyl, optionally substituted C 2 -C 4 - Alkynyl, optionally substituted C 3 -C 6 cycloalkyl, unsubstituted or by one or more identical or different radicals from the group halogen, cyano, CC 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C r C 4 alkyl sulfonyl, C 2 - C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, phenyl which may be unsubstituted or substituted, heterocyclyl with a total of 3 to 6 ring atoms, of which 1 to 3 are hetero ring atoms and from the group nitrogen,
  • X 1 , X 2 , X 3 and X 4 each independently of one another hydrogen, amino, hydroxy, halogen, C r C 4 alkyl, C ⁇ C ⁇ alkoxy, C 2 -C 4 alkenyloxy, C 2 -C 4 alkynyloxy , C r C 4 alkylthio, C r C 4 alkylcarbonyl or C ⁇ C alkoxycarbonyl, where the above-mentioned hydrocarbon radicals can be substituted by one or more identical or different halogen atoms;
  • a five- or six-membered partially saturated or unsaturated ring which may contain one oxygen atom or up to two nitrogen atoms and this ring is unsubstituted or by one or more radicals from the group C ⁇ C ⁇ alkyl and oxo can be substituted, forming.
  • 'halogen' includes fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • 'alkyl', 'alkenyl' and 'alkynyl' mean that the carbon chain can be branched or unbranched. The latter two terms are to be understood so that the multiple bond can be located at any position of the unsaturated radical in question.
  • Heterocyclyl is to be understood as meaning a radical which can be attributed to a three to six atom, mononuclear, saturated, partially saturated, unsaturated or aromatic ring, of which three to six ring atoms independently of one another come from the group nitrogen, oxygen and sulfur can, e.g. B.
  • a partially saturated or unsaturated carbocyclic radical is to be understood as a three- to eight-atom ring composed of carbon atoms, such as cyclopropenyl, cyclobutenyl, cyclopentenyl, cyclopentadienyl, cyclohexenyl.
  • the term "optionally substituted” is to be understood in connection with alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl, phenyl, C 1 -C 4 alkyl, heterocyclyl, partially saturated, unsaturated, carbocyclic radicals, that these radicals are either unsubstituted, or that one or more hydrogen atoms by the equivalent number of identical or different substituents from the group halogen, hydroxy, nitro, cyano, oxo, C 1 -C 3 alkoxy, halogen-C C 3 alkoxy, Halogen-C C 3 alkyl are replaced.
  • Halogen-C r C 3 -alkoxy, halogen-C r C 3 -alkyl mean that one or more hydrogen atoms are substituted by the corresponding number of identical or different halogen atoms.
  • the compounds of the general formula I can be present as stereoisomers.
  • stereoisomers can be obtained from the mixtures obtained in the preparation by customary separation methods, for example by chromatographic separation processes. Stereoisomers can also be prepared selectively by using stereoselective reactions using optically active starting materials and / or auxiliary substances.
  • the invention also relates to all stereoisomers and their mixtures which are encompassed by the general formula I but are not specifically defined.
  • compositions which comprise at least one compound of the general formula I and at least one herbicide from the groups A) Phenoxyphenoxycarboxylic acids and heteroaryloxyphenoxycarboxylic acids
  • B16 is known from WO 92/13845.
  • D3 is known from US-A 4 988 812.
  • E1 and E2 are known from EP-A 0 249 707.
  • E3 is known from EP-A 0 321 846.
  • E4 is known from EP-A 0472 113.
  • G2 is known from WO 91/13548.
  • G3 is known from EP-A 0274634. All other herbicides mentioned under A) to H) are known from "The Pesticide Manual", 10th edition (1994), Brit. Crop. Prot. Council, London.
  • these agents are applied after appropriate dilution either directly to the area under cultivation or to the already germinated harmful and / or useful plants or to the already emerged harmful and / or useful plants.
  • these agents can be used in the so-called tank mix process - i.e. immediately before bringing up on the surface to be treated, the mixing takes place and
  • the weight ratio of safener to herbicide can vary within wide limits and is preferably in the range from 1:10 to 10: 1, in particular from 1:10 to 5: 1.
  • the optimal weight ratio of safener to herbicide depends on the active ingredients safener and herbicide and on the type of crop to be protected.
  • the required amount of safener can vary within wide limits, depending on the herbicide used and the type of crop to be protected, and is generally in the range from 0.001 to 5 kg, preferably 0.005 to 0.5 kg, of safener per hectare.
  • the agents according to the invention can be used to protect various crops such as cereals, cotton, rapeseed and soybeans.
  • Preferred crops are barley, oats, rye, corn, sorghum and wheat, and corn is particularly preferred.
  • the compounds of general formula I and their combinations with one or more of the herbicides mentioned can be formulated in various ways depending on the specified chemical-physical and biological parameters. Examples of suitable types of formulation are:
  • Emulsifiable concentrates which are obtained by dissolving the active ingredients in an organic solvent, e.g. Example, butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling hydrocarbons or mixtures of organic solvents with the addition of one or more ionic and / or nonionic surfactants (emulsifiers).
  • organic solvent e.g. Example, butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling hydrocarbons or mixtures of organic solvents with the addition of one or more ionic and / or nonionic surfactants (emulsifiers).
  • Suitable emulsifiers are, for example, alkylarylsulfonic acid calcium salts, fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan esters and polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters; • dusts which are obtained by grinding the active ingredients with finely divided solid inorganic or organic substances, for example talc, natural clays, such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, diatomaceous earth or flours;
  • Water or oil-based suspension concentrates which can be produced, for example, by wet grinding using pearl mills;
  • Granules such as water-soluble granules, water-dispersible granules and granules for spreading and soil application;
  • wettable powders which, in addition to the active ingredient, also contain diluents or inert substances and surfactants;
  • the crop protection agents generally contain 0.1 to 99% by weight, in particular 0.2 to 95% by weight, of one or more safeners of the general formula I or a combination of safener and herbicide. They also contain 1 to 99.9, in particular 5 to 99.8% by weight of one or more solid or liquid additives and 0 to 25, in particular 0.1 to 25% by weight of a surfactant.
  • the active substance concentration in emulsifiable concentrates is generally 1 to 90, in particular 5 to 80,% by weight. Dusts usually contain 1 to 30, preferably 5 to 20% by weight of active ingredient.
  • the active ingredient concentration in wettable powders is generally 10 to 90% by weight.
  • the crop protection agents can, if appropriate, customary adhesives, wetting agents, dispersants, emulsifiers, penetrants, preservatives, antifreeze agents, fillers, carriers and dyes, defoamers, evaporation inhibitors and the pH or the like Contain viscosity-influencing agents.
  • the crop protection agents are optionally diluted in a customary manner, for example wettable powders, emulsifiable concentrates, water-soluble and water-dispersible granules are diluted with water. Other granules, dusts and sprayable solutions are usually no longer diluted before use.
  • the application rate of the crop protection agents also varies with external conditions, such as temperature and humidity.
  • the compounds of general formula I can be prepared according to the reaction scheme given below:
  • the anilines of general formula II are can be obtained commercially or according to methods known to the person skilled in the art.
  • the compounds of the general formulas III, VI and I can each be prepared from the precursors shown in the reaction scheme in accordance with reactions known to the person skilled in the art, such as alkylations or acylations of amino or hydroxy compounds.
  • alkylations or acylations are known, for example, from Houben-Weyl Vol. VI / 3, Georg-Thieme Verlag, Stuttgart, 1965, pages 24 and 49; Houben-Weyl Vol. VIII, Georg-Thieme Verlag, Stuttgart, 1952, p. 543.
  • Ph phenyl t-Bu tertiary butyl
  • Seeds or rhizome pieces of mono- and dicotyledonous harmful and useful plants are placed in pots 9 cm in diameter in sandy loam and covered with earth.
  • rice plants as well as undesirable harmful plants in this crop of crops are cultivated in a soil oversaturated with water for the rice test.
  • the agents according to the invention formulated as emulsifiable concentrates from safeners and herbicides and, in parallel experiments, the correspondingly formulated individual active ingredients are then applied as emulsions with a water amount of the equivalent of 800 l / ha in different dosages to the surface of the covering earth or poured into the irrigation water in the rice test . Then the Pots for further cultivation of the plants in the greenhouse kept under optimal conditions.
  • the optical evaluation of the damage to crops and harmful plants takes place after the emergence of these plants, ie about 2 to 4 weeks after the start of the test.
  • the experiments show that the agents according to the invention which contain, for example, the safener S1 in combination with one of the sulfonylureas 3- (4,6-dimethoxypyrimid-2-yl) -1- [3- (N-methylsulfonyl-N-methyiamino) pyridine -2-yl-sulfonyl] urea and 3- (4-methoxy-6-methyl-1, 3,5-triazin-2-yl) -1- (2-methoxycarbonyl-5-iodophenylsulfonyl) urea (sodium salt) contain in the ratio of safener to herbicide of 2: 1 or 17: 1, a good effect against a wide range of monocotyledonous and dicotyledonous plants, the damage to the useful plants such as maize or rice being significant
  • Seeds or rhizome pieces of mono- and dicotyledonous harmful and useful plants are placed in pots 9 cm in diameter in sandy loam and covered with earth.
  • rice plants as well as undesirable harmful plants in this crop of crops are cultivated in a soil oversaturated with water for the rice test.
  • the test plants are treated with the agents according to the invention from safeners and herbicides formulated as emulsifiable concentrates or dusts, and in parallel experiments with the correspondingly formulated individual active compounds.
  • the agents according to the invention and the comparative agents are sprayed with a water amount of the equivalent of 800 l / ha in different dosages onto the green parts of the plants or, in the rice test, also poured into the irrigation water.
  • the pots are kept in the greenhouse under optimal conditions for further cultivation of the plants.
  • the visual assessment of damage to crops and harmful plants takes place after a further 2 to 3 weeks.
  • the agents according to the invention which, for example, the safener S1 in combination with one of the sulfonylureas 3- (4,6-dimethoxypyrimid-2-yl) -1- [3- (N-methylsulfonyl-N-methylamino) pyridine- 2-yl-sulfonyl urea and 3- (4-methoxy-6-methyl-1, 3,5-triazin-2-yl) -1 - (2-methoxy-carbonyl-5-iodophenylsulfonyl) urea (sodium salt) im Ratio of safener to herbicide of 2: 1 or 17: 1 included, also have a good effect against a broad spectrum of mono- and dicotyledonous crops in post-emergence, the damage to crops such as corn or rice compared to the use of herbicides without Safener essential, ie reduced by 50 to 100%.

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Abstract

L'invention concerne des 3-(5-tétrazolylcarbonyle)-2-quinolones substituées de la formule générale (I) et des produits phytosanitaires pour plantes utiles les contenant. Dans la formule générale (I), -A?1-, -A2- et -A3¿- peuvent désigner dans chaque cas une liaison directe ou un groupe analogue de carbonyle bivalent, et X?1, X2, X3 et X4¿ désignent différents restes organiques. L'utilisation de ces produits permet de réduire les dommages indésirables que des herbicides causent à des plantes utiles.
PCT/EP1998/002819 1997-06-27 1998-05-13 3-(5-tetrazolylcarbonyle)-2-quinolones et produits phytosanitaires pour plantes utiles les contenant WO1999000020A1 (fr)

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