Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

WO1996031484A1 - Fungicidal or pesticidal pyrazoline derivatives - Google Patents

Fungicidal or pesticidal pyrazoline derivatives Download PDF

Info

Publication number
WO1996031484A1
WO1996031484A1 PCT/EP1996/001261 EP9601261W WO9631484A1 WO 1996031484 A1 WO1996031484 A1 WO 1996031484A1 EP 9601261 W EP9601261 W EP 9601261W WO 9631484 A1 WO9631484 A1 WO 9631484A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
sep
methyl
compounds
alkyl
formula
Prior art date
Application number
PCT/EP1996/001261
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Reinhard Kirstgen
Hartmann König
Michael Rack
Franz Röhl
Hubert Sauter
Siegfried Strathmann
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Volker Harries
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Priority to AU51476/96A priority Critical patent/AU5147696A/en
Publication of WO1996031484A1 publication Critical patent/WO1996031484A1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D231/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with oxygen or sulfur atoms directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

The present invention concerns pyrazoline derivatives of formula (I), in which the index and the substituents have the following meanings: R is CH3O-CH=C*-CO2CH3, CH3O-N=C*-CO2CH3 and CH3O-N=C*-CONHCH3, the C-atom marked * being bonded to the phenyl ring; m is 0, 1 or 2; n is 0, 1, 2, 3 or 4; R1 is nitro, cyano, halogen, C¿1?-C4 alkyl, C1-C4 alkyl halide or C1-C4 alkoxy; R?2¿ is cyano, C¿1?-C4 alkyl, C1-C4 alkyl halide or C1-C4 alkoxycarbonyl; R?3¿ is optionally: substituted alkyl, alkenyl or alkinyl; an optionally substituted saturated or singly or doubly unsaturated ring which, in addition to carbon atoms, can contain one to three of the following heteroatoms as members of the ring: oxygen, sulphur and nitrogen; or an optionally substituted mono or binuclear aromatic group which, in addition to carbon atoms, can contain one to four nitrogen atoms or one or two nitrogen atoms and an oxygen or sulphur atom or an oxygen or sulphur atom as ring member. The invention further concerns the preparation of these derivatives and their use.

Description

       

  
 



  PYRAZOLINDERIVATE ZUR BEKAMPFUNG VON   SCHADPILZEN    ODER TIERISCHEN SCHADLINGEN Beschreibung Die vorliegende Erfindung betrifft Pyrazolinderivate der Formel I
EMI1.1     
 in der der Index und die Substituenten die folgende Bedeutung haben: R CH30-CH=C*-C02CH3,   CH30-N=C*-C02CH3    und CH30-N=C*-CONHCH3, wo bei das mit * bezeichnete C-Atom zum Phenylring gebunden ist; m 0, 1 oder 2, wobei die Substituenten R2 verschieden sein kön nen, wenn m grösser als 1 ist; n 0, 1, 2, 3 oder 4, wobei die Substituenten R1 verschieden sein können, wenn n grösser als 1 ist; R1 Nitro, Cyano, Halogen,   C1-C4-Alkyl,    C1-C4-Halogenalkyl oder
C1-C4-Alkoxy; R2 Cyano, C1-C4-Alkyl,   Cl-C4-Halogenalkyl    oder   C1-C4-Alkoxy-    carbonyl; R3 ggf. subst.

  Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl; ein ggf. subst. gesättigter oder ein- oder zweifach ungesät tigter Ring, welcher neben Kohlenstoffatomen ein bis drei der folgenden Heteroatome als Ringglieder enthalten kann: Sauer stoff, Schwefel und Stickstoff, oder ein ggf. subst. ein- oder zweikerniger aromatischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder
Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ring glieder enthalten kann.



  Ausserdem betrifft die Erfindung Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, sie enthaltende Mischungen sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen oder tierischen Schädlingen.  



  In der Literatur sind mehrfach Hetaryloxybenzylderivate mit fungizider, z.T. auch insektizider, akarizider und nematizider Wirkung in allgemeiner Form beschrieben worden (vgl. EP   278    595, EP 254 426, EP 358 692 oder WO 94/19331).



  Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch bei niedrigeren Aufwandmengen nicht befriedigend.



  Der vorliegenden Erfindung lagen daher Verbindungen mit verbessterten Wirkungen als Aufgabe zugrunde.



  Demgemäss wurden die eingangs definierten Verbindungen I gefunden.



  Desweiteren wurden Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mischungen sowie Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen unter Verwendung der Verbindungen I gefunden.



  Die Verbindungen I sind auf verschiedenen aus der Literatur an sich bekannten Methoden erhältlich.



  Beispielsweise erhält man die Verbindungen I durch Umsetzung des Benzylderivats der Formel II mit einem 3-Hydroxy-4,5-dihydropyrazol der Formel III in Gegenwart einer Base.
EMI2.1     




  L in der Formel II bedeutet eine nucleophil austauschbare Gruppe, beispielsweise Halogen, z.B. Chlor, Brom und Iod, oder ein Alkyloder Arylsulfonat, z.B. Methylsulfonat, Trifluormethylsulfonat, Phenylsulfonat und 4-Methylphenylsulfonat.  



  Die Umsetzung wird üblicherweise bei Temperaturen von   OOC    bis   100 C,    vorzugsweise 200C bis 600C, durchgeführt.



  Geeignete Lösungsmittel sind aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol,   o-,    m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, i-Propanol, n-Butanol und tert.-Butanol, Ketone wie Aceton und Methylethylketon sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Dimethylacetamid,   1, 3-Di-    methylimidazolidin-2-on und 1,2-Dimethyltetrahydro-2(1H)pyrimidin, vorzugsweise Methylenchlorid, Aceton und Dimethylformamid. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.



  Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide (z.B. Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid), Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide (z.B. Lithiumoxid, Natriumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid), Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride (z.B. Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid), Alkalimetallamide (z.B. Lithiumamid, Natriumamid und Kaliumamid), Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate (z.B. Lithiumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calziumcarbonat) sowie Alkalimetallhydrogencarbonate (z.B. Natriumhydrogencarbonat), metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle (z.B. wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium), Alkylmagnesiumhalogenide (z.B. Methylmagnesiumchlorid) sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate (z.B.

  Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium-tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium), ausserdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Be   tracht.   



  Besonders bevorzugt werden Natriumhydroxid, Natriummethanolat Kaliumcarbonat, Kaliummethanolat und Kalium-tert.-butanolat.



  Die Basen werden im allgemeinen äquimolar, im Überschuss oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet.



  Es kann für die Umsetzung vorteilhaft sein, eine katalytische Menge eines Kronenethers (z.B. 18-Krone-6 oder 15-Krone-5) zuzusetzen.  



  Die Umsetzung kann auch in Zweiphasensystemen bestehend aus einer Lösung von Alkali- oder Erdalkalihydroxiden oder -carbonaten in Wasser und einer organischen Phase (z.B. aromatische und/oder halogenierte Kohlenwasserstoffe) durchgeführt werden. Als Phasentransferkatalysatoren kommen hierbei beispielsweise Ammoniumhalogenide und -tetrafluoroborate (z.B. Benzyltriethylammoniumchlorid, Benzyltributylammoniumbromid, Tetrabutylammoniumchlorid, Hexadecyltrimethylammoniumbromid oder Terabutylammoniumtetrafluoroborat) sowie Phosphoniumhalogenide (z.B. Tetrabutylphosphoniumchlorid und Tetraphenylphosphoniumbromid) in Betracht.



  Es kann für die Umsetzung vorteilhaft sein, zunächst das 3-Hydroxy-4,5-dihydropyrazol mit der Base in das entsprechende Hydroxylat umzusetzen, welches dann mit dem Benzylderivat umgesetzt wird.



  Die für die Herstellung der Verbindungen I benötigten Ausgangsstoffe II sind verschiedentlich in der Literatur beschrieben wie z.B. in EP-A 363 818, WO 94/19,331 oder WO 94/05,620.



  3-Hydroxy-4,5-dihydropyrazole III (bzw. deren tautomere Form: 3-Pyrazolinone) sind aus der Literatur bekannt oder können nach den dort beschriebenen Methoden hergestellt werden [vgl. Bull.

 

  Soc. Chim.   e,    3502 (1967); Bull. Soc. Chim.   2,    2717 (1970); J.



  Photogr. Sci.   33,    1 (1985); GB-A 2,261,740; J. Org. Chem.



  U.S.S.R.   i,    2202 (1967); Bull. Acad. Sci. U.S.S.R., Div. Chem.



  Sci. 1965, 1318; Bull. Acad. Sci. U.S.S.R., Div. Chem. Sci.   1965,    1398; Bull. Acad. Sci. U.S.S.R., Div. Chem. Sci. 1966, 2124; Bull. Acad. Sci. U.S.S.R., Div. Chem. Sci. 1966,   2127).   



  Verbindungen der allgemeinen Formel IB in denen R =   H3CNH(C=O)-=NOCH3    bedeutet, können vorteilhaft durch Aminolyse der entsprechenden Esterderivate, d.h. Verbindungen in denen R =   H3CO(C=O)-=NOCH3    bedeutet, dargestellt werden (vgl. Houben Weyl Bd. ES, S. 983ff.)
EMI4.1     
   Diese Umsetzung wird üblicherweise bei Temperaturen von   OOC    bis 600C, vorzugsweise 100C bis 300C durchgeführt.



  Methylamin kann durch gasförmiges Einleiten oder als wässrige Lösung zu einer Lösung von II zudosiert werden.



  Geeignete Lösungsmittel sind aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt Methanol, Toluol, Dimethylformamid und Tetrahydrofuran.



  Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet   werden -    Die Verbindungen I können in Bezug auf die Doppelbindung in der Gruppe R sowohl als E- als auch als Z-Isomere vorliegen. Beide Isomere können in der erfindungsgemässen Weise getrennt oder gemeinsam zur Anwendung kommen. Bevorzugt ist insbesondere das E Isomer (Konfiguration bezüglich der Carboxylat-Oxymethyl-Stellung).



  Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen: Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod; Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, l-Methylethyl, Butyl, l-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl und   l,l-Dimethylethyl,    Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei diese in Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z.B.



     Cl-C2-Halogenalkyl    wie Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, l-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl;   Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom   (-O-)    an das Gerüst gebunden sind; Alkoxycarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind; Alkylthio:

   geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind; ggf. subst. Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste, insbesondere mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, z.B.   C1-C6-Alkyl    wie Methyl, Ethyl, Propyl, l-Methylethyl, Butyl, l-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, l,l-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, l-Ethylpropyl, Hexyl, l,l-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, l-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, l,l-Dimethylbutyl,   1,2-Dimethylbutyl,    1,3-Dimethylbutyl,   2, 2-Dimethylbutyl,    2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, l-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl,   1,1,2-Trimethylpropyl,    1,2,2-Trimethylpropyl,

   l-Ethyl-l-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; ggf. subst. Alkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste, insbesondere mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z.B.



     C2-C6-Alkenyl    wie Ethenyl, l-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, l-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, l-Methyl-l-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, l-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyll-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3-Methyl-l-butenyl, 1-Methyl2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl,   l,l-Dimethyl-    2-propenyl,   1,2-Dimethyl-l-propenyl,    1,2-Dimethyl-2-propenyl, l-Ethyl-l-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, l-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, l-Methyl-l-pentenyl, 2-Methyll-pentenyl, 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, 1-Methyl2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl3-pentenyl,

   4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl,   1, l-Dimethyl-2-butenyl,      1, l-Di-methyl-3-butenyl,    1,2-Dimethyll-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-l-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl  l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, l-Ethyl-l-butenyl, l-Ethyl2-butenyl1 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-l-butenyl, 2-Ethyl2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propenyl,   1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl    und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl; Alkinyl:

   geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen, insbesondere mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, l-Propinyl, 2-Propinyl, l-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, l-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl3-butinyl, 3-Methyl-l-butinyl,   1, l-Dimethyl-2-propinyl,      l-Ethyl-2-propinyl,    l-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyll-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l-pentinyl, 4-Methyl2-pentinyl,   1,1-Dimethyl-2-butinyl,      l,1-Di-methyl-3-butinyl,    1,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyll-butinyl,

   l-Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl3-butinyl und l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl; ein ggf. subst. gesättigter oder ein- oder zweifach ungesättigter Ring, welcher neben Kohlenstoffatomen ein bis drei der folgenden Heteroatome als Ringglieder enthalten kann: Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff, beispielsweise Carbocyclen wie Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopent-2-enyl, Cyclohex-2-enyl, 5bis 6-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte Heterocyclen, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoffoder Schwefelatom wie 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 4-Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl,

   4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl,   1,2,4-Oxadiazolidin-3-yl,    1,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-3-yl,   1,2,4-Thiadiazolidin-5-yl,l,2,4-Triazoli    din-3-yl, 1,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl,   2, 3-Dihydrothien-2-yl,      2, 3-Dihydrothien-3-yl,      2, 4-Dihydrothien-2-yl,    2,4-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Pyrrolin-2-yl, 2,3-Pyrrolin-3-yl, 2,4-Pyrrolin-2-yl, 2,4-Pyrrolin-3-yl, 2,3-Isoxazolin-3-yl, 3,4-Isoxazolin-3-yl, 4,5-Isoxazolin-3-yl, 2,3-Isoxazolin-4-yl, 3,4-Isoxazo   lin-4-yl,    4,5-Isoxazolin-4-yl, 2,3-Isoxazolin-5-yl, 3,4-Isoxazolin-5-yl, 

   4,5-Isoxazolin-5-yl,   2,3-Isothiazolin-3-yl,    3,4-Iso  thiazolin-3-yl,   4,5-Isothiazolin-3-yl,      2,3-Isothiazolin-4-yl,      3,4-Isothiazolin-4-yl,      4,5-Isothiazolin-4-yl,    2,3-Isothiazolin-5-yl,   3,4-Isothiazolin-5-yl,      4,5-Isothiazolin-5-yl,    2,3-Dihydropyrazol-l-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-l-yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Dihydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-l-yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl,   4, 5-Dihydropy-    razol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl,

   3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydropyridazinyl, 4-Tetrahydropyridazinyl, 2-Tetrahydropyrimidinyl, 4-Tetrahydropy-imidinyl, 5-Tetrahydropyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl,   1,3, 5-Te-    trahydro-triazin-2-yl und 1,2,4-Tetrahydrotriazin-3-yl, vorzugsweise 2-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl,   1,3,4-Oxazolidin-2-yl,      2,3-Dihydrothien-2-yl,    4,5-Isoxazolin-3-yl, 3-Piperidinyl, 1,3-Dioxan-5-yl, 4 -Piperidinyl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl;

   oder ein ggf. subst. ein- oder zweikerniges aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder enthalten kann, d.h. Arylreste wie Phenyl und Naphthyl, vorzugsweise Phenyl oder 1- oder 2-Naphthyl, und Hetarylreste, beispielsweise 5-Ring Heteroaromaten enthaltend ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom wie 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, l-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, l-Pyrazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, l-Imidazolyl, 2-Imidazolyl,

   4-Imidazolyl,   1,2,4-Oxadiazol-3-yl,      1,2,4-Oxadiazol-5-yl,      1,2,4-Thiadiazol-3-yl,      l,2,4-Thiadiazol-5-yl,    1,2,5-Triazol-3-yl, 1,2,3-Triazol-4-yl, 1,2,3-Triazol-5-yl, 1,2,3-Triazol-4-yl, 5-Tetrazolyl, 1,2,3,4-Thiatriazol-5-yl und   1,2,3,4-Oxatriazol-5-yl,    insbesondere 3-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 4-Oxazolyl, 4-Thiazolyl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl und   1,3,4-Thiadiazol-2-yl;

  ;    Sechsring-Heteroaromaten enthaltend ein bis vier Stickstoffatome als Heteroatome wie 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl,  5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1,2,4-Triazin3-yl und   1,2,4,5-Tetrazin-3-yl,    insbesondere 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl und 4-Pyridazinyl.



  Der Zusatz   Nggf.    subst" in Bezug auf Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylgruppen soll zum Ausdruck bringen, dass diese Gruppen partiell oder vollstandig halogeniert sein können (d.h. die Wasserstoffatome dieser Gruppen können teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt (vorzugsweise Fluor, Chlor und Brom, insbesondere Fluor und Chlor) ersetzt sein können und/oder einen bis drei, insbesondere einen, der folgenden Reste tragen können:

  : Nitro, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxycarconyl oder eine Gruppe =N-ORX, in der RX für   C1-C6-Alkyl,    C3-C6-Alkenyl und C3-C6-Alkinyl steht   (RX    ist vorzugsweise   C1-C4-Alkyl),    oder ein ggf. subst. ein- oder zweikerniges aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder enthalten kann, d.h.

  Arylreste wie Phenyl und Naphthyl, vorzugsweise Phenyl oder 1- oder 2-Naphthyl, und Hetarylreste, beispielsweise 5-Ring Heteroaromaten enthaltend ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom wie 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, l-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 1-Pyrazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, l-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl,   1,2,4-Oxadiazol-3-yl,      1,2,4-Oxadiazol-5-yl,      l,2,4-Thiadiazol-3-yl,      l,2,4-Thiadiazol-5-yl,    1,2,5-Triazol-3-yl, 1,2,3-Triazol-4-yl, 1,2,3-Triazol-5-yl, 1,2,3-Triazol-4-yl, 5-Tetrazolyl,

   l,2,3,4-Thiatriazol-5-yl und   1,2,3,4-Oxatriazol-5-yl,    insbesondere 3-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 4-Oxazolyl, 4-Thiazolyl,   1,3,4-Oxadiazol-2-yl    und   1,3,4-Thiadiazol-2-yl;    Sechsring-Heteroaromaten enthaltend ein bis vier Stickstoffatome als Heteroatome wie 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl und   1,2,4,5-Tetrazin-3-yl,    insbesondere 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl und 4-Pyridazinyl.  



  Der Zusatz   Xggf.    subst in Bezug auf die cyclischen (gesättigten, ungesättigtern oder aromatischen) Gruppen soll zum Ausdruck bringen, dass diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können (d.h. die Wasserstoffatome dieser Gruppen können teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt (vorzugsweise Fluor, Chlor und Brom, insbesondere Fluor und Chlor) ersetzt sein können und/oder einen bis drei, der folgenden Reste tragen können: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Alkoxycarbonyl.



  Die bei den Resten genannten ein- oder zweikernigen aromatischen oder heteroaromatischen Systeme können ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein, d.h. die Wasserstoffatome dieser Gruppen können partiell oder vollständig durch Halogenatome wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, vorzugsweise Fluor und Chlor ersetzt sein.



  Diese ein- oder zweikernigen aroma tischen oder heteroaromatischen Systeme können neben den bezeichneten Halogenatomen zusätzlich ein bis drei der folgenden Substituenten tragen: Nitro; Cyano, Thiocyanato; Alkyl, besonders   C1-C6-Alkyl    wie vorstehend genannt, vorzugsweise Methyl, Ethyl, l-Methylethyl, l,l-Dimethylethyl, Butyl, Hexyl, insbesondere Methyl und l-Methylethyl;   C1-C4-Haiogenalkyl,    wie vorstehend genannt, vorzugsweise Trichlormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl und Pentafluorethyl; C1-C4-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy, Ethoxy, l-Methylethoxy und l,l-Dimethylethoxy, insbesondere Methoxy; C1-C4-Halogenalkoxy, besonders C1-C2-Halogenalkoxy, vorzugsweise Difluormethyloxy, Trifluormethyloxy und 2,2,2-Trifluorethyloxy, insbesondere Difluormethyloxy; 

  ; C1-C4-Alkylthio, vorzugsweise Methylthio und l-Methylethylthio, insbesondere   Methyl thio;        Cl-C4-Alkylamino    wie Methylamino, Ethylamino, Propylamino, l-Methylethylamino, Butylamino, l-Methylpropylamino, 2-Methylpropylamino und l,l-Dimethylethylamino, vorzugsweise Methylamino und l,l-Dimethylethylamino, insbesondere Methylamino, Di-C1-C4-alkylamino wie N,N-Dimethylamino, N,N-Diethylamino, N,N-Dipropylamino, N,N-Di-(l-methylethyl)amino, N,N-Dibutylamino, N,N-Di-(l-methylpropyl)amino, N,N-Di-(2-methylpropyl)amino,   N,N-Di-(l,l-dimethylethyl)amino,    N-Ethyl-N-methylamino, N-Methyl N-propylamino, N-Methyl-N-(l-methylethyl)amino, N-Butyl-N-methylamino, N-Methyl-N-(l-methylpropyl)amino, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-(l,l-Dimethylethyl)-N-methylamino, N-Ethyl-N-propylamino, N-Ethyl-N-(l-methylethyl)amino,

   N-Butyl-N-ethylamino, N-Ethyl-N-(l-methylpropyl)amino, N-Ethyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-Ethyl-N-(l,l-dimethylethyl)amino, N-(l-Methylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-propylamino, N-(l-Methylpropyl)-N-propylamino, N-(2-Methylpropyl)-N-propylamino, N-(l,l-Dimethylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-(l-methylethyl)amino, N-(l-Methylethyl) N-(l-methylpropyl)amino, N-(l-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl)amino,   N-(l,l-Dimethylethyl)-N-(l-methylethyl)amino,    N-Butyl-N-(l-methylpropyl)amino, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-Butyl-N-(l,l-dimethylethyl)amino, N-(l-Methylpropyl) N-(2-methylpropyl)amino, N-(l,l-Dimethylethyl)-N-(l-methylpropyl)amino und   N-(l,l-Dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)amino,    vorzugsweise N,N-Dimethylamino und N,N-Diethylamino, insbesondere N,N-Dimethylamino;

  ;   C1-C6-Alkylcarbonyl    wie Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Propyl carbonyl, l-Methylethyl-carbonyl, Butylcarbonyl,   l-Methylpropyl -    carbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl,   l,l-Dimethylethylcarbonyl,    Pentylcarbonyl, l-Methylbutylcarbonyl, 2-Methylbutylcarbonyl, 3-Methylbutylcarbonyl, l,l-Dimethylpropylcarbonyl, 1,2-Dimethylpropylcarbonyl, 2,2-Dimethylpropylcarbonyl, l-Ethylpropylcarbonyl, Hexylcarbonyl, l-Methylpentylcarbonyl, 2-Methylpentyl carbonyl, 3-MethyIpentylcarbonyl, 4-Methylpentylcarbonyl, l,l-Dimethylbutylcarbonyl, 1,2-Dimethylbutylcarbonyl, 1,3-Dimethylbutylcarbonyl, 2,2-Dimethylbutylcarbonyl, 2,3-Dimethylbutylcarbonyl, 3,3-Dimethylbutylcarbonyl, l-Ethylbutylcarbonyl, 2-Ethylbutylcarbonyl,   1,1, 2-Trimethylpropyl-    carbonyl,   1,2,

   2-Trimethylpropylcarbonyl,    l-Ethyl-l-methylpropylcarbonyl und l-Ethyl-2-methylpropylcarbonyl, vorzugsweise Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl und l,l-Dimethylcarbonyl, insbesondere Ethylcarbonyl;   C1-C6-Alkoxycarbonyl    wie Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propyloxycarbonyl, l-Methyl-ethoxycarbonyl, Butyloxycarbonyl, l-Methylpropyloxycarbonyl, 2-Methylpropyloxycarbonyl, l,l-Dimethylethoxy  carbonyl, Pentyloxycarbonyl, l-Methylbutyloxycarbonyl, 2-Methylbutyloxycarbonyl, 3-Methylbutyloxycarbonyl,   2, 2-Dimethylpropyl -    oxycarbonyl, l-Ethylpropyloxycarbonyl, Hexyloxycarbonyl, l,l-Dimethylpropoxycarbonyl, 1,2-Dimethylpropyloxycarbonyl, l-Methylpentyloxycarbonyl, 2-Methylpentyloxycarbonyl, 3-Methylpentyloxycarbonyl, 4-Methylpentyloxycarbonyl, l,l-Dimethylbutyloxycarbonyl, 1,2-Dimethylbutyloxycarbonyl, 1,3-Dimethylbutyloxycarbonyl,

   2,2-Dimethylbutyloxycarbonyl, 2,3-Dimethylbutyloxycarbonyl, 3,3-Dimethylbutyloxycarbonyl, l-Ethylbutyloxycarbonyl, 2-Ethylbutyloxycarbonyl,   1,1,2-Trimethylpropyloxycarbonyl,    1,2,2-Trimethylpropyloxycarbonyl, l-Ethyl-l-methylpropyloxycarbonyl und l-Ethyl-2-methylpropyloxycarbonyl, vorzugsweise Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl und l,l-Dimethylethoxycarbonyl, insbesondere Ethoxycarbonyl;

  ; C1-C6-Alkylaminocarbonyl wie Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, Propylaminocarbonyl, l-Methylethylaminocarbonyl,   Butyl    aminocarbonyl, l-Methylpropylaminocarbonyl, 2-Methylpropylaminocarbonyl, l,l-Dimethylethylaminocarbonyl, Pentylaminocarbonyl, l-Methylbutylaminocarbonyl, 2-Methylbutylaminocarbonyl, 3-Methylbutylaminocarbonyl, 2,2-Dimethylpropylaminocarbonyl, l-Ethylpropylaminocarbonyl, Hexylaminocarbonyl, l,l-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1,2-Dimethylpropylaminocarbonyl, l-Methylpentylaminocarbonyl, 2-Methylpentylaminocarbonyl, 3-Methylpentylaminocarbonyl, 4-Methylpentylaminocarbonyl, l,l-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1,2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2,2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2,3-Dimethylbutylaminocarbonyl,   3, 3-Dimethylbutylaminocarbonyl,    l-Ethylbutylaminocarbonyl,

   2-Ethylbutylaminocarbonyl,   1,1,2-Trimethylpropylaminocarbonyl,      1,2,2-Trimethylpropylaminocarbonyl,    l-Ethyl-l-methylpropylaminocarbonyl und l-Ethyl-2-methylpropylaminocarbonyl, vorzugsweise Methylamincarbonyl und   Ethylamincarbonyl,    insbesondere Methylaminocarbonyl;

  ;   Di-Cl-C6-alkylaminocarbonyl,    besonders Di-C1-C4-alkylaminocarbonyl wie N,N-Dimethylaminocarbonyl, N,N-Diethylaminocarbonyl, N,N-Dipropylaminocarbonyl,   N,N-Di-(l-methylethyI)aminocarbonyl,    N,N-Dibutylaminocarbonyl,   N, N-Di- (l-methylpropyl) aminocarbonyl,    N,N-Di   (2-methylpropyl)amiocarbonyl,    N,N-Di-(l,l-dimethylethyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N-propylaminocarbonyl, N-Methyl-N-(l-methylethyl)aminocarbonyl, N-Butyl-Nmethylaminocarbonyl,   N-Methyl-N-(l-methylpropyl)aminocarbonyl,      N-Methyl-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl,    N-(l,l-Dimethylethyl) N-methylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-propylaminocarbonyl, N-Ethyl N-(l-methylethyl)aminocarbonyl,

   N-Butyl-N-ethylaminocarbonyl,    Ethyl-N- (1-methylpropyl >  aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (2-methyl- propyl)aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(l,l-dimethylethyl)aminocarbonyl,      N-(l-Methylethyl)-N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N-propylaminocarbonyl,   N- (l-Methylpropyl) -N-propylaminocarbonyl,    N-(2-Methylpropyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(l,l-Dimethylethyl)-N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N-(l-methylethyl)aminocarbonyl,    N-(l-Methylethyl)-N-(l-methylpropyl)aminocarbonyl, N-(l-Methyl-    ethyl)-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl,   N-(l,l-Di-methylethyl)-    N-(l-methylethyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N-(l-methylpropyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-Butyl N-(l,l-dimethylethyl)aminocarbonyl, N-(l-Methylpropyl) N-(2-methyl-propyl)aminocarbonyl,

   N-(l,l-Dimethylethyl) N-(l-methylpropyl)aminocarbonyl und N-(l,l-Dimethylethyl) N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, vorzugsweise N,N-Dimethylaminocarbonyl und N,N-Diethylamincarbonyl, insbesondere N,N-Dimethylaminocarbonyl;   C1-C6-Alkylcarboxyl    wie Methylcarboxyl, Ethylcarboxyl, Propylcarboxyl, l-Methylethyl-carboxyl, Butylcarboxyl,   l-Methylpropylcar-    boxyl, 2-Methylpropylcarboxyl, l,l-Dimethylethylcarboxyl, Pentylcarboxyl,   1-Methylbutylcarboxyl,    2-Methylbutylcarboxyl, 3-Methylbutylcarboxyl, l,l-Dimethylpropylcarboxyl, 1,2-Dimethylpropylcarboxyl, 2,2-Dimethylpropylcarboxyl, l-Ethylpropylcarboxyl, Hexyl carboxyl, l-Methylpentylcarboxyl, 2-Methylpentylcarboxyl, 3-Methylpentylcarboxyl, 4-Methylpentylcarboxyl, l,l-Dimethylbutylcarboxyl, 1,2-Dimethylbutylcarboxyl, 1,3-Dimethylbutylcarboxyl, 2,2-Dimethylbutylcarboxyl,

   2,3-Dimethylbutylcarboxyl,   3,3-Dime-    thylbutylcarboxyl, l-Ethylbutylcarboxyl, 2-Ethylbutylcarboxyl,   1,1, 2-Trimethylpropylcarboxyl,    1,2,2-Trimethylpropylcarboxyl, l-Ethyl-l-methylpropylcarboxyl und l-Ethyl-2-methylpropylcarboxyl, vorzugsweise Methylcarboxyl, Ethylcarboxyl und   l,:

  :-Dimethyl-    ethylcarbonyl, insbesondere Methylcarboxyl und   l,l-Dimethyletyl-    carboxyl; C1-C6-Alkylcarbonylamino wie Methylcarbonylamino, Ethylcarbonyl amino, Propylcarbonylamino, l-Methylethylcarbonylamino, Butylcarbonylamino,   l-Metylpropylcarbonylamino,    2-Methylpropylcarbonylamino, l,l-Dimethylethylcarbonylamino, Pentylcarbonylamino,   l-Me-    thylbutylcarbonylamino, 2-Methylbutylcarbonylamino, 3-Methylbutylcarbonylamino, 2,2-Dimethylpropylcarbonylamino, l-Ethylpropylcarbonylamino, Hexylcarbonylamino, l,l-Dimethylpropylcarbonylamino, 1,2-Dimethylpropylcarbonylamino, l-Methylpentylcarbonylamino,   2-Methylpentylcarbonylamino, 3-Methylpentylcarbonylamino,    4-Methylpentylcarbonylamino, l,l-Dimethylbutylcarbonylamino, 1,2-Dimethylbutylcarbonylamino, 1,3-Dimethylbutylcarbonylamino, 

   2,2-Dimethylbutylcarbonylamino, 2,3-Dimethylbutylcarbonylamino, 3,3-Dimethylbutylcarbonylamino, l-Ethylbutylcarbonylamino, 2-Ethylbutylcarbonylamino,   1,1, 2-Trimethylpropylcarbonylamino,      1,2, 2-Trimethylpropylcarbonylamino,    l-Ethyl-l-methylpropylcarbo  nylamino und l-Ethyl-2-methylpropylcarbonylamino, vorzugsweise Methylcarbonylamino und Ethylcarbonylamino, insbesondere Ethylcarbonylamino; C3-C7-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und Cycloheptyl, vorzugsweise Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl, insbesondere Cyclopropyl; C3-C7-Cycloalkoxy wie Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy und Cycloheptyloxy, vorzugsweise Cyclopentyloxy und Cyclohexyloxy, insbesondere Cyclohexyloxy;

  ; C3-C7-Cycloalkylthio wie Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio und Cycloheptylthio, vorzugsweise   Cyclohexyl thio;      C3-C7-Cycloalkylamino    wie Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino und Cycloheptylamino, vorzugsweise Cyclopropylamino und Cyclohexylamino, insbesondere Cyclopropylamino; Zwei benachbarte Reste an R3 können die Bedeutung einer, gegebenenfalls mit Fluor und/oder Chlor substituierte   Oxy-C1-C2-alkyli-    denoxy-Kette, wie z.B. -O-CH2-O, -O-CF2-O-,-O-CC12-O-, -O-CH2CH2-O-, -O-CCl2CCl2-O- oder -O-CF2CF2-O-, oder einer C3-C4-Alkylidenkette, wie z.B. Propyliden oder Butyliden, haben.



  Im Hinblick auf ihre biologische Wirkung sind Verbindungen I bevorzugt, in denen n für 0 oder 1 steht.



  Des weiteren werden Verbindungen bevorzugt, in denen m für 0 oder 1 steht.



  Gleichermassen bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R1 für Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl und   Cl-C2-Alkoxy    steht.



  Ausserdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R2 für C1-C4-Alkyl,   Cl-C2-Halogenalkyl    und   Cl-C2-Alkoxycarbonyl    steht.



  Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R3 für ggf.



  subst. C1-C4-Alkyl oder   C3-C6-Cycloalkyl    steht.



  Gleichermassen werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R3 für einen ggf. subst. gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten Ring steht, welcher neben Kohlenstoffatomen ein bis  drei der folgenden Heteroatome als Ringglieder enthalten kann: Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff.



  Ausserdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R3 für einen ggf. subst. ein- oder zweikernigen aromatischen Rest steht, welcher neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder enthalten kann.



  Desweiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R3 für einen ggf. subst. 6-Ring-Heteroaromaten steht.



  Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R1 für Wasserstoff   (n=0),    Chlor, Methyl und Trifluormethyl steht.



  Insbesondere sind ausserdem Verbindungen I bevorzugt, in denen R2 für Methyl, Trifluormethyl und Methoxycarbonyl steht.



  Insbesondere werden daneben Verbindungen I bevorzugt, in denen R3 für ggf. subst. Phenyl steht.



  Insbesondere werden auch Verbindungen I bevorzugt, in denen R3 für ggf. subst. Pyridyl oder Pyrimidyl steht.



  Insbesondere sind solche Verbindungen I bevorzugt, in denen R3 für ggf. substituiertes Phenyl oder Benzyl steht. Als Substituenten des Phenylrestes kommen in diesen Fällen bevorzugt Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl,   C1-C2-Halogen    alkoxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Phenyl und   Oxy-C1-C2-alkylidenoxy    in Betracht.



  Ebenfalls bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R3 für einen ggf. substituierten Sechsring-Heteroaromaten wie Pyridyl und Pyrimidyl steht. Als Substituenten des Sechsring-Heteroaromaten kommen bevorzugt Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy,   C1-C2-Halogenalkoxy    und Phenyl in Betracht.



  Beispiele für insbesondere bevorzugte Verbindungen I sind in den folgenden Tabellen zusammengestellt.



  Tabelle 1 Verbindungen der allgemeinen Formel I.1, in denen m für 0 steht und die Kombination der Substituenten   Rln    und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht  
EMI16.1     
 Tabelle 2 Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 (R =   CH3O-CH=C*-CO2CH3),    in denen m für 0 steht und die Kombination der Substituenten   R1,    und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 3 Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 (R =   CH3O-N=C*-CONHCH3ì,    in denen m für 0 steht und die Kombination der Substituenten RÚn und   R3    für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 4 Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 (R =   CH3O-N=C*-CO2CH3),    in denen R2m für 5-CH3 steht und die 

   Kombination der Substituenten   R1,    und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 5 Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 (R =   CH3O-N=C*-CO2CH3ì,    in denen   R2m    für 5-CF3 steht und die Kombination der Substituenten   R1,    und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 6 Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 (R =   CH3O-N=C*-CO2CH3),    in denen R2m für 5-CO2CH3 steht und die Kombination der Substituenten   R1,    und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 7 Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 (R = CH3O-CH=C*-CO2CH3),

   in denen   R2m    für 5-CH3 steht und die Kombination der Substituenten   R1,    und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht   Tabelle 8 Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 (R = CH30-N=C*-CONHCH3), in denen   R2m    für 5-CH3 steht und die Kombination der Substituenten RÚn und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 9 Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 (R =   CH3O-CH=C*-CO2CH3),    in denen R2m für 5-CF3 steht und die Kombination der Substituenten   R1,    und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 10 Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 (R = CH30-N=C*-CONHCH3), 

   in denen   R2m    für 5-CF3 steht und die Kombination der Substituenten   R1,    und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 11 Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 (R =   CH3O-CH=C*-CO2CH3),    in denen   R2m    für 5-CO2CH3 steht und die Kombination der Substituenten   R1,    und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 12 Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 (R = CH30-N=C*-CONHCH3),

   in denen R2m für 5-CO2CH3 steht und die Kombination der Substituenten   R1,    und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht   Tabelle A
EMI18.1     


<tb>   R1,    <SEP> R3
<tb> H <SEP> C6H5
<tb> 3-Cl <SEP> C6H5
<tb> 4-Cl <SEP> C6H5
<tb> 6-C1 <SEP> C6H5
<tb> 4-F <SEP> C6H5
<tb> 4-OCH3 <SEP> C6H5
<tb> 3-CH3 <SEP> C6H5
<tb> 6-CH3 <SEP> C6H5
<tb> H <SEP> 2-F-C6H4
<tb> H <SEP> 3-F-C6H4
<tb>   H <SEP> 4-F-C6H4    <SEP> 
<tb> H <SEP> 2, <SEP> 3-F2-C6H3
<tb> H <SEP> 2, <SEP> 4-F2-C6H3
<tb> H <SEP> 2, <SEP> 5-F2-C6H3
<tb> H <SEP> 2, <SEP> 6-F2-C6H3
<tb> H <SEP> 3,

   <SEP> 4-F2-C6H3
<tb> H <SEP> 3,5-F2-C6H5
<tb> H <SEP> 2-Cl-C6H4
<tb> H <SEP> 3-Cl-C6H4
<tb> H <SEP> 4-Cl-C6H4
<tb> 3-Cl <SEP> 4-Cl-C6H4
<tb> 4-Cl <SEP> 4-Cl-C6H4
<tb> 6-Cl <SEP> 4-Cl-C6H4
<tb> 4-F <SEP> 4-Cl-C6H4
<tb> 4-OCH3 <SEP> 4-Cl-C6H4
<tb> 3-CH3 <SEP> 4-Cl-C6H4
<tb> 6-CH3 <SEP> 4-Cl-C6H4
<tb> H <SEP> 2,3-Cl2-C6H3
<tb> H <SEP>    2, <SEP> 4-Cl2-C6H3    <SEP> 
<tb> H <SEP>    2, <SEP> 5-Cl2-C6H3    <SEP> 
<tb> H <SEP> 2,6-Cl2-C6H3
<tb> H <SEP> 3, <SEP> 4-Cl2-C6H3
<tb> H <SEP> 3,5-Cl2-C6H3
<tb> H <SEP> 2,3,4-Cl3-C6H2
<tb> H <SEP> 2,3,5-Cl3-C6H2
<tb> H <SEP> 2,3,6-Cl3-C6H2
<tb> H <SEP>    2,4,

   <SEP> 5-Cl3-C6H2    <SEP> 
<tb> H <SEP> 2,4,6-Cl3-C6H2
<tb>   
EMI19.1     


<tb> RÚn <SEP> R 
<tb> H <SEP> 3,4,5-Cl3-C6H2
<tb> H <SEP> 2-Br-C6H4
<tb> H <SEP> 3-Br-C6H4
<tb> H <SEP> 4-Br-C6H4
<tb> H <SEP> 2,4-Br2-C6H3
<tb> H <SEP> 2-Br, <SEP> 4-F-C6H3
<tb> H <SEP> 2-Br, <SEP> 4-Cl-C6H3
<tb> H <SEP> 2-F, <SEP> 4-C1-C6H3
<tb> H <SEP> 3-F, <SEP> 4-Cl-C6H3
<tb> H <SEP>    3-C1,    <SEP> 5-F-C6H3
<tb> H <SEP>    2-C1,    <SEP> 4-F-C6H3
<tb> H <SEP> 2-CN-C6H4
<tb> H <SEP> 3-CN-C6H4
<tb> H <SEP> 4-CN-C6H4
<tb> H <SEP> 3-CN,

   <SEP> 4-Cl-C6H3
<tb> H <SEP>    4-NO2-C6H4    <SEP> 
<tb> H <SEP> 2-CH3-C6H4
<tb>   H <SEP> 3-CH3-C6H4    <SEP> 
<tb> H <SEP> 4-CH3-C6H4
<tb> H <SEP> 2,4-(CH3)2-C6H3
<tb> H <SEP> 2,5-(CH3)2-C6H3
<tb> H <SEP> 2,5-(CH3)2-C6H3
<tb> H <SEP> 2,6-(CH3)2-C6H3
<tb> H <SEP> 3,4-(CH3)2-C6H3
<tb> H <SEP> 3,5-(CH3)2-C6H3
<tb> H <SEP> 2,4,6-(CH3)3-C6H2
<tb> H <SEP> 3,4,5-(CH3)3-C6H2
<tb> H <SEP> 2-CH3, <SEP> 4-Cl-C6H3
<tb> H <SEP> 2-Cl, <SEP> 4-CH3-C6H3
<tb> H <SEP> 3-CH3, <SEP> 4-C1-C6H3
<tb> H <SEP>    3-C1,    <SEP> 5-CH3-C6H3
<tb> H <SEP> 2-CN, <SEP> 4-CH3-C6H3
<tb> H <SEP> 2-CH3,

   <SEP> 4-CN-C6H3
<tb> H <SEP> 4-(C2H5)-C6H4
<tb> H <SEP> 4-[C(CH3)3]-C6H4
<tb> H <SEP> 3-(C6H5)-C6H4
<tb> H <SEP> 4-(C6H5)-C6H4
<tb> H <SEP> 2-CF3-C6H4
<tb> H <SEP> 3-CF3-C6H4
<tb>   
EMI20.1     


<tb>   R3    <SEP> 
<tb>   H <SEP> 4 <SEP> -CF3 <SEP> -C6H4    <SEP> 
<tb> H <SEP> 3,5-(CF3)2-C6H3
<tb> H <SEP> 2-Cl, <SEP> 4-CF3-C6H3
<tb> H <SEP> 2-OCH3-C6H4
<tb> H <SEP> 3-OCH3-C6H4
<tb> H <SEP> 4-OCH3-C6H4
<tb> H <SEP> 2,4-(OCH3)2-C6H3
<tb> H <SEP> 3,4-(OCH3)2-C6H3
<tb> H <SEP> 2,5-(OCH3)2-C6H3
<tb> H <SEP> 3,5-(OCH3)2-C6H3
<tb> H <SEP> 3,4,5-(OCH3)3-C6H2
<tb> H <SEP> 2-CH3, <SEP>    4-OCH3-C6H3    <SEP> 
<tb> H <SEP> 2-C1, <SEP> 4-OCH3-C6H3
<tb> H <SEP> 4-OCF3-C6H4
<tb> H <SEP> 2-OCHF2-C6H4
<tb> H <SEP> 3-OCHF2-C6H4
<tb> H <SEP> 4-OCHF2-C6H4
<tb> H <SEP> 4-(OCF2CHF2)-C6H4
<tb> H <SEP> 2-F,

   <SEP> 4-OCHF2-C6H3
<tb> H <SEP> 4-(OCH2CH3)-C6H4
<tb> H <SEP> 4-[OC(CH3)3]-C6H4
<tb> H <SEP> 3-(CO2CH3)-C6H4
<tb> H <SEP> 4-(CO2CH3)-C6H4
<tb> H <SEP> 4-[CO2C(CH3)3]-C6H4
<tb> H <SEP> 2,3-[O-CH2-O]-C6H3
<tb> H <SEP> 3,4-[O-CH2-O]-C6H3
<tb> H <SEP> 3,4-[O-C(CH3)2-O]-C6H3
<tb> H <SEP> 3,4-[O-CH2CH2-O]-C6H3
<tb> H <SEP> 2,3-[(CH2)4]-C6H3
<tb> H <SEP>    3,4-[(CH2)4]-C6H3    <SEP> 
<tb> H <SEP> CH3
<tb> H <SEP> CH2CH3
<tb> H <SEP> CH2CH2CH3
<tb> H <SEP> C(CH3)2
<tb> H <SEP>    CH2CH2CH2CH3    <SEP> 
<tb> H <SEP> CHCH(CH3)2
<tb> H <SEP> CH(CH3)CH2CH3
<tb> H <SEP>    C(CH3)3    <SEP> 
<tb> H <SEP> Cyclopropyl
<tb>   
EMI21.1     


<tb> RÚn <SEP> R 
<tb> H <SEP> Cyclohexyl
<tb> H <SEP>    3,4- <SEP> [OCF2CF2O) <SEP> -C6H3    <SEP> 
<tb> H <SEP>    7 <SEP> 3,4-[OCC12O]-C6H3    <SEP> 

   
<tb> H <SEP>    2,3-[OCF2O]-C6H3    <SEP> 
<tb> H <SEP> 3,4-[OCF2O]-C6H3
<tb> H <SEP> CH2-C6H5
<tb> H <SEP> CH2-[4-Cl-C6H4]
<tb> H <SEP> CH2-[2,4-Cl-C6H3]
<tb> H <SEP>    CH2-[4-OCH3-C6H4]    <SEP> 
<tb> H <SEP> CH2-[2,4-(OCH3)2-C6H3]
<tb>   H <SEP> CH2- <SEP> [4-CN-C6H4]    <SEP> 
<tb> H <SEP>    CH2-[3-CF3-C6H4]    <SEP> 
<tb> H <SEP> CH2-[4-F,

   <SEP>    2-Cl-C6H3]    <SEP> 
<tb> H <SEP> Pyridin-2-yl
<tb> H <SEP>    5-Cl-Pyridin-2 <SEP> -yl    <SEP> 
<tb> H <SEP> 3,5-Cl2-Pyridin-2-yl
<tb> H <SEP> 5-CF3-Pyridin-2-yl
<tb> H <SEP>    3-C1,    <SEP> 5-CF3-Pyridin-2-yl
<tb> H <SEP> 3-Cl-Pyridin-2-yl
<tb> H <SEP> Pyrazin-2-yl
<tb> H <SEP> 5-Cl-Pyrazin-2-yl
<tb> H <SEP> Pyridazin-2-yl
<tb> H <SEP> 6-Cl-Pyridazin-2-yl
<tb>  Die erfindungsgemässen Pyrazolinderivate der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von Schadpilzen und von tierischen Schädlingen aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nematoden. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Fungizide und Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.



  Zu den schädlichen Insekten gehören: aus der Ordnung der Schmetterlinge (Lepidoptera) beispielsweise Adoxophyes orana, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Chilo partellus, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cnaphalocrocis medinalis, Crocidolomia binotalis, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoeci  lia ambiguella, Feltia subterranea, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana,

   Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Manduca sexta, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Operophthera brumata, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Pandemis heparana, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Platynota stultana, Plutella xylostella, Prays citri, Prays oleae, Prodenia sunia, Prodenia ornithogalli, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sesamia inferens, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Syllepta derogata, Synanthedon myopaeformis, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Zeiraphera canadensis, ferner Galleria mellonella und Sitotroga cerealella, Ephestia cautella, Tineola bisselliella;

   aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera) beispielsweise Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Apion vorax, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorhynchus assimilis, Ceuthorhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Dendroctonus refipennis, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllopertha horticola, Phyllophaga sp., 

   Phyllotreta chrysocephala, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia Japonica, Psylliodes napi, Scolytus intricatus, Sitona lineatus, ferner Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Sitophilus granaria, Lasioderma serricorne,   Oryzaephiitus    surinamensis, Rhyzopertha dominica, Sitophilus oryzae, Tribolium castaneum, Trogoderma granarium, Zabrotes subfasciatus;

  ;  aus der Ordnung der Zweiflügler (Diptera) beispielsweise Anastrepha ludens, Ceratitis capitata, Contarinia sorghicola, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia coarctata, Delia radicum, Hydrellia griseola, Hylemyia platura, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Mayetiola destructor, Orseolia oryzae, Oscinella frit, Pegomya hyoscyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tipula oleracea, Tipula paludosa, ferner Aedes aegypti, Aedes vexans, Anopheles maculipennis, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hypoderma lineata, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis,

   Tabanus bovinus, Simulium damnosum; aus der Ordnung der Thripse (Thysanoptera) beispielsweise Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Haplothrips tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci; aus der Ordnung der Hautflügler (Hymenoptera) beispielsweise Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Iridomyrmes humilis, Iridomyrmex purpureus,   Monomorium    pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta, Solenopsis richteri;

   aus der Ordnung der Wanzen (Heteroptera) beispielsweise Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus,   Dysdercus    cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps,   Eu-    schistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor;

   aus der Ordnung der Pflanzensauger (Homoptera) beispielsweise Acyrthosiphon onobrychis, Acyrthosiphon pisum, Adelges laricis, Aonidiella aurantii, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Dalbulus maidis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Empoasca fabae, Eriosoma lanigerum, Laodelphax striatella, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzus persicae, Myzus cerasi, Nephotettix cincticeps, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Planococcus citri, Psylla mali, Psylla piri, Psylla pyricol, Quadraspidiotus perniciosus, Rhopalosiphum maidis, Sais  setia oleae, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogatella furcifera, Toxoptera citricida,

   Trialeurodes abutilonea, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii; aus der Ordnung der Termiten (Isoptera) beispielsweise Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Macrotermes subhyalinus, Odontotermes formosanus, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis; aus der Ordnung der Geradflügler (Orthoptera) beispielsweise Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Schistocerca gregaria, ferner Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella   germanca,    Periplaneta americana;

   aus der Ordnung der Arachnoidea beispielsweise phytophage Milben wie Aculops lycopersicae, Aculops pelekassi, Aculus schiechtendali, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Eotetranychus carpini, Eutetranychus banksii, Eriophyes sheldoni, Oligonychus pratensis, Panonychus ulmi, Panonychus citri, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranchus pacificus, Tetranychus urticae, Zecken wie Amblyomma   americanum,    Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus   mou-    bata, Otobius megnini, Rhipicephalus appendiculatus und Rhipicephalus evertsi sowie tierparasitische Milben wie Dermanyssus gallinae,

   Psoroptes ovis und Sarcoptes scabiei; aus der Klasse der Nematoden beispielsweise Wurzelgallennematoden, z.B. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, zystenbildende Nematoden, z.B. Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, migratorische Endoparasiten und semi-endoparasitische Nematoden, z.B. Heliocotylenchus multicinctus, Hirschmanniella oryzae, Hoplolaimus spp, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus fallax, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Radopholus similis, Rotylenchus reniformis, Scutellonema bradys, Tylenchulus semipenetrans, Stock- und Blattnematoden z.B. Anguina tritici, Aphelenchoides besseyi, Ditylenchus angustus, Ditylenchus dipsaci, Virusvektoren, z.B.

  Longidorus spp, Trichodorus  christei, Trichodorus viruliferus, Xiphinema index,   Xiphinema    mediterraneum.



  Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Staubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Giessen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemässen Wirkstoffe gewährleisten.



  Als Fungizide sind die a-Phenylbutensäuremethylester der Formel I z.T. systemisch wirksam. Sie können als Blatt- und Bodenfungizide gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Phycomyceten und Basidiomyceten eingesetzt werden.



  Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Rasen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zukkerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.

 

  Speziell eignen sich die Verbindungen I zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten: * Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide, * Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbis    gewächsen,    * Podosphaera leucotricha an Äpfeln, * Uncinula necator an Reben, * Puccinia-Arten an Getreide, * Rhizoctonia-Arten an Baumwolle und Rasen,   *    Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, * Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, * Helminthosporium-Arten an Getreide, * Septoria nodorum an Weizen, * Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Reben, * Cercospora arachidicola an Erdnüssen, * Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen,

   Gerste, * Pyricularia oryzae an Reis, * Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, * Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen, * Plasmopara viticola an Reben,   * Alternaria-Arten an Gemüse und Obst.



  Die neuen Verbindungen können auch im Materialschutz (Holzschutz) eingesetzt werden, z.B. gegen Paecilomyces variotii.



  Sie können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten oder Granulate. Die Anwendungformen richten sich dabei nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der Wirkstoffe gewährleisten.



  Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B.



  durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können.



  Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht: - Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol), chlorierte Aromaten  (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alko hole (z.B. Methanol, Butanol), Ketone (z.B. Cyclohexanon),
Amine (z.B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; - Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Ton erden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B.



   hochdisperse Kieselsäure, Silikate); - Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren  (z.B.   Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether,    Alkylsulfonate und
Arylsulfonate) und - Dispergiermittel wie Ligninsulfit-Ablaugen und Methyl cellulose.



  Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Lauryletherund Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Heptaund Octadecanolen, sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw.

   der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl   arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.



  Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Dispersionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substrate als solche oder in einem Ö1 oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.



  Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.



  Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden.



  Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löss, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.



  Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in grösseren Bereichen variiert werden.



  Ganz allgemein enthalten die Mittel zwischen 0,0001 und 95 Gew.-% Wirkstoff.



  Formulierungen mit mehr als 95   Gew.-%    Wirkstoff können mit gutem Erfolg im Ultra-Low-VolumeVerfahren (ULV) ausgebracht werden, wobei sogar der Wirksoff ohne Zusätze verwendet werden kann.



  Für die Anwendung als Fungizide empfehlen sich Konzentrationen zwischen 0,01 und 95 Gew.%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.%, Wirkstoff. Für die Anwendung als Insektizide kommen Formulierungen mit 0,0001 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,01 bis 1 Gew.% Wirkstoff, in Betracht.  



  Die Wirkstoffe werden normalerweise in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.



  Beispiele für solche Zubereitungen sind: I. eine Lösung aus 90 Gew.-Teilen einer erfindungsgemässen
Verbindung I und 10 Gew.-Teilen N-Methyl-a-pyrrolidon, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist; II. eine Lösung von 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemässen
Verbindung I in einer Mischung aus 80 Gew.-Teilen alky liertem Benzol, 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoetha nolamid, 5 Gew.Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzol sulfonsäure, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von
40 Mol Ethylen oxid an 1 Mol Ricinusöl; durch feines ver teilen der Formulierung in Wasser erhält man eine Disper sion.



  III. eine Lösung von 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemässen
Verbindung I in einer Mischung aus 40 Gew.-Teilen Cyclo hexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des
Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Iso octylphenol und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl; durch feines
Verteilen der Formulierung in Wasser erhält man eine Dis persion.

 

  IV. eine wässrige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemässen Verbindung I, in einer Mischung aus 25
Gew.-Teilen Cyclohexanon, 65 Gew.-Teilen einer Mineralöl fraktion vom Siedepunkt 210 bis 280   OC    und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol    Rizinusöl;    durch feines Verteilen der Formulierung in
Wasser erhält man eine Dispersion.



  V. eine in einer   Hammermuhle    vermahlene Mischung aus
20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemässen Verbindung I, 3
Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphta lin-a-sulfonsäure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer
Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 60 Gew.
Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel; durch feines Ver teilen der Mischung in Wasser erhält man eine Spritz    bruhe;      VI. eine innige Mischung aus 3 Gew.-Teilen einer erfindungs gemässen Verbindung I und 97 Gew.-Teilen feinteiligem Kao lin; dieses Stäubemittel enthält 3   Gew.-%    Wirkstoff; VII. eine innige Mischung aus 30 Gew.-Teilen einer erfindungs gemässen Verbindung I, 92 Gew.-Teilen pulverförmigem
Kieselsäuregel und 8 Gew.Teilen Paraffinöl, das auf die
Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde;

   diese
Aufbereitung gibt dem Wirkstoff eine gute Haftfähigkeit; VIII. eine stabile wässrige Dispersion aus 40 Gew.-Teilen einer erfindungsgemässen Verbindung I, 10 Gew.-Teilen des
Natriumsalzes eines Phenosulfonsäure-harnstoff-form aldehyd-Kondensates, 2 Gew.-Teilen Kieselgel und 48 Gew.
Teilen Wasser, die weiter verdünnt werden kann; IX. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemässen Verbindung I, 2 Gew.-Teilen des
Calciumsalzes der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gew.-Teilen
Fettalkohol-polyglykol-ether, 2 Gew.-Teilen des Natrium salzes eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kon densates und 68 Gew.-Teilen eines paraffinischen Minera löls;

  ; X. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 10
Gew.-Teilen einer erfindungsgemässen Verbindung I, 4 Gew.
Teilen des Natriumsalzes der Diisobutyl naphthalin-a-sulfonsäure, 20 Gew.-Teilen des Natrium salzes einer Ligninsulfonsäure aus einer   Sulfitablauge,   
38 Gew.-Teilen Kieselsäuregel und 38 Gew.-Teilen Kaolin.



   Durch feines Verteilen der Mischung in 10 000 Gew.-Teilen
Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.% des
Wirkstoffs enthält.



  Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden   Saatgüter,    Pflanzen, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt.



  Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze.



  Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,02 und 3 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise bei 0,1 bis 1 kg/ha.  



  Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g, vorzugsweise 0,01 bis 10 g je Kilogramm Saatgut benötigt.



  Die Aufwandmenge an Wirkstoff   fur    die Bekämpfung von Schädlingen beträgt unter Freilandbedingungen 0,02 bis 10, vorzugsweise 0,1 bis 2,0 kg/ha Wirkstoff.



  Die Verbindungen I, allein oder in Kombination mit Herbiziden oder Fungiziden, können auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt gemeinsam ausgebracht werden, beispielsweise mit Wachstumsregulatoren oder mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Düngemitteln oder mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden.



  Die Pflanzenschutz- und Düngemittel können zu den erfindungsgemässen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10:1 zugesetzt werden, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix). Beim Vermischen mit Fungiziden oder Insektiziden erhält man dabei in vielen Fällen eine Vergrösserung des fungiziden Wirkungsspektrums.



  Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemässen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken: Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyldithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisdithiocarbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-ethylendiamin-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat), Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat), Zink-(N,N'propylen-bis-dithiocarbamat), N,N'-Polypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid;

  Nitroderivate, wie Dinitro-(l-methylheptyl)-phenylcrotonat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat,   5-Nitro-isophthals ure-di-isopropylester;    heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat,   2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin,    O,O-Diethyl-phthalimidophosphonothioat,   5-Amino-l-ss-[bis-(dimethylamino)-phosphi-       nyl-3-phenyl-l,2,4-triazol, 2,3-Dicyano-1,4-dithioanthrachinon, 2-Thio-1,3-dithiolo-B-[4,5-b]chinoxalin, l-(Butylcarbamoyl)-2-ben-    zimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol, 2-(Furyl-(2))-benzimidazol, 2-(Thiazolyl-(4))-benzimidazol,   N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid,      N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid,

   N-Trichlormethylthiophthalimid,   N-Dichlorfluormethylthio-N' , N' -dimethyl-N-phenyl-    schwefelsäurediamid,   5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,3-thiadiazol,    2-Rhodanmethylthiobenzthiazol,   1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol,    4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon,   Pyridin-2-thio-l-oxid,    8-Hydroxychinolin bzw.

   dessen Kupfersalz,   2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin, 2, 3-Di-    hydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid,   2-Methyl-5, 6-dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid,    2-Methyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid,   2,4,5-Trimethyl-furan-3-carbonsäureanilid,    2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäurecyclohexylamid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carbonsäureamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iodbenzoesäure-anilid,   N-Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlorethylace-    tal,   Piperazin-1,4-diylbis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid,      1-(3,4-Dichloranilino)-l-formylamino-2,2,2-trichlorethan,    2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw.

   dessen Salze, 2,6-Dimethyl-N-cy   clodedecyl-morpholin    bzw. dessen Salze, N-[3-(p-tert.-Butylphe   nyl)-2-methylpropyl] -cis-2,6-dimethylmorpholin,    N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-piperidin, 1-[2-(2,4-Dichlor    phenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-lH-1,2,4-triazol 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-yl-    ethyl]-1H-1,2,4-triazol, N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlorphenoxyethyl)-N'-imidazol-yl-harnstoff,   1- (4-Chlorphen-       oxy)-3,3-dimethyl-1-(lH-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(lH-1,2,4-tri-    azol-l-yl)-2-butanol, a-(2-Chlorphenyl)-a-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidin-methanol, 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin,

   Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol,   l,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol,      1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol,    sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat,    3-[3-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl]-glutarimid,    Hexachlorbenzol,   sL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-fu-    royl(2)-alaninat,   DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2'-methoxyace-    tyl)-alanin-methylester, N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl D,L-2-aminobutyrolacton, DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-alaninmethylester, 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin, 

   3-[3,5-Dichlor   phenyl(-5-methyl-5-methoxymethyl]-1,3-oxazolidin-2,4-dion,    3-(3,5-Dichlorphenyl)-l-isopropylcarbamoylhydantoin,    N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-dicarbonsäure-    imid, 2-Cyano-[N-(ethylaminocarbonyl)-2-methoximino]-acetamid, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-pentyl]-1H-1,2,4-triazol, 2,4-Difluor-a-(lH-1,2,4-triazolyl-l-methyl)-benzhydrylalkohol, N-(3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-trifluor  methyl-3-chlor-2-aminopyridin,   1- ((bis- (4-Fluorphenyl) -methylsi-    lyl)-methyl)-lH-1,2,4-triazol.



  Synthesebeispiele Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen I benutzt. Die so erhaltenen Verbindungen sind in der anschliessenden Tabelle mit physikalischen Daten aufgeführt.



  Beispiel 1   E-2-MethOxyimino-2-[2-[1-(2,4-dichlorphenyl)-4,5-dihydropyra-      zol-3-yl] -oxymethyl-phenyl] -essigsäuremethylester    (Tabelle, Nr. 03) 3,0 g   1-(2,4-dichlorphenyl)-4,5-dihydropyrazol-3-on    und 1,97 g Kaliumcarbonat werden ca. 30 min in 20 ml Dimethylformamid gerührt. Nach Zugabe von 3,7 g E-2-Methoxyimino-2-[2-(brommethyl)-phenyl]-essigsäuremethylester rührt man weitere 2,5 h bei 40 bis 500C. Zur Aufarbeitung wird der Ansatz in 100 ml Wasser eingerührt. Hierbei fällt ein Teil des N-benzylierten Nebenproduktes aus. Die überstehende Phase wird 3x mit 100 ml Methyltert.butylether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet.



  Der nach dem Einengen verbleibende Rückstand wird über eine Kieselsäule chromatographiert (Laufmittel Toluol). Dabei fallen 1,8 g des Wertprodukts als hellbrauner Feststoff an.



  Fp   [ C]    = 103 bis   105 C    1H-NMR   (CDC13;    6 in   ppm):    2,85(t,2H); ; 3,75(t,2H); ; 3,8(s,3H); ; 4,0(s,3H); 5,1(2,2H); 7,1-7,6(m,7H).



  Beispiel 2   E-Methoxyimino-2-I2-!l-(2,4-dichlorpheny -4,5-dihydropyra-      zol-3-yl]-oxymethyl-phenyl}-essigsäuremethylamid    (Tabelle, Nr. 04) 1,0 g des Esters aus Beispiel 1 werden in 20 ml Tetrahydrofuran gelöst und mit 1 ml 40 %ige wässriger Methylaminlösung versetzt.



  Man rührte ca. 12 h bei Raumtemperatur, gibt dann 100 ml Methyltert.butylether hinzu und extrahiert die organische Phase 2x mit 20 %iger Zitronensäurelösung. Man wäscht 3x mit Wasser nach und trocknet abschliessend die organische Phase über Natriumsulfat.  



  Nach Abziehen des Lösungsmittels verbleiben 0,9 g der Zielverbindung als helles Ö1.



  1H-NMR   (CDC13,    6 in ppm): 2,85(d,3H); 2,9(t,2H); 3,8(t,2H); 4,0(s,3H);   5,15(s,2H);    6,8(breit,NH); 7,1-7,6(m,7H).



  Beispiel 3   E-3-MethOxy-2-{2-[1-(2-chlor-4-fluorphenyl)-4,5-dihydropyra-    zol-3-yl}-acrylsäuremethylester (Tabelle, Nr. 10) 1,7 g l-(2-Chlor-4-fluorphenyl)-4,5-dihydropyrazol-3-on und 0,95 g Kalium-tert.-butylat werden 1 h in 20 ml wasserfreiem Methanol gerührt. Das nach Abziehen des Lösungsmittels verbleibende Kaliumsalz wird in 10 ml wasserfreiem Dimethylformamid gelöst und zu einer Lösung von 2,2 g E-3-Methoxy-2-[2-(brommethyl)-phenyl]-acrylsäuremethylester in 30 ml Dimethylformamid getropft. Man rührt ca. 12 h bei Raumtemperatur und arbeitet wie in Beispiel 1 auf. Nach Säulenchromatographie (laufmittel Toluol/ Essigsäuremethylester 9:1) erhält man 0,75 g der Titelverbindung als   Öl.   



  1H-NMR   (CDC13,    6 in ppm): 2,85(t,2H); 3,7(s,3H); 3,75(t,2H); 3,85(s,3H);   5,15(s,2H);    6,8-7,5(m, 7H); 7,6(s, 1H).



  Tabelle
EMI33.1     

EMI33.2     


<tb> Nr. <SEP> R <SEP> (E-Isomer) <SEP>    R1n    <SEP>    R2m    <SEP> R3 <SEP>    phys.    <SEP> Datena
<tb> 01 <SEP> CH3ON=C*CO2CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP>    2-C1    <SEP> 4-F-C6H3 <SEP> 102-104
<tb> 02 <SEP> CH3ON=C*CONHCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 2-Cl.

  <SEP>    4-F-C6H3    <SEP> 142-144
<tb> 03 <SEP> CH3ON=C*CO2CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP>    2,4-Cl2-C6H3    <SEP> 103-105
<tb> 04 <SEP> CH3ON=C*CONHCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP>    2,4-Cl2-C6H3    <SEP> 3330, <SEP> 2940,
<tb>  <SEP> 1669, <SEP> 1640,
<tb>  <SEP> 1472, <SEP> 1351,
<tb>  <SEP> 1036
<tb> 05 <SEP> CH3ON=C*CO2CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 3,5-Cl2-pyridin-2-yl <SEP> 135-140
<tb> 06 <SEP> CH3ON=C*CONHCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP>    3,5-Cl2-pyridin-2-yl    <SEP> 110-113
<tb> 07 <SEP> CH3ON=C*CONHCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP>    4-C1-C6H5    <SEP> 125-127
<tb>   
EMI34.1     


<tb> Nr. <SEP> R <SEP> (E-Isomer) <SEP> RÚn <SEP> R2m <SEP> R3 <SEP> phys.

  <SEP> Datena
<tb> 08 <SEP> CH3ON=C*CO2CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP>    3-C1,    <SEP> 111-113
<tb>  <SEP> 5-CF3-pyridin-2-yl
<tb> 09 <SEP> CH3ON=C*CONHCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 3-Cl, <SEP> 127-129
<tb>  <SEP> 5-CF3-pyridin-2-yl
<tb> 10 <SEP> CH3OCH=C*CO2CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 2-Cl, <SEP> 4-F-C6H3 <SEP> 2950, <SEP> 1708,
<tb>  <SEP> 1637, <SEP> 1489,
<tb>  <SEP> 1256, <SEP> 1130
<tb> 11 <SEP>    CH3ON=C*CO2CH3    <SEP> H <SEP> H <SEP> C(C6H5)3 <SEP> 157-160
<tb> 12 <SEP>    CH30N=C*CONHCH3    <SEP> H <SEP> H <SEP> C(C6H5)3 <SEP> 3420, <SEP> 2940,
<tb>  <SEP> 1681, <SEP> 1636,
<tb>  <SEP> 1344, <SEP> 1036
<tb>  a Fp.   (OC);

  ;    IR    (cm-    Beispiele für die Wirkung gegen Schadpilze Die fungizide Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I liess sich durch die folgenden Versuche zeigen. Als Vergleichssubstanz diente die Verbindung A (Beispiel Nr. 11, WO-A 94/19,331).



  Die Wirkstoffe wurden als 20%-ige Emulsion in einem Gemisch aus 70   Gew.-%    Cyclohexanon, 20 Gew.-%   NekanilS    LN   (LutensolS    AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-%   EmulphorS    EL (EmulanR EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.

 

  Wirkung gegen Plasmopara viticola (Rebenperonospora) Topfreben (Sorte: "Müller Thurgau") wurden mit der Wirkstoffaufbereitung (Aufwandmenge 16ppm) tropfnass gespritzt. Nach 7 Tagen wurden die Pflanzen mit einer Zoosporenaufschwemmung des Pilzes Plasmopara viticola besprüht und 5 Tage bei 20-300C bei hoher Luftfeuchtigkeit bewahrt. Vor der Beurteilung wurden die Pflanzen danach für 16 h bei hoher Luftfeuchtigkeit bewahrt. Die Auswer   tung    erfolgte visuell.



  In diesem Test zeigten die mit den Verbidnungen 02, 03, 04 und 06 behandelten Pflanzen einen Befall von 5% und weniger, während die mit dem Wirkstoff A behandelten Pflanzen zu 40% befallen waren.



  Die unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen waren zu 70% befallen.  



  In einem entsprechenden Test zeigten die mit den Verbindungen 07, 08, 09 und 10 behandelten Pflanzen ebenfalls einen Befall von 5 % und weniger, während die unbehandelten (Kontroll-)Pflanzen zu 70 % befallen waren.



  Wirkung gegen Pyricularia oryzae (Reisbrand) Reiskeimlinge (Sorte:   "Tai    Nong   67")    wurden mit der Wirkstoffaufbereitung (Aufwandmenge 63ppm) tropfnass gespritzt. Nach 24 Stunden wurden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension des Pilzes Pyricularia oryzae besprüht und 6 Tage bei   22-240C    bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von 95-99 % bewahrt. Die Beurteilung erfolgte visuell.



  In diesem Test zeigten die mit den Verbidnungen 01, 02, 03, 04 und 06 behandelten Pflanzen einen Befall von 25% und weniger, während die mit dem Wirkstoff A behandelten Pflanzen zu 60% befallen waren. Die unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen waren zu 80% befallen.



  In einem entsprechenden Test zeigten die mit den Verbindungen 07, 09 und 10 behandelten Pflanzen ebenfalls einen Befall von 25 % und weniger, während die unbehandelten (Kontroll-)Pflanzen zu 80 % befallen waren.



  Beispiele für die Wirkung gegen tierische Schädlinge Die Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gegen tierische Schädlinge liess sich durch folgende Versuche zeigen: Die Wirkstoffe wurden a. als   0,1%-ige    Lösung in Aceton oder b. als   10%-ige    Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclo hexanon, 20 Gew.-%   NekanilS    LN   (LutensolS    AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxy lierter Alkylphenole) und 10 Gew.-%   EmulphorS    EL   (emulan   
EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Aceton im Fall von a. bzw. mit Wasser im Fall von b. verdünnt.

 

  Nach Abschluss der Versuche wurde die jeweils niedrigste Konzentration ermittelt, bei der die Verbindungen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollversuchen noch eine 80 bis 100%-ige Hemmung  bzw. Mortalität hervorriefen (Wirkschwelle bzw. Minimalkonzentration). 

     The present invention relates to pyrazoline derivatives of the formula I ##STR1## where the index and the substituents have the following meanings: R CH 30-CH=C*-CO 2 CH 3 , CH 30-N=C*-CO 2 CH 3 and CH30-N=C*-CONHCH3, where the C atom marked with * is bonded to the phenyl ring; m is 0, 1 or 2, where the substituents R2 can be different if m is greater than 1; n is 0, 1, 2, 3 or 4, where the substituents R1 can be different if n is greater than 1; R 1 is nitro, cyano, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl or C 1 -C 4 alkoxy; R2 cyano, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl or C1-C4-alkoxycarbonyl; R3 possibly subst. alkyl, alkenyl or alkynyl; a possibly subst. Saturated or mono- or diunsaturated ring which, in addition to carbon atoms, can contain one to three of the following heteroatoms as ring members: oxygen, sulfur and nitrogen, or an optionally subst. mono- or dinuclear aromatic radical which, in addition to carbon atoms, can contain one to four nitrogen atoms or one or two nitrogen atoms and one oxygen or sulfur atom or one oxygen or sulfur atom as ring members. The invention also relates to processes for preparing these compounds, mixtures containing them and their use for controlling harmful fungi or animal pests. In the literature, hetaryloxybenzyl derivatives with fungicidal, sometimes also insecticidal, acaricidal and nematicidal action have been described in general terms (cf. EP 278 595, EP 254 426, EP 358 692 or WO 94/19331). However, the effect of these compounds is unsatisfactory when lower application rates are used. The present invention was therefore based on compounds with improved effects as an object. Accordingly, the compounds I defined at the outset were found. Furthermore, processes for their preparation, mixtures containing them and processes for controlling harmful fungi and animal pests using the compounds I have been found. The compounds I can be obtained by various methods known per se from the literature. For example, the compounds I are obtained by reacting the benzyl derivative of the formula II with a 3-hydroxy-4,5-dihydropyrazole of the formula III in the presence of a base. ##STR1## L in the formula II means a nucleophilically exchangeable group, for example halogen, e.g. chlorine, bromine and iodine, or an alkyl or aryl sulfonate, e.g. methyl sulfonate, trifluoromethyl sulfonate, phenyl sulfonate and 4-methylphenyl sulfonate. The reaction is usually carried out at temperatures from 0.degree. C. to 100.degree. C., preferably from 20.degree. C. to 60.degree. Suitable solvents are aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether, dioxane, anisole and tetrahydrofuran, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, Alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, i-propanol, n-butanol and tert-butanol, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, and dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, dimethylacetamide, 1,3-dimethylimidazolidin-2-one and 1,2 -dimethyltetrahydro-2(1H)pyrimidine, preferably methylene chloride, acetone and dimethylformamide. Mixtures of the solvents mentioned can also be used. Bases generally include inorganic compounds such as alkali metal and alkaline earth metal hydroxides (e.g. lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide), alkali metal and alkaline earth metal oxides (e.g. lithium oxide, sodium oxide, calcium oxide and magnesium oxide), alkali metal and alkaline earth metal hydrides (e.g. lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride and calcium hydride). ), alkali metal amides (e.g. lithium amide, sodium amide and potassium amide), alkali metal and alkaline earth metal carbonates (e.g. lithium carbonate, potassium carbonate and calcium carbonate) and alkali metal hydrogen carbonates (e.g. sodium hydrogen carbonate), organometallic compounds, in particular alkali metal alkyls (e.g. such as methyllithium, butyllithium and phenyllithium), alkylmagnesium halides (e.g. methylmagnesium chloride ) and alkali metal and alkaline earth metal alcoholates (e.g. sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium ethoxide, potassium tert-butanolate and dimethoxymagnesium), also organic bases, e.g. tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, triisopropylethylamine and N-methylpiperidine, pyridine, substituted pyridines such as collidine , lutidine and 4-dimethylaminopyridine as well as bicyclic amines. Sodium hydroxide, sodium methoxide, potassium carbonate, potassium methoxide and potassium tert-butanolate are particularly preferred. The bases are generally used in equimolar amounts, in excess or, if appropriate, as a solvent. It may be advantageous for the reaction to add a catalytic amount of a crown ether (e.g. 18-crown-6 or 15-crown-5). The reaction can also be carried out in two-phase systems consisting of a solution of alkali metal or alkaline earth metal hydroxides or carbonates in water and an organic phase (e.g. aromatic and/or halogenated hydrocarbons). Examples of suitable phase transfer catalysts are ammonium halides and tetrafluoroborates (e.g. benzyltriethylammonium chloride, benzyltributylammonium bromide, tetrabutylammonium chloride, hexadecyltrimethylammonium bromide or terabutylammonium tetrafluoroborate) and phosphonium halides (e.g. tetrabutylphosphonium chloride and tetraphenylphosphonium bromide). It can be advantageous for the reaction to first react the 3-hydroxy-4,5-dihydropyrazole with the base into the corresponding hydroxylate, which is then reacted with the benzyl derivative. The starting materials II required for the preparation of the compounds I are variously described in the literature, for example in EP-A 363 818, WO 94/19,331 or WO 94/05,620. 3-Hydroxy-4,5-dihydropyrazoles III (or their tautomeric form: 3-pyrazolinones) are known from the literature or can be prepared by the methods described there [cf. Bull. Soc. chim. e, 3502 (1967); Bull. Soc. chim. 2 , 2717 (1970); J. Photogr. science 33, 1 (1985); GB-A-2,261,740; J. Org. Chem. U.S.S.R. i, 2202 (1967); Bull. Acad. science U.S.S.R., Div. Chem. Sci. 1965, 1318; Bull. Acad. science U.S.S.R., Div. Chem. Sci. 1965, 1398; Bull. Acad. science U.S.S.R., Div. Chem. Sci. 1966, 2124; Bull. Acad. science U.S.S.R., Div. Chem. Sci. 1966, 2127). Compounds of the general formula IB in which R = H3CNH(C=O)-=NOCH3 can advantageously be prepared by aminolysis of the corresponding ester derivatives, i.e. compounds in which R = H3CO(C=O)-=NOCH3 (cf. Houben Weyl, Vol. ES, pp. 983ff.) ##STR1## This reaction is usually carried out at temperatures from 0.degree. C. to 60.degree. C., preferably from 10.degree. C. to 30.degree. Methylamine can be metered into a solution of II by introducing it in gaseous form or as an aqueous solution. Suitable solvents are aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether, dioxane, anisole and tetrahydrofuran, alcohols such as methanol, ethanol, n-Propanol, isopropanol, n-butanol and tert-butanol and also dimethyl sulfoxide, dimethylformamide and dimethylacetamide, particularly preferably methanol, toluene, dimethylformamide and tetrahydrofuran. Mixtures of the solvents mentioned can also be used. With regard to the double bond in the group R, the compounds I can be present either as E isomers or as Z isomers. Both isomers can be used separately or together in the manner according to the invention. The E isomer (configuration with regard to the carboxylate-oxymethyl position) is particularly preferred. In the definitions of the symbols given in the above formulas, collective terms have been used which are generally representative of the following substituents: halogen: fluorine, chlorine, bromine and iodine; Alkyl: saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals with 1 to 4 carbon atoms, e.g. methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methyl-propyl, 2-methylpropyl and 1,1-dimethylethyl, haloalkyl: straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms (as mentioned above), it being possible for some or all of the hydrogen atoms in groups to be replaced by halogen atoms as mentioned above, e.g. C1-C2-haloalkyl such as chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl , chlorodifluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2 -fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl and pentafluoroethyl; Alkoxy: straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms (as mentioned above) which are bonded to the skeleton via an oxygen atom (-O-); Alkoxycarbonyl: straight-chain or branched alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms (as mentioned above) which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-); Alkylthio: straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms (as mentioned above) which are bonded to the skeleton via a sulfur atom (-S-); possibly subst. Alkyl: saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals, in particular with 1 to 10 carbon atoms, for example C1-C6-alkyl such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl , 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl , 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1 ,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl and 1-ethyl-2-methylpropyl; possibly subst. Alkenyl: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals, in particular with 2 to 10 carbon atoms and a double bond in any position, e.g. C2-C6-alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2- Butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1- methyl3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl, 1,2-dimethyl-1-propenyl, 1,2-dimethyl-2-propenyl, l-ethyl-l-propenyl, l-ethyl-2-propenyl, l-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, l-methyl-l-pentenyl, 2-methyll-pentenyl, 3-methyl-1-pentenyl, 4-methyl-1-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, 1-methyl-3- pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl- 4-pentenyl, 1,l-dimethyl-2-butenyl, 1,l-dimethyl-3-butenyl, 1,2-dimethyll-butenyl, 1,2-dimethyl-2-butenyl, 1,2-dimethyl- 3-butenyl, 1,3-dimethyl-1-butenyl, 1,3-dimethyl-2-butenyl, 1,3-dimethyl-3-butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-1- butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, 3,3-dimethyl-1-butenyl, 3,3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl-1-butenyl, l -ethyl2-butenyl1 1-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-l-butenyl, 2-ethyl2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1,1,2-trimethyl-2-propenyl, l-ethyl- 1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl and 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl; Alkynyl: straight-chain or branched hydrocarbon groups, in particular with 2 to 20 carbon atoms and a triple bond in any position, e.g. C2-C6-alkynyl such as ethynyl, l-propynyl, 2-propynyl, l-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, l-methyl-2-propynyl, l-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, l-methyl-2-butynyl, l-methyl-3-butynyl, 2-methyl3-butynyl, 3-methyl- l-butynyl, 1,l-dimethyl-2-propynyl, l-ethyl-2-propynyl, l-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, l-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 2-methyl-4-pentynyl, 3-methyl-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4-methyl-l- pentynyl, 4-methyl2-pentynyl, 1,1-dimethyl-2-butynyl, 1,1-dimethyl-3-butynyl, 1,2-dimethyl-3-butynyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 3,3-dimethyl1-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 2-ethyl3-butynyl and 1-ethyl-1-methyl-2-propynyl; a possibly subst. Saturated or mono- or diunsaturated ring which, in addition to carbon atoms, can contain one to three of the following heteroatoms as ring members: oxygen, sulfur and nitrogen, for example carbocycles such as cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopent-2-enyl, cyclohex-2-enyl, 5 to 6-membered, saturated or unsaturated heterocycles containing one to three nitrogen atoms and/or one oxygen or sulfur atom such as 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 4-Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4- thiazolidinyl, 5-thiazolidinyl, 2-imidazolidinyl, 4-imidazolidinyl, 1,2,4-oxadiazolidin-3-yl, 1,2,4-oxadiazolidin-5-yl, 1,2,4-thiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Triazolidin-3-yl, 1,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-triazolidin-2-yl, 2,3-dihydrofur-2-yl, 2,3-dihydrofur-3-yl, 2,4-dihydrofur-2-yl, 2,4-dihydrofur-3-yl , 2,3-dihydrothien-2-yl, 2,3-dihydrothien-3-yl, 2,4-dihydrothien-2-yl, 2,4-dihydrothien-3-yl, 2,3-pyrrolin-2-yl , 2,3-pyrrolin-3-yl, 2,4-pyrrolin-2-yl, 2,4-pyrrolin-3-yl, 2,3-isoxazolin-3-yl, 3,4-isoxazolin-3-yl , 4,5-Isoxazolin-3-yl, 2,3-Isoxazolin-4-yl, 3,4-Isoxazolin-4-yl, 4,5-Isoxazolin-4-yl, 2,3-Isoxazolin-5- yl, 3,4-isoxazolin-5-yl, 4,5-isoxazolin-5-yl, 2,3-isothiazolin-3-yl, 3,4-isothiazolin-3-yl, 4,5-isothiazolin-3 -yl, 2,3-isothiazolin-4-yl, 3,4-isothiazolin-4-yl, 4,5-isothiazolin-4-yl, 2,3-isothiazolin-5-yl, 3,4-isothiazolin-5-yl -yl, 4,5-isothiazolin-5-yl, 2,3-dihydropyrazol-1-yl, 2,3-dihydropyrazol-2-yl, 2,3-dihydropyrazol-3-yl, 2,3-dihydropyrazol-4 -yl, 2,3-dihydropyrazol-5-yl, 3,4-dihydropyrazol-1-yl, 3,4-dihydropyrazol-3-yl, 3,4-dihydropyrazol-4-yl, 3,4-dihydropyrazol-5 -yl, 4,5-dihydropyrazol-1-yl, 4,5-dihydropyrazol-3-yl, 4,5-dihydropyrazol-4-yl, 4,5-dihydropyrazol-5-yl, 2,3-dihydrooxazole -2-yl, 2,3-dihydrooxazol-3-yl, 2,3-dihydrooxazol-4-yl, 2,3-dihydrooxazol-5-yl, 3,4-dihydrooxazol-2-yl, 3,4-dihydrooxazole -3-yl, 3,4-dihydrooxazol-4-yl, 3,4-dihydrooxazol-5-yl, 3,4-dihydrooxazol-2-yl, 3,4-dihydrooxazol-3-yl, 3,4-dihydrooxazole -4-yl, 2-piperidinyl, 3-piperidinyl, 4-piperidinyl, 1,3-dioxane-5-yl, 2-tetrahydropyranyl, 4-tetrahydropyranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydropyridazinyl, 4-tetrahydropyridazinyl, 2-tetrahydropyrimidinyl , 4-Tetrahydropyrimidinyl, 5-Tetrahydropyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydro-triazin-2-yl and 1,2,4-Tetrahydrotriazin-3-yl, preferably 2-Tetrahydrofuranyl, 2- tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 3-isothiazolidinyl, 1,3,4-oxazolidin-2-yl, 2,3-dihydrothien-2-yl, 4,5-isoxazolin-3-yl, 3-piperidinyl, 1,3-dioxan-5-yl, 4-piperidinyl, 2-tetrahydropyranyl, 4-tetrahydropyranyl; or a possibly subst. mono- or dinuclear aromatic ring system which, in addition to carbon atoms, can contain one to four nitrogen atoms or one or two nitrogen atoms and one oxygen or sulfur atom or one oxygen or sulfur atom as ring members, i.e. aryl radicals such as phenyl and naphthyl, preferably phenyl or 1- or 2- -Naphthyl and hetaryl radicals, for example 5-membered ring heteroaromatics containing one to three nitrogen atoms and/or one oxygen or sulfur atom, such as 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 1-pyrrolyl, 2-pyrrolyl, 3 -pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 1-pyrazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl , 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 1-imidazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1,2,4-oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5 -yl, 1,2,4-thiadiazol-3-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl, 1,2,5-triazol-3-yl, 1,2,3-triazol-4-yl , 1,2,3-triazol-5-yl, 1,2,3-triazol-4-yl, 5-tetrazolyl, 1,2,3,4-thiatriazol-5-yl and 1,2,3,4 -oxatriazol-5-yl, especially 3-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 4-oxazolyl, 4-thiazolyl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl and 1,3,4-thiadiazol-2-yl; ; Six-membered heteroaromatics containing one to four nitrogen atoms as heteroatoms, such as 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1,3 ,5-triazin-2-yl, 1,2,4-triazin3-yl and 1,2,4,5-tetrazin-3-yl, especially 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl and 4-pyridazinyl. The addition Nggf. subst" in relation to alkyl, alkenyl and alkynyl groups is intended to express that these groups can be partially or fully halogenated (i.e. the hydrogen atoms of these groups can be partially or fully replaced by the same or different halogen atoms as mentioned above (preferably fluorine, chlorine and bromine, in particular fluorine and chlorine) and/or one to three, in particular one, of the following radicals: nitro, cyano, C1-C4-alkoxy, C1-C4-alkoxycarconyl or a group =N-ORX, in which RX is C1-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl and C3-C6-alkynyl (RX is preferably C1-C4-alkyl), or an optionally substituted mono- or dinuclear aromatic ring system which, in addition to carbon atoms, has a up to four nitrogen atoms or one or two nitrogen atoms and one oxygen or sulfur atom or one oxygen or sulfur atom as ring members, i.e. aryl radicals such as phenyl and naphthyl, preferably phenyl or 1- or 2-naphthyl, and hetaryl radicals, for example 5-membered heteroaromatics containing one to three nitrogen atoms and/or one oxygen or sulfur atom such as 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 1-pyrrolyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 1-Pyrazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4- thiazolyl, 5-thiazolyl, l-imidazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1,2,4-oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl, l,2,4-thiadiazol- 3-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl, 1,2,5-triazol-3-yl, 1,2,3-triazol-4-yl, 1,2,3-triazol-5- yl, 1,2,3-triazol-4-yl, 5-tetrazolyl, 1,2,3,4-thiatriazol-5-yl and 1,2,3,4-oxatriazol-5-yl, especially 3-isoxazolyl , 5-isoxazolyl, 4-oxazolyl, 4-thiazolyl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl and 1,3,4-thiadiazol-2-yl; Six-membered heteroaromatics containing one to four nitrogen atoms as heteroatoms, such as 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1,3 ,5-triazin-2-yl, 1,2,4-triazin-3-yl and 1,2,4,5-tetrazin-3-yl, especially 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 2- pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl and 4-pyridazinyl. The addition Xposs. subst in relation to the cyclic (saturated, unsaturated or aromatic) groups is intended to express that these groups can be partially or fully halogenated (i.e. the hydrogen atoms of these groups can be partially or fully replaced by the same or different halogen atoms as mentioned above (preferably fluorine, Chlorine and bromine, in particular fluorine and chlorine) can be replaced and/or one to three of the following radicals can be carried: nitro, cyano, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy and C1-C4-alkoxycarbonyl The mono- or binuclear aromatic or heteroaromatic systems mentioned above can in turn be partially or completely halogenated, i.e. the hydrogen atoms of these groups can be partially or completely replaced by halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and iodine, preferably fluorine and chlorine aromatic or heteroaromatic systems can also carry one to three of the following substituents in addition to the halogen atoms mentioned: nitro; cyano, thiocyanato; Alkyl, especially C1-C6-alkyl as mentioned above, preferably methyl, ethyl, 1-methylethyl, 1,1-dimethylethyl, butyl, hexyl, especially methyl and 1-methylethyl; C1-C4-haloalkyl as mentioned above, preferably trichloromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl and pentafluoroethyl; C1-C4-Alkoxy, preferably methoxy, ethoxy, 1-methylethoxy and 1,1-dimethylethoxy, especially methoxy; C1-C4 haloalkoxy, especially C1-C2 haloalkoxy, preferably difluoromethyloxy, trifluoromethyloxy and 2,2,2-trifluoroethyloxy, especially difluoromethyloxy; ; C1-C4-alkylthio, preferably methylthio and 1-methylethylthio, especially methyl thio; C1-C4-Alkylamino such as methylamino, ethylamino, propylamino, 1-methylethylamino, butylamino, 1-methylpropylamino, 2-methylpropylamino and 1,1-dimethylethylamino, preferably methylamino and 1,1-dimethylethylamino, in particular methylamino, di-C1-C4- alkylamino such as N,N-dimethylamino, N,N-diethylamino, N,N-dipropylamino, N,N-di-(1-methylethyl)amino, N,N-dibutylamino, N,N-di-(1-methylpropyl) amino, N,N-di-(2-methylpropyl)amino, N,N-di-(1,1-dimethylethyl)amino, N-ethyl-N-methylamino, N-methyl-N-propylamino, N-methyl-N -(1-methylethyl)amino, N-butyl-N-methylamino, N-methyl-N-(1-methylpropyl)amino, N-methyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-dimethylethyl). )-N-methylamino, N-ethyl-N-propylamino, N-ethyl-N-(1-methylethyl)amino, N-butyl-N-ethylamino, N-ethyl-N-(1-methylpropyl)amino, N- ethyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)amino, N-(1-methylethyl)-N-propylamino, N-butyl-N-propylamino, N-(1 -methylpropyl)-N-propylamino, N-(2-methylpropyl)-N-propylamino, N-(1,1-dimethylethyl)-N-propylamino, N-butyl-N-(1-methylethyl)amino, N-( l-Methylethyl) N-(l-methylpropyl)amino, N-(l-methylethyl)-N-(2-methylpropyl)amino, N-(l,l-dimethylethyl)-N-(l-methylethyl)amino, N -butyl-N-(1-methylpropyl)amino, N-butyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-butyl-N-(1,1-dimethylethyl)amino, N-(1-methylpropyl) N-( 2-methylpropyl)amino, N-(1,1-dimethylethyl)-N-(1-methylpropyl)amino and N-(1,1-dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)amino, preferably N,N-dimethylamino and N,N-diethylamino, especially N,N-dimethylamino; ; C1-C6-alkyl carbonyl such as methyl carbonyl, ethyl carbonyl, propyl carbonyl, 1-methyl ethyl carbonyl, butyl carbonyl, 1-methyl propyl carbonyl, 2-methyl propyl carbonyl, 1,1-dimethyl ethyl carbonyl, pentyl carbonyl, 1-methyl butyl carbonyl, 2-methyl butyl carbonyl, 3-methyl butyl carbonyl , 1,1-dimethylpropylcarbonyl, 1,2-dimethylpropylcarbonyl, 2,2-dimethylpropylcarbonyl, 1-ethylpropylcarbonyl, hexylcarbonyl, 1-methylpentylcarbonyl, 2-methylpentyl carbonyl, 3-methylpentylcarbonyl, 4-methylpentylcarbonyl, 1,1-dimethylbutylcarbonyl, 1, 2-dimethylbutylcarbonyl, 1,3-dimethylbutylcarbonyl, 2,2-dimethylbutylcarbonyl, 2,3-dimethylbutylcarbonyl, 3,3-dimethylbutylcarbonyl, 1-ethylbutylcarbonyl, 2-ethylbutylcarbonyl, 1,1, 2-trimethylpropylcarbonyl, 1,2, 2-trimethylpropylcarbonyl, 1-ethyl-1-methylpropylcarbonyl and 1-ethyl-2-methylpropylcarbonyl, preferably methylcarbonyl, ethylcarbonyl and 1,1-dimethylcarbonyl, especially ethylcarbonyl; C1-C6-Alkoxycarbonyl such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propyloxycarbonyl, 1-methylethoxycarbonyl, butyloxycarbonyl, 1-methylpropyloxycarbonyl, 2-methylpropyloxycarbonyl, 1,1-dimethylethoxy carbonyl, pentyloxycarbonyl, 1-methylbutyloxycarbonyl, 2-methylbutyloxycarbonyl, 3-methylbutyloxycarbonyl, 2 , 2-dimethylpropyloxycarbonyl, 1-ethylpropyloxycarbonyl, hexyloxycarbonyl, 1,1-dimethylpropoxycarbonyl, 1,2-dimethylpropyloxycarbonyl, 1-methylpentyloxycarbonyl, 2-methylpentyloxycarbonyl, 3-methylpentyloxycarbonyl, 4-methylpentyloxycarbonyl, 1,1-dimethylbutyloxycarbonyl, 1,2 -dimethylbutyloxycarbonyl, 1,3-dimethylbutyloxycarbonyl, 2,2-dimethylbutyloxycarbonyl, 2,3-dimethylbutyloxycarbonyl, 3,3-dimethylbutyloxycarbonyl, 1-ethylbutyloxycarbonyl, 2-ethylbutyloxycarbonyl, 1,1,2-trimethylpropyloxycarbonyl, 1,2,2-trimethylpropyloxycarbonyl , 1-ethyl-1-methylpropyloxycarbonyl and 1-ethyl-2-methylpropyloxycarbonyl, preferably methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl and 1,1-dimethylethoxycarbonyl, especially ethoxycarbonyl; ; C1-C6 alkylaminocarbonyl such as methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, propylaminocarbonyl, 1-methylethylaminocarbonyl, butylaminocarbonyl, 1-methylpropylaminocarbonyl, 2-methylpropylaminocarbonyl, 1,1-dimethylethylaminocarbonyl, pentylaminocarbonyl, 1-methylbutylaminocarbonyl, 2-methylbutylaminocarbonyl, 3-methylbutylaminocarbonyl, 2,2 -dimethylpropylaminocarbonyl, l-ethylpropylaminocarbonyl, hexylaminocarbonyl, l,l-dimethylpropylaminocarbonyl, 1,2-dimethylpropylaminocarbonyl, l-methylpentylaminocarbonyl, 2-methylpentylaminocarbonyl, 3-methylpentylaminocarbonyl, 4-methylpentylaminocarbonyl, l,l-dimethylbutylaminocarbonyl, 1,2-dimethylbutylaminocarbonyl, 1 ,3-dimethylbutylaminocarbonyl, 2,2-dimethylbutylaminocarbonyl, 2,3-dimethylbutylaminocarbonyl, 3,3-dimethylbutylaminocarbonyl, 1-ethylbutylaminocarbonyl, 2-ethylbutylaminocarbonyl, 1,1,2-trimethylpropylaminocarbonyl, 1,2,2-trimethylpropylaminocarbonyl, 1-ethyl -1-methylpropylaminocarbonyl and 1-ethyl-2-methylpropylaminocarbonyl, preferably methylaminocarbonyl and ethylaminocarbonyl, especially methylaminocarbonyl; ; Di-C1-C6-alkylaminocarbonyl, especially di-C1-C4-alkylaminocarbonyl such as N,N-dimethylaminocarbonyl, N,N-diethylaminocarbonyl, N,N-dipropylaminocarbonyl, N,N-di-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N, N-dibutylaminocarbonyl, N,N-di(1-methylpropyl)aminocarbonyl, N,N-di(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N,N-di(1,1-dimethylethyl)aminocarbonyl, N-ethyl-N -methylaminocarbonyl, N-methyl-N-propylaminocarbonyl, N-methyl-N-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N-butyl-N-methylaminocarbonyl, N-methyl-N-(1-methylpropyl)aminocarbonyl, N-methyl-N-( 2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-(1,1-dimethylethyl)N-methylaminocarbonyl, N-ethyl-N-propylaminocarbonyl, N-ethyl N-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N-butyl-N-ethylaminocarbonyl, ethyl-N - (1-methylpropyl>aminocarbonyl, N-ethyl-N-(2-methyl-propyl)aminocarbonyl, N-ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminocarbonyl, N-(1-methylethyl)-N-propylaminocarbonyl, N-butyl-N-propylaminocarbonyl, N-(1-methylpropyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(2-methylpropyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(1,1-dimethylethyl)-N-propylaminocarbonyl, N-butyl- N-(l-methylethyl)aminocarbonyl, N-(l-methylethyl)-N-(l-methylpropyl)aminocarbonyl, N-(l-methylethyl)-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-(l, l-dimethylethyl)-N-(l-methylethyl)aminocarbonyl, N-butyl-N-(l-methylpropyl)aminocarbonyl, N-butyl-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-butyl N-(l, 1-dimethylethyl)aminocarbonyl, N-(1-methylpropyl)N-(2-methyl-propyl)aminocarbonyl, N-(1,1-dimethylethyl)N-(1-methylpropyl)aminocarbonyl and N-(1,1-dimethylethyl). ) N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, preferably N,N-dimethylaminocarbonyl and N,N-diethylaminocarbonyl, especially N,N-dimethylaminocarbonyl; C1-C6-alkyl carboxyl such as methyl carboxyl, ethyl carboxyl, propyl carboxyl, l-methylethyl carboxyl, butyl carboxyl, l-methylpropyl carboxyl, 2-methylpropyl carboxyl, l,l-dimethylethyl carboxyl, pentyl carboxyl, 1-methylbutyl carboxyl, 2-methylbutyl carboxyl, 3-methylbutyl carboxyl, 1,1-dimethylpropyl carboxyl, 1,2-dimethylpropyl carboxyl, 2,2-dimethylpropyl carboxyl, 1-ethylpropyl carboxyl, hexyl carboxyl, 1-methylpentyl carboxyl, 2-methylpentyl carboxyl, 3-methylpentyl carboxyl, 4-methylpentyl carboxyl, 1,1-dimethylbutyl carboxyl, 1,2 -dimethylbutyl carboxyl, 1,3-dimethylbutyl carboxyl, 2,2-dimethylbutyl carboxyl, 2,3-dimethylbutyl carboxyl, 3,3-dimethylbutyl carboxyl, 1-ethylbutyl carboxyl, 2-ethylbutyl carboxyl, 1,1, 2-trimethylpropyl carboxyl, 1,2,2 -Trimethylpropyl carboxyl, 1-ethyl-1-methylpropyl carboxyl and 1-ethyl-2-methylpropyl carboxyl, preferably methyl carboxyl, ethyl carboxyl and 1,::-dimethylethylcarbonyl, in particular methyl carboxyl and 1,1-dimethylethyl carboxyl; C1-C6-alkylcarbonylamino such as methylcarbonylamino, ethylcarbonylamino, propylcarbonylamino, l-methylethylcarbonylamino, butylcarbonylamino, l-methylpropylcarbonylamino, 2-methylpropylcarbonylamino, l,l-dimethylethylcarbonylamino, pentylcarbonylamino, l-methylbutylcarbonylamino, 2-methylbutylcarbonylamino, 3-methylbutylcarbonylamino, 2 ,2-dimethylpropylcarbonylamino, 1-ethylpropylcarbonylamino, hexylcarbonylamino, 1,1-dimethylpropylcarbonylamino, 1,2-dimethylpropylcarbonylamino, 1-methylpentylcarbonylamino, 2-methylpentylcarbonylamino, 3-methylpentylcarbonylamino, 4-methylpentylcarbonylamino, 1,1-dimethylbutylcarbonylamino, 1,2-dimethylbutylcarbonylamino , 1,3-dimethylbutylcarbonylamino, 2,2-dimethylbutylcarbonylamino, 2,3-dimethylbutylcarbonylamino, 3,3-dimethylbutylcarbonylamino, l-ethylbutylcarbonylamino, 2-ethylbutylcarbonylamino, 1,1,2-trimethylpropylcarbonylamino, 1,2,2-trimethylpropylcarbonylamino, l -ethyl-1-methylpropylcarbonylamino and 1-ethyl-2-methylpropylcarbonylamino, preferably methylcarbonylamino and ethylcarbonylamino, especially ethylcarbonylamino; C3-C7-cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and cycloheptyl, preferably cyclopropyl, cyclopentyl and cyclohexyl, in particular cyclopropyl; C3-C7-cycloalkoxy such as cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy and cycloheptyloxy, preferably cyclopentyloxy and cyclohexyloxy, in particular cyclohexyloxy; ; C3-C7-cycloalkylthio such as cyclopropylthio, cyclobutylthio, cyclopentylthio, cyclohexylthio and cycloheptylthio, preferably cyclohexylthio; C3-C7-cycloalkylamino such as cyclopropylamino, cyclobutylamino, cyclopentylamino, cyclohexylamino and cycloheptylamino, preferably cyclopropylamino and cyclohexylamino, in particular cyclopropylamino; Two adjacent radicals on R3 can have the meaning of an oxy-C1-C2-alkylideneoxy chain optionally substituted with fluorine and/or chlorine, such as -O-CH2-O, -O-CF2-O-, -O- CC12-O-, -O-CH2CH2-O-, -O-CCl2CCl2-O- or -O-CF2CF2-O-, or a C3-C4 alkylidene chain such as propylidene or butylidene. With regard to their biological effect, preference is given to compounds I in which n is 0 or 1. Furthermore, compounds in which m is 0 or 1 are preferred. Equally preferred are compounds I in which R1 is halogen, C1-C4-alkyl, C1-C2-haloalkyl and C1-C2-alkoxy. In addition, preference is given to compounds I in which R2 is C1-C4-alkyl, C1-C2-haloalkyl and C1-C2-alkoxycarbonyl. In addition, preference is given to compounds I in which R3 is optionally subst. C1-C4-alkyl or C3-C6-cycloalkyl. Likewise, preference is given to compounds I in which R3 is an optionally subst. saturated or mono- or diunsaturated ring which, in addition to carbon atoms, can contain one to three of the following heteroatoms as ring members: oxygen, sulfur and nitrogen. In addition, compounds I are preferred in which R3 is an optionally subst. mono- or dinuclear aromatic radical which, in addition to carbon atoms, can contain one to four nitrogen atoms or one or two nitrogen atoms and one oxygen or sulfur atom or one oxygen or sulfur atom as ring members. Furthermore, compounds I are preferred in which R3 is an optionally subst. 6-ring heteroaromatics. Particular preference is given to compounds I in which R1 is hydrogen (n=0), chlorine, methyl and trifluoromethyl. In addition, particular preference is given to compounds I in which R2 represents methyl, trifluoromethyl and methoxycarbonyl. In addition, particular preference is given to compounds I in which R3 is optionally subst. phenyl. In particular, compounds I are also preferred in which R3 is optionally subst. pyridyl or pyrimidyl. In particular, those compounds I are preferred in which R3 is optionally substituted phenyl or benzyl. In these cases, preferred substituents of the phenyl radical are halogen, cyano, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C2-haloalkyl, C1-C2-haloalkoxy, C1-C4-alkoxycarbonyl, phenyl and oxy-C1- C2-alkylideneoxy into consideration. Also preferred are compounds I in which R3 is an optionally substituted six-membered heteroaromatic such as pyridyl and pyrimidyl. Preferred substituents of the six-membered heteroaromatic are cyano, halogen, C1-C4-alkyl, C1-C2-haloalkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C2-haloalkoxy and phenyl. Examples of particularly preferred compounds I are compiled in the tables below. Table 1 Compounds of the general formula I.1 in which m is 0 and the combination of the substituents Rln and R3 for a compound corresponds to one line of Table A in each case ##STR1## Table 2 Compounds of the general formula I.2 (R=CH3O -CH=C*-CO2CH3), in which m stands for 0 and the combination of the substituents R1 and R3 for a compound in each row of Table A corresponds to Table 3 Compounds of the general formula I.3 (R=CH3O-N= C*-CONHCH3ì, in which m stands for 0 and the combination of the substituents RÚn and R3 for a compound corresponds to one line of Table A Table 4 Compounds of the general formula I.1 (R = CH3O-N=C*-CO2CH3) , in which R2m stands for 5-CH3 and the combination of the substituents R1 and R3 for a compound corresponds to one line of Table A in Table 5 Compounds of the general formula I.1 (R = CH3O-N=C*-CO2CH3ì, in where R2m is 5-CF3 and the combination of the substituents R1 and R3 for a compound in each row of Table A corresponds to Table 6 Compounds of the general formula I.1 (R=CH3O-N=C*-CO2CH3) in which R2m is 5-CO2CH3 and the combination of the substituents R1 and R3 for a compound in each row of Table A corresponds to Table 7 compounds of the general formula I.2 (R=CH3O-CH=C*-CO2CH3) in which R2m stands for 5-CH3 and the combination of the substituents R1 and R3 for a compound in each row of Table A corresponds to Table 8 compounds of the general formula I.3 (R=CH30-N=C*-CONHCH3) in which R2m stands for 5-CH3 and the combination of the substituents RÚn and R3 for a compound in a row of Table A corresponds to Table 9 Compounds of the general formula I.2 (R = CH3O-CH=C*-CO2CH3) in which R2m is 5- CF3 and the combination of the substituents R1 and R3 for a compound in each row of Table A corresponds to Table 10 compounds of the general formula I.3 (R=CH30-N=C*-CONHCH3) in which R2m is 5-CF3 and the combination of the substituents R1 and R3 for a compound in each row of Table A corresponds to Table 11 Compounds of the general formula I.2 (R=CH3O-CH=C*-CO2CH3) in which R2m is 5-CO2CH3 and the combination of the substituents R1 and R3 for a compound in each row of Table A corresponds to Table 12 Compounds of the general formula I.3 (R=CH30-N=C*-CONHCH3) in which R2m is 5-CO2CH3 and the combination of the substituents R1 and R3 for a compound in each row of Table A corresponds to Table A EMI18.1 <tb> R1, <SEP> R3 <tb> H <SEP> C6H5 <tb> 3-Cl <SEP> C6H5 <tb> 4-Cl <SEP> C6H5 <tb> 6-C1 <SEP> C6H5 <tb> 4-F <SEP> C6H5 <tb> 4-OCH3 <SEP> C6H5 <tb> 3-CH3 <SEP> C6H5 <tb>6-CH3 <SEP> C6H5 <tb>H <SEP> 2-F-C6H4 <tb>H <SEP> 3-F-C6H4 <tb>H <SEP> 4-F-C6H4 <SEP> < tb>H <SEP> 2, <SEP> 3-F2-C6H3 <tb> H <SEP> 2, <SEP> 4-F2-C6H3 <tb> H <SEP> 2, <SEP> 5-F2-C6H3 <tb>H <SEP>2, <SEP>6-F2-C6H3 <tb>H <SEP>3, <SEP>4-F2-C6H3 <tb>H <SEP>3,5-F2-C6H5 <tb >H<SEP>2-Cl-C6H4<tb>H<SEP>3-Cl-C6H4<tb>H<SEP>4-Cl-C6H4<tb>3-Cl<SEP>4-Cl-C6H4<tb > 4-Cl <SEP> 4-Cl-C6H4 <tb> 6-Cl <SEP> 4-Cl-C6H4 <tb> 4-F <SEP> 4-Cl-C6H4 <tb> 4-OCH3 <SEP> 4 -Cl-C6H4 <tb> 3-CH3 <SEP> 4-Cl-C6H4 <tb> 6-CH3 <SEP> 4-Cl-C6H4 <tb> H <SEP> 2,3-Cl2-C6H3 <tb> H <SEP> 2, <SEP> 4-Cl2-C6H3 <SEP> <tb> H <SEP> 2, <SEP> 5-Cl2-C6H3 <SEP> <tb> H <SEP> 2,6-Cl2-C6H3 <tb>H <SEP> 3, <SEP> 4-Cl2-C6H3 <tb> H <SEP> 3,5-Cl2-C6H3 <tb> H <SEP> 2,3,4-Cl3-C6H2 <tb> H<SEP>2,3,5-Cl3-C6H2<tb> H<SEP>2,3,6-Cl3-C6H2<tb> H<SEP>2,4,<SEP>5-Cl3-C6H2<SEP > <tb> H <SEP> 2,4,6-Cl3-C6H2 <tb> EMI19.1 <tb> RÚn <SEP> R <tb> H <SEP> 3,4,5-Cl3-C6H2 <tb> H <SEP> 2-Br-C6H4 <tb> H <SEP> 3-Br-C6H4 <tb> H <SEP> 4-Br-C6H4 <tb> H <SEP> 2,4-Br2-C6H3 <tb> H<SEP>2-Br,<SEP>4-F-C6H3<tb>H<SEP>2-Br,<SEP>4-Cl-C6H3<tb>H<SEP>2-F,<SEP>4 -C1-C6H3<tb>H<SEP>3-F,<SEP>4-Cl-C6H3<tb>H<SEP>3-C1,<SEP>5-F-C6H3<tb>H<SEP>2 -C1, <SEP> 4-F-C6H3 <tb> H <SEP> 2-CN-C6H4 <tb> H <SEP> 3-CN-C6H4 <tb> H <SEP> 4-CN-C6H4 <tb> H <SEP> 3-CN, <SEP> 4-Cl-C6H3 <tb> H <SEP> 4-NO2-C6H4 <SEP> <tb> H <SEP> 2-CH3-C6H4 <tb> H <SEP> 3-CH3-C6H4 <SEP> <tb> H <SEP> 4-CH3-C6H4 <tb> H <SEP> 2,4-(CH3)2-C6H3 <tb> H <SEP> 2,5-(CH3 )2-C6H3 <tb> H <SEP> 2,5-(CH3)2-C6H3 <tb> H <SEP> 2,6-(CH3)2-C6H3 <tb> H <SEP> 3,4-( CH3)2-C6H3 <tb> H <SEP> 3,5-(CH3)2-C6H3 <tb> H <SEP> 2,4,6-(CH3)3-C6H2 <tb> H <SEP> 3, 4,5-(CH3)3-C6H2<tb>H<SEP>2-CH3,<SEP>4-Cl-C6H3<tb>H<SEP>2-Cl,<SEP>4-CH3-C6H3<tb > H <SEP> 3-CH3, <SEP> 4-C1-C6H3 <tb> H <SEP> 3-C1, <SEP> 5-CH3-C6H3 <tb> H <SEP> 2-CN, <SEP> 4-CH3-C6H3 <tb> H <SEP> 2-CH3, <SEP> 4-CN-C6H3 <tb> H <SEP> 4-(C2H5)-C6H4 <tb> H <SEP> 4-[C( CH3)3]-C6H4 <tb> H <SEP> 3-(C6H5)-C6H4 <tb> H <SEP> 4-(C6H5)-C6H4 <tb> H <SEP> 2-CF3-C6H4 <tb> H <SEP> 3-CF3-C6H4 <tb> EMI20.1 <tb> R3 <SEP> <tb> H <SEP> 4 <SEP> -CF3 <SEP> -C6H4 <SEP> <tb> H <SEP> 3 ,5-(CF3)2-C6H3<tb>H<SEP>2-Cl,<SEP>4-CF3-C6H3<tb>H<SEP>2-OCH3-C6H4<tb>H<SEP>3-OCH3 -C6H4<tb>H<SEP> 4-OCH3-C6H4<tb>H<SEP> 2,4-(OCH3)2-C6H3<tb>H<SEP> 3,4-(OCH3)2-C6H3<tb > H <SEP> 2,5-(OCH3)2-C6H3 <tb> H <SEP> 3,5-(OCH3)2-C6H3 <tb> H <SEP> 3,4,5-(OCH3)3- C6H2 <tb> H <SEP> 2-CH3, <SEP> 4-OCH3-C6H3 <SEP> <tb> H <SEP> 2-C1, <SEP> 4-OCH3-C6H3 <tb> H <SEP> 4 -OCF3-C6H4 <tb> H <SEP> 2-OCHF2-C6H4 <tb> H <SEP> 3-OCHF2-C6H4 <tb> H <SEP> 4-OCHF2-C6H4 <tb> H <SEP> 4-( OCF2CHF2)-C6H4 <tb> H <SEP> 2-F, <SEP> 4-OCHF2-C6H3 <tb> H <SEP> 4-(OCH2CH3)-C6H4 <tb> H <SEP> 4-[OC(CH3 )3]-C6H4 <tb> H <SEP> 3-(CO2CH3)-C6H4 <tb> H <SEP> 4-(CO2CH3)-C6H4 <tb> H <SEP> 4-[CO2C(CH3)3]- C6H4<tb>H<SEP> 2,3-[O-CH2-O]-C6H3<tb>H<SEP> 3,4-[O-CH2-O]-C6H3<tb>H<SEP> 3, 4-[O-C(CH3)2-O]-C6H3<tb>H<SEP> 3,4-[O-CH2CH2-O]-C6H3<tb>H<SEP> 2,3-[(CH2)4] -C6H3<tb>H<SEP> 3,4-[(CH2)4]-C6H3<SEP><tb>H<SEP>CH3<tb>H<SEP>CH2CH3<tb>H<SEP>CH2CH2CH3<tb > H <SEP> C(CH3)2 <tb> H <SEP> CH2CH2CH2CH3 <SEP> <tb> H <SEP> CHCH(CH3)2 <tb> H <SEP> CH(CH3)CH2CH3 <tb> H < SEP> C(CH3)3 <SEP> <tb> H <SEP> cyclopropyl <tb> EMI21.1 <tb> RÚn <SEP> R <tb> H <SEP> cyclohexyl <tb> H <SEP> 3,4 - <SEP> [OCF2CF2O) <SEP> -C6H3 <SEP> <tb> H <SEP> 7 <SEP> 3,4-[OCC12O]-C6H3 <SEP> <tb> H <SEP> 2,3-[ OCF2O]-C6H3<SEP><tb>H<SEP>3,4-[OCF2O]-C6H3<tb>H<SEP>CH2-C6H5<tb>H<SEP>CH2-[4-Cl-C6H4]< tb>H<SEP>CH2-[2,4-Cl-C6H3]<tb>H<SEP>CH2-[4-OCH3-C6H4]<SEP><tb>H<SEP>CH2-[2,4- (OCH3)2-C6H3] <tb> H <SEP> CH2- <SEP> [4-CN-C6H4] <SEP> <tb> H <SEP> CH2-[3-CF3-C6H4] <SEP> <tb > H <SEP> CH2-[4-F, <SEP> 2-Cl-C6H3] <SEP> <tb> H <SEP> pyridin-2-yl <tb> H <SEP> 5-Cl-pyridin-2 <SEP> -yl <SEP> <tb> H <SEP> 3,5-Cl2-pyridin-2-yl <tb> H <SEP> 5-CF3-pyridin-2-yl <tb> H <SEP> 3 -C1,<SEP>5-CF3-pyridin-2-yl<tb>H<SEP>3-Cl-pyridin-2-yl<tb>H<SEP>pyrazin-2-yl<tb>H<SEP> 5-Cl-pyrazin-2-yl <tb> H <SEP> pyridazin-2-yl <tb> H <SEP> 6-Cl-pyridazin-2-yl <tb> The pyrazoline derivatives of the formula I according to the invention are suitable for combating of harmful fungi and of animal pests from the class of insects, arachnids and nematodes. They can be used in plant protection and in the hygiene, stored product protection and veterinary sectors as fungicides and pesticides. Harmful insects include: from the Lepidoptera order, for example Adoxophyes orana, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Chilo partellus, Choristoneura occidentalis , Cirphis unipuncta, Cnaphalocrocis medinalis, Crocidolomia binotalis, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoeci lia ambiguella, Feltia subterranea, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothi s virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Manduca sexta, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae , Mocis repanda, Operophthera brumata, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Pandemis heparana, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Platynota stultana, Plutella xylostella, Prays citri, Prays oleae, Proden ia sunia, Prodenia ornithogalli, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sesamia inferens, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Syllepta derogata, Synanthedon myopaeformis, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Tryporyza incert ulas, Zeiraphera canadensis, and also Galleria mellonella and Sitotroga cerealella, Ephestia cautella, Tineola bisselliella; from the order of the beetles (Coleoptera), for example Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Apion vorax, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorhynchus assimilis, Ceuthorhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi , Dendroctonus retipennis, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limon ius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus , Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllopertha horticola, Phyllophaga sp., Phyllotreta chrysocephala, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta s triolata, Popillia Japonica, Psylliodes napi, Scolytus intricatus, Sitona lineatus, also Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Sitophilus granaria, Lasioderma serricorne, Oryzaephiitus surinamensis, Rhyzopertha dominica, Sitophilus oryzae, Tribolium castaneum, Trogoderma granarium, Zabrotes subfasciatus; ; from the order of the dipterans (Diptera), for example Anastrepha ludens, Ceratitis capitata, Contarinia sorghicola, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia coarctata, Delia radicum, Hydrellia griseola, Hylemyia platura, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Mayetiola destructor, Orseolia oryzae , Oscinella frit, Pegomya hyoscyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tipula oleracea, Tipula paludosa, also Aedes aegypti, Aedes vexans, Anopheles maculipennis, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hypoderma lineata, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Tabanus bovinus, Simulium damnosum; from the order of the thrips (Thysanoptera), for example Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Haplothrips tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci; from the order of the Hymenoptera, for example Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Iridomyrmes humilis, Iridomyrmex purpureus, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta, Solenopsis richteri; From the order of the bugs (heteroptera) for example Acrosternum Hilar, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, dyskercus cingulatus, dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, EU-Schistus Impictiveentris, Leptoglossus Phyllopus, Lygus Hesperus, Lygus Lineolaris, Lygus Pratens is, nezara viridula, piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor; from the order of plant suckers (Homoptera), for example Acyrthosiphon onobrychis, Acyrthosiphon pisum, Adelges laricis, Aonidiella aurantii, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Dalbulus maidis, Dreyfu sia nordmannianae , Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Empoasca fabae, Eriosoma lanigerum, Laodelphax striatella, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzus persicae, Myzus cerasi, Nephotettix cincticeps, Nilaparvata lugens, Per kinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Planococcus citri, Psylla mali, Psylla piri, Psylla pyricol, Quadraspidiotus perniciosus, Rhopalosiphum maidis, Sais setia oleae, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogatella furcifera, Toxoptera citricida, Trialeurodes abutilonea, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifoli i; from the order of the termites (Isoptera), for example Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Macrotermes subhyalinus, Odontotermes formosanus, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis; from the order of the straight-winged insects (Orthoptera), for example Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Schistocerca gregaria, also Ach eta domestica , Blatta orientalis, Blattella germanca, Periplaneta americana; from the order of the Arachnoidea, for example, phytophagous mites such as Aculops lycopersicae, Aculops pelekassi, Aculus schiechtendali, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Eotetranychus carpini, Eutetranychus banksii, Eriophyes sheldoni, Oligonychus pratensis, Panonychus ulmi, Panonychus citri, Phyllocoptru ta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Tarsonemus pallidus , Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranchus pacificus, Tetranychus urticae, ticks such as Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rub icundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Rhipicephalus appendiculatus and Rhipicephalus evertsi and animal parasitic mites such as Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis and Sarcoptes scabiei; from the class of nematodes, for example root-knot nematodes, e.g. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, cyst-forming nematodes, e.g. Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, migratory endoparasites and semi-endoparasitic nematodes, e.g. Heliocot ylenchus multicinctus, Hirschmanniella oryzae, Hoplolaimus spp, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus fallax, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Radopholus similis, Rotylenchus reniformis, Scutellonema bradys, Tylenchulus semipenetrans, stick and leaf nematodes e.g. Anguina tritici, Aphelenchoides besseyi, Ditylenchus gustus, Ditylenchus dipsaci, virus vectors, e.g., Longidorus spp, Trichodorus christei, Trichodorus viruliferus, Xiphinema index, Xiphinema mediterraneum. The active ingredients can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared from them, e.g. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusting agents, scattering agents, granules by spraying, nebulizing, dusting, scattering or pouring are applied. The application forms depend entirely on the intended use; they should in any case ensure the finest possible distribution of the active ingredients according to the invention. Some of the methyl α-phenylbutenoates of the formula I have a systemic action as fungicides. They can be used as foliar and soil fungicides against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the classes of the Ascomycetes, Deuteromycetes, Phycomycetes and Basidiomycetes. They are of particular importance for controlling a large number of fungi on various crops such as wheat, rye, barley, oats, rice, corn, turf, cotton, soybeans, coffee, sugar cane, wine, fruit and ornamental plants and vegetables such as cucumbers, beans and Cucurbits and the seeds of these plants. The compounds I are particularly suitable for controlling the following plant diseases: * Erysiphe graminis (powdery mildew) in cereals, * Erysiphe cichoracearum and Sphaerotheca fuliginea on pumpkin plants, * Podosphaera leucotricha on apples, * Uncinula necator on vines, * Puccinia species on cereals, * Rhizoctonia spp. on cotton and turf, * Ustilago spp. on cereals and cane, * Venturia inaequalis (scab) on apples, * Helminthosporium spp. on cereals, * Septoria nodorum on wheat, * Botrytis cinerea (grey mold) on strawberries, vines , * Cercospora arachidicola on peanuts, * Pseudocercosporella herpotrichoides on wheat, barley, * Pyricularia oryzae on rice, * Phytophthora infestans on potatoes and tomatoes, * Fusarium and Verticillium species on various plants, * Plasmopara viticola on vines, * Alternaria species of vegetables and fruit. The new compounds can also be used in the protection of materials (wood protection), e.g. against Paecilomyces variotii. They can be converted into the usual formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes or granules. The application forms depend on the respective purpose; they should in any case ensure the finest possible distribution of the active ingredients. The formulations are prepared in a known manner, e.g. by extending the active ingredient with solvents and/or carriers, if desired using emulsifiers and dispersants, it also being possible to use other organic solvents as auxiliary solvents if water is used as the diluent. The main auxiliary substances to be considered are: - Solvents such as aromatics (e.g. xylene), chlorinated aromatics (e.g. chlorobenzenes), paraffins (e.g. petroleum fractions), alcohols (e.g. methanol, butanol), ketones (e.g. cyclohexanone), amines (e.g. ethanolamine , dimethylformamide) and water; - Carriers such as ground natural minerals (e.g. kaolin, clay, talc, chalk) and ground synthetic minerals (e.g. highly disperse silica, silicates); - emulsifying agents such as nonionic and anionic emulsifiers (e.g. polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and - dispersing agents such as lignosulfite waste liquors and methyl cellulose. The surface-active substances are the alkali metal, alkaline earth metal, ammonium salts of aromatic sulfonic acids, e.g. lignin, phenol, naphthalene and dibutylnaphthalene sulfonic acid, and of fatty acids, alkyl and alkylaryl sulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, and sulfated hexa-, hepta- and salts Octadecanols and fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalene sulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, alkyl phenol, tributylphenyl polyglycol ether, alkyl aryl polyether alcohols, isotridecyl alcohol, fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ether or polyoxypropylene, lauryl alcohol polyglycol ether acetate, sorbitol ester, lignin sulfite waste liquor or methyl cellulose. Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, dispersions, pastes, wettable powders or water-dispersible granules by adding water. To produce emulsions, pastes or oil dispersions, the substrates, as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers. However, concentrates consisting of active substance, wetting agent, adhesive agent, dispersant or emulsifier and possibly solvent or oil can also be prepared, which are suitable for dilution with water. Powders, dusts and dusts can be prepared by mixing or grinding together the active substances with a solid carrier. Granules, e.g. coated, impregnated and homogeneous granules, can be produced by binding the active ingredients to solid carriers. Solid carriers are mineral earths such as silica gel, silicic acids, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, Ammonium nitrate, urea and vegetable products such as grain flour, tree bark, wood and nut shell flour, cellulose powder or other solid carriers. The active ingredient concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. Very generally, the compositions contain between 0.0001 and 95% by weight of active ingredient. Formulations with more than 95 wt. For use as fungicides, concentrations of between 0.01 and 95% by weight, preferably between 0.5 and 90% by weight, of active ingredient are recommended. Formulations containing 0.0001 to 10% by weight, preferably 0.01 to 1% by weight, of active compound are suitable for use as insecticides. The active ingredients are normally used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum). Examples of such preparations are: I. a solution of 90 parts by weight of a compound I according to the invention and 10 parts by weight of N-methyl-a-pyrrolidone, which is suitable for use in the form of very small drops; II. a solution of 20 parts by weight of a compound I according to the invention in a mixture of 80 parts by weight of alkylated benzene, 10 parts by weight of the adduct of 8 to 10 moles of ethylene oxide with 1 mole of oleic acid N-monoethanolamide, 5 parts by weight of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, 5 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide with 1 mole of castor oil; a dispersion is obtained by finely distributing the formulation in water. III. a solution of 20 parts by weight of a compound I according to the invention in a mixture of 40 parts by weight of cyclohexanone, 30 parts by weight of isobutanol, 20 parts by weight of the adduct of 7 moles of ethylene oxide with 1 mole of iso-octylphenol and 10 parts by weight . parts of the adduct of 40 moles of ethylene oxide with 1 mole of castor oil; a dispersion is obtained by finely distributing the formulation in water. IV. an aqueous dispersion of 20 parts by weight of a compound I according to the invention in a mixture of 25 parts by weight of cyclohexanone, 65 parts by weight of a mineral oil fraction with a boiling point of 210 to 280°C and 10 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide to 1 mole of castor oil; a dispersion is obtained by finely distributing the formulation in water. V. a mixture ground in a hammer mill of 20 parts by weight of a compound I according to the invention, 3 parts by weight of the sodium salt of diisobutylnaphthaline-a-sulfonic acid, 17 parts by weight of the sodium salt of a ligninsulfonic acid from a spent sulfite liquor and 60 parts by weight parts powdered silica gel; a spray mixture is obtained by finely distributing the mixture in water; VI. an intimate mixture of 3 parts by weight of a compound I according to the invention and 97 parts by weight of finely divided kao lin; this dust contains 3% by weight of active ingredient; VII. an intimate mixture of 30 parts by weight of a compound I according to the invention, 92 parts by weight of powdered silica gel and 8 parts by weight of paraffin oil which was sprayed onto the surface of this silica gel; this preparation gives the active ingredient good adhesion; VIII. a stable aqueous dispersion of 40 parts by weight of a compound I according to the invention, 10 parts by weight of the sodium salt of a phenosulfonic acid-urea-formaldehyde condensate, 2 parts by weight of silica gel and 48 parts by weight of water, which is further diluted can be; IX. a stable oily dispersion of 20 parts by weight of a compound I according to the invention, 2 parts by weight of the calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, 8 parts by weight of fatty alcohol polyglycol ether, 2 parts by weight of the sodium salt of a phenolsulfonic acid-urea-formaldehyde -Kon densates and 68 parts by weight of a paraffinic mineral oil; ; X. a mixture ground in a hammer mill of 10 parts by weight of a compound I according to the invention, 4 parts by weight of the sodium salt of diisobutylnaphthalene-a-sulfonic acid, 20 parts by weight of the sodium salt of a ligninsulfonic acid from a spent sulfite liquor, 38 parts by weight parts of silica gel and 38 parts by weight of kaolin. Finely distributing the mixture in 10,000 parts by weight of water gives a spray mixture which contains 0.1% by weight of the active ingredient. The compounds I are used by treating the fungi or the seeds, plants, materials or soil to be protected against fungal attack with a fungicidally effective amount of the active ingredients. The application takes place before or after the infection of the materials, plants or seeds by the fungi. Depending on the type of effect desired, the application rates are between 0.02 and 3 kg of active ingredient per ha, preferably 0.1 to 1 kg/ha. When treating seed, amounts of active compound of from 0.001 to 50 g, preferably from 0.01 to 10 g, are generally required per kilogram of seed. The application rate of active compound for controlling pests is 0.02 to 10, preferably 0.1 to 2.0 kg/ha of active compound under field conditions. The compounds I, alone or in combination with herbicides or fungicides, can also be applied together with other crop protection agents, for example with growth regulators or with agents for controlling pests or bacteria. Also of interest is the miscibility with fertilizers or with mineral salt solutions, which are used to remedy nutritional and trace element deficiencies. The crop protection agents and fertilizers can be added to the agents according to the invention in a weight ratio of 1:10 to 10:1, if appropriate not until immediately before use (tank mix). In many cases, mixing with fungicides or insecticides results in an increase in the spectrum of fungicidal activity. The following list of fungicides with which the compounds according to the invention can be used together is intended to illustrate but not limit the possible combinations: sulfur, dithiocarbamates and derivatives thereof, such as ferric dimethyldithiocarbamate, zinc dimethyldithiocarbamate, zinc ethylenebisdithiocarbamate, manganese ethylenebisdithiocarbamate, manganese-zinc ethylenediamine bisdithiocarbamate , Tetramethylthiuramdisulfide, Ammonia Complex of Zinc-(N,N-ethylene-bis-dithiocarbamate), Ammonia Complex of Zinc-(N,N'-propylene-bis-dithiocarbamate), Zinc-(N,N'-propylene-bis- dithiocarbamate), N,N'-polypropylene bis(thiocarbamoyl) disulfide; Nitro derivatives such as dinitro-(1-methylheptyl)-phenylcrotonate, 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethyl acrylate, 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl isopropyl carbonate, 5-nitro-isophthals urea diisopropyl ester; heterocyclic substances such as 2-heptadecyl-2-imidazoline acetate, 2,4-dichloro-6-(o-chloroanilino)-s-triazine, O,O-diethyl-phthalimidophosphonothioate, 5-amino-l-ss-[bis -(dimethylamino)-phosphinyl-3-phenyl-1,2,4-triazole, 2,3-dicyano-1,4-dithioanthraquinone, 2-thio-1,3-dithiolo-B-[4,5- b]quinoxaline, methyl l-(butylcarbamoyl)-2-benzimidazolecarbamate, 2-methoxycarbonylaminobenzimidazole, 2-(furyl-(2))benzimidazole, 2-(thiazolyl-(4))benzimidazole, N- (1,1,2,2-Tetrachloroethylthio)tetrahydrophthalimide, N-Trichloromethylthiotetrahydrophthalimide, N-Trichloromethylthiophthalimide, N-Dichlorofluoromethylthio-N',N'-dimethyl-N-phenylsulfuric acid diamide, 5-Ethoxy-3-trichloromethyl- 1,2,3-thiadiazole, 2-rhodanmethylthiobenzothiazole, 1,4-dichloro-2,5-dimethoxybenzene, 4-(2-chlorophenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolone, pyridine-2-thio-l-oxide, 8-hydroxyquinoline or its copper salt, 2,3-dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiine, 2,3-dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiine- 4,4-dioxide, 2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid anilide, 2-methyl-furan-3-carboxylic acid anilide, 2,5-dimethyl-furan-3-carboxylic acid anilide, 2, 4,5-Trimethyl-furan-3-carboxanilide, 2,5-dimethyl-furan-3-carboxacid cyclohexylamide, N-cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carboxamide, 2-methyl-benzoic acid anilide, 2-iodobenzoic acid anilide, N-formyl-N-morpholine-2,2,2-trichloroethyl acetal, piperazine-1,4-diylbis-(1-(2,2,2-trichloroethyl)-formamide , 1-(3,4-dichloroanilino)-l-formylamino-2,2,2-trichloroethane, 2,6-dimethyl-N-tridecylmorpholine or its salts, 2,6-dimethyl-N-cyclodedecyl- morpholine or its salts, N-[3-(p-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmorpholine, N-[3-(p-tert-butylphenyl)-2- methylpropyl]piperidine, 1-[2-(2,4-Dichlorophenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-ylethyl]-1H-1,2,4-triazole 1-[2- (2,4-dichlorophenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazole, N-(n-propyl)-N-(2, 4,6-trichlorophenoxyethyl)-N'-imidazol-yl urea, 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)- 2-butanone, 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol, a-(2-chlorophenyl)- a-(4-chlorophenyl)-5-pyrimidinemethanol, 5-butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidine, bis(p-chlorophenyl)-3-pyridinemethanol, l,2-bis- (3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)benzene, 1,2-bis(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)benzene, and various fungicides such as dodecylguanidine acetate, 3-[3-(3,5-dimethyl-2 -oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl]-glutarimide, hexachlorobenzene, sL-methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-furoyl(2)-alaninate, DL-N-(2,6-dimethyl -phenyl)-N-(2'-methoxyacetyl)-alanine methyl ester, N-(2,6-dimethylphenyl)-N-chloroacetyl D,L-2-aminobutyrolactone, DL-N-(2,6-dimethylphenyl )-N-(phenylacetyl)-alanine methyl ester, 5-methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorophenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine, 3-[3,5-Dichlorophenyl(-5-methyl-5-methoxymethyl]-1,3-oxazolidine-2,4-dione, 3-(3,5-dichlorophenyl)-1-isopropylcarbamoylhydantoin, N-(3 ,5-dichlorophenyl)-1,2-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboximide, 2-cyano-[N-(ethylaminocarbonyl)-2-methoximino]acetamide, 1-[2-(2,4-dichlorophenyl) -pentyl]-1H-1,2,4-triazole, 2,4-difluoro-a-(1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl)benzhydryl alcohol, N-(3-chloro-2,6 -dinitro-4-trifluoromethyl-phenyl)-5-trifluoromethyl-3-chloro-2-aminopyridine, 1-((bis-(4-fluorophenyl)-methylsilyl)-methyl)-1H-1,2,4 -triazole Synthesis Examples The instructions given in the synthesis examples below were used, with appropriate modification of the starting compounds, to obtain further compounds I. The compounds obtained in this way are listed with physical data in the table below: Example 1 E-2-MethOxyimino-2-[2 -[1-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydropyrazol-3-yl]-oxymethyl-phenyl]-acetic acid methyl ester (Table, No. 03) 3.0 g 1-(2,4-dichlorophenyl )-4,5-dihydropyrazol-3-one and 1.97 g of potassium carbonate are stirred in 20 ml of dimethylformamide for about 30 minutes. After the addition of 3.7 g of E-2-methoxyimino-2-[2-(bromomethyl)phenyl]acetic acid methyl ester, the mixture is stirred at 40 to 50° C. for a further 2.5 h. For work-up, the batch is stirred into 100 ml of water. In this case, part of the N-benzylated by-product precipitates. The supernatant phase is extracted 3x with 100 ml of methyl tert-butyl ether. The combined organic phases are washed with water and dried over sodium sulfate. The residue which remains after concentration is chromatographed on a silica column (mobile phase toluene). 1.8 g of the product of value are obtained as a light-brown solid. mp [ C] = 103 to 105 C 1H NMR (CDC13; 6 in ppm): 2.85(t,2H); ; 3.75(t,2H); ; 3.8(s,3H); ; 4.0(s,3H); 5.1(2.2H); 7.1-7.6(m,7H). Example 2 E-Methoxyimino-2-I2-!l-(2,4-dichlorophenyl -4,5-dihydropyrazol-3-yl]-oxymethyl-phenyl}-acetic acid methylamide (Table, No. 04) 1.0 g of the ester from Example 1 are dissolved in 20 ml of tetrahydrofuran and 1 ml of 40% aqueous methylamine solution is added It is washed 3x with water and the organic phase is finally dried over sodium sulfate. After the solvent has been stripped off, 0.9 g of the target compound remain as a pale oil. 1H-NMR (CDC13, 6 in ppm): 2.85(d,3H) ;2.9(t,2H);3.8(t,2H);4.0(s,3H);5.15(s,2H);6.8(broad,NH);7.1- 7.6(m,7H) Example 3 E-3-MethOxy-2-{2-[1-(2-chloro-4-fluorophenyl)-4,5-dihydropyrazol-3-yl}-acrylic acid methyl ester ( Table, No. 10) 1.7 g of l-(2-chloro-4-fluorophenyl)-4,5-dihydropyrazol-3-one and 0.95 g of potassium tert-butylate are dissolved in 20 ml of anhydrous methanol for 1 h The potassium salt remaining after the solvent has been stripped off is dissolved in 10 ml of anhydrous dimethylformamide and added dropwise to a solution of 2.2 g of methyl E-3-methoxy-2-[2-(bromomethyl)phenyl]acrylate in 30 ml of dimethylformamide. The mixture is stirred at room temperature for about 12 hours and worked up as in Example 1. After column chromatography (mobile phase toluene/methyl acetate 9:1), 0.75 g of the title compound is obtained as an oil. 1H NMR (CDC13, 6 in ppm): 2.85(t,2H); 3.7(s,3H); 3.75(t,2H); 3.85(s,3H); 5.15(s,2H); 6.8-7.5(m, 7H); 7.6(s, 1H). Table EMI33.1 EMI33.2 <tb> No. <SEP> R <SEP> (E isomer) <SEP> R1n <SEP> R2m <SEP> R3 <SEP> phys. <SEP> dataa <tb> 01 < SEP> CH3ON=C*CO2CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 2-C1 <SEP> 4-F-C6H3 <SEP> 102-104 <tb> 02 <SEP> CH3ON=C*CONHCH3 <SEP> H<SEP> H<SEP> 2-Cl. <SEP> 4-F-C6H3 <SEP> 142-144 <tb> 03 <SEP> CH3ON=C*CO2CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 2,4-Cl2-C6H3 <SEP> 103-105 <tb> 04 <SEP> CH3ON=C*CONHCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 2,4-Cl2-C6H3 <SEP> 3330, <SEP> 2940, <tb> <SEP> 1669, <SEP > 1640, <tb> <SEP> 1472, <SEP> 1351, <tb> <SEP> 1036 <tb> 05 <SEP> CH3ON=C*CO2CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 3.5- Cl2-pyridin-2-yl <SEP> 135-140 <tb> 06 <SEP> CH3ON=C*CONHCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 3,5-Cl2-pyridin-2-yl <SEP> 110-113 <tb> 07 <SEP> CH3ON=C*CONHCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 4-C1-C6H5 <SEP> 125-127 <tb> EMI34.1 <tb> No. <SEP > R <SEP> (E-isomer) <SEP> RÚn <SEP> R2m <SEP> R3 <SEP> phys. <SEP> dataa <tb> 08 <SEP> CH3ON=C*CO2CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 3-C1, <SEP> 111-113 <tb> <SEP> 5-CF3-pyridin-2-yl <tb> 09 <SEP> CH3ON=C*CONHCH3 <SEP> H <SEP> H < SEP> 3-Cl, <SEP> 127-129 <tb> <SEP> 5-CF3-pyridin-2-yl <tb> 10 <SEP> CH3OCH=C*CO2CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 2-Cl, <SEP> 4-F-C6H3 <SEP> 2950, <SEP> 1708, <tb> <SEP> 1637, <SEP> 1489, <tb> <SEP> 1256, <SEP> 1130 <tb> 11 <SEP> CH3ON=C*CO2CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> C(C6H5)3 <SEP> 157-160 <tb> 12 <SEP> CH30N=C*CONHCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> C(C6H5)3 <SEP> 3420, <SEP> 2940, <tb> <SEP> 1681, <SEP> 1636, <tb> <SEP> 1344, <SEP> 1036 <tb> a Fp. (OC); ; IR (cm) Examples of the action against harmful fungi The fungicidal action of the compounds of the general formula I was demonstrated by the following experiments. The comparison substance was compound A (Example No. 11, WO-A 94/19,331). The active ingredients were as a 20% emulsion in a mixture of 70% by weight cyclohexanone, 20% by weight NekanilS LN (LutensolS AP6, wetting agent with emulsifying and dispersing effect based on ethoxylated alkylphenols) and 10% by weight EmulphorS EL (EmulanR EL, emulsifier based on ethoxylated fatty alcohols) and diluted with water according to the desired concentration. Effect against Plasmopara viticola (vine downy mildew) Potted vines (variety: "Müller Thurgau") were sprayed dripping wet with the active ingredient preparation (application rate 16 ppm). After 7 days, the the plants were sprayed with a zoospore suspension of the fungus Plasmopara viticola and kept at high humidity for 5 days at 20-30° C. Before the assessment, the plants were then kept at high humidity for 16 h. The evaluation was carried out visually. In this test, the plants treated with compounds 02, 03, 04 and 06 showed an infection of 5% or less, while the plants treated with active ingredient A were 40% infected. The untreated (control) plants were 70% infected. In a corresponding test, the plants treated with compounds 07, 08, 09 and 10 likewise showed an infection of 5% and less, while the untreated (control) plants were 70% infected. Action against Pyricularia oryzae (rice blast) Rice seedlings (variety: "Tai Nong 67") were sprayed with the preparation of the active ingredient (application rate 63 ppm) until dripping wet. After 24 hours, the plants were sprayed with an aqueous spore suspension of the fungus Pyricularia oryzae and kept at 22-24[deg.] C. with a relative atmospheric humidity of 95-99% for 6 days. The assessment was made visually. In this test, the plants treated with the compounds 01, 02, 03, 04 and 06 showed an infection of 25% or less, while the plants treated with the active compound A were 60% infected. The untreated (control) plants were 80% infected. In a corresponding test, the plants treated with compounds 07, 09 and 10 also showed an infection of 25% and less, while the untreated (control) plants were 80% infected. EXAMPLES OF THE ACTIVITY AGAINST ANIMAL PESTS The activity of the compounds of the general formula I against animal pests was demonstrated by the following experiments: The active compounds were a. as a 0.1% solution in acetone or b. as a 10% emulsion in a mixture of 70% by weight cyclohexanone, 20% by weight NekanilS LN (LutensolS AP6, wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) and 10% by weight EmulphorS EL (emulan EL, emulsifier based on ethoxylated fatty alcohols) and, in accordance with the desired concentration, with acetone in the case of a. or with water in the case of b. diluted. After the end of the experiments, the respective lowest concentration was determined at which the compounds still caused an 80 to 100% inhibition or mortality compared to untreated control experiments (effective threshold or minimum concentration).

Claims

Patentansprüche patent claims
1. Pyrazolinderivate der Formel I EMI37.1 in der der Index und die Substituenten die folgende Bedeutung haben: R CH3O-CH=C*-CO2CH3, CH3O-N=C*-CO2CH3 und CH30-N=C*-CONHCH3, wobei das mit * bezeichnete C-Atom zum Phenylring gebun den ist; m 0, 1 oder 2, wobei die Substituenten R2 verschieden sein können, wenn m grösser als 1 ist; n 0, 1, 2, 3 oder 4, wobei die Substituenten R1 verschieden sein können, wenn n grösser als 1 ist; R1 Nitro, Cyano, Halogen, C1-Cr-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxy; R2 Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxy carbonyl; R3 ggf. subst. 1. Pyrazoline derivatives of the formula I EMI37.1 in which the index and the substituents have the following meanings: R CH3O-CH=C*-CO2CH3, CH3O-N=C*-CO2CH3 and CH30-N=C*-CONHCH3, where the carbon atom marked with * is bound to the phenyl ring; m is 0, 1 or 2, where the substituents R2 can be different if m is greater than 1; n is 0, 1, 2, 3 or 4, where the substituents R1 can be different if n is greater than 1; R1 nitro, cyano, halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl or C1-C4 alkoxy; R2 cyano, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl or C1-C4-alkoxycarbonyl; R3 possibly subst.
Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl; ein ggf. subst. gesättigter oder ein- oder zweifach unge sattigter Ring, welcher neben Kohlenstoffatomen ein bis drei der folgenden Heteroatome als Ringglieder enthalten kann: Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff, oder ein ggf. subst. ein- oder zweikerniger aromatischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoff atome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauer stoff- oder Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder enthalten kann. alkyl, alkenyl or alkynyl; a possibly subst. Saturated or mono- or doubly unsaturated ring which, in addition to carbon atoms, can contain one to three of the following heteroatoms as ring members: oxygen, sulfur and nitrogen, or an optionally subst. mono- or dinuclear aromatic radical which, in addition to carbon atoms, has one to four nitrogen atoms or one or two nitrogen atoms and an oxygen or sulfur atom or an oxygen or Sulfur atom may contain as ring members.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Benzylderivat der Formel II, EMI38.1 in der L eine nucleophil austauschbare Gruppe bedeutet, in Gegenwart einer Base mit einem 3-Hydroxy-4,5-dihydropyrazol der Formel III EMI38.2 umsetzt. 2. Process for the preparation of the compounds of the formula I according to Claim 1, characterized in that a benzyl derivative of the formula II, EMI38.1 in which L denotes a nucleophilically exchangeable group, in the presence of a base with a 3-hydroxy-4,5-dihydropyrazole of the formula III EMI38.2 implements.
3. Zur Bekämpfung von Schadpilzen geeignete Mischung, enthaltend einen inerten Zusatzstoff und eine wirksame Menge einer Ver bindung der Formel I gemäss Anspruch 1. 3. A mixture suitable for controlling harmful fungi, containing an inert additive and an effective amount of a compound of the formula I according to claim 1.
4. Zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen geeignete Mischung, enthaltend einen inerten Zusatzstoff und eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 1. 4. A mixture suitable for controlling animal pests, containing an inert additive and an effective amount of a compound of the formula I according to claim 1.
5. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Schadpilze, ihren Lebensraum oder die von Schadpilzen freizuhaltenden Pflanzen, Flächen, Materia lien oder Räume mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 1 behandelt. 5. A method for controlling harmful fungi, characterized in that the harmful fungi, their habitat or the plants, surfaces, materials or rooms to be kept free of harmful fungi are treated with an effective amount of a compound of the formula I according to claim 1.
6. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Schädlingen, ihren Lebensraum oder die von Schädlingen freizuhaltenden Pflanzen, Flächen, Materialien oder Räume mit einer wirksamen Menge einer Ver bindung der Formel I gemäss Anspruch 1 behandelt. 6. Method for combating animal pests, characterized in that the pests, their habitat or the plants, areas, Materials or rooms treated with an effective amount of a compound of formula I according to claim 1.
7. Verwendung der Verbindungen I gemäss Anspruch 1 zur Herstel lung einer zur Bekämpfung von Schadpilzen geeigneten Mischung. 7. Use of the compounds I according to claim 1 for the production of a suitable for controlling harmful fungi Mixture.
8. Verwendung der Verbindungen I gemäss Anspruch 1 zur Herstel lung einer zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen geeigne ten Mischung. 8. Use of the compounds I according to claim 1 for the production of a mixture suitable for controlling animal pests.
9. Verwendung der Verbindungen I gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von Schadpilzen. 9. Use of the compounds I according to claim 1 for controlling harmful fungi.
10. Verwendung der Verbindungen I gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen. 10. Use of the compounds I according to claim 1 for combating animal pests.
PCT/EP1996/001261 1995-04-05 1996-03-22 Fungicidal or pesticidal pyrazoline derivatives WO1996031484A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AU51476/96A AU5147696A (en) 1995-04-05 1996-03-22 Fungicidal or pesticidal pyrazoline derivatives

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19512668.8 1995-04-05
DE19512668 1995-04-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1996031484A1 true WO1996031484A1 (en) 1996-10-10

Family

ID=7758807

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP1996/001261 WO1996031484A1 (en) 1995-04-05 1996-03-22 Fungicidal or pesticidal pyrazoline derivatives

Country Status (3)

Country Link
AU (1) AU5147696A (en)
IL (1) IL117730A0 (en)
WO (1) WO1996031484A1 (en)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0398692A2 (en) * 1989-05-17 1990-11-22 SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI &amp; CO. LTD. Alkoxyiminoacetamide derivatives and their use as fungicides
EP0581095A2 (en) * 1992-07-24 1994-02-02 BASF Aktiengesellschaft Substituted acrylic acid esters and plant-protecting agents containing them
DE4305502A1 (en) * 1993-02-23 1994-08-25 Basf Ag Ortho-substituted 2-methoxyiminophenylacetic acid methylamides

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0398692A2 (en) * 1989-05-17 1990-11-22 SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI &amp; CO. LTD. Alkoxyiminoacetamide derivatives and their use as fungicides
EP0581095A2 (en) * 1992-07-24 1994-02-02 BASF Aktiengesellschaft Substituted acrylic acid esters and plant-protecting agents containing them
DE4305502A1 (en) * 1993-02-23 1994-08-25 Basf Ag Ortho-substituted 2-methoxyiminophenylacetic acid methylamides

Also Published As

Publication number Publication date
IL117730A0 (en) 1996-07-23
AU5147696A (en) 1996-10-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0804421B1 (en) Use of 2- (dihydro)pyrazolyl-3&#39;-oxymethylene]-anilides as pest-control agents and fungicides
US6514998B1 (en) 2-[1′, 2′, 4′-triazol-3′-yloxymethlene]anilides, their preparation and their use
EP0824533B1 (en) PYRAZOLO-(1,5a)-PYRIMIDINES, PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USE
WO1996007633A1 (en) Phenylacetic acid alkyl esters
EP0758322B1 (en) Alpha-(pyrazol-3-yl)-oxymethylene-phenylbutenic acid methyl esters and the use thereof against harmful fungi or animal pests
EP0830342B1 (en) Azolyl oxybenzyl alkoxyacrylic acid esters, process for producing them and their use
WO1996035669A1 (en) (het)aryloxy-, -thio-, aminocrotonates, methods of preparing them and their use as insecticides and fungicides
EP0793644B1 (en) 2-(4-biphenyl-oxymethylene)anilides, process and intermediate products for preparing the same and their use as pesticides
WO1997001545A1 (en) Iminooxybenzyl compounds and their use as pesticides and fungicides
EP0835249B1 (en) Iminooxymethylene anilides and their use as pesticides and fungicides
WO1996031484A1 (en) Fungicidal or pesticidal pyrazoline derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AU BG BR CA CN CZ HU JP KR MX NO NZ PL SG SK TR UA US AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WA Withdrawal of international application
122 Ep: pct application non-entry in european phase
NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: CA