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WO1990005134A1 - Novel tetrahydropyrimidine derivatives, process for their preparation and insecticides containing same as active ingredients - Google Patents

Novel tetrahydropyrimidine derivatives, process for their preparation and insecticides containing same as active ingredients Download PDF

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Publication number
WO1990005134A1
WO1990005134A1 PCT/JP1989/001099 JP8901099W WO9005134A1 WO 1990005134 A1 WO1990005134 A1 WO 1990005134A1 JP 8901099 W JP8901099 W JP 8901099W WO 9005134 A1 WO9005134 A1 WO 9005134A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
optionally substituted
substituted
hydrogen
compound
Prior art date
Application number
PCT/JP1989/001099
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English (en)
French (fr)
Inventor
Takashi Kishimoto
Keiichi Ishimitsu
Tomio Yamada
Nobuo Takakusa
Renpei Hatano
Original Assignee
Nippon Soda Co., Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Soda Co., Ltd. filed Critical Nippon Soda Co., Ltd.
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Priority to BR898907141A priority patent/BR8907141A/pt
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D239/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms directly attached in position 2
    • C07D239/12—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings

Definitions

  • Novel tetrahydridoviridine derivative method for producing this derivative, and insecticide containing this derivative as an active ingredient
  • the present invention relates to a novel tetrahydropyrimidine derivative, a method for producing the derivative, and an insecticide having the derivative as an effective component.
  • a compound having a similar structure to the compound of the present invention is disclosed in M. Sone et al.'S Pharmaceutical Magazine (YAKUGAKUZA SS H 1) 97 (3) 262 — 267 (1977). It is described that such a compound is used as a synthetic intermediate of a heterocyclic compound.
  • the purpose of the present invention is to provide a pesticide that can be advantageously synthesized industrially, has a certain effect, and can be used safely. Disclosure of invention:
  • the present invention is based on the general formula (I)
  • R t , R a, and R 4 may be the same or different, and may be a substituted or unsubstituted heterocyclic methyl group, hydrogen, or substituted.
  • R 7 0 — RS (0) n — R, C or R 1 0 C 0 0 is replaced by (here RRR
  • R 8, R 9, and R 10 may be the same or different, and may be a substituted heterocyclic methyl group, hydrogen, or substituted Benzoyl group, alkynyl group which may be substituted, alkynyl group which may be substituted or alkynyl group which may be substituted It indicates a good file name, and n indicates 0, 1, or 2. )
  • R 2 is a substituted or unsubstituted heterocyclic methyl group, hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted alkyl group; Indicates a phenyl group, a substituted alkynyl group or a phenyl group which may be substituted. However, unless R 1 is hydrogen, R z, R 3, and A are benzyl and R 2 is hydrogen, and «, R 3, and R 4 are benzyl groups. . And a method for producing the compound and an insecticide.
  • the production of the compound of the present invention is carried out as follows.
  • a higher yield can be obtained by heating.
  • the target substance can be obtained by performing ordinary post-treatment.
  • the structure of the compound of the present invention was determined based on I R, N R, and M S.
  • Table 1 shows typical examples of the compounds of the present invention, including the above examples.
  • the compound of the present invention has a high insecticidal activity against various insect pests, such as insects, insects, congers, aphids, stomachs, birds, and birds. Is shown. In recent years, resistance to organic phosphorus and carbamates has been developed for many pests such as Conaga, cinnamon, and coconutia. Insufficient efficacy of these drugs
  • the compound of the present invention has an excellent insecticidal effect not only on susceptible strains but also on pests of organic phosphorus agents, carbamates and resistant strains.
  • the insecticide of the present invention contains the compound represented by the general formula [I] as an active ingredient, and the compound of the active ingredient is used as a pure product. Although it can be used, it is usually used in a form that can be taken by general pesticides, that is, in the form of wettable powders, aqueous solvents, powders, milky powders, granules, and the like. .
  • plant powder such as soybean flour and wheat flour, diatomaceous earth, apatite, stone W, talc, bentonite Organic and inorganic compounds such as mineral fine powders such as silica and clay, sodium benzoate and urine sodium sulfate are used.
  • the oil fractions such as vegetable oils, mineral oils, kerosene, xylene and sorbent naphtha can be used in cyclohexane.
  • a surfactant can be added.
  • the wettable powder, emulsion, aqueous solution, and florable thus obtained are diluted with water to a predetermined concentration to form a suspension or an emulsion, and the powder, Granules are used as they are by spraying them on plants.
  • the compounds of the present invention are not necessarily effective alone, but they must be used in combination with various insecticides, dandrides and fungicides. You can also.
  • the following are representative examples of dust-killers and insecticides that can be used in admixture with the compounds of the present invention.
  • Compound of the present invention 10 parts Alkyl phenylpolyoxyethylene 5 parts Dimethylformamide 50 parts Xylene 3 More than 5 parts mixed and dissolved Dilute with water before use and spray as an emulsion.
  • Example 4 wettable powder
  • Compound of the present invention 20 parts High-quality alcohol sulfate ester 5 parts Diatomaceous earth 70 parts Silica 5 parts or more are mixed, pulverized into fine powder, and diluted with water before use to suspend. Spray as a liquid.
  • Compound 5 of the present invention 5 parts Cray 7 3 parts Benthite 20 parts Dioctyl surosuccinate 1 part of sodium salt Granulate at least 1 part of sodium phosphate and apply it as it is.
  • Test example 1 Efficacy against tampon
  • Test Example 2 Efficacy Against Tsumagurokoba Rice seedlings that had passed 7 days after germination were subjected to compounding at a compound concentration of 1 according to the formulation of the emulsion shown in Example 3 of the drug. After air drying after soaking for 30 seconds in a chemical solution diluted with water so as to obtain 25 ppn, the treated seedlings are placed in a test tube, and the organic phosphorus and carbamate resistant strains 10 larvae of the 3rd instar maggots were inoculated. The lid was covered with a gauze, placed in a thermostat at a temperature of 25 and a humidity of 65%, and the insecticidal rate was examined after 5 days. The results are shown in Table 3.
  • the compound was diluted with water so that the compound concentration became 125 ppm.
  • Corn leaves were immersed in the solution for 30 seconds, air-dried, and the leaves were placed in a charle containing 5 larvae of the third instar larvae. They were covered in a glass lid, placed in a thermostatic chamber at a temperature of 25 and a humidity of 65%, and the insecticidal rate was examined after 5 days.
  • the results of the two replicates are shown in Table 4.
  • N CH-N (CH 3 ): '(Chlordimeform)

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Description

新規なテトラヒ ド oビリ ミ ジン誘導体、 この誘導体の製造方法及 びこの誘導体を有効成分として含有する殺虫剤
技術分野 ：
本発 明 は 、 新規 な テ ト ラ ヒ ド ロ ピ リ ミ ジ ン 誘導休 、 そ の 製造方法及 び該誘導 体 を 有効成 分 と し て 舍有 す る 殺虫 剤 に 関 す る 。 背景技術 ：
多 年 に わ た る 殺虫 剤 の 研究 開発 に よ っ て 多 く の 薬 剂 、 例 え ばパ ラ チ オ ン 、 マ ラ チ オ ン 等 の 有機 リ ン 系 殺虫 剤 、 カ ノレ ノ N' リ ル 、 メ ソ ミ ル等 の カ ー ノ メ イ ト 系 殺 虫 剤 な ど が 開発 さ れ実用 化 さ れて 来 た 。 こ れ ら 殺虫 剤 が農業 の 生産 向上 に 果 し た 役割 は 極 め て 大 き い が近年、 こ れ ら の 殺 虫 剤 の 中 に は 、 残留、 蓄精環 境汚染等 の 問題 か ら 使用 が規 制 さ れ た り 、 長期使用 の 結果 と し て 抵抗性害虫 を 発 生せ し め た も の が出 て 来 て い る 。 従 っ て 、 こ れ ら 抵抗性 害虫 を は じ め 各種害虫 に 卓越 し た 殺虫 特性 を 有 し 、 安全 に 使 用 で き る 新規薬剤 の 開 発 が要望 さ れ て い る 。
本発 明 の 化合物 と 類似 な 構 造 を 有 す る も の と し て M . S o n e ら の 薬学雑誌 ( Y A K U G A K U Z A SS H 1 ) 97 (3) 262 — 267 (1977) に
Figure imgf000004_0001
な る 化合物が、 複素環化合物 の 合成中間体 と し て用 い ら れ る こ と が記載 さ れて い る 。
本発 明 の 目 的 は工業的 に 有利 に 合成で き 効果が確実で 安全 に 使用 で き る 農薬を 提供 す る こ と で あ る 。 発明 の 開示 ：
本発 明 は 一般式 〔 I 〕
〔I〕
Figure imgf000004_0002
〔 式中、 R t 、 R a 、 R 4 は 同一又 は相異 つ て い て も よ く 、 置換 さ れて い て も よ い 複素環 メ チ ル基、 水素、 置 換 さ れて い て も よ い ア ル キ ル基、 置換 さ れて い て も よ い ァ ル ケ ニ ル基、 置換 さ れて い て も よ い ア ル キ ニ ル基、 置 換 さ れて い て も よ い フ エ ニ ル基、
N 一 R 7 0 — R S ( 0 ) n— を 、
Figure imgf000004_0003
R , C 一 又 は R 1 0 C 0 0 — を 、 （ こ こ で R R R
II
0
R 8 、 R 9 、 R 1 0は 同 一 又 は 相 異 な っ て い て も よ く 、 置 換 さ れて い て も よ い 複素環 メ チ ル基、 水 素、 置換 さ れて い て も よ い ァ ノレ キ ノレ基、 置換 さ れて い て も よ い ア ル ケ ニ ル基、 置換 さ れて い て も よ ぃ ァ ル キ ニ ル基 又 は 置換 さ れ て い て も よ い フ エ 二 ル棊 を 示 し 、 n は 0、 1、 2を 示 す。 ）
R 2 は 置換 さ れ て い て も よ ぃ 複素環 メ チ ル基、 水 素、 置 換.さ れ て い て も よ い ア ル キ ル基、 置換 さ れ て い て も よ い ァ ル ケ ニ ル基、 換 さ れ て い て も よ い ア ル キ ニ ノレ棊 又 は 置換 さ れ て い て も よ い フ エ ニ ル基 を 示 す。 但 し 、 R 1 が 水素、 R z 、 R 3 、 A が ベ ン ジ ル棊及 び R 2 が水 素、 « 、 R 3 、 R 4 が ベ ン ジ ノレ基 で あ る 場 合 を 除 く 。 〕 で 表 わ さ れ る 化 合物 、 そ の 製造方法及 び殺虫 剤 で あ る 。
発 明 を 実施 す る た め の 最良 の 形態 ：
本 発 明 の 化 合 物 の 製造 は 次 の よ う に し て 行わ れ る
U〕
Figure imgf000005_0001
〔π〕
( 式中 R ！1 R R 4 は 前記 と 同 じ 意味 を 示 す。 - 一般式 〔 I 〕 で 表 わ さ れ る 化合物 は 、 マ ン ニ ッ ヒ 反応 に よ り 一般式 〔 Π 〕 の 化 合物 と 、 R N H 2 〔 m 〕 及 び H C H 0 と を ア ル コ 一 ル類等 の 溶媒 中 、 室温 場合 に よ つ 牛
て は加熱す る こ と に よ り 収率 よ く 得 る こ と がで き る 。
反応終了後 は通常 の 後処理 を 行 う こ と に よ り 目 的物 を 得 る こ と がで き る 。 本発明化 合物 の 構造 は、 I R 、 N R 、 M S 等 力、 ら 決定 し た。
次 に実施例 を 挙 げ本発明 化合物 を 更 に詳細 に 説 明 す る 実施例 1
1 、 3 — ジ メ チ ル ー 4 一 N — 2 — ク ロ 口 ビ リ ジ 一 5 — ィ ル メ チ ゾレ 一 N — メ チ ソレ ア ミ ノ ー 5 — 二 ト ロ ー 1 、 2 、 3 、 6 — テ ト ラ ヒ ド ロ ビ リ ミ ジ ン （ 化合物番号 2 4 ) ：
Figure imgf000006_0001
1 — メ チ ノレ ア ミ ノ 一 1 — N — メ チ ノレ ー N — 2 — ク ロ ル ビ リ ジ 一 5 — イ ノレ メ チ ル ァ ミ ノ 一 2 — 二 ト ロ エ チ レ ン 1. 8 g を メ タ ノ ール 2 0 mi . 水 4 を 舍む溶液 に 溶解 さ せ攪拌冷却下 4 0 %メ チ ル ァ ミ ン 0. 7 g さ ら に、 3 7 % H C H O l. 2 g を 滴下 し 、 そ の 後室温 に も ど し一夜攪拌 を 続 け た 。 反応終了後溶媒 を 留去 し オ イ ル状物を カ ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ 一 に て 精製分離す る こ と に よ り 目 的物 1. 8 g を得 た 。 n 1. 6 0 2 2 実施例 2
1 — イ ソ プ ロ ビ ノレ 一 3 — メ チ ル 一 4 一 ビ リ ジ 一 3 — ィ ル メ チ ル ア ミ ノ ー 5 — 二 ト ロ 一 1 、 2 、 3 、 6 — ラ ト ラ ピ リ ミ ジ ン （ 化 合物番号 1 6 ) 及 び 1 一 イ ソ プ ロ ビ ル 一 3 — ピ リ ジ ー 3 — イ ノレ メ チ ル ー 4 ー メ チ ル ァ ミ ノ — 5 — ニ ト ロ 一 1 、 2 、 3 、 6 — テ ト ラ ヒ ド ロ ビ リ ミ ジ ン （ 化 合物番号 5 ) : ―― ― 一.― - --
Figure imgf000007_0001
ー メ チ ノレ ー 1 — ピ リ ジ ー 3 — イ ノレ メ チ ノレ ア ミ ノ — 2 ト ロ エ チ レ ン 1. 4 g を メ タ ノ —ノレ 1 0 /s£ 、 水 2 «ώ を 舍む 溶液 に 溶解 さ せ 攪拌 冷却下 イ ソ プ ロ ビ ル ア ミ ン 0. 5
8 さ ら に 3 7 %、 H C H O l. 2 g を 滴下 し 、 そ の 後室 温 に も ど し 一夜攪拌 を 続 け た 。 反応終了 後溶媒 を 留去 し ォ ィ ノレ状物 をカ ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ 一 に て 精製分離 す る こ と に よ り 、 目 的物 （ A ) 1. 1 g ( m . P . 1 0 3 〜 1
0 7 •C ) ( B ) 0. 4 g ( m . P . 1 2 4 〜 1 2 7 て ） を 得 た
上記 実施例 を 含 め 、 本発 明 化合物 の 代表例 を 第 1 表 に 示す 第 1 表
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000009_0001
Figure imgf000010_0001
22CCHCHH -=
O CO D CO O CO
t to oo
sc
ゝ
丫
to
II
s=
III II 、 !1! !1 cc EC
o
\
Figure imgf000012_0001
0 ΐ
lO/68df/JDd eiso/06 ΟΛ\
Figure imgf000013_0001
77 H -CHz-o cl -CH2 - O -CHzCH— CHz 厂 N
78 〃 〃 -CHz-(OVCI
/— N 广 N
79 〃 -CH2- O CI -CH2- OVCH3
CI了 N
80 CH3 -CH3 -CH3
81 〃 CzHs
82 〃 // C2H5 CH3
83 〃 CzIi5
84 // 〃 -<o> -CH2C≡CH
85 // -CH 〇〉 -CH2 H—CH2 厂 l{
86 // // -CHZ -<0 -CH2-(OVCI
CI了 N
87 // // -CHz 〇) -CH2-(OVCH3
88 C2H5 〃 CH3 CH3
89 // C2H5
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000016_0001
H3≡0ZH3-
ZH3=H3ZH3- // ίί LZl
(QV ZH3-
^Ηε3 // // ΐ τ
SHZ0 //
εΗ3 // 2ZI
H 〔〇 H H ZZl
// Z(CH3)NZH3ZH3- // III d
82-T u // SHZ30ZI10ZH3- // 021 s ·ΡΖ
IDZH3ZH3- 6TI
H H 811
H εΗ3 III
εΗ3 H it 9Π
、ノ、 '2H3 -
5 I l0/68df/13d SO/06 OM
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000019_0001
Figure imgf000020_0001
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000022_0001
本発 明 化合物 は ョ ト ウ ム シ 、 コ ナ ガ 、 ア ブ ラ ム シ 、 ッ マ グ ロ ョ コ ノ、' ィ 、 卜 ビ イ ロ ゥ ン カ な ど、 各種 の 害虫 に 高 い 殺虫 活性 を 示 す。 又、 近年 コ ナ ガ 、 ゥ ン 力 、 ョ コ ノ >： ィ ア ブ ラ ム シ 等 多 く の 害虫 に お い て 有機 リ ン 剤、 カ ー バ メ ィ ト 剤 に 対す る 抵抗性 が発達 し 、 そ れ ら 薬剤 の 効 力 不足
^題 を 生 じ て お り 、 抵抗性 系統 の 害虫 に も 有効 な 薬剤 が 望 ま れ て い る 。 本発 明 化 合物 は感受性 系統 の み な ら ず、 有機 リ ン 剤、 カ ー バ メ イ ト 剂 抵 抗性系統 の 害虫 に も 優 れ た 殺虫 効果 を 有す る 薬剤 で あ る 。
本発 明 の 殺虫 剤 は、 一般式 〔 I 〕 で 表 さ れ る 化 合物 を 有効成分 と し て 含有す る も の で あ り 、 有効成 分 の 化 合物 を 純品 の ま ま で も 使用 で き る が、 通常、 一般 の 農薬 の と り 得 る 形態、 即 ち 、 水和剤 、 水溶剤、 粉剤、 乳 剤 、 粒 剤 フ ロ ア ブ ル等 の 形態 で 使 用 さ れ る 。 添加剤及 び 担 体 と し て は 、 固型剤 を 目 的 と す る 場 合 は 、 大豆粉、 小麦 粉等 の 植物性粉末、 珪藻土、 燐灰石、 石 W 、 タ ル ク 、 ベ ン ト ナ ィ ト 、 ク レ イ 等 の 鉱物性 微粉末、 安息 香酸 ソ ー ダ、 尿 素 芒硝等 の 有機お よ び 無機化合物 が使用 さ れ る 。
液 体 の 剤型 を 目 的 と す る 場 合 は 、 植物油、 鉱物油、 ケ 口 シ ン 、 キ シ レ ン お よ び ソ ル ベ ン ト ナ フ サ 等 の 石油留分 シ ク ロ へ キ サ ン 、 シ ク 口 へ キ サ ノ ン、 ジ メ チ ル ホ ノレ ム ァ ミ ド 、 ジ メ チ ノレ ス ノレ ホ 'キ シ ド 、 ト リ ク α ル ェ チ レ ン 、 メ チ ノレ イ ソ ブ チ ノレ ケ ト ン 、 水等 を 溶剤 と し て 使 用 す る 。 こ れ ら の 製剂 に お い て 、 均一 か つ 安定 な 形態 を と る た め に 必要 な ら ば界面活性剤 を 添加 す る こ と も で き る 。 こ の よ う に して 得 ら れ た 水和剤、 乳剤、 水溶液、 フ ロ ア ブル剤 は水で所定の 濃度 に 希釈 し て 懸濁液 あ る い は 乳濁液 と し て、 粉剤、 粒剤 は そ の ま ま 、 植物 に 散布す る 方法で 使用 さ れ る 。
な お、 本発 明化合物 は単独で も 十分有効 で あ る こ と は い う ま で も な い が、 各種 の 殺虫剤、 殺 ダ 二 剤及 び殺菌剤 と 混合 し て 使用 す る こ と も で き る 。 本発 明 化合物 と 混 合 し て 使用 で き る 殺ダ ニ 剤 や殺虫 剤 の 代表例 を 以下 に示 す。
殺 ダ ニ 剤 （ 殺菌剤 ） ：
ク ロ ノレ べ ン ジ レ ー ト 、 ク ロ ノレ フ' ロ ビ レ ー ト 、 フ ' 口 ク ロ ノ ー ル 、 フ エ ニ ソ ブ ロ モ レ ー ト 、 ジ コ ホ ゾレ 、 ジ ノ ブ ト ン ビ ナ ノヽ ' ク リ ノレ 、 ク ロ ル フ エ ナ ミ ジ ン 、 ア ミ ト ラ ズ 、 B P P S 、 P P P S 、 ベ ン ゾ メ ー ト 、 へ キ シ チ ア ゾ ク ス 、 酸 化 フ ェ ン ブ タ ス ズ 、 ボ リ ナ ク チ ン 、 キ ノ メ チ ォ ネ ー ト 、 チ ォ キ ノ ッ ク ス 、 C P C B S 、 テ ト ラ ジ ホ ン 、 カ ャ サ イ ド 、 ア ベ ル メ ク チ ン 、 多 硫化石灰、 ク ロ フ エ ン テ ジ ン 、 フ ル ベ ン ツ ミ ン 、 フ ノレ フ エ ノ ク ス ロ ン 、 チ オ フ ァ ネ ー ト メ チ ル 、 べ ノ ミ ル 、 チ ウ ラ ム 、 I B P 、 E D D P 、 フ サ ラ イ ド 、 プ ロ べ ナ ゾ ー ノレ 、 イ ソ プ ロ チ オ ラ ン 、 T P N 、 キ ヤ ブ タ ン 、 ポ リ オ キ シ ン 、 ブ ラ ス ト サ イ ジ ン S 、 カ ス ガ マ イ シ ン 、 ノ リ ダ マ イ シ ン 、 ト リ シ ク ラ ゾ ー ル 、 ピ ロ キ ロ ン 、 フ エ ナ ジ ン ォ キ シ ド 、 メ プ ロ ニ ル 、 フ ゾレ ト ラ ニ ル 、 ペ ン シ ク ロ ン 、 ィ プ ロ ジ オ ン 、 ヒ メ キ サ ゾ 一 ソレ 、 メ タ ラ ヰ シ ル 、 ト リ フ ノレ ミ ゾ 一 ル 、 ジ ク ロ メ ジ ン 、 テ ク 口 フ タ ラ ム 。
有機燐及 び カ ー バ メ イ ト 系 殺虫 剤 （ 殺 ダ ニ 剤 ） ：
フ ェ ン チ オ ン 、 フ エ ニ ト ロ チ オ ン 、 ダ イ ア ジ ノ ン 、 ク 口 ル ビ リ ホ ス 、 E S P 、 ノ ミ ド チ オ ン 、 フ ェ ン ト ェ 一 ト ジ メ ト エ ー ト 、 ホ ノレ モ チ オ ン 、 マ ラ ソ ン 、 ジ プ テ レ ッ ク ス 、 チ オ メ ト ン 、 ホ ス メ ッ ト 、 メ ナ ゾ ン 、 ジ ク ロ ノレ ボ ス ァ セ フ エ 一 ト 、 E P B P 、 ジ ァ リ ホ ー ル 、 メ チ ル ノ、' ラ チ オ ン 、 ォ キ シ ジ メ ト ン メ チ ノレ 、 ェ チ オ ン 、 ア ル デ ィ カ ー ブ 、 プ ロ ボ キ シ ュ 一ノレ 、 メ ソ ミ ノレ 、 B P M C 、
ピ レ ス ロ イ ド 系 殺虫 剤 （ 殺 ダ ニ 剤 ） ：
ノヽ ·一メ ス リ ン 、 サ イ ノ、 ·一メ ス リ ン 、 デ カ メ ス リ ン 、 フ ェ ン バ レ レ イ ト 、 フ ェ ン プ ロ ノヽ' ス リ ン 、 ビ レ ト リ ン 、 ァ レ ス リ ン 、 テ ト ラ メ ス リ ン 、 レ ス メ ス リ ン 、 ノ、 · ル ス リ ン ジ メ ス リ ン 、 プ ロ ノ、 · ス リ ン 、 ビ フ ェ ン ス リ ン 、 プ ロ ス リ ン 、 フ ノレ ノヾ リ ネ ー ト 、 シ フ ノレ ス リ ン 、 シ ノヽ ロ ス リ ン 、 フ ル シ リ ネ ー ト 、 エ ト フ ェ ン プ ロ ッ ク ス 、 シ ク ロ プ ロ ト リ ン 、 ト ラ ロ メ ト リ ン 、
ベ ン ゾ ィ ノレ フ エ ニ ノレ ゥ レ ア 系 そ の 他 の 殺虫 剤 ：
デ ィ フ スレ ベ ン ズ' ロ ン 、 ク ロ ノレ フ ノレ ァ ズ ロ ン 、 ト リ フ ノレ ム ロ ン 、 テ フ ル べ ン ズ ロ ン 、 ブ プ ロ フ エ ジ ン 、 機械油。
次 に 製剤 の 実施例 を 示 す が、 添加 す る 担体、 界 面活性 剤等 は こ れ ら の 実施例 に 限定 さ れ る も の で は な い 。 実施例 3 乳 剤
本発 明 化合物 1 0 部 ア ル キ ル フ エ 二 ル ポ リ オ キ シ エ チ レ ン 5 部 ジ メ チ ル ホ ル ム ア ミ ド 5 0 部 キ シ レ ン 3 5 部 以上を 混合溶解 し 、 使用 に 際 し 水で 希釈 し て 乳濁 液 と し て 散布す る 。
実施例 4 水和剤
本発 明化合物 2 0 部 高級 ア ル コ ー ル硫酸 エ ス テ ル 5 部 珪藻土 7 0 部 シ リ カ 5 部 以上 を 混合 し て 微粉 に 粉砕 し、 使用 に 際 し水 で 希釈 し て 懸濁液 と し て 散布す る 。
実施例 5 粉 剤
本発明 化合物 5 部 タ ル ク 9 4. 7 部 シ リ カ 0. 3 部 以上を 混合粉砕 し 、 使用 に 際 し て は そ の ま ま 散布す る 実施例 6 粒 剤
本発明 化合物 5 部 ク レ ー 7 3 部 ベ ン ト ナ イ ト 2 0 部 ジ ォ ク チ ル ス ル ホ サ ク シ ネ 一 ト ナ ト リ ウ ム 塩 1 部 リ ン 酸 ナ ト リ ウ ム 1 部 以上 を 造粒 し 、 使用 に 際 し て は そ の ま ま 施用 す る 。 産業上 の 利用 可能性 ：
試験例 1 ヮ タ ァ ブ ラ ム シ に 対 す る 効力
2 寸鉢 に 播種 し た 発芽後 1 0 日 を 経過 し た キ ユ ウ リ に ヮ タ ア ブ ラ ム シ を 一 区 あ た り 3 0 〜 5 0 頭小筆 を 用 い て 接種 し た 。 1 日 後 に 傷害虫 を 取 り 除 い て 、 前記薬剤 の実 施例 3 に 示 さ れ た 乳剤 の 処方 に 従 い 化合物濃度 が 1 2 5 P P m に な る よ う に 水で 希釈 し た 薬液 を 散布 し た 。 温度 2 5 °C 、 湿度 6 5 % の 恒温室 内 に 置 き 、 7 日 後 に 生虫 数 を 数 え 、 無処理 区 と の 比較 か ら 防除率 を 求 め た 。 結果 を 第 2 表 に 示 し た 。
2
7 日 後防除率
¾- 万
1 2 5 P P m
2 1 0 0 %
3 1 0 0
5 1 0 0
6 1 0 0
7 1 0 0
8 1 0 0
9 1 0 0
，
1 2 1 0 0
1 3 1 0 0
1 4 1 0 0
1 5 1 0 0
1 6 1 0 0
1 8 1 0 0
1 9 1 0 0
2 0 1 0 0
2 3 1 0 0
2 4 1 0 0
2 7 1 0 0
2 8 1 0 0
2 9 1 0 0
3 0 1 0 0
3 1 1 0 0
3 2 1 0 0
3 3 1 0 0
0 1 1 0 0
0 4 1 0 0
0 5 1 0 0
0 6 1 0 0
0 7 1 0 0
0 8 1 0 0
0 9 1 0 0
1 5 1 0 0
3 8 1 0 0
5 9 1 0 0 1 6 1 1 0 0
1 6 2 1 0 0
1 6 5 1 0 0
1 6 8 1 0 0
1 7 1 1 0 0 対 照 化 n 物 A 0
ガ B 0 対照 化合物 A
Figure imgf000029_0001
対照 化合物 B ：
(ピリミカ"ブ）
Figure imgf000029_0002
;
試験例 2 ツ マ グ ロ ョ コ バ ィ に 対す る 効力 発芽後 7 日 を 経過 し た イ ネ 幼苗 を 、 前記薬剤 の 実施例 3 に 示 さ れ た 乳剤 の 処方 に 従 い 、 化合物濃度が 1 2 5 p p n, に な る よ う に 水で希釈 し た薬液 に 3 0 秒間浸漬 し た 風乾後、 処理苗を 試験管 に 入れ、 有機燐剤、 カ ー バ メ ー ト 剤抵抗性系統 の ツ マ グ ロ ョ コ バ イ 3 令幼虫 1 0 頭を 接 種 し た 。 ガ ー ゼで 蓋を し て 、 温度 2 5 て 、 湿度 6 5 % の 恒温室 内 に置 き 、 5 日 後 に 殺虫 率 を 調べ た 。 結果を 第 3 表 に 示 し た 。
o 0 T ζ 9 I o 0 I ι 9 I o 0 T 6 g I o 0 T 8 £ ΐ o 0 ΐ g ι ΐ o 0 T 6 0 ΐ o 0 ΐ 8 0 ΐ
0 0 I L 0 ΐ
0 0 ΐ 9 0 I
0 0 I 9 0 ΐ
0 0 I V 0 ΐ
0 0 I ΐ 0 I
0 0 I ε ε
0 0 I 2 ε
0 0 ΐ ΐ £
0 0 Ϊ 0 ε
0 0 I 6 ζ
0 0 T 8 ζ
0 0 I ί ζ
0 0 I 9 ζ
ρ
0 0 ΐ 6
π
0 0 ΐ V 6
0 0 ΐ L Τ
0 0 I 9 I
0 0 I I
0 0 I ε I
0 0 τ ζ ΐ
0 0 ΐ 9
0 0 I 9
% 0 0 τ I
ur d d 9 Ζ 1
ί 寻 ^
象审 ¾ 曰 s
6 ζ
½lS0/06 O WlO/68df/JT)d 1 6 5 1 0 0
1 6 6 1 0 0
1 6 7 1 0 0
1 6 8 1 0 0
• 1 7 1 1 0 0
対照化合物 A 0
" C 0
対照化合物 A ( 前 出 ）
対照化合物 C ：
Figure imgf000032_0001
(マ チ オ ン）
0
試験例 3 ァ ヮ ョ ト ウ に 対 す る 効力
前記薬剤 の 実施例 4 に 示 さ れ た 水和剤 の 処方 に 従 い 、 化合物濃度 が 1 2 5 p p m に な る よ う に 水で 希釈 し た 。 そ の 薬液 中 に ト ウ モ ロ コ シ 葉 を 3 0 秒間浸漬 し 、 風乾後 ァ ヮ ョ ト ウ 3 令幼虫 力《 5 頭入 っ て い る シ ャ ー レ に そ の 葉 を 入れ た 。 ガ ラ ス蓋を し て 温度 2 5 て 、 湿度 6 5 % の 恒 温室 内 に 置 き 、 5 日 後 に 殺虫 率 を 調 べ た 。 2 反復で あ る 結果 を 第 4 表 に 示 し た 。
4 表
0 口 P 後殺虫率 化 合 物 ¾ - -
1 2 「
5 P P m
5 丄 U U yo
6 丄 U U
1 n 丄 5 丄 U U
1
丄 6 1 U U
2 7 1 U U
2 8 1 0 0
2 9 1 0 0
3 0 1 U u
3. 1 1 0 0
3 2 1 0 0
1 0 4 1 0 0
1 0 5 1 0 0
1 0 6 1 0 0
1 0 7 1 0 0
1 0 8 1 0 0
1 0 9 1 0 0
1 1 5 1 0 0
1 6 1 1 0 0
1 6 5 1 0 0 対照化合物 A 2 0 対照化合物 D 4 0
対照 化合物 A ( 前 出 ）
対照化合物 D ：
N=CH-N(CH3) : '(クロルジメフオルム）
CH3

Claims

R R 8 6一 3 3 請求 の 範 囲 ：
(1) 一般式 〔 I 〕
〔I〕
Figure imgf000035_0001
〔 式 中 、 R , 、 R 3 、 R 4 は 同 一又 は 相異 つ て い て も よ く 、 置換 さ れて い て も よ ぃ 複素環 メ チ ル棊、 水 素、 置 換 さ れ て い て も よ い ア クレ キ ル基、 置換 さ れ て い て も よ い ァ ノレ ケ ニ レ基、 置換 さ れて い て も よ い ア ル キ ニ ル基、 置 換 さ れて い て も よ い フ ェ ル棊、
R 5
N 一 、 R 7 0 —、 R S ( 0 ) n —、 R 又 は R , C 0 0 一 を 、 こ で R R R 7
R 9 、 1 0は 同一又 は 相 異 つ て い て も よ く 、 置換 さ れて い て も よ い 複素環 メ チ ル基、 水素、 置換 さ れ て い も よ い ア ル キ ル基、 置換 さ れ て い て も よ い ァ ゾレ ケ ニ ル基 置換 さ れて い て も よ い ァ ル キ ニ ノレ棊 又 は 置換 さ れ て い て も よ い フ エ 二 ル基 を 示 し 、 n は 0 、 1 、 2 を 示 す 。 ） 、 R z は置換 さ れ て い て も よ い 複素環 メ チ ル基、 水 素、 置 換 さ れて い て も よ い ァ ノレ キ ル基、 置換 さ れ て い て も よ い ァ ノレケ ニ ノレ基 、 置換 さ れ て い て も よ い ア ル キ ニ ノレ棊 又 は 置換 さ れて い て も よ い フ エ 二 ル基 を 示 す。 但 し 、 R , が 水素、 R 2 、 R 3 、 R 4 が ベ ン ジ ル基及 び R 2 が水 素、 R 1 、 R 3 、 R 4 がべ ン ジ ル基で あ る 場合 を 除 く
で 表わ さ れ る 化合物。
(2) 一般式 〔 II 〕
〉NV顯 2
N02
〔 式中 、 R , 、 R z 、 R 3 は前記 と 同 じ 意味 を示す。 ） で表わ さ れ る 化合物 と 、 一般式 〔 ΠΤ 〕 、 R 4 N H z { I j
( 式中、 R 4 は前記 と 同 じ 意味を示す。 ） で表わ さ れ る 化合物 と H C H O を 反応 さ せ る こ と か ら な る 一般式 〔 I 〕
〔I〕
Figure imgf000036_0001
( 式中、 R t 、 R 2 、 R 3 、 R 4 は前記 と 同 じ 意味を 示す。 ） で 表 わ さ れ る 化合物 の製造方法。
(3) 一般式 〔 I 〕
R3 ^^
R2 〔I〕
N
0Z ヽ
( 式中、 R 1 R ； R 3 R 4 は前記 と 同 じ 意味 を 示す。 ） で 表 わ さ れ る 化合物 の 1 種 又 は 2 種以上を 有効 成分 と し て舍有す る こ と を特徴 と す る 殺虫剤。
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