UA104854C2 - Потрійний співполімер етилену/вінілацетату/ненасичених складних ефірів як присадка, що підвищує низькотемпературні властивості рідких вуглеводнів - Google Patents
Потрійний співполімер етилену/вінілацетату/ненасичених складних ефірів як присадка, що підвищує низькотемпературні властивості рідких вуглеводнів Download PDFInfo
- Publication number
- UA104854C2 UA104854C2 UAA201009398A UAA201009398A UA104854C2 UA 104854 C2 UA104854 C2 UA 104854C2 UA A201009398 A UAA201009398 A UA A201009398A UA A201009398 A UAA201009398 A UA A201009398A UA 104854 C2 UA104854 C2 UA 104854C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- additives
- ppt
- mol
- copolymer
- fuel
- Prior art date
Links
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims abstract description 60
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 36
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 21
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 title claims abstract description 21
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical class CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 15
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 title claims abstract description 6
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 title abstract 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 title 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 title 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims abstract description 6
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims description 38
- 229920006027 ternary co-polymer Polymers 0.000 claims description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 22
- -1 demulsifiers Substances 0.000 claims description 17
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 14
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 11
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 claims description 4
- 239000007866 anti-wear additive Substances 0.000 claims description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 238000009434 installation Methods 0.000 claims description 3
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000013049 sediment Substances 0.000 claims description 3
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims description 2
- 239000003139 biocide Substances 0.000 claims description 2
- 239000003225 biodiesel Substances 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 238000007084 catalytic combustion reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 2
- 230000035699 permeability Effects 0.000 claims description 2
- 239000004071 soot Substances 0.000 claims description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 abstract description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 8
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 5
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000004523 catalytic cracking Methods 0.000 description 2
- 238000004517 catalytic hydrocracking Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 1-oleoylglycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(O)CO RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKRVGWFEFKCZAP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl nitrate Chemical compound CCCCC(CC)CO[N+]([O-])=O NKRVGWFEFKCZAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QISOBCMNUJQOJU-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1h-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1NN=CC=1Br QISOBCMNUJQOJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-M 7,7-dimethyloctanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Natural products OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQNZLOUWXSAZGD-UHFFFAOYSA-N benzylperoxymethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COOCC1=CC=CC=C1 KQNZLOUWXSAZGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 1
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N caproic acid ethyl ester Natural products CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006477 desulfuration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000023556 desulfurization Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N glycerol monolinoleate Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)CO RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229920006301 statistical copolymer Polymers 0.000 description 1
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical class O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003503 terephthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/197—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and an acyloxy group of a saturated carboxylic or carbonic acid
- C10L1/1973—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and an acyloxy group of a saturated carboxylic or carbonic acid mono-carboxylic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/143—Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/14—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving low temperature properties
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
Винахід стосується застосування як присадки, що підвищує низькотемпературні властивості і фільтрованість пальних, принаймні одного співполімеру, що містить:78-87 мол. % принаймні одного альфа-олефіну, переважно принаймні етилену,12-18 мол. % принаймні одного складного вінілового ефіру, переважно принаймні вінілацетату,1-4 мол. % принаймні одного складного ефіру альфа-, бета-ненасиченої монокарбонової кислоти, переважно принаймні 2-етилгексилакрилату.
Description
Галузь техніки, до якої належить винахід
Винахід стосується застосування співполімерів альфа-олефіну, складного вінілового ефіру та альфа-, бета-ненасиченого складного ефіру карбонової кислоти як присадок, що підвищують холодостійкість моторних пальних і мастильних масел, а також важких нафтових пальних, і комплекти присадок, що містять ці співполімери.
Рівень техніки
В умовах знижених температур суттєво погіршуються реологічні властивості вуглеводневих композицій, зокрема на основі середніх дистилятів, що містять парафіни, таких як, наприклад, дизельні пальні та палива комунально-побутового призначення. Добре відомо, що кристалізація парафінів є фактором, що обмежує застосування середніх дистилятів. У зв'язку з цим важливим завданням є створення дизельних пальних, придатних для температур, при яких вони використовуються у транспортних засобах, тобто для температур навколишнього середовища. В основному експлуатаційні властивості моторних пальних зберігаються при температурі -10 "С, що цілком достатньо для багатьох країн з жарким або помірним кліматом. Однак у країнах з холодним кліматом, таких як скандинавські країни, Канада і країни Північної Азії, температура використання моторних пальних може досягати значень, набагато нижчих, ніж -20 "С. Це стосується і побутових нафтових палив, які зберігаються на відкритому повітрі, а не всередині будівель (будинках, житлових приміщеннях тощо). Здатність середніх дистилятів, що використовуються як моторні пальні, зберігати свої експлуатаційні властивості в умовах низьких температур дуже важлива, особливо під час запускання холодного двигуна. Якщо парафіни кристалізуються на дні бака, то під час запуску двигуна вони можуть потрапляти у систему подачі пального і, зокрема, засмічувати фільтри і розташовані перед системами вприску пального (насос і інжектор) фільтри попередньої очистки. Подібним чином, при зберіганні побутового нафтового палива парафіни випадають в осад на дно резервуару, і можуть потрапляти в труби і забивати їх перед насосом і системою подачі котельного палива (сопло та фільтр). Очевидно, що присутність твердих частинок, таких як кристали парафіну, перешкоджає нормальній циркуляції середніх дистилятів.
Для поліпшення їх циркуляції як у двигуні, так і при подачі палива до котлів з'явились різні типи присадок.
Спочатку підприємства нафтопереробної промисловості зайнялися розробленням присадок, що поліпшують низькотемпературні властивості рідкого пального (присадок СР), які сприяють диспергуванню кристалів парафіну, запобігаючи тим самим їх об'єднанню у крупні структури, які можуть привести до забивання пор фільтрів. Такі присадки впливають зазвичай на граничну температуру фільтрованості (ГТФ) і температуру втрати текучості, однак не змінюють температуру помутніння.
З рівня техніки відомі численні присадки, що підвищують холодостійкість (див., наприклад, 05 3,038,479, 05 3,627,838, 05 3,790,359, Ш5 3,961,961, ЕР 261957), які зазвичай являють собою співполімери етилену і ненасиченого складного ефіру, такі як співполімери етилену і вінілацетату (ЕВА), етилену і вінілпропіонату (ЕВП), етилену і вінілетаноату (ЕВЕ), етилену і метилметакрилату (ЕММА) та етилену і алкілфумарату.
З рівня техніки відомі також розроблені з метою поліпшення властивостей звичайних присадок СР суміші звичайних присадок СРЕЇ, таких як співполімер етилену і ненасиченого складного ефіру з мастильними речовинами (ефірами одно- або багатоосновної карбонової кислоти та ефірами одно- або багатоатомних спиртів (див., наприклад, патент ЕР 721492), з антиседиментаційними добавками (див., наприклад, патент ЕК 2490669) або із складними ефірами (див., наприклад, патенти 5 3,999,960, ЕР 187488).
Відомі також удосконалені присадки СІ, які являють собою потрійні співполімери або співполімери, одержані з більш ніж трьох окремих мономерів.
Наприклад, в патенті 05 6,509,424 описаний спосіб одержання потрійних співполімерів етилену і принаймні двох сполук, що містять етиленові ненасичені зв'язки, такі як складні вінілові ефіри, ефіри (мет)акрилової кислоти, алкілвінілові ефіри, в трубчастому реакторі. Ці потрійні співполімери можуть застосовуватися як присадки, що поліпшують текучість на холоді нафтопродуктів та нафтових дистилятів.
В патенті О5 3,642,459 описані потрійні співполімери, що містять від 40 до 89 мас. 9о етилену, від до 40 мас. 95 складного вінілового ефіру, одержаного з коротколанцюжкової карбонової кислоти (Сб2-С4), такого як вінілацетат, та ненасичені моноефіри, що мають алкільний ланцюг С10-С22); ці потрійні співполімери застосовуються як присадки для зниження температури втрати текучості нафтових дистилятів і як антипарафінові добавки, а також для поліпшення їх фільтрованості.
В патенті О5 4,156,434 описані потрійні співполімери етилену, вінілацетату та ефіру карбонової кислоти, одержаного зі спирту С12-С24, які знижують температуру втрати текучості при додаванні їх до моторних пальних, але нічого не говориться про поліпшення фільтрованості при низьких температурах цих присадок.
У заявці УМО 2005/054314 описані застосовувані потрійні співполімери альфа-олефіну, складного вінілового ефіру та альфа-, бета-ненасиченого складного ефіру монокарбонової кислоти. Наведені приклади потрійних співполімерів, які заявник вважає найкращими, що містять більш ніж 80 мол. 95 етилену і менш ніж 9 мол. 9о вінілацетату. Хоча ці потрійні співполімери, що містять менш ніж 9 мол. 9Уо вінілацетату, сприяють зниженню граничної температури холодної фільтрованості (ГТФ) середніх дистилятів, що містять більш ніж 18 95 п-парафінів, вони не задовольняють вимогам, з одного боку, стосовно розчинності, з другого боку, стосовно тенденції до забивання фільтрів (або фільтрованості при температурі навколишнього середовища): спостерігається небезпечне забивання фільтрів.
У патенті ЕР 1391498 описані присадки, що поліпшують текучість середніх дистилятів в умовах низьких температур, а саме: вінілові полімери (А), переважно співполімери етилену та складного вінілового ефіру, в яких кількість матеріалів, що не розчиняються у гексані, перевищує 60 мас. 95 при -
С і становить менш ніж 30 мас. 95 при 10 "С; наведені в патенті ЕР 1391498 приклади ясно показують, що стосовно співполімерів і потрійних співполімерів, в яких кількість матеріалу, що не розчиняється у гексані, перевищує 60 мас. 9о при -20 "С і становить менш ніж 30 мас. 9о при 10 С, гранична температура холодної фільтрованості (ГІФ) знижується порівняно із співполімерами і потрійними співполімерами, що мають такі ж повторювані ланки, присутні у таких же пропорціях, але в яких кількість матеріалів, що не розчиняються у гексані, виходить за межі заявленого діапазону; як приклади наводяться співполімери ЕВА і потрійні співполімери етилену, вінілацетату та неодеканоату або 2-етилгексаноату.
До цього часу не розв'язана задача - з метою уникнути забивання фільтрів в системах подачі пального у двигунах і котлах (системи вприску і резервуари) створити присадки для поліпшення холодостійкості моторних пальних (ГТФ і температури втрати текучості) при зменшенні або навіть виключенні ризику забивання фільтрів.
Опис винаходу
Цей винахід стосується застосування співполімерів як присадок, що підвищують холодостійкість моторних пальних (присадки СЕ); ці співполімери містять ланки, одержані з принаймні одного альфа- олефіну, принаймні одного складного вінілового ефіру та принаймні одного альфа-, бета- ненасиченого ефіру монокарбонової кислоти, і переважно являють собою потрійні співполімери етилену, вінілацетату та 2-етилгексилакрилату.
Співполімери за винаходом, які можуть застосовуватися як присадки СЕЇ, включають: "- 78-87 мол. 95 принаймні одного альфа-олефіну, переважно принаймні етилену, "12-18 мол. 95 принаймні одного складного вінілового ефіру, переважно принаймні вінілацетату, "- 1-4 мол. 95 принаймні одного альфа-, бета-ненасиченого ефіру монокарбонової кислоти, переважно принаймні 2-етилгексилакрилату.
Найкращий ефект досягається, коли співполімери за винаходом, які можуть застосовуватися як присадки СЕЇ, включають: "- 78-87 мол. 95 етилену, "12-18 мол. 95 вінілацетату, переважно 12-16 мол. 9бо, "1-4 мол. 95 2-етилгексилакрилату, переважно 1,5-3,5 мол. 95.
Співполімери за винаходом, які являють собою статистичні співполімери, як правило, мають середньочислову молекулярну масу (Мм/), що визначається стандартним методом ГПХ, яка в основному становить 3,000-30,000, і середньовагову молекулярну масу (Мп), що визначається стандартним методом ГПХ, яка в основному становить 1,000-15,000.
Ці співполімери можуть бути одержані відомим способом за допомогою будь-якого способу полімеризації (див., наприклад, Шітапп'5 Епсусіоредіа ої ІпдивійаІ Спетівзігу, 5 Еайіоп, "У/ахев", Мої.
А 28, р.146; 05 3,627,838; ЕР 7590), зокрема шляхом радикальної полімеризації, переважно під високим тиском, як правило, порядку 1,000-3,000 бар (100-300 МПа), переважно 1,500-2,000 бар (150- 200 МПа), температура реакції в основному знаходиться в інтервалі від 160 до 320 "С, переважно від 200 до 280 "С, і в присутності принаймні одного радикального ініціатора, вибраного, як правило, з органічних перекисів і/або кисневмісних або азотовмісних сполук, і регулятора молекулярної маси (кетону або аліфатичного альдегіду та ін.). Співполімери можуть, наприклад, вироблятися в трубчастому реакторі способом, описаним в патенті 05 6,509,424.
Композиції на основі вуглеводнів, у які включено співполімери за винаходом, вибирають з усіх типів нафтових палив або моторних пальних, таких як дизельне пальне, побутове нафтове паливо для опалювальних установок (ПП), керосин, авіаційні пальні, важкі дизельні пальні і т.д.
Вміст сірки у вуглеводневих композиціях, як правило, становить менш ніж 5,000 ррт, переважно менш ніж 500 ррт, ще краще менш ніж 50 ррт або навіть менш ніж 10 ррт, найкраще, коли композиції не містять сірки.
Композиції на основі вуглеводнів містять середні дистиляти з температурою кипіння, що знаходиться в інтервалі від 100 до 500 "С; їх температура початку кристалізації (ТПК) часто становить -20 "С або вища за неї і в основному коливається від -15 до 10 "С. Ці дистиляти можуть, наприклад, вибиратись з дистилятів, одержаних прямою перегонкою вуглеводневої сировини, дистилятів вакуумної перегонки, гідроочищених дистилятів, дистилятів, одержаних шляхом каталітичного крекінгу та/або гідрокрекінгу вакуумних дистилятів, дистилятів, одержаних в результаті перетворення типу
ДСПВ (десульфуризації продуктів відгонки) та/(або процесів вісбрекінгу, дистилятів, одержаних в результаті облагороджування фракцій по Фішеру-Тропшу, дистилятів, одержаних за технологією ВТ. (Віотаз5-0о-Їїдиій) шляхом переробки біологічного матеріалу рослинного і тваринного походження, взятих окремо або в складі суміші, і складних ефірів рослинних олій і тваринних жирів або їх суміші.
Вуглеводневі композиції можуть також містити дистиляти, одержані при переробці нафти, які є більш складними в порівнянні з дистилятами, одержаними шляхом прямої перегонки вуглеводнів, наприклад способами крекінгу, гідрокрекінгу та/або каталітичного крекінгу і способами вісбрекінгу.
Вони можуть також містити нові джерела дистилятів, серед яких слід, зокрема, згадати такі, як: - найважчі фракції, які одержують способами крекінгу та вісбрекінгу, з високою концентрацією важких парафінів, що містять більш ніж 18 атомів вуглецю, - синтетичні дистиляти, одержані при переробці газу, такі як дистиляти, одержані перетворенням по процесу Фішера-Тропша, - синтетичні дистиляти, одержані шляхом переробки біологічного матеріалу рослинного та/або тваринного походження, зокрема одержані за технологією МЕХВТІ., - олії та жири і/або складні ефіри рослинних олій та/або тваринних жирів, - або біодизельне пальне на основі олій та жирів рослинного та/або тваринного походження.
Ці нові компоненти моторних пальних можуть застосовуватися окремо або в суміші зі звичайними нафтовими середніми дистилятами як основа моторного пального та/або основа побутового нафтового палива; як правило, вони включають довгі парафінові ланцюги, які містять 10 або більше атомів вуглецю і переважно С14-С30.
Зазначені вище співполімери з Му/ від 5,000 до 27,000 ї Мп від 1,500 до 22,000, переважно з Му/ від 5,000 до 25,000 і Мп від 1,500 до 20,000 особливо ефективні при введенні їх в легкі середні дистиляти та/або дистиляти з низьким вмістом сірки (зазвичай менш ніж 50 ррт) та/або при низькій початковій температурі кристалізації (що, як правило, дорівнює -20 С). Під легкими середніми дистилятами розуміють дистиляти, в яких вміст п-парафінів, що мають 24 або більше атоми вуглецю, коливається від 0 до приблизно менш ніж 0,7 мас. 95 від загальної маси паливної композиції; при цьому п-парафіни С18-С23 становлять від приблизно З до приблизно 5 95 від усієї маси моторного пального, а масове співвідношення п-парафінів С18-С23 і п-парафінів С24-- в основному коливається від 10 до 35.
Співполімери з Му від 5,000 до 10,000 і Мп від 1,500 до 8,000, переважно з Му від 5,000 до 8,000 і
Мп від 1,500 до 5,000 особливо ефективні при введенні їх у важкі середні дистиляти та/або при підвищеній початковій температурі кристалізації (що, як правило, коливається від 0 до 15 С). Під важкими середніми дистилятами розуміють дистиляти, в яких вміст п-парафінів, що мають 24 або більше атоми вуглецю, коливається від приблизно 0,7 до приблизно 2 мас. 95 від загальної маси паливної композиції; при цьому п-парафіни С18-С23 становлять від приблизно 1 до приблизно 10 95 від усієї маси моторного пального, а масове співвідношення п-парафінів С18-С23 і п-парафінів С24-- в основному коливається від 1 до 10.
Співполімери можуть додаватися до вуглеводневих композицій самі по собі або переважно у формі концентрованих розчинів, зокрема розчинів, що містять від 50 до 80 мас. 95, переважно від 60 до 70 мабс.95 співполімеру (співполімерів) у розчиннику, такому як аліфатичні або ароматичні вуглеводні, окремо або в суміші (бензинова, керосинова, вуглеводнева фракції, такі як ароматичні фракції нафти, парафінові вуглеводні, такі як пентан, гексан).
Згідно з переважним варіантом здійснення винаходу вуглеводневі композиції містять від 10 до 5,000 ррт за вагою принаймні одного співполімеру, описаного вище, краще від 100 до 1000 ррт, найкраще від 150 до 500 ррт.
Крім описаних вище присадок СЕРІЇ або присадок, що підвищують холодостійкість, вуглеводневі композиції можуть також містити одну або більше інших присадок, відмінних від співполімерів за винаходом, вибраних з миючих присадок, антикорозійних агентів, диспергаторів, деемульгаторів, протиспінювальних агентів, біоцидів, віддушок, процетанових присадок, поліпшувачів тертя, присадок, що підвищують змащувальну здатність або антифрикційних присадок, речовин, що сприяють горінню (активаторів каталітичного горіння, що запобігають утворенню сажі), поліпшувачів температури помутніння, температури застигання, граничної температури фільтрованості, антиседиментаційних добавок, протизносних присадок та/або поліпшувачів проникності.
Серед цих присадок слід в першу чергу згадати: а) процетанові присадки, зокрема (але не обмежуючись цим) вибрані з алкілнітратів, переважно 2- етилгексилнітрат, ароїл-пероксидів, переважно бензилпероксид, і алкілпероксидів, переважно пероксид трет-бутилу;
Б) протиспінювальні агенти, зокрема (але не обмежуючись цим) вибрані з полісилоксанів, оксіалкілованих полісилоксанів і амідів жирних кислот, одержаних з рослинних олій або тваринних жирів. Приклади таких присадок наведені в ЕР 861882, ЕР 663000, ЕР 736590;
с) миючі та антикорозійні присадки, зокрема (але не обмежуючись цим) вибрані з групи, що містить аміни, сукциніміди, алкенілсукциніміди, поліалкіламіни, поліалкіл поліаміни і поліефіраміни. Приклади таких присадок наведені в ЕР 938535; а) присадка, що поліпшує змащувальну здатність, або протизносна присадка, зокрема (але не обмежуючись цим), вибрана з групи, що містить жирні кислоти і їх ефірні або амідні похідні, зокрема гліцеролу моноолеат, і похідні моно- та поліциклічних карбонових кислот. Приклади таких присадок наведені в таких документах: патенти ЕР 680506, ЕР 860494, МО 98/04656, ЕР 915944, ЕК 2772783,
ЕВ 2772784; е) присадки, що знижують температуру помутніння, зокрема (але не обмежуючись цим) вибрані з групи, що складається з потрійних співполімерів довголанцюжкового олефіну, (мет)акрилового складного ефіру та малеїіміду, і полімерів ефірів фумарової та малеїнової кислот. Приклади таких присадок наведені в патентах ЕР 71513, ЕР 100248, ЕК 2528051, ЕК 2528051, РЕ 2528423, ЕР 112195,
ЕР 172758, ЕР 271385, ЕР 291367;
І) антиседиментаційні присадки та/або диспергатори парафінів, зокрема (але не обмежуючись цим) вибрані з групи, що містить співполімери (мет)акрилової кислоти та амідизованого поліаміном алкілу (мет)акрилату, алкенілсукциніміди, похідні терефталевої кислоти та дволанцюжковий амін жирного ряду; алкілфенольні смоли. Приклади таких присадок наведені в патентах ЕР 261959, ЕР 593331, ЕР 674689, ЕР 327423, ЕР 512889, ЕР 832172, 05 2005/0223631; 005 5,998,530; МО 93/14178; 9) універсальні присадки, що забезпечують роботу в холодну погоду, вибрані з групи, що складається з полімерів на основі олефіну та алкенілнітрату, описаних в патенті ЕР 573490;
Р) інші присадки СРЇ, що поліпшують холодостійкість і фільтрованість, такі як співполімери ЕВА та/або ЕВП.
Ці інші присадки зазвичай додаються у кількості від 100 до 1,000 ррт (кожна).
Удосконалені присадки за винаходом, що підвищують холодостійкість, можуть додаватися до вуглеводневих композицій на нафтопереробному заводі і/або можуть вводитися після виходу з нафтопереробного заводу, за бажанням в суміші з іншими присадками, у вигляді комплекту присадок.
Приклади
Потрійні співполімери етилену, вінілацетату та 2-етилгексилакрилату були синтезовані у трубчастому реакторі шляхом радикальної полімеризації в умовах високого тиску (від 1,400 до 2,500 бар (140-250 МпПа)) і при температурі полімеризації від 200 до 280 "С. Синтез проводили за допомогою аліфатичного альдегіду (пропіонового альдегіду) для контролю молекулярних мас і за допомогою пероксидів як ініціаторів полімеризації. У таблиці 1 наведені значення Мп і Му/ синтезованих потрійних співполімерів, а також процентний вміст у них мономерів.
Таблиця 1
Характеристики синтезованих співполімерів 11111111 масоов | мол.бе | масбе | мол. 7717178... 1 245 | 71 | 98 | 271 | 2480 | 6990 71717174 71 27 | 121 | 9 | 79 | 2687 | 14775 о б(порівняння)ї | 133 | 66 | 221 | 51 | 12627 | 14610 о в(порівнянн) | 179 | 89 | 168 | 39 | 12875 | 15675
Лв(порівняння) | 1993 | 96 | 215 | 5 | 4498 | 8443
Здатність підвищувати холодостійкість цих потрійних співполімерів оцінювалася при включенні їх у шість дистилятів типу газойля для двигунів, відомих як ГОМ 1 - ГОМ 6 (зимове дизельне пальне), характеристики яких наведені в таблиці 2.
Таблиця 2
Характеристики моторних пальних 11111111 гом | гом2 | гом | гома | ГОМ | гом
ДистиляціязгідозАЗТМО86 С |77771Ї11Ї11Ї111111111Ї1 т9о-т20ссе) 77777771 11127 | 1004 | 969 | 1122 | 1005 | 112
Точка помутніння (С) згідно ссандаромнесмоіх 01859 ее ( фільтрованості (ГТФ) (С) -5 -7 -5 за стандартом ЕМ 116
Точка застигання (С) згідно псандаромМе твою 0007202
Парафіни (мас. 95) винним! з | в) ва) вз| тв кристалізації (ТПК) парафінів (С) за -6,3 -6,2 -6,3 -12,6 -9,5 стандартом ІР 389 (Вмістсірки(ррт)ЕМІ5О 20846. | 398 | з8 | 9 | 95 | 92 | 48
У дистилят типу газойля для двигунів під назвою ГОМ 1 вводили 400 ррт за вагою кожного співполімеру 1-16, потім вимірювали показник ЕВТ (тенденції до забивання фільтрів) згідно із стандартом ІР 387. ГОМ 1 без присадок має показник ЕВТ, що становить 1,01.
Було виявлено, що потрійні співполімери за винаходом не призводять до погіршення показника тенденції до забивання фільтрів пального ГОМ 1, тобто ГОМ 1 з додаванням 400 ррт потрійного полімеру має показник ЕВТ, менший ніж 1,41. Результати показано в таблиці 3.
Таблиця З
Тенденція до забивання фільтрів (ІР 387) пального ГОМ 1 з додаванням 400 ррт різних потрійних полімерів додається
Поведінка пальних в умовах низьких температур при додаванні в ГОМ 2 - ГОМ 6 потрійних співполімерів випробовувалася при концентрації 140, 210 або 280 ррт; результати наведені в таблиці
Таблиця 4
Випробування поведінки при низьких температурах різних легких дизельних пальних з низьким вмістом сірки
Присадка що додається 17113 14 174 | 777112 7774171 21 | 76 18 Її | 17771112 51975 17777711 11 75 | 72 | лю 61111112 1 716-565 17777777711117111 75 | 72 | 9 81111112 1 81111112 1 70712 73 17777771 1 з | 3 | сю 11711 1771111111111711 з | 3 | о 712 11114115 | Щщ Її а | 1 з 718 51141111 11111111 774712 | 1 11111115 177 | сю 77167117 | 76 17777771 1 74 | л2 | з
Слід відмітити, що потрійні співполімери 1; 2; 3; 4 за винаходом є найбільш ефективними у різних дизельних пальних ГОМ 2 - ГОМ 6. Крім того, дані таблиці З свідчать про те, що ці потрійні співполімери 1; 2; 3; 4, додані у кількості 400 ррт до ГОМ 1, не погіршують тенденції до забивання фільтрів, на відміну від порівнюваних потрійних співполімерів 6; 7; 8; 9; 11 та 16, описаних у заявці УМО 2005/054314, які суттєво погіршують тенденцію до забивання фільтрів, вимірювану згідно із стандартом ІР 387, і які також є менш ефективними у відношенні зниження ГТФ, ніж присадки за винаходом, такі, наприклад, як присадки 1;2;4 і 5.
Claims (10)
1. Застосування як присадки, що підвищує холодостійкість і фільтрованість моторних пальних та середніх дистилятів без погіршення тенденції до забивання фільтру, принаймні одного співполімеру, що містить: 78-87 мол. 9о принаймні одного альфа-олефіну, переважно принаймні етилену, 12-16 мол.9о принаймні одного складного вінілового ефіру, переважно принаймні вінілацетату, 1-4 мол. 96 принаймні одного складного ефіру альфа-, бета-ненасиченої монокарбонової кислоти, переважно принаймні 2-етилгексилакрилату.
2. Застосування за п. І принаймні одного потрійного співполімеру, що містить: 78-87 мол. о етилену, 12-16 мол. 90 вінілацетату, 1-4 мол. 96 2-етилгексилакрилату.
3. Застосування за п. І або 2 принаймні одного співполімеру із середньочисловою молекулярною масою (Му), що визначається методом ГПУ, від 3,000 до 30,000, переважно від 3,000 до 20,000, 1 середньоваговою молекулярною масою (Мп), що визначається методом ГПУ, яка коливається в основному від 1,000 до 20,000, переважно від 1,500 до 15,000.
4. Застосування за будь-яким з пп. 1-3, де моторні пальні та середні дистиляти вибрані з дизельних пальних, побутових нафтових палив для опалювальних установок (ПП), керосину, авіаційних пальних, важких дизельних пальних.
5. Застосування за будь-яким з пп. 1-4 принаймні одного співполімеру як присадки, що підвищує холодостійкість і фільтрованість моторних пальних, вміст сірки в яких становить менш ніж 5,000 ррт, краще менш ніж 500 ррт, ще краще менш ніж 50 ррт або навіть менш ніж 10 ррт, найкраще, коли присадка не містить сірки.
б. Вуглеводнева композиція, що містить більшу кількість середнього дистиляту з температурою кипіння, що знаходиться в інтервалі від 100 до 500 "С, 1 меншу кількість принаймні одного співполімеру за будь-яким з пп. 1-5.
7. Композиція за п. 6, яка відрізняється тим, що середній дистилят містить від 0 до 100 мас. о біодизельного пального на основі олій та жирів рослинного та/або тваринного походження.
8. Композиція за п. б або 7, яка відрізняється тим, що вибрана з дизельних пальних, побутових нафтових палив для опалювальних установок (ПП), керосину, авіаційних пальних, важких дизельних пальних.
9. Композиція за будь-яким з пп. 6-8, яка відрізняється тим, що містить від 10 до 5,000 ррт за вагою принаймні одного співполімеру за будь-яким з пп. 1-5, краще від 100 до 1000 ррт, найкраще від 150 до 500 ррт.
10. Композиція за будь-яким з пп. 6-9, яка відрізняється тим, що містить одну або більше інших присадок, відмінних від співполімерів за винаходом, вибраних з миючих присадок, антикорозійних агентів, диспергаторів, деемульгаторів, протиспінювальних агентів, біоцидів, віддушок, процетанових присадок, поліпшувачів тертя, присадок, що підвищують змащувальну здатність, або антифрикційних присадок, речовин, що сприяють горінню (активаторів каталітичного горіння, що запобігають утворенню сажі), поліпшувачів температури помутніння, температури застигання, граничної температури фільтрованості, антиседиментаційних добавок, протизносних присадок та/або поліпшувачів проникності.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0709168A FR2925916B1 (fr) | 2007-12-28 | 2007-12-28 | Terpolymere ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles |
| PCT/FR2008/001817 WO2009106744A2 (fr) | 2007-12-28 | 2008-12-23 | Terpolymere ethylene/acetate de vinyle /esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA104854C2 true UA104854C2 (uk) | 2014-03-25 |
Family
ID=39672888
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA201009398A UA104854C2 (uk) | 2007-12-28 | 2008-12-23 | Потрійний співполімер етилену/вінілацетату/ненасичених складних ефірів як присадка, що підвищує низькотемпературні властивості рідких вуглеводнів |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20100281762A1 (uk) |
| EP (1) | EP2238225B1 (uk) |
| JP (1) | JP2011508042A (uk) |
| KR (1) | KR20100135221A (uk) |
| CN (1) | CN101925667A (uk) |
| AR (1) | AR069986A1 (uk) |
| AU (1) | AU2008351922B2 (uk) |
| BR (1) | BRPI0820066B1 (uk) |
| CA (1) | CA2710839C (uk) |
| CL (1) | CL2008003911A1 (uk) |
| DK (1) | DK2238225T3 (uk) |
| EA (1) | EA201070807A1 (uk) |
| ES (1) | ES2612739T3 (uk) |
| FR (1) | FR2925916B1 (uk) |
| HR (1) | HRP20170032T1 (uk) |
| HU (1) | HUE032911T2 (uk) |
| LT (1) | LT2238225T (uk) |
| MA (1) | MA32023B1 (uk) |
| MX (1) | MX2010007225A (uk) |
| MY (1) | MY162899A (uk) |
| PL (1) | PL2238225T3 (uk) |
| PT (1) | PT2238225T (uk) |
| SG (1) | SG162529A1 (uk) |
| SI (1) | SI2238225T1 (uk) |
| TW (1) | TW200932893A (uk) |
| UA (1) | UA104854C2 (uk) |
| WO (1) | WO2009106744A2 (uk) |
| ZA (1) | ZA201005265B (uk) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2947558B1 (fr) * | 2009-07-03 | 2011-08-19 | Total Raffinage Marketing | Terpolymere et ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles |
| EP2305753B1 (en) | 2009-09-25 | 2012-02-29 | Evonik RohMax Additives GmbH | A composition to improve cold flow properties of fuel oils |
| FR2969620B1 (fr) | 2010-12-23 | 2013-01-11 | Total Raffinage Marketing | Resines alkylphenol-aldehyde modifiees, leur utilisation comme additifs ameliorant les proprietes a froid de carburants et combustibles hydrocarbones liquides |
| FR2987052B1 (fr) | 2012-02-17 | 2014-09-12 | Total Raffinage Marketing | Additifs ameliorant la resistance a l'usure et au lacquering de carburants de type gazole ou biogazole |
| FR2991992B1 (fr) | 2012-06-19 | 2015-07-03 | Total Raffinage Marketing | Compositions d'additifs et leur utilisation pour ameliorer les proprietes a froid de carburants et combustibles |
| FR3005061B1 (fr) | 2013-04-25 | 2016-05-06 | Total Raffinage Marketing | Additif pour ameliorer la stabilite a l'oxydation et/ou au stockage de carburants ou combustibles hydrocarbones liquides |
| CN104371773B (zh) * | 2013-08-13 | 2016-09-28 | 西安艾姆高分子材料有限公司 | 一种提高生物柴油低温流动性的方法 |
| AR100387A1 (es) | 2014-02-18 | 2016-10-05 | Basf Se | Copolímeros que comprenden etileno, ésteres de vinilo y ésteres de ácido (met)acrílico, sus formulaciones y usos como depresor del punto de fluidez, inhibidor de cera y potenciador de flujo para petróleos crudos |
| FR3034778B1 (fr) | 2015-04-10 | 2017-04-28 | Total Marketing Services | Additif dispersant des asphaltenes et ses utilisations |
| EP3144059A1 (en) | 2015-09-16 | 2017-03-22 | Total Marketing Services | Method for preparing microcapsules by double emulsion |
| FR3105251B1 (fr) | 2019-12-20 | 2022-11-04 | Total Marketing Services | Procédé d’extraction d’une huile brute avec injection de résine |
| WO2021250115A1 (en) * | 2020-06-10 | 2021-12-16 | Total Marketing Services | Hydrocarbon fluid having improved cold temperature properties |
| FR3118056B1 (fr) | 2020-12-22 | 2024-01-05 | Total Marketing Services | Composition d’additifs comprenant un copolymere et une resine |
| FR3137915B1 (fr) | 2022-07-13 | 2024-07-19 | Totalenergies Onetech | Composition d’additifs et son utilisation pour ameliorer la pompabilite des melanges d’eau et de petrole brut |
| WO2024079049A1 (en) | 2022-10-11 | 2024-04-18 | Totalenergies Onetech | Additive composition and use thereof as asphaltene dispersant in petroleum products |
| FR3141186B1 (fr) | 2022-10-20 | 2024-10-25 | Totalenergies Onetech | Composition de carburant marin à basse teneur en soufre |
Family Cites Families (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3038479A (en) * | 1957-12-16 | 1962-06-12 | Colli Eduard | Hairpins |
| US3627838A (en) * | 1964-12-11 | 1971-12-14 | Exxon Research Engineering Co | Process for manufacturing potent pour depressants |
| US3642459A (en) * | 1968-04-01 | 1972-02-15 | Exxon Research Engineering Co | Copolymers of ethylene with unsaturated esters and oil compositions containing said copolymers |
| US3790359A (en) * | 1969-03-17 | 1974-02-05 | Exxon Research Engineering Co | Middle distillate fuel having increased low temperature flowability |
| CA1000501A (en) * | 1972-06-21 | 1976-11-30 | Levi C. Parker | Low pour point fuel compositions |
| US3999960A (en) * | 1972-08-30 | 1976-12-28 | Exxon Research And Engineering Company | Wax crystal modifiers for petroleum oils |
| US3961961A (en) * | 1972-11-20 | 1976-06-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Positive or negative developable photosensitive composition |
| US4211534A (en) * | 1978-05-25 | 1980-07-08 | Exxon Research & Engineering Co. | Combination of ethylene polymer, polymer having alkyl side chains, and nitrogen containing compound to improve cold flow properties of distillate fuel oils |
| FR2490669A1 (fr) * | 1980-09-19 | 1982-03-26 | Elf France | Nouvelles compositions d'additifs permettant l'amelioration de la temperature limite de filtrabilite et l'inhibition simultanee des cristaux de n-paraffines formes lors du stockage a basse temperature des distillats moyens |
| FR2510598A1 (fr) * | 1981-07-30 | 1983-02-04 | Inst Francais Du Petrole | Utilisation d'additifs azotes comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs |
| FR2528066A1 (fr) * | 1982-06-04 | 1983-12-09 | Inst Francais Du Petrole | Additifs azotes utilisables comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs |
| FR2535723A1 (fr) * | 1982-11-09 | 1984-05-11 | Inst Francais Du Petrole | Additifs azotes utilisables comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs |
| FR2567536B1 (fr) * | 1984-07-10 | 1986-12-26 | Inst Francais Du Petrole | Compositions d'additifs destinees notamment a ameliorer les proprietes de filtrabilite a froid des distillats moyens de petrole |
| FR2613371B1 (fr) * | 1987-04-01 | 1989-07-07 | Inst Francais Du Petrole | Copolymeres azotes, leur preparation et leur utilisation comme additifs pour ameliorer les proprietes d'ecoulement des distillats moyens d'hydrocarbures |
| US4755789A (en) * | 1987-04-09 | 1988-07-05 | John Paschal | Life belt warning device |
| FR2626578B1 (fr) * | 1988-02-03 | 1992-02-21 | Inst Francais Du Petrole | Polymeres amino-substitues et leur utilisation comme additifs de modification des proprietes a froid de distillats moyens d'hydrocarbures |
| FR2676062B1 (fr) * | 1991-05-02 | 1993-08-20 | Inst Francais Du Petrole | Polymere amino-substitues et leur utilisation comme additifs de modification des proprietes a froid de distillats moyens d'hydrocarbures. |
| DE69309842T2 (de) * | 1992-10-09 | 1997-10-16 | Elf Antar France | Aminephosphate mit einem Imid Endring, deren Herstellung, und deren Verwendung als Zusätze für Motorkraftstoffe |
| FR2735494B1 (fr) * | 1995-06-13 | 1997-10-10 | Elf Antar France | Additif bifonctionnel de tenue a froid et composition de carburant |
| FR2753455B1 (fr) * | 1996-09-18 | 1998-12-24 | Elf Antar France | Additif detergent et anti-corrosion pour carburants et composition de carburants |
| EP0857776B2 (de) * | 1997-01-07 | 2007-05-02 | Clariant Produkte (Deutschland) GmbH | Verbesserung der Fliessfähigkeit von Mineralölen und Mineralöldestillaten unter Verwendung von Alkylphenol-Aldehydharzen |
| JPH10237467A (ja) * | 1997-02-26 | 1998-09-08 | Tonen Corp | ディーゼルエンジン用燃料油組成物 |
| DE19754555A1 (de) * | 1997-12-09 | 1999-06-24 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Ethylen-Mischpolymerisaten und deren Verwendung als Zusatz zu Mineralöl und Mineralöldestillaten |
| FR2772784B1 (fr) * | 1997-12-24 | 2004-09-10 | Elf Antar France | Additif d'onctuosite pour carburant |
| FR2802941B1 (fr) * | 1999-12-23 | 2002-04-05 | Elf Antar France | Combustible emulsionne stable en temperature |
| FR2802940B1 (fr) * | 1999-12-28 | 2003-11-07 | Elf Antar France | Composition d'additifs multifonctionnels d'operabilite a froid des distillats moyens |
| EP1391498B1 (en) * | 2001-05-08 | 2016-09-07 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Fluidity improver and fuel oil composition |
| DE10324101A1 (de) * | 2003-05-27 | 2005-01-05 | Basf Ag | Brennstoffzusammensetzungen mit verbesserten Kaltfließeigenschaften |
| DE10356595A1 (de) * | 2003-12-04 | 2005-06-30 | Basf Ag | Brennstoffölzusammensetzungen mit verbesserten Kaltfließeigenschaften |
| US20050223631A1 (en) * | 2004-04-07 | 2005-10-13 | Graham Jackson | Fuel oil compositions |
| FR2894978B1 (fr) * | 2005-12-21 | 2012-06-08 | Total France | Composant ameliorant de cetane pour carburants diesels et carburants diesel le contenant |
| EP1860087A1 (en) * | 2006-05-22 | 2007-11-28 | Total Petrochemicals Research Feluy | Production of Propylene and Ethylene from Butane and Ethane |
| FR2903418B1 (fr) * | 2006-07-10 | 2012-09-28 | Total France | Utilisation de composes revelateurs d'efficacite des additifs de filtrabilite dans des distillats hydrocarbones, et composition synergique les contenant. |
| FR2947558B1 (fr) * | 2009-07-03 | 2011-08-19 | Total Raffinage Marketing | Terpolymere et ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles |
-
2007
- 2007-12-28 FR FR0709168A patent/FR2925916B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-12-23 US US12/810,715 patent/US20100281762A1/en not_active Abandoned
- 2008-12-23 AU AU2008351922A patent/AU2008351922B2/en not_active Ceased
- 2008-12-23 SG SG201004491A patent/SG162529A1/en unknown
- 2008-12-23 WO PCT/FR2008/001817 patent/WO2009106744A2/fr active Application Filing
- 2008-12-23 BR BRPI0820066-1A patent/BRPI0820066B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-12-23 CN CN2008801257345A patent/CN101925667A/zh active Pending
- 2008-12-23 SI SI200831747A patent/SI2238225T1/sl unknown
- 2008-12-23 MX MX2010007225A patent/MX2010007225A/es unknown
- 2008-12-23 EP EP08872789.6A patent/EP2238225B1/fr active Active
- 2008-12-23 AR ARP080105729A patent/AR069986A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-12-23 ES ES08872789.6T patent/ES2612739T3/es active Active
- 2008-12-23 MY MYPI2010003016A patent/MY162899A/en unknown
- 2008-12-23 UA UAA201009398A patent/UA104854C2/uk unknown
- 2008-12-23 CA CA2710839A patent/CA2710839C/fr not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-23 JP JP2010540159A patent/JP2011508042A/ja active Pending
- 2008-12-23 PT PT88727896T patent/PT2238225T/pt unknown
- 2008-12-23 LT LTEP08872789.6T patent/LT2238225T/lt unknown
- 2008-12-23 KR KR1020107016529A patent/KR20100135221A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-12-23 HU HUE08872789A patent/HUE032911T2/hu unknown
- 2008-12-23 EA EA201070807A patent/EA201070807A1/ru unknown
- 2008-12-23 PL PL08872789T patent/PL2238225T3/pl unknown
- 2008-12-23 DK DK08872789.6T patent/DK2238225T3/en active
- 2008-12-24 TW TW097150368A patent/TW200932893A/zh unknown
- 2008-12-26 CL CL2008003911A patent/CL2008003911A1/es unknown
-
2010
- 2010-07-16 MA MA33024A patent/MA32023B1/fr unknown
- 2010-07-23 ZA ZA2010/05265A patent/ZA201005265B/en unknown
-
2017
- 2017-01-10 HR HRP20170032TT patent/HRP20170032T1/hr unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA104854C2 (uk) | Потрійний співполімер етилену/вінілацетату/ненасичених складних ефірів як присадка, що підвищує низькотемпературні властивості рідких вуглеводнів | |
| JP5386045B2 (ja) | 炭化水素留分におけるフィルター通過性添加剤の効率を向上させる化合物の使用、およびその化合物を含み共同作用を有する組成物 | |
| CA2709009C (en) | Bifunctional additives for liquid hydrocarbons obtained by grafting starting with copolymers of ethylene and/or propylene and vinyl ester | |
| AU2010267626B2 (en) | Ethylene/vinyl acetate/unsaturated esters terpolymer as an additive for improving the resistance to cold of liquid hydrocarbons such as middle distillates and fuels | |
| CN104395440B (zh) | 用于改善柴油或生物柴油燃料的抗磨损性和抗涂漆性的添加剂 | |
| US10041013B2 (en) | Fischer-Tropsch derived fuel compositions | |
| JP6688322B2 (ja) | 燃料組成物 | |
| AU2021367047B2 (en) | Use of a diesel fuel composition | |
| US20210348073A1 (en) | Use of specific copolymers for improving the cold properties of fuels or combustibles |