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TWI659978B - 彈性體 - Google Patents

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TWI659978B
TWI659978B TW106144821A TW106144821A TWI659978B TW I659978 B TWI659978 B TW I659978B TW 106144821 A TW106144821 A TW 106144821A TW 106144821 A TW106144821 A TW 106144821A TW I659978 B TWI659978 B TW I659978B
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Abstract

本揭露提供之彈性體，係由C4-12內醯胺、聚C2-4烷撐基二醇、C4-12二酸、與多酯基脂肪族單體反應而成。C4-12內醯胺與聚C2-4烷撐基二醇的重量比可介於20：80至80：20之間。C4-12內醯胺與聚C2-4烷撐基二醇的總重量與C4-12二酸的重量之間的比例可介於100：0.5至100：10之間。C4-12內醯胺與聚C2-4烷撐基二醇的總重量與多酯基脂肪族單體的重量比可介於100：0.01至100：5之間。

Description

彈性體
本揭露關於彈性體，更特別關於其組成。
熱塑性彈性體具有以下特點：拉伸強度及低溫抗衝擊強度高，柔軟性好，在低溫環境(如-40℃至-80℃之間)下，仍能保持衝擊強度和柔韌性、良好的耐磨性、撓曲性、耐化學藥品性、及耐候性，易於成型加工。熱塑性彈性體的邊腳料可回收循環使用，不但節省資源亦有利於環境保護。熱塑性彈性體的最主要應用包含機械和電氣精密部件、汽機車零組件、鞋材、體育用品、醫用軟管、和輸送帶等。在應用於鞋材部件時，彈性體受到外在應力作用而變形時，所受到的應力能量會轉換分子鏈運動而造成能量損失，因此降低其回彈性。
綜上所述，目前亟需調整熱塑性彈性體的組成，以提升其回彈性。
本揭露一實施例提供之彈性體，係由一C4-12內醯胺、一聚C2-4烷撐基二醇、一C4-12二酸、與一多酯基脂肪族單體反應而成。
本揭露一實施例提供之彈性體，係由共聚物與多環氧基單體反應而成，其中共聚物係由C4-12內醯胺、聚C2-4烷 撐基二醇、與C4-12二酸反應而成。
本揭露一實施例提供之彈性體，係由C4-12內醯胺、聚C2-4烷撐基二醇、C4-12二酸、與多酯基脂肪族單體反應而成。在一實施例中，C4-12內醯胺可為己內醯胺。在一實施例中，聚C2-4烷撐基二醇之結構可為，a=2-4，而b=2-100。若b過高，則軟段二元醇分子量過高反應性差，彈性體聚合度低造成機械強度不足。舉例來說，聚C2-4烷撐基二醇可為聚四亞甲基醚二醇。在一實施例中，C4-12二酸可為己二酸。上述多酯基脂肪族單體可為支鏈狀或環狀，且具有3至8個酯基，其可用以使其他單體的官能基之間產生交聯反應。舉例來說，多酯基脂肪族單體的結構可為。
在一實施例中，C4-12內醯胺與該聚C2-4烷撐基二醇的重量比介於20：80至80：20之間。若內醯胺之比例過低，則彈性體軟段含量過高而造成機械強度不足。若內醯胺之比例過高，則彈性體硬段含量過高造成延伸率差。在一實施例中，C4-12 內醯胺與聚C2-4烷撐基二醇的總重量與C4-12二酸的重量之間的比例介於100：0.5至100：10之間。若C4-12二酸的比例過低，則酸基當量數不足無法有效聚合。若C4-12二酸的比例過高，則酸基含量過多造成聚合度較差且彈性體強度較差。在一實施例中，C4-12內醯胺與聚C2-4烷撐基二醇的總重量與多酯基脂肪族單體的重量比介於100：0.01至100：5之間。若多酯基脂肪族單體的比例過低，則無明顯交聯效果。若多酯基脂肪族單體的比例過高，則易形成凝膠態，造成彈性體性質差且無法加工。
在一實施例中，可取C4-12內醯胺、聚C2-4烷撐基二醇、C4-12二酸、與多酯基脂肪族單體進行聚合及交聯反應。上述聚合反應可添加聚合催化劑如鈦酸四丁酯、醋酸銻、其他合適的聚合催化劑、或上述之組合。上述彈性體可添加粉體、抗氧化劑、界面活性劑、消泡劑、流平劑、顏料、或上述之組合，以調整彈性體的性質或外觀。上述彈性體具有優異的彈性，且其交聯結構可進一步提升彈性體的耐磨耗性。
在本揭露另一實施例中，彈性體係由共聚物與多環氧基化合物反應而成。共聚物係由C4-12內醯胺、聚C2-4烷撐基二醇、與C4-12二酸反應而成。C4-12內醯胺、聚C2-4烷撐基二醇、與C4-12二酸之種類與比例如前所述，在此不贅述。在一實施例中，C4-12內醯胺與聚C2-4烷撐基二醇的總重量與多環氧基化合物的重量比介於100：0.01至100：5之間。若多環氧基化合物之比例過低，則無明顯交聯效果。若多環氧基化合物之比例過高，則易形成凝膠態，造成彈性體性質差且無法加工。多環氧基化合物可用以使其他單體的官能基之間產生交聯反應。舉例 來說，多環氧基化合物的結構可為，其重均分子量(Mw)介於3000至10000之間，比如約6800。在一實施例中，多環氧基化合物的玻璃轉移溫度介於-50℃至60℃之間(比如約54℃)，且環氧當量介於約200g/mol至500g/mol之間(比如約285g/mol)。R1係氫或C1-6烷基，R2係氫或C1-6烷基，R3係氫或C1-6烷基，R4係氫或C1-6烷基，R5係氫或C1-6烷基，R6係氫或C1-6烷基，且x、y、與z為正整數。
在一實施例中，可先取C4-12內醯胺、聚C2-4烷撐基二醇、與C4-12二酸進行聚合反應。上述聚合反應可添加聚合催化劑如鈦酸四丁酯，醋酸銻、其他合適的聚合催化劑、或上述之組合。接著將多環氧基化合物加入聚合反應後的產物中，可進行交聯反應以得彈性體。上述彈性體可添加粉體、抗氧化劑、界面活性劑、消泡劑、流平劑、顏料、或上述之組合，以調整彈性體的性質或外觀。值得注意的是，若採用多環氧基化合物作為彈性體的交聯劑，則需先取其他單體進行聚合反應一段時間後，再加入多環氧基化合物進行交聯反應。若是將多環氧基化合物與其他單體一起混合反應，則酸醇當量比失衡造成聚合度差或無法有效聚合。至於多酯基脂肪族單體則無此限制，其可與其他單體一起反應以節省工序(一鍋法)。上述彈性體具有優異的彈性，且其交聯結構可進一步提升彈性體的耐磨 耗性。
為了讓本揭露之上述和其他目的、特徵、和優點能更明顯易懂，下文特舉數實施例配合所附圖示，作詳細說明如下：
實施例
製備例(IA-DMM)
取70克(0.530莫耳)之丙二酸二甲酯(DMM，購自Acros)溶於70毫升甲苯，攪拌並加熱至60℃，加入1毫升之30%KOH/MeOH溶液，隨後再逐滴加入70克(0.443莫耳)之衣康酸二甲酯(DMIA，購自TCI)與70毫升甲苯的混合液。滴加完畢再反應2小時，待反應液冷卻後，加入2克活性氧化鋁攪拌20分鐘，再經活性氧化鋁濾餅過濾，得透明無色濾液。以濃縮機除去濾液中的甲苯與甲醇，可得未反應完之DMM與IA-DMM粗產物混合透明液。蒸餾純化時，先於壓力15torr與溫度80℃回收DMM，接著於壓力1.0torr與溫度155℃得123克的產物IA-DMM(收率95.6%，GC純度分析>99%)。NMR光譜分析如下：1H NMR(400MHz,ppm,CDCl3)：2.15-2.29(-CH2,2H,m),2.49-2.78(-CH2,1H+1H,dd+dd),2.88(-CH,1H,m),3.53(-CH,1H,m),3.68(-CH3,3H,s),3.71(-CH3,3H,s),3.75(-CH3,3H,s),3.77(-CH3,3H,s).13C NMR(100MHz,ppm,CDCl3)：30.4(-CH2),36.0(-CH2),39.0(-CH),49.5(-CH),51.8(-CH3),52.1(-CH3),52.7(-CH3),169.1(C=O),171.6(C=O),174.0(C=O).
實施例1
取0.5重量份的己內醯胺(CPL)、0.5重量份的聚四亞甲基醚 二醇(PTMEG，購自Aldrich，分子量Mn~1,000)、0.07重量份的己二酸(AA)、與0.003重量份的多酯基脂肪族單體IA-DMM，於230℃通氮氣下反應3小時。之後升溫至240℃並加入0.002重量份的聚合催化劑鈦酸四丁酯(TBT)、0.001重量份的抗氧化劑CHEMNOX-1010(購自CHEMBRIDGE)、與0.001重量份的抗氧化劑CHEMNOX-1098(購自CHEMBRIDGE)，抽真空進行聚合反應至攪拌轉矩(torque)達到180，以氮氣破真空後將產物排入水中冷卻切粒，取得彈性體再乾燥封存。上述反應如下式所示：
上述彈性體之Tm為189℃，且Tcc為129℃(量測方法為差示掃描量熱法，DSC)。上述彈性體於25℃下的本質黏度(IV)為1.34(量測方法為奧氏瓦黏度計)。上述彈性體之拉伸強度為337kgf/cm2(量測方法為ASTM D638)，延伸率為806%(量測方法為ASTM D638)，肖氏硬度-D為38D(量測方法為ASTM D2204)，且回彈率為58%(量測方法為ASTMD2632)。
實施例2
取0.5重量份的CPL、0.5重量份的PTMEG、0.068重量份的AA、與0.005重量份的IA-DMM，於230℃通氮氣下反應3小時。之後升溫至240℃並加入0.002重量份的TBT、0.001重量份的CHEMNOX-1010、與0.001重量份的CHEMNOX-1098，抽真空進行聚合反應至攪拌轉矩(torque)達到180，以氮氣破真空後將產物排入水中冷卻切粒，取得彈性體再乾燥封存。
上述彈性體之Tm為192℃，且Tcc為135℃(量測方法為DSC)。上述彈性體於25℃下的本質黏度(IV)為1.43(量測方法為奧氏瓦黏度計)。上述彈性體之拉伸強度為292kgf/cm2(量測方法為ASTM D638)，延伸率為766%(量測方法為ASTM D638)，肖氏硬度-D為41D(量測方法為ASTM D2204)，且回彈率為57%(量測方法為ASTM D2632)。
實施例3
取0.5重量份的CPL、0.5重量份的PTMEG、0.063重量份的AA、與0.007重量份的IA-DMM，於230℃通氮氣下反應3小時。之後升溫至240℃並加入0.002重量份的TBT、0.001重量份的CHEMNOX-1010、與0.001重量份的CHEMNOX-1098，抽真空進行聚合反應至攪拌轉矩(torque)達到180，以氮氣破真空後將產物排入水中冷卻切粒，取得彈性體再乾燥封存。
上述彈性體之Tm為192℃，且Tcc為137℃(量測方法為DSC)。上述彈性體於25℃下的本質黏度(IV)為1.51(量測方法為奧氏瓦黏度計)。上述彈性體之拉伸強度為336kgf/cm2(量測方法為ASTM D638)，延伸率為805%(量測方法為ASTM D638)，肖氏硬度-D為39D(量測方法為ASTM D2204)，且回彈率為59%(量測方法為ASTM D2632)。
實施例4
取0.5重量份的CPL、0.5重量份的PTMEG、0.063重量份的AA、與0.01重量份的IA-DMM，於230℃通氮氣下反應3小時。之後升溫至240℃並加入0.002重量份的TBT、0.001重量份的CHEMNOX-1010、與0.001重量份的CHEMNOX-1098，抽真空 進行聚合反應至攪拌轉矩(torque)達到180，以氮氣破真空後將產物排入水中冷卻切粒，取得彈性體再乾燥封存。
上述彈性體之Tm為192℃，且Tcc為137℃(量測方法為DSC)。上述彈性體於25℃下的本質黏度(IV)為1.21(量測方法為奧氏瓦黏度計)。上述彈性體之拉伸強度為380kgf/cm2(量測方法為ASTM D638)，延伸率為806%(量測方法為ASTM D638)，肖氏硬度-D為40D(量測方法為ASTM D2204)，且回彈率為63%(量測方法為ASTM D2632)。
實施例5
取0.5重量份的CPL、0.5重量份的PTMEG、0.058重量份的AA、與0.015重量份的IA-DMM，於230℃通氮氣下反應3小時。之後升溫至240℃並加入0.002重量份的TBT、0.001重量份的CHEMNOX-1010、與0.001重量份的CHEMNOX-1098，抽真空進行聚合反應至攪拌轉矩(torque)達到180，以氮氣破真空後將產物排入水中冷卻切粒，取得彈性體再乾燥封存。
上述彈性體之Tm為193℃，且Tcc為145℃(量測方法為DSC)。上述彈性體於25℃下的本質黏度(IV)為1.23(量測方法為奧氏瓦黏度計)。上述彈性體之拉伸強度為278kgf/cm2(量測方法為ASTM D638)，延伸率為766%(量測方法為ASTM D638)，肖氏硬度-D為37D(量測方法為ASTM D2204)，且回彈率為61%(量測方法為ASTM D2632)。
實施例6
取0.5重量份的CPL、0.5重量份的PTMEG、與0.073重量份的AA，於230℃通氮氣下反應3小時。之後升溫至240℃並加入 0.002重量份的TBT、0.001重量份的CHEMNOX-1010、與0.001重量份的CHEMNOX-1098，抽真空進行聚合反應至攪拌轉矩(torque)達到180，以氮氣破真空後加入0.003重量份的多環氧基化合物(購自BASF的ADR-4370S)持續攪拌10分鐘後將產物排入水中冷卻切粒，取得彈性體再乾燥封存。上述彈性體之Tm為190℃，且Tcc為128℃(量測方法為DSC)。上述彈性體於25℃下的本質黏度(IV)為1.40(量測方法為奧氏瓦黏度計)。上述彈性體之拉伸強度為297kgf/cm2(量測方法為ASTM D638)，延伸率為687%(量測方法為ASTM D638)，肖氏硬度-D為38D(量測方法為ASTM D2204)，且回彈率為53%(量測方法為ASTM D2632)。
實施例7
取0.6重量份的CPL、0.4重量份的PTMEG、0.05重量份的AA、與0.01重量份的IA-DMM，於230℃通氮氣下反應3小時。之後升溫至240℃並加入0.002重量份的TBT、0.001重量份的CHEMNOX-1010、與0.001重量份的CHEMNOX-1098，抽真空進行聚合反應至攪拌轉矩(torque)達到180，以氮氣破真空後將產物排入水中冷卻切粒，取得彈性體再乾燥封存。
上述彈性體之Tm為201℃，且Tcc為151℃(量測方法為DSC)。上述彈性體於25℃下的本質黏度(IV)為1.31(量測方法為奧氏瓦黏度計)。上述彈性體之拉伸強度為297kgf/cm2(量測方法為ASTM D638)，延伸率為543%(量測方法為ASTM D638)，肖氏硬度-D為44D(量測方法為ASTM D2204)，且回彈率為48%(量測方法為ASTM D2632)。
實施例8
取0.7重量份的CPL、0.3重量份的PTMEG、0.036重量份的AA、與0.01重量份的IA-DMM，於230℃通氮氣下反應3小時。之後升溫至240℃並加入0.002重量份的TBT、0.001重量份的CHEMNOX-1010、與0.001重量份的CHEMNOX-1098，抽真空進行聚合反應至攪拌轉矩(torque)達到180，以氮氣破真空後將產物排入水中冷卻切粒，取得彈性體再乾燥封存。
上述彈性體之Tm為207℃，且Tcc為161℃(量測方法為DSC)。上述彈性體於25℃下的本質黏度(IV)為1.27(量測方法為奧氏瓦黏度計)。上述彈性體之拉伸強度為327kgf/cm2(量測方法為ASTM D638)，延伸率為543%(量測方法為ASTM D638)，肖氏硬度-D為47D(量測方法為ASTM D2204)，且回彈率為46%(量測方法為ASTM D2632)。
比較例1
取0.5重量份的CPL、0.5重量份的PTMEG、與0.05重量份的AA，於230℃通氮氣下反應3小時。之後升溫至240℃並加入0.002重量份的TBT、0.001重量份的CHEMNOX-1010、與0.001重量份的CHEMNOX-1098，抽真空進行聚合反應至攪拌轉矩(torque)達到180，以氮氣破真空後將產物排入水中冷卻切粒，取得彈性體再乾燥封存。
上述彈性體之Tm為189℃，且Tcc為125℃(量測方法為DSC)。上述彈性體於25℃下的本質黏度(IV)為1.20(量測方法為奧氏瓦黏度計)。上述彈性體之拉伸強度為388kgf/cm2(量測方法為ASTM D638)，延伸率為840%(量測方法為ASTM D638)，肖氏硬度-D為38D(量測方法為ASTM D2204)，且回彈率為55%(量測方法為ASTM D2632)。
比較例2
取0.6重量份的CPL、0.4重量份的PTMEG、與0.08重量份的AA，於230℃通氮氣下反應3小時。之後升溫至240℃並加入0.002重量份的TBT、0.001重量份的CHEMNOX-1010、與0.001重量份的CHEMNOX-1098，抽真空進行聚合反應至攪拌轉矩(torque)達到180，以氮氣破真空後將產物排入水中冷卻切粒，取得彈性體再乾燥封存。
上述彈性體之Tm為199℃，且Tcc為146℃(量測方法為DSC)。上述彈性體於25℃下的本質黏度(IV)為1.25(量測方法為奧氏瓦黏度計)。上述彈性體之拉伸強度為360kgf/cm2(量測方法為ASTM D638)，延伸率為707%(量測方法為ASTM D638)，肖氏硬度-D為44D(量測方法為ASTM D2204)，且回彈率為46%(量測方法為ASTM D2632)。
比較例3
取0.7重量份的CPL、0.3重量份的PTMEG、與0.05重量份的AA，於230℃通氮氣下反應3小時。之後升溫至240℃並加入0.002重量份的TBT、0.001重量份的CHEMNOX-1010、與0.001重量份的CHEMNOX-1098，抽真空進行聚合反應至攪拌轉矩(torque)達到180，以氮氣破真空後將產物排入水中冷卻切粒，取得彈性體再乾燥封存。
上述彈性體之Tm為207℃，且Tcc為157℃(量測方法為DSC)。上述彈性體於25℃下的本質黏度(IV)為1.15(量測 方法為奧氏瓦黏度計)。上述彈性體之拉伸強度為373kgf/cm2(量測方法為ASTM D638)，延伸率為464%(量測方法為ASTM D638)，肖氏硬度-D為50D(量測方法為ASTM D2204)，且回彈率為45%(量測方法為ASTM D2632)。
雖然本揭露已以數個實施例揭露如上，然其並非用以限定本揭露，任何本技術領域中具有通常知識者，在不脫離本揭露之精神和範圍內，當可作任意之更動與潤飾，因此本揭露之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。

Claims (5)

  1. 一種彈性體，係由一C4-12內醯胺、一聚C2-4烷撐基二醇、一C4-12二酸、與一多酯基脂肪族單體反應而成，其中該C4-12內醯胺與該聚C2-4烷撐基二醇的重量比介於20：80至80：20之間，其中該C4-12內醯胺與該聚C2-4烷撐基二醇的總重量與該C4-12二酸的重量之間的比例介於100：0.5至100：10之間，其中該C4-12內醯胺與該聚C2-4烷撐基二醇的總重量與該多酯基脂肪族單體的重量比介於100：0.01至100：5之間，以及其中該多酯基脂肪族單體為支鏈狀或環狀，且具有3至8個酯基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之彈性體，其中該多酯基脂肪族單體之結構為
    Figure TWI659978B_C0001
    。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之彈性體，其中聚C2-4烷撐基二醇的結構為
    Figure TWI659978B_C0002
    其中a=2-4，而b=2-100。
  4. 一種彈性體，係由一共聚物與一多環氧基單體反應而成，其中該共聚物係由一C4-12內醯胺、一聚C2-4烷撐基二醇、與一C4-12二酸反應而成，其中該C4-12內醯胺與該聚C2-4烷撐基二醇的重量比介於20：80至80：20之間，其中該C4-12內醯胺與該聚C2-4烷撐基二醇的總重量與該C4-12二酸的重量之間的比例介於100：0.5至100：10之間，其中該C4-12內醯胺與該聚C2-4烷撐基二醇的總重量與該多環氧基化合物的重量比介於100：0.01至100：5之間，以及其中該多環氧基化合物之結構為
    Figure TWI659978B_C0003
    ，其重均分子量(Mw)介於約3000至10000之間，R1係氫或C1-6烷基，R2係氫或C1-6烷基，R3係氫或C1-6烷基，R4係氫或C1-6烷基，R5係氫或C1-6烷基，R6係氫或C1-6烷基，且x、y、與z為正整數。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之彈性體，其中聚C2-4烷撐基二醇的結構為
    Figure TWI659978B_C0004
    ，其中a=2-4，而b=2-100。
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