Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

TWI551602B - 具有吲哚并咔唑環結構之化合物及有機電致發光元件 - Google Patents

具有吲哚并咔唑環結構之化合物及有機電致發光元件 Download PDF

Info

Publication number
TWI551602B
TWI551602B TW101104944A TW101104944A TWI551602B TW I551602 B TWI551602 B TW I551602B TW 101104944 A TW101104944 A TW 101104944A TW 101104944 A TW101104944 A TW 101104944A TW I551602 B TWI551602 B TW I551602B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
compound
atom
carbon atoms
formula
Prior art date
Application number
TW101104944A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201240995A (en
Inventor
橫山紀昌
長岡誠
泉佐和
大熊寬史
林秀一
Original Assignee
保土谷化學工業股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 保土谷化學工業股份有限公司 filed Critical 保土谷化學工業股份有限公司
Publication of TW201240995A publication Critical patent/TW201240995A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI551602B publication Critical patent/TWI551602B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

具有吲哚并咔唑環結構之化合物及有機電致發光元件
本發明係關於一種適用於各種顯示裝置的為自發光元件之有機電致發光元件(organic electro-luminescence device)的化合物、以及該元件，更詳而言之，係關於一種具有吲哚并咔唑環結構之化合物、以及使用該化合物之有機電致發光元件。
由於有機電致發光元件係自發光性元件，比起液晶元件明亮，可視性優異，可實現鮮明的顯示，因此已積極地進行研究開發。
在1987年，伊士曼．柯達公司之C.W.Tang等人藉由開發出一種將各種角色分派到各材料之積層結構元件，而使得使用有機材料之有機EL元件具有實用化。彼等係藉由將可傳輸電子之螢光體之參(8-羥基喹啉)鋁(在下文中，簡稱為Alq3)與可傳輸電洞之芳香族胺化合物加以積層所構成，並將兩者之電荷注入於螢光體之層中而使其發光，藉此可在10 V以下之電壓而獲得1000 cd/m2以上之高亮度。
直到目前為止，為了有機電致發光元件(在下文中，有時稱為「有機EL元件」)的實用化已作許多改良，將各種角色進一步加以細分化，一般已知者有在基板上將陽極、電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及陰極依序設置而成之結構，如此的元件可達成高效率與耐久性。
此外，為進一步提高發光效率之目的，已試圖利用三重態激發子(triplet exciton)，且也已在探討利用磷光發光體作為發光材料。
在有機EL元件中，從兩電極注入之電荷係在發光層中再結合而獲得發光，但是如何使得電洞、電子之兩電荷以良好的效率遞交給發光層係重要，藉由提高電洞注入性、提高由陰極注入的電子加以封鎖之電子阻擋性以提高電洞與電子再結合的機率，並且藉由將在發光層內所形成的激發子加以幽禁(confine)，可獲得高發光效率。有鑒於此，電洞傳輸材料所扮演的角色係重要，因此正尋求一種電洞注入性高、電洞之移動度大、電子阻擋性高、而且對於電子之耐久性高的電洞傳輸材料。
此外，關於元件之使用壽命，用於形成元件的各種材料之耐熱性或非晶質性也係重要。若使用耐熱性低的材料時，則會因驅動元件時所產生的熱而發生熱分解導致材料劣化。若使用非晶質性低的材料時，則即使為短時間也會發生薄膜之結晶化而導致元件劣化。因此，對於形成有機EL元件所使用的材料，要求耐熱性高、且非晶質性良好的性質。
直到目前為止，在有機EL元件中所使用的電洞傳輸材料，已知有N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)聯苯胺(在下文中，簡稱為NPD)或各種芳香族胺衍生物(參閱例如專利文獻1及專利文獻2)。
NPD係具有良好的電洞傳輸能力，但是作為耐熱性指標的玻璃轉移點(Tg)卻為96℃之低值，導致在高溫條件下將會發生由於結晶化而發生元件特性降低。此外，在芳香族胺衍生物中，雖然有電洞之移動度高(例如10-3 cm2/Vs以上)、具有優異的移動度者，但是如此的化合物卻由於電子阻擋性係不充分，電子之一部分會穿過發光層，導致無法期待發光效率提高。
如上述，為進一步高效率化，正尋求一種電子阻擋性高、薄膜為更穩定且耐熱性高之有機EL元件用的材料。
經改良熱穩定性或電洞傳輸性等特性之有機EL用的材料，已有提案一種具有吲哚并咔唑環結構者(參閱例如專利文獻3及4)。
然而，若使用此等化合物形成電洞注入層或電洞傳輸層之元件，耐熱性或發光效率等雖已獲得改良，但是尚未可稱得上已為足夠，而且驅動電壓高且電流效率也不足夠。因此，目前正在要求更進一步的低驅動電壓或高發光效率化。
此外，作為具有吲哚并咔唑環結構之化合物，已有提案一種以下式表示的具有經取代之吲哚并[2,3-a]咔唑環結構之化合物A及B(參閱例如專利文獻5至9)。
然而，此等化合物係被用作為發光層的主體材料，關於作為電洞傳輸材料的性能完全未加以研究。
[先前技術文獻] [發明專利文獻]
專利文獻1：日本專利特開平第8-048656號公報
專利文獻2：日本專利第3194657號公報
專利文獻3：日本特開平第11-167215號公報
專利文獻4：日本特開平第11-176578號公報
專利文獻5：國際公開第WO2007-063754號公報
專利文獻6：國際公開第WO2007-063796號公報
專利文獻7：國際公開第WO2008-056746號公報
專利文獻8：國際公開第WO2008-149691號公報
專利文獻9：日本專利第4564584號公報
本發明之目的係提供一種新穎的有機化合物，其可用作為形成高效率、高耐久性之有機電致發光元件用的材料，且具有優異的電洞之注入．傳輸性能、具有電子阻擋能力、及在薄膜狀態之穩定性高的優異特性。
此外，本發明之另一目的係提供一種有機電致發光元件，其為發光所必要的電荷傳輸層等之有機層係使用上述化合物所形成，且具有高效率、高耐久性。
本案發明人等專注於藉由吲哚并咔唑環結構，可期待高電洞移動度、高三重態能階及優異的電子阻擋性，而且也可期待優異的耐熱性與薄膜穩定性，並且芳香族三級胺結構係具有高電洞注入．傳輸能力，而設計及以化學合成具有吲哚并咔唑環結構與芳香族三級胺結構之化合物，且使用該化合物試製各種有機電致發光元件，且實施元件的特性評估結果而達成本發明。
根據本發明，可提供一種具有吲哚并咔唑環結構之化合物，其特徵為其係以下述通式(1)表示： 式中，A係二價之芳香族烴基或芳香族雜環基，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自表示一價之芳香族烴基或芳香族雜環基，且在此等中，Ar3及Ar4也可經由單鍵、亞甲基、氧原子或硫原子而相互鍵結或與基A鍵結而進一步形成環，R1至R9各自為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、碳原子數為1至6之烷基、碳原子數為5至10之環烷基、碳原子數為2至6之烯基、碳原子數為1至6之烷氧基、碳原子數為5至10之環烷氧基、一價之芳香族烴基、一價之芳香族雜環基或芳氧基。
在以上述通式(1)表示的本發明之具有吲哚并咔唑環結構之化合物，在前述通式(1)中，A較佳為伸苯基。
此外，在本發明中，在以前述通式(1)表示的化合物中，特佳為以下述通式(1a)表示的化合物：
[化4] 式中，Ar1至Ar3、R1至R9係如在前述通式(1)所揭述者，R10至R16各自為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、碳原子數為1至6之烷基、碳原子數為5至10之環烷基、碳原子數為2至6之烯基、碳原子數為1至6之烷氧基、碳原子數為5至10之環烷氧基、一價之芳香族烴基、一價之芳香族雜環基或芳氧基。
該通式(1a)之化合物係在通式(1)中之基A為伸苯基，且基Ar4係鍵結於該伸苯基(單鍵)而形成環者。
在本發明中，進一步在前述通式(1)中較佳為：(a)Ar1、Ar2係芳香族烴基(1價)、(b)Ar1、Ar2係苯基、(c)R9係氫原子、氘原子或苯基。
根據本發明，又提供一種有機電致發光元件(有機EL元件)，其係於一對電極間形成至少包含發光層的積層結構，其特徵為：上述具有吲哚并咔唑環結構之化合物係使用於形成該積層結構中之任一層。
在本發明之有機EL元件中，較佳為(d)前述積層結構係包含電洞傳輸層，前述化合物係使用於該電洞傳輸層、(e)前述積層結構係包含電子阻擋層，前述化合物係使用於該電子阻擋層、(f)前述積層結構係包含電洞注入層，前述化合物係使用於該電洞注入層、(g)前述化合物係使用於發光層。
以前述通式(1)表示的本發明之具有吲哚并咔唑環結構之化合物係具有：(i)電洞之注入特性優良、(ii)電洞之移動度大、(iii)電子阻擋能力優異、(iv)薄膜狀態穩定、(v)耐熱性優異等特性，而具有優異的有機EL元件所要求的特性。
具有如上述特性的本發明之化合物係可用作為有機EL元件的電洞注入層、電洞傳輸層或發光層的構成材料，其電子阻擋能力優異而具有優異的電子阻擋能力、且非晶質性良好、薄膜狀態穩定且耐熱性優異。因此，使用該化合物的本發明之有機EL元件係發光效率及電力效率高，因此，具有發光起始電壓低、而且實用驅動電壓降低、且耐久性也優異的優點。
[實施發明之最佳形態]
本發明之具有吲哚并咔唑環結構之化合物先前也有揭示，以 下述通式(1)表示：
在上述之通式(1)中，以A、Ar1至Ar4、R1至R9表示之基係如下所示：
(基A)
在通式(1)中，基A係表示芳香族烴基或芳香族雜環基。如此的芳香族烴基或芳香族雜環基係不限於單環，可進一步為具有烴環或雜環縮合成的多環結構者。
例如，該芳香族烴基係二價之基，其代表性者為：伸苯基、聯伸苯基、聯伸三苯基、聯伸四苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、伸茀基、伸啡啉基(phenanthrolinylene)等。
此外，芳香族雜環基也係二價之基，其係可例示：伸茚基、伸芘基、伸苝基、伸丙二烯合茀基、伸聯三伸苯基、伸吡啶基、伸嘧啶基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸吲哚基、伸咔唑基、伸喹喔啉基、伸苯并咪唑基、伸吡唑基、伸啶基、伸啡啉基、伸吖啶基、伸噻吩基、伸苯并噻吩基、伸苯并噻唑基、伸二苯并噻吩基等。
再者，以基A表示之芳香族烴基及芳香族雜環基，也可為後述之Ar3或Ar4係鍵結而進一步形成環。若係後述通式(1a)，則Ar4係鍵結於基A而進一步形成環。
此外，上述芳香族烴基及芳香族雜環基也可具有取代基。如 此的取代基可列舉：例如氘原子；氰基；硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等之鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等之碳原子數為1至6的直鏈狀或分支狀之烷基；環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基等之碳原子數為5至10之環烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等之碳原子數為1至6的直鏈狀或分支狀之烷氧基；環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等之碳原子數為5至10之環烷氧基；烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等之碳原子數為2至6的直鏈狀或分支狀之烯基；苯氧基、甲苯氧基等之芳氧基；苯甲氧基、苯乙氧基等之芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等之芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、呋喃基、哌喃基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等之芳香族雜環基之基。
上述取代基也可進一步具有取代基。此外，此等取代基彼此也可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
(Ar1至Ar4)
Ar1至Ar4各自表示芳香族烴基或芳香族雜環基，但此等係一價之基。此等芳香族烴基或芳香族雜環基不限於單環，也可進一步為具有烴環或雜環縮合成的多環結構者。
如此的一價之芳香族烴基的代表實例係可例示：苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基。
此外，一價之芳香族雜環基係可列舉：茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基、吡啶基、呋喃基、哌喃基、噻吩基 、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、及咔啉基等。從化合物之穩定性、耐熱性的觀點，此等雜環基並非以雜原子而是以環中之碳原子鍵結於通式(1)中之N原子的情形較理想。
此外，此等一價之芳香族烴基及一價之芳香族雜環基也可具有取代基，如此的取代基與上述之基A可具有之取代基相同。
此外，Ar3及Ar4也可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子而相互鍵結、或與前述基A鍵結而進一步形成環。
(R1至R9)
R1至R9各自為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、碳原子數為1至6之烷基、碳原子數為5至10之環烷基、碳原子數為2至6之烯基、碳原子數為1至6之烷氧基、碳原子數為5至10之環烷氧基、一價之芳香族烴基、一價之芳香族雜環基或芳氧基。
碳數為1至6之烷基可為直鏈狀也可為分支狀，其可列舉：例如，甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基。
碳數為5至10之環烷基可例示：環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基。
碳數為2至6之烯基可為直鏈狀也可為分支狀，其具體實例係可列舉：乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基。
碳數為1至6之烷氧基可為直鏈狀也可為分支狀，其具體實 例係可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、正己氧基。
碳數為5至10之環烷氧基的實例係可列舉：環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等。
另外，一價之芳香族烴基或芳香族雜環基如曾經就基Ar1至Ar4所說明，此等基也不限於單環，也可進一步為具有烴環或雜環縮合成的多環結構者。
如此的芳香族烴基的實例係可列舉：苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基。
芳香族雜環基的實例係可列舉：吡啶基、呋喃基、哌喃基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、及咔啉基等。此外，從化合物之穩定性、耐熱性的觀點，此等雜環基非以雜原子而是以環中之碳原子鍵結於通式(1)中之芳香族環中之碳原子較為理想。
此外，芳氧基係可列舉：苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等。
在上述以R1至R9表示之各基中，烷基、環烷基、烯基、烷氧基、環烷氧基、芳香族烴基、芳香族雜環基及芳氧基任一者皆也可具有取代基。如此的取代基係以各基之碳原子數為在預定範圍內為條件，而與前述基A或Ar1至Ar4所可具有之取代基相同。此外，如此的取代基也可更進一步具有取代基。此外，此等取代基彼此也可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
此外，上述R1至R9除了上述取代基以外，也可具有經二取代 之胺基作為取代基。如此的具有經二取代之胺基的取代基(亦即，鍵結於胺基之N原子之基)係可列舉：烷基、芳香族烴基、縮合多環芳香族基、芳烷基、芳香族雜環基及烯基，特別是二苯基胺基、二萘基胺基、苯基萘基胺基係適合作為經二取代之胺基。
在本發明中，在上述R1至R9中，基R9較佳為單環或多環之芳香族烴基，特佳為苯基、聯苯基或萘基。
此外，適合作為基R9之芳香族烴基也可具有取代基，特別適合的係具有前述二苯基胺基、二萘基胺基、苯基萘基胺基作為取代基者。
在上述以通式(1)表示的本發明之具有吲哚并咔唑環結構之化合物中，從耐熱性或穩定性等的觀點，特佳為以下述通式(1a)表示的化合物。
在上述通式(1a)中，Ar1至Ar3、R1至R9係如前述通式(1)所揭述者。
此外，R10至R16各自為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、碳原子數為1至6之烷基、碳原子數為5至10之環 烷基、碳原子數為2至6之烯基、碳原子數為1至6之烷氧基、碳原子數為5至10之環烷氧基、芳香族烴基、芳香族雜環基或芳氧基。在此等中，關於烷基、環烷基、烯基、烷氧基、芳香族烴基、芳香族雜環基及芳氧基，可列舉與在前述已例示者為相同者。
如前所述，此通式(1a)之化合物係在通式(1)中之基A為伸苯基，且基Ar4係鍵結於該伸苯基(單鍵)而形成環者。
(具有吲哚并咔唑環結構之化合物之製造)
上述本發明之具有吲哚并咔唑環結構之化合物係一種新穎的化合物，可藉由例如下列方法合成。
起始原料係使用11,12-二氫吲哚并[2,3-a]咔唑。該原料咔唑可藉由例如2-胺基環己酮鹽酸鹽與苯基肼鹽酸鹽之反應而合成(參閱Synlett.,1,42(2005))。
藉由實施上述之原料咔唑與碘苯之烏耳曼反應(Ullmann reaction)等之縮合反應，可合成11,12-二苯基-吲哚并[2,3-a]咔唑。
將經上述所獲得之11,12-二苯基-吲哚并[2,3-a]咔唑使用N-溴琥珀醯亞胺等加以溴化，可合成5-溴-11,12-二苯基-吲哚并[2,3-a]咔唑。
在以上述方式合成經溴取代之咔唑時，例如因應通式(1)結構而使用經相當的取代基取代之2-胺基環己酮鹽酸鹽、碘化或溴化芳基化合物即可，藉此可合成相對應於通式(1)結構之11,12-二芳基-吲哚并[2,3-a]咔唑的5-溴取代物。
其次，準備經各種二芳基胺基取代之芳基鹵化物與頻哪醇硼烷或雙聯頻哪醇硼酸酯[bis(pinacolato)diboron]等之反應所合成的硼酸或硼酸酯(參閱例如J.Org.Chem.,60,7508(1995))。
將該硼酸或硼酸酯、與相對應於通式(1)結構之11,12-二芳基-吲哚并[2,3-a]咔唑的5-溴取代物進行鈴木偶聯(Suzuki coupling)等之交叉偶聯反應(參閱例如Synth.Commun.,11,513(1981))，藉此可合成標的之本發明之具有吲哚并咔唑環結構之化合物。
再者，上述方式所合成的本發明之化合物之精製係藉由使用管柱式層析法之精製，使用矽凝膠、活性碳、活性黏土等之吸附精製，使用溶媒之再結晶或晶析法等來實施，且可使用NMR(核磁共振)等之分析來加以鑑定。
在本發明中，在以通式(1)表示的具有吲哚并咔唑環結構之化合物中，特佳化合物的具體實例如下所示。在下列所例示的化合物中，特別適合的係以前述通式(1a)表示的化合物。
(用途)
上述本發明之具有吲哚并咔唑環結構之化合物係一種新穎的化合物，例如玻璃轉移點(Tg)為高，如在後述實施例中所示之具有100℃以上、特別是150℃以上之玻璃轉移點(Tg)。如此的高玻璃 轉移點(Tg)係可形成耐熱性優異的薄膜，且可維持非晶質狀態穩定，因此可知其薄膜狀態係穩定。
此外，使用本發明之化合物形成厚度100 nm之蒸鍍膜而測定其功函數時，係可顯示比NPD或TPD等習知的電洞傳輸材料為高值。
從此等觀點，本發明之具有吲哚并咔唑環結構之化合物可用作為有機EL元件的電洞注入層及/或電洞傳輸層的構成材料。亦即，藉由使用本發明之化合物形成電洞注入層或電洞傳輸層，則可提高電洞之注入性且增大其移動度，並且提高電子阻擋性、提高對於電子的穩定性、將在該元件之發光層內所形成的激發子加以幽禁，且提高電洞與電子再結合的機率而獲得高發光效率，同時可降低驅動電壓，提高有機EL元件之耐久性。
此外，本發明之化合物也可用作為有機EL元件之電子阻擋層的構成材料。藉由使用具有優異的電子阻擋能力，同時電洞傳輸性比傳統的材料優異、且薄膜狀態之穩定性高的本發明之化合物，可達成高發光效率，同時降低驅動電壓、且改善電流耐性，提高有機EL元件之最大發光亮度。
此外，本發明之化合物係也可用作為有機EL元件之發光層的構成材料。藉由使用電洞傳輸性係比傳統的材料優異、且帶隙寬廣之本發明的材料作為發光層的主體材料，並使其載持被稱為摻質之螢光發光體或磷光發光體而形成發光層，可實現具有驅動電壓降低、發光效率改善之有機EL元件。
(有機EL元件)
上述使用本發明之化合物所形成的有機EL元件，其代表性結構係具有在預定的基板(例如玻璃基板或透明樹脂基板等)上，將陽極、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電子傳輸層及陰極依序 形成的結構者，但是並不受限於如此的結構者。
例如，可在陽極與電洞傳輸層間設置電洞注入層、也可在電子傳輸層與陰極間形成電子注入層。
另外，在上述之多層結構中，某些層係可省略。例如也可為在基板上將陽極、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、陰極依序形成之結構。
前述本發明之化合物係使用於形成像上述多層結構中之電洞傳輸層、電洞注入層、電子阻擋層、發光層等。
有機EL元件的陽極也可以其本身公知的電極材料而形成，例如可使用像ITO(氧化銦錫)或金之功函數大的電極材料。
電洞注入層除了前述本發明之以通式(1)表示的具有吲哚并咔唑環結構之化合物以外，也可使用以銅酞花菁為代表的卟啉化合物、星爆型之三苯胺衍生物、各種三苯胺四聚物等的材料、像六氰基吖聯伸三苯之受體性之雜環化合物、或塗佈型高分子材料而形成。使用此等材料之薄膜形成係除了蒸鍍法以外，也可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知的方法來實施。在下文中所揭述之各層，也相同地可藉由蒸鍍、旋轉塗佈、或噴墨等而成膜。
電洞傳輸層係除了本發明之化合物以外，可使用以往公知的電洞傳輸材料而形成。
作為如此的電洞材料之代表性者係如下所示：聯苯胺衍生物，例如N,N’-二苯基-N,N’-二(間甲苯基)聯苯胺(在下文中，簡稱為TPD)、N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)聯苯胺(在下文中，簡稱為NPD)、N,N,N’,N’-聯四苯基聯苯胺；胺系衍生物，例如1,1-雙〔4-(二-4-甲苯基胺基)苯基〕環己烷(在下文中，簡稱為 TAPC)、各種三苯胺三聚物及四聚物；包含本發明之化合物在內，上述以往公知的電洞傳輸材料之化合物係各自可單獨成膜、或兩種以上混合成膜，此外，也可使用上述化合物之一種或數種形成數層，然後將經積層如此的層之多層膜作為電洞傳輸層。
電洞注入層或電洞傳輸層可使用聚(3,4-伸乙基二氧基噻吩)(在下文中，簡稱為PEDOT)及聚(苯乙烯磺酸鹽)(在下文中，簡稱為PSS)等之塗佈型高分子材料而形成。
此外，在電洞注入層或電洞傳輸層，也可使用經對於通常使用於該層的材料進一步P-摻雜參溴苯基胺六氯銻者、或在其次結構中具有TPD之結構的高分子化合物等。
電子阻擋層係除了使用前述本發明之化合物以外，也可使用具有電子阻擋作用之公知的化合物，例如咔唑衍生物、或具有三苯基矽基、且具有三芳基胺結構之化合物等。咔唑衍生物及具有三芳基胺結構之化合物的具體實例係如下所述。
<咔唑衍生物>
4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(在下文中，簡稱為TCTA)、9,9-雙〔4-(咔唑-9-基)苯基〕茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(在下文中，簡稱為mCP)、2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷(在下文中，簡稱為Ad-Cz)；
<具有三芳基胺結構之化合物>
9-〔4-(咔唑-9-基)苯基〕-9-〔4-(三苯基矽基)苯基〕-9H-茀。
如此的電子阻擋層也係將本發明之化合物或傳統習知的電洞傳輸材料之化合物使用一種單獨或兩種以上而形成，也可使用此等化合物之一種或數種而形成數層，然後將經積層如此的層之多 層膜作為電子阻擋層。
有機EL元件之發光層，除了使用Alq3等之喹啉酚衍生物的金屬錯合物以外，也可使用鋅或鈹、鋁等各種金屬錯合物、蒽衍生物、雙苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、唑衍生物、聚對伸苯基伸乙烯基衍生物等之發光材料而形成。
此外，發光層也可由主體材料與摻質材料來構成，在此情況下的主體材料可使用前述本發明之具有吲哚并咔唑環結構之化合物。此外，本發明之化合物以外，可使用上述發光材料，也可使用噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基茀衍生物等作為主體材料。
摻質材料係可使用喹吖酮、香豆素、紅螢烯、苝及此等之衍生物、苯并哌喃衍生物、玫瑰紅衍生物、胺基苯乙烯基衍生物等。
上述發光層也可製成使用各發光材料之一種或兩種以上的單層構成、或製成經積層數層的多層結構。
此外，也可使用磷光發光材料作為發光材料而形成發光層。
磷光發光材料可使用銥或鉑等的金屬錯合物之磷光發光體。例如，可使用Ir(ppy)3等之綠色磷光發光體，FIrpic、FIr6等之藍色磷光發光體，Btp2Ir(acac)等之紅色磷光發光體等，且此等之磷光發光材料係摻雜於電洞注入．傳輸性的主體材料或電子傳輸性的主體材料來使用。
電洞傳輸性的主體材料除了4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(在下文中，簡稱為CBP)或TCTA、mCP等之咔唑衍生物等以外，也可使用本發明之化合物。
此外，電子傳輸性的主體材料可使用對雙(三苯基矽基)苯(在下文中，簡稱為UGH2)或2,2’,2”-(1,3,5-伸苯基)-參(1-苯基-1H-苯 并咪唑)(在下文中，簡稱為TPBI)等。
再者，為避免濃度消光(concentration quenching)，磷光性發光材料對於主體材料的摻雜，較佳為藉由共蒸鍍而摻雜相對於發光層整體為在1至30重量%之範圍。
有機EL元件之電洞阻擋層可使用其本身公知的具有電洞阻擋作用之化合物。
如此的具有電洞阻擋作用之化合物，例如浴銅靈(Bathocuproin)(在下文中，簡稱為BCP)等之啡啉衍生物、或鋁(III)雙(2-甲基-8-喹啉酸)-4-苯基苯酚鹽(在下文中，簡稱為BAlq)等之喹啉酚衍生物的金屬錯合物，此外，可列舉：三唑衍生物、三衍生物、二唑衍生物等。
此等材料也可兼用作為電子傳輸層的材料。
如此的電洞阻擋層也可製成為單層或多層的積層結構，且各層係使用上述具有電洞阻擋作用之化合物之一種或兩種以上而成膜。
有機EL元件之電子傳輸層可使用電子傳輸性之化合物，例如Alq3、BAlq等之喹啉酚衍生物的金屬錯合物，此外，可使用鋅或鈹、鋁等之各種金屬錯合物、三唑衍生物、三衍生物、二唑衍生物、噻二唑衍生物、碳化二亞胺衍生物、喹啉衍生物、啡啉衍生物、矽羅(silole)衍生物等而形成。
此電子傳輸層也可製成為單層或多層的積層結構，且各層係使用上述電子傳輸性化合物之一種或兩種以上而成膜。
此外，有機EL元件之電子注入層係與以往公知者相同地可使用氟化鋰、氟化銫等之鹼金屬鹽、氟化鎂等之鹼土金屬鹽、氧化鋁等之金屬氧化物等而形成，但是當適當地選擇電子傳輸層與陰 極時，則其係可省略。
有機EL元件之陰極可使用像鋁之功函數低的電極材料，或鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鎂合金之功函數更低的合金作為電極材料。
《實施例》 <實施例1>
5-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-11,12-二苯基吲哚并[2,3-a]咔唑(化合物4)之合成：在經氮氣取代之反應容器中，添加11,12-二氫吲哚并[2,3-a]咔唑15.0克、碘苯19.6毫升、銅粉0.37克、3,5-二(三級丁基)柳酸1.47克、碳酸鉀12.13克、十二基苯25毫升，並加熱，且在200℃攪拌7小時。在冷卻至100℃後，添加甲苯400毫升加以溶解，並藉由過濾以移除不溶物。
在減壓下加以濃縮後，使用甲醇500毫升加以結晶化獲得11,12-二苯基吲哚并[2,3-a]咔唑的白色粉體22.6克(產率94.5%)。
其次，在反應容器中，添加上述所獲得之咔唑的白色粉體22.6克、DMF 300毫升、N-溴琥珀醯亞胺9.36克，並在室溫下攪拌8小時後，使其靜置一夜。
其次，將反應溶液添加至水1000毫升中，並加以過濾收集粗製物後，以水洗淨，接著以甲醇加以洗淨，獲得5-溴-11,12-二苯基吲哚并[2,3-a]咔唑之粉體26.3克(產率 100%)。
其次，在預先經氮氣取代之反應容器中，添加經上述所獲得經溴化之咔唑粉末3.80克、9-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二硼烷-2-基)-9H-咔唑2.88克、甲苯/乙醇(4/1、v/v)之混合溶媒35毫升、2 M碳酸鉀水溶液12毫升，並邊以超音波照射、邊以氮氣通氣30分鐘。
並且，添加肆(三苯基膦)鈀(0)0.24克，並加熱，且在回流下攪拌15小時。在冷卻至室溫後，添加甲苯50毫升、水20毫升，並實施分液操作以收集有機層。此外，對水層以甲苯20毫升進行萃取操作，以收集有機層。將有機層合併在一起後，以無水硫酸鎂加以脫水，並在減壓下濃縮，藉此獲得粗製物。
將所獲得粗製物以管柱式層析法(擔體：矽凝膠、溶離液：甲苯/環己烷)加以精製，獲得相當於前述化合物4之5-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-11,12-二苯基吲哚并[2,3-a]咔唑的淡黃色粉體1.69克(產率33.3%)。
所獲得淡黃色粉體的結構使用NMR加以鑑定。1H-NMR測定結果展示於圖1。
1H-NMR(THF-d8)偵測得下列31個氫訊號，其結果如下所示：δ(ppm)=8.54(1H)8.18-8.22(2H)8.09(1H)7.76-7.80(3H)7.70-7.72(2H) 7.63-7.64(1H)7.52-7.54(1H)7.49-7.50(1H)7.41-7.44(2H)7.22-7.30(5H)7.13-7.16(7H)6.83-6.88(5H)
<實施例2>
5-〔{(聯苯基-4-基)-苯基胺基}苯基-4-基〕11,12-二苯基吲哚并[2,3-a]咔唑(化合物12)之合成：在預先經氮氣取代之反應容器中，添加在實施例1所合成的5-溴-11,12-二苯基吲哚并[2,3-a]咔唑3.40克、(聯苯基-4-基)-{4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二硼烷-2-基)苯基}-苯基胺3.12克、甲苯/乙醇(4/1、v/v)之混合溶媒30毫升、2 M碳酸鉀水溶液10.5毫升，並邊以超音波照射、邊以氮氣通氣30分鐘。其次，添加肆(三苯基膦)鈀(0)0.24克，並加熱，且在回流下攪拌13小時。在冷卻至室溫後，添加甲苯50毫升、水50毫升，並實施分液操作以收集有機層。此外，對水層以甲苯30毫升進行萃取操作，以收集有機層。將有機層合併在一起後，以無水硫酸鎂加以脫水，並在減壓下濃縮，藉此獲得粗製物。
以與實施例1相同的方式，將粗製物以管柱式層析法加以精製後，以己烷加以洗淨，獲得相當於前述化合物12之5-〔{(聯苯基-4-基)-苯基胺基}苯基-4-基〕-11,12-二苯基吲哚并[2,3-a]咔唑的淡黃色粉體3.68克(產率72.4%)。
所獲得淡黃色粉體的結構使用NMR加以鑑定。1H-NMR測定結果展示於圖2。
1H-NMR(THF-d8)偵測得下列37個氫訊號，其結果如下所示：δ(ppm)=8.17-8.18(1H)8.02(1H)7.61-7.66(7H)7.03-7.41(24H)6.79-6.81(4H)
<實施例3>
5-〔{雙(聯苯基-4-基)胺基}苯基-4-基〕-11,12-二苯基吲哚并[2,3-a]咔唑(化合物13)之合成：在預先經氮氣取代之反應容器中，添加在實施例1所合成的5-溴-11,12-二苯基吲哚并[2,3-a]咔唑3.40克、雙(聯苯基-4-基)-{4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二硼烷-2-基)苯基}胺3.22克、甲苯/乙醇(4/1、v/v)之混合溶媒30毫升、2 M碳酸鉀水溶液9.2毫升，並邊以超音波照射、邊以氮氣通氣30分鐘。並且，添加肆(三苯基膦)鈀(0)0.43克，並加熱，且在回流下攪拌8小時。在冷卻至室溫後，添加甲苯50毫升、水50毫升，並實施分液操作以收集有機層。將有機層以無水硫酸鎂加以脫水，並在減壓下濃縮，藉此可獲得粗製物。
對此粗製物依序實施：以NH矽凝膠加以吸附精製、以醋酸乙酯/正己烷之混合溶媒加以結晶化、以醋酸乙酯洗淨、以甲苯加以再結晶、以甲苯/正己烷之混合溶媒加以結晶化、及以甲醇洗淨，獲得相當於化合物13之5-〔{雙(聯苯基-4-基)胺基}苯基-4-基〕-11,12-二苯基吲哚并 [2,3-a]咔唑的白色粉體2.92克(產率59.1%)。
所獲得白色粉體的結構係使用NMR加以鑑定。1H-NMR測定結果展示於圖3。
1H-NMR(THF-d8)偵測得下列41個氫訊號。其結果如下所示：δ(ppm)=8.18-8.19(1H)8.04(1H)7.64-7.69(11H)7.35-7.40(10H)7.05-7.27(14H)6.80(4H)
<實施例4>
5-〔{(聯苯基-4-基)-苯基胺基}苯基-4-基〕-6,11,12-三苯基吲哚并[2,3-a]咔唑(化合物17)之合成：在預先經氮氣取代之反應容器中，添加在實施例1所合成的5-溴-11,12-二苯基吲哚并[2,3-a]咔唑100克、苯基硼酸25.0克、甲苯/乙醇(4/1、v/v)之混合溶媒1000毫升、2 M碳酸鉀水溶液205毫升，並邊以超音波照射、邊以氮氣通氣30分鐘後，並且，添加肆(三苯基膦)鈀(0)2.37克，並加熱，且在回流下攪拌8小時。在冷卻至室溫後，添加甲苯500毫升、水100毫升，並實施分液操作以收集有機層。此外，對水層以甲苯200毫升進行萃取操作，以收集有機層。將有機層合併在一起後，以無水硫酸鎂加以脫水，並在減壓下濃縮，藉此獲得粗製物。
將此粗製物依序實施：以矽凝膠加以吸附精製、以醋酸乙酯/ 甲醇之混合溶媒加以結晶化、以甲苯/正己烷之混合溶媒加以結晶化、以醋酸乙酯洗淨、以1,2-二氯苯/甲醇之混合溶媒加以結晶化、及以甲醇洗淨，獲得5,11,12-三苯基吲哚并[2,3-a]咔唑之粉體57.8克(產率58.2%)。
其次，在反應容器中，添加上述所獲得之經三苯基化之咔唑粉末68.0克、DMF 680毫升、N-溴琥珀醯亞胺25.0克，並在室溫下攪拌6小時後，使其靜置一夜。將反應溶液添加至水1000毫升中，並加以過濾收集粗製物後，依序實施：以甲醇洗淨、以甲苯/正己烷之混合溶媒加以結晶化，獲得5-溴-6,11,12-三苯基吲哚并[2,3-a]咔唑之粉體58.4克(產率73.9%)。
此外，在預先經氮氣取代之反應容器中，添加上述所獲得經溴化之咔唑粉末15.0克、(聯苯基-4-基)-{4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二硼烷-2-基)苯基}-苯基胺13.1克、甲苯/乙醇(4/1、v/v)之混合溶媒150毫升、2 M碳酸鉀水溶液26.6毫升，並邊以超音波照射、邊以氮氣通氣30分鐘。並且，添加肆(三苯基膦)鈀(0)0.62克，並加熱，且在回流下攪拌6小時。在冷卻至室溫後，添加水100毫升、甲醇200毫升，並加以過濾收集粗製物。
將此粗製物溶解於1,2-二氯苯中，然後依序實施：以硫酸鎂脫水、以矽凝膠加以吸附精製、以醋酸乙酯洗淨、在1,2-二氯苯/醋酸乙酯之混合溶媒中加以結晶化、以甲苯洗淨、及以甲醇洗淨，獲得相當於化合物17之5-〔{(聯苯基-4-基)-苯基胺基}苯基-4-基〕-6,11,12-三苯基吲 哚并[2,3-a]咔唑的白色粉體12.8克(產率59.6%)。
所獲得白色粉體的結構係使用NMR加以鑑定。1H-NMR測定結果展示於圖4。
1H-NMR(THF-d8)偵測得下列41個氫訊號。其結果如下所示：δ(ppm)=7.59(4H)7.40(7H)7.09-7.29(22H)7.01(2H)6.85(6H)
<實施例5>
5-〔{(萘-1-基)-苯基胺基}苯基-4-基〕-6,11,12-三苯基吲哚并[2,3-a]咔唑(化合物76)之合成：在預先經氮氣取代之反應容器中，添加在實施例4所合成的5-溴-6,11,12-三苯基吲哚并[2,3-a]咔唑15.0克、(萘-1-基)-{4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二硼烷-2-基)苯基}-苯基胺12.3克、甲苯/乙醇(4/1、v/v)之混合溶媒150毫升、2 M碳酸鉀水溶液26.6毫升，並邊以超音波照射、邊以氮氣通氣30分鐘。並且，添加肆(三苯基膦)鈀(0)0.62克，並加熱，且在回流下攪拌13小時。在冷卻至室溫後，添加水100毫升、醋酸乙酯200毫升，並加以過濾收集粗製物。
將此粗製物溶解於1,2-二氯苯中，然後依序實施：以硫酸鎂脫水、以矽凝膠加以吸附精製、以1,2-二氯苯/甲醇之混合溶媒加以結晶化、及以甲醇洗淨，獲得相當於化合物76之5-〔{(萘-1-基)-苯基胺基}苯基-4-基〕-6,11,12-三苯基吲哚并 [2,3-a]咔唑的白色粉體13.1克(產率63.2%)。
所獲得白色粉體的結構係使用NMR加以鑑定。1H-NMR測定結果展示於圖5。
1H-NMR(THF-d8)偵測得下列39個氫訊號。其結果如下所示：δ(ppm)=7.93(2H)7.78(1H)7.31-7.50(9H)7.19(14H)6.99(7H)6.83(6H)
<實施例6>
5-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-6,11,12-三苯基吲哚并[2,3-a]咔唑(化合物77)之合成：在預先經氮氣取代之反應容器中，添加在實施例4所合成的5-溴-6,11,12-三苯基吲哚并[2,3-a]咔唑8.00克、9-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二硼烷-2-基)-9H-咔唑5.24克、甲苯/乙醇(4/1、v/v)之混合溶媒160毫升、2 M碳酸鉀水溶液14.2毫升，並邊以超音波照射、邊以氮氣通氣30分鐘。並且，添加肆(三苯基膦)鈀(0)0.32克，並加熱，且在回流下攪拌6小時。在冷卻至室溫後，添加甲苯200毫升、水50毫升，並實施分液操作以收集有機層。此外，對水層實施以甲苯150毫升之萃取操作，以收集有機層。將有機層合併在一起後，以無水硫酸鎂加以脫水，並在減壓下濃縮，藉此獲得粗製物。
對此粗製物依序實施：以矽凝膠加以吸附精製、以1,2-二氯苯/甲醇之混合溶媒加以結晶化、及以甲醇洗淨，獲得相當於化合物77之5-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-6,11,12-三苯基吲哚并[2,3-a]咔唑的白色粉體6.76克(產率65.6%)。
所獲得白色粉體的結構係使用NMR加以鑑定。1H-NMR測定結果展示於圖6。
1H-NMR(THF-d8)偵測得下列35個氫訊號。其結果如下所示：δ(ppm)=8.20(1H)8.05(1H)7.64-7.69(4H)7.45(6H)7.35(1H)7.29(2H)7.12-7.25(11H)7.09(1H)6.82-6.86(5H)6.73(1H)6.68(2H)
<實施例7>
對於上述實施例1至6所獲得本發明之化合物，測定玻璃轉移點(Tg)。
玻璃轉移點係使用高感度差示掃瞄熱量測定計(Bruker AXS K.K.製、DSC 3100S)加以測定。其結果如下所示：
從上述結果可理解：本發明之化合物係具有100℃以上、特別是150℃以上之玻璃轉移點，此顯示本發明之化合物所形成的薄膜係可維持穩定者。
<實施例8>
使用上述實施例1至3所獲得本發明之化合物，在ITO基板上製造膜厚100 nm之蒸鍍膜，並以大氣中光電子分光裝置(atmospheric photoelectron spectrometer)(理研計器公司(Riken Keiki Co.,Ltd.)製、AC-3型)測定功函數。
如上所述本發明之化合物，與NPD、TPD等一般的電洞傳輸材料之功函數5.4 eV相比較，係可顯示適當的能階，因而得知其係具有優良的電洞傳輸能力。
<實施例9>
使用實施例3之化合物，製造如圖7所示結構之有機EL元件 ，並實施評估。
亦即，該有機EL元件係在玻璃基板1上，預先形成透明陽極2(ITO電極)，然後在該透明電極2上，將電洞注入層3、電洞傳輸層4、發光層5、電子傳輸層6、電子注入層7、陰極(鋁電極)8依序蒸鍍所形成，具體而言，係以如下述方式而製造。
首先，將經成膜150 nm膜厚之ITO(透明電極2)的玻璃基板1以有機溶媒洗淨後，以氧電漿處理將表面洗淨。
其後，將該附有透明電極之玻璃基板1設置於真空蒸鍍機內，並減壓至0.001 Pa以下。
其次，以能覆蓋透明陽極2的方式，將下述結構式之化合物78形成膜厚20 nm作為電洞注入層3。
在上述電洞注入層3上，將在實施例3所合成的化合物(化合物13)形成膜厚40 nm作為電洞傳輸層4。
在該電洞傳輸層4上，將下述結構式之化合物79與下述結構式之化合物80以蒸鍍速度比為化合物79：化合物80=5：95的蒸鍍速度進行二元蒸鍍而形成膜厚30 nm作為發光層5。
在該發光層5上，將Alq3形成膜厚30 nm作為電子傳輸層6。在該電子傳輸層6上，將氟化鋰形成膜厚0.5 nm作為電子注入層7。最後，將鋁藉由蒸鍍而形成膜厚150 nm作為陰極8。
對於所製造之有機EL元件，在常溫、大氣中施加直流電壓時，其發光特性的測定結果係匯整展示於表1。
<實施例10>
除了電洞傳輸層4的材料係將實施例3之化合物(化合物13)變更為使用實施例2之化合物(化合物12)、且以能使得膜厚成為40 nm的方式而形成電洞傳輸層4以外，其餘則在與實施例9相同的條件下製造有機EL元件。
對於所製造之有機EL元件，在常溫、大氣中施加直流電壓時，其發光特性的測定結果係匯整展示於表1。
<比較例1>
為比較用，除了電洞傳輸層4的材料係將實施例3之化合物(化合物13)變更為使用下述結構式之化合物81而形成電洞傳輸層4以外，其餘則在與實施例9相同的條件下製造有機EL元件。
對於所製造之有機EL元件，在常溫、大氣中施加直流電壓時，其發光特性的測定結果係匯整展示於表1。
如表1所示，在電流密度10 mA/cm2之電流流通時之驅動電壓，相對於使用前述結構式之化合物81之比較例1的5.17 V，使用實施例3之化合物(化合物13)的實施例9為5.07 V、使用實施例2之化合物(化合物12)的實施例10為4.88 V，因此，可知道在使用本發明之化合物時，則驅動電壓係已達成低電壓化。
此外，關於電力效率，相對於比較例1之5.49 lm/W，使用實施例3之化合物(化合物13)的實施例9為6.39 lm/W、在使用實施例2之化合物(化合物12)的實施例10為6.66 lm/W，任一者皆大幅地提高。
從以上結果清楚可見：使用本發明之具有吲哚并咔唑環結構之化合物之有機EL元件，即使與使用既知的前述化合物81之有機EL元件相比較，仍可達成電力效率提高、或實用驅動電壓降低。
[產業上利用性]
具有本發明之具有吲哚并咔唑環結構之化合物的化合物，電洞傳輸能力高、電子阻擋能力優異、非晶質性優異、且薄膜狀態穩定，因此作為有機EL元件用之化合物係優異。藉由使用該化合物製造有機EL元件，可獲得高發光效率及電力效率，同時可降低實用驅動電壓、且改善耐久性。因此，可開展在例如家庭電化製品或照明之用途。
1‧‧‧玻璃基板
2‧‧‧透明陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧電子注入層
8‧‧‧陰極
圖1係本發明實施例1之化合物(化合物4)的1H-NMR圖。
圖2係本發明實施例2之化合物(化合物12)的1H-NMR圖。
圖3係本發明實施例3之化合物(化合物13)的1H-NMR圖。
圖4係本發明實施例4之化合物(化合物17)的1H-NMR圖。
圖5係本發明實施例5之化合物(化合物76)的1H-NMR圖。
圖6係本發明實施例6之化合物(化合物77)的1H-NMR圖。
圖7係展示實施例9至10、比較例1的EL元件構成圖。

Claims (11)

  1. 一種具有吲哚并咔唑環結構之化合物，其特徵為其係以下述通式(1)表示： 式中，A係二價之芳香族烴基或芳香族雜環基，Ar1、Ar2各自表示咔唑基以外之一價之芳香族雜環基，Ar3、Ar4各自表示一價之芳香族烴基或芳香族雜環基，且在此等中，Ar3及Ar4也可經由單鍵、亞甲基、氧原子或硫原子而相互鍵結而進一步形成環，或Ar3或Ar4也可經由單鍵、亞甲基、氧原子或硫原子而與基A鍵結而進一步形成環，R1至R9各自為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、碳原子數為1至6之烷基、碳原子數為5至10之環烷基、碳原子數為2至6之烯基、碳原子數為1至6之烷氧基、碳原子數為5至10之環烷氧基、一價之芳香族烴基、一價之芳香族雜環基或芳氧基。
  2. 如申請專利範圍第1項之具有吲哚并咔唑環結構之化合物，其中，該通式(1)中，A為伸苯基。
  3. 如申請專利範圍第1項之化合物，其係以下述通式(1a)表示： 式中，Ar1至Ar3、R1至R9係如在該通式(1)所揭述者，R13至R16各自為氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、碳原子數為1至6之烷基、碳原子數為5至10之環烷基、碳原子數為2至6之烯基、碳原子數為1至6之烷氧基、碳原子數為5至10之環烷氧基、一價之芳香族烴基、一價之芳香族雜環基或芳氧基。
  4. 如申請專利範圍第1項之具有吲哚并咔唑環結構之化合物，其中，該通式(1)中，Ar1、Ar2係一價之芳香族烴基。
  5. 如申請專利範圍第4項之具有吲哚并咔唑環結構之化合物，其中，該通式(1)中，Ar1、Ar2係苯基。
  6. 如申請專利範圍第1項之具有吲哚并咔唑環結構之化合物，其中，該通式(1)中，R9係氫原子、氘原子或苯基。
  7. 一種有機電致發光元件，其係於一對電極間形成至少包含發光層的積層結構，其特徵為：如申請專利範圍第1項之具有吲哚并咔唑環結構之化合物係使用於形成該積層結構中之任一層。
  8. 如申請專利範圍第7項之有機電致發光元件，其中，該積層結構包含電洞傳輸層，且該化合物係使用於該電洞傳輸層。
  9. 如申請專利範圍第7項之有機電致發光元件，其中，該積層結構包含電子阻擋層，且該化合物係使用於該電子阻擋層。
  10. 如申請專利範圍第7項之有機電致發光元件，其中，該積層結構包含電洞注入層，且該化合物係使用於該電洞注入層。
  11. 如申請專利範圍第7項之有機電致發光元件，其中，該化合物係使用於發光層。
TW101104944A 2011-02-22 2012-02-15 具有吲哚并咔唑環結構之化合物及有機電致發光元件 TWI551602B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011035287 2011-02-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201240995A TW201240995A (en) 2012-10-16
TWI551602B true TWI551602B (zh) 2016-10-01

Family

ID=46720710

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW101104944A TWI551602B (zh) 2011-02-22 2012-02-15 具有吲哚并咔唑環結構之化合物及有機電致發光元件

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9564600B2 (zh)
EP (1) EP2679589B1 (zh)
JP (2) JP5836358B2 (zh)
KR (1) KR101975611B1 (zh)
CN (1) CN103384671B (zh)
TW (1) TWI551602B (zh)
WO (1) WO2012114928A1 (zh)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9123897B2 (en) 2011-10-14 2015-09-01 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Benzotriazole derivatives and organic electroluminescent devices using the derivatives
KR102063820B1 (ko) * 2013-07-18 2020-01-08 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101627691B1 (ko) * 2014-04-29 2016-06-07 (주)피엔에이치테크 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US20160293854A1 (en) 2015-04-06 2016-10-06 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
US11495749B2 (en) 2015-04-06 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11818949B2 (en) 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102044946B1 (ko) 2016-02-03 2019-11-14 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20180007617A (ko) 2016-07-13 2018-01-23 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102049419B1 (ko) 2016-07-19 2019-11-27 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20180010533A (ko) 2016-07-21 2018-01-31 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102001478B1 (ko) 2016-08-11 2019-07-24 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
JP6834400B2 (ja) * 2016-11-22 2021-02-24 ソニー株式会社 撮像素子、積層型撮像素子、撮像装置及び電子装置
JP7022528B2 (ja) * 2017-07-28 2022-02-18 日本放送協会 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101858028B1 (ko) 2017-11-10 2018-06-27 (주)엠비티 고속 복합 수처리 장치
GB201804511D0 (en) * 2018-03-21 2018-05-02 Univ Birmingham Luminescent compounds
CN111253302A (zh) * 2018-12-03 2020-06-09 北京鼎材科技有限公司 一种新型化合物及其在有机电致发光器件中的应用
US11834459B2 (en) 2018-12-12 2023-12-05 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
CN110759918B (zh) 2019-10-31 2021-07-06 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种化合物、显示面板及电子设备
CN112250685B (zh) * 2020-11-25 2022-04-19 中钢集团南京新材料研究院有限公司 一种吲哚并[2,3-a]咔唑的制备方法
JP2022100258A (ja) 2020-12-23 2022-07-05 保土谷化学工業株式会社 インドロカルバゾール環を有する化合物、受光素子用材料、有機薄膜、受光素子、及び撮像素子
JP7264182B2 (ja) * 2021-02-03 2023-04-25 ソニーグループ株式会社 撮像素子、積層型撮像素子、撮像装置及び電子装置
JP2023050149A (ja) 2021-09-29 2023-04-10 保土谷化学工業株式会社 光電変換素子に用いる有機薄膜
JP2024127793A (ja) 2023-03-08 2024-09-20 保土谷化学工業株式会社 受光素子用有機薄膜、およびそれを用いた受光素子

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5942340A (en) * 1997-10-02 1999-08-24 Xerox Corporation Indolocarbazole electroluminescent devices
US20070112167A1 (en) * 2005-11-16 2007-05-17 Xerox Corporation Device containing compound having indolocarbazole moiety and divalent linkage

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0650955B1 (en) 1993-11-01 1998-08-19 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Amine compound and electro-luminescence device comprising same
JP3194657B2 (ja) 1993-11-01 2001-07-30 松下電器産業株式会社 電界発光素子
JP3828595B2 (ja) 1994-02-08 2006-10-04 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
EP0666298A3 (en) 1994-02-08 1995-11-15 Tdk Corp Organic electroluminescent element and compound used therein.
US5843607A (en) 1997-10-02 1998-12-01 Xerox Corporation Indolocarbazole photoconductors
CN101321755B (zh) 2005-12-01 2012-04-18 新日铁化学株式会社 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件
US20090295276A1 (en) 2005-12-01 2009-12-03 Tohru Asari Organic Electroluminescent Device
WO2008056746A1 (fr) 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique
JP4519946B2 (ja) 2007-05-30 2010-08-04 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
KR101902917B1 (ko) * 2009-07-27 2018-10-02 에스에프씨 주식회사 인돌로카바졸 유도체 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR101149528B1 (ko) * 2009-08-10 2012-05-29 에스에프씨 주식회사 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR101265658B1 (ko) * 2009-08-10 2013-05-22 에스에프씨 주식회사 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
JP5457907B2 (ja) 2009-08-31 2014-04-02 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
JP4564584B1 (ja) 2009-08-31 2010-10-20 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5942340A (en) * 1997-10-02 1999-08-24 Xerox Corporation Indolocarbazole electroluminescent devices
US20070112167A1 (en) * 2005-11-16 2007-05-17 Xerox Corporation Device containing compound having indolocarbazole moiety and divalent linkage

Also Published As

Publication number Publication date
EP2679589B1 (en) 2017-04-05
KR101975611B1 (ko) 2019-05-07
CN103384671A (zh) 2013-11-06
CN103384671B (zh) 2016-03-23
KR20140003564A (ko) 2014-01-09
US9564600B2 (en) 2017-02-07
WO2012114928A1 (ja) 2012-08-30
US20140124756A1 (en) 2014-05-08
TW201240995A (en) 2012-10-16
JPWO2012114928A1 (ja) 2014-07-07
EP2679589A1 (en) 2014-01-01
JP5836358B2 (ja) 2015-12-24
EP2679589A4 (en) 2014-01-08
JP2016106076A (ja) 2016-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI551602B (zh) 具有吲哚并咔唑環結構之化合物及有機電致發光元件
TWI469966B (zh) 具有咔唑環構造的化合物及有機電致發光元件
US9306174B2 (en) Organic electroluminescent device
WO2011048822A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5807011B2 (ja) カルバゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
TW201345877A (zh) 新穎之聯三伸苯衍生物及使用該衍生物的有機電致發光元件
TWI594987B (zh) 具有茚并吖啶滿環結構之化合物以及有機電致發光元件
US9905770B2 (en) Compound having acridan ring structure, and organic electroluminescent device
TW201412719A (zh) 具有吖啶滿環結構之化合物及有機電致發光元件
TW201418260A (zh) 新穎之苯并噻吩并吲哚衍生物及使用該衍生物之有機電致發光元件
WO2014024446A1 (ja) トリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI637038B (zh) 二咔唑衍生物及有機電致發光元件
WO2019181997A1 (ja) ベンゾイミダゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI741047B (zh) 有機電致發光元件
TW202138361A (zh) 芳香胺化合物及使用其之電子機器
TW201418259A (zh) 新穎之噻吩并吲哚衍生物及使用該衍生物之有機電致發光元件
TW202030193A (zh) 具有氮雜苯并㗁唑環構造之化合物及有機電致發光元件
JP6580553B2 (ja) ベンゾフロインドール誘導体および有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI598340B (zh) 具有吖啶滿環結構之化合物及有機電致發光元件
TW202222772A (zh) 芳香胺化合物、有機電致發光元件及電子機器
JP6479770B2 (ja) キノリノトリアゾール誘導体および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014030554A1 (ja) トリフェニルシリルピリジル基とカルバゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2014227405A (ja) シクロペンタインドール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子