TW201840819A - 有機電場發光元件用化合物、有機電場發光元件用材料、有機電場發光元件及有機電場發光元件用組成物 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種高效率且具有高的驅動穩定性的實用上有用的有機EL元件及適合其的有機電場發光元件用化合物。該有機電場發光元件用化合物由通式（1）表示，具有連結有芳香族烴基、芳香族雜環基的骨架結構，取代基除外的骨架結構的分子量為500～1500，並具有骨架結構的藉由構形探索的計算而生成的立體構形的數量成為9個～200000個的結構。式中，HetAr為吲哚并咔唑基等碳數3～24的芳香族雜環基，Ar0為芳香族烴基、芳香族雜環基或該些的芳香族環連結而成的連結芳香族基，z為2～5。
Description
本發明是有關於一種有機電場發光元件用材料、有機電場發光元件膜及有機電場發光元件（以下，稱為有機電致發光（Electroluminescence，EL）元件），詳細而言，是有關於一種使用具有特定範圍的立體構形數量的化合物的有機EL元件用材料。
藉由對有機EL元件施加電壓，分別自陽極將電洞注入至發光層，自陰極將電子注入至發光層。而且，於發光層中，所注入的電洞與電子再結合而生成激子。此時，根據電子自旋（electron spin）的統計法則，以1：3的比例生成單重態激子及三重態激子。使用利用單重態激子的發光的螢光發光型有機EL元件可以說內部量子效率的極限為25%。另一方面，已知使用利用三重態激子的發光的磷光發光型有機EL元件於自單重態激子有效率地進行系間交差（intersystem crossing）的情況下，內部量子效率提高至100%。 然而，關於磷光發光型有機EL元件，長壽命化成為技術性課題。
進而，最近正在開發利用延遲螢光的高效率的有機EL元件。例如，於專利文獻1中揭示有一種利用作為延遲螢光的機制之一的三重態-三重態融合（Triplet-Triplet Fusion，TTF）機構的有機EL元件。TTF機構為利用藉由兩個三重態激子的碰撞而生成單重態激子的現象者，認為理論上將內部量子效率提高至40%。然而，與磷光發光型有機EL元件相比較，效率更低，因此要求進一步有效率的改良。 另一方面，於專利文獻2中揭示有一種利用熱活化延遲螢光（Thermally Activated Delayed Fluorescence，TADF）機構的有機EL元件。TADF機構為利用如下現象者：於單重態能級與三重態能級的能量差小的材料中，產生自三重態激子向單重態激子的逆系間交差（inverse intersystem crossing），認為理論上將內部量子效率提高至100%。然而，與磷光發光型元件同樣地要求壽命特性的進一步改善。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]WO2010/134350號 [專利文獻2]WO2011/070963號 [專利文獻3]WO2008/056746號 [專利文獻4]日本專利特開2003-133075號公報 [專利文獻5]WO2013/062075號 [專利文獻6]US公開2014/0374728號 [專利文獻7]US公開2014/0197386號 [專利文獻8]US公開2015/0001488號 [專利文獻9]WO2011/136755號
於專利文獻3中揭示有吲哚并咔唑化合物作為主體材料的用途。於專利文獻4中揭示有雙咔唑化合物作為主體材料的用途。
於專利文獻5、專利文獻6中揭示有將雙咔唑化合物用作混合主體。於專利文獻7、專利文獻8中揭示有將吲哚并咔唑化合物與雙咔唑化合物用作混合主體。
於專利文獻10中揭示有主體材料的用途，所述主體材料預混合了包含吲哚并咔唑化合物的多種主體。 然而，以上均不能說足夠充分，期望進一步的改良。另外，並非指出將具有特定範圍的立體構形數量的化合物設為有機電場發光元件用材料。此外，並非指出均可進行利用塗佈製程的有機電場發光元件製作的有機電場發光元件用材料。
為了將有機EL元件應用於平板顯示器等顯示元件，需改善元件的發光效率，同時充分確保驅動時的穩定性。本發明鑒於所述現狀，目的在於提供一種高效率且具有高的驅動穩定性的實用上有用的有機EL元件及適合其的化合物。
本發明者等人進行了努力研究，結果發現藉由將具有特定範圍的立體構形數量的化合物設為有機電場發光元件用材料，可解決所述課題，從而完成本發明。
即，本發明為一種有機電場發光元件用化合物，其特徵在於：由通式（1）表示，具有連結有選自芳香族烴環及芳香族雜環中的芳香族環的骨架結構，取代基除外的骨架結構的分子量為500以上、1500以下，並具有該骨架結構的藉由構形探索的計算而生成的立體構形的數量成為9個～200000個的結構。 [化1]此處，Ar0
獨立地表示經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～24的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個～10個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基。HetAr表示經取代或未經取代的碳數3～24的芳香族雜環基。z表示整數2～5。
所述有機電場發光元件用化合物為如下化合物：由通式（2）表示，藉由構形探索的計算而生成的立體構形的數量大於8×2x
個且為8×4x+1
個以下（此處，x為自Ar1
～Ar11
的總數y中減去3而得的整數）。 [化2]此處，環A表示於兩個鄰接環的任意位置進行縮合的式（A2）所表示的芳香環。環B表示於兩個鄰接環的任意位置進行縮合的式（B2）所表示的雜環。 R1
～R3
分別獨立地表示氰基、碳數1～20的烷基、碳數7～38的芳烷基、碳數2～20的烯基、碳數2～20的炔基、碳數2～40的二烷基胺基、碳數12～44的二芳基胺基、碳數14～76的二芳烷基胺基、碳數2～20的醯基、碳數2～20的醯氧基、碳數1～20的烷氧基、碳數2～20的烷氧基羰基、碳數2～20的烷氧基羰氧基、碳數1～20的烷基磺醯基或L3
。
[化3]L1
、L2
、L3
獨立地為所述式（C2）所表示的經取代或未經取代的連結芳香族基，Ar1
～Ar11
分別獨立地表示碳數6～30的芳香族烴基或碳數3～16的芳香族雜環基，該些芳香族烴基或芳香族雜環基可分別獨立地具有取代基，具有取代基時的取代基為氰基、碳數1～20的烷基、碳數7～38的芳烷基、碳數2～20的烯基、碳數2～20的炔基、碳數2～40的二烷基胺基、碳數12～44的二芳基胺基、碳數14～76的二芳烷基胺基、碳數2～20的醯基、碳數2～20的醯氧基、碳數1～20的烷氧基、碳數2～20的烷氧基羰基、碳數2～20的烷氧基羰氧基或碳數1～20的烷基磺醯基。其中，Ar1
、Ar2
、Ar3
、Ar4
、Ar5
、Ar7
及Ar9
為二價的基，Ar6
為n+1價的基，Ar8
為m+1價的基，Ar10
為k+1價的基，Ar11
為一價的基。 L1
、L2
、L3
中的至少一個的Ar1
～Ar11
的總數為2以上，L1
、L2
及L3
中的Ar1
～Ar11
的總數y為3以上。 a、b、c表示取代數，分別獨立地表示整數0～2。d、e、f、g、h、i、j表示重覆數，分別獨立地表示整數0～5。k、m、n表示取代數，分別獨立地表示整數0～5。
通式（2）的較佳實施方式為通式（3）。 [化4]此處，環D表示於兩個鄰接環的任意位置進行縮合的式（D3）所表示的芳香環。環E表示於兩個鄰接環的任意位置進行縮合的式（E3）所表示的雜環。L1
、L2
與通式（2）為相同含義，L1
、L2
的至少一者中的Ar6
表示經取代或未經取代的碳數10～17的縮合環基。
所述通式（2）或通式（3）中的L1
、L2
的至少一者中的Ar6
可為下述式（C3）或式（C4）所表示的基。 [化5]此處，V與W分別獨立地表示單鍵、-C-、-CR、C(R)2
、NR、N-、O或S。R分別獨立地表示氰基、碳數1～20的烷基、碳數7～38的芳烷基、碳數2～20的烯基、碳數2～20的炔基、碳數2～40的二烷基胺基、碳數12～44的二芳基胺基、碳數14～76的二芳烷基胺基、碳數2～20的醯基、碳數2～20的醯氧基、碳數1～20的烷氧基、碳數2～20的烷氧基羰基、碳數2～20的烷氧基羰氧基或碳數1～20的烷基磺醯基。
[化6]此處，X表示NR、N-、O或S。R與式（C3）為相同含義。
以下示出所述通式（2）或通式（3）中的L1
、L2
的較佳實施方式與較佳的有機電場發光元件用化合物。 1）L1
、L2
的至少一者中的d、e、f、g均為0； 2）於L1
、L2
的至少一者中具有至少一個式（4）所表示的部分結構； [化7]
3）於L1
、L2
的至少一者中具有至少一個式（5）所表示的部分結構，並具有藉由構形探索的計算而生成的立體構形的數量成為50個～200000個的結構； [化8]4）於L1
、L2
的其中一者中具有式（5）所表示的部分結構，於另一者中具有式（6）所表示的部分結構，並具有藉由構形探索的計算而生成的立體構形的數量成為200個～200000個的結構； [化9]5）於L1
、L2
的至少一者中具有式（7）所表示的部分結構，並具有藉由構形探索的計算而生成的立體構形的數量成為200個～200000個的結構； [化10]
另外，本發明為一種有機電場發光元件用材料，其包含所述有機電場發光元件用化合物的至少一種。
進而，本發明為一種有機電場發光元件用材料，其包含所述有機電場發光元件用化合物的至少一種與選自具有含氮的芳香族六員環結構的吲哚并咔唑化合物中的至少一種化合物。
所述具有含氮的芳香族六員環結構的吲哚并咔唑化合物為通式（8）所表示的化合物。 [化11]此處，環F表示於兩個鄰接環的任意位置進行縮合的式（F8）所表示的芳香環。環G表示於兩個鄰接環的任意位置進行縮合的式（G8）所表示的雜環。式（8）及式（G8）中的一Ar表示經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～16的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個～10個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基，另一Ar為式（9）所表示的含有含氮的芳香族六員環結構的基。 [化12]此處，Y由N、CH或CAr'表示，至少一個為N。Ar'獨立地表示經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～16的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個～10個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基。
較佳為：於通式（8）中，一Ar為苯基、聯苯基或聯三苯基，於通式（9）中，Ar'為式（10）所表示的芳香族烴基或連結芳香族基。 [化13]此處，p表示整數0～5。
另外，本發明為一種有機電場發光元件，其包含所述有機電場發光元件用材料所形成的有機層。
另外，本發明為一種有機電場發光元件用組成物，其是將所述有機電場發光元件用材料溶解或分散於溶媒中而成。進而，本發明為一種有機電場發光元件，其包含所述有機電場發光元件用組成物的塗膜所形成的有機層。
另外，作為所述有機層，可列舉選自發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電洞阻擋層及電子阻擋層中的至少一層，較佳為發光層。於該發光層中可含有發光性摻雜劑材料。
本發明的有機電場發光元件用化合物具有連結多個包含芳香族雜環的芳香環而成的結構，且可三維獲取各種各樣的立體構形，因此與具有立體構形少的結構的材料相比，結晶性低，可形成非晶穩定性高的膜。 於本發明的有機電場發光元件用化合物為具有吲哚并咔唑骨架的化合物的情況下，成為氧化、還原、激子的活性狀態下的穩定性高且耐熱性高的有機電場發光元件用材料，使用由其所形成的有機薄膜的有機電場發光元件顯示出高的發光效率及驅動穩定性。 於本發明的有機電場發光元件用材料為包含本發明的有機電場發光元件用化合物的混合物的情況下，藉由將混合物用於同一有機電場發光元件層中，可調整層內的電洞與電子的載子平衡，且可實現性能更高的有機EL元件。進而，藉由本發明的有機電場發光元件用化合物，可形成非晶穩定性高的膜，因此所混合的化合物的立體構形的數量亦可少。 此外，本發明的有機電場發光元件用材料如上所述般可獲取各種各樣的立體結構，因此分子間的堆積弱，對於有機溶劑的溶解性高。因此，該材料可適應於塗佈製程。
以下，詳細記載用以實施本發明的形態。 本發明的有機電場發光元件用化合物由所述通式（1）表示。而且，具有連結有選自芳香族烴環及芳香族雜環中的芳香族環的骨架結構，對芳香環進行取代的取代基除外的骨架結構的分子量為500以上、1500以下，該骨架結構的藉由構形探索的計算而生成的立體構形的數量成為9個～200000個。 若為該範圍，則可兼顧非晶穩定性與電荷的傳輸性或發光性，從而成為優異的有機電場發光元件。
本發明的有機電場發光元件用化合物具有利用直接鍵結連結選自芳香族烴基及芳香族雜環基中的芳香族基的芳香族環而成的骨架結構，於其中可具有烷基等非芳香族的取代基。即，本說明書中所述的骨架結構僅包含芳香族環，不含對其進行取代的取代基。骨架結構可為直鏈狀，亦可為分支結構。再者，芳烷基等取代基並非利用直接鍵結連結芳香族環者，因此包含於取代基中。
所述骨架結構的分子量為500～1500，於分子量過低的情況下，存在材料的非晶穩定性降低的可能性，於分子量過高的情況下，於進行蒸鍍成膜時所需的加熱溫度上升，材料分解的可能性提高。因此，分子量的範圍為500～1500，較佳為600～1300，更佳為700～1100。
另外，本發明的有機電場發光元件用化合物具有藉由構形探索的計算而生成的立體構形的數量成為9個～200000個的結構。於立體構形數量過少的情況下，存在材料的非晶穩定性降低的可能性。另外，於立體構形數量過多的情況下，與電荷的傳輸或發光相關的結構的體積分率降低，因此電荷的傳輸特性或發光特性惡化，無法成為優異的有機電場發光元件。因此，立體構形數量的範圍為9個～200000個，較佳為50個～150000個，更佳為200個～50000個。
此處，立體構形表示可藉由分子的鍵結旋轉或鍵結方向而獲取的局部穩定結構，藉由構形探索的計算而生成的多個立體構形彼此具有立體構形異構物的關係。關於構形探索的計算，藉由執行利用使用考弗萊克斯（CONFLEX）（考弗萊克斯（CONFLEX）公司製造）或宏模型（MacroModel）（水丁格（Schroedinger）公司製造）等軟體的分子力場法的計算，可容易求出立體構形異構物。較佳的具體計算方法記載於實施例中。此處，本說明書中所述的立體構形數量可解釋為對所述骨架結構進行計算而得者。
於通式（1）中，Ar0
獨立地表示經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～24的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個～10個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基。 此處，連結芳香族基為具有利用直接鍵結連結芳香族烴基、芳香族雜環基的芳香族環而成的結構的基，構成其的芳香族環可相同，亦可不同，進而可為直鏈狀，亦可為分支狀，可具有取代基。
作為Ar0
的具體例，可列舉：自苯、戊搭烯、茚、萘、薁、庚搭烯、辛搭烯、二環戊二烯并苯（indacene）、苊、萉、菲、蒽、三茚、螢蒽、醋菲烯、醋蒽烯、聯三伸苯、芘、、苯并蒽、稠四苯、七曜烯、苉、苝、戊芬、稠五苯、聯四伸苯、膽蒽、螺烯、己芬、玉紅省、蔻、聯三伸萘、庚芬、皮蒽、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、呫噸（xanthene）、二苯并二噁英（oxanthrene）、二苯并呋喃、迫呫噸并呫噸（peri-xanthenoxanthene）、噻吩、噻噸（thioxanthene）、噻嗯（thianthrene）、吩噁噻（phenoxathiin）、苯并噻吩（thionaphthene）、異硫茚（isothianaphthene）、并噻吩（thiophthene）、萘并噻吩（thiophanthrene）、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑、硒唑、噻唑、異噻唑、噁唑、呋呫、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、吲哚嗪、吲哚、吲哚并吲哚、吲哚并咔唑、異吲哚、吲唑、嘌呤（purine）、喹嗪、異喹啉、咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯二氮呯（benzodiazepine）、喹噁啉、噌啉（cinnoline）、喹啉、喋啶（pteridine）、啡啶（phenanthridine）、吖啶（acridine）、呸啶（perimidine）、啡啉（phenanthroline）、吩嗪（phenazine）、咔啉（carboline）、吩碲嗪（phenotellurazine）、吩硒嗪（phenoselenazine）、啡噻嗪（phenothiazine）、啡噁嗪（phenoxazine）、1,8,9-三氮雜蒽（anthyridine）、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并異噁唑或苯并異噻唑等芳香族化合物中去除氫而生成的基。較佳為自苯、萘、蒽、聯三伸苯、芘、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、咔唑、吲哚、吲哚并吲哚、吲哚并咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、喹啉、異喹啉、喹噁啉、喹唑啉或萘啶中去除氫而生成的基。
於通式（1）中，HetAr表示經取代或未經取代的碳數3～24的芳香族雜環基。作為其具體例，可列舉：自呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、呫噸、二苯并二噁英（oxanthrene）、二苯并呋喃、迫呫噸并呫噸、噻吩、噻噸、噻嗯、吩噁噻、苯并噻吩、異硫茚、并噻吩、萘并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑、硒唑、噻唑、異噻唑、噁唑、呋呫、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、吲哚嗪、吲哚、異吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、異喹啉、咔唑、吲哚并吲哚、吲哚并咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯二氮呯、喹噁啉、噌啉、喹啉、喋啶、啡啶、吖啶、呸啶、啡啉、吩嗪、咔啉、吩碲嗪、吩硒嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、1,8,9-三氮雜蒽、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并異噁唑或苯并異噻唑等芳香族雜環化合物中去除氫而生成的基。較佳為自吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、咔唑、吲哚、吲哚并吲哚、吲哚并咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、喹啉、異喹啉、喹噁啉、喹唑啉或萘啶中去除氫而生成的基。HetAr為Z價的基，因此所去除的氫為z個。
於通式（1）中，z表示整數2～5，但就非晶穩定性及電荷的傳輸特性的方面而言，更佳為整數2～4。
本發明的有機電場發光元件用化合物的較佳例為所述通式（2）或通式（3）所表示的化合物。
於通式（2）中，環A表示於兩個鄰接環的任意位置進行縮合的式（A2）所表示的芳香環。環B表示於兩個鄰接環的任意位置進行縮合的式（B2）所表示的吡咯啶環。
L1
、L2
及R1
～R3
為L3
時的L3
獨立地由式（C2）表示。 Ar1
～Ar11
分別獨立地表示碳數6～30的芳香族烴基或碳數3～16的芳香族雜環基，該些芳香族烴基或芳香族雜環基可分別獨立地具有取代基，具有取代基時的取代基為氰基、碳數1～20的烷基、碳數7～38的芳烷基、碳數2～20的烯基、碳數2～20的炔基、碳數2～40的二烷基胺基、碳數12～44的二芳基胺基、碳數14～76的二芳烷基胺基、碳數2～20的醯基、碳數2～20的醯氧基、碳數1～20的烷氧基、碳數2～20的烷氧基羰基、碳數2～20的烷氧基羰氧基、碳數1～20的烷基磺醯基。此處，Ar1
、Ar2
、Ar3
、Ar4
、Ar5
、Ar7
及Ar9
為二價的基，Ar6
為n+1價的基，Ar8
為m+1價的基，Ar10
為k+1價的基，Ar11
為一價的基。 L1
、L2
、L3
中的至少一個的Ar1
～Ar11
的總數為2以上。而且，L1
、L2
及L3
中的Ar1
～Ar11
的總數y為3以上。 d、e、f、g、h、i、j表示重覆數，分別獨立地表示整數0～5，較佳為整數0～4，更佳為整數0～3。k、m、n表示取代數，分別獨立地表示整數0～5，較佳為整數0～4，更佳為整數0～2。 Ar1
～Ar11
的總數可根據式（C2）中的d～k及m～n的數量而容易算出。
R1
～R3
分別獨立地表示氰基、碳數1～20的烷基、碳數7～38的芳烷基、碳數2～20的烯基、碳數2～20的炔基、碳數2～40的二烷基胺基、碳數12～44的二芳基胺基、碳數14～76的二芳烷基胺基、碳數2～20的醯基、碳數2～20的醯氧基、碳數1～20的烷氧基、碳數2～20的烷氧基羰基、碳數2～20的烷氧基羰氧基、碳數1～20的烷基磺醯基或所述L3
。 a、b、c表示取代數，分別獨立地表示整數0～2，較佳為表示整數0～1。
關於通式（2）所表示的化合物，藉由構形探索的計算而生成的立體構形的數量較佳為大於8×2x
個且為8×4x+1
個以下，更佳為大於8×2x+1
個且為8×4x+1
個以下，進而更佳為大於8×2x+1
個且為4×8x
個以下。 此處，x為自Ar1
～Ar11
的總數y中減去3而得的整數，x較佳為1～7，更佳為2～5。此處，可解釋為所述Ar1
～Ar11
的總數y為L1
、L2
及L3
中的Ar1
～Ar11
的總數的合計。
於通式（2）中，Ar1
～Ar11
表示碳數6～30的芳香族烴基或碳數3～16的芳香族雜環基，作為其具體例，可列舉：自苯、戊搭烯、茚、萘、薁、庚搭烯、辛搭烯、二環戊二烯并苯、苊、萉、菲、蒽、三茚、螢蒽、醋菲烯、醋蒽烯、聯三伸苯、芘、、苯并蒽、稠四苯、七曜烯、苉、苝、戊芬、稠五苯、聯四伸苯、膽蒽、螺烯、己芬、玉紅省、蔻、聯三伸萘、庚芬、皮蒽、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、呫噸、二苯并二噁英（oxanthrene）、二苯并呋喃、迫呫噸并呫噸、噻吩、噻噸、噻嗯、吩噁噻、苯并噻吩、異硫茚、并噻吩、萘并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑、硒唑、噻唑、異噻唑、噁唑、呋呫、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、吲哚嗪、吲哚、異吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、異喹啉、咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯二氮呯、喹噁啉、噌啉、喹啉、喋啶、啡啶、吖啶、呸啶、啡啉、吩嗪、咔啉、吩碲嗪、吩硒嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、1,8,9-三氮雜蒽、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并異噁唑或苯并異噻唑等芳香族化合物中去除氫而生成的基。較佳為自苯、萘、蒽、聯三伸苯、芘、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、咔唑、吲哚、吲哚并吲哚、二苯并呋喃、二苯并噻吩、喹啉、異喹啉、喹噁啉、喹唑啉或萘啶中去除氫而生成的基。
於通式（3）中，環D表示於兩個鄰接環的任意位置進行縮合的式（D3）所表示的芳香環。環E表示於兩個鄰接環的任意位置進行縮合的式（E3）所表示的吡咯啉環。L1
、L2
與通式（2）為相同含義，任一者中的Ar6
表示n+1價的經取代或未經取代的碳數10～17的縮合環基。
理想為通式（3）中的L1
、L2
中的Ar6
由所述式（C3）表示。式中，V與W分別獨立地表示單鍵、-C-、-CR、C(R)2
、NR、N-、O或S，較佳為V與W的一者為單鍵，另一者為N-、O或S。此處，R分別獨立地表示氰基、碳數1～20的烷基、碳數7～38的芳烷基、碳數2～20的烯基、碳數2～20的炔基、碳數2～40的二烷基胺基、碳數12～44的二芳基胺基、碳數14～76的二芳烷基胺基、碳數2～20的醯基、碳數2～20的醯氧基、碳數1～20的烷氧基、碳數2～20的烷氧基羰基、碳數2～20的烷氧基羰氧基或碳數1～20的烷基磺醯基。
另外，理想為於通式（2）或通式（3）中的L1
、L2
的至少一者中具有至少一個所述式（4）所表示的部分結構，較佳為該部分結構由所述式（5）表示，進而，更佳為該部分結構由所述式（7）表示。所述部分結構可處於末端，亦可處於中間或前端，於處於末端的情況下，一鍵結鍵與氫鍵結。
另外，亦較佳為於L1
、L2
的一者中具有所述式（5）所表示的部分結構，於另一者中具有所述式（6）所表示的部分結構。
以下示出通式（2）所表示的有機電場發光元件用化合物的示例，但並不限定於該些例示化合物。
[化14][化15]
[化16][化17][化18]
[化19][化20][化21][化22]
[化23][化24][化25][化26]
[化27] [化28][化29][化30]
[化31][化32]
本發明的有機電場發光元件用化合物亦可單獨用作有機電場發光元件用材料，藉由使用多種本發明的有機電場發光元件用化合物，或者藉由與其他化合物混合而用作有機電場發光元件用材料，可進一步提高其功能或者彌補不足的特性。 可與本發明的有機電場發光元件用化合物混合使用的較佳的化合物為具有含氮的芳香族六員環結構的吲哚并咔唑化合物。具有含氮的芳香族六員環結構的吲哚并咔唑化合物為具有1個～2個吲哚并咔唑環的化合物。再者，於所述具有含氮的芳香族六員環結構的吲哚并咔唑化合物的立體構形的數量大於8×2x
個且為8×4x +1
個以下的情況下，可解釋為亦為本發明的有機電場發光元件用化合物。
具有含氮的芳香族六員環結構的吲哚并咔唑化合物為所述通式（8）所表示的化合物。 於通式（8）中，環F表示於兩個鄰接環的任意位置進行縮合的式（F8）所表示的芳香環。環G表示於兩個鄰接環的任意位置進行縮合的式（G8）所表示的雜環。式（8）及式（G8）中的一Ar表示經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～16的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個～10個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基，另一Ar為式（9）所表示的含有含氮的芳香族六員環結構的基。
於Ar為所述芳香族烴基、芳香族雜環基或連結芳香族基的情況下，作為其具體例，可列舉：自苯、戊搭烯、茚、萘、薁、庚搭烯、辛搭烯、二環戊二烯并苯（indacene）、苊、萉、菲、蒽、三茚、螢蒽、醋菲烯、醋蒽烯、聯三伸苯、芘、、苯并蒽、稠四苯、七曜烯、苉、苝、戊芬、稠五苯、聯四伸苯、膽蒽、螺烯、己芬、玉紅省、蔻、聯三伸萘、庚芬、皮蒽、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、呫噸（xanthene）、二苯并二噁英（oxanthrene）、二苯并呋喃、迫呫噸并呫噸（peri-xanthenoxanthene）、噻吩、噻噸（thioxanthene）、噻嗯（thianthrene）、吩噁噻（phenoxathiin）、苯并噻吩（thionaphthene）、異硫茚（isothianaphthene）、并噻吩（thiophthene）、萘并噻吩（thiophanthrene）、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑、硒唑、噻唑、異噻唑、噁唑、呋呫、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、吲哚嗪、吲哚、異吲哚、吲唑、嘌呤（purine）、喹嗪、異喹啉、咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯二氮呯（benzodiazepine）、喹噁啉、噌啉（cinnoline）、喹啉、喋啶（pteridine）、啡啶（phenanthridine）、吖啶（acridine）、呸啶（perimidine）、啡啉（phenanthroline）、吩嗪（phenazine）、咔啉（carboline）、吩碲嗪（phenotellurazine）、吩硒嗪（phenoselenazine）、啡噻嗪（phenothiazine）、啡噁嗪（phenoxazine）、1,8,9-三氮雜蒽（anthyridine）、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并異噁唑或苯并異噻唑等芳香族化合物中去除氫而生成的基。較佳為自苯、萘、蒽、聯三伸苯、芘、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、咔唑、吲哚、吲哚并吲哚、二苯并呋喃、二苯并噻吩、喹啉、異喹啉、喹噁啉、喹唑啉或萘啶中去除氫而生成的基。
另外，於Ar為式（9）所表示的含有含氮的芳香族六員環結構的基的情況下，Y由N、CH或CAr'表示，至少一個為N。Ar'獨立地表示經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～16的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個～10個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基，作為其具體例，可列舉：自苯、戊搭烯、茚、萘、薁、庚搭烯、辛搭烯、二環戊二烯并苯（indacene）、苊、萉、菲、蒽、三茚、螢蒽、醋菲烯、醋蒽烯、聯三伸苯、芘、、苯并蒽、稠四苯、七曜烯、苉、苝、戊芬、稠五苯、聯四伸苯、膽蒽、螺烯、己芬、玉紅省、蔻、聯三伸萘、庚芬、皮蒽、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、呫噸（xanthene）、二苯并二噁英（oxanthrene）、二苯并呋喃、迫呫噸并呫噸（peri-xanthenoxanthene）、噻吩、噻噸（thioxanthene）、噻嗯（thianthrene）、吩噁噻（phenoxathiin）、苯并噻吩（thionaphthene）、異硫茚（isothianaphthene）、并噻吩（thiophthene）、萘并噻吩（thiophanthrene）、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑、硒唑、噻唑、異噻唑、噁唑、呋呫、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、吲哚嗪、吲哚、異吲哚、吲唑、嘌呤（purine）、喹嗪、異喹啉、咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯二氮呯（benzodiazepine）、喹噁啉、噌啉（cinnoline）、喹啉、喋啶（pteridine）、啡啶（phenanthridine）、吖啶（acridine）、呸啶（perimidine）、啡啉（phenanthroline）、吩嗪（phenazine）、咔啉（carboline）、吩碲嗪（phenotellurazine）、吩硒嗪（phenoselenazine）、啡噻嗪（phenothiazine）、啡噁嗪（phenoxazine）、1,8,9-三氮雜蒽（anthyridine）、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并異噁唑或苯并異噻唑等芳香族化合物中去除氫而生成的基。較佳為自苯、萘、蒽、聯三伸苯、芘、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、咔唑、吲哚、吲哚并吲哚、二苯并呋喃、二苯并噻吩、喹啉、異喹啉、喹噁啉、喹唑啉或萘啶中去除氫而生成的基。更佳為式（10）所表示的基，p表示整數0～5。
以下示出具有含氮的芳香族六員環結構的吲哚并咔唑化合物的具體結構例，但並不限定於該些例示化合物。
[化33][化34][化35][化36]
[化37][化38][化39][化40]
[化41][化42][化43][化44][化45]
[化46][化47][化48][化49]
[化50][化51][化52][化53]
[化54][化55][化56]
[化57][化58][化59][化60][化61]
[化62][化63][化64]
[化65][化66][化67][化68]
[化69][化70][化71][化72]
本發明的有機電場發光元件用化合物或材料可用作構成有機電場發光元件的電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電洞阻擋層或電子阻擋層等的有機層材料，其中，較佳為用作電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電子傳輸層或電洞阻擋層材料，進而更佳為用作電子阻擋層、發光層或電洞阻擋層材料。
於使用有機電場發光元件用材料而於蒸鍍製程中進行成膜的情況下，可單獨自蒸鍍源進行蒸鍍來形成有機層，亦可與其他化合物同時自不同的蒸鍍源進行蒸鍍來形成有機層。另外，亦可於蒸鍍前，與其他化合物預混合而製成預混合物，自一個蒸鍍源同時蒸鍍所述預混合物來形成有機層。該情況下，預混合中所使用的化合物與本發明的有機電場發光元件用化合物較佳為成為所期望的蒸氣壓的溫度差為30℃以下。
有機電場發光元件用材料亦可應用於旋塗法、棒塗法、噴射法、噴墨法、印刷法等各種塗佈製程中。該情況下，可將使本發明的有機電場發光元件用材料溶解或分散於溶劑中而成的溶液（亦稱為有機電場發光元件用組成物）塗佈於基板上後，藉由加熱乾燥而使溶劑揮發，藉此形成有機層。此時，所使用的溶劑可為一種，亦可混合兩種以上。另外，於溶液中亦可包含吖嗪化合物或磷光、螢光、延遲螢光等發光性摻雜劑材料、添加劑等作為本發明以外的化合物。
繼而，一邊參照圖示，一邊對使用本發明的材料而製作的元件的結構進行說明，但本發明的有機電場發光元件的結構並不限定於此。
圖1是表示本發明中所使用的一般的有機電場發光元件的結構例的剖面圖，1表示基板、2表示陽極、3表示電洞注入層、4表示電洞傳輸層、5表示發光層、6表示電子傳輸層、7表示陰極。本發明的有機EL元件亦可與發光層鄰接而具有激子阻擋層，另外，亦可於發光層與電洞注入層之間具有電子阻擋層。激子阻擋層亦可插入至發光層的陽極側、陰極側中的任一側，亦可同時插入至兩側。於本發明的有機電場發光元件中，具有陽極、發光層以及陰極作為必需的層，但除必需層以外亦可具有電洞注入傳輸層、電子注入傳輸層，進而亦可於發光層與電子注入傳輸層之間具有電洞阻擋層。再者，電洞注入傳輸層是指電洞注入層與電洞傳輸層的任一者或兩者，電子注入傳輸層是指電子注入層與電子傳輸層的任一者或兩者。
亦可為與圖1相反的結構，即於基板1上順次積層陰極7、電子傳輸層6、發光層5、電洞傳輸層4、陽極2，該情況下，亦可視需要對層進行追加、省略。
-基板- 本發明的有機電場發光元件較佳為支撐於基板上。該基板並無特別限制，只要為自先前便於有機電場發光元件中所使用者即可，例如可使用包含玻璃、透明塑膠、石英等的基板。
-陽極- 作為有機電場發光元件中的陽極材料，可較佳地使用包含功函數（work function）大（4 eV以上）的金屬、合金、導電性化合物或該些混合物的材料。作為此種電極材料的具體例，可列舉Au等金屬，CuI、氧化銦錫（Indium Tin Oxide，ITO）、SnO2
、ZnO等導電性透明材料。另外，亦可使用IDIXO（In2
O3
-ZnO）等非晶質，且可製成透明導電膜的材料。陽極可藉由蒸鍍或濺鍍等方法，使該些電極材料形成薄膜，藉由光微影法形成所期望的形狀的圖案，或者於並不很需要圖案精度的情況下（100 μm以上左右），亦可於所述電極材料的蒸鍍或濺鍍時，介隔所期望的形狀的遮罩來形成圖案。或者於使用如有機導電性化合物般的可塗佈的物質的情況下，亦可使用印刷方式、塗佈方式等濕式成膜法。於自該陽極取出發光的情況下，理想為使透過率大於10%，另外，作為陽極的片電阻較佳為數百Ω/□以下。膜厚亦取決於材料，通常於10 nm～1000 nm、較佳為10 nm～200 nm的範圍內選擇。
-陰極- 另一方面，作為陰極材料，可使用包含功函數小（4 eV以下）的金屬（稱為電子注入性金屬）、合金、導電性化合物或該些混合物的材料。作為此種電極材料的具體例，可列舉：鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁（Al2
O3
）混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土金屬等。該些中，就電子注入性及對氧化等的耐久性的方面而言，較佳為電子注入性金屬、與作為功函數的值大於其且穩定的金屬的第二金屬的混合物，例如，鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁（Al2
O3
）混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可藉由如下方式而製作：藉由蒸鍍或濺鍍等方法而使該些陰極材料形成薄膜。另外，作為陰極，片電阻較佳為數百Ω/□以下，膜厚通常於10 nm～5 μm、較佳為50 nm～200 nm的範圍內選擇。再者，為了使所發出的光透過，若有機電場發光元件的陽極或陰極的任一者為透明或半透明，則發光亮度提高，從而有利。
另外，將所述金屬以1 nm～20 nm的膜厚形成為陰極後，於其上形成在陽極的說明中所列舉的導電性透明材料，藉此可製作透明或半透明的陰極，藉由應用該方法，可製作陽極與陰極這兩者具有透過性的元件。
-發光層- 發光層為於藉由分別自陽極及陰極注入的電洞及電子進行再結合而生成激子後進行發光的層，於發光層中包含發光性摻雜劑材料與主體材料。
本發明的有機電場發光元件用材料可較佳地用作發光層中的主體材料。進而，亦可使用一種公知的主體材料或併用多種公知的主體材料，相對於主體材料的合計，其使用量為50 wt%以下，較佳為設為25 wt%以下為宜。
有機電場發光元件用材料可自蒸鍍源蒸鍍或使其溶解於溶劑中而製成溶液後，塗佈於電洞注入傳輸層上並加以乾燥，藉此形成發光層。
於對有機電場發光元件用材料進行蒸鍍來形成有機層的情況下，可自不同的蒸鍍源將其他主體材料及摻雜劑與本發明的材料一同蒸鍍；亦可於蒸鍍前進行預混合而製成預混合物，藉此自一個蒸鍍源同時蒸鍍多種主體材料或摻雜劑。
於塗佈有機電場發光元件用材料的溶液並加以乾燥而形成發光層的情況下，成為所述基底的電洞注入傳輸層中所使用的材料較佳為對發光層溶液中所使用的溶劑的溶解性低。
作為發光性摻雜劑材料，可使用螢光發光摻雜劑、磷光發光摻雜劑、延遲螢光發光摻雜劑的任一種，但就發光效率的方面而言，較佳為磷光發光摻雜劑與延遲螢光發光摻雜劑。另外，該些發光性摻雜劑可僅含有一種，亦可含有兩種以上的摻雜劑。
作為磷光發光摻雜劑，較佳為包含含有選自釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑及金中的至少一種金屬的有機金屬錯合物者。具體而言，可較佳地使用於「美國化學會志（J. Am. Chem. Soc.）」2001, 123, 4304或日本專利特表2013-53051號公報中所記載的銥錯合物，但並不限定於該些。另外，相對於主體材料，磷光發光摻雜劑材料的含量較佳為0.1 wt%～30 wt%，更佳為1 wt%～20 wt%。
磷光發光摻雜劑材料並無特別限定，具體而言，可列舉如下的例子。 [化73][化74]
於使用螢光發光摻雜劑的情況下，作為螢光發光摻雜劑，並無特別限定，例如可列舉：苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯乙烯基苯衍生物、聚苯基衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、香豆素衍生物、縮合芳香族化合物、紫環酮衍生物、噁二唑衍生物、噁嗪衍生物、醛連氮衍生物、吡咯啶（Pyrrolidine）衍生物、環戊二烯衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物、喹吖啶酮衍生物、吡咯并吡啶衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、苯乙烯基胺衍生物、二酮基吡咯并吡咯衍生物、芳香族二次甲基（dimethylidyne）化合物、8-羥基喹啉衍生物的金屬錯合物或吡咯亞甲基衍生物的金屬錯合物、稀土錯合物、過渡金屬錯合物為代表的各種金屬錯合物等，聚噻吩、聚苯、聚苯乙炔等聚合物化合物，有機矽烷衍生物等。較佳為可列舉：縮合芳香族衍生物、苯乙烯基衍生物、二酮基吡咯并吡咯衍生物、噁嗪衍生物、吡咯亞甲基金屬錯合物、過渡金屬錯合物或鑭系錯合物，更佳為可列舉：萘、芘、、聯三伸苯、苯并[c]菲、苯并[a]蒽、稠五苯、苝、螢蒽、苊并螢蒽（acenaphthofluoranthene）、二苯并[a,j]蒽、二苯并[a,h]蒽、苯并[a]萘、稠六苯、萘并[2,1-f]異喹啉、α-萘并啡啶、菲并噁唑（phenanthrooxazole）、喹啉并[6,5-f]喹啉、苯并萘并噻吩（benzothiophanthrene）等。該些亦可具有烷基、芳基、芳香族雜環基或二芳基胺基作為取代基。另外，相對於主體材料，螢光發光摻雜劑材料的含量較佳為0.1%～20%，更佳為1%～10%。
於使用熱活化延遲螢光發光摻雜劑的情況下，作為熱活化延遲螢光發光摻雜劑，並無特別限定，可列舉：錫錯合物或銅錯合物等金屬錯合物，或於WO2011/070963號公報中記載的吲哚并咔唑衍生物、於「自然（Nature）」2012, 492, 234中記載的氰基苯衍生物、咔唑衍生物、於「自然光子學（Nature Photonics）」2014, 8, 326中記載的吩嗪衍生物、噁二唑衍生物、三唑衍生物、碸衍生物、啡噁嗪衍生物、吖啶衍生物等。另外，相對於主體材料，熱活化延遲螢光發光摻雜劑材料的含量較佳為0.1%～90%，更佳為1%～50%。
-注入層- 注入層是為了降低驅動電壓或提高發光亮度而設置於電極與有機層間的層，因此有電洞注入層與電子注入層，亦可存在於陽極與發光層或電洞傳輸層之間、及陰極與發光層或電子傳輸層之間。注入層可視需要而設置。
-電洞阻擋層- 關於電洞阻擋層，廣義而言，具有電子傳輸層的功能，包含具有傳輸電子的功能且傳輸電洞的能力明顯小的電洞阻擋材料，可藉由傳輸電子且阻擋電洞而提高發光層中的電子與電洞的再結合概率。
電洞阻擋層較佳為含有本發明的材料，但亦可使用公知的電洞阻擋層材料。
-電子阻擋層- 關於電子阻擋層，廣義而言，具有電洞傳輸層的功能，可藉由傳輸電洞且阻擋電子而提高發光層中的電子與電洞再結合的概率。
作為電子阻擋層的材料，可使用公知的電子阻擋層材料，另外，可視需要而使用後述的電洞傳輸層的材料。電子阻擋層的膜厚較佳為3 nm～100 nm，更佳為5 nm～30 nm。
-激子阻擋層- 激子阻擋層為用以阻擋於發光層內因電洞與電子再結合而生成的激子擴散至電荷傳輸層的層，藉由插入本層，可將激子有效率地封入於發光層內，可使元件的發光效率提高。激子阻擋層可於兩個以上的發光層鄰接的元件中，插入至所鄰接的兩個發光層之間。
作為激子阻擋層的材料，可使用公知的激子阻擋層材料。例如可列舉1,3-二咔唑基苯（mCP）或雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-苯基苯酚鋁(III)（BAlq）。
-電洞傳輸層- 電洞傳輸層包含具有傳輸電洞的功能的電洞傳輸材料，電洞傳輸層可設置單層或多層。
電洞傳輸材料為具有電洞的注入或傳輸、電子的障壁性的任一者的材料，可為有機物、無機物的任一者。於電洞傳輸層中，可自現有公知的化合物中選擇任意者而使用。作為所述電洞傳輸材料，例如可列舉卟啉衍生物、芳基胺衍生物、三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、經胺基取代的查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚物、以及導電性高分子寡聚物、尤其是噻吩寡聚物等，較佳為使用卟啉衍生物、芳基胺衍生物及苯乙烯基胺衍生物，更佳為使用芳基胺化合物。
-電子傳輸層- 電子傳輸層包含具有傳輸電子的功能的材料，電子傳輸層可設置單層或多層。
作為電子傳輸材料（亦存在兼作電洞阻擋材料的情況），只要具有將自陰極注入的電子傳達至發光層的功能即可。於電子傳輸層中，可自現有公知的化合物中選擇任意者而使用，例如可列舉：萘、蒽、啡啉等多環芳香族衍生物、三(8-羥基喹啉)鋁(III)衍生物、氧化膦衍生物、經硝基取代的茀衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、聯吡啶衍生物、喹啉衍生物、噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噻唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物等。進而，亦可使用將該些材料導入至高分子鏈或將該些材料作為高分子的主鏈的高分子材料。 [實施例]
以下，藉由實施例對本發明加以更詳細說明，但本發明並不限定於該些實施例，只要不超過其主旨，則可以各種形態實施。
實施例1～實施例15、比較例1～比較例5 針對作為有機電場發光元件用化合物而例示的化合物021、化合物142、化合物141、化合物023、化合物150、化合物149、化合物019、化合物138、化合物137、化合物052、化合物175、化合物174、化合物040、化合物217、化合物162及用以比較的化合物901～化合物905，實施構形探索的計算。關於構形探索的計算，將計算對象結構的原子座標及鍵結樣式輸入至考弗萊克斯（CONFLEX）（考弗萊克斯（CONFLEX）公司製造）的計算軟體，並將來自局部穩定結構的構形探索範圍設定為20 kcal/mol，然後藉由分子力學法（力場：MMFF94s）來計算。將藉由構形探索的計算而生成的立體構形的算出結果示於表1中。再者，所述化合物均具有連結有芳香族環的結構且不具有非芳香族取代基，因此化合物自身成為不含取代基的骨架結構。
化合物編號與對所述例示化合物賦予的編號及對下述用以比較的化合物賦予的編號相對應。 [化75]
[表1]
實施例16 於形成有膜厚110 nm的包含ITO的陽極的玻璃基板上，藉由真空蒸鍍法以真空度4.0×10-5
Pa來積層各薄膜。首先，於ITO上，將HAT-CN形成為25 nm的厚度作為電洞注入層，繼而，將NPD形成為30 nm的厚度作為電洞傳輸層。繼而，將HT-1形成為10 nm的厚度作為電子阻擋層。而且，自分別不同的蒸鍍源共蒸鍍作為主體的化合物021、作為發光摻雜劑的Ir(ppy)3
，將發光層形成為40 nm的厚度。此時，於Ir(ppy)3
的濃度成為10 wt%的蒸鍍條件下進行共蒸鍍。繼而，將ET-1形成為20 nm的厚度作為電子傳輸層。進而，於電子傳輸層上，將氟化鋰（LiF）形成為1 nm的厚度作為電子注入層。最後，於電子注入層上，將鋁（Al）形成為70 nm的厚度作為陰極，從而製作有機EL元件。
實施例17～實施例30 於實施例16中，使用化合物142、化合物141、化合物023、化合物150、化合物149、化合物019、化合物138、化合物137、化合物052、化合物175、化合物174、化合物040、化合物217或化合物162的任一者作為主體，除此以外，與實施例16同樣地製作有機EL元件。
比較例6～比較例10 於實施例16中，使用化合物901、化合物902、化合物903、化合物904或化合物905的任一者作為主體，除此以外，與實施例16同樣地製作有機EL元件。
關於實施例16～實施例30及比較例6～比較例10中所製作的有機EL元件，於其上連接外部電源而施加直流電壓，結果均觀測到最大波長530 nm的發光光譜，可知獲得來自Ir(ppy)3
的發光。
將實施例16～實施例30及比較例6～比較例10中所製作的有機EL元件的亮度、驅動電壓、壽命特性示於表2中。於表2中，電壓、亮度為驅動電流20 mA/cm2
時的值，為初始特性。於表2中，LT70為於初始亮度9000 cd/m2
時亮度衰減至初始亮度的70%所需的時間，為壽命特性。再者，任一特性均以將比較例6的特性設為100%的相對值來表述。
[表2]
實施例31 於形成有膜厚110 nm的包含ITO的陽極的玻璃基板上，藉由真空蒸鍍法以真空度4.0×10-5
Pa來積層各薄膜。首先，於ITO上，將HAT-CN形成為25 nm的厚度作為電洞注入層，繼而，將NPD形成為30 nm的厚度作為電洞傳輸層。繼而，將HT-1形成為10 nm的厚度作為電子阻擋層。而且，自分別不同的蒸鍍源共蒸鍍作為第1主體的化合物021、作為第2主體的化合物409、作為發光摻雜劑的Ir(ppy)3
，將發光層形成為40 nm的厚度。此時，於Ir(ppy)3
的濃度成為10 wt%、第1主體與第2主體的重量比成為60：40的蒸鍍條件下進行共蒸鍍。繼而，將ET-1形成為20 nm的厚度作為電子傳輸層。進而，於電子傳輸層上，將氟化鋰（LiF）形成為1 nm的厚度作為電子注入層。最後，於電子注入層上，將鋁（Al）形成為70 nm的厚度作為陰極，從而製作有機EL元件。
實施例32～實施例50、比較例11～比較例14 於實施例31中，將第1主體與第2主體的組合設為表3所示的組合，除此以外，與實施例31同樣地製作有機EL元件。
關於實施例31～實施例50及比較例11～比較例14中所製作的有機EL元件，於其上連接外部電源而施加直流電壓，結果均觀測到最大波長530 nm的發光光譜，可知獲得來自Ir(ppy)3
的發光。
將實施例31～實施例50及比較例11～比較例14中所製作的有機EL元件的亮度、驅動電壓、壽命特性示於表3中。於表3中，電壓、亮度為驅動電流20 mA/cm2
時的值，為初始特性。LT90為於初始亮度9000 cd/m2
時亮度衰減至初始亮度的90%所需的時間，為壽命特性。再者，任一特性均以將比較例11的特性設為100%的相對值來表述。
[表3]
實施例51 於經溶媒清洗、UV臭氧處理的膜厚150 nm的帶ITO的玻璃基板上，以膜厚25 nm將聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚苯乙烯磺酸（PEDOT/PSS）（HC斯達克（H.C.starck）股份有限公司製造，商品名：庫萊比奧斯（CREBIOS）PCH8000）製膜為電洞注入層。繼而，將以HT-2：BBPPA=5：5（莫耳比）的比率混合而成的混合物溶解於四氫呋喃中而製備成0.4 wt%的溶液，並藉由旋塗法而以20 nm進行製膜。繼而，於厭氧條件下，以150℃、1小時利用加熱板進行溶媒去除，並進行加熱、硬化。該熱硬化膜為具有交聯結構的膜，且不溶於溶劑中。該熱硬化膜為電洞傳輸層（HTL）。而且，使用化合物021作為第1主體，使用化合物402作為第2主體，使用Ir(ppy)3
作為發光摻雜劑，製備第1主體與第2主體的重量比成為60：40、主體：摻雜劑的重量比成為95：5的甲苯溶液（1.0 wt%），藉由旋塗法而以40 nm製膜為發光層。其後，使用真空蒸鍍裝置而將Alq3
以35 nm進行製膜、將LiF/Al以膜厚170 nm製膜為陰極，藉由將該元件密封於手套箱內而製作有機電場發光元件。
實施例52～實施例62、比較例15～比較例18 於實施例43中，如表4所示般設定第1主體與第2主體的組合，除此以外，與實施例51同樣地製作有機電場發光元件。
關於實施例51～實施例62及比較例15～比較例18中所製作的有機EL元件，於其上連接外部電源而施加直流電壓，結果均觀測到最大波長530 nm的發光光譜，可知獲得來自Ir(ppy)3
的發光。 將所製作的有機EL元件的亮度、驅動電壓、壽命特性示於表4中。於表4中，電壓、亮度為驅動電流20 mA/cm2
時的值，為初始特性。LT90為於初始亮度9000 cd/m2
時亮度衰減至初始亮度的90%所需的時間，為壽命特性。再者，任一特性均以將比較例15的特性設為100%的相對值來表述。
[表4]
實施例63 於經溶媒清洗、UV臭氧處理的膜厚150 nm的帶ITO的玻璃基板上，以膜厚25 nm將聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚苯乙烯磺酸（PEDOT/PSS）（HC斯達克（H.C.starck）股份有限公司製造，商品名：庫萊比奧斯（CREBIOS）PCH8000）製膜為電洞注入層。繼而，將以HT-2：BBPPA=5：5（莫耳比）的比率混合而成的混合物溶解於四氫呋喃中而製備成0.4 wt%的溶液，並藉由旋塗法而以20 nm進行製膜。繼而，於厭氧條件下，以150℃、1小時利用加熱板進行溶媒去除，並進行加熱、硬化。該熱硬化膜為具有交聯結構的膜，且不溶於溶劑中。該熱硬化膜為電洞傳輸層（HTL）。而且，使用化合物021作為第1主體，使用化合物800作為第2主體，使用Ir(ppy)3
作為發光摻雜劑，製備第1主體與第2主體的重量比成為60：40、主體：摻雜劑的重量比成為95：5的甲苯溶液（1.0 wt%），藉由旋塗法而以40 nm製膜為發光層。其後，使用真空蒸鍍裝置而將Alq3
以35 nm進行製膜、將LiF/Al以膜厚170 nm製膜為陰極，藉由將該元件密封於手套箱內而製作有機電場發光元件。
實施例64～實施例74、比較例19～比較例22 於實施例63中，如表5所示般設定第1主體與第2主體的組合，除此以外，與實施例64同樣地製作有機電場發光元件。
關於實施例63～實施例74及比較例19～比較例22中所製作的有機EL元件，於其上連接外部電源而施加直流電壓，結果均觀測到最大波長530 nm的發光光譜，可知獲得來自Ir(ppy)3
的發光。 將所製作的有機EL元件的亮度、驅動電壓、壽命特性示於表5中。於表5中，電壓、亮度為驅動電流20 mA/cm2
時的值，為初始特性。LT90為於初始亮度9000 cd/m2
時亮度衰減至初始亮度的90%所需的時間，為壽命特性。再者，任一特性均以將比較例19的特性設為100%的相對值來表述。
[表5]
根據以上的結果，可知：使用具有特定範圍的立體構形數量的化合物作為主體時，與使用具有所述範圍外的立體構形數量的化合物作為主體的情況相比較，壽命特性明顯延長。
以下示出實施例及比較例中所使用的化合物。 [化76][產業上的可利用性]
使用本發明的有機電場發光元件用化合物的有機電場發光元件顯示出高的發光效率及驅動穩定性。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極
圖1是表示有機EL元件的一例的示意剖面圖。
Claims (21)
- 一種有機電場發光元件用化合物，其特徵在於：由通式（1）表示，具有連結有選自芳香族烴環及芳香族雜環中的芳香族環的骨架結構，取代基除外的骨架結構的分子量為500以上、1500以下，並具有所述骨架結構的藉由構形探索的計算而生成的立體構形的數量成為9個～200000個的結構；此處，Ar0 獨立地表示經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～24的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個～10個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基；HetAr表示經取代或未經取代的碳數3～24的芳香族雜環基；z表示整數2～5。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件用化合物，其由通式（2）表示，藉由構形探索的計算而生成的立體構形的數量大於8×2x 個且為8×4x +1 個以下，此處，x為自Ar1 ～Ar11 的總數y中減去3而得的整數； 此處，環A表示於兩個鄰接環的任意位置進行縮合的式（A2）所表示的芳香環；環B表示於兩個鄰接環的任意位置進行縮合的式（B2）所表示的雜環； R1 ～R3 分別獨立地表示氰基、碳數1～20的烷基、碳數7～38的芳烷基、碳數2～20的烯基、碳數2～20的炔基、碳數2～40的二烷基胺基、碳數12～44的二芳基胺基、碳數14～76的二芳烷基胺基、碳數2～20的醯基、碳數2～20的醯氧基、碳數1～20的烷氧基、碳數2～20的烷氧基羰基、碳數2～20的烷氧基羰氧基、碳數1～20的烷基磺醯基或L3 ； L1 、L2 、L3 獨立地為式（C2）所表示的經取代或未經取代的連結芳香族基，Ar1 ～Ar11 分別獨立地表示碳數6～30的芳香族烴基或碳數3～16的芳香族雜環基，該些芳香族烴基或芳香族雜環基可分別獨立地具有取代基，具有取代基時的取代基為氰基、碳數1～20的烷基、碳數7～38的芳烷基、碳數2～20的烯基、碳數2～20的炔基、碳數2～40的二烷基胺基、碳數12～44的二芳基胺基、碳數14～76的二芳烷基胺基、碳數2～20的醯基、碳數2～20的醯氧基、碳數1～20的烷氧基、碳數2～20的烷氧基羰基、碳數2～20的烷氧基羰氧基或碳數1～20的烷基磺醯基；其中，Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 、Ar5 、Ar7 及Ar9 為二價的基，Ar6 為n+1價的基，Ar8 為m+1價的基，Ar10 為k+1價的基，Ar11 為一價的基； L1 、L2 、L3 中的至少一個的Ar1 ～Ar11 的總數為2以上，L1 、L2 及L3 中的Ar1 ～Ar11 的總數y為3以上； a、b、c表示取代數，分別獨立地表示整數0～2；d、e、f、g、h、i、j表示重覆數，分別獨立地表示整數0～5；k、m、n表示取代數，分別獨立地表示整數0～5。
- 如申請專利範圍第2項所述的有機電場發光元件用化合物，其由通式（3）表示；此處，環D表示於兩個鄰接環的任意位置進行縮合的式（D3）所表示的芳香環；環E表示於兩個鄰接環的任意位置進行縮合的式（E3）所表示的雜環；L1 、L2 與通式（2）為相同含義，L1 及L2 的至少一者中的Ar6 表示經取代或未經取代的碳數10～17的縮合環基。
- 如申請專利範圍第3項所述的有機電場發光元件用化合物，其中所述Ar6 由下述式（C3）表示；此處，V與W分別獨立地表示單鍵、-C-、-CR、C(R)2 、NR、N-、O或S；R分別獨立地表示氰基、碳數1～20的烷基、碳數7～38的芳烷基、碳數2～20的烯基、碳數2～20的炔基、碳數2～40的二烷基胺基、碳數12～44的二芳基胺基、碳數14～76的二芳烷基胺基、碳數2～20的醯基、碳數2～20的醯氧基、碳數1～20的烷氧基、碳數2～20的烷氧基羰基、碳數2～20的烷氧基羰氧基或碳數1～20的烷基磺醯基。
- 如申請專利範圍第4項所述的有機電場發光元件用化合物，其中所述式（C3）由下述式（C4）表示；此處，X表示NR、N-、O或S；R與式（C3）為相同含義。
- 如申請專利範圍第2項所述的有機電場發光元件用化合物，其中L1 及L2 的至少一者中的d、e、f、g均為0。
- 如申請專利範圍第2項所述的有機電場發光元件用化合物，其中於L1 及L2 的至少一者中具有至少一個式（4）所表示的部分結構；。
- 如申請專利範圍第2項所述的有機電場發光元件用化合物，其中於L1 及L2 的至少一者中具有至少一個式（5）所表示的部分結構，並具有藉由構形探索的計算而生成的立體構形的數量成為50個～200000個的結構；。
- 如申請專利範圍第2項所述的有機電場發光元件用化合物，其中於L1 及L2 的其中一者中具有式（5）所表示的部分結構，於另一者中具有式（6）所表示的部分結構，並具有藉由構形探索的計算而生成的立體構形的數量成為200個～200000個的結構；。
- 如申請專利範圍第2項所述的有機電場發光元件用化合物，其中於L1 及L2 的至少一者中具有式（7）所表示的部分結構，並具有藉由構形探索的計算而生成的立體構形的數量成為200個～200000個的結構；。
- 一種有機電場發光元件用材料，其包含如申請專利範圍第1項至第10項中任一項所述的有機電場發光元件用化合物的至少一種。
- 如申請專利範圍第11項所述的有機電場發光元件用材料，其包含所述有機電場發光元件用化合物的至少一種與具有含氮的芳香族六員環結構的吲哚并咔唑化合物的至少一種化合物。
- 如申請專利範圍第12項所述的有機電場發光元件用材料，其中具有含氮的芳香族六員環結構的吲哚并咔唑化合物為通式（8）所表示的化合物；此處，環F表示於兩個鄰接環的任意位置進行縮合的式（F8）所表示的芳香環；環G表示於兩個鄰接環的任意位置進行縮合的式（G8）所表示的雜環；式（8）及式（G8）中的一Ar表示經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～16的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個～10個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基，另一Ar為式（9）所表示的含有含氮的芳香族六員環結構的基；此處，Y由N、CH或CAr'表示，至少一個為N；Ar'獨立地表示經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～16的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個～10個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基。
- 如申請專利範圍第13項所述的有機電場發光元件用材料，其中於通式（8）中，一Ar為苯基、聯苯基、聯三苯基或聯四苯基。
- 如申請專利範圍第13項所述的有機電場發光元件用材料，其中於通式（9）中，Ar'為式（10）所表示的芳香族烴基或連結芳香族基；此處，p表示整數0～5。
- 一種有機電場發光元件，其包含如申請專利範圍第11項所述的有機電場發光元件用材料所形成的有機層。
- 一種有機電場發光元件用組成物，其是將如申請專利範圍第11項所述的有機電場發光元件用材料溶解或分散於溶媒中而成。
- 一種有機電場發光元件，其包含如申請專利範圍第17項所述的有機電場發光元件用組成物的塗膜所形成的有機層。
- 如申請專利範圍第16項所述的有機電場發光元件，其中所述有機層為選自發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電洞阻擋層及電子阻擋層中的至少一層。
- 如申請專利範圍第19項所述的有機電場發光元件，其中有機層為發光層。
- 如申請專利範圍第20項所述的有機電場發光元件，其中於所述發光層中含有發光性摻雜劑材料。
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