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TW201627262A - 氫氟烯烴及其使用方法 - Google Patents

氫氟烯烴及其使用方法 Download PDF

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TW201627262A TW104140968A TW104140968A TW201627262A TW 201627262 A TW201627262 A TW 201627262A TW 104140968 A TW104140968 A TW 104140968A TW 104140968 A TW104140968 A TW 104140968A TW 201627262 A TW201627262 A TW 201627262A
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３Ｍ新設資產公司
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Abstract

本發明係關於一種組成物，其包括由下列通式(I)所表示之氫氟烯烴：Rf-CH2CH=CHCH2-Rf (I)Rf係一具有6個碳原子之全氟烷基，且該氫氟烯烴在室溫下係一液體。

Description

氫氟烯烴及其使用方法
本揭露係關於包括氫氟烯烴之組成物、設備、及方法。
多種氫氟烯烴經描述於例如美國專利申請公開案2014/0031442、美國專利申請公開案2013/0096218、及美國專利申請公開案2007/0096051中。
在一些實施例中，提供一種包括氫氟烯烴之組成物。
氫氟烯烴由下列通式(I)表示：Rf-CH2CH=CHCH2-Rf (I)Rf係一具有6個碳原子之全氟烷基，且該氫氟烯烴在室溫下係液體。
在一些實施例中，提供一種包括上述氫氟烯烴之工作流體。氫氟烯烴以該工作流體之總重量計至少50重量%之量存在於工作流體中。在一些實施例中，提供一種用於傳熱之設備。該設備包括一 裝置及一用於將熱傳遞至該裝置或自該裝置將熱傳遞的機構。該機構包括一傳熱流體，該流體包括上述氫氟烯烴。
在一些實施例中，提供一種將熱傳遞之方法。該方法包括提供一裝置，以及使用一傳熱流體將熱傳遞至該裝置或自該裝置將熱傳遞，該傳熱流體包括上述組成物或工作流體。本揭露之上述發明內容並非意欲說明本揭露之各實施例。本揭露一或多個實施例之細節亦都在底下的說明中提出。本揭露之其他特徵、目的及優點將經由本說明及申請專利範圍而被理解。
目前，有多種流體用於傳熱。傳熱流體的適用性取決於應用方法。舉例而言，在一些電子應用中，如下之傳熱流體係理想的：惰性，具有高的介電強度、低毒性、良好的環境性質、及在廣泛溫度範圍內良好的傳熱性質。
汽相軟焊係需要特別適用於高溫暴露之傳熱流體的一程序應用。在這種應用中，通常使用介於170℃與250℃之間的溫度，且200℃特別適用於使用一以鉛為基底之焊料之軟焊應用，且230℃適用於更高熔點之無鉛焊料。目前，在本應用中使用的傳熱流體係全氟聚醚(PFPE)類。儘管許多PFPE在使用溫度下具有足夠的熱穩定性，但它們還具有因非常長的大氣壽命而環境持久之顯著缺點，這進而產生較高的全球暖化潛勢(GWP)。因此，需要具有使PFPE可用於汽相軟焊以及其他高溫傳熱應用之PFPE特徵(例如，高介電強度、低電導率、化學惰性、熱穩定性及有效的傳熱、在廣泛溫度範圍內係 液體、在廣泛溫度範圍內良好的傳熱性質)之新材料，但其具有大大縮短之大氣壽命及更低的GWP。
在本揭露中：「裝置(device)」係指待加熱、冷卻、或維持在一預定溫度下之一物體或設計；「惰性(inert)」係指在正常使用條件下通常不具化學反應性之化學組成物；「機構(mechanism)」係指一部件系統或一機械用具；且「全氟(perfluoro-)」(例如，關於一基團或部分，諸如在「全氟伸烷基(perfluoroalkylene)」或「全氟烷基羰基(perfluoroalkylcarbonyl)」或「全氟化(perfluorinated)」情況下)意指完全氟化以致除如另有指示以外，否則未有可用氟置換的碳鍵結之氫原子；「三級氮(tertiary nitrogen)」係指具有三個除氫以外之取代基之一氮原子；且「末端(terminal)」係指位於一分子之末端或僅一個基團與其連接之一部分或化學基團。
如本文中所用者，單數形式「一(a/an)」與「該(the)」皆包括複數個被指稱物(referents)，除非內文明確地另有所指。如本說明書以及隨附實施例中所使用，「或(or)」一詞通常是用來包括「及/或(and/or)」的意思，除非內文明確地另有所指。
如本文中所使用，以端點敘述之數字範圍包括所有歸於該範圍內的數字(例如，1至5包括1、1.5、2、2.75、3、3.8、4、及5)。
除非另有所指，否則本說明書及實施例中所有表達量或成分的所有數字、屬性之測量及等等，在所有情形中都應予以理解成以用語「約」進行修飾。因此，除非另有相反指示，在前述說明書及隨附實施例清單所提出的數值參數，可依據所屬技術領域中具有通常知識者運用本揭露的教導而欲獲得之理想特性而有所變化。起碼，至少應鑑於有效位數的個數，並且藉由套用普通捨入技術，詮釋各數值參數，但意圖不在於限制所主張實施例範疇均等論之應用。
在一些實施例中，本揭露係關於由下列通式(I)所表示之氫氟烯烴：Rf-CH2CH=CHCH2-Rf (I)其中Rf係一具有6個碳原子之全氟烷基。在一些實施例中，該氫氟烯烴可由下式(II)表示：CF3CF2CF2C(CF3)2CH2CH=CHCH2C(CF3)2CF2CF2CF3 (II)。應理解，本揭露之氫氟烯烴可包括順式異構體、反式異構體、或順式異構體與反式異構體之一混合物。
在一些實施例中，本揭露之氫氟烯烴可展現使其特別可用作用於電子工業之傳熱流體之性質。舉例而言，氫氟烯烴可為化學 惰性的(即它們不易與鹼、酸、水等反應)，且可具有高沸點(高達300℃)、低冰點(它們可在-40℃下或更低為液體)、低黏度、高熱穩定性、良好的導熱性、在一系列潛在有用的溶劑中足夠的溶解力、及低毒性。相對於類似的已知氫氟烯烴在室溫下係固體，該等氫氟烯烴亦可令人驚奇地在室溫(例如，介於20℃與25℃之間)下為液體。
已知碳氫化合物烯烴係以足以導致縮短大氣壽命之速率與低層大氣中之羥基自由基及臭氧反應(參見Atkinson,R.；Arey,J.,Chem Rev.2003,103 4605-4638)。舉例而言，乙烯藉由與羥基自由基及臭氧反應而分別具有1.4天及10天之大氣壽命。丙烯藉由與羥基自由基及臭氧反應而分別具有5.3小時及1.6天之大氣壽命。已發現，本揭露之氫氟烯烴之順式異構體及反式異構體兩者均以一非常高的速率與氣相中之臭氧反應。因此，據信，該等化合物具有相對短之大氣壽命。
此外，在一些實施例中，本揭露之氫氟烯烴可具有低環境衝擊。在此方面，該等氫氟烯烴可具有小於300、200、100或甚至小於10之全球暖化潛勢(GWP)。如本文中所使用，GWP係基於化合物結構之化合物暖化潛勢相對量值。如政府間氣候變遷委員會(IPCC)於1990年所定義及2007年更新之一化合物的GWP係計算為經一指定積分時程(integration time horizon,ITH)由於釋出1公斤化合物造成的暖化相對於由於釋出1公斤CO2造成的暖化。
在此方程式中，ai為大氣中每單位質量化合物增加所對應之輻射強迫(由於此化合物之IR吸收所產生之穿透大氣之輻射通量變化)，C為化合物之大氣濃度，τ為化合物之大氣壽命，t為時間，且i為所關注之化合物。通常接受之ITH為100年，代表短期作用(20年)與長期作用(500年或更久)之間的折衷。假定有機化合物i在大氣中之濃度符合準一級動力學(亦即指數衰減)。CO2在此相同時間間隔內之濃度結合了針對大氣中CO2交換及移除之更複雜模型(伯恩碳循環模型(the Bern carbon cycle model))。
在一些實施例中，上述氫氟烯烴可藉由使用鹵化丁烯(諸如1,4-二溴丁烯、1-氯-4-溴丁烯、1,4-二氯丁烯、1,4-二碘丁烯、或此等丁烯之混合物)作為一烷基化劑來製備。將氟離子F-添加至一全氟烯烴可形成一氟碳陰離子(fluorocarbanion)，該氟碳陰離子可經烷基化以形成所欲之產物。在一些實施例中，氟離子源可為個別氟化物(諸如KF、CsF、AgF、或CuF)之金屬鹽，或為其混合物。可使用其他鹵素鹽，諸如KBr、CsBr、AgBr、CuBr、KI、CsI、AgI、CuI，以促進氟碳陰離子之形成或幫助烷基化反應。全氟烯烴可為以下中之一者或其混合物：(反式)-1,1,1,2,3,4,5,5,5-九氟-4-(三氟甲基)戊-2-烯、(順式)-1,1,1,2,3,4,5,5,5-九氟-4-(三氟甲基)戊-2-烯或1,1,1,3,4,4,5,5,5-九氟-2-(三氟甲基)戊-2-烯。氟離子的量可至少為一 化學計量量，即一莫耳全氟烯烴需要一莫耳或更多的氟離子。可使用一極性有機溶劑來溶解足量的氟碳陰離子及烷基化劑以進行反應。可以單獨或作為混合物使用許多極性溶劑，諸如乙腈、苯甲腈、N,N-二甲基甲醯胺(DMF)、雙(2-甲氧基乙基)醚(二甘二甲醚)、四乙二醇二甲醚(四甘二甲醚)、四氫噻吩-1,1-二氧化物(環丁碸)、N-甲基-2-吡咯啶酮(NM2P)、二甲碸。在一些實施例中，可以使用一種或多種催化劑。合適的催化劑可包括四級銨鹽、鏻鹽、及冠醚，例如18-冠-6、二苯并-18-冠-6、二氮雜-18-冠-6、12-冠-4,15-冠-5、或其組合。
在一些實施例中，本揭露進一步係關於包括上述氫氟烯烴作為主要組分之工作流體。舉例而言，工作流體可包括以工作流體之總重量計至少25重量%、至少50重量%，至少70重量%、至少80重量%、至少90重量%、至少95重量%、或至少99重量%之上述氫氟烯烴。除氫氟烯烴以外，工作流體還可包括以工作流體之總重量計總共多達75重量%、多達50重量%、多達30重量%、多達20重量%、多達10重量%、多達5重量%、或多達1重量%之下列組分中之一或多者：醇類、醚類、烷類、烯類、全氟碳化物、全氟化三級胺類、全氟醚類、環烷類、酯類、酮類、環氧乙烷、芳烴、矽氧烷類、氫氯碳化物、氫氯氟碳化物、氫氟碳化物、氫氟烯烴、氫氯氟烯烴、氫氟醚類、或其混合物。可選擇此等額外組分以修飾或增強用於特定用途之組成物之性質。亦可針對特定用途向工作流體中添加少量選擇性組分以賦予所欲之特定性質。可用的組分可包括習知添加劑，諸如 表面活性劑、著色劑、穩定劑、抗氧化劑、阻燃劑、及類似物、以及其混合物。
本揭露之氫氟烯烴(或包含其、由其組成、或基本上由其組成之正常液體工作流體)可用於多種應用中。舉例而言，據信，該等氫氟烯烴具有高溫傳熱應用所需要之穩定性以及必需的短的大氣壽命及因此低的全球暖化潛勢，以使其成為可行的環境友好候選者。
在一些實施例中，本揭露係關於一種用於傳熱之設備，其包括一裝置以及用於將熱傳遞至裝置或自裝置將熱傳遞之一機構。該用於傳遞熱之機構可包括一傳熱工作流體，該傳熱工作流體包括本揭露之氫氟烯烴。
所提供之用於傳熱之設備可包括一裝置。該裝置可為待冷卻、加熱或維持在一預定溫度或溫度範圍之一組件、工作件、總成等。此等裝置包括電氣組件、機械組件及光學組件。本揭露之裝置的例子包括但不限於微處理器、用於製造半導體裝置之晶圓、功率控制半導體、配電開關裝置、電力變壓器、電路板、多晶片模組、封裝及未封裝半導體裝置、雷射、化學反應器、燃料電池、以及電化學電池。在一些實施例中，該裝置可包括一急冷器(chiller)、一加熱器、或其組合。
又於其他實施例中，該等裝置可包括電子裝置，例如處理器，其包括微處理器。隨著這些電子裝置功率變得更高，每單位時間所產生之熱量增加。因此，該傳熱之機構在處理器效能中扮演重要角色。該傳熱流體一般而言具有良好傳熱效能、良好電相容性(即使 用在例如利用冷板者之「間接接觸」應用亦然)、還有低毒性、低(或非)可燃性、及低環境衝擊。良好電相容性表示該傳熱流體候選者展現高介電強度、高體積電阻率、以及對極性材料溶解力不佳。此外，該傳熱流體應展現良好機械相容性，即其不應對一般構造材料有不良影響。
所提供之設備可包括用於傳熱之機構。該機構可包括傳熱流體。傳熱流體可包括本揭露之一或多種氫氟烯烴。可藉由將該傳熱機構與該裝置熱接觸地置放而傳遞熱。該傳熱機構當與該裝置熱接觸地置放時，自該裝置移除熱或提供熱至該裝置，或將該裝置維持在經選定之溫度或溫度範圍。
熱流動方向(自裝置或至裝置)係由該裝置及該傳熱機構之間的相對溫度差所決定。
該傳熱機構可包括用於管理該傳熱流體之設施，其包括但不限於泵、閥、流體圍阻系統、壓力控制系統、冷凝器、熱交換器、熱源、散熱裝置(heat sink)、致冷系統、主動式溫度控制系統、以及被動式溫度控制系統。
合適的傳熱機構之例子包括但不限於在電漿增強化學汽相沉積(PECVD)工具中之溫度控制晶圓卡盤、用於晶粒效能試驗之溫度控制測頭、在半導體處理設備內之溫度控制工作區、熱衝擊試驗浴液體貯槽、以及恆溫浴。在一些系統中，例如蝕刻器、灰化器、PECVD室、汽相軟焊裝置、以及熱衝擊試驗機，該所欲之上限操作溫度可高至170℃、高至200℃、或甚至高至240℃。
可藉由將該熱傳遞機構與該裝置熱接觸地置放而傳遞熱。當該傳熱機構與該裝置熱接觸地置放時，可自該裝置移除熱或提供熱至該裝置，或將該裝置維持在一經選定之溫度或溫度範圍。熱流動方向(自裝置或至裝置)係由該裝置及該傳熱機構之間的相對溫度差所決定。所提供之設備亦可包括致冷系統、冷卻系統、試驗設備、及機械加工(machining)設備。在一些實施例中，所提供之設備可為恆溫浴或熱衝擊試驗浴。在一些系統中，例如蝕刻器、灰化器、PECVD室、汽相軟焊裝置、以及熱衝擊試驗機，該所欲之上限操作溫度可高至170℃、高至200℃、或甚至更高。
在一些實施例中，本揭露之氫氟烯烴可以用作用於汽相軟焊之一傳熱劑。在汽相軟焊中使用本揭露之化合物中，可使用描述於例如美國專利第5,104,034號(Hansen)中之方法，該說明書之全部內容以引用方式併入本文中。簡言之，此等方法包括將待軟焊之一組件浸沒於包含至少一種本揭露之氫氟烯烴之蒸氣體中以使焊料熔化。在實施此一方法中，將氫氟烯烴(或包括氫氟烯烴之工作流體)之液體池在一槽中加熱至沸騰，以在沸騰液體與一冷凝構件之間的空間中形成飽和蒸氣。
將待軟焊之一工作件浸沒於蒸氣中(在高於170℃、高於200℃、高於230℃、或甚至更高的溫度下)，由此蒸氣係冷凝在工作件之表面上以使焊料熔化及回流。最後，然後將軟焊之工作件自含有蒸氣之空間移除。
本揭露之目的及優點係藉由以下之實例來進一步說明，但不應過度解讀這些實例中詳述的特定材料及其用量、以及其他條件而限制本揭露。
實例
本揭露之組成物係使用下表1中所列之材料製備。
實例1(Ex 1)-反式-CF3CF2CF2C(CF3)2-CH2CH=CHCH2-C(CF3)2CF2CF2CF3之合成
將一600mL不銹鋼反應器裝備一混合器，且裝入185g N,N-二甲基甲醯胺、34g氯化甲基三烷基(C8-C10)銨、43g氟化鉀、185g 1,1,1,2,3,4,5,5,5-九氟-4-三氟甲基-戊-2-烯、及60g反式-1,4-二溴-2-丁烯。將反應器在攪拌下(500rpm)加熱至40℃，並在該溫度下反應72小時。反應結束時，將反應器內容物在20托及150℃下真空蒸餾。將餾出物藉由乾冰冷凝並收集於一燒瓶中。收集到180g於餾出物中之FC相。然後，將FC相藉由180g水洗滌并將相分離。收集到161g底相。藉由氣相層析法之底相分析表明反式-CF3CF2CF2C(CF3)2-CH2CH=CHCH2-C(CF3)2CF2CF2CF3之純度為89%。然後，將該材料藉由真空分餾進一步純化以獲得99%純之流體。
實例2(Ex 2)-順式-CF3CF2CF2C(CF3)2-CH2CH=CHCH2-C(CF3)2CF2CF2CF3之合成
將一600mL不銹鋼反應器裝備混合器，且裝入200g N,N-二甲基甲醯胺、49g氯化甲基三烷基(C8-C10)銨、60g氟化鉀、4g碘化鉀、260g 1,1,1,2,3,4,5,5,5-九氟-4-三氟甲基-戊-2-烯、及47g反式-1,4-二氯-2-丁烯。將反應器在攪拌下(500rpm)加熱至40℃，並在該溫度下反應48小時。反應結束時，將反應器內容物在20托及150℃下真空蒸餾。將餾出物藉由乾冰冷凝并收集於一燒瓶中。收集到 270g於餾出物中之FC相。然後，將FC相藉由250g水洗滌并將相分離。收集到245g底相。藉由氣相層析法之底相分析表明順式-CF3CF2CF2C(CF3)2-CH2CH=CHCH2-C(CF3)2CF2CF2CF3之純度為91%。然後，將該材料藉由真空分餾進一步純化以獲得99%純之流體。
材料特性
本揭露之組成物以及比較實例(CE 1-GALDEN PFPE HS-240，來自Solvay,Cranbury,NJ；CE 2-GALDEN PFPE HT-270，來自Solvay,Cranbury,NJ；CE 3-FLUORINERT FC-43，來自3M Company,St Paul,MN)係針對諸多熱物理性質進行特性化。(GALDEN PFPE HS-240之一些性質係自Solvay,Cranbury,NJ公佈之數據獲得)
實例1及實例2之介電擊穿強度係根據ASTM D877使用購自Phenix Technologies,Accident,MD之一LD60型液體介電试验器測定。實例1及實例2之擊穿強度均為50kV/m。
動黏度係使用一Schott AVS 350 Viscosity Timer，分析儀器第341號測量。對於低於0℃之溫度，使用一Lawler溫度控制浴，分析儀器第320號。用於所有溫度之黏度計係545-10及23。黏度計亦使用Hagenbach校正進行校正。
蒸氣壓係使用攪拌燒瓶沸點計法來測量，該方法描述於ASTM E-1719-97「Vapor Pressure Measurement by Ebuilliometry」 中。此方法亦稱為「動態回流(Dynamic Reflux)」。沸點係使用ASTM D1120-94「Standard Test Method for Boiling Point of Engine Coolants」來測量。
傾點係藉由以下方式測量：將含有3mL流體之一密封的玻璃小瓶置於一致冷浴中，遞增調節溫度并檢查傾倒。傾倒定義為在5秒計數期間材料之可見移動。該標準在ASTM D97中進行了說明。
密度係使用一Anton Paar DMA5000M密度計，分析儀器第1223號測量。
比熱容量係使用習知的調變示差掃描量熱法(MDSC)測量。
汽化熱係使用Clausius-Clapeyron方程式自蒸氣壓對溫度曲線計算。
表2示出示例性氫氟烯烴及一比較材料(CE 1)之一些熱物理性質。
熱穩定性係藉由以下方式測量：將含有10g流體之一密封的蒙乃爾合金高壓罐於一烘箱中放置7天，該烘箱控制在試驗溫度(例如，150℃或223℃)下。在為期7天的試驗期結束時，將高壓罐冷卻至室溫，打開，且將流體傾倒出來以用於氟離子分析。流體樣品係使用一氟離子計(ORION EA 940計/F-ISE)進行分析。氟化學樣品係使用超純DI水進行萃取。將1毫升萃取的樣品用TISAB II以1：1進行緩衝。氟離子計係使用作為氟化鈉溶液的一系列1、2、10及100ppm F(ORION)進行校準。熱穩定性試驗的結果顯示於表3中。應注意，Ex 1(反式-C6F13C4H6C6F13)係在試驗之前使用真空排氣若干分鐘。
材料Ex 1亦針對其穩定性用無鉛焊料流在其正常沸騰溫度及大氣條件下進行試驗。將14g試驗流體以及0.44g α OM-340焊料膏(購自Alpha,Altoona PA)添加至一25mL玻璃燒瓶中，該玻璃 燒瓶裝備有一頂置式水冷凝器及一乾冰捕集器。然後，將燒瓶在233℃下加熱以使其保持沸騰及回流5天時期。所得流體之氣相層析法(GC)分析表明，流體之純度變化小於0.01%。該結果表明，反式C6F13C4H6C6F13(Ex 1)與通常用於汽相軟焊之焊料流之間沒有反應。
本揭露的各種修改與變更對於所屬技術領域中具有通常知識者將為顯而易見且不悖離本揭露之範圍與精神。應理解，本揭露不意欲受到本文所提出之說明性實施例及實例過度地限制，且此等實例及實施例僅係以舉例方式呈現，其中本揭露之範疇僅意欲由本文提出如下之申請專利範圍所限制。所有本發明所引用之參考資料係以參照方式被完整納入。

Claims (11)

  1. 一種組成物，其包含由下列通式(I)所表示之氫氟烯烴：Rf-CH2CH=CHCH2-Rf (I)其中Rf係一具有6個碳原子之全氟烷基；且其中該氫氟烯烴在室溫下係一液體。
  2. 如請求項1之組成物，其中該氫氟烯烴係由下式所表示：CF3CF2CF2C(CF3)2CH2CH=CHCH2C(CF3)2CF2CF2CF3。
  3. 如請求項1或2之組成物，其中該氫氟烯烴包含順式異構體。
  4. 如請求項1或2之組成物，其中該氫氟烯烴包含反式異構體。
  5. 一種工作流體，其包含如請求項1至4中任一項之組成物，其中該氫氟烯烴以該工作流體之總重量計至少50重量%之量存在於該工作流體中。
  6. 一種用於傳熱之設備，其包含：一裝置；及一用於將熱傳遞至該裝置或自該裝置將熱傳遞之機構，該機構包含一傳熱流體，該傳熱流體包含如請求項1至5中任一項之組成物或工作流體。
  7. 如請求項6之用於傳熱之設備，其中該裝置係選自一微處理器、用於製造一半導體裝置之一半導體晶圓、一功率控制半導體、一電化學電池、一配電開關裝置(switch gear)、一電力變壓器、一電路板、一多晶片模組、一封裝或未封裝半導體裝置、一燃料電池、以及一雷射。
  8. 如請求項6或7之設備，其中該用於傳遞熱之機構係用於維持一電子裝置之一溫度或溫度範圍之一系統中之一組件。
  9. 如請求項6或7之設備，其中該裝置包含一待軟焊之電子組件。
  10. 如請求項6或7之設備，其中該機構包含汽相軟焊。
  11. 一種傳遞熱之方法，其包含：提供一裝置；及使用一傳熱流體將熱傳遞至該裝置或自該裝置將熱傳遞，該傳熱流體包含如請求項1至5中任一項之組成物或工作流體。
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