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TW201247630A - 4-(3-butynyl)aminopyrimidine derivative-containing pest control composition for agricultural or horticultural use - Google Patents

4-(3-butynyl)aminopyrimidine derivative-containing pest control composition for agricultural or horticultural use Download PDF

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TW201247630A
TW201247630A TW100148954A TW100148954A TW201247630A TW 201247630 A TW201247630 A TW 201247630A TW 100148954 A TW100148954 A TW 100148954A TW 100148954 A TW100148954 A TW 100148954A TW 201247630 A TW201247630 A TW 201247630A
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TW
Taiwan
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group
linear
carbon atoms
branched
compound
Prior art date
Application number
TW100148954A
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English (en)
Inventor
Masaaki Sakai
Tomoaki Matsumura
Satohiro Midorikawa
Takashi Nomoto
Tomoko Muraki
Ryutaro Katsuki
Original Assignee
Sds Biotech Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Sds Biotech Corp filed Critical Sds Biotech Corp
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Description

201247630 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於含有4- ( 3 - 丁炔基）胺基嘧啶衍生物的 種或一種以上與農園藝用殺菌化合物或殺蟲化合物作爲 有效成分爲特徵之農園藝用防除有害生物之組成物。 【先前技術】
對於本發明所使用的4- ( 3 - 丁炔基）胺基嘧啶衍生物 的一種以上與農園藝用殺菌化合物或殺蟲化合物的混合劑 於過去爲未知。另一方面’具有農園藝用殺菌活性的SH 合成阻礙活性化合物、核酸生物合成阻礙活性化合物、紡 錘系形成阻礙活性化合物、苯甲醯苯胺系化合物、 Strobilurin系化合物、其他電子傳達系.阻礙活性化合物、 胺基酸生物合成阻礙活性化合物、固醇生物合成阻礙活性 化合物、細胞壁合成阻礙活性化合物、脂質生物合成阻礙 活性化合物、葡聚糖生物合成阻礙活性化合物、黑色素生 物合成阻礙活性化合物、宿主抵抗誘導性化合物、具有其 他或未明作用之化合物、具有生物殺菌劑等殺蟲劑•殺蟎 劑•殺線蟲活性之乙醯基膽鹼酯酶阻礙化合物、GABA依 存性氯離子通道阻礙化合物、鈉離子通道阻礙化合物、菸 鹼性乙醯基膽鹼受體阻礙化合物、氯離子通道阻礙化合化 合物、僞幼若賀爾蒙化合物、非選擇性阻礙化合物、選擇 性攝食阻礙化合物、蟎成長阻礙化合物、Bt劑、ATP合成 阻礙化合物、氧化的磷酸化脫共軛化合物、菸鹸性乙醯基 -5- 201247630 膽鹼受體通道阻礙化合物、甲殼素生物合成阻礙化合物、 脫皮•變態搅亂化合物、章魚胺拮抗化合物、電子傳達系 阻礙化合物、電位依存性鈉通道阻礙化合物、脂質合成阻 礙化合物、止痛裸麥受體（ryanodine receptor)阻礙化合 物、具有其他或未明作用之化合物等多已經被開發且被販 賣，或由以下所示非專利文獻爲已知。 〔先行技術文獻〕
〔非專利文獻〕 〔非專利文獻1〕日本植物防疫協會發行之農藥手冊 (2009年），同協會發行的農藥要覽（2009年），全國 農業協同組合連合會發行之Kumika農藥總覽（2009年） 及同連合會發行之S.HIBUYA INDEX ( 2009年）。 【發明內容】
發明所要解決之課題 於有用作物之病害、蟲害的防除上雖使用多數的農園 藝用殺菌劑、殺蟲劑.殺蟎劑.殺線蟲劑，但這些防除效 果並未充分。特別爲重要病害之白粉病或蚜蟲等中，對於 殺菌劑或殺蟲劑之藥劑耐性菌或抵抗性個體群正蔓延著， 實際爲不能被使用之藥劑。欲提高殺菌、殺蟲活性能力， 雖嘗試開發與其他殺菌、殺蟲活性化合物混合之農藥製劑 ’但幾乎爲造成原先所具有的藥劑活性之輕減，或僅賦予 相乘效果者。又，由環境問題來看，期待更低藥量且可有 -6- 201247630 效率地防除病原菌或害蟲之新殺菌劑、殺蟲劑。且欲達到 病害蟲防除作業勞力之效率化，期待作用、防除對象病害 蟲、使用適期擴大者。本發明爲提供解決該問題而具有優 良殺菌活性、殺蟲活性之農園藝用防除有害生物之組成物 者。 本發明係爲提供對於有用作物之病害具有低藥量下優 良的殺菌、殺蟲活性之農園藝用殺菌、殺蟲劑組成物作爲
解決課題之手段 本發明者們欲發明可發揮更優病害蟲防除效果之農園 藝用殺菌、殺蟲劑組成物，發現藉由混合一般式〔I〕所 示4- (3-丁炔基）胺基嘧啶衍生物的一種或二種以上與農 園藝用殺菌化合物、殺蟲化合物的一種或二種以上，本發 明的農園藝用防除有害生物之組成物可遠遠超過各殺菌活 φ 性化合物、殺蟲活性化合物的相乘效果之相乘效果而具有 優良的有害生物防除效果，解決本發明之課題。 本發明的農園藝用防除有害生物之組成物爲含有一般 式〔I〕所示4- ( 3-丁炔基）胺基嘧啶衍生物1種或2種 以上與既存農園藝用有害生物防除化合物1種或2種以上 作爲有效成分。 201247630 【化1】
R1
上述4- (3-丁炔基）胺基嘧啶衍生物中包含一般式〔 I〕所示4-(3-丁炔基）胺基嘧啶衍生物以外，亦包含該 衍生物之鹽（鈉鹽、鉀鹽、鎂鹽、鈣鹽、鋁鹽等）、水合 物、溶劑合物、結晶多形之物質。且本發明化合物所存在 的所有可能立體異構物或光學異構物、及2種類以上的其 異構物以任意比率下混合之混合物亦包含於本發明化合物 (式〔I〕所示4- ( 3-丁炔基）胺基嘧啶衍生物）之範圍 前述化合物〔I〕所示各種取代基如以下所示。
R1爲選自下述a)〜d)中任一之取代基。 a)選自苯基、苯甲基、噁唑基、異噁唑基、呋喃基 、苯並呋喃基、異苯並呋喃基、二氫苯並呋喃基、噻唑基 、異噻唑基、萘基、嘧啶基、吡嗪基、喹噁啉、喹唑啉、 吡啶基、喹啉基、異喹啉基、苯並噻唑基、苯並異噻唑基 、吡咯基' 吲哚基、異吲哚基、苯並噁唑基、苯並異噁唑 基、噻吩基、苯並噻吩基、咪唑基、苯並咪唑基、吡唑基 、吡啶基所成群之將構成依所需含有〇〜3個雜原子之單 環式或二環式的環之任意環原子（碳原子或雜原子）作爲 結合鍵之基。 -8- 201247630 b)碳原子數1〜6的直鏈狀或分支狀烷基、碳原子數 2〜8的直鏈狀或分支狀烯基、碳原子數2〜8的直鏈狀或 分支狀炔基、碳原子數3〜8的環烷基或碳原子數3〜8的 環烯基。
(〇-8丨115116117(以、116、117爲碳原子數1〜6的直鏈 狀或分支狀烷基、由1個鹵素原子所取代之碳原子數1〜3 的直鏈狀或分支狀鹵化烷基、由1個氰基所取代的碳原子 數1〜3的直鏈狀或分支狀氰烷基及苯基，2個或所有可爲 相同取代基亦可爲全相異的取代基）。 d )氫原子。
a)或b)的情況爲，R1亦可由- C(0)0R、-C(0)R、-R 、-OR、-SR、-S02R、-0C(0)R、-C(0)NHR ' -C(0)NR2、-NHS02R 、 -NRSOzR 、 -NHR 、 -NR2 、 -NHC(0)R 、-NRC(0)R、-NHC(0)0R、-NRC(0)0R、-N(0R)C(0)0R、-NHS02R、-NRSO2R' -S02NHR、-S02NR2(其中 R 爲碳原 φ 子數1〜8的直鏈狀或分支狀烷基、碳原子數2〜8的直鏈 狀或分支狀烯基、碳原子數2〜8的直鏈狀或分支狀炔基 或碳原子數3〜8的環烷基）、-SiR5R6R7、-OSiR5R6R7 ( R5、R0、R7爲碳原子數1〜6的直鏈狀或分支狀烷基、可 由1個鹵素原子所取代之碳原子數1〜3的直鏈狀或分支 狀鹵化烷基、可由1個氰基所取代的碳原子數1〜3的直 鏈狀或分支狀氰烷基及苯基，2個或所有可爲相同取代基 亦可爲全相異的取代基）、齒化烷基（可爲相同或相異， 由鹵素原子數1〜9所取代之碳原子數爲1〜4的直鏈狀或 -9 - 201247630
分支狀烷基）、鹵烯基（可爲相同或相異，由鹵素原子數 1〜4所取代之碳原子數爲2〜6的直鏈狀或分支狀烯基） 、鹵化烷氧基（可爲相同或相異，由鹵素原子數1〜9所 取代的碳原子數爲1〜4的直鏈狀或分支狀烷氧基）、醯 基烷氧基（由（碳原子數爲1〜8的直鏈狀或分支狀脂肪 族烴基）-CO-所示1或2個的醯基所取代之碳原子數1〜 3的直鏈狀或分支狀烷氧基）、醯氧基烷基（由（碳原子 數爲1〜8的直鏈狀或分支狀脂肪族烴基）-C0-0-所示1 或2個醯氧基所取代之碳原子數1〜3的直鏈狀或分支狀 烷基）、烷基磺醯基烷基（由碳原子數爲1〜8的直鏈狀 或分支狀之1或2個烷基磺醯基所取代之碳原子數1〜3 的直鏈狀或分支狀烷基）、矽氧基烷基（由1或2個的-OSiR5R6R7(R5、R6、R7爲碳原子數1〜6的直鏈狀或分支 狀烷基、可由1個鹵素原子所取代之碳原子數1〜3的直 鏈狀或分支狀鹵化烷基、可由1個氰基所取代的碳原子數 1〜3的直鏈狀或分支狀氰烷基及苯基，2個或所有可爲相 同取代基亦可爲全相異的取代基）所取代之碳原子數1〜3 的直鏈狀或分支狀烷基）、羥基烷基（由1或2個的羥基 所取代之碳原子數1〜3的直鏈狀或分支狀烷基）、烷氧 基烷基（由碳原子數爲1〜8的直鏈狀或由分支狀之1或2 個烷氧基所取代之碳原子數1〜3的直鏈狀或分支狀烷基 )、鹵化烷氧基烷基（可爲相同或相異，由鹵素原子數1 〜9所取代之碳原子數爲1〜4的直鏈狀或由分支狀1或2 個的鹵化烷氧基所取代之碳原子數1〜3的直鏈狀或分支 -10- 201247630
狀烷基）、烷硫烷基（可由碳原子數爲1〜8的直鏈狀或 分支狀1或2個之烷基硫基所取代之碳原子數1〜3的直 鏈狀或分支狀烷基）、二烷氧基縮醛（碳原子數爲1〜8 的直鏈狀或分支狀烷氧基由2個甲基所取代之二烷氧基甲 基）、烷氧基烷氧基（可由碳原子數爲1〜8的直鏈狀或 分支狀之1或2個的烷氧基所取代之碳原子數1〜3的直 鏈狀或分支狀烷氧基）、氰烷基（由1或2個氰基所取代 之碳原子數1〜3的直鏈狀或分支狀烷基）、鹵素、氰、 硝基、胺基、羥基、五鹵化對胺苯磺基、苯甲基、苯甲氧 基、苯基、苯氧基、吡啶基、噁唑基' 呋喃基、噻唑基、 萘基、嘧啶基、噻吩基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並 二噁唑基、醯亞胺、甲醯基（-CHO)、羧基（-COOH)、 甲醯胺（-NHCHO )、環狀醚、及環狀胺所取代。 R2 表示氫原子、-R、-OR、-C(〇)〇R、-C(0)NHR、-CONR2 (其中該R爲碳原子數1〜8的直鏈狀或分支狀烷 基、碳原子數2〜8的直鏈狀或分支狀烯基、碳原子數2〜 8的直鏈狀或分支狀炔基或碳原子數3〜8的環烷基）、羥 基烷基（由1或2個羥基所取代之碳原子數1〜3的直鏈 狀或分支狀烷基）、烷氧基烷基（由碳原子數爲1〜8的 直鏈狀或分支狀1或2個烷氧基所取代之碳原子數1〜3 的直鏈狀或分支狀烷基）、鹵化烷氧基烷基（可爲相同或 相異，由鹵素原子數1〜9所取代之碳原子數爲1〜4的直 鏈狀或由分支狀之1或2個鹵化烷氧基所取代之碳原子數 1〜3的直鏈狀或分支狀烷基）、苯基、雜芳基、鹵素 '氰 -11 - 201247630 、鹵化烷基（可爲相同或相異，由鹵素原子數1〜9所取 代之碳原子數爲1〜4的直鏈狀或分支狀烷基）、鹵化烷 氧基（可爲相同或相異，可由鹵素原子數1〜9所取代之 碳原子數爲1〜4的直鏈狀或分支狀烷氧基）。
R3表示（1)氫原子、（2)鹵素原子、（3)由（碳 原子數1〜8的直鏈狀或分支狀脂肪族烴基）-C0-0-所示 1至4個醯氧基、1至13個鹵素原子或1至4個羥基所取 代之碳原子數1〜6的烷基、（4)無取代之碳原子數1〜6 的烷基、（5)-0R、-SR、-S02R(其中，R爲碳原子數1 〜8的直鏈狀或分支狀烷基、碳原子數2〜8的直鏈狀或分 支狀烯基、碳原子數2〜8的直鏈狀或分支狀炔基或碳原 子數3〜8的環烷基），或（6)鹵化烷基（可爲相同或相 異，由鹵素原子數1〜9所取代之碳原子數爲1〜4的直鏈 狀或分支狀烷基）。
R4表示氫原子、鹵素原子、碳原子數1〜6的烷基、 硝基、胺基、苯基、苯甲基或與R3結合再與嘧啶環上的 碳原子同時形成之噻吩環、吡啶環、吡咯環、咪唑環、苯 環、萘環、嘧啶環、呋喃環、吡嗪環、吡唑環、噁唑環。 〔發明的效果〕 —般式〔I〕所示4- ( 3-丁炔基）胺基嘧啶衍生物本 身亦對於有害生物，即對於農園藝用植物的所謂病害蟲及 農園藝用植物的所謂病原菌有著優良防除效果，特別爲一 般式〔I〕所示4- ( 3 -丁炔基）胺基嘧啶衍生物的—種或2 -12-
201247630 種以上與既知農園藝用有害生物防除化合物 以上進行混合之本發明的防除有害生物之組 常優良相乘效果，特別具有非常優良的有害 實施發明之形態 作爲R1中的0〜3個雜原子，依情況所 ，或二環式的環，可舉出苯基、苯甲基、噁 基、呋喃基、苯並呋喃基、異苯並呋喃基、 基、噻唑基、異噻唑基、萘基、嘧啶基、吡 、喹唑啉、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、苯 並異噻唑基、毗略基、吲哚基、異吲哚基、 苯並異噁唑基、噻吩基、苯並噻吩基、咪唑 基、吡唑基、吡啶基，但以苯基、噁唑基、 基、噻吩基爲佳，更佳爲苯基、吡啶基、噻 爲取代基，可舉出- C(0)0R、-C(0)R、-R、 S02R、-0C(0)R、-C(0)NHR、-C(0)NR2、 NRS02R 、 -NHR 、 -NR2 、 -NHC(0)R、 NHC(0)0R、-NRC(0)0R、-N(0R)C(0)0R、 NRS02R、-S02NHR ' -S02NR2 (其中該 R 爲 8的直鏈狀或分支狀烷基、碳原子數2〜8的 狀烯基、碳原子數2〜8的直鏈狀或分支狀 數 3〜8 的環烷基）、-SiR5R6R7、-OSiR5Re R7爲碳原子數1〜6的直鏈狀或分支狀烷基 的1種或2種 成物可發揮非 生物防除活性 含有之單環式 唑基、異噁唑 二氫苯並呋喃 嗪基、嗤噁啉 並噻唑基、苯 苯並嚼哩基、 基、苯並咪唑 噻唑基、吡啶 唑基。又，作 -OR、-SR、--NHS02R 、-NRC(0)R 、--NHS02R 、 · 碳原子數1〜 直鏈狀或分支 炔基或碳原子 R7 ( R5 、 R6 、 、可由1個鹵 -13- 201247630
素原子所取代之碳原子數1〜3的直鏈狀或分支狀鹵化烷 基、可由1個氛基所取代的碳原子數1〜3的直鏈狀或分 支狀氤烷基及苯基，2個或所有可爲相同取代基亦可爲全 相異的取代基）、鹵化烷基（可爲相同或相異，由鹵素原 子數1〜9所取代之碳原子數爲1〜4的直鏈狀或分支狀烷 基）、鹵烯基（可爲相同或相異，由鹵素原子數1〜4所 取代之碳原子數爲2〜6的直鏈狀或分支狀烯基）、鹵化 烷氧基（可爲相同或相異，由鹵素原子數1〜9所取代之 碳原子數爲1〜4的直鏈狀或分支狀烷氧基）、醯基烷氧 基（由（碳原子數爲1〜8的直鏈狀或分支狀脂肪族烴基 )-CO-所示1或2個醯基所取代之碳原子數1〜3的直鏈 狀或分支狀烷氧基）、醯氧基烷基（由（碳原子數爲1〜8 的直鏈狀或分支狀脂肪族烴基）-C0-0-所示1或2個醯氧 基所取代之碳原子數1〜3的直鏈狀或分支狀烷基）、烷 基磺醯基烷基（由碳原子數爲1〜8的直鏈狀或分支狀1 或2個烷基磺醯基所取代之碳原子數1〜3的直鏈狀或分 支狀烷基）、矽氧基烷基（由1或2個的-OSiR5R6R7 ( R5 、R6、R7爲碳原子數1〜6個的直鏈狀或分支狀烷基、可 由1個鹵素原子所取代之碳原子數1〜3的直鏈狀或分支 狀鹵化烷基、可由1個氰基所取代的碳原子數1〜3的直 鏈狀或分支狀氛烷基及苯基，2個或所有可爲相同取代基 亦可爲全相異的取代基）所取代之碳原子數1〜3的直鏈 狀或分支狀烷基）、羥基烷基（由1或2個羥基所取代之 碳原子數1〜3的直鏈狀或分支狀烷基）、烷氧基烷基（ -14- 201247630 由碳原子數爲1〜8的直鏈狀或分支狀1或2個烷氧基所 取代之碳原子數1〜3的直鏈狀或分支狀烷基）、鹵化烷 氧基烷基（可爲相同或相異，由鹵素原子數1〜9所取代 之碳原子數爲1〜4的直鏈狀或分支狀1或2個鹵化烷氧 基所取代之碳原子數1〜3的直鏈狀或分支狀烷基）、烷 硫烷基（由碳原子數爲1〜8的直鏈狀或分支狀1或2個 烷基硫基所取代之碳原子數1〜3的直鏈狀或分支狀烷基
)、二烷氧基縮醛（碳原子數爲1〜8的直鏈狀或分支狀 烷氧基由2個甲基取代之二烷氧基甲基）、烷氧基烷氧基 (由碳原子數爲1〜8的直鏈狀或分支狀1或2個烷氧基 所取代之碳原子數1〜3的直鏈狀或分支狀烷氧基）、氰 烷基（由1或2個氰基所取代之碳原子數1〜3的直鏈狀 或分支狀烷基）、鹵素、氰、硝基、胺基、羥基、五鹵化 對胺苯磺基、苯甲基、苯甲氧基、苯基、苯氧基、吡啶基 、噁唑基、呋喃基、噻唑基 '萘基、嘧啶基、噻吩基、苯 並噻唑基、苯並噁唑基、苯並二噁唑基、醯亞胺、甲醯基 (-CHO )、羧基（-COOH)、甲醯胺（-NHCHO )、環狀 醚、及環狀胺，以烷基（例如，甲基、乙基、正丙基、異 丙基）、烷氧基（例如，甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異 丙氧基）、醯基烷氧基（例如，乙醯基甲氧基、丙醯基甲 氧基、乙醯基乙氧基）、鹵素（例如，氟原子、氯原子、 溴原子）、氰、鹵化烷基（例如，單氟甲基、二氟甲基、 三氟甲基、七氟異丙基）、羥基烷基（例如，羥基甲基、 羥基乙基）、氰烷基（例如，氰甲基 '氰乙基）烷氧基烷 -15- 201247630 基（例如，甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、甲氧基乙氧基 )、鹵化烷氧基烷基（例如，單氟甲氧基甲基、二氟甲氧 基甲基、三氟甲氧基甲基）、鹵化烷氧基（例如，單氟甲 氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基）、苯甲氧基、苯氧基爲 佳。
作爲R1中之碳原子數1〜6的直鏈狀或分支狀烷基、 碳原子數2〜8的直鏈狀或分支狀烯基、碳原子數2〜8的 直鏈狀或分支狀炔基、碳原子數3〜8的環烷基或碳原子 數3〜8的環烯基，可舉出正丁基、第二丁基、第三丁基 、正己基、1·丙烯基、2-丙烯基、異丙烯基，以正丁基、 第二丁基、第三丁基、1-丙烯基、異丙烯基爲佳。又，作 爲取代基，可舉出-C(0)0R、-C(0)R、-R、-OR、-SR、-S02R、-0C(0)R、-C(0)NHR、-C(0)NR2、-NHS02R、-NRS02R 、 -NHR 、 -NR2 、 -NHC(0)R 、 -NRC(0)R、-NHC(0)0R、-NRC(0)0R、- N (O R) C (0) 0 R、-NHS02R ' -NRS02R、-S02NHR、-S02NR2(其中該R爲碳原子數1〜 8的直鏈狀或分支狀烷基、碳原子數2〜8的直鏈狀或分支 狀烯基、碳原子數2〜8的直鏈狀或分支狀炔基或碳原子 數 3〜8 的環烷基）、-SiR5R6R7、-OSiR5R6R7(R5、R6、 R7爲碳原子數1〜6的直鏈狀或分支狀烷基、可由】個鹵 素原子所取代之碳原子數1〜3的直鏈狀或分支狀鹵化烷 基、可由1個氰基所取代的碳原子數1〜3的直鏈狀或分 支狀氰烷基及苯基，2個或所有可爲相同取代基亦可爲全 相異的取代基）、鹵化烷基（可爲相同或相異，鹵素原子 -16- 201247630
數1〜9所取代之碳原子數爲1〜4的直鏈狀或分支狀烷基 )、鹵烯基（可爲相同或相異，鹵素原子數1〜4所取代 之碳原子數爲2〜6的直鏈狀或分支狀烯基）、鹵化烷氧 基（可爲相同或相異，鹵素原子數1〜9所取代之碳原子 數爲1〜4的直鏈狀或分支狀烷氧基）、醯基烷氧基（由 (碳原子數爲1〜8的直鏈狀或分支狀脂肪族烴基）-.CO-所示1或2個醯基所取代之碳原子數1〜3的直鏈狀或分 支狀烷氧基）、醯氧基烷基（由（碳原子數爲1〜8的直 鏈狀或分支狀脂肪族烴基）-C0-0-所1或2個醯氧基所取 代的碳原子數1〜3的直鏈狀或分支狀烷基）、烷基磺醯 基烷基（由碳原子數爲1〜8的直鏈狀或分支狀1或2個 烷基磺醯基所取代之碳原子數1〜3的直鏈狀或分支狀烷 基）、矽氧基烷基（由1或2個- OSiR5R6R7 ( R5、R6、R7 爲碳原子數1〜6的直鏈狀或分支狀烷基、可由1個鹵素 原子所取代之碳原子數1〜3的直鏈狀或分支狀鹵化烷基 、可由1個氰基所取代的碳原子數1〜3的直鏈狀或分支 狀氰烷基及苯基，2個或所有可爲相同取代基亦可爲全相 異的取代基）所取代之碳原子數1〜3的直鏈狀或分支狀 烷基）、羥基烷基（由1或2個的羥基所取代之碳原子數 1〜3的直鏈狀或分支狀烷基）、烷氧基烷基（由碳原子數 爲1〜8的直鏈狀或分支狀1或2個烷氧基所取代之碳原 子數1〜3的直鏈狀或分支狀烷基）、鹵化烷氧基烷基（ 可爲相同或相異，鹵素原子數1〜9所取代之碳原子數爲1 〜4的直鏈狀或分支狀1或2個鹵化烷氧基所取代之碳原 -17- 201247630
子數1〜3的直鏈狀或分支狀烷基）、烷硫烷基（由碳原 子數爲1〜8的直鏈狀或分支狀1或2個烷基硫基所取代 之碳原子數1〜3的直鏈狀或分支狀烷基）、二烷氧基縮 醛（碳原子數爲1〜8的直鏈狀或分支狀烷氧基由2個甲 基所取代二烷氧基甲基）、烷氧基烷氧基（由碳原子數爲 1〜8的直鏈狀或分支狀丨或2個烷氧基所取代之碳原子數 1〜3的直鏈狀或分支狀烷氧基）、氰烷基（由1或2個氛 基所取代之碳原子數1〜3的直鏈狀或分支狀烷基）、鹵 素、氰、硝基、胺基、羥基、五鹵化對胺苯磺基、苯甲基 、苯甲氧基、苯基、苯氧基、吡啶基、噁唑基、呋喃基、 噻唑基、萘基、嘧啶基、噻吩基、苯並噻唑基、苯並噁唑 基、苯並二噁唑基、醯亞胺、甲醯基（-CHO )、羧基（-COOH)、甲醯胺（-NHCHO) '環狀醚、及環狀胺，以烷 氧基羰基（例如，甲氧基羰基、乙氧基羰基）、鹵素（例 如，氟厚子、氯原子、溴原子）、氰、羥基烷基（例如， 羥基甲基、羥基乙基）、烷氧基烷基（例如，甲氧基甲基 、乙氧基甲基、甲氧基乙基）、鹵化烷基（例如，單氟甲 基、二氟甲基、三氟甲基、七氟異丙基）、鹵化烷氧基（ 例如，單氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基）、鹵化烷 氧基烷基（例如，單氟甲氧基甲基、二氟甲氧基甲基、三 氟甲氧基甲基）、氰烷基（例如，氰甲基、氰乙基）、苯 基、吡啶基、呋喃基、噻唑基、嘧啶基爲佳。 作爲R1中之-SiR5R6R7 ( R5、R6、R7爲碳原子數！〜6 的直鏈狀或分支狀烷基、可由1個鹵素原子所取代之碳原 -18- 201247630 子數1〜3的直鏈狀或分支狀鹵化烷基、可由丨個氰基所 取代的碳原子數1〜3的直鏈狀或分支狀氰烷基及苯基，2 個或所有可爲相同取代基亦可爲全相異的取代基），可舉 出三甲基矽基、三乙基矽基、三異丙基矽基、第三丁基二 甲基矽基、第三丁基二苯基矽基、氯甲基二甲基矽基、氰 丙基二甲基矽基’以三甲基矽基、三乙基矽基爲佳。
R2爲氫原子或氰基爲佳，作爲碳原子數1〜8的直鏈 狀或分支狀烷基’以甲基或乙基爲佳，作爲碳原子數2〜8 的直鏈狀或分支狀烯基，以乙炔基、丙烯基爲佳。 作爲 R2 ’ 可舉出-C(0)0R、-C(0)NHR ' -CONR2 (其 中該R爲碳原子數1〜6的直鏈狀或分支狀烷基、碳原子 數2〜8的直鏈狀或分支狀烯基、碳原子數·2〜8的直鏈狀 或分支狀炔基或碳原子數3〜8的環烷基）、苯基、雜芳 基，但以苯基爲佳。 作爲R2中之鹵素原子，可舉出氯原子、碘原子、溴 原子、氟原子’以氯原子、氟原子爲佳。 作爲R2中之烷氧基，可舉出甲氧基、乙氧基、正丙 氧基、異丙氧基，以甲氧基、乙氧基爲佳。 作爲R2中之鹵化烷基，以單氟甲基、二氟甲基、三 氟甲基爲佳’作爲鹵化烷氧基，以單氟甲氧基、二氟甲氧 基、三氟甲氧基爲佳。 作爲.R3中之鹵素原子，可舉出氯原子、碘原子、溴 原子、氟原子，以氯原子、溴原子、碘原子爲佳。 作爲R3中之由（碳原子數1〜8的直鏈狀或分支狀脂 -19- 201247630 肪族烴基）-CO-0-所示1至4個醯氧基、1至13個鹵素 原子或1至4個羥基所取代之碳原子數1〜6的烷基，可 舉出氯甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、乙醯氧基 甲基、1-乙醯氧基乙基、1-丙醯氧基乙基、1-羥基乙基等 ，但以1-氯乙基、1-氟乙基、1-乙醯氧基乙基或1-羥基乙 基爲佳。
作爲R3中之無取代碳原子數1〜6的烷基，以甲基、 乙基爲佳。 作爲R3，可舉出- OR、-SR、-S02R (其中該R爲碳原 子數1〜8的直鏈狀或分支狀烷基、碳原子數2〜8的直鏈 狀或分支狀烯基、碳原子數2〜8的直鏈狀或分支狀炔基 或碳原子數3〜8的環烷基），但以甲氧基、乙氧基、甲 基硫基、乙基硫基爲佳。
作爲R3中之鹵化烷基，可舉出單氟甲基、二氟甲基 、三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟異丙基，以單氟 甲基、二氟甲基、三氟甲基爲佳。 作爲R4中之鹵素原子，可舉出氯原子、碘原子、溴 原子、氟原子，以氯原子、溴原子、碘原子爲佳。 作爲R4中之碳原子數1〜6的直鏈狀或分支狀烷基， 以甲基、乙基爲佳。 作爲R4中之與R3結合，再與嘧啶環上之碳原子共同 所形成之噻吩環，可舉出次式（W·1) -20- 201247630 【化2】
(式中，R8表示氫原子、甲基、氟原子或氯原子），但以 R8爲氫原子或氯原子之噻吩〔2,3-d〕嘧啶環爲佳。 作爲R4中之與R3結合’再與嘧啶環上的碳原子共同 所形成之苯環，可舉出次式（IV·2 ) 【化3】
(式中，R8表不氫原子、甲基、氟原子、氯原子、溴原子 、碘原子、甲氧基、三氟甲基、氰基、硝基、甲基硫基、 炔丙基、炔丙氧基、苯甲基、苯甲氧基、雜芳基或苯基） ，以R8爲氫原子、氟原子或氯原子之喹唑啉環爲佳》 本案發明中，所謂「烷基」之用語表示碳原子數爲i 〜8的直鏈狀或分支狀烷基，例如可舉出甲基、乙基、正 丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、 正戊基、異戊基、新戊基、正己基、正庚基，或正辛基等 本案發明中’所謂「烯基」之用語表示碳原子數爲2 〜8的直鏈狀或分支狀烯基，例如可舉出乙烯基、丨_丙烯 基、2-丙烯基、異丙烯基、丨_丁烯基、2_丁烯基，或3_丁 -21 - 201247630 烯基等。 本案發明中，所謂「炔基」之用語表示碳原子數爲2 〜8的直鏈狀或分支狀炔基，例如可舉出乙炔基、2-丙炔 基、2-丁炔基，或3-丁炔基等。 本案發明中，所謂「環烷基」之用語表示碳原子數爲 3〜8的環烷基，例如可舉出環丙基、環丁基、環戊基，或 環己基。
本案發明中，所謂「環烯基」之用語表示碳原子數爲 3〜8的環烯基，例如可舉出1-環戊基、2-環戊基、3-環戊 基、1-環己基、2-環己基，或3-環己基。 本案發明中，所謂「雜原子」之用語包含氮原子、氧 原子及硫原子。 本案發明中，所謂「鹵素」之用語包含氟、氯、溴及 碘。
本案發明中所謂「鹵…」（例如，「鹵化烷基」）終 之「鹵」的用語包含氟、氯、溴及碘。 本案發明中•所§胃「_化院基」之用S吾表不相同或相 異的由鹵素原子數1〜9所取代之碳原子數爲1〜4的直鏈 狀或分支狀烷基，例如可舉出單氟甲基、單氯甲基、單溴 甲基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、正七氟丙基，或 異七氟丙基等。 本案發明中’所謂「鹵嫌基」之用語表不相同或相異 的由鹵素原子數1〜4所取代之碳原子數爲2〜6的直鏈狀 或分支狀烯基，例如可舉出1,2 -二氟乙烯基、2，2 -二氟乙 -22- 201247630 烯基’或3,3-二氟-2-丙烯基等。 本案發明中，所謂「烷氧基」之用語表示烷基部分爲 上述意思的（烷基）-0-基，例如可舉出甲氧基、乙氧基 、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基，或第三 丁氧基等。
本案發明中，所諝「鹵化烷氧基」之用語表示鹵化烷 基部分爲上述意思的（鹵化烷基）-0-基，例如可舉出單 氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2，2-二氟乙氧基’ 或2,2,2-三氟乙氧基等。 本案發明中，所謂「醯基」之用語，或所謂醯基烷氧 基中之「醯基」的用語、所謂醯氧基烷基中之「醯基」的 用語及醯氧基中之「醯基」的用語皆表示以（碳原子數爲 1〜8的直鏈狀或分支狀脂肪族烴基）-CO-所示基，例如 可舉出乙醯基、丙醯基、丁醯基，或異丁醯基等。且，本 案中所謂脂肪族烴基表示烷基、烯基、炔基、環烷基、環 烯基、及環炔基。 本案發明中，所謂「醯基烷氧基」之用語表示如上述 所示由1或2個醯基所取代之碳原子數1〜3的直鏈狀或 分支狀烷氧基，例如可舉出乙醯基甲氧基、乙醯基乙氧基 、乙醯基丙氧基等。 本案發明中，所謂「醯氧基」之用語表示（碳原子數 爲1〜8的直鏈狀或分支狀脂肪族烴基）-C0-0-基，例如 可舉出乙醯氧基、丙醯氧基、異丙醯氧基，或戊醯氧基等 -23- 201247630 本案發明中，所謂「醯氧基烷基」之用語表示上述所 示由1或2個醯氧基所取代的碳原子數1〜3的直鏈狀或 分支狀烷基，例如可舉出乙醯氧基甲基、乙醯氧基乙基， 或乙醯氧基丙基等。 本案發明中，所謂「烷基磺醯基」之用語表示烷基部 分爲上述意味的（烷基）-S02-基，例如可舉出甲基磺醯 基、乙基磺醯基、正丙基磺醯基，或異丙基磺醯基等。
本案發明中，所謂「烷基磺醯基烷基」之用語表示上 述所示由1或2個烷基磺醯基所取代之碳原子數1〜3的 直鏈狀或分支狀烷基，例如可舉出甲基磺醯基甲基、甲基 磺醯基乙基，或甲基磺醯基丙基等。
本案發明中，所謂「矽氧基」之用語表示-OSiR5R6R7 (R5'R6、R7爲碳原子數1〜6的直鏈狀或分支狀烷基、 可由1個鹵素原子所取代之碳原子數1〜3的直鏈狀或分 支狀鹵化烷基、可由1個氰基所取代的碳原子數1〜3的 直鏈狀或分支狀氰烷基及苯基，2個或所有可爲相同取代 基亦可爲全相異的取代基），例如可舉出三甲基矽氧基、 三乙基矽氧基、三異丙基矽氧基、第三丁基二甲基矽氧基 、第三丁基二苯基矽氧基等。 本發明中’所謂「矽氧基烷基」之用語表示上述所示 由1或2個矽氧基所取代之碳原子數1〜3的直鏈狀或分 支狀烷基’例如可舉出三甲基矽氧基甲基、三甲基矽氧基 乙基、三甲基矽氧基丙基、三乙基矽氧基甲基，或第三丁 基二甲基矽氧基甲基等。 -24 · 201247630 本案發明中’所謂「羥基烷基」之用語表示由1或2 個羥基所取代之碳原子數1〜3的直鏈狀或分支狀烷基， 例如可舉出羥基甲基、羥基乙基，或羥基丙基等。 本案發明中’所謂「烷氧基烷基」之用語表示上述所 示由1或2個烷氧基所取代之碳原子數丨〜3的直鏈狀或 分支狀烷基，例如可舉出甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧 基甲基，或異丙氧基甲基等。
本案發明中’所謂「烷硫」之用語表示烷基部分爲上 述意思（烷基）-S-基，例如可舉出甲基硫基 '乙基硫基 ，或丙基硫基等。 本案發明中，所謂「烷硫烷基」之用語表示上述所示 由1或2個烷基硫基所取代之碳原子數1〜3的直鏈狀或 分支狀烷基，例如可舉出甲基硫甲基、乙基硫甲基、甲基 硫乙基，或乙基硫乙基等。 本案發明中，所謂「二烷氧基縮醛」之用語表示上述 所示烷氧基由2個甲基所取代之二烷氧基甲基，可舉出二 甲氧基甲基、二乙氧基甲基，或二丙氧基甲基等。 本案發明中，所謂「烷氧基烷氧基」之用語表示上述 所示由1或2個烷氧基所取代之碳原子數1〜3的直鏈狀 或分支狀烷氧基，例如可舉出甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧 基，或甲氧基丙氧基等。 本案發明中，所謂「鹵化烷氧基烷基」之用語表示上 述所示由1或2個鹵化烷氧基所取代之碳原子數1〜3的 直鏈狀或分支狀烷基，例如可舉出單氟甲氧基甲基、二氟 -25- 201247630 甲氧基甲基、三氟甲氧基甲基等β 本案發明中，所謂「氰烷基」之用語表示由1或2個 氰基所取代之碳原子數1〜3的直鏈狀或分支狀烷基，例 如可舉出氰甲基、氰乙基，或氰丙基等。
本案發明中，所謂「苯基」、「噻吩基」、「吡啶基 j 、 「嚼唑基」、「呋喃基」、「噻唑基」、「萘基」、 「嘧啶基」、「苯並噻唑基」、「苯並噁唑基」、「苯並 二噁唑基」可具有相同或相異的1個以上取代基，亦可不 具有取代基。 本案發明中，所謂「苯氧基」之用語包含具有相同或 相異的個1以上之取代基的苯氧基及無取代的苯氧基。 本案發明中，所謂「苯甲基」之用語包含具有相同或 相異的1個以上之取代基的苯甲基及無取代之苯甲基。
本案發明中，所謂「苯甲氧基」之用語包含具有相同 或相異的1個以上之取代基的苯甲氧基及無取代的苯甲氧 基》 本案發明中，所謂「炔丙基」之用語包含於炔烴末端 具有取代基之炔丙基及無取代之炔丙基。 本案發明中，所謂「炔丙氧基」之用語包含於炔烴末 端具有取代基之炔丙氧基及無取代之炔丙氧基。 本案發明中，所謂「雜芳基」之用語包含噁唑基、異 噁唑基、噻唑基、異噻唑基、嘧啶基、吡嗪基、喹噁啉、 喹唑啉、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、咪唑基 、吡唑基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基。這些可具 -26- 201247630 有相同或相異的1個以上之取代基，或亦不具有取代基》 本案發明中，所謂「環狀醚」之用語包含環氧基、氧 雜環丁烷、四氫呋喃、四氫吡喃、二噁戊烷、二噁烷。 本案發明中，所謂「環狀胺」之用語包含吡略烷基、 咪唑烷基、吡唑啉烷基、哌啶基、哌嗪基、嗎啉基。 本案發明中，所謂「醯亞胺」之用語包含鏈狀醯亞胺 、環狀醯亞胺。
式〔I〕所示本發明的化合物因具有胺基，故來自這 些的酸加成鹽亦包含於本發明。 作爲形成酸加成鹽之酸，例如可舉出鹽酸、溴化氫酸 、硝酸、硫酸、磷酸等無機酸、甲酸、草酸、富馬酸、己 二酸、硬脂酸、油酸、烏頭酸等羧酸、甲烷磺酸、苯磺酸 、p-甲苯磺酸等磺酸，或糖精等。 又，來自式〔I〕所示本發明之化合物的R2爲-R、-OR、-C(0)0R、-C(0)NHR、-CONR2(其中該 R 爲碳原子 數1〜8的直鏈狀或分支狀烷基、碳原子數2〜8的直鏈狀 或分支狀烯基、碳原子數2〜8的直鏈狀或分支狀炔基或 碳原子數3〜8的環烷基）、羥基烷基（由1至2個羥基 所取代之碳原子數1〜3的直鏈狀或分支狀烷基）、烷氧 基烷基（碳原子數爲1〜8的直鏈狀或分支狀之由1至2 個烷氧基所取代的碳數1〜3的直鏈狀或分支狀烷基）、 苯基、雜芳基、鹵素、氰、鹵化烷基（可爲相同或相異， 鹵素原子數1〜9所取代之碳原子數爲1〜4的直鏈狀或分 支狀烷基）、鹵化烷氧基（可爲相同或相異，鹵素原子數 -27- 201247630 1〜9所取代之碳原子數爲1〜4的直鏈狀或分支狀烷氧基 )時所產生的不對稱碳原子之個別光學異構物、外消旋體 或這些混合物皆包含於本發明。
且，來自一般式〔I〕所示本發明的化合物之R3爲（ 碳原子數1〜8的直鏈狀或分支狀脂肪族烴基）-C0-0-所 示由1至4個醯氧基、1至13個鹵素原子或1至4個羥基 所取代之碳原子數1〜6的烷基時所產生的不對稱碳原子 之個別光學異構物、外消旋體或這些混合物皆包含於本發 明》 本發明爲含有上述4-(3-丁炔基）胺基嘧啶衍生物的 —種或二種以上、與選自下述所示農園藝用殺菌化合物， 或殺蟲化合物的一種或二種以上作爲有效成分者爲特徵之 農園藝用防除有害生物之組成物。農園藝用殺菌化合物如 以下所例示。
SH合成阻礙活性化合物：四氯異苯（chlorothalonil )、腈硫醌（dithianon)、蓋普丹（captan)、福爾培（ folpet)、院苯擴酸鹽（iminoctadine-albesilate)、克熱 淨（iminoctadine-triacetate)、富爾邦（ferbam)、代森 鈉（nabam)、猛乃浦（maneb)、代森猛辞（mancozeb) 、免得爛（metiram)、甲基鋅乃浦（propineb)、代森福 美鋅（polycarbamate)、硫醯胺（thiram)、福美鋅（ zi ram )、代森鋅（zineb)、氧化銅（Cupric oxide)、氫 氧化銅（Copper hydroxide)、鹼性氯化銅（Copper oxychloride)、無水硫酸銅（Copper sulfate ( anhydride -28- 201247630 ))、硫酸銅（copper sulfate)、硫（Sulfur)等。 核酸生物合成阻礙活性化合物：滅達樂（metalaxyl) 、滅達樂· M ( metalaxyl-M )、歐殺斯（oxadixyl )、布 瑞莫（bupirimate)、殺紋寧（hymexazol) '歐索林酸（ oxolinic acid)等 °
紡錘系形成阻礙活性化合物：苯菌靈（benomyl )、 貝芬替（carbendazim)、乙霉威（diethofencarb)、托布 津甲基（thiophanate-methyl)、座賽胺（zoxamide)、賓 克隆（pencycuron)、氟比來（fluopicolide)等》 苯甲酿苯胺系化合物：福拉比（furametpyr)、卩比噻 菌胺（penthiopyrad)、賽氟滅（thifluzamide)、白克列 (boscalid )、嘉保信（oxycarboxin )、萎鏽靈（ carboxin )、氟吡菌醯胺（fluopyram )、福多寧（ flutolanil )、滅普寧（mepronil )等。 丙唏酸酯（Strobilurin )系化合物：亞托敏（ azoxystrobin ) 、D定氧菌酯（picoxystrobin)、克收欣（ kresoximmethyl)、三氟敏（trifloxystrobin)、目弓醚菌胺 (orysastrobin )、苯氧菌胺(metominostrobin )、百克 敏（p y r a c 1 o s t r 〇 b i η )、凡殺同（f a m ο X a d ο n e )、咪哩菌酮 (fenamidone )、啦琍苯卡布（pyribencarb)、酸菌胺（ dimoxy strobin )、嗤胺菌酯（pyrametostrobin)、哩菌醋 (pyraoxystrobin )等 ° 其他電子傳達系阻礙活性化合物：二氟林（ diflumetorim ) '賽座滅（cyazofamid )、安美速（ -29- 201247630 amisulbrom )、白粉克（meptyl dinocap)、扶吉胺（ fluazinam )、嘧菌腙（ferimzone )等。 胺基酸生物合成阻礙活性化合物：賽普洛（ cyprodinil )、滅派林（mepanipyrim )、派美尼（ pyrimethanil)、保米黴素· S ( blastcidin-S)、鏈黴素（ streptomycin)、春日黴素（kasugamycin)等。 固醇生物合成阻礙活性化合物：阿扎康唑（ azaconazole ) bromuconazole ) difenoconazole ) fenbuconazole ) hexaconazo1e ) metoconazole 、 penconazole ) 、 simeconazole ) triadimefon ) 、 triticonazole ) 、比多農 、環克座 、依普座 、氟菌唑 、 亞胺 晴菌唑（ 丙環唑（ 、戊唑醇 三唑醇 、依滅列 (bitertanol )、溴克座（ (cyproconazole ) 、待克利( (epoxiconazole ) 、芬克座（ (furconazole )、己哩醇（ 哩 ( imibenconazole ) 、 myclobutanil )、戊菌嗖（ propiconazole )、砂氣哩（ (tebuconazole )、三哩酮（ (triadimenol )、滅菌哩（ (imazalil )、賽福座（ triflumizole )、稻瘡酯（pefurazoate )、咪鮮胺（ prochloraz )、氯苯嘧陡醇（fenarimol)、環醯菌胺（ fenhexamid )、芬普福（fenpropimorph )、粉病靈（ piperalin)、螺環菌胺（spiroxamine)等。 細胞壁合成阻礙活性化合物：依普同（iprodione )、 滅克寧（myclozolin)、撲滅寧（procymidone)、免克寧 (vincl ozol in )、快諾芬（quinoxyfen )、略菌晴（ -30- 201247630 fludioxonil )等。 脂質生物合成阻礙活性化合物：丙基喜樂松（ iprobenfos)、稻癒靈（isoprothiolane)、五氯硝基苯（ quintozene ) 、普拔克(propamocarb ) 、prothicarb、達 滅芬（dimethomorph )、纈霉威（iprovalicarb )、苯噻菌 胺（benthiavalicarb)、曼普胺（mandipropamid)等。
葡聚糖生物合成阻礙活性化合物：有效黴素（ balidamycin )、保粒精 B ( polyoxinB)等。 黑色素生物合成阻礙活性化合物：百快隆（pyroquion )、三環哩（tricyclazole)、力Π 普胺（carpropamid)、雙 氯氰菌胺（diclocymet)、芬諾尼（fenoxanil)等。 宿主抵抗誘導性化合物：acibenzolar-S-methyl、嫌丙 苯噻唑（probenazole)、異噻菌胺（isotianil)、昆布多 糖（laminarin )等。 具有其他或未知作用之化合物：霜攝氰（cymoxanil ) '三乙膦酸銘（f〇setyl-Al)、咪哩曉（triazoxide)、 滅速克（methasulfocarb )、擴菌胺（flusulfamide )、輸 離丹（chinomethionat)、噻哩菌胺（ethaboxam)、賽芬 胺（cyflufenamid )、福多寧（flutianil )、滅芬農（ metrafenone)、異丁乙氧嗤啉（tebufloquin) 、D比陡基脒 (pyridylamidine )、嫌脂菌酯（ enestroburin )、丙氧嗤 啉（p r 〇 q u i n a z i d )、噻達新（s e d a X a n e ) ( S Y N - 5 2 4 4 6 4 ) 、isopyrazam ( SYN-520 ) 、Penflufen ( BYF-14182)、 bixafen ' fluxapyroxad、氟 Π比菌酿胺（fluopyram )、氣嗎 201247630 啉(flumorph ) 、valifenalate、pyriofenone 等 » 農園藝用殺蟲•殺蟎•殺線蟲化合物如以下所例示。 乙醯基膽鹼酯酶阻礙劑：得滅克（aldicarb )、免扶克（ benfuracarb )、加保利（carbaryl )、卡巴呋喃（ carbofuran) 、丁基加保扶（carb〇sulfan) 、丁 基滅必蟲 (fenobucarb )、滅賜克（methiocarb )、納乃得（ methomyl )、毆殺滅（oxamyl )、硫敵克（thiodicarb ) 等。. 殿殺松（acephate) ' 陶斯松（chlorpyrifos)、大利 松（diazinon)、大滅松（dimethoate)、馬拉硫磷（ malathion )、達馬松（methamidophos )、亞素靈（ monocrotophos )、甲基巴拉松（parathion-methyl )、佈 飛松（profenofos )、托福松（terbufos )、新煙驗（ imicyafos )等 ° GABA依存性氯離子通道阻礙化合物：安殺番（ endosulfan)、益斯普（ethiprole)、芬普尼（fipronil) 、acetoprole 等 〇 鈉離子通道阻礙化合物：畢芬寧（bifenthrin)、賽滅 寧（cypermethrin)、益化利（esfenvalerate)、酸菊醋（ ethofenprox)、賽洛寧（lambda-cyhalothrin) ' 七氟菊酯 (tefluthrin ) 、DDT ( DDT )、甲氧氯（methoxychlor ) 等。 菸鹼性乙醯基膽鹼受體阻礙化合物：亞滅培（ acetamiprid )、可尼丁 （ c 1 othianidiη )、達特南（ -32- 201247630 dinotefuran )、益達胺（imidacloprid)、稀陡蟲胺（ nitenpyram )、賽果培（thiacloprid )、賽速安（ thiamethoxam )等 ° 賜諾司（spinosyn)、賜諾__特（spinetoram)等。 氯離子通道阻礙化合物：阿巴汀（abamectin)、因滅 汀安息香酸鹽 （emamectin-benzoate )、密滅汀 （ milbemectin )、雷皮菌素（lepimectin)等。
億幼若賀爾蒙化合物：燃蟲炔醋（kinoprene)、 methoprene、芬諾克（fenoxycarb )、百利普芬（ pyriproxyfen)等 ° 非選擇性阻礙化合物：溴化甲基（Methyl bromide) 、氯化苦（chloropicrin)等。 選擇性攝食阻礙化合物：派滅淨（pymetrozine)、氟 尼胺（flonicamid)等。 蟎成長阻礙化合物：克芬觸（clofentezine)、合賽多 (hexythiazox)、依殺觸（etoxazole)等。
Bt 劑：蘇力菌（Bacillus thuringiensis)等。 ATP合成阻礙化合物：汰芬隆（diafenthiuron)、亞 環錫（azocyclotin)、錫蟎丹（cyhexatin)、芬佈賜（ fenbutatin oxide)、殿蟎多（propargite)、得脫蠘（ tetradifon )等。 氧化的磷酸化脫共軛化合物：克凡派（chlorfenapyr )等。 菸鹼性乙醯基膽鹼受體通道阻礙化合物：免速達（ -33- 201247630 bensultap)、巴丹（cartap)、硫賜安（thiocyclam)等》 甲殼素生物合成阻礙化合物：克福隆（chlorfluazuron )、二福隆（diflubenzuron)、氟芬隆（flufenoxuron) 、六伏隆（hexaflumuron)、祿芬隆（lufenuron)、諾伐 隆（novaluron)、得福隆（teflubenzuron)、殺鈴脲（ triflumuron)、布芬淨（buprofezin) 、1^311^[1111&gt;〇11等。
脫皮•變態攪亂化合物：賽滅淨（cyromazine)、可 芬諾（chromafenozide)、合芬隆（halofenozide)、滅芬 諾（methoxyfenozide)、得芬諾（tebufenozide)、諾福 隆(noviflumuron )等 〇 章魚胺拮抗化合物：雙甲脒（amitraz)、愛美松（ hydramethylnon)、亞醌觸（acequinocyl)等。
電子傳達系阻礙化合物：fenazaquin、芬普蠘（ fenpyroximate )、畢汰芬(pyrimidifen) 、pyridaben、得 芬瑞（tebufenpyrad)、脫芬瑞（tolfenpyrad) 、rotenone 等。 憐酸化銘（Aluminium phosphide)等。 電位依存性鈉通道阻礙化合物：因得克（indoxacarb )、美氟綜（metaflumizone)、賜派芬（spirodiclofen) 等。 脂質合成阻礙化合物：spiromesifen、賜派滅（ spirotetramat )等 ° 止痛裸麥受體（ryanodine receptor)阻礙化合物：氯 蟲苯甲醯胺 （chlorantranilprole )、氟蟲醯胺 （ -34- 201247630 flubendiamide ) 、cyantranilprol 等 〇 具有其他或未知作用之化合物：印楝素（azadirachtin )、西脫織（benzoximate) ' 必芬蟎（bifenazate)、蟎 離丹（chinomethionat)、大克織（dicofol)、陡蟲丙酸 (pyridalyl ) 、pyrifluquinazon、fluensulfone 等 〇
一般式〔I〕所示4 - ( 3 - 丁炔基）胺基嘧啶衍生物對 於有害生物具有優良的防除活性。其中所示「有害生物」 之用語包含對於農園藝用植物之所謂病原菌類、對於農園 藝用植物之所謂害蟲類、蹣類等。 (對於農園藝植物之病原菌類） 作爲對於農園藝植物之病原菌類的例子，屬於藻菌類 (Oomycetes )、子嚢菌類（Ascomycetes )、不完全菌類 (Deuteromycetes)、擔子菌類（Basidiomycetes)、及細 菌類等，使用於本案發明之含有4- ( 3 _丁炔基）胺基嘧啶 φ 衍生物之農園藝用有害生物防除劑組成物，可防除這些病 原菌類所引起的植物病害。其此舉出具體菌名，但並未必 限定於此等。 作爲農園藝病原菌，例如可舉出苗期稻熱病（ Pyricularia oryzae ) '稻胡麻葉枯病（Cochliobolus miyabeanus)、莖腐病（Rhizoctonia solani)、水稻馬鹿 苗病（Gibberella fujikuroi)、大麥白粉病菌（Erysiphe graminis f. sp. tritici )、小麥白粉病菌（Erysiphe graminis f.sp. hordei )、小麥眼紋病（Pseudocercosporella -35- 201247630 herpotrichoides)、小麥黑錄病（puccinia graminis)、小 麥碳疽病（Colletotrichum graminicola)、小麥葉枯病（ Septoria tritici)、小麥雲开多病（Phynchosporium secalis f.sp. hordei)、馬鈴薯疫病（Phytophthora infestans)、 馬鈴薯夏疫病（Alternari solani)、馬鈴薯碳疽病（ Colletotrichum atramentarium )、馬鈴薯黑斑病（ Thanatephorus cucumeris )、馬鈴薯灰霉病（Botrytis cinerea)、婉豆白粉（Erisiphe pisi)、紅豆褐斑病（ Cercospora canescens )、紅豆菌核病（Sclerotinia sclerotiorum)、紅豆碳疽病（Colletotrichum phaseolorum )、四季豆褐斑病（Cercospora canescens)、四季豆菌核 病（Sclerotinia sclerotiorum )、四季豆碳疽病（ Colletotrichum lindemuthi amum )、四季豆灰霉病（ Botrytis cinerea )、大豆碳疽病（Colletotrichum truncatum)、大豆紫斑病（Cercospora kikuchii)、大豆 錄病（Phakopsora pachyrhizi )、蒴 II 碳疽病（ Gloeosporium conjac)、蹄襲褐斑病（Septoria perillae) 、茶碳疽病（Colletotrichum theae-sinensis)、疲菜褐斑 病（Cercospora beticο 1 a )、疲菜碳疽病（Cο 11 etotrichum spinaciae)、疲菜露菌病（Peronospora effusa)、包心菜 黑斑病（Alternaria brassicae)、包心菜黑斑病（ Alternaria brassicicola )、包心菜菌核病（Sclerotinia sclerotiorum)、包心菜灰霉病（Botrytis cinerea)、包心 菜黑腐病（Xanthomonas campestris pv. Campestris)、白 -36- 201247630
蘿蔔軟腐病（Erwinia carotovora)、小白菜碳疽病（ Colletotrichum higginsianum )、白菜菌核病（Sclerotinia sclerotiorum )、白菜黑斑病（A11ernar i a bras si cae、 Alternaria brassicicola )、南瓜黑斑病（Alternaria cucumerina)、南瓜灰霉病（Botrytis cinerea)、南瓜露 菌病（Pseudoperonospora cubensis)、小黃瓜白粉病（ Sphaerotheca fuliginea )、小黃瓜疫病（Phytophthora melonis)、小黃瓜褐斑病（Corynespora cassiicola)、小 黃瓜菌核病（Sclerotinia sclerotiorum)、小黃瓜黑斑病 ( Alternaria cucumerina ) ' 小 黃瓜 碳疽病 (
Colletotrichum lagenarium)、小黃瓜萎调病（Fusarium oxysporum f.sp. cucumerinum )、小黃瓜苗立枯病（ Phythium cucurbitacearum、Rhyzoctonia solani ) 、小黃 瓜灰霉病（Botrytis cinerea )、小黃瓜Phomopsis根腐病 (Phomopsis sp.)、小黃瓜露菌病（Pseudoperonospora cubensis )、小黃瓜斑點細菌病（Pseudomonas syringae )、西瓜白粉病（Sphaerotheca fuliginea)、西瓜疫病（ Phytophthora cryptogea )、西瓜菌核病（§clerotinia sclerotiorum )、西瓜碳疽病（Colletotrichum orbiculare ) 、西瓜露菌病（Pseudoperonospora cubensis)、哈密瓜褐 斑病（Corynespora cassiicola )、哈密瓜菌核病（Sclerotinia sclerotiorum)、哈密瓜萎凋病（Fusarium oxysporum f.sp. melonis)、哈密瓜露菌病（Pseudoperonospora cubensis) 、春菊萎凋病.（Fusarium oxysporum)、春菊菌核病（ -37- 201247630
Sclerotinia sclerotiorum )、春菊銹病（Puccinia cnicίο 1 e r ac e i ) 、春菊碳疽病（Gloeosporium chrysanthemi、 Gloeosporium carthami )、紅蘿蔔萎调病（Fusarium oxysporum)、紅蘿蔔白粉病（Erysipheheraclei)、紅蘿 蔔菌核病(Sclerotinia intermedia、Sclerotinia sclerotiorum )、紅蘿蔔黑葉枯病（Alternaria dauci )、紅蘿蔔黑斑病 (Alternaria radicina)、辣椒.青椒萎凋病（Fusarium oxysporum )、辣椒•青椒白粉病（Oidiopsis sicula)、 辣椒、青椒疫病（Phytophthora capsici)、辣椒·青椒菌 核病（Sclerotinia sclerotiorum )、辣椒•青椒碳疽病（ Colletotrichum gloeosporioides )、辣椒.青椒灰霉病（ Botrytis cinerea )、蕃前萎凋病(Fusarium oxysporum f.sp. lycopersici)、蕃節白粉病（Oidiopsis sicula)、蕃 茄疫病（Phytophthora infestans )、蕃茄菌核病（ Sclerotinia sclerotiorum)、蕃節灰霉病（Botrytis cinerea) 、蕃節葉霉病（Fulvia fulva)、前子疫病（Phytophthora infestans)、節子褐色斑點病（Thanatephorus cucumeris )、琉子褐色腐敗病（Phytophthora capsici)、前子菌核 病（Sclerotinia sclerotiorum)、前子褐斑病（Alternaria solani)、草莓萎黃病（Fusarium oxysporum)、草莓萎调 病（Verticillium dahliae )、草莓白粉病（Sphaerotheca humuli ) 、草莓疫病（Phytophthora nicotianae var. parasitica )、草莓果實腐敗病（Pythium ultimum var. ultimum)、草莓菌核病（Sclerotinia sclerotiorum )、草 -38- 201247630
莓黑斑病 （Alternaria alternata )、草莓蛇眼病 （ Mycosphaerella fragariae)、草莓碳疽病（Colletotrichum acutatum、Glomerella cingulata )、草莓灰霉病(Botrytis cinerea)、盧荀褐斑病（Cercospora asparagi)、蘆筍莖 枯病（Phomopsis asparagi ) '蘆荀錄病（Puccinia asparagi-lucidi ) 、蘆荀碳疽病（Colletotrichum gloeosporioides)、蘆荀灰霉病（Botrytis cinerea)、洋 菌疫病（Phytophthora nicotianae )、洋蔥黃斑病（ Cladosporium allii-cepae )、洋蔥乾腐病（Fusarium oxysporum f.sp. cerae )、洋蔥菌核病（Sclerotinia sclerotiorum)、洋菌黑點葉枯病（Septoria alliacea)、 洋葱紫斑病（Alternaria porri)、洋蔥銹病（Puccinia allii )、洋蔥小菌核病（Puccinia allii )、洋蔥小菌核性 腐敗病 （Botrytis squamosa )、洋菌白色疫病 （ Phytophthora parri )、洋菌碳疽病（Colletotrichum circinans)、洋菌黑斑病（Alternaria sp.)、洋憩灰霉病 (Botrytis cinerea )、洋菌灰色腐敗病（Botrytis a 11 ii ) 、洋蔥葉枯病（Pleospora herbarum )、洋菌露菌病（ P e r ο η o s p o r a d e s t r u c t o r )、韭菜鏡病（P u c c i n i a a 11 i i ) ' 韭菜白斑葉枯病（Botrytis byssoidea)、蔥疫病（ Phytophthora nicotianae )、菌萎凋病（Fusarium oxysporum)、菌褐斑病（Mycosphaerella allicina)、菌 黑點葉枯病（Septria alliacea)、蔥黑斑病（Alternaria porri )、菌小菌核病（Sclerotinia allii)、蔥銹病（ -39- 201247630
Puccinia allii)、菌小菌核腐敗病（Botrytis squamosa) 、憩白色疫病（Phythoththora parri )、菌碳疽病（ Colletotrichum circinans ) 、蔥露菌病（P e r ο η o s p o r a destructor ) 、芒果碳痕病 （Colletotrichum gloeosporioides)、柿子白粉病（Phyllactinia kakikola) 、柿子污染果病（Colletotrichum ssp.、Glomerel la sp.) 、柿子角斑病（Cercospora kakivora)、柿子角斑落葉病 (Cercosporakaki)、柿子褐紋病（Macrophoma kaki)、 柿子黑星病（Fusicladium levieri )、柿子黑點病（ Phomopsis kakivora )、柿子黑斑病（Pseudocercospora fuliginosa)、柿子縮葉病（Physalospora kaki)、柿子褐 斑病（Aureobasidium pullulans、Capnophaeum fuliginodes 、Cladosporium h erbarum 、 Microxyphium sp. 、 Scorias communis、Tripospermum juglandis)、柿子褐斑點病（ Zy gophiala j amaicensis )、柿子碳疽病（Gloeosporium kaki)、柿子灰霉病（Botrytis cinerea)、柿子葉枯病（ Pestalotia diospyri ) '柿子葉碳疽病（Glomerella cingulata )、柿子圓星落葉病（Mycosphaerella nawae) 、梅子白粉病（P 〇 d o s p h a e r a t r i d a c t y 1 a、S p h a e r o t h e c a p a η η o s a )、梅子枝枯病（B o t r y o s p h a e r i a d o t h i d e a )、梅 子菌核病（Sclerotinia sclerotiorum )、梅子黑星病（ Cladosporium carpophilum)、梅子白錄病（Leucotelium pruni-persicae)、梅子白紋羽病（Rosellinianecatrix)、 梅子心腐病（Fusarium lateritium)、梅子褐斑穿孔病（ -40- 201247630
Pseudocercospora circumscissa ) 、 Sphaceloma pruni-
domesticae' 梅子碳疽病（Glomerella cingulata)、梅子 灰霉病（Botrytis cinerea )、梅子灰星病（Monilinia fructicola ' Monilinia laxa)、梅子葉碳疽病（Glomerella mume)、櫻桃菌核病（Sclerotinia sclerotiorum)、櫻桃 白粉病（Podosphaera tridactyla)、櫻桃黑霉病（ Rhizopus nigricans)、櫻桃碳疽病（Glomerella cingulata )、櫻桃灰霉病（Botrytis cinerea )、櫻桃灰星病（ Monilinia fructicola)、西洋梨白粉病（Phyllactinia mali )、西洋梨疫病（Phytophthora cactorum、phytophthora syringae)、西洋梨黑星病（venturia pirina)、西洋梨碳 疽病（Colletotrichum gloeosporioides)、梨子赤星病（ G y m η o s p o r a n g i u m a s i a t i c u m )、梨子白粉病（P h y 11 a c t i n i a pyri)、梨子疫病（Phytophthora cactorum、Phytophthora syringae)、梨子黑星病（Venturia nashicola)、梨子黑 斑病 （Alternaria kikuchiana )、梨子褐斑點病 （ Leptothyrium pomi )、梨子碳疽病（Glomerella cingulata )、梨子灰霉病（Botrytis cinerea )、梨子灰星病（ Monilinia fructigena )、梨子葉碳疽病（C o 11 e t o t r i c h u m gloeosporioides)、梨子輪紋病（Physalospora piricola) 、桃子赤霉病（Fusarium oxysporum、Gibberella zeae) 、桃子白粉病（Podosphaera tridactyla、Sphaerotheca pannosa)、桃子菌核病（Sclerotinia sclerotiorum)、桃 子黑霉病（Rhizopus nigricans )、桃子黑星病（ -41 - 201247630
Cladosporium carpophilum)、桃子白鍵病（Leucotelium pruni-persicae)、桃子霉病（Stenella sp.)、桃子褐斑穿 孑 L 病 (Pseudocercospora circumscissa 、 Phyllosticta persicae)、桃子碳疽病（Gloeosporium laeticolor)、桃 子灰霉病（Botrytis cinerea)、桃子灰星病（Monilinia fructicola )、桃子 Phomopsis 腐敗病(Phomopsis sp.)、 蘋果赤星病（Gymnosporangium yamadae)、蘋果白粉病 (Podosphaera leucotricha )、蘋果疫病（Phytophthora cactorum 、 phytophthora cambivola 、 Phytophthora syringae)、蘋果褐斑病（Diplocarpon mali)、蘋果環紋 葉枯病（Cristulariella moricola )、鑛果黑星病（ Venturia inaequalis )、蘋果褐斑點病（Zygophiala jamaicensis )、蘋果碳痕病（G1 o m e r e 11 a c i n gu 1 at a )、蘋 果灰霉病（Botrytis cinerea )、蘋果斑點落葉病（ Alternaria alternata)、葡萄白粉病（Uncinula necator) 、葡萄枝枯菌核病（Sclerotinia sclerotiorum)、葡萄晚 腐病（Glomerella cingulata )、葡萄褐斑病（ Pseudocercospora vitis )、葡萄褐斑葉枯病（Briosia ampelophaga )、葡萄黑痘病（Elsinoe ampelina )、葡萄 黑腐病（Phyllosticta ampelicida )、葡萄萎调病（ Phomopsis viticola )、葡萄露菌病（Plasmopara viticola )、栗子碳疽病（Glomerella cingulata )、栗子褐斑病（ Capnodium salicinum )、栗子褐斑病（Mor enoel la quercina)、栗子白粉病（Microsphaera alphitoides)、 -42- 201247630
栗子葉枯病（Monochaetia monochaeta )、相·橘灰霉病（ Botrytis cinirea )、柑橘褐色腐敗病（Phytophthora citrophthora )、柑橘黑點病（Diaporthe citri )、柑橘黃 斑病（Mycosphaerella citri' Mycosphaerella horii)、柑 橘瘡痂病 （Elsinoe fawcettii )、柑橘黑斑病 （ Mycosphaerella pinodes )、拼橘碳疽病（Colletotrichum gloeosporioides )、柑橘碳疽果病（Colletotrichum gloeosporioides)等 » (對於農園藝植物之害蟲類及蟎類等） 作爲對於農園藝植物之害蟲類及蟎類等例子，可舉出 屬於半翅目（Hemiptera)、莉馬目（Thysanoptera)、鱗 翅目（Lepidoptera)、蟎目（Acari)等，使用於本發明 之4- ( 3-丁炔基）胺基嘧啶衍生物可防除這些害蟲類、蟎 類等所引起的植物之受害。其次舉出具體害蟲、蟎等例子 ，但並未必限定於此等。 作爲害蟲類、蟎類等，例如可舉出小菜蛾（Plutella xylostella)、球菜夜蛾（Agrotis ipsilon)、夜蛾亞科（ Agrotis segetum )、蕃前夜蛾（Helico verpa armigera )、 煙草夜蛾 （Helicoverpa assulta )、玉米穗蟲 （ Helicoverpa zea) ' 綠棉夜蛾（Heliothis virescens)、圓 白菜飛蛾（Mamestra brassi cae )、稻螺蛉（Naranga aenescens)、黑點銀紋夜蛾（piusia nigrisigna)、黏夜 蛾（Pseudaletia separata )、甜菜夜蛾（Spodoptera -43- 201247630 exigua)、斜紋夜蛾（Spodoptera litura)、埃及棉葉蛹（ Spodoptera littoralis)、秋行軍蟲（Spodoptera frugiperda )、Spodoptera eridania ' 煙草尖蛾（Manduca sexta )、 葡萄果實蛀蟲（Endopiza viteana) 、Lyonetia prunifoliella malinella、金紋細蛾（Phyllonorycter ringoneella)、橘 子潛葉蛾（Phyllocnistis citrella )、棉紅鈴蟲（ Pectinophora gossypiella )、桃性果蛾（Carposina niponensis ) 、 Adoxophyes or ana faciata、捲葉蛾（
Adoxophyes honmai )、茶捲葉蛾(Homona magnamina ) 、蘋果 S 蛾（Cydla pomonella)、桃折心蟲（Grapholita 111〇1^13)、二化螟蟲（（：11丨丨031^?^35314)、稻縱捲葉野 螺蛾（Cnaphalocrocis medinalis)、菜心野螺蛾（Hellula undalis)、歐洲玉米螺（Ostrinia nubilalis)、大豆夜蛾 (Pseudoplusia includens )、銀紋夜蛾(T richoplusia η i )、美國白蛾（Hyphatria cunea )、白粉蝶（Pieris rapaecrucivora)、稻弄蝶（Parnara guttata)等鱗翅目害 蟲、金龜子（Anomala cuprea)、姬金龜（Anomala rufocuprea)、日本豆金龜（Popillia japonica)、科羅拉 多金花蟲（Lepinotarsa decemlineata)、墨西哥豆瓢蟲（ Epilachna varivestis ) 、樹叩頭蟲（Melanotus tamsuyensis ) 、煙甲蟲(Lasioderma serricorne ) 、
Epuraea domina、節二十八星瓢蟲（Henosepilachna vigintioctopunctata )、黃粉蟲(Tenebrio molitor)、赤 擬榖盜（Tribolium castaneum )、星天牛（Anoplophora -44 - 201247630
malasiaca )、松斑天牛（Monochamus alternatus )、綠豆 象（Callosobruchus chinensis )、黃守瓜（Aulacophora femoralis)、稻負泥蟲（Oulema oryzae)、黃條葉蚤（ Phyllotreta striolata)、甘藷巖象（Cylasformicarius)、 棉蛉象鼻蟲 （Anthonomus grandis)、稻根象甲（ Ethinocnemus squameus )、苜宿象鼻蟲（Hypera postica )、溫室粉蝨（Lissorhoptrus oryzophilus)、加馬射線對 玉米象 （Sitophilus zeamais)、水稻水象鼻蟲 （ Sphenophrus venatus vestius )、無罹染穀象（Sitophilus granarius)、西部黃瓜甲蟲（Diabrotica undecimpunctata )、西部玉米根蟲（Diabrotica virgifera)、抵抗西方玉 米根蟲（Diabrotica barberi )、蟻型隱翅蟲（Paederus fuscipes)等昆蟲目害蟲' Eurydema rugosa、白星椿象（ Eysarcoris ventralis)、茶翅棒象（Halyomorpha mista) 、東方稻綠椿（Nezara viridula)、中華稻緣椿（ Leptocorisa chinensis)、點蜂緣椿象（Riptortus clavatus )、Togo hemipterus、杜鵲軍配蟲（Stephanitis pyrioides )、Epiacanthus stramineus、Empoasca onukii、馬鈴薯葉 蟬（Empoasca fabae )、僞黑尾葉蟬（Nephotettix c i n c t i n c e p s )、斑飛 1¾ ( L a o d e 1 p h a x s t r i a t e 11 u s )、褐飛 蟲（Nilaparvata lugens )、白背飛蟲（Sogatella furcifera )、南非柑橘木 1¾ (Trioza erytreae)、黃木 1¾ (Psylla pyrisuga )、煙草粉蝨（Bemisia tabaci )、銀葉粉蝨（ Bemisia argentifolii)、柑桔雙孔粉蝨 (Dialeurodescitri -45- 201247630 )、溫室粉 1¾ ( Trialeurodes vaporariorum)、棉既（ Aphis gossypii )、捲葉赔（Aphis pomi)、桃极（Myzus persicae)、草履阶（Drosicha corpulenta)、吹綿介殼蟲 (I c e r y a p u r c h a s i )、柑'枯粉介殼蟲（P 1 a η o c o c c u s c i t r i ) 、康氏粉介殼蟲（Pseudococcus comstocki)、紅獵阶（ Ceroplastes rubens )、箭頭介殼蟲（Unaspis yanonensis )、溫帶臭蟲（Cimex lectularius)等半翅目害蟲、橘黃 蔚馬（Frankliniella occidentalis )、台灣花萷馬（ Frankliniella intonsa)、茶黃薊馬（Scirtothrips dorsalis )、南黃薊馬（Thrips palmi)、菌薊馬（Thrips tabaci) 等薊馬目害蟲、東方果實蠅（Dacus dorsalis)、對瓜實蠅 (Dacus cucurbitae)、地中海果實蠅（Ceratitis capitata )、水稻潛葉蠅（Hydrellia griseola )、茄子潛蠅（ Liriomyza bryoniae)、豆子潛葉蠅（Liriomyza trifolii ) 、種蠅（Hylemya platura )、蘋果果實蠅（Rh a g ο 1 e t i s pomonella )、小麥癭蚊（Mayetiola destructor)、家蚊（ Musca domestica )、朿[J 繩(Stomoxys calcitrans )、綿羊 風蠅（Melophagus ovinus)、紋皮蠅（Hypoderma lineatum )、牛蠅（Hypoderma bovis)、羊狂蠅（Oestrus ovis) 、采采蠅(Glossina palpalis, Glossina morsitans ) 、
Prosimulium yezoensis、牛虫亡(Tabanus trigonus)、白斑 蛾蚋 （Telmatoscopus albipunctatus ) 、 Leptoconops nipponensis、淡色庫蚊（Culexpipienspallens)、白線斑 蚊（Aedes albopicutus)、埃及斑蚊（Aedes aegypti)、 -46 - 201247630 中華按蚊（Anopheles hyracanus sinesis)等蠅目害蟲、 Apethymus kuri、藤菁葉蜂(Athali a rosae japonensis )、 松柏鋸角葉蜂（Neodiprion sertifer)、行軍蟻（Eciton burchelli, Eciton schmitti ) 、大黑犠（Camponotus japonicus ) 、大胡蜂（Vespa mandarina ) 、Myrmeci a
spp·、火家犠類（Solenopsis spp.)、小黃家蟮（ Monomorium pharaonis ) 等蜂目害蟲、煙褐幢螂 （ Periplaneta fuliginosa)、日本幢螂（Periplaneta japonica )、德國蜂螂（Blattella germanica)等蟑螂目害蟲、黃 臉油萌蘆（Teleogryllus emma)、非洲螻蛄（Gryllotalpa africana )、飛幢（Locusta migratoria )、小翅稻螅（ Oxya yezoensis)、沙漠艎蟲（Schistocerca gregaria)等 幢蟲目害蟲、家白蟻（Coptotermes formosanus)、大和 白蟻（Reticulitermes speratus )、台灣白蟮（Odontotermes formosanus)等白蟮目害蟲、猫蛋（Ctenocephalidae felis )、人蛋（Pulex irritans)、東方鼠蛋（Xenopsylla cheopis )等香目害蟲、雞黃體 1¾ 子（Menacanthus stramineus)、 Bovicola bovis 等 Psocodea 目害蟲 '牛蟲（Haematopinus eurysternus )、豬 1¾ ( Haematopinus suis )、犢長顎虱（ Linognathus vituli ) 、小短鼻牛 1¾ ( Solenopotes capillatus )等蝨目害蟲。作爲蟎目可舉出柑橘葉蟎（ P a η ο n y c h u s c i t r i )、蘋果葉蟎（P a η ο n y c h u s u 1 m i )、澤氏 葉觸(Tetranychus kanzawai )、二點葉滿（Tetranychus urticae)等織類、茶尖葉節蜱（Acaphylla theae) '桂刺 -47- 201247630 皮節蜱（Aculops pelekassi ) 、Eriophyes chibaensis、懲 金香節 （Aceria tulipae) 等節蜱類、茶細織 （ Polyphaotarsonemus latus ) 、Steneotarsonemus p a 11 i d u s )
塵蟎類、腐食酪蟎（Tyrophagus putrescentiae)、羅賓根 蟎（Rhizoglyphus robini )等粉蟎類、蜂蟹蟎（Varroa jacobsoni)等蜂蟹蟎類、微小牛蜱（Boophilus microplus )、長角血婢（Haemaphysalis longicornis)等扁 1¾ 類、 羊痂恙蟲（Psoroptes ovis)等疥癣蟎類、疥蟲屬疥瘡（ Sarcoptes scabiei)等疥蟲屬疥瘡類等。其他、球鼠婦（ Armadillidium vulgare )等甲殼類、北方根腐線蟲（ Prathylenchus penetrans )、根腐線蟲（Prathylenchus vulnus )、巴基斯坦爲黃金線蟲（Globodera rostochiensis )、大豆包囊線蟲（Heterodera glycines)、北方根瘤線 蟲（Meloidogyne hapla)、蕃薯根瘤線蟲（Meloidogyne incognita)、松材線蟲（Bursaphelenchus lignicolus)等 線蟲類、福壽螺（Ponacea canaliculata)、雙線铦蝓（ Incilaria bi lineata )、扁禍牛科（Acusta despecta sieboldiana)、三線條禍牛（Euhadra peliomphala)等軟 體動物等。 其次將一般式〔I〕所示本發明所使用的化合物之具 體例記載於表1-1至表1-72，表1-1至表1_72所記載之 化合物的NMR光譜數據各記載於表2-1至表2-25，但可 使用於本發明之化合物並未限定於彼等化合物。且，化合 物號碼參考如下述所記載。 -48- 201247630 【表1 — 1】
化合物No· 構造 物性 1 ra.p_ 117 〜119·Ό 2 ra ·ρ· 144〜146^0 3 HN^s,) m .p. 152~154*C 4 HN V m ·ρ· 196 〜198Ϊ： 5 m ·ρ. 190 〜192Τ： 6 ^^n-C4Hg m ·ρ· 66〜68*C -49- 201247630 【表1 — 2】
化合物No. 構造 物性 7 HN Y m .ρ. 94〜95*C 8 m .ρ· 146〜1470C 9 m ·ρ· 90〜92C 10 HN 八 m .ρ. 129〜1321C 11 HN F m ·ρ· 141 〜144^ 12 ΗΝ-^Ιρ m.p. 118〜122*C
-50- 201247630 【表1 — 3】 化合物No. 構造 物性 13
S n m.p. 147 〜149Ϊ：
m .p. 145 〜147Ό 15
S、N ra.p. 13卜135t： 丨.p. 130〜132尤 17
S N 油狀物 18
S n
m_p. 120 〜123°C -51 - 201247630 【表1 - 4】 化合物No. 構造 物性 19 πι.ρ· 125 〜127t： 20 樹脂狀物 21 ΗΝ OMe s Ν πι·ρ· 127〜129Χ： 22 ΗΝ^^ m_p. 141〜143t： 23 ΗΝ^ 樹脂狀物 24 Ο) m _p. 182 〜1841
-52- 201247630 【表1 _ 5】
化合物No. 構造 物性 25 ΗΝ^?3 m.p. 116 〜117¾ 26 HN 八 s Ν m ·ρ. 123〜125&quot;C 27 ra_p. 129〜134Ό 28 cf3 HN八^ oi) ro ·ρ_ 163〜166*C 29 HnA^ C02Me ra.p. 113 〜114Ό 30 XX ^r^^COaMe HN m ·ρ. 163〜1661 -53- 201247630 【表1 ― 6】
化合物No. 構造 物性 31 m .p. 145〜1461 32 ΗΝ OCF〇 为 . ra ·ρ. 81 〜83t： 33 ra_p.98 〜lOH 34 ^^0CF3 c6 S N m ·ρ. 96〜991 35 HN CN m ·ρ· 197〜198Ϊ： 36 hn^^cn c6 S N m ·ρ· 187〜1881C
-54- 201247630 【表1-7】
化合物No. 構造 物性 37 s N m.p. 173 〜174Ϊ： 38 N〇2 m_p. 162〜163t 39 HN c6 m.p. 171 〜1721 40 (^sXy^N〇2 ¢6 s N m .p. 184 〜185*C 41 F C0 s N m.p. 177 〜178〇C 42 F C0 s N ra.p. 179 〜1811 -55- 201247630 【表1 _ 8】 化合物No. 構造 物性 43 c6 s N m_p· 158 〜159C 44 ra .p. 131 〜132Ϊ： 45 樹脂狀物 46 油狀物 47 c6 s N 油狀物
-56- 201247630 【表1 — 9】
化合物Να 構造 物性 48 HN CHO cd m .ρ. 162 〜1631C 49 hn^?om 油狀物 50 ] ΟΜβ /s'-r^kN 油狀物 51 ην^^〇μ \ ι OMe 油狀物 52 7。 m.p. 117 〜1181 53 m ·ρ· 127 〜128C -57- 201247630 【表1 - 1 0】
化合物No. 構造 物性 54 m .p. 153〜1551 55 ctN ra.p. 178 〜180t： 56 HN ra.p. 138 〜1401 57 m ·ρ. 140〜1411 58 樹脂狀物 59 HN八^ c6 m.p. 112〜1131C
-58- 201247630 【表1 — 1 1】
化合物Να 構造 物性 60 OMe N^j| 入 OMe 樹脂狀物 61 m ·ρ. 156 〜158*C 62 m ·ρ. 128〜129C 63 N^=\ ra .ρ. 174Ό 64 m ·ρ. 90〜92*C -59- 201247630 【表1 — 1 2】 化合物No. 構造 物性 65 N=\ HN S m ·ρ. 148 〜150ΐ： 66 m ·ρ. 160〜1611 67 OMe N=( HN S m ·ρ· 152〜153*C 68 HN s N 樹脂狀物 69 CHO N=( HN^S 樹脂狀物
-60- 201247630 【表1 _ 1 3】
化合物No. 構造 物性 70 y—OH m .p. 193t： 71 厂〇4- 7 1 樹脂狀物 72 j—ΟΜθ 樹脂狀物 73 厂OCOMe &lt;iN ra ·ρ. 128 〜129t： 74 J^S 1 c6 S Ν’ 1 . 油狀物 -61 - 201247630 【表1 _ 1 4】 化合物No. 構造 物性 75 C^N 樹脂狀物 76 p N=\ ra_p. 134 〜1360C 77 ^P° C0N m ·ρ. 53〜55ΐ! 78 c° N=\ a) m .ρ. 140〜142^：
-62- 201247630 【表1 - 1 5】
化合物No. 構造 物性 79 HN 八 樹脂狀物 80 Q N=\ HN^S m ·ρ. 55〜56Ό 81 ρ Ν=\ m_p_ 175 〜177t： 82 hn^/；^Q m .ρ· 79〜80ΐ： 83 樹脂狀物 -63- 201247630 【表1 — 1 6】
化合物No. 構造 物性 84 〇 c6 s、N m.p_ 193 〜195Ό 85 N-X ^-〇Me 樹脂狀物 86 m.p. 160〜162&quot;^ 87 isr HN〜^、 a) m .p. 159 〜161¾ 88 ^^.n-C4H9 HN a) m.p. 99〜lOlt： 89 ^^/&gt;06Η13 a) m .ρ· 82〜84*C -64- 201247630 【表1 - 1 7】
化合物No. 構造 物性 90 m .ρ. 107 〜109Ό 91 ra ·ρ_ 155〜157*C 92 ΗΝ^〇Η m.p. 139¾ 93 ΗΝCN ra ·ρ· 84〜861 94 α) m ·ρ· 160 〜1621 95 ΗΝ Ό α&gt; 油狀物 -65- 201247630 【表1 — 1 8】 化合物No. 構造 物性 96 m.p. 120 〜122t： 97 HN CI C^N 樹脂狀物 98 〇&gt; m ·ρ. 183〜184t： 99 油狀物 100 CHF2 油狀物 101 CF3 α&gt; m.p. 136 〜138t： -66- 201247630 【表1 — 1 9】
化合物No. 構造 物性 102 HN CN Ον ιρ. 150 〜151*C 103 ra.p. 106 〜107^： 104 C^N m ·ρ· 90 〜91*C 105 α&gt; λ ra .ρ· 92〜94Ό 106 ^j〇r· 0¾ m .ρ. 102 〜1051 107 ^σ&quot;Η12 〇5 m.p. 100 〜102*C -67- 201247630 【表1 - 2 0】
化合物No. 構造 物性 108 ^jCT8H17 cd 樹脂狀物 109 m ·ρ· 152〜1541 110 〇V^ 樹脂狀物 111 樹脂狀物 112 ^\^/&gt;〇7Η15 a) m ·ρ· 144 〜1460C
-68- 201247630 【表1 — 2 1】
化合物No. 構造 物性 113 油狀物 114 油狀物 115 HNOMe C0 油狀物 116 HN^^SMe f^Y^N W ra.p_ 141 〜1421 117 HN， oi) m.p. 147 〜148Ϊ： 118 0、 r^V^N 1 m.p. 119 〜1201 -69- 201247630 【表1 -2 2】
-70- 201247630 【表1 — 2 3】
化合物No. 構造 物性 124 CC&gt; 油狀物 125 〇?T^T 樹脂狀物 126 α) m .ρ· 212〜214Ϊ： 127 ^〇rc〇2H 樹脂狀物 128 樹脂狀物 -71 - 201247630 【表1 _ 2 4】
No. 構造 物性 129 ^nsn^C〇2C2H5 m.p. 137 〜138Ϊ： 130 α) m .p. 156〜157*C 131 ο6ν m.p_ 113 〜115¾ 132 m ·ρ. 69〜711 133 ην^9ομ oi) m .p. 108 〜110oC
-72- 201247630 【表1 — 2 5】
化合物Να 構造 物性 134 丄 、ochf2 oi? 樹脂狀物 135 W 樹脂狀物 136 r^Y^OMe Ov ra.p_ 107 〜109T： 137 外OMe racemic 油狀物 138 hn^9 H| HO * CF3 racemic m .p. 183 〜1870C -73- 201247630 【表1 _ 2 6】
-74- 201247630 【表1 -2 7】
化合物No. 構造 物性 144 hn^^om α&gt; 油狀物 145 1 ΟΜθ C^N ra ·ρ. 102 〜1051 146 m.p. 121〜125Ό 147 πι .p. 146 〜147ΐ： 148 ΗΝ^^?0 ι^Ν^ν k 〇Me 油狀物 -75- 201247630 【表1 _ 2 8】 化合物No. 構造 物性 149 丄 MeO OMe 油狀物 150 油狀物 151 m .ρ· 143 〜144*0 152 1 SMe 〇&gt; m.p. 131 〜133。。 153 〇vN ^ 油狀物
-76- 201247630 【表1 _ 2 9】
化合物No. 構造 物性 154 人 樹脂狀物 155 1 ο ο 油狀物 156 ^〇Ί〇 m ·ρ. 163 〜1651C 157 α&gt; 樹脂狀物 158 r^Y^N OH 樹脂狀物 -77- 201247630 【表1 - 3 0】 化合物No. 構造 物性 159 樹脂狀物 160 HNHN、^ f^Y^N 0 m.p. 177 〜178Ϊ； 161 HN 0=S=0 (f^V^N /N、 m ·ρ. 146〜148*Ό 162 a&gt; f0 樹脂狀物 163 F oiN ra.p_ 176 〜177t：
-78- 201247630 【表1 — 3 1】
化合物No. 構造 物性 164 F m ·ρ_ 198〜199t： 165 HN CN ra .p. 163 〜164*0 166 oi? m _p. 161〜162C 167 樹脂狀物 168 HN CF3 m ·ρ· 147 〜148t： •79- 201247630 【表1-3 2】
-80- 201247630
【表1 — 3 3】
-81 - 201247630 【表1 - 3 4】
化合物No. 構造 物性 179 Cl ΗΝOMe α) m .p. 147 〜1491 180 m ·ρ· 153 〜155Ϊ) 181 油狀物 182 ^CF3 Cl a) m.p. 135 〜139t： 183 c6 m ·ρ. 159〜160&quot;Ό 184 ^caOMe m.p. 191 〜1920C
-82- 201247630 【表1 — 3 5】
化合物No. 構造 物性 185 OMe HN-^) C^N 油狀物 186 油狀物 187 HN CN a) ra.p. 18卜182*C 188 樹脂狀物 189 广N a) 樹脂狀物 190 cc&gt; m .p. 183〜186^0 -83- 201247630 【表1 _ 3 6】 化合物No. 構造 物性 191 hn^^n 〇όΝ 樹脂狀物 192 οό 樹脂狀物 193 C^N m ·ρ. 145 〜1501 194 f^VF ην^ν cd m.p. 157 〜158尤 195 ΗΝ Cl α) m ·ρ· 168〜1701
-84- 201247630 【表1 -3 7】
化合物No. 構造 物性 196 r^N hn^^ci 〇iN 樹脂狀物 197 樹脂狀物 198 rrCF3 hn^n m.p. 134〜1391 199 广N 〇&gt; m ·ρ. 161 〜1631 200 HN 八^^ a) 樹脂狀物 201 广N HN^Y 、OH ra .ρ. 182 〜1860C -85- 201247630 【表1-3 8】 化合物No. 構造 物性 202 hn^n m .p. 183〜185*C 203 rV〇 Ov 油狀物 204 m .p. 160〜161*t 205 a) m.p_ 180 〜181= 206 HN—^ C&lt;) ra .p. 141 〜1421 207 f MeO C0 樹脂狀物
-86- 201247630 【表1-3 9】
化合物No. 構造 物性 208 ra.p. 14卜1431 209 ra.p. 135 〜147t： 210 HN ra _p. 204〜207t： 211 H 乂 hn/s m .p_ 159〜1601 212 OMe N^( HN^S ra .p. 145 〜1461 -87- 201247630 【表1-4 Ο】
-88- 201247630
【表1 — 4 1】
-89- 201247630 【表1-4 2】 化合物No. 構造 物性 223 j〇-ch Ον m .p. 55〜57Ϊ： 224 ra.p. 136 〜138Ό 225 HN—^ α&gt; m ·ρ· 134 〜136*C 226 m.p. 116 〜1181 227 p〇 N=\ HN-^S 樹脂狀物
-90- 201247630 【表1 - 4 3】 化合物N。· 228 229 230 231 構造
物性 油狀物 樹脂狀物 m.p. 126 〜128¾
油狀物
ra .p. 110 〜115&quot;C -91 - 201247630 【表1 一 4 4】
-92- 201247630 【表1 — 4 5】
化合物No. 構造 物性 239 racemic o n 油狀物 240 HN racemic N 油狀物 241 jTth \ Jk^ JJ racemic S N 油狀物 242 HN *、^ c&amp;t 丁 、S&gt;^N J racemic 油狀物 243 j&quot; 、OH racemic m ·ρ_ 141 〜142Ϊ； 244 /^r^N 乂J racemic m.p· 138 〜139Ό -93- 201247630 【表1 - 4 6】 化合物No. 構造 物性
F
-94- 201247630
【表1 - 4 7】
-95- 201247630 【表1 - 4 8】
-96- 201247630
【表1 - 4 9】 化合物No_ 構造 物性 262 Cl &gt;τγ^Ν 』 racemic 油狀物 263 &lt;ΓΤ^Ν \Q〆^.^ racemic 〇 n 油狀物 264 HN *、^ CF3 ^ racemic 油狀物 265 HN 必一 樹脂狀物 266 N=\ HN /Ύ^Ν racemic 樹脂狀物 267 jC^ HN *、/ /Υ^πΝ racemic 油狀物 -97- 201247630 【表1 — 5 Ο】 化合物No. 構造 物性 268 HN racemic 油狀物 269 HN *、/ &lt;^T^N racemic ο N 油狀物 270 HN ·、^ r^N^N racemic m.p_ 158 〜160t： 271 r^Y^N ^ racemic m _p. 154〜157^ 272 HN Cl r^Y^N racemic m .p. 158 〜159Ϊ； 273 HN r^y^N racemic 樹脂狀物
-98- 201247630
【表1 - 5 1】
-99- 201247630 【表1 -5 2】
-100- 201247630 【表1 — 5 3】
化合物No. 構造 物性 285 CF3 racemic ιρ·130〜13Γϊ： 286 CF3 r^V^N racemic m .p. 104〜1051 287 CF3 r^y^N racemic m.p. 121 〜124Ό 288 HN々^ F j^y^N racemic in ·ρ. 110〜112¾ 289 CF3 l^y^N racemic ra ·ρ· 130〜1311 -101 - 201247630 【表1-5 4】 化合物No. 構造 物性 290 0=S=0 Γ^Ύ^ιΝ 1 J racemic 油狀物 291 N^\ jlV-s racemic m .p. 142〜1451 292 N=\ γΛ JIn. j&gt; racemic N 樹脂狀物 293 HN^S racemic 樹脂狀物 294 X^F HN r^r^N racemic 油狀物
-102- 201247630 【表1 — 5 5】
化合物No. 構造 物性 295 i&gt;^F CF3 racemic 油狀物 296 r^Y^N J racemic 油狀物 297 X^F r^Y^N racemic 油狀物 298 HN々^ Ι^γ^Ν racemic 油狀物 299 Ι^γ^Ν racemic 油狀物 300 f^V^N racemic m ·ρ· 127 〜1291 -103- 201247630 【表1 -5 6】
-104- 201247630 【表1 - 5 7】
化合物No. 構造 物性 306 0 F m.p. 118 〜124*0 307 CF3 Cl m.p. 170 〜171t： 308 CF3 c从』 m_p. 153 〜154t： 309 HN CF3 a^r^J^N m ·ρ. 145〜146¾ 310 Cl HN CF3 ft ra ·ρ· 95〜971 311 Φ Cl 159^- -105- 201247630 【表1 _ 5 8】
化合物No. 構造 物性 312 hn^9 1 ΟΜθ m ·ρ. 118〜1201 313 劝 樹脂狀物 314 0C&gt; 油狀物 315 1 OMe 0 F m.p. 143 〜144^0 316 1 OMe m .ρ· 113 〜115$ 317 l OMe Π1.Ρ. 121 〜122°C
-106- 201247630 【表1 - 5 9】
化合物No. 構造 物性 318 樹脂狀物 319 :功 m.p. 117 〜1191 320 hn-^om bMn』 ra.p. 11卜114^0 321 Βγ·Ν^&gt;-Ν Uv ra.p. 118〜120Ϊ： 322 ηΝ^?〇μ 功 m.p. 121 〜123X： 323 hn^9 1 OMe 0 cf3 油狀物 107 201247630 【表1 -6 0】 化合物No. 構造 物性 324 m .p. 77〜79*C 325 樹脂狀物 326 油狀物 327 ci^N^n 油狀物 328 1 OMe 0 OMe 樹脂狀物 329 ,,Λ 1 OMe Μθ〇ν^ν^Ν 油狀物
-108- 201247630 【表1 — 6 1】
化合物No. 構造 物性 330 NCy^kN 油狀物 331 油狀物 332 MeSViNV5kN 油狀物 333 樹脂狀物 334 ζ\ T ^〇Me Vx* 樹脂狀物 335 樹脂狀物 -109- 201247630 【表1 — 6 2】 化合物No. 構造 物性 336 ra.p. 168 〜170t： 337 樹脂狀物 338 C'^/N 〇Μθ Cl id.p. 161 〜162t： 339 〜功。Μθ 油狀物 340 油狀物 341 ην^9ομ 油狀物
-110- 201247630
【表1 — 6 3】
-111 - 201247630 【表1 _ 6 4】
-112- 201247630 【表1 — 6 5】
化合物No. 構造 物性 353 CF3 j N racemic OMe ra .p. 160 〜1611 354 CF3 T N racemic 油狀物 355 CF3 樹脂狀物 356 A』 m.p_ 112 〜1141C 357 HN αν^Ν Jv m.p. 122-123^0 -113- 201247630 【表1 — 6 6】 化合物No. 構造 物性 358 r^N ιη.ρ. 118 〜120= 359 油狀物 360 H^c, m.p. 91 〜93t： 361 Λ』 樹脂狀物 362 | ΟΜθ C’V^N 樹脂狀物 363 I OMe 油狀物
•114- 201247630 【表1-6 7】
化合物No. 構造 物性 364 HNCF3 A』 樹脂狀物 365 hn^9om I OMe A』 油狀物 366 .hn^!m I OMe ΒΓν^Ν A』 油狀物 367 CF3 ΒγΎ^ν m.p. 102 〜103Ϊ： 368 CF3 h2nV&quot;n A』 油狀物 369 CF3 〇2NY^n 叫λ』 樹脂狀物 -115- 201247630 【表1 _ 6 8】 化合物No. 構造 物性 370 CF3 〇2NY^n A』 油狀物 371 CF3 〇2NY^n MeS人N」 樹脂狀物 372 m ·ρ· 157〜1581 373 OJT 〇Λν 樹脂狀物 374 'n^n T&quot;nJ racemic 油狀物 375 BrV^N ★ jL racemic 油狀物
-116- 201247630 【表1-6 9】
化合物No. 構造 物性 376 ^ racemic m ·ρ· 84〜86*C 377 CF3 0ΙνΛν racemic F 油狀物 378 ν^Λν m .p. 207〜208Ό 379 HN^° H丨 樹脂狀物 380 I OMe m .ρ. 158〜16H -117- 201247630 【表1-7 0】
-118- 201247630
【表1 - 7 1】
【表1-7 2】
-119- 201247630 【表2 - 1】 化合物Ν ο . δ値（p pm、溶媒：CDC 1 3、內部標準物質·· TMS) 1 2.05(t, 1H), 2.60(dt, 2H), 3.80(q, 2H), 5.82(brs, 1H), 7. 18(d, 2 H), 7.28(d, 2H), 8.51 (s, 1H) 2 0.05(s, 9H), 2.47(t, 2H), 3.63(q, 2H), 5.52(brs, 1H), 6.97(d, 2H ),7.13(d, 2H), 8.35(s, 1H) 3 0.43-0.71(m, 6H), 0.91-1. 10(m, 9H), 2.65(t, 2H), 3.78(q, 2H), 5. 62(brs, 1H), 7. 10(d, 2H), 7.29(d, 2H), 8.50(s, 1H) 4 1.06(s, 21H), 2.67(t, 2H), 3.81(q, 1H), 5.51(brs, 1H), 7.08(d, 2 H), 7.28(d, 2H), 8.51 (s, 1H) 5 0. 05(s, 6H), 0.83(s, 9H), 2.55(t, 2H), 3.69(q, 2H), 5.42(brs，1H ),7.00(d, 2H), 7.19(d, 2H), 8.41 (s, 1H) 6 0. 90(t, 3H), 1.26-1. 53 (m, 4H), 2.08-2. 24 (m, 2H), 2. 46-2. 66 (ra, 2H )，3.74(q, 2H), 5.68(brs, 1H), 7.14(d, 2H), 7.29(d, 2H), 8.51 (s, 1H) 7 1.02(d, 6H), 1.70-1.84(m, 1H), 2.00-2. 12(m, 2H), 2.48-2.67(m, 2H )，3.75(q, 2H), 5.76(brs, 1H), 7.14(d, 2H), 7.28(d, 2H), 8.50(s, 1H) 8 1.21 (s, 9H), 2.55(1:, 2H), 3.74(q, 2H), 5.52(brs, 1H), 7.12(d, 2H )，7.29(d, 2H), 8.51 (s, 1H) 9 2. 52-2. 72 (m, 2H), 3. 55-3. 67 (m, 2H), 3. 80(q, 2H), 5. 74(brs, 1H), 6. 97-7. 35 (m, 7H), 8. 46(s, 1H) 10 2. 79(t, 2H), 3. 90(q, 2H), 5. 67(brs, 1H), 7. 18-7. 46 (m, 7H), 8.53( s，1H) 11 2.86(t, 2H), 3.88(q, 2H), 5.53(brs, 1H), 6.96-7.40 (m, 6H), 8.52( s, 1H) 12 2.83(t, 2H), 3.87(q, 2H), 5.53(brs, 1H), 6.90-7.60 (m, 6H), 8.53( s, 1H) 13 2. 82(t, 2H), 3.87(q, 2H), 5.58(brs, 1H), 6.88-7.44 (m, 6H), 8.53( s, 1H) 14 2. 85(t, 2H), 3. 91(q, 2H), 5. 72(brs, 1H), 7. 10-7.48 (m, 6H), 8.52( s, 1H) 15 2.83(t, 2H), 3.82(q, 2H), 5. 51(brs, 1H), 6.96-7.63 (m, 6H), 8.53( s, 1H) -120- 201247630 【表2 — 2】
化合物Ν ο . δ値（p pm、溶媒：CDC 1 3、內部標準物質：TMS) 16 2.83(t, 2H), 3.86(q, 2H), 5.59(brs, 1H), 7.07-7.41 (in, 6H), 8.52( s, 1H) 17 2. 39(s, 3H), 2.81 (d, 2H), 3.89(q, 2H), 5.60(brs, 1H), 7. 13-7.68( m, 6H), 8.52(s, 1H) 18 2.27(s, 3H), 2.80(t, 2H), 3.85(q, 2H), 5.56(brs, 1H), 6.90-7.60( m, 6H), 8.52(s, 1H) 19 2.31(s, 3H), 2.80(t, 2H), 3.86(q, 2H), 6.07(t, 1H), 7.01-7.31 (m, 6H), 8.52(s, 1H) 2 0 l. 29(s, 9H), 2.81(t, 2H), 3.85(q, 2H), 5.87(brs, 1H), 7.11-7.31( m, 6H), 8.52(s, 1H) 2 1 2.85(t, 2H), 3.84(s, 3H), 3.86(q，4H), 6.03(brs, 1H), 6. 79-6.96( tn, 2H), 7.14-7. 41 (m, 4H), 8.52(s, 1H) 2 2 2.83(t，2H), 3.78(s, 3H), 3.88(q, 2H), 5.58(brs, 1H), 6.78-7.33( m, 6H), 8.53(s, 1H) 2 3 2.80(t, 2H), 3.78(s, 3H), 3.82(q, 2H), 5.82(t, 1H), 6.83(d, 2H), 7. 11-7. 36 (m, 4H), 8. 52(s, 1H) 2 4 2.82(t，2H), 3.85(s, 3H), 3.87(s, 3H), 3.90(q, 2H), 5.72(brs, 1H ),6. 72-7.31(ni, 5H), 8.53(s, 1H) 2 5 2.86(t, 2H), 3.90(q, 2H), 5.62(brs, 1H), 7.18-7.70 (m, 6H), 8.52( s, 1H) 2 6 2.85(t, 2H), 3.87(q, 2H), 5.62(brs, 1H), 7. 11-7.67 (m, 6H), 8.52( s, 1H) 2 7 2.83(t, 2H), 3.87(q, 2H), 7. 10-7.62 (ra, 6H), 8.53(s, 1H) 2 8 2.83(t, 2H), 3.88(q, 2H), 7. 18-7.72 (m, 5H), 8.54(s, 1H) 2 9 2.80(t, 2H), 3. 88-4.08 (m, 5H), 6.94(brs, 1H), 7. 16-7,67 (m, 5H), 8.02(d, 1H), 8.49(s, 1H) 3 0 2.85(t, 2H), 3. 80-4. 00 (m, 5H), 7. 12-7. 54 (m, 4H), 7. 92-8. 07 (m, 2H ),8.53(s, 1H) 3 1 2.86(t, 2H), 3.88(q, 2H), 3.90(s, 3H), 5.76(brs, 1H), 7.13-7.46( m, 4H), 7.95(d, 2H), 8.53(s, 1H) 3 2 2.87(t, 2H), 3.90(q, 2H), 5.66(brs, 1H), 7.06-7. 51 (m, 6H), 8.52( s, 1H) -121 - 201247630 【表2 — 3】 化合物Ν ο . δ値（p pm、溶媒：CDC 1 3、內部標準物質：TMS) 3 3 2· 77(t, 2H), 2.88(q, 2H), 5.62(brs, 1H), 7，12-7.33(m, 6H), 8.53( s, 1H) 3 4 2.83(t, 2H), 2.78(q, 2H), 5.55(brs, 1H), 7.08-7.45 (m, 6H), 8.52( s, 1H) 3 5 2.89(t, 2H), 3.97(q, 2H), 6.25(brs, 1H), 7.22-7.61 (m, 6H), 8.50( s, 1H) 3 6 2. 86(t, 2H), 3.89(q, 2H)，7.13-7. 64(m, 6H), 8.53(s, 1H) 3 7 2. 88(t, 2H), 3. 88(q, 2H), 7. 17-7. 82 (m, 6H), 8.51(s, 1H) 3 8 2. 86(t, 2H), 3.96(q, 2H), 7.21-7. 61 (ra, 5H), 8.04(d, 1H), 8.50(s， 1H) 3 9 2. 85(t, 2H), 3. 9l(q, 2H), 5. 58(brs, 1H), 7. 09-7. 71 (m, 5H), 8.11( d, 1H), 8.54(s, 1H) 4 0 2.90(t, 2H), 3.92(q, 2H), 5.48(brs, 1H), 7. 11-7. 57 (m, 5H), 8.12( d, 1H), 8.54(s, 1H) 4 1 2.85(t, 2H), 3. 87(q, 2H), 5. 55(brs, 1H), 6. 73-7. 34 (m, 5H), 8.52( s, 1H) 4 2 2. 90(t, 2H), 3. 92(q, 2H), 5. 65(brs, 1H), 6. 90-7. 34 (ra, 5H), 8.52( s, 1H) 4 3 2.83(t, 2H), 3.92(q, 2H), 5.50(brs，1H), 6.92-7. 32(m, 5H), 8.51( s, 1H) 4 4 2.82(t, 2H), 3.90(q, 2H), 4.78(d, 2H), 6-10(brs，1H), 7.13-7.41( m, 6H), 8.50(s, 1H) 4 5 2.83(t, 2H), 3.33(s, 3H), 3.90(q, 2H), 4.60(s, 2H), 6. 15(brs, 1H ),7. 15-7. 45 (ra, 6H), 8. 51(s, 1H) 4 6 1.22(t, 3H), 2.83(t, 2H), 3.50(q, 2H), 3.92(q, 2H), 4.65(s，2H), 6. 20(brs, 1H), 7. 15-7. 45 (m, 6H), 8. 51(s, 1H) 4 7 2.86(t, 2H), 3.92(q, 2H), 5.25(s, 1H), 5.74(brs, 1H), 5.78(s, 1H ),7. 14-7.44 (m, 6H), 8.52(s, 1H) 4 8 2.90(t, 2H), 3.92(t, 2H), 7.24-7.89 (m, 6H), 8.45(s, 1H), 10.37(s ,1H) 4 9 2.85(t, 2H), 3.37(s, 3H), 3.90(q, 2H), 4.60(s, 2H), 6.00(brs，1H ),7. 18-7. 71 (m, 6H), 8.64(s, 1H) -122- 201247630 【表2 — 4】
化合物Ν ο . 5値（P pm、溶媒：CDC 1 3、內部標準物質·· TMS) 5 0 2.20(s, 3H), 2.83(1, 2H), 3.34(s, 3H), 3.90(q, 2H), 4.70(s, 2H), 6.06(brs, 1H〉，7. 10-7.62 (m, 5H), 8.66 (s，1H) 5 1 2.56(s, 3H)，2.87(t, 2H), 3.32(s, 3H), 3.87(q, 2H), 4.60(s, 2H)， 5. 92(brs, 1H), 6.80(s, 1H), 7.17-7.48(m, 4H)，8.44(s, 1H) 5 2 2. 80(t, 2H), 3. 82(q, 2H), 6.20(brs, 1H), 6. 34-6. 36 (m, 1H), 7.12-7. 57(m, 4H), 8. 50(s, 1H) 5 3 2.82(t, 2H), 3.84(q, 2H), 5.88(brs, 1H), 6.87-7.30 (m, 5H), 8.52( s, 1H) 5 4 2.80(t, 2H), 3.85(q, 2H), 6.23(brs，1H), 7-02-7.38(m, 5H), 8.52( s, 1H) 5 5 2.85(t, 2H), 3.90(q, 2H), 6.24(brs, 1H), 7.12-7.72(m, 5H), 8.48-8. 57(m, 2H) 5 6 2.85(t, 2H), 3.90(q, 2H), 5.56(brs, 1H), 7. 12-7.34(m, 4H), 7.58-7. 78(m, 1H), 8. 45-8. 68 (m, 3H) 5 7 2.87(t, 2H), 3.90(q, 2H), 5.62(brs, 1H), 7. 12-7.35(m, 4H), 8.45-8. 58(m, 3H) 5 8 2.90(t, 2H), 3.95(q, 2H), 5.85(brs, 1H), 7. 15-7.27 (m, 3H), 8.50( s, 1H), 8.75(d, 2H) 5 9 2.42(s, 6H), 2.90(t, 2H), 3.92(q, 2H), 6.30(brs, 1H), 6.97(s, 1H ),7.24-7. 32 (m, 4H), 8. 50(s, 1H) 6 0 2.87(t, 2H), 3.94((1, 2H), 3.95(s, 6H), 6.00(s, 1H), 7.45(d, 2H), 7. 60(d, 2H), 8. 48(s, 1H), 8. 87(s, 1H) 6 1 2.86(t, 2H), 3.88(q, 2H), 5.52(brs，1H), 7.15(d, 2H), 7.30(d, 2H ),7.89(s, 1H), 8.52(s, 1H), 8.68(s, 1H) 6 2 3.86(t, 2H), 3.90(q, 2H), 5.86(brs, 1H), 7. 18-7.28 (m, 3H), 7.77( d, 2H), 8.48(s, 1H) 6 3 2.88(t, 3H), 3.90(q, 2H), 6.04(brs, 1H), 7.40(d, 2H), 7.24(s, 2H ),8.52(s, 1H), 8.75(d, 2H) 6 4 2.90(t, 2H), 3.82(q, 2H), 6.16(brs, 1H), 7. 17-7.27 (m, 3H), 8.50( s, 1H) 6 5 2. 51 (s, 3H), 2.88(t, 2H), 3.91 (q, 2H), 5_ 92(brs, 1H), 7.16—7.26( m, 3H), 8.52(s, 1H) -123- 201247630 【表2-5】 化合物Ν ο . δ値（P pm、溶媒：CDC 1 3、內部標準物質：TMS) 6 6 2· 38(s, 3H), 2.88(t, 2H), 3.90(q, 2H), 6.04(brs，1H), 7. 17-7. 25( m, 3H), 8.51(s, 1H) 6 7 2.82(t, 2H), 3.90(q, 2H), 4.09(s, 3H), 5.74(brs, 1H), 6.75(s, 1H ),7.16(d, 1H), 7.28(d, IH), 8.51 (s, 1H) 6 8 2.85(t, 3H), 3.88(q, 2H), 5.33(s, 1H), 5.85(brs, 2H), 7.15-7.42( m, 3H), 8.51(s, 1H) 6 9 2. 90(t, 3H), 3. 9l(q, 2H), 5. 75(brs, 1H), 7. 21-7. 30 (m, 2H), 7.70( s, 1H), 8.52(s, 1H), 9.95(s, 1H) 7 0 2. 79(t, 2H), 3.70(q, 2H)，4.67(d, 2H〉，6.00(t，1H), 7.51 (s, 2H), 7.65(s, 1H), 8.37(s, 1H) 7 1 0. 13(s, 6H), 0.95(s, 9H), 2.83(t, 2H), 3.87(q, 2H), 4.92(s, 2H), 5.82(brs, 1H), 7.22-7.31 (m, 3H), 8.5l(s, 1H) 7 2 2.83(t, 3H), 3.48(s, 3H), 3.87(q, 2H), 4.70(s, 2H), 6.09(brs, 1H ),7. 23-7. 41 (tn, 3H), 8. 51(s, 1H) 7 3 2. 16(s, 3H), 2.85(t, 3H), 3.88(q, 2H), 5.34(s, 2H), 5.73(brs, 1H ),7. 15-7.36 (m, 3H), 8. 5l(s, 1H) 7 4 2. 51 (t, 1H), 2.84(t, 2H), 3.88(q, 2H), 4.30(d, 2H), 4.86(s, 2H), 5.90(brs, 1H), 7. 17-7. 35 (ra, 3H), 8. 51 (s, 1H) 7 5 2.83(t, 2H), 3.86(q, 2H), 4.29(s, 2H), 5.82(brs, 1H)，7. 13-7.30( m, 8H), 8.51(s, 1H) 7 6 2. 87(t, 2H), 3. 90(q, 2H), 5. 82(brs, 1H), 7. 14-7. 51 (m, 6H), 7.90-8. 00(m, 2H), 8. 52(s, 1H) 7 7 2.85(t, 2H), 3.88(q, 4H), 5.87(brs, 1H), 6.83(d, 1H), 7. 16-7.31( m, 4H), 7.47(t，1H), 8.01 (s, 1H), 8.52(s, 1H) 7 8 2.82(t, 2H), 3.86(q, 2H), 5.93(brs, 1H), 7. 16-7.59 (m, 5H), 7.85-7. 90(ra, 1H), 8. 52(s, 1H) 7 9 2.8l(t, 2H), 3.85(q, 2H), 6.22(t, 1H), 7.00-8.48 (m, 6H), 8.50(s, 1H) 8 0 2. 82(t, 2H), 3.88(q, 2H), 5.93(brs, 1H), 7. 16-7.59(m, 5H), 7.85-7. 90(m, 1H), 8. 52(s, 1H) 8 1 2. 89(t, 2H), 3. 92(q, 2H), 5. 77(brs, 1H), 7. 16-7.45 (m, 4H), 8.18-8. 31(m, 1H), 8. 53(s, 1H), 8.64-8.70 (m, 1H), 9. 15(s, 1H) -124- 201247630 【表2 — 6】
化合物Ν ο . δ値（p pm、溶媒：CDC 1 3、內部標準物質：TMS) 8 2 2.86(t, 2H)，3.90(q, 2H), 5.85(brs，1H), 7.27(s, 2H), 7.39-7.48( m, 3H), 7.76(s, 1H), 7.99-8.09 (ra, 2H), 8.51(s, 1H) 8 3 2.77(t, 2H), 3.82(q, 2H), 5.85(brs, 1H), 6.85(s, 1H), 7.11-7.41( m, 7H), 8.49(s, 1H) 8 4 2.90(t, 2H), 3. 15(s, 3H), 3.92(q, 2H), 7. 10-7.80 (m, 5H), 8.52(s, 1H) 8 5 2.95(t，3H), 3· 87(s, 3H), 3.92(q, 2H), 5.84(brs, 1H)，7.10-7.92( m, 5H), 8.50(s, 1H) 8 6 2.08(t, 1H), 2.64(dt, 2H), 3.85(q, 2H), 6. 19(brs, 1H), 7.44-7.91 (m, 4H), 8.67(s, 1H) 8 7 0· 17(s, 9H), 2.67(t, 2H), 3.83(q，2H), 6.12(brs, 1H), 7.45-7.84( m, 4H), 8.67(s, 1H) 8 8 0.89(t, 3H), 1.27-1.54(m, 4H), 2.12-2.21 (m, 2H), 2.60(dt, 2H), 3 .78(q, 2H), 6.32(brs, 1H), 7.28-7.81 (m, 4H), 8.67(s, 1H) 8 9 0.87(t, 3H), 1.25-1.57(m, 8H), 2. 11-2.02(m, 2H), 2.50-2.70(m, 2H ),3.78(q, 2H), 6.30(brs, 1H), 7.19-7.81 (m, 4H), 8.67(s, 1H) 9 0 0.61-0. 87 (m, 4H), 1.13-1.25 (m, 1H), 2. 57(dt, 2H), 3.76(q, 2H), 6 .17(brs, 1H), 7. 19-7. 90 (m, 4H), 8.66(s, 1H) 9 1 1.26-1.79 (m, 10H), 2.39(brs, 1H), 2.64(t, 2H), 3.78(q, 2H), 6.10 (brs, 1H), 7.45-7.90 (m, 4H), 8.66(s, 1H) 9 2 2.82(t, 2H), 3.88(q, 2H), 4.18(s, 2H), 3.44(d, 2H), 6.14(brs, 1H ),7.41-7.82 (m, 4H), 8.66(s, 1H) 9 3 l. 99-2. 07 (ra, 3H), 2.84-2. 99 (m, 2H), 3. 78-4. 02 (m, 2H), 6.00-6.18( m, 1H), 6. 61(brs, 1H), 7. 10-7.99 (m, 4H), 8.67(brs, 1H) 9 4 1.53-1.66 (m, 4H), 2.03-2. 10 (m, 4H), 2.74(t, 2H), 3.83(q, 2H), 6. 04-6. 16 (m, 2H)( 7. 19-7.82 (m, 4H) , 8.67(s, 1H) 9 5 3. 88(t, 2H), 3. 94(q, 2H), 5. 70(d, 2H), 7. 11-8. 02 (m, 9H), 8. 68(s, 1H) 9 6 2.88(t, 2H), 3.92(q, 2H), 6. 18(brs, 1H), 7.21-7.82 (m, 9H), 8.65( s, 1H) 9 7 2.92(t, 2H), 3.95(q, 2H), 6.22(brs, 1H), 7. 12-7.91 (m, 8H), 8.68( s, 1H) -125- 201247630 【表2-7】 化合物No. 6値（P pm、溶媒：CDC 1 3、內部標準物質：TMS) 9 8 2.90(t, 2H), 4.00(q, 2H), 7.00-8.35 (m, 9H), 8.65(s, 1H) 9 9 2.89(t, 2H), 3.94(q, 2H), 5.24(s, 1H), 5.77(s，1H), 6.46(brs, 1H )，7.26-7.83(m, 8H), 8.68(s, 1H) 10 0 2.91 (t, 2H), 3.95(q, 2H), 6.33(brs, 1H), 6.95(dd, 1H), 7.26-7.82 (m, 8H), 8.69(s, 1H) 10 1 2.91 (t, 2H), 3.95(q, 2H), 6.10(brs, 1H), 7.37-7.80(m, 8H), 8.65( s, 1H) 10 2 2. 94(t, 2H), 4.05(q, 2H), 7. 37-7.80 (m, 8H), 8. 66(s, 1H) 10 3 1.94(t, 3H), 2.65-2.99 (in, 4H), 3.94(q, 2H), 6.05(brs, 1H), 7.19-7. 83(m, 8H), 8. 69(s, 1H) 10 4 1.20(d, 6H), 2.9l(t, 2H), 3.40(m, 1H), 3.94(q, 2H), 6.22(brs, 1H ),6. 96-7. 80 (8H), 8.68(s, 1H) 10 5 1.72(s, 3H), 2.59-2.98 (m, 4H), 2.88(t, 2H), 3.88(q, 2H), 4.67(s, 2H), 6.09(brs, 1H), 7.06-7.83(m, 8H), 8.68(s, 1H) 10 6 0· 82(t, 3H), 1.16-1. 68(m, 4H), 2.55(t, 2H), 3.84(t, 2H), 3.88(q, 2H), 6.11 (brs, 1H), 6.91-7. 81 (m, 8H), 8.68(s, 1H) 10 7 0.85(t, 3H), 1.13-1.72 (m, 8H), 2.56(t, 2H), 3.85(t, 2H), 3.92(q, 2H), 6. 14(brs, 1H), 6.96-7.81 (m, 8H), 8.67(s, 1H) 10 8 0.85(t, 3H), 1.05-1.67(111, 12H), 2.59(t, 2H), 2.86(t, 2H), 3.90(q ,2H), 6. 09(brs, 1H), 6.98-7.81 (m, 8H), 8.68(s, 1H) 10 9 l.ll-1.88(m, 12H), 2.22-2.70(m, 1H), 2.82(t, 2H), 3.90(q, 2H), 6 .10(brs, 1H), 7.08-7.81 (m, 8H), 8. 67(s, 1H) 110 2.88(t, 2H), 3.91(q, 2H), 5.26(d, 1H), 5.72(d, 1H), 6.39(brs, 1H ),6. 68(dd, 2H), 7. 26-8.00 (m, 8H), 8. 68(s, 1H) 111 0. 26(s, 9H), 2. 87(t, 2H), 3. 90(q, 2H), 7. 30-7.84 (m, 8H), 8. 68(s, 1H) 112 0. 88(t, 3H), 1.15-1. 67(m, 10H), 2.60(t, 2H), 2.88(t, 2H), 3.90(q ,2H), 6. 10(brs, 1H), 7.20-7.84 (ra, 12H), 8.69(s, 1H) 113 2.87(t, 2H), 3.92(q, 2H), 5.25(dd，1H), 6.24(brs, 1H), 7. 18-7.91 (m, 8H), 8.69(s, 1H) 114 2. 73(t, 2H), 3. 75(q, 2H), 5.83(brs, 1H), 7. 18-7. 75 (m, 13H), 8.62 (s, 1H) -126- 201247630
【表2 —8】 化合物Ν ο . (5値（P pm、溶媒：CDC丨3、內部標準物質：TMS) 115 3.70(t, 2H), 3.55(q, 2H), 3.92(s, 3H). 6.10(brs, 1H), 6.82-7.40( m, 8H), 8.23(s, 1H) 116 2.45(s. 3H), 2.86(t, 2H), 3.92(q, 2H), 6.27(brs, 1H). 7.17-7.83( m, 8H), 8.68(s, 1H) 117. 2.47(s. 3H), 2.86(t, 2H), 3.91(q, 2H). 6.18(brs, 1H), 7.09-7.81( m, 8H), 8.68(s, 1H) 118 1.40(t, 3H). 2.84(t, 2H). 3.87-4.06 (m, 4H). 6.20(brs, 1H), 6.75-7.80(m, 8H), 8.68(s, 1H) 119 1 _ 30(d, 6H), 3.84(t, 2H), 3.90(q, 2H), 4.55(m, 1H). 6.43(brs, 1H ).6.78-7.82 (m, 8H). 8.67(s, 1H) 12 0 2.98(t, 2H), 3.04(s, 3H). 3.93(q, 2H), 7.44-7.92 (m, 8H), 8.69(s. 1H) 12 1 2-84(t. 2H), 3.46(s, 3H). 3.87(q, 2H). 5.16(s, 2H), 6.22(d, 1H), 6.95(d, 2H), 7.28-7.83 (m, 8H), 8.68(s, 1H) 12 2 2· 70(s, 6H), 2.92(t. 2H), 3.94(q, 2H). 6.40(brs. 1H), 7.44-7.93( m, 8H). 8.69(s. 1H) 12 3 2.02(s, 1H), 2.82(t, 2H), 3.00(s, 3H), 3.88(q, 2H), 6.14(brs, 1H ),7.07-7.90(m, 8H), 8.66(s, 1H) 12 4 2.80(s. 3H), 2.86(t, 2H). 3.26(s, 3H), 3.90(q. 2H). 6.64 (brs, 1H ),7. 22-7.88 (m, 8H), 8.68(s, 1H) 12 5 2.72(t, 2H). 3.74(s. 6H). 3.82(q, 2H), 7.37-7.97 (m, 8H), 8.53(s. 1H) 12 6 2.85(s, 3H), 2.92(t, 2H), 3.90(q. 2H). 6.04(brs, 1H), 7.31-7.80( m, 9H), 8.64(s, 1H) 12 7 2.83(t, 2H), 4.00(q, 2H), 5.78(brs, 1H), 7.35-8.08(m, 8H), 8.37( s, 1H) 12 8 2.60(s, 3H), 2.91(t, 2H), 3.92(q, 2H). 6.37 (brs, 1H), 7.20-7.87( m, 8H). 8.58(s, 1H) 12 9 1.37(t, 3H), 2.89(t, 2H), 3.94(q, 2H), 4.37(q, 2H), 6.07 (brs. 1H ).7.38-7.98 (m. 8H), 8.65(s, 1H) 13 0 2.86(t. 2H), 3.93(q, 2H), 4.79(s, 2H). 6.73(brs, 1H), 7.18-7.90( m, 8H), 8.60(s, 1H) -127- 201247630 【表2-9】 化合物No. δ値（P pm、溶媒：CDC I 3、內部標準物質：TMS) 13 1 2. 17(brs, 1H), 2.79(t, 2H), 3.84(q, 2H), 4.55(s, 2H), 6. 17(brs, 1H), 7.13-7.34(m, 8H), 8.57(s, 1H) 13 2 2.87(t, 2H), 3.93(q, 2H), 4.68(d, 2H), 6.15(brs, 1H), 7.26-7.85( m, 8H), 8.67(s, 1H) 13 3 2. 92(t, 2H), 3. 32(s, 3H), 4.03(q, 2H), 4. 58(s, 2H), 7. 16-7.81 (m, 7H), 8. 27-8. 35 (m, 2H) 13 4 2.92(t, 2H), 3.94(q, 2H), 5.02(s, 2H), 6.23(t, 1H), 6.43(brs, 1H ),7. 22-7.91 (m, 8H), 8.69(s, 1H) 13 5 2. 93(t, 2H), 3. 36(s, 3H), 4.00(t, 2H), 4. 39(s, 2H), 7. 20-8. 12 (m, 8H), 8. 65(s, 1H) 13 6 2.85(t, 2H), 3.37(s, 3H), 3.83(q, 2H), 4.41(s, 2H), 6.84(brs, 1H ),7. 18-7.88 (m, 8H), 8.69(s, 1H) 13 7 1.40(d, 3H), 2.91(t, 2H), 3.20(s, 3H), 3.95(q, 2H), 4.7l(q, 1H), 6. 85(brs, 1H), 7. 10-7. 92(m, 8H), 8. 70(brs, 1H) 13 8 2. 88(t, 2H), 3. 88(t, 2H), 5.58(q, 1H), 7. 25-7. 85 (m, 9H), 8. 54(s, 1H) 13 9 2.95(t, 2H), 3.36(s, 3H), 3.97(brs, 2H), 4.54(s, 2H), 6.79-7.84( m, 8H), 8.24(brs, 1H) 14 0 2.88(t, 2H), 3.36(s, 3H), 3.98(q, 2H), 4.54(s, 2H), 6.32(brs, 1H ),7. 22-8.01 (m, 7H), 8.68(s, 1H) 14 1 2.93(t, 2H), 3.36(s, 3H), 3.96(q, 2H), 4.57(s, 2H), 6.50(brs, 1H ),6. 98-7.80 (ra, 7H), 8.69(brs, 1H) 14 2 2.88(t, 2H), 3.33(s, 3H), 3.94(q, 2H), 4.52(s, 2H), 6.71 (brs, 1H ),6.96-7.90 (m, 7H), 8.68(s, 1H) 14 3 2.88(t, 2H), 3.33(s, 3H), 3.94(q, 2H), 4.53(s, 2H), 6.58(brs, 1H ),7. 27-8.01 (m, 7H), 8.67(s, 1H) 14 4 2.31 (s, 3H), 2.88(t, 2H), 3.33(s, 3H), 3.95(q, 2H), 4.56(s, 2H), 6. 62(brs, 1H), 7. 14-8.01 (m, 7H), 8. 67(s, 1H) 14 5 2.35(s，3H), 2.87(t, 2H), 3.35(s, 3H), 3.96(q, 2H), 4.56(s, 2H), 6. 5l(brs, 1H), 6. 99-7.87 (m, 7H), 8. 67(s, 1H) 14 6 2.85(t, 2H), 3.35(s, 3H), 3.94(q, 2H), 4.88(s, 2H&gt;, 6.28(brs, 1H ),7. 08-7. 82 (m, 6H), 8. 70(s, 1H)
-128- 201247630 【表2- 1 0】
化合物Ν ο . 5値（p pm、溶媒：CDC I 3、內部標準物質：TMS) 14 7 2.95(t, 2H), 3.81 (s，2H), 3.95(q, 2H), 6.54(brs, 1H), 7.15-7.79( ra, 8H), 8.67(s, 1H) 14 8 2.89(t, 2H), 3.42(s, 3H), 3.93(q, 2H), 4.70(s, 2H), 4.76(s, 2H), 6.84(brs, 1H), 7.18-7.90¼ 8H), 8.68(s, 1HX 14 9 2.84(t, 2H), 3.32(s, 6H), 3.98(q, 2H), 5.76(s, 1H), 6.67(brs, 1H ),7.13-8.00 (m, 8H), 8.67(s, 1H) 15 0 1.24(t, 5H), 2.92(t, 2H), 3.44(q, 4H), 3.96(q, 2H), 5.82(s, 1H), 6. 66(brs, 1H), 7. 10-7.97 (m, 8H), 8.67(s, 1H) 15 1 1.24(t, 6H), 2.88(t, 2H), 3.58(q, 2H), 3.92(q, 2H), 5.48(s, 1H), 6. 10(brs, 1H), 7. 34-8. 02 (ra, 8H), 8. 69(s, 1H) 15 2 2. OKs, 3H), 2.91(t, 2H), 3.83(s, 2H), 3.96(q, 2H), 6.42(brs, 1H ),7.25-7.83 (m, 8H), 8.68(s, 1H) 15 3 1.21 (t, 3H)，2.88(t, 2H), 3.48(q, 2H), 3.93(q, 2H), 4.63(s, 2H), 6. 76(brs, 1H), 7. 17-7.94 (ra, 8H), 8.68(s, 1H) 15 4 1. 18(d, 6H), 2.88(t, 2H), 3.49-3.76 (m, 1H), 3.95(q, 2H), 4.64(s, 2H), 6.61(brs, 1H), 7. 18-7.81 (m, 8H), 8.68(s, 1H) 15 5 2.84(ΐ, 2H), 3.95(q, 2H), 3.98-4.08 (m, 4H), 6.23(s, 1H), 6.55(br s, 1H), 7. 24-7. 98 (m, 8H), 8. 66(s, 1H) 15 6 1.61-2.01 (m, 6H), 2.84(t, 2H), 3.60(m, 2H), 3.90(q, 2H), 5.40(s, 1H), 6.23(brs, 1H), 6.91-7.90 (m, 8H), 8.68(s, 1H) 15 7 2.84(t, 2H), 3. 13(t, 2H), 3.87(q, 2H), 4.54(t, 2H), 6.68(d, 1H), 7.12-7.86 (m, 7H), 8.69(s, 1H) 15 8 2.88-3. 15 (in, 4H), 3. 86-4. 01 (ra, 4H), 4.40(brs, 1H), 7. 08-8. 13 (ra, 9H), 8.61(s, 1H) 15 9 2.87(t, 2H), 2.94(s, 6H), 3.88(q, 2H), 6.60(d, 1H), 7.22-7.79(m, 8H), 8.67(s, 1H) 16 0 2.04(s, 3H), 2.88(t, 2H), 3.95(q, 2H), 6.21 (brs, 1H), 6.93-7.84( m, 8H), 8.22 (brs, 1H), 8.68 (s, 1H) 16 1 2.77(s, 6H), 2.83(t, 2H), 3.97(q, 2H), 7.15(brs, 1H), 7.39-8.19( ra, 8H), 8.64(s, 1H) 16 2 2.80(s, 3H), 2.84(t, 2H), 3.87(q, 2H), 4.35(s, 2H), 6.22(d, 1H), 7. 30-7. 88 (m, 8H), 8.66(s, 1H) -129- 201247630 【表2 — 1 1】 化合物Ν ο . δ値（p pm、溶媒：CDC 1 3、內部標準物質：TMS) 16 3 2. 91(t, 2H), 3. 95(q, 2H), 6. 10(brs, 1H), 6. 91-7. 84 (m, 7H), 8.69( s, 1H) 16 4 2.90(t, 2H), 3.94(q, 2H), 6. 10(brs, 1H), 7.00-7.83 (m, 7H), 8.68( s, 1H) 16 5 2.92(t, 2H), 3.95(q, 2H), 6.57(brs, 1H), 7.20-7.90 (m, 7H), 8.67( s, 1H) 16 6 2.86(t, 2H), 3.89(q, 2H), 6.05(brs, 1H), 7.00-7.84 (m, 7H), 8.68( s, 1H) 16 7 2.35(s, 3H), 3.00(t, 2H), 4.02(q, 2H), 6.23(brs, 1H), 7.04-8.27( m, 7H), 8.71(s, 1H) 16 8 2. 91(t, 2H), 3. 96(q, 2H), 6. 10(brs, 1H), 7. 07-7. 83 (m, 7H), 8.68( s, 1H) 16 9 2_ 88(t, 2H), 3.94(q, 2H), 6.33(brs, 1H), 7.05-7.79(m, 7H), 8.67( s, 1H) 17 0 2. 90(t, 2H), 3. 95(q, 2H), 7. 37-7.83 (m, 7H), 8. 68(s, 1H) 17 1 2.93(t, 2H), 3.97(q, 2H), 6. 10(brs, 1H), 7.03-7.84 (m, 7H), 8.67( s, 1H) 17 2 2. 92(t, 2H), 3. 95(q, 2H), 6. 10(brs, 1H), 7. 13-7.81 (m, 7H), 8.68( s, 1H) 17 3 2.92(t, 2H), 3.93(q, 2H), 6. 10(brs, 1H), 7.28-7.81 (m, 7H), 8.68( s, 1H) 17 4 2.97(t, 2H)( 4.00(q, 2H), 6.22(brs, 1H), 7.05-7.83 (m, 7H), 8.68( s, 1H) 17 5 2. 87(t, 2H), 3. 92(q, 2H), 6. 05(brs, 1H), 7. 13-7. 84 (ra, 7H), 8.69( s, 1H) 17 6 2. 95(t, 2H), 4.01(q, 2H), 6. 12(brs, 1H), 7. 18-7.82 (m, 7H), 8.69( s, 1H) 17 7 2.90(t, 2H), 3.94(q, 2H), 6.27(brs, 1H), 7. 19-7.84 (m, 7H), 8.69( s, 1H) 17 8 2.93(t, 2H), 3.92(s, 3H), 4.00(q, 2H), 6.55(brs, 1H), 7. 12-7.75( m, 7H), 8.66(s, 1H) -130- 201247630 【表2 — 1 2】
化合物No. δ値（ppm、溶媒：CDC 1 3、內部標準物質·· TMS) 17 9 2· 93(t, 2H), 4.00(q, 2H), 6.55(brs, 1H), 7.16-7. 79(m, 7H), 8.60( s, 1H) 18 0 2.31(s, 3H), 2.36(s, 3H), 2.90(t, 2H), 3.93(q, 2H), 6.89-7.83(m, 7H), 8.68(s, 1H) 18 1 2. 15(s, 3H)，2.35(s，6H), 2.94(t，2H), 3.92(q，2H), 6.84(brs, 1H ),6.84-8.00 (m, 6H), 8.67(s, 1H) 18 2 2.99(t, 2H), 4.00(q, 2H), 7.37-8. 15 (m, 8H), 8.66(s, 1H) 18 3 2.88(t, 2H), 3.87(q, 2H), 6,10(brs, 1H), 6.87-7.84(m, 11H), 8.68 (s, 1H) 18 4 2.91 (t，2H), 3.88(q, 2H), 3.92(s, 3H), 6.10(brs, 1H), 7.09-7.84( m, 10H), 8.69(s, 1H) 18 5 2.88(t, 2H), 3.38(s, 3H), 4.04(q, 2H), 4.8l(s, 2H), 6.62(brs, 1H ),7.37-8. 30 (in, 10H), 8. 70(s, 1H) 18 6 2.33(s, 3H), 2.86(t, 2H), 3.92(q, 2H), 6.81-7.93 (m, 13H), 8.67(s ,1H) 18 7 2.96(t, 2H), 4.08(q, 2H), 6.97(brs, 1H), 7.40-7.94 (m, 6H), 8.47-8.64(m, 2H) 18 8 3.62(t, 2H), 3.90(q, 2H), 6.8〇(brs, 1H), 7.38-8.27 (m, 10H), 8.89 (s, 1H) 18 9 2.95(t，2H), 3. 74(q, 2H), 7.02-8.58(m, 12H) 19 0 2.94(t, 2H), 4.00(q, 2H), 6.09(brs, 1H), 7.29-8. 15 (m, 9H), 8.71( s, 1H), 8.92(d, 1H) 19 1 3.04(t, 2H), 4.00(q, 2H), 6. 12(brs, 1H), 7.21-8.88(m, l〇H) 19 2 3.06(t, 2H), 4.06(q, 2H), 6.14(brs, 1H), 7.38-8. 14(m, 8H), 8.64( s, 1H), 8.72(s, 1H), 9.16(s, 1H) 19 3 2.80(t, 2H), 3.83(q, 2H), 6.04(brs, 1H), 7.25-8.44 (m, 7H), 8.69( s, 1H) 19 4 2.89(t, 2H), 3.85(q, 2H), 6.02(brs, 1H), 6.79-8.26 (m, 7H), 8.69( s, 1H) 19 5 2.95(t, 2H), 3. 96(q, 2H), 7. 47-7. 84 (m, 6H), 8. 23-8. 35 (m, 1H), 8. 69 (s, 1H) -131 - 201247630 【表2 — 1 3】 化合物Ν ο . 5値（P pm、溶媒：CDC 1 3、內部標準物質：TMS) 19 6 2· 85(t, 2H), 3.88(q, 2H)，6.06(brs, 1H), 7.11-7. 93(m, 6H), 8.30( d, 1H), 8.69(s, 1H) 19 7 2. 95{t, 2H), 3. 92(q, 2H), 6. 15(brs, 1H), 7. 30-7.90 (m, 6H), 8.68( s, 1H), 8.80(s, 1H) 19 8 2. 92(t, 2H), 3. 95(q, 2H), 6. 05(brs, 1H), 7. 44-7. 85 (m, 7H), 8.67( s, 1H) 19 9 2. 81 (t, 2H), 3.88(q, 2H), 3.90(q, 2H), 6.28(brs, 1H), 6.72-6.84( m, 2H), 7.25-8. 13 (in, 5H), 8.68(s, 1H) 2 0 0 2. 54(s, 3H), 2.90(t, 2H), 3.95(q, 2H), 7.03-8. 03(m, 8H), 8.66(s, 1H) 2 0 1 2.85(t, 2H), 3.82(q, 2H), 4.52(d, 2H), 5.32(t, 1H), 7.28-7.87 (m, 5H), 8.25(d, 1H), 8.52(s, 1H), 8.65(s, 1H) 2 0 2 2.92(t, 2H), 3.40(t, 1H), 3.95(q, 2H), 4.75(d, 2H), 6.03(brs, 1H ),7.47-7.84 (m, 6H), 8.57(s, 1H), 8.69(s, 1H) 2 0 3 2. 82(t, 2H), 3. 50(s, 3H), 3. 86(t, 2H), 6.48(d, 1H), 7. 23-7.98 (m, 5H), 8.58(s, 1H) 2 0 4 2.86(t, 2H), 3.92(q, 2H), 6. 10(brs, 1H), 6.90-7.93 (m, 7H), 8.68( s, 1H) 2 0 5 2.80(t, 2H), 3.85(q, 2H), 6.23(brs, 1H), 7.02-7.38 (ra, 7H), 8.52( s, 1H) 2 0 6 2.44(s, 3H), 2.88(t, 2H), 3.91 (q, 2H), 6.55-6.90(m, 3H), 7.26-7. 91 (tn, 4H), 8.68(s, 1H) 2 0 7 2.90(t, 2H), 3.29(s, 3H), 3.90(q, 2H), 4.45(s, 2H), 6.85(brs, 1H )，6.97(d，1H), 7.13(d, 1H), 7.39-7.84(m, 4H), 8.68(s, 1H) 2 0 8 2.26(s, 3H), 2.92(t, 2H), 3.90(q, 2H), 6.13(brs, 1H), 6_ 80(d, 1H ),7. 08(d, 1H), 7.38-7.91 (m, 4H), 8. 68(s, 1H) 2 0 9 2· 83(t, 2H), 3.90(q, 2H), 4.57(s, 2H), 6· 10(brs，1H)，7.46-7.83( m，6H)，8. 67 (s, 1H) 2 10 2.90(t, 2H), 3.94(q, 2H), 6.27(brs, 1H), 7.26-7.82 (m, 5H), 8.67( s, 1H), 8.74(d, 1H) 2 11 2.67(s, 3H), 2.90(t, 2H), 3.84(q, 2H), 6.07(brs，1H), 7.25(s，1H ),7. 46-7. 84 (m, 4H), 8. 67(s, 1H) -132- 201247630 【表2- 1 4】
化合物Ν ο . 5値（P pm、溶媒：CDC 1 3、內部標準物質：TMS) 2 12 2.87(t, 2H), 3.91 (q, 2H), 4.06(s, 3H), 6.25(brs, 1H), 7.17(s, 1H ),7.38-7.91 (ra, 4H), 8.68(s, 1H) 2 13 1.33(t, 3H), 2.94(t, 2H), 3.92(q, 2H), 4.35(q, 2H), 5.62(brs, 1H ),7.20-7.35 (m, 2H), 8.32(s, 1H), 8. 53(s, 1H) 2 14 1.34(t, 3H), 2.71 (s, 3H), 2.93(t, 2H), 3.89(q, 2H), 4.34(q, 2H), 5· 60(brs, 1H), 7.13-7.34(ra, 2H), 8.52(s, 1H) 2 15 2.79(t, 2H), 3.80(s, 3H), 3.84(q, 2H), 6.44(brs，1H), 6.81-7.83( m, 9H), 8.64(s, 1H) 2 16 2. 79(t, 2H), 3. 74(s, 3H), 3.82(q, 2H), 6.69-7.83 (m, 9H), 8.65(s, 1H) 2 17 2.80(t, 2H), 3.77(s，3H), 3.83(q, 2H), 6.81-7,88(ra, 9H), 8.64(s, 1H) 2 18 2.82(t, 2H), 3,87(q, 2H), 6.23(brs, 1H), 6.92(s, 1H), 7.25-7.89( m, 8H), 8.65(s, 1H) 2 19 2.81 (t，2H), 3.85(q, 2H), 6.86(brs, 1H), 6.91 (s, 1H), 7.25-7.88( m, 8H), 8.66(s, 1H) 2 2 0 2.83(t，2H), 3.87(q，2H), 6.55(brs, 1H), 6.93(s，1H)，. 7.27-7.88( ra, 8H), 8.66(s, 1H) 2 2 1 2.79(t, 2H), 3.71 (q, 2H), 7.41-8.24(m, 9H), 8.50(s, 1H) 2 2 2 2.82(t, 2H), 3.85(q, 2H), 6.93(s, 1H), 7. 17-7.88 (ra, 8H), 8.65(s, 1H) 2 2 3 2.84(t, 2H), 3.88(q，2H), 6.44(brs, 1H), 6.97(s, 1H), 7.27-7.81( m, 9H), 8.66(s, 1H) 2 2 4 2. 74(t, 2H), 3. 77(q, 2H), 6. 85-7. 85 (m, 9H), 8.63(s, 1H) 2 2 5 2. 83(t, 2H), 3.88(q, 2H), 6. 32(brs, 1H), 6.90-7.89 (m, 9H), 8.66( s, 1H) 2 2 6 2.81(t, 2H), 3.85(q, 2H), 6.65(brs, 1H), 6.85-7.88 (m, 9H), 8.66( s, 1H) 2 2 7 2.78(t, 2H), 3.82(q, 2H), 6.84(s, 1H), 7.26-7.87 (ra, 9H), 8.65(s, 1H) 2 2 8 1.65-1. 76 (m, 6H), 2.85(t, 2H), 3. 36-3.46 (ra, 4H), 3.90(q, 2H), 6. 28(brs, 1H), 6.27(s, 1H), 7.25-8.00 (m, 4H), 8.65(s, 1H) -133- 201247630 【表2- 1 5】 化合物No. δ値（P pm、溶媒：CDC 1 3、內部標準物質：TMS) 2 2 9 1.48(d, 3H), 2.8l(dd, 2H), 4.62-4.79 (m, 1H), 5.43(d, 1H), 7.10-7 .40(ra, 7H), 8.49(s, 1H) 2 3 0 1.45(d, 3H), 2.80(d, 2H), 4.55-4.83(m, 1H), 5.36(d, 1H), 6.85-7. 46 (m, 6H), 8.52(s, 1H) 2 3 1 1. 50(d, 3H), 2.87(dd, 2H), 4. 64-4. 91 (m, 1H), 5.58(d, 1H), 7.06-7 .48(m, 6H), 8.51(s, 1H) 2 3 2 1.46(d, 3H), 2.8l(dd, 2H), 4.58-4.85 (m, 1H), 5.40(d, 1H), 7.11-7 • 31(m, 6H), 8.52(s, 1H) 2 3 3 1.48(d, 3H), 2.90(dd, 2H), 4.63-4.92 (m, 1H), 5.35(d, 1H), 7.06-7 ,74(m, 6H), 8.50(s, 1H) 2 3 4 1.50(d, 3H), 2.84(d, 2H), 4.63-4.78 (m, 1H), 5.33(d, 1H), 7.12-7. 62 (m, 6H), 8.53(s, 1H) 2 3 5 1.48(d, 3H), 2. 85(d, 2H), 4.58-4.86 (m, 1H), 5. 41 (d, 1H), 7.12-7. 67 (m, 6H), 8.53(s, 1H) 2 3 6 1.54(d, 3H), 2.84(dd, 2H), 3.86(s, 3H), 4.65-4.90 (m, 1H), 5.58(b rs, 1H), 6.80-7.42 (m, 6H), 8.50(s, 1H) 2 3 7 1.47(d, 3H), 2.62(dd, 2H), 3.09(s, 3H), 4. 83-4.93(m, 1H), 6.40(d ,1H), 7.23-7.64 (m, 4H), 8.04-8. 15 (m, 1H), 8.53(s, 1H) 2 3 8 1.48(d, 3H), 2.85(d, 2H), 4.64-4.80(m, 1H), 5. 15(brs, 1H), 7.10-7. 73(m, 6H), 8. 52(s, 1H) 2 3 9 1.48(d, 3H), 2.40(s, 3H), 2.86(dd, 2H), 4.64-4.80 (m, 1H), 5.48(d ,1H), 7.05-7.42 (m, 6H), 8.52(s, 1H) 2 4 0 1.20(t, 3H), 1.47 (d，3H), 2.60(q, 2H), 2.85 (dd，2H), 4. 56-4.83(m ,1H), 5. 38(brs, 1H), 6. 99-7.36 (m, 6H), 8. 51(s, 1H) 2 4 1 1.24(d, 6H), 1.47(d, 3H)( 2.77-2.97 (m, 3H), 4.62-4.77 (m, 1H), 5. 40 (d, 1H), 7. 10-7.37 (m, 6H), 8.51(s, 1H) 2 4 2 1.30(dd, 6H), 1.52(d, 3H), 4.45-4.89 (m, 2H), 5.67(d, 1H), 6.78-7 ,42(m, 6H), 8.50(s, 1H) 2 4 3 1.36(d, 3H), 2.57-3. 15(m, 3H), 4.63-4.79(m, 3H), 5.90(d, 1H), 7. 13-7.46 (m, 6H), 8.46(s, 1H) 2 4 4 1.49(d, 3H), 2.83(dd, 2H), 3.71(s, 1H), 4.60-4.87 (m, 1H), 4.75(s ,2H), 6. 13(d, 1H), 6.78-7.56 (m, 5H), 8.44(s, 1H) -134- 201247630
【表2 — 1 6】 化合物N 〇. δ値（p pm、溶媒：CDC 1 3、內部標準物質：TMS) 2 4 5 1. 49(d，3H), 2.90(dd，2H)，4.64-4. 82(m, 1H), 4.73(s, 2H)，6.25(d ,1H), 7. 10-7.42 (m, 5H), 8.46(s, 1H) 2 4 6 1.48(d, 3H), 2.38(s, 3H), 2.85(dd, 2H), 4.63-4.79(m, 1H), 5.40(d ,1H), 6.69-7.39 (m, 5H), 8.51(s, 1H) 2 4 7 1.51 (d，. 3H), 2.89(dd, 2H), 4.63-4..90¼ 1H), 5.46(d, 1H&gt;, 6.82-7 .49 (in, 5H), 8.5l(s, 1H) 2 4 8 1.48(d, 3H), 2.89(dd, 2H), 4.71-4.84 (m, 1H), 5.4〇(d, 1H), 6.93-7 .72(m，5H), 8.51(s, 1H) 2 4 9 1.48(d, 3H), 2.88(dd, 2H), 4.67-4.83 (m, 1H), 5.3〇(brs, 1H), 7.09 -7. 61(m, 5H), 8. 51(s, 1H) 2 5 0 1. 48(d, 3H), 2.35(s, 3H), 2.86(dd, 2H), 4.63-4. 79(m, 1H), 5.41 (d ,1H), 7.01-7.31 (m, 5H), 8.52(s, 1H) 2 5 1 1. 50(d, 3H), 2.94(dd, 2H), 4.68-4. 95(m, 1H), 5.60(d, 1H), 7.04-7 ,52(m, 5H), 8.51(s, 1H) 2 5 2 1.50(d, 3H), 2.96(dd, 2H), 4.67-4.94 (ra, 1H), 5.53(d, 1H), 7.11-7 .63(m, 5H), 8.5l(s, 1H) 2 5 3 1.51(d, 3H), 2.88(dd, 2H), 4.64-4.91 (m, 1H), 5.32(d, 1H), 7.10-7 .81(m, 5H), 8.52(s, 1H) 2 5 4 1.50(d, 3H), 2.85(dd, 2H〉，4.64-4.72(m, 1H), 5.74(d, 1H), 7.29-7 .66 (in, 5H), 8.51(s, 1H) 2 5 5 1.50(d, 3H), 2.33(s, 3H), 2.85(dd, 2H), 4.67-4.84 (ra, 1H), 5.51(d ,1H), 6.95-7.44(m, 5H), 8. 50(s, 1H). 2 5 6 1.52(d, 3H), 2.92(dd, 2H), 3.06(s, 3H), 4.71-4.87 (m, 1H), 5.33(d ,1H), 7. 10-7.99 (m, 5H), 8.52(s, 1H) 2 5 7 1.52(d, 3H)，2.90(dd, 2H), 4.70-4.86(ra, 1H), 5.56(d, 1H), 7.13-7 • 65(m, 5H), 8.52(s，1H) 2 5 8 1.46(d, 3H), 2.87(dd, 2H), 4.70-4.83(m，1H), 5.32(d, 1H), 7.09-7 ,63(m, 5H), 8.5l(s, 1H) 2 5 9 1.48(d, 3H), 2.30(s, 3H), 2.36(s, 3H), 2.85(dd, 2H), 4.63-4.79(m ,1H), 5.42(d, 1H), 6.88-7.30(m, 5H), 8.51 (s, 1H) 2 6 0 1. 48(d, 3H), 2.92(dd, 2H), 4. 69-4. 83(ra, 1H), 5.28(d, 1H), 7.09-7 .92(ra, 5H), 8.51(s, 1H) -135- 201247630 【表2 - 1 7】 化合物Ν ο . δ値（p pm、溶媒：CDC 1 3、內部標準物質：TMS) 2 6 1 1· 52(d，3H), 2.94(dd，2H), 4. 66-4. 93(m, 1H), 5.62(d, 1H)，7.05-7 .31(m, 4H), 8.51(s, 1H) 2 6 2 1.53(d, 3H), 3.00(dd, 2H), 4.65-4.95 (m, 1H), 5.40(d, 1H), 7.00-7 .58(m, 4H), 8.52(s, 1H) 2 6 3 1. 50(d, 3H), 2. 15(s, 3H), 2. 35(s, 6H), 2.91(t, 2H), 4. 60-4. 90 (m, 1H), 5. 32(brs, 1H), 6. 85-7.30 (m, 4H), 8.51(s, 1H) 2 6 4 1.49(d, 3H), 2. 92(dd, 2H), 4. 71-4. 86 (m, 1H), 5. 57(d, 1H), 7.15-7 .42(m, 3H), 7. 92-8.01 (m, 1H), 8. 50(s, 1H), 8.68-8. 74 (m, 1H) 2 6 5 1.47(d, 3H), 2.90(dd, 2H), 4.66-4.80 (m, 1H), 5.33(brs, 1H), 7.19 -7. 31(ra, 3H), 7. 76-7. 82 (m, 1H), 8. 5l(s, 1H) 2 6 6 1. 47(d, 3H), 2.67(s, 3H), 2.86(dd, 2H), 4.67-4. 82(m, 1H), 5.70(b rs, 1H), 7. 19(s, 1H), 7.37-7. 81 (m, 4H), 8.67(s, 1H) 2 6 7 1.05(t, 3H), 1.70-1.95 (in, 2H), 2.82(dd, 2H), 4.49-4.59 (m, 1H), 5 .42(d, 2H), 7. 05-7.41 (m, 7H), 8. 50(s, 1H) 2 6 8 0.98(t, 3H), 1.17-2.07 (m, 4H), 2.82(dd, 2H), 4.52-4.74 (m, 1H), 5 ,42(d, 1H), 7. 12-7.43 (m, 7H), 8. 51(s, 1H) 2 6 9 0.86-0. 99(m, 3H), 1.17-1. 47(m, 4H), 1.64-1. 85(m, 2H)，2.82(dd, 2 H), 4.49-4.7l(m, 1H), 5.31(d, 1H), 7. 11-7.46(m, 7H), 8.50(s, 1H) 2 7 0 1.60(d, 3H), 2.85(dd, 2H), 4.63-4.85 (m, 1H), 5.83(brs, 1H), 7.20 -7.83(m, 9H), 8.67(s, 1H) 2 7 1 1.48(d, 3H), 2.85(dd, 2H), 4.62-4.88 (m, 1H), 6.80(brs, 1H), 6.86 -7.88(m, 8H), 8.66(s, 1H) 2 7 2 1.58(d, 3H), 2.90(dd, 2H), 4.74-4.91 (m, 1H), 6.00(brs, 1H), 7.03 -7.89(m, 8H), 8.6l(s, 1H) 2 7 3 1.48(d, 3H), 2.85(dd, 2H), 4. 61-4.86 (m, 1H), 6. 78(brs, 1H), 7.14 -7.84(m, 8H), 8.67(s, 1H) 2 7 4 1.51(d, 3H), 2.91 (dd, 2H), 4.80(brs, 1H), 5.82(brs，1H), 7. 16-7. 81 (ra, 8H), 8.66(s, 1H) 2 7 5 1.52(d, 3H), 2.85(dd, 2H), 4.64-4.83 (m, 1H), 6.80(d, 1H), 7.31-7 .8l(ra, 8H), 8.68(s, 1H) -136- 201247630
【表2 — 1 8】 化合物Ν ο . δ値（P pm、溶媒：CDC 1 3、內部標準物質：TMS) 2 7 6 1.52(d, 3H), 2.90(dd, 2H), 4.83(s, 3H), 4.62-4.95 (m, 1H), 6.15(b rs, 1H), 6.82-7.82 (m, 8H), 8.68(s, 1H) 2 7 7 1.52(t, 3H), 2.88(d, 2H), 4.55-4.92(m, 1H), 5.84(d, 1H), 7.37-7. 91 (m, 8H), 8.69(s, 1H) 2 7 8 1.48(d, 3H)，2.90 (dd，2H), 3.33 (s, 3H), 4.60 (s, 2H), 4.74-4.92 (m ,1H), 6.34(d, 1H), 7.19-7.90 (m, 8H), 8.67(s, 1H) 2 7 9 1.50(d, 3H), 2.32(s, 3H), 2.80(dd, 2H), 4.52-4.85(m, 1H), 6.78(d ,2H), 7.06-7.82 (m, 8H), 8.66(s, 1H) 2 8 0 1. 25(d, 3H), 2.52(dd, 2H), 3.86-4.08(m, 1H), 6.81 (s, 1H), 7.26-7 ,99(ra, 7H), 8.50(s, 1H). 2 8 1 1.60(d, 3H), 3.00(dd, 2H), 4.85-5.00 (in, 1H), 7.19-8.25 (m, 8H), 8 • 65(s, 1H) 2 8 2 1. 58(d, 3H), 2.97(dd, 2H), 4.71-5.00(m, 1H), 6.52(d, 1H), 7.26-7 .97(tn, 8H), 8.59(s, 1H) 2 8 3 1.60(d, 3H), 3. 00(dd, 2H), 4. 75-5. 08 (m, 1H), 7. 26-8.43 (m, 8H), 8 .64(s, 1H) 2 8 4 1. 62(d, 3H), 3.00(d, 2H), 4. 84-4.92 (ra, 1H), 7. 13-8. 62 (m, 9H) 2 8 5 1. 50(d, 3H), 2.90(dd, 2H), 4. 73-4. 87(m, 1H), 5.92(d, 1H), 7.27-7 .89(m, 7H), 8.67(s, 1H) 2 8 6 1.50(d, 3H), 2.90(dd, 2H), 4.67-4.93(m, 1H), 5.88(d, 1H), 7.06-7 .91(7H), 8.67(s, 1H) 2 8 7 1. 57(d, 3H), 2.93(dd，2H), 3.87(s, 3H), 3. 76-5.05(m, 1H), 6.90-6 .85(m, 8H), 8.70(s, 1H) 2 8 8 1.56(d, 3H), 2.97(dd, 2H), 4.65-5.02 (ra, 1H), 6.93(d, 1H), 7.36-8 • 05(m, 7H), 8.65(s, 1H) 2 8 9 1.25(d, 2H), 1.50((1, 2H), 2.62-3.19 (m, 3H), 4.74-4.89 (m, 1H), 5. 96 (d, 1H), 7. 26-7. 89 (m, 7H), 8. 67(s, 1H) 2 9 0 1.55(d, 3H), 2.58-3.38 (m, 2H), 3.05(s, 3H), 4. 72-5. 08 (m, 1H), 6. 76(d, 1H), 7.28-8.17(m, 8H), 8.64(s, 1H) 2 9 1 1.53(d, 3H), 2.90(d, 2H), 4.65-4.92 (m, 1H), 5.95(brs, 1H), 7.17-8.00(m, 6H), 8.62(s, 1H) -137- 201247630 【表2 — 1 9】 化合物Ν ο . δ値（p pm、溶媒：CDC 1 3、內部標準物質：TMS) 2 9 2 1.43(d, 3H), 2. 67(s, 3H), 2.86(dd, 2H), 4.52-4.82 (m, 1H), 5. 75(d ,1H), 7.37-7.81 (tn, 5H), 8.67(s, 1H) 2 9 3 1.50(d, 3H), 2.85(dd, 2H), 4.60-4.80 (m, 1H), 5.82(brs, 1H), 6.85 -7. 80(ra, 5H), 8. 62(s, 1H) 2 9 4 1.07(t, 3H), 1.74-1.99 (m, 2H), 2.86(dd, 2H), 4.42-4.78 (in, 1H), 5 .94(d, 1H), 6. 87-7. 90 (m, 8H), 8. 67(s, 1H) 2 9 5 1.07(t, 3H), 1.74-1.98 (m, 2H), 2.91(dd, 2H), 4.44-4.78 (in, 1H), 5 .96(d, 1H), 7.04-7.91 (tn, 7H), 8.67(s, 1H) 2 9 6 2. 94(d, 2H), 5. 23-5. 50 (m, 3H), 5. 96-6. 27 (m, 2H), 7. 22-7. 83 (m, 9H ),8.69(s, 1H) 2 9 7 2.93(d, 2H), 5. 23-5. 50 (m, 3H), 5. 96-6. 33 (m, 2H), 6. 86-7. 90 (m, 8H ),8.70(s, 1H) 2 9 8 1.06(d, 3H), 1. 13(d, 3H), 2.00-2.40 (m, 1H), 2.86(d, 2H), 4.41-4. 60 (m, 1H), 5.94(d, 1H), 7.21-7.90 (m, 9H), 8. 66(s, 1H) 2 9 9 2.95(d, 2H), 3. 96-4. 12 (m, 2H), 4.50-4. 68 (m, 1H), 6. 70(d, 1H), 7. 02-7.83 (m, 9H), 8.64(s, 1H) 3 0 0 2.08(t, 1H), 2. 97(dd, 2H), 5. 73(m, 1H), 6.42(d, 1H), 7. 01-7. 90 (m ,9H), 8.64(s, 1H) 3 0 1 3. 17(d, 2H), 5. 80(m, 1H), 6. 45(d, 1H), 7. 18*7. 82 (m, 14H), 8. 66(s ,1H) 3 0 2 3.25(d, 2H), 5.86(m, 1H), 6.47(d, 1H)，7.18-7.87(m, 13H), 8.66(s ,1H) 3 0 3 1. 34 (t，3H)，3.23 (dd，2H)，4.34 (q, 2H)，5.14-5. 32 (m, 1H)，6.87 (d ,1H), 7.21-7.93 (m, 9H), 8.67(s, 1H) 3 0 4 1. 33(t, 3H), 2.93-3. 36 (m, 2H), 4. 33(q, 2H), 5. 08-5. 38 (m, 1H), 6. 69 (d, 1H), 7. 26-7. 91 (m, 8H), 8. 66(s, 1H) 3 0 5 2. 78-3.42 (ra, 2H), 2. 84(d, 3H), 4.92-5. 17 (m, 1H), 6. 65(brs, 1H), 6. 94(d, 1H), 7. 22-7.90 (m, 9H), 8.67(s, 1H) 3 0 6 2. 90(t, 2H), 3.95(q, 2H), 6. 28(brs, 1H), 7. 31-7. 69 (m, 7H), 8.71( s, 1H) 3 0 7 2.86(t, 2H), 3.9l(q, 2H), 6. 18(brs, 1H), 7. 13-7.88 (m, 7H), 8.79( s, 1H) -138- 201247630 【表2-2 0】
化合物Ν ο . δ値（P pm、溶媒：CDC 1 3、內部標準物質：TMS) 3 0 8 2. 89(t，2H), 3.95(q, 2H), 6.10(brs, 1H), 7.20-7. 84(m, 7H), 8.65( s, 1H) 3 0 9 2.86(t, 2H), 3.91(q, 2H), 6.05(brs, 1H), 7.22-7.75 (m, 7H), 8.65( s, 1H) 3 10 2.91 (t, 2H), 3.93(q, 2H), 7.19-7.70(ro, 7H)，8.10(brs, 1H), 8.58( s, 1H) 3 11 2.87(t, 2H), 3.50(s, 3H), 3.96(q，2H), 4.60(s, 2H), 6.59(brs, 1H ),7. 30-7.89 (ra, 7H), 8. 78(s, 1H) 3 12 2.86(t, 2H), 3.35(s, 3H), 3.94(q, 2H), 4.60(s, 2H), 6.58(brs, 1H ),7. 13-7. 84 (m, 7H), 8. 64(s, 1H) 3 13 2.91(t, 2H), 3.38(s, 3H), 3.94(q, 2H), 4.60(s, 2H), 7. 12-7.71 (m, 7H), 8.55(brs, 1H), 8.58(s, 1H) 3 14 2.89(t, 2H), 3.36(s, 3H), 3.94(q, 2H), 4.60(s, 2H), 7. 12-7.76 (m, 7H), 8.55(brs, 1H), 8.58(s, 1H) 3 15 2.87(t, 2H), 3.35(s, 3H), 3.96(q, 2H), 4.60(s, 2H), 6.60(brs, 1H ),7.30-7. 72 (m, 7H), 8.71(s, 1H) 3 16 2.86(t, 2H), 3.35(s, 3H), 3.96(q, 2H), 4.60(s, 2H), 6.53(brs, 1H ),7. 07-7.95 (m, 7H), 8.64(s, 1H) 3 17 2.85(t, 2H), 3,37(s, 3H), 3.96(q, 2H), 4.62(s，2H), 6.58(brs, 1H )，7.26-7.93(m, 7H), 8.64(s, 1H) 3 18 2.90(t, 2H), 3.38(s, 3H), 3.94(q，2H), 4.60(s, 2H), 6.96-7.69(ra, 8H), 8.62(s, 1H) 3 19 2.83(t, 2H), 3.37(s, 3H), 3.96(q, 2H), 4.63(s, 2H), 6.66(brs, 1H ),7. 21-7.89 (m, 6H), 8.62(s, 1H) 3 2 0 2.86(t，2H), 3.35(s, 3H), 3.95(q, 2H), 4.60(s, 2H), 6.60(brs, 1H ),7. 21-8.02 (in, 7H), 8.64(s, 1H) 3 2 1 2.84(t, 2H), 3.39(s, 3H), 3,94(q, 2H), 4.65(s, 2H), 6.76(brs, 1H ),7. 21-8.22 (in, 7H), 8.70(s, 1H) 3 2 2 2.82(t, 2H), 3.40(s, 3H), 3.96(q, 2H), 4.67(s, 2H), 6.78(brs, 1H ),7. 21-8.36 (m, 7H), 8.66(s, 1H) 3 2 3 2.88(t, 2H), 3.36(s, 3H), 3.92(q, 2H), 4.61(s, 2H), 6.73(brs, 1H )，7. 18-8. 12(ro, 7H), 8.72(s, 1H). -139- 201247630 【表2 - 2 1】 化合物No. δ値（p pm、溶媒：CDC 1 3、內部標準物質：TMS) 3 2 4 2· 88(t, 2H), 3.36(s, 3H), 3.92((1, 2H), 4.61 (s, 2H), 6.73(brs, 1H ),7. 18-8.12 (m, 7H), 8. 72(s, 1H) 3 2 5 2.70(s, 3H), 2.88(t, 2H), 3.35(s, 3H), 3.95(q, 2H), 4.59(s, 2H), 6.38(brs, 1H), 7. 15-7. 61 (m, 7H), 8. 73(s, 1H) 3 2 6 2.49(s, 3H), 2.88(t, 2H), 3.34(s, 3H), 3.94(q, 2H), 4.60(s, 2H), 6.48(brs, 1H), 7.22-8.01 (m, 7H), 8.63(s, 1H) 3 2 7 2.66(s, 3H), 2.86(t, 2H), 3.38(s, 3H), 3.92(q, 2H), 4.62(s, 2H), 6. 64(brs, 1H), 7. 18-7.82 (m, 6H), 8.68(s, 1H) 3 2 8 2.87(t, 2H), 3.50(s, 3H), 3.75(s, 3H), 3.96(q, 2H), 4.60(s, 2H), 6. 59(brs, 1H), 7. 30-7.89 (m, 7H), 8. 78(s, 1H) 3 2 9 2.87(t, 2H), 3.32(s, 3H), 3.75(s, 3H), 3.93(q，2H), 4.53(s, 2H), 6. 62(brs, 1H), 7. 00-7. 82 (m, 7H), 8. 59(s, 1H) 3 3 0 2. 84(t, 2H), 3. 31(s, 3H), 3. 95(q, 2H), 7. 20-7. 90 (m, 7H), 8. 55(s, 1H), 8. 71(s, 1H) 3 3 1 2.83(t, 2H), 3.4l(s, 3H), 4.00(q, 2H), 4.70(s, 2H), 7. 14-7.44 (m, 4H), 7. 85-9. 17 (m, 4H) 3 3 2 2.46(s, 3H), 2.84(t, 2H), 3.32(s，3H), 3.95(q, 2H), 4.61 (s, 2H), 6. 64(brs, 1H), 7.26-8.09 (m, 7H), 8.61(s, 1H) 3 3 3 2.86(t, 2H), 3.20(s, 3H), 3.92(q, 2H), 4.56(s, 2H), 6.68(brs, 1H ),7. 24-8. 03 (m, 12H), 8. 67(s, 1H) 3 3 4 2.88(t, 2H), 3.22(s, 3H), 3.95(q, 2H), 4.52(s, 2H), 6.60(brs, 1H ),7.08-8.0 l(m, 11H), 8.69(s, 1H) 3 3 5 2.85(t, 2H), 3.22(s, 3H), 3.92(q, 2H), 4.58(s, 2H), 6.80(brs, 1H ),7.18-8.05(m, 11H), 8.66(s, 1H) 3 3 6 2.85(t, 2H), 3.24(s, 3H), 3.92(q, 2H), 4.54(s, 2H), 6.74(brs, 1H ),7. 00-7. 96 (m, 11H), 8. 67(s, 1H) 3 3 7 2.88(t, 2H), 3.24(s, 3H), 2.97(q, 2H), 4.56(s, 2H),7. 14-7.37(m， 5H), 7.91-8. 69(m, 7H) 3 3 8 2.83(t, 2H), 3.34(s, 3H), 3.97(q, 2H), 4.64(s, 2H), 6.90(brs, 1H ),7. 25-7.95 (m, 6H), 8.75(s, 1H) 3 3 9 2.86(t, 2H), 3.35(s, 3H), 3·92(ίΐ, 2H), 4.59(s, 2H), 4.83(s, 2H), 6. 74(brs, 1H), 7. 13-7.85 (m, 12H), 8.62(s, 1H) -140- 201247630 【表2-2 2】
化合物Ν ο . δ値（ppm、溶媒：CDC 1 3、內部標準物質·· TMS) 3 4 0 2.85(t, 2H), 3.31 (s, 3H), 3.93(q, 2H), 4.58(s, 2H), 4.95(s, 2H), 6. 66(brs, 1H), 7.15-7.83 (tn, 12H), 8.58(s, 1H) 3 4 1 2.45(s, 3H), 2.66(s, 3H), 2.84(t, 2H), 3.43(s, 3H), 3.94(q, 2H), 4.60 (s, 2H), 7.25-8.00(m, 6H) , 8.68(s, 1H&gt; 3 4 2 2.86(t, 2H), 3.94(q, 2H), 7. 30-8.91 (ra, 11H)' 3 4 3 1. 50(d, 3H), 2. 90(dd, 2H), 4.67~4.98 (ra, 1H), 5.93(brs, 1H), 7.16 -7. 76 (in, 7H), 8. 70(s, 1H) 3 4 4 1.48(d, 3H), 2.91 (dd, 2H), 4.65-4.97(m, 1H), 6.16(d, 1H), 7.09-7 .90(m, 6H), 8.63(s, 1H) 3 4 5 1. 53(d, 3H), 2.93(dd, 2H), 4.60-4. 96(m, 1H), 6.14(d, 1H), 7.26-7 .62(m, 5H), 7.81-7.98 (m, 1H), 8.64(s, 1H) 3 4 6 1.5l(d, 3H), 2.90(dd, 2H), 4.63-4. 93 (ra, 1H), 6.98-7.69 (in, 6H), 8 .61(s, 1H) 3 4 7 2.48(d, 3H), 2.90(dd, 2H), 4.80(ra, 1H), 5.81 (d, 1H), 7.09-7.79(m ,6H), 8.64(s, 1H) 3 4 8 1.51 (d, 3H), 2.92(dd, 2H), 4.73-4.88(m, 1H), 5.97(d, 1H), 7.27-7 ,63(ra, 6H), 8.70(s, 1H) 3 4 9 1. 50(d, 3H), 2.91 (dd, 2H), 4.67-4.93(m, 1H), 5· 94(d, 1H), 7.23-7 .88(m, 6H), 8_77(s, 1H) 3 5 0 1. 53(d, 3H), 2. 90(dd, 2H), 4. 65-4. 92 (ra, 1H), 7. 20-8. 23 (m, 7H), 8 ,59(s, 1H) 3 5 1 1. 53(d, 3H), 2.94(dd, 2H), 4. 69-4. 98(m, 1H), 6.53(d, 1H), 7.26-7 .61 (m, 4H), 8.04-8. 18(m, 2H), 8.62(s, 1H) 3 5 2 1 · 51 (d, 3H), 2.92(dd, 2H), 4.06(s, 3H), 4.62-4.98(m, 1H), 5.93(d ,1H), 7.05-7.63 (m, 6H), 8.69(s, 1H) 3 5 3 1.49(d, 2H), 2.86(dd, 2H), 4.08(s, 3H), 4.80(m, 1H), 5.88(d, 2H) ,7. 04-7.61 (ra, 6H), 8.70(s, 1H) 3 5 4 1. 52(d，3H),. 2.70(s, 3H), 2.92(dd, 2H), 4.81 (brs, 1H), 6.16(brs, 1H), 7.26-7. 61 (m, 6H), 8.73(s, 1H) 3 5 5 1. 52(d, 3H), 2.92(dd, 2H), 4.62-4. 97(m, 1H), 6.02(d, 1H), 7.38-7 .79(m, 5H), 8.63(s, 1H) -141 - 201247630 【表2 — 2 3】 化合物No. δ値（P pm、溶媒：CDC 1 3、內部標準物質：TMS) 3 5 6 2· 15(s, 3H), 2.75(t, 3H), 3.74(q, 2H), 5.28(brs, 1H)，7. 19-7.43( m，5H), 8.29(s, 1H) 3 5 7 2. 76(ΐ, 2H), 3. 76(q, 2H), 5. 93(brs, 1H), 7. 23-7. 46 (m, 5H), 8.30( s, 1H) 3 5 8 2. 74(t, 2H), 3.60(q, 2H), 5.44(brs, 1H), 6.40(s, 1H), 7.23-7.45( m, 5H), 8.37(s, 1H) 3 5 9 1.24(d, 3H), 2.33(s, 3H), 2.55(d, 2H), 4.68-4.99 (in, 1H), 6.29(s, 1H), 7. 25-7.60 (m, 4H), 8. 06(s, 1H) 3 6 0 2.47(s, 3H), 2.79(t, 2H), 3.78(q, 2H), 5.74(brs, 1H), 7.44-7.61( m, 3H), 8.38(s, 1H) 3 6 1 2.34(s, 3H), 2.47(s, 3H), 2.79(t, 2H), 3.4l(s, 3H), 3.76(q, 2H), 4.57(s, 2H), 5.80(brs, 1H), 7.06-7.34 (m, 3H), 8.39(s, 1H) 3 6 2 2.46(s, 3H), 2.80(t, 2H), 3.4l(s, 3H), 3.76(q, 2H), 4.60(s, 2H), 5.85(brs, 1H), 7. 17-7.45 (m, 4H), 8. 39(s, 1H) 3 6 3 2.04(s, 3H), 2.78(t, 2H), 3.38(s, 3H), 3.77(q, 2H), 4.58(s, 2H), 5. 43(brs, 1H), 7.18-7. 45 (m, 4H), 8. 24(s, 1H) 3 6 4 2.08(s, 3H), 2.79(t, 2H), 3.79(q, 2H), 5.26(brs, 1H), 7.27-7.68( m, 4H), 8.28(s, 1H) 3 6 5 2. 10(s, 3H), 2.78(t, 2H), 3.40(s, 2H), 3.80(q, 2H), 6.10(brs, 1H ),7. 18-7. 70 (m, 4H), 8. 32(s, 1H) 3 6 6 2.82(t, 2H), 3.40(s, 3H), 3.78(q, 2H), 4.58(s, 2H), 6.02(brs, 1H ),7.22-7.45 (m, 4H), 8.30(s, 1H) 3 6 7 2.82(t, 2H), 3.78(q, 2H), 6.04(brs, 1H), 7.27-7.72(m, 4H), 8.30( s, 1H) 3 6 8 2.80(t, 2H), 3.47(brs, 2H), 3.77(q, 2H), 5.36(brs, 1H), 7.33-7.6 8(m, 4H), 8.07(s, 1H) 3 6 9 2. 92(s, 3H), 2.92(t, 2H), 3. 96(q, 2H), 7. 39-7. 75 (tn, 5H), 8. 12(s, 1H) 3 7 0 2.80(t, 2H), 3.89(q, 2H), 7.34-7.83 (ra, 5H), 8.41(s, 1H) 3 7 1 2. 52(s, 3H), 2.81 (t, 2H), 3.96(q, 2H)，6.70(brs, 1H), 7.42-7.58( tn, 4H), 8.40(s, 1H)
-142- 201247630
【表2-2 4】 化合物N 〇 · δ値（p pm、溶媒：CDC 1 3、內部標準物質：TMS) 3 7 2 2.70(t, 2H), 3.63(q, 2H), 3.98(s, 2H), 7. 19-7.35 (m, 10H), 7.9l(s ,1H) 3 7 3 2.66(t, 2H), 3.62(q, 2H), 5.20(brs, 1H), 7.09-7.45 (m, 10H), 8.36 (d, 1H) 3 7 4 1. 65(dd, 3H), 2.75(t, 2H), 3.82(q, 2H), 5. 92-6. 17(m, 2H), 7.22-7 .48(m, 5H), 8.45(s, 1H) 3 7 5 1.70(dd, 3H), 2.80(t, 2H), 3.80(q, 2H), 5.50-6.20 (m, 1H), 6.05(b rs, 1H), 7. 15-7.38 (m, 5H), 8.50(s, 1H) 3 7 6 1.65(dd, 3H), 2.75(t, 2H), 3.71(q, 2H), 5.50-6.25 (m, 1H), 5.90(b rs, 1H), 7. 19-7.44 (m, 5H), 8.55(s, 1H) 3 7 7 1.68(dd, 3H), 2.8l(t, 2H), 3.80(q, 2H), 5.89(dq, 1H), 5.9l(brs, 1H), 7.44-7.61 (m, 3H), 8.54(s, 1H) 3 7 8 2.75(t, 2H), 3.75(q, 2H), 7.30(s, 5H), 7.72(t, 1H), 8.08(s, 1H), 8.22(s, 1H) 3 7 9 2·84(ΐ, 2H), 3.89(q, 2H), 5.61 (t, 1H), 6.41 (d, 1H), 7.10(d, 1H), 7. 23-7. 47 (m, 5H), 8. 39(s, 1H) 3 8 0 2.88(t, 2H), 3.34(s, 3H), 3.94(q, 2H), 4.59(s, 2H), 7.25-7.39(m, 7H), 8.43(s, 1H), 9.00(brs, 1H) 3 8 1 1.45(d, 3H), 1.70(dd, 3H), 2.78(dd, 2H), 4.35-4.68 (m, 1H), 5.40-6.20(m, 2H), 5.85(brs, 1H), 7.17-7.47 (m, 5H), 8.45(s, 1H) 3 8 2 1.44(d, 3H), 1.80(d, 3H), 2.82(t, 2H), 4.40-4.72 (m, 1H), 5.65(d, 1H), 6.13(q, 1H), 7. 26-7. 62 (m, 3H), 8. 53(s, 1H) 3 8 3 1, 44(d, 3H), 1.85(d, 3H), 2.82(t, 2H), 4.40-4. 72(m, 1H), 5.48(q, 1H), 5.70(d, 1H), 7.45-7.74 (m, 3H), 8.54(s, 1H) 3 8 4 1.54(d, 3H), 2.95(dd, 2H), 4.68-4.99 (m, 1H), 7. 16-7.67 (m, 4H), 8 .57(dd, 1H), 8.88(s, 1H), 9.01 (dd, 1H) 3 8 5 1.43(d, 3H), 2.45(s, 3H), 2.80(d, 2H), 4.38-4.64 (m, 1H), 5.48(br s, 1H), 7.44-7.62 (m, 3H), 8.36(s, 1H) 3 8 6 1.42(d, 3H), 2.57(s, 3H), 2.78(d, 2H), 4.32-4.62(m, 1H), 5.50(d, 1H), 7. 45-7. 61 (m, 3H), 8.3〇(s, 1H) 3 8 7 1.34(d, 3H), 2.50(s, 3H), 2.80(d, 2H), 4.37-4.62 (m, 1H), 5.57(d, 1H), 7.46-7. 62(m, 3H), 8.36(s, 1H) 【表2 — 2 5】 化合物N o . δ値（p pm、溶媒·· CDC 1 3、內部標準物質’· TMS) 3 8 8 1.34(d, 3H), 2.80(d, 2H), 4.37-4.62 (tn, 1H), 5.57(d, 1H), 7.46-7. 62 (m, 3H), 8.36(s, 1H) 3 8 9 1. 43(d, 3H), 2.46(s, 3H), 2.74(dd, 2H), 4.42-4. 59(m, 1H), 5.55(d ,1H), 7. 22-7.47 (m, 5H), 8. 34(s, 1H) 3 9 0 1.54(brs, 4H), 2.15(brs, 4H), 2.78(t, 2H), 3.8l(q, 2H), 4.24(s, 2H), 7. 30-7.98 (m, 4H), 8.60(s, 1H) 3 9 1 1.60(brs, 4H), 2.20(brs, 4H), 2.80(t，2H), 3.85(q, 2H), 5.00(d, 2H), 6. 20(brs, 1H), 7.35-7. 83 (in, 4H), 8.66(s, 1H) -143- 201247630 對於適用本發明之防除有害生物之組成物的植物，可 將有效成分藉由噴霧、散布、塗佈等處理，或將播種植物 種子，或植物周圍之土壤或播種種子之土壤、水田、水耕 栽培的水以有效成分進行處理。又，亦可在植物被病原菌 感染前或感染後進行。
本化合物的一般製劑型態，例如可舉出如粒劑、粉粒 劑、水溶劑、油劑、乳液製劑、微乳液製劑、濃懸乳液製 劑、液劑、水合劑、乳劑、懸濁劑、錠劑、顆粒水合劑、 微膠缀、氣膠、泥漿劑、龐大劑、粉劑、燻煙劑、燻蒸劑 等可作爲適用於農園藝用有害生物防除劑的藥劑使用。如 此態樣爲藉由至少一種本發明化合物與適當固體或液體之 載體類，同時與依所需而要改善有效成分之分散性或其性 質之適當補助劑（例如，界面活性劑、溶劑、安定劑）進 行混合並以一般方法得到。
作爲固體之載體，或稀釋劑之例子，可舉出植物性物 質（例如’結晶性纖維素、澱粉、木粉、軟塞、咖啡殼等 )、纖維狀物質、人工可塑性粉末、黏土（例如，陶瓷、 膨潤土、白土、矽藻土、合成含氫氧化矽、氟磷灰石、酸 性白土等）、滑石及無機物（例如，蛭石、輕石、硫粉末 、磷灰石、雲母、絹雲母、石英粉末、活性碳、碳酸鈣等 )、高分子化合物（聚氯化乙烯基、石油樹脂等）、化學 肥料（例如，硫安、磷安、硝安、鹽安 '氯化鈣、尿素等 )等。作爲液體之載體類及稀釋劑，可舉出水、醇類（例 如，甲醇、乙醇、異丙醇、環己醇等）、酮類（例如，丙 -144- 201247630 酮、甲基乙酮、環己酮等）、醚類（例如，乙基賽路蘇、 丁基賽路蘇'二噁烷等）、芳香族烴（例如，苯、甲苯、 二甲苯、乙基苯、甲基萘等）、脂肪族烴（例如，煤油、 石蠟等）、酯類（例如，乙酸異丙酯、乙酸苯甲酯等）、 腈類、醯胺類（例如，N，N-二甲基甲醯胺、二甲基亞颯等 )、鹵化烴（例如，氯苯、三氯伸乙基）等。
作爲氣體狀載體，即作爲噴射劑，例如可舉出碳酸氣 、丁烷氣、氟碳等。 作爲界面活性劑之例子，可舉出於過去農藥製劑領域 中所使用的種種陰離子性界面活性劑、非離子性界面活性 劑等。作爲陰離子性界面活性劑，例如可舉出烷基磺酸、 α烯烴磺酸、木質素磺酸、烷基苯磺酸、烷基萘磺酸、萘 磺酸福馬林縮合物、二烷基琥珀酸酯磺酸酯等磺酸系界面 活性劑及彼等的鹽、聚環氧乙烷烷基醚硫酸酯、聚環氧乙 烷烷基烯丙醚硫酸酯、聚環氧乙烷苯乙烯苯基醚硫酸酯、 聚環氧乙院苯基院基稀丙酸硫酸酯、聚氧基院二醇硫酸醋 、高級醇硫酸酯、脂肪酸酯硫酸酯、苯基酚（ΕΟ )硫酸鹽 等硫酸酯系界面活性劑及彼等的鹽、聚環氧乙烷烷基醚磷 酸酯、聚環氧乙烷烷基烯丙磷酸酯、苯基酚（ΕΟ)磷酸酯 鹽、聚環氧乙烷苯基烷基烯丙醚磷酸酯、高級醇磷酸酯、 聚環氧乙烷三苯甲基酚磷酸酯等磷酸酯系界面活性劑及彼 等的鹽、高級脂肪酸鹽、多元羧酸型界面活性劑及彼等的 鹽等。作爲上述各界面活性劑中之彼等的鹽，含有鈉、鉀 '鎂、鈣、銨、乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、種種胺類 -145- 201247630 等鹽。作爲非離子性界面活性劑，例如可舉出聚環氧乙院 烷基烯丙醚、聚環氧乙烷苯乙烯苯基醚、聚環氧乙烷烷基 醚、聚環氧乙烷苯基烷基烯丙醚、聚環氧乙烷山梨聚糖脂 肪酸酯、聚氧乙二醇、聚環氧乙烷烷基酯、聚環氧乙烷聚 環氧丙酯嵌段共聚物、聚氧烷二醇、炔烴二醇（ acetylenic glycol)、炔聚環氧乙二醇 '山梨聚糖脂肪酸 酯、烷基芳基醚福馬林縮合物等。 作爲安定劑，可舉出異丙基磷酸鹽混合物、磷酸三甲 苯脂、松漿油、環氧基油、界面活性劑類、脂肪酸類及其 酯類。除上述成分，本發明的防除有害生物之組成物可進 一步混合其他殺菌劑、殺蟲劑、除草劑，或肥料等而成爲 製劑。 本發明之防除有害生物之組成物的施用量，會依據所 組合之有害生物防除活性化合物的種類、對象病害蟲、發 生傾向、受害程度、環境條件、使用之製劑型等而有所變 動。一般式〔I〕所示4- ( 3-丁炔基）胺基嘧啶衍生物之 —種或二種以上與上述所列舉的既存之一種以上的農園藝 用有害生物防除化合物的重量混合比爲1 : 0.1〜1 : 1 00000之比率，一般施用量爲每10公畝施用O.lg〜1kg 。將液劑、乳劑、水合劑及可流動等以水稀釋後使用時， 以1〜lOOOOppm的範圍之稀釋濃度下使用。 本發明的防除有害生物之組成物可單獨使用個別之組 成物或同時或依序使用，亦可作爲這些製劑物使用。且與 殺菌·殺黴劑、殺菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺蟲劑、生 -146- 201247630 物農藥、除草劑、植物賀爾蒙劑、植物發育調節物質、共 力劑、誘引劑、忌避劑、色素、肥料等之混合物或組合選 自這些有效成分的1種或2種以上之混合物的製劑物可作 爲有害生物防除劑使用，達到與共同成分之協力性藥效。
本發明的農園藝用防除有害生物之組成物可混合4_( 3-丁炔基）胺基嘧啶衍生物的一種以上與農園藝用有害生 物防除化合物的一種以上。作爲1例子，可舉出4_ ( 3-丁 炔基）胺基嘧啶衍生物的一種與上述所列挙之既存的農園 藝用有害生物防除化合物之1種的2種混合或3種混合等 本發明所使用的一般式〔I〕所示4- ( 3-丁炔基）胺 基嘧啶衍生物如下述反應步驟式所示，例如將一般式〔II 〕所示氯嘧啶衍生物與一般式〔III〕所示3-丁炔基胺衍 生物在鹼（base )及溶劑的存在下進行反應而製造。 【化4】
-&gt; 鹼
R1 [I] (式中，R1、R2、R3及R4與前述同義） 作爲溶劑之種類，僅與本反應無直接關係者即可，並 無特別限定，例如如可舉出苯、甲苯、二甲苯、甲基萘、 石油醚、粗汽油、己烷、氯苯、二氯苯、氯仿、二氯乙烷 、三氯伸乙基等經由或未經由氯化的芳香族、脂肪族，或 -147- 201247630 脂環式之烴類、四氫呋喃、二噁烷、二乙基醚等 腈、丙腈等腈類、丙酮、甲基乙酮等酮類、n，n-醯胺、N，N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮等醯 、二甲基亞颯等次硫酸化合物、N，N-二甲基咪唑 素化合物、環丁楓，或前述溶劑之混合物等，但 甲基甲醯胺、N，N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷 化合物爲佳。 溶劑的使用量爲化合物〔Π〕使用至5〜80 可，以1 0〜7 0重量％爲佳。 作爲鹼的種類，並特別限定，可舉出有機及 例如第3級胺（三乙基胺等）、DBU等有機鹼、 鹼土類金屬之氫化物、氫氧化物、碳酸鹽、碳酸 機鹼，以第3級胺（三乙基胺等）、DBU等有機 鹼的使用量對於化合物〔Π〕1.0莫耳爲1.( 耳，以1.2〜2.0莫耳爲佳。 原料化合物的使用量對於化合物〔II〕1.0 化合物〔III〕爲1.0〜5·0莫耳，以1_0〜1.2莫耳 反應溫度並無特別限定，可在室溫至所使用 沸點以下的溫度範圍內，以60〜1 1 0°C爲佳。 反應時間雖依據前述濃度、溫度而有所變化 〇 · 5〜8小時。 如以上所製造之化合物〔I〕在反應終了後 取、濃縮、過濾等一般後處理，視必要可藉由再 種層析等公知手段適宜地進行純化。 醚類、乙 二甲基甲 胺化合物 二酮等尿 以 N，N-二 酮等醯胺 重量°/。即 無機鹼， 驗金屬及 氫鹽等無 驗爲佳。 &gt;〜5.0莫 莫耳而言 爲佳。 之溶劑的 ，一般爲 ，進行萃 結晶、各 -148- 201247630 又，如以上所製造之化合物〔I〕爲末端炔烴時（ R1=H，化合物 1-1) ’ 利用菌頭反應（sonogashira reaction )等可導入取代基。
(式中’ R1爲苯基、雜方基、烯基，R2、R3及R4與前述 同義） 本合成法所使用的化合物〔π〕，例如可依據非專利 文獻1所記載之方法’製造以下式所示方法。 【化6】
(式中，R3及R4與前述同義） 又’本合成所使用的3 · 丁炔基胺衍生物〔m〕可使 用販賣品’若必要例如可依據以下所記載之方法製造。然 而’以下所記載之方法並非限定本發明之範圍者。 (合成法1 ) 將N- ( 3-丁炔基）鄰苯二甲醯亞胺衍生物〔VIII〕與 碘化或溴化苯基、碘化、溴化或氯化雜芳基、碘化或溴化 -149- 201247630 烯基〔V〕進行菌頭反應後，將生成物〔IX〕藉由聯胺（ hydrazine)或鹼進行脫保護而製造3-丁炔基胺衍生物〔 ΠΙ〕。 【化7】 Ο
聯胺或鹼 0 + R1-x
R1 [V]
[III] h2n (式中，χ爲碘、溴或氯，R1爲苯基、雜芳基、烯基，R2 與前述同義） (合成法2 ) 由取代丁炔基醇〔X〕與鄰苯二甲醯亞胺〔XI〕藉由 光延反應（Mitsunobu reaction)合成生成物〔XII〕，將 生成物〔XII〕與合成法1同樣地，進行菌頭反應、脫保 護後製造3-丁炔基胺衍生物〔III〕。 【化8】 Ο 0
[V】 [丨||】 -150- 201247630 (式中，X爲碘、溴或氯，R1爲苯基、雜芳基，烯基R2 與前述同義） (合成法3)
將末端炔烴〔ΧΠ〕與格里那（Grignard)試藥進行反 應後，再與環氧乙烷〔XIII〕進行反應，合成3-丁炔基醇 衍生物〔XIV〕。其後，將該醇藉由進行光延反應、脫保 護而可製造3-丁炔基胺衍生物〔ΠΙ〕。
【化9J R2 Ά [XII] RMgX -&gt; R2 //R1 [XIV] 光延反應 聯胺或鹼 - R1 Η2Ν
(式中，X爲碘、溴或氯，R1及R2與前述同義） (合成法4 ) 將取代丁炔基醇（X)以甲苯磺醯基保護後，藉由烷 基鋰於末端炔烴碳產生陰離子，藉由求核取代反應於末端 炔烴碳導入取代基製造出生成物〔XVI〕。其後，在碘化 鉀存在下，與鉀鄰苯二甲醯亞胺〔XVII〕進行反應’得到 生成物〔IX〕。其後藉由進行脫保護，可製造3 -丁炔基胺 衍生物〔111〕。 -151 - 201247630 【化1 0】
(式中，x爲碘、溴或氯，Ri舄三烷基矽基，R2與前述 同義） (合成法5 ) 將取代丁炔基醇〔XIV〕以甲苯磺醯基保護之化合物 〔XVIII〕與疊氮化鈉進行反應，製造出疊氮化合物〔XIV 〕。其後，將該疊氮化合物〔XIV〕以氫化鋁鋰進行還原 後可製造3-丁炔基胺衍生物〔III〕。 【化1 1】
LiAIH4 χ -► h2n^-^ [ill] τ$ο
NaN3 [XVIII]
[XIX] -152- 201247630 (式中，R1及R2與前述同義） (合成法6 ) ，可製造3_ 由4_戊基酿胺〔XX〕藉由H〇fmann轉 丁炔基胺衍生物〔III〕。 【化1 2】
H2NOC X^R1 [XX] 驗，X2
(式中，R1及R2與前述同義） (合成法7 ) 位，可製造出 由疊氮化醯基〔XXI〕藉由Curtius轉 3-丁炔基胺衍生物〔III〕。 【化1 3】
n3oc X^R1 [XXI]
加入三乙基胺40ml，使溶液冷卻至〇°C 慢慢加入p-甲苯磺醯基氯化物3 0.00g，其後 晚攪拌後，於反應液中加入水，以二氯甲烷 次萃取。將有機層進行2次水200ml之洗淨 乾燥。過濾硫酸鎂後，將有機層濃縮，將殘 (Wakogel C-200、己烷：乙酸乙酯=6: 1) 到〇-甲苯磺醯化合物13.52g。 。於該溶液中 在室溫進行一 2 0 0 m 1進行2 後，以硫酸鎂 渣以管柱層析 進行純化後得 -153- 201247630 段階B :於4-三甲基矽烷基-3-丁炔基 p-甲苯磺酸酯 之經氮取代的燒瓶中加入乾燥四氫呋喃130ml、上述段階 所得之〇-甲苯磺醯化合物6.45g，將溶液冷卻至-78°C。冷 卻後於該溶液慢慢滴入1.6M的正丁基鋰己烷溶液18.9ml 。滴下後在-78 t攪拌溶液2小時，慢慢滴入三甲基矽基 氯化物5.5ml。滴入後，在-78°C攪拌溶液15分鐘，進一 步在室溫攪拌1小時。攪拌後於反應液加入水1 5 0ml，以 二氯甲烷150ml進行2次萃取後，以硫酸鎂乾燥。將有機 層濃縮，將殘渣在真空下乾燥後得到三甲基矽基化合物 8.37g 〇 段階C :於2- ( 4-三甲基矽烷基-3-丁炔基）異吲哚-1，3-二酮 N，N-二甲基甲醯胺64ml，加入上述段階所得之 三甲基矽基化合物8.3 7g、鄰苯二甲醯亞胺鉀7.85g、碘化 鉀0.46g，在14(TC攪拌2小時。冷卻至室溫後，於反應 液加入水l〇〇ml，以乙酸乙酯100ml進行2次萃取。將有 機層以水l〇〇ml進行2次，以飽和食鹽水l〇〇ml進行1次 洗淨後，以硫酸鎂乾燥。過濾硫酸鎂後，濃縮有機層，將 殘渣以管柱層析（Wakogel C-200、甲苯：乙酸乙酯=4 : 1 )進行純化後得到鄰苯二甲醯亞胺化合物3.28g。 段階D : 4-三甲基矽烷基-3·丁炔基胺 於上述段階所得之鄰苯二甲醯亞胺化合物3.28g中加 入甲醇121m卜聯胺一水合物（80%) 2.25g並進行一晚攪 拌》將反應液經濃縮後，將殘渣懸浮於氯仿5 0ml，將不 溶物過濾後，將濾液濃縮，減壓下乾燥後得到胺1.72g » -154- 201247630 段階E: 4-(4-三甲基矽烷基-3-丁炔基胺基）噻吩〔 2,3-d〕嘧啶
於N，N-二甲基甲醯胺32ml加入上述段階所得之胺 1.728、4-氯噻吩〔2,3-(1〕嘧啶1_728、三乙基胺1.71111， 在80°C進行4小時攪拌。將反應液冷卻後，加入水50ml ，再以乙酸乙酯50ml進行2次萃取。將有機層以水50ml 進行2次，再以飽和食鹽水5 0ml進行1次洗淨後，以硫 酸鎂乾燥。過濾硫酸鎂後，濃縮有機層，將殘渣以管柱層 析（Wakogel C-2 00、甲苯：乙酸乙酯=4: 1)進行純化後 得到目的生成物1.83g。 藉由同樣製造法，合成表1、化合物No.3〜5、87之 化合物。 (2 )—般式（I )中 RkH、R2 = H、R3-R4 =噻吩的化 合物（表1、化合物No.l之化合物）之合成 於氮取代的燒瓶中加入四氫呋喃1 6ml、（ 1 )所得之 4- ( 4-三甲基矽烷基-3-丁炔基胺基）噻吩〔2,3_d〕嘧啶 〇.37g、1M四丁基銨氟化物四氫呋喃溶液2.1ml，在室溫 進行5小時攪拌。攪拌後，於反應液加入飽和氯化銨水溶 液50ml，以二氯甲烷30ml進行2次萃取》將有機層以飽 和食鹽水3 0ml洗淨後，以硫酸鎂乾燥。過濾硫酸鎂後， 濃縮有機層，將殘渣以管柱層析（Wakogel C-200、甲苯 :乙酸乙酯=4 : 1 )純化後得到4- ( 3-丁炔基胺基）噻吩 〔2,3-d〕嘧啶 0.20g。 藉由同樣製造法，合成表1、化合物No. 86之化合物 -155- 201247630 (3)—般式（I)中 Rk 異丁基、R2 = H、R3-R4 =噻吩 之化合物（表1、化合物No.7之化合物）之合成 段階A : 6-甲基-3-庚炔-1-醇 於氮取代之燒瓶加入乾燥四氫呋喃22rrU、1M之乙基 鎂溴化物四氫呋喃溶液25ml，於該溶液中慢慢滴入4-甲 基戊炔2.9ml。將該溶液在室溫下攪拌1時間，在室溫下 慢慢滴入1.1M之環氧乙烷四氫呋喃溶液25ml，進一步在 室溫下進行一晚攪拌。於該反應液中加入飽和氯化銨水溶 液100ml，以二乙基醚100ml進行2次萃取，以硫酸鎂乾 燥。過濾硫酸鎂後，濃縮有機層，生成之醇直接使用於下 反應（產量3.78g)。 段階B: 2- (6-甲基-3-庚炔基）異吲哚-1，3-二酮 於氮取代的燒瓶中加入乾燥四氫呋喃168ml、上述段 階所得之醇3.78g、鄰苯二甲醯亞胺4.06g、三苯基膦 7.2 1 g，於該溶液中室溫下慢慢滴入二乙基偶氮二羧酸酯 (4 0%甲苯溶液）13.9ml，直接在室溫進行1日攪拌。將 反應液濃縮後，於殘渣加入水 200ml，並以乙酸乙酯 150ml進行2次萃取。將有機層以水200ml及飽和食鹽水 2 00ml進行洗淨後，以硫酸鎂乾燥。過濾硫酸鎂後，濃縮 有機層，將殘渣以管柱層析（Wakogel C-200、甲苯）進 行純化後得到鄰苯二甲醯亞胺化合物5.08 g。 段階C : 6-甲基-3-庚炔基胺 於上述段階所得之鄰苯二甲醯亞胺化合物5.08g加入 -156- 201247630 甲醇2 0 0 m 1、聯胺一水合物（8 0 % ) 3 · 7 3 g，並一晚攪拌。 濃縮反應液，將殘渣以氯仿50ml洗淨，懸浮於洗淨之氯 仿中，過濾不溶物後，濃縮濾液，減壓下乾燥後得到胺 1.6 5 g 〇 段階D : 4- ( 6-甲基-3-庚炔基胺基）噻吩〔2,3-d〕嘧 陡
於DMF42ml加入上述段階所得之胺1.65g、4-氯唾吩 〔2,3-d〕嘧啶2.13g、三乙基胺1.9ml，在85t進行4小 時攪拌。將反應液冷卻後，加入水100ml，以乙酸乙酯 100ml進行2次萃取。將有機層以水100ml進行2次，再 以飽和食鹽水1 00ml進行1次洗淨後，以硫酸鎂乾燥。將 硫酸鎂過濾後，濃縮有機層，將殘渣以管柱層析（ Wakogel C-200、甲苯：乙酸乙酯=4: 1)進行純化後得到 目的生成物2.14g。 藉由同樣製造法，合成表1、化合物No.6,8，9,88〜 91，94之化合物》 (4)—般式（I)中 Rk苯基、r2 = h、R3-R4 =噻吩之 化合物（表1、化合物No.10之化合物）之合成 段階A : 2- ( 4-苯基-3-丁炔基）異吲哚-1,3-二酮 於二氯雙（三苯基膦）鈀535mg、碘化銅145mg、N-(3-丁炔基）鄰苯二甲醯亞胺3.00g，氮環境下加入四氫 呋喃35ml、碘苯3.06g、三乙基胺9.0ml，迴流下攪拌4 小時。攪拌後，將反應液冷卻至室溫，過濾固體。濃縮濾 液後，將殘渣以管柱層析（Wakogel C-200、甲苯：乙酸 -157- 201247630 乙酯=4: 1)進行純化後得到鄰苯二甲醯亞胺化合物3.70g 〇 段階B : 4-苯基-3-丁炔基胺 於上述段階所得之鄰苯二甲醯亞胺化合物3.70g加入 甲醇135ml '聯胺一水合物（80%) 2.52g，並進行一晚攪 拌。攪拌後，濃縮反應液，將殘渣懸浮於氯仿50ml，過 濾不溶物後，濃縮濾液，減壓下乾燥後得到胺1.94g。 段階C: 4- (4-苯基-3-丁炔基胺基）噻吩〔2，3-d〕嘧 啶 於N，N-二甲基甲醯胺31ml加入於上述段階所得之胺 1.948、4-氯噻吩〔2,3-(1〕嘧啶1.9〇8、三乙基胺1.91111， 在85 °C搅拌4小時。冷卻後於反應液加入水50ml，以乙 酸乙酯50ml進行2次萃取。將有機層以水30ml進行2次 ，再以飽和食鹽水3 0ml進行1次洗淨後，以硫酸鎂進行 乾燥。過濾硫酸鎂後，濃縮有機層，將殘渣以管柱層析（ Wakogel C-200、甲苯：乙酸乙酯=4: 1)進行純化後得到 目的生成物1 .68g。 藉由同樣製造法，合成表1、化合物No.11〜28,32〜 54,64 〜67,84,85,96 〜100，102 〜126，128，130 〜209,2 1 1 〜 214,306 〜342,355 〜380,390 〜391 之化合物。 (5)—般式（I)中RL苯基、R2=甲基、R3-R4 =噻吩 之化合物（表1、化合物No .229之化合物）之合成 段階A : 2- ( 1-甲基-3-丁炔基）異吲哚·1，3-二酮 於氮取代之燒瓶中加入乾燥四氫呋喃400ml' 4-戊炔- -158- 201247630 2 -醇5.00g、鄰苯二甲醯亞胺9.65g、三苯基膦17.13g’於 該溶液中在室溫下慢慢滴入二乙基偶氮二羧酸酯（40%甲 苯溶液）30ml，直接在室溫下進行1日攪拌。將反應液濃 縮後，於殘渣中加入水3 00ml，並以乙酸乙酯25 0ml進行 2次萃取。有機層以水200ml及飽和食鹽水200ml洗淨後
，以硫酸鎂進行乾燥。過濾硫酸鎂後，濃縮有機層，將殘 渣以管柱層析（Wakogel C-200、甲苯）進行純化後得到 鄰苯二甲醯亞胺化合物2.20g。 段階B : 2- ( 1-甲基-4-苯基-3-丁炔基）異吲哚-1，3-二 酮 於二氯雙（三苯基膦）鈀36 7mg、碘化銅lOOmg'於 上述段階所得之鄰苯二甲醯亞胺化合物2.20g，在氮環境 下，加入四氫呋喃24ml、碘苯2.11g、三乙基胺6.2ml， 迴流下進行8小時攪拌。攪拌後，將反應液冷卻至室溫， 過濾固體。濃縮濾液後，將殘渣以管柱層析（Wakogel C-φ 200、甲苯：乙酸乙酯=9 : 1 )進行純化後得到鄰苯二甲醯 亞胺化合物1 . 8 2 g。 段階C : 1-甲基-4-苯基-3-丁炔基胺 於上述段階所得之鄰苯二甲醯亞胺體1.82g中加入甲 醇63ml、聯胺一水合物（80% ) 1.18g，並進行一晚攪拌 。攪拌後，濃縮反應液，將殘渣懸浮於氯仿3 0ml，過濾 不溶物後，濃縮濾液，減壓下乾燥後定量下得到胺。 段階D : 4- ( 1-甲基-4-苯基-3-丁炔基胺基）噻吩〔 2，3 · d〕嘧啶 -159- 201247630 於N，N-二甲基甲醯胺20ml加入於上述段階所得之胺 、4-氯噻吩〔2,3-d〕嘧啶l_02g、三乙基胺0.9ml，在 80 °C進行4小時攪拌。冷卻後於反應液中加入水3 0ml，以 乙酸乙酯50m丨進行2次萃取。將有機層以水30ml進行2 次，再以飽和食鹽水30ml進行1次洗淨後，以硫酸鎂進 行乾燥β過濾硫酸鎂後，濃縮有機層，將殘渣以管柱層析 (Wakogel C-2 00、甲苯：乙酸乙酯=9 : 1 )進行純化後得 到目的生成物〇.46g。 藉由同樣製造法，合成表1、化合物No.230〜295, 298 &gt; 343〜354，381〜389之化合物° (6) —般式（I)中RL4-甲氧基羰基苯基、R2 = H、 R3-R4 =噻吩之化合物（表1、化合物No.29之化合物）之 合成 於二氯雙（三苯基膦）鈀17 0mg、碘化銅46mg、（2 )所得之4·〔 （ 3-丁炔基）胺基〕噻吩〔2,3-d〕嘧啶 〇.97g中，氮環境下加入四氫呋喃llm4-碘安息香酸甲基 1.2 5g、三乙基胺2.9m卜迴流下進行4小時攪拌。搅拌後 ，將反應液冷卻至室溫，過濾固體。濃縮濾液後，將殘渣 以管柱層析’（Wakogel C-200、甲苯：乙酸乙醋=1: 1)進 行純化後得到4-〔 4-(噻吩〔2,3-d〕嘧啶-4-基胺基）-1-丁炔基〕苯甲酸酯1.09g » 藉由同樣製造法，合成表1、化合物1^〇.30，31，92 ，93，95，127，129 之化合物。 (7) —般式（I)中 Ri = 2-苯基-4-噻唑基、R2 = H、 -160- 201247630 R3-R4 =噻吩之化合物（表1、化合物No. 76之化合物）之 合成 段階A : 4 .溴-2 -苯基噻唑
將放入肆（三苯基膦）鈀 23 8mg、苯基佛爾酮酸 0.55g、2,4-二溴噻唑l.OOg的燒瓶以氮取代，於該燒瓶中 加入甲苯3 0ml、乙醇6.1ml、2M之碳酸鈉水溶液9.1m卜 迴流下進行6小時攪拌。冷卻至室溫後，於反應液加入水 5 0ml，並以乙酸乙酯50ml進行2次萃取。將有機層以飽 和食鹽水30ml洗淨，以硫酸鎂進行乾燥。過濾硫酸鎂後 ，濃縮有機層，將殘渣以管柱層析（Wakogel C-200、己 烷：乙酸乙酯=14 : 1 )進行純化後得到2-苯基-4-溴噻唑 0.71g 〇 段階B : 2-〔 4- ( 2-苯基噻唑-4-基）-3-丁炔基〕異吲 哚-1,3-二酮 於二氯雙（三苯基膦）鈀221 mg、碘化銅60mg、N-(3-丁炔基）鄰苯二甲醯亞胺1.24g中，氮環境下加入四 氫呋喃15ml、於上述段階所得之2-苯基-4-溴噻唑1.50g、 三乙基胺3.8ml，迴流下進行4小時攪拌。攪拌後，將反 應液冷卻至室溫，過濾固體。濃縮濾液後，將殘渣以管柱 層析（Wakogel C-200、甲苯：乙酸乙酯=9: 1)進行純化 後得到鄰苯二甲醯亞胺化合物1.24g。 段階C : 4- ( 2-苯基噻唑-4-基）-3-丁炔基胺 於上述段階所得之鄰苯二甲醯亞胺化合物1.24g加入 甲醇3 5 m 1、聯胺一水合物（8 0 % ) 0 · 6 5 g，進行一晚攪拌 -161 - 201247630 。攪拌後，濃縮反應液，將殘渣懸浮於氯仿20ml，過濾 不溶物後，濃縮濾液，減壓下乾燥後得到胺0.96g。 段階D : 4-〔 4- ( 2-苯基噻唑-4-基）·3-丁炔基胺基〕 噻吩〔2,3-d〕嘧啶 於Ν，Ν·二甲基甲醯胺13ml加入於上述段階所得之胺 0.96g、4 -氯噻吩〔2,3-d〕嘧啶0.68g、三乙基胺〇.6ml， 在85 °C攪拌4小時。冷卻後於反應液加入水25ml，並以 乙酸乙酯30ml進行2次萃取。將有機層以水30ml進行2 次，再以飽和食鹽水30m丨進行1次洗淨後，以硫酸鎂進 行乾燥。過濾硫酸鎂後，濃縮有機層，將殘渣以管柱層析 (Wakogel C-2 00、甲苯：乙酸乙酯=2 : 1 )進行純化後得 到目的生成物〇.70g。 藉由同樣製造法，合成表1、化合物No. 77〜82之化 合物。 (8) —般式（I)中 RL (2-苯甲基）-4-噻唑基、 r2 = H、R3_r4 =唾吩之化合物（表1、化合物Νο·75之化合 物）之合成） 段階A : 2-苯甲基-4-溴噻唑 將放有肆（三苯基膦）鈀267mg、2,4 -二溴噻唑l.OOg 之燒瓶以氮取代，於該燒瓶中加入乾燥四氫呋喃9ml、 0.5M之溴化苯甲基鋅四氫呋喃溶液9.9ml，並在70°C進行 6小時攪拌。冷卻至室溫後，於反應液加入水3 0 m 1，並以 乙酸乙酯30ml進行2次萃取。將有機層以水30ml進行2 次，再以飽和食鹽水3 0 m 1進行1次洗淨，以硫酸鎂進行 -162-
201247630 乾燥。過濾硫酸鎂後，濃縮有機層’將殘渣以 Wakogel C-200、己烷：乙酸乙酯=14:丨）進 到2-苯甲基-4-溴噻唑〇.36g。 段階B: 2-〔4- (2-苯甲基噻哩-4-基）·3-口引哄· 1，3 ·—醒 於二氯雙（三苯基膦）絕143mg、捵化銅 (3-丁炔基）鄰苯二甲醯亞胺〇.8〇g中氮環境 呋喃9ml、於上述段階所得之2_苯甲基-4-溴噻 三乙基胺2.3 m 1，迴流下進行4小時攪拌。攪 應液冷卻至室溫，過濾固體。濃縮濾液後’將 層析（Wakogel C-200、甲本.乙酸乙醋=9· 1 後得到鄰苯二甲醯亞胺化合物1.0〇g。 段階C: 4- (2 -苯甲基噻唑-4-基）-3 -丁炔 於上述段階所得之鄰苯二甲醯亞胺化合物 入甲醇26ml、聯胺一水合物（80%) 0.50g， 攪拌。攪拌後，濃縮反應液，將殘渣懸浮於養 過濾不溶物後，濃縮濾液’減壓下乾燥並得到Ϊ 段階D : 4-〔 4· ( 2-苯甲基噻唑-4-基）-3-〕噻吩〔2,3-d〕嘧啶 於N，N-二甲基甲醯胺1.5ml加入於上述段 0.12g、4-氯噻吩〔2,3-d〕嘧啶0.08g、三乙基 在8 5 °C攪拌4小時。冷卻後於反應液加入水 酸乙酯20ml進2次萃取。將有機層以水20ml 再以飽和食鹽水20ml進行1次洗淨後，以硫 管柱層析（ 行純化後得 丁炔基〕異 3 8mg、N- 下加入四氫 唑 1.02g、 拌後，將反 殘渣以管柱 )進行純化 基胺 1. 〇 〇 g中加 並進行一晚 ，仿 25ml， 安 〇.12g 〇 丁炔基胺基 階所得之胺 胺 0 · 1 m 1 ’ 15ml，以乙 進行2次， 酸鎂進行乾 -163- 201247630 燥。過濾硫酸鎂後，濃縮有機層’將殘渣以管柱層析（ Wakogel C-200、甲苯：乙酸乙酯=1 : 1 )進行純化後得到 目的生成物〇.〇7g。 (9)—般式（I)中R1 = 2-苯氧基-4-噻唑基、R2 = H、 R3-R4 =噻吩之化合物（表1、化合物No.83之化合物）之 合成） 段階A : 4-溴-2-苯氧基噻唑 於N，N-二甲基甲醯胺75ml加入2,4-二溴噻唑3.00g 、酚1.74g、碳酸鉀3.44g，在140°C進行6小時攪拌。冷 卻至室溫後，於反應液加入水l〇〇ml，再以乙酸乙酯 100ml進行2次萃取。將有機層以水100ml進行2次，再 以飽和食鹽水5 0ml進行1次洗淨後，以硫酸鎂進行乾燥 。過濾硫酸鎂後，濃縮有機層，將殘渣以管柱層析（ Wakogel C-200、己烷：乙酸乙酯=9 : 1 )進行純化後得到 醚化合物2.86g。 段階B : 2-〔 4· ( 2-苯氧基噻唑-4·基）-3-丁炔基〕異 吲哚-1,3-二酮 於二氯雙（三苯基膦）鈀399mg、碘化銅l〇9mg、N-(3-丁炔基）鄰苯二甲醯亞胺2.24g在氮環境下加入四氫 呋喃26ml、於上述段階所得之醚化合物2.86g、三乙基胺 6 · 9m 1，迴流下進行4小時攪拌。攪拌後，將反應液冷卻 至室溫，過濾固體。濃縮濾液後，將殘渣以管柱層析（ Wakogel C-200、甲苯：乙酸乙酯=9 : 1 )進行純化後得到 鄰苯二甲醯亞胺化合物3.50g。 -164- 201247630 段階c : 4 - ( 2 -苯氧基噻唑-4 -基）· 3 - 丁炔基胺 於上述段階所得之鄰苯二甲醯亞胺化合物3.50g加入 甲醇90ml、聯胺一水合物（80%) 1.76g，並進行一晚攪 拌。攪拌後’濃縮反應液，將殘渣懸浮於氯仿40ml，過 濾不溶物後，濃縮濾液，減壓下乾燥後得到胺2.24g。 段階D : 4-〔 4- ( 2-苯氧基噻唑-4-基）-3-丁炔基胺基 〕噻吩〔2,3-d〕嘧啶
於N，N-二甲基甲醯胺27ml加入於上述段階所得之胺 2.24g、4-氯噻吩〔2,3-d〕嘧啶1.45g、三乙基胺1.3ml， 在8 5 °C下攪拌4小時。冷卻後於反應液加入水5 〇mi，以 乙酸乙酯50ml進行2次萃取。將有機層以水50ml進行2 次，再以飽和食鹽水3 Oml進行1次洗淨後，以硫酸鎂進 行乾燥。過濾硫酸鎂後，濃縮有機層，將殘渣以管柱層析 (Wakogel C-2 00、甲苯：乙酸乙酯=1 : 1 )進行純化後得 到目的生成物2.79g。 藉由同樣製造法，合成表1、化合物No.215〜228之 化合物。 (10) — 般式（I)中 R1=4-噻唑基、R2 = H、R3-R4 =噻 吩之化合物（表1、化合物No.61之化合物）之合成） 段階A : 2- ( 4-噻唑基-3-丁炔基）異吲哚-1,3-二酮 於二氯雙（三苯基膦）鈀1184mg、碘化銅322mg、 N-(3-丁炔基）鄰苯二甲醯亞胺6.64g在氮環境下，加入 四氫呋喃78ml、4-溴噻唑5.49g、三乙基胺20.3ml，迴流 下5小時攪拌。攪拌後，將反應液冷卻至室溫，過濾固體 -165- 201247630 。濃縮濾液後，將殘渣以管柱層析（Wakogel C-200、甲 苯：乙酸乙酯=4 : 1 )進行純化後得到鄰苯二甲醯亞胺化 合物6.35g。 段階B : 4 -噻唑基-3 - 丁炔基胺 於上述段階所得之鄰苯二甲醯亞胺化合物6.3 5 g中加 入乙醇 U5ml、水 H5ml、離子交換樹脂（Diaion WA21J Resin) 115ml，在90°C進行2小時攪拌。冷卻至室溫後， 過濾離子交換樹脂，將反應液減壓下濃縮後得到胺2.48 g 〇 段階C : 4-〔 （ 4-噻唑基-3-丁炔基）胺基〕噻吩〔 2，3 - d〕嘧啶 於N，N-二甲基甲醯胺50ml加入於上述段階所得之胺 2.48g、4-氯噻吩〔2,3-d〕嘧啶2.60g、三乙基胺2.3ml， 在85°C進行2.5小時攪拌。將反應液冷卻後加入水1L， 過濾析出之固體，將過濾物以水1 00ml進行2次洗淨後， 真空下乾燥後得到目的生成物3.00g。 藉由同樣製造法，合成表1、化合物No.55〜60，62 ，63，68 〜74，101，210 之化合物。 (11) 一般式（I)中 R1 = H、R2 =苯基、R3-R4 =苯之 化合物（表1、化合物No. 3 00之化合物）之合成 段階A : 1-苯基-3-丁炔基胺 於四氫呋喃4ml加入苯甲醛2.97g之溶液中氮環境下 ，在〇°C滴入1M之鋰雙三甲基矽基醯胺四氫呋喃溶液。 將該溶液在下攪拌15分鐘，在室溫攪拌1小時攪拌。 -166- 201247630 將該溶液作爲溶液A。
於鋅粉末6.03g在氮環境下，加入四氫呋喃4ml、 1，2-二溴乙烷0.63g，迴流下進行1小時攪拌。攪拌後， 冷卻至室溫後，將氯三甲基矽烷的四氫呋喃溶液（氯三甲 基矽烷〇.37g +四氫呋喃8ml)在室溫下加入。將該溶液冷 卻至-1 〇 °C，滴入炔丙基溴化物之四氫呋喃溶液（炔丙基 溴化物10.00g +四氫呋喃8ml)，且在-10°C進行1.5小時 攪拌。攪拌後，於該溶液中將溶液A在·10 °C滴入，適入 後，徐徐升溫至室溫，在室溫進行一晚攪拌。將反應液冷 卻至〇°C後，加入飽和碳酸鉀溶液20ml，再加入水65ml 、甲基第三丁基醚30ml。將有機層分液後，將水層再以 甲基第三丁基醚30ml進行5次萃取。濃縮合倂之有機層 後，將殘渣在真空下乾燥。於該殘渣中加入水，再以甲基 第三丁基醚30ml進行2次萃取，將有機層以水30ml進行 2次，以飽和食鹽水30ml進行洗淨後，以硫酸鎂進行乾 燥。過濾硫酸鎂後，濃縮濾液，真空下乾燥後得到胺 3 .3 8g。 段階B : 4-〔 （ 1-苯基-3-丁炔基）胺基〕喹唑啉 於Ν，Ν·二甲基甲醯胺11ml加入於上述段階所得之胺 0.49g、4-氯喹唑啉0.50g'三乙基胺0.7ml，在85°C進行 3小時攪拌。冷卻後於反應液加入水50ml，再以乙酸乙酯 20ml進行2次萃取。將有機層以水20ml進行2次，再以 飽和食鹽水20ml進行1次洗淨後，以硫酸鎂進行乾燥。 過濾硫酸鎂後，濃縮有機層，將殘渣以管柱層析（ -167- 201247630
Wakogel C-200 '甲苯：乙酸乙酯=1 : 1 )進行純化後得到 目的生成物〇.69g。 (12)—般式（I)中 苯基、R2 =苯基、R3_r4 = * 之化合物（表1、化合物No.301之化合物）之合成
於一氯雙（二苯基膦）絕278mg、稱化銅71mg、（ 11)所得之4·〔 （1-苯基-3_ 丁炔基）胺基〕喹唑啉2_00g 中’氮環境下加入四氫呋喃17m、碘苯1.49g、三乙基胺 4.5ml ’迴流下進行3小時攪拌。攪拌後，將反應液冷卻 至室溫’過濾固體。濃縮濾液後，將殘渣以管柱層析（ Wakogel C-20 0、甲苯：乙酸乙酯=4 : 1 )進行純化後得到 4-〔 （1，4-二苯基-3-丁炔基）胺基〕喹唑啉l.〇3g。 藉由同樣製造法，合成表1、化合物No.3 02之化合物
(13)—般式（I)中Rl=苯基、R2 =乙氧基羰基、R3-R4 =苯之化合物（表1、化合物Ν〇·303之化合物）之合成 段階A : N-(二苯基伸甲基）-2- ( 3-苯基）炔丙基甘 胺酸乙酯 於氮取代之燒瓶中加入乙腈50ml、N-(二苯基伸甲 基）甘胺酸乙酯3.00g、3-苯基炔丙基溴化物2.60g、碳酸 鉀2.32g、四丁基銨硫酸氫鹽381mg，並在70度下進行24 小時攪拌。冷卻至室溫後，於該反應液中加入乙酸乙酯 100ml，以海藻石過濾後，濃縮濾液，使用閃爍層析（ biotage AB公司製/IsoleraTM )進行純化後得到N-(二苯 基伸甲基）-2- ( 3-苯基）炔丙基甘胺酸乙酯2.00g。 -168- 201247630 段階B : 2- ( 3-苯基）炔丙基甘胺酸乙酯 於氮取代之燒瓶中加入二乙基醚20ml、於上述段階 所得之醇1.80g、1N鹽酸20ml，直接在室溫下攪拌1曰。 於該反應液中加入碳酸氫鈉3 0ml後，以乙酸乙酯50ml進 行2次萃取，以硫酸鈉進行乾燥。過濾硫酸鈉後，濃縮有 機層，使用閃爍層析（biotage AB公司製/IsoleraTM )進行 純化，得到2- ( 3-苯基）炔丙基甘胺酸乙酯985 mg °
段階C: 4-〔2-乙氧基羰基-4-苯基-3-丁炔基胺基〕喹 唑啉 於N，N-二甲基甲醯胺15ml加入於上述段階所得之胺 985mg'4 -氯嗤唑啉720mg、三乙基胺lml’在80°C進行 4小時攪拌。冷卻反應液後，加入水40ml ’再以乙酸乙酯 70ml進行2次萃取。將有機層以飽和食鹽水40ml進行2 次洗淨後，以硫酸鈉乾燥。過濾硫酸鈉後，濃縮有機層， 使用閃爍層析（biotage AB公司製/Iso leraTM )進行純化後 得到目的生成物1.1 〇g。 藉由同樣製造法，合成表1、化合物No .3 04之化合物 (14)—般式（I)中 苯基、R2 =羥基甲基、R3· R4 =苯之化合物（表1、化合物No .299之化合物）之合成 於四氫咲喃10ml加入4-〔2 -乙氧基鑛基-4-苯基-3-丁 炔基胺基〕喹唑啉200mg、鋰二甲基胺基硼氫化物之1M 四氫呋喃溶液1ml，在室溫下進行1小時攪拌。於反應液 中加入1N鹽酸20ml進行10分鐘攪拌。於該反應液中加 -169- 201247630 入碳酸氫鈉並中和後，以乙酸乙酯40ml進行2次萃取’ 以硫酸鈉進行乾燥。過濾硫酸鈉後，濃縮有機層，使用閃 爍層析（biotage AB公司製/IsoleraTM)進行純化後得到 4-〔2-羥基甲基-4-苯基-3-丁炔基胺基〕喹唑啉37mg。 (15) —般式（I)中RL苯基，R2=甲基胺基羰基、 R3-R4 =苯之化合物（表1、化合物No.305之化合物）之合 成
於四氫呋喃5ml加入4-〔2-乙氧基羰基-4-苯基-3-丁 炔基胺基〕喹唑啉130mg、40%甲基胺甲醇溶液3ml，在 6 〇°C進行1小時，在室溫進行一天半攪拌。將反應液濃縮 後，使用閃爍層析（biotage AB公司製/Iso UraTM)進行純 化後得到4-〔2-甲基胺基羰基-4-苯基-3-丁炔基胺基〕唾 哩啉1 1 3 m g。 (16) —般式（I)中 Rk苯基、R2=乙烯基、R3-R4 = 苯之化合物（表1、化合物No. 2 96的化合物）之合成
段階A : 2-乙烯基-4-苯基-3-丁炔二醇 於氮取代之燒瓶中-78 °C下加入乾燥四氫呋喃40ml、 1.6M正丁基鋰溶液20ml，進行30分鐘攪拌。於該溶液中 慢慢滴入三氟硼烷四氫呋喃錯體3.5ml。再將該溶液在-78 °C下進行15分鐘搅拌，慢慢滴入1，3-丁二稀單環氧化物 2.00g，進一步在-7 8 °C進行3小時攪拌。於該反應液中加 入飽和氯化銨水溶液50ml，以乙酸乙酯l〇〇ml進行1次 萃取，以硫酸鈉進行乾燥。過濾硫酸鈉後，濃縮有機層， 使用閃爍層析（biotage AB公司製/Is〇leraTM )進行純化後 -170- 201247630 得到2-乙烯基-4-苯基-3-丁炔二醇1.80g。 段階B : 2- ( 2-乙烯基-4-苯基-3-丁炔基）異吲哚-1,3 · 二酮
於氮取代之燒瓶中加入甲苯55ml、2-乙烯基-4-苯基-3-丁炔二醇1.80g、鄰苯二甲醯亞胺1.93g、三苯基膦 3.45g，於該溶液中冰冷下慢慢滴入二乙基偶氮二羧酸酯 (40%甲苯溶液）5.30g，升溫至室溫後進行1日攪拌。將 反應液濃縮後，於殘渣加入二乙基醚200ml，過濾分離析 出的固體。濃縮殘渣後，使用閃爍層析（biouge AB公司 製/18〇161^^)進行純化後得到2-(2-乙烯基-4-苯基-3-丁 炔基）異吲哚-1,3-二嗣l.OOg。 段階C: 2-乙烯基-4-苯基-3-丁炔基胺 於2-(2-乙烯基-4-苯基-3-丁炔基）異吲哚-1，3-二酮 l.OOg加入甲醇20ml、甲基胺溶液（40%甲醇溶液）10m， 在60 °C下進行1小時攪拌。濃縮反應液，以乙酸乙酯 50ml、二乙基醚50ml之順次洗淨後，濃縮濾液後得到粗 生成物之胺5 5 0mg。 段階D : 4-〔 2-乙烯基-4-苯基-3-丁炔基胺基〕喹唑啉 於DMF15ml加入2-乙烯基-4-苯基-3-丁炔基胺5 5 0mg 、4-氯喹唑啉500mg、三乙基胺636μ1，在80°C進行5小 時攪拌。將反應液冷卻後，加入水20ml，以乙酸乙酯 5 0ml進行2次萃取。將有機層以飽和食鹽水5 0ml進行2 次洗淨後，以硫酸鈉進行乾燥。過濾硫酸鈉後，濃縮有機 層，使用閃爍層析（biotage AB公司製/IS0leraTM)進行純 -171 - 201247630 化後得到目的生成物7 5 0 m g。 藉由同樣製造法，合成表1、化合物No.297之化合物 〇 且4-氯噻吩〔2,3-d〕嘧啶、4-氯噻吩〔3,2-d〕嘧啶 、4-氯-7-甲基噻吩〔3，2-d〕嘧啶、4-氯嗤唑啉、4,6-二 氯-5-甲基嘧啶、6-氯嘌呤、6-氯-7-氮雜嘌呤、4,6-二氯嘧 啶、4-氯-6-甲基嘧啶、4,6-二氯-5-硝基嘧啶爲使用販賣品 ，4,6-二氯-5-苯基嘧啶爲依據评〇2006/1 38734、4,5-二氯-6- ( 1-氟乙基）嘧啶爲依據特開2000-7662號公報、4-氯-5-碘-6-(1-氟乙基）嘧啶爲依據特開20 02-2751 64號公報 所記載之方法而製造。 使用本發明之農園藝用防除有害生物之組成物時，配 合該目的，可使用適當劑型的有效成分》—般將有效成分 以惰性液體或固體之載體進行稀釋，視必要加入界面活性 劑、以及其他粉劑、水合劑、乳劑、粒劑等在製劑形態下 使用。 作爲較佳載體，例如可舉出滑石、膨潤土、黏土、陶 瓷、矽藻土、白碳 '蛭石、消石灰、矽砂、硫安、尿素等 固體載體、異丙基醇、二甲苯、環己酮、甲基萘等液體載 體等。作爲界面活性劑及分散劑，例如可舉出二萘基甲烷 磺酸鹽、醇硫酸酯鹽、烷基芳基磺酸鹽、木質素磺酸鹽、 聚氧乙二醇醚、聚環氧乙烷烷基芳基醚 '聚環氧乙烷山梨 聚糖單烷酸酯等。作爲補助劑可舉出羧基甲基纖維素等。 這些製劑可稀釋至適宜濃度後散佈或直接施用。 -172- 201247630 且，本發明之防除有害生物之組成物視必要可與殺蟲 劑、其他殺菌劑、除草劑、植物生長調節劑、肥料等混用 【實施方式】 〔實施例〕
其次舉出本發明之農園藝用防除有害生物之組成物的 代表性實施例，具體說明製劑方法。以下說明中，「％」 表示重量百分率。 〔製劑例〕 製劑例1 :乳劑 將本發明化合物10份溶解於1，2·二甲基-4-乙基苯45 份及1-甲基-2-卩比略院酮35份，於此加入Solpor 3005X ( 東邦化學工業股份有限公司製之界面活性劑的商品名）1 0 份，進行攪拌混合後得到1 0%乳劑。 製劑例2 :水合劑 將本發明化合物1 0份加入於混合月桂基硫酸鈉2份 、木質素磺酸鈉4份、白碳2〇份及黏土 64份中，以果汁 機進行攪拌混合後得到1 0%水合劑。 製劑例3 :粒劑 於本發明化合物5份中加入十二烷基苯磺酸鈉2份、 -173- 201247630 羧基甲基纖維素2份、月桂基硫酸鈉2份、膨潤土 10份 及黏土 79份並攪拌混合10分鐘。加入適當量的水並再進 行攪拌，以造粒機進行造粒後以通風乾燥後得到5%粒劑 製劑例4 :粉劑
將本發化合物1份溶解於大豆油2份，並加入白碳5 份、酸性磷酸異丙基（ΡΑΡ) 0.3份及黏土 91.7份，以果 汁機進行攪拌混合，得到1 %粉劑。 製劑例5 :可流動劑
本發明化合物20份與含有各2份、1份及0.2份的聚 環氧乙烷烷基醚、二烷基琥珀酸酯磺酸酯鈉及1，2-苯並異 噻唑-3-酮之水20份進行混合，使用媒介粉碎機進行濕式 粉碎後，與含有各8份及0.32份之丙二醇及黃原膠的水 60份進行混合後得到20%水中懸濁液》 製劑例6 :顆粒水合劑 於本發明化合物20份加入月桂基硫酸鈉2份、烷基 萘磺酸鈉3份、糊精5份、白碳20份、黏土 50份並攪拌 混合1〇分鐘。加入適當量的水，進一步攪拌，以造粒機 進行造粒後以通風乾燥後得到20%顆粒水合劑。 其次，對於本發明之農園藝用防除有害生物之組成物 的效果，舉出試驗例做具體說明。 -174- 201247630 本發明的農園藝用防除有害生物之組成物之優良效果 可由下述試驗例得到證實。換言之各活性化合物顯示某程 度之效果，但這些組合比單獨各活性化合物之效果總計顯 示更大效果，得知具有相乘效果。
藉由之各活性化合物的組合所期待之效果可由哥倫比 (Colby )之計算式求得。哥倫比（Colby )之計算式（ Colby，S.R.「除草劑之組合的相乘性及拮抗性反應之計算 」（Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations ) ，Weeds 15，20-22 ( 1 967 ))如 以下所示。 哥倫比之計算式：Ε = Α + Β-(ΑχΒ/100) Ε使用濃度X的活性化合物X及濃度y的活性化合物 Y之混合物時，對於未處理之對照組所預想之效果（防除 A使用濃度X的活性化合物X時，對於未處理之對照 φ 組的效果（防除價） B使用濃度y的活性化合物Y時，對於未處理之對照 組的效果（防除價） 本發明的農園藝用防除有害生物之組成物的效果比由 哥倫比（Colby )之計算式所求得之計算値E更大時，表 示該組合所得之效果具有相乘效果。其次將本發明之農園 藝用防除有害生物之組成物所顯示之相乘效果，舉出試驗 例做具體說明。 -175- 201247630 〔試驗例〕 試驗例1 ·對於小黃瓜白粉病之防除效果 將瓶栽植的小黃瓜幼苗（品種；相模半白、2葉期） 依據製劑例所調製之本發明化合物與表3所示既存之殺菌 活性化合物（以下，化合物名以所對應之英文字母表示） '及這些各活性化合物以水稀釋至成爲所定濃度之有效成 分，使用噴霧槍以每1瓶散佈15ml。風乾後，噴霧接種 小黃瓜白粉病菌（Sphaerotheca fuliginea)的分生子懸濁 液。其後在溫室下進行14天栽培後，調查各葉之發病面 積率’使用以下式子，算出防除價。 防除價之計算式：防除價={(無處理之發病面積率-經處理之藥劑的發病面積率）/無處理之發病面積率卜1〇〇 結果如表3以及表4-1〜表4-5所示。 -176- 201247630 【表3】
各活性化合物之效果 供試化合物 供試濃度（ppm) 防除價 99 0.5 53 100 0.5 55 101 0.5 56 133 0.5 49 139 0.5 51 140 0.5 48 145 0.5 45 390 0.5 51 391 0.5 48 Aa :四氯異苯腈 5 48 N b :織離丹(chinomethionat) 10 38 Ab :院苯擴酸鹽（iminoctadine-albesilate) 2 41 H d :賽福座(Triflumizole) 10 39 H b :戊嗤醇（tebuconazole) 10 42 H a :待克利（difenoconazole) 10 27 H c :三嗖酮(triadimefon) 100 21 H e :芬普福(fenpropimorph) 100 12 Ea :亞托敏（azoxystrobin) 100 21 Ed :百克敏(pyraclostrobin) 100 22 Ec :三氟敏(trifloxystrobin) 100 24 E b :克收欣（kresoximmethyl) 100 29 N c :賽芬胺(cyflufenamid) 1 49 Da :啦嚷菌胺(penthiopyrad) 1 51 Nd :福多寧(flutianil) 1 42 I a :快諾芬(quinoxyfen) 1 39 Ca :托布津甲基(thiophanate-methyl) 2 40 F a :二林(diflumetorim) 1 42 Ma : acibenzolar-S-methyl 10 38 -177 - 201247630 【表4 — 1】 藉由混合物所達之效果 供試化合物 供試濃度(ppm) 實驗値 防除價 計算値 防除價(E) 99+Aa 0.5+5 90 76 99+Nb 0.5+10 89 71 99+Ab 0.5+2 85 72 99+Hd 0.5+10 91 71 99+Hb 0.5+10 83 73 99+Ha 0.5+10 70 66 99+Hc 0.5+100 71 63 99+He 0.5+100 65 59 99+Ea 0.5+100 75 63 99+Ed 0.5+100 72 63 99+Ec 0.5+1 73 64 99+Eb 0.5+100 78 67 99 十 Nc 0.5+1 89 76 99+Da 0.5+1 90 77 99+Nd 0.5+1 84 73 99+Ia 0.5+1 86 71 99+Ca 0.5+2 93 72 99+Fa 0.5+1 82 73 99+Ma 0.5+10 90 71 100+Aa 0.5+5 86 77 100+Nb 0.5+10 91 72 100+Ab 0.5+2 89 73 100+Hd 0.5+10 83 73 100+Hb 0.5+10 80 74 100+Ha 0.5+10 71 67 100+Hc 0.5+100 69 64 100+He 0.5+100 65 60 100+Ea 0.5+100 70 64 100+Ed 0.5+100 72 65 100+Ec 0.5+1 71 66
-178- 201247630 【表4 — 2】
藉由混合物所達之效果 供試化合物 供試濃度(ppm) 實驗値 防除價 計算値 防除價(E) 100+Eb 0.5+100 74 68 100+Nc 0.5+1 90 77 100+Da 0.5+1 89 78 100+Nd 0.5+1 88 74 100+Ia 0.5+1 91 73 100+Ca 0.5+2 90 73 100+Fa 0.5+1 90 74 100+Ma 0.5+10 92 72 101+Aa 0.5+5 92 77 101+Nb 0.5+10 87 73 101+Ab 0.5+2 85 74 101+Hd 0.5+10 91 73 101+Hb 0.5+10 89 74 101+Ha 0.5+10 75 68 101+Hc 0.5+100 73 65 101+He 0.5+100 79 61 101+Ea 0.5+100 77 65 101+Ed 0.5+100 80 66 101+Ec 0.5+1 70 67 101+Eb 0.5+100 78 69 101+Nc 0.5+1 90 78 101+Da 0.5+1 89 78 101+Nd 0.5+1 85 74 101+Ia 0.5+1 88 73 101+Ca 0.5+2 90 74 101+Fa 0.5+1 89 74 101+Ma 0.5+10 89 73 133+Aa 0.5+5 82 73 133+Nb 0.5+10 75 68 133+Ab 0.5+2 80 70 -179- 201247630 【表4-3】 藉由混合物所達之效果 供試化飾 供試濃度(ppm) 實驗値 防除價 計算値 防除價(E) 133+Hd 0.5+10 79 69 133+Hb 0.5+10 79 70 133+Ha 0.5+10 75 63 133+Hc 0.5+100 73 60 133+Ηβ 0.5+100 66 55 133+Ea 0.5+100 70 60 133+Ed 0.5+100 70 60 133+Ec 0.5+1 70 61 133+Eb 0.5+100 68 64 133+Nc 0.5+1 85 74 133+Da 0,5+1 89 75 133+Nd 0.5+1 86 70 133+Ia 0.5+1 79 69 133+Ca 0.5+2 76 69 133+Fa 0.5+1 83 70 133+Ma 0.5+10 83 68 139+Aa 0.5+5 87 75 139+Nb 0.5+10 92 70 139+Ab 0.5+2 85 71 139+Hd 0.5+10 88 70 139+Hb 0.5+10 79 72 139+Ha 0.5+10 78 64 139+Hc 0.5+100 73 61 139+He 0.5+100 74 57 139+Ea 0.5+100 72 61 139+Ed 0.5+100 79 62 139+Ec 0.5+1 77 63 139+Eb 0.5+100 78 65 139+Nc 0,5+1 89 75 139十Da 0.5+1 85 76 -180- 201247630 【表4 — 4】
藉由混合物所達之效果 供試化合物 供試濃度(ppm) 實驗値 防除價 計算値 防除價(E) 139+Nd 0.5+1 83 72 139+Ia 0.5+1 80 70 139+Ca 0.5+2 83 71 139+Fa 0.5+1 90 72 139+Ma 0.5+10 89 70 140+Aa 0.5+5 83 73 140+Nb 0.5+10 79 68 140+Ab 0.5+2 75 69 140+Hd 0.5+10 75 68 140+Hb 0.5+10 78 70 140+Ha 0.5+10 73 62 140+Hc 0.5+100 70 59 140+He 0.5+100 69 54 140+Ea 0.5+100 72 59 140+Ed 0.5+100 74 59 140+Ec 0.5+1 78 60 140+Eb 0.5+100 79 63 140+Nc 0.5+1 87 73 140+Da 0.5+1 89 75 140+Nd 0.5+1 88 70 140+Ia 0.5+1 83 68 140+Ca 0.5+2 80 69 140+Fa 0.5+1 89 70 140+Ma 0.5+10 7*7 68 145+Aa 0.5+5 83 71 145+Nb 0.5+10 75 66 145+Ab 0.5+2 80 68 145+Hd 0.5+10 78 66 145+Hb 0.5+10 77 68 145+Ha 0.5+10 75 60 -181 - 201247630 【表4- 5】 藉由混合物所達之效果 供試化合物 供試濃度(ppm) 實驗値 防除價 計算値 防除價(E) 145+Hc 0.5+100 68 57 145 + He 0.5 + 100 70 52 145+Ea 0.5 + 100 68 57 145+Ed 0.5 + 100 65 57 145+Ec 0.5 + 1 70 58 145+Eb 0.5 + 100 68 61 145+Nc 0.5 + 1 80 72 145+Da 0.5 + 1 85 73 145+Nd 0.5 + 1 79 68 145+Ia 0.5 + 1 81 66 145+Ca 0.5+2 79 67 145+Fa 0.5 + 1 85 68 145+Ma 0.5 + 10 79 66 390+Aa 0.5 + 5 87 75 390+Nb 0.5 + 10 93 70 390+Ab 0.5+2 85 71 390+Hd 0.5 + 10 89 70 390+Hb 0.5 + 10 79 72 390+Ha 0.5 + 10 79 64 390+Hc 0.5 + 100 73 61 390+He 0.5 + 100 75 57 390+Ea 0.5 + 100 72 61 390+Ed 0.5 + 100 79 62 390+Ec 0.5 + 1 78 63 390+Eb 0.5 + 100 78 65 390+Nc 0.5 + 1 90 75 390+Da 0.5 + 1 85 76 390+Nd 0.5 + 1 83 72 390+la 0.5 + 1 80 70 390+Ca 0.5+2 83 71 390+Fa 0.5 + 1 91 72 390+Ma 0.5 + 10 89 70 391+Aa 0.5 + 5 86 73 391+Nb 0.5 + 10 80 68 391+Ab 0.5+2 75 69 391+Hd 0.5 + 10 77 68 391+Hb 0.5 + 10 78 70
-182- 201247630 391+Ha 0.5+10 75 62 391+Hc 0.5 + 100 71 59 391+He 0.5 + 100 69 54 391+Ea 0.5 + 100 73 59 391+Ed 0.5+100 75 59 391+Ec 0.5 + 1 79 60 391+Eb 0.5 + 100 79 63 391+Nc 0.5 + 1 88 73 391+Da 0.5 + 1 89 75 391+Nd 0.5 + 1 88 70 391+Ia 0.5+1 84 68 391+Ca 0.5+2 &quot;8Ϊ ' 69 391+Fa 0.5 + 1 89 70 391 +Ma 0.5 + 10 78 68
由上述表4-1〜表4-5得知，本發明的化合物與既存 之殺菌活性化合物的混合物，該實驗値比計算値E大，表 示藉由該組合效果賦予相乘效果。 試驗例2 .對於小黃瓜露菌病之防除效果 於瓶栽植之小黃瓜幼苗（品種；相模半白、2. S葉期 )依據製劑例所調製的本發明的農園藝用防除有害生物之 φ 組成物與表5所示既存的殺菌活性化合物（以下，化合物 名以所對應之英文字母表示）、及這些各活性化合物以水 稀釋至所定濃度成爲有效成分，使用噴霧槍每1瓶散佈 15ml。風乾後，噴霧接種小黃瓜露菌病菌（Pseudoperonospora cubensis)的分生子懸濁液，馬上在21°C，濕度100%條 件下保持1天。進一步放在室溫中3天後，調查各葉之發 病面積率，與試驗例丨.同樣地算出防除價。 結果如表5以及表6-1〜表6-3所示。 -183- 201247630 【表5】
各活性化合物之效果 供試化合物 供試濃度(ppm) 0驗値 防除價 99 0.05 46 100 0.05 42 101 0.05 38 133 0.05 41 139 0.05 43 140 0.05 45 145 0.05 37 390 0.05 38 391 0.05 41 Aa:四氯異苯腈 0.5 49 Ac:幹猛乃浦（manzeb) 1 52 Fb: ϊϊ座滅(cyazofamid) 0.1 50 Fc:安美速(amisulbrom) 0.1 37 Na:霜攝瓿(cymoxanil) 10 45 Eb:竞收欣(kresoximmelhyl) 1 42 Ea:亞托敏(azoxystrobin) 1 45 Ba:滅達樂· M (metalaxyl-M) 10 35 Jc: S普胺(mandiproparaid) 0.5 21 Jb:苯噻菌胺異丙基(benthiavalicarbidopropyl) 0.5 12 Ja:達滅芬(dimethomorph) 5 21
-184- 201247630 【表6-1】
藉由混合物所達之效果 供試化合物 供試濃度(ppm) 實驗値 防除價 計算値 防除價(E) 99+Aa 0.05+0.5 80 72 99+Ac 0.05+1 79 74 99+Fb 0.05+0.1 80 73 99+Fc 0.05+0.1 79 66 99+Na 0.05+10 78 70 99+Eb 0.05+1 73 69 99+Ea 0.05+1 78 70 99+Ba 0.05+10 72 65 99+Jc 0.05+0.5 69 57 99+Jb 0.05+0.5 66 52 99+Ja 0.05+5 68 57 100+Aa 0.05+0.5 75 70 100+Ac 0.05+1 78 72 100+Fb 0.05+0.1 76 71 100+Fc 0.05+0.1 70 63 100+Na 0.05十10 72 68 100+Eb 0.05+1 73 66 100+Ea 0.05+1 75 68 100+Ba 0.05+10 69 62 100+Jc 0.05+0.5 62 54 100+Jb 0.05+0.5 59 49 100+Ja 0.05+5 58 54 101+Aa 0.05+0.5 75 68 101+Ac 0.05+1 78 70 101+Fb 0.05+0.1 75 69 101+Fc 0.05+0.1 69 61 101+Na 0.05+10 71 66 101+Eb 0.05+1 70 64 101+Ea 0.05+1 73 66 101+Ba 0.05+10 68 60 -185- 201247630 【表6-2】 藉由混合物所達之效果 供試化合物 供試濃度(叩m) 實驗値 防除價 計算値 防除價(E) 101+Jc 0.05+0.5 69 51 101+Jb 0.05+0.5 57 45 101+Ja 0.05+5 60 51 133+Aa 0.05+0.5 74 70 133+Ac 0.05+1 79 72 133+Fb 0.05+0.1 80 71 133+Fc 0.05+0.1 73 63 133+Na 0.05+10 74 68 133+Eb 0.05+1 71 66 133+Ea 0.05+1 78 68 133+Ba 0.05+10 69 62 133十Jc 0.05+0.5 60 53 133+Jb 0.05+0.5 58 48 133+Ja 0.05+5 62 53 139+Aa 0.05+0.5 75 71 139+Ac 0.05+1 79 73 139+Fb 0.05+0.1 78 72 139+Fc 0.05+0.1 69 64 139+Na 0.05+10 74 69 139+Eb 0.05+1 76 67 139+Ea 0.05+1 78 69 139+Ba 0.05+10 74 63 139+Jc 0.05+0.5 69 55 139+Jb 0.05+0.5 60 50 139+Ja 0.05+5 59 55 140+Aa 0.05+0.5 83 72 140+Ac 0.05+1 80 74 140+Fb 0.05+0.1 83 73 140+Fc 0.05+0.1 68 65 140+Na 0.05+10 75 70 -186- 201247630 【表6 — 3】
藉由混合物所達之效果 供試化合物 供試濃度(ppm) 實驗値 防除價 計算値 防除價(E) 140+Eb 0.05 + 1 72 68 140+Ea 0.05+1 78 70 140+Ba 0.05+10 67 64 140+Jc 0.05+0.5 62 57 140+Jb 0.05+0.5 60 52 140+Ja 0.05+5 63 57 145+Aa 0.05+0.5 74 68 145+Ac 0.05 + 1 76 70 145+Fb 0.05+0.1 73 69 145+Fc 0.05+0.1 68 60 145+Na 0.05 + 10 70 65 145+Eb 0.05 + 1 72 63 145+Ea 0.05+1 70 65 145+Ba 0.05+10 65 59 145+Jc 0.05+0.5 60 50 145+Jb 0.05+0.5 55 45 145+Ja 0.05+5 59 50 390+Aa 0.05+0.5 75 68 390+Ac 0.05 + 1 78 70 390+Fb 0.05+0.1 76 69 390+Fc 0.05+0.1 69 61 390+Na 0.05 + 10 72 66 390+Eb 0.05 + 1 70 64 390+Ea 0.05 + 1 74 66 390+Ba 0.05+10 69 60 390+Jc 0.05+0.5 69 51 390+Jb 0.05+0.5 58 45 390+Ja 0.05+5 60 51 391+Aa 0.05+0.5 74 70 391+Ac 0.05 + 1 79 72 391+Fb 0.05+0.1 83 71 391+Fc 0.05+0.1 75 63 391+Na 0.05 + 10 76 68 391+Eb 0.05 + 1 72 66 391+Ea 0.05 + 1 79 68 391+Ba 0.05 + 10 70 62 391+Jc 0.05+0.5 62 53 391+Jb 0.05+0.5 58 48 391+Ja 0.05+5 64 53 (注)表6-1〜表6-3中，英文字母2文字表示與表5相同意思》 -187- 201247630 由上述表6-1〜表6-3得知，本發明的化合物與既存 殺菌活性化合物之混合物之實驗値比計算値E大，因藉由 該組合之效果賦予顯示相乘效果。 試驗例3.對於棉蚜之殺蟲效果 將本發明化合物與表7所示既存殺蟲活性化合物（以 下，化合物名以所對應之英文字母表示）、及這些各活性 化合物以水稀釋至所定濃度成爲有效成分。將直徑3cm之 小黃瓜葉片載持於塡充0.5%軟寒天的塑膠杯中’飼養5 隻棉极（Aphis gossypii)雌成蟲。一晚靜置後’除去成 蟲後計算產出的幼蟲數，將調整的藥液以每〇.4ml進行散 佈後，2日後計算死亡蟲數，算出死蟲率。又’藉由各活 性化合物之組合而所得之期待效果以哥倫比（Colby )之 計算式求得。 結果如表7以及表8 · 1〜表8 - 2所示。 -188- 201247630 【表7】
各活性化合物之效果 供試化合物 供試濃度(ppm) 實驗値 死蟲率 99 0.1 44 100 0.1 40 101 0.1 36 133 0.1 39 139 0.1 41 140 0.1 43 145 0.1 35 390 0.1 41 391 0.1 43 P:毆殺松(acephate) 10 47 Q:益達胺 0.01 50 R:脫芬瑞 0.5 48 S:阿納寧（Acrinathrin) 0.1 35 T:氟尼胺 1 43 U ： pyrifluquinazon 0.01 40
-189- 201247630 【表8 — 1】 藉由混合物之效果 供試化合物 供試濃度(ppm) 實驗値 死蟲率 計算値 死蟲率(E) 99 +P 0.1+10 82 71 99 +Q 0.1+0.01 81 73 99 +R 0.1+0.5 82 64 99 +S 0.1+0.1 81 72 99 +T 0.1+1 80 56 99 +U 0.1+0.01 80 74 100 + P 0.1+10 82 69 100 + Q 0.1+0.01 81 71 100 + R 0.1+0.5 82 61 100 + S 0.1+0.1 81 70 100+T 0.1+1 80 53 100 + U 0.1+0.01 75 72 101+P 0.1+10 82 67 101+Q 0.1+0.01 81 69 101+R 0.1+0.5 82 58 101+S 0.1+0.1 81 68 101+T 0.1+1 80 49 101+U 0.1+0.01 75 71 133+P 0.1+10 82 69 133+Q 0.1+0.01 81 71 133 + R 0.1+0.5 82 60 133 + S 0.1+0.1 81 70 133+T 0.1+1 80 52 133 + U 0.1+0.01 79 72 139 + P 0.1+10 82 70 139 + Q 0.1+0.01 81 72 139 + R 0.1+0.5 82 62 139+S 0.1+0.1 81 71 139+T 0.1+1 75 53 139 + U 0.1+0.01 75 73 -190- 201247630 【表8 — 2】
藉由混合物之效果 供試化合物 供試濃度(ppm) 實驗値 死蟲率 計算値 死蟲率(E) 140+P 0.1 + 10 82 71 140+Q 0.1 +0.01 81 73 140+R 0.1+0.5 82 63 140+S 0.1 +0.1 81 72 140+T 0.1 + 1 75 55 140+U 0.1 +0.01 80 74 145+P 0.1 + 10 82 67 145+Q 0.1+0.01 81 69 145+R 0.1 +0.5 82 58 145+S 0.1+0.1 81 68 145+T 0.1+1 80 49 145+U 0.1+0.01 75 70 390+P 0.1+10 83 70 390+Q 0.1+0.01 81 72 390+R 0.1+0.5 82 62 390+S 0.1+0.1 82 71 390+T 0.1 + 1 75 53 390+U 0.1+0.01 75 73 391+P 0.1 + 10 85 71 391+Q 0.1+0.01 82 73 391+R 0.1+0.5 83 63 391+S 0.1+0.1 81 72 391+T 0.1 + 1 76 55 391+U 0.1+0.01 82 74 由上述表8-1〜表8-2得知，本發明的化合物與既存 殺蟲活性化合物之混合物的實驗値比計算値E大，表示藉 由該組合效果賦予相乘效果。 產業上可利用性 含有一般式〔I〕所示4- ( 3-丁炔基）胺基嘧啶衍生 物的一種或二種以上與既存殺菌活性化合物及/或殺蟲活 性化合物的一種或二種以上的本發明之農園藝用防除有害 -191 - 201247630 生物之組成物，對於各種植物病害蟲顯示優良防除效果， 特別對於白粉病、露菌病、蚜蟲顯示低藥量之優良防除效 果，對於有用作物具有極高安全性。如此效果作爲本發明 之農園藝用防除有害生物之組成物的混合劑之實驗値比依 據哥倫比計算式所計算之計算値E還大’顯不該組合效果 賦予相乘效果，對於該技術領域中係爲極高有用性。
-192-

Claims (1)

  1. 201247630 七、申請專利範圍： 1. 一種農園藝用防除有害生物之組成物’其特徵爲含 有 一般式〔I〕 【化1】
    〔式中，R1爲選自
    a)選自苯基 '苯甲基、噁唑基、異噁唑基、呋喃基 、苯並呋喃基、異苯並呋喃基、二氫苯並呋喃基、噻唑基 、異噻唑基、萘基、嘧啶基、吡嗪基、喹噁啉、喹唑啉、 吡啶基、喹啉基、異喹啉基、苯並噻唑基、苯並異噻唑基 、吡咯基、吲哚基、異吲哚基、苯並噁唑基、苯並異噁唑 基、噻吩基、苯並唾吩基、咪唑基、苯並咪唑基、吡唑基 、吡啶基所成群之視情況含有〇〜3個雜原子之單環式或 二環式的環、 b)碳原子數1〜6的直鏈狀或分支狀烷基、碳原子數 2〜8的直鏈狀或分支狀烯基、碳原子數2〜8的直鏈狀或 分支狀炔基、碳原子數3〜8的環烷基或碳原子數3〜8的 環烯基、 (〇-3丨115116117(尺5、116、117爲碳原子數1〜6的直鏈 狀或分支狀烷基、由1個鹵素原子所取代之碳原子數1〜3 -193- 201247630 的直鏈狀或分支狀鹵化烷基、由1個氰基所取代的碳原子 數1〜3的直鏈狀或分支狀氰烷基及苯基，2個或所有可爲 相同取代基亦可爲全相異的取代基）、 d )氫原子 當 a)或 b)時，R1 可由- C(0)0R、-C(0)R、-R、-OR 、-SR、-S02R、-0C(0)R、-C(0)NHR、-C(0)NR2、-NHS02R 、 -NRS02R 、 -NHR 、 -NR2 、 -NHC(0)R 、-NRC(0)R、-NHC(0)0R、-NRC(0)0R、 N(OR)C(0)0R、-NHS02R、-NRS02R、-S02NHR、-S02NR2(其中 R 爲碳原 子數1〜8的直鏈狀或分支狀烷基、碳原子數2〜8的直鏈 狀或分支狀烯基、碳原子數2〜8的直鏈狀或分支狀炔基 或碳原子數3〜8的環烷基）、-SiR5R6R7、-OSiR5R6R7 ( R5、R6、R7爲碳原子數1〜6的直鏈狀或分支狀烷基、可 由1個鹵素原子所取代之碳原子數1〜3的直鏈狀或分支 狀鹵化烷基、可由1個氰基所取代的碳原子數1〜3的直 鏈狀或分支狀氛烷基及苯基，2個或所有可爲相同取代基 亦可爲全相異的取代基）、鹵化烷基（相同或相異之鹵素 原子數1〜9所取代之碳原子數爲1〜4的直鏈狀或分支狀 烷基）、鹵烯基（相同或相異之鹵素原子數1〜4所取代 之碳原子數爲2〜6的直鏈狀或分支狀烯基）、鹵化烷氧 基（相同或相異之鹵素原子數1〜9所取代之碳原子數爲1 〜4的直鏈狀或分支狀烷氧基）、醯基烷氧基（由（碳原 子數爲1〜8的直鏈狀或分支狀脂肪族烴基）-CO-所示1 或2個醯基所取代之碳原子數1〜3的直鏈狀或分支狀烷 -194- 201247630
    氧基）、醯氧基烷基（由（碳原子數爲1〜8的直鏈狀或 分支狀脂肪族烴基）-C0_0-所示1或2個醯氧基所取代碳 原子數1〜3的直鏈狀或分支狀烷基）、烷基磺醯基烷基 (由碳原子數爲1〜8的直鏈狀或分支狀的1或2個烷基 磺醯基所取代之碳原子數1〜3的直鏈狀或分支狀烷基） 、矽氧基烷基（由1或2個之- OSiR5R6R7 ( R5、R6、R7爲 碳原子數1〜6的直鏈狀或分支狀烷基、可由1個鹵素原 子所取代之碳原子數1〜3的直鏈狀或分支狀鹵化烷基、 可由1個氰基所取代的碳原子數1〜3的直鏈狀或分支狀 氰烷基及苯基，2個或所有可爲相同取代基亦可爲全相異 的取代基）所取代之碳原子數1〜3的直鏈狀或分支狀烷 基）、羥基烷基（由1或2個之羥基所取代之碳原子數1 〜3的直鏈狀或分支狀烷基）、烷氧基烷基（由碳原子數 爲1〜8的直鏈狀或分支狀之1或2個烷氧基所取代之碳 原子數1〜3的直鏈狀或分支狀烷基）、鹵化烷氧基烷基 (由相同或相異之鹵素原子數1〜9所取代之碳原子數爲1 〜4的直鏈狀或分支狀的1或2個鹵化烷氧基所取代之碳 原子數1〜3的直鏈狀或分支狀烷基）、烷硫烷基（由碳 原子數爲〗〜8的直鏈狀或分支狀的1或2個烷基硫基所 取代之碳原子數1〜3的直鏈狀或分支狀烷基）、二烷氧 基縮醛（碳原子數爲1〜8的直鏈狀或分支狀烷氧基由2 個甲基所取代之二烷氧基甲基）、烷氧基烷氧基（由碳原 子數爲1〜8的直鏈狀或分支狀的1或2個烷氧基所取代 之碳原子數1〜3的直鏈狀或分支狀烷氧基）、氰烷基（ -195- 201247630 由1或2個氰基所取代之碳原子數1〜3的直鏈狀或分支 狀烷基）、鹵素、氰、硝基、胺基、羥基、五鹵對胺苯磺 基、苯甲基、苯甲氧基、苯基、苯氧基、吡啶基、噁唑基 、呋喃基、噻唑基、萘基、嘧啶基、噻吩基.、苯並噻唑基 、苯並噁唑基、苯並二噁唑基、醯亞胺、甲醯基（-CHO )、羧基（-COOH )、甲醯胺（-NHCHO )、環狀醚、及 環狀胺所取代， R2 表示氫原子、-R、-OR、-C(0)0R、-C(0)NHR、· CONR2(其中R爲碳原子數1〜8的直鏈狀或分支狀烷基 、碳原子數2〜8的直鏈狀或分支狀烯基、碳原子數2〜8 的直鏈狀或分支狀炔基或碳原子數3〜8的環烷基）、羥 基烷基（由1或2個羥基所取代之碳原子數1〜3的直鏈 狀或分支狀烷基）、烷氧基烷基（由碳原子數爲1〜8的 直鏈狀或分支狀之1或2個烷氧基所取代之碳原子數1〜3 的直鏈狀或分支狀烷基）、鹵化烷氧基烷基（由相同或相 異之鹵素原子數1〜9所取代之碳原子數爲1〜4的直鏈狀 或分支狀的1或2個鹵化烷氧基所取代之碳原子數1〜3 的直鏈狀或分支狀烷基）、苯基、雜芳基、鹵素、氛、鹵 化烷基（由相同或相異之鹵素原子數1〜9所取代之碳原 子數爲1〜4的直鏈狀或分支狀烷基）、鹵化烷氧基（相 同或相異之鹵素原子數1〜9所取代之碳原子數爲1〜4的 直鏈狀或分支狀烷氧基）， R3表示（1)氫原子、（2)鹵素原子、（3)由（碳 原子數1〜8的直鏈狀或分支狀脂肪族烴基）-C0-0-所示 -196- 201247630
    1至4個醯氧基、1至13個鹵素原子或1至4個羥基所取 代之碳原子數1〜6的烷基、（4)無取代之碳原子數1〜6 的烷基、（5) -OR、-SR、-S02R(其中，R爲碳原子數1 〜8的直鏈狀或分支狀烷基、碳原子數2〜8的直鏈狀或分 支狀烯基、碳原子數2〜8的直鏈狀或分支狀炔基或碳原 子數3〜8的環烷基），或（6)鹵化烷基（由相同或相異 之鹵素原子數1〜9所取代之碳原子數爲1〜4的直鏈狀或 分支狀烷基）， R4表示氫原子、鹵素原子、碳原子數1〜6的烷基、 硝基、胺基、苯基、苯甲基或與R3結合而與嘧啶環上的 碳原子共同所形成之噻吩環、吡啶環、吡咯環、咪唑環、 苯環、萘環、嘧啶環、呋喃環、吡嗪環、吡唑環、噁唑環 〕所示4-(3-丁炔基）胺基嘧啶衍生物的一種或二種以上 、與選自下述（1)〜（39)所示農園藝用殺菌化合物或 選自農園藝用殺蟲化合物的一種或二種以上作爲有效成分 者； (1 ) SH合成阻礙活性化合物：四氯異苯（ chlorothalonil)、腈硫醌（dithianon)、蓋普丹（captan )、福爾培（folpet)、院苯擴酸鹽（iminoctadine-albesilate )、克熱淨（iminoctadine-triacetate)、富爾邦 (ferbam)、代森鈉（nabam)、锰乃浦（maneb)、代森 猛辞（mancozeb)、免得爛（metiram)、甲基鋅乃浦（ propineb)、代森福美鋅（polycarbamate)、硫醯胺（ thiram )、福美鋅（ziram)、代森鋅（zineb)、氧化銅 -197- 201247630 (Cupric oxide)、氫氧化銅（Copper hydroxide)、鹼性 氯化銅（Copper oxychloride)、無水硫酸銅（Copper sulfate ( anhydride))、硫酸銅（copper sulfate)、硫（ Sulfur )； (2 )核酸生物合成阻礙活性化合物：滅達樂（ metalaxyl )、滅達樂· M (metalaxyl-M)、歐殺斯（ oxadixyl)、布瑞莫（bupirimate) ' 殺紋寧（hymexazol ) ' 歐索林酸（oxolinic acid); (3) 紡錘系形成阻礙活性化合物：苯菌靈（benomyl )、貝芬替（carbendazim)、乙霉威（diethofencarb)、 托布津甲基（thiophanate-methyl)、座賽胺（zoxamide) 、賓克隆（pencycuron)、氟比來（fluopicolide); (4) 苯甲醯苯胺系化合物：福拉比（furametpyr )、 卩比噻菌胺（penthiopyrad)、賽氟滅（thifluzamide)、白 克列（boscalid)、嘉保信（oxycarboxin)、萎鏽靈（ carboxin )、氣妣菌醯胺（fluopyram)、福多寧（ flutolanil)、滅普寧（mepronil )； (5) Strobilurin 系化合物：亞托敏（azoxystrobin) 、陡氧菌醋（picoxystrobin)、克收欣（kresoximmethyl )、三氟敏（trifloxystrobin)、聘醚菌胺（orysastrobin )、 苯氧菌胺 （metominostrobin )、 百克敏 （ pyraclostrobin )、凡殺同（famoxadone)、咪卩坐菌酮（ fenamidone)、卩比喇苯卡布（pyribencarb)、醚菌胺（ dimoxystrobin)、哩胺菌醋（pyrametostrobin) 、Π坐菌醋 -198- 201247630 (pyraoxystrobin ) ； (6 )其他電子傳達系阻礙活性化合物：二氟林（ di flumetorim )、賽座滅（cy azofamid )、安美速（ amisulbrom )、白粉克（meptyl dinocap)、扶吉胺（ fluazinam)、喃菌腺（ferimzone);
    (7 )胺基酸生物合成阻礙活性化合物：賽普洛（ cyprodinil )、滅派林（mepanipyrim )、派美尼（ pyrimethanil)、保米黴素· s ( blastcidin_S)、鏈黴素（ streptomycin)、春日黴素（kasugamycin ); (8)固醇生物合成阻礙活性化合物：阿扎康唑（ azaconazole )、比多農（bitertanol )、漠克座（ bromuconazole)、環克座（Cyproconaz〇ie)、待克利（ difenoconazole )、依普座（ep0xiconaz〇ie )、芬克座（ fenbuconazole )、氟菌唑（furc〇naz〇ie )、己唑醇（ hexaconazole )、亞胺哩(imibenconazole )、 metoconazole、晴菌哩（myclobutanil )、戊菌挫（ penconazole )、丙環哩（propiconazole ) '砂氟哩（ simeconazole )、戊唑醇（tebuconaz〇le )、三嗖酮（ triadimefon )、三唑醇（triadimen〇l ) '滅菌唑（ triticonazole )、依滅列（imaza 1 i 1 )、賽福座（ triflumizole )、稻瘡酯（pefurazoate )、咪鮮胺（ prochloraz )、氯苯嘧啶醇（fenarim〇1 )、環醯菌胺（ fenhexamid )、芬普福（fenpr〇pjm〇rph )、粉病靈（ piperal in )、螺環菌胺（spiroxamine) -199- 201247630 (9)細胞壁合成阻礙活性化合物：依普同（ iprodione )、滅克寧（myc 1 οζο 1 iη )、撲滅寧（ procymidone )、免克寧（vinclozolin)、快諾芬（ quinoxyfen)、略菌晴（fludioxonil); (10) 脂質生物合成阻礙活性化合物：丙基喜樂松（ iprobenfos)、稻痕靈（isoprothiolane)、五氯硝基苯（ quintozene)、普拔克（propamocarb) 、prothicarb、達 滅芬（dimethomorph)、纈霉威（iprovalicarb)、苯噻菌 胺（benthiavalicarb)、曼普胺（mandipropamid); (11) 葡聚糖生物合成阻礙活性化合物：有效黴素（ balidamycin )、保粒精 B ( polyoxin B)； (1 2 )黑色素生物合成阻礙活性化合物：百快隆（ pyroquion )、三環哩（tricyclazole )、加普胺（ carpropamid )、雙氯訊菌胺（diclocymet )、芬諾尼（ fenoxanil ) ·· (13) 宿主抵抗誘導性化合物：acibenzolar-S-methyl 、烧丙苯噻哗（probenazole)、異噻菌胺（isotianil)、 昆布多糖（laminarin)； (14) 具有其他或未知作用之化合物：霜攝氰（ cymoxanil)、三乙膦酸銘（fosetyl-AI)、咪哩曝（ triazoxide )、滅速克（methasulfocarb)、擴菌胺（ flusulfamide) ' 蟎離丹（chinomethionat)、噻哩菌胺（ ethaboxam )、賽芬胺（cyflufenamid)、福多寧（ flutianil)、滅芬農 (metrafenone)、異 丁乙氧嗤啉（ -200- 201247630 tebufloquin)、卩]t 陡基脒（pyridylamidine)、嫌聘菌醋 (enestroburin )、丙氧嗤啉（proquinazid )、唾達新（ sedaxane ) ( SYN-524464 ) 、isopyrazam ( SYN-520 )、 Penflufen(BYF-14182) 、bixafen、fluxapyroxad、氟口比 菌醯胺（fluopyram)、氧嗎啉（flumorph) 、valifenalate 、pyriofenone ;
    (15 )生物殺菌劑：農桿菌（Agrobacterium radiobacter ) ' 枯草菌（Bacillus subtilis )、軟腐菌（ Er winia carotovora )、螢光假單胞菌（P seudomοnas fluorescens)、籃狀菌（Talaromyces flavus )、木黴菌（ Trichodermaatroviride ) ； (16)乙醯基膽鹼酯酶阻礙劑：得滅克（aldicarb ) 、免扶克（benfuracarb )、加保利（carbaryl )、卡巴呋 喃（carbofuran) ' 丁基加保扶（carb〇sulfan) 、丁基滅 必蝨（fenobucarb)、滅賜克（methiocarb)、納乃得（ methomyl )、毆殺滅（oxamy 1 )、硫敵克（thiodicarb ) (17)殿殺松（acephate)、陶斯松（chlorpyrifos) '大利松（diazinon)、大滅松（dimethoate)、馬拉硫磷 (malathion )、達馬松（methamidophos )、亞素靈（ monocrotophos )、甲基巴拉松（parathion-methyl)、佈 飛松（profenofos )、托福松（terbufos )、新煙鹼（ imicyafos) ； (18 ) GABA依存性氯離子通道阻礙化合物：安殺番 -201 - 201247630 (endosulfan )、益斯普（ethiprole )、芬普尼（fipronil ) 、acetoprole ； (19) 鈉離子通道阻礙化合物：畢芬寧（bifenthrin) 、賽滅寧（cypermethrin)、益化利（esfenvalerate)、酸 菊醋（ethofenprox)、賽洛寧（lambda-cyhalothrin)、七 氟菊酯（tefluthrin ) 、DDT ( DDT )、甲氧氯（ methoxychlor ) ； (20) 菸鹼性乙醯基膽鹼受體阻礙化合物：亞滅培（ acetamiprid )、可尼丁 （ c 1 othi ani d iη )、達特南（ dinote furan )、益達胺（imidacloprid)、嫌陡蟲胺（ nitenpyram )、賽果培（thiacloprid )、賽速安（ thiamethoxam ) ； (21) 賜諾司（spinosyn)、賜諾特（spinetoram) ， (22) 氯離子通道阻礙化合物：阿巴汀（abamectin) 、因滅汀安息香酸鹽（emamectin-benzoate)、密滅汀（ milbemectin )、雷皮菌素（1 e p i m e c t i ο η )； (23) 僞幼若賀爾蒙化合物：烯蟲炔酯（kinoprene) 、methoprene、芬諾克（fenoxycarb)、百利普芬（ pyriproxyfen ) ； (24 )非選擇性阻礙化合物：溴化甲基（Methyl bromide )、氯化苦(chloropicrin)； (25)選擇性攝食阻礙化合物：派滅淨（pymetrozine )、氟尼胺（flonicamid)； -202- 201247630 (26) 觸成長阻礙化合物：克芬蟎（clofentezine)、 合賽多（hexythiazox)、依殺觸（etoxazole); (27) Bt 齊！]:蘇力菌（Bacillus thuringiensis)； (28) ATP合成阻礙化合物：汰芬隆（diafenthiuron )、亞環錫（azocyclotin)、錫嫡丹（cyhexatin)、芬佈 賜（fenbutatin oxide)、殿觸多（propargite) ' 得脫觸 (tetradifon )；
    (29)氧化的磷酸化脫共軛化合物：克凡派（ chlorfenapyr) ； (30)菸鹼性乙醯基膽鹼受體通道阻礙化合物：免速 達（bensultap)、巴丹（cartap)、硫賜安（thiocyclam) (31)甲殻素生物合成阻礙化合物··克福隆（ chlorfluazuron )、二福隆（diflubenzuron )、氟芬隆（ flufenoxuron )、六伏隆（hexaflumuron)、祿芬隆（ lufenuron )、諾伐隆（novaluron )、得福隆（ teflubenzuron )、殺鈴脲（triflumuron)、布芬淨（ buprofezin ) 、bistrifluron ； (32) 脫皮•變態攪亂化合物：賽滅淨（cyromazine )、可芬諾（chromafenozide)、合芬隆（halofenozide) 、滅芬諾（methoxyfenozide)、得芬諾（tebufenozide) 、諾福隆（noviflumuron )； (33) 章魚胺诘抗化合物：雙甲眯（amitraz)、愛美 松（hydramethylnon)、亞織（acequinocyl); -203- 201247630 (34) 電于傳達系阻礙化合物：fenazaquin、芬普觸 (fenpyroximate )、畢汰芬（pyrimidifen) 、pyridaben' 得芬瑞（tebufenpyrad)、脫芬瑞（tolfenpyrad)、 rotenone 等； (35) 磷酸化銘（Aluminium phosphide): (3 6 )電位依存性鈉通道阻礙化合物：因得克（ indoxacarb )、美氟綜（metaflumizone)、賜派芬（ spirodiclofen ) ；
    (37) 脂質合成阻礙化合物：Spiromesifen、賜派滅 (spirotetramat ) ； (38) 止痛裸麥受體（ryanodine receptor)阻礙化合 物：氯蟲苯甲醯胺（chlorantranilpro丨e)、氟蟲醯胺（ flubendiamide ) 、cyantranilprol ；
    (39) 具有其他或未知作用之化合物：印楝素（ azadirachtin )、西脫鍋（benzoximate)、必芬觸（ bifenazate )、觸離丹（chi nomethionat )、大克蟎（ dicofol )、陡蟲丙酸（pyridalyl) 、pyrifluquinazon、 fluensulfone 〇 2. 如申請專利範圍第1項之農園藝用防除有害生物之 組成物，其可作爲農園藝用殺菌劑使用。 3. 如申請專利範圍第1項之農園藝用防除有害生物之 '組成物’其可作爲農園藝用殺蟲劑使用。 4. 如申請專利範圍第1項之農園藝用防除有害生物之 組成物’其可作爲農園藝用殺菌劑及農園藝用殺蟲劑使用 -204- 201247630
    5·如I申請專利範圍第丨項之農園藝用防除有害生物之 組成物’其中含有1種或2種以上的式〔I〕所示4- ( 3 -丁炔基）胺基嘧啶衍生物作爲有效成分、與選自四氯異苯 、觸離丹、烷苯磺酸鹽、賽福座、戊唑醇、待克利、三唑 酮、芬普福、亞托敏、百克敏、三氟敏、克收欣、賽芬胺 、吡噻菌胺'福多寧、快諾芬、托布津甲基、二氟林、及 acibenzclar-S-methyl所成之殺菌活性化合物群之1種或2 種以上作爲有效成分者。 6.如申請專利範圍第1項之農園藝用防除有害生物之 組成物’其中含有1種或2種以上的式〔I〕所示4-(3-丁炔基）胺基嘧啶衍生物作爲有效成分、與選自四氯異苯 、代森錳鋅' 賽座滅、安美速、霜攝氰、克收欣、亞托敏 、滅達樂Μ、曼普胺、苯噻菌胺異丙基、及達滅芬所成之 殺菌活性化合物群之1種或2種以上作爲有效成分者。 7 ·如申請專利範圍第1項之農園藝用防除有害生物之 組成物，其中含有1種或2種以上的式〔I〕所示4-(3-丁炔基）胺基嘧啶衍生物作爲有效成分、與選自毆殺松、 益達胺、脫芬瑞、阿納寧、氟尼胺、及pyrifluquinazon所 成之殺蟲活性化合物群之1種或2種以上作爲有效成分者 -205- 201247630 四、指定代表圖： (一） 本案指定代表圖為：無 (二） 本代表圖之元件符號簡單說明：無
    201247630 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學 式：[I]
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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105746546B (zh) * 2012-06-09 2018-06-26 陕西美邦农药有限公司 一种含氟吡菌胺的杀菌组合物
CN103265371B (zh) * 2013-05-30 2015-02-11 南宁市德丰富化工有限责任公司 一种含恶霉灵和霜霉威的杀菌药肥及其应用
EP2835052A1 (en) * 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
RS62608B1 (sr) 2014-01-31 2021-12-31 Agbiome Inc Modifikovano sredstvo za biološku kontrolu i njegove primene
US9877486B2 (en) * 2014-01-31 2018-01-30 AgBiome, Inc. Methods of growing plants using modified biological control agents
CN103918692B (zh) * 2014-03-27 2016-10-05 广东中迅农科股份有限公司 一种含有茚虫威和联苯肼酯的农药组合物
CN103988844B (zh) * 2014-05-29 2016-06-15 江苏龙灯化学有限公司 一种杀菌组合物
RU2721966C2 (ru) 2014-12-29 2020-05-25 Фмк Корпорейшн Микробные композиции и способы применения для улучшения роста растений и лечения болезней растений
CN105794805A (zh) * 2016-04-20 2016-07-27 陕西西大华特科技实业有限公司 一种杀菌组合物及其悬浮种衣剂
AU2017263457B2 (en) * 2016-05-12 2021-07-08 Research Triangle Institute Vinylogous phenethylamines as neurotransmitter releasers
WO2018139626A1 (ja) * 2017-01-30 2018-08-02 塩野義製薬株式会社 キナゾリン誘導体を含有する固形製剤
WO2018152134A1 (en) 2017-02-14 2018-08-23 Research Triangle Institute Proline-based neuropeptide ff receptor modulators
CN110747150A (zh) * 2019-12-05 2020-02-04 中国农业科学院烟草研究所 一种多菌灵降解菌及其培育方法和应用
WO2022212531A1 (en) * 2021-03-31 2022-10-06 Acerand Therapeutics (Usa) Limited Pyridopyrimidinone compounds

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1570494A (en) * 1975-11-28 1980-07-02 Ici Ltd Thienopyrimidine derivatives and their use as pesticides
JP4026233B2 (ja) 1998-06-18 2007-12-26 宇部興産株式会社 ４，５−ジクロロ−６−（α−フルオロアルキル）ピリミジンの製法
JP4838959B2 (ja) 2001-01-11 2011-12-14 マクテシム・ケミカル・ワークス・リミテツド ６−（１−フルオロエチル）−５−ヨード−４−アミノピリミジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤
JP4186484B2 (ja) 2002-03-12 2008-11-26 住友化学株式会社 ピリミジン化合物およびその用途
CN101084224B (zh) * 2004-10-21 2013-12-04 美国陶氏益农公司 具有杀真菌活性的噻吩并-嘧啶化合物
US7452892B2 (en) 2005-06-17 2008-11-18 Bristol-Myers Squibb Company Triazolopyrimidine cannabinoid receptor 1 antagonists
JP5243960B2 (ja) * 2005-10-21 2013-07-24 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 殺菌活性を有するチエノ−ピリミジン化合物
EA200802248A1 (ru) * 2006-05-22 2009-06-30 Басф Се Способы применения соединений 4-амино-5-хлортиено[2,3-d]-пиримидина в качестве инсектицидов
WO2010025451A2 (en) 2008-08-29 2010-03-04 Dow Agrosciences Llc 5,8-difluoro-4-(2-(4-(heteroaryloxy)-phenyl)ethylamino)quinazolines and their use as agrochemicals
TW201105363A (en) * 2009-07-14 2011-02-16 Univ Yamagata Eye drop for macular edema treatment
AU2010271805B2 (en) * 2009-07-16 2014-11-13 Sds Biotech K.K. 4-(3-butynyl)aminopyrimidine derivatives as pest control agents for agricultural and horticultural use
BR112012006615A2 (pt) * 2009-09-24 2019-09-24 Basf Se compostos de amnoquinazolina da fórmula i, composição agrícola, composição veterinária, método material de propagação da planta, sementes e uso
US8155625B2 (en) * 2009-12-22 2012-04-10 Motorola Mobility, Inc. Methods and apparatus for conserving energy used by a mobile device
JP5731205B2 (ja) * 2011-01-14 2015-06-10 株式会社エス・ディー・エス バイオテック 農園芸用の有害生物防除剤としてのピリミジン誘導体

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