SU374279A1 - METHOD OF OBTAINING UNDERTAKEN SUZERS /) - GALACTURONIC ACID - Google Patents
METHOD OF OBTAINING UNDERTAKEN SUZERS /) - GALACTURONIC ACIDInfo
- Publication number
- SU374279A1 SU374279A1 SU1679515A SU1679515A SU374279A1 SU 374279 A1 SU374279 A1 SU 374279A1 SU 1679515 A SU1679515 A SU 1679515A SU 1679515 A SU1679515 A SU 1679515A SU 374279 A1 SU374279 A1 SU 374279A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- galacturonic acid
- suzers
- undertaken
- obtaining
- acid
- Prior art date
Links
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
1one
Широко известен способ получени замещенных углеводов путем частичного кислотного гидролиза диизопропилиденпроизводных соответствующих соединений.A method of producing substituted carbohydrates by partial acid hydrolysis of diisopropylidene derivatives of the corresponding compounds is widely known.
Р1спользование предлагаемого способа привело к получению новых соединений, винилового и аллилового эфиров Л-галактуроновой кислоты, которые могут быть использованы дл получени полимеров.Using the proposed method has resulted in the production of new compounds, vinyl and allyl esters of L-galacturonic acid, which can be used to obtain polymers.
Способ заключаетс в деблокировании гидроксильных групп непредельного эфнра, например винилового или аллилового, 1,2-3,4-диизапропилиден-/ )-гала:ктуроновой кислоты путем обработки раствором муравьиной кислоты при нагревании. Гидролиз обычно провод т в водной среде при 60-70°С и атмосферном давлении в течение 1-3 час. Целевые продукты выдел ют известным способом, выход 60- 82%.The method consists in deblocking the hydroxyl groups of an unsaturated efnr, e.g. vinyl or allyl, 1,2-3,4-diisapropylidene-y-hal: cturonic acid by treatment with a formic acid solution with heating. The hydrolysis is usually carried out in an aqueous medium at 60-70 ° C and atmospheric pressure for 1-3 hours. The desired products are isolated in a known manner, yield 60-82%.
Пример. Получение аллилового эфира Л-галактуроновой «ислоты.Example. Preparation of L-galacturonic ester allyl ether.
В реактор загружают 7 г аллилового эфира 1,2-3,4-диизоп.ропилиден-1)-галактуроновой кислоты с т. пл. 42-43°С. При перемещивании к ней добавл ют 30 мл 83%-ной водной муравьиной кислоты и 4 мл воды. Процесс провод т при 60-65°С в течение 80 мин. Реакционную смесь вакуумируют. Остаток раствор ют в ацетоне. Фильтрат раствор.а вакуумируют . Полученный сироп кристаллизуют из диоксана . Кристаллы промывают эфиром и вакуумируют .Charged to the reactor 7 g of allyl ester of 1,2-3,4-diisopropylidene-1) -galacturonic acid with so pl. 42-43 ° C. When transferred, 30 ml of 83% aqueous formic acid and 4 ml of water are added to it. The process is carried out at 60-65 ° C for 80 minutes. The reaction mixture is evacuated. The residue is dissolved in acetone. The filtrate solution. And vacuum. The resulting syrup is crystallized from dioxane. The crystals are washed with ether and vacuum.
Выдел ют бесцветные кристаллы с т. пл. 81-83°С, растворимые в воде, спирте, ацетоне , диоксане. Выход 3,1 г (60%). Вещество обладает редуцирующей способностью.Colorless crystals were isolated with a m.p. 81-83 ° C, soluble in water, alcohol, acetone, dioxane. Yield 3.1 g (60%). The substance has a reducing ability.
Найдено, %: С 46,62; Н 6,17 (М 233,6).Found,%: C 46.62; H 6.17 (M 233.6).
С9Н)4О7C9H) 4O7
Вычислено, %: С 46,24; Н 6,08 (М 234,0).Calculated,%: C 46.24; H 6.08 (M 234.0).
При гидрировании 0,0739 и 0,1975 г вещества расходуют соответственно 6,4 и 15,2 мл водорода . Вычислено 5,7 и 14,6 .чл водорода.For hydrogenation, 0.0739 and 0.1975 g of the substance consume 6.4 and 15.2 ml of hydrogen, respectively. Calculated 5.7 and 14.6. Of hydrogen.
ИК-спектры нар ду с другими содержат полосы поглощени , см : 1735 (С 0), 1630 (С С), 3320 (ОН-группы).The IR spectra, among others, contain absorption bands, cm: 1735 (C 0), 1630 (C C), 3320 (OH groups).
Пример 2. Получение винилового эфира /)-;галаКтуроновой кислоты.Example 2. Getting vinyl ester /) -; galacuronic acid.
1,0 г винилового эфира 1,2-3,4-диизопронил ден-/ )-гала,ктуроновой кислоты с т. пл. 119°С, 4 мл 83%-ной водной м фавьиной кислоты и 4 мл воды перемещивают 3 час при 60-70°С. Реакционную смесь вакуумируют. Сиропообразный остаток раствор ют в диоксане , фильтруют, отдел продукт полного гидролиза. Винил-)-галактуронат осаждают и переосаждают из раствора в диоксане эфиром . После вакуумировани выдел ют в зкий сироп, растворимый в воде, спирте, диоксане,1.0 g of the vinyl ester of 1,2-3,4-diisopronyl den- /) -gal, kturonic acid with t. Pl. 119 ° С, 4 ml of 83% aqueous m favic acid and 4 ml of water are transferred for 3 hours at 60-70 ° С. The reaction mixture is evacuated. The syrupy residue is dissolved in dioxane, filtered, the product of complete hydrolysis is separated. Vinyl -) - galacturonate precipitated and re-precipitated from solution in dioxane with ether. After evacuation, a viscous syrup soluble in water, alcohol, dioxane, and
ацетоне. Выход 0,6 г (82%).acetone. Yield 0.6 g (82%).
Вещество обладает редуцирующей способностью .The substance has a reducing ability.
Найдено, %: С 43,27; Н 5,54 (М 219,1).Found,%: C 43.27; H 5.54 (M 219.1).
CsHizOzCsHizOz
Вычислено, %: С 43,63; Н 5,49 (М 220,2).Calculated,%: C 43.63; H 5.49 (M 220.2).
При гидрировании 0,293 г вещества ноглощаетс 31,8 мл водорода, вычислено 30 мл водорода.When hydrogenating, 0.293 g of the substance is lost by 31.8 ml of hydrogen, 30 ml of hydrogen are calculated.
ИК-спектр иродукта содержит нар ду с другими характерные полосы поглощени ,The IR spectrum of the product also contains, along with other characteristic absorption bands,
см-; 1740 (С 0), 1645 (С С), 3360 (ОН-группы).cm-; 1740 (C 0), 1645 (C C), 3360 (OH groups).
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени непредельных эфирог, / -галактуроновой кислоты, отличающийс тем, что непредельный эфир, например виниловый или аллиловый, 1,2-3,4-диизопропилиден-О-галактуроновой кислоты подвергают обработке раствором муравьиной кислоты при нагревании Н целевой продукт выдел ют известным способом .A method for preparing unsaturated ester, / -galacturonic acid, characterized in that unsaturated ester, for example vinyl or allyl, 1,2-3,4-diisopropylidene-O-galacturonic acid, is treated with formic acid solution by heating H, the desired product is isolated in a known manner .
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1679515A SU374279A1 (en) | 1971-07-05 | 1971-07-05 | METHOD OF OBTAINING UNDERTAKEN SUZERS /) - GALACTURONIC ACID |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1679515A SU374279A1 (en) | 1971-07-05 | 1971-07-05 | METHOD OF OBTAINING UNDERTAKEN SUZERS /) - GALACTURONIC ACID |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU374279A1 true SU374279A1 (en) | 1973-03-20 |
Family
ID=20482352
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1679515A SU374279A1 (en) | 1971-07-05 | 1971-07-05 | METHOD OF OBTAINING UNDERTAKEN SUZERS /) - GALACTURONIC ACID |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU374279A1 (en) |
-
1971
- 1971-07-05 SU SU1679515A patent/SU374279A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3450690A (en) | Preparation of alkali-stable alkyl glucosides | |
US3240775A (en) | Preparation of alpha-l-fucosides and l-fucose from fucoidan | |
Cadotte et al. | A New Synthesis of Glycosides1, a | |
US2280975A (en) | Hydrogenation of invertible saccharides | |
Pratt et al. | D-glycero-D-allo-Heptose, L-allo-Heptulose, D-talo-Heptulose and Related Substances Derived from the Addition of Cyanide to D-Allose1 | |
Jones et al. | A Synthesis of 5, 6-Dideoxy-D-xylohexose (5-Deoxy-5-C-methyl-D-xylose) | |
US3030429A (en) | Process for the direct hydrogenation splitting of | |
DE886305C (en) | Process for the production of alduronic acids and their derivatives | |
US2292293A (en) | Accelerator for catalytic hydrogenation of sugars | |
Smith et al. | Reduction of the Products of Periodate Oxidation of Carbohydrates. I. Hydrogenation with Raney Nickel of the Dialdehydes from the Methyl Glycopyranosides1 | |
SU628822A3 (en) | Method of producing 4'-epy-6'-oxyadriamycin hydrochloride | |
JPH0560814B2 (en) | ||
SU374279A1 (en) | METHOD OF OBTAINING UNDERTAKEN SUZERS /) - GALACTURONIC ACID | |
James et al. | 194. The chemistry of gum tragacanth. Part II. Derivatives of d-and l-fucose | |
DE2324470A1 (en) | STARCH HYDROLYZATE, PROCESS FOR THE PRODUCTION THEREOF AND ITS USE | |
US2520255A (en) | Glucuronic acid synthesis | |
US2759024A (en) | Hexitols by hydrogenation of sucrose | |
US3180887A (en) | N-sec lower alkyl 2-(3, 5-diacetoxyphenyl) ethanolamine | |
US2749371A (en) | Hydrogenation of monosaccharides | |
Wolfrom et al. | The Reactivity of the Monothioacetals of Glucose and Galactose in Relation to Furanoside Synthesis1 | |
Owen et al. | 65. Furanose and pyranose derivatives of glucurone | |
US2922783A (en) | Preparation of sugar derivatives | |
US2592249A (en) | Preparation of uronic acids and derivatives thereof | |
US2493733A (en) | Preparation of 2,2,6,6-tetramethylolcyclohexanol | |
US3232996A (en) | Purification of butynediol |