Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

SU374279A1 - METHOD OF OBTAINING UNDERTAKEN SUZERS /) - GALACTURONIC ACID - Google Patents

METHOD OF OBTAINING UNDERTAKEN SUZERS /) - GALACTURONIC ACID

Info

Publication number
SU374279A1
SU374279A1 SU1679515A SU1679515A SU374279A1 SU 374279 A1 SU374279 A1 SU 374279A1 SU 1679515 A SU1679515 A SU 1679515A SU 1679515 A SU1679515 A SU 1679515A SU 374279 A1 SU374279 A1 SU 374279A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
galacturonic acid
suzers
undertaken
obtaining
acid
Prior art date
Application number
SU1679515A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Б. И. Михантьев В. Е. Сопина витель В. Л. Лапенко
Original Assignee
Воронежский ордена Ленина государственный университет Ленинского комсомола
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Воронежский ордена Ленина государственный университет Ленинского комсомола filed Critical Воронежский ордена Ленина государственный университет Ленинского комсомола
Priority to SU1679515A priority Critical patent/SU374279A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU374279A1 publication Critical patent/SU374279A1/en

Links

Landscapes

  • Saccharide Compounds (AREA)

Description

1one

Широко известен способ получени  замещенных углеводов путем частичного кислотного гидролиза диизопропилиденпроизводных соответствующих соединений.A method of producing substituted carbohydrates by partial acid hydrolysis of diisopropylidene derivatives of the corresponding compounds is widely known.

Р1спользование предлагаемого способа привело к получению новых соединений, винилового и аллилового эфиров Л-галактуроновой кислоты, которые могут быть использованы дл  получени  полимеров.Using the proposed method has resulted in the production of new compounds, vinyl and allyl esters of L-galacturonic acid, which can be used to obtain polymers.

Способ заключаетс  в деблокировании гидроксильных групп непредельного эфнра, например винилового или аллилового, 1,2-3,4-диизапропилиден-/ )-гала:ктуроновой кислоты путем обработки раствором муравьиной кислоты при нагревании. Гидролиз обычно провод т в водной среде при 60-70°С и атмосферном давлении в течение 1-3 час. Целевые продукты выдел ют известным способом, выход 60- 82%.The method consists in deblocking the hydroxyl groups of an unsaturated efnr, e.g. vinyl or allyl, 1,2-3,4-diisapropylidene-y-hal: cturonic acid by treatment with a formic acid solution with heating. The hydrolysis is usually carried out in an aqueous medium at 60-70 ° C and atmospheric pressure for 1-3 hours. The desired products are isolated in a known manner, yield 60-82%.

Пример. Получение аллилового эфира Л-галактуроновой «ислоты.Example. Preparation of L-galacturonic ester allyl ether.

В реактор загружают 7 г аллилового эфира 1,2-3,4-диизоп.ропилиден-1)-галактуроновой кислоты с т. пл. 42-43°С. При перемещивании к ней добавл ют 30 мл 83%-ной водной муравьиной кислоты и 4 мл воды. Процесс провод т при 60-65°С в течение 80 мин. Реакционную смесь вакуумируют. Остаток раствор ют в ацетоне. Фильтрат раствор.а вакуумируют . Полученный сироп кристаллизуют из диоксана . Кристаллы промывают эфиром и вакуумируют .Charged to the reactor 7 g of allyl ester of 1,2-3,4-diisopropylidene-1) -galacturonic acid with so pl. 42-43 ° C. When transferred, 30 ml of 83% aqueous formic acid and 4 ml of water are added to it. The process is carried out at 60-65 ° C for 80 minutes. The reaction mixture is evacuated. The residue is dissolved in acetone. The filtrate solution. And vacuum. The resulting syrup is crystallized from dioxane. The crystals are washed with ether and vacuum.

Выдел ют бесцветные кристаллы с т. пл. 81-83°С, растворимые в воде, спирте, ацетоне , диоксане. Выход 3,1 г (60%). Вещество обладает редуцирующей способностью.Colorless crystals were isolated with a m.p. 81-83 ° C, soluble in water, alcohol, acetone, dioxane. Yield 3.1 g (60%). The substance has a reducing ability.

Найдено, %: С 46,62; Н 6,17 (М 233,6).Found,%: C 46.62; H 6.17 (M 233.6).

С9Н)4О7C9H) 4O7

Вычислено, %: С 46,24; Н 6,08 (М 234,0).Calculated,%: C 46.24; H 6.08 (M 234.0).

При гидрировании 0,0739 и 0,1975 г вещества расходуют соответственно 6,4 и 15,2 мл водорода . Вычислено 5,7 и 14,6 .чл водорода.For hydrogenation, 0.0739 and 0.1975 g of the substance consume 6.4 and 15.2 ml of hydrogen, respectively. Calculated 5.7 and 14.6. Of hydrogen.

ИК-спектры нар ду с другими содержат полосы поглощени , см : 1735 (С 0), 1630 (С С), 3320 (ОН-группы).The IR spectra, among others, contain absorption bands, cm: 1735 (C 0), 1630 (C C), 3320 (OH groups).

Пример 2. Получение винилового эфира /)-;галаКтуроновой кислоты.Example 2. Getting vinyl ester /) -; galacuronic acid.

1,0 г винилового эфира 1,2-3,4-диизопронил ден-/ )-гала,ктуроновой кислоты с т. пл. 119°С, 4 мл 83%-ной водной м фавьиной кислоты и 4 мл воды перемещивают 3 час при 60-70°С. Реакционную смесь вакуумируют. Сиропообразный остаток раствор ют в диоксане , фильтруют, отдел   продукт полного гидролиза. Винил-)-галактуронат осаждают и переосаждают из раствора в диоксане эфиром . После вакуумировани  выдел ют в зкий сироп, растворимый в воде, спирте, диоксане,1.0 g of the vinyl ester of 1,2-3,4-diisopronyl den- /) -gal, kturonic acid with t. Pl. 119 ° С, 4 ml of 83% aqueous m favic acid and 4 ml of water are transferred for 3 hours at 60-70 ° С. The reaction mixture is evacuated. The syrupy residue is dissolved in dioxane, filtered, the product of complete hydrolysis is separated. Vinyl -) - galacturonate precipitated and re-precipitated from solution in dioxane with ether. After evacuation, a viscous syrup soluble in water, alcohol, dioxane, and

ацетоне. Выход 0,6 г (82%).acetone. Yield 0.6 g (82%).

Вещество обладает редуцирующей способностью .The substance has a reducing ability.

Найдено, %: С 43,27; Н 5,54 (М 219,1).Found,%: C 43.27; H 5.54 (M 219.1).

CsHizOzCsHizOz

Вычислено, %: С 43,63; Н 5,49 (М 220,2).Calculated,%: C 43.63; H 5.49 (M 220.2).

При гидрировании 0,293 г вещества ноглощаетс  31,8 мл водорода, вычислено 30 мл водорода.When hydrogenating, 0.293 g of the substance is lost by 31.8 ml of hydrogen, 30 ml of hydrogen are calculated.

ИК-спектр иродукта содержит нар ду с другими характерные полосы поглощени ,The IR spectrum of the product also contains, along with other characteristic absorption bands,

см-; 1740 (С 0), 1645 (С С), 3360 (ОН-группы).cm-; 1740 (C 0), 1645 (C C), 3360 (OH groups).

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени  непредельных эфирог, / -галактуроновой кислоты, отличающийс  тем, что непредельный эфир, например виниловый или аллиловый, 1,2-3,4-диизопропилиден-О-галактуроновой кислоты подвергают обработке раствором муравьиной кислоты при нагревании Н целевой продукт выдел ют известным способом .A method for preparing unsaturated ester, / -galacturonic acid, characterized in that unsaturated ester, for example vinyl or allyl, 1,2-3,4-diisopropylidene-O-galacturonic acid, is treated with formic acid solution by heating H, the desired product is isolated in a known manner .

SU1679515A 1971-07-05 1971-07-05 METHOD OF OBTAINING UNDERTAKEN SUZERS /) - GALACTURONIC ACID SU374279A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1679515A SU374279A1 (en) 1971-07-05 1971-07-05 METHOD OF OBTAINING UNDERTAKEN SUZERS /) - GALACTURONIC ACID

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1679515A SU374279A1 (en) 1971-07-05 1971-07-05 METHOD OF OBTAINING UNDERTAKEN SUZERS /) - GALACTURONIC ACID

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU374279A1 true SU374279A1 (en) 1973-03-20

Family

ID=20482352

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1679515A SU374279A1 (en) 1971-07-05 1971-07-05 METHOD OF OBTAINING UNDERTAKEN SUZERS /) - GALACTURONIC ACID

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU374279A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3450690A (en) Preparation of alkali-stable alkyl glucosides
US3240775A (en) Preparation of alpha-l-fucosides and l-fucose from fucoidan
Cadotte et al. A New Synthesis of Glycosides1, a
US2280975A (en) Hydrogenation of invertible saccharides
Pratt et al. D-glycero-D-allo-Heptose, L-allo-Heptulose, D-talo-Heptulose and Related Substances Derived from the Addition of Cyanide to D-Allose1
Jones et al. A Synthesis of 5, 6-Dideoxy-D-xylohexose (5-Deoxy-5-C-methyl-D-xylose)
US3030429A (en) Process for the direct hydrogenation splitting of
DE886305C (en) Process for the production of alduronic acids and their derivatives
US2292293A (en) Accelerator for catalytic hydrogenation of sugars
Smith et al. Reduction of the Products of Periodate Oxidation of Carbohydrates. I. Hydrogenation with Raney Nickel of the Dialdehydes from the Methyl Glycopyranosides1
SU628822A3 (en) Method of producing 4'-epy-6'-oxyadriamycin hydrochloride
JPH0560814B2 (en)
SU374279A1 (en) METHOD OF OBTAINING UNDERTAKEN SUZERS /) - GALACTURONIC ACID
James et al. 194. The chemistry of gum tragacanth. Part II. Derivatives of d-and l-fucose
DE2324470A1 (en) STARCH HYDROLYZATE, PROCESS FOR THE PRODUCTION THEREOF AND ITS USE
US2520255A (en) Glucuronic acid synthesis
US2759024A (en) Hexitols by hydrogenation of sucrose
US3180887A (en) N-sec lower alkyl 2-(3, 5-diacetoxyphenyl) ethanolamine
US2749371A (en) Hydrogenation of monosaccharides
Wolfrom et al. The Reactivity of the Monothioacetals of Glucose and Galactose in Relation to Furanoside Synthesis1
Owen et al. 65. Furanose and pyranose derivatives of glucurone
US2922783A (en) Preparation of sugar derivatives
US2592249A (en) Preparation of uronic acids and derivatives thereof
US2493733A (en) Preparation of 2,2,6,6-tetramethylolcyclohexanol
US3232996A (en) Purification of butynediol