SU245776A1 - Способ получения алкилалкоксиформимидов о- - Google Patents

Description

Изобретение касаетс  способа получени  единений общей формулы

-.О

С1СНаСН-О-Р-Х

/R

N с

R (S) OR

где Х--С1, F, алкоксил, R, R, R -алкил.

Полученные соединени  обладают физиологической активностью и могут найти применение в качестве инсектицидов.

Способ получени  алкилалкоксиформимидов О-(5)-р-хлоралкиловых эфиров галоид-(алкокси )-фосфорных кислот заключаетс  в том, что на циклические эфиры фосфористой кислоты взаимодействуют N-хлоралкилалкоксиформимином при нагревании желательно до 20-80° С в среде органического растворител , например бензоле.

Пример 1. В реакционную колбу помещают 6,4 г N-хлорметилэтоксиформимина в 50мл абсолютного бензола.

При перемешивании к содержимому реакционной колбы прикапывают 6,65 г этиленгликольхлорфосфористой кислоты в 25 мл абсолютного бензола в интервале температур 20- 25° С. После окончани  прикапывани  содержимое колбы нагревают до кипени  и выдерживают при температуре 80-85° С в течение 3 час. Разгонкой в вакууме выдел ют 9,6 г (74% от теоретического) метилэтоксиформиМИДа 0-р-хлорэтилхлорфосфорной кислоты: т. кип. 117-118° С (,5мм рт. ст.); по 1,4768: df 1,3019.

Вычислено, %: Р 12,48; N 5,65; С 29,05: Н 4,87. Найдено, %: Р 12,93; N 5,83; С 29,92; Н 5,31.

Пример 2. Аналогично примеру 1 из 14,05 г 1-метил-пропиленгликольхлорфосфористой кислоты и 12,15 г N-хлор-метилэтоксиформимина получают 12,3 г (47% от теоретического ) метилзтоксиформимида О-р-.хлоризопропилхлорфосфорной кислоты; т. кип. 143 С (3 мм рт. ст.); по 1,4726; dl° 1,2815.

Вычислено, %: Р 11,81; N 5,34; С1 27,05; С 32,08; П 5,38.

Пайдено, %:Р 11,79; N 5,02; С1 27,00; С 31,68; П 5,47.

Пример 3. Аналогично примеру 1 из 6,86 г этиленгликольфторфосфористой кислоты и 7,38 г N-хлорметилэтоксиформимина получают 12,65 г метилэтоксиформимида О-|3-хлорэтилхлорфосфорной кислоты; т. кип. 108-110° С (1 мм рт. ст.); nf 1,4435; do 1,2827. Найдено, %: Р 13,22; N 5,94; С 31,71; Н 5,26. Пример 4. Аналогично примеру 1 из 18,3г хлорангидрида тиоэтиленгликольфосфористой кислоты и 15,6 г N-хлормет.ил-этоксиформимина получают 11,62 г (35% от теоретического) метилэтоксиформимида - S-p - хлорэтилхлорфосфорной кислоты; т. кип. 130-131° С (1 мм рт. ст.); По 1,5198; df 1,3302. Вычислено, %: Р 11,72; N 5,30; S 12,14; С1 26,84. Найдено, %: Р 11,76; N 5,73; S 11,39; С1 27,76. Пример 5. Аналогично примеру 1 из 15,01 г 1-метилпропиленгликоль-О-зтилфосфористой кислоты и 12,15 г N-хлорметилэтоксиформимина получают 15,6 г (58о/о от теоретического метилэтоксиформимида О- -хлоризопропил-О-этилфосфорной кислоты; т. кип. 125-126°С (1 MfA рт. ст.); по 1,4520; df 1,1689. Вычислено, :%: Р 11,40; N 5,17; С1 13,05; С 39,78; Н 7,06. Найдено, %: Р 11,30; N 5,82; С1 13,05; С 40,34; Н 7,36. Пример 6. Аналогично примеру 1 из 9,47 г 0-изобутилэтиленгликольфосфористой кислоты и 7,02 г N-хлорметилэтоксиформимина получают 8,28 г (50% от теоретического) метилэтоксиформимида О-изОбутил-О-р-хлорэтилфосфорной кислоты; т. кип. 119-120° С ( 0,5 жрг. ст.); По 1,4537; df Вычислено, %: Р 10,84; N 4,90; С 42,03; Н 7,48; С1 12,40. Найдено, %: Р 11,36; N 4,88; С 41,81; Н 7,49; С1 11,96. В ИК-спектрах про вл етс  в виде очень сильной полосы в области 1635- 1670 в области 1225-1280 CMi, - несколько сильных полос в области 550-620 VP-F в области 870 CM-I. Предмет изобретени  1. Способ получени  алкилалкоксиформимидов 0-(5)-р-хлоралкиловых эфиров галоид(алкокси )-фосфорной кислоты общей формулы Р-Х ClCHaCH-O N С I R (S) где X-С1, F, алкоксил, R, R, R - алкил, отличающийс  тем, что этиленгликолевый или монотиоэтиленгли«олевый эфир галоид- или алкоксифосфористой кислоты подвергают взаимодействию с N-хлоралкилалкоксиформимином при нагревании в среде органического рас-творител , например бензоле, с последующим выделением продукта известным способом. 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что нагревание ведут до 25-80° С.