SU1524799A3 - Фунгицидное средство в виде концентрата эмульсии - Google Patents
Фунгицидное средство в виде концентрата эмульсии Download PDFInfo
- Publication number
- SU1524799A3 SU1524799A3 SU813338954A SU3338954A SU1524799A3 SU 1524799 A3 SU1524799 A3 SU 1524799A3 SU 813338954 A SU813338954 A SU 813338954A SU 3338954 A SU3338954 A SU 3338954A SU 1524799 A3 SU1524799 A3 SU 1524799A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- carbon atoms
- amino
- alkoxyalkyl
- optionally substituted
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 9
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 title claims 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 title claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 12
- -1 picolyl Chemical group 0.000 abstract description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 4
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 2
- 125000006193 alkinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000278 alkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 abstract 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 abstract 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 abstract 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 abstract 1
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 abstract 1
- 125000005359 phenoxyalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 abstract 1
- 125000004591 piperonyl group Chemical group C(C1=CC=2OCOC2C=C1)* 0.000 abstract 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 5
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZHYKKAKFWLGJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl phosphite Chemical compound COP([O-])OC CZHYKKAKFWLGJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- HYEOYFUOERFWIX-UHFFFAOYSA-N 3-(7-methyloctoxy)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCCOCCCN HYEOYFUOERFWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOYBEXQHNURCGE-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxypropan-1-amine Chemical compound CCOCCCN SOYBEXQHNURCGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentanamine Chemical compound NC1CCCC1 NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPMLCIHNCOZCSF-UHFFFAOYSA-N cyclopentylazanium;ethyl-dioxido-oxo-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCP([O-])([O-])=O.[NH3+]C1CCCC1.[NH3+]C1CCCC1 NPMLCIHNCOZCSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N methylphosphonic acid Chemical compound CP(O)(O)=O YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/141—Esters of phosphorous acids
- C07F9/142—Esters of phosphorous acids with hydroxyalkyl compounds without further substituents on alkyl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/141—Esters of phosphorous acids
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
ИЗОБРЕТЕНИЕ ОТНОСИТСЯ К ХИМИЧЕСКИМ СРЕДСТВАМ БОРЬБЫ С ГРИБНЫМИ ЗАБОЛЕВАНИЯМИ РАСТЕНИЙ И ПОЗВОЛЯЕТ УВЕЛИЧИТЬ ФУНГИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ ПО ОТНОШЕНИЮ К BOTRYTIS, CINERIA, FUSARIUM OXYSPORUM НА 30-50%. СРЕДСТВО СОДЕРЖИТ АКТИВНОЕ ВЕЩЕСТВО НА ОСНОВЕ СОЛИ МОНОЭФИРА ФОСФОНОВОЙ КИСЛОТЫ, В КАЧЕСТВЕ КОТОРОЙ ИСПОЛЬЗУЮТ СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ [R1OP(=O)HO-]HN+R2R3R4, ГДЕ R1-МЕТИЛ, ЭТИЛ
R2-C10-C13-АЛКИЛ, 3-БУТИЛОКСИПРОПИЛ, 3-ЭТОКСИПРОПИЛ, 3-ИЗОНОНИЛОКСИПРОПИЛ, ЦИКЛОПРОПИЛМЕТИЛ, ЦИКЛОПЕНТИЛ, ЦИКЛОГЕПТИЛ, 3-ПИКОЛИЛ, АЛЛИЛ, 1-ПРОПИНИЛ, 6-АМИНОГЕКСИЛ
R3-ВОДОРОД, МЕТИЛ, ТРИДЕЦИЛ, АЛЛИЛ
R4-ВОДОРОД, МЕТИЛ, ТРИДЕЦИЛ, ГИДРОКСИЭТИЛ, И ЭМУЛЬГАТОР- АЛКИЛАРИЛПОЛИГЛИКОЛЕВЫЙ ЭФИР ПРИ СЛЕДУЮЩЕМ СООТНОШЕНИИ КОМПОНЕНТОВ, МАС.%: АКТИВНОЕ ВЕЩЕСТВО 75-95
ЭМУЛЬГАТОР, 5-25. ФУНГИЦИДНАЯ АКТИВНОСТЬ СРЕДСТВА В КОНЦЕНТРАЦИИ 800-100 PPM ПО АКТИВНОМУ ВЕЩЕСТВУ ОЦЕНЕНА В СРАВНЕНИИ С АНАЛОГИЧНОЙ КОМПОЗИЦИЕЙ НА ОСНОВЕ ДИФЕНИЛ-АММОНИЙ-ЭТИЛФОСФОНАТА. 4 ТАБЛ.
Description
Ч
О 0
Изобретение относитс к химическим средствам загшты растений, а именно к фунгицидному средству на основе соли моноэфира фосфоновой кислоты.
Цель изобретени - усиление фун- гицидной активности средства.
Пример 1. 3-Изононипоксипро- пиламмонийметилфосфонат (соединение формулы I).
К смеси 11 г (0,1 моль) диметилфос- фита, 20 мл воды и 20 мл метанола
добавл ют по капл м при комнатной температуре в течение 15 мин раствор 20,13 г (0,1 моль) 3-изононилоксипро- пиламина в 30 мл метанола. Реакционную смесь кип т т в течение 4 ч с обратным холодильником, после чего растворитель и образующийс этилен отгон ют при пониженном давлении. В результате получают 28,2 г целевого соединени в виде масл нистой жидкости .
с/1
Выход 94,8/ от теоретического. Вычислено, 7,: С 52,49; Н 10,84; 4,71; Р 10,42.
НГайдено ; %: С 52,29, Н 10,68; 4,57; Р 10,30.
2900 (широка лини )
2320 см- РН
1630
NH
NH
СН
СН
Пример 2. 3-Бутш10ксипропил- аммонийметилфосфонат (соединение формулы II) .
Реакцию провод т так, как в примере 1, использу в качестве исходных продуктов смесь 11 г (О,1 моль) ди- метилфосфита, 20 мл воды и 20 мл ме- танола и смесь 13,12 г (0,1 моль) 3-бутилоксипропиламина и 30 мл метанола . В результате получают 22,6 г целевого соединени .
2900 (ошрока лини ) NH
2320 см- РН
1630
1540 ННз
1460
1380 1365
СН, СН
Пример 3. 3-Этоксипропилам- монийэтилфосфонат (соединение формулы III).
Реакцию провод т так, как в примере 1, использу в качестве исходны продуктов смесь 13,81 г (0,1 моль) диэтилфосфита, 20 мл воды и 20 мл этанола и смесь 10,31 г (0,1 моль) 3-этоксипропиламина и 30 мл этанола. В результате получают 21,3 г целевог соединени .
Выход 99,9% от теоретического.
п - 1,4445.
Вычислено, %: С 39,42; Н 9,45; N 6,56; Р 14,53.
Найдено, %: С 39,20; Н 9,30; N 6,69; Р 14,05.
По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей.
Пример 4. Циклопентиламмо- нийэтилфосфонат (соединение формулы VI) .
По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей. ИК-спектр полученного соединени соответствует его структурной формуле. При этом в нем имеютс следующие характеристические лигй1и: I .
1210 см Р-0
1115С-С-С
1055авР-О-С
990Р-0
7708 Р-О-С
0
5
Выход 99,4% от теоретического, п - 1,4420.
Вычислено, %: С 42,27; Н 9,75; N 6,16; Р 13,64.
Найдено, %: С 41,30; Н 9,54; N 6,06; Р 13,63.
По данным тонкослойной хроматограо
фии полученный продукт не содержит примесей. ИК-спектр полученного соединени соответствует его структурной формуле. При этом в нем имеютс следующие характеристические линии:
Р-0 С-О-С asP-O-C
SР-О-С
0
5
0
5
Реакцию провод т так, как в приме-, ре 1, использу в качестве исходных продуктов смесь 13,81 г (0,1 моль) диэтилфосфита, 20 мл воды и 20 мл этанола и смесь 8,51 г (0,1 моль) циклопентиламина и 30 мл этанола. В результате получают 17,9 г целевого соединени .
Выход 91,7% от теоретического, 1,4622.
Вычислено, %: Р 15,87; N 7,17.
Найдено, %: Р 15,69; N 7,19.
По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей.
Аналогичным способом были получены соединени , приведенные в табл. 1.
Фунгицидную активность определ ют по методу частично зараженных агаровых пластинок на Botrytis Cineria и Fusarium oxysporura.
Пример 5, Из испытуемого соединени готов т растворы или суспензии различной концентрации, к полученным растворам или суспензи м добавл ют суспензию спор соответствующего грибка в соотношении 1:1. В результате суспензи испытуемого соединени и спор вместе дают нужную концентрацию Лунгицидного средства. Так, например, при определении фунги- цидной активности средства с концентрацией активного компонента 1600 ррт к 1 мл раствора с концентрацией испытуемого соединени 3200 ррт добавл ют 1 мл суспензии спор.
Готов т обычным образом питательную среду из картофел и декстрозы и охлаждают ее до и 40 мл питательной среды перемешивают в колбе Эрленмейера с раствором испытуемого соединени (концентраци раствора испытуемого соединени вдвое больше концентрации раствора, фунгицидна активность которого определ етс , дл раствора каждой концентрации опыт повтор ют четыре раза) и разливают смесь по чашкам Петри (4 чашки диаметром 10 см).
Из агаровых пластин с выращенными на них однонедельными культурами грибков Fusarium oxysporum и Botrytis cineria вырезают с помощью сверла дл пробок кружочки диаметром 5 мм и помещают в каждую из чашек Петри по 4 кружочка. Чашки Петри помещают в тер- 1мостат и выдерживают их в нем пои в течение 6 дней. Оценку фунги- цидной активности испытуемых соединений проводили по диаметру колоний (в контрольном опыте колонии почти срастались ). Полученные результаты приведены в табл. 2 и 3.
Пример 6. Испытание по действию на Phytophora.
Из верхнего и второго и третьего листьев выращенной в теплице рассады томатов на стадии, когда у растений по вл етс 4-6 листьев, вырезают кружочки диаметром 15-18 мм, которые укладывают на фильтровальную бумагу и .опрыскивают вначале с одной, а после высыхани распыл емой жидкости с другой стороны испытуемым препаратом.
В чашки Петри укладывают в два сло фильтровальную бумагу, кладут на нее поперек предметное стекло микроскопа и провод т стерилизацию при 100°С.
24799
10
15
20
После охлаждени фильтровальную бумагу опрыскивают стерильной дистиллированной водой. Вырезанные из . листьев кружочки кладут на предметное стекло и опрыскивают их суспензией возбудител .
Чашки Петри выдерживают в течение 48 ч при , а затем при 20-22 0 до по влени симптомов.
На четвертый день после обработки определ ют степень поражени рассады. Эффективность испытуемых соединений характеризуют с помоац ю следующей бальной системы:
О - поражение отсутствует, 1 - степень поражени 1-30%, 2 - степень поражени 31-60%, 3 - степень поражени 61-90%, 4 - степень поражени 91-100%.
Результаты испытаний по действию испытуемых соединений на Phytophora приведены в табл. 4.
Все испытуемые соединени изучают в виде композиции, содержащей,мас.%: Активное вещество 95 Эмульгатор - алкил- арилполигликолевый эфир (эмульсоген
Р 090)5
Соединение изучают в виде следующих композиций, содержащих, мас.:
а)Активное
вещество82
Эмульсоген
К 09018
б)Активное
вещество75
Эмульсоген V 09025
Композиции а и б в услови х примеров 5 и 6 полностью уничтожают Botry- |ti9 cinerea, Fusarium oxysporum. Phy- tophtora.
Claims (1)
- Формула изобретениФунгицидное средство в виде концентрата эмульсии, включающее активное вещество, на основе соли моноэфира фосфоновой кислоты и эмульгатор - ал- киларилполигликолевый эфир, отличающеес тем, что, с целью усилени фунгицидной активности, оно в качестве соли моноэфира фосфоновой кислоты содержит соединение общей формулыНеобработанна контрольна культураТа. блица 2Таблица 312,5СоединениеI V XIIКонтрольные растениТаблица 4
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU802119A HU184319B (en) | 1980-08-27 | 1980-08-27 | Fungicide compositions salts of phosphonoic acid-monoesters and process for producing the active agents |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1524799A3 true SU1524799A3 (ru) | 1989-11-23 |
Family
ID=10957849
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU813338954A SU1524799A3 (ru) | 1980-08-27 | 1981-08-26 | Фунгицидное средство в виде концентрата эмульсии |
| SU823440451A SU1273363A1 (ru) | 1980-08-27 | 1982-04-01 | Соли моноэфиров фосфористой кислоты,обладающие фунгицидной активностью |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU823440451A SU1273363A1 (ru) | 1980-08-27 | 1982-04-01 | Соли моноэфиров фосфористой кислоты,обладающие фунгицидной активностью |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4661477A (ru) |
| JP (1) | JPS5772994A (ru) |
| AR (1) | AR230065A1 (ru) |
| AT (1) | AT377161B (ru) |
| AU (1) | AU541337B2 (ru) |
| BE (1) | BE890114A (ru) |
| BG (3) | BG36787A3 (ru) |
| BR (1) | BR8105490A (ru) |
| CA (1) | CA1255323A (ru) |
| CH (1) | CH649076A5 (ru) |
| CS (1) | CS232717B2 (ru) |
| DD (2) | DD210692A5 (ru) |
| DE (1) | DE3133190C2 (ru) |
| DK (1) | DK379481A (ru) |
| ES (2) | ES505472A0 (ru) |
| FI (1) | FI812637L (ru) |
| FR (1) | FR2489332B1 (ru) |
| GR (1) | GR75320B (ru) |
| HU (1) | HU184319B (ru) |
| IT (1) | IT1200581B (ru) |
| LU (1) | LU83584A1 (ru) |
| NL (1) | NL8103968A (ru) |
| NO (1) | NO812901L (ru) |
| NZ (1) | NZ198178A (ru) |
| PT (1) | PT73578B (ru) |
| RO (2) | RO92074B (ru) |
| SE (1) | SE447533B (ru) |
| SU (2) | SU1524799A3 (ru) |
| YU (1) | YU48450B (ru) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4935232A (en) * | 1983-08-16 | 1990-06-19 | Interface Research Corporation | Microbiocidal composition and method of preparation thereof |
| US5474739A (en) * | 1978-02-04 | 1995-12-12 | Interface, Inc. | Microbiocidal composition |
| US5133933A (en) * | 1983-08-16 | 1992-07-28 | Interface Research Corporation | Microbiocidal preservative |
| SE446595B (sv) * | 1982-11-19 | 1986-09-29 | Chemmar Associates Inc | Sjelvdesinfekterande matta med ett alkylfosfat inforlivat i baksidesbeleggningen |
| US5032310A (en) * | 1983-08-16 | 1991-07-16 | Interface, Inc. | Microbiocidal cleansing and disinfecting formulations and preparation thereof |
| US4908209A (en) * | 1983-08-16 | 1990-03-13 | Interface, Inc. | Biocidal delivery system of phosphate ester and method of preparation thereof |
| HU193701B (en) * | 1984-09-21 | 1987-11-30 | Borsodi Vegyi Komb | Seed dressing compound containing as active substance 3-isononil-oxi-propil-ammonium-methil-phosphonate |
| HU192890B (en) * | 1984-09-21 | 1987-07-28 | Borsodi Vegyi Komb | Plant growth regulating composition containing 3-iso-nonyl-oxy-propyl-ammonium-methyl-phosphonate as active ingredient |
| HU197492B (en) * | 1985-12-28 | 1989-04-28 | Borsodi Vegyi Komb | Process for production of composition regulating the growth of plants |
| KR910005713B1 (ko) * | 1987-08-03 | 1991-08-02 | 인터페이스 리서취 코포레이션 | 살균성 세척 또는 소독제제 및 그의 제법 |
| US5453275A (en) | 1988-05-05 | 1995-09-26 | Interface, Inc. | Biocidal polymeric coating for heat exchanger coils |
| US4957948A (en) * | 1988-05-05 | 1990-09-18 | Interface, Inc. | Biocidal protective coating for heat exchanger coils |
| AU733912B2 (en) * | 1997-05-30 | 2001-05-31 | Monsanto Company | Process and compositions promoting biological effectiveness of exogenous chemical substances in plants |
| CN1267189A (zh) * | 1997-06-27 | 2000-09-20 | 孟山都公司 | 促进外源化学物质在植物中生物有效性的方法和组合物 |
| DE69904444T2 (de) * | 1998-02-20 | 2003-07-10 | Aventis Cropscience Uk Ltd., Hauxton | Fungizide |
| BR9915788A (pt) * | 1998-11-30 | 2001-08-21 | Monsanto Co | Processo e composições que promovem eficiência biológica de subst ncias quìmicas exógenas em plantas |
| US6838186B2 (en) | 2002-04-22 | 2005-01-04 | Polinas Plastic Of America, Inc. | Multilayer oriented antimicrobial and antifogging films |
| US8197832B2 (en) * | 2002-12-04 | 2012-06-12 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Methods and compositions for inhibiting mycotoxin contamination in cereals |
| WO2005000021A2 (en) * | 2003-06-23 | 2005-01-06 | Quest Products Corporation | Fungicidal composition for through periderm bark application to woody plants |
| US8475289B2 (en) * | 2004-06-07 | 2013-07-02 | Acushnet Company | Launch monitor |
| US7947631B2 (en) * | 2008-06-24 | 2011-05-24 | Brine-Add Fluids Ltd. | Gelled hydrocarbons for oilfield processes and methods of use |
| US9474282B2 (en) | 2013-12-13 | 2016-10-25 | Tony John Hall | Acid-solubilized copper-ammonium complexes and copper-zinc-ammonium complexes, compositions, preparations, methods, and uses |
| RU2742057C2 (ru) | 2015-06-08 | 2021-02-02 | Мико Сайенсес Лимитед | Антимикробные и агрохимические композиции |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2824113A (en) * | 1953-04-06 | 1958-02-18 | Atlas Powder Co | Quaternary ammonium phosphites |
| US3354166A (en) * | 1964-09-28 | 1967-11-21 | Monsanto Res Corp | Nu-substituted ammonium salts of monoesterified phosphonic acids |
| GB1302894A (ru) * | 1969-02-09 | 1973-01-10 | ||
| FR2254276B1 (ru) * | 1973-12-14 | 1977-03-04 | Philagro Sa | |
| FR2288463A2 (fr) * | 1974-10-23 | 1976-05-21 | Philagro Sa | Compositions fongicides a base d'esters phosphoriques |
| US4126678A (en) * | 1974-08-10 | 1978-11-21 | Philagro S.A. | Phosphite-based fungicide compositions |
| FR2380286A1 (fr) * | 1977-02-14 | 1978-09-08 | Philagro Sa | Nouveaux derives de phosphites d'hydrazinium |
-
1980
- 1980-08-27 HU HU802119A patent/HU184319B/hu not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-08-21 DE DE3133190A patent/DE3133190C2/de not_active Expired
- 1981-08-24 FR FR8116156A patent/FR2489332B1/fr not_active Expired
- 1981-08-25 AT AT0370081A patent/AT377161B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-08-25 YU YU205981A patent/YU48450B/sh unknown
- 1981-08-25 SE SE8105046A patent/SE447533B/sv not_active IP Right Cessation
- 1981-08-26 SU SU813338954A patent/SU1524799A3/ru active
- 1981-08-26 IT IT23652/81A patent/IT1200581B/it active
- 1981-08-26 CS CS816359A patent/CS232717B2/cs unknown
- 1981-08-26 DD DD81245544A patent/DD210692A5/de unknown
- 1981-08-26 AU AU74635/81A patent/AU541337B2/en not_active Ceased
- 1981-08-26 CA CA000384640A patent/CA1255323A/en not_active Expired
- 1981-08-26 NO NO812901A patent/NO812901L/no unknown
- 1981-08-26 FI FI812637A patent/FI812637L/fi not_active Application Discontinuation
- 1981-08-26 NL NL8103968A patent/NL8103968A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-08-26 BG BG053394A patent/BG36787A3/xx unknown
- 1981-08-26 BG BG059257A patent/BG37521A3/xx unknown
- 1981-08-26 BG BG059258A patent/BG37528A3/xx unknown
- 1981-08-26 GR GR65873A patent/GR75320B/el unknown
- 1981-08-26 RO RO113342A patent/RO92074B/ro unknown
- 1981-08-26 DD DD81232815A patent/DD201970A5/de unknown
- 1981-08-26 CH CH5510/81A patent/CH649076A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-08-26 RO RO105173A patent/RO83311B/ro unknown
- 1981-08-26 LU LU83584A patent/LU83584A1/fr unknown
- 1981-08-26 DK DK379481A patent/DK379481A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-08-26 NZ NZ198178A patent/NZ198178A/en unknown
- 1981-08-27 JP JP56133423A patent/JPS5772994A/ja active Granted
- 1981-08-27 ES ES505472A patent/ES505472A0/es active Granted
- 1981-08-27 BR BR8105490A patent/BR8105490A/pt not_active IP Right Cessation
- 1981-08-27 BE BE0/205788A patent/BE890114A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-08-27 PT PT73578A patent/PT73578B/pt unknown
- 1981-08-27 AR AR286571A patent/AR230065A1/es active
-
1982
- 1982-04-01 SU SU823440451A patent/SU1273363A1/ru active
- 1982-08-16 ES ES515019A patent/ES8401089A1/es not_active Expired
- 1982-09-29 US US06/426,949 patent/US4661477A/en not_active Expired - Fee Related
-
1986
- 1986-07-18 US US06/888,267 patent/US4675431A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент FR f 2288463, кл. А 01 N 9/36, опублик. 1976. За вка Венгрии Р РЕ-940, кл. А 01 N 57/16, опублик. 28.02.80. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1524799A3 (ru) | Фунгицидное средство в виде концентрата эмульсии | |
| US4481026A (en) | Aluminum N-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide | |
| US4119724A (en) | Fungicidal compositions containing phosphorous acid and derivatives thereof | |
| SU1491321A3 (ru) | Способ борьбы с грибами | |
| CA1240334A (en) | Ethyleneglycol derivatives, their production and use | |
| DK164157B (da) | Trialkyl- eller arylsulf(ox)oniumphosphinat-derivater med fungicid aktivitet, fremgangsmaade til fremstilling deraf samt fungicid- og/eller baktericidpraeparater indeholdende de aktive forbindelser og en fremgangsmaade til sygdomsbehandling af plantevaekster | |
| US4447256A (en) | N-(Unsubstituted or substituted pyridyl)aminomethylene-diphosphonic acids, herbicidal compositions containing same, their use for herbicides, and process for preparing same | |
| EP0024830B1 (en) | Unsymmetrical thiophosphonate insecticides and nematocides | |
| EP0028493B1 (en) | Tris(aryl)alkyl phosphonium compounds and compositions containing the same | |
| DK167876B1 (da) | Fremgangsmaade til bekaempelse af afgroedeangribende svampe, fungicidt middel til anvendelse ved udoevelse af fremgangsmaaden samt aminophosphonsyreforbindelser | |
| US4382928A (en) | Fungicidal compositions | |
| US3336188A (en) | Phosphorus containing pesticidal composition and method of use | |
| JPS61502753A (ja) | エ−テル化２−ヒドロキシ−エチル−ホスホン酸誘導体及び有効成分として該誘導体を含有する植物成長調節剤 | |
| US3050543A (en) | Phosphonium phosphates | |
| US3092541A (en) | New carbamoylalkyl phosphorus ester compounds | |
| CA1104151A (en) | Hydrazinium phosphites (fungicides) | |
| US2995486A (en) | Method for combating pests and preparations suitable therefor | |
| GB2039487A (en) | New fungicidal derivatives of N- phenyl-N-(alkoxycarbonylalkyl) -acetamide phosphorodithioates | |
| SU567390A3 (ru) | Способ борьбы с грибными болезн ми растений | |
| US3911122A (en) | Insecticidal and acarididal substituted phenyl thiophosphoric acid esters | |
| CA1048515A (en) | S'-(imidomethylene)-s-alkyl-o-alkyl-dithiophosphoric esters | |
| JPS5837282B2 (ja) | 二燐誘導体含有殺菌性組成物 | |
| US3016326A (en) | New organic phosphorus compounds | |
| US4461639A (en) | N-Halo phosphonomethylamine derivatives as herbicides | |
| JPH04504266A (ja) | 殺菌性３―イミノ―１，４―オキサチイン |