SU1567577A1 - Method of obtaining 6-hydroxymethyluracil - Google Patents
Method of obtaining 6-hydroxymethyluracil Download PDFInfo
- Publication number
- SU1567577A1 SU1567577A1 SU884470865A SU4470865A SU1567577A1 SU 1567577 A1 SU1567577 A1 SU 1567577A1 SU 884470865 A SU884470865 A SU 884470865A SU 4470865 A SU4470865 A SU 4470865A SU 1567577 A1 SU1567577 A1 SU 1567577A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydroxymethyluracil
- orotic acid
- yield
- increase
- target product
- Prior art date
Links
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс гетероциклических веществ, в частности получени 6-гидроксиметилурацила-полупродукта дл синтеза лекарственных средств. Цель изобретени - повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Последний ведут восстановлением оротовой кислоты диизобутилалюминийгидридом при мол рном соотношении 1:3 - 5 и 0 - 5°С в среде тетрагидрофурана. Эти услови повышают выход целевого продукта с 52 до 77%.The invention relates to heterocyclic substances, in particular the preparation of a 6-hydroxymethyluracil intermediate for the synthesis of drugs. The purpose of the invention is to increase the yield of the target product and simplify the process. The latter is carried out by reduction of orotic acid with diisobutyl aluminum hydride at a molar ratio of 1: 3 - 5 and 0 - 5 ° С in tetrahydrofuran medium. These conditions increase the yield of the target product from 52 to 77%.
Description
ii
(21)4470855/31-04(21) 4470855 / 31-04
(22)01.07.88(22) 07/01/88
(4b) 30,05.90. Бюл. № 20(4b) 30.05.90. Bul Number 20
(71)Институт химии Башкирского филиала АН СССР(71) Institute of Chemistry, Bashkir Branch of the USSR Academy of Sciences
(72)Г.А. Толстиков, Ю.Б. Монаков, Ф.Г. Юсупов и Н.Х. Минченкова (53) 547.854,4.07 (088.8)(72) G.A. Tolstikov, Yu.B. Monakov, F.G. Yusupov and N.Kh. Minchenkova (53) 547.854,4.07 (088.8)
(56) Nogpal K.M. et al. Formation of arylmethylenepyridinium salts on treatnent of arylcarbinols with sul- fonyl chlorides in pyridine. - Indian J. Chem., 1968, v, 6, N 12, p. 7b2-7b3.(56) Nogpal K.M. et al. Formation of arylmethylenpyridinium salts on the arylcarbinols with sul- fonyl chlorides in pyridine. - Indian J. Chem., 1968, v, 6, no. 12, p. 7b2-7b3.
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-ГИДРОКСНМК- ТИЛУРАЦШ1А(54) METHOD OF OBTAINING 6-HYDROXNMK-TILURATSH1A
(57) Изобретение касаетс гетероциклических веществ, в частности получени Ь-гидроксиметилурацила-полу- продукта дл синтеза лекарственных средств. Цель изобретени - повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Последний редут восстановлением оротовой кислоты днизобутил- алюминнйгидридом при мол рном соотношении 1:(3-5) и 0-5°С в среде тет- рагидрофурана. Эти услови повышают выход целевого продукта с 52 до 77%.(57) The invention relates to heterocyclic substances, in particular the preparation of the b-hydroxymethyluracil semi-product for the synthesis of drugs. The purpose of the invention is to increase the yield of the target product and simplify the process. The last redoubt is the reduction of orotic acid with di-isobutyl-aluminum hydride at a molar ratio of 1: (3-5) and 0-5 ° C in tetrahydrofuran medium. These conditions increase the yield of the target product from 52 to 77%.
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени Ь-гид- роксиметилурацила, который находит применение в органическом синтезе дл производства лекарственных средств.The invention relates to an improved process for the preparation of L-hydroxymethyl-uracil, which is used in organic synthesis for the manufacture of drugs.
Цель изобретени - повышение выхода Ь-гидроксиметилурацила и упрощение процесса.The purpose of the invention is to increase the yield of b-hydroxymethyluracil and simplify the process.
Сущность изобретени иллюстрируетс следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. К интенсивно перемешиваемой суспензии 3 г оротовой кислоты в 100 мл тетрагидрофурана в токе аргона медленно прибавл ют 31,2 мл 35%-ного толуольного раствора (1-С.Н5)гА1Н (мол рное соотношение компонентов 1:4) при О С. После этого убирают охлаждение, постепенно повышают температуру до комнатной и продолжают перемешивание еще 40 мин. По окончании реакции добавл ют 150 мл гексана и осторожно разрушают металлорганический комплекс избытком воды при охлаждении. Отдел ют твердый остаток от органического сло и экстрагируют его водой при нагревании до 60-70°С. Получают 2,1 г (77%) 6-гидроксиметилурацила, который пере- кристаллизовывают из водноспиртовой смеси, т.пЛо 259-262 С.Example 1. To a vigorously stirred suspension of 3 g of orotic acid in 100 ml of tetrahydrofuran in a stream of argon was slowly added 31.2 ml of a 35% toluene solution (1-C.H5) gА1Н (molar ratio of 1: 4) C. After that, the cooling is removed, the temperature is gradually raised to room temperature, and stirring is continued for another 40 minutes. At the end of the reaction, 150 ml of hexane is added and the organometallic complex is carefully destroyed with excess water while cooling. The solid residue is separated from the organic layer and extracted with water with heating to 60-70 ° C. 2.1 g (77%) of 6-hydroxymethyluracil are obtained, which is recrystallized from the water-alcohol mixture, m.p.LO 259-262 C.
И р и м е р 2. К интенсивно перемешиваемой суспензии 3 г оротовой кислоты в 100 мл тетрагидрофурана в токе аргона медленно прибавл ют 23,4 мл 35%-ного толуольного раствора (i-C4H9)AlH (соотношение 1:3) при 0°С. Далее реакцию ведут по методике , описанной в примере 1. Получают 1,8 г (65%) 6-гидроксиметилураципа.And pm. M p 2. To a vigorously stirred suspension of 3 g of orotic acid in 100 ml of tetrahydrofuran in a stream of argon was slowly added 23.4 ml of a 35% toluene solution (i-C4H9) AlH (ratio 1: 3) at 0 ° s Next, the reaction is carried out according to the method described in example 1. 1.8 g (65%) of 6-hydroxymethyluretic are obtained.
Пример 3. По методике,описанной в примере 1, провод т восстановление 3 г оротовой кислоты 39 мл 35%-ного толуольного раствора (i-C4H9)iAlH (соотношение 1:5) приExample 3. According to the procedure described in Example 1, 3 g of orotic acid are reduced with 39 ml of a 35% toluene (i-C4H9) iAlH solution (1: 5 ratio) with
(Л(L
елate
оabout
4 СЛ J 14 SL J 1
3156757731567577
Получают 1,9 г (70%) 6-гидрокси (i -5 си1.9 g (70%) of 6-hydroxy are obtained (i -5 si
метилурацилаmethyluracil
Пример 4. Но методике,описанной в примере 1, провод т восстановление 3 г оротовой кислоты 31,2 мл 35%-ного толуольного раствора (i-C4H3)3А1Н (соотношение 1:4) при 5°С. Получают 2,1 г (77%) 6-гидрокси- метилурацила.Example 4. But the procedure described in Example 1 was used to reduce 3 g of orotic acid with 31.2 ml of a 35% toluene solution (i-C4H3) 3A1H (1: 4 ratio) at 5 ° C. 2.1 g (77%) of 6-hydroxymethyluracil are obtained.
Пример 5. По методике,описанной в примере 1, провод т восстановление 3 г оротовой кислоты 15,6 мл 35%-ного толуольного раствора (1-СчН9)7А1Н (соотношение 1:2) при 0°С. Получают 1,1 г (40/0 6-гидрок- симетилурацила.Example 5. According to the procedure described in Example 1, 3 g of orotic acid was reconstituted with 15.6 ml of a 35% toluene solution (1-СЧН9) 7А1Н (1: 2 ratio) at 0 ° C. 1.1 g (40/0 of 6-hydroxymethyluracil) are obtained.
Пример 6. По методике, описанной в примере 1, провод т восстановление 3 г оротовой кислоты 46,8 мл 35%-ного толуольного раствора (1-С4Н9)7А1Н (соотношение 1:6) при OftC. Получают 1,3 г (47%) б-гидрокси- метилурацила.Example 6. According to the procedure described in Example 1, 3 g of orotic acid was reconstituted with 46.8 ml of a 35% toluene (1-C4H9) 7A1H solution (1: 6 ratio) at OftC. 1.3 g (47%) of b-hydroxymethyluracil are obtained.
Пример 7. По методике,опи- санной в примере 1, провод т восстановление 3 г оротовой кислоты 31,2 мл 35%-ного толуольного раствораExample 7. According to the method described in example 1, 3 g of orotic acid is reduced with 31.2 ml of a 35% toluene solution.
(i-C4Hj)2AlH (соотношение 1:4) при -5°С. Получают 0,9 г (35%) 6-гидрок- симетилурацила.(i-C4Hj) 2AlH (1: 4 ratio) at -5 ° C. 0.9 g (35%) of 6-hydroxymethyluracil is obtained.
Пример 8. По методике,описанной в примере 1, провод т восстановление 3 г оротовой кислоты 31,2 мл 35%-ного толуольного раствора (1-С4Н,)1А1Н (соотношение 1:4) при 10°С. Получают 1,2 г (45%) 6-гидрок- симетилурацила.Example 8. According to the procedure described in Example 1, 3 g of orotic acid was reconstituted with 31.2 ml of a 35% toluene solution (1-C4H,) 1A1H (1: 4 ratio) at 10 ° C. 1.2 g (45%) of 6-hydroxymethyluracil are obtained.
Таким образом , реализаци предлагаемого способа позвол ет упростить процесс за счет использовани оротовой кислоты вместо бутилоротата и повысить выход целевого продукта с 52 до 77%.Thus, the implementation of the proposed method allows to simplify the process by using orotic acid instead of butyl rotate and increase the yield of the target product from 52 to 77%.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884470865A SU1567577A1 (en) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | Method of obtaining 6-hydroxymethyluracil |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884470865A SU1567577A1 (en) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | Method of obtaining 6-hydroxymethyluracil |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1567577A1 true SU1567577A1 (en) | 1990-05-30 |
Family
ID=21394169
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU884470865A SU1567577A1 (en) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | Method of obtaining 6-hydroxymethyluracil |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1567577A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2634731C1 (en) * | 2016-09-20 | 2017-11-03 | Федеральное бюджетное учреждение науки "Уфимский научно-исследовательский институт медицины труда и экологии человека" | Complex compound of 5-hydroxy-1,3,6-trimethyluracyl with ambient acid, antidite activity and method of its production |
-
1988
- 1988-07-01 SU SU884470865A patent/SU1567577A1/en active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2634731C1 (en) * | 2016-09-20 | 2017-11-03 | Федеральное бюджетное учреждение науки "Уфимский научно-исследовательский институт медицины труда и экологии человека" | Complex compound of 5-hydroxy-1,3,6-trimethyluracyl with ambient acid, antidite activity and method of its production |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2078519C (en) | Process for the preparation of chlorosulfate and sulfamate derivatives of 2,3:4,5-bis-0-(1-methylethylidene)-beta-d-fructopyranose and (1-methylcyclohexyl)methanol | |
| WO2007082131A1 (en) | Process for the preparation of hydroxy substituted heterocycles | |
| JP2992575B2 (en) | Method for producing ginkgolide B from ginkgolide C | |
| JP3140113B2 (en) | Method for producing (6S) -6,8-dihydroxyoctanoate | |
| CN112174957A (en) | Method for synthesizing 5-selenoindolo [2,1-a ] isoquinoline-6 (5H) -ketone compound | |
| RU2090566C1 (en) | Method of synthesis 9-substituted guanine derivatives | |
| SU1567577A1 (en) | Method of obtaining 6-hydroxymethyluracil | |
| HU217088B (en) | Process for producing benzylidene derivatives | |
| CN111235596A (en) | Preparation method of thiazoline compound containing selenium | |
| US6713287B1 (en) | Enzymatic synthesis of L-fucose and L-fucose analogs | |
| GB2162179A (en) | Naphthyl analogs of mevalonolactone and derivatives thereof, processes for their production and their use | |
| JPS6332796B2 (en) | ||
| JP2500853B2 (en) | N-trichloroacetyl-2-oxyindole-1-carboxamide | |
| MX2010012156A (en) | Preparation of intermediates useful in the syntheis of 2'-cyano-2'-deoxy-n4-palmitoyl-1-beta-d-arabinofuranosylcytosin e. | |
| CN107188909B (en) | Method for synthesizing indole-substituted or ferrocene-substituted azaarene | |
| CN114990175B (en) | Synthesis method of fucose derivatives | |
| KR0140323B1 (en) | PROCESS FOR PREPARING OPTICAL ACTIVE Ñß-AMINOACID | |
| Taniyama et al. | Carbocyclic Purine Nucleosides Derived from Aristeromycin Through Two Key Intermediates, Carbocyclic 5-Amino-4-Imidazolecarboxamide Riboside and 2′-Deoxyriboside | |
| CN113754681A (en) | Synthetic method of penta-substituted cyclopentane with double-spiro structure | |
| US4506077A (en) | Tin complexes of indoline-2-carboxylic acids and esters prepared from o-nitrophenylpyruvic acids and esters | |
| SU742429A1 (en) | Method of preparing camphoreamide | |
| JP2007518782A (en) | Synthesis of spongosine | |
| US5856511A (en) | Synthesis of 2-(2-furoyl)-4(5)-(2-furanyl)-1H-imidazole and analogs thereof | |
| JP2877333B2 (en) | Dibenzoxepin derivatives and production method | |
| JPS59186986A (en) | Preparation of 1',2'-diacyl-l-biopterin |