SU1395636A1 - Способ получени 2,3-дифенилтиофенов - Google Patents
Способ получени 2,3-дифенилтиофенов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1395636A1 SU1395636A1 SU864125247A SU4125247A SU1395636A1 SU 1395636 A1 SU1395636 A1 SU 1395636A1 SU 864125247 A SU864125247 A SU 864125247A SU 4125247 A SU4125247 A SU 4125247A SU 1395636 A1 SU1395636 A1 SU 1395636A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- diphenylthiophene
- methyl
- yield
- sbh5
- diphenylthiophenes
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс серооргани- ческих веществ, в частности получени 2,3-дифенилтиофена (1) или его 4-ме- тилзамещенного (II), используемых в синтезе биологически активных веществ. Процесс ведут реакцией 1,2-дифенилбу- танола-2 или его 3-метилзамещенного с серой при 250-260°С. Это позвол ет повысить выход целевого соединени
Description
со со СП
СП
00 о
Изобретение относитс к новому способу получени 2,3-дифенилтиофе- нов формулы (I)
CfiHs-- R
CeHg
V
где R - водород или метил, которые могут найти применение в синтезе биологически активных веществ. Цель изобретени - повьш1ение выхода и расширени ассортимента целевых продуктов, что достигаетс взаимодействием дифенилбутанола формулы (II)
СбН5-с(онЬсн-к
СбН5-СН2 СНз
где R - имеет указанные значени , с серой при 250-260 С.
Изобретение иллюстрируетс примерами .
Пример 1. Синтез 2,3-дифенилтиофен а .
В круглодонную колбу из термостойкого стекла помещают 113 г (0,5 моль) 1,2-дифенш1бутанола-2 и 48 г (1,5 моль) серы в виде кусков, закрывают колбу ловушкой Дина-Старка с вод ным обратным холодильником и нагревают на металлической бане при 250- 260 С в течение 2 ч. Выдел юща с на начальной стадии реакции вода собираетс в ловушке Дина-Старка и вьгеодит- с из сферы реакции.
Выделение тиофена производитс известными методами. После перекристаллизации из спирта получают 56 г (47%) 2,3-дифенилтиофена в виде бесцветных кристаллов с т.пл. 82-83 С.
Пример 2. Синтез 4-метил- -2,3-дифенилтиофена,
Синтез провод т аналогично примеру 1 из 120 г (0,5 моль) 1,2-дифенил- -З-метилбутанола-2 и 48 г (0,5 моль) серы. После перекристаллизации из спирта получают 57,6 г (46%) 4-метил- -2,3-дифенилтиофена в виде бесцветных кристаллов с т.пл. бб-бВ С (в литературе не описан).
Найдено, %: С 81,7; Н 5,5; S 12,8
С Н 1 S.
Вычислено, %: С 81,55; Н 5,64; S 12,81. ПМР-спектр, м.д.: 6,93
15
20
25
30
35
40 45
50 55
TKOf
);
95636 2
(ЮН, м, Нс,ром.); 6,71 (1Н, с, Н 1,97 (ЗН, с, .
Получаемые вещества представл ют f собой бесцветные кристаллы, легко растворимые в ароматических углеводородах , хлороформе, четыреххлористом углероде, диметилформамиде. Ограниченно растворим, в спирте, гексане, 10 петролейном эфире. Практически нерастворимы в воде, разбавленных кислотах и щелочах.
Пример 3.
При соотношении реагентов, как в примере 1, нагревают смесь при в течение 12 ч. После обычной обработки получают 2,3-дифенилтиофен с выходом 37%.
Пример 4. При соотношении реагентов, как в примере 2, нагревают смесь при 220°С в течение 9 ч. После обычной обработки получают 4-ме- тил-2,3-дифенилтиофен с выходом 40%.
Пример 5. При соотношении реагентов, как в примере 2, нагревают смесь при в течение 4 ч. После обычной обработки получают 4-метил-2,3-дифенилтиофен с выходом 42%.
Аналогично получают 2,3-дифенилтиофен с выходом 43%.
Таким образом, предлагаемый способ позвол ет повысить выход известного 2,3-дифенилтиофена до 47% против 32% и получить новое соединение 4-метил-2,3-дифенилтиофен, расширив тем самым ассортимент дифенилтио- фенов,
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени 2,3-дифенилтио- фенов формулы (I)СбН5-.К Sгде R - водород или метил , о тличающийс тем, что, с целью повьш1ени выхода и расширени ассортимента целевых продуктов, ди- фенилбутанол формулы (II)СбН5-С(ОН)-СН-К СбН5-СН2 СНзгде R имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с серой при 250-260 С.СбН5
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU864125247A SU1395636A1 (ru) | 1986-07-10 | 1986-07-10 | Способ получени 2,3-дифенилтиофенов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU864125247A SU1395636A1 (ru) | 1986-07-10 | 1986-07-10 | Способ получени 2,3-дифенилтиофенов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1395636A1 true SU1395636A1 (ru) | 1988-05-15 |
Family
ID=21259476
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU864125247A SU1395636A1 (ru) | 1986-07-10 | 1986-07-10 | Способ получени 2,3-дифенилтиофенов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1395636A1 (ru) |
-
1986
- 1986-07-10 SU SU864125247A patent/SU1395636A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
РЖХ. 1954, № 18, 41096. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK175205B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 1-adamantan-derivater | |
CH627725A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer prostaglandin-analoga mit primaerer alkoholgruppe am c-1. | |
SU1618274A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми | |
Paris et al. | Glycerides as prodrugs. 3. Synthesis and antiinflammatory activity of [1-(p-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindole-3-acetyl] glycerides (indomethacin glycerides) | |
SU955859A3 (ru) | Способ получени @ -пиронов | |
Tyvorskii et al. | New synthetic approaches to 2-perfluoroalkyl-4H-pyran-4-ones | |
SU1395636A1 (ru) | Способ получени 2,3-дифенилтиофенов | |
CH628316A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer prostaglandin-analoga mit primaerer alkoholgruppe am c-1. | |
US3910958A (en) | Process for preparing arylacetic acids and esters thereof | |
Ross et al. | 2-Amino-2-carboxyethanesulfonamide | |
EP0101004B2 (en) | Process for preparing 4-oxo-4, 5, 6, 7-tetrahydroindole derivative | |
US2659733A (en) | Process of producing butyrolactones | |
JP2579532B2 (ja) | アミノアセトニトリル誘導体及びその製造方法 | |
FR2663032A1 (fr) | Procede de preparation de derives de 2-phenyl-6-(pyrimidine-2-yl) pyridine. | |
JPS605582B2 (ja) | 新規の脂環式ケトエステルおよび関連化合物の製法 | |
SU1576524A1 (ru) | Способ получени производных тетралона-2 | |
SU689139A1 (ru) | Натриева соль @ -фенилацетил- @ - @ -салицилиденэритро- @ -фенилсерина,про вл юща противовоспалительное действие | |
SU863586A1 (ru) | Способ получени транс-1,2-дихлораценафтена | |
Cook et al. | 501. Syntheses in the pencillin field. Part IV. Some 2-substituted thiazolines and their reactivity | |
SU514831A1 (ru) | Способ получени производных оксазолидино-(3,2- ) пиридо (2,3- ) или оксазолидино (3,2- ) пиримидо (4,5- ) (1,4)тиазина | |
JPS58135840A (ja) | 2,3−ジフルオロ−6−ニトロフエノ−ル | |
JPH0372493A (ja) | 2´―o―置換―アデノシン―3´,5´―環状リン酸又はその塩の製法 | |
SU1518334A1 (ru) | Способ получени адамантан-1-ола | |
SU1657495A1 (ru) | Способ получени 3-циан-4-метил-5-хлор-6-гидроксипиридона-2 | |
RU1679760C (ru) | 1r,3s-2,2-диметил-3-(2-метил-2-оксипропил)циклопропанкарбонитрил как промежуточное соединение в синтезе пиретроидного инсектицида - дельта-метрина и способ получения промежуточного соединения |