Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

SU1395636A1 - Способ получени 2,3-дифенилтиофенов - Google Patents

Способ получени 2,3-дифенилтиофенов Download PDF

Info

Publication number
SU1395636A1
SU1395636A1 SU864125247A SU4125247A SU1395636A1 SU 1395636 A1 SU1395636 A1 SU 1395636A1 SU 864125247 A SU864125247 A SU 864125247A SU 4125247 A SU4125247 A SU 4125247A SU 1395636 A1 SU1395636 A1 SU 1395636A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
diphenylthiophene
methyl
yield
sbh5
diphenylthiophenes
Prior art date
Application number
SU864125247A
Other languages
English (en)
Inventor
Елена Викторовна Шкляева
Юрий Владимирович Шкляев
Original Assignee
Пермский государственный университет им.А.М.Горького
Институт Органической Химии Украинского Научного Центра Ан Ссср
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пермский государственный университет им.А.М.Горького, Институт Органической Химии Украинского Научного Центра Ан Ссср filed Critical Пермский государственный университет им.А.М.Горького
Priority to SU864125247A priority Critical patent/SU1395636A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU1395636A1 publication Critical patent/SU1395636A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  серооргани- ческих веществ, в частности получени  2,3-дифенилтиофена (1) или его 4-ме- тилзамещенного (II), используемых в синтезе биологически активных веществ. Процесс ведут реакцией 1,2-дифенилбу- танола-2 или его 3-метилзамещенного с серой при 250-260°С. Это позвол ет повысить выход целевого соединени 

Description

со со СП
СП
00 о
Изобретение относитс  к новому способу получени  2,3-дифенилтиофе- нов формулы (I)
CfiHs-- R
CeHg
V
где R - водород или метил, которые могут найти применение в синтезе биологически активных веществ. Цель изобретени  - повьш1ение выхода и расширени  ассортимента целевых продуктов, что достигаетс  взаимодействием дифенилбутанола формулы (II)
СбН5-с(онЬсн-к
СбН5-СН2 СНз
где R - имеет указанные значени , с серой при 250-260 С.
Изобретение иллюстрируетс  примерами .
Пример 1. Синтез 2,3-дифенилтиофен а .
В круглодонную колбу из термостойкого стекла помещают 113 г (0,5 моль) 1,2-дифенш1бутанола-2 и 48 г (1,5 моль) серы в виде кусков, закрывают колбу ловушкой Дина-Старка с вод ным обратным холодильником и нагревают на металлической бане при 250- 260 С в течение 2 ч. Выдел юща с  на начальной стадии реакции вода собираетс  в ловушке Дина-Старка и вьгеодит- с  из сферы реакции.
Выделение тиофена производитс  известными методами. После перекристаллизации из спирта получают 56 г (47%) 2,3-дифенилтиофена в виде бесцветных кристаллов с т.пл. 82-83 С.
Пример 2. Синтез 4-метил- -2,3-дифенилтиофена,
Синтез провод т аналогично примеру 1 из 120 г (0,5 моль) 1,2-дифенил- -З-метилбутанола-2 и 48 г (0,5 моль) серы. После перекристаллизации из спирта получают 57,6 г (46%) 4-метил- -2,3-дифенилтиофена в виде бесцветных кристаллов с т.пл. бб-бВ С (в литературе не описан).
Найдено, %: С 81,7; Н 5,5; S 12,8
С Н 1 S.
Вычислено, %: С 81,55; Н 5,64; S 12,81. ПМР-спектр, м.д.: 6,93
15
20
25
30
35
40 45
50 55
TKOf
);
95636 2
(ЮН, м, Нс,ром.); 6,71 (1Н, с, Н 1,97 (ЗН, с, .
Получаемые вещества представл ют f собой бесцветные кристаллы, легко растворимые в ароматических углеводородах , хлороформе, четыреххлористом углероде, диметилформамиде. Ограниченно растворим, в спирте, гексане, 10 петролейном эфире. Практически нерастворимы в воде, разбавленных кислотах и щелочах.
Пример 3.
При соотношении реагентов, как в примере 1, нагревают смесь при в течение 12 ч. После обычной обработки получают 2,3-дифенилтиофен с выходом 37%.
Пример 4. При соотношении реагентов, как в примере 2, нагревают смесь при 220°С в течение 9 ч. После обычной обработки получают 4-ме- тил-2,3-дифенилтиофен с выходом 40%.
Пример 5. При соотношении реагентов, как в примере 2, нагревают смесь при в течение 4 ч. После обычной обработки получают 4-метил-2,3-дифенилтиофен с выходом 42%.
Аналогично получают 2,3-дифенилтиофен с выходом 43%.
Таким образом, предлагаемый способ позвол ет повысить выход известного 2,3-дифенилтиофена до 47% против 32% и получить новое соединение 4-метил-2,3-дифенилтиофен, расширив тем самым ассортимент дифенилтио- фенов,

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  2,3-дифенилтио- фенов формулы (I)
    СбН5-.К S
    где R - водород или метил , о тличающийс  тем, что, с целью повьш1ени  выхода и расширени  ассортимента целевых продуктов, ди- фенилбутанол формулы (II)
    СбН5-С(ОН)-СН-К СбН5-СН2 СНз
    где R имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с серой при 250-260 С.
    СбН5
SU864125247A 1986-07-10 1986-07-10 Способ получени 2,3-дифенилтиофенов SU1395636A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU864125247A SU1395636A1 (ru) 1986-07-10 1986-07-10 Способ получени 2,3-дифенилтиофенов

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU864125247A SU1395636A1 (ru) 1986-07-10 1986-07-10 Способ получени 2,3-дифенилтиофенов

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1395636A1 true SU1395636A1 (ru) 1988-05-15

Family

ID=21259476

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU864125247A SU1395636A1 (ru) 1986-07-10 1986-07-10 Способ получени 2,3-дифенилтиофенов

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1395636A1 (ru)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
РЖХ. 1954, № 18, 41096. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK175205B1 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af 1-adamantan-derivater
CH627725A5 (de) Verfahren zur herstellung neuer prostaglandin-analoga mit primaerer alkoholgruppe am c-1.
SU1618274A3 (ru) Способ борьбы с насекомыми
Paris et al. Glycerides as prodrugs. 3. Synthesis and antiinflammatory activity of [1-(p-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindole-3-acetyl] glycerides (indomethacin glycerides)
SU955859A3 (ru) Способ получени @ -пиронов
Tyvorskii et al. New synthetic approaches to 2-perfluoroalkyl-4H-pyran-4-ones
SU1395636A1 (ru) Способ получени 2,3-дифенилтиофенов
CH628316A5 (de) Verfahren zur herstellung neuer prostaglandin-analoga mit primaerer alkoholgruppe am c-1.
US3910958A (en) Process for preparing arylacetic acids and esters thereof
Ross et al. 2-Amino-2-carboxyethanesulfonamide
EP0101004B2 (en) Process for preparing 4-oxo-4, 5, 6, 7-tetrahydroindole derivative
US2659733A (en) Process of producing butyrolactones
JP2579532B2 (ja) アミノアセトニトリル誘導体及びその製造方法
FR2663032A1 (fr) Procede de preparation de derives de 2-phenyl-6-(pyrimidine-2-yl) pyridine.
JPS605582B2 (ja) 新規の脂環式ケトエステルおよび関連化合物の製法
SU1576524A1 (ru) Способ получени производных тетралона-2
SU689139A1 (ru) Натриева соль @ -фенилацетил- @ - @ -салицилиденэритро- @ -фенилсерина,про вл юща противовоспалительное действие
SU863586A1 (ru) Способ получени транс-1,2-дихлораценафтена
Cook et al. 501. Syntheses in the pencillin field. Part IV. Some 2-substituted thiazolines and their reactivity
SU514831A1 (ru) Способ получени производных оксазолидино-(3,2- ) пиридо (2,3- ) или оксазолидино (3,2- ) пиримидо (4,5- ) (1,4)тиазина
JPS58135840A (ja) 2,3−ジフルオロ−6−ニトロフエノ−ル
JPH0372493A (ja) 2´―o―置換―アデノシン―3´,5´―環状リン酸又はその塩の製法
SU1518334A1 (ru) Способ получени адамантан-1-ола
SU1657495A1 (ru) Способ получени 3-циан-4-метил-5-хлор-6-гидроксипиридона-2
RU1679760C (ru) 1r,3s-2,2-диметил-3-(2-метил-2-оксипропил)циклопропанкарбонитрил как промежуточное соединение в синтезе пиретроидного инсектицида - дельта-метрина и способ получения промежуточного соединения