RU2635140C2 - Method for preparing microcapsules - Google Patents
Method for preparing microcapsules Download PDFInfo
- Publication number
- RU2635140C2 RU2635140C2 RU2016113472A RU2016113472A RU2635140C2 RU 2635140 C2 RU2635140 C2 RU 2635140C2 RU 2016113472 A RU2016113472 A RU 2016113472A RU 2016113472 A RU2016113472 A RU 2016113472A RU 2635140 C2 RU2635140 C2 RU 2635140C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pigment
- solution
- polymer
- carried out
- microcapsules
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims abstract description 26
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 20
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims abstract description 11
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims abstract description 10
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims abstract description 10
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 238000000151 deposition Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 5
- 230000008021 deposition Effects 0.000 claims description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 abstract description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 abstract description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- -1 hydroxyethyl units Chemical group 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 3
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000001493 electron microscopy Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002645 boric acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000012716 precipitator Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 238000001132 ultrasonic dispersion Methods 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области получения микрокапсул пигмента голубого фталоцианинового с целью его перевода в форму, способную образовывать устойчивые водные дисперсии. Усовершенствованный способ обеспечивает упрощение и ускорение процесса получения микрокапсул с заданным набором свойств.The invention relates to the field of producing microcapsules of the blue phthalocyanine pigment with the aim of converting it into a form capable of forming stable aqueous dispersions. An improved method provides a simplification and acceleration of the process of obtaining microcapsules with a given set of properties.
Известен способ получения микрокапсул с гидрофобным органическим растворителем (патент RU 2109559, 1998), где в качестве оболочки используются меламиноформальдегидная смола, структурированная аммонийной солью сополимера бутилакрилата с метакриловой кислотой, и гидрогель из поливинилового спирта, сшитого ортоборной кислотой, образующие взаимопроникающие сетки. Недостаток способа - сложность формирования многокомпонентной оболочки.A known method of producing microcapsules with a hydrophobic organic solvent (patent RU 2109559, 1998), where a melamine-formaldehyde resin structured with an ammonium salt of a copolymer of butyl acrylate with methacrylic acid and a hydrogel of polyvinyl alcohol crosslinked with orthoboric acid are used as a shell, forming interconnecting. The disadvantage of this method is the difficulty of forming a multicomponent shell.
Известен способ микрокапсулирования твердых материалов и гидрофобных жидкостей (патент RU 2132224, 1999), применяемый для получения микрокапсул пигментов и красителей, основанный на ультразвуковом диспергировании капсулируемого вещества в водном растворе пленкообразователя и синтезе оболочки на поверхности образовавшихся частиц. При этом ядро капсулы состоит из микрочастиц хлористого серебра с адсорбированным на них золем красителя - прямого диазочерного 2К, а оболочка - из структурированной полиэтиленимином меламиноформальдегидной смолы. Недостатком является необходимость использования хлорида серебра в качестве сорбента красителя.A known method of microencapsulation of solid materials and hydrophobic liquids (patent RU 2132224, 1999), used to obtain microcapsules of pigments and dyes, based on ultrasonic dispersion of the encapsulated substance in an aqueous solution of a film former and the synthesis of the shell on the surface of the formed particles. In this case, the capsule core consists of silver chloride microparticles with a dye sol adsorbed on them - direct diazocher 2K, and the shell consists of melamine-formaldehyde resin structured with polyethyleneimine. The disadvantage is the need to use silver chloride as a sorbent dye.
Известен способ получения тонера, покрытого тонкой пленкой (патент США 20050271964 А1, 2005), в котором покрытие из термореактивной смолы формируется на поверхности пигмента в процессе эмульсионной полимеризации. Недостатком является техническая сложность выполнения способа.A known method of producing toner coated with a thin film (US patent 20050271964 A1, 2005), in which a coating of thermosetting resin is formed on the surface of the pigment in the process of emulsion polymerization. The disadvantage is the technical complexity of the method.
Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому методу является способ получения микрокапсул красителя (патент RU 1045906, 1983), в котором для формирования оболочки использовалась карбоксиметилцеллюлоза или сополимер на основе метакриловой кислоты, обработанные 30-47%-ным латексом полистирола или его сополимера с бутадиеном или нитрилом акриловой и метакриловой кислот в присутствии неионогенного поверхностно-активного вещества.The closest in technical essence to the proposed method is a method for producing dye microcapsules (patent RU 1045906, 1983), in which carboxymethyl cellulose or a copolymer based on methacrylic acid, treated with 30-47% polystyrene latex or its copolymer with butadiene or nitrile of acrylic and methacrylic acids in the presence of a nonionic surfactant.
Технической задачей изобретения является разработка способа получения микрокапсул пигмента голубого фталоцианинового в оболочках из водорастворимых полимеров.An object of the invention is to develop a method for producing microcapsules of the blue phthalocyanine pigment in shells of water-soluble polymers.
Технический результат достигается тем, что в известном способе получения микрокапсул пигментов путем диспергирования капсулируемого вещества в растворе полимера и осаждения полимера на поверхности частиц дисперсии, согласно изобретению, в качестве капсулируемого вещества используют пигмент голубой фталоцианиновый, в качестве раствора полимера - 3,0% раствор поливинилпирролидона в воде или 3,0% раствор поливинилового спирта в воде, а в качестве диспергатора - неионогенное ПАВ - оксиэтилированный спирт, содержащий 20 оксиэтильных звеньев (ОС-20), осаждение осуществляют избытком ацетона, в два раза превышающим объем раствора полимера, диспергирование реакционной смеси осуществляют с использованием магнитной мешалки либо ультразвукового диспергатора.The technical result is achieved by the fact that in the known method for producing pigment microcapsules by dispersing an encapsulated substance in a polymer solution and depositing the polymer on the surface of the dispersion particles, according to the invention, the blue phthalocyanine pigment is used as an encapsulated substance, and a 3.0% solution of polyvinylpyrrolidone as a polymer solution in water or a 3.0% solution of polyvinyl alcohol in water, and as a dispersant - nonionic surfactant - ethoxylated alcohol containing 20 hydroxyethyl units ( OS-20), the deposition is carried out with an excess of acetone, twice the volume of the polymer solution, the dispersion of the reaction mixture is carried out using a magnetic stirrer or an ultrasonic disperser.
Выбор полимеров обусловлен широким использованием поливинилового спирта и поливинилпирролидона, например в текстильной, бумажной промышленности, кожгалантерее. Поливиниловый спирт применяется как адгезионный агент и загуститель в клеях, латексах, является компонентом для создания защитного слоя во время производства искусственных волокон, в бумажном покрытии для лайнеров, как волокно для арматуры в бетонах и т.д. Поливинилпирролидон используется в текстильной промышленности для повышения эффективности красящих композиций. С этой целью он вводится либо в состав этих композиций, либо в состав волокна, главным образом синтетического. Оба полимера широко используются как оболочки для микрокапсулирования.The choice of polymers is due to the widespread use of polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone, for example, in the textile, paper industry, leather goods. Polyvinyl alcohol is used as an adhesive agent and thickener in adhesives, latexes, it is a component for creating a protective layer during the production of artificial fibers, in a paper coating for liners, as fiber for reinforcement in concrete, etc. Polyvinylpyrrolidone is used in the textile industry to increase the effectiveness of dyeing compositions. For this purpose, it is introduced either into the composition of these compositions, or into the composition of the fiber, mainly synthetic. Both polymers are widely used as shells for microencapsulation.
Используемый в качестве инкапсулируемого пигмента - пигмент голубой фталоцианиновый применяется для окраски широкого ассортимента пластмасс в массе: полиэтилена высокого и низкого давления, полипропилена, полистирола, акрилонитрилбутадиенстирола, полиамида, поликарбоната, поливинилхлорида, ацетата и нитрата целлюлозы; пластиков на основе фенолформальдегидных, эпоксидных и других смол. Исключительная стойкость окраски и относительно низкая стоимость пигмента обеспечили ему широкое применение в лакокрасочной, текстильной промышленности. Указанный пигмент не растворяется в воде и большинстве органических растворителей, не удобен в эксплуатации из-за способности окрашивать контактирующие с ним предметы. Поэтому капсулирование пигмента голубого фталоцианинового в водорастворимые полимеры придаст ему способность образовывать в воде устойчивые дисперсии, а также защитит контактирующие с ним предметы от нежелательного окрашивания. Это позволит расширить область его применения для крашения текстильных материалов.Used as an encapsulated pigment - the blue phthalocyanine pigment is used to color a wide range of plastics in bulk: high and low pressure polyethylene, polypropylene, polystyrene, acrylonitrile butadiene styrene, polyamide, polycarbonate, polyvinyl chloride, cellulose acetate and nitrate; plastics based on phenol-formaldehyde, epoxy and other resins. The exceptional color fastness and relatively low cost of the pigment provided it with widespread use in the paint and varnish, textile industry. The specified pigment is not soluble in water and most organic solvents, it is not convenient to use due to the ability to color objects in contact with it. Therefore, encapsulation of the blue phthalocyanine pigment in water-soluble polymers will give it the ability to form stable dispersions in water, as well as protect objects in contact with it from unwanted staining. This will expand the scope of its application for dyeing textile materials.
Применение в качестве ПАВ оксиэтилированного спирта ОС-20 позволит стабилизировать образующуюся дисперсию, предотвратить слипание микрокапсул и облегчить процесс их выделения.The use of OS-20 ethoxylated alcohol as a surfactant will stabilize the resulting dispersion, prevent microcapsules from sticking together and facilitate the process of their isolation.
Используемый в качестве осадителя полимеров ацетон легко удаляется из микрокапсулированного продукта уже на стадии фильтрования и далее в процессе высушивания, так как обладает низкой температурой кипения.The acetone used as a polymer precipitant is easily removed from the microencapsulated product already at the filtration stage and further in the drying process, since it has a low boiling point.
Применение ультразвукового диспергатора ИЛ 100-6/1 с рабочей частотой излучения 23500 Гц, выходной мощностью 630 Вт вместо магнитной мешалки для диспергирования реакционной системы позволяет значительно сократить время проведения процесса (в 2-3 раза) и уменьшить размеры образующихся микрокапсул.The use of an ultrasonic disperser IL 100-6 / 1 with an operating radiation frequency of 23500 Hz and an output power of 630 W instead of a magnetic stirrer for dispersing the reaction system can significantly reduce the process time (by 2–3 times) and reduce the size of the formed microcapsules.
Способ осуществляется следующим образом.The method is as follows.
К 3% водному раствору полимера при непрерывном перемешивании добавляют предварительно затертый в пасту с ОС-20 пигмент. Количество полимера и капсулируемого вещества варьируется в соответствии с поставленной задачей. Диспергирование системы осуществляют либо перемешиванием на магнитной мешалке, либо с помощью ультразвукового диспергатора ИЛ 100-6/1 с рабочей частотой излучения 23500 Гц, выходной мощностью 630 Вт. Процесс ведут в присутствии поверхностно-активного вещества, взятого в количестве 1-1,5 мас. % от массы инкапсулируемого вещества. Таким образом, методом переосаждения получают тонкую дисперсию инкапсулируемого вещества в водном растворе полимера. Не останавливая диспергирование, в реакционную смесь по каплям приливают осадитель - ацетон. По окончании осаждения полимера сформировавшиеся капсулы отфильтровывают на фильтре Шотта (ВФ-1-40 пор. 16), промывают ацетоном, сушат на воздухе или в сушильном шкафу.To a 3% aqueous polymer solution with continuous stirring, a pigment previously milled into a paste with OS-20 is added. The amount of polymer and encapsulated substance varies in accordance with the task. The dispersion of the system is carried out either by stirring on a magnetic stirrer, or using an ultrasonic disperser IL 100-6 / 1 with an operating radiation frequency of 23500 Hz, an output power of 630 watts. The process is conducted in the presence of a surfactant taken in an amount of 1-1.5 wt. % by weight of the encapsulated substance. Thus, a fine dispersion of the encapsulated substance in an aqueous polymer solution is obtained by reprecipitation. Without stopping the dispersion, a precipitant, acetone, is poured dropwise into the reaction mixture. At the end of the polymer deposition, the formed capsules are filtered on a Schott filter (VF-1-40 p. 16), washed with acetone, dried in air or in an oven.
Количественный анализ микрокапсул осуществлялся методом градуировочного графика на спектрометре УФ/видимой области спектра UV - 1800 (фирмы «Shimadzu») в интервале длин волн 800-200 нм в кювете с толщиной светопоглощающего слоя 1 см, в интервале оптической плотности 0,0÷3,5.Quantitative analysis of the microcapsules was carried out by a calibration graph on a UV / visible UV-1800 spectrometer (Shimadzu company) in the wavelength range of 800-200 nm in a cuvette with a light-absorbing layer 1 cm thick, in the optical density range of 0.0 ÷ 3, 5.
Структура выделенных продуктов подтверждалась методом инфракрасной спектроскопии с использованием ИК-Фурье спектрометра типа IR-200, оснащенного приставкой нарушенного полного внутреннего отражения (НПВО). ИК НПВО использовали для регистрации спектров поверхности полученных микрокапсул (Фиг. 1, 2). ИК-спектры пигмента голубого фталоцианинового снимали в таблетке КВr (Фиг. 3).The structure of the selected products was confirmed by infrared spectroscopy using an IR-200 type Fourier spectrometer equipped with an attachment for impaired total internal reflection (ATR). IR ATR was used to record the surface spectra of the obtained microcapsules (Fig. 1, 2). The IR spectra of the blue phthalocyanine pigment were recorded in a KBr tablet (Fig. 3).
Анализ полученных данных показал, что конфигурация и расположение основных полос поглощения в спектрах, приведенных на Фиг. 1,2, совпадают с аналогичными параметрами библиотечных спектров поливинилового спирта (Фиг. 1) и поливинилпирролидона (фиг. 2). При этом в спектрах поверхности микрокапсул отсутствуют полосы поглощения, характерные для пигмента голубого фталоцианинового, (Фиг. 3). Указанный факт свидетельствует о том, что вещество преимущественно сосредоточено внутри капсулы и отсутствует в поверхностном слое.Analysis of the data showed that the configuration and arrangement of the main absorption bands in the spectra shown in FIG. 1,2, coincide with similar parameters of the library spectra of polyvinyl alcohol (Fig. 1) and polyvinylpyrrolidone (Fig. 2). Moreover, in the surface spectra of the microcapsules there are no absorption bands characteristic of the blue phthalocyanine pigment (Fig. 3). This fact indicates that the substance is mainly concentrated inside the capsule and is absent in the surface layer.
Размер полученных капсул подтверждался методом электронной микроскопии при помощи сканирующего электронного микроскопа «QUANTA FEG 650» (Фиг. 4). Размер микрокапсул пигмента голубого фталоцианинового в поливиниловом спирте колеблется от 5 до 50 мкм, в поливинилпирролидоне - от 5 до 10 мкм.The size of the obtained capsules was confirmed by electron microscopy using a scanning electron microscope "QUANTA FEG 650" (Fig. 4). The size of the microcapsules of the blue phthalocyanine pigment in polyvinyl alcohol ranges from 5 to 50 microns, in polyvinylpyrrolidone - from 5 to 10 microns.
Способ иллюстрируется следующими примерами.The method is illustrated by the following examples.
Пример 1. Получение микрокапсул пигмента голубого фталоцианинового в оболочке из поливинилового спирта. В реактор, снабженный мешалкой, вносят 50 мл 3%-ного раствора поливинилового спирта в воде и 0,5 мл 0,5%-ного раствора поверхностно-активного вещества (ОС-20). Включают перемешивание. Не останавливая перемешивание, в реактор медленно вносят 0,5 г пигмента голубого фталоцианинового диспергированного в 1 мл 0,5%-ного раствора поверхностно-активного вещества (ОС-20). К полученной суспензии при непрерывном перемешивании по каплям приливают 100 мл ацетона в качестве осадителя полимера. Полученную суспензию микрокапсул отфильтровывают на фильтре Шотта (кл. пор 16), промывают ацетоном, сушат на воздухе или в сушильном шкафу. Выход - 86%.Example 1. Obtaining microcapsules of the blue phthalocyanine pigment in a shell of polyvinyl alcohol. 50 ml of a 3% solution of polyvinyl alcohol in water and 0.5 ml of a 0.5% solution of a surfactant (OS-20) are introduced into a reactor equipped with a stirrer. Mixing is included. Without stopping stirring, 0.5 g of a blue phthalocyanine pigment dispersed in 1 ml of a 0.5% solution of a surfactant (OS-20) is slowly added to the reactor. To the resulting suspension, 100 ml of acetone are added dropwise with continuous stirring as a polymer precipitator. The resulting suspension of microcapsules is filtered on a Schott filter (class 16), washed with acetone, dried in air or in an oven. The yield is 86%.
Структура выделенных продуктов подтверждалась методом инфракрасной спектроскопии с использованием ИК-Фурье спектрометра типа IR-200, оснащенного приставкой нарушенного полного внутреннего отражения (НПВО) (Фиг. 1, 2).The structure of the selected products was confirmed by infrared spectroscopy using an IR-200 type Fourier spectrometer equipped with an attachment for impaired total internal reflection (ATR) (Fig. 1, 2).
Размер полученных капсул подтверждался методом электронной микроскопии при помощи сканирующего электронного микроскопа «QUANTA FEG 650» (Фиг. 4).The size of the obtained capsules was confirmed by electron microscopy using a scanning electron microscope "QUANTA FEG 650" (Fig. 4).
Пример 2. Получение микрокапсул пигмента голубого фталоцианинового в оболочке из поливинилпирролидона. В качестве полимера оболочки используют поливинилпирролидон. Способ осуществляют, как в примере 1.Example 2. Obtaining microcapsules of the blue phthalocyanine pigment in a shell of polyvinylpyrrolidone. As the shell polymer, polyvinylpyrrolidone is used. The method is carried out as in example 1.
Выход - 87%.The yield is 87%.
Пример 3. В качестве диспергатора суспензии используют ультразвуковой диспергатор ИЛ 100-6/1 с рабочей частотой излучения 23500 Гц, выходной мощностью 630 Вт. Способ осуществляют как в примере 1-2.Example 3. As a dispersant dispersion using an ultrasonic dispersant IL 100-6 / 1 with a working radiation frequency of 23500 Hz, an output power of 630 watts. The method is carried out as in example 1-2.
Заключенный в водорастворимые полимеры краситель, совершенно нерастворимый в воде, способен образовывать устойчивые водные суспензии, визуально практически неотличимые от истинных растворов, Фиг. 5.The dye enclosed in water-soluble polymers, completely insoluble in water, is capable of forming stable aqueous suspensions that are visually practically indistinguishable from true solutions, FIG. 5.
Инкапсулированный в поливиниловый спирт и поливинилпирролидон пигмент голубой фталоцианиновый за счет приобретенных им псевдорастворимых свойств может использоваться для крашения текстильных материалов без предварительной подготовки, без добавления смачивателя и при пониженной температуре. Кроме того, закапсулированный пигмент становится более удобным при использовании и транспортировке. Он не окрашивает поверхности без предварительной термообработки, не «пылит», не слеживается, обладает лучшей сыпучестью.The blue phthalocyanine pigment encapsulated in polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone due to the acquired pseudo-soluble properties can be used for dyeing textile materials without preliminary preparation, without the addition of a wetting agent and at a low temperature. In addition, the encapsulated pigment becomes more convenient when used and transported. It does not paint surfaces without preliminary heat treatment, does not “dust”, does not cake, and has better flowability.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016113472A RU2635140C2 (en) | 2016-04-07 | 2016-04-07 | Method for preparing microcapsules |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016113472A RU2635140C2 (en) | 2016-04-07 | 2016-04-07 | Method for preparing microcapsules |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016113472A RU2016113472A (en) | 2017-10-10 |
| RU2635140C2 true RU2635140C2 (en) | 2017-11-09 |
Family
ID=60047885
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016113472A RU2635140C2 (en) | 2016-04-07 | 2016-04-07 | Method for preparing microcapsules |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2635140C2 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2677172C1 (en) * | 2018-04-10 | 2019-01-15 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Курский государственный университет" | Method for producing pigment microcapsules |
| RU2758098C1 (en) * | 2020-12-25 | 2021-10-26 | федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Национальный исследовательский университет ИТМО" (Университет ИТМО) | Method for manufacturing indicator microcapsules using magnetic and plasmon nanoparticles |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1045906A1 (en) * | 1981-10-23 | 1983-10-07 | Московский Филиал Всесоюзного Научно-Исследовательского И Проектного Института Химической Промышленности | Method of producing microcapsules |
| RU2095836C1 (en) * | 1995-07-20 | 1997-11-10 | Войсковая часть 33825 | Method of preparing microcapsules with organic photochromic compound in polymer matrix |
| RU2008137374A (en) * | 2006-04-06 | 2010-05-20 | Фраунхофер-Гезелльшафт цур Фердерунг дер Ангевандтен Форшнг э.Ф. (DE) | THERMALLY STABLE MATRIX PARTICLES AND MICROCapsules FOR INTRODUCING ADDITIVES IN PLASTIC MATERIALS AND METHOD FOR PRODUCING THEM |
| WO2010124908A1 (en) * | 2009-04-30 | 2010-11-04 | U-Nica Technology Ag | Bacteriorhodopsin-containing microcapsules and method for producing the same |
| RU2488395C1 (en) * | 2012-01-10 | 2013-07-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Юго-Западный государственный университет" (ЮЗ ГУ) | Method for preparing microcapsules of rivanol in water-soluble polymers |
-
2016
- 2016-04-07 RU RU2016113472A patent/RU2635140C2/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1045906A1 (en) * | 1981-10-23 | 1983-10-07 | Московский Филиал Всесоюзного Научно-Исследовательского И Проектного Института Химической Промышленности | Method of producing microcapsules |
| RU2095836C1 (en) * | 1995-07-20 | 1997-11-10 | Войсковая часть 33825 | Method of preparing microcapsules with organic photochromic compound in polymer matrix |
| RU2008137374A (en) * | 2006-04-06 | 2010-05-20 | Фраунхофер-Гезелльшафт цур Фердерунг дер Ангевандтен Форшнг э.Ф. (DE) | THERMALLY STABLE MATRIX PARTICLES AND MICROCapsules FOR INTRODUCING ADDITIVES IN PLASTIC MATERIALS AND METHOD FOR PRODUCING THEM |
| WO2010124908A1 (en) * | 2009-04-30 | 2010-11-04 | U-Nica Technology Ag | Bacteriorhodopsin-containing microcapsules and method for producing the same |
| RU2488395C1 (en) * | 2012-01-10 | 2013-07-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Юго-Западный государственный университет" (ЮЗ ГУ) | Method for preparing microcapsules of rivanol in water-soluble polymers |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2677172C1 (en) * | 2018-04-10 | 2019-01-15 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Курский государственный университет" | Method for producing pigment microcapsules |
| RU2758098C1 (en) * | 2020-12-25 | 2021-10-26 | федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Национальный исследовательский университет ИТМО" (Университет ИТМО) | Method for manufacturing indicator microcapsules using magnetic and plasmon nanoparticles |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2016113472A (en) | 2017-10-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6739071B2 (en) | Membranes and articles containing core-shell particles | |
| Azizi et al. | Isosorbide-based microcapsules for cosmeto-textiles | |
| KR950009543B1 (en) | Pigment encapsulated latex aqueous colorant dispersions | |
| JP2545370B2 (en) | Continuous production method of microcapsules with capsule wall from melamine-formaldehyde condensate | |
| DE1569561B2 (en) | Manufacture of powdered resins | |
| RU2635140C2 (en) | Method for preparing microcapsules | |
| US4391893A (en) | Magnetic developers and process for their preparation | |
| DE102009026746A1 (en) | Spray-dried dye composites, process for their preparation and their use | |
| CN103946430A (en) | Highly reflective crystalline colloidal arrays with radiation absorbing particles | |
| CN110527124A (en) | A kind of preparation method of low angle dependency structure colour developing film | |
| JP3828877B2 (en) | Method for producing a coloring agent (colorant) having excellent color development | |
| IL44352A (en) | Preparation of non-dusty easily wetted and readily soluble granulates | |
| CN115041109B (en) | Silicon-based modified photochromic microcapsule and preparation method thereof | |
| RU2677172C1 (en) | Method for producing pigment microcapsules | |
| KR101555861B1 (en) | Preparation method of colored micro-particle beads of cellulose acetate for diagnosis reagent and colored micro-particle beads of cellulose acetate for diagnosis reagent prepared by the same | |
| DE69114674T2 (en) | METHOD FOR PRODUCING MICROCAPSULES. | |
| FR2644172A1 (en) | COMPOSITIONS CONTAINING POLYMER GRANULES AND PAINTS CONTAINING THE COMPOSITIONS | |
| JPH06510549A (en) | Composite pigment and its manufacturing method | |
| US7018711B2 (en) | Micro-capsules comprising a capsule core containing water-soluble substances | |
| DE2456432C3 (en) | Process for the preparation of a toner for electrostatographic developers | |
| CN109608658B (en) | Structural color particle and preparation method thereof | |
| JPH0778085B2 (en) | Method for producing emulsion-polymerized latex | |
| KR20180132703A (en) | METAL COATED RESIN RESIN PARTICLE AND METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME, METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME, METHOD OF MANUFACTURING PARTICLE GROUP, AND METHOD FOR PREPARING PARTICLE ARRAY FILM | |
| ITPG20120005A1 (en) | METHOD OF SURFACE TREATMENT OF MICRO- AND NANO- CRYSTALS OF DORATED LAMELLAR INORGANIC SOLIDS AND RELATED SUBSTANCES | |
| JPS6051506B2 (en) | Method for producing highly dispersible dye formulations |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180408 |