RU2577284C1 - Polyester composition - Google Patents
Polyester composition Download PDFInfo
- Publication number
- RU2577284C1 RU2577284C1 RU2015106175/05A RU2015106175A RU2577284C1 RU 2577284 C1 RU2577284 C1 RU 2577284C1 RU 2015106175/05 A RU2015106175/05 A RU 2015106175/05A RU 2015106175 A RU2015106175 A RU 2015106175A RU 2577284 C1 RU2577284 C1 RU 2577284C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- composition
- polyester
- curing
- methacryloxy
- propyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к полиэфирным композициям, предназначенным для использования в качестве связующего при изготовлении армированных и наполненных полимерных композиционных материалов пониженной горючести, в том числе, конструкционного назначения.The invention relates to polyester compositions intended for use as a binder in the manufacture of reinforced and filled polymeric composite materials with reduced combustibility, including structural purposes.
Известна огнестойкая полиэфирная композиция следующего состава (масс.ч.):Known fire-resistant polyester composition of the following composition (parts by weight):
[А.с. СССР 536208, МПК C08L 67/06, В32В 27/18, опубл. в БИ №43, 1976 г.].[A.S. USSR 536208, IPC C08L 67/06, B32B 27/18, publ. in BI No. 43, 1976].
Недостатками данной композиции является обязательное использование разбавителя - ди-2,2,2-трихлор-1-метакрилового эфира этилен- или диэтиленгликоля, ее малая водостойкость после отверждения (водопоглощение за 60 суток при 20°C-3-5%), длительное сохранение поверхностной липкости получаемых полимерных изделий (до 4-5 суток) и низкая стойкость к термоокислительной деструкции (температура начала термоокисления - 100-110°C).The disadvantages of this composition is the obligatory use of a diluent - di-2,2,2-trichloro-1-methacrylic ester of ethylene or diethylene glycol, its low water resistance after curing (water absorption for 60 days at 20 ° C-3-5%), long-term preservation surface stickiness of the obtained polymer products (up to 4-5 days) and low resistance to thermal oxidative degradation (temperature of the start of thermal oxidation is 100-110 ° C).
Известна полиэфирная композиция, описанная в способе получения отвержденного полиэфирного связующего, включающая ненасыщенную фосфорсодержащую полиэфирную смолу, содержащую полиэтиленгликольмалеинатфталат, диметакрилат триэтиленгликоля, фосфакрилат, и инициирующую систему, состоящую из гидроперекиси изопропилбензола и ацетилацетоната марганца или ванадия. [А.с. СССР 730711, МПК C08F 289/00, опубл. в БИ №16, 1980 г.].A known polyester composition is described in a method for producing a cured polyester binder comprising an unsaturated phosphorus-containing polyester resin containing polyethylene glycol maleate phthalate, triethylene glycol dimethacrylate, phosphacrylate, and isopropyl benzene isopropyl acetate and isopropyl acetate. [A.S. USSR 730711, IPC C08F 289/00, publ. in BI No. 16, 1980].
К недостаткам данной полиэфирной композиции можно отнести высокую вязкость, затрудняющую изготовление полимерных изделий на ее основе. После отверждения композиция также имеет низкую водостойкость (водопоглощение за 60 суток при 20°C составляет 3-4%) и длительное время (до 5 суток) сохраняет поверхностную липкость.The disadvantages of this polyester composition include high viscosity, which makes it difficult to manufacture polymer products based on it. After curing, the composition also has low water resistance (water absorption for 60 days at 20 ° C is 3-4%) and for a long time (up to 5 days) retains surface stickiness.
Наиболее близкой к предлагаемому изобретению является огнестойкая полиэфирная композиция следующего состава (масс.ч.):Closest to the proposed invention is a flame retardant polyester composition of the following composition (parts by weight):
[А.с. СССР 1210444, МПК C08L 67/06, С08К 5/53, опубл. в БИ №18, 2000 г.].[A.S. USSR 1210444, IPC C08L 67/06, C08K 5/53, publ. in BI No. 18, 2000].
К недостаткам этой композиции можно отнести низкую стойкость к термоокислительной деструкции продуктов ее отверждения, а также их относительно невысокую адгезию к силикатным поверхностям (стеклам, стеклонаполнителям).The disadvantages of this composition include low resistance to thermal oxidative degradation of the products of its curing, as well as their relatively low adhesion to silicate surfaces (glasses, glass fillers).
Задачей предлагаемого изобретения является разработка полиэфирной композиции, позволяющей получать полимерные материалы пониженной горючести с более высокой стойкостью к термоокислительной деструкции и повышенной адгезией к силикатным поверхностям.The objective of the invention is to develop a polyester composition that allows to obtain polymeric materials of low combustibility with higher resistance to thermal oxidative degradation and increased adhesion to silicate surfaces.
Техническим результатом предлагаемого изобретения являются полимерные материалы пониженной горючести, обладающие повышенной стойкостью к термоокислительной деструкции и высокой адгезией к силикатным поверхностям.The technical result of the invention is polymeric materials of reduced combustibility, which have increased resistance to thermal oxidative degradation and high adhesion to silicate surfaces.
Данный технический результат достигается за счет использования полиэфирной композиции, включающей полиэтиленгликольмалеинатфталат, ди-(1-метакрилокси-3-хлор-2-пропил)-метилфосфонат, диметакрилат триэтиленгликоля, гидропероксид изопропилбензола, 16%-ный раствор нафтената кобальта в стироле и ацетилацетонат марганца, при этом композиция дополнительно содержит 3-метакрилоксипропилтриметоксисилан при следующем соотношении компонентов, масс.ч.:This technical result is achieved through the use of a polyester composition including polyethylene glycol maleate phthalate, di- (1-methacryloxy-3-chloro-2-propyl) methylphosphonate, triethylene glycol dimethacrylate, isopropylbenzene hydroperoxide, 16% solution of cobalt naphthenate in styrene and acetone and wherein the composition further comprises 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane in the following ratio of components, parts by weight:
Полиэтиленгликольмалеинатфталат и диметакрилат триэтиленгликоля, в том числе и в указанном количественном соотношении, являются традиционными компонентами ненасыщенных гликольмалеинатфталатных полиэфирных смол. Например - полиэфирной смолы ПН 609-21М (ГОСТ 27952-88, переиздание 1992 г.).Polyethylene glycol maleate phthalate and triethylene glycol dimethacrylate, including in the indicated quantitative ratio, are traditional components of unsaturated glycol maleate phthalate polyester resins. For example, polyester resin PN 609-21M (GOST 27952-88, 1992 reprint).
Фосфорсодержащий диметакрилат - ди-(1-метакрилокси-3-хлор-2-про-пил)-метилфосфонат является промышленным продуктом (ТУ 2435-349-05763458-2003), используемым в производстве полимерных изделий пониженной горючести, в том числе, с применением полиэфирных смол.Phosphorus-containing dimethacrylate - di- (1-methacryloxy-3-chloro-2-propyl) methylphosphonate is an industrial product (TU 2435-349-05763458-2003) used in the production of low-combustibility polymer products, including using polyester resins.
Гидропероксид изопропилбензола, 16%-ный раствор нафтената кобальта в стироле и ацетилацетонат марганца являются компонентами одной из традиционных окислительно-восстановительных инициирующих систем, используемых, в том числе и при их указанных количествах, для отверждения ненасыщенных полиэфирных смол и композиций на их основе.Isopropylbenzene hydroperoxide, a 16% solution of cobalt naphthenate in styrene and manganese acetylacetonate are components of one of the traditional redox initiating systems used, including at their indicated amounts, to cure unsaturated polyester resins and compositions based on them.
Использование в составе заявляемой композиции кремнийсодержащего метакрилата - 3-метакрилоксипропилтриметоксисилана обусловлено его хорошей совместимостью со всеми вышеперечисленными компонентами полиэфирной композиции с образованием гомогенных систем и высокой полимеризационной активностью.The use of the composition of the claimed composition of silicon-containing methacrylate - 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane due to its good compatibility with all of the above components of the polyester composition with the formation of homogeneous systems and high polymerization activity.
Известна композиция защитного покрытия для оконных стекол, включающая (мет)акриловую смолу (олигомер), реакционноспособный акриловый разбавитель, соединение, в том числе - 3-метакрилоксипропилтриметокси-силан, содействующее адгезии композиции к стеклу (промотор адгезии), наполнитель с диспергирующей добавкой, соединение с кислотным фрагментом, способное к взаимодействию с (мет)акриловой смолой, пигмент или краситель, и катализатор или инициатор полимеризации. [Пат. RU 2415167, МПК C09D 4/02, C09D 175/14, C09D 175/16, B60J 10/02, C08J 7/06, опубл. в БИ №9, 2011 г.].A known protective coating composition for window glasses, including (meth) acrylic resin (oligomer), a reactive acrylic diluent, a compound, including 3-methacryloxypropyltrimethoxy silane, promoting the adhesion of the composition to glass (adhesion promoter), a filler with a dispersant, a compound with an acid moiety capable of reacting with a (meth) acrylic resin, a pigment or dye, and a catalyst or polymerization initiator. [Pat. RU 2415167, IPC C09D 4/02, C09D 175/14, C09D 175/16, B60J 10/02, C08J 7/06, publ. in BI No. 9, 2011].
Использование в составе указанной композиции 3-метакрилоксипропил-триметоксисилана не приводит к повышению стойкости продуктов ее отверждения к термоокислительной деструкции. Процесс отверждения данной (мет)акрилатной композиции протекает по двум механизмам и требует, кроме наличия инициатора полимеризации по акрилатным группам, обязательного присутствия в составе композиции соединения с кислотным фрагментом, вызывающего отверждение по силановым группам промотора адгезии. Продукты отверждения такой композиции не обладают пониженной горючестью. Предполагается их применение только в качестве слабонаполненных покрытий для стекол.The use of 3-methacryloxypropyl-trimethoxysilane in the composition does not increase the resistance of the products of its cure to thermal oxidative degradation. The curing process of this (meth) acrylate composition proceeds according to two mechanisms and requires, in addition to the polymerization initiator for acrylate groups, the presence of a compound with an acid moiety in the composition, causing the adhesion promoter to cure by silane groups. The curing products of such a composition do not exhibit reduced flammability. It is assumed that they are used only as slightly filled coatings for glasses.
Заявляемая полиэфирная композиция до добавления компонентов окислительно-восстановительной инициирующей системы представляет собой одноупаковочный растворный состав с определенной вязкостью, который обладает длительным сроком хранения при комнатной температуре.The inventive polyester composition before adding the components of the redox initiating system is a one-pack solution with a certain viscosity, which has a long shelf life at room temperature.
Отверждение данной композиции осуществляется следующим образом: раствор полиэтиленгликольмалеинатфталата в диметакрилате триэтиленгликоля смешивают с ди-(1-метакрилокси-3-хлор-2-пропил)-метилфосфонатом (ДМХМФ) и 3-метакрилоксипропилтриметоксисиланом (МПМС) и далее к полученной полиэфирной композиции при перемешивании добавляют раствор катализатора - ацетилацетоната марганца (МОК) в ускорителе - 16%-ном растворе нафтената кобальта в стироле (НК). Затем к полученной смеси постепенно приливают инициатор - гидропероксид изопропилбензола (гипериз). После тщательного перемешивания композиция отверждается (полимеризуется) при комнатной температуре с последующим прогревом при 65°C в течение 3 часов.The curing of this composition is carried out as follows: a solution of polyethylene glycol maleate phthalate in triethylene glycol dimethacrylate is mixed with di- (1-methacryloxy-3-chloro-2-propyl) methylphosphonate (DMCMF) and 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane (MPMS) is added with stirring to form a solution of the catalyst — manganese acetylacetonate (MOC) in the accelerator — a 16% solution of cobalt naphthenate in styrene (NC). Then, the initiator, isopropylbenzene hydroperoxide (hyperis) is gradually added to the resulting mixture. After thorough mixing, the composition cures (polymerizes) at room temperature, followed by heating at 65 ° C for 3 hours.
Превышение максимального содержания полиэтиленгликольмалеинатфталата или снижение минимального количества диметакрилата триэтиленгликоля приводит к значительному росту вязкости композиции и потере ее текучести, а снижение запредельного содержания гликольмалеинатфталатного олигомера или увеличение максимального количества диметакрилата триэтиленгликоля, наоборот, ведет к легкому стеканию композиции с наклонных поверхностей, образованию наплывов на поверхностях сложной формы. Все это ухудшает технологичность и перерабатываемость полиэфирных композиций с использованием указанных компонентов. Поэтому отверждение композиций с запредельным содержанием данных компонентов не иллюстрируется примерами.Exceeding the maximum content of polyethylene glycol maleate phthalate or reducing the minimum amount of triethylene glycol dimethacrylate leads to a significant increase in the viscosity of the composition and the loss of its fluidity, and a decrease in the transcendental content of glycol maleate phthalate oligomer or an increase in the maximum amount of triethylene glycol dimethacrylate, on the contrary, leads to difficult surface formation on the surface forms. All this affects the manufacturability and processability of polyester compositions using these components. Therefore, the curing of compositions with transcendental content of these components is not illustrated by examples.
Количество ди-(1-метакрилокси-3-хлор-2-пропил)-метилфосфоната в композиции обусловлено необходимостью придать полимерным материалам пониженную горючесть. При содержании данного компонента менее 25 масс.ч. получаемый после отверждения ненаполненный полимерный материал поддерживает горение на воздухе. При содержании ДМХМФ в композиции более 40 масс.ч. наблюдается значительный рост хрупкости получаемых полимеров и увеличение времени сохранения их поверхностной липкости. В связи с возникновением указанных эффектов отверждение композиций с содержанием ДМХМФ вне заявляемых границ не иллюстрируется примерами.The amount of di- (1-methacryloxy-3-chloro-2-propyl) methylphosphonate in the composition is due to the need to impart reduced flammability to polymeric materials. When the content of this component is less than 25 parts by weight the unfilled polymeric material obtained after curing maintains combustion in air. When the content of DMXMF in the composition is more than 40 parts by weight there is a significant increase in the brittleness of the resulting polymers and an increase in the retention time of their surface stickiness. In connection with the occurrence of these effects, the curing of compositions containing DMXMF outside the claimed boundaries is not illustrated by examples.
Содержание 3-метакрилоксипропилтриметоксисилана в композиции менее 5 масс.ч. не позволяет повысить стойкость получаемого полимерного материала к термоокислительной деструкции и его адгезию к силикатным поверхностям. Увеличение количества данного кремнийсодержащего метакрилата в композиции более 15 масс.ч. приводит к снижению адгезии и практически не отражается на стойкости к термоокислению.The content of 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane in the composition is less than 5 parts by weight it does not increase the resistance of the obtained polymer material to thermal oxidative degradation and its adhesion to silicate surfaces. An increase in the amount of this silicon-containing methacrylate in the composition is more than 15 parts by weight leads to a decrease in adhesion and practically does not affect the resistance to thermal oxidation.
Указанные количества компонентов окислительно-восстановительной инициирующей системы являются оптимальными. Уменьшение их количества ниже указанных минимальных значений приводит к замедлению процесса сополимеризации и не позволяет достигнуть высокой глубины превращения мономеров. Увеличение количества компонентов инициирующей системы выше указанных максимальных значений приводит к значительному ускорению процесса, снижению жизнеспособности композиций (времени желатинизации) до величин, неприемлемых в технологии изготовления композиционных материалов, а также к появлению дефектов, возникающих за счет значительного тепловыделения. В связи с указанными обстоятельствами примеры с запредельными соотношениями для компонентов инициирующей системы в описании не приводятся.The indicated amounts of the components of the redox initiating system are optimal. The decrease in their number below the specified minimum values leads to a slowdown of the copolymerization process and does not allow to achieve a high conversion depth of monomers. An increase in the number of components of the initiating system above the indicated maximum values leads to a significant acceleration of the process, a decrease in the viability of the compositions (gelatinization time) to values that are unacceptable in the manufacturing technology of composite materials, and also to the appearance of defects that arise due to significant heat release. In connection with these circumstances, examples with prohibitive ratios for the components of the initiating system are not given in the description.
В таблице 1 даны составы исходных предлагаемых, контрольных полиэфирных композиций и композиций прототипа, а в таблице 2 - время желатинизации (гелеобразования) и время исчезновения липкости при их отверждении, а также свойства получаемых полимерных продуктов.Table 1 shows the compositions of the original proposed, control polyester compositions and compositions of the prototype, and in table 2 - the time of gelation (gelation) and the time of the disappearance of stickiness during curing, as well as the properties of the obtained polymer products.
Предлагаемое изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. К раствору 28 масс.ч. полиэтиленгликольмалеинатфталата в 27 масс.ч. диметакрилата триэтиленгликоля при перемешивании последовательно добавляют 40 масс.ч. ди-(1-метакрилокси-3-хлор-2-пропил)-метил-фосфоната (ДМХМФ) и 5 масс.ч. 3-метакрилоксипропилтриметоксисилана (МПМС). В полученную полиэфирную композицию вводят раствор 2,0 масс, ч. катализатора МОК в 5,5 масс.ч. ускорителя НК. Затем в смесь постепенно при перемешивании добавляют 4,5 масс.ч. инициатора - гипериза.Example 1. To a solution of 28 parts by weight polyethylene glycol maleate phthalate in 27 parts by weight triethylene glycol dimethacrylate 40 parts by weight are added successively with stirring. di- (1-methacryloxy-3-chloro-2-propyl) methylphosphonate (DMXMF) and 5 parts by weight 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane (MPMS). In the resulting polyester composition, a solution of 2.0 mass parts, including an IOC catalyst of 5.5 mass parts, is introduced. accelerator NK. Then 4.5 parts by weight of the mixture are gradually added with stirring. the initiator is hyperysis.
Часть приготовленной таким образом массы разливают в плоские формы с целью получения образцов полимеров для оценки горючести по методу кислородного индекса в соответствии с ГОСТ 21793. При этом также определяют время исчезновения поверхностной липкости. Другую часть указанной массы заливают в стеклянные пробирки для определения времени желатинизации (гелеобразования) при отверждении в соответствии с ГОСТ 22181 (визуальный метод) и получения образцов для оценки твердости по Бринелю в соответствии с ГОСТ 4670 и теплостойкости по Вика в соответствии с ГОСТ 15088. Отверждение композиции во всех случаях проводят при комнатной температуре с последующим прогревом при 65°C в течение 3 часов.Part of the mass thus prepared is poured into flat molds in order to obtain polymer samples for evaluating combustibility using the oxygen index method in accordance with GOST 21793. The time of the disappearance of surface stickiness is also determined. Another part of the specified mass is poured into glass tubes to determine the gelation time (gelation) during curing in accordance with GOST 22181 (visual method) and to obtain samples for assessing Brinell hardness in accordance with GOST 4670 and Vicca heat resistance in accordance with GOST 15088. Curing the compositions are in all cases carried out at room temperature, followed by heating at 65 ° C for 3 hours.
Полученную полиэфирную смесь используют также для оценки адгезионной прочности соединения с ее помощью силикатных стекол. Для этого два бесцветных силикатных стекла с размерами 50×20 и 20×20 мм при толщине 5-6 мм соединяют данной смесью с толщиной слоя 0,02-0,03 мм, проводя ее отверждение в вышеуказанных условиях. При этом расположение стекол относительно друг друга должно соответствовать требованиям ГОСТ 9438, по аналогии с которым проводится оценка адгезионной прочности клеевого слоя образцов после отверждения.The obtained polyester mixture is also used to assess the adhesion strength of the compound using it with silicate glasses. For this, two colorless silicate glasses with dimensions of 50 × 20 and 20 × 20 mm with a thickness of 5-6 mm are combined with this mixture with a layer thickness of 0.02-0.03 mm, curing it under the above conditions. The arrangement of the glasses relative to each other should comply with the requirements of GOST 9438, by analogy with which the adhesive strength of the adhesive layer of the samples after curing is evaluated.
Стойкость отвержденной полиэфирной композиции к термоокислительной деструкции (температуры начала термоокисления и потери 50% массы, а также величину коксового остатка при 500°C) определяют методом дериватографии в среде воздуха при скорости нагрева 10°C в минуту.The resistance of the cured polyester composition to thermal oxidative degradation (the temperature of the onset of thermal oxidation and loss of 50% of the mass, as well as the amount of coke residue at 500 ° C) is determined by derivatography in air at a heating rate of 10 ° C per minute.
Примеры 2-5. Приготовление, отверждение и определение величин показателей других предлагаемых полиэфирных составов, а также величин показателей продуктов их отверждения осуществляют аналогично примеру 1 (см. табл. 1 и 2).Examples 2-5. Preparation, curing and determination of values of indicators of other proposed polyester compositions, as well as values of indicators of the products of their curing, are carried out analogously to example 1 (see tables. 1 and 2).
Контрольные примеры.Test Examples
Примеры 6 и 7. Приготовление, отверждение и определение величин показателей контрольных полиэфирных составов с запредельным содержанием 3-метакрилоксипропилтриметоксисилана (МПМС), а также величин показателей продуктов их отверждения осуществляют аналогично примеру 1 (см. табл. 1 и 2).Examples 6 and 7. The preparation, curing and determination of the values of the indicators of the control polyester compositions with a prohibitive content of 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane (MPMS), as well as the values of the indicators of the products of their curing, are carried out analogously to example 1 (see tables 1 and 2).
Данные таблиц 1 и 2 свидетельствуют о том, что предлагаемая полиэфирная композиция с содержанием указанных компонентов в пределах заявляемых соотношений в отличие от прототипа позволяет получать полимерные материалы пониженной горючести с более высокой стойкостью к термоокислительной деструкции и повышенной адгезией к силикатным поверхностям.The data of tables 1 and 2 indicate that the proposed polyester composition with the content of these components within the claimed ratios, in contrast to the prototype, allows to obtain polymer materials of reduced combustibility with higher resistance to thermal oxidative degradation and increased adhesion to silicate surfaces.
Таким образом, использование в составе полиэфирной композиции 3-метакрилоксипропилтриметоксисилана в заявляемых количествах в сочетании с другими компонентами позволяет получать после отверждения полимерные материалы пониженной горючести с более высокой стойкостью к термоокислительной деструкции и повышенной адгезией к силикатным поверхностям.Thus, the use of 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane in the claimed amounts in combination with other components in the composition of the polyester composition makes it possible to obtain, after curing, polymeric materials of reduced combustibility with higher resistance to thermal oxidative degradation and increased adhesion to silicate surfaces.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2015106175/05A RU2577284C1 (en) | 2015-02-24 | 2015-02-24 | Polyester composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2015106175/05A RU2577284C1 (en) | 2015-02-24 | 2015-02-24 | Polyester composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2577284C1 true RU2577284C1 (en) | 2016-03-10 |
Family
ID=55654473
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015106175/05A RU2577284C1 (en) | 2015-02-24 | 2015-02-24 | Polyester composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2577284C1 (en) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU536208A1 (en) * | 1974-10-18 | 1976-11-25 | Предприятие П/Я А-1944 | Flame retardant polyester composition |
| SU587870A3 (en) * | 1973-06-07 | 1978-01-05 | Империал Кемикал Индастриз Лимитед (Фирма) | Polymer composition |
| SU1210444A1 (en) * | 1984-05-21 | 2000-06-27 | Ю.Н. Каргин | FIRE RESISTANT POLYESTER COMPOSITION |
| RU2415167C2 (en) * | 2005-06-20 | 2011-03-27 | Дау Глобал Текнолоджиз Инк. | Protective coating for window glass |
-
2015
- 2015-02-24 RU RU2015106175/05A patent/RU2577284C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU587870A3 (en) * | 1973-06-07 | 1978-01-05 | Империал Кемикал Индастриз Лимитед (Фирма) | Polymer composition |
| SU536208A1 (en) * | 1974-10-18 | 1976-11-25 | Предприятие П/Я А-1944 | Flame retardant polyester composition |
| SU1210444A1 (en) * | 1984-05-21 | 2000-06-27 | Ю.Н. Каргин | FIRE RESISTANT POLYESTER COMPOSITION |
| RU2415167C2 (en) * | 2005-06-20 | 2011-03-27 | Дау Глобал Текнолоджиз Инк. | Protective coating for window glass |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2877204A (en) | Flame resistant polyester composition containing a halogenated phosphonate | |
| US10131768B2 (en) | Liquid (meth)acrylic syrup for impregnating a fibrous substrate, method of impregnating a fibrous substrate, composite material obtained following polymerisation of the pre-impregnated substrate | |
| US11236225B2 (en) | Vinyl chloride resin composition, vinyl chloride resin molded product, and laminate | |
| CN111417701A (en) | Flame retardant materials and end products | |
| JPS5925819B2 (en) | Modified inorganic filler | |
| AU2015217844A1 (en) | Process for curing (meth)acrylate-containing UP or VE resin | |
| EP2828307B1 (en) | Phosphorus-containing unsaturated polyesters, polyester resins and optionally fibre-reinforced components therefrom | |
| RU2577284C1 (en) | Polyester composition | |
| JPS59184242A (en) | Flame retardant forming material based on methyl polymethacrylate | |
| RU2573003C2 (en) | Epoxyvinylester resin and fireproof polymer composite material based thereon | |
| US11149140B2 (en) | Vinyl chloride resin composition, vinyl chloride resin molded product, and laminate | |
| KR20110065728A (en) | Flame Retardant Skylight Compositions and Flame Retardant Skylight Prepared Using the Same | |
| US3061571A (en) | Flame retardant composition comprising an acrylonitrile cross-linked polyester resinand an organic phosphate | |
| US2588660A (en) | Molding compositions | |
| US2559837A (en) | Thermosetting polyester compositions containing dihydroxy diphenyls | |
| US11629212B2 (en) | Liquid composition comprising a phousphorus based additive, its use and material or composition obtained following polymerisation of composition | |
| JP2000313785A (en) | Resin composition for flame retardant molding material | |
| US3578616A (en) | Process for curing polyepoxides and resulting product | |
| DE2935484A1 (en) | GLASS FIBER REINFORCED RESIN COMPOSITION | |
| EP0507602B1 (en) | Thioester polymerization modifiers | |
| JPS5937005B2 (en) | Curable resin composition | |
| CN110734514A (en) | transparent flame-retardant polyunsaturated phosphate and preparation method thereof | |
| SU1696450A1 (en) | Sealing compound | |
| SU857187A1 (en) | Binder for chemically resistant materials | |
| Novakov et al. | Modification of polyester binders for glass fiber-reinforced plastics with phosphorus-containing metacrylates for reduction of composite flammability. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180225 |