Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

RU2374287C1 - Adhesive composition - Google Patents

Adhesive composition Download PDF

Info

Publication number
RU2374287C1
RU2374287C1 RU2008124247/04A RU2008124247A RU2374287C1 RU 2374287 C1 RU2374287 C1 RU 2374287C1 RU 2008124247/04 A RU2008124247/04 A RU 2008124247/04A RU 2008124247 A RU2008124247 A RU 2008124247A RU 2374287 C1 RU2374287 C1 RU 2374287C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
rubber
adhesive
adhesive composition
zinc oxide
phenylenediamine
Prior art date
Application number
RU2008124247/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Наталья Александровна Кейбал (RU)
Наталья Александровна Кейбал
Виктор Федорович Каблов (RU)
Виктор Федорович Каблов
Сергей Николаевич Бондаренко (RU)
Сергей Николаевич Бондаренко
Галина Анатольевна Вишнякова (RU)
Галина Анатольевна Вишнякова
Original Assignee
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) filed Critical Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ)
Priority to RU2008124247/04A priority Critical patent/RU2374287C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2374287C1 publication Critical patent/RU2374287C1/en

Links

Landscapes

  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to adhesive compositions based on chloroprene rubber, and can be used in the rubber industry when gluing vulcanised rubber. The adhesive composition contains polychloroprene rubber nairit NT, butylphenolformaldehyde resin 101K, thiuram, zinc oxide, magnesium oxide and an organic solvent, which is a mixture of ethylacetate and nefras, and a modifier in form of ortho-phenylenediamine, with the following ratio of components, pts. wt: polychloroprene rubber nairit NT - 100.0, butylphenolformaldehyde resin 101K - 90.0, thiuram - 2.0, zinc oxide - 5.0, magnesium oxide - 12.0, said organic solvent - 800.0, ortho-phenylenediamine - 5.0 to 30.0.
EFFECT: invention increases adhesion strength when gluing different types of vulcanised rubber.
2 tbl, 1 ex

Description

Изобретение относится к клеевым композициям на основе хлоропренового каучука и может быть использовано в резиновой промышленности при склеивании вулканизованных резин на основе различных каучуков друг с другом.The invention relates to adhesive compositions based on chloroprene rubber and can be used in the rubber industry for bonding vulcanized rubbers based on various rubbers to each other.

Известна клеевая композиция, включающая хлоропреновый каучук, тиурам, оксид цинка, в качестве смолы продукт совместной конденсации фенола ацетальдегида и ацетанафтена и растворитель (Авторское свидетельство СССР №1579920, кл. С09J 111/00. Опубл. 23.07.90). В качестве растворителя используют смесь этилацетата и бензина.Known adhesive composition comprising chloroprene rubber, thiuram, zinc oxide, as a resin the product of the joint condensation of phenol acetaldehyde and acetanaphthene and a solvent (USSR Author's Certificate No. 1579920, class C09J 111/00. Publ. 23.07.90). As a solvent, a mixture of ethyl acetate and gasoline is used.

Однако данная клеевая композиция не обеспечивает достаточно высокой прочности при склеивании изделий из вулканизованной резины.However, this adhesive composition does not provide a sufficiently high strength when bonding products from vulcanized rubber.

Известна клеевая композиция, включающая полихлоропреновый каучук, эпоксидную смолу, низкомолекулярный бутадиеннитрильный каучук, третичный амин, растворитель (Авторское свидетельство СССР №685673, кл. С08L 11/00. Опубл. 15.09.79).Known adhesive composition comprising polychloroprene rubber, epoxy resin, low molecular weight butadiene nitrile rubber, tertiary amine, solvent (USSR Author's Certificate No. 685673, class C08L 11/00. Publ. 15.09.79).

Однако данная клеевая композиция имеет низкую прочность при склеивании резиновых изделий на основе различных каучуков.However, this adhesive composition has low strength when bonding rubber products based on various rubbers.

Известна клеевая композиция, включающая полихлоропреновый каучук, бутилфенолформальдегидную смолу, сополимер стирола и пиперилена, канифоль, этерифицированную глицерином; канифоль сосновую, дифенилгуанидин, 2,2-дибензтиазолдисульфид, оксид цинка, оксид магния, органический растворитель (Пат. 2028358 Россия, МКИ6 С09J 111/00. Опубл. 09.02.95).Known adhesive composition comprising polychloroprene rubber, butylphenol formaldehyde resin, a copolymer of styrene and piperylene, rosin esterified with glycerol; pine rosin, diphenylguanidine, 2,2-dibenzothiazoldisulfide, zinc oxide, magnesium oxide, organic solvent (Pat. 2028358 Russia, MKI 6 C09J 111/00. Publ. 09.02.95).

Однако указанная клеевая композиция, хотя и имеет схожий состав, предназначена для склеивания изделий из ферритов.However, the specified adhesive composition, although it has a similar composition, is intended for bonding products from ferrites.

Наиболее близким к изобретению по технической сущности является клей 88НТ (ТУ2252-033-45539771-2000), в состав которого входит, мас.ч.: полихлоропреновый каучук наирит НТ - 100,0, бутилфенолформальдегидная смола 101К - 90,0, оксид цинка - 5,0, оксид магния - 12,0, тиурам - 2,0 и органический растворитель - 800,0. В качестве растворителя используют смесь нефраса и этилацетата в процентном соотношении 50:50.Closest to the invention in technical essence is adhesive 88HT (TU2252-033-45539771-2000), which includes, by weight, parts: polychloroprene rubber nairit NT - 100.0, butylphenol formaldehyde resin 101K - 90.0, zinc oxide - 5.0, magnesium oxide 12.0, thiuram 2.0 and an organic solvent 800.0. As a solvent, a mixture of nephras and ethyl acetate in a percentage ratio of 50:50 is used.

Однако указанная клеевая композиция (хотя и находит широкое применение из-за своей невысокой стоимости) не обеспечивает достаточно высокой прочности при склеивании вулканизованной резины (достигаемая прочность при сдвиге при склеивании вулканизованной резины на основе полиизопренового каучука (СКИ-3) не превышает 0,61 МПа).However, the specified adhesive composition (although it is widely used because of its low cost) does not provide a sufficiently high strength when bonding vulcanized rubber (the achieved shear strength when bonding vulcanized rubber based on polyisoprene rubber (SKI-3) does not exceed 0.61 MPa )

Задача: разработка состава клеевой композиции, обладающей повышенной прочностью при склеивании вулканизованных резин на основе различных каучуков друг с другом.Objective: the development of the composition of the adhesive composition having increased strength when bonding vulcanized rubbers based on various rubbers with each other.

Техническим результатом является повышение прочности при склеивании вулканизованных резин на основе различных каучуков друг с другом.The technical result is to increase the strength when bonding vulcanized rubbers based on various rubbers with each other.

Поставленный технический результат достигается тем, что клеевая композиция, включающая полихлоропреновый каучук наирит НТ, бутилфенолформальдегидную смолу 101К, тиурам, оксид цинка, оксид магния, органический растворитель, представляющий собой смесь этилацетата и нефраса, дополнительно содержит в качестве модификатора орто-фенилендиамин при следующем соотношении компонентов, мас.ч.: полихлоропреновый каучук наирит НТ - 100,0, бутилфенолформальдегидная смола 101К - 90,0, тиурам - 2,0, оксид цинка -5,0, оксид магния - 12,0, указанный органический растворитель - 800,0, орто-фенилендиамин - 5,0-30,0.The technical result achieved is achieved by the fact that the adhesive composition including polychloroprene rubber Nairit NT, butylphenol formaldehyde resin 101K, thiuram, zinc oxide, magnesium oxide, an organic solvent, which is a mixture of ethyl acetate and nefras, additionally contains ortho-phenylenediamine as a modifier in the following ratio of components wt.h .: polychloroprene rubber nairit NT - 100.0, butylphenol formaldehyde resin 101K - 90.0, thiuram - 2.0, zinc oxide -5.0, magnesium oxide - 12.0, the specified organic solution the protector is 800.0, the ortho-phenylenediamine is 5.0-30.0.

Полихлоропреновый каучук наирит НТ (ТУ-601781-73) является основным пленкообразующим в клеях-растворах.Polychloroprene rubber nairit NT (TU-601781-73) is the main film-forming in adhesive adhesives.

Бутилфенолформальдегидная смола 101К (ТУ-60004691277193-97).Butylphenol formaldehyde resin 101K (TU-60004691277193-97).

Вулканизующая группа: оксид цинка (белила цинковые), оксид магния (жженная магнезия ГОСТ 844-79) использовались ранее в клеевых композициях (Кардашов Д.А., Петрова А.В. Полимерные клеи. М.: Химия, 1983).Vulcanizing group: zinc oxide (zinc white), magnesium oxide (burnt magnesia GOST 844-79) were previously used in adhesive compositions (Kardashov DA, Petrova AV Polymer adhesives. M: Chemistry, 1983).

Органический растворитель: смесь этилацетата (ГОСТ 8981-78) и нефраса (ГОСТ 443-76).Organic solvent: a mixture of ethyl acetate (GOST 8981-78) and nefras (GOST 443-76).

Орто-фенилендиамин (ТУ 6-09-0512-91) применяется в качестве отвердителя полимерных композиций. При использовании в качестве модификатора указанного орто-фенилендиамина значительно повышаются адгезионные свойства клеевой композиции. Это происходит за счет увеличения содержания в клеевой композиции функциональных групп. В результате взаимодействия орто-фенилендиамина с макромолекулой хлоропренового каучука происходит увеличение концентрации полярных групп и образование дополнительных химических связей, что способствует увеличению подвижности макромолекулы и более глубокой диффузии ее участков вглубь поверхности вулканизата. Этим объясняется повышение прочности при склеивании вулканизованной резины между собой.Ortho-phenylenediamine (TU 6-09-0512-91) is used as a hardener of polymer compositions. When using the specified ortho-phenylenediamine as a modifier, the adhesive properties of the adhesive composition are significantly increased. This is due to an increase in the content of functional groups in the adhesive composition. As a result of the interaction of ortho-phenylenediamine with a macromolecule of chloroprene rubber, an increase in the concentration of polar groups and the formation of additional chemical bonds occur, which increases the mobility of the macromolecule and a deeper diffusion of its sections deeper into the surface of the vulcanizate. This explains the increase in strength when bonding vulcanized rubber to each other.

Клеевую композицию приготавливают следующим образом.The adhesive composition is prepared as follows.

Вначале приготавливают резиновую смесь (смесь наирита НТ, оксида магния, оксида цинка, тиурама) в резиносмесителе в течение 10 мин, при этом температура смесителя постепенно повышается (по мере ввода компонентов смеси) от 50°С до 85°С. После выгрузки смеси при температуре 105°С осуществляют ее листование в течение 5 мин. Затем разогретая резиновая смесь с частью растворителя (около 0,1 части от общего количества растворителя) загружается в клеемешалку. Остальное количество растворителя вместе с другими ингредиентами клеевой композиции бутилфенолформальдегидной смолой, орто-фенилендиамином загружаются порциями в клеемешалку по мере набухания резиновой смеси. Общее время клеесмешения составляет 4,5-5 час, при этом введение орто-фенилендиамина может быть осуществлено после приготовления клеевой композиции на основе остальных компонентов.First, a rubber mixture is prepared (a mixture of Nairite NT, magnesium oxide, zinc oxide, thiuram) in a rubber mixer for 10 minutes, while the temperature of the mixer gradually rises (as the components of the mixture are introduced) from 50 ° C to 85 ° C. After unloading the mixture at a temperature of 105 ° C, it is paged for 5 minutes. Then the heated rubber mixture with part of the solvent (about 0.1 part of the total amount of solvent) is loaded into the glue mixer. The remaining amount of solvent, together with other ingredients of the adhesive composition, with butylphenol formaldehyde resin, ortho-phenylenediamine, are loaded in portions into the adhesive mixer as the rubber mixture swells. The total adhesive mixing time is 4.5-5 hours, while the administration of ortho-phenylenediamine can be carried out after preparation of the adhesive composition based on the remaining components.

Пример приготовления клеевой композиции. В клеемешалку, содержащую приготовленный известным способом наиритовый клей 88НТ (ТУ-2252-033-45539771-2000), включающий в себя полихлоропреновый каучук наирит НТ, бутилфенолформальдегидную смолу 101К, оксид цинка, оксид магния, тиурам и органический растворитель, вводят рассчитанное количество модификатора и перемешивают содержимое 5-10 минут до получения однородной массы.An example of the preparation of the adhesive composition. Into a glue mixer containing 88HT nairite glue prepared in a known manner (TU-2252-033-45539771-2000), including polychloroprene rubber Nairit NT, 101K butylphenol formaldehyde resin, zinc oxide, magnesium oxide, thiuram and an organic solvent, the calculated amount is added and the amount of modifier and mix the contents for 5-10 minutes until a homogeneous mass is obtained.

Получают клеевые композиции 1-4, составы которых приведены в табл.1.Get the adhesive composition 1-4, the compositions of which are given in table 1.

Клей представляет собой жидкость светло-коричневого цвета. Клей технологичен, хорошо наносится на поверхность резины.The glue is a light brown liquid. The glue is technological, it is well applied to the surface of rubber.

Были исследованы различные содержания орто-фенилендиамина (табл.2). Заявленные пределы модификатора орто-фенилендиамина 5,0-30,0 обусловлены тем, что при увеличении или уменьшении указанных дозировок адгезионная прочность при склеивании снижается.Various contents of orthophenylenediamine were investigated (Table 2). The claimed limits of the modifier ortho-phenylenediamine 5.0-30.0 are due to the fact that with an increase or decrease in these dosages, the adhesive strength during bonding decreases.

Сравнительные испытания прочностных свойств клеевых составов по всем вариантам заявленной композиции и прототипу при склеивании вулканизованной резины на основе полиизопренового каучука (СКИ-3), этиленпропиленового каучука (СКЭПТ-40), бутадиеннитрильного каучука (СКН-18М) и хлоропренового каучука (Неопрен АС) приведены в табл.2. Для проведения сравнительных испытаний было приготовлено 4 варианта композиций (по способу, описанному в примере) и композиция по прототипу, рецептуры которых представлены в табл.1.Comparative tests of the strength properties of adhesive compositions for all variants of the claimed composition and prototype when bonding vulcanized rubber based on polyisoprene rubber (SKI-3), ethylene propylene rubber (SKEPT-40), butadiene nitrile rubber (SKN-18M) and chloroprene rubber (Neoprene AC) in table 2. For comparative tests, 4 variants of the compositions were prepared (by the method described in the example) and the composition of the prototype, the formulations of which are presented in table 1.

Предлагаемые композиции исследовались на адгезионную прочность при сдвиге, достигаемую при выдерживании под грузом 2 кг, при комнатной температуре (20°С) в течение 24 часов. Данные представлены в таблице 2, из которой видно, что наилучшие результаты получены при использовании состава композиции 2.The proposed compositions were tested for adhesive shear strength, achieved when kept under a load of 2 kg, at room temperature (20 ° C) for 24 hours. The data are presented in table 2, which shows that the best results were obtained using the composition of composition 2.

Адгезионную прочность при сдвиге определяли на разрывной машине МРС- 250 (РТМ 1.2.126-88). Технология склеивания образцов следующая. Одноразовое нанесение приготовленного клея на подготовленную поверхность, сушка клеевой пленки при комнатной температуре (20°С) в течение 1-2 минут, после чего производилось плотное прижатие склеиваемых поверхностей.Adhesive shear strength was determined on an MPC-250 tensile testing machine (RTM 1.2.126-88). The technology for bonding samples is as follows. One-time application of the prepared glue on the prepared surface, drying of the adhesive film at room temperature (20 ° C) for 1-2 minutes, after which the adhesive surfaces were tightly pressed.

Предлагаемая клеевая композиция обеспечивает значительное увеличение прочностных свойств клеевых соединений по сравнению с прототипом. Так, прочность при сдвиге клеевого шва при склеивании вулканизованной резины на основе СКЭПТ-40 по прототипу составляет 0,99 МПа, а с использованием предлагаемого модификатора 1,52 МПа.The proposed adhesive composition provides a significant increase in the strength properties of adhesive joints in comparison with the prototype. So, the shear strength of the adhesive joint when bonding vulcanized rubber based on SKEPT-40 according to the prototype is 0.99 MPa, and using the proposed modifier 1.52 MPa.

Таким образом, как видно из табл.2, использование в предлагаемой клеевой композиции орто-фенилендиамина в указанных пределах позволяет повысить прочность при склеивании изделий из вулканизованных резин на основе различных каучуков, что обусловлено участием данного модификатора в повышении адгезионных свойств клея.Thus, as can be seen from table 2, the use of ortho-phenylenediamine in the proposed adhesive composition within the specified limits allows to increase the strength when bonding products from vulcanized rubbers based on various rubbers, which is due to the participation of this modifier in improving the adhesive properties of the adhesive.

Таблица 1Table 1 КомпонентComponent Содержание компонентов, мас.ч., в композицииThe content of components, parts by weight, in the composition 1one 22 33 4four прототипprototype Полихлоропреновый каучук наирит НТPolychloroprene rubber Nairit NT 100one hundred 100one hundred 100one hundred 100one hundred 100one hundred Бутилфенолформальдегидная смола 101КButylphenol formaldehyde resin 101K 9090 9090 9090 9090 9090 ТиурамTiuram 22 22 22 22 22 Оксид цинкаZinc oxide 55 55 55 55 55 Оксид магнияMagnesium oxide 1212 1212 1212 1212 1212 Органический растворитель (смесь этилацетата и нефраса в процентном соотношении 50:50)Organic solvent (a mixture of ethyl acetate and nefras in a percentage of 50:50) 800800 800800 800800 800800 800800 Орто-фенилендиаминOrtho-phenylenediamine 5,05,0 10,010.0 20,020,0 30,030,0 --

Таблица 2table 2 Тип подложкиSubstrate Type Прочность при сдвиге, МПаShear Strength, MPa Показатель для композицииMetric for composition Прототип 88НТPrototype 88NT 1one 22 33 4four СКИ-3SKI-3 1,021,02 1,291.29 1,071,07 0,920.92 0,610.61 СКЭПТ-40SKEPT-40 0,920.92 1,521,52 1,381.38 1,211.21 0,990.99 СКН-18МSKN-18M 0,960.96 1,561,56 1,271.27 1,181.18 0,460.46 Неопрен АСNeoprene speaker 0,970.97 1,481.48 1,371.37 1,291.29 0,730.73

Нами установлено, что причиной повышения адгезионных показателей клеевых композиций является увеличение концентрации полярных групп при введении в состав модификатора, а также образование дополнительных химических связей при взаимодействии аминосодержащего модификатора с подвижными аллильными атомами хлора в макромолекулах хлоропренового каучука, что приводит к увеличению густоты пространственной сетки и, по-видимому, к упрочнению клеевой пленки.We found that the reason for the increase in the adhesive performance of adhesive compositions is an increase in the concentration of polar groups when a modifier is introduced into the composition, as well as the formation of additional chemical bonds during the interaction of an amine-containing modifier with mobile allylic chlorine atoms in chloroprene rubber macromolecules, which leads to an increase in the density of the spatial network and, apparently to hardening the adhesive film.

Технико-экономический эффект, полученный от применения клеевой композиции, заключается в том, что ее применение позволяет значительно повысить качество крепления изделий из вулканизованной резины на основе различных каучуков, улучшить технологические параметры процесса склеивания.The technical and economic effect obtained from the use of the adhesive composition lies in the fact that its application can significantly improve the quality of fastening of vulcanized rubber products based on various rubbers, and improve the technological parameters of the bonding process.

Claims (1)

Клеевая композиция, включающая полихлоропреновый каучук наирит НТ, бутилфенолформальдегидную смолу 101К, тиурам, оксид цинка, оксид магния, органический растворитель, представляющий собой смесь этилацетата и нефраса, отличающаяся тем, что она дополнительно содержит в качестве модификатора ортофенилендиамин при следующем соотношении компонентов, мас.ч.:
Полихлоропреновый каучук наирит НТ 100,0 Бутилфенолформальдегидная смола 101К 90,0 Тиурам 2,0 Оксид цинка 5,0 Оксид магния 12,0 Указанный органический растворитель 800,0 Ортофенилендиамин 5,0-30,0
An adhesive composition comprising polychloroprene rubber Nairit NT, butylphenol formaldehyde resin 101K, thiuram, zinc oxide, magnesium oxide, an organic solvent, which is a mixture of ethyl acetate and nefras, characterized in that it additionally contains orthophenylenediamine as a modifier in the following ratio of components, wt. .:
Polychloroprene rubber Nairit NT 100.0 Butylphenol formaldehyde resin 101K 90.0 Tiuram 2.0 Zinc oxide 5,0 Magnesium oxide 12.0 Specified Organic Solvent 800,0 Orthophenylenediamine 5.0-30.0
RU2008124247/04A 2008-06-16 2008-06-16 Adhesive composition RU2374287C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2008124247/04A RU2374287C1 (en) 2008-06-16 2008-06-16 Adhesive composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2008124247/04A RU2374287C1 (en) 2008-06-16 2008-06-16 Adhesive composition

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2374287C1 true RU2374287C1 (en) 2009-11-27

Family

ID=41476662

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008124247/04A RU2374287C1 (en) 2008-06-16 2008-06-16 Adhesive composition

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2374287C1 (en)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2443744C1 (en) * 2010-06-25 2012-02-27 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) Adhesive composition
RU2463327C1 (en) * 2011-04-04 2012-10-10 Открытое акционерное общество "Казанский химический научно-исследовательский институт" Adhesive composition
RU2470975C1 (en) * 2011-10-20 2012-12-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) Adhesive composition
RU2470974C1 (en) * 2011-10-20 2012-12-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) Adhesive composition
RU2470976C1 (en) * 2011-10-20 2012-12-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) Adhesive composition
RU2487153C1 (en) * 2011-10-20 2013-07-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) Adhesive composition

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Химическая Энциклопедия. - М.: Научное издательство «Большая Российская энциклопедия», 1999, т.5, с.124. *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2443744C1 (en) * 2010-06-25 2012-02-27 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) Adhesive composition
RU2463327C1 (en) * 2011-04-04 2012-10-10 Открытое акционерное общество "Казанский химический научно-исследовательский институт" Adhesive composition
RU2470975C1 (en) * 2011-10-20 2012-12-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) Adhesive composition
RU2470974C1 (en) * 2011-10-20 2012-12-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) Adhesive composition
RU2470976C1 (en) * 2011-10-20 2012-12-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) Adhesive composition
RU2487153C1 (en) * 2011-10-20 2013-07-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) Adhesive composition

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2374287C1 (en) Adhesive composition
RU2393193C1 (en) Adhesive composition
RU2393192C1 (en) Adhesive composition
RU2393194C1 (en) Adhesive composition
RU2394866C1 (en) Adhesive composition
RU2401289C2 (en) Method of gluing rubber to each other
RU2435818C1 (en) Adhesive composition
RU2415898C2 (en) Adhesive composition
RU2435817C1 (en) Adhesive composition
RU2385890C2 (en) Method of gluing rubber to each other
RU2374285C1 (en) Adhesive composition
RU2479611C1 (en) Adhesive composition
RU2385891C2 (en) Method of gluing rubber to each other
RU2374289C1 (en) Adhesive composition
RU2270223C1 (en) Glue composition (options)
RU2394865C1 (en) Adhesive composition
RU2374288C1 (en) Adhesive composition
RU2448997C2 (en) Adhesive composition
RU2374286C1 (en) Adhesive composition
RU2435805C1 (en) Adhesive composition
RU2434031C2 (en) Adhesive composition
RU2375401C1 (en) Adhesive composition
RU2470974C1 (en) Adhesive composition
RU2393191C1 (en) Adhesive composition
RU2435804C1 (en) Adhesive composition

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20100617