RU2226089C1 - Новые 2,5-диаминопиридиновые окисляемые основания, пригодные для крашения кератиновых волокон - Google Patents
Новые 2,5-диаминопиридиновые окисляемые основания, пригодные для крашения кератиновых волокон Download PDFInfo
- Publication number
- RU2226089C1 RU2226089C1 RU2002130494/15A RU2002130494A RU2226089C1 RU 2226089 C1 RU2226089 C1 RU 2226089C1 RU 2002130494/15 A RU2002130494/15 A RU 2002130494/15A RU 2002130494 A RU2002130494 A RU 2002130494A RU 2226089 C1 RU2226089 C1 RU 2226089C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- amino
- pyridine
- hydroxypyrrolidin
- methyl
- carboxy
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/347—Phenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/415—Aminophenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение касается композиции набора для крашения кератиновых волокон, содержащей окисляемое основание типа 2,5-диаминопиридина, а также способа крашения кератиновых волокон. Объектом изобретения являются также новые 2,5-диаминопиридиновые соединения, пригодные в качестве окисляемых оснований. Изобретение позволяет обеспечить малоизбирательное, стойкое окрашивание с варьируемыми оттенками. 5 с. и 18 з.п.ф-лы, 4 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).
Claims (23)
1. Композиция для окислительного крашения кератиновых волокон, содержащая в подходящей красящей среде в качестве окисляемого основания по меньшей мере одно производное 2,5-диаминопиридина формулы I или соответствующие аддитивные соли:
в которой Z1 обозначает радикал ОR3 или NR4R5;
R1, R2, R4 и R5 независимо один от другого обозначают атом водорода, C1-C6-алкил, радикал (поли)аминоалкил С2-С6, радикал (поли)алкиламиноалкил C2-С6, радикал аминогидроксиалкил C2-С6, радикал ациламиноалкил C2-С6, радикал алкоксиалкил C2-С6, радикал гидроксиалкоксиалкил C2-С6, радикал аминоалкоксиалкил C2-С6, радикал (поли)гидроксиалкил C2-С6, радикал карбоксиалкил C2-С6, радикал сульфонилалкил C2-С6;
R1 и R2, с одной стороны, и R4 и R5, с другой стороны, независимо одни от других образуют вместе с атомом азота, с которым они связаны, насыщенный 5-8-членный гетероцикл, который может быть замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, в которую входят атомы галогена, радикалы амино, (ди)алкиламино, гидрокси, карбокси, карбоксамидо, алкилсульфониламино, ацетамидо, алкокси, C1-С6-алкильные радикалы, возможно замещенные одним или несколькими радикалами гидрокси, амино, (ди)алкиламино, алкокси, гидроксиалкокси, аминоалкокси, карбокси, карбоксамидо, сульфонамидо, сульфонил, гетероцикл, который может содержать один или несколько дополнительных гетероатомов, выбранных из кислорода, возможно замещенного азота, серы или группы SO2, причем гетероцикл не содержит ни перекисной связи, ни радикалов диазо или нитрозо;
R3 обозначает линейный или разветвленный радикал C1-С6-алкил, который может быть замещен одним или несколькими радикалами гидрокси, амино, моно- или ди-C1-С3-алкиламино, в котором алкильная часть может быть замещена одной или несколькими группами гидрокси, амино, алкоксиалкокси C1-C2, карбокси; за исключением 2,3,6-триаминопиридина и его аддитивных солей.
2. Композиция по п.1, в которой окисляемое основание формулы I является таким, что R3 обозначает радикал метил, этил, гидроксиэтил, карбоксиметил, карбоксиэтил.
3. Композиция по п.1 или 2, в которой окисляемое основание формулы I является таким, что R3 обозначает радикал метил.
4. Композиция по любому из пп.1-3, в которой окисляемое основание формулы I является таким, что R1, R2, R4 и R5 независимо один от другого обозначают радикал (ди)алкиламиноалкил С2-С4, радикал карбоксиалкил C2-С4, радикал сульфонилалкил C2-С4, радикал (поли)гидроксиалкил C2-С4, радикал (поли)аминоалкил C2-С4.
5. Композиция по любому из пп.1-3, в которой окисляемое основание формулы I является таким, что R1 и R2, с одной стороны, и R4 и R5, с другой стороны, независимо одни от других образуют вместе с атомом азота, с которым они связаны, насыщенный 5-8-членный гетероцикл, выбранный из гетероциклов пирролидин, пиперидин, гомопиперидин, пиперазин, гомопиперазин, диазепан, причем указанные циклы могут быть замещены одним или несколькими С1-С4-алкильными радикалами, возможно замещенными одной или несколькими группами гидрокси, амино, (ди)-C1-C2-алкиламино, карбокси, карбоксамидо или сульфонамидо.
6. Композиция по п.5, в которой окисляемое основание формулы I является таким, что R1 и R2, с одной стороны, и R4 и R5, с другой стороны, независимо одни от других образуют вместе с атомом азота, с которым они связаны, гетероцикл, выбранный из следующих соединений: 2,5-диметилпирролидин, пирролидин-2-карбоновая кислота, 3-гидроксипирролидин-2-карбоновая кислота, 4-гидроксипирролидин-2-карбоновая кислота, 2,4-дикарбоксипирролидин, 3-гидрокси-2-гидроксиметилпирролидин, 2-карбоксамидопирролидин, 3-гидрокси-2-карбоксамидопирролидин, 2-(диэтилкарбоксамидо) пирролидин, 2-гидроксиметилпирролидин, 3,4-дигидрокси-2-гидроксиметилпирролидин, 3-гидроксипирролидин, 3,4-дигидроксипирролидин, 3-аминопирролидин, 3-метиламинопирролидин, 4-амино-3-гидроксипирролидин, 3-гидрокси-4-(2-гидроксиэтил)аминопирролидин, 2,6-диметилпиперидин, 2-карбоксипиперидин, 2-карбоксамидопиперидин, 2-гидроксиметилпиперидин, 3-гидрокси-2-гидроксиметилпиперидин, 3-гидроксипиперидин, 4-гидроксипиперидин, 3-гидроксиметилпиперидин, гомопиперидин, 2-карбоксигомопиперидин, 2-карбоксамидогомопиперидин, диазепан, N-метилдиазепан, N-(2-гидроксиэтил)диазепан.
7. Композиция по п.6, в которой окисляемое основание формулы I является таким, что R1 и R2, с одной стороны, и R4 и R5, с другой стороны, независимо одни от других образуют совместно гетероцикл, выбранный из пирролидина, 3-гидроксипирролидина, 3-аминопирролидина, 3-ацетамидопирролидина, 3-(метилсульфониламино)пирролидина, пирролидин-2-карбоновой кислоты, 3-гидроксипирролидин-2-карбоновой кислоты, пиперидина, гидроксипиперидина, гомопиперидина, диазепина, N-метилгомопиперазина, N-β-гидроксиэтилгомопиперазина.
8. Композиция по любому из пп.1-7, в которой окисляемое основание формулы I выбирают из следующих соединений:
2-метокси-6-(пирролидин-1-ил)-3-аминопиридин;
1-(5-амино-6-метоксипиридин-2-ил)пирролидин-3-ол;
3-амино-2-метокси-6-(морфолин-4-ил)пиридин;
3-амино-2-метокси-6-(пиперидин-1-ил)пиридин;
6-N,N-(2-гидроксиэтил)метил)амино)-3-амино-2-метоксипиридин;
5,6-диамино-2-пирролидин-1-илпиридин;
N-(5,6-диаминопиридин-2-ил)-3-гидроксипирролидин;
2,6-ди(пирролидин-1-ил)-5-аминопиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-2,3-диаминопиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-2,3-диаминопиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-2,3-диаминопиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-2,3-диаминопиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-2,3-диаминопиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-2,3-диаминопиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-2,3-диаминопиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-2,3-диаминопиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-2,3-диаминопиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-2,3-диаминопиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-2,3-диаминопиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-2,3-диаминопиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-2,3-диаминопиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-2,3-диаминопиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-2,3-диаминопиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-3-амино-2-метиламинопиридин;
6-(гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метиламинопиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-3-амино-2-метиламинопиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-метиламинопиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метиламинопиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метиламинопиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метиламинопиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метиламинопиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-3-амино-2-метиламинопиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метиламинопиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метиламинопиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-метиламинопиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-метиламинопиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метиламинопиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метиламинопиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-3-амино-2-этиламинопиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этиламинопиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-3-амино-2-этиламинопиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-этиламинопиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этиламинопиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этиламинопиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этиламинопиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этиламинопиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-3-амино-2-этиламинопиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этиламинопиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этиламинопиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-этиламинопиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-этиламинопиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этиламинопиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этиламинопиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтиламино)пиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтиламино)пиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтиламино)пиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтиламино)пиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтиламино)пиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтиламино)пиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтиламино)пиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтиламино)пиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтиламино)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтиламино)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтиламино)пиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтиламино)пиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтиламино)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтиламино)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-аминопиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-аминоэтиламино)пиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-аминоэтиламино)пиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-аминоэтиламино)пиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-аминоэтиламино)пиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-аминоэтиламино)пиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-аминоэтиламино)пиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-аминоэтиламино)пиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-аминоэтиламино)пиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-аминоэтиламино)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-аминоэтиламино)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-аминоэтиламино)пиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-аминоэтиламино)пиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-аминоэтиламино)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-аминоэтиламино)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-аминоэтиламино)пиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-ацетамидоэтиламино)пиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-ацетамидоэтиламино)пиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-ацетамидоэтиламино)пиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-ацетамидоэтиламино)пиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-ацетамидоэтиламино)пиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-ацетамидоэтиламино)пиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-ацетамидоэтиламино)пиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-ацетамидоэтиламино)пиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-ацетамидоэтиламино)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-ацетамидоэтиламино)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-ацетамидоэтиламино)пиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-ацетамидоэтиламино)пиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-ацетамидоэтиламино)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-ацетамидоэтиламино)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-ацетамидоэтиламино)пиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-3-амино-2-(пирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(пирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(пирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(пирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(пирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(пирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(пирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(пирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-3-амино-2-(пирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(пирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(пирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(пирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(пирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(пирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(пирролидин-1-ил)пиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-3-амино-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-3-амино-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)пиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)пиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-3-амино-2-диметиламинопиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-диметиламинопиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-3-амино-2-диметиламинопиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-диметиламинопиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-диметиламинопиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-диметиламинопиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-диметиламинопиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-диметиламинопиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-3-амино-2-диметиламинопиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-диметиламинопиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-диметиламинопиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-диметиламинопиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-диметиламинопиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-диметиламинопиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-диметиламинопиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-гидроксиэтил)амино]пиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-гидроксиэтил)амино]пиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-гидроксиэтил)амино]пиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-гидроксиэтил)амино]пиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-гидроксиэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-гидроксиэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-гидроксиэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-гидроксиэтил)амино]пиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-гидроксиэтил)амино]пиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-гидроксиэтил)амино]пиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-гидроксиэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-гидроксиэтил)амино]пиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-гидроксиэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-гидроксиэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-гидроксиэтил)амино]пиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-аминоэтил)амино]пиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-аминоэтил)амино]пиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-аминоэтил)амино]пиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-аминоэтил)амино]пиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-аминоэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-аминоэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-аминоэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-аминоэтил)амино]пиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-аминоэтил)амино]пиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-аминоэтил)амино]пиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-аминоэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-аминоэтил)амино]пиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-аминоэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-аминоэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-аминоэтил)амино]пиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-ацетамидоэтил)амино]пиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-ацетамидоэтил)амино]пиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-ацетамидоэтил)амино]пиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-ацетамидоэтил)амино]пиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-ацетамидоэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-ацетамидоэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-ацетамидоэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-ацетамидоэтил)амино]пиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-ацетамидоэтил)амино]пиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-ацетамидоэтил)амино]пиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-ацетамидоэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-ацетамидоэтил)амино]пиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-ацетамидоэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-ацетамидоэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-ацетамидоэтил)амино]пиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-3-амино-2-метоксипиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метоксипиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-3-амино-2-метоксипиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-метоксипиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метоксипиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метоксипиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метоксипиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метоксипиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-3-амино-2-метоксипиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метоксипиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метоксипиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-метоксипиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-метоксипиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метоксипиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метоксипиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтилокси)пиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтилокси)пиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтилокси)пиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтилокси)пиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтилокси)пиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтилокси)пиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтилокси)пиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтилокси)пиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтилокси)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтилокси)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтилокси)пиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтилокси)пиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтилокси)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтилокси)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтилокси)пиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-3-амино-2-этоксипиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этоксипиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-3-амино-2-этоксипиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-этоксипиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этоксипиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этоксипиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этоксипиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этоксипиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-3-амино-2-этоксипиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этоксипиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этоксипиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-этоксипиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-этоксипиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этоксипиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этоксипиридин;
а также их аддитивные соли.
9. Композиция по п.8, в которой окисляемое основание формулы I выбирают из следующих соединений:
2-метокси-6-(пирролидин-1-ил)-3-аминопиридин;
5,6-диамино-2-пирролидин-1-илпиридин;
N-(5,6-диаминопиридин-2-ил)-3-гидроксипирролидин;
2,6-ди(пирролидин-1-ил)-5-аминопиридин,
и их аддитивных солей.
10. Композиция по любому из пп.1-9, содержащая, кроме того, одно или несколько дополнительных окисляемых оснований, выбранных из п-фенилендиаминов, бис-фенилалкилендиаминов, п-аминофенолов, о-аминофенолов, гетероциклических оснований отличных от тех, которые определены в пп.1-9, и их аддитивных солей.
11. Композиция по любому из пп.1-9, в которой окисляемое основание или основания формулы I, или дополнительное основание или основание содержатся в количестве от 0,001 до 10% от общей массы красящей композиции.
12. Композиция по любому из предыдущих пунктов, дополнительно содержащая одну или несколько краскообразующих компонент, выбранных из м-фенилендиаминов, м-аминофенолов, м-дифенолов, нафталиновых краскообразующих компонент, гетероциклических краскообразующих компонент и их аддитивных солей.
13. Композиция по п.12, в которой краскообразующая компонента или компоненты содержатся в количестве от 0,001 до 10% от общей массы красящей композиции.
14. Композиция по любому из пп.1-13, содержащая окисляющий агент.
15. Композиция по п.14, в которой окисляющий агент выбирают из перекиси водорода, перекиси мочевины, броматов щелочных металлов, персолей, надкислот и оксидазных ферментов.
16. Способ окислительного крашения кератиновых волокон, отличающийся тем, что на волокна наносят по меньшей мере одну композицию, определенную в любом из пп.1-13, и проявляют окраску с помощью окисляющего агента.
17. Способ по п.16, в котором окисляющий агент выбирают из перекиси водорода, перекиси мочевины, броматов щелочных металлов, персолей, надкислот и оксидазных ферментов.
18. Способ по одному из пп.16 и 17, в котором окисляющий агент смешивают непосредственно перед применением с композицией, определенной в любом из пп.1-13.
19. Способ по любому из пп.16 и 17, в котором окисляющий агент наносят на волокна в виде окислительной композиции одновременно или последовательно с композицией, определенной в любом из пп.1-13.
20. Набор для окислительного крашения кератиновых волокон, содержащий несколько отделений, в первом отделении которого находится красящая композиция, определенная в одном из пп.1-13, а во втором отделении находится окислительная композиция.
21. Окрашенный продукт, который получен окислительной конденсацией композиции, определенной в любом из пп.1-13.
22. Производное 2,5-диаминопирридина общей формулы
в которой Z’1 обозначает радикал OR’3 или NR’4R’5;
R’1, R’2, R’4 и R’5 независимо один от другого обозначают атом водорода, радикал (поли)аминоалкил С2-С6, радикал (поли)алкиламиноалкил С2-С6, радикал аминогидроксиалкил С2-С6, радикал ациламиноалкил С2-С6, радикал алкоксиалкил С2-С6, радикал гидроксиалкоксиалкил С2-С6, радикал аминоалкоксиалкил С2-С6, радикал (поли)гидроксиалкил С2-С6, радикал карбоксиалкил С2-С6, радикал сульфонилалкил С2-С6;
R’1 и R’2, с одной стороны, и R’4 и R’5, с другой стороны, независимо одни от других образуют вместе с атомом азота, с которым они связаны, насыщенный 5-8-членный гетероцикл, который может быть замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, в которую входят атомы галогена, радикалы амино, (ди)алкиламино, гидрокси, карбокси, карбоксамидо, алкокси, C1-C6-алкильные радикалы, возможно замещенные одним или несколькими радикалами гидрокси, амино, (ди)алкиламино, алкокси, гидроксиалкокси, аминоалкокси, карбокси, сульфонил, гетероцикл, который может содержать один или несколько дополнительных гетероатомов, выбранных из кислорода, возможно замещенного азота, серы или группы SO2, причем гетероцикл не содержит ни перекисной связи, ни радикалов диазо или нитрозо;
R’3 обозначает линейный или разветвленный радикал C1-C6-алкил, который может быть замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из радикалов гидрокси, амино, моно- или ди-С1-С3-алкиламино, в которых алкильная часть может быть замещена одной или несколькими группами гидрокси, амино, алкоксиалкокси C1-C2, карбокси, за исключением 2,3,6-триаминопиридина, 6-(4-морфолинил)-2,3-диаминопиридина, 6-(1-пиперидинил)-2,3-диаминопиридина и 2,6-ди(4-морфолинил)-3-аминопиридина, а также их аддитивных солей.
23. Производное 2,5-диаминопиридина формулы I’ по п.22, выбранное из следующих соединений:
2-метокси-6-(пирролидин-1-ил)-3-аминопиридин;
1-(5-амино-6-метоксипиридин-2-ил)пирролидин-3-ол;
3-амино-2-метокси-6-(морфолин-4-ил)пиридин;
3-амино-2-метокси-6-(пиперидин-1-ил)пиридин;
6-N,N-(2-гидроксиэтил)метил)амино)-3-амино-2-метоксипиридин;
5,6-диамино-2-пирролидин-1-илпиридин;
N-(5,6-диаминопиридин-2-ил)-3-гидроксипирролидин;
2,6-ди(пирролидин-1-ил)-5-аминопиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-2,3-диаминопиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-2,3-диаминопиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-2,3-диаминопиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-2,3-диаминопиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-2,3-диаминопиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-2,3-диаминопиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-2,3-диаминопиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-2,3-диаминопиридин
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-2,3-диаминопиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-2,3-диаминопиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-2,3-диаминопиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-2,3-диаминопиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-2,3-диаминопиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-2,3-диаминопиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-2,3-диаминопиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-3-амино-2-метиламинопиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метиламинопиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-3-амино-2-метиламинопиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-метиламинопиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метиламинопиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метиламинопиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метиламинопиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метиламинопиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-3-амино-2-метиламинопиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метиламинопиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метиламинопиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-метиламинопиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-метиламинопиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метиламинопиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метиламинопиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-3-амино-2-этиламинопиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этиламинопиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-3-амино-2-этиламинопиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-этиламинопиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этиламинопиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этиламинопиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этиламинопиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этиламинопиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-3-амино-2-этиламинопиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этиламинопиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этиламинопиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-этиламинопиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-этиламинопиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этиламинопиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этиламинопиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтиламино)пиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтиламино)пиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтиламино)пиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтиламино)пиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтиламино)пиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтиламино)пиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтиламино)пиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтиламино)пиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтиламино)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтиламино)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтиламино)пиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтиламино)пиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтиламино)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтиламино)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-аминопиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-аминоэтиламино)пиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-аминоэтиламино)пиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-аминоэтиламино)пиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-аминоэтиламино)пиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-аминоэтиламино)пиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-аминоэтиламино)пиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-аминоэтиламино)пиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-аминоэтиламино)пиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-аминоэтиламино)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-аминоэтиламино)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-аминоэтиламино)пиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-аминоэтиламино)пиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-аминоэтиламино)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-аминоэтиламино)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-аминоэтиламино)пиридин;
6-{пирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-ацетамидоэтиламино)пиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-ацетамидоэтиламино)пиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-ацетамидоэтиламино)пиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-ацетамидоэтиламино)пиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-ацетамидоэтиламино)пиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-ацетамидоэтиламино)пиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-ацетамидоэтиламино)пиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-ацетамидоэтиламино)пиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-ацетамидоэтиламино)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-ацетамидоэтиламино)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-ацетамидоэтиламино)пиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-ацетамидоэтиламино)пиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-ацетамидоэтиламино)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-ацетамидоэтиламино)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-ацетамидоэтиламино)пиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-3-амино-2-(пирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(пирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(пирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(пирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(пирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(пирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(пирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(пирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-3-амино-2-(пирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(пирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(пирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(пирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(пирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(пирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(пирролидин-1-ил)пиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-3-амино-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-3-амино-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксипирролидин-1-ил)пиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)пиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)пиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)пиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-3-амино-2-диметиламинопиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-диметиламинопиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-3-амино-2-диметиламинопиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-диметиламинопиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-диметиламинопиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-диметиламинопиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-диметиламинопиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-диметиламинопиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-3-амино-2-диметиламинопиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-диметиламинопиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-диметиламинопиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-диметиламинопиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-диметиламинопиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-диметиламинопиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-диметиламинопиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-гидроксиэтил)амино]пиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-гидроксиэтил)амино]пиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-гидроксиэтил)амино]пиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-гидроксиэтил)амино]пиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-гидроксиэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-гидроксиэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-гидроксиэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-гидроксиэтил)амино]пиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-гидроксиэтил)амино]пиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-гидроксиэтил)амино]пиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-гидроксиэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-гидроксиэтил)амино]пиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-гидроксиэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-гидроксиэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-гидроксиэтил)амино]пиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-аминоэтил)амино]пиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(метил(2-аминоэтил)амино]пиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-аминоэтил)амино]пиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-аминоэтил)амино]пиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-аминоэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-аминоэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-аминоэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-аминоэтил)амино]пиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-аминоэтил)амино]пиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-аминоэтил)амино]пиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-аминоэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-аминоэтил)амино]пиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-аминоэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-аминоэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-аминоэтил)амино]пиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-ацетамидоэтил)амино]пиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-ацетамидоэтил)амино]пиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(метил(2-ацетамидоэтил)амино]пиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-ацетамидоэтил)амино]пиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-ацетамидоэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-ацетамидоэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-ацетамидоэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-ацетамидоэтил)амино]пиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-ацетамидоэтил)амино]пиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-ацетамидоэтил)амино]пиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-ацетамидоэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-ацетамидоэтил)амино]пиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-ацетамидоэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-ацетамидоэтил)амино]пиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-[метил(2-ацетамидоэтил)амино]пиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-3-амино-2-метоксипиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метоксипиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-3-амино-2-метоксипиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-метоксипиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метоксипиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метоксипиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метоксипиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метоксипиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-3-амино-2-метоксипиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метоксипиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метоксипиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-метоксипиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-метоксипиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метоксипиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-метоксипиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтилокси)пиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтилокси)пиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтилокси)пиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтилокси)пиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтилокси)пиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтилокси)пиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтилокси)пиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтилокси)пиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтилокси)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтилокси)пиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтилокси)пиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтилокси)пиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтилокси)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтилокси)пиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-(2-гидроксиэтилокси)пиридин;
6-(пирролидин-1-ил)-3-амино-2-этоксипиридин;
6-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этоксипиридин;
6-(3-аминопирролидин-1-ил)-3-амино-2-этоксипиридин;
6-(3-ацетамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-этоксипиридин;
6-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этоксипиридин;
6-(2-карбоксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этоксипиридин;
6-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этоксипиридин;
6-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этоксипиридин;
6-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)-3-амино-2-этоксипиридин;
6-(2-гидроксиметил-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этоксипиридин;
6-(2-гидроксиметил-2-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этоксипиридин;
6-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-этоксипиридин;
6-(2-диметилкарбоксамидопирролидин-1-ил)-3-амино-2-этоксипиридин;
6-(2-карбоксамидо-3-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этоксипиридин;
6-(2-карбоксамидо-4-гидроксипирролидин-1-ил)-3-амино-2-этоксипиридин а также их аддитивные соли.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0114717 | 2001-11-14 | ||
FR0114717A FR2832148B1 (fr) | 2001-11-14 | 2001-11-14 | Nouvelles bases d'oxydation 2,5-diaminopyridine utiles pour la teinture des fibres keratiniques |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2226089C1 true RU2226089C1 (ru) | 2004-03-27 |
RU2002130494A RU2002130494A (ru) | 2004-06-10 |
Family
ID=8869379
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2002130494/15A RU2226089C1 (ru) | 2001-11-14 | 2002-11-13 | Новые 2,5-диаминопиридиновые окисляемые основания, пригодные для крашения кератиновых волокон |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6837908B2 (ru) |
EP (1) | EP1312606B1 (ru) |
JP (1) | JP4071603B2 (ru) |
KR (1) | KR100530200B1 (ru) |
CN (1) | CN1250192C (ru) |
AR (1) | AR037379A1 (ru) |
AT (1) | ATE525356T1 (ru) |
BR (1) | BR0205072A (ru) |
CA (1) | CA2411691A1 (ru) |
ES (1) | ES2369880T3 (ru) |
FR (1) | FR2832148B1 (ru) |
HU (1) | HUP0203937A2 (ru) |
MX (1) | MXPA02011234A (ru) |
PL (1) | PL357088A1 (ru) |
RU (1) | RU2226089C1 (ru) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2832059B1 (fr) * | 2001-11-14 | 2004-05-21 | Oreal | Utilisation d'un extrait de myrsine africana en coloration d'oxydation pour la teinture des fibres keratiniques |
US7044987B2 (en) * | 2002-10-04 | 2006-05-16 | L'oreal S.A. | 6-alkoxy-2,3-diaminopyridine couplers in which the amino radical in position 2 is a monosubstituted amino radical, and use of these couplers for dyeing keratin fibres |
EP1742936A2 (en) * | 2004-04-13 | 2007-01-17 | Icagen, Inc. | Polycyclic pyridines as potassium ion channel modulators |
FR2874821B1 (fr) | 2004-09-08 | 2006-10-20 | Oreal | Nouveaux colorants directs noirs di-noyaux heteroaromatiques |
US7288124B2 (en) | 2004-09-08 | 2007-10-30 | L'oreal S.A. | Heteroaromatic binuclear black direct dyes |
FR2904316B1 (fr) * | 2006-07-31 | 2008-09-05 | Sanofi Aventis Sa | Derives de n-(amino-heteroaryl)-1h-indole-2-carboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique. |
FR2953517B1 (fr) * | 2009-12-07 | 2012-04-27 | Oreal | Nouvelles amino-pyridines cationiques, composition tinctoriale comprenant une amino-pyridine cationique, procedes et utilisations |
CN113480541B (zh) * | 2019-03-07 | 2022-09-02 | 湖南化工研究院有限公司 | 咪唑并吡啶化合物及其中间体的制备方法 |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE626050A (ru) | 1962-03-30 | |||
DE1492175A1 (de) | 1965-07-07 | 1970-02-12 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren |
US3359168A (en) * | 1966-08-03 | 1967-12-19 | Warner Lambert Pharmaceutical | Dyeing hair with 2, 3, 6-triaminopyridine and salts thereof |
FR1546317A (fr) * | 1966-12-03 | 1968-11-15 | Hans Schwarzkopf | Procédé pour la teinture de cheveux vivants |
US4003699A (en) | 1974-11-22 | 1977-01-18 | Henkel & Cie G.M.B.H. | Oxidation hair dyes based upon tetraaminopyrimidine developers |
DE2359399C3 (de) | 1973-11-29 | 1979-01-25 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Haarfärbemittel |
ES473201A1 (es) * | 1977-09-26 | 1979-03-16 | Degussa | Procedimiento para la preparacion de 7-azabencimidazoles |
DE3132885A1 (de) * | 1981-08-20 | 1983-03-03 | Wella Ag | Mittel und verfahren zur faerbung von haaren |
FR2586913B1 (fr) | 1985-09-10 | 1990-08-03 | Oreal | Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede |
US4996318A (en) * | 1987-04-03 | 1991-02-26 | The Upjohn Company | Amino-9,10-secosteroids useful for treating head injury, spinal cord trauma or stroke |
DE3727297A1 (de) | 1987-08-17 | 1989-03-02 | Wella Ag | Herstellungsverfahren fuer 2,5-diamino-6-nitro-pyridinderivate, ihre verwendung in haarfaerbemitteln sowie neue 2,5-diamino-6-nitro-pyridinderivate |
JP2526099B2 (ja) | 1988-07-07 | 1996-08-21 | 花王株式会社 | 角質繊維染色組成物 |
DE3843892A1 (de) | 1988-12-24 | 1990-06-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate |
DE4133957A1 (de) | 1991-10-14 | 1993-04-15 | Wella Ag | Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate |
JP3053939B2 (ja) | 1991-12-17 | 2000-06-19 | 花王株式会社 | 角質繊維染色組成物 |
DE4234885A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate |
DE4234887A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE4440957A1 (de) | 1994-11-17 | 1996-05-23 | Henkel Kgaa | Oxidationsfärbemittel |
FR2730924B1 (fr) * | 1995-02-27 | 1997-04-04 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un derive de diaminopyrazole et un coupleur heterocyclique et procede de teinture |
FR2733749B1 (fr) | 1995-05-05 | 1997-06-13 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation |
FR2739025B1 (fr) * | 1995-09-25 | 1997-10-31 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2740035B1 (fr) * | 1995-10-20 | 1997-11-28 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques et composition mise en oeuvre au cours de ce procede |
DE19539264C2 (de) | 1995-10-21 | 1998-04-09 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel |
DE19543988A1 (de) | 1995-11-25 | 1997-05-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate |
FR2750048B1 (fr) | 1996-06-21 | 1998-08-14 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine, procede de teinture, nouveaux derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine et leur procede de preparation |
JPH11152419A (ja) * | 1997-11-20 | 1999-06-08 | Konica Corp | ピリジン構造を含む色素及び感熱転写材料 |
FR2779952B1 (fr) * | 1998-06-19 | 2000-08-04 | Oreal | Composition tinctoriale contenant une pyrazolo-[1,5-a]- pyrimidine a titre de base d'oxydation et un coupleur pyridinique, et procedes de teinture |
-
2001
- 2001-11-14 FR FR0114717A patent/FR2832148B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-11-08 AT AT02292801T patent/ATE525356T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-11-08 EP EP02292801A patent/EP1312606B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-08 ES ES02292801T patent/ES2369880T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-13 RU RU2002130494/15A patent/RU2226089C1/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-11-13 CA CA002411691A patent/CA2411691A1/fr not_active Abandoned
- 2002-11-13 PL PL02357088A patent/PL357088A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-11-13 HU HU0203937A patent/HUP0203937A2/hu unknown
- 2002-11-14 BR BR0205072-2A patent/BR0205072A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-11-14 AR ARP020104372A patent/AR037379A1/es not_active Application Discontinuation
- 2002-11-14 US US10/293,328 patent/US6837908B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-11-14 MX MXPA02011234A patent/MXPA02011234A/es active IP Right Grant
- 2002-11-14 CN CNB021606269A patent/CN1250192C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-14 JP JP2002331060A patent/JP4071603B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-14 KR KR10-2002-0070798A patent/KR100530200B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20030040175A (ko) | 2003-05-22 |
CN1425365A (zh) | 2003-06-25 |
CN1250192C (zh) | 2006-04-12 |
PL357088A1 (en) | 2003-05-19 |
HUP0203937A2 (hu) | 2003-08-28 |
ATE525356T1 (de) | 2011-10-15 |
EP1312606B1 (fr) | 2011-09-21 |
KR100530200B1 (ko) | 2005-11-22 |
MXPA02011234A (es) | 2004-10-15 |
BR0205072A (pt) | 2003-09-23 |
AR037379A1 (es) | 2004-11-03 |
ES2369880T3 (es) | 2011-12-07 |
US6837908B2 (en) | 2005-01-04 |
CA2411691A1 (fr) | 2003-05-14 |
FR2832148B1 (fr) | 2004-05-21 |
US20030163876A1 (en) | 2003-09-04 |
FR2832148A1 (fr) | 2003-05-16 |
JP2003160565A (ja) | 2003-06-03 |
EP1312606A1 (fr) | 2003-05-21 |
JP4071603B2 (ja) | 2008-04-02 |
HU0203937D0 (en) | 2003-01-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ATE547416T1 (de) | Pyrazolylbenzothiazolderivate und deren verwendung als therapeutische mittel | |
RU99127338A (ru) | Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, содержащая азопроизводное 3-аминопиридина, и способ окраски, при котором используют эту композицию | |
ATE556056T1 (de) | Pyridylderivate und deren verwendung als therapeutische mittel | |
DE69633607D1 (de) | Piperidinderivate mit tachykinin-antagonistischer wirkung | |
DK0591528T3 (da) | Pyrazolo[1,5-a]pyrimidinderivat og antiinflammatorisk middel, der indeholder dette | |
NO20004624L (no) | Benzensulfonamid-derivater og deres anvendelse som medikamenter | |
ATE96304T1 (de) | Hautfaerbende zusammensetzung, die indol-derivate und dihydroxyazeton enthaelt. | |
RU2226089C1 (ru) | Новые 2,5-диаминопиридиновые окисляемые основания, пригодные для крашения кератиновых волокон | |
ES2057809T5 (es) | Composicion tintorea a base de 5,6-dihidroxiindolinas y procedimiento para la tincion de fibras queratinicas. | |
NO20060314L (no) | Nicotinamid-derivater anvendbare som PDE4-inhibitorer | |
ATE479665T1 (de) | Triazinderivate als uv-absorber | |
NO20065918L (no) | Tetrahydroioskinolonderivater, fremstilling derav og anvendelse som terapeutisk middel | |
PE20020759A1 (es) | Derivados de bencilamina con base prolina como inhibidores de trombina | |
DK0677046T3 (da) | Piperazinderivater som 5-HT-antagonister. | |
DE60139382D1 (de) | 2-hydroxy-mutilin-carbamat derivate und ihre anwendung als antibakterielle mittel | |
RU2002130494A (ru) | Новые 2,5-диаминопиридиновые окисляемые основания, пригодные для крашения кератиновых волокон | |
FR2641278B1 (fr) | Piperidines, procedes de preparation et medicaments les contenant | |
DE69516186D1 (de) | Verwendung von Beta-Aminopropionsäure-Derivaten als Fungizide | |
CY1110613T1 (el) | Υποκατεστημενες θειαζολες και η χρησιμοποιηση τους για την παρασκευη φαρμακων | |
DE59510713D1 (de) | N-substituierte 3-azabicyclo(3.2.0)heptan-derivate als neuroleptika | |
ES2032501T3 (es) | Un procedimiento de preparacion de derivados de urileno-2,4,6-triamino-3-oxido. | |
SE7811455L (sv) | 2-imino-imidazolidin-derivat | |
AU3301093A (en) | New pyrrolidine compounds, process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them | |
HUP0300695A2 (hu) | Antitrombotikus és antikoaguláns hatású N-heterociklusos benzol- vagy piridin-szulfonsavamidok, eljárás az előállításukra és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények | |
DE69918398D1 (de) | 2-Amino, 4-alkylamino pyrimidine 3-oxyde als lindernde Mittel auf der Haut |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
QB4A | Licence on use of patent |
Effective date: 20100427 |
|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20111114 |