Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

RU2294958C1 - Состав для стабилизации липидов - Google Patents

Состав для стабилизации липидов Download PDF

Info

Publication number
RU2294958C1
RU2294958C1 RU2005128099/13A RU2005128099A RU2294958C1 RU 2294958 C1 RU2294958 C1 RU 2294958C1 RU 2005128099/13 A RU2005128099/13 A RU 2005128099/13A RU 2005128099 A RU2005128099 A RU 2005128099A RU 2294958 C1 RU2294958 C1 RU 2294958C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
tocopherol
hydroxyphenyl
lipids
propanoic acid
butyl
Prior art date
Application number
RU2005128099/13A
Other languages
English (en)
Inventor
Маргарита Геннадьевна Перевозкина (RU)
Маргарита Геннадьевна Перевозкина
Надежда Михайловна Сторожок (RU)
Надежда Михайловна Сторожок
Григорий Алексеевич Никифоров (RU)
Григорий Алексеевич Никифоров
Original Assignee
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Тюменский государственный нефтегазовый университет"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Тюменский государственный нефтегазовый университет" filed Critical Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Тюменский государственный нефтегазовый университет"
Priority to RU2005128099/13A priority Critical patent/RU2294958C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2294958C1 publication Critical patent/RU2294958C1/ru

Links

Landscapes

  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к области пищевой промышленности, а именно к способам защиты липидов, масел, жиров от окисления и окислительной деструкции. Состав для стабилизации липидов включает α-токоферол и синергист антиоксиданта. При этом в качестве синергиста антиоксиданта используют N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил)пропановой кислоты иодид. Все компоненты взяты в определенном соотношении. Состав добавляют в концентрации 0,04-0,28% от массы липидов. Изобретение позволяет снизить скорость процесса окисления липидов в 2-7 раза, а также дополнительно снизить уровень гидропероксидов, образующихся в процессе окисления липидов, на 55,0%. 3 табл.

Description

Изобретение относится к области пищевой технологии, а именно к способам защиты липидов, масел, жиров от окисления и окислительной деструкции, и может быть использовано в пищевой, косметической и химико-фармацевтической промышленности для получения стабильных липидосодержащих пищевых добавок (нутрицевтиков), лечебно-косметических средств и лекарственных препаратов.
Для торможения процессов окисления применяют антиоксиданты (ингибиторы окисления), которые находят все более широкое применение для предотвращения окислительных превращений липидов и содержащих их препаратов in vitro, а также in vivo в комплексной терапии широкого круга заболеваний /Герчук М.П. Антиокислители в пищевой промышленности.//Журн. Всесоюз. хим. общества им. Д.И.Менделеева. - 1960. - №.4. - С.395-402. Авакумов В.М., Ковлер М.А., Кругликова-Львова Р.П. Лекарственные средства метаболической терапии на основе витаминов и ферментов (Обзор).//Вопросы мед. химии. - 1992. - Т.38. - №4. - С.14-21. Дурнев А.Д., Середенин С.В. Антиоксиданты как средства защиты генетического аппарата.//Хим.-фарм. журн. - 1990. - №2. - С.92-100/. Таким образом, антиоксиданты, присутствующие в лекарственном или косметическом препарате, являются не только действующим началом этих средств, но могут значительно тормозить их окисление в процессе длительного хранения, способствуя сохранению в нативном состоянии легкоокисляемых биологически активных компонентов.
Рекомендуемые курсы назначения нутрицевтиков, пероральных лекарственных средств, липидных препаратов с антиоксидантами достаточно продолжительны (до 30 дней), что определяет особую тщательность в подборе ингибиторов окисления /Дегтярев И.А., Заиков Г.Е. Ионол. Распределение в организме и биологическое действие.//Хим.-фарм. журн. - 1985. - №10. - С.1160-1168. Ленинжер А. Основы биохимии. - М. - Мир. - 1985. - Т.1. - С.385/.
Во всем мире ведется целенаправленный скрининг (отбор) полифункциональных стабилизаторов, лекарств антиоксидантного действия, синергических смесей. Использование синергических смесей позволяет получать высокоэффективные композиции и при этом снижать количество антиоксиданта.
Известен состав для стабилизации липидов, включающий следующие компоненты, мас.%:
α-токоферол (или α-токоферола ацетат) 2,4-80,0
бензафлавин 2,3-76,9
лецитин 8,3-93,8,
добавляемых в концентрации 0,4-5,2% от массы липидов /патент №2077558 RU, МПК6 С 11 В 5/00, опубликованный 20.07.1996 г./.
Указанный состав тормозит процесс окисления липидов за счет антиоксидантного действия ингибиторов природного происхождения α-токоферола (6-гидрокси-2,5,7,8-тетраметил-2-фитилхромана, витамина Е), бензафлавина (аналога витамина В2) и лецитина (яичного фосфатидилхолина). В составе указанной композиции бензафлавин и лецитин проявляют по отношению к α-токоферолу или α-токоферола ацетату синергическое действие. Однако практическое применение указанной синергической смеси затруднено в силу многокомпонентности ее состава, отсутствия промышленного производства бензафлавина, дороговизны препаратов, получаемых в экспериментальном производстве.
В связи с этим целесообразен поиск высокоэффективных синергических смесей, способных значительно тормозить окисление жиров, масел, липидов, применяемых в качестве основ фармпрепаратов, пищевых добавок, разнообразной косметической продукции, но более простых по составу и доступных для практического применения.
Задачей заявляемого изобретения является экономия использования дорогостоящих соединений, достижение ингибирующего эффекта меньшим количеством антиоксиданта.
Техническим результатом изобретения является упрощение состава и повышение его ингибирующего эффекта при наименьших концентрациях антиоксидантов.
Указанный технический результат достигается тем, что в составе для стабилизации липидов, включающем α-токоферол, особенностью является то, что вместо бензафлавина и лецитина используют N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодид при следующих соотношениях компонентов в смеси, мас.%:
α-токоферол 29,4-93,8
N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир
β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил)
пропановой кислоты иодид 6,2-70,6
добавляемых в концентрации 0,04-0,28% от массы липидов.
Предлагаемое соединение N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодид было синтезировано в Институте биохимической физики (ИБХФ) им. Н.М.Эмануэля РАН на основе фенозана (метилокса) (β-3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенилпропионовой кислоты) с целью расширения ассортимента нетоксичных биологически активных ингибиторов окисления. Соединения не обладают местным и общетоксическим действием, не оказывают влияния на эмбриогенез и развитие потомства, проявляют антиацетилхолинэстеразную активность, регулируют рост клеток растений /Молочкина Е.М., Озерова И.Б., Брагинская Ф.И., Зорина О.М., Шишкина Л.Н. Антиоксидантные (АО) и антиацетилхолинэстеразные (антиАХЭ) свойства гибридных соединений группы Ихфанов.//В сб.: Биоантиоксидант. Москва. - 1998. - С.153-154. Богатыренко Т.Н., Бурлакова Е.Б., Конрадов А.А. Активность антиоксидантов как регуляторов роста клеток растений и ее связь с их физико-химическими константами.//В сб.: Биоантиоксидант. Москва. - 1998. - С.26-27/.
Предложенное производное фенозана, в отличие от α-Токоферола, обладают бифункциональными свойствами - антиокислительным действием и наличием в молекуле положительно заряженного атома азота, позволяющего удерживать ее на поверхности клеточных мембран с фиксацией на определенном месте за счет липовильного фрагмента (поплавковый эффект). Подобная структура обеспечивает адресную посылку антиоксидантов и создает возможность использования их для подавления патологических процессов в клетке организма, при которых нарушаются проницаемость клеточных мембран и интенсифицируются процессы перекисного окисления липидов.
На основе такого подхода новое производное фенозана может применяться для лечения заболеваний, вызываемых вирусом иммунодефицита, цитомегаловирусом, а также при воспалительных заболеваниях, вызванных грамположительными бактериями (стафилококки, менингококки) и др.
Предлагаемое соединение N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодид проявляет активность в реакции с пероксильными радикалами и обладает дополнительно способностью непосредственно взаимодействовать с гидропероксидами, разрушая их без образования свободных радикалов, что не наблюдается в присутствии α-токоферола. Разрушение гидропероксидов под влиянием изучаемого соединения, в свою очередь, является причиной выигрыша в периодах индукции и обеспечения высокой эффективности соединения по сравнению с прототипом.
Для предлагаемого синтетического антиоксиданта имеет место положительная корреляционная связь между концентрацией и величиной ингибирующего эффекта, что не наблюдается для α-токоферола, указанная зависимость имеет экстремальный характер и при высоких концентрациях антиоксидантное действие α-токоферола сменяется на проантиоксидантное.
Минимальная токсичность и высокие антиоксидантные свойства позволяют широко использовать N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодид в составе смеси с α-токоферолом в косметической и химико-фармацевтической промышленности для получения стабильных липидосодержащих лечебно-косметических средств и лекарственных препаратов.
Эффективность стабилизаторов оценивалась несколькими независимыми методами /Сторожок Н.М. Межмолекулярные взаимодействия компонентов природных липидов в процессе окисления. Дис. ... д-ра хим. наук. М.: Институт биохимической физики им. Н.М.Эмануэля РАН, 1996. С.360. Цепалов В.Ф., Харитонова А.А., Гладышев Г.П. и др. Определение констант скорости и коэффициентов ингибирования фенолов-антиоксидантов с помощью модельной цепной реакции.//Кинетика и катализ. - 1977. - Т.18, - вып.5. - С.1261-1267/:
- изучалась кинетика поглощения кислорода при инициированном окислении липидных субстратов различного происхождения в присутствии предлагаемого состава и прототипа;
- тестировалась кинетика накопления первичных продуктов окисления - гидропероксидов методом йодометрического титрования (ПЧ) при аутоокислении липидов при повышенных температурах (60±0,2°С).
Изучение кинетики поглощения кислорода проводилось манометрическим методом в установках типа Варбурга при инициированном окислении липидов в присутствии инициатора азобисизобутиронитрила (АИБН) в концентрации 3 мМ при температуре 60±0,2°С. Контролем служили образцы липидов без добавок антиоксидантов.
В качестве субстратов окисления использовали природные липиды (сиговых рыб) и метиловый эфир олеиновой кислоты (метилолеат). Опытная серия рыбных липидов была наработана на Салехардском рыбоконсервном заводе по методу /Сторожок Н.М., Кутузова И.В. Состав для стабилизации липидов. Патент №2077552, RU, опубл. в БИ №11. - 1997 г./. Изучение жирнокислотного состава липидов позволило установить присутствие значительного количества полиненасыщенных жирных кислот (до 37%), в том числе пента- и гексаенов до 12% и 2% соответственно /Ушкалова В.Н., Артамонова Н.А., Сторожок Н.М., Горяев М.И. Жирнокислотный состав общих и нейтральных липидов сиговых Обского бассейна.//Химия природ. соединен. - 1981. - №5. - С.555-558/.
Эффективность индивидуальных компонентов и их комбинаций исследовалась в широком диапазоне концентраций и соотношений компонентов:
α-токоферол 0,10-8,0 мМ
N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир
β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил)
пропановой кислоты иодид 0,05-1,50 мМ,
добавляемых в концентрации 0,02-1,29% от массы липидов.
В присутствии определенной добавки ингибиторов окисления α-токоферола, N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида, смеси α-токоферола и N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида, а также прототипа записывалась кинетика окисления с использованием вышеописанных методов. На основании полученных данных строились кинетические кривые поглощения кислорода (О2, мм3) либо накопления пероксидов (г I2/100 г липида).
Из кинетических кривых определялись периоды индукции (τ), за которые принимали:
- время (в мин), за которое процесс инициированного окисления липидов достигал максимальной скорости (τинд).
- время (в часах) накопления пероксидов, количественно соответствующих значению ПЧ 0,1% I2.
Эффективность совместного ингибирующего действия смеси количественно характеризовали абсолютным значением разности (Δτ) периодов индукции окисления метилолеата (МО) в присутствии композиции антиоксидантов (АО) (τ) и простой суммы индивидуальных компонентов (∑τi) (аддитивное действие) (Δτ=τ-∑τi), либо выражали в относительных единицах - (Δτ/∑τi)×100%. Выполнение неравенства τΣ>∑τi свидетельствовало о проявлении синергизма в совместном действии компонентов, а τ<∑τi - об эффекте антагонизма.
Критерием антиоксидантного действия служили начальная (Wo2нач×10-7, M×c-1) и максимальная (Wo2max×10-7, M×c-1) скорости процесса окисления в присутствии и в отсутствии антиоксиданта. Эффективность стабилизации окисления определяли также по величине Wo2max(МО)/Wo2max(МО+АО), количественно характеризующей степень уменьшения скорости поглощения кислорода в присутствии метилолеата (МО) и метилолеата с добавками антиоксидантов (МО+АО).
Было установлено, что зависимость изменения периодов индукции для индивидуального α-токоферола носит экстремальный характер. Диапазон эффективных концентраций расположен в области (0,25-8,00) мМ, что соответствует (0,03-1,08)% от массы липидов, максимум указанной зависимости определялся при концентрации 2,5 мМ (0,34% от массы липидов). Зависимости изменения величины периодов индукции от концентрации N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида в системе окисления носили линейный характер, указанное соединение в смеси с α-токоферолом проявляло синергическое действие, превосходящее по своему ингибирующему действию прототип.
Изучение ингибирующего действия смесей α-токоферола с N,N,N-триметиламиноэтиловым эфиром β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодидом с постоянными концентрациями α-токоферола показало, что зависимость периодов индукции от концентрации N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида также носит экстремальный характер с максимумом в области 4×10-4 моль/л (0,05% от массы липидов). Диапазон эффективных концентраций соответствовал (1,0-6,0)×10-4 моль/л, что составляет (0,01-0,08)% от массы липидов. Диапазон эффективных концентраций смесей α-токоферола с N,N,N-триметиламиноэтиловым эфиром β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодидом с постоянными концентрациями N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида соответствовал (2,5-15,0)×10-4 моль/л, что составляет (0,03-0,20)% от массы липидов.
В связи с этим с целью отбора наиболее эффективных синергических смесей более подробно изучались двухкомпонентные составы, включающие α-токоферол с N,N,N-триметиламиноэтиловым эфиром β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодидом, при этом концентрации каждого из компонентов смеси выбирались из указанной области наибольшей эффективности смесей.
Диапазоны изменения концентрации каждого из компонентов, составляющих в целом наиболее высокоэффективные смеси, представлены следующими значениями, мас.%:
α-токоферол 29,4-93,8
N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир
β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил)
пропановой кислоты иодид 6,2-70,6
добавляемых в концентрации 0,04-0,28% от массы липидов.
Сущность изобретения иллюстрируется следующими примерами.
ПРИМЕР 1
Берут 10 г (точная навеска) эфиров ненасыщенных высших жирных кислот, например метилолеата или метиллинолеата, и добавляют 0,0044 г (0,04%) смеси α-токоферола с N,N,N-триметиламиноэтиловым эфиром β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодидом. Стабилизирующая комбинация содержит 0,0034 г α-токоферола, 0,0010 г N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида, что составляет соответственно 0,03% и 0,01% от массы липидов. При этом соотношение компонентов стабилизирующей смеси следующее, мас.%:
α-токоферол 71,4
N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир
β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил)
пропановой кислоты иодид 28,6
ПРИМЕР 2
Берут 10 г (точная навеска) эфиров ненасыщенных высших жирных кислот, например метилолеата или метиллинолеата, и добавляют 0,0064 г (0,06%) смеси α-токоферола с N,N,N-триметиламиноэтиловым эфиром β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодидом. Стабилизирующая комбинация содержит 0,0034 г α-токоферола, 0,0030 г N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида, что составляет соответственно 0,03% и 0,03% от массы липидов. При этом соотношение компонентов стабилизирующей смеси следующее, мас.%:
α-токоферол 55,6
N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир
β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил)
пропановой кислоты иодид 44,4
ПРИМЕР 3
Берут 10 г (точная навеска) эфиров ненасыщенных высших жирных кислот, например метилолеата или метиллинолеата, и добавляют 0,0078 г (0,08%) смеси α-токоферола с N,N,N-триметиламиноэтиловым эфиром β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодидом. Стабилизирующая комбинация содержит 0,0068 г α-токоферола, 0,0010 г N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида, что составляет соответственно 0,07% и 0,01% от массы липидов. При этом соотношение компонентов стабилизирующей смеси следующее, мас.%:
α-токоферол 83,3
N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир
β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил)
пропановой кислоты иодид 16,7
ПРИМЕР 4
Берут 10 г (точная навеска) эфиров ненасыщенных высших жирных кислот, например метилолеата или метиллинолеата, и добавляют 0,0110 г (0,11%) смеси α-токоферола с N,N,N-триметиламиноэтиловым эфиром β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодидом. Стабилизирующая комбинация содержит 0,0100 г α-токоферола, 0,0010 г N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида, что составляет соответственно 0,10% и 0,01% от массы липидов. При этом соотношение компонентов стабилизирующей смеси следующее, мас.%:
α-токоферол 88,2
N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир
β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил)
пропановой кислоты иодид 11,8
ПРИМЕР 5
Берут 10 г (точная навеска) эфиров ненасыщенных высших жирных кислот, например метилолеата или метиллинолеата, и добавляют 0,0150 г (0,15%) смеси α-токоферола с N,N,N-триметиламиноэтиловым эфиром β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодидом. Стабилизирующая комбинация содержит 0,0140 г α-токоферола, 0,0010 г N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида, что составляет соответственно 0,14% и 0,01% от массы липидов. При этом соотношение компонентов стабилизирующей смеси следующее, мас.%:
α-токоферол 90,9
N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир
β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил)
пропановой кислоты иодид 9,1
ПРИМЕР 6
Берут 10 г (точная навеска) эфиров ненасыщенных высших жирных кислот, например метилолеата или метиллинолеата, и добавляют 0,0170 г (0,17%) смеси α-токоферола с N,N,N-триметиламиноэтиловым эфиром β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодидом. Стабилизирующая комбинация содержит 0,0140 г α-токоферола, 0,0030 г N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида, что составляет соответственно 0,14% и 0,03% от массы липидов. При этом соотношение компонентов стабилизирующей смеси следующее, мас.%:
α-токоферол 83,3
N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир
β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил)
пропановой кислоты иодид 16,7
Эффективность ингибирующего действия смесей указанных выше веществ оценивали на основании данных кинетики поглощения кислорода, получаемых с использованием манометрического метода, подробно изложенного в описании изобретения.
Полученные результаты приведены в табл.1. Из данных табл.1 видно, что все рекомендуемые сочетания ингибиторов окисления превосходят по величине эффективности прототип. Наибольшую эффективность по сравнению с прототипом проявляет смесь (пример 6), включающая 83,3% α-токоферола и 16,7% N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида, добавляемая в концентрации 0,14% и 0,03% соответственно от массы липидов, максимально достигаемый ингибирующий эффект составляет 1280 мин, соотношение компонентов смеси 5:1, при этом эффект синергизма составляет 58,0%.
Было установлено, что эффективность синергизма при совместном использовании α-токоферола и N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида в разных субстратах составляет от (20-65)%, тогда как для прототипа эффективность смесей изменялась в пределах (16-20)% (табл.1).
Из сравнения ингибирующего действия исследуемых смесей видно, что абсолютная величина периодов индукции смеси, включающей 83,3% α-токоферола и 16,7% N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида, добавляемых в количестве 0,14% и 0,03% от массы липидов соответственно, выше при окислении метилолеата (1280 мин), чем при окислении рыбных липидов (280 мин). Эти данные объясняются более высокой степенью ненасыщенности входящих в состав рыбных липидов высших жирных кислот, а следовательно, и более высокой их окисляемостью. Однако сравнение для указанной смеси величин Δτ/∑τi, в %, полученных при окислении разных субстратов показывает, что этот показатель выше при ингибировании рыбных липидов нежели метилолеата (соответственно 64,7% и 58,0%). Эти данные объясняются более высокой степенью ненасыщенности входящих в состав рыбных липидов высших жирных кислот /Ушкалова В.Н., Артамонова Н.А., Сторожок Н.М., Горяев М.И. Жирнокислотный состав общих и нейтральных липидов сиговых Обского бассейна. // Химия природ. соединен. - 1981. - №5. - С.555-558/, следовательно, и более высокой их окисляемостью. Введение рекомендуемой концентрации исследуемых соединений воссоздает антиоксидантную систему и обеспечивает эффективную защиту липидов от окисления. Более высокая ингибирующая способность указанной выше смеси по сравнению с прототипом была доказана несколькими независимыми методами (приведенными выше) (табл.1, 2, 3).
Установлен наиболее эффективный диапазон концентраций антиоксидантов, мас.%:
α-токоферол 29,4-93,8
N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир
β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил)
пропановой кислоты иодид 6,2-70,6
добавляемых в концентрации 0,04-0,28% от массы липидов.
При изучении кинетики накопления гидропероксидов было показано, что в опытах с концентрацией 83,3% α-токоферола и 16,7% N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида в концентрации 0,14% и 0,03% от массы липидов соответственно, процент разрушения гидропероксидов составляет 55,0%, что не наблюдается в присутствии прототипа (табл.3).
Причинно-следственная связь между существенными признаками изобретения и достижением технического результата следующая. Полученные впервые эффекты ингибирования синергической смесью α-токоферола и N,N,N-триметиламиноэтилового эфира β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодида могут быть объяснены, исходя из представлений о механизме антиоксидантного действия. Установлено, что оба компонента смеси воздействуют на сложный многостадийный процесс окисления по различным механизмам.
Так, в соответствии с литературными данными, α-токоферол проявляет чрезвычайно высокую активность только в реакции с пероксильными радикалами (RO2), ведущими окисление. Константа скорости реакции α-токоферола с RO2 (реакции 7 согласно классической схемы) составляет 3,60×106 М-1×с-1. /Сторожок Н.М., Храпова Н.Г., Бурлакова Е.Б. Исследование межмолекулярных взаимодействий компонентов природных липидов в процессе окисления. // Химическая кинетика. - 1995, - т.14. - №11. - С.29-46. Бурлакова Е.Б., Крашаков С.А., Храпова Н.Г. Роль токоферола в пероксидном окислении липидов биомембран. // Биологические мембраны. - 1998, - т.15. - №2. - С.137-168/.
Таким образом, соединение N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодид проявляет активность в реакции с пероксильными радикалами с константой скорости реакции К7=0,59×104 М-1×с-1, снижает скорость процесса окисления липидов в смеси с α-токоферолом в 2-7 раз, а также дополнительно снижает уровень гидропероксидов, образующихся в процессе окисления липидов, на 55,0% (табл.3). Разрушение гидропероксидов под влиянием смеси заявляемого соединения с α-токоферолом, в свою очередь, является причиной выигрыша в периодах индукции и обеспечения высокой эффективности.
Предлагаемый состав, включающий α-токоферол и N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир β'-(3,5-дитрет.бутил-4-гидроксифенил) пропановой кислоты иодид, достигает эффекта ингибирования окисления липидов при низких концентрациях компонентов смеси по сравнению с прототипом. Сочетание в одной композиции ингибиторов, действующих на разные элементарные реакции сложного окислительного процесса, а также присутствие эффекта синергизма антиоксидантов позволяет увеличить ингибирующую способность смеси и эффективно тормозить окисление полиненасыщенных субстратов.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010

Claims (1)

  1. Состав для стабилизации липидов, включающий α-токоферол и синергист антиоксиданта, отличающийся тем, что в качестве синергиста антиоксиданта используют N,N,N-триметиламиноэтиловый эфир β'-(3,5-дитрет-бутил-4-гидрокси-фенил)пропановой кислоты иодид при следующих соотношениях компонентов в смеси, мас.%:
    α-Токоферол 29,4-93,8 N,N,N-Триметиламиноэтиловый эфир β'-(3,5-Дитрет-бутил-4-гидрокси-фенил) пропановой кислоты иодид 6,2-70,6
    добавляемых в концентрации 0,04-0,28% от массы липидов.
RU2005128099/13A 2005-09-08 2005-09-08 Состав для стабилизации липидов RU2294958C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2005128099/13A RU2294958C1 (ru) 2005-09-08 2005-09-08 Состав для стабилизации липидов

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2005128099/13A RU2294958C1 (ru) 2005-09-08 2005-09-08 Состав для стабилизации липидов

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2294958C1 true RU2294958C1 (ru) 2007-03-10

Family

ID=37992485

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005128099/13A RU2294958C1 (ru) 2005-09-08 2005-09-08 Состав для стабилизации липидов

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2294958C1 (ru)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2544967C1 (ru) * 2013-12-12 2015-03-20 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Государственный аграрный университет Северного Зауралья" Состав для стабилизации липидов к окислению
RU2547421C1 (ru) * 2013-12-11 2015-04-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Государственный аграрный университет Северного Зауралья" Состав для стабилизации липидов к окислению
RU2545651C1 (ru) * 2013-12-11 2015-04-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Государственный аграрный университет Северного Зауралья" Состав для стабилизации липидов к окислению
RU2546225C1 (ru) * 2013-12-05 2015-04-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Государственный аграрный университет Северного Зауралья" Состав для стабилизации липидов к окислению
RU2545652C1 (ru) * 2013-12-11 2015-04-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Государственный аграрный университет Северного Зауралья" Состав для стабилизации липидов к окислению
RU2557773C1 (ru) * 2014-02-10 2015-07-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Государственный аграрный университет Северного Зауралья" Состав для стабилизации липидов к окислению

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ЭМАНУЭЛЬ Н.М., ЛЯСКОВСКАЯ Ю.Н. «Торможение процессов окисления жиров», М., Пищепромиздат,1961, стр.236-282. *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2546225C1 (ru) * 2013-12-05 2015-04-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Государственный аграрный университет Северного Зауралья" Состав для стабилизации липидов к окислению
RU2547421C1 (ru) * 2013-12-11 2015-04-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Государственный аграрный университет Северного Зауралья" Состав для стабилизации липидов к окислению
RU2545651C1 (ru) * 2013-12-11 2015-04-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Государственный аграрный университет Северного Зауралья" Состав для стабилизации липидов к окислению
RU2545652C1 (ru) * 2013-12-11 2015-04-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Государственный аграрный университет Северного Зауралья" Состав для стабилизации липидов к окислению
RU2544967C1 (ru) * 2013-12-12 2015-03-20 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Государственный аграрный университет Северного Зауралья" Состав для стабилизации липидов к окислению
RU2557773C1 (ru) * 2014-02-10 2015-07-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Государственный аграрный университет Северного Зауралья" Состав для стабилизации липидов к окислению

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69926030T2 (de) Verfahren zur vor Ort Herstellung eines desinfizierenden Peressigsäuresystems
JPS63218649A (ja) 抗酸化性アミノ酸系物質並びに該物質を主成分とする抗酸化剤
RU2294958C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
JP2002540248A (ja) 抗酸化剤
Morandat et al. Plasmalogens protect unsaturated lipids against UV-induced oxidation in monolayer
Moen et al. Antioxidant efficacy of a new synergistic, multicomponent formulation for fish oil omega-3 concentrates
DE69323003T2 (de) Antioxydierende Zusammensetzungen
RU2312131C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2315087C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2308479C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2308477C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2308478C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2284349C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2315088C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2284348C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2290430C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2318014C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2288258C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2288257C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
BR112012029988B1 (pt) Uso de um galactolipídio em combinação com ácido ascórbico e/ou um derivado do mesmo, composição, e seu uso
RU2157829C1 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2181757C2 (ru) Состав для стабилизации липидов
RU2546225C1 (ru) Состав для стабилизации липидов к окислению
US6204266B1 (en) Pharmaceutical, cosmetic and/or food composition having anti-oxidant properties
RU2566983C1 (ru) Состав для стабилизации липидов к окислению

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20080909