RU2016105970A - Новые азаоксоиндолы для лечения и профилактики инфекции респираторного синцитиального вируса - Google Patents
Новые азаоксоиндолы для лечения и профилактики инфекции респираторного синцитиального вируса Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016105970A RU2016105970A RU2016105970A RU2016105970A RU2016105970A RU 2016105970 A RU2016105970 A RU 2016105970A RU 2016105970 A RU2016105970 A RU 2016105970A RU 2016105970 A RU2016105970 A RU 2016105970A RU 2016105970 A RU2016105970 A RU 2016105970A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- pyrrolo
- chloro
- cyclopropan
- benzimidazol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/10—Spiro-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Virology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (100)
1. Соединение формулы (I)
где R1 представляет собой атом галогена;
R2 представляет собой азетидинил, который является незамещенным или который замещен C1-6алкилсульфонилом; C1-6алкоксикарбонилпирролидинил; C1-6алкилкарбонилпирролидинил; циклоалкил, который является незамещенным или который замещен C1-6алкилом, C1-6алкилсульфонилом, карбокси, атомом галогена или гидрокси; диоксотетрагидротиофенил, который является незамещенным или который замещен C1-6алкилом; диоксотетрагидротиопиранил; диоксотиетанил; оксотиетанил; оксопирролидинил, который является незамещенным или который замещен C1-6алкилом; оксетанил; оксопиперидинил; пиперидинил; тетрагидрофуранил; тетрагидропиранил; ; ; или ; где x равно 1-6;
R3 представляет собой C1-6алкил;
R4 представляет собой C1-6алкил;
или R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкил;
W представляет собой атом азота или -CR5, где R5 представляет собой атом водорода или галогена;
X представляет собой -CH или атом азота;
или их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п. 1, где
R1 представляет собой атом хлора;
R2 представляет собой азетидин-3-ил, метилсульфонилазетидин-3-ил, трет-бутоксикарбонилпирролидинил, изопропилкарбонилпирролидинил, циклопентил, дифторциклобутил, дифторциклопентил, карбоксициклогексил, гидроксициклобутил, гидроксициклогексил, гидроксициклопентил, метилсульфонилциклобутил, оксетан-3-ил, пиперидин-4-ил, тетрагидрофуранил, тетрагидропиранил, , , , , , , , , , , , , , , или ;
R3 представляет собой метил или этил;
R4 представляет собой метил или этил;
или R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопропил;
W представляет собой атом азота, -CH или -CF;
X представляет собой -CH или атом азота;
или его фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R1 представляет собой атом галогена;
R2 представляет собой азетидинил, который является незамещенным или который замещен C1-6алкилсульфонилом; C1-6алкоксикарбонилпирролидинил; C1-6алкилкарбонилпирролидинил; циклоалкил, который является незамещенным или который замещен C1-6алкилом, C1-6алкилсульфонилом, карбокси, атомом галогена или гидрокси; диоксотетрагидротиофенил, который является незамещенным или который замещен C1-6алкилом; диоксотетрагидротиопиранил; диоксотиетанил; оксотиетанил; оксопирролидинил, который является незамещенным или который замещен C1-6алкилом; оксетанил; оксопиперидинил; пиперидинил; тетрагидрофуранил; тетрагидропиранил; ; ; или ; где x равно 1-6;
R3 представляет собой C1-6алкил;
R4 представляет собой C1-6алкил;
или R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкил;
W представляет собой -CR5, где R5 представляет собой атом водорода или галогена;
X представляет собой атом азота.
4. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R1 представляет собой атом хлора;
R2 представляет собой азетидин-3-ил, метилсульфонилазетидин-3-ил, трет-бутоксикарбонилпирролидинил, изопропилкарбонилпирролидинил, циклопентил, дифторциклобутил, дифторциклопентил, карбоксициклогексил, гидроксициклобутил, гидроксициклогексил, гидроксициклопентил, метилсульфонилциклобутил, оксетан-3-ил, пиперидин-4-ил, тетрагидрофуранил,
R3 представляет собой метил или этил;
R4 представляет собой метил или этил;
или R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопропил;
W представляет собой -CH или -CF;
X представляет собой атом азота.
5. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R1 представляет собой атом галогена;
R2 представляет собой диоксотетрагидротиофенил;
R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкил;
W представляет собой атом азота;
X представляет собой атом азота.
6. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R1 представляет собой атом галогена;
R2 представляет собой диоксотетрагидротиофенил;
R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкил;
W представляет собой атом азота или -CR5, где R5 представляет собой атом водорода или галогена;
X представляет собой -CH.
7. Соединение, выбранное из:
1'-({5-хлор-1-[цис-3-(метилсульфонил)циклобутил]-1H-бензимидазол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-({5-хлор-1-[транс-3-(метилсульфонил)циклобутил]-1H-бензимидазол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(2,2-диоксидо-2-тиаспиро[3.3]гепт-6-ил)-1Н-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(1,1-диоксидотетрагидро-2Н-тиопиран-4-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1,Н)-она;
1'-[(5-хлор-1-циклопентил-1H-бензимидазол-2-ил)метил]спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(оксетан-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(3,3-дифторциклобутил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(4-гидроксициклогексил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(3-гидроксициклопентил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(2-оксопирролидин-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(2-оксопиперидин-4-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2.3-с]пиридин]-2'(1'H)-она;
1'-{[5-хлор-1-(3,3-дифторциклопентил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-c]пиридин]-2'(1'H)-она;
цис-4-{5-хлор-2-[(2'-оксоспиро[циклопропан-1,3,-пирроло[2,3-с]пиридин]-1'(2'Н)-ил)метил]-1Н-бензимидазол-1-ил}циклогексанкарбоновой кислоты;
1'-{[6-хлор-3-(1,1-диоксидотетрагидротиофен-3-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(тетрагидрофуран-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин-2'(1'H)-она;
трет-бутил-3-{5-хлор-2-[(2'-оксоспиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-1'(2'Н)-ил)метил]-1Н-бензимидазол-1-ил}пирролидин-1-карбоксилата;
1'-{[5-хлор-1-(1,3-дигидроксипропан-2-ил)-1Н-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'H)-она;
1'-{[5-хлор-1-(транс-3-гидрокси-3-метилциклобутил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'H)-она;
1'-{[5-хлор-1-(1,1-диоксидотетрагидротиофен-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'H)-она;
1'-({5-хлор-1-[(3S)-1,1-диоксидотетрагидротиофен-3-ил]-1H-бензимидазол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'H)-она;
1'-({5-хлор-1-[(3R)-1,1-диоксидотетрагидротиофен-3-ил]-1H-бензимидазол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'H)-она;
1'-{[5-хлор-1-(1,1-диоксидотиетан-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2.3-с]пиридин]-2'(1'H)-она;
1-{[5-хлор-1-(1,1-диоксидотиетан-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}-3,3-диметил-1,3-дигидро-2Н-пирроло[2,3-с]пиридин-2-она;
1-{[5-хлор-1-(1,1-диоксидотиетан-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}-3,3-диэтил-1,3-дигидро-2Н-пирроло[2,3-с]пиридин-2-она;
1'-{[5-хлор-1-(1-оксидотиетан-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(1,1-диоксидотиетан-3-ил)-7-фтор-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(6-оксопиперидин-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(5-оксопирролидин-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'H)-она;
1'-{[5-хлор-1-(1-метил-5-оксопирролидин-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(1-этил-5-оксопирролидин-3-ил)-1Н-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-c]пиридин]-2'(1'H)-она;
1'-({5-хлор-1-[(3S)-1,1-диоксидотетрагидротиофен-3-ил]-7-фтор-1H-бензимидазол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-({5-хлор-1-[(3R)-1,1-диоксидотетрагидротиофен-3-ил]-7-фтор-1H-бензимидазол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3,-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(пиперидин-4-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[1-(азетидин-3-ил)-5-хлор-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-c]пиридин]-2'(1'H)-она;
1'-({5-хлор-1-[(3R)-1-(2-метилпропаноил)пирролидин-3-ил]-1H-бензимидазол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-({5-хлор-1-[1-(метилсульфонил)азетидин-3-ил]-1H-бензимидазол-2-ил}метил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(2,2-диметил-1,1-диоксидотетрагидротиофен-3-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(цис-3-гидроксициклобутил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-c]пиридин]-2'(1'H)-она;
1'-{[5-хлор-1-(транс-3-гидроксициклобутил)-1Н-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'H)-она;
1'-{[5-хлор-1-(1,1-диоксидо-1,2-тиазолидин-4-ил)-1Н-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(2-окса-5-азаспиро[3.4]окт-7-ил)-1H-бензимидазол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(1,1-диоксидотетрагидротиофен-3-ил)-7-фтор-1H-индол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она;
1'-{[5-хлор-1-(1,1-диоксидотетрагидротиофен-3-ил)-1H-индол-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-c]пиридин]-2'(1'H)-она и
1'-{[5-хлор-1-(1,1-диоксидотетрагидротиофен-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]метил}спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[2,3-с]пиридин]-2'(1'Н)-она.
8. Соединение по любому из пп. 1-7 для применения в качестве терапевтически активного вещества.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-7 и терапевтически инертный носитель.
10. Применение соединения по любому из пп. 1-7 для лечения или профилактики респираторно-синцитиальной вирусной инфекции.
11. Применение соединения по любому из пп. 1-7 для изготовления лекарственного средства для лечения или профилактики респираторно-синцитиальной вирусной инфекции.
12. Соединение по любому из пп. 1-7 для лечения или профилактики респираторно-синцитиальной вирусной инфекции.
13. Способ лечения или профилактики респираторно-синцитиальной вирусной инфекции, включающий введение эффективного количества соединения по любому из пп. 1-7.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN2013081263 | 2013-08-12 | ||
CNPCT/CN2013/081263 | 2013-08-12 | ||
PCT/EP2014/067046 WO2015022263A1 (en) | 2013-08-12 | 2014-08-08 | Novel aza-oxo-indoles for the treatment and prophylaxis of respiratory syncytial virus infection |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2016105970A true RU2016105970A (ru) | 2017-09-19 |
Family
ID=51298768
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2016105970A RU2016105970A (ru) | 2013-08-12 | 2014-08-08 | Новые азаоксоиндолы для лечения и профилактики инфекции респираторного синцитиального вируса |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9670211B2 (ru) |
EP (1) | EP3033341B1 (ru) |
JP (1) | JP6211195B2 (ru) |
BR (1) | BR112016002638A2 (ru) |
CA (1) | CA2914529A1 (ru) |
HK (1) | HK1222653A1 (ru) |
MX (1) | MX2016001855A (ru) |
RU (1) | RU2016105970A (ru) |
WO (1) | WO2015022263A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102243637B1 (ko) | 2013-03-14 | 2021-04-26 | 리커리엄 아이피 홀딩스, 엘엘씨 | 바이사이클릭 진통 화합물 |
JP6262347B2 (ja) * | 2013-08-15 | 2018-01-17 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲーF. Hoffmann−La Roche Aktiengesellschaft | 呼吸器合胞体ウイルス感染症の処置および予防のための新規アザ−オキソ−インドール |
KR102380609B1 (ko) | 2013-12-12 | 2022-03-30 | 리커리엄 아이피 홀딩스, 엘엘씨 | 바이사이클릭 알킬 화합물 및 합성 |
WO2015134710A1 (en) | 2014-03-07 | 2015-09-11 | Kalyra Pharmaceuticals, Inc. | Propellane derivates and synthesis |
GB201417707D0 (en) * | 2014-10-07 | 2014-11-19 | Viral Ltd | Pharmaceutical compounds |
US20190060257A1 (en) * | 2016-03-16 | 2019-02-28 | Zeno Royalties & Milestones, LLC | Analgesic compounds |
GB201711704D0 (en) | 2017-07-20 | 2017-09-06 | Reviral Ltd | Pharmaceutical compounds |
JP7520816B2 (ja) | 2018-09-06 | 2024-07-23 | シダラ セラピューティクス インコーポレーテッド | ウイルス感染症の治療のための組成物及び方法 |
CA3153626A1 (en) * | 2019-09-09 | 2021-03-18 | Cidara Therapeutics, Inc. | Compositions and methods for the treatment of respiratory syncytial virus |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI501967B (zh) * | 2010-12-16 | 2015-10-01 | Janssen R&D Ireland | 作為呼吸道融合病毒抗病毒劑之氮雜吲哚類 |
GB201119538D0 (en) * | 2011-11-10 | 2011-12-21 | Viral Ltd | Pharmaceutical compounds |
SG11201503025WA (en) * | 2012-10-16 | 2015-06-29 | Janssen Sciences Ireland Uc | Rsv antiviral compounds |
EP2997028A1 (en) * | 2013-05-14 | 2016-03-23 | F.Hoffmann-La Roche Ag | Aza-oxo-indoles for the treatment and prophylaxis of respiratory syncytial virus infection |
-
2014
- 2014-08-08 RU RU2016105970A patent/RU2016105970A/ru unknown
- 2014-08-08 JP JP2016533895A patent/JP6211195B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-08-08 CA CA2914529A patent/CA2914529A1/en not_active Abandoned
- 2014-08-08 WO PCT/EP2014/067046 patent/WO2015022263A1/en active Application Filing
- 2014-08-08 BR BR112016002638A patent/BR112016002638A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2014-08-08 MX MX2016001855A patent/MX2016001855A/es unknown
- 2014-08-08 EP EP14748217.8A patent/EP3033341B1/en not_active Not-in-force
-
2016
- 2016-04-08 US US15/094,642 patent/US9670211B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2016-09-13 HK HK16110819.0A patent/HK1222653A1/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MX2016001855A (es) | 2016-05-24 |
JP2016530257A (ja) | 2016-09-29 |
CA2914529A1 (en) | 2015-02-19 |
US9670211B2 (en) | 2017-06-06 |
JP6211195B2 (ja) | 2017-10-11 |
WO2015022263A1 (en) | 2015-02-19 |
EP3033341A1 (en) | 2016-06-22 |
EP3033341B1 (en) | 2017-05-03 |
BR112016002638A2 (pt) | 2017-08-01 |
HK1222653A1 (zh) | 2017-07-07 |
US20160229853A1 (en) | 2016-08-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2016105970A (ru) | Новые азаоксоиндолы для лечения и профилактики инфекции респираторного синцитиального вируса | |
EP3558990B1 (en) | Tetrahydro imidazo[4,5-c]pyridine derivatives as pd-l1 internalization inducers | |
EP3644996B1 (en) | Methods for treating huntington's disease | |
ES2780928T3 (es) | Compuestos de espiroimidazol y su uso como inhibidores de bace | |
JP5630867B2 (ja) | イミダゾピリジン−2−オン誘導体 | |
AU2016378579A1 (en) | Inhibitors of the menin-MLL interaction | |
EA026628B1 (ru) | Противовирусные соединения против rsv | |
JP6389829B2 (ja) | Pi3キナーゼモジュレータとしてのヘテロ芳香族化合物、及びその使用方法 | |
CN107108522B (zh) | 作为mIDH1抑制剂的苯并咪唑-2-胺 | |
KR102148679B1 (ko) | Pi3 키나제 모듈레이터로서의 헤테로방향족 화합물 및 이의 이용 방법 | |
AU2016228190A1 (en) | Inhibitors of influenza viruses replication | |
DK2755973T3 (en) | SUBSTITUTED 4,5,6,7-TETRAHYDRO-1H-PYRAZOLE [4,3-C] PYRIDINES, THEIR USE AS MEDICINES AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING THESE | |
JP2015521645A (ja) | 5−アザインダゾール化合物及び使用方法 | |
WO2011014515A1 (en) | 2, 7 -naphthyridin- 1 -one derivatives as syk kinase inhibitors | |
EP3087077A1 (en) | Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel | |
SG186018A1 (en) | Biaryl substituted azabicyclic alkane derivatives as nicotinic acetylcholine receptor activity modulators | |
CA3005921A1 (en) | Substituted-(pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-pyrimidin derivatives and use thereof as inhibitors of influenza virus replication | |
RU2020129785A (ru) | Фармацевтические производные 6,5-гетеробициклического кольца | |
US20120065219A1 (en) | Spirocyclic azaadamantane derivatives and methods of use | |
JP2017501200A5 (ru) | ||
KR20180030199A (ko) | 콜로니 자극 인자-1 수용체(csf-1r) 저해제 | |
RU2016105999A (ru) | Новые индолизиновые соединения, способ их получения и фармацевтические композиции, содержащие их | |
KR20190092545A (ko) | 인플루엔자 바이러스 복제의 억제제 및 이의 용도 | |
JP2019504102A5 (ru) | ||
CA3162253A1 (en) | Inhibitors of enl/af9 yeats |