Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

RU2007114080A - N-бензилсульфонил-замещенные аналоги анилинопиримидина - Google Patents

N-бензилсульфонил-замещенные аналоги анилинопиримидина Download PDF

Info

Publication number
RU2007114080A
RU2007114080A RU2007114080/04A RU2007114080A RU2007114080A RU 2007114080 A RU2007114080 A RU 2007114080A RU 2007114080/04 A RU2007114080/04 A RU 2007114080/04A RU 2007114080 A RU2007114080 A RU 2007114080A RU 2007114080 A RU2007114080 A RU 2007114080A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
amino
pyrimidin
phenyl
benzenesulfonamide
dimethylamino
Prior art date
Application number
RU2007114080/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Фук-Вах СУМ (US)
Фук-Вах Сум
Дэнис Уиль м ПАУЭЛ (US)
Дэнис Уильям ПАУЭЛ
Иксан ЗАНГ (US)
Иксан ЗАНГ
Лиджин ЧЕН (US)
Лиджин ЧЕН
Скот Ли КИНКЭД (US)
Скот Ли КИНКЭД
Ли Д. ДЖЕНИНГС (US)
Ли Д. ДЖЕНИНГС
Йонгбу ХУ (US)
Йонгбу ХУ
Эдам Мэфью ГИЛБЕРТ (US)
Эдам Мэфью ГИЛБЕРТ
Мэфью Грегори БУРСАВИЧ (US)
Мэфью Грегори БУРСАВИЧ
Original Assignee
Вайет (Us)
Вайет
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=35945218&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2007114080(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Вайет (Us), Вайет filed Critical Вайет (Us)
Publication of RU2007114080A publication Critical patent/RU2007114080A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/12—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for climacteric disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/04—Drugs for skeletal disorders for non-specific disorders of the connective tissue
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Psychiatry (AREA)

Claims (70)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
где R1 представляет собой водород;
R2 выбирают из группы, включающей NR7R8, гуанидинил, уреидо, возможно замещенный имидазол, возможно замещенный алкил, возможно замещенный алкенил, возможно замещенный алкинил, гидрокси и алкокси;
R3 выбирают из группы, включающей водород; возможно замещенный фенил; возможно замещенное 5- или 6-членное гетероарильное кольцо с 1-4 гетероатомами при условии, что гетероарильное кольцо не представляет собой пиридин, фуран, изоксазол, пиразол, триазол, имидазол или тиазол; бензольное кольцо, сконденсированное с 4-8-членным кольцом, содержащим от 0 до 4 гетероатомов, прерываемых 0-2 группами С=O, SO, или SO2, и возможно замещенные; возможно замещенное моноциклическое или полициклическое кольцо, содержащее от 0 до 4 гетероатомов; возможно замещенный алкенил; возможно замещенный алкинил; -NR7R8; -COOR9; -CONR7R8; и -SO2R10;
R4 представляет собой водород;
R5 выбирают из группы, включающей водород, метил, алкил, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, алкилсульфонил, гидроксиметил, и алкиламинометил;
R6 выбирают из группы, включающей водород; галоген; возможно замещенный фенил; возможно замещенное 5- или 6-членное гетероарильное кольцо с 1-4 гетероатомами; бензольное кольцо, слитое с 4-8-членным кольцом, содержащим от 0 до 4 гетероатомов, прерываемых 0-2 группами С=O, SO, или SO2, и возможно замещенные; возможно замещенное моноциклическое или полициклическое кольцо, содержащее от 0 до 4 гетероатомов; -NR7R8; -COOR9; -CONR7R8; -SO2R10; возможно замещенный алкил; возможно замещенный алкенил; возможно замещенный алкинил; гидрокси; алкокси; OR7; и SR7;
R7 и R8 выбирают независимо друг от друга из группы, включающей водород; возможно замещенный алкил; возможно замещенный алкенил; возможно замещенный алкинил; возможно замещенный арил; возможно замещенный гетероарил; гидрокси; алкокси; алкиламино; ариламино; гетероариламино; -NCOR9; -COR9; -CONR7R8; SO2R10; возможно замещенные 3-10-членные циклические амины, содержащие от 0 до 3 гетероатомов;
возможно, R7 и R8 совместно образуют возможно замещенное 3-12-членное моноциклическое или бициклическое кольцо, содержащее от 0 до 4 гетероатомов;
R9 выбирают из группы, включающей водород, метил, трифторметил, возможно замещенный алкил, возможно замещенный арил и возможно замещенный гетероарил;
R10 выбирают из группы, включающей метил, трифторметил, возможно замещенный алкил, возможно замещенный арил, возможно замещенный гетероарил, и NR7R8;
а также соли, сольваты и гидраты указанного соединения.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R2 представляет собой NR7R8, при этом R7 и R8 выбирают независимо друг от друга из группы, включающей водород, алкил, амино, алкиламино, алкилгидрокси, алканоил, алкокси, алкоксикарбонил, карбонил, карбоксил, аралкил, возможно замещенный фенил, гетероарил и COR9, где R9 представляет собой алкил или аралкил.
3. Соединение по п.2, отличающееся тем, что R2 представляет собой NH2, -(диметиламино)этил, или -(диметиламино)пропил.
4. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R2 представляет собой NR7R8, при этом R7 и R8 совместно образуют возможно замещенную 5-6-членную гетероциклическую группу, содержащую по меньшей мере один атом азота и от 0 до 1 дополнительных гетероатомов.
5. Соединение по п.4, отличающееся тем, что R2 выбирают из группы, включающей возможно замещенную морфолиниловую группу, возможно замещенную пиперазиниловую группу и возможно замещенную пирролидиниловую группу.
6. Соединение по п.1, отличающееся тем, что группа SO2R2 находится в положении 4 фенилового кольца.
7. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R3 выбирают из группы, включающей возможно замещенный фенил, возможно замещенный тиенил, возможно замещенный пиразинил, возможно замещенный пирролил, нафтиловую группу, бицикло[2.2.1]гептен и бензольное кольцо, сконденсированное с 5-7 членным кольцом, содержащим от 1 до 2 гетероатомов, возможно прерванное группой С=O и возможно замещенное.
8. Соединение по п.7, отличающееся тем, что R3 представляет собой возможно замещенную фениловую группу.
9. Соединение по п.8, отличающееся тем, что R3 представляет собой фениловую группу, замещенную одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей алкокси, трифторметил, фтор, гидрокси и NR7R8, где R7 представляет собой COR9, а R8 представляет собой водород.
10. Соединение по п.7, отличающееся тем, что R3 представляет собой возможно замещенную тиениловую группу.
11. Соединение по п.10, отличающееся тем, что R3 представляет собой тиениловую группу, возможно замещенную одним заместителем, выбранным из группы, включающий водород, бром и метил.
12. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R5 представляет собой водород или метил.
13. Соединение по п.12, отличающееся тем, что R5 представляет собой водород.
14. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R6 выбирают из группы, включающей водород, метил, этил, хлор, метокси, NH2 и трифторметил.
15. Соединение по п.14, отличающееся тем, что R6 представляет собой водород.
16. Соединение по п.1, отличающееся тем, что
R1 представляет собой водород;
R2 выбирают из группы, включающей NR7R8, возможно замещенный имидазол, и возможно замещенный алкил;
R3 выбирают из группы, включающей возможно замещенный фенил, возможно замещенный тиенил, возможно замещенный пиразинил, возможно замещенный пирролил, нафтиловую группу, бицикло[2.2.1]гептен и бензольное кольцо, сконденсированное с 5-7 членным кольцом, содержащим от 1 до 2 гетероатомов, возможно прерванное группой С=O и возможно замещенное;
R4 представляет собой водород;
R5 представляет собой водород или метил; и
R6 выбирают из группы, включающей водород, метил, этил, хлор, метокси, NH2 и трифторметил.
17. Соединение по п.16, выбранное из группы, включающей
1. -[[4-(5-метил-2-тиенил)-2-пиримидинил]амино]-бензолсульфонамид 2. N-фенил-4-[(4-тиен-2-илпиримидин-2-ил)амино]бензолсульфонамид 3. N-метил-4-[(4-тиен-2-илпиримидин-2-ил)амино]бензолсульфонамид 4. 4-[4-(5-хлортиофен-2-ил)-пиримидин-2-иламино]-бензолсульфонамид 5. 4-({4-[4-фтор-3-(трифторметил)фенил]пиримидин-2-ил}амино)бензолсульфонамид 6. 4-{[4-(4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}-N,N-диметилбензолсульфонамид 7. 4-{[4-(3,4,5-триметоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 8. 4-{[4-(3,4-дифторфенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид
9. 4-[(4-тиен-2-илпиримидин-2-ил)амино]бензолсульфонамид 10. 4-{[4-(5-нитротиен-2-ил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 11. 4-{[4-(4-метилфенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 12. 4-{[4-(2-метилфенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 13. 4-{[4-(3-метилтиен-2-ил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 14. 4-{[4-(4-метокси-3-метилфенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 15. 4-{[4-(2-гидроксифенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 16. 4-{[4-(3-фторфенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 17. 4-{[4-(2-гидрокси-5-метилфенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 18. 4-{[4-(3-гидроксифенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 19. 4-{[4-(3-хлорфенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 20. 4-{[4-(2-хлорфенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 21. 4-{[4-(2-фторфенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 22. 4-[(4-фенилпиримидин-2-ил)амино]бензолсульфонамид 23. 4-{[4-(2,4-диметоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 24. 4-[(4-бицикло[2.2.1]гепт-5-ен-2-илпиримидин-2-ил)амино]бензолсульфонамид 25. 4-({4-[4-(трифторметил)фенил]пиримидин-2-ил}амино)бензолсульфонамид 26. 4-{[4-(4-хлорфенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 27. 4-{[4-(4-циклогексилфенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 28. 4-{[4-(4-цианфенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 29. 4-{[4-(4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 30. 4-{[4-(4-морфолин-4-илфенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 31. 4-{[4-(4-изобутилфенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 32. 4-{[4-(4-пропилфенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 33. 4-{[4-(4-изопропилфенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 34. 4-{[4-(4-винилфенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 35. 4-[4-(5-пиридин-2-илэтинил-тиофен-2-ил)-пиримидин-2-иламино]-бензолсульфонамид
36. 4-[(4-{5-[(4-аминофенил)этинил]тиен-2-ил}пиримидин-2-ил)амино]бензолсульфонамид 37. (2Е)-3-[5-(2-{[4-(аминосульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)тиен-2-ил]-N,N-диметилакриламид 38. 2-(диметиламино)этил(2Е)-3-[5-(2-{[4-(аминосульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)тиен-2-ил]акрилат 39. N-[4-(морфолин-4-илсульфонил)фенил]-4-[4-(трифторметил)фенил]пиримидин-2-амин 40. N-(3-морфолин-4-илпропил)-4-({4-[4-(трифторметил)фенил]пиримидин-2-ил}амино)бензолсульфонамид 41. 4-{[4-(4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}-N-(3-морфолин-4-илпропил)бензолсульфонамид 42. 4-{[4-(4-метилфенил)пиримидин-2-ил]амино}-N-(3-морфолин-4-илпропил)бензолсульфонамид 43. 2-{4-[(4-{[4-(4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}фенил)сульфонил]пиперазин-1-ил}этанол 44. 4-({4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиримидин-2-ил}амино)-N-(3-морфолин-4-илпропил)бензолсульфонамид 45. 4-{[4-(1,3-бензодиоксол-5-ил)пиримидин-2-ил]амино}-N-(3-морфолин-4-илпропил)бензолсульфонамид 46. N-(3-морфолин-4-илпропил)-4-({4-[4-(трифторметокси)фенил]пиримидин-2-ил}амино)бензолсульфонамид 47. 4-{[4-(3,4-диметоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}-N-(3-морфолин-4-илпропил)бензолсульфонамид 48. 4-{[4-(3-фтор-4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}-N-(3-морфолин-4-илпропил)бензолсульфонамид 49. 4-{[4-(3,4-диметоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}-N-(2-морфолин-4-илэтил)бензолсульфонамид 50. N-(2-морфолин-4-илэтил)-4-({4-[4-(трифторметокси)фенил]пиримидин-2-ил}амино)бензолсульфонамид 51. 4-({4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиримидин-2-ил}амино)-N-(2-морфолин-4-илэтил)бензолсульфонамид
52. 4-{[4-(3-фтор-4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}-N-(2-морфолин-4-илэтил)бензолсульфонамид 53. 4-{[4-(4-фторфенил)пиримидин-2-ил]амино}-N-(2-морфолин-4-илэтил)бензолсульфонамид 54. 4-{[4-(4-бромфенил)пиримидин-2-ил]амино}-N-(2-морфолин-4-илэтил)бензолсульфонамид 55. 4-{[4-(4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}-N-(2-морфолин-4-илэтил)бензолсульфонамид 56. 4-{[4-(1,3-бензодиоксол-5-ил)пиримидин-2-ил]амино}-N-(2-морфолин-4-илэтил)бензолсульфонамид 57. 4-{[4-(4-гидроксифенил)пиримидин-2-ил]амино}-N-(2-морфолин-4-илэтил)бензолсульфонамид 58. 4-{[4-(4-хлорфенил)пиримидин-2-ил]амино}-N-(2-морфолин-4-илэтил)бензолсульфонамид 59. 4-{[4-(4-хлорфенил)пиримидин-2-ил]амино}-N-[3-(диметиламино)пропил]бензолсульфонамид 60. N-[3-(диметиламино)пропил]-4-({4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиримидин-2-ил}амино)бензолсульфонамид 61. N-[2-(диметиламино)этил]-4-{[4-(4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 62. N-[2-(диметиламино)этил]-4-{[4-(3-фтор-4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 63. N-[2-(диметиламино)этил]-4-({4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиримидин-2-ил}амино)бензолсульфонамид 64. 4-{[4-(4-хлорфенил)пиримидин-2-ил]амино}-N-[2-(диметиламино)этил]бензолсульфонамид 65. N-[3-(диметиламино)пропил]-4-{[4-(4-гидроксифенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 66. N-[2-(диметиламино)этил]-4-{[4-(4-гидроксифенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 67. N-морфолин-4-ил-4-({4-[4-(трифторметил)фенил]пиримидин-2-ил}амино)бензолсульфонамид
68. N-(3-гидроксипропил)-4-({4-[4-(трифторметил)фенил]пиримидин-2-ил}амино)-бензолсульфонамид 69. 3-{[4-(3-метилпиразин-2-ил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 70. 3-({4-[4-(метилсульфонил)фенил]пиримидин-2-ил}амино)бензолсульфонамид 71. N-изобутил-4-[(4-тиен-3-илпиримидин-2-ил)амино]бензолсульфонамид 72. 4-{[4-(1-метил-1Н-пиррол-2-ил)пиримидин-2-ил]амино}-N-фенилбензолсульфонамид 73. N-метил-4-{[4-(1-метил-1Н-пиррол-2-ил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 74. N-изобутил-4-{[4-(1-метил-1Н-пиррол-2-ил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 75. 4-{[4-(5-бромтиен-2-ил)пиримидин-2-ил]амино}-N-метилбензолсульфонамид 76. N-[4-(диметиламино)фенил]-4-{[4-(1-нафтил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 77. N-(4-{[2-(метоксиметил)пирролидин-1-ил]сульфонил}фенил)-4-(1-нафтил)пиримидин-2-амин 78. N-метил-4-{[4-(3-метилтиен-2-ил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 79. N-изобутил-4-{[4-(3-метилтиен-2-ил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 80. N-(4-{[(2S)-2-(метоксиметил)пирролидин-1-ил]сульфонил}фенил)-N-метил-4-(2-тиенил)пиримидин-2-амин 81. 4-{метил[4-(5-метил-2-тиенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 82. 4-[[4-(5-бром-2-тиенил)пиримидин-2-ил](метил)амино]бензолсульфонамид 83. N-метил-4-{метил[4-(5-метил-2-тиенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 84. N-метил-4-{метил[4-(2-тиенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 85. 4-[[4-(5-бром-2-тиенил)пиримидин-2-ил](метил)амино]-N-метилбензолсульфонамид 86. N-метил-3-{[4-(2-нафтил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид
87. N-изобутил-3-{[4-(2-нафтил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 88. 4-{[4-(5-бром-2-тиенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 89. этил 4-{2-[(4-{[(3-морфолин-4-илпропил)амино]сульфонил}фенил)амино]пиримидин-4-ил}бензоат 90. 4-{[4-(5-метилтиен-2-ил)пиримидин-2-ил]амино}-N-(3-морфолин-4-илпропил)бензолсульфонамид 91. 4-{[4-(4-этоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}-N-(3-морфолин-4-илпропил)бензолсульфонамид 92. 4-({4-[4-(диметиламино)фенил]пиримидин-2-ил}амино)-N-(3-морфолин-4-илпропил)бензолсульфонамид 93. 5-(2-{[4-(аминосульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)-2-метоксибензолсульфонамид 94. 4-{2-[(4-{[(3-морфолин-4-илпропил)амино]сульфонил}фенил)амино]пиримидин-4-ил}бензойную кислоту 95. N-[2-(диметиламино)этил]-5-(2-{[4-({[2-(диметиламино)этил]амино}сульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)-2-метоксибензолсульфонамид 96. 2-метокси-N-метил-5-[2-({4-[(метиламино)сульфонил]фенил}амино)пиримидин-4-ил]бензолсульфонамид 97. N-(2-гидроксиэтил)-5-{2-[(4-{[(2-гидроксиэтил)амино]сульфонил}фенил)амино]пиримидин-4-ил}-2-метоксибензолсульфонамид 98. 4-(4-метоксифенил)-N-{4-[(2-пиперидин-1-илэтил)сульфонил]фенил}пиримидин-2-амин 99. 4-(4-метоксифенил)-N-{4-[(2-морфолин-4-илэтил)сульфонил]фенил}пиримидин-2-амин 100. 4-(3-фтор-4-метоксифенил)-N-{4-[(2-морфолин-4-илэтил)сульфонил]фенил}пиримидин-2-амин 101. N-(4-{[3-(диметиламино)пропил]сульфонил}фенил)-4-(4-метоксифенил)пиримидин-2-амин 102. N-(4-{[3-(диметиламино)пропил]сульфонил}фенил)-4-(3-фтор-4-метоксифенил) пиримидин-2-амин
103. 4-(3-фтор-4-метоксифенил)-N-{4-[(2-пиперидин-1-илэтил)сульфонил]фенил}пиримидин-2-амин 104. 4-{[4-(4-гидроксифенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 105. 4-{[4-(5-бром-2-тиенил)пиримидин-2-ил]амино}-N-[2-(диметиламино)этил]бензолсульфонамид 106. 4-{[4-(4,4-диметил-2-оксо-1,4-дигидро-2Н-3,1-бензоксазин-6-ил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 107. 4-{[4-(3,5-дифтор-4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 108. 4-{[4-(2-оксо-2H-хромен-3-ил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 109. 4-{[4-(3-метил-2-оксо-2,3-дигидро-1,3-бензоксазол-6-ил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 110. 4-{[4-(2-оксо-2,3-дигидро-1,3-бензоксазол-6-ил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 111. N-[2-(диметиламино)этил]-4-({4-[4-(трифторметил)фенил]пиримидин-2-ил}амино)бензолсульфонамид 112. N-[3-(диметиламино)пропил]-4-({4-[4-(трифторметил)фенил]пиримидин-2-ил}амино)бензолсульфонамид 113. N-[3-(1Н-имидазол-1-ил)пропил]-4-({4-[4-(трифторметил)фенил]пиримидин-2-ил}амино)бензолсульфонамид 114. N-4H-1,2,4-триазол-4-ил-4-({4-[4-(трифторметил)фенил]пиримидин-2-ил}амино)бензолсульфонамид 115. N-[3-(диметиламино)пропил]-3-{[4-(3-фтор-4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 116. N-[3-(диметиламино)пропил]-3-{[4-(4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 117. N-[2-(диметиламино)этил]-3-{[4-(3-фтор-4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 118. N-[2-(диметиламино)этил]-3-{[4-(4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 119. N-(2-морфолин-4-илэтил)-4-({4-[4-(трифторметил)фенил]пиримидин-2-ил}амино)бензолсульфонамид
120. N-[2-гидрокси-1-(гидроксиметил)этил]-4-({4-[4-(трифторметил)фенил]пиримидин-2-ил}амино)бензолсульфонамид 121. N-(2-гидроксиэтил)-4-({4-[4-(трифторметил)фенил]пиримидин-2-ил}амино)бензолсульфонамид 122. этил N-{[4-({4-[4-(трифторметил)фенил]пиримидин-2-ил}амино)фенил]сульфонил}глицинат 123. N-[3-(диметиламино)пропил]-3-{[4-(4-гидроксифенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 124. N-{[4-({4-[4-(трифторметил)фенил]пиримидин-2-ил}амино)фенил]сульфонил}глицин 125. 3-{[4-(3-фтор-4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 126. N-[3-(диметиламино)пропил]-4-{[4-(3-фтор-4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 127. 3-{[4-(3-фтор-4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}-N-(3-фенилпропил)бензолсульфонамид 128. N-(циклогексилметил)-3-{[4-(3-фтор-4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 129. 3-{[4-(3-фтор-4-гидроксифенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 130. N-[2-(диметиламино)этил]-4-{[4-(3-фтор-4-гидроксифенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 131. N-[3-(диметиламино)пропил]-4-{[4-(3-фтор-4-гидроксифенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 132. 4-({4-[5-(гидроксиметил)-2-тиенил]пиримидин-2-ил}амино)бензолсульфонамид 133. 4-{[4-(5-формил-2-тиенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 134. 4-({4-[5-(морфолин-4-илметил)-2-тиенил]пиримидин-2-ил}амино)бензолсульфонамид 135. N-[(5-метилпиразин-2-ил)метил]-4-({4-[4-(трифторметил)фенил]пиримидин-2-ил}амино)бензолсульфонамид
136. N-(пиридин-2-илметил)-4-({4-[4-(трифторметил)фенил]пиримидин-2-ил}амино)бензолсульфонамид 137. N-(пиридин-3-илметил)-4-({4-[4-(трифторметил)фенил]пиримидин-2-ил}амино)бензолсульфонамид 138. N-(пиридин-4-илметил)-4-({4-[4-(трифторметил)фенил]пиримидин-2-ил}амино)бензолсульфонамид 139. 4-{[4-(3-фтор-4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}-N-(3-гидроксипропил)бензолсульфонамид 140. 4-(4-метоксифенил)-N-{4-[(1-метил-1Н-имидазол-2-ил)сульфонил]фенил}пиримидин-2-амин 141. 4-({4-[5-(пирролидин-1-илметил)-2-тиенил]пиримидин-2-ил}амино)бензолсульфонамид 142. 4-[(4-{5-[(диметиламино)метил]-2-тиенил}пиримидин-2-ил)амино]бензолсульфонамид 143. 4-[(4-{5-[(диэтиламино)метил]-2-тиенил}пиримидин-2-ил)амино]бензолсульфонамид 144. 4-{[4-(5-{[(2-гидроксиэтил)амино]метил}-2-тиенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 145. 4-[(4-{5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]-2-тиенил}пиримидин-2-ил)амино]бензолсульфонамид 146. 4-{[4-(5-{[(пиридин-3-илметил)амино]метил}-2-тиенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 147. 4-{[4-(5-{[(пиридин-4-илметил)амино]метил}-2-тиенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 148. 4-{[4-(5-{[(циклогексилметил)амино]метил}-2-тиенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 149. 4-({4-[5-(анилинметил)-2-тиенил]пиримидин-2-ил}амино)бензолсульфонамид 150. 4-[2-({4-[(1-метил-1H-имидазол-2-ил)сульфонил]фенил}амино)пиримидин-4-ил]фенол 151. N-[4-(2-{[4-(аминосульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил]-3-циклопентилпропанамид
152. N-[4-(2-{[4-(аминосульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил]-2-фенилацетамид 153. N-[4-(2-{[4-(аминосульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил]-2-(2-тиенил)ацетамид 154. N-[4-(2-{[4-(аминосульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил]никотинамид 155. N-[4-(2-{[4-(аминосульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил]-2-(этилтио)никотинамид 156. N-[4-(2-{[4-(аминосульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил]гексанамид 157. N-[4-(2-{[4-(аминосульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил]циклопропанкарбоксамид 158. N-[4-(2-{[4-(аминосульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил]циклопентанкарбоксамид 159. 4-(2-{[4-(1H-имидазол-2-илсульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенол 160. 2-хлор-5-{[4-(3-фтор-4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 161. N-[2-(диметиламино)этил]-2-этил-4-{[4-(3-фтор-4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 162. N-[2-(диметиламино)этил]-2-этил-4-{[4-(4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 163. N-[3-(диметиламино)пропил]-2-этил-4-{[4-(3-фтор-4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 164. N-[3-(диметиламино)пропил]-2-этил-4-{[4-(4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 165. 2-хлор-5-{[4-(4,4-диметил-2-оксо-1,4-дигидро-2H-3,1-бензоксазин-6-ил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 166. N-[3-(диметиламино)пропил]-4-{[4-(3-фтор-4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}-2-(трифторметил)бензолсульфонамид 167. N-[2-(диметиламино)этил]-4-{[4-(3-фтор-4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}-2-(трифторметил)бензолсульфонамид
168. N-[3-(диметиламино)пропил]-4-{[4-(4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}-2-(трифторметил)бензолсульфонамид 169. N-[2-(диметиламино)этил]-4-{[4-(4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}-2-(трифторметил)бензолсульфонамид 170. 4-(3-фтор-4-метоксифенил)-N-{4-[(1-метил-1H-имидазол-2-ил)сульфонил]фенил}пиримидин-2-амин 171. 2-хлор-N-[2-(диметиламино)этил]-4-{[4-(3-фтор-4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 172. 2-хлор-N-[2-(диметиламино)этил]-4-{[4-(4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 173. 2-хлор-N-[3-(диметиламино)пропил]-4-{[4-(3-фтор-4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 174. 2-хлор-N-[3-(диметиламино)пропил]-4-{[4-(4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 175. 3-{[4-(4,4-диметил-2-оксо-1,4-дигидро-2Н-3,1-бензоксазин-6-ил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 176. 5-{[4-(3-фтор-4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}-2-метилбензолсульфонамид 177. N-{4-[(1-метил-1H-имидазол-2-ил)сульфонил]фенил}-4-[5-(пирролидин-1-илметил)-2-тиенил]пиримидин-2-амин 178. N-{4-[(1-метил-1H-имидазол-2-ил)сульфонил]фенил}-4-{5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]-2-тиенил}пиримидин-2-амин 179. 4-[4-(бензилокси)фенил]-N-{4-[(1-метил-1H-имидазол-2-ил)сульфонил]фенил}пиримидин-2-амин 180. N-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил]фенил}-4-(4-нитрофенил)пиримидин-2-амин 181. 4-(4-аминофенил)-N-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил]фенил}пиримидин-2-амин 182. N-[3-(диметиламино)пропил]-4-{[4-(4-нитрофенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 183. 4-{[4-(4-аминофенил)пиримидин-2-ил]амино}-N-[3-(диметиламино)пропил]бензолсульфонамид
184. N-[2-(диметиламино)этил]-4-{[4-(3-фтор-4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}-2-метоксибензолсульфонамид 185. N-[4-(2-{[4-({[3-(диметиламино)пропил]амино}сульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил]-2-(2-тиенил)ацетамид 186. N-[2-(диметиламино)этил]-4-{[4-(4-нитрофенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 187. фенил[4-(2-{[4-({[3-(диметиламино)пропил]амино}сульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил]карбамат 188. N-{4-[2-({4-[(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил]фенил}амино)пиримидин-4-ил]фенил}-2-(2-тиенил)ацетамид 189. 4-{[4-(4-аминофенил)пиримидин-2-ил]амино}-N-[2-(диметиламино)этил]бензолсульфонамид 190. N-[4-(2-{[4-({[2-(диметиламино)этил]амино}сульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил]-2-(2-тиенил)ацетамид 191. N-[2-(диметиламино)этил]-4-{[4-(3-тиенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 192. N-[3-(диметиламино)пропил]-4-{[4-(3-тиенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 193. N-(2-гидроксиэтил)-4-{[4-(3-тиенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 194. N-[4-(2-{[4-({[3-(диметиламино)пропил]амино}сульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил]-3-метилбутанамид 195. N-[4-(2-{[4-({[3-(диметиламино)пропил]амино}сульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил]-2-фенилацетамид 196. N-[4-(2-{[4-({[3-(диметиламино)пропил]амино}сульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил]-2-(4-метоксифенил)ацетамид 197. N-[4-(2-{[4-({[3-(диметиламино)пропил]амино}сульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил]-3-(2-тиенил)пропанамид
198. N-[4-(2-{[4-({[3-(диметиламино)пропил]амино}сульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил]-3,3-диметилбутанамид 199. N-[4-(2-{[4-({[3-(диметиламино)пропил]амино}сульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил]тиофен-2-карбоксамид 200. N-[4-(2-{[4-({[3-(диметиламино)пропил]амино}сульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил]-4-(2-тиенил)бутанамид 201. 3,3-диметил-N-{4-[2-({4-[(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил]фенил}амино)пиримидин-4-ил]фенил}бутанамид 202. N-[4-(2-{[4-({[3-(диметиламино)пропил]амино}сульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил]-2-(3-тиенил)ацетамид 203. N-[4-(2-{[4-({[2-(диметиламино)этил]амино}сульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил]-3,3-диметилбутанамид 204. N-[4-(2-{[4-({[2-(диметиламино)этил]амино}сульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил]-2-фенилацетамид 205. N-[2-(диметиламино)этил]-N-({4-[(4-{4-[(3,3-диметилбутаноил)амино]фенил}пиримидин-2-ил)амино]фенил}сульфонил)-3,3-диметилбутанамид 206. N-[4-(2-{[4-({[2-(диметиламино)этил]амино}сульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил]тиофен-2-карбоксамид 207. N-[3-(диметиламино)пропил]-4-[(4-{4-[(фенилсульфонил)амино]фенил}пиримидин-2-ил)амино]бензолсульфонамид 208. N-[4-(2-{[4-({[2-(диметиламино)этил]амино}сульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил]-2-(4-метоксифенил)ацетамид 209. N-[4-(2-{[4-({[2-(диметиламино)этил]амино}сульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил]-2-(3-тиенил)ацетамид
210. N-[4-(2-{[4-({[2-(диметиламино)этил]амино}сульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил]-4-(2-тиенил)бутанамид 211. N-{4-[2-({4-[(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил]фенил}амино)пиримидин-4-ил]фенил}тиофен-2-карбоксамид 212. N-{4-[2-({4-[(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил]фенил}амино)пиримидин-4-ил]фенил}-2-(3-тиенил)ацетамид 213. N-{4-[2-({4-[(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил]фенил}амино)пиримидин-4-ил]фенил}-2-фенилацетамид 214. N-[2-(диметиламино)этил]-4-(2-тиенил)-N-[(4-{[4-(4-{[4-(2-тиенил)бутаноил]амино}фенил)пиримидин-2-ил]амино}фенил)сульфонил]бутанамид 215. N-[2-(диметиламино)этил]-2-фенил-N-({4-[(4-{4-[(фенилацетил)амино]фенил}пиримидин-2-ил)амино]фенил}сульфонил)ацетамид 216. N-[4-(2-{[4-({[2-(диметиламино)этил]амино}сульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил]-3-метилбутанамид 217. N-[2-(диметиламино)этил]-3-метил-N-({4-[(4-{4-[(3-метилбутаноил)амино]фенил}пиримидин-2-ил)амино]фенил}сульфонил)бутанамид 218. N-[2-(диметиламино)этил]-3-(2-тиенил)-N-[(4-{[4-(4-{[3-(2-тиенил)пропаноил]амино}фенил)пиримидин-2-ил]амино}фенил)сульфонил]пропанамид 219. N-[4-(2-{[4-(аминосульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил]-3-оксобутанамид 220. N-[2-(диметиламино)этил]-4-[(4-{4-[(фенилсульфонил)амино]фенил}пиримидин-2-ил)амино]бензолсульфонамид 221. N-[4-(2-{[3-(аминосульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил]-2-(2-тиенил)ацетамид 222. N-[4-(2-{[3-(аминосульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил]-2-фенилацетамид 223. N-[4-(2-{[3-(аминосульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил]-3,3-диметилбутанамид
224. N-[4-(2-{[3-(аминосульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил]-2-(3-тиенил)ацетамид 225. N-[4-(2-{[3-(аминосульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил]тиофен-2-карбоксамид 226. 4-[4-(бензиламино)фенил]-N-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил]фенил}пиримидин-2-амин 227. 4-{4-[(4-хлор-2-фторбензил)амино]фенил}-N-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил]фенил}пиримидин-2-амин 228. 4-{4-[(2,2-диметилпропил)амино]фенил}-N-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил]фенил}пиримидин-2-амин 229. N-[5-(2-{[4-(аминосульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)-2-тиенил]-3,3-диметилбутанамид 230. 4-({4-[4-(бензиламино)фенил]пиримидин-2-ил}амино)-N-[3-(диметиламино)пропил]бензолсульфонамид 231. N-(4-{[2-(диметиламино)этил]сульфонил}фенил)-4-(4-нитрофенил)пиримидин-2-амин 232. N-[2-(диметиламино)этил]-4-[(4-{4-[(2,2-диметилпропил)амино]фенил}пиримидин-2-ил)амино]бензолсульфонамид 233. N-(2-гидроксиэтил)-4-{[4-(4-нитрофенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 234. N-[2-(диметиламино)этил]-4-[(4-{4-[(3,3-диметилбутил)амино]фенил}пиримидин-2-ил)амино]бензолсульфонамид 235. N-[3-(диметиламино)пропил]-4-[(4-{4-[(2,2-диметилпропил)амино]фенил}пиримидин-2-ил)амино]бензолсульфонамид 236. N-[3-(диметиламино)пропил]-4-[(4-{4-[(3,3-диметилбутил)амино]фенил}пиримидин-2-ил)амино]бензолсульфонамид 237. 2-амино-5-{[4-(3-фтор-4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 238. 4-{[4-(4-аминофенил)пиримидин-2-ил]амино}-N-(2-гидроксиэтил)бензолсульфонамид 239. N-(4-{2-[(4-{[(2-гидроксиэтил)амино]сульфонил}фенил)амино]пиримидин-4-ил}фенил)-3,3-диметилбутанамид
240. N-(4-{2-[(4-{[(2-гидроксиэтил)амино]сульфонил}фенил)амино]пиримидин-4-ил}фенил)-2-(2-тиенил)ацетамид 241. 2-(4-хлорфенил)-N-(4-{2-[(4-{[(2-гидроксиэтил)амино]сульфонил}фенил)амино]пиримидин-4-ил}фенил)ацетамид 242. 4-[(4-{4-[(4-фенилпиримидин-2-ил)амино]фенил}пиримидин-2-ил)амино]бензолсульфонамид 243. 4-{[4-(4-{[4-(5-метил-2-тиенил)пиримидин-2-ил]амино}фенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 244. 4-{[4-(3-оксо-3H-спиро[1-бензофуран-2,1'-циклопропан]-5-ил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 245. 4-(4-аминофенил)-N-(4-{[2-(диметиламино)этил]сульфонил}фенил)пиримидин-2-амин 246. N-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил]фенил}-4-{4-[(2-фенилэтил)амино]фенил}пиримидин-2-амин 247. 4-{4-[(2,2-диметилбутил)амино]фенил}-N-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил]фенил}пиримидин-2-амин 248. N-(4-{2-[(4-{[2-(диметиламино)этил]сульфонил}фенил)амино]пиримидин-4-ил}фенил)-2-фенилацетамид 249. N-(4-{2-[(4-{[2-(диметиламино)этил]сульфонил}фенил)амино]пиримидин-4-ил}фенил)-2-(2-тиенил)ацетамид 250. N-(4-{2-[(4-{[2-(диметиламино)этил]сульфонил}фенил)амино]пиримидин-4-ил}фенил)-3,3-диметилбутанамид 251. N-(4-{2-[(4-{[2-(диметиламино)этил]сульфонил}фенил)амино]пиримидин-4-ил}фенил)-2-(4-метоксифенил)ацетамид 252. N-(4-{2-[(4-{[2-(диметиламино)этил]сульфонил}фенил)амино]пиримидин-4-ил}фенил)-3-метилбутанамид 253. N-[4-(2-{[4-(аминосульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил]-2-пирролидин-1-илацетамид 254. N-(2,2-диэтоксиэтил)-4-{[4-(2,3-дигидро-1-бензофуран-5-ил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид
255. 4-{[4-(4-нитрофенил)пиримидин-2-ил]амино}-N-(2-пирролидин-1-илэтил)бензолсульфонамид 256. 4-{[4-(2,3-дигидро-1-бензофуран-5-ил)пиримидин-2-ил]амино}-N-(2-оксоэтил)бензолсульфонамид 257. 4-{[4-(4-{[(бензиламино)карбонтиоил]амино}фенил)пиримидин-2-ил]амино}-N-[2-(диметиламино)этил]бензолсульфонамид 258. 4-(2-{[4-({[3-(диметиламино)пропил]амино}сульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил ацетат 259. 4-{[4-(4-аминофенил)пиримидин-2-ил]амино}-N-(2-пирролидин-1-илэтил)бензолсульфонамид 260. 4-{[4-(3-фтор-4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}-N-(2-пирролидин-1-илэтил)бензолсульфонамид 261. 4-{[4-(4-бромфенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 262. 4-{[4-(4-бромфенил)пиримидин-2-ил]амино}-N-[3-(диметиламино)пропил]бензолсульфонамид 263. 3,3-диметил-N-(4-{2-[(4-{[(2-пирролидин-1-илэтил)амино]сульфонил}фенил)амино]пиримидин-4-ил}фенил)бутанамид 264. 2-фенил-N-(4-{2-[(4-{[(2-пирролидин-1-илэтил)амино]сульфонил}фенил)амино]пиримидин-4-ил}фенил)ацетамид 265. 4-(2-{[4-({ацетил[3-(диметиламино)пропил]амино}сульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)фенил ацетат 266. N-(4-{2-[(4-{[(2-пирролидин-1-илэтил)амино]сульфонил}фенил)амино]пиримидин-4-ил}фенил)тиофен-2-карбоксамид 267. 4-[(4-{4-[(аминокарбонтиоил)амино]фенил}пиримидин-2-ил)амино]-N-[3-(диметиламино)пропил]бензолсульфонамид 268. N-[3-(диметиламино)пропил]-4-[(4-{4-[(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)амино]фенил}пиримидин-2-ил)амино]бензолсульфонамид 269. 4-[(4-{4-[(1Е)-3-(диметиламино)проп-1-ен-1-ил]фенил}пиримидин-2-ил)амино]бензолсульфонамид 270. N-[3-(диметиламино)пропил]-4-[(4-{4-[(1Е)-3-гидроксипроп-1-ен-1-ил]фенил}пиримидин-2-ил)амино]бензолсульфонамид
271. 4-({4-[4-(2,5-диметил-1H-пиррол-1-ил)фенил]пиримидин-2-ил}амино)бензолсульфонамид 272. 4-[(4-{4-[(1Е)-3-гидроксипроп-1-ен-1-ил]фенил}пиримидин-2-ил)амино]бензолсульфонамид 273. 4-{[4-(4-трет-бутоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}-N-[2-(диметиламино)этил]бензолсульфонамид 274. N-[2-(диметиламино)этил]-4-{[4-(4-формилфенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 275. N-[2-(диметиламино)этил]-4-{[4-(4-фторфенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 276. N-(3,3-диэтоксипропил)-4-{[4-(2,3-дигидро-1-бензофуран-5-ил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 277. 4-{[4-(2,3-дигидро-1-бензофуран-5-ил)пиримидин-2-ил]амино}-N-(3-оксопропил)бензолсульфонамид 278. N-[2-(диметиламино)этил]-4-({4-[4-(1,3-оксазол-5-ил)фенил]пиримидин-2-ил}амино)бензолсульфонамид 279. 4-(2-{[4-({[2-(диметиламино)этил]амино}сульфонил)фенил]амино}пиримидин-4-ил)бензамид 280. N-[3-(диметиламино)пропил]-4-[(4-{4-[(1Е)-3-(1Н-имидазол-1-ил)проп-1-ен-1-ил]фенил}пиримидин-2-ил)амино]бензолсульфонамид 281. N-[3-(диметиламино)пропил]-4-{[4-(4-{(1Е)-3-[метил(2-тиенил)амино]проп-1-ен-1-ил}фенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 282. 4-{[4-(4-{(1Е)-3-[(2-гидроксиэтил)амино]проп-1-ен-1-ил}фенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 283. 4-{[4-(4-{(1Е)-3-[(3-гидроксипропил)амино]проп-1-ен-1-ил}фенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 284. N-[3-(диметиламино)пропил]-4-[(4-{4-[(1Е)-3-морфолин-4-илпроп-1-ен-1-ил]фенил}пиримидин-2-ил)амино]бензолсульфонамид 285. 4-[(4-{4-[(1Е)-3-(диметиламино)проп-1-ен-1-ил]фенил}пиримидин-2-ил)амино]-N-[3-(диметиламино)пропил]бензолсульфонамид 286. N-[3-(диметиламино)пропил]-4-{[4-(4-формилфенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид
287. 4-{[4-(2,3-дигидро-1-бензофуран-5-ил)пиримидин-2-ил]амино}-N-[3-(диметиламино)пропил]бензолсульфонамид 288. N-[3-(диметиламино)пропил]-4-{[4-(4-фторфенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 289. 4-{[4-(2,3-дигидро-1-бензофуран-5-ил)пиримидин-2-ил]амино}-N-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил]бензолсульфонамид 290. 4-{[4-(4-пиперидин-1-илфенил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 291. 4-({4-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]пиримидин-2-ил}амино)бензолсульфонамид 292. N-[3-(диметиламино)пропил]-4-({4-[4-(гидроксиметил)фенил]пиримидин-2-ил}амино)бензолсульфонамид 293. 4-{[4-(1-бензотиен-2-ил)пиримидин-2-ил]амино}-N-[2-(диметиламино)этил]бензолсульфонамид 294. 4-[(9-метокси-5,6-дигидробензо[h]хиназолин-2-ил)амино]бензолсульфонамид 295. 4-[(8,9-диметокси-5,6-дигидробензо[h]хиназолин-2-ил)амино]бензолсульфонамид 296. 4-(5,6-дигидробензо[h]хиназолин-2-иламино)бензолсульфонамид 297. 4-{[4-(5,6-дигидро-4Н-пиррол[1,2-b]пиразол-2-ил)пиримидин-2-ил]амино}бензолсульфонамид 298. N-[3-(диметиламино)пропил-4-[(4-{4-[(1Е)-3-метоксипроп-1-ен-1-ил]фенил}пиримидин-2-ил)амино]бензолсульфонамид 299. 3-[2-(4-{[4-(3-фтор-4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]амино}фенил)-1Н-имидазол-1-ил]пропан-1-ол
а также их соли, сольваты и гидраты.
18. Способ ингибирования активности киназы в клетке, включающий контактирование клетки с соединением по п.1, посредством чего это указанное соединение ингибирует активность киназы.
19. Способ по п.18, отличающийся тем, что киназа представляет собой IKK.
20. Способ ингибирования активности киназы у млекопитащего, включающий введение указанному млекопитающему дозы соединения по п.1, ингибирующей киназу.
21. Способ по п.20, отличающийся тем, что указанное млекопитающее представляет собой человека.
22. Способ по п.20, отличающийся тем, что киназа представляет собой IKK.
23. Способ по п.20, отличающийся тем, что включает также введение указанному млекопитающему дополнительного ингибитора протеинкиназы по пути NF-кВ.
24. Фармацевтический состав, содержащий соединение по п.1 или 17, отдельно или в сочетании с другими фармацевтическими составами или химиотерапевтическими агентами, ингибирующими киназу, и фармацевтически допустимый носитель.
25. Способ лечения киназозависимого состояния, включающий введение субъекту дозы фармацевтического состава по п.24, ингибирующей киназу.
26. Способ по п.25, отличающийся тем, что киназа представляет собой IKK.
27. Способ по п.25, отличающийся тем, что киназозависимое состояние относится к группе, включающей воспаление, пролиферацию опухолевых клеток, рост опухолевых клеток и онкогенез.
28. Способ по п.25, отличающийся тем, что включает также введение указанному субъекту дополнительного ингибитора протеинкиназы по пути NF-кВ.
29. Способ лечения заболевания, связанного с активацией NF-кВ, включающий введение фармацевтического состава по п.24.
30. Способ по п.29, отличающийся тем, что включает также введение указанному субъекту дополнительного ингибитора протеинкиназы по пути NF-кВ.
31. Способ по п.29, отличающийся тем, что заболевание, связанное с активацией NF-кВ, выбирают из группы, включающей воспалительные заболевания, инфектартрит, воспаление кишечника и астму, дерматоз, псориаз, атопический дерматит, аутоиммунные болезни, отторжение тканей и органов, болезнь Альцгеймера, инсульт, эпилепсию, болезнь Паркинсона, атеросклероз, рестеноз, рак, включая болезнь Ходжкина, вирусную инфекцию, СПИД, остеоартрит, остеопороз и атаксию-телеангиэктазию.
32. Способ лечения пролиферации опухолевых клеток, роста опухолевых клеток и онкогенеза, включающий введение фармацевтического состава по п.24.
33. Способ уменьшения воспаления, включающий введение фармацевтического состава по п.24.
34. Способ лечения воспалительного или аутоиммунного состояния, включающий введение фармацевтического состава по п.24.
35. Способ по п.34, отличающийся тем, что указанное воспалительное или аутоиммунное состояние выбирают из группы, включающей инфектартрит, ревматоидный спондилит, остеоартрит, подагру, астму, бронхит, аллергический ринит, хроническое обструктивное заболевание легких, фиброзно-кистозную дегенерацию, воспаление кишечника, синдром раздраженной толстой кишки, слизистый колит, неспецифический язвенный колит, язвенный колит, болезнь Крона, гастрит, эзофагит, гепатит, панкреатит, нефрит, псориаз, экзему, дерматит, крапивницу, рассеянный склероз, болезнь Лу Герига, сепсис, конъюнктивит, синдром острой дыхательной недостаточности, пурпуру, назальный полип, красную волчанку, весенний катар, хронический артроревматизм, синдром системной воспалительной реакции (ССВР), сепсис, полимиозит, дерматомиозит (ДМ), нодозный полиартрит (НП), смешанное заболевание соединительной ткани (СЗСТ) и синдром Сьегрена.
36. Способ лечения сердечно-сосудистого, метаболического, или ишемического состояния, включающий введение фармацевтического состава по п.24.
37. Способ по п.36, отличающийся тем, что указанное сердечно-сосудистое, метаболическое или ишемическое состояние выбирают из группы, включающей атеросклероз, рестеноз после ангиопластики, гипертрофию левого желудочка, резистивность к инсулину, диабет типа I, диабет типа II, гипергликемию, гиперинсулинемию, дислипидемию, ожирение, склерокистозную болезнь яичников, гипертензию, Х-синдром, остеопороз, эректильную дисфункцию, кахексию, инфаркт миокарда, ишемические болезни сердца, почки, печени и мозга, отторжение трансплантированного органа, реакцию "трансплантат против хозяина", эндотоксиновый бактериально-токсический шок и полиорганную недостаточность.
38. Способ лечения инфекционного заболевания, включающий введение фармацевтического состава по п.24.
39. Способ по п.38, отличающийся тем, что указанное инфекционное заболевание представляет собой вирусную инфекцию.
40. Способ по п.39, отличающийся тем, что вирусную инфекцию вызывает вирус, выбранный из группы, включающей вирус иммунодефицита человека (ВИЧ), вирус гепатита В, вирус гепатита С, вирус бородавки человека, вирус Т-клеточного лейкоза человека и вирус Эпштейна-Барра.
41. Способ лечения пред- или пост-менопаузального состояния, включающий введение фармацевтического состава по п.24.
42. Способ лечения остеопороза, включающий введение фармацевтического состава по п.24.
43. Способ, включающий
а) реакцию енаминона формулы G-1:
Figure 00000002
с гуанидином формулы G-2:
Figure 00000003
и 1-метил-2-пирролидиноном с образованием соединения формулы I
Figure 00000004
где группы R определены в п.1, а
R1, R4 и R5 представляют собой водород,
R2 представляет собой NR7R8; и
б) выделение соединения формулы I.
44. Способ по п.43, отличающийся тем, что реакцию енаминона и гуанидина проводят в присутствии основания.
45. Способ по п.44, отличающийся тем, что указанное основание представляет собой карбонат калия или гидроксид калия.
46. Способ по п.43, отличающийся тем, что реакция енаминона и гуанидина включает также нагревание до температуры, примерно соответствующей температуре кипения с обратным холодильником.
47. Способ по п.43, отличающийся тем, что группа SO2R2 находится в положении 4.
48. Способ по п.43, отличающийся тем, что включает также получение гуанидина формулы G-2 в результате реакции амина формулы G-3
Figure 00000005
с цианамидом или 1-H-пиразол-1-карбоксимидином.
49. Способ по п.43, отличающийся тем, что включает также получение гуанидина формулы G-2 в результате реакции галогенированного сульфонамида формулы G4
Figure 00000006
с гуанидином.
50. Способ по п.43, отличающийся тем, что R3 представляет собой возможно замещенный фенил или возможно замещенный тиениловую группу.
51. Способ, включающий
а) реакцию енаминона формулы G-1
Figure 00000002
с производным гуанидина формулы 3-1
Figure 00000007
и 1-метил-2-пирролидиноном для образования пиримидина;
б) реакцию пиримидина с хлорсульфоновой кислотой с образованием сульфонилхлорида формулы 3-3
Figure 00000008
;
в) реакцию сульфонилхлорида формулы 3-3 с амином формулы HNR7R8 с образованием соединения формулы I
Figure 00000004
где группы R определены в п.1, а
R1, R4, R5 представляют собой водород,
R2 представляет собой NR7R8; и
г) выделение соединения формулы I.
52. Способ, включающий
а) реакцию амина формулы G-3
Figure 00000005
с галогенированным пиримидином формулы G-5
Figure 00000009
с образованием соединения формулы I
Figure 00000004
где группы R определены в п.1, а
R1, R4, R5 представляют собой водород,
R2 представляет собой NR7R8; и
б) выделение соединения формулы I.
53. Способ по п.52, отличающийся тем, что галоген галогенированного пиримидина представляет собой хлор.
54. Способ по п.52, отличающийся тем, что реакцию амина и галогенированного пиримидина проводят в растворителе, выбранном из группы, включающей диоксан.
55. Способ по п.52, отличающийся тем, что реакцию амина и галогенированного пиримидина проводят в присутствии спирта, выбранного из группы, включающей п-толуолсульфоновую кислоту.
56. Способ по п.52, отличающийся тем, что реакция амина и галогенированного пиримидина включает также нагревание до температуры, примерно соответствующей температуре кипения с обратным холодильником.
57. Способ по п.52, отличающийся тем, что группа SO2R2 находится в положении 4.
58. Способ по п.52, отличающийся тем, что R3 представляет собой возможно замещенный фенил или возможно замещенную тиениловую группу.
59. Способ, включающий
а) реакцию галогенированного сульфонамида формулы G-4
Figure 00000010
с пиримидином формулы G-6
Figure 00000011
с образованием соединения формулы I
Figure 00000004
где группы R определены в п.1, а
R1, R4, R5 представляют собой водород,
R2 представляет собой NR7R8; и
б) выделение соединения формулы I.
60. Способ по п.59, отличающийся тем, что галоген галогенированного сульфонамида представляет собой бром.
61. Способ по п.59, отличающийся тем, что реакцию пиримидина и галогенированного сульфонамида проводят в растворителе, выбранном из группы, включающей диоксан.
62. Способ по п.59, отличающийся тем, что реакция пиримидина и галогенированного сульфонамида включает также добавление трет-бутоксида натрия.
63. Способ по п.59, отличающийся тем, что реакцию пиримидина и галогенированного сульфонамида проводят в присутствии трис(дибензилиденацетон)дипалладия(0) и 2,2'-бис(дифенилфосфино)-1,1'-бинафтила.
64. Способ по п.59, отличающийся тем, что реакция пиримидина и галогенированного сульфонамида включает также нагревание до температуры, примерно соответствующей температуре кипения с обратным холодильником.
65. Способ по п.59, отличающийся тем, что группа S02R2 находится в положении 4.
66. Способ по п.59, отличающийся тем, что R3 представляет собой возможно замещенный фенил или возможно замещенную тиениловую группу.
67. Гуанидин формулы G-2
Figure 00000012
где группы R определены в п.1.
68. Амин формулы G-3
Figure 00000013
где группы R определены в п.1.
69. Галогенированный сульфонамид формулы G-4
Figure 00000010
где группы R определены в п.1.
70. Сульфонилхлорид формулы 3-3
Figure 00000014
где группы R определены в п.1.
RU2007114080/04A 2004-10-13 2005-10-13 N-бензилсульфонил-замещенные аналоги анилинопиримидина RU2007114080A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US61766804P 2004-10-13 2004-10-13
US60/617,668 2004-10-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007114080A true RU2007114080A (ru) 2008-11-27

Family

ID=35945218

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007114080/04A RU2007114080A (ru) 2004-10-13 2005-10-13 N-бензилсульфонил-замещенные аналоги анилинопиримидина

Country Status (20)

Country Link
US (1) US7799915B2 (ru)
EP (1) EP1799652A1 (ru)
JP (1) JP2008515986A (ru)
KR (1) KR20070084067A (ru)
CN (1) CN101039919A (ru)
AR (1) AR051387A1 (ru)
AU (1) AU2005295788A1 (ru)
BR (1) BRPI0516597A (ru)
CA (1) CA2580913A1 (ru)
CR (1) CR9048A (ru)
GT (1) GT200500286A (ru)
IL (1) IL182316A0 (ru)
MX (1) MX2007004488A (ru)
NO (1) NO20071642L (ru)
PA (1) PA8649401A1 (ru)
PE (1) PE20060582A1 (ru)
RU (1) RU2007114080A (ru)
TW (1) TW200626559A (ru)
WO (1) WO2006044457A1 (ru)
ZA (1) ZA200703022B (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2540858C2 (ru) * 2009-12-23 2015-02-10 Галдерма Ресерч Энд Девелопмент Новые фенольные производные и их фармацевтическое или косметическое применение
RU2825827C1 (ru) * 2020-03-23 2024-08-30 Ван Ин Фармасьютикал Ко., Лтд. Новое производное пиримидина и содержащая его композиция для предупреждения или лечения нейродегенеративных заболеваний и рака

Families Citing this family (94)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0205688D0 (en) * 2002-03-09 2002-04-24 Astrazeneca Ab Chemical compounds
JP2005524672A (ja) * 2002-03-09 2005-08-18 アストラゼネカ アクチボラグ Ｃｄｋ阻害活性を有するイミダゾリル置換ピリミジン誘導体
GB0205690D0 (en) * 2002-03-09 2002-04-24 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0205693D0 (en) 2002-03-09 2002-04-24 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0311274D0 (en) * 2003-05-16 2003-06-18 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0311276D0 (en) * 2003-05-16 2003-06-18 Astrazeneca Ab Chemical compounds
TW200528101A (en) * 2004-02-03 2005-09-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
US7279288B2 (en) * 2004-09-03 2007-10-09 California Institute Of Technology I kappa B kinase complex as a target for the treatment of Huntington's disease
AU2005315392B2 (en) * 2004-12-17 2010-03-11 Astrazeneca Ab 4- (4- (imidazol-4-yl) pyrimidin-2-ylamino) benzamides as CDK inhibitors
EP1912974A1 (en) * 2005-07-30 2008-04-23 AstraZeneca AB Imidazolyl-pyrimidine compounds for use in the treatment of proliferative disorders
TW200728290A (en) * 2005-09-30 2007-08-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0520955D0 (en) * 2005-10-14 2005-11-23 Cyclacel Ltd Compound
WO2007053776A1 (en) * 2005-11-03 2007-05-10 Sgx Pharmaceuticals, Inc. Pyrimidinyl-thiophene kinase modulators
EP2004638A1 (en) * 2006-04-12 2008-12-24 Wyeth a Corporation of the State of Delaware Anilino-pyrimidine phenyl and benzothiophene analogs
TW200811169A (en) * 2006-05-26 2008-03-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
CA2658764A1 (en) * 2006-07-20 2008-01-24 Mehmet Kahraman Benzothiophene inhibitors of rho kinase
AR063946A1 (es) * 2006-09-11 2009-03-04 Cgi Pharmaceuticals Inc Determinadas pirimidinas sustituidas, el uso de las mismas para el tratamiento de enfermedades mediadas por la inhibicion de la actividad de btk y composiciones farmaceuticas que las comprenden.
US20110117121A1 (en) * 2006-10-27 2011-05-19 James Dao Compositions for treatment and inhibition of pain
FR2911138B1 (fr) * 2007-01-05 2009-02-20 Sanofi Aventis Sa Nouveaux derives de n, n'-2,4-dianilinopyrimidines, leur preparation a titre de medicaments, compositions pharmaceutiques et notamment comme inhibiteurs de ikk
FR2911139A1 (fr) * 2007-01-05 2008-07-11 Sanofi Aventis Sa Nouveaux derives de phenyl-(4-phenyl-pyrimidin-2-yl)amines, leur preparation a titre de medicaments, compositions pharmaceutiques et notamment comme inhibiteurs de ikk
FR2911140B1 (fr) * 2007-01-05 2009-02-20 Sanofi Aventis Sa Nouveaux derives de 2-anilino 4-heteroaryle pyrimides, leur preparation a titre de medicaments, compositions pharmaceutiques et notamment comme inhibiteurs de ikk
WO2008109943A1 (en) * 2007-03-12 2008-09-18 Cytopia Research Pty Ltd Phenyl amino pyrimidine compounds and uses thereof
AU2016200866B2 (en) * 2007-03-12 2017-06-22 Glaxosmithkline Llc Phenyl amino pyrimidine compounds and uses thereof
AU2013201306B2 (en) * 2007-03-12 2015-11-12 Glaxosmithkline Llc Phenyl Amino Pyrimidine Compounds and Uses Thereof
EP2146779B1 (en) * 2007-04-18 2016-08-10 Pfizer Products Inc. Sulfonyl amide derivatives for the treatment of abnormal cell growth
MX2009011950A (es) * 2007-05-04 2009-12-11 Irm Llc Derivados de pirimidina y composiciones como inhibidores de cinasa c-kit y pdgfr.
CA2693588C (en) * 2007-07-13 2015-11-17 Icagen, Inc. Sodium channel inhibitors
US20090048282A1 (en) * 2007-08-14 2009-02-19 Wyeth Pyrimidine sulfonamide analogs and their use as agonists of the wnt-beta-catenin cellular messaging system
AU2008289037B2 (en) 2007-08-22 2012-03-01 Novartis Ag 5- (4- (haloalkoxy) phenyl) pyrimidine-2-amine compounds and compositions as kinase inhibitors
BRPI0815572A2 (pt) * 2007-08-22 2015-02-18 Irm Llc Compostos e composições como inibidores de quinases
CA2698511C (en) 2007-09-04 2016-10-11 The Scripps Research Institute Substituted pyrimidinyl-amines as protein kinase inhibitors
KR20100099717A (ko) * 2007-12-05 2010-09-13 바스프 에스이 피리딜메틸-술폰아미드 화합물
MX2010008700A (es) * 2008-02-22 2010-08-30 Hoffmann La Roche Moduladores de beta-amiloide.
US20110003691A1 (en) * 2008-03-14 2011-01-06 Basf Se Substituted Pyrazinylmethyl Sulfonamides For Use As Fungicides
US9273077B2 (en) 2008-05-21 2016-03-01 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Phosphorus derivatives as kinase inhibitors
CA2723961C (en) 2008-05-21 2017-03-21 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Phosphorous derivatives as kinase inhibitors
SG10201510696RA (en) * 2008-06-27 2016-01-28 Celgene Avilomics Res Inc Heteroaryl compounds and uses thereof
US11351168B1 (en) 2008-06-27 2022-06-07 Celgene Car Llc 2,4-disubstituted pyrimidines useful as kinase inhibitors
US8338439B2 (en) 2008-06-27 2012-12-25 Celgene Avilomics Research, Inc. 2,4-disubstituted pyrimidines useful as kinase inhibitors
WO2010068863A2 (en) 2008-12-12 2010-06-17 Cystic Fibrosis Foundation Therapeutics, Inc. Pyrimidine compounds and methods of making and using same
ES2659725T3 (es) 2009-05-05 2018-03-19 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Inhibidores de EGFR y procedimiento de tratamiento de trastornos
WO2010151747A1 (en) * 2009-06-26 2010-12-29 Cystic Fibrosis Foundation Therapeutics, Inc. Pyrimine compounds and methods of making and using same
CN101991553B (zh) * 2009-08-21 2015-02-25 北京以岭生物工程技术有限公司 一种依西美坦片及其制备方法
CN102791697A (zh) * 2009-10-12 2012-11-21 瑞科西有限公司 作为TBKL和/或IKKε抑制剂的氨基-嘧啶化合物
CA2788450A1 (en) * 2009-12-30 2011-07-07 Arqule, Inc. Substituted naphthalenyl-pyrimidine compounds
US8334292B1 (en) 2010-06-14 2012-12-18 Cystic Fibrosis Foundation Therapeutics, Inc. Pyrimidine compounds and methods of making and using same
GB201012105D0 (en) 2010-07-19 2010-09-01 Domainex Ltd Novel pyrimidine compounds
CN105566229A (zh) 2010-08-10 2016-05-11 西建阿维拉米斯研究公司 Btk抑制剂的苯磺酸盐及其用途和制备方法
JP5956999B2 (ja) 2010-11-01 2016-07-27 セルジーン アヴィロミクス リサーチ， インコーポレイテッド ヘテロアリール化合物およびその使用
CA2815858C (en) 2010-11-01 2018-10-16 Celgene Avilomics Research, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
US8796255B2 (en) 2010-11-10 2014-08-05 Celgene Avilomics Research, Inc Mutant-selective EGFR inhibitors and uses thereof
EA201391626A1 (ru) 2011-05-04 2014-03-31 Ариад Фармасьютикалз, Инк. Соединения для ингибирования клеточной пролиферации в egfr-стимулированных типах рака
CA2853498A1 (en) 2011-10-28 2013-05-02 Celgene Avilomics Research, Inc. Methods of treating a bruton's tyrosine kinase disease or disorder
EA037918B1 (ru) 2011-12-21 2021-06-07 Новира Терапьютикс, Инк. Противовирусные агенты против гепатита в
WO2013138502A1 (en) 2012-03-15 2013-09-19 Celgene Avilomics Research, Inc. Salts of an epidermal growth factor receptor kinase inhibitor
JP6317319B2 (ja) 2012-03-15 2018-04-25 セルジーン シーエーアール エルエルシー 上皮成長因子受容体キナーゼ阻害剤の固体形態
AU2013204563B2 (en) 2012-05-05 2016-05-19 Takeda Pharmaceutical Company Limited Compounds for inhibiting cell proliferation in EGFR-driven cancers
US8809359B2 (en) 2012-06-29 2014-08-19 Ym Biosciences Australia Pty Ltd Phenyl amino pyrimidine bicyclic compounds and uses thereof
MX2015002697A (es) 2012-08-28 2015-05-12 Janssen Sciences Ireland Uc Sulfamoilarilamidas y su uso como medicamentos para el tratamiento de la hepatitis b.
WO2014100748A1 (en) 2012-12-21 2014-06-26 Celgene Avilomics Research, Inc. Heteroaryl compounds and uses thereof
EP2941428A1 (en) * 2013-01-07 2015-11-11 Vichem Chemie Kutató KFT 4-pyrimidinylamino-benzenesulfonamide derivatives and their use for the inhibition of polo-like kinase 1 (plk1) for the treatment of cancer and their use for the treatment of bacterial infections
WO2014124230A2 (en) 2013-02-08 2014-08-14 Celgene Avilomics Research, Inc. Erk inhibitors and uses thereof
PL2961732T3 (pl) 2013-02-28 2017-09-29 Janssen Sciences Ireland Uc Sulfamoilo-aryloamidy i ich stosowanie jako leków do leczenia wirusowego zapalenia wątroby typu B
MX2015013175A (es) * 2013-03-15 2016-04-04 Discoverybiomed Inc Derivados de cumarina y metodos de uso en el tratamiento de enfermedades hiperproliferativas.
CN105121437B (zh) * 2013-03-15 2018-12-04 发现生物医药公司 香豆素衍生物和用于治疗囊性纤维化、慢性阻塞性肺病和错误折叠蛋白质病症的方法
US9895349B2 (en) 2013-04-03 2018-02-20 Janssen Sciences Ireland Us N-phenyl-carboxamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B
US9611283B1 (en) 2013-04-10 2017-04-04 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Methods for inhibiting cell proliferation in ALK-driven cancers
JO3603B1 (ar) 2013-05-17 2020-07-05 Janssen Sciences Ireland Uc مشتقات سلفامويل بيرولاميد واستخدامها كادوية لمعالجة التهاب الكبد نوع بي
EA035500B1 (ru) 2013-05-17 2020-06-25 Янссен Сайенсиз Айрлэнд Юси Производные сульфамоилтиофенамида и их применение в качестве медикаментов для лечения гепатита b
RS57222B1 (sr) 2013-07-25 2018-07-31 Janssen Sciences Ireland Uc Derivati pirolamida supstituisani sa glioksiamidom i njihova primena kao lekova u tretmanu hepatitisa b
US9492471B2 (en) 2013-08-27 2016-11-15 Celgene Avilomics Research, Inc. Methods of treating a disease or disorder associated with Bruton'S Tyrosine Kinase
EP3060547B1 (en) 2013-10-23 2017-10-11 Janssen Sciences Ireland UC Carboxamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis b
US9415049B2 (en) 2013-12-20 2016-08-16 Celgene Avilomics Research, Inc. Heteroaryl compounds and uses thereof
US10392349B2 (en) 2014-01-16 2019-08-27 Novira Therapeutics, Inc. Azepane derivatives and methods of treating hepatitis B infections
SG11201606370YA (en) 2014-02-06 2016-09-29 Janssen Sciences Ireland Uc Sulphamoylpyrrolamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis b
TWI681954B (zh) 2014-06-12 2020-01-11 美商西爾拉癌症醫學公司 Ｎ-（氰基甲基）-４-（２-（４-𠰌啉基苯基胺基）嘧啶-４-基）苯甲醯胺
TW201613892A (en) 2014-08-13 2016-04-16 Celgene Avilomics Res Inc Forms and compositions of an ERK inhibitor
CN106188029B (zh) * 2015-05-05 2018-09-18 山东轩竹医药科技有限公司 二并环类间变性淋巴瘤激酶抑制剂
US10875876B2 (en) 2015-07-02 2020-12-29 Janssen Sciences Ireland Uc Cyclized sulfamoylarylamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B
KR101767602B1 (ko) * 2016-04-04 2017-08-14 한국원자력의학원 N-페닐피리미딘-2-아민계 화합물, 이의 제조방법, 이를 포함하는 암 예방 및 치료용 약학 조성물 및 이를 이용한 암 예방 또는 암 치료 방법
JP2019511542A (ja) 2016-04-15 2019-04-25 ヤンセン・サイエンシズ・アイルランド・アンリミテッド・カンパニー カプシド集合阻害剤を含む組み合わせ及び方法
KR102587619B1 (ko) * 2016-06-30 2023-10-11 잔센파마슈티카엔.브이. Nik 억제제로서의 시아노인돌린 유도체
PL3571192T3 (pl) * 2017-01-17 2023-03-20 Astrazeneca Ab Selektywne inhibitory jak1
CN106946888B (zh) * 2017-04-06 2018-06-01 福建拓路建设有限公司 一种磺酰胺基衍生物及其在制备抗肿瘤药物中的用途
EP3749697A4 (en) 2018-02-05 2021-11-03 Bio-Rad Laboratories, Inc. CHROMATOGRAPHIC RESIN WITH A LIGAND WITH ANION EXCHANGE-HYDROPHOBIC MIXED MODE
WO2019175657A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Janssen Sciences Ireland Unlimited Company Capsid assembly modulator dosing regimen
CN109438365B (zh) * 2018-12-06 2022-04-05 华南师范大学 N-(3-((4-三氟甲基)-2-嘧啶基)氨基苯基)-2,6-二氟苯磺酰胺衍生物
WO2020150668A1 (en) * 2019-01-17 2020-07-23 Board Of Trustees Of Michigan State University Compositions and methods for immune modulation and treatment of cancer
CA3127152A1 (en) 2019-02-22 2020-08-27 Janssen Sciences Ireland Unlimited Company Amide derivatives useful in the treatment of hbv infection or hbv-induced diseases
CN109912584B (zh) * 2019-03-22 2021-08-13 中国药科大学 一种具有抗肿瘤活性的brd4蛋白抑制剂及其制备方法和应用
KR20220005549A (ko) 2019-05-06 2022-01-13 얀센 사이언시즈 아일랜드 언리미티드 컴퍼니 Hbv 감염 또는 hbv-유도성 질환의 치료에 유용한 아미드 유도체
CN111574413B (zh) * 2020-06-08 2022-04-05 杭州尚合生物医药科技有限公司 一种2-氨甲基吡啶与dmf-dma作为胺源的磺酰脒的制备方法
CN114014847B (zh) * 2021-12-08 2023-11-03 滨州医学院 一种含苯并噻吩嘧啶衍生物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用
KR20240144295A (ko) * 2022-02-03 2024-10-02 넥시스 테라퓨틱스 인코포레이티드 아릴 탄화수소 수용체 작용제 및 이의 용도

Family Cites Families (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR829926A (fr) 1936-11-28 1938-07-11 Ig Farbenindustrie Ag Ortho et para-aminoarylsulfones et leur procêdé de préparation
CH210790A (de) 1938-01-31 1940-07-31 Chem Ind Basel Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates.
US3775168A (en) 1972-02-28 1973-11-27 Cities Service Co Process for protecting a substrate with an n{11 -pyrimidylamino-arylsulfonamide intumercent agent
US4788195A (en) * 1986-01-13 1988-11-29 American Cyanamid Company 4,5,6-substituted-N-(substituted-phenyl)-2-pyrimidinamines
US4876252A (en) 1986-01-13 1989-10-24 American Cyanamid Company 4,5,6-substituted-N-(substituted-phenyl)-2-pyrimidinamines
JPH0796543B2 (ja) * 1987-08-11 1995-10-18 サントリー株式会社 アシルアミノベンゼンスルホンアミド誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤
NZ274978A (en) 1993-10-12 1998-04-27 Du Pont Merck Pharma 1n-alkyl-n-aryl pyrimidinamine derivatives and pharmaceutical compositions thereof
US5786354A (en) 1994-06-21 1998-07-28 Celltech Therapeutics, Limited Tri-substituted phenyl derivatives and processes for their preparation
GB9526245D0 (en) 1995-12-21 1996-02-21 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB2302021A (en) 1996-10-16 1997-01-08 Lilly Co Eli Inhibiting bone loss or resorption
GB9622363D0 (en) 1996-10-28 1997-01-08 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB9705361D0 (en) 1997-03-14 1997-04-30 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
EP1023315B1 (en) 1997-05-14 2010-03-10 Sloan-Kettering Institute For Cancer Research Methods and compositions for destruction of selected proteins
GB9914258D0 (en) 1999-06-18 1999-08-18 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
EP1218369B1 (en) 1999-08-13 2008-07-23 Vertex Pharmaceuticals Incorporated INHIBITORS OF c-JUN N-TERMINAL KINASES (JNK) AND OTHER PROTEIN KINASES
GB9919778D0 (en) * 1999-08-21 1999-10-27 Zeneca Ltd Chemical compounds
DE19942354A1 (de) * 1999-09-04 2001-03-08 Aventis Pharma Gmbh Substituierte 3-Phenyl-5-alkoxi-1,3,4-oxdiazol-2-one, ihre Herstellung und Verwendung in Arzneimitteln
GB9924862D0 (en) 1999-10-20 1999-12-22 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
GB0004888D0 (en) 2000-03-01 2000-04-19 Astrazeneca Uk Ltd Chemical compounds
KR20080027400A (ko) * 2000-08-21 2008-03-26 아스트라제네카 아베 퀴나졸린 유도체
GB0021726D0 (en) 2000-09-05 2000-10-18 Astrazeneca Ab Chemical compounds
US7122544B2 (en) 2000-12-06 2006-10-17 Signal Pharmaceuticals, Llc Anilinopyrimidine derivatives as IKK inhibitors and compositions and methods related thereto
ES2556946T3 (es) * 2000-12-21 2016-01-21 Novartis Ag Pirimidinaminas como moduladores de la angiogénesis
US20020132823A1 (en) * 2001-01-17 2002-09-19 Jiahuai Han Assay method
GB0103926D0 (en) * 2001-02-17 2001-04-04 Astrazeneca Ab Chemical compounds
DE60230160D1 (de) * 2001-02-20 2009-01-15 Astrazeneca Ab 2-arylaminopyrimidine zur behandlung von mit gsk3 in zusammenhang stehenden erkrankungen
JP4160401B2 (ja) * 2001-03-29 2008-10-01 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド Ｃ−ｊｕｎｎ末端キナーゼ（ｊｎｋ）および他のタンパク質キナーゼのインヒビター
EP1377572A1 (en) 2001-04-10 2004-01-07 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Isoxaxole derivatives as inhibitors of src and other protein kinases
ATE339416T1 (de) * 2001-04-13 2006-10-15 Vertex Pharma Inhibitoren von c-jun-n-terminalen-kinasen (jnk) und anderen proteinkinasen
US6884804B2 (en) * 2001-05-16 2005-04-26 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Inhibitors of Src and other protein kinases
PL367130A1 (en) * 2001-05-29 2005-02-21 Schering Aktiengesellschaft Cdk inhibiting pyrimidines, production thereof and their use as medicaments
CA2446756C (en) * 2001-06-01 2011-03-08 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Thiazole compounds useful as inhibitors of protein kinase
ATE432929T1 (de) * 2001-06-15 2009-06-15 Vertex Pharma 5-(2-aminopyrimidin-4-yl)benzisoxazole als proteinkinasehemmer
US6939874B2 (en) * 2001-08-22 2005-09-06 Amgen Inc. Substituted pyrimidinyl derivatives and methods of use
US6703414B2 (en) 2001-09-14 2004-03-09 Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona Device and method for treating restenosis
EP1472233A1 (en) * 2002-02-08 2004-11-03 SmithKline Beecham Corporation Pyrimidine compounds
US7338959B2 (en) * 2002-03-01 2008-03-04 Smithkline Beecham Corporation Diamino-pyrimidines and their use as angiogenesis inhibitors
JP2005524672A (ja) * 2002-03-09 2005-08-18 アストラゼネカ アクチボラグ Ｃｄｋ阻害活性を有するイミダゾリル置換ピリミジン誘導体
GB0215844D0 (en) * 2002-07-09 2002-08-14 Novartis Ag Organic compounds
WO2004041789A1 (en) * 2002-11-01 2004-05-21 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compositions useful as inhibitors of jak and other protein kinases
US7348335B2 (en) * 2002-11-05 2008-03-25 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compositions useful as inhibitors of JAK and other protein kinases
GB0226583D0 (en) * 2002-11-14 2002-12-18 Cyclacel Ltd Compounds
GB0226582D0 (en) 2002-11-14 2002-12-18 Cyclacel Ltd Anti-viral compounds

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2540858C2 (ru) * 2009-12-23 2015-02-10 Галдерма Ресерч Энд Девелопмент Новые фенольные производные и их фармацевтическое или косметическое применение
RU2825827C1 (ru) * 2020-03-23 2024-08-30 Ван Ин Фармасьютикал Ко., Лтд. Новое производное пиримидина и содержащая его композиция для предупреждения или лечения нейродегенеративных заболеваний и рака

Also Published As

Publication number Publication date
MX2007004488A (es) 2007-09-11
AU2005295788A1 (en) 2006-04-27
JP2008515986A (ja) 2008-05-15
GT200500286A (es) 2006-06-13
CA2580913A1 (en) 2006-04-27
KR20070084067A (ko) 2007-08-24
CR9048A (es) 2007-08-28
US20060079543A1 (en) 2006-04-13
CN101039919A (zh) 2007-09-19
US7799915B2 (en) 2010-09-21
PA8649401A1 (es) 2006-09-22
TW200626559A (en) 2006-08-01
NO20071642L (no) 2007-06-01
PE20060582A1 (es) 2006-08-17
ZA200703022B (en) 2009-04-29
IL182316A0 (en) 2007-07-24
EP1799652A1 (en) 2007-06-27
WO2006044457A1 (en) 2006-04-27
AR051387A1 (es) 2007-01-10
BRPI0516597A (pt) 2008-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007114080A (ru) N-бензилсульфонил-замещенные аналоги анилинопиримидина
EP1412364B1 (en) Platelet adp receptor inhibitors
JP4064671B2 (ja) アデノシン受容体モジュレーター
JP5216341B2 (ja) 血管新生阻害活性を有する新規オキサジアゾール誘導体およびチアジアゾール誘導体
US20070244140A1 (en) Anilino-pyrimidine phenyl and benzothiophene analogs
CA2418652C (en) Novel 3-substituted urea derivatives and medicinal use thereof
CA2584666A1 (en) Pyrimidine derivative condensed with a non-aromatic ring
JP2018522823A5 (ru)
RU2011142654A (ru) Антагонисты гистаминовых н3-рецепторов
JP2010502716A5 (ru)
JP2002543067A (ja) 選択的なｎｐｙ（ｙ５）のアンタゴニスト
RU2008141510A (ru) Новые соединения
RU2004117159A (ru) Карбамид-замещенные имидазопиридины
JP2004300156A (ja) 新規なキノリン、テトラヒドロキナゾリン、及びピリミジン誘導体と、これらを使用することに関連した治療方法
KR20040081484A (ko) Ｎｐｙ 길항제로서의 퀴놀린 유도체
RU2019136279A (ru) C5 -Анилинохиназолиновые соединения и их использование в лечении рака
RU2009123841A (ru) Замещенные производные 2,5-дигидро-3н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она, их получение и их применение в терапии
JP2007506749A5 (ru)
JP2007502298A5 (ru)
RU2005137034A (ru) Имидазолин-2-иламинофениламиды в качестве антагонистов

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20081127