RU2006116629A - Амидометилзамещенные производные 2-(4-сульфониламино)-3-гидрокси 3, 4-дигидро-2р-хромен-6-ила, способ и промежуточные продукты для их получения и содержащие эти соединения лекарственные средства - Google Patents
Амидометилзамещенные производные 2-(4-сульфониламино)-3-гидрокси 3, 4-дигидро-2р-хромен-6-ила, способ и промежуточные продукты для их получения и содержащие эти соединения лекарственные средстваInfo
- Publication number
- RU2006116629A RU2006116629A RU2006116629/04A RU2006116629A RU2006116629A RU 2006116629 A RU2006116629 A RU 2006116629A RU 2006116629/04 A RU2006116629/04 A RU 2006116629/04A RU 2006116629 A RU2006116629 A RU 2006116629A RU 2006116629 A RU2006116629 A RU 2006116629A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- phenyl
- compounds
- chromen
- dihydro
- Prior art date
Links
- 0 *C(*)(C(C1N*)O)Oc2c1cc(CC(N(*)*)=O)cc2 Chemical compound *C(*)(C(C1N*)O)Oc2c1cc(CC(N(*)*)=O)cc2 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
- A61K31/352—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline
- A61K31/353—3,4-Dihydrobenzopyrans, e.g. chroman, catechin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
- C07D311/68—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with nitrogen atoms directly attached in position 4
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Immunology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (11)
1. Соединения общей формулы I
в которой R1 обозначает С1-С4алкил,
R2 обозначает С1-С4алкил,
R3 обозначает фенил, необязательно одно- или двузамещенный галогеном, С1-С4алкилом, С1-С4алкоксигруппой либо трифторметилом, нафтил или бифенил,
R4 обозначает водород, С1-С6алкил или С3-С7циклоалкил-С1-С4алкил,
R5 обозначает водород и
R6 обозначает С1-С6алкил, фенил-С1-С4алкил, фенильная группа которого необязательно однозамещена галогеном, фурил-С1-С4алкил или тетрагидронафтил или
R5 и R6 вместе с азотом, с которым они связаны, образуют пиперазиновое кольцо, необязательно замещенное фенилом.
2. Соединения по п.1, в которых каждый из R1 и R2 обозначает метил.
3. Соединения по п.1, в которых R3 обозначает необязательно однозамещенный фенил.
4. Соединения по п.1, в которых R4 обозначает водород, С1-С6алкил или циклопропил-С1-С4алкил.
5. Соединения по п.1, в которых R6 обозначает фенил-С1-С4алкил или тетрагидронафтил.
6. Соединения по п.1, в которых в пирановом кольце несущий гидроксизаместитель атом углерода (С-3) находится в S-конфигурации, а несущий азотсодержащий заместитель атом углерода (С-4) находится в R-конфигурации.
7. Соединения формулы I по одному из предыдущих пунктов, выбранные из группы, включающей
2-(4-{[(4-этилфенил)сульфонил]амино}-3-гидрокси-2,2-диметил-3,4-дигидро-2Н-хромен-6-ил)-N-1,2,3,4-тетрагидронафтален-1-илацетамид,
2-((3S,4R)-4-{[(4-этилфенил)сульфонил]амино}-3-гидрокси-2,2-диметил-3,4-дигидро-2Н-хромен-6-ил)-N-[(1R)-1,2,3,4-тетрагидронафтален-1-ил]ацетамид,
N-бензил-2-{4-[[(4-этилфенил)сульфонил](неопентил)амино]-3-гидрокси-2,2-диметил-3,4-дигидро-2Н-хромен-6-ил)ацетамид,
2-{4-[[(4-этилфенил)сульфонил](неопентил)амино]-3-гидрокси-2,2-диметил-3,4-дигидро-2Н-хромен-6-ил}-N-(2-фенилэтил)ацетамид и
2-(4-{[(4-метилфенил)сульфонил]амино}-3-гидрокси-2,2-диметил-3,4-дигидро-2Н-хромен-6-ил)-N-1,2,3,4-тетрагидронафтален-1-илацетамид.
8. Лекарственные средства, содержащие фармакологически активное количество соединения формулы I по п.1 и обычные фармацевтические вспомогательные вещества и/или носители.
9. Применение соединений формулы I по п.1 для получения лекарственных средств, предназначенных для лечения сердечно-сосудистых заболеваний и/или для лечения пролиферативных, хронических воспалительных и аутоиммунных заболеваний.
10. Способ получения соединений формулы I
в которой R1 обозначает С1-С4алкил,
R2 обозначает С1-С4алкил,
R3 обозначает фенил, необязательно одно- или двузамещенный галогеном, С1-С4алкилом, С1-С4алкоксигруппой либо трифторметилом, нафтил или бифенил,
R4 обозначает водород, С1-С6алкил или С3-С7циклоалкил-С1-С4алкил,
R5 обозначает водород и
R6 обозначает С1-С6алкил, фенил-С1-С4алкил, фенильная группа которого необязательно однозамещена галогеном, фурил-С1-С4алкил или тетрагидронафтил или
R5 и R6 вместе с азотом, с которым они связаны, образуют пиперазиновое кольцо, необязательно замещенное фенилом,
отличающийся тем, что соединение общей формулы II
в которой R1, R2, R4, R5 и R6 имеют указанные выше значения, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы III
в которой R3 имеет указанные выше значения, а Х обозначает отщепляемую уходящую группу.
11. Соединения общей формулы II
в которой R1 обозначает С1-С4алкил,
R2 обозначает С1-С4алкил,
R4 обозначает водород, С1-С6алкил или С3-С7циклоалкил-С1-С4алкил,
R5 обозначает водород и
R6 обозначает С1-С6алкил, фенил-С1-С4алкил, фенильная группа которого необязательно однозамещена галогеном, фурил-С1-С4алкил или тетрагидронафтил или
R5 и R6 вместе с азотом, с которым они связаны, образуют пиперазиновое кольцо, необязательно замещенное фенилом.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10348298A DE10348298A1 (de) | 2003-10-17 | 2003-10-17 | Amidomethyl-substituierte 2-(4-Sulfonylamino)-3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-6-ylderivade, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
| DE10348298.9 | 2003-10-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006116629A true RU2006116629A (ru) | 2007-11-27 |
| RU2355685C2 RU2355685C2 (ru) | 2009-05-20 |
Family
ID=34442032
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006116629/04A RU2355685C2 (ru) | 2003-10-17 | 2004-10-14 | Амидометилзамещенные производные 2-(4-сульфониламино)-3-гидрокси-3, 4-дигидро-2н-хромен-6-ила, способ и промежуточные продукты для их получения и содержащие эти соединения лекарственные средства |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1678130B1 (ru) |
| JP (1) | JP4791968B2 (ru) |
| KR (1) | KR20060129170A (ru) |
| CN (1) | CN100532375C (ru) |
| AR (1) | AR046106A1 (ru) |
| AT (1) | ATE405547T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004281195B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0415523A (ru) |
| CA (1) | CA2542813C (ru) |
| DE (3) | DE10348298A1 (ru) |
| DK (1) | DK1678130T3 (ru) |
| ES (1) | ES2313126T3 (ru) |
| HK (1) | HK1096960A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20080602T3 (ru) |
| IL (1) | IL174950A (ru) |
| MX (1) | MXPA06003958A (ru) |
| NO (1) | NO20062202L (ru) |
| PL (1) | PL1678130T3 (ru) |
| PT (1) | PT1678130E (ru) |
| RU (1) | RU2355685C2 (ru) |
| SI (1) | SI1678130T1 (ru) |
| TW (1) | TWI321564B (ru) |
| UA (1) | UA82907C2 (ru) |
| WO (1) | WO2005037780A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200602788B (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7714150B2 (en) | 2005-04-12 | 2010-05-11 | Solvay Pharmaceuticals Gmbh | Aminoalkyl-amidomethyl-substituted 2-(4-sulphonylamino)-3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-chroman-6-yl derivatives |
| CN101160301B (zh) * | 2005-04-12 | 2012-03-28 | 索尔瓦药物有限公司 | 氨基烷基-酰胺基甲基-取代的2-(4-磺酰基氨基)-3-羟基-3,4-二氢-2h-色烯-6-基衍生物以及它们作为钾通道阻断剂的用途 |
| AU2006276292B2 (en) * | 2005-07-22 | 2010-09-16 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Potassium channel inhibitors |
| GB0525164D0 (en) | 2005-12-09 | 2006-01-18 | Xention Discovery Ltd | Compounds |
| GB0815782D0 (en) | 2008-08-29 | 2008-10-08 | Xention Ltd | Novel potassium channel blockers |
| GB0815781D0 (en) | 2008-08-29 | 2008-10-08 | Xention Ltd | Novel potassium channel blockers |
| GB0815784D0 (en) | 2008-08-29 | 2008-10-08 | Xention Ltd | Novel potassium channel blockers |
| NO3175985T3 (ru) | 2011-07-01 | 2018-04-28 | ||
| US20150045305A1 (en) | 2012-01-27 | 2015-02-12 | Gilead Sciences, Inc. | Combination therapies using late sodium ion channel blockers and potassium ion channel blockers |
| WO2014134419A1 (en) | 2013-03-01 | 2014-09-04 | Gilead Sciences, Inc. | Use of ikach blockers for the treatment of cardiac diseases |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SK281507B6 (sk) * | 1992-11-30 | 2001-04-09 | Smithkline Beecham Plc | Použitie benzopyránových analógov, benzopyránové analógy, spôsob ich prípravy a farmaceutický prostriedok s ich obsahom |
| DE19546736A1 (de) * | 1995-12-14 | 1997-06-19 | Hoechst Ag | Substituierte Chromanylsulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung pharmazeutischer Präparate |
| JP2002523451A (ja) * | 1998-09-01 | 2002-07-30 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー | カリウムチャネル抑制剤および方法 |
| JP2000336085A (ja) * | 1999-03-25 | 2000-12-05 | Nissan Chem Ind Ltd | クロマン誘導体 |
| AU2830800A (en) * | 1999-03-25 | 2000-10-16 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Chroman derivatives |
| CA2393756A1 (en) * | 1999-12-21 | 2001-06-28 | Aimee D. Reed | Potassium channel inhibitors |
-
2003
- 2003-10-17 DE DE10348298A patent/DE10348298A1/de not_active Withdrawn
-
2004
- 2004-10-13 AR ARP040103705A patent/AR046106A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-10-13 TW TW093130943A patent/TWI321564B/zh not_active IP Right Cessation
- 2004-10-14 CN CNB2004800283503A patent/CN100532375C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-10-14 SI SI200430848T patent/SI1678130T1/sl unknown
- 2004-10-14 WO PCT/EP2004/052539 patent/WO2005037780A2/de active IP Right Grant
- 2004-10-14 AU AU2004281195A patent/AU2004281195B2/en not_active Ceased
- 2004-10-14 MX MXPA06003958A patent/MXPA06003958A/es active IP Right Grant
- 2004-10-14 CA CA2542813A patent/CA2542813C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-10-14 PT PT04817204T patent/PT1678130E/pt unknown
- 2004-10-14 ES ES04817204T patent/ES2313126T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-10-14 DE DE112004001659T patent/DE112004001659D2/de not_active Expired - Fee Related
- 2004-10-14 KR KR1020067006939A patent/KR20060129170A/ko not_active Application Discontinuation
- 2004-10-14 UA UAA200605330A patent/UA82907C2/uk unknown
- 2004-10-14 PL PL04817204T patent/PL1678130T3/pl unknown
- 2004-10-14 DK DK04817204T patent/DK1678130T3/da active
- 2004-10-14 DE DE502004007916T patent/DE502004007916D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-10-14 BR BRPI0415523-8A patent/BRPI0415523A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-10-14 AT AT04817204T patent/ATE405547T1/de active
- 2004-10-14 ZA ZA200602788A patent/ZA200602788B/xx unknown
- 2004-10-14 EP EP04817204A patent/EP1678130B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-10-14 JP JP2006534762A patent/JP4791968B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-10-14 RU RU2006116629/04A patent/RU2355685C2/ru not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-04-11 IL IL174950A patent/IL174950A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-05-16 NO NO20062202A patent/NO20062202L/no not_active Application Discontinuation
-
2007
- 2007-02-23 HK HK07102051.5A patent/HK1096960A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-11-20 HR HR20080602T patent/HRP20080602T3/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5186219B2 (ja) | 置換アリールアミン化合物および５−ｈｔ６調節因子としてのその使用 | |
| RU2006116629A (ru) | Амидометилзамещенные производные 2-(4-сульфониламино)-3-гидрокси 3, 4-дигидро-2р-хромен-6-ила, способ и промежуточные продукты для их получения и содержащие эти соединения лекарственные средства | |
| CY1110044T1 (el) | Εναντιομερικως καθαρες αμινοετεροαρυλικες ενωσεις ως αναστολεις πρωτεϊνικης κινασης | |
| JP2008509982A5 (ru) | ||
| RU2001123126A (ru) | Производные пиридопираноазепинов, их получение и терапевтическое применение | |
| US20030158175A1 (en) | Chroman derivatives as 5-hydroxytrytamine-6 ligands | |
| KR20030029820A (ko) | 신규한 3-치환된 요소 유도체 및 그의 의학적 용도 | |
| Singh et al. | Synthesis of N-(1-methyl-1H-indol-3-yl) methyleneamines and 3, 3-diaryl-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl) azetidin-2-ones as potential antileishmanial agents | |
| JP2012530765A5 (ru) | ||
| Abdelgawad et al. | Synthesis, molecular docking studies and cytotoxic screening of certain novel thiazolidinone derivatives substituted with benzothiazole or benzoxazole | |
| HRP20140988T1 (hr) | Derivati 6-supstituirane fenoksikromankarboksilne kiseline | |
| UA86013C2 (ru) | Производные арилалкилкарбаматов, их получение и применение в лечении | |
| CN102690261A (zh) | 含1,4-苯并二噁烷的1,3,4-噁二唑衍生物的制法及其在抗癌药物中应用 | |
| JP2004525173A5 (ru) | ||
| RU2006101871A (ru) | Полиморфная форма а 4-{6-ацетил-3-{3-(4-ацетил-3-гидрокси-2- пропилфенилтио)пропокси}-2-пропилфенокси}масляной кислоты | |
| RU2009114544A (ru) | Производные пиридина для лечения метаболических нарушений, связанных с устойчивостью к действию инсулина или гипергликемией | |
| EA200500148A1 (ru) | Замещённые в положении 6 индолиноновые производные, их получение и их применение в качестве лекарственных средств | |
| JPS61246162A (ja) | ジヒドロピリジン、その製造法および該化合物を含有する高血圧治療剤 | |
| Esmati et al. | Synthesis and cytotoxic activity of some novel dihyrobenzo [h] pyrano [3, 2‐c] chromene derivatives | |
| RU2252938C2 (ru) | Халконы и фармацевтическая композиция на их основе | |
| BRPI0610559A2 (pt) | derivados de 2-(4-sulfonilamino)-3- hidróxi-3,4-dihidro-2h- croman-6-ila substituìdos com aminoalquil- amidometila, suas utilizações, composição composição farmacêutica contendo os mesmos e processos de fabricação | |
| RU2017108909A (ru) | Производные изохинолинона, полезные для лечения рака | |
| RU2007114122A (ru) | 4-монозамещенные тиазолинонхинолины | |
| AR044657A1 (es) | Derivados de imidazol sustituidos con heteroarilo, metodos para su preparacion y su empleo en la fabricacion de medicamentos. | |
| JP4604147B2 (ja) | クマリン誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20111015 |